[go: up one dir, main page]

WO2002047655A1 - Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase - Google Patents

Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase

Info

Publication number
WO2002047655A1
WO2002047655A1 PCT/FR2001/003946 FR0103946W WO0247655A1 WO 2002047655 A1 WO2002047655 A1 WO 2002047655A1 FR 0103946 W FR0103946 W FR 0103946W WO 0247655 A1 WO0247655 A1 WO 0247655A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
dhea
composition
skin
composition according
hydroxy
Prior art date
Application number
PCT/FR2001/003946
Other languages
English (en)
Inventor
Marie-Madeleine Cals-Grierson
Roland Roguet
Guy Courchay
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Priority to AU2002219286A priority Critical patent/AU2002219286A1/en
Publication of WO2002047655A1 publication Critical patent/WO2002047655A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/08—Anti-ageing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
    • A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9771—Ginkgophyta, e.g. Ginkgoaceae [Ginkgo family]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
    • A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
    • A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists

Definitions

  • Composition especially cosmetic, comprising 7-hydroxy DHEA and / or 7-keto DHEA and at least one NO-synthase inhibitor
  • the invention relates to a composition
  • a composition comprising, in a physiologically acceptable medium: (a) at least one DHEA derivative chosen from 7-hydroxy DHEA and 7-keto DHEA, and (b) at least one NO- inhibitor synthase, as well as its cosmetic and dermatological uses.
  • NO-synthase covers a family of enzymes which ensure the enzymatic catalysis of L-arginine into citrulline, during which catalysis is produced a gaseous mediator with multiple functions, nitrogen monoxide or NO. Due to its electronic hyperreactivity linked to the presence of an additional electron in its structure, NO can cause degradation or even destruction of cells, and is therefore particularly involved in intrinsic and / or extrinsic aging of the skin.
  • NO is a multifunctional signal molecule active in a wide variety of body systems and tissues. It is notably well accepted that NO plays a preponderant role in the skin.
  • NO can indeed be synthesized by all varieties of cells constituting the skin and as such it intervenes in multiple and complex regulatory processes such as the regulation of cell differentiation and / or proliferation, vasodilation, melanogenesis, of the response to environmental variations (homeostasis).
  • calcitonin gene related peptide or CGRP calcitonin gene related peptide
  • NO in vasodilation makes it associated with skin erythemas, particularly erythemas induced by ultraviolet radiation. NO is also recognized as an intermediary in melanogenesis induced by type B ultraviolet radiation (UVB). Finally, NO seems to be involved in the control of sweating as well as in that of lipolysis (inhibitory effect) or even in hair loss.
  • N G- monomethyl-L-arginine NM A
  • NAME N 6 -nitro-L-arginine
  • NNA N G -nitro-L-arginine
  • NAA N G -amino-L-arginine
  • ADMA diphenyleneiodonium chloride
  • 2- (4-carboxyphenyl) -4,4, 5,5-tetramethylimidazoline-1 -oxy-3-oxide 7-nitroindazole
  • N (5) - (1-iminoethyl) -L-ornithine, aminoguanidine canavanine and ebselen.
  • NO-synthase inhibitors more suitable for cosmetic application have been described. These are in particular lipochroman-6 (FR 00/05520), grape extract (FR 00/05521), olive tree (FR 00/05522) or gingko biloba (FR 00/05523) or epicatechin (FR 00/05524).
  • DHEA dehydroepiandrosterone
  • Exogenous DHEA administered topically or orally, is known for its ability to promote keratinization of the epidermis (JP-07 196 467) and to treat dry skin by increasing endogenous production and sebum secretion and by strengthening thus the barrier effect of the skin (US Pat. No. 4,496,556).
  • the use of DHEA to remedy atrophy of the dermis by inhibiting the loss of collagen and connective tissue has also been described in patent US Pat. No. 5,843,932.
  • 7 ⁇ -hydroxy DHEA is, with 5-androstene 3 ⁇ , 17 ⁇ -diol, a major metabolite of DHEA, obtained by the action of 7 ⁇ -hydroxylase on DHEA.
  • minor metabolites of DHEA there may be mentioned 7 ⁇ -hydroxy DHEA, obtained by the action of 7 ⁇ -hydroxylase on DHEA and 7-keto DHEA, which is itself a metabolite of 7 ⁇ -hydroxy DHEA.
  • the subject of the invention is therefore a composition
  • a composition comprising, in a physiologically acceptable medium: (a) at least one DHEA derivative chosen from 7-hydroxy DHEA and 7-keto DHEA, and (b) at least one NO inhibitor synthase.
  • 7-hydroxy DHEA is preferably 7 ⁇ -OH DHEA.
  • a process for the preparation of this compound is described in particular in patent applications FR-2 771 105 and WO 94/08588.
  • 7 ⁇ -OH DHEA is also suitable for use in the present invention.
  • the concentration of DHEA derivative in the composition according to the invention is advantageously between 0.0001% and 10% by weight, preferably between 0.001% and 5% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the NO-synthase inhibitor is chosen from the compounds inhibiting the synthesis and / or accelerating the catabolism of NO-synthase, the compounds neutralizing NO-synthase or the compounds intervening by modulating the signal transduced by NO synthase.
  • NO-synthase inhibitors are products which make it possible, in situ on humans, to partially or even completely inhibit the synthesis of nitrogen monoxide (NO).
  • NO-synthases exist in three forms, namely two constitutive forms grouping together neuronal NO-synthase (or NOS 1) and endothelial NO-synthase (or NOS 3), and an inducible form (or NOS 2) (Medicine / Sciences , 1992, 8, pp. 843-845).
  • NOS 1 neuronal NO-synthase
  • NOS 3 endothelial NO-synthase
  • NOS 2 an inducible form
  • the NO synthase inhibitor can be chosen from: N-monomethyl-L-arginine (NMMA), N G -nitro-L-arginine; the methyl ester of N G -nitro-L-arginine; diphenyleneiodonium chloride; 7-nitroindazole; N (5) - (1-iminoethyl) -L-ornithine, NG, NG-dimethyl-L-arginine; NG.NG-dimethyl-arginine; 2- (4-carboxyphenyl) -4,4,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxy-3-oxide; aminoguanidine; canavanine and ebselen.
  • NMMA N-monomethyl-L-arginine
  • NMMA N G -nitro-L-arginine
  • diphenyleneiodonium chloride 7-nitroindazole
  • the NO-synthase inhibitor according to the invention can be chosen from: lipochroman-6, an extract of grape, olive or gingko biloba or epicatechin.
  • Lipochroman-6 is a compound corresponding to the general formula:
  • grape extract is meant a plant extract of the species Vitis vinifera which is in particular marketed by the company Euromed under the name Leucocyanidines of extra grapes, or by the company Indena under the name Leucoselect ® , or finally by the company Hansen under the name Extract of grape marc.
  • “olive extract” means a plant extract of the species Olea europaea which is preferably obtained from olive leaves. This extract is in particular marketed by the company VINYALS in the form of dry extract, or by the company Biologia & Technologia under the trade name Eurol BT.
  • extract of Gingko biloba means an extract of a plant of the species Gingko biloba.
  • a dry aqueous extract of this plant is used, sold by the company Beaufour under the trade name Ginkgo biloba standard extract.
  • Epichatechin or 2- [3,4-dihydroxyphenyl] -3,4-dihydro-1 [2H] ⁇ benzopyran-3, 5, 7-triol is a natural component of green tea. It can be in the form of two enantiomers, namely: (+) - epichatechin or [2S, 3S] -2- [3,4-dihydroxyphenyl] -3,4-dihydro-1 [2H] - benzopyran-3 , 5, 7-triol; and (-) - epichatechin or [2S, 3S] -2- [3,4-dihydroxyphenyl] -3,4- dihydro-1 [2H] -benzopyran-3, 5, 7-triol.
  • each of these compounds can be used alone.
  • the invention also relates to the use of a mixture in any proportion of (+) - epichatechin and (-) - epichatechin.
  • the invention also relates to analogs of epichatechin and / or its derivatives with the exception of epichatechin-gallate.
  • epicatechin is understood, unless otherwise indicated, as meaning the (+) epichatechin or (-) epichatechin or a mixture in any proportion of (+) - epichatechin and (- ) -epichatechin, as well as analogues of epichatechin and / or its derivatives with the exception of epichatechin-gallate.
  • the composition according to the invention can be adapted for topical application to the skin.
  • the DHEA derivatives can be present in an amount ranging from 0.0001 to 10% by weight, and preferably from 0.001 to 5% by weight, relative to the total weight of the composition. More preferably, the DHEA derivatives can be present in an amount of about 1% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the NO synthase inhibitor can, for its part, represent from 0.001 to 1% of the total weight of the composition.
  • composition according to the invention can be in all dosage forms suitable for topical application, normally used in the cosmetic and dermatological fields, and it can in particular be in the form of an optionally gelled aqueous solution, of a dispersion of the type optionally two-phase lotion, of an emulsion obtained by dispersion of a fatty phase in an aqueous phase (O / W) or vice versa (W / O) or of a triple emulsion (W / O / W or O / W).
  • These compositions are prepared according to the usual methods.
  • This composition can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste, a foam. . It can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol. It can also be in solid form, in particular in the form of a stick. It can be used as a care product and / or as a make-up product for the skin.
  • the composition of the invention can also contain the adjuvants usual in the cosmetic field, such as hydrophilic or lipophilic gelling agents, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants, solvents, perfumes, fillers, filters, pigments, odor absorbers and coloring matters.
  • the amounts of these various adjuvants are those conventionally used in the field under consideration, and for example from 0.01 to 20% of the total weight of the composition.
  • These adjuvants depending on their nature, can be introduced into the fatty phase or into the aqueous phase. In any event, these adjuvants, as well as their proportions, will be chosen so as not to harm the desired properties of the combination of active agents according to the invention.
  • the proportion of the fatty phase can range from 5 to 80% by weight, and preferably from 5 to 50% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the oils, emulsifiers and coemulsifiers used in the composition in the form of an emulsion are chosen from those conventionally used in the field under consideration.
  • the emulsifier and the coemulsifier are present in the composition in a proportion ranging from 0.3 to 30% by weight, and preferably from 0.5 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • oils which can be used in the invention mention may be made of mineral oils (petrolatum oil), oils of vegetable origin (avocado oil, soybean oil), oils of animal origin (lanolin), oils of synthesis (perhydrosqualene), silicone oils (cyclomethicone) and fluorinated oils (perfluoropolyethers).
  • mineral oils mineral oils
  • oils of vegetable origin oils of vegetable origin
  • lanolin oils of animal origin
  • oils of synthesis oils of synthesis
  • silicone oils cyclomethicone
  • fluorinated oils perfluoropolyethers
  • Fatty alcohols cetyl alcohol
  • fatty acids fatty acids
  • waxes camauba wax, ozokerite
  • emulsifiers and coemulsifiers which can be used in the invention, there may be mentioned, for example, fatty acid esters of polyethylene glycol such as PEG-20 stearate, and fatty acid and glycerin esters such as glyceryl stearate .
  • hydrophilic gelling agents mention may in particular be made of carboxyvinyl polymers (carbomers), acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers, polyacrylamides, polysaccharides, natural gums and clays, and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
  • carboxyvinyl polymers carboxyvinyl polymers
  • acrylic copolymers such as acrylate / alkyl acrylate copolymers
  • polyacrylamides polysaccharides
  • natural gums and clays and, as lipophilic gelling agents, cite modified clays such as bentones, metal salts of fatty acids, hydrophobic silica and polyethylenes.
  • composition according to the invention may comprise other anti-aging active agents, in particular anti-wrinkle active agents acting by tightening effect, anti-free radical agents or also compounds acting on the firmness of the skin by inhibiting elastase or increasing the synthesis of collagen.
  • anti-aging active agents in particular anti-wrinkle active agents acting by tightening effect, anti-free radical agents or also compounds acting on the firmness of the skin by inhibiting elastase or increasing the synthesis of collagen.
  • the composition according to the invention can be adapted for oral administration.
  • the DHEA derivative can be administered at a rate of 1 to 100 mg / day, preferably 25 to 75 mg / day and the inhibitor of NO synthase can be administered at a rate of 1 to 100 mg / day. , preferably 25 to 75 mg / day.
  • composition can be in any dosage form suitable for this mode of administration, for example in the form of breakable tablets or not, granules, capsules, capsules, solutes, suspensions or solutions comprising an appropriate excipient.
  • the composition according to the invention comprises an effective amount of DHEA derivative and an effective amount of NO synthase inhibitor, sufficient to obtain the desired effect, in a physiologically acceptable medium.
  • composition according to the invention can be used for cosmetic purposes, to prevent and / or treat irritation of the skin and / or sensitive skin and / or signs of skin aging, especially photo-aging.
  • skin irritation means any form of irritation resulting for example from the application to the skin of chemicals of natural or synthetic origin, and which can result, in particular, in redness, pain or tingling, or even resulting from exposure to ultraviolet radiation.
  • sensitive skin covers both irritable and / or reactive skin and intolerant skin.
  • Irritable and / or reactive skin is skin that reacts with pruritus, that is, itching or tingling, to various factors such as the environment, emotions, food, wind, friction, razor, soap, surfactants, hard water with high concentration of limestone, temperature variations or wool.
  • these signs are associated with dry skin with or without sores or with skin that has an erythema.
  • Intolerant skin is skin that reacts with sensations of heating, tightness, tingling and / or redness, to various factors such as the environment, emotions, food and certain cosmetic products. In general, these signs are associated with hyperseborrheic or acne-prone skin with or without sores and erythema>
  • signals of skin aging is meant all modifications of the external appearance of the skin due to aging whether it is chronic or otog / and / or photo-induced, as for example wrinkles and fine lines, or lack of elasticity and / or skin tone.
  • the present invention therefore also relates to a cosmetic method for preventing and / or treating irritation of the skin and / or sensitive skin and / or signs of skin aging, comprising the topical or oral administration of a composition comprising a DHEA derivative according to the invention, in combination with at least one NO-synthase inhibitor.
  • Soft capsules are prepared, conventionally for those skilled in the art, having the following composition:
  • Example 2 Composition for topical application
  • a treatment cream having the following composition is prepared, conventionally for a person skilled in the art: Dry aqueous extract of Ginkgo biloba sold by the company Beaufour under the trade name "Ginkgo biloba standard extract” 5%

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

L'invention se rapporte à une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un inhibiteur de NO-synthase. La composition selon l'invention est adaptée à une administration par voie orale ou topique. Elle peut être utilisée à des fins cosmétiques, pour prévenir ou traiter l'irritation de la peau et/ou les peaux sensibles et/ou pour les signes de vieillissement cutané. L'inhibiteur de NO-synthase peut notamment être choisi parmi : le lipochroman-6, un extrait de raisin, d'olivier ou de gingko biloba ou l'épicatéchine.

Description

Composition, notamment cosmétique, comprenant la 7-hydroxy DHEA et/ou la 7-céto DHEA et au moins un inhibiteur de NO-synthase
L'invention se rapporte à une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un inhibiteur de NO-synthase, ainsi qu'à ses utilisations cosmétiques et dermatologiques.
Le terme NO-synthase recouvre une famille d'enzymes qui assurent la catalyse enzymatique de la L-arginine en citrulline, catalyse au cours de laquelle est produit un médiateur gazeux aux multiples fonctions, le monoxyde d'azote ou NO. Du fait de son hyperréactivité électronique liée à la présence d'un électron supplémentaire dans sa structure, le NO peut entraîner une dégradation voire une destruction des cellules, et est à ce titre notamment impliqué dans le vieillissement intrinsèque et/ou extrinsèque de la peau.
Plus généralement, le NO est une molécule signal multifonctionnelle active dans une grande variété de systèmes et de tissus du corps. Il est notamment bien admis que le NO joue un rôle prépondérant dans la peau.
Le NO peut en effet être synthétisé par toutes les variétés de cellules constituant la peau et à ce titre il intervient dans de multiples et complexes processus de régulation tels que la régulation de la différenciation et/ou de la prolifération cellulaire, de la vasodilatation, de la mélanogenèse, de la réponse aux variations environnementales (homéostasie).
II intervient également dans les processus immunologiques et inflammatoires cutanés. Il est en effet communément admis que le NO joue un rôle dans les réactions d'hypersensibilité de contact, dans les manifestations allergiques cutanées, dans la réponse immunitaire de la peau. De même, outre son rôle pro-inflammatoire direct, il est le médiateur entre les neuropeptides comme la substance P et/ou le peptide associé au gène de la calcitonine (calcitonin gène related peptide ou CGRP) dans les processus inflammatoires neurogéniques cutanés, d'où son implication dans les phénomènes de peau dite sensible.
L'implication du NO dans la vasodilatation fait qu'il est associé aux érythèmes cutanés, particulièrement les érythèmes induits par les rayonnements ultra-violets. Le NO est également reconnu comme intermédiaire dans la mélanogénèse induite par les rayonnements ultra-violets de type B (UVB). Enfin, le NO semble impliqué dans le contrôle de la sudation ainsi que dans celui de la lipolyse (effet inhibiteur) ou encore dans la chute des cheveux.
On comprend donc l'intérêt qui existe à disposer d'inhibiteurs des NO-synthases. A cet égard de nombreux inhibiteurs ont déjà été proposés dans l'art antérieur. On peut citer plus particulièrement la NG-monométhyl-L-arginine (NM A), l'ester méthylé de la N6-nitro-L- arginine (NAME), la NG-nitro-L-arginine (NNA), la NG-amino-L-arginine (NAA), la NΘ.NG- diméthyl-arginine (la diméthylarginine asymétrique, dénommée ADMA), le chlorure de diphénylèneiodonium, le 2-(4-carboxyphényl)-4,4,5,5-tetraméthylimidazoline-1 -oxy-3-oxyde, la 7-nitroindazole, la N(5)-(1-iminoéthyl)-L-ornithine, l'aminoguanidine, la canavanine et l'ebselen.
Plus récemment, d'autres inhibiteurs de NO-synthase plus appropriés à une application cosmétique ont été décrits. Il s'agit en particulier du lipochroman-6 (FR 00/05520), d'un extrait de raisin (FR 00/05521), d'olivier (FR 00/05522) ou de gingko biloba (FR 00/05523) ou de l'épicatéchine (FR 00/05524).
Toutefois, il subsiste le besoin de renforcer l'efficacité de ces composés dans la prévention et/ou le traitement de certains désordres, notamment cutanés.
Or, il est apparu à la Demanderesse que certains dérivés de DHEA pouvaient permettre d'améliorer l'efficacité des compositions comprenant des inhibiteurs de NO-synthase.
La DHEA, ou déhydroépiandrostérone, est un stéroïde naturel produit essentiellement par les glandes corticosurrénales. La DHEA exogène, administrée par voie topique ou orale, est connue pour sa capacité à promouvoir la kératinisation de l'épiderme (JP-07 196 467) et à traiter les peaux sèches en augmentant la production endogène et la sécrétion de sébum et en renforçant ainsi l'effet barrière de la peau (US-4,496,556). Il a également été décrit dans le brevet US-5,843,932 l'utilisation de la DHEA pour remédier à l'atrophie du derme par inhibition de la perte de collagène et de tissu conjonctif. Enfin, la Demanderesse a mis en évidence la capacité de la DHEA' à lutter contre l'aspect papyracé de la peau (FR 00/00349), à moduler la pigmentation de la peau et des cheveux (FR 99/12773) et à lutter contre l'atrophie de l'épiderme (FR 00/06154). Ces propriétés de la DHEA en font un candidat de choix comme actif anti-âge.
Parmi les métabolites de la DHEA, une attention particulière a été portée ces dernières années à la 7α-hydroxy DHEA. Il a en effet été démontré que ce métabolite, qui ne possède pas l'activité hormonale de la DHEA, permettait d'augmenter la prolifération des fibroblastes et la viabilité des kératinocytes humains et présentait des effets anti-radicalaires (WO 98/40074). Il a également été mis en évidence sur le rat (WO 00/28996) que la 7α- hydroxy DHEA augmentait l'épaisseur du derme et le contenu en élastine et collagène de la peau. Il a ainsi été suggéré d'utiliser ce métabolite de DHEA pour prévenir et/ou traiter les effets néfastes des UV sur la peau, lutter contre les rides et augmenter la fermeté et la tonicité de la peau.
La 7α-hydroxy DHEA est, avec le 5-androstène 3β,17β-diol, un métabolite majeur de la DHEA, obtenu par action de la 7α-hydroxylase sur la DHEA. Parmi les métabolites mineurs de la DHEA, on peut citer la 7β-hydroxy DHEA, obtenue par action de la 7β-hydroxylase sur la DHEA et la 7-céto DHEA, qui est elle-même un métabolite de la 7β-hydroxy DHEA.
Dans la suite de cette description, l'expression "7-hydroxy DHEA" sera utilisée pour désigner indifféremment la 7α-hydroxy DHEA et la 7β-hydroxy DHEA.
A la connaissance de la Demanderesse, il n'a encore jamais été suggéré d'associer la 7- hydroxy DHEA et/ou la 7-céto DHEA à un inhibiteur de NO-synthase.
L'invention a donc pour objet une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un inhibiteur de NO-synthase.
La 7-hydroxy DHEA est de préférence la 7α-OH DHEA. Un procédé de préparation de ce composé est notamment décrit dans les demandes de brevet FR-2 771 105 et WO 94/08588. Toutefois, la 7β-OH DHEA convient également à une utilisation dans la présente invention. La concentration en dérivé de DHEA dans la composition selon l'invention est avantageusement comprise entre 0,0001% et 10% en poids, de préférence entre 0,001% et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
De son côté, l'inhibiteur de NO-synthase est choisi parmi les composés inhibant la synthèse et/ou accélérant le catabolisme de la NO-synthase, les composés neutralisant la NO- synthase ou les composés intervenant en modulant le signal transduit par la NO-synthase. Ainsi, selon l'invention, les inhibiteurs de NO-synthase sont des produits qui permettent in sitυ sur l'homme d'inhiber partiellement, voire totalement, la synthèse de monoxyde d'azote (NO).
Les NO-synthases existent sous trois formes, à savoir deux formes constitutives regroupant la NO-synthase neuronale (ou NOS 1) et la NO-synthase endothéliale (ou NOS 3), et une forme inductible (ou NOS 2) (Médecine/Sciences, 1992, 8, pp. 843-845). Dans la présente demande, le terme NO-synthase recouvre l'ensemble des isoformes de l'enzyme.
L'inhibiteur de la NO-synthase peut être choisi parmi : la N -monométhyl-L-arginine (NMMA), la NG-nitro-L-arginine ; l'ester méthylé de la NG-nitro-L-arginine ; le chlorure de diphénylèneiodonium ; la 7-nitroindazole ; la N(5)-(1-iminoéthyl)-L-ornithine, la NG,NG-diméthyl-L-arginine ; la NG.NG-diméthyl-arginine ; le 2-(4-carboxyphényl)-4,4,5,5-tetraméthylimidazoline-1-oxy-3-oxyde ; l'aminoguanidine ; la canavanine et l'ebselen.
En variante, et selon une forme d'exécution préférée, l'inhibiteur de NO-synthase selon l'invention peut être choisi parmi : le lipochroman-6, un extrait de raisin, d'olivier ou de gingko biloba ou l'épicatéchine.
Le lipochroman-6 est un composé répondant à la formule générale :
Figure imgf000005_0001
Par "extrait de raisin", on entend un extrait de végétal de l'espèce Vitis vinifera qui est notamment commercialisé par la société Euromed sous la dénomination Leucocyanidines de raisins extra, ou encore par la société Indena sous la dénomination Leucoselect®, ou enfin par la société Hansen sous la dénomination Extrait de marc de raisin.
Par "extrait d'olivier", on entend un extrait de végétal de l'espèce Olea europaea qui est de préférence obtenu à partir de feuilles d'olivier. Cet extrait est notamment commercialisé par la société VINYALS sous forme d'extrait sec, ou par la société Biologia & Technologia sous la dénomination commerciale Eurol BT.
Par "extrait de Gingko biloba", on entend un extrait d'un végétal de l'espèce Gingko biloba. Préférentiellement selon l'invention, on utilise un extrait aqueux sec de ce végétal vendu par la société Beaufour sous le nom commercial Ginkgo biloba extrait standard.
L'épichatéchine ou 2-[3,4-dihydroxyphenyl]-3,4-dihydro-1[2H]~benzopyran-3, 5, 7-triol est un composant naturel du thé vert. Elle peut se présenter sous la forme de deux énantiomères à savoir : la (+)-épichatéchine ou [2S, 3S]-2-[3,4-dihydroxyphenyl]-3,4-dihydro-1[2H]- benzopyran-3, 5, 7-triol ; et la (-)-épichatéchine ou [2S, 3S]-2-[3,4-dihydroxyphenyl]-3,4- dihydro-1[2H]-benzopyran-3, 5, 7-triol.
Selon l'invention, chacun de ces composés peut être utilisé seul. Mais l'invention concerne également l'utilisation d'un mélange en toute proportion de (+)-épichatéchine et de (-)- epichatechine. Outre ces deux formes énantiomèriques, l'invention concerne aussi les analogues de l'épichatéchine et/ou ses dérivés à l'exception de Pépichatéchine-gallate.
Ainsi, par ailleurs dans le texte et pour simplifier, le terme épicatéchine s'entend sauf indication contraire, comme signifiant la (+) epichatechine ou la (-) epichatechine ou un mélange en toute proportion de (+)-épichatéchine et de (-)-épichatéchine, ainsi que les analogues de l'épichatéchine et/ou ses dérivés à l'exception de l'épichatéchine-gallate.
La composition selon l'invention peut être adaptée à une application topique sur la peau. Dans ce cas, les dérivés de DHEA peuvent être présents en une quantité allant de 0,0001 à 10% en poids, et de préférence de 0,001 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition. Mieux, les dérivés de DHEA peuvent être présents en une quantité d'environ 1% en poids, par rapport au poids total de la composition. L'inhibiteur de NO-synthase peut de son côté représenter de 0,001 à 1% du poids total de la composition. La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques convenant à une application topique, normalement utilisées dans les domaines cosmétique et dermatologique, et elle peut être notamment sous forme d'une solution aqueuse éventuellement gélifiée, d'une dispersion du type lotion éventuellement biphasée, d'une émulsion obtenue par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H) ou d'une émulsion triple (E/H/E ou H/E H). Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.
Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, en particulier sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage pour la peau.
De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans le domaine cosmétique, tels que les gélifiants hydrophiles ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, les antioxydants, les solvants, les parfums, les charges, les filtres, les pigments, les absorbeurs d'odeur et les matières colorantes. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans le domaine considéré, et par exemple de 0,01 à 20% du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse ou dans la phase aqueuse. En tout état de cause, ces adjuvants, ainsi que leurs proportions, seront choisis de manière à ne pas nuire aux propriétés recherchées de l'association d'actifs selon l'invention.
Lorsque la composition de l'invention est une émulsion, la proportion de la phase grasse peut aller de 5 à 80 % en poids, et de préférence de 5 à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les huiles, les émulsionnants et les coémulsionnants utilisés dans la composition sous forme d'émulsion sont choisis parmi ceux classiquement utilisés dans le domaine considéré. L'émulsionnant et le coemulsionnant sont présents, dans la composition, en une proportion allant de 0,3 à 30 % en poids, et de préférence de 0,5 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition. Comme huiles utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles d'origine végétale (huile d'avocat, huile de soja), les huiles d'origine animale (lanoline), les huiles de synthèse (perhydrosqualène), les huiles siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers). On peut aussi utiliser comme matières grasses des alcools gras (alcool cétylique), des acides gras, des cires (cire de camauba, ozokérite).
Comme émulsionnants et coémulsionnants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-20, et les esters d'acide gras et de glycérine tels que le stéarate de glycéryle.
Comme gélifiants hydrophiles, on peut citer en particulier les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras, la silice hydrophobe et les polyéthylènes.
Pour une utilisation en vue de prévenir ou lutter contre les signes du vieillissement cutané, la composition selon l'invention peut comprendre d'autres actifs anti-âge, en particulier des actifs anti-rides agissant par effet tenseur, des agents anti-radicalaires ou encore des composés agissant sur la fermeté de la peau par inhibition de l'élastase ou augmentation de la synthèse de collagène.
Selon une autre possibilité, la composition selon l'invention peut être adaptée à une administration par voie orale. Dans ce cas, le dérivé de DHEA peut être administré à raison de 1 à 100 mg/jour, de préférence de 25 à 75 mg/jour et l'inhibiteur de NO-synthase peut être administré à raison de 1 à 100 mg/jour, de préférence de 25 à 75 mg/jour.
Cette composition peut se présenter sous toute forme galénique convenant à ce mode d'administration, par exemple sous forme de comprimés secables ou non, de granules, de capsules, de gélules, de solutés, de suspensions ou de solutions comprenant un excipient approprié. Dans tous les cas, la composition selon l'invention comprend une quantité efficace de dérivé de DHEA et une quantité efficace d'inhibiteur de NO-synthase, suffisante pour obtenir l'effet recherché, dans un milieu physiologiquement acceptable.
Quel que soit son mode d'administration, la composition seion l'invention peut être utilisée à des fins cosmétiques, pour prévenir et/ou traiter l'irritation de la peau et/ou les peaux sensibles et/ou les signes de vieillissement cutané, en particulier de photo-vieillissement.
On entend par "irritation de la peau", toute forme d'irritation résultant par exemple de l'application sur la peau de produits chimiques d'origine naturelle ou synthétique, et qui peut se traduire, notamment, par des rougeurs, des douleurs ou des picotements, ou encore résultant d'une exposition au rayonnement ultraviolet.
L'expression "peaux sensibles" recouvre à la fois les peaux irritables et/ou réactives et les peaux intolérantes .
Une peau irritable et/ou réactive est une peau qui réagit par un prurit, c'est-à-dire par des démangeaisons ou par des picotements, à différents facteurs tels que l'environnement, les émotions, les aliments, le vent, les frottements, le rasoir, le savon, les tensioactifs, f'eau dure à forte concentration de calcaire, les variations de température ou la laine. En général, ces signes sont associés à une peau sèche avec ou sans dartres ou à une peau qui présente un érythème.
Une peau intolérante est une peau qui réagit par des sensations d'échauffement, de tiraillements, de fourmillements et/ou de rougeurs, à différents facteurs tels que l'environnement, les émotions, les aliments et certains produits cosmétiques. En général, ces signes sont associés à une peau hyperséborrhéique ou acnéique avec ou sans dartres et à un érythème>
Enfin, par "signes de vieillissement cutané", on entend toutes modifications de l'aspect extérieur de la peau dues au vieillissement qu'il soit chronσb otog/que et/ou photo-induit, comme par exempte les rides et ridules, ou encore le manque d'élasticité et/ou de tonus de la peau. La présente invention concerne donc également un procédé cosmétique de prévention et/ou de traitement de l'irritation de la peau et/ou des peaux sensibles et/ou des signes de vieillissement cutané, comprenant l'administration par voie topique ou orale d'une composition comprenant un dérivé de DHEA selon l'invention, en association avec au moins un inhibiteur de NO-synthase.
L'invention sera mieux comprise, et ses avantages ressortiront mieux, à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre illustratif, et sans limitation. Les quantités indiquées dans ces exemples sont données en pourcentage pondéral, sauf indication contraire.
EXEMPLES
Exemple 1 - Composition pour administration orale
On prépare, de manière classique pour l'homme du métier, des capsules molles ayant la composition suivante :
Huile de soja hydrogénée 40 mg
Huile de blé 95 mg
Lécithine de soja 20 mg
Tocophérols naturels 5 mg
Extrait sec de Vitis vinifera encapsulé (vendu par la société INDENA sous la dénomination commerciale "Phytosome de Leucoselect") 300 mg
(correspondant à environ 100 mg d'extrait de Vitis vinifera)
7α-OH DHEA 50 mg
Exemple 2 - Composition pour application topique
On prépare, de manière classique pour l'homme du métier, une crème de soin (émulsion huile dans eau) ayant la composition suivante : Extrait aqueux sec de Ginkgo biloba vendu par la société Beaufour sous le nom commercial "Ginkgo biloba extrait standard" 5 %
7α-OH DHEA , 0,1 %
Stéarate de glycérol 2 % Ό Polysorbate 60 (Tween 60® vendu par la société ICI) 1 %
Acide stéarique 1 ,4 % 0
Triéthanolamine 0,7 %
Carbomer 0,4 % Ό
Fraction liquide de beurre de karité 12 % Ό Perhydrosqualène 12 %
Parfum 0,5 %
Conservateur QS
Eau QSP 100 %

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable : (a) au moins un dérivé de DHEA choisi parmi la 7-hydroxy DHEA et la 7-céto DHEA, et (b) au moins un inhibiteur de NO-synthase.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la 7-hydroxy DHEA est la 7α- OH DHEA.
3. Composition selon la revendication 1 , caractérisée en ce que la 7-hydroxy DHEA est la 7β- OH DHEA.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que l'inhibiteur de NO-synthase est choisi parmi : le lipochroman-6, un extrait de raisin, d'olivier ou de gingko biloba ou l'épicatéchine.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une application topique sur la peau.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée en ce que le dérivé de DHEA est présent en une quantité allant de 0,0001 à 10% en poids, par rapport au poids total de la composition.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que le dérivé de DHEA est présent en une quantité allant de 0,001 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon la revendication 7, caractérisée en ce que le dérivé de DHEA est présent en une quantité d'environ 1% en poids, par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, caractérisée en ce que l'inhibiteur de NO-synthase représente de 0,001 à 1% du poids total de la composition.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée en ce qu'elle est adaptée à une administration par voie orale.
11. Utilisation cosmétique de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour prévenir et/ou traiter l'irritation de la peau et/ou les peaux sensibles et/ou les signes de vieillissement cutané.
12. Procédé cosmétique de prévention et/ou de traitement de l'irritation de la peau et/ou des peaux sensibles et/ou dés signes de vieillissement cutané, comprenant l'administration par voie topique ou orale d'une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10.
13. Procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que ledit dérivé de DHEA est administré par voie orale à raison de 1 à 100 mg/jour, de préférence de 25 à 75 mg/jour.
PCT/FR2001/003946 2000-12-15 2001-12-11 Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase WO2002047655A1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AU2002219286A AU2002219286A1 (en) 2000-12-15 2001-12-11 Composition, in particular cosmetic, comprising 7-hydroxy dhea or 7-keto dhea and at least a no-synthase inhibitor

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR00/16438 2000-12-15
FR0016438A FR2818136B1 (fr) 2000-12-15 2000-12-15 Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2002047655A1 true WO2002047655A1 (fr) 2002-06-20

Family

ID=8857753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2001/003946 WO2002047655A1 (fr) 2000-12-15 2001-12-11 Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase

Country Status (3)

Country Link
AU (1) AU2002219286A1 (fr)
FR (1) FR2818136B1 (fr)
WO (1) WO2002047655A1 (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE46228E1 (en) 2007-06-15 2016-12-06 Lipotec, S.A. Pigmentation-regulating compounds

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5102434B2 (ja) * 2002-09-09 2012-12-19 ネステク ソシエテ アノニム 皮膚品質を改良するための経口投与可能な組成物

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997003676A1 (fr) * 1995-07-21 1997-02-06 Cabo Soler Jose Nouvelle formulation pharmaceutique de dehydroepiandrosterone pour application topique percutanee
FR2740339A1 (fr) * 1995-10-26 1997-04-30 Oreal Utilisation d'au moins un inhibiteur de no-synthase dans le traitement des peaux sensibles
WO1999007381A1 (fr) * 1997-08-11 1999-02-18 Weider Nutrition International, Inc. Compositions et traitements permettant de reduire les effets secondaires lies a l'administration des precurseurs de la testosterone androgenique
FR2771105A1 (fr) * 1997-11-20 1999-05-21 Vitasterol Utilisation du fusarium monoliforme pour la preparation des derives 7alpha-hydroxyles de la dehydroepiandrosterone et de la pregnenolone

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997003676A1 (fr) * 1995-07-21 1997-02-06 Cabo Soler Jose Nouvelle formulation pharmaceutique de dehydroepiandrosterone pour application topique percutanee
FR2740339A1 (fr) * 1995-10-26 1997-04-30 Oreal Utilisation d'au moins un inhibiteur de no-synthase dans le traitement des peaux sensibles
WO1999007381A1 (fr) * 1997-08-11 1999-02-18 Weider Nutrition International, Inc. Compositions et traitements permettant de reduire les effets secondaires lies a l'administration des precurseurs de la testosterone androgenique
FR2771105A1 (fr) * 1997-11-20 1999-05-21 Vitasterol Utilisation du fusarium monoliforme pour la preparation des derives 7alpha-hydroxyles de la dehydroepiandrosterone et de la pregnenolone

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE WPI Derwent World Patents Index; AN 1997-145203 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE46228E1 (en) 2007-06-15 2016-12-06 Lipotec, S.A. Pigmentation-regulating compounds

Also Published As

Publication number Publication date
FR2818136A1 (fr) 2002-06-21
FR2818136B1 (fr) 2004-10-15
AU2002219286A1 (en) 2002-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP2654766A1 (fr) Extrait de pulpe et/ou de peau d'avocat riche en polyphenols et compositions cosmetiques, dermatologiques et nutraceutiques le comprenant
EP1278532B1 (fr) Extrait de vegetal de l'espece olea europaea comme inhibiteur de no-synthase et utilisations
WO2011073281A1 (fr) Composition comprenant au moins un sucre en c7 pour le traitement de l'alopécie, pour le traitement cosmétique des phanères, et pour le soin des cheveux, cils ou ongles
WO2012085230A1 (fr) Extrait de parties aeriennes de gynandropsis gynandra ou cleome gynandra et compositions cosmetiques, dermatologiques ou pharmaceutiques le comprenant
WO2002005778A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant la dhea et/ou un precurseur ou derive de celle-ci, en association avec au moins un inhibiteur de no-synthase
EP1401383A2 (fr) Utilisation d'une huile de graines de cucurbitacees pour inhiber l'activite de la 5-alpha-reductase
WO2001082887A1 (fr) Extrait de vegetal de l'espece vitis vinifera comme inhibiteur de no-synthase et utilisations
FR2899109A1 (fr) Extrait de curcuma longa et ses applications cosmetiques ou dermopharmaceutiques
EP1278509A1 (fr) Lipochroman-6 comme inhibiteur de no-synthase et utilisations
EP1303253B1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant la dhea et/ou un precurseur ou derive de celle-ci, en association avec au moins un agent anti-glycation
WO2002047655A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un inhibiteur de no-synthase
WO2002047644A1 (fr) COMPOSITION COMPRENANT LA 7-HYDROXY DHEA ET/OU LA 7-CETO DHEA ET AU MOINS UN INHIBITEUR DE 5α-REDUCTASE
WO2002047648A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, comprenant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent anti-glyction
WO2002005776A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant la dhea ou certaines de ses derives, et un carotenoïde
FR2818135A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un carotenoide
WO2002005779A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant la dhea et/ou ses precurseurs ou derives, et une vitamine
FR3110421A1 (fr) Extrait de Narcissus poeticus pour son utilisation cosmétique
WO2001082929A2 (fr) Epichatechine comme inhibiteur de no-synthase et utilisations
FR3082121A1 (fr) Nouveau complexe d'actifs depigmentants
WO2002047645A1 (fr) Composition renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent desquamant
FR2847475A1 (fr) COMPOSITION COSMETIQUE OU PHARMACEUTIQUE ASSOCIANT UN AGENT MODULATEUR DE L'EXPRESSION DE L'OXYSTEROL 7alpha-HYDROXYLASE ET UN SUBSTRAT BIOLOGIQUE DE LADITE ENZYME
FR2818137A1 (fr) Composition, notamment cosmetique, renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins une vitamine et/ou un co-facteur enzymatique
WO2002047647A1 (fr) Composition renfermant la 7-hydroxy dhea et/ou la 7-ceto dhea et au moins un agent depigmentant
WO2002102342A1 (fr) Inhibiteur de no-synthase et utilisations

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: JP