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WO2001039597A2 - Herbizide auf basis von n-aryl-uracilen - Google Patents

Herbizide auf basis von n-aryl-uracilen Download PDF

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WO2001039597A2
WO2001039597A2 PCT/EP2000/011833 EP0011833W WO0139597A2 WO 2001039597 A2 WO2001039597 A2 WO 2001039597A2 EP 0011833 W EP0011833 W EP 0011833W WO 0139597 A2 WO0139597 A2 WO 0139597A2
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WO
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methyl
amino
chloro
ethyl
phenyl
Prior art date
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PCT/EP2000/011833
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English (en)
French (fr)
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WO2001039597A3 (de
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Dieter Feucht
Peter Dahmen
Mark Wilhelm Drewes
Birgit Krauskopf
Mathias Kremer
Rolf Pontzen
Ingo Wetcholowsky
Roland Andree
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Priority to JP2001541338A priority patent/JP2003517473A/ja
Priority to US10/148,771 priority patent/US6734139B1/en
Priority to EP00989897A priority patent/EP1278413A2/de
Priority to AU26691/01A priority patent/AU2669101A/en
Priority to BR0016120-9A priority patent/BR0016120A/pt
Priority to CA002392107A priority patent/CA2392107A1/en
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Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals

Definitions

  • the invention relates to new herbicidal combinations of active ingredients which comprise known N-aryluracils on the one hand and known herbicidally active compounds and / or compounds which improve the tolerance to crop plants on the other and with particularly good success for combating monocotyledonous and dicotyledonous weeds in various crops, but also for Control of monocot and dicot weeds in the semi and non-selective range can be used.
  • N-aryl-uracils are the subject of a number of patent applications (cf. EP-A-408382, EP-A-473551, EP-A-563384, EP-A-648749, US-A-4943309, US Pat. A-5084084, US-A-5127935, US-A-5759957, WO-A-91/00278, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/35679, WO- A-97/01541, WO-A-98/25909).
  • the known N-aryl-uraciles have a number of gaps in their effectiveness.
  • the invention relates to herbicidal compositions, characterized by comprising an effective content of an active ingredient combination
  • R 1 represents hydrogen, amino or alkyl having 1 to 5 carbon atoms which is optionally substituted by cyano, halogen or C] -C 4 -alkoxy,
  • R 2 represents alkyl which has 1 to 5 carbon atoms and is optionally substituted by halogen
  • R 3 represents hydrogen, halogen or alkyl which has 1 to 5 carbon atoms and is optionally substituted by halogen,
  • R 4 represents hydrogen, cyano or halogen
  • R 5 represents cyano, thiocarbamoyl or halogen
  • R 6 for nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, halogen, for each optionally by cyano, hydroxy, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 alkyl carbonyl, C1-C4 - Alkoxy-carbonyl, C 2 -C 4 -alkenyloxy-carbonyl, C 2 -C 4 -alkynyloxy-carbonyl, Ci -C 4 -alkylamino-carbonyl, di- (-C-C 4 -alkyl) -amino-carbonyl, phenoxy- carbonyl and / or phenylaminocarbonyl substituted alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfmyl, alkylsulfonyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl or
  • R 1 preferably represents hydrogen, amino or, if appropriate, in each case
  • R preferably represents methyl, ethyl, n- or i-propyl, each optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 3 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or in each case methyl, ethyl, n- or i-propyl which is optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 4 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine or bromine.
  • R 5 preferably represents cyano, thiocarbamoyl, fluorine, chlorine or bromine.
  • R 6 preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by cyano, carboxy, hydroxy, methoxy, ethoxy, n- or i- Propoxy, acetyl, propionyl, n- or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, allyloxycarbonyl or propargyloxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-, i- or s-butyl , Methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, i- or s-butoxy, Methylthio, ethylthio, n- or
  • R 2 particularly preferably represents methyl or ethyl substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 3 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or methyl or ethyl which is in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine.
  • R 4 particularly preferably represents hydrogen, fluorine or chlorine.
  • R 5 particularly preferably represents cyano, thiocarbamoyl, chlorine or bromine.
  • R 6 particularly preferably represents nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, hydroxyamino, aminosulfonyl, fluorine, chlorine, bromine, each optionally by cyano, carboxy, hydroxy, methoxy, ethoxy, acetyl, Propionyl, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, allyloxycarbonyl or
  • Propargyloxycarbonyl substituted methyl, ethyl, n- or i-propyl, methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, methylthio, ethylthio, n- or i-propylthio, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, acetyl, propionyl, n - or i-butyroyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, n- or i-propoxycarbonyl, methylamino, ethylamino, n- or i-propylamino, for ethenyl optionally substituted by cyano, carboxy, fluorine, chlorine, bromine, methoxycarbonyl and / or ethoxycarbonyl, Propenyl, ethynyl
  • R 1 represents amino
  • R 2 represents trifluoromethyl
  • R, 3 J represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents fluorine
  • R 5 represents cyano or thiocarbamoyl
  • R 6 for methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n- or i-propylsulfonylamino, n-, i-, s- or t-butylsulfonylamino, N, N-bis-methylsulfonylamino, N, N, N-bis-methylsulfonylamino, N, in each case optionally substituted by fluorine and / or chlorine, N-bis-ethyl-sulfonyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-methyl-sulfonyl-Nn-propylsulfonyl-amino, N-methylsulfonyl-Ni-propylsulfonyl-amino, N-acetyl-N-methylsulfonyl- amino, N-propionyl
  • R 1 represents methyl
  • R 2 represents trifluoromethyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents fluorine
  • R 5 stands for thiocarbamoyl
  • R 1 represents amino or methyl
  • R represents trifluoromethyl
  • R 3 represents hydrogen, chlorine or methyl
  • R 4 represents hydrogen, fluorine or chlorine
  • R 5 represents cyano, thiocarbamoyl or chlorine
  • R 6 for carboxy, carbamoyl, thiocarbamoyl, hydroxy, mercapto, amino, fluorine,
  • 5-fluoro-4- (3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-l (2H) pyrimidinyl) -2-n-butoxy-benzonitrile.
  • 5-fluoro-4- (3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-l (2H) -pyrimidinyl) -2-i-butoxy-benzonitrile.
  • 5-fluoro-4- (3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-l (2H) -pyrimidinyl) -2-allyloxy-benzonitrile.
  • 5-fluoro-4- (3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluoromethyl-3,6-dihydro-l (2H) pyrimidinyl) -2-propargyloxy-benzonitrile.
  • N- [2-cyano-5- (3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo- 4-trifluoromethyl-l (2H) -pyrimidinyl) -4-fluorophenyl] -N-ethylsulfonyl-2-thiophene-car-boxamide is also particularly emphasized as a mixture component of the formula (I) (WO 96/35679) ,
  • the active substances of group 2 can be assigned to their chemical structure according to the following active substance classes: Amides (e.g. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), aryl heterocycles (e.g. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxi-argol, Oxadiazon, oxadiazon, oxadiazon , Pyraflufen-ethyl, pyridate, pyridafol, sulfentrazone, thidiazimin, 4- [4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo- (3-trifluoromethyl) -lH-l, 2,4-triazol-l-yl] -2 - [(ethyls
  • clodinafop-propargyl cyhalofop-butyl, diclofop-methyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop- R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), carboxylic acid derivatives (e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, triclopyr), benzothiadiazoles (e.g. bentazone), chloroacetamides (e.g. acetochlor, alachlor, butachlor, (S-) dimethenamid,
  • carboxylic acid derivatives e.g. clopyralid, dicamba, fluroxypyr, picloram, triclopyr
  • benzothiadiazoles e.g. bentazone
  • chloroacetamides e.g. acetochlor, alachlor, butachlor, (S-) dim
  • Metazachlor Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor
  • Cyclohexanediones e.g. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim
  • Dinitro-aniline e.g. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin
  • Diifphenylin Triflural Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen
  • ureas e.g.
  • imidazolinones e.g. imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapole), imazapole, eg Isoxaflutole
  • pyrazoles e.g. pyrazolates, pyrazoxyfen
  • pyridazinones e.g. norflurazone
  • pyridines e.g. dithiopyr, thiazopyr
  • pyrimidinyl (thio) benzoates e.g. bispyribac, Pyribenzoxime, pyrithiobac, pyriminobac
  • sulfonylureas e.g.
  • butylates dimepiperates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, triallates
  • triazines e.g. ametryn, atrazine, cyanazines, dimexyflam, simazine, terbuthylazine, terbutryn
  • triazinones e.g. hexazinones, metamitron, metribuzin
  • triazoles e.g. amitrole
  • triazolinones e.g.
  • amicarbazone zone sodium, fluc Propoxycarbazone-sodium
  • triazolopyrimidines eg cloransulam-methyl, diclosulam, florasulam, flumetsulam, metosulam
  • triketones eg mesotrione, sulcotrione
  • uracile eg bromacil
  • Metolachlor S-Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Nicosulfuron, Norflurazon, Pendimethalin, Propoxycarbazone-sodium, Rimsulfuron, Simazin, Sulfometuron-methyl, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulflural-methyl, Trifutylhydro, 4- -4-methyl-5-oxo (3-trifluoromethyl) -IH-l, 2,4-triazol-1-yl] -2 - [(ethylsulfonyl) amino] -5-fluoro-benzenecarbothioamide.
  • the active substances in Group 2 that are particularly highlighted can be assigned to their chemical structure according to the following classes of active substances:
  • Aryl heterocycles e.g. carfentrazone-ethyl, sulfentrazone, 4- [4,5-dihydro-4-methyl-
  • Sulfosates Sulfosates
  • oxyacetamides e.g. flufenacet
  • pyridazinones e.g. norflurazone
  • Sulfonyl ureas e.g. chlorimuron-ethyl, nicosulfuron, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl
  • tetrazolinones e.g. fentrazamides
  • triazines e.g. metribone
  • triazolopyrimidines e.g. diclosulam, florasulam, metosulam
  • triketones e.g. mesotrione, sulcotrione
  • uracile e.g. bromacil
  • the agents according to the invention can contain one or two active substances from group 1 and one active substance from group 3.
  • the agents according to the invention preferably contain one or two active substances from group 1, one to three active substances from group 2 and optionally an active substance from group 3.
  • the agents according to the invention contain an active ingredient of group 1, one or two active ingredients of group 2 and optionally an active ingredient of group 3.
  • each of an active ingredient from group 1 and two active ingredients from group 2 preferably selected from the group of photosynthesis inhibitors on the one hand and the group of acetyl-CoA carboxylase inhibitors on the other hand
  • two Group 2 agents and a Group 3 compound - are listed in Table 1 below.
  • each of an active ingredient of group 1 and one or two active ingredients of group 2 and / or a compound of group 3 are listed in Table 2 below.
  • the active compound combinations defined above from the N-aryl-uracils of the formula (I) and the above-mentioned active compounds from group 2 have a particularly high herbicidal activity and are very good herbicidal activity and in different crops, in particular in Cereals, such as wheat, barley or oats, and corn, can be used to selectively control monocot and dicot weeds and that they can also be used to control monocot and dicot weeds in the semi and non-selective range.
  • Cereals such as wheat, barley or oats, and corn
  • the new active ingredient combinations are well tolerated in many crops, and the new active ingredient combinations also combat weeds that are otherwise difficult to control.
  • the new active ingredient combinations thus represent a valuable addition to the herbicides.
  • 1 to 1 part by weight of active compound of the formula (I) comprises 0.01 to 1000 parts by weight, preferably 0.02 to 500 parts by weight and particularly preferably 0.05 to 100 parts by weight of active compound of group 2.
  • Cereals are, as well as 4-dichloroacetyl-l-oxa-4-aza-spiro [4.5] -decane (AD-67), 1-dichloroacetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo [1, 2-a] -pyrimidine-6 (2H) -one (B AS-145138), 4-dichloroacetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l, 4-benzoxazine (Benoxacor), 2,2-dichloro-N, N -di-2-propenyl-acetamide (dichlormid), 3-dichloroacetyl-5- (2-furanyl) -2,2-dimethyl-oxazolidine (furilazole, MON-13900) and 3-dichloroacetyl-2,2,5 trimethyl-oxazolidine (R-29148), which are particularly suitable for improving the tolerance in maize.
  • AD-67 1-dichloroacet
  • the group 3 compounds listed above are particularly suitable, the harmful effect of active compounds of the formula ( I) and their salts, if appropriate also in combination with one or more of the above-mentioned active ingredients of group 2, to be completely removed from the cultivated plants without impairing the herbicidal activity against the weeds.
  • a preferred embodiment is therefore also a mixture comprising a compound of the formula (I) and / or its salts on the one hand and 2,4-D and / or its derivatives on the other hand, optionally in combination with one or more of the active ingredients of group 2 mentioned above.
  • Typical derivatives of 2,4-D are, for example, their esters.
  • the advantageous effect of the compatibility of cultivated plants of the active compound combinations according to the invention is likewise particularly pronounced at certain concentration ratios.
  • the weight ratios of the active ingredients in the active ingredient combinations can be varied within relatively large ranges.
  • 1 part by weight of active compound of the formula (I) or mixtures thereof with active compounds of group 2 account for 0.001 to 1000 parts by weight, preferably 0.01 to 100
  • Plants are understood to mean all plants and plant populations, such as desired and undesirable wild plants or cultivated plants (including naturally occurring cultivated plants).
  • Cultivated plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including those by Plant variety rights of protectable or non-protectable plant varieties.
  • Plant parts are to be understood to mean all above-ground and underground plant parts and organs of plants, such as shoots, leaves, flowers and roots, examples being leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds as well as roots, tubers and rhiozomes.
  • the plant parts also include vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • Storage room according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, scattering, spreading and, in the case of propagation material, in particular in the case of seeds, furthermore by single- or multilayer coating.
  • the active compounds according to the invention can e.g. can be used in the following plants:
  • the active ingredient combinations to be used according to the invention can be used both in conventional cultivation processes (row crops with a suitable row width)
  • Plantation crops e.g. wine, fruit, citrus
  • plants are also suitable as burners (herb killing e.g. in potatoes) or as defoliants (e.g. in cotton).
  • defoliants e.g. in cotton
  • They are also suitable for use on fallow land.
  • Other areas of application are tree nurseries,
  • the active substance combinations can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions, wettable powders, suspensions, powders, dusts, pastes, soluble powders, granules, suspension emulsion concentrates, Active ingredient-impregnated natural and synthetic substances as well as very fine encapsulation in polymeric substances.
  • formulations are made in a known manner, e.g. by mixing the active ingredients with extenders, that is liquid solvents and / or solid
  • Carriers where appropriate using surface-active agents, that is to say emulsifiers and / or dispersants and / or foam-generating agents.
  • water is used as an extender, e.g. also organic
  • Solvents are used as auxiliary solvents.
  • the following are essentially suitable as liquid solvents: aromatics, such as xylene, toluene, or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics and chlorinated aliphatic hydrocarbons, such as chlorobenzenes, chlorethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons, such as cyclohexane or paraffins, e.g. Petroleum fractions, mineral and vegetable
  • Oils Oils, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • strongly polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide
  • Ammonium salts and natural rock powders such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth and synthetic rock powders such as highly disperse silica, aluminum oxide and silicates are suitable as solid carriers for granules: e.g. broken and fractionated natural rocks such as calcite, marble, pumice, sepiolite, dolomite and synthetic granules from inorganic and organic flours as well as granules from organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems; as emulsifying and / or foaming agents are possible: e.g. non-ionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters,
  • Polyoxyethylene fatty alcohol ethers for example alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, Alkyl sulfates, aryl sulfonates and protein hydrolyzates;
  • Possible dispersing agents are, for example, lignin sulfite waste liquor and methyl cellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex-shaped polymers, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, and natural phospholipids such as cephalins and lecithins and synthetic phospholipids can be used in the formulations.
  • Other additives can be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc can be used.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredients, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compound combinations according to the invention are generally used in the form of finished formulations.
  • the active substances contained in the active substance combinations can also be mixed in individual formulations during use, i.e. be used in the form of tank mixes.
  • the new combinations of active ingredients can also be used in a mixture with other known herbicides, ready-to-use formulations or tank mixes being possible.
  • a mixture with other known active compounds such as fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, bird repellants, growth agents, plant nutrients and agents which improve soil structure, is also possible.
  • plant-compatible in the formulations as further additives mineral or vegetable oils (eg the commercial preparation "Rako Binol”) or ammonium salts such as ammonium sulfate or ammonium rhodanide.
  • the new active substance combinations can be used as such, in the form of their formulations or in the use forms prepared therefrom by further dilution, such as ready-to-use solutions, suspensions, emulsions, powders, pastes and granules. They are used in the usual way, e.g. by pouring, spraying, spraying, dusting or scattering.
  • the active compound combinations according to the invention can be applied before and after emergence of the plants, that is to say in the pre-emergence and post-emergence process. They can also be worked into the soil before sowing.
  • the effect of the combination is super-additive, that is, it shows a synergistic effect.
  • Herbicides can also be found in the literature cited above.
  • Solvent 2 to 3 parts by weight of acetone or N, N-dimethylformamide emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amount of solvent, the stated amount of emulsifier is added and the concentrate is diluted with water to the desired concentration. Formulated products are dissolved in water and then diluted with water to the desired concentration.
  • the solutions of the other mixture components are prepared analogously. Then the separately prepared solutions of the different mixture components are combined, optionally further additives (formulation auxiliaries, additives, etc.) and optionally water are added to produce the desired dilution.
  • Seeds of the test plants are sown in normal soil. After 24 hours, the soil is sprayed with the active ingredient preparation in such a way that the desired amount of active ingredient is applied per unit area.
  • the concentration of active ingredient in the spray liquor is chosen so that the desired amount of active ingredient is applied in 500 liters of water per hectare.
  • the tubes with the test plants are kept in the greenhouse until they are rated at a controlled temperature and with controlled lighting.

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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl-uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbesserende Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.

Description

Herbizide auf Basis von N-Aryl-uracilen
Die Erfindung betrifft neue herbizide Wirkstoffkombinationen, die bekannte N-Aryl- uracile einerseits und bekannte herbizid wirksame Verbindungen und/oder die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbesserende Verbindungen andererseits umfassen und mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, aber auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
N-Aryl-uracile sind als herbizid wirksame Stoffe Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A-408382, EP-A-473551, EP-A-563384, EP-A-648749, US- A-4943309, US-A-5084084, US-A-5127935, US-A-5759957, WO- A-91/00278, WO-A-95/29168, WO-A-95/30661, WO-A-96/35679, WO-A-97/01541, WO-A- 98/25909). Die bekannten N-Aryl-uracile weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf.
Eine Reihe von herbiziden Wirkstoffkombinationen auf Basis von N-Aryl-uracilen sind ebenfalls bereits bekannt geworden (vgl. DE-A-4437197, DE-A-19915013, DE- A-19919951, EP-A-714602, WO-A-96/07323, WO-A-96/08151, JP-A-11189506).
Die Eigenschaften dieser Wirkstoffkombinationen sind jedoch auch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirk- Stoffen aus der Reihe der N-Aryl-uracile bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in Nutzpflanzenkulturen, wie z.B. in Baumwolle, Getreide, Gras/Weideland, Mais, Rasen („Turf), Reis, Soja, Sonnenblumen und Zuckerrohr, aber auch zur Be- kämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirk- samen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
Figure imgf000003_0001
in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C]-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlen- Stoffatomen steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Cι -C4-Alkoxy, Cι-C4-Alkyl-carbonyl, C1-C4- Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy-carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, Ci -C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(Cι -C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxy- carbonyl und/oder Phenylaminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- thio, Alkylsulfmyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder C]-C4- Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkyl- sulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkyl- sulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen, oder durch Cι -C4-Alkyl, Cι-C4-Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Cι-C4-Alkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy,
Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridylcarbonyl- N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
(„Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
(b) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-
(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natriumsalz (Acifluorfen- sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxy- methyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methyl- thio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(l,l-Dimethyl-ethyl)-4,5-di- hydro-3-( 1 -methyl-ethyl)-5-oxo- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid (Amicarbazone), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn- stoff (Amidosulfuron), lH-l,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2- isopropylamino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-
5,6,7,8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-ρyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N' -[ 1 -methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5 -yl)- 1 H-pyrazol-5 - ylsulfonylj-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3-trifluormethyl- phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Benflurahn),
N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)- harnstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- l(2H)-pyrimidinylphenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benz- fendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct- 3-en-2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat
(Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-lH-2,l,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 5-Brom-6- methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidindion (Bromacil), 2-Brom-3,3-di- methyl-N-(l-methyl-l-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hy- droxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hy- droxy-benzonitril (Bromoxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)- acetamid (Butachlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(l-oxo- butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-l-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl-propyl)-thio- carbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenylsulfonyl)-lH-l,2,4- triazol-1 -carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]- 3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Caloxydim, Tepraloxy- dim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluor- methyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4- Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro-phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5- dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnsto f (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3,5-Trichlor-2-(4- nitro-phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-hamstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(l ,3,4,5,6,7- hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon- ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-methoxy-ethoxy)-phenyl- sulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor-phenoxy)-propoxyaminobutyl]- 5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclohexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[l-
[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]-propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Cletho- dim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3- chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]- benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(l -cyano- 1 -methyl-ethyl- amino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclo- propylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnsto f (Cyclosulfamuron), 2-(l-Ethoximino- butyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1 -on (Cycloxy- dim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Cy- halofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy- benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6- Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-lH-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo- quat), N-(2,4-Difluor-phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid
(Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]- pyridin-3 -carbonsäure (Diflufenzopyr), S-( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin- carbothioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy-ethyl)- acetamid (Dimethachlor), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2-methoxy-l- methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l-fluor-l-methyl-ethyl)-6-
(l-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)-l,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl- 1 ,3-diamino-benzol (Dinitramine), 6,7- Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]pyrazindiium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluor- methyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl-pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Di- chlor-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranyl- methyl]-2-ethyl-lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat
(EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-( 1 ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzenamin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5 -(2-chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benz- oxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)- N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH-tetrazol-l-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-
(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfon- amid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propan- säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl- lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Di- hydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-l-H-
1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)- N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N- (2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumet- sulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2- propinyl)-2H-l,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-lH-isoindol-l,3-dion (Flumi- oxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetra- hydro-lH-isoindol-l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-l-(3-trifluor- methyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-
(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-lH-l,2,4-triazol- 3 -carboxamid (Flupoxam), 1 -Isopropyl-2-chlor-5 -(3 ,6-dihydro-3 -methyl-2,6-dioxo- 4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9- carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure
(-2-butoxy-l-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flur- tamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo- [3,4-a]-pyridazin- 1 -yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen),
2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formyl- amino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos- phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphono- methyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure
(-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl-1 ,3,5-triazin-2,4- (lH,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH- imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Im- azamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-iso- propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Di- hydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[ 1 ,2-a]- pyridin-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l ,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Di- methyl-N' -(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isopro turon), N-(3 -( 1 -Ethyl- 1 -methyl- propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl- sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclo- propyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxa- flutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl- phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl- harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N- phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]- amino]sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulfuron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)-l ,3-cyclohexandion (Meso- trione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-
N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(lH-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4- (3,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-l-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N- methoxy-N-methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2- methoxy-l-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3- methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-l,2,4-triazolo[l,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto- sulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4- Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1 ,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Meth- oxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-
Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3 ,4-dichlor- phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di- methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methyl- amino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyridazinon (Norflurazon), S-(2-Chlor- benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro- benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)- l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]- 5-(t-butyl)- 1 ,3 ,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[l -(3,5- Dichlor-phenyl)-l-i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-on
(Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1 '-Dimethy 1-4,4 '-bipyridinium (Paraquat), l-Amino-N-(l-ethyl- propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-( 1 -ethyl- propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2- carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-2- carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet- amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1 -Chlor-N-[2-chlor-4- fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]- phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl- ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l-methyl-ethoxy)- methylj-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-lH- l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfo- carb), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)- phenylsulfonyl)-harnstoff (Prosulfüron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- methoxy- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1 - (3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinyl- amino)- lH-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-
5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- 1,3- dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy- pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol),
O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1 (3H)-isobenzofuranon (Pyriflalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe- säure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl- thio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8-carbon- säure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6- Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl- methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin- 2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethox- iminobutyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen- 1 -on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-l,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl- benzoyl)-cyclohexan- 1 ,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino- phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentra- zone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-p)τimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]- benzoat (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[l,2-a]- pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4-ethylamino-2-tert-butylamino- 1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6-methylthio- 1,3,5- triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl- methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2- methyl-propyl)-6-trifluormethyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-
(6,7-Dihydro-6,6-dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7- fluor-4-(2-propinyl)-2H- 1 ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl- phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopro- pylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2- chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6- methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnsto f (Tri- benuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)-pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Di- chlor-phenyl)-2-(2,2,2-trichlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1 -Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl- benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron-methyl), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy- 1 ,3 ,5 -triazin-2-yl)-N' -(2-trifluormethyl-pheny lsulfonyl)- harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3- (N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2-pyridinsulfonamid (vgl. WO-A-92/ 10660), 4- [4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
und/oder
(c) eine die Kultuφflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1 -Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4-Dichloracetyl- 3,4-dihydro-3-methyl-2H- 1 ,4-benzoxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy- essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), α-(Cyanomethoximino)- phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichloφhenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor- N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Di- chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 -methyl- l-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-lH-l,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester
(Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethyl- ester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenon- oxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furil- azole, MON- 13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxa- difen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Diethyl- 1 -(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro- 5-methyl-lH-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2- methyl-l,3-dioxolan (MG-191), 1,8-Naphthalsäureanhydrid, α-(l,3-Dioxolan-2-yl- methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl- methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazolidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)-amino]- sulfonylj-benzamid (WO-A-99/66795), N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]- sulfonyl-2-methoxy-benzamid (WO-A-99/66795) und N-[[(4-Methylaminocarbonyl- amino)-phenyl]-sulfonyl-2-methoxy-benzamid (WO-A-99/66795)
("Wirkstoffe der Gruppe 3").
Bevorzugte Bedeutungen der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch
Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl.
R4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.
R5 steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom.
R6 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s- Butylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor,
Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetyl- amino, Propionylamino, n- oder i-Butyroylamino, Methoxycarbonylamino,
Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonyl- amino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t- Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl- amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-
Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-n- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl- propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-
Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl- amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino.
steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl. R2 steht besonders bevorzugt für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.
R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom.
R6 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder
Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl- thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methyl- sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl- sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl- sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl- amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl- amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl- propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifiuormethoxy substituiertes N-Phenyl- carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-
N-ethylsulfonyl-amino.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen sind Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R , 3J für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R5 für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl- sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl- sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl- amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl- amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl- propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methyl- sulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluor- methyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R , 5 für Thiocarbamoyl steht, und
R >6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- sulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethyl- sulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methyl- sulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl- amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl- amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl- propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-methyl- sulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N-ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N-methylsul fonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
Ganz besonders bevorzugte Komponenten der erfindungsgemässen Wirkstoffkombinationen sind weiter Verbindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht,
R für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor,
Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-
Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl- propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl,
Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
Als Beispiele für die als erfindungsgemässe Mischungspartner zu verwendenden
Verbindungen der Formel (I) seien genannt: 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2- methoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2- ethoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-n- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-i- propoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-n- butoxy-benzonitril. 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-i- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-s- butoxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2- allyloxy-benzonitril. 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2- propargyloxy-benzonitril.
5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-
[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril. 2-Chlor-5 -(3 ,6-dihydro-3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-methylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-ethylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-n-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-i-propylester.
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[l,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester. 2-(Methylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di- hydro-l(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- l(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di- hydro-l(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(i-Propylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di- hydro- 1 (2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid.
2-(n-Butylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di- hydro- 1 (2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methylsulfonyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(ethylsulfonyl)-l -methansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenylJ-N-(ethylsulfonyl)- 1 -ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(n-propylsulfonyl)- 1 -methansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(i-propylsulfonyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5 -(3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro- 1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(acetyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl] -N-(acetyl)- 1 -ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)-l -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(propanoyl)- 1 -ethansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5 -(3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro- 1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)-l -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-propanoyl)- 1 -ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(butanoyl)-l -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl] -N-(butanoy 1)- 1 -ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)-l-methansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1 (2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2-methyl-butanoyl)- 1 -ethansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-l-methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-l -ethansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(methoxyacetyl)- 1 -ethansulfonamid. N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)- pyrimidinyl)-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-
4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl- 1 -methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano- 4-fluoro-phenyl]-N-benzoyl- 1 -ethansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-
4-fluoro-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)- 1 -methansulfonamid.
N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-
4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)- 1 -methansulfonamid. N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-
4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)-l -ethansulfonamid.
Die Verbindung 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (I- 1 ) - CAS-Reg.Nr.: 134605-64-4 - wird als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 91/00278).
Die Verbindung 5-Fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro- 1 (2H)- pyrimidinyl)-2-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril (1-2) - CAS-Reg.Nr.: 186605-50-5 - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 97/01541).
Die Verbindung N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-di- hydro-l(2H)-pyrimidinyl)-phenyl]-N-(2,2-dimethyl-propanoyl)-l-ethansulfonamid (1-3) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-di- oxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2,2-di- methyl-propanamid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 232262-67-8) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 95/29168).
Die Verbindung N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6- dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-phenyl]-N-(4-methoxy-benzoyl)-ethansulfonamid (1-4) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-4-methoxy-benz- amid zu bezeichnen (CAS-Reg.-Nr.: 184293-08-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 96/35679).
Die Verbindung N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyri- midinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2-thienyl-carbonyl)- 1 -ethansulfonamid (1-5) - nach Chem. Abstracts auch als N-[2-Cyano-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4- trifluormethyl-l(2H)-pyrimidinyl)-4-fluor-phenyl]-N-ethylsulfonyl-2-thiophen-car- boxamid zu bezeichnen - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 96/35679).
Die Verbindung 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluor- methyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl]-benzencarbothioamid (1-6) - nach Chem. Abstracts auch als 4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyri- midinyl)-2-ethylsulfonylamino-5-fluor-benzencarbothioamid zu bezeichnen (CAS- Reg.-Nr.: 173980-09-1) - wird ebenfalls als Mischungskomponente der Formel (I) besonders hervorgehoben (WO 95/30661).
Die Verbindungen der Formel (I) sind in den oben zu den N-Aryl-uracilen angegebenen Patentanmeldungen bzw. Patentschriften beschrieben.
Die Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden: Amide (z.B. Isoxaben, Picolinafen, Propanil), Arylheterocyclen (z.B. Azafenidin, Benzfendizone, Butafenacil-allyl, Carfentrazone-ethyl, Cinidon-ethyl, Fluazolate, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flupropacil, Fluthiacet-methyl, Oxadiazon, Oxadi- argyl, Profluazol, Pyraflufen-ethyl, Pyridate, Pyridafol, Sulfentrazone, Thidiazimin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethyl- sulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid), Aryloxyphenoxypropionate (z.B. Clodinafop-propargyl, Cyhalofop-butyl, Diclofop-methyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Flu- azifop-P-butyl, Haloxyfop-R-methyl, Quizalofop-P-ethyl), Carbonsäurederivate (z.B. Clopyralid, Dicamba, Fluroxypyr, Picloram, Triclopyr), Benzothiadiazole (z.B. Bent- azon), Chloracetamide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Butachlor, (S-) Dimethenamid,
Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor, Propachlor, Propisochlor), Cyclohexandione (z.B. Butroxydim, Clefoxydim, Cycloxydim, Sethoxydim, Tralkoxydim), Dinitro- aniline (z.B. Benfluralin, Ethalfluralin, Oryzalin, Pendimethalin, Trifluralin), Di- phenylether (z.B. Acifluorfen-sodium, Aclonifen, Bifenox, Fluoroglycofen-ethyl, Fomesafen, Lactofen, Oxyfluorfen), Harnstoffe (z.B. Chlortoluron, Diuron, Isoprot- uron, Linuron, Metobromuron, Metoxuron), Imidazolinone (z.B. Imazamethabenz- methyl, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Isoxazole (z.B. Isoxaflutole), Nicotinanilide (z.B. Diflufenican), Nitrile (z.B. Bromoxynil, Ioxynil), Organophosphor- Verbindungen (z.B. Glufosinate-ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Sulfosate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet, Mefenacet), Phenoxycarbonsäurederivate
(z.B. 2,4-D, Dichloφrop-P, MCPA, MCPB, Mecoprop), Pyrazole (z.B. Pyrazolate, Pyrazoxyfen), Pyridazinone (z.B. Norflurazon), Pyridine (z.B. Dithiopyr, Thiazopyr), Pyrimidinyl(thio)benzoate (z.B. Bispyribac, Pyribenzoxim, Pyrithiobac, Pyrimino- bac), Sulfonylharnstoffe (z.B. Amidosulfuron, Azimsulfuron, Bensulfüron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Cyclosulfamuron, Ethoxysulfüron,
Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Foramsulfuron, Iodosulfuron-methyl-sodium, Imazo- sulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosulfuron, Oxasulfuron, Primisulfuron-methyl, Prosulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Sulfo- sulfuron, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron-methyl, Tritosulfuron), Tetrazolinone (z.B. Fentrazamide), Thio- carbamate (z.B. Butylate, Dimepiperate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Orbencarb, Prosulfocarb, Triallate), Triazine (z.B. Ametryn, Atrazin, Cyanazine, Dimexyflam, Simazin, Terbuthylazine, Terbutryn), Triazinone (z.B. Hexazinone, Metamitron, Metribuzin), Triazole (z.B. Amitrole), Triazolinone (z.B. Amicarbazone, Flucarb- azone-sodium, Propoxycarbazone-sodium), Triazolopyrimidine (z.B. Cloransulam- methyl, Diclosulam, Florasulam, Flumetsulam, Metosulam), Triketone (z.B. Meso- trione, Sulcotrione), Uracile (z.B. Bromacil).
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 2 werden besonders hervorgehoben:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Bromacil, Carfentrazone- ethyl, Chlorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethen- amid, S-Dimethenamid, Diuron, EPTC, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Flucarb- azone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Glufosinate-ammonium, Glyphosate-iso- propylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxaflutole, Mesotrione,
Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metribuzin, Nicosulfuron, Norflurazon, Pendimethalin, Propoxycarbazone-sodium, Rimsulfuron, Simazin, Sulfometuron- methyl, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron- methyl, Trifluralin, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-lH-l,2,4- triazol- 1 -yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid.
Die besonders hervorgehobenen Wirkstoffe der Gruppe 2 können ihrer chemischen Struktur entsprechend folgenden Wirkstoffklassen zugeordnet werden:
Arylheterocyclen (z.B. Carfentrazone-ethyl, Sulfentrazone, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-
5-oxo-(3-trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor- benzolcarbothioamid), Chloracetamide (z.B. Acetochlor, Alachlor, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Metolachlor, S-Metolachlor), Dinitroaniline (z.B. Pendimethalin, Trifluralin), Harnstoffe (z.B. Diuron), Imidazolinone (z.B. Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr), Organophosphor-Verbindungen (z.B. Glufosinate, Glyphosate,
Sulfosate), Oxyacetamide (z.B. Flufenacet), Pyridazinone (z.B. Norflurazon), Sulfonylhamstoffe (z.B. Chlorimuron-ethyl, Nicosulfuron, Rimsulfuron, Sulfometuron-methyl, Thifensulfuron-methyl), Tetrazolinone (z.B. Fentrazamide), Triazine (z.B. Atrazin, Cyanazine, Simazin, Terbuthylazine), Triazinone (z.B. Metribuzin), Triazolinone (z.B. Amicarbazone, Flucarbazone-sodium, Propoxycarbazone- sodium), Triazolopyrimidine (z.B. Diclosulam, Florasulam, Metosulam), Triketone (z.B. Mesotrione, Sulcotrione), Uracile (z.B. Bromacil).
Die erfindungsgemäßen Mittel können einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1 und einen Wirkstoff der Gruppe 3 enthalten.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 1, ein bis drei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Mittel einen Wirkstoff der Gruppe 1, einen oder zwei Wirkstoffe der Gruppe 2 und gegebenenfalls einen Wirkstoff der Gruppe 3.
Beispiele für erfindungsgemässe Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 (vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Photosynthese-Inhibitoren einerseits und der Gruppe der Acetyl-CoA- Carboxylase-Inhibitoren andererseits) - bzw. aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1, zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und einer Verbindung der Gruppe 3 - sind in nachstehenden Tabelle 1 aufgeführt.
Tabelle 1:
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Weitere Beispiele für erfindungsgemäße Kombinationen aus jeweils einem Wirkstoff der Gruppe 1 und einem oder zwei Wirkstoffen der Gruppe 2 und/oder einer Verbindung der Gruppe 3 sind in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführt.
Tabelle 2:
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Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorstehend definierten Wirkstoffkombinationen aus den N-Aryl-uracilen der Formel (I) und den vorstehend angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen- Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide, wie z.B. Weizen, Gerste oder Hafer, und Mais, zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern verwendet werden können und dass sie auch zur Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern im semi- und nicht-selektiven Bereich verwendet werden können. Besonders ausgeprägt ist dieser Effekt bei Getreide. Ebenso ist der Effekt bei Mais be- sonders ausgeprägt.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Herbizide dar.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,02 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,05 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders hervorgehoben: 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl) und Diethyl- 1 -(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- 1 H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), die besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in
Getreide sind, sowie 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Di- chloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[ 1 ,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (B AS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l ,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-fura- nyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON- 13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-oxazolidin (R-29148), die besonders geeignet zur Verbesserung der Verträglichkeit in Mais sind.
Es ist als überraschend anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) und deren Salzen, gegebenenfalls auch in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kultuφflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizid wirksame Substanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können.
Eine bevorzugte Ausführungsform ist daher auch eine Mischung enthaltend eine Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze einerseits und 2,4-D und/oder dessen Derivate andererseits, gegebenenfalls in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2. Typische Derivate von 2,4-D sind z.B. deren Ester. Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass auch die herbizid wirksamen Substanzen (4-Chlor-2-methylphenoxy)essigsäure (MCPA) und (+-)-2-(4-Chlor-2- methylphenoxy)propansäure (Mecoprop) eine Safeneraufgabe übernehmen können. Die genannten Verbindungen sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben:
JP 63 072 605 und GB 00 820 180.
Die Verbindungen Diethyl- 1 -(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl- lH-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (l-Methyl-hexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl- l-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- lH-l,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentanmeldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP- A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Der vorteilhafte Effekt der Kultuφflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk- stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100
Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kultuφflanzen Verträglichkeit verbessernden Verbindungen (Anti- dots/Safener).
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter
Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kultuφflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kultuφflanzen). Kultuφflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Pflanzenteile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtköφer, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhiozome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- Stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder
Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Unter den durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder durch
Kombination dieser Methoden erhaltenen Pflanzen werden solche Pflanzen hervorgehoben, die sog. ALS-, 4-HPPD-, EPSP- und/oder PPO-Hemmstoffe tolerieren, wie z.B. Acuron-Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,
Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus,
Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Sciφus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffkombinationen können sowohl in konventionellen Anbauverfahren (Reihenkulturen mit geeigneter Reihenweite) in
Plantagenkulturen (z.B. Wein, Obst, Zitrus) sowie in Industrie- und Gleisanlagen, auf Wegen und Plätzen, aber auch zur Stoppelbehandlung und beim Minimum-Tillage- Verfahren eingesetzt werden. Sie eignen sich weiterhin als Abbrenner (Krautabtötung z.B. in Kartoffeln) oder als Defoliantien (z.B. in Baumwolle). Ferner sind sind sie für den Einsatz auf Bracheflächen geeignet. Weitere Einsatzgebiete sind Baumschulen,
Forst, Grünland und Zieφflanzenbau.
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäube- mittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaph- thaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdöl fraktionen, mineralische und pflanzliche
Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester,
Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoff- kombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d.h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte An- wendungszwecke, insbesondere im Nachauflauf- Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vegetabilische Öle (z.B. das Handelspräparat "Rako Binol" ) oder Ammoniumsalze wie z.B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf- Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Die gute herbizide Wirkung der neuen Wirkstoffkombinationen geht aus den nach- folgenden Beispielen hervor. Während die einzelnen Wirkstoffe in der herbiziden
Wirkung Schwächen aufweisen, zeigen die Kombinationen durchweg eine sehr gute Unkrautwirkung, die über eine einfache Wirkungssummierung hinausgeht.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten
Wirkstoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S.R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20 - 22, 1967):
Wenn
X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha
Aufwandmenge und
die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge, dann ist
E = X + Y - (X * Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.
Die theorethisch zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination dreier
Herbizide kann ebenfalls der oben angegebenen Literatur entnommen werden.
Anwendungsbeispiele:
Beispiel A
Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 2 bis 3 Gewichtsteile Aceton oder N,N-Dimethyl-formamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Formulierte Produkte werden in Wasser gelöst und dann mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Die Lösungen der weiteren Mischungskomponenten (Wirkstoffe oder Safener) werden analog hergestellt. Dann werden die getrennt hergestellten Lösungen der verschiedenen Mischungkomponenten vereinigt, gegebenenfalls weitere Zusatzstoffe (Formulierungshilfsmittel, Additive etc.) und gegebenenfalls noch Wasser zur Her- Stellung der gewünschten Verdünnung dazu gegeben.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 500 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird. Die Gefäße mit den Testpflanzen werden im Gewächshaus bis zur Bonitierung bei kontrollierter Temperatur und bei kontrollierter Beleuchtung gehalten.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung / kein Schaden (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67) und 2-Chlor-4- trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenylmethylester (Flurazole) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Mais als die Verbindung (1-3) allein (vgl. Tabelle AI).
Tabelle AI: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000070_0001
Alle Varianten wurden mit 0,1% Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt. In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-6) mit der Verbindung Diethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, als die Verbindung (1-6) allein (vgl. Tabelle A2).
Tabelle A2: Post-emergence-Test in Gerste und Weizen
Figure imgf000071_0001
Alle Varianten wurden mit 0,1% Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt.
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-6) mit den Verbindungen 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet-mexyl) und 1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3-carbon- säure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, als die Verbindung (1-6) allein (vgl. Tabelle A3). Tabelle A3: Post-emergence-Test in Gerste und Weizen
Figure imgf000072_0001
Alle Varianten wurden mit 0,1% Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt.
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-6) mit der Verbindung 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, als die Verbindung (1-6) allein (vgl. Tabelle A4).
Tabelle A4: Post-emergence-Test in Gerste und Weizen
Figure imgf000073_0001
Alle Varianten wurden mit 0,1 % Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt.
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-6) mit der Ver- bindung 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, als die Verbindung (1-6) allein (vgl. Tabelle A5).
Tabelle A5: Post-emergence-Test in Gerste und Weizen
Figure imgf000074_0001
Alle Varianten wurden mit 0,1 % Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt.
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-6) mit der Verbindung 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor) erheblich bessere Verträglichkeit gegenüber Kultuφflanzen, wie z.B. Gerste und Weizen, als die Verbindung (1-6) allein (vgl. Tabelle A6).
Tabelle A6: Post-emergence-Test in Gerste und Weizen
Figure imgf000074_0002
Alle Varianten wurden mit 0,1 % Renex-36 in der Spritzbrühe behandelt. In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen 2,4-D und Glyphosate-isopropylammonium erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A7).
Tabelle A7: Post-emergence-Test (in Klammern: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000075_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Sulfentrazone erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A8). Tabelle A8: Post-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000076_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Imazamox erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A9).
Tabelle A9: Post-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000077_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Acetochlor erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AlO).
Tabelle AlO: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000078_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Metolachlor erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle Al l). Tabelle All: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000079_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Isoxaflutole erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 2).
Tabelle A12: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000080_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Flufenacet erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 3).
Tabelle A13: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000081_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Metribuzin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 4). Tabelle A14: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000082_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Amicarbazone erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 5).
Tabelle A15: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000083_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Sulcotrione erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 6).
Tabelle A16: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000084_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen Flufenacet und Amicarbazone erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A17). Tabelle A17: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000085_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen Flufenacet und Metribuzin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 8). Tabelle A18: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000087_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen Flufenacet und Amicarbazone erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle AI 9).
Tabelle A19: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000088_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Acetochlor erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A20).
Tabelle A20: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000089_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Flufenacet erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A21). Tabelle A21: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000090_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Amicarbazone erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A22). Tabelle A22: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000091_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen Flufenacet und Metribuzin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A23).
Tabelle A23: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000092_0001
Figure imgf000093_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Trifluralin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A24).
Tabelle A24: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000094_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Atrazin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A25). Tabelle A25: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000095_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit den Verbindungen Isoxaflutole und Metribuzin erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A26).
Tabelle A26: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000095_0002
Figure imgf000096_0001
In diesem Test zeigen weiterhin Kombinationen der Verbindung (1-3) mit der Verbindung Foramsulfuron erhebliche synergistische Wirksamkeit (vgl. Tabelle A27). Tabelle A27: Pre-emergence-Test (in Klammem: nach Colby errechnete Werte)
Figure imgf000097_0001
In diesem Test kann weiterhin gezeigt werden, dass gerade Verbindungen der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Wirkstoffen der Formel (I) bei Kultuφflanzen zu antagonisieren (Tab. A28-A32).
Tabelle A28: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000098_0001
Tabelle A29: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000098_0002
Tabelle A30: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000099_0001
Tabelle A31: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000099_0002
Tabelle A32: Pre-emergence-Test in Mais
Figure imgf000100_0001

Claims

Patentansprüche
1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
(a) zumindest ein N-Aryl-uracil der Formel (I)
Figure imgf000101_0001
in welcher
R für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cι-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen steht,
R für Wasserstoff, Cyano oder Halogen steht,
R für Cyano, Thiocarbamoyl oder Halogen steht, und
R für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy,
Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Hydroxy, Cι -C_ι-Alkoxy, C1 -C4- Alkyl-carbonyl, Cι -C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy- carbonyl, C2-C4-Alkinyloxy-carbonyl, Ct-C4-Alkylamino-carbonyl, Di-(Cι-C4-alkyl)-amino-carbonyl, Phenoxycarbonyl und/oder Phenyl- aminocarbonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Halogen und/oder Cι -C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cj-C4- Alkoxy substituiertes Alkylcarbonylamino, Alkoxy- carbonylamino, Alkylsulfonylamino, N,N-Bis-alkylsulfonyl-amino oder N-Alkylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen, oder durch C1 -C4- Alkyl, C1 -C4- Alkoxy oder Cι-C4-Alkoxy-carbonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch -CrAlkoxy-carbonyl, C3-C4-Alkenyloxy-carbonyl oder C3-C4-Alkinyloxy-carbonyl substituiert sind) substituiertes Phenyloxy, Naphthyloxy, N-Phenylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Pyridyl- carbonyl-N-alkylsulfonyl-amino, N-Furylcarbonyl-N-alkylsulfonyl- amino oder N-Thienylcarbonyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
(„Wirkstoffe der Gmppe 1")
und
(b) zumindest eine Verbindung aus einer zweiten Gmppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Acetochlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium- salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-l,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4- Amino-N-( 1 , 1 -Dimethyl-ethyl)-4,5 -dihydro-3 -( 1 -methyl-ethyl)-5-oxo- 1 H- 1,2,4-triazol-l -carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-hamstoff (Amidosulfuron), 1H-1 ,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino-2-isopropyl- amino-l,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]- 5,6,7, 8-tetrahydro-l,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafenidin), N- (4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[ 1 -methyl-4-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)- lH-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl-2-(4-fluor-3- trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2-oxo-3(2H)- benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4-trifluor- methyl-benzenamin (Benflurahn), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-hamstoff (Bensulfuron), 2-[2-[4-
(3 ,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidinyl- phenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en- 2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl- 1 H-2, 1 ,3-benzothiadiazin-4(3H)-on
(Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri- bac-sodium), 5-Brom-6-methyl-3-(l-methyl-propyl)-2,4(lH,3H)pyrimidin- dion (Bromacil), 2-Brom-3 ,3-dimethyl-N-( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)-butan- amid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro- phenyl)-oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Brom- oxynil), N-Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Buta- chlor), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)- pyrimidinyl)-benzoesäure-[ 1 , 1 -dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(l-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-
( 1 -oxo-butyl)-pheny l]-2-cyclohexen- 1 -on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2- methyl-propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl- phenylsulfonyl)-lH-l,2,4-triazol-l -carboxamid (Cafenstrole), 2-[l-[(3-Chlor- 2-propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-l-(3-methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl- phenylsulfonyl)-hamstoff (Chlorimuron-ethyl), 1 ,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-
N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-hamstoff(Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl- phenyl)-N,N-dimethyl-hamstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-l ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[l-[2-(4-Chlor- phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-l,3-cyclo- hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[ 1 -[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen- 1 -on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth- oxy-7-fluor[l,2,4]triazolo[l,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-( 1 -cyano- 1 -methyl-ethyl- amino)-l,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Cyclosulfamuron), 2-( 1 - Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen-
1 -on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan- säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen- oxy)-propansäure (Dichloφrop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen- oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor-
[ 1 ,2,4]-triazolo-[ 1 ,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1 ,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl- 1 H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor- phenyl)-2-(3 -trifluormethyLphenoxy)-pyridin-3 -carboxamid (Diflufenican), 2-[l-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-( 1 -Methyl- 1 -phenyl-ethyl)- 1 -piperidin-carbo- thioat (Dimepiperate), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-(2-methoxy- ethyl)-acetamid (Dimethachlor), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N- (2-methoxy-l-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(l- fluor- 1 -methyl-ethyl)-6-( 1 -methyl-2-(3 ,5 -dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-l,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[l,2-a:2', -c]pyrazin- diium (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl- pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di- methyl-hamstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- lH-inden-l,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(l ,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro- carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen- amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy- 1 -methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)- Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-
(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-lH- tetrazol- 1 -carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3 -chlor-4- fluor-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluor-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl- N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6-Difluor- phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[l,2,4]-triazolo-[l,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propan- säure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4-Brom-l-methyl-5-trifluor- methyl-lH-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazo- late), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N-[(2-trifluormethoxy- phenyl)-sulfonyl] - 1 -H- 1 ,2,4-triazol- 1 -carboxamid-Natriumsalz (Flu- carbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl- 1 ,3,4- thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5-methyl- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), Pentyl-[2-chlor- 4-fluor-5-(l,3,4,5,6,7-hexahydro-l,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenoxy]- acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-
1 ,4-benzoxazin-6-yl] -4,5 ,6,7-tetrahydro- 1 H-isoindol- 1 ,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro- 1 H-isoindol- l,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3-Chlor-4-chlormethyl-l-(3-tri- fluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluorochloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluor- methyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-ethoxycarbonylmethylester (Fluorogly- cofen-ethyl), l-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5- phenyl-lH-l,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), l-Isopropyl-2-chlor-5- (3 ,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl- 1 (2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-hamstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron- methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino- 3 ,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy- 1 -methyl-ethyl- ester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methyl- amino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5-(tetrahydro-3-oxo-lH,3H-[l,3,4]-thiadiazolo-[3,4- a]-pyridazin-l -yliden)-amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2- Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fome- safen), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]- sulfonyl]-4-formylamino-N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfüron), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glu- fosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropylammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluor- methyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]-propansäure (-methylester, -2-ethoxy- ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3 -Cyclohexyl-6-dimethylamino- 1 -methyl- 1 ,3 ,5 -triazin-2,4( 1 H,3H)-dion
(Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imid- azol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-lHr-imidazol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol- 2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-lH-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(2-chlor-imidazo[l,2-a]-pyridin-3-yl-sulfonyl)-hamstoff (Imazosulf- uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl- sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso- propyl-phenyl)-hamstoff (Isoproturon), N-(3-( 1 -Ethyl- 1 -methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl- sulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-methanon (Isoxachlortole), (5 -Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl-4-trifluormethyl-phenyl)- methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2-pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-l- oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Ethoxy-l-methyl-2-oxo-ethyl)-5- (2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Lactofen), N' -(3 ,4-di- chlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-hamstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl- phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure
(Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefen- acet), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sulfonyl]- 4-[[(methylsulfonyl)amino]methyl]-benzoesäure-methylester (Mesosulmron), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro-benzoyl)- 1 ,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4- Amino-3-methyl-6-phenyl-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-
(2,6-dimethyl-phenyl)-N-( 1 H-pyrazol- 1 -yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3 ,4-Dihydro-2-methoxy-2,4,4-trimethyl-2H- 1 -benzopyran-7-yl-oxy)- phenyl)-N-methoxy-N-methyl-hamstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom- phenyl)-N-methoxy-N-methylhamstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2- ethyl-6-methyl-phenyl)-N-(2 -methoxy- 1 -methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy- 1 ,2,4-triazolo[ 1 ,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4- methoxy-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert- butyl-3-methylthio-l,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Metsulfuron-methyl), S-Ethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat (Moli- nate), 2-(2-Naphthyloxy)-N-phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'- (3,4-dichlor-phenyl)-N-methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyri- midin-2-yl)-N'-(3-dimethylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-hamstoff (Nicosulfuron), 4-Chlor-5-methylamino-2-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)pyrid- azinon (Norflurazon), S-(2-Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orben- carb), 4-Dipropylamino-3,5-dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Di- chlor-5-(2-propinyloxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxa- diargyl), 3-[2,4-Dichlor-5-(l-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-l,3,4-oxadi- azol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan- 3-yl-oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Oxasulfuron), 3-[l-(3,5-Dichlor- phenyl)- 1 -i-propyl]-2,3-dihydro-6-methyl-5-phenyl-4H- 1 ,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor- 1 -(3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl- benzen (Oxyfluorfen), l, -Dimethyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino- N-( 1 -ethyl-propyl)-3 ,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t- Butyl)-N-(l-ethyl-propyl)-2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-
3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbonsäure (Picloram), N-(4-Fluor-phenyl)-6-(3-tri- fluormethyl-phenoxy)-pyridin-2-carboxamid (Picolinafen), 2-Chlor-N-(2,6- diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acetamid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-di- fluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-ham- stoff (Primisulfüron-methyl), l-Chlor-N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor- tetrahydro-l,3-dioxo-lH-pyrrolo[l,2-c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methan- sulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-isopropyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(l-Methyl- ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-N-[(l- methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2-[[[(4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-3-propoxy-lH-l,2,4-triazol-l-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]- benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenyl- methyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N,-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenylsulfonyl)-hamstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1 -methyl- 1 H-pyr- azol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 1 -(3-Chlor-4,5,6,7- tetrahydro-pyrazolo[l,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl-2-propinylamino)-lH-pyr- azol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-l,3-dimethyl-5-(4- methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)- l,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Di- methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-l-methyl-pyrazol-5-yl- sulfönyl)-hamstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenylmethanon-O-[2,6-bis- (4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor- 3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-yl)-S- octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl-pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-
[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl-l(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-ylthio)- benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Dichlor-chinolin-8- carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quin- merac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethylsulfonyl-pyridin-2-yl- sulfonyl)-hamstoff (Rimsulfuron), 2-(l-Ethoximinobutyl)-5-(2-ethylthio- propyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-l-on (Sethoxydim), 6-Chlor-2,4-bis-ethyl- amino-1 ,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-cyclo- hexan-l,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5-methylsulfonylamino-phe- nyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), Methyl 2-[[[[(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)amino]carbonyl]amino]sul- fonyl]-benzoat (Sulfometuron-methyl), N-Phosphonomethyl-glycin-tri- methylsulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl- sulfonyl-imidazo[ 1 ,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-l,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl- amino-4-ethylamino-6-methylthio- 1 ,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor- methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo[2,l-c]-l,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H- 1 ,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-ham- stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri- methyl-phenyl)-2-cyclohexen-l-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- l,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-hamstoff (Triasulf- uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl- 1 ,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy- carbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri- chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri- floxysulfuron), l-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-l,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Triflusulfuron- methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-l,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor- methyl-phenylsulfonyl)-hamstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino)-2- pyridinsulfonamid, 4-[4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-l H- l,2,4-triazol-l-yl]-2-[(ethylsulfonyl)amino]-5-fluor-benzencarbothioamid
("Wirkstoffe der Gmppe 2"),
und/oder (c) eine die Kultuφflanzen- Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gmppe von Verbindungen:
4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 1-Dichloracetyl-hexa- hydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]-ρyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), 4- Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 5- Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-( 1 -methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), α-(Cyanomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 2,4-Dichlor- phenoxy-essigsäure (2,4-D), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)- ethyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl- acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-( 1 -methyl- 1 -phenyl-ethyl)- hamstoff (Dymron), 4,6-Dichlor-2-phenyl-pyrimidin (Fenclorim), l-(2,4-Di- chlor-phenyl)-5 -trichlormethyl- 1 H- 1 ,2,4-triazol-3 -carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl- methylester (Flurazole), 4-Chlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methoxy)-α-trifluor- acetophenonoxim (Fluxofenim), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl- oxazolidin (Furilazole, MON-13900), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3- isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), Di- ethyl-l-(2,4-dichloφhenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5-di- carboxylat (Mefenpyr-diethyl) 2-Dichlormethyl-2 -methyl- 1,3-dioxolan (MG- 191), 1 ,8-Naphthalsäureanhydrid, α-( 1 ,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)- phenylacetonitril (Oxabetrinil), 2,2-Dichlor-N-(l ,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N- (2-ρroρenyl)-acetamid (PPG- 1292), 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl- oxazo lidin (R-29148), N-Cyclopropyl-4-[[(2-methoxy-5-methyl-benzoyl)- amino]-sulfonyl]-benzamid, N-[[(4-Methoxyacetylamino)-phenyl]-sulfonyl- 2-methoxy-benzamid und N-[[(4-Methylaminocarbonylamino)-phenyl]- sulfonyl-2-methoxy-benzamid
("Wirkstoffe der Gmppe 3"). Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R4 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom steht,
R ,5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom steht, und
R >6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy,
Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy- carbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes
Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i- oder s-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i- oder s-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl,
Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i- oder s-Butyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, n- oder i- Butyroylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n- oder i-Propoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonyl- amino, n- oder i-Propylsulfonylamino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonyl- amino, N,N-Bis-methylsulfonyl-amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino,
N-Ethylsulfonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n- propylsulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl- amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N- methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-t-
Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N- ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-
N-ethylsulfonyl-amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-
Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher R1 für Wasserstoff, Amino, Methyl oder Ethyl steht,
R2 für jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht, und
R6 für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Hydroxyamino, Aminosulfonyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Hydroxy,
Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfmyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom, Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl,
Propenyloxy oder Propinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Acetylamino, Propionylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl- amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)-N-ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i-
Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-i-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluor- methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenylcarbonyl-N- methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino, N- Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-Thienylcarbonyl-N- ethylsulfonyl-amino steht.
4. Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Fluor steht,
R für Cyano oder Thiocarbamoyl steht, und R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl- amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N-
Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)- 1 -ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl- carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethylsulfo- nyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N-
Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
5. Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Methyl steht,
R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht, R4 für Fluor steht,
R5 für Thiocarbamoyl steht, und
R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes
Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- oder i-Propylsulfonyl- amino, n-, i-, s- oder t-Butylsulfonylamino, N,N-Bis-methylsulfonyl- amino, N,N-Bis-ethylsulfonyl-amino, N-Ethylsulfonyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Methylsulfonyl-N-n-propylsulfonyl-amino, N- Methylsulfonyl-N-i-propylsulfonyl-amino, N-Acetyl-N-methyl- sulfonyl-amino, N-Propionyl-N-methylsulfonyl-amino, N-(2,2- Dimethyl-propanoyl)- 1 -ethylsulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-methylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- methylsulfonylamino, N-Acetyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Propionyl- N-ethylsulfonyl-amino, N-n-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-i- Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-s-Butyroyl-N-ethylsulfonyl- amino, N-t-Butyroyl-N-ethylsulfonyl-amino, N-Methoxyacetyl-N- ethylsulfonylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano,
Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes N-Phenyl- carbonyl-N-methylsulfonyl-amino, N-Phenylcarbonyl-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-Thienylcarbonyl-N-methylsulfonyl-amino oder N- Thienylcarbonyl-N-ethylsulfonyl-amino steht.
6. Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 Verbindungen der Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für Amino oder Methyl steht, R2 für Trifluormethyl steht,
R3 für Wasserstoff, Chlor oder Methyl steht,
R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht,
R5 für Cyano, Thiocarbamoyl oder Chlor steht, und
R6 für Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Hydroxy, Mercapto, Amino, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy,
Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl oder Propargyloxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylamino, Ethyl- amino, n- oder i-Propylamino, N-(2,2-Dimethyl-propanoyl)-N-ethyl- sulfonyl-amino, N-(2-Methylpropanoyl)-N-ethylsulfonylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Carboxy, Fluor, Chlor, Brom,
Methoxycarbonyl und/oder Ethoxycarbonyl substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy oder Propinyloxy steht.
7. Herbizide Mittel gemäß Anspmch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 1 mindestens eine der folgenden Verbindungen enthalten:
2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-l(2H)-pyrimidi- nyl)-benzoesäure-[l,l-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester, 5- Fluor-4-(3 -methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro- 1 (2H)-pyrimidi- nyl)-2-[(l-methyl-2-propinyl)-oxy]-benzonitril, N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro- 1 (2H)-pyrimidinyl)-phenyl]- N-(2,2-dimethyl-propanoyl)- 1 -ethansulfonamid, N-[2-Cyano-4-fluor-5-(3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3,6-dihydro-l(2H)-pyrimidinyl)-phenyl]- N-(4-methoxy-benzoyl)-ethansulfonamid, N-[5-(3-Amino-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-3,6-dihydro- 1 (2H)-pyrimidinyl)-2-cyano-4-fluoro-phenyl]-N-(2- thienyl-carbonyl)- 1 -ethansulfonamid, 2-(Ethylsulfonylamino)-5-fluor-4-[3- methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-3 ,6-dihydro- 1 (2H)-pyrimidinyl]-benzen- carbothioamid.
8. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gmppe 2 zumindest eine Verbindung aus der folgenden Gmppe von Verbindungen enthalten:
Acetochlor, Alachlor, Amicarbazone, Amitrole, Atrazin, Bromacil, Carfen- trazone-ethyl, Chlorimuron-ethyl, Clodinafop-propargyl, Cyanazine, Diclosulam, Dimethenamid, S-Dimethenamid, Diuron, EPTC, Fenoxaprop-P-ethyl, Fentrazamide, Flucarbazone-sodium, Flufenacet, Flumetsulam, Glufosinate- ammonium, Glyphosate-isopropylammonium, Imazamox, Imazaquin, Imazethapyr, Isoxaflutole, Mesotrione, Metolachlor, S-Metolachlor, Metribuzin, Nicosulfuron, Norflurazon, Pendimethalin, Propoxycarbazone-sodium, Rimsulfuron, Simazin, Sulfometuron-methyl, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfosate, Terbuthylazine, Thifensulfuron-methyl, Trifluralin, 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzolcarbothioamid.
9. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gmppe 3 zumindest eine der Verbindungen aus der folgenden Gmppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(l-methyl-hexylester) (Cloquintocet- mexyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen- ethyl), Diethyl-l-(2,4-dichlor-phenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-lH-pyrazol-3,5- dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl), 4-Dichloracetyl-l-oxa-4-aza-spiro[4.5]- decan (AD-67), l-Dichloracetyl-hexahydro-3,3,8a-trimethylpyrrolo[l,2-a]- ρyrimidin-6(2H)-on (BAS- 145138), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl- 2H-l,4-benzoxazin (Benoxacor), 2,2-Dichlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid
(Dichlormid), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin (Furilazole, MON-13900) und 3-Dichloracetyl-2,2,5-trimethyl-oxazolidin (R- 29148).
10. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen.
11. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf die uner- wünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
12. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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