WO2002094793A1

WO2002094793A1 - Acylierte 4-aminopyrazole

Info

Publication number: WO2002094793A1
Application number: PCT/EP2002/005471
Authority: WO
Inventors: Peter Schäfer; Thomas Grote; Frank Schieweck; Uta Holzenkamp; Markus Gewehr; Wassilios Grammenos; Andreas Gypser; Bernd Müller; Joachim Rheinheimer; Ingo Rose; Hubert Sauter; Jordi Tormo I Blasco; Gisela Lorenz; Eberhard Ammermann; Reinhard Stierl; Siegfried Strathmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2001-05-23
Filing date: 2002-05-17
Publication date: 2002-11-28
Anticipated expiration: 2003-11-23

Abstract

Acylierte 4-Aminopyrazole der Formel (I), wobei A für eine der folgenden Gruppen steht: (A<1>) und (A<2>), wobei # die Bindung an -C(R<5>R<6>)- bezeichnet und die Variablen die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen (I), sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.

Description

Acylierte 4-Aιninopyrazole

Beschreibung

Die Erfindung betrifft acylierte 4-Aminopyrazole der Formel I ,

wobei A für eine der folgenden Gruppen steht

wobei # die Bindung an -C(R⁵R⁶)- bezeichnet und die Variablen die folgende Bedeutung haben:

X¹ , ² , Y? unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel;

R¹ H, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-C_ß-Halogenalkyl, Ci-Cg-Al oxy-Ci-C_δ- lkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl;

R² Ci-C_δ-Alkyl, Ci-Ce-Halogenalkyl, Cι-C₆- lko y-Cι-C₆-alkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl;

R³ H, Halogen, Cyano, Cι-C₆-Alkyl, Ci-C_δ-Halogenalkyl ,

-C (=0) -0R^α oder -C (=0) -NR^αR^ß;

R^α, RP unabhängig voneinander H oder Ci-C_δ-Alkyl ;

R⁴ H, Cι-C₅-Alkyl , C -C₆-Cyanoalkyl , Cι-C₆-Alkoxycarbo - nyl-Ci-Cβ-alkyl , C₂-C₆-Alkenyl , C₂-C₆-Alkinyl oder -C (=X²) -R^a;

R Ci-C_ß-Alkoxy, Ci-C_δ-Halogenalkoxy, C -C₆-Alkenyloxy,

C -C₆-Alkinyloxy, Ci-Ce-Alkoxy-Ci-Cg-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkoxy, Cι-C₆-Alkylthio, -C (=0) -NR R ,

Phenoxy oder Benzyloxy, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten tragen können ausgewählt aus der

Gruppe Halogen, Ci-Cε-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy, Phenylthio, welches einen Substituenten tragen kann ausgewählt aus der Gruppe Halogen und Ci-Cβ-Alkyl;

R⁵,R⁶ unabhängig voneinander H, Halogen oder Ci-C_ß-Alkyl oder R⁵ und R⁶ bilden zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis sechsgliedrigen Ring;

Q¹,Q²,Q³ unabhängig voneinander H, Halogen, Nitro, Cyano, Hy- droxy, Cι-C₆-Alkyl, Cι-C₆-Halogenalkyl, Cι-C₆-Alkoxy,

Ci-Cg-Halogenalkoxy, C2-C.₆-Alkenyloxy, Cι-C₆-Alkylcarbo- nyloxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-C_ß-Halogenalkylthio, - C(=0)-R^α, -C(=0)-OR^α, Cι-C₆-Halogenalkoxycarbonyl , Ci-C_δ-Alkoxy-Ci-Cg-alkoxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkoxy- carbonyl, Ci-C_ß-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, -

C (=0) -NR^fR5- C₃-C₆-Cycloalkyl,

1 I

-C (R^b) -O-C (R^c) -C (R^d) -M-O, -C (R^b) =N-0-R^β,

Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylthio, 2-Pyri- dinoxy, 4-Pyridinoxy, 2-Pyrimidinoxy, 4-Pyrimidinoxy, wobei die Ringsysteme einen bis drei der Substituenten ausgewählt aus: Ci-Cg-Alkylthio, Ci-C_ß-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl und Ci-Cg-Alkylcarbonyl oder der Gruppe R^y tragen können, oder

Q² und Q³ bilden zusammen eine Kette -X³-C (R⁷) =N-, -N(R⁸)-N=N-, wobei X³ bzw. N(R⁸) entweder in 3- oder in 4-Position steht;

R^b H oder Cι-C₆-Alkyl;

R^c, R^d unabhängig voneinander H, Ci-Cβ-Alkyl ,

Cι-C₆-Halogenalkyl , Cι-C₆-Alkoxy-Cχ-C₆-alkyl , C₂-C₆~Alkenyl , C₂-C₆-Alkinyl, Cι-C₆-Alkoxycarbo- nyl , C -C₆-Alkenyloxy-Cι-C₆-alkyl ,

Phenyl , Phenyl-Ci-C_δ-alkyl oder Phen- oxy-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cι-C₆-Alkyl und Ci-Cε-Alkoxy tragen können;

M CH₂ oder eine direkte Bindung; R^e H, Cι-C₅-Alkyl, C₂-C₆-Alkoxycarbonyl-Cι-C₆-alkyl, C₃-C6~Alkenyl, C₃-C₆-Alkinyl oder Benzyl, wobei der aromatische Ring ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cι-C_e-Alkyl und Ci-C_ß-Alkoxy tragen kann;

R^f,R^<? unabhängig voneinander H, Cι-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, oder

R^f und R9 bilden zusammen eine Kette -(CH .₄-,

-(CH₂)₅- oder -CH₂-CH2-0-CH₂-CH₂-;

R^γ Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl,

Ci-Cg-Halogenalkyl , Ci-Cg-Alkoxy oder Ci-C_ß-Halogenalkoxy;

H, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, SH, -S-C≡N, Ci-C_δ-Alk l,

Ci-C_ß-Halogenalkyl , Ci-Cg-Alkylthio, Ci-C_ß-Halogenalkylthio, C₂-C₆-Cyanoalkyl, Ci-C_δ-Alkoxy-Ci-Cg-alkyl, Carboxyl- Ci-C_δ-alkyl, C₂-C₆-Alkoxycarbonyl-Cι-C₆-alkyl, C -Cg-Alkenyl ,

C₂-C₆-Alkinyl, Cι-C₆-Alkoxy, Ci-C_ß-Halogenalkoxy, R^fR9- -C(=0)-R^α, -C(=0) -OR^α, -C(=0)-NR^fR9, -C (R^α) =N-OR^h, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, C₃-C₆- Cycloalkyl, Cs-Cg-Cycloalkenyl oder C₃-C₆-Cycloalkoxy,

Phenyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Phenoxy-Ci-Cg-alkyl , Phenyl-Cx-C_δ-alkoxy, Phenylthio, Pyridyl, Pyri- dyl-Ci-Cg-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazolyl-Ci-Cg-alkyl, Thienyl, Thienyl-Ci-Cg-alkyl, Thiazolyl, Thiazolyl-Ci-C_ß-alkyl, Isoxazolyl oder isoxazolyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^γ tragen können;

R^h H, Cι-C₆-Alkyl, C₃-C₆-Alkenyl , C₃-C₆-Alkinyl,

Ca-Cg-Alkoxycarbonyl-Ci-Cg-alkyl, oder Benzyl, wel- ches ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der

Gruppe Halogen, Ci-C_δ-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy tragen kann;

R⁸,R⁹,R¹⁰ unabhängig voneinander H, Ci-C_ß-Alkyl, Cι-C₆-Halogen- alkyl, Cι-C₆-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , C₂-C₆-Alkenyl,

C₂-C₆-Alkinyl, Cι-C₆-Alkylcarbonyl, -C(=0)-OR^α, -C(=0)-NR^fR5, Cι-C₆-Alkylsulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Cs-Cg-Cycloalkenyl ,

Phenyl oder Phenyl-Ci-C_ß-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R tragen können; Y^Y² bilden zusammen eine Kette =N-N(R⁹)-N= oder

=N-N(R¹⁰)-C(R^1:)=, wobei CCR¹¹) entweder in Position 3 oder 4 steht;

R¹¹ H, Halogen, Nitro, Cyano, Cι-C₆-Alkyl oder Ci-Cg-Halogenalkyl;

Q ,Q⁵ unabhängig voneinander H, Halogen, Hydroxy, Cι-C₆-Alkyl,

Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Cx-Cg-Halogenalkoxy, Phen- oxy oder Benzyloxy, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^γ tragen können.

Zusätzlich betrifft die Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sie enthaltende Mittel und die Verwendung der Verbindungen I zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen.

Acylierte 5-Aminopyrazole mit herbizider, fungizider und insektizider Wirkung sind bereits bekannt, beispielsweise aus DE-A 36 09 542, WO-A 96/21653 und WO-A 00/11951.

Acylierte 4-Aminopyrazole sind als Zwischenprodukte für Pharmaka bekannt, beispielsweise aus J. med. Che . 30 (1987) 91-96 und J. ed. Chem., 31 (1988) 454-461.

Es ist Aufgabe dieser Erfindung, acylierte 4-Aminopyrazole zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen bereitzustellen.

Demgemäß wurden die acylierte 4-Aminopyrazole der Formel I gefunden. Weiterhin wurden Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und diese enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen gefunden. Die fungizide Wirkung ist bevorzugt.

Verbindungen der Formel I unterscheiden sich von Verbindungen aus den oben genannten Schriften durch das Substitutionsmuster am Py- razolring.

Die Verbindungen der Formel I sind auf verschiedenen Wegen zugänglich. Beispielsweise erhält man Verbindungen der Formel I, in der X¹ Sauerstoff und R⁴ Wasserstoff bedeuten, durch Umsetzung von 4-Aminopyrazolen der Formel II,

wobei die Variablen R¹, R² und R³ die in Formel I gegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäurederivaten der Formel III, in der R⁵, R⁶ und A die für Formel I angegebene Bedeutung haben und L für eine nukleophil verdrängbare Abgangsgruppe steht. Für L kommen beispielsweise Cι-C₄-Alkoxygruppen oder Halogen, wie Chlor oder Brom, insbesondere Chlor, in Betracht.

Diese Umsetzung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 100°C, vorzugsweise 0°C bis 50°C, in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base.

Geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwas- serstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropylether, tert.-Butylme hylether, Di- oxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butylmethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylforma- id und Dimethylacetamid und Essigsäurethylester. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein Alkalimetall- und Erdalkalimetallcar- bonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Calziumcarbonat sowie Alkalimetallhydrogencarbonate wie Natriumhydrogencarbonat, außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amine wie Trimethylamin, Triethyla in, Triisopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyri- din, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethyl- aminopyridin sowie bicyclische Amine in Betracht. Besonders bevorzugt werden Triethylamin, Pyridin und 4-Dimethylaminopyridin.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar eingesetzt, sie können aber auch im Überschuß oder gegebenenfalls als Lösungsmittel ver- wendet werden.

Die Edukte werden im allgemeinen in äquimolaren Mengen miteinander umgesetzt. Es kann vorteilhaft sein, einen der Reaktionspartner im Überschuß einzusetzen. Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Mischen mit verdünnter Säure, Wasser oder verdünnter Base, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z.T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher Öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig erhöhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfol- gen.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs - Stoffe der Formel II sind in der Literatur bekannt, beispielsweise aus DE-A 3113222, Pharmazie (1998), 53(5), 346-348 oder Bioorg. Med. Chem. Lett. (200), 10(17), 1983-1986, oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs- Stoffe der Formel III sind in der Literatur bekannt, beispiels- weise aus WO-A 95/31448, WO-A 96/21653, WO-A 97/18198,

WO-A 98/02424, WO-A 98/05670, DE-A 198 38 708, WO-A 00/11951 und DE-A 198 46 008 oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- Stoffreste mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methyl - propyl, 1,1-Dirnethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,

1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dirnethylpropyl, 1-Methylpenty1 , 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dirnethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Di- methylbutyl, 3, 3-Dirnethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1, 2-Tri ethylpropyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methyl- propyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffato e durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor ethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl , 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl , 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Cyanoalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , wobei in diesen Grup- pen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Cyano- gruppen ersetzt sein können, wie 1-Cyanoethyl, 2-Cyanoethyl, 1-Cyanopropy1, 2-Cyanopropy1, 3-Cyanopropy1 ;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthlo: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Halogenalkylthio: geradkettige oder verzweigte Halogenalkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkoxyalkyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden ist;

Alkoxycarbonylalkyl: eine Carboxylgruppe (-C(=0)-0-), welche über eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlen^¬ stoffatomen (wie vorstehend genannt) an das Gerüst gebunden ist;

Alkylcarbonyl: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkoxycarbonyl: eine Alkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , weiche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden ist; Halogenalkoxycarbonyl : eine Halogenalkoxygruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkylcarbonyloxy: eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonyloxygruppe (-C0₂-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkylsulfinyl : eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfinylgruppe (-SO-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkylsulfonyl : eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Sulfonylgruppe (-S0₂-) an das Gerüst gebunden ist;

Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser- Stoffreste mit 2 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl , 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Me- thyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1, 2-Dimethyl-l-propenyl, l,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-lpropenyl, l-Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1, l-Dimethyl-3-bute- nyl, 1,2-Dimethyl-l-butenyl, l,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dime- thyl-3-butenyl, 1, 3-Dimethyl-1-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, l,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-l- butenyl, 2, 3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Di- methyl-1-butenyl, 3 , 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethy1-1-butenyl, 2-Eth- yl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1, l,2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-lpropenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkenyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Po- sition (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2, 3, 4 oder 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 1-Pro- pinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Me- thyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Me- thyl-1-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Meth- yl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Meth- yl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-l-pentinyl, 3-Meth- yl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Di- methyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl, l,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-buti- nyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl- l-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen, nicht zum Heteroatom benachbarten, Position (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl;

Cycloalkenyl: monocyclische ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 5 bis 6 Kohlenstoffringgliedern und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position wie 1-Cyclopentyl, 2-Cyclopentyl, 3-Cy- clopentyl, 1-Cyclohexyl, 2-Cyclohexyl, 3-Cyclohexyl;

Cycloalkoxy: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, welche über ein Sauerstoffato (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkoxycarbonyl: monocyclische, gesättigte Kohlenwasserstoff- gruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, welche über eine Carboxylgruppe (-0-(C=0)) an das Gerüst gebunden sind;

Im Hinblick auf die bestimmungsgemäße Verwendung der Aminopyra- zole der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituen- ten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:

Verbindungen der Formel I, in denen X¹ Sauerstoff bedeutet, sind bevorzugt.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I, in denen X² Sauerstoff bedeutet, bevorzugt.

Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X³ Sauerstoff bedeutet.

Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X¹ Sauerstoff bedeutet und A für A² steht.

Desweiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R¹ für Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R¹ für Methyl steht.

Desweiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R² für Ci-Cg-Alkyl steht.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen R³ für -C(=0)-0R^α steht.

Desweiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R⁴ für Wasserstoff, Cι-C₆-Alkyl, C₂-C₆-Cyanoalkyl, Cι-C₆-Alkoxycar- bonyl-Cι-C₆-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl oder -C (=X²) -Cχ-Cg-Alkoxy bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R⁴ für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen R⁵ und R⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cg-Alkyl, insbesondere für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen Q¹ und Q² unabhängig voneinander Wasserstoff bedeuten.

Desweiteren sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Q² und Q³ unabhängig voneinander für Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Cχ-Cg-Ha- logenalkoxy, C₂-Cg-Alkenyloxy oder Phenoxy, welches ein bis drei Substituenten ausgewählt aus R^r und Ci-Cε-Alkylcarbonyl tragen kann, oder -C (R^b) -O-C (Rc) -c (R^d) - -0 s tehen .

Bevorzugt sind desweiteren Verbindungen der Formel I, in denen Q² und Q³ zusammen eine Kette -0-C(R⁷)=N- bilden.

Besonders bevorzugt sind ausserdem Verbindungen der Formel I, in denen Q³ Phenoxy, das in der 4-Position substituiert ist durch eine Gruppe R^γ, bedeutet.

Ferner sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Q⁴, Q⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Halogen, insbesondere Wasserstoff, bedeuten.

Desweiteren sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R^c und R^d unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Cχ-Cg-Al- koxy-Ci-Cg-alkyl, Phenyl oder Phenoxy-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Cχ-Cg-Alkyl und Cχ-Cg-Alkoxy tragen können, bedeuten.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen M eine direkte Bindung ist.

Außerdem sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R^e Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl bedeutet.

Verbindungen der Formel I, in denen R^f und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Cχ-Cg-Alkyl bedeuten, werden bevorzugt.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen R^γ Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Cχ-Cg-Alkyl oder Cχ-Cg-Halogenalkyl bedeute .

Außerdem sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R⁷ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, SH, Cχ-C₆-Alkyl, Cχ-C₆-Halogen- alkyl, C₂-C₆-Cyanoalkyl, Cχ-Cg-Alkoxy-Cχ-C₆-alkyl, C-Cg-Alkoxycar- bonyl-Cχ-Cg-alkyl, Cχ-Cg-Alkoxy, Cχ-Cg-Alkylthio, C₂-C₆-Alkoxy- Carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^y tragen können, bedeutet.

Besonders bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen R⁷ Cχ-Cg-Alkyl, Phenyl oder Pyridyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^γ tragen können, bedeutet.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen R^h Wasserstoff oder Cχ-Cg-Alkyl bedeutet. Außerdem sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Wasserstoff, Cχ-Cg-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^γ tragen können, bedeuten.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen R⁸, R⁹ und R¹⁰ unabhängig voneinander Cχ-Cg-Alkyl bedeuten.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel I, in denen Y¹ und Y² zusammen eine Kette =N-N(R⁹)-N= oder =N-N(R¹⁰) -C (R^1:L) = bilden, wobei C(R^1:l) entweder in Position 3 oder 4 steht und R¹¹ Wasserstoff oder Cχ-C₆-Alkyl bedeutet.

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.1:

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.2;

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.3:

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.4:

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.5:

Bevorzugt sind ferner Verbindungen der Formel 1.6 :

Bevorzugt sind ausserdem Verbindungen der Formeln 1.1 - 1.4, wobei X¹ Sauerstoff, R¹ = Wasserstoff oder Cχ-C₂-Alkyl, R² Cχ-C₃-Al- kyl, R³ Cχ-C -Alkyloxycarbonyl und R⁴, R⁵, R⁶, Q¹, Q², Q⁴ und Q⁵ Wasserstoff bedeuten und Q³ Cχ-Cg-Alkoxy, Cχ-C₂-Halogenalkoxy oder unsubstituiertes oder ein- bis dreifach substitutiertes Phenoxy bedeutet, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, CH₃, CF₃, OCH₃, 0CF₂H, Nitro und Cyano.

Bevorzugt sind ausserdem Verbindungen der Formel 1.5, wobei X¹ Sauerstoff R¹ Wasserstoff oder Cι-C₂-Alkyl, R² Cχ-C₃-Alkyl, R³ Cχ-C-Alkyloxycarbonyl und R⁴, R⁵, R⁶, Q¹, Q⁴, und Q⁵ Wasserstoff bedeuten, oder Q2 und Q3 zusammen eine Kette -0-C(R⁷)=N- bilden und R⁷ Wasserstoff, Cχ-Cs-Alkyl, unsubstituiertes oder ein- bis dreifach substitutiertes Phenyl bedeutet, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, CH₃, CF₃, 0CH , 0CF₂H, Nitro und Cyano oder Pyridyl.

Bevorzugt sind ausserdem Verbindungen der Formel 1.6, wobei

X¹ Sauerstoff, R¹ Wasserstoff oder Cχ-C₂-Alkyl, R² Cχ-C₃-Alkyl, R³ Cχ-C₂-Alkyloxycarbonyl und R_# R⁵, R⁶, Q¹, Q⁴ und Q⁵ Wasserstoff bedeuten, Y¹ und Y² zusammen eine Kette =N-N(R⁹)-N= bilden und R⁹ Cχ-C₄-Alkyl oder unsubstituiertes oder ein- bis dreifach substitu- tiertes Phenyl oder unsubstituiertes oder ein- bis zweifach substitutiertes Benzyl, wobei die Substituenten jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor, CH₃, CF₃, 0CH₃, 0CF₂H, Nitro und Cyano, bedeutet.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituenten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar. Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 2

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für CH₃ und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für CH₃ und R³ für COOCHCH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.1, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCHCH₃ steht und die Kombination der Reste Q³ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle A

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für Wasser- stoff und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 8 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für CH₃ und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für CH₃ und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R¹ für CHCH₃ und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste R^γ und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle B

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste G¹, G² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste G¹, G² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R¹ für CH₃ und R3 für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste G¹, G² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspricht Tabelle 16

Verbindungen der allgemeinen Formel 1 . 3 , in denen R¹ für CH₃ und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste G¹ , G² und R² für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel 1 .3 , in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCH3 steht und die Kombination der Reste G¹ , G² und R² für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle C entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste G¹, G² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- spricht

Tabelle C

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₃ steht und die Korabination der Reste T¹, T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent- _1Q spricht

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für Wasserstoff und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste T¹, _c T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für CH3 und ₂₀ R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste T¹, T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für CH₃ und _«,- R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste T¹, T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D entspricht

Tabelle 23

_Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R³ für COOCH₃ steht und die Kombination der Reste T¹, T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent^¬ spricht

Tabelle 24

_Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R¹ für CH₂CH₃

35 und R³ für COOCH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste T¹, T² und R² für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle D ent^¬ spricht

45 Tabelle D

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für CH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E ent- spricht

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für Wasser- Stoff und R² für (CH₂)₂CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 28 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für CH(CH₃)₂ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für CH₃ und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für CH₃ und R² für CH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5 , in denen R¹ für CH₃ und R² für (CH₂) CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für CH₃ und R² für CH(CH₃)₂ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5 , in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5 , in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für CH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für (CH₂)₂CH₃ steht und die Kombination der Reste V und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.5, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für CH(CH₃)₂ steht und die Kombination der Reste V und R³ ' für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle E entspricht

Tabelle E

Tabelle 37 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für Wasser- stoff und R² für CH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 39 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für (CH2)2CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für Wasserstoff und R² für CH(CH₃)₂ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CH₃ und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6 , in denen R¹ für CH₃ und R² für CH₂CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CH₃ und R² für (CH₂)₂CH₃ steht und die Kombination der Reste und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CH₃ und R² für CH(CH₃)₂ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 45

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CHCH₃ und R² für CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für CHCH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 47 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CH₂CH₃ und R² für (CH₂)₂CH₃ steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle 48 Verbindungen der allgemeinen Formel 1.6, in denen R¹ für CHCH₃ und R² für CH(CH₃) steht und die Kombination der Reste W und R³ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle F entspricht

Tabelle F

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidio yceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank^¬ heiten:

Alternaria-Arten an Gemüse und Obst,

Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zier^¬ pflanzen und Reben,

Cercospora arachidicola an Erdnüssen,

Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisge^¬ wächsen,

Erysiphe graminis (echter Mehltau) an Getreide,

Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,

Helminthosporium-Arten an Getreide,

Mycosphaerella-Arten an Bananen und Erdnüssen,

Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

Plasmopara viticola an Reben,

Podosphaera leucotricha an Äpfeln,

Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen und Gerste,

Pseudoperonospora-Arten an Hopfen und Gurken,

Puccinia-Arten an Getreide,

Pyricularia oryzae an Reis,-

Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen,

Septoria-Arten in Getreide,

Uncinula necator an Reben,

Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, sowie • Venturia-Arten (Schorf) an Äpfeln und Birnen.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen wie Paecilomyces variotii im Materialschütz (z.B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz .

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materiali- en oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk- stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialsσhutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, tierische Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nemato- den wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor zur Bekämpfung tierischer Schädlinge eingesetzt werden. Insbesondere eignen sie sich zur Bekämpfung der folgenden tierischen Schädlinge:

• Insekten aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetu , Alabama argilla- cea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insu- lana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersi- cella, La bdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera cof- feella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobe- sia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseu- doplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula abso- luta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumato- poea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni und Zeira- phera canadensis,

• Käfer (Coleoptera) , z.B. Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Bla- stophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bru- chus pisorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebu- losa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorr- hynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punc- tata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hir- tipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californi- cus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyl- lopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus und Sitophilus granaria,

• Zweiflügler (Diptera) , z.B. Aedes aegypti, Aedes vexans, Anas- trepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata,

Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macella- ria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pi- piens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fan- nia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsi- tans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifo- lii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lyco- ria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagole- tis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula ole- racea und Tipula paludosa, • Thripse (Thysanoptera) , z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi und Thrips tabaci,

• Hautflugler (Hymenoptera), z.B. Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testu- dinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata und Solenopsis invicta,

• Wanzen (Heteroptera) , z.B. Acrosternum hilare, Blissus leucop- terus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus in- termedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Ne- zara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis und Thyanta perditor,

• Pflanzensauger (Homoptera) , z.B. Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Ce- rosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pe phigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopa- lomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sap- paphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Tria- leurodes vaporariorum und Viteus vitifolii,

• Termiten (Isoptera) , z.B. Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus und Termes natalensis,

• Geradflügler (Orthoptera) , z.B. Acheta domestica, Blatta orien- talis, Blattella germanica, Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melano- plus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguini- pes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus und Tachycines asynamorus, • Arachnoidea wie Spinnentiere (Acarina), z.B. Amblyomma america- num, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoeni- cis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyaloma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius me- gnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllo- coptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetra- nychus pacificus, Tetranychus telarius und Tetranychus urticae,

• Nematoden wie Wurzelgallennematoden, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, He- terodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Dity- lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus mul- ticinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylen- chus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus clay- toni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Praty- lenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus und Pratylenchus goodeyi .

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Ver- bindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier- mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol) , chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B.Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ; Emulgiermittel wie nicht- ionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettal- kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitabiäugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni- umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al- kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren so^¬ wie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy- liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol- polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Konden- sate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxy- liertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittle- rem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo- hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranula- te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, ge- mahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammo^¬ niumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cel- lulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew. -Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält. II. 30 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew. -Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und8 Gew. -Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%) .

III. 10 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew. -Teilen Xylol, 6 Gew.- Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an IMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew. -Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%) .

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 5Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-al- pha-sulfonsäure, 10 Gew. -Teilen des Natriumsalzes einer

Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%) .

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung mit 10 Gew. -Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%) .

VII. 20 Gew. -Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew. -Teilen Cyclohexanon, 30Gew. -Teilen Isobutanol, 20 Gew. -Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Ver^¬ teilen der Lösung in 100 000 Gew. -Teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α- sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew. -Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper- sionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk- Stoffe gewährleisten.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Oldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im all- gemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie- rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebe- nenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen I bzw. der sie enthaltenden Mittel in der Anwendungsform als Fungizide mit anderen Fungiziden erhält man in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums .

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä- ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

• Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi- methyldithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylen- bisdithiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink- ethylendiamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethyl hiuramdisulfide, Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N' -propylenbis-dithiocarbamat) , N, ' -Polypropylen- bis- (thiocarbamoyl) disulfid;

• Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Bu- tyl-4, 6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäu- re-di-isopropylester; • heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace- tat, 2,4-Dichlor-6- (o-chloranilino) -s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (dimethylami- no)-phosphinyl] -3-phenyl-l,2,4- triazol, 2, 3-Dicyano-l,4-di- thioanthrachinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo [4, 5-b] chinoxalin, 1- (Butylcarbamoyl) -2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2- (Furyl- (2) ) -benz - i idazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benzimidazol, N- (1, 1,2, 2-Tetra- chlorethylthio) -tetrahydrophthali id, N-Trichlormethylthio-te- trahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, • N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N'-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2, 3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, 1, 4-Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfer- salz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin,

2 , 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, 4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl- furan-3-carbonsäureanilid, 2 , 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure- anilid, 2,4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dime- thyl-furan-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-me- thoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäu- re-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpho- lin-2 , 2 , 2-trichlorethylacetal, Piperazin-1, 4-diylbis-l-

(2,2, 2- richlorethyl) -formamid, 1- (3 , 4-Dichloranilino) -1-fory- lamino-2,2,2-trichlorethan, 2, 6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl) -2-methylpro- pyl] -cis-2,6-dimethyl-morpholin, N- [3- (p-tert.-Butylphe- nyl) -2-methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2 , 4-Dichlorphenyl) - 4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2 , 4-triazol, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl) -4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yl- ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N- (n-Propyl) -N- (2,4, 6-trichlorphen- oxyethyl) -N'-imidazol-yl-harnstoff, 1- (4-Chlorphenoxy) -3,3-di- methyl-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1- (4-Chlorphen- oxy)-3,3-dimethyl-l- (lH-l,2,4-triazol-l-yl) -2-butanol, (2RS,3RS) -1- [3- (2-Chlorphenyl) -2- (4-fluorphenyl) -oxiran-2-ylme- thyl]-lH-l,2,4-triazol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphe- nyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydro- xy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl) -3-pyridinmethanol, 1,2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol, • Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino- [α- (o-tolyloxy) -o-to- lyl] acetat, Methyl-E-2- {2- [6- (2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yl - oxy] -phenyl} -3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2- phenoxyphenyl) ] -acetamid, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2 , 5-dime- thylphenoxy) -o-tolyl] -acetamid, Methyl-E-2- {2- [2-trifluorme- thylpyridyl-6-] oxy ethyl] -phenyl}3-methoxyacrylat, (E,E) -Metho- xi ino- {2- [1- (3-trifluormethylphenyl) -ethylidenaminooxyme- thyl] -phenyl} -essigsäuremethylester, Methyl-N- (2- { [1- (4-chlor- phenyl) -lH-pyrazol-3-yl] oxymethyl}phenyl) N-methoxy-carbamat,

• Anilinopyrimidine wie N- (4, 6-Dimethylpyrimidin-2-yl) -anilin, N- [4-Methyl-6- (l-propinyl)-pyrimidin-2-yl] -anilin, N-[4-Me- thyl-6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl] -anilin,

• Phenylpyrrole wie 4- (2,2-Difluor-l,3-benzodioxol-4-yl) -pyr- rol-3-carbonitril,

• Zimtsäureamide wie 3- (4-Chlorphenyl) -3- (3,4-dimethoxyphe- nyl)-acrylsäuremorpholid,

• sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3- (3 , 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid,

Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2 , 6-dimethyl-phenyl) -N-fu- royl(2)-alaninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyace- tyl) -alanin-methyl-ester, N- (2, 6-Dimethylphenyl) -N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl) -N- (phenyla- cetyl) -alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3 , 5-dichlor- phenyl) -2,4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3- (3, 5-Dichlorphenyl) -5-me- thyl-5-methoxymethyl-l,3-oxazolidin- 2,4-dion, 3- (3,5-Diσhlor- phenyl) -1-isopropylcarbamoylhydantoin, N- (3,5-Dichlor- phenyl) -1, 2-dimethylcyclopropan-l, 2-dicarbonsäureimid, 2-Cya- no- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-methoximino] -acetamid, 1- [2- (2 , 4- DichlorphenyD-pentyl] -lH-l,2,4-triazol, 2,4-Difluor-α- (1H- 1,2,4-triazolyl-l-methyl) -benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2, 6- dinitro-4-trifluormethyl-phenyl) -5-trifluormethyl-3-chlor-2- a inopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl) -methylsilyl) -me- thyl ) -1H-1 , 2 , - triazol .

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs - Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt . Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt .

Beispiel 1

Herstellung von 4- ( { [3- (4-Chlorophenoxy)phenyl] acetyl} - amino) -1, 3-dimethyl-lH-pyrazol-5-carbonsäureethylester

Zu einer Lösung von 0,91 g 4-Amino-1, 3-dimethyl-iH-pyra- zol-5-carbonsäureethylester, 0,6 ml Pyridin und 50 mg 4-Dimethyl- aminopyridin in 20 ml wasserfr. Dichlormethan wurden 1,4 g 3- (4-Chlorphenoxy) -phenylessigsäurechlorid getropft und etwa 1 Tag bei 20-25°C gerührt. Nach Waschen des Reaktionsgemisches mit Salzsäure, Wasser und ges. NaHC0₃-Lösung, Trocknung und Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand in Diethylether/ Pentan digeriert. Man erhielt so 1,6 g (76%) der Titelverbindung als weiße Kristalle vom Schmp. 115°C.

Beispiel 2

Herstellung von 4 ( { [4- (4-Trifluormethylphenoxy) phenyl] -ace- tyl}amino) -l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-carbonsäureethylester

Zu einer Lösung von 2,7 g 4-Amino-l,3-dimethyl-lH-pyra- zol-5-carbonsäureethylester, 1,8 ml Pyridin und 100 mg 4-Dimethylaminopyridin in 50 ml wasserfr. Dichlormethan wurde eine Lösung von 4,7 g 4- (4-Trifluormethylphenoxy) -phenylessigsäurechlorid in 20 ml waserfr. Dichlormethan getropft und ca. 1 Tag bei 20-25°C gerührt. Nach Waschen des Reaktionsgemisches mit Salzsäure, Wasser und ges. NaHC0₃~Lösung, Trocknung und Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand durch Chromatographie an Kieselgel (Dichlormethan und Dichlormethan/Methanol 98:2) gereinigt. Man erhielt so 3,1 g (45 %) der Titelverbindung als weiße Kristalle vom Schmp. 144°C.

H

-Q

Tabelle II

Tabelle III

5x

Tabelle IV

45

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als 10%ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew. -% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® N (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.

Anwendungsbeispiel 1 - Wirksamkeit gegen Alternaria solani an Tomaten

Blätter von Topfpflanzen der Sorte "Große Fleischtomate St. Pierre" wurden mit wäßriger Suspension, die aus einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Al ternaria solani in 2% Biomalzlösung mit einer Dichte von 0,17 x 10⁶ Sporen/ml infiziert. /Anschließend wurden die Pflanzen in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22°C aufgestellt. Nach 5 Tagen hatte sich die Krautfäule auf den unbehandelten, jedoch infizierten Kontrollpflanzen so stark entwickelt, daß der Befall visuell in % ermittelt werden konnte.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der Wirkstoffe 1-1, 1-2, 1-3 und 1-4 einen Befall von höchstens 20%, während die unbehandelten Pflanzen zu 80% befallen waren.

Anwendungsbeispiel 2 - Wirksamkeit gegen Plasmopara vi ticola

Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Wirkstoffaufbereitung, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel angesetzt wurde, bis zur Tropfnässe besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrocknen des Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufgestellt. Erst dann wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasserdampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufgestellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleunigung des Sporangienträgeraus - bruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm des Wirkstoffes 1-5 behandelten Pflanzen keinen Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 85% befallen waren.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Wettol® EM (nichtionischer Emul- gator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen noch eine 80 bis 100%-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) .

Claims

Patentansprüche

1. Acylierte 4-Aminopyrazole der Formel I ,

wobei A für eine der folgenden Gruppen steht :

X^X^X³ Sauerstoff oder Schwefel;

R¹ Wasserstoff, Cχ-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cχ-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkyl oder C₃-Cg-Cycloalkyl;

R² Cι-C₆-Alkyl, Cι-C₆-Halogenalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-al- kyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl;

R³ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Cι-C₆-Halogenalkyl, -C(=0)-OR^α oder -C (=0) - R⁰^;

R^α,Rß Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl;

R⁴ Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C₂-Cg-Cyanoalkyl, Ci-Cg-Alk- oxycarbonyl-Cx-Cg-alkyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-Cg-Alkinyl oder -C(=X²)-R^a;

R^a Ci-Cg-Alko y, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C₂-Cg-Alkenyloxy, C₂-Cg-Alkinyloxy, Ci-Cg-Alkoxy-Ci-Cg-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkoxy, Ci-Cg-Alkylthio, -C (=0) -NR^αRß;

Phenoxy oder Benzyloxy, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten tragen können ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Ci-Cg-Alkyl und Ci-Cg-AΪ- koxy, Phenylthio, welches einen Substituenten tragen kann ausgewählt aus der Gruppe Halogen und Ci-Cg-Alkyl .

R⁵,R⁶ Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cg-Alkyl oder R⁵ und R⁶ bilden zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen drei- bis sechsgliedrigen Ring;

Q¹, Q² r Q³ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-C₆-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C₂-Cg-Alkenyloxy, Ci-Cg-Alkylcarbonyloxy, Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Halogenalkyl hio, -C (=0) -R^α, -C(=0)-0R , Ci-Cg-Halogenalkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alk- oxy-Ci-Cg-alkoxycarbonyl, C₃-Cg-Cycloalkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, -C (=0) -NR^fR9<

C₃-Cg-Cycloalkyl,

I I

-C (R) -0-C (R^c) -C (R^d) -M-0, -C (R^b) =N-0-R^e,

Phenyl, Phenoxy, Benzyl, Benzyloxy, Phenylthio, 2-Pyri- dinoxy, 4-Pyridinoxy, 2-Pyrimidinoxy, 4-Pyrimidinoxy, wobei die Ringsysteme einen bis drei der Substituenten ausgewählt aus: Ci-Cg-Alkylthio, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl und Ci-Cg-Alkylcarbonyl oder der Gruppe R^γ tragen können, oder

R Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl;

R^c,R^d Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Cι-C₆-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, C₂-Cg-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxycarbonyl, C-Cg-Alke- nyloxy-Ci-Cg-alkyl,

Phenyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl oder Phen- oxy-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Ci-Cg-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy tragen können;

M CH₂ oder eine direkte Bindung; R^e Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C₂-Cg-Alkoxycarbo- nyl-Ci-Cg-alkyl, C₃-C₆-Alkenyl, C₃-Cg-Alkinyl oder Benzyl, wobei der aromatische Ring ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Ha- logen, Ci-Cg-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy tragen kann;

R^f,R9 Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, oder

R^f und R9 bilden zusammen eine Kette -(CH ) -, -(CH)₅- oder -CH₂-CH₂-0-CH₂-CH₂-;

R^γ Halogen, Hydroxy, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-C_ß-Alkoxy oder Ci-Cg-Halogenalkoxy;

Wasserstoff , Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, SH,

-S-C ≡N, Ci-Cg-Alkyl , Ci-Cg-Halogenalkyl , Ci-Cg-Alkyl thio, Ci-Cg-Halogenalkyl thio, C₂-Cg-Cyanoalkyl , Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl , Carboxyl-Ci-Cg-alkyl , C₂-Cg-Alkoxycarbonyl-Cι-Cg-alkyl , C -Cg-Alkenyl ,

C -Cg-Alkinyl , Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, R^fR9' -C (=0) -R^α, -C (=O) -0R^α, -C (=0) -NR^fR9, -C (R^α) =N-0R^h, Ci-Cg-Alkylsulfinyl , Ci-Cg-Alkylsulfonyl , C -Cg-Cyclo- alkyl , Cs-Cg-Cycloalkenyl oder C₃-Cg-Cycloalkoxy,

Phenyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl, Phenoxy, Phen- oxy-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenylthio, Pyridyl, Pyridyl-Ci-Cβ-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazo- lyl-Ci-Cg-alkyl, Thienyl, Thienyl-Ci-Cg-alkyl, Thiazo- lyl, Thiazolyl-Ci-Cg-alkyl, Isoxazolyl oder Isoxazo- lyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^Y tragen können;

R^h Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C₃-Cg-Alkenyl , C₃-Cg-Alkinyl, C₂-Cg-Alkoxycarbonyl-Cι-Cg-alkyl, oder Benzyl, welches ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Ci-Cg-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy tragen kann;

R^R^R¹«^} Wasserstoff, Cι-C₆-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl,

Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, C₂-Cg-Alkenyl, C₂-Cg-Alkinyl, Cι-C₆-Alkylcarbonyl, -C(=0)-OR^α, -C(=0)-NR^fR5, Cι-C₆-Alkylsulfonyl, C₃-Cg-Cyclo- alkyl, Cs-Cg-Cycloalkenyl,

Phenyl oder Phenyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^Y tragen können; Y^X, Υ² bilden zusammen eine Kette =N-N(R⁹)-N= oder

=N-N(R¹⁰)-C(R^1:L)=. wobei C(R^1:L) entweder in Position 3 oder 4 steht;

R¹¹ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Ci-Cg-Alkyl oder Ci-Cg-Halogenalkyl;

Q⁴, Q⁵ Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Ci-Cg-Alkyl,

Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, Phenoxy oder Benzyloxy, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^r tragen können.

2. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei X¹ Sauerstoff bedeutet.

3. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben:

χ!,X ,X³ Sauerstoff;

R¹ Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl;

R² Ci-Cg-Alkyl;

R³ Ci-Cg-Alkoxycarbonyl;

R⁴ Wasserstoff;

R⁵,R⁶ Wasserstoff, Halogen oder Cι-C₆-Alkyl;

Q¹ Wasserstoff;

Q²,Q³ Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy,

C₂-Cg-Alkenyloxy, Phenoxy, welches ein bis drei Substi- tuenten ausgewählt aus R^γ und Ci-Cg-Alkylcarbonyl tragen kann,

-C (R^b) -O-C (R^c) -C (R^d) -M-0, oder

Q² und Q³ bilden zusammen eine Kette -0-C(R⁷)=N-;

R⁷ Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, Hydroxy, SH,

-S-C≡N, Ci-Cg-Alkyl, Ci-Cg-Halogenalkyl, Ci-Cg-Alkyl- thio, Ci-Cg-Halogenalkylthio, C₂-Cg-Cyanoalkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Carboxyl-Ci-Cg-alkyl,

C₂-Cg-Alkoxycarbonyl-Cι-Cg-alkyl, C₂-Cg-Alkenyl, C₂-Cg-Alkinyl, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, NR^fR^<?. -C(=0)-R^α, -C(=0)-OR^α, -C(=0)-NR^fR9, -C (R^α) =N-OR^h, Ci-Cg-Alkylsulfinyl, Ci-Cg-Alkylsulfonyl, C₃-Cg-Cyclo- alkyl, C₅-Cg-Cycloalkenyl oder C₃-C₆-Cycloalkoxy,

Phenyl, Phenyl-Ci-Cg-alkyl , Phenoxy, Phen- oxy-Ci-Cg-alkyl, Phenyl-Ci-Cg-alkoxy, Phenylthio, Pyridyl, Pyridyl-Ci-Cg-alkyl, Pyrazolyl, Pyrazo- lyl-Ci-Cg-alkyl, Thienyl, Thienyl-Ci-Cg-alkyl, Thiazo- lyl, Thiazolyl-Ci-Cg-alkyl, Isoxazolyl oder Isoxazo- lyl-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei

Gruppen R^γ tragen können;

R^h Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl;

R⁸,R⁹,Rio Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^γ tragen können;

Y^Y² bilden zusammen eine Kette =N-N(R⁹)-N= oder

=N-N(R¹⁰)-C(R¹¹)=, wobei C(R^1:L) entweder in Position 3 oder 4 steht;

R¹¹ Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl;

Q⁴, Q⁵ Wasserstoff oder Halogen,

und R^b, R^c, R^ä, R^e, R^f, R9, M und R^γ die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung haben.

4. Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 3, wobei die Varia- blen die folgende Bedeutung haben:

A A¹;

R⁵,R⁶ Wasserstoff;

Q² Wasserstoff oder

Q² bildet zusammen mit Q³ eine Kette -0-C(R⁷)=N-;

Q³ Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C₂-Cg-Alkenyl- oxy oder

Phenoxy, welches ein bis drei Gruppen R^γ tragen kann, r

-C(R^b)-0-C(R^c)-C(R^d)-M-0, oder

Q² und Q³ bilden zusammen eine Kette -0-C(R⁷)=N-.

5. Verbindungen gemäß Anspruch 4, wobei die Variablen die folgende Bedeutung haben:

Q³ Hydroxy, Ci-Cg-Alkoxy, Ci-Cg-Halogenalkoxy, C₂-C₆-Alkenyl- i oxy oder Phenoxy, welches ein bis drei Gruppen R^y tragen kann,

I I

-C (R ) -O-C (R^c) -C (R^d) -M-0, oder

Q² und Q³ bilden zusammen eine Kette -0-C(R⁷)=N-,

R^c,R^d Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Cι-Cg-Alkoxy-Cι-Cg-alkyl, Phenyl oder Phenoxy-Ci-Cg-alkyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen, Ci-Cg-Alkyl und Ci-Cg-Alkoxy tragen können;

M eine direkte Bindung;

R^e Wasserstoff oder Ci-Cg-Alkyl;

R⁷ Ci-Cg-Alkyl,

Phenyl, Pyridyl oder Benzyl, wobei die Ringsysteme ein bis drei Gruppen R^r tragen können;

6. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, in der X¹ Sauerstoff und R⁴ Wasserstoff bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man 4-Aminopyrazole der For- mel II,

wobei die Variablen R¹, R² und R³ die in Formel I gegebene Bedeutung haben, mit Carbonsäurederivaten der Formel III,

wobei die Variablen R⁵, R⁶ und A die für Formel I angegebene Bedeutung haben und L für eine nukleophil verdrängbare Ab- gangsgruppe steht, umsetzt.

7. Zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeignetes Mittel, enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und eine Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5.

8. Verwendung der Verbindungen I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 zur Herstellung eines zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen geeigneten Mittels.

9. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 behandelt.

10. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man die tierischen Schädlinge oder die vor ihnen zu schützenden Materialien, Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 behandelt.

Acylierte 4-Aminopyrazole

Zusammenfassung

Acylierte 4-Aminopyrazole der Formel I,

wobei A für eine der folgenden Gruppen steht:

wobei # die Bindung an -C(R⁵R⁶)- bezeichnet und die Variablen die in der Beschreibung genannte Bedeutung haben.

Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schäd- lingen und Schadpilzen.