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WO2001087260A1 - Utilisation d'ergothioneine et/ou de ses derives comme agent anti-pollution - Google Patents

Utilisation d'ergothioneine et/ou de ses derives comme agent anti-pollution Download PDF

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WO2001087260A1
WO2001087260A1 PCT/FR2001/001451 FR0101451W WO0187260A1 WO 2001087260 A1 WO2001087260 A1 WO 2001087260A1 FR 0101451 W FR0101451 W FR 0101451W WO 0187260 A1 WO0187260 A1 WO 0187260A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
derivatives
use according
composition
pollution
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR2001/001451
Other languages
English (en)
Inventor
Philippe Catroux
José Cotovio
Daniel Duche
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Priority to JP2001583729A priority patent/JP2003533462A/ja
Priority to EP01934112A priority patent/EP1284715A1/fr
Publication of WO2001087260A1 publication Critical patent/WO2001087260A1/fr
Priority to US10/276,542 priority patent/US20040047823A1/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946—Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings

Definitions

  • the subject of the present invention is the use in topical application of ergothionein and / or its derivatives as an anti-pollution agent, as is a cosmetic treatment process using erg othionein and / or its derivatives.
  • Urban areas are regularly subject to pollution peaks. Air pollutants which are widely represented by the primary and secondary products of combustion represent an important source of environmental oxidative stress. Different types of chemicals, xenobiotics and particles make up urban pollution. Three main categories of pollutants can exert deleterious effects on the skin and hair: gases, heavy metals and particles which are combustion residues on which very many organic compounds are absorbed.
  • the skin is directly and frequently exposed to the pro-oxidant environment.
  • Sources of environmental oxidants include oxygen, UV solar irradiation as well as in polluted air, ozone and oxides of nitrogen and sulfur.
  • Air pollutants represented by the primary and secondary products of domestic and industrial combustion such as mono- and polycyclic aromatic hydrocarbons are also an important source of oxidative stress.
  • the skin is particularly sensitive to the action of oxidative stress and the outermost layer acts as a barrier against oxidative damage. In most circumstances, the oxidant is likely to be neutralized after reaction with keratin materials, but the reaction products formed can be responsible for cellular and tissue damage.
  • the stratum corneum is the contact site between air and skin tissue.
  • the biphasic lipid / protein structure is a crucial determinant of this barrier function of the skin. These elements can react with oxidants and be altered which will favor the phenomena of scaling.
  • the lipid peroxidation induced by ozone can alter the skin in two ways: 1 / the oxidation and degradation of lipids in the stratum corneum can alter the barrier function of the stratum corneum.
  • the disruption of external lipids and the architecture of proteins seem to be triggering factors in many dermatoses (psoriais, atopic dermatitis, irritant dermatitis).
  • 2 / the increased formation of lipid oxidation products in the upper skin layers can trigger damage in the adjacent skin layers.
  • the reaction of ozone (0 3 ) with unsaturated lipids involves addition reactions on the double bonds. This process leads in a second time to the breaking of the lipid chains and to the formation of aldehyde hydroperoxides and hydrogen peroxide.
  • UV radiation In urban pollution, concomitant exposure to 0 3 and to ultraviolet (UV) radiation of type A, B and / or C can cause stress synergistic oxidative.
  • toxic gases such as ozone, carbon monoxide, nitrogen oxides or sulfur oxides, are one of the major constituents.
  • cellular asphyxia of keratin materials has been observed in the presence of ozone.
  • This gas in high doses can also induce direct cytotoxicity, capable of leading to cell necrosis, alkylation of cellular nucleophiles, mechanisms which can be at the origin of sensitization u of skin carcinogenesis.
  • compositions making it possible to avoid the harmful effects due to these pollutants such as ozone, so as to protect the keratin materials.
  • the main object of the invention is the use in topical application of ergothionein and / or its derivatives, as an anti-pollution agent, and preferably as an anti-pollution cosmetic agent.
  • Cosmetic anti-pollution agent is understood to mean an agent which protects the skin and keratin materials so as to prevent, attenuate and / or eliminate the deleterious effects of toxic gases such as ozone.
  • Ergothionein and / or its derivatives can in particular correspond to those of formula (I):
  • X represents a group -O-R 'or -NRR'
  • R, R 'and R represent simultaneously or independently of one another, a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group or an acyl group C j -C j g, or to one of the salts of compounds of formula (I).
  • alkyl, alkenyl, acyl group C j -C j g means the alkyl, alkenyl or acyl groups having from 1 to 18 carbon atoms, linear or branched, optionally substituted by a hydroxyl group (itself can be esterified ), a halogen atom, a carboxylic group and its derivatives, an amino group and its derivatives, and which may contain in the chain heteroatoms such as O or S.
  • R, R 'and R denote, independently of one another, a hydrogen atom, an ethyl, acetyl or acyl group and X denotes NH 2 .
  • the compound of formula (I) is ergothionein and in particular L - (+) - ergothionein, L - (-) - ergothioneine, D - (+) - ergothionein and D - (-) - ergothioneein.
  • the preferred compound according to the invention is L - (+) - ergothionein.
  • Ergothionein and / or its derivatives, as defined above, are used in particular to protect keratin materials from the effects of toxic gases and more particularly ozone.
  • keratinous material in particular means the skin, the scalp, the hair, the eyelashes, the eyebrows, the nails and the mucous membranes.
  • Ergothionein and / or its derivatives can also be used as an anti-pollution agent, preferably as an anti-pollution cosmetic agent, to improve cellular respiration and / or reduce flaking and / or to avoid tarnishing or dirtying keratin materials. .
  • the invention also relates to the use of ergothioneine and / or its derivatives in or for the preparation of a composition, preferably cosmetic, with topical anti-pollutant application.
  • compositions have good stability properties, both in an acid medium and in a basic medium.
  • compositions used in the invention will be easily accepted by consumers.
  • This composition may in particular contain from 0.005% to 10%, and preferably from 0.01 to 5% by weight of active material of ergothionein and / or its derivatives relative to the total weight of the composition.
  • This composition can also contain at least one other anti-pollution compound.
  • This can in particular be chosen from anthocyanins and / or its derivatives, compounds containing a thioether, sulfoxide or sulfone function, heavy metal chelators such as, for example, N, N'-dibenzyl ethylene acid derivatives diamine N, N'- diacetic, antioxidants, ellagic acid or plant extracts such as those of the Pontederiaceae family.
  • the cosmetic compositions used according to the invention also comprise a cosmetically acceptable medium which more particularly consists of water and / or optionally a solvent cosmetically acceptable organic.
  • the organic solvents can represent from 5 to 98% of the total weight of the composition. They can be chosen from the group consisting of hydrophilic organic solvents, lipophilic organic solvents, amphiphilic solvents or their mixtures.
  • hydrophilic organic solvents mention may be made, for example, of lower, linear or branched mono-alcohols having from 1 to 8 carbon atoms such as ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, polyethylene glycols having from 6 to 80 ethylene oxides, polyols such as propylene glycol, isoprene glycol, butylene glycol, glycerol, sorbitol, mono- or dialkyls of isosorbide in which the alkyl groups have from 1 to 5 atoms carbon like dimethyl isosorbide, glycol ethers like diethylene glycol mono-methyl or mono-ethyl ether and propylene glycol ethers like dipropylene glycol methyl ether.
  • lower, linear or branched mono-alcohols having from 1 to 8 carbon atoms such as ethanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol, polyethylene glyco
  • lipophilic organic solvents mention may, for example, be made of fatty esters such as diisopropyl adipate, dioctyl adipate, alkyl benzoates.
  • polyols such as propylene glycol derivatives (PPG), such as esters of polypropylene glycol and of fatty acids, of PPG and of fatty alcohols such as PPG-23 oleyl ether and PPG-36 oleate.
  • PPG propylene glycol derivatives
  • esters of polypropylene glycol and of fatty acids of PPG and of fatty alcohols such as PPG-23 oleyl ether and PPG-36 oleate.
  • compositions of the invention are more pleasant to use (softer on application, more nourishing, more emollient), it is possible to add a fatty phase to the medium of these compositions.
  • the fatty phase preferably represents from 0 to 50% by total weight of the composition.
  • This fatty phase can comprise one or more oils preferably chosen from the group consisting of:
  • oils such as paraffin and petrolatum oil, - oils of animal origin such as perhydrosqualene, - oils of vegetable origin such as sweet almond oil, avocado oil, castor oil, olive oil, jojoba oil, sesame oil, l peanut oil, macadamia oil, grape seed oil, rapeseed oil, coconut oil, - synthetic oils such as Purcellin oil, isoparaffins,
  • It can also contain as fat (one) or more fatty alcohols, fatty acids or waxes (paraffin, polyethylene wax, Carnauba, beeswax).
  • fat one or more fatty alcohols, fatty acids or waxes (paraffin, polyethylene wax, Carnauba, beeswax).
  • compositions used in the invention may also contain adjuvants customary in the cosmetic field chosen from the group consisting of conventional aqueous or lipophilic gelling agents and / or thickeners, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants , perfumes, emulsifiers, hydrating agents, pigmenting agents, depigmenting agents, keratolytic agents, vitamins, emollients, - sequestrants, surfactants, polymers, alkalizing or acidifying agents, fillers, anti-free radical agents, ceramides, sun filters, especially ultraviolet filters, insect repellents, slimming agents, coloring matters, bactericides, anti-dandruff agents.
  • adjuvants customary in the cosmetic field chosen from the group consisting of conventional aqueous or lipophilic gelling agents and / or thickeners, hydrophilic or lipophilic active agents, preservatives, antioxidants , perfumes, emulsifiers, hydrating agents, pigmenting agents, depig
  • compositions used according to the invention can be in all the gallenic forms normally used for topical application, in particular in the form of an aqueous, hydroalcoholic or oily solution, of an oil-in-water or water-in-oil emulsion or multiple, of an aqueous or oily gel, of an anhydrous product liquid, pasty or solid or of an oil dispersion in an aqueous phase using spherules, these spherules possibly being polymeric nanoparticles such as nanospheres and nanocapsules, or better, hpidic vesicles of ionic type and / or non-ionic.
  • compositions used in the present invention can be more or less fluid and have the appearance of a white or colored cream, an ointment, a milk, a lotion, a serum, a paste. , of a foam. They can optionally be applied to the skin in the form of an aerosol.
  • They can also be in solid form, and for example in the form of a stick.
  • They can be used as a care product and / or as a makeup product.
  • compositions according to the invention can have a pH of between 3 and 8, preferably between 5 and 7.
  • Another object of the invention consists in a cosmetic treatment process intended to obtain protection of the organism against the effects of pollution, consisting in applying to the keratinous material a cosmetically effective amount of ergothionein and / or its derivatives as defined above.
  • Another cosmetic treatment method according to the invention intended to obtain protection of the body against the effects of pollution, consists in applying to the keratin material a cosmetic composition according to the invention as defined above.
  • human keratinocytes from surgical plasties previously seeded on D-3 in a 48-well dish at a rate of 25,000 cells / cm 2 , are pretreated with ergothionein solubilized in the culture medium for 24 hours, at a concentration of 0.5 mM final.
  • the cells are then exposed to ozone: After putting the cells in contact with a new solution of ergothionein in
  • PBS at a concentration of 1 mM, at a rate of 100 ⁇ l per well, the cells are exposed to ozone in an incubator (37 ° C., humid atmosphere) with an ozone concentration of 10 ppm.
  • Example 1 According to the usual preparation techniques, the constituents below are mixed to prepare an emulsion.
  • Example 3 From the constituents below, the following composition is formulated.
  • composition is formulated:

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
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  • Epidemiology (AREA)
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Abstract

La présente invention a pour objet l'utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés comme agent anti-pollution, préférentiellement comme agent cosmétique anti-pollution; tout comme un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre l'ergothionéine et/ou ses dérivés.

Description

Utilisation d1 ergothioneine et/ou de ses dérivés comme agent anti-pollution.
La présente invention a pour objet l'utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés comme agent anti-pollution, tout comme un procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre l'erg othionéine et/ou ses dérivés. Les milieux urbains sont régulièrement soumis à des pics de pollution. Les polluants atmosphériques qui sont représentés largement par les produits primaires et secondaires de la combustion représentent une source importante du stress oxydatif environnemental. Différents types de produits chimiques, xénobiotiques et particules composent la pollution urbaine. Trois grandes catégories de polluants peuvent exercer des effets délétères sur la peau et le cheveu: les gaz, les métaux lourds et les particules qui sont des résidus de combustion sur lesquelles sont absorbés de très nombreux composés organiques.
Ce sont les tissus les plus externes qui sont initialement et directement exposés aux toxiques de l'environnement. La peau est directement et fréquemment exposée à l'environnement pro-oxydant. Les sources d'oxydants environnementaux incluent l'oxygène, l'irradiation solaire UV ainsi que dans l'air pollué, l'ozone et les oxydes d'azote et de soufre. Les polluants atmosphériques représentés par les produits primaires et secondaires des combustions domestiques et industrielles tels que les hydrocarbures aromatiques mono- et polycycliques sont aussi une source importante du stress oxydatif. La peau est particulièrement sensible à l'action du stress oxydatif et la couche la plus externe sert de barrière vis-à-vis des dommages oxydatifs. Dans la plupart des circonstances, l'oxydant a des chances d'être neutralisé après réaction avec les matières kératiniques, mais les produits de réaction formés peuvent être responsables d'atteintes cellulaires et tissulaires.
Le stratum cornéum, la barrière de la peau, est le site de contact entre air et tissu cutané. La structure biphasique lipides/protéines est un déterminant crucial de cette fonction de barrière de la peau. Ces éléments peuvent réagir avec les oxydants et être altérés ce qui favorisera les phénomènes de desquamation.
La peroxydation lipidique induite par l'ozone peut altérer la peau de deux façons: 1/ l'oxydation et la dégradation des lipides du stratum cornéum peut altérer la fonction de barrière du stratum cornéum. La perturbation des lipides externes et de l'architecture des protéines semblent être des facteurs déclenchants dans de nombreuses dermatoses (psoriais, dermatite atopique, dermatite irritante). 2/ la formation accrue de produits d'oxydation des lipides dans les couches de peau supérieures peut déclencher des atteintes dans les couches cutanées adjacentes. La réaction de l'ozone (03) avec les lipides insaturés implique des réactions d'addition sur les doubles liaisons. Ce processus conduit dans un deuxième temps à la cassure des chaînes lipidiques et à la formation d'hydroperoxydes aldéhydes et de peroxyde d'hydrogène.
Il s'agit d'un mécanisme spécifique différent du mécanisme de lipoperoxydation classiquement décrit, lequel est médié par un radical. Les produits d'oxydation lipidique secondaires ou tertiaires induits par l'ozone, lesquels ont une réactivité inférieure à l'ozone mais une durée de vie supérieure, peuvent propager l'effet de l'ozone. Du fait de leur stabilité relative, les produits d'oxydation des lipides et de peroxydation, c'est à dire les aldéhyde et les oxydes de cholestérol, ont le potentiel d'altérer les cellules à des sites distants non directement exposés à 0 . Une atteinte oxydative significative au niveau des couches superficielles du stratum peut initier des processus inflammatoires localisés sous-jacents, conduisant au recrutement de phagocytes qui en générant des oxydants vont amplifier les processus oxydatifs initiaux.
Dans la pollution urbaine, l'exposition concomitante à 03 et aux rayonnement ultra- violets (UV) de type A, B et/ou C peut causer un stress oxydatif synergique.
De même, on peut penser qu'il existe une synergie d'action entre ozone et composés organiques issus de la combustion .
Parmi les polluants pouvant exercer des effets délétères sur les matières kératiniques, les gaz toxiques tels que l'ozone, le monoxyde de carbone, les oxydes d'azote ou les oxydes de soufre, sont l'un des constituants majeurs.
Il a été constaté que ces gaz toxiques et plus particulièrement l'ozone favorisent la desquamation des matières kératiniques rendent lesdites matières kératiniques sales et ternes. De même, ces gaz sont susceptibles d'entraîner une asphyxie cellulaire au niveau épidermique.
Particulièrement, il a été constaté une asphyxie cellulaire des matières kératiniques en présence d'ozone. Ce gaz à forte dose peut induire également une cytotoxicité directe, capable d'aboutir à une nécrose cellulaire, une alkylation des nucléophiles cellulaires, mécanismes pouvant être à l'origine de sensibilisation u de carcinogénèse cutanées.
Ainsi, il existe un besoin de compositions permettant d'éviter les effets néfastes dus à ces polluants tel que l'ozone, de façon à protéger les matières kératiniques.
Il a maintenant été constaté, de manière tout à fait surprenante, que l'utilisation d' ergothioneine et/ou de ses dérivés permettait de protéger les matières kératiniques des effets des polluants.
Ainsi, l'invention a pour objet principal l'utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés, comme agent anti-pollution, et préférentiellement comme agent cosmétique antipollution.
On entend par agent cosmétique anti-pollution un agent qui protège la peau et les matières kératiniques de façon à prévenir, atténuer et/ou supprimer les effets délétères des gaz toxiques tels que l'ozone.
L'ergothionéine et/ou ses dérivés peuvent notamment correspondre à ceux de formule (I) :
Figure imgf000005_0001
H (I)
Figure imgf000005_0002
dans laquelle :
X représente un groupement -O-R' ou -NRR' ;
R, R' et R" représentent simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement alkényle ou un groupement acyle en Cj-Cjg, ou à l'un des sels de composés de formule (I).
Par groupement alkyle, alkényle, acyle en Cj-Cjg, on entend les groupements alkyle, alkényle ou acyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, éventuellement substitués par un groupement hydroxyle (lui-même pouvant être esterifié), un atome d'halogène, un groupement carboxylique et ses dérivés, un groupement aminé et ses dérivés, et pouvant renfermer dans la chaîne des hétéroatomes comme O ou S.
De façon préférentielle, R, R' et R" désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement éthyle, acétyle ou acyle et X désigne NH2.
Encore plus préférentiellement, le composé de formule (I) est l'ergothionéine et notamment la L-(+)-ergothionéine, la L-(-)- ergothioneine, la D-(+)-ergothionéine et la D-(-)-ergothionéine. Le composé préféré selon l'invention est la L-(+)-ergothionéine.
L'ergothionéine et/ou ses dérivés, tels que définis ci-dessus, sont notamment utilisés afin de protéger les matières kératiniques des effets des gaz toxiques et plus particulièrement l'ozone.
Dans le cadre de la présente invention, on entend par matière kératinique notamment la peau, le cuir chevelu, les cheveux, les cils, les sourcils, les ongles et les muqueuses.
L'ergothionéine et/ou ses dérivés peuvent aussi être utilisés comme agent anti-pollution, préférentiellement comme agent cosmétique anti-pollution, pour améliorer la respiration cellulaire et/ou diminuer la desquamation et/ou pour éviter de ternir ou de salir les matières kératiniques.
L'invention a encore pour objet l'utilisation d' ergothioneine et/ou de ses dérivés dans ou pour la préparation d'une composition, préférentiellement cosmétique, à application topique anti-polluante.
Il a aussi été constaté que ces compositions présentaient de bonnes propriétés de stabilité, tant en milieu acide qu'en milieu basique.
Enfin, l'ergothionéine présentant l'avantage d'être inodore, les compositions utihsées dans l'invention seront facilement acceptées par les consommateurs.
Cette composition peut notamment contenir de 0,005% à 10%, et préférentiellement de 0,01 à 5% en poids de matière active d'ergothionéine et/ou de ses dérivés par rapport au poids total de la composition.
Cette composition peut contenir en outre au moins un autre composé anti-pollution. Celui-ci peut notamment être choisi parmi les anthocyanes et/ou ses dérivés, les composés contenant une fonction thio- éther, sulfoxide ou sulfone, les chélateurs de métaux lourds comme par exemple les dérivés de l'acide N,N'-dibenzyl éthylène diamine N,N'- diacétique, les antioxydants, l'acide ellagique ou les extraits de végétaux comme ceux de la famille des Pontederiaceae.
Les compositions cosmétiques utilisées selon l'invention comprennent en outre un milieu cosmétiquement acceptable qui est plus particulièrement constitué d'eau et/ou éventuellement d'un solvant organique cosmétiquement acceptable.
Les solvants organiques peuvent représenter de 5 à 98% du poids total de la composition. Ils peuvent être choisis dans le groupe constitué par les solvants organiques hydrophiles, les solvants organiques lipophiles, les solvants amphiphiles ou leurs mélanges.
Parmi les solvants organiques hydrophiles, on peut citer par exemple des mono-alcools inférieurs, linéaires ou rarnifiés, ayant de 1 à 8 atomes de carbone comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol, Les polyéthylèneglycols ayant de 6 à 80 oxydes d'éthylène, Les polyols tels que le propylèneglycol, l'isoprène glycol, le butylèneglycol, le glycérol, le sorbitol, les mono- ou dialkyles d'isosorbide dont les groupements alkyle ont de 1 à 5 atomes de carbone comme le diméthyl isosorbide, les éthers de glycol comme le diéthylène glycol mono-méthyle ou mono-éthyléther et les éthers de propylène glycol comme le dipropylène glycol méthyléther.
Comme solvants organiques lipophiles, on peut citer par exemple les esters gras tels que l'adipate de diisopropyle, l'adipate de dioctyle, les benzoates d'alkyle.
Comme solvants organiques amphiphiles, on peut citer des polyols tels que des dérivés de propylèneglycol (PPG), tels que les esters de polypropylèneglycol et d'acides gras, de PPG et d'alcools gras comme le PPG-23 oleyléther et le PPG-36 oléate.
Afin que les compositions de l'invention soient plus agréables à utiliser (plus douces à l'application, plus nourrissantes, plus émolliantes), il est possible d'ajouter une phase grasse dans le milieu de ces compositions.
La phase grasse représente, de préférence, de 0 à 50% en poids total de la composition.
Cette phase grasse peut comporter une ou plusieurs huiles choisies de préférence dans le groupe constitué par :
- les silicones volatiles ou non-volatiles, linéaires, ramifiées ou cycliques, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou liposolubles,
- les huiles minérales telles que l'huile de paraffine et de vaseline, - les huiles d'origine animale telles que le perhydrosqualène, - les huiles d'origine végétale telles que l'huile d'amandes douces, l'huile d'avocat, l'huile de ricin, l'huile d'olive, l'huile de jojoba, l'huile de sésame, l'huile d'arachide, l'huile de macadamia, l'huile de pépins de raisin, l'huile de colza, l'huile de coprah, - les huiles synthétiques telles que l'huile de Purcellin, les isoparaffines,
- les huiles fluorées et perfluorées,
- les esters d'acides gras tels que l'huile de Purcellin.
Elle peut aussi comporter comme matières grasses (un) ou plusieurs alcools gras, acides gras ou cires (paraffine, cire de polyéthylène, Carnauba, cire d'abeilles).
De façon connue, les compositions utilisées dans l'invention peuvent en outre contenir des adjuvants habituels dans le domaine cosmétique choisi dans le groupe constitué par les gélifiants et/ou épaississants classiques aqueux ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, des antioxydants, les parfums, les émulsionnants, les agents hydratants, les agents pigmentants, lés dépigmentants, les agents kératoly tiques, les vitamines, les émollients,- les séquestrants, les tensio-actifs, les polymères, les agents alcalinisants ou acidifiants, les charges, les agents anti-radicaux libres, les céramides, les filtres solaires, notamment ultra- violets, les répulsifs pour insectes, les agents amincissants, les matières colorantes, les bactéricides, les antipelliculaires.
Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utihsées dans les domaines considérés.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés à ajouter à la composition selon l'invention, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
Les compositions utilisées selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galléniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans- huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit, anhydre liquide, pâteux ou solide ou d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules, ou mieux, des vésicules hpidiques de type ionique et/ou non-ionique.
Les compositions utilisées dans la présente invention peuvent être plus ou moins fluides et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elles peuvent éventuellement être appliquées sur la peau sous forme d'aérosol.
Elles peuvent également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick.
Elles peuvent être utihsées comme produit de soin et/ou comme produit de maquillage.
Les compositions selon l'invention peuvent avoir un pH compris entre 3 et 8, préférentiellement entre 5 et 7.
Un autre objet de l'invention consiste en un procédé de traitement cosmétique destiné à obtenir une protection de l'organisme contre les effets de la pollution, consistant à appliquer sur la matière kératinique une quantité cosmétiquement efficace d'ergothionéine et/ou de ses dérivés tels que définis ci-dessus.
Un autre procédé de traitement cosmétique selon l'invention, destiné à obtenir une protection de l'organisme contre les effets de la pollution, consiste à appliquer sur la matière kératinique une composition cosmétique selon l'invention telle que définie ci-dessus.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer l'invention, sans pour autant présenter un caractère limitatif. EXEMPLE I
Mise en évidence de l'effet protecteur de l'ergothionéine
I. Protocole
Dans un premier temps, on prétraite des kératinocytes humains issus de plasties chirurgicales, préalablement ensemencés à J-3 en boîte 48 puits à raison de 25000 cellules/cm2, par de l'ergothionéine solubilisée dans le milieu de culture pendant 24 heures, à une concentration de 0,5 mM final.
On incorpore ensuite un marqueur, le 2,7-dichlorofluorescine diacétate: après avoir éliminé la solution d'ergothionéine et rincé au PBS, on met en contact pendant 30 minutes les kératinocytes humains avec une solution de 2,7-dichlorofluorescine diacétate (320 μM dans du tampon phosphate salin PBS) à raison de 500 μl par puits, puis on rince à nouveau avec du PBS.
On expose ensuite les cellules à l'ozone: Après avoir mis les cellules en contact avec une nouvelle solution d'ergothionéine dans du
PBS à la concentration de 1 mM, àraison de 100 μl par puits, on expose les cellules à l'ozone dans un incubateur (37°C, atmosphère humide) avec une concentration en ozone de 10 ppm.
On mesure ensuite les effets induits par l'ozone en mesurant l'apparition de 2,7-dichlorofluorescine (DCF: excitation à 485 nm et émission à 530 nm) après différents temps d'exposition : 0, 5, 10 et 20 minutes.
IL Résultats:
4 expériences indépendantes ont été réalisées et on a répété 6 fois chaque mesure.
Les résultats sont donnés dans le tableau ci-dessous : Toxicité de l'ozone envers les kératinocytes humains en culture, en absence ou en présence d'ergothionéine à la concentration de ImM, en fonction du temps d'exposition (n=4).
Figure imgf000011_0001
L'apparition de peroxydes générés par l'ozone au niveau cellulaire se traduit par une augmentation de la fluorescence. Pour chaque temps, les valeurs de fluorescence des témoins non protégés sont ramenées à 100%. Les résultats, en présence d'ergothionéine, sont alors exprimés par rapport à cette valeur témoin. Une diminution de cette valeur indique un effet protecteur de l'extrait.
m. Conclusions
En présence d'une forte concentration en ozone , l'ergothionéine diminue de façon significative les effets induits par l'ozone. Cette protection est maximale dès 5 minutes et 10 minutes d'exposition (chute de 81,1% et de 74,1% du stress induit). Elle est toujours significative après 20 minutes d'exposition (chute de 48,6% du stress induit). EXEMPLES DE FORMULATION
Exemple 1: Selon les techniques usuelles de préparation, on mélange les constituants ci-dessous pour préparer une émulsion.
L(+) ergothioneine où R=H,R'=Ethyl 1 g R"=H et X=NH2
polyéthylèneglycol oxyéthyléné 3 g par 50 moles d'oxyde d'éthylène
monodiglycérylstéarate 3 g
huile de vaseline 24 g
alcool cétylique 5 g
eau qsp 100 g
Exemple 2: De la même manière, on prépare une émulsion selon une technique classique, à partir des composés suivants: ergothioneine où R=H,R'=Ethyl, 0,1 g R"=H et X=OH
octylpalmitate 10 g
glycérylisostéarate 4 g
huile de vaseline 24 g
vitamine E 1 g
glycérol 3 g
eau qsp 100 g Exemple 3: A partir des constituants ci-dessous, onformulela composition suivante.
L(+) ergothioneine où R=H, R'=Ethyl, 0,02 g R"=méthyl et X=NH2
huile de jojoba 13 g
parabenzoxy benzoate 0,05 g de méthyle et d'isopropyle
sorbate de potassium 0,3 g
cyclopentadimethylsiloxane 10 g
alcool stéarylique 1 g
acide stéarique 4 g
stéarate de polyéthylèneglycol 3 g
vitamine E 1 g
glycérol 3 g
eau qsp 100 g
Exemple 4:
A partir des constituants ci-dessous, on formule la composition suivante:
L(+) ergothioneine où R=H,R'=Ethyl, 2 g R"=H et X=NH2
huile de paraffine 15 g
parabenzoxy benzoate 0,05 g de méthyle et d'isopropyle
sorbate de potassium 0,3 g
cyclopentadimethylsiloxane 10 g
sorbitol 5 g
acide ellagique 0,1 g
alcool stéarylique 1 g
acide stéarique 4 g
stéarate de polyéthylèneglycol 3 g
vitamine E 1 g
glycérol 3 g
eau qsp 100 g

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés comme agent anti-pollution, préférentiellement comme agent cosmétique anti-pollution.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'ergothionéine et/ou ses dérivés correspondent à la formule (I):
Figure imgf000015_0001
H (I)
Figure imgf000015_0002
dans laquelle :
X représente un groupement -O-R' ou -NRR'; R, R' et R" représentent simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, un groupement alkényle ou un groupement acyle en Cj-Cjg, ou à l'un des sels de composés de formule (I), les groupements alkyle, alkényle ou acyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone, linéaires ou ramifiés, éventuellement substitués par un groupement hydroxyle, pouvant être esterifié, un atome d'halogène, un groupement carboxylique et ses dérivés, un groupement aminé et ses dérivés, et pouvant renfermer dans la chaîne des hétéroatomes comme O ou S.
3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle les groupements R, R' et R" du composé de formule (I) désignent, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un groupement éthyle, acétyle ou acyle et X désigne NH2.
4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle le composé de formule (I) est l'ergothionéine.
5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle le composé de formule (I) est la L-(+) -ergothioneine.
6. Utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 comme agent anti-pollution, préférentiellement comme agent cosmétique anti-pollution, permettant de protéger les matières kératiniques des effets des gaz toxiques.
7. Utilisation selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'ergothionéine et/ou de ses dérivés tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5 permettent de protéger les matières kératiniques des effets de l'ozone.
8. Utilisation en application topique d'ergothionéine et/ou de ses dérivés tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 5, comme agent anti-pollution, préférentiellement comme agent cosmétique anti-pollution, permettant d'améliorer la respiration cellulaire et/ou de diminuer la desquamation et/ou d'éviter de ternir ou de salir les matières kératiniques.
9. Utilisation d'ergothionéine et/ou de ses dérivés dans ou pour la préparation d'une composition, préférentiellement cosmétique, à application topique anti-polluante.
10. Utilisation selon la revendication 9, caractérisée en ce que ladite composition anti-polluante contient de 0,005% à 10% et de préférence de 0,01 à 5% en poids d'ergothionéine et/ou de ses dérivés par rapport au poids total de la composition.
11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 10, caractérisée en ce que ladite composition contient en outre au moins un autre composé anti-pollution.
12. Utilisation selon la revendication 11, caractérisée en ce que ledit composé anti-pollution est choisi parmi les anthocyanes et/ou ses dérivés, les composés contenant une fonction thio-éther, sulfoxide ou sulfone, les chélateurs de métaux lourds comme par exemple les dérivés de l'acide N,N'-dibenzyl éthylène diamine N,N'-diacétique, les antioxydants, l'acide ellagique ou les extraits de végétaux comme ceux de la famille des Pontederiaceae.
13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 12, caractérisée en ce que la composition contient en outre un miheu cosmétiquement acceptable constitué d'eau et/ou d'au moins un solvant organique choisi dans le groupe constitué par les solvants organiques hydrophiles, les solvants organiques lipophiles, les solvants amphiphiles ou leurs mélanges.
14. Utilisation selon la revendication 13, caractérisée en ce que les solvants organiques sont choisis dans le groupe constitué par les alcools mono- ou poly fonctionnels, les polyéthylène glycols éventuellement oxyéthylenés, les esters de polypropylène glycol, le sorbitol et ses dérivés, les dialkyls d'isosorbidé, les éthers de glycol et des éthers de polypropylène glycol, les esters gras.
15. Utilisation selon la revendication 13 ou 14, caractérisée en ce que le ou les solvants organiques représentent de 5 à 98% du poids total de la composition.
16. Utilisation selon l'une quelconque des revendications l i a 15, caractérisée en ce qu'elle comprend en outre au moins une phase grasse.
17. Utilisation selon la revendication 16, caractérisée en ce que la phase grasse représente de 0 à 50% du poids total de la composition.
18. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 9 à 17, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre au moins un additif choisi dans le groupe constitué par les gélifiants et/ou épaississants classiques aqueux ou lipophiles, les actifs hydrophiles ou lipophiles, les conservateurs, des antioxydants, les parfums, les émulsionnants, les agents hydratants, les agents pigmentants, les dépigmentants, les agents kératolytiques, les vitamines, les émollients, les séquestrants, les tensio- actifs, les polymères, les agents alcalinisants ou acidifiants, les charges, les agents anti-radicaux libres, les céramides, les filtres solaires, notamment ultra- violets, les répulsifs pour insectes, les agents amincissants, les matières colorantes, les bactéricides, les antipelliculaires.
19. Composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 9 à 18, caractérisée en ce qu'elle se présente sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile-dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide ou d'une dispersion d'huile dans une phase aqueuse à l'aide de sphérules.
20. Composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 9 à 19, caractérisée en ce que la composition a l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse ou d'un solide.
21. Composition telle que définie selon l'une quelconque des revendications 9 à 20, caractérisée en ce qu'elle présente un pH compris entre 3 et 8, préférentiellement entre 5 et 7.
22. Procédé de traitement cosmétique destiné à obtenir une protection de l'organisme contre les effets de la pollution, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la matière kératinique une quantité cosmétiquement efficace d'ergothionéine et/ou de ses dérivés tels que définis dans l'une quelconque des revendications 1 à 8.
23. Procédé de traitement cosmétique destiné à obtenir une protection de l'organisme contre les effets de la pollution, caractérisé en ce qu'il consiste à appliquer sur la matière kératinique une composition cosmétique telle que définie dans l'une quelconque des revendications 9 à 21.
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