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WO2002057223A2 - Composes azepane, leur procede de preparations et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent - Google Patents

Composes azepane, leur procede de preparations et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent Download PDF

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Abstract

Composé de formule (I): dans laquelle: - X représente une liaison ou un groupement alkylène, CO, S(O)n, -S(O)n-A1-,-CO-A1-,-A1-S(O)n-A'1-, ou -A1-CO-A'1-, - Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocyclalkyle, non substitués ou substitués, - W représente un groupement CO ou CH2, - T représente un groupement -N(R1)- ou -N(R1)CO-, - V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle non substitués ou substitués,- A2 représente un groupement [C(R2)(R'2)]p, - R1 et R2 sont tels que définis dans la description.

Claims

- 68 -REVENDICATIONS
1. Composés de formule (I) :
Figure imgf000069_0001
dans laquelle :
W représente un groupement CO ou CH2
/ X représente un groupement choisi parmi alkylene, CO, S(O)n, *-S(O)n-Aι-, *-CO-Aι-,
-Aι-S(O)n-A'ι-, et -Aι-CO-A'ι- (dans lesquels Ai et A'i, identiques ou différents, représentent un groupement alkylene et n vaut 0, 1 ou 2), le symbole "*" représentant le point de rattachement de ces groupements au cycle à 7 chaînons, et dans ce cas W représente un groupement CO, ou X représente une liaison ou un groupement choisi parmi alkylene, CO, S(O)n, *-S(O)n-Aι-, *-CO-Aι, -Aι-S(O)n-A'ι-, et -Aι-CO-A'ι (dans lesquels Ai, A'i, et "*" sont définis comme précédemment), et dans ce cas W représente un groupement CH2,
Y représente un groupement aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ou hétérocycloalkyle, chacun de ces groupements étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupements R4,
•/ T représente un groupement -N(Rι)- ou *-N(Rι)CO- (où Ri représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, aryle, hétéroaryle, arylalkyle ou hétéroarylalkyle, chacun de ces groupements étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupements R3), le symbole "*" représentant le point de rattachement de ce groupement au cycle à 7 chaînons, - 69 -
y V représente un atome d'hydrogène ou un groupement aryle ou hétéroaryle, chacun de ces groupements étant non substitué ou substitué par un ou plusieurs, identiques ou différents, groupements R3,
>f A2 représente un groupement [C(R2)(R' )]P où p vaut 0, 1, 2, 3 ou 4 lorsque T représente un groupement *-N(Rι)CO- ou p vaut 1, 2, 3 ou 4 lorsque T représente un groupement -N(Rι)-, et R2 et R'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, alkényle, alkynyle, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle éventuellement substitué, hétérocycloalkyle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, hétéroarylalkyle éventuellement substitué, hétérocycloalkylalkyle éventuellement substitué, R5 ou alkyle substitué par un groupement R5 (où R5 représente un groupement -ORi, -N(Rι)(R'ι), -S(O)mRι, -CON(Rι)(R'ι), -N(Rι)COR'ι, -N(Rι)SO2R'ι, -SO2N(Rι)(R'ι), -N(Rι)COO(R'ι), m étant égal à 0, 1, ou 2, et R'i peut prendre toutes les valeurs de Ri),
/ R3 représente un atome d'halogène ou un groupement alkyle, alkoxy, hydroxy, mercapto, alkylthio, cyano, amino (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle), nitro, carboxy, alkoxycarbonyle, aminocarbonyle (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle), carbamoyle, aryle éventuellement substitué, arylalkyle éventuellement substitué, hétéroaryle éventuellement substitué ou hétéroarylalkyle éventuellement substitué, cycloalkyle éventuellement substitué, cycloalkylalkyle éventuellement substitué, hétérocycloalkyle éventuellement substitué, hétérocycloalkylalkyle éventuellement substitué,
J RΔ, représente un atome d'halogène, ou un groupement oxo, hydroxy, cyano, nitro, carboxy, alkoxycarbonyle, perhalogénoalkyle, ou un groupement U-I to, ou A 0-U-R4o (dans lesquels A Q représente un groupement alkylene ; U représente une liaison, un atome d'oxygène, ou un groupement -NH-, -S(O)m-, -NHCO-, -CONH-, -SO2NH- ou -
NHSO2-, m étant égal à 0, 1, ou 2 ; et R^ représente un groupement alkyle, aryle, arylalkyle, hétéroaryle ou hétéroarylalkyle),
à la condition que : - 70 -
• lorsque W représente un groupement CH2 et simultanément -X-Y représente un groupement arylalkyle alors N-A2-T ne peut pas représenter un groupement phénylcarbonylamino éventuellement substitué,
• lorsque W représente un groupement CO et simultanément -X-Y représente un groupement arylalkyle alors N-A2-T ne peut pas représenter un groupement arylcarbonylamino, hétérocyclocarbonylamino, arylalkylamino ou arylalkyl- carbonylamino,
• les composés de formule (I) ne peuvent pas représenter la N-(l-benzyl-3- azépanyl)acétamide,
étant entendu que :
- le terme alkyle désigne un groupement linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 6 atomes de carbone,
- le terme alkylene désigne un groupement bivalent linéaire ou ramifié contenant de 1 à 6 atomes de carbone, - le terme cycloalkyle désigne un groupement cyclique saturé contenant de 3 à 8 atomes de carbone,
- le terme hétérocycloalkyle désigne un groupement cyclique saturé ou partiellement insaturé de 5 à 7 chaînons contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre, - le terme aryle désigne un groupement phényle ou naphtyle,
- le terme hétéroaryle désigne un groupement mono ou bicyclique, aromatique ou contenant au moins un cycle aromatique, de 5 à 11 chaînons, contenant de 1 à 5 hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène et soufre,
- le terme substitué affecté aux expressions aryle, hétéroaryle, arylalkyle, et hétéroarylalkyle, signifie que la partie cyclique de ces groupements peut être substituée par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi cyano, alkylcarbonyle, aminocarbonyle (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle), ou atomes d'halogène,
- le terme substitué affecté aux expressions, cycloalkyle, hétérocycloalkyle cycloalkylalkyle, et hétérocycloalkylalkyle signifie que la partie cyclique de ces groupements peut être substituée par un ou plusieurs groupements, identiques ou - 71 -
différents, choisis parmi oxo, cyano, alkylcarbonyle, aminocarbonyle (éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle), ou atomes d'halogène,
leurs énantiomères, diastéréoisomères, ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
2. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels T représente un groupement -NH-, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
3. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels A2 représente un groupement -CH2- ou -CH2-CH2-, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
4. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels A2 représente un groupement (4-cyanophényl)méthylène, (4-chlorophényl)méthylène, (4-cyanobenzyl) méthylène ou (4-chlorobenzyl)méthylène.
5. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels V représente un groupement hétéroaryle, éventuellement substitué par R3, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
6. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels V représente un groupement imidazolyle, éventuellement substitué par R3, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
7. Composés de formule (I), selon l'une quelconque des revendications 2, 3, 5 et 6 pour lesquels N-A2-T représente un groupement [(4-cyanobenzyl)-lH-imidazol-5- yljméthylamino, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
8. Composés de formule (T), selon la revendication 1 pour lesquels W représente un - 72 -
groupement CO et X-Y représente un groupement benzylique non substitué ou substitué par t, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
9. Composés de formule (I), selon la revendication 1 pour lesquels W représente un groupement CH2 et X-Y représente un groupement benzylique ou benzénique non substitués ou substitués par 1^, leurs énantiomères, diastéréoisomères ainsi que leurs sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
10. Composés de formule (I), selon la revendication 1 qui sont le (S)-4-[(5-{[(l-benzyl-2- oxo-3-azépanyl)amino]méthyl} - lH-imidazol-1 -yl)méthyl]benzonitrile, le (S)-4- {[5- ( { [ 1 -(2-méthylb enzyl)-2-oxo-3 -azépanyl] amino } méthyl)- lH-imidazol- 1 -yljméthyl} benzonitrile, le (S)-4- {[5-( {[ 1 -(3-chlorobenzyl)-2-oxo-3-azépanyl]amino}méthyl)- 1H- imidazol-l-yl]méthyl}benzonitrile, le (S)-4-{[5-({[l-(2-chlorobenzyl)-2-oxo-3- azépanyl]amino} méthyl)-lH-imidazol-l-yl]méthyl}benzonitrile, le (S)-4-{[5-({[l-(2- chlorobenzyl)-3-azépanyl]ammo}méthyl)-lH-imidazol-l-yl]méthyl}benzonitrile, le (S)-4-[(5- { [(1 -phényl-3 -azépanyl)amino]méthyl} - lH-imidazol- 1 -yl)méthyl] benzonitrile.
11. Procédé de préparation des composés de formule (I), selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on utilise comme produit de départ un composé de formule (II) :
Figure imgf000073_0001
qui est cyclisé en présence d'hexaméthyldisilazane et de chlorure de triméthylsilane pour conduire au composé de formule (III) :
Figure imgf000073_0002
qui est soumis, en milieu basique, à l'action d'un composé de formule Ηal-X-Y dans laquelle X et Y sont tels que définis dans la formule (I) et Ηal représente un atome d'halogène, pour conduire au composé de formule (IN) : - 73 -
Figure imgf000074_0001
dans laquelle X et Y sont tels que définis précédemment,
ou qui est soumis à un traitement par l'iode pour conduire au composé de foπnule (V) :
Figure imgf000074_0002
dans laquelle X et Y sont tels que définis précédemment,
> que l'on soumet à l'action d'une aminé aromatique pour conduire au composé de formule (La), cas particulier des composés de formule (I) :
Figure imgf000074_0003
dans laquelle X, Y et V sont tels que définis précédemment,
qui peut être soumis successivement à l'action d'un agent de thionation comme le réactif de Lawesson, au réactif de Meerwein puis à un agent réducteur comme NaBH4 pour obtenir le composé de formule (I/b), cas particulier des composés de formule (I) :
Figure imgf000074_0004
dans laquelle X, Y et V sont tels que définis précédemment,
ou que l'on soumet à l'action de l'azidure de sodium, suivi d'une réduction en présence de triphénylphosphine pour conduire à l'aminé de formule (VI) : - 74 -
Figure imgf000075_0001
dans laquelle X et Y sont tels que définis précédemment,
dont la fonction aminé est protégée par un groupement protecteur comme le tertbutoxycarbonyle pour conduire au composé de formule (VII) :
Figure imgf000075_0002
dans laquelle X et Y sont définis comme précédemment et P représente un groupement protecteur,
[composé de formule (Vil) qui peut être avantageusement obtenu, en particulier dans le but d'obtenir des composés énantiomériquement purs, à partir du composé de formule (II') :
Figure imgf000075_0003
qui est cyclisé en présence d'hexaméthyldisilazane et de chlorure de triméthylsilane pour conduire au composé de formule (III') :
Figure imgf000075_0004
que l'on protège par un groupement protecteur comme le tertbutoxycarbonyle pour conduire au composé de formule (IV') : 75 -
Figure imgf000076_0001
dans laquelle P représente un groupement protecteur,
sur lequel on condense un composé de formule Hal-X-Y tel que défini précédemment pour obtenir le composé de formule (V) :
Figure imgf000076_0002
dans laquelle P représente un groupement protecteur et X et Y sont tels que définis précédemment],
composé de formule (VII) qui peut être soumis successivement à l'action d'un agent de thionation comme le réactif de Lawesson, au réactif de Meerwein puis à un agent réducteur comme NaBH4 pour obtenir le composé de formule (VIII) :
Figure imgf000076_0003
dans laquelle P représente un groupement protecteur et X et Y sont tels que définis précédemment
les composés de formules (VII) et (VIII) formant le composé de formule (IX) :
Figure imgf000076_0004
dans laquelle P représente un groupement protecteur, W est tel que défini dans la formule (I), et X et Y sont tels que définis précédemment, - 76 -
dont on déprotège la fonction aminé sur laquelle on condense ensuite :
^ un composé de formule (X) :
V-[C(R2)(R'2)]p— C-R"2 (X) O dans laquelle V est tel que défini précédemment, R2 et R'2 sont tels que définis dans la formule (I), R"2 représente les mêmes groupements ou atomes que ceux définis par R2 ou R'2, et p est égal à 1, 2, 3 ou 4,
pour conduire, après réduction, au composé de formule (Le), cas particulier des composés de formule (I) :
Figure imgf000077_0001
dans laquelle R2, R'2, R"2, X, Y, V, W et p sont définis comme précédemment,
^ ou un composé de formule (XI) :
V— A7— C — Z (XI) 2 I I J
O dans laquelle V et A2 sont tels que définis précédemment, et Z représente un atome d'halogène ou un groupement hydroxy,
pour obtenir le composé de formule (Ld), cas particulier des composés de formule (I) :
Figure imgf000077_0002
dans laquelle X, Y, V, W et A2 sont définis comme précédemment, - 77 -
les composés de formule (La), (I/b), (Le) et (Ld) pouvant être soumis à un agent alkylant Hal-R"ι dans lequel Hal représente un atome d'halogène et R"ι peut prendre toutes les valeurs de Ri à l'exception de l'atome d'hydrogène pour conduire au composé de formule (Le), cas particulier des composés de formule (I):
Figure imgf000078_0001
dans laquelle X, Y, V, W et A2 sont tels que définis précédemment, et T' représente un groupement -N— ou — C— N— où R"j est tel que défini précédemment,
R"j O R' l'ensemble des composés de formule (La) à (Le) formant l'ensemble des composés de formule (I), - qui peuvent être, le cas échéant, purifiés selon une technique classique de purification,
- dont on sépare, le cas échéant, les isomères selon une technique classique de séparation,
- que l'on transforme, si on le souhaite, en ses leurs d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable.
12. Compositions pharmaceutiques contenant comme principe actif au moins un composé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, seul ou en combinaison avec un ou plusieurs excipients ou véhicules inertes, non toxiques, pharmaceutiquement acceptables.
13. Compositions pharmaceutiques selon la revendication 12 contenant au moins un principe actif selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 utiles pour la fabrication de médicaments utiles dans le traitement des maladies cancéreuses.
14. Compositions pharmaceutiques selon la revendication 12 contenant au moins un principe actif selon l'une quelconque des revendications 1 à 10 utiles pour la fabrication de médicaments utiles dans le traitement de la resténose après angioplastie ou chirurgie vasculaire, et de la neurofibromatose de type I.
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