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WO2000038639A1 - Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone - Google Patents

Procede de teinture mettant en oeuvre un derive cationique specifique et un compose choisi parmi un aldehyde specifique, une cetone specifique, une quinone et un derive de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone Download PDF

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WO2000038639A1
WO2000038639A1 PCT/FR1999/003246 FR9903246W WO0038639A1 WO 2000038639 A1 WO2000038639 A1 WO 2000038639A1 FR 9903246 W FR9903246 W FR 9903246W WO 0038639 A1 WO0038639 A1 WO 0038639A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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alkyl
amino
imino
keratin fibers
substituted
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR1999/003246
Other languages
English (en)
Inventor
Hervé Andrean
Alain Lagrange
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
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Priority to US09/622,710 priority patent/US6635090B1/en
Priority to CA002320925A priority patent/CA2320925A1/fr
Priority to EP99961140A priority patent/EP1056434A1/fr
Publication of WO2000038639A1 publication Critical patent/WO2000038639A1/fr
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Ceased legal-status Critical Current

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Definitions

  • the present invention relates to the use for dyeing keratin fibers of at least one specific cationic derivative and of at least one compound chosen from a specific aldehyde of formula (lu) defined below, a specific ketone of formulas (IN) or (N) defined below, a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone, to dye compositions comprising the combination of these compounds, to dyeing processes using uses said compounds and a device with several compartments containing these compounds.
  • keratin fibers For the dyeing of keratin fibers, and in particular human keratin fibers such as the hair, it is known to use direct dyes or colored substances which give the fibers a temporary or semi-permanent coloring, of low dyeing power and which generally eliminates with washing or perspiration. The ranges of shades obtained by these direct processes are generally reduced. It is also known to use oxidation dyes (oxidation bases and couplers) which are initially colorless or weakly colored compounds, generating, under the action of an oxidant, compounds colored by a process of oxidative condensation. Oxidation stains are, compared to direct, permanent, powerful, and resistant to external agents (light, bad weather, washing, perspiration and friction).
  • the use of the oxidizing agent can alter the keratin fibers and makes the processes for implementing oxidative dyes relatively complex.
  • the Applicant has just discovered a new dyeing process, not implementing a process for the development of dyes by oxidative means, making it possible to obtain a wide range of shades.
  • the compounds used by the applicant are small molecules which can easily penetrate into keratin.
  • the Applicant has found, surprisingly, that these compounds can then condense into chromophores or dyes, larger molecules which remain trapped within keratin.
  • the Applicant has thus found that the colors obtained are resistant to shampoos and to perspiration, stable to light, weathering and chemical agents.
  • the Applicant has discovered a new dyeing process having the advantages of the so-called oxidation dye without having the disadvantages, no oxidizing agent being used.
  • the subject of the present invention is therefore the use for dyeing keratin fibers of a specific cationic derivative and of a compound chosen from Lin aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IN) or (N), a quinone and a derivative of diimin ⁇ -isoindoline or 3-amino-isoindolone.
  • Another subject of the invention relates to dye compositions comprising these compounds.
  • the present invention also relates to a process for dyeing keratin fibers consisting in applying to the fibers a specific cationic derivative and a compound chosen from an aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IN) or (N), a quinone and a derivative of di-iminoisoindoline or 3-amino-isoindolone, either simultaneously, in the form of an extemporaneous mixture, or successively.
  • Another object of the invention also consists of a dyeing agent for carrying out the process of the invention.
  • the main object of the present invention is therefore the use for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as human hair, of at least one specific cationic derivative and of at least one compound chosen from an aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IV) or (V), a quinone, and a derivative of diimino-isoindoline or 3-amino-isoindolone making it possible to obtain, by reaction without an oxidizing agent, a coloration of said keratin fibers.
  • n denotes an integer from 1 to 4.
  • R 1 denotes an alkyl, hydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkylsulfonyl, carboxyalkyl, aminoalkyl, (di-hydroxy) alkylaminoalkyl, alkyl-NR'R "radical (in which R 'and R" are alkyl or can form together with the atom nitrogen to which they are attached a 5 or 6-membered aliphatic or heterocyclic ring), or an aryl, the alkyl radicals of the groups defined above comprising from 1 to
  • a and nitrogen together form a 5 or 6-membered, unsaturated, aromatic or heterocyclic hydrocarbon ring which can be interrupted by one or more nitrogen, oxygen or sulfur atoms, and which can be substituted by one or more radicals such that -N0 2 ,
  • A denotes a substituted or unsubstituted carbon, a substituted or unsubstituted nitrogen, an oxygen, a sulfur; the 5 or 6-membered hydrocarbon ring formed by A and the nitrogen can also be fused with a substituted or unsubstituted aromatic ring such as, in particular aryl or naphthyl substituted by one or more halogen, allyl, alkoxy radicals;
  • R j is defined as above,
  • R 2 , R 3 , R 4 or R 5 identical or different, denote the substituents designated by R j .
  • R 2 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R ⁇ , the group R 5 or R 4 and B can form, jointly with the atoms to which they are attached, a hydrocarbon ring at 5 or 6-membered, unsaturated, aromatic or heterocyclic which can be interrupted by one or more nitrogen or sulfur atoms and which can be substituted by one or more radicals such as -N0 2 , -NH 2 acetylamino, -OH, -S0 3 H , a halogen atom, -CH 3 S0 2 , -CF 3 , -OCF 3 , C r C 4 alkyl, (C 1 -C 4 ) alkoxy, (C r C 4 ) alkyl thio, alkoxy (C r C 4 ) carbonyl, and the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • the compounds of formula (I) are especially chosen from the following compounds: - 1,2,3-Trimethyl-3H-imidazol-1-ium; iodine - 2,3,4-Trimethyl-thiazol-3-ium; iodine
  • the compounds of formula (II) can be chosen from:
  • the aldehyde corresponds to the following formula (lu):
  • R 6 denotes a group of formula (lu A) below:
  • R 7 and Rg identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkoxy, -CF 3 or -OCF 3 group ,
  • R 7 and R 8 can also form, together with the atoms to which they are attached, an aryl or heterocyclic ring with 5 or
  • R g denotes the substituents designated by R 7 , a substituted or unsubstituted aryl or alkylaryl group, a substituted or unsubstituted 5 or 6-membered heterocyclic group, or with the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • the ketone is chosen from the ketones of formulas (IV) or (V) below:
  • R 10 denotes the substituents designated by R 6
  • R u denotes an alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl group, an aryl, alkylaryl group, a substituted or unsubstituted 5 or 6-membered heterocyclic,
  • R 10 and R n can also form, together with the atoms to which they are attached, a 5 or 6-membered aryl ring, or a heterocyclic comprising heteroatoms such as N or S, the said ring being able itself to be attached to a 5 or 6-membered aryl ring or to a heterocycle comprising heteroatoms such as N or S, the said rings being able to be substituted or not, or to the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • R 12 denotes a hydrogen or halogen atom, a sulfonic or alkoxy group.
  • R 13 , R 14 and R 15 which are identical or different, denote a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy, alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, alkylsulfonyl, carboxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (di-hydroxy) alkylaminoalkyl, or alkyl-NR'R "(with R 'and R” denoting alkyl or which can form, together with the nitrogen atom to which they are attached, an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle), an aryl group, a group amino which may be substituted by an alkyl or a hydroxyalkyl,
  • R 12 and R 13 , R 13 and R 14 or R 14 and R 15 may form, together with the atoms to which they are attached, an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle, substituted or not; or to the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • the derivatives of di-imino-isoindoline or of 3-amino-isoindolone can be those corresponding to the following formula (VIII):
  • R 16 and R 17 denote a hydrogen atom, an alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, alkylhydroxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, (di-hydroxy) alkylaminoalkyl group, or an alkyl group NR'R ", with R ' and R "denoting alkyl or possibly forming, together with the nitrogen atom to which they are attached, an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle, A denotes an oxygen or NH atom,
  • X and Z together form an aryl ring or a 5 or 6-membered heterocycle, substituted or not; or to the cosmetically acceptable salts of these compounds.
  • ketones of formulas (IV) and (V) can be chosen from 2,3 indolinedione, 2,3-butanedione, 2,3-pentanedione, (2,3), (3,4) -hexanedione, l-phenyl-1,2-propanedione, benzyl, furil, 2,2'-pyridil, nitro-benzyl, anisil, 3,3'-dimethoxybcnzyl, 4,4'-bis ( dimethylamino) benzyl, camphoroquinone, cyclohexane-1,2-dione, isatin, N-methyl-isatin, 4,5,6,7- monomethyl-isatin, (4,5), (4,7), (5,7), (6,7) -dimethyl-isatinc, N-ethyl-isatin, N-hydroxymethyl-isatin, 5, 6.7 monomethoxyisatin, 4,5,6,7 monochloroisatin,
  • the preferred quinones of formulas (VI) and (VII) are, inter alia, 1,4 naphthoquinone, spinulosin, aromentine, aurentioglyocladine, 2,5-dihydroxy-6-methylbenzoquinone, 2-hydroxy- 3-methyl-6-methoxylbenzoquinone, 2,5-dihydroxy-3,6-diphenylbenzoquinone, 2,3-dimethyl-5-hydroxy 6-methoxy-benzoquinone, 2,5-dihydroxy 6-isopropyl-benzoquinone, lawsone, juglone, fafioline, naphtazarin, naphtopurpurin, lapachol, plumbaginc, chloroplumbagine, droserone, shikonin, 2-hydroxy-3-methyl-1,4-naphthoquinone.
  • the derivatives of formula (Vffl) are in particular represented by 3-imino-3H-isoindol-ylamine, 3-imino-4-methyl-3H-isoindol-1-ylamine, 3-imino-4-terbutyl-3H- isoindol-1-ylamine, 3-imino-7-nitiO-3H-isoindol-1 -ylamine, 3-amino-1-imino-1H-isoindol-4-ol, 3-imino-7-isopropoxy-3H -isoindol-1-ylamine, 3-imino-7- (2,2,2-trifluoroethoxy) -3H-isoindol-1-ylamine, 3-imino-7-ethoxy-3H- isoindol-1 -ylamine, 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol-1 -ylamine, 3-amino-1-imino-1H-isoin
  • the halogen atoms preferentially denote a fluorine, chlorine, bromide or iodine atom;
  • the alkyl and monohydroxyalkyl radicals polyhydroxyalkyles, alkylhydroxyalkyle, alkylesulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dihydroxyaminoalkyle can be linear or branched;
  • the alkyl groups denote in particular the groups of 1 to 20 carbon atoms, such as for example, the methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-propyl, butyl, n-butyl, tert-butyl, pentyl, n-pentyl, isopentyl groups. , n-hexyl, isohexyl, heptyle, octyl, nonyle, decyle, undecyle, dodecyle and pentadecyle.
  • the alkyl groups denote a group of 1 to 6 carbon atoms; these alkyl groups can be substituted; for example, by a halogen atom, a cyano or hydroxy radical, and can thus represent the trifluoromethyl, ⁇ -chloropropyl, ⁇ -cyanoethyl or ⁇ -hydroxyethyl radicals.
  • polyhydroxyalkyl radicals mention may, for example, be made of the dihydroxyethyl, dihydroxypropyl, trihydroxypropyl and dihydroxybutyl radicals.
  • the alkoxy groups denote a group -O-R, R representing an alkyl group as defined above.
  • Alkenyl groups denote a monovalent radical corresponding to ethylenic carbons, such as, for example, alkyl or 3,3dimethylallyl.
  • Acetyloxy groups denote an -O-CO- group
  • R representing an alkyl group as defined above.
  • cycloalkyl radicals mention may in particular be made of cyclohexyl and cyclopentyl.
  • aryl radicals which may be mono or polycyclic, mention may in particular be made of phenyl or naphthyl groups.
  • heterocycles which may be mono or polycyclic and containing one or more heteroatoms
  • alkylaryl radicals mention may in particular be made of the benzyl, phenethyl or naphthylmethyl group.
  • Aminoaryl groups denote the -NHR groups, R representing an aryl radical.
  • the cycloakyles, aryl and heterocycles may be substituted or polysubstituted, for example by halogen, a C j -C alkoxy, C j -C nitro, hydroxy, a carboxylic group, an acetyloxy group, C - ⁇ - C ⁇ , carboxamide, sulfonamide, sulfonic group, nitrile, -CF 3, -OCF 3, or with a cycloalkyl or aryl radical which may be substituted by alkyl C j - C 4 .
  • the cosmetically acceptable salts of the abovementioned compounds can be hydrochlorides, sulphates, hydrobromides or tartrates.
  • the compositions for dyeing keratin fibers, in particular human keratin fibers such as the hair, in accordance with the present invention are essentially characterized in that they comprise at least one cationic derivative as defined above and at least one compound chosen from an aldehyde as defined above, a ketone as defined above, a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone as defined above, in a medium suitable for dyeing.
  • the cationic derivative of these compositions is chosen from 3-ethyl-methylbenzothiazolium iodide, 1,2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide, 3-ethyl-methylbenzooxazolium iodide, 1,2-dimethylquinolinium iodide , 5-chloro-3-ethyl-2-methylbenzothiazolium iodide, 2-methyl-l- (3-sulfo-propyl) - naphthof 1, 2-d] thiazolium betaine.
  • the compound chosen from an aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IV) or (V), a quinone and a derivative of di-iminoisoindoline or 3-amino-isoindolone is chosen from 1,4-naphthoquinone , isatin, N-methylisatin, 3-imino-3H-isoindol-1-ylamine, 4-dimethylaminobenzaldehyde and 4-dimethylaminonaphthaldehyde.
  • the cationic derivative can be present in a concentration ranging from 0.01 to 10%, and preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the compound chosen from an aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IV) or (V), a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone can be present in a concentration ranging from 0.01 to 10% and preferably from 0.05 to 5% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the medium suitable for dyeing is preferably an aqueous medium consisting of water and / or cosmetically acceptable organic solvents, and more particularly, alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol, or glycols or glycol ethers such as, for example, ethylene glycol and its monomethyl, monoethyl and monobutyl ethers, propylene glycol or its ethers such as, for example, propylene glycol monomethyl ether, butylene glycol, dipropylene glycol as well as the diethylene glycol alkyl ethers such as, for example, the monoethyl ether or the monobutyl ether of diethylene glycol, in concentrations of between approximately 0.5 and 20% and, preferably, between approximately 2 and 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, and phenylethyl alcohol
  • fatty amides such as mono- and di-ethanolamides of acids derived from coconut, lauric acid or oleic acid, at concentrations of between approximately 0.05 and 10% by weight.
  • surfactants well known from the prior art and of anionic, cationic, nonionic, amphoteric, zwitterionic type or their mixtures preferably in a proportion of between about 0, 1 and 50% by weight and advantageously between about 1 and 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • Thickening agents can also be used in an amount ranging from about 0.2 to 20%.
  • Said dye composition may also contain various usual adjuvants such as antioxidants, perfumes, sequestering agents, dispersing agents, hair conditioning agents, preserving agents, opacifying agents, as well as any other adjuvant used usually in tincture of keratin materials.
  • the dye composition according to the invention can be formulated at acidic, neutral or alkaline pH, the pH being able to vary for example from 2 to 11 and preferably from 5 to 10, and being able to be adjusted by means of alkalinizing agents or d previously known acidifying or buffering agents.
  • alkalizing agents there may be mentioned ammonia, alkali carbonates, alkanolamines, for example mono- and triethanolamines and their derivatives, sodium or potassium hydroxides, and the compounds of formula:
  • R is a propylene residue optionally substituted by a hydroxyl group or a C r C 4 alkyl radical
  • Ra, Rb, Rc and Rd, simultaneously or independently of one another represent a hydrogen atom, an alkyl radical in C r C 4 hydroxyalkyl c r c 4.
  • Acidifying agents are typically mineral acids or organic, such as hydrochloric, tartaric, citric and phosphoric acids.
  • the composition applied to the hair can be in various forms, such as in the form of a liquid, cream, gel or in any other form suitable for dyeing keratin fibers.
  • it can be packaged under pressure in an aerosol can in the presence of a propellant and form a foam.
  • the process for dyeing keratin fibers is essentially characterized in that a component (A) consisting of a composition containing is applied to said fibers. in a medium suitable for dyeing, at least one cationic derivative such as those defined above, and a component (B) consisting of a composition containing in a medium suitable for dyeing, at least one compound chosen from an aldehyde of formula (III), a ketone of formulas (IV) or (V), a quinone and a derivative of di-imino-isoindoline or 3-amino-isoindolone such as, for example, one of those defined above , so as to allow the development of a dye on said keratin fibers.
  • a component (A) consisting of a composition containing is applied to said fibers. in a medium suitable for dyeing, at least one cationic derivative such as those defined above
  • a component (B) consisting of a composition containing in a medium suitable for dyeing at least
  • the components (A) and (B) are mixed just before use, then the resulting composition is immediately applied to the keratin fibers, and left to act for 1 to 60 minutes and preferably from 1 to 30 minutes; the keratin fibers then being rinsed, washed with shampoo, rinsed again, then dried.
  • Another process of the present invention consists essentially in applying the component (A) to the keratin fibers, followed or preceded by the application to the said fibers of the component (B), in leaving each component to act for 1 to 60 minutes and preferably 1 to 30 minutes, if necessary rinse with water between each application; the keratin fibers then being rinsed, washed with shampoo, rinsed again, then dried.
  • An object of the invention also consists of a dyeing agent for keratin fibers, in particular human hair, characterized in that it consists of the components (A) and (B) stored in separate form, such as defined above.
  • the components (A) and (B) are intended either to be mixed all just before use, or to be applied successively to the fibers to be treated.
  • the different components (A) and (B) can be packaged in a device with several compartments also called a "dye kit" comprising all the components intended to be applied for the same dye on keratin fibers, in especially human keratin fibers such as the hair, in successive applications with or without premix.
  • Such devices may comprise a first compartment containing the component (A) containing the cationic derivative and a second compartment comprising the component (B) containing the compound chosen from an aldehyde, a ketone, a quinone and a derivative of di-imino- isoindoline or 3-amino-isoindolone.
  • Another variant may also consist in storing the component (A) or the component (B) in an anhydrous solvent medium and in providing a third compartment containing an aqueous medium suitable for dyeing and cosmetically acceptable.
  • the contents of the third compartment are mixed just before use in one or the other or the two compartments containing the anhydrous components (A) and (B) or else the three compartments are mixed before use.
  • the above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden yellow shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for
  • 3-ethyl-methylbenzothiazolium iodide 0.915 g ethyl alcohol 30.0 g water qs 100, g
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a blue violet shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a purple shade.
  • the following dye composition was prepared just before use: isatin 0.441 g l, 2,3.3-tetramethyl-3H-mdolium iodide 0.915 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s.p. 100, g
  • the following dye composition was prepared just before use: 4-dimethylaminobenzaldehyde 0.447 g l, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 0.915 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s.p. 100, g
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair and allowed to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a raspberry red shade.
  • the following dye composition was prepared just before use: 3 -imino-3H-isoindol-l -ylamine 0.435 g l, 2,3,3-tetramethyl-3H-indolium iodide 0.903 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s. 100, g
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a light coppery shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a light coppery shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a light straw shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a straw yellow shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for
  • Example 15 The following dye composition was prepared just before use:
  • 1,2-dimethylquinolinium iodide 0.805 g ethyl alcohol 30.0 g water qs 100.0 g
  • the above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a yellow green shade.
  • the following dye composition was prepared just before use: i satin 0.441 g
  • 1,2-dimethylquinolium iodide 0. 805 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s.p. 100.0 g
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden yellow shade.
  • Example 18 The above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a purplish red shade.
  • Example 18 The above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a purplish red shade.
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a lemon yellow shade.
  • Example 20 The above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a blue violet shade.
  • Example 20 The above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a blue violet shade.
  • the following dye composition was prepared just before use: isatin 0.441 g 5-chloro-3-ethyl-2-methylbenzothiazolium toluene-4 sulfonate 1.151 g ethyl alcohol 30.0 g water q.s. 100.0 g
  • the above composition was applied to locks of bleached hair and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden yellow shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a light orange shade.
  • Example 24 The above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a green shade.
  • Example 24 The above composition was applied to locks of natural gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a green shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a light orange shade.
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in a golden yellow shade.
  • 1,4-naphthoquinone 0.474 g 5-methoxy-2-methyl-3- (3-sulfo-propyl) benzothiazolium betaine 0.904 g benzyl alcohol 7.0 g ethyl alcohol 23.0 g water q.s. 100.0 g
  • the following dye composition was prepared just before use: isatin 0.441 g 5-methoxy-2-methyl-3- (3-sulfo-propyl) benzothiazolium betaine 0.904 g benzyl alcohol 7.0 g ethyl alcohol 23.0 g water q.s. 100.0 g
  • the above composition was applied to locks of permanent gray hair containing 90% white hairs and left to stand for 30 minutes. After rinsing with running water and drying, the hair was dyed in an iridescent orange shade.

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Abstract

La présente invention est relative à l'utilisation, pour la teinture des fibres kératiniques, d'au moins un dérivé cationique spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la diimino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour obtenir, par réaction sans agent oxydant, une coloration desdites fibres kératiniques. Elle concerne aussi les compositions de teinture comprenant ces composés ainsi que des agents de teinture pour leur mise en oeuvre.

Description

"Procédé de teinture mettant en oeuvre un dérivé cationique spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique, une cétone spécifique, une quinone et un dérivé de la di-imino- isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone"
La présente invention est relative à l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'au moins un dérivé cationique spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde spécifique de formule (lu) définie ci-dessous, une cétone spécifique de formules (IN) ou (N) définies ci-dessous, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, aux compositions tinctoriales comprenant l'association de ces composés, aux procédés de teinture mettant en oeuvre lesdits composés et à un dispositif à plusieurs compartiments renfermant ces composés. Pour la teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, il est connu d'utiliser des colorants directs ou substances colorées conférant aux fibres une coloration temporaire ou semi-permanente, de faible puissance tinctoriale et qui s'élimine généralement aux lavages ou à la transpiration. Les gammes des nuances obtenues par ces procédés directs sont en général réduites. Il est également connu d'utiliser des colorants d'oxydation (bases d'oxydation et coupleurs) qui sont des composés initialement incolores ou faiblement colorés, engendrant sous l'action d'un oxydant, des composés colorés par un processus de condensation oxydative. Les colorations d'oxydation sont, comparativement aux colorations directes, permanentes, puissantes, et résistantes aux agents extérieurs (lumière, intempéries, lavages, transpiration et frottements). Néanmoins, l'utilisation de l'agent oxydant peut altérer les fibres kératiniques et rend les procédés de mise en oeuvre des teintures oxydatives relativement complexes. La demanderesse vient de découvrir un nouveau procédé de teinture, ne mettant pas oeuvre un processus de développement des colorants par voie oxydative, permettant d'obtenir une large gamme de nuances. Les composés utilisés par la demanderesse sont de petites molécules qui peuvent facilement pénétrer dans la kératine. La demanderesse a constaté, de façon surprenante, que ces composés peuvent ensuite se condenser en chromophores ou colorants, molécules plus volumineuses qui restent piégées au sein de la kératine. La demanderesse a ainsi constaté que les colorations obtenues sont résistantes aux shampooings et à la transpiration, stables à la lumière, aux intempéries et aux agents chimiques. En quelque sorte, la demanderesse a découvert un nouveau procédé de teinture présentant les avantages de la teinture dite d'oxydation sans en présenter les inconvénients, aucun agent oxydant n'étant utilisé.
La présente invention a donc pour objet l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques d'un dérivé cationique spécifique et d'un composé choisi parmi Lin aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IN) ou (N), une quinone et un dérivé de la diiminσ- isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone.
Un autre objet de l'invention est relatif aux compositions de teintures comprenant ces composés.
La présente invention a aussi pour objet un procédé de teinture des fibres kératiniques consistant à appliquer sur les fibres un dérivé cationique spécifique et un composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IN) ou (N), une quinone et un dérivé de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone, soit simultanément, sous forme d'un mélange extemporané, soit de façon successive. Un autre objet de l'invention consiste aussi en un agent de teinture pour la mise en oeuvre du procédé de l'invention.
D'autres objets de l'invention apparaîtront à la lumière de la description.
L'objet principal de la présente invention est donc l'utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, d'au moins un dérivé cationique spécifique et d'au moins un composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IV) ou (V), une quinone, et un dérivé de la diimino-isoindoline ou de la 3- amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant une coloration desdites fibres kératiniques.
Dans le cadre de la présente invention, les dérivés canoniques sont choisis parmi :
• les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle : n désigne un nombre entier de 1 à 4 ;
R1 désigne un radical alkyle, hydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, alkyle-NR'R" (dans lequel R' et R" sont alkyle ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aliphatique ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons), ou un aryle, les radicaux alkyle des groupements ci-avant définis comportant de 1 à
4 atomes de carbone et pouvant être linéaires ou ramifiés ;
A et l'azote forment ensemble un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons, insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que -N02,
-NH2, acétylamino, -OH, -SO3H, un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3, alkyle en CrC4, alcoxy(CrC4), alkyl (CrC4)thio, alcoxy (Cj-C^ carbonyle, A désigne un carbone substitué ou non, un azote substitué ou non, un oxygène, un soufre ; le cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons formé par A et l'azote peut aussi être fusionné avec un cycle aromatique substitué ou non tel que, notamment aryle ou naphtyle substitué par un ou des radicaux halogène, allyle, alcoxy ;
• ou les composés de formule (II) suivante :
Figure imgf000006_0001
dans laquelle :
Rj est défini tel que ci-dessus,
R2, R3, R4 ou R5, identiques ou différents, désignent les substituants désignés par Rj .
B désigne -CH- ou un azote ; les groupements R2 et R2, R2 et R3, R3 et R4 , R5 et R} , le groupe R5 ou R4 et B, peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons, insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote ou de soufre et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que -N02, -NH2 acétylamino, -OH, -S03H, un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3, -OCF3, alkyle en CrC4, alcoxy(C1-C4), alkyl (CrC4)thio, alcoxy (CrC4)carbonyle, et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Les composés de formule (I) sont notamment choisis parmi les composés suivants : - l,2,3-Triméthyl-3H-imidazol-l-ium; iodide - 2,3,4-Triméthyl-thiazol-3-ium; iodide
- 3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure -3-méthyl-méthylbenzothiazolium méthosulfate -l,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure - 3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure
- l,2,3-Triméthyl-3H-imidazol-l-ium méthosulfate
- 3-(2-Carboxy-éthyl)-2,5-diméthyl-benzooxazol-3-ium; bromide
- 3-éthyl-méthylbenzothiazolium toluène-4-sulfonate
- 5-Chloro-3-éthyl-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate - l-Ethyl-2-méthyl-naphto[l,2-d]thiazol- l-ium; toluène-4-sulfonate
- l,2,3-Triméthyl-3H-benzoimidazol-l-ium tétrafluoroborate
- 2-Ethyl-3-méthyl-benzo[d]isothiazol-2-ium; tétrafluoro borate
- 2-Méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzothiazol-3-ium
- 3-tert-Butyl-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; bromide - 3-(2-Carboxy-éthyl)-2,5-diméthyl-benzooxazol-3-ium; bromide
- 5-Méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzothiazol-3-ium
- 2-Méthyl-l-(3-sulfonate-propyl)-naphto[l,2-d]oxazol-l-ium
- 2-Méthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-naphto[2,3-d]oxazol-3-ium
- 2,5,6-Triméthyl-3-(3-sulfonate-propyl)-thiéno[2,3-d]thiazol-3-ium - l-Ethyl-2-méthyl-naphto[l,2-d]oxazol-l-ium; perchlorate
- l,2-Diméthyl-naphto[l,2-d]thiazol-l-ium, Méthosulfate
- 3-Ethyl-2,5,6-triméthyl-benzooxazol-3-ium; iodide
- 2-Méthyl-l-(3-sulfonate-propyl)-naphto[l,2-d]thiazol-l-ium
- l-Ethyl-2-méthyl-naphto[l,2-d]thiazol-l-ium; perchlorate - 2-Méthyl-5-phenyl-3-(3-sulfonate-propyl)-benzooxazol-3-ium
- 3-Ethyl-6-methoxy-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; iodide
- 5-Méthoxy-l,2-diméthyl-naphto[l,2-d]thiazol-l-ium; iodide
- 5-Chloro-3-éthyl-2-méthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate
- 5,6-Diméthoxy-2,3-diméthyl-benzothiazol-3-ium; toluène-4-sulfonate - 3-Ethyl-2-méthyl-benzo[4,5]thieno[2,3-d]thiazol-3-ium; toluène-4- sulfonate
- l-Ethyl-2-méthyl-naphto[l ,2-d]thiazol-l-ium; toluène-4-sulfonate
- 5,6-dichloro-3-éthyl-2-méthyl-l-(3-sulfonate-butyl)-3H- benzoimidazol- 1 -ium - 2,3-Diméthyl-5-phenyl-benzooxazol-3-ium méthosulfate - 5-Méthoxy-l,2-Diméthyl-benzo[cd]indolium; perchlorate
- l-Butyl-2,3,3-triméthyl-3H-indolium; iodide
- l, l,2,3-Tetraméthyl-lH-benzo[e]indolium; iodide
Les composés de formule (II) peuvent être choisis parmi :
- 1,2-Diméthyl-quinolinium; iodide
- 1,2-Diméthyl-quinolinium; chloride
- 1,4-Diméthyl-quinolinium; iodide - l-Ethyl-2-méthyl-quinolinium; tétrafluoro borate
- 2-Méthyl- l-(3-sulfonate-propyl)-quinolinium
- 2,3-Diméthyl-isoquinolinium; iodide
- 4-Chloro-l,2-diméthyl-quinolinium méthosulfate
- 7-Chloro-l ,4-diméthyl-quinolinium - l-Ethyl-2,6-diméthyl-quinolinium; iodide
- 4-Méthoxy-l,2-diméthyl-quinolinium; iodide
- l-Ethyl-4-méthyl-quinolinium; iodide
- l,2,3,4-Tétrahydro-pyrido[l,2-a]quinolinylium; toluène-4-sulfonate
- l, r-triméthylenebis(2,4-diméthylpyridinium), bromide - 1 , -tétraméthy lenebis (2,5-diméthylpyridinium) perchlorate
- 1, l' -(oxydiéthylene)bis( 2-methylquinolinium) perchlorate
- 1,2-Diméthyl-pyridinium méthosulfate
- 1,2,4-Triméthyl-pyridinium; chloride
- 1,2,4,6-Tétraméthyl-pyridinium; chloride - 4-Méthoxy-l,2,6-triméthyl-pyridinium; perchlorate
- l-(2-Hydroxy-éthyl)-2-méthyl-pyridinium; chloride
L'aldéhyde correspond à la formule (lu) suivante:
H Rô - C≈O (ni) dans laquelle :
R6 désigne un groupement de formule (lu A) suivante:
Figure imgf000009_0001
dans laquelle :
R7 et Rg, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alcoxy, -CF3 ou -OCF3 ,
R7 et R8 peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocyclique à 5 ou
6 chaînons, lesdits cycles pouvant être substitués ou non ; m désigne un nombre entier de 0 à 3,
Rg désigne les substituants désignés par R7, un groupement aryle, alkylaryle substitué ou non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
La cétone est choisie parmi les cétones de formules (IV) ou (V) suivantes :
Figure imgf000009_0002
dans lesquelles :
R10 désigne les substituants désignés par R6
Ru désigne un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non,
R10 et Rn peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit cycle pouvant lui-même être rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons ou à un hétérocycle comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, lesdits cycles pouvant être substitués ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
La quinone peut répondre aux formules (VI) et (VII) suivantes:
Figure imgf000010_0001
dans lesquelles :
R12 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement sulfonique ou alcoxy.
R13, R14 et R15, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di-hydroxy)alkylaminoalkyle, ou alkyle-NR'R" (avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), un groupement aryle, un groupe amino pouvant être substitué par un alkyle ou un hydroxyalkyle,
R12 et R13, R13 et R14 ou R14 et R15 peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Les dérivés de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone peuvent être ceux correspondant à la formule (VIII) suivante:
Figure imgf000011_0001
dans laquelle :
R16 et R17, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, ou un groupement alkyle NR'R", avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, A désigne un atome d'oxygène ou NH,
X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
Parmi les composés préférés de formule (III), on peut notamment citer le benzaldéhyde, les 2,3,4,monohydroxy- benzaldéhydes, les 2,3,4,monométhoxy-benzaldéhydes, les
2,3,4,monométhyl-benzaldéhydes, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)- dihydroxy benzaldchydcs, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthoxy benzaldéhydes, la vaniline, l'isovaniline, le syringaldéhyde, les (2,3), (2,4), (2,5), (2,6), (3,5)-diméthyl-benzaldéhydes, le 4-isopropyl- benzaldéhyde, 4-diméthylamino-benzaldéhyde, 4-diéthylaminol- bcnzaldéhyde, le pipéronal, les (2,6), (3,5)-diméthyl-4-hydroxy- benzaldéhyde, les 2,3,4-mononitro-benzaldéhydes. le 2-hydroxy-3- méthoxy-benzaldéhyde, le 2-hydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 2- hydroxy-5-méthoxy-benzaldéhyde. le 2-hydroxy-6- mélhoxybenzaldéhydc, le 4-méthylthio-benzaldéhyde, les (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-tπhydroxy-benzaldéhydes, les méthyles 2, 3 et 4-formylbenzoates, les 2,3,4-mono(2-hydroxyethoxy)-benzaldéhydes, le 4-nitro-3-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-nitro-4-hydroxy- benzaldéhyde, le 2-nitro-4-hydroxy-benzaldéhyde, le 3-nitro-2- hydroxy-benzaldéhyde, les 2,3,4-monotrifluoro-benzaldéhydes, le 2,3- dihydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3,4-dihydroxy-5-méthoxy- benzaldéhyde, le 3,5 -dihydroxy-4-méthoxy-benzaldéhyde, le 3- méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le 4-méthoxy-2-nitrobenzaldéhyde, le 2-méthoxy-3-nitrobenzaldéhyde, le 4-méthoxy-3-nitrobenzaldéhyde, les (2,3,4), (2,4,6), (3,4,5), (2,4,5)-triméthoxy-benzaldéhydes, la 5- niUOvaniline, les (2,4), (2,6)-dinitrobenzaldéhydes, le pentaméthyl- benzaldéhyde, le 4-méthylsulfonyl-benzaldéhyde, les acides 2,3,4- monoformylphénoxyacétiques, le 4-diéthylamino-salicylaldéhyde, le 4(3-diméthylaminopropoxy)-benzaldéhyde, le 2,3-dihydrobenzo
(b)furan-5-carboxaldéhyde, le 1 et le 2 naphthaldéhyde, le 6 et 5 carboxaldéhyde-l,4-benzodioxane, les 2,4-monl ydroxy-l- naphtaldéhydes, le l-monhydroxy-2-naphtaldéhyde, le 1(4- formylphényl)-imidazole, le 4-pyrrolidinol-benzaldéhyde, les 2,4 monométhoxy-1 -naphthaldéhydes, le 2,3-diméthyl-chroman-6- carboxaldéhyde, le 2,3,6,7-tétrahydro-lH,5H-pyrido(3,2,l-IJ)
Quinoline-9-carbaldéhyde, le 4 diméthylamino-1 -naphthaldéhyde, le 9- anthraldéhyde, le 3-nitro-4-pyrrolidino-benzaldéhyde, le 3-nitro-4- pipéridino-benzaldéhyde, le 3-nitro-4-morpholino-benzaldéhyde, les pyridines 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 5-formyl-6-méthyluracil, le pyridoxale, les quinoléïnes - 2,3,4-monocarboxaldéhydes, le 8- hydroxy-quinoléïne-2-carboxaldéhyde- les 2 et 3-furaldéhydes, les 2 et 3-thiénylcarboxaldéhydes, les 2 et 3-imidazo-carboxaldéhydes, le 2- pyrrolcarboxaldéhyde, le 5-nitro-2-furaldéhyde, le 5-(diméthylamino)- 2-furaldéhyde, le pyrazol-3-carbaldéhyde, le 5-nitro-2-thiophène- carboxaldéhyde, le 5-nitro-3-thiophènecarboxaldéhyde, l'indole-3- carboxaldéhyde, le N-méthyl-indole-3-carboxaldéhyde, le 2-méthyl- indole-3-carboxaldéhyde, les 4,5,6,7-monométhyl-indole- carboxaldéhyde et l'acide 5-formyl-2-furansulfonique. Les cétones de formules (IV) et (V) peuvent être choisies parmi la 2,3 indolinedione, la 2,3-butanedione, la 2,3-pentanedione, la (2,3), (3,4)-hexanedione, la l-phényl-l,2-propanedione, le benzyl, le furil, le 2,2'-pyridil, le nitro-benzyl, l'anisil, le 3,3'-diméthoxybcnzyl, le 4,4'-bis(diméthylamino)benzyl, la camphoroquinone, le cyclohexane-l ,2-dione, l'isatine, la N-méthyl-isatine, la 4,5,6,7- monométhyl-isatine, la (4,5),(4,7),(5,7),(6,7)-diméthyl-isatinc, la N- éthyl-isatine, la N-hydroxyméthyl-isatine, la 5,6,7 monométhoxy- isatine, la 4,5,6,7 monochloro-isatine, la 4,5,6,7 monobromo-isatine, la N-isopropyl-isatine, la N-butyl-isatine, la N-propyl-isatine, la 5- nitro-isatine, l'acide 5-sulfonique-isatine, la 2,4,5- trihydroxypyrimidine, l'alloxane, la l,3-diméthyl-hexahydro-2,4,5,6- pyrimidinetettaone, la ninhydrine, la chinisatine, le 1,3-indenedione, l'acide squarique, l'acide croconique. la 3,4-diméthoxy-3-cyclobutène- 1,2-dione, la 3,4-éthoxy-3-cyclobutène-l,2-dione, la 3,4-isopropoxy-3- cyclobutène- 1,2-dione, la 3,4-di-N-butoxy-3-cyclobutene-l,2-dione, l'acide rhodizonique, l'oxindole, la N-méthyl-2-indolinone, la N- méthyl-nitro-2-indolinone, le 6-méthoxyoxindole, le 5,6- diméthoxyoxindolc et les 5 et 6-monochlorooxindole.
Les quinones préférées de formules (VI) et (VII) sont, entre autres, la 1,4 naphtoquinone, la spinulosine, l'atromentine, l'aurentioglyocladine, la 2,5-dihydroxy-6-méthylbenzoquinone, la 2- hydroxy-3-méthyl-6-méthoxylbenzoquinone, la 2,5-dihydroxy-3,6- diphénylbenzoquinone, la 2,3-diméthyl-5-hydroxy 6-méthoxy- benzoquinone, la 2,5-dihydroxy 6-isopropyl-benzoquinone, la lawsone, la juglone, la fafioline, la naphtazarine, la naphtopurpurine, le lapachol, la plumbaginc, la chloroplumbagine, la drosérone, la shikonine, la 2-hydroxy-3-méthyl-l,4-naphtoquinone. la 3,5- dihydroxy-l ,4-naphtoquinone, la 2,5-dihydroxy-l ,4-naphtoquinone, la 2-méthoxy-5-hydroxy- 1,4-naphtoquinone, la 3-méthoxy-5-hydroxy- 1 ,4-naphtoquinone, la (l,4),(l,2)naphtoquinone, la 4,5-diméthoxy-l,2- benzoquinone, la phenanthrènequinone et l'acide 4- sulfonique( 1 ,2)naphtoquinone.
Les dérivés de formule (Vffl) sont notamment représentés par la 3-imino-3H-isoindol-ylamine, la 3-imino-4-méthyl-3H-isoindol-l- ylamine, la 3-imino-4-terbutyl-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-7- nitiO-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-amino-1 -imino-lH-isoindol-4-ol, la 3-imino-7-isopropoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-7-(2,2,2- trifluoroéthoxy)-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-7-éthoxy-3H- isoindol-1 -ylamine, la 3-imino-7-butoxy-3H-isoindol-l -ylamine, l'acide 3-amino-l-imino-lH-isoindole-4-sulfonique, la 3-imino-7- chloro-3H-isoindol- 1 -ylamine, la 3-imino-5-méthyl-3H-isoindol-l- yiamine, la 3-imino-5-éthyl-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5- terbutyl-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-amino-3H-isoindol-l- ylamine, la N-(l-amino-3-imino-3H-isoindol-5-yl)-acétamide, la 3- imino-5-nitro-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-fluoro-3H- isoindol-1 -ylamine, la 3-imino-5-chloro-3H-isoindol-l-ylamine- la 3- imino-5-méthylsulfanyl-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-méthoxy- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-éthoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-propoxy-3H-isoindol-l-ylaminc, la 3-imino-5-isopropoxy- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-butoxy-3H-isoindol-l-ylamine, la
3-imino-5-isobutoxy-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5-terbutoxy- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5-(2,2,2-trifluorométhyl)-3H- isυindol-1 -y lamine, la 3-imino-5-(2,2,2-trifluoroéthoxy)-3H-isυindol- 1-ylamine, la 3-imino-5-méthanesulfonyl-3H-isoindol-l-ylamine. la 3- imino-5,6-diméthyl-3H-isoindol-l -ylamine, la 3-imino-5,6-diéthyl-3H- isoindol-1-ylamine, la 3-imino-5,6-diméthoxy-3H-isoindol-l-y lamine, la 3-imino-5,6-diéthoxy-3H-isoindol-l-ylaminc, la 3-iminυ-5,6- dibutoxy-3H-isoindol- 1 -ylamine, la 3-imino-5 ,6-bis-trifluorométhyl- 3H-isoindol-l-ylamine, la 3-imino-5,6-dichloro-3H-isoindol-l- ylamine, la 5,6-bis-éthoxymédιyl-3-imino-3H-isoindol-l-ylamine, la
3-amino-l-imino-lH-isoindol-4,7-diol, la 4,7-dichloro-3-imino-3H- isoindol-1-ylamine, la 4.5,7-trichloiO-3-imino-N6,N6-diméthyl-3H- isoindol-1 ,6-diamine, la 4,5,6,7-tétrachloro-3-imino-3H-isoindol-l - ylamine, la 4,5,6,7-tétrafluoro-3-imino-3H-isoindol-l-ylamine, la 3- butylimino-3H-isoindol-l -ylamine, la 2-(3-amino-isoindol-l- ylidèneamino)-éthanol, la 3-(3-amino-isoindol-l-ylidèneamino)-3- méthyl-pentane-l,5-diol, la N-(3-amino-isoindol-l-ylidène)-guanidine, la 7-imino-7H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-ylamine, la 7-imino-7H- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylaminc, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylamine. la 7-imino-7H-[l,4]dithiino[2,3-c] pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2,3-diméthyl-7H-| l ,4]dithiino| 2,3-c ] pyrrol-5-ylamine, la 7-imιno-2,3-dihydro-7H-[l,4]dithiino[2,3- c]pyrrol-5-ylamine, la 7-imino-2-méthyl-2,3-dihydro-7H-[l,4]dithiino [2,3-c]pyrrol-5-ylamine, la 3-amino-isoindol-l-one, la 3-amino-7- méthyl-isoindol-1-one, la 3-amino-7-hydroxyméthyl-isoindol- l-one, la 3-amino-7-chloro-isoindol- 1-one, la 3-amino-4-chloro-isoindol- 1-one, l'acide 3-amino-l-oxo-lH-isoindole-4-sulfonique, la 3-amino-4-nitro- isoindol-1-one, la 3-amino-6-nitro-isoindol-l -one, la 3-amino-6- méthyl-isoindol-1-one, la 3-amino-6-chloro-isoindol-l-one, la 3- amino-6-bromo-isoindol-l-one, la 3-amino-6-méthylsulfanyl-isoindol-
1-one, la 3-amino-6-méthoxy-isoindol-l-one, la 3-amino-5-chloro- isoindol-1-one, la 3-amino-5-fluoro-isoindol-l-one, la 3-amino-5- méthoxy-isoindol-1-one, la 3-amino-5-nitro-isoindol-l-one, l'ester éthylique de l'acide 3-amino-l-oxo-lH-isoindole-5-carboxylique, la 3- amino-5,6-dichloro-isoindol-l-one, la 3-amino-5,6-dibromo-isoindol-
1-one, la 3-amino-4,7-dichloro-isoindol-l-one, la 3-amino-4,5,7- trichloro-isoindol-1-one, la 3-amino-4,5,6,7-tétrachloro-isoindol-l- one, la 3-amino-4,5,7-trichloro-6-méthylsulfanyl-isoindol-l-one, la 3- amino-4,5,6,7-tétrabromo-isoindol-l-one, la 3-amino-4,5,6,7- tétrafluoro-isoindol-1-one, la 3-méthylamino-isoindol-l-one, la 3- éthylamino-isoindol-1-one, la 3-propylamino-isoindol-l-one, la 3- diméthylamino-isoindol- 1-one, la 7-éthylamino-pyrrolo[3,4-b]pyridin- 5-one, la 7-amino-pyιτolo[3,4-b]pyridin-5-one, la 3-amino- pyrrolo[3,4-c]pyridin-5-one, la 3-amino-6-méthyl-pyrrolo[3,4- c]pyridin-l-one, la 5-amino-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one, la 7-amino- pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-one, la 7-amino-2-méthyl-pyrrolo[3,4- b]pyrazin-5-one, la 7-amino-2,3-diméthyl-pyriOlo[3,4-b]pyrazin-5- one, la 7-amino-2,3-dihydro-[l,4]dithiino[2,3-c]pyrrol-5-one, la 3- imino-2-méthyl-2,3-dihydro-isoindol-l-one, la 3-imino-2-éthyl-2,3- dihydro-isoindol-1-one, la 3-imino-2-propyl-2,3-dihydro-isoindol-l- one, la 2-hydroxyméthyl-3-imino-2,3-dihydro-isoindol-l-one, la 2-(2- hydroxyéthyl)-3-imino-2,3-dihydro-isoindol- 1 -one, l'acide 2-( 1 -imino- 3-oxo-l,3-dihydro-isoindol-2-yl)-éthane sulfonique, l'acide 3-(l- imino-3-oxo-l,3-dihydro-isoindol-2-yl)-propionique, la 2-(3- hydroxypropyl)-3-imino-2,3-dihydiO-isoindol-l-one et la 5-imino-6- méthyl-5,6-dihydro-pyrrolo[3,4-b]pyridin-7-one. Dans le cadre de la présente invention :
Les atomes d'halogène désignent préférentiellement un atome de fluor, de chlore, de bromure ou d'iode ; Les radicaux alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyles, alkylhydroxyalkyle, alkylesulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, dihydroxyaminoalkyle peuvent être linéaires ou ramifiés ;
Les groupements alkyle désignent notamment les groupements de 1 à 20 atomes de carbone, comme par exemple, les groupements méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-propyle, butyle, n-butyle, tert-butyle, pentyle, n-pentyle, isopentyle, n-hexyle, isohexyle, heptyle, octyle, nonyle, decyle, undecyle, dodecyle et pentadecyle. Préférentiellement, les groupements alkyle désignent un groupement de 1 à 6 atomes de carbone ; ces groupements alkyles peuvent être substitués; par exemple, par un atome d'halogène, un radical cyano ou hydroxy, et peuvent ainsi représenter les radicaux trifluorométhyle, δ-chloropropyle, β- cyanoéthyle ou β-hydroxyéthyle.
Parmi les groupements monohydroxyalkyle, on peut notamment citer les groupements hydroxyméthyle, hydroxy éthyle, hydroxypropyle et hydroxybutyle.
Parmi les radicaux polyhydroxyalkyle, on peut par exemple citer les radicaux dihydroxyéthyle, dihydroxypropyle, trihydroxypropyle et dihydroxybutyle. Les groupements alcoxy désignent un groupement -O-R, R représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Les groupements alcényles désignent un radical monovalent correspondant aux carbones éthyléniques, tels que, par exemple, alkyle ou 3,3diméthylallyle. Les groupements acétyloxy désignent un groupement -O-CO-
R, R représentant un groupement alkyle tel que défini ci-dessus.
Parmi les radicaux cycloalkyle, on peut notamment citer le cyclohexyle et le cyclopentyle.
Parmi les radicaux aryle, qui peuvent être mono ou polycycliques, on peut notamment citer les groupements phényle ou naphtyle.
Parmi les hétérocycles, qui peuvent être mono ou polycycliques et contenant un ou plusieurs hétéroatomes, on peut citer les cycles thiophène, pyrrole, imidazole, pyrazole, triazole, thiazole, furane, benzofurane, benzimidazole, benzothiazole, pyridyle, benzoxazole, quinolyle, quinazoyle, quinoxalyle ou naphtyle.
Parmi les radicaux alkylaryle, on peut notamment citer le groupement benzyle, phénéthyle ou naphthylméthyle.
Les groupements aminoaryle désignent les groupements -NHR, R représentant un radical aryle.
Dans le cadre de la présente invention, les radicaux cycloakyles, aryle et les hétérocycles peuvent être substitués ou polysubstitués par exemple par un halogène, par un alkyle en Cj-C un alkoxy en Cj-C un groupe nitro, un groupe hydroxy, un groupe carboxylique, un groupe acétyloxy en C-^-C^, un groupe carboxamide, un groupe sulfonamide, sulfonique, nitrile, -CF3 -OCF3, ou par un radical cycloalkyle ou aryle pouvant être substitué par un alkyl en Cj- C4.
Dans le cadre de la présente invention, les formules (I) à (VIII) ne sont pas limitées à celles spécifiquement décrites mais comprennent aussi leurs formes tautomères quand elles existent.
Au sens de la présente invention, les sels cosmétiquement acceptables des composés précités peuvent être des chlorhydrates, des sulfates, des bromhydrates ou des tartrates. Les compositions de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, conformes à la présente invention sont essentiellement caractérisées par le fait qu'elles comprennent au moins un dérivé cationique tel que défini ci-dessus et au moins un composé choisi parmi un aldhéhyde tel que défini ci-dessus, une cétone telle que définie ci-dessus, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone tel que défini ci-dessus, dans un milieu approprié pour la teinture.
Préférentiellement, le dérivé cationique de ces compositions est choisi parmi le 3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure, le 1,2,3,3- tétraméthyl-3H-indolium iodure, le 3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure, le 1,2-diméthylquinolinium iodure, le 5-chloro-3-éthyl-2- méthylbenzothiazolium iodure, le 2-méthyl-l-(3-sulfo-propyl)- naphtof 1 ,2-d]thiazolium bétaïne. Dans une forme de réalisation préférée de l'invention, le composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone est choisi parmi la 1,4- naphtoquinone, l'isatine, la N-méthylisatine, la 3-imino-3H-isoindol-l- ylamine, la 4-diméthylaminobenzaldéhyde et la 4- diméthylaminonaphtaldéhyde.
Le dérivé cationique peut être présent dans une concentration allant de 0,01 à 10 %, et préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la di- imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone peut être présent dans une concentration allant de 0,01 à 10 % et préférentiellement de 0,05 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Le milieu approprié pour la teinture est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, et plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des glycols ou éthers de glycol tels que, par exemple, l'éthylèneglycol et ses éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol, dans des concentrations comprises entre environ 0,5 et 20% et, de préférence, entre environ 2 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également ajouter à la composition selon l'invention des amides gras tels que les mono- et di-éthanolamides des acides dérivés du coprah, de l'acide laurique ou de l'acide oléïque, à des concentrations comprises entre environ 0,05 et 10% en poids.
On peut encore ajouter à la composition selon l'invention des agents tensio-actifs bien connus de l'état de la technique et de type anionique, cationique, non-ionique, amphotère, zwittérionique ou leurs mélanges, de préférence en une proportion comprise entre environ 0, 1 et 50% en poids et avantageusement entre environ 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
On peut également utiliser des agents épaississants dans une proportion allant d'environ 0,2 à 20%. Ladite composition tinctoriale peut contenir en outre divers adjuvants usuels tels que des agents anti-oxydants, des parfums, des agents séquestrants, des agents dispersants, des agents de conditionnement du cheveu, des agents conservateurs, des agents opacifiants, ainsi que tout autre adjuvant utilisé habituellement en teinture des matières kératiniques.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition tinctoriale selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
La composition tinctoriale selon l'invention peut être formulée à pH acide, neutre ou alcalin, le pH pouvant varier par exemple de 2 à 11 et de préférence de 5 à 10, et pouvant être ajusté au moyen d'agents d'alcalinisation ou d'agents d'acidification ou de tampons antérieurement bien connus.
Comme agents alcalinisants, on peut citer l'ammoniaque, les carbonates alcalins, les alcanolamines, par exemple les mono- di- et tri- éthanolamines et leurs dérivés, les hydroxydes de sodium ou de potassium, et les composés de formule :
Figure imgf000019_0001
dans laquelle, R est un reste propylène éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en CrC4 ; Ra, Rb, Rc et Rd, simultanément ou indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en CrC4 ou hydroxyalkyle en crc4. Les agents acidifiants sont classiquement des acides minéraux ou organiques comme par exemple les acides chlorhydriques, tartrique, citrique et phosphorique.
Parmi les tampons, on peut citer par exemple, le phosphate diacide de potassium/h ydroxyde de sodium. La composition appliquée sur les cheveux peut se présenter sous des formes diverses, telles que sous forme de liquide, de crème, de gel ou sous toute autre forme appropriée pour réaliser une teinture des fibres kératiniques. En particulier, elle peut être conditionnée sous pression en flacon aérosol en présence d'un agent propulseur et former une mousse.
Conformément à la présente invention, le procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, est essentiellement caractérisé par le fait que l'on applique sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé cationique tel que ceux définis ci-dessus, et un composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un aldéhyde de formule (III), une cétone de formules (IV) ou (V), une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone tel que, par exemple, un de ceux définis ci-dessus, de façon à permettre le développement d'une teinture sur lesdites fibres kératiniques.
Dans une forme de réalisation préférée du procédé de l'invention, les composants (A) et (B) sont mélangés juste avant emploi, puis la composition résultante est immédiatement appliquée sur les fibres kératiniques, et laissée agir pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement de 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
Un autre procédé de la présente invention consiste essentiellement à appliquer sur les fibres kératiniques le composant (A), suivi ou précédé de l'application sur lesdites fibres du composant (B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement de 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au rinçage à l'eau entre chaque application; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
Un objet de l'invention est aussi constitué par un agent de teinture pour les fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, caractérisé par le fait qu'il est constitué par les composants (A) et (B) stockés sous forme séparée, tels que définis ci-dessus.
Les composants (A) et (B) sont destinés, soit à être mélangés tous juste avant emploi, soit à être appliqués de façon successive sur les fibres à traiter.
Selon une forme de réalisation, on peut conditionner les différents composants (A) et (B) dans un dispositif à plusieurs compartiments encore appelé "kit de teinture" comportant tous les composants destinés à être appliqués pour une même teinture sur les fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, en applications successives avec ou sans prémélange.
De tels dispositifs peuvent comporter un premier compartiment contenant le composant (A) renfermant le dérivé cationique et un second compartiment comportant le composant (B) renfermant le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino- isoindolone.
Une autre variante peut également consister à stocker le composant (A) ou le composant (B) dans un milieu solvant anhydre et à prévoir un troisième compartiment contenant un milieu aqueux approprié pour la teinture et cosmétiquement acceptable. Dans ce cas, on mélange tout juste avant l'emploi le contenu du troisième compartiment dans l'un ou l'autre ou les deux compartiments contenant les composants anhydres (A) et (B) ou alors on mélange avant emploi les trois compartiments.
Des exemples concrets illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Exemple 1
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3 -imino-3H-isoindol-l -ylamine 0,435 g
3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune d'or.
Exemple 2
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g 3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance rose fluo vif.
Exemple 3
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 1,4-naphtoquinone 0,474 g
3-éthyl-méthylbenzothiazolium iodure 0,915 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance violet bleu.
Exemple 4
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 1,4-naphtoquinone 0,474 g l,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,903 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance violet.
Exemple 5
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g l,2,3,3-tetraméthyl-3H-mdolium iodure 0,915 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé clair. Exemple 6
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g l,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,915 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance rouge framboise.
Exemple 7
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3 -imino-3H-isoindol-l -ylamine 0,435 g l,2,3,3-tetraméthyl-3H-indolium iodure 0,903 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance abricot pâle. Exemple 8
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 1,4-naphtoquinone 0,474 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance cuivré clair.
Exemple 9
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1 ,4-naphtoquinone 0,474 g 3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance cuivré clair.
Exemple 10
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance sable.
Exemple 11
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance paille clair.
Exemple 12
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l -ylamine 0,435 g 3-éthyl-méthylbenzooxazolium iodure 0,867 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100, g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance paille clair. Exemple 13
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g
1 ,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune paille.
Exemple 14
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g 1,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé rose.
Exemple 15 On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
1,2-diméthylquinolinium iodure 0,805 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance vert jaune.
Exemple 16
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: i satine 0,441 g
1,2-diméthylquinolium iodure 0,805 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune doré.
Exemple 17
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g 5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium iodure 1J51 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance rouge violacé. Exemple 18
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g 5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium toluène-4 sulfonate 1, 151 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune citron.
Exemple 19
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium toluène-4 sulfonate 1,151 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance violet bleu. Exemple 20
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g 5-chloro-3-éthyl-2-méthylbenzothiazolium toluène-4 sulfonate 1,151 g alcool éthylique 30,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux décolorés et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune doré.
Exemple 21
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g 2-méthyl-l-(3-sulfo-propyl)-naphto[l,2-d] thiazolium bétaïne 0,963 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance bois de rose léger. Exemple 22
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3-imino-3H-isoindol-l-ylamine 0,435 g 2-méthyl-l-(3-sulfo-propyι)~naphto[l,2-d] thiazolium bétaïne 0,963 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé clair.
Exemple 23
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g
2-méthyl-l-(3-sulfo-propyl)-naphto[l,2-d] thiazolium bétaïne 0,963 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance verte. Exemple 24
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g 2-méthyl-l-(3-sulfo-propyl)-naphto[l,2-d] thiazolium bétaïne 0,963 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé clair.
Exemple 25
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
4-diméthylaminobenzaldéhyde 0,447 g
5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl) benzothiazolium bétaïne 0,904 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant
30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance bois de rose. Exemple 26
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: 3-imino-3H-isoindol-l-yalmine 0,435 g 5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl)- benzothiazolium bétaïne 0,904 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance jaune doré.
Exemple 27
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante:
1,4-naphtoquinone 0,474 g 5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl) benzothiazolium bétaïne 0,904 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris naturels à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance vert jaune. Exemple 28
On a préparé juste avant emploi la composition de teinture suivante: isatine 0,441 g 5-méthoxy-2-méthyl-3-(3-sulfo-propyl) benzothiazolium bétaïne 0,904 g alcool benzylique 7,0 g alcool éthylique 23,0 g eau q.s.p. 100,0 g
On a appliqué la composition ci-dessus sur des mèches de cheveux gris permanentes à 90% de blancs et on a laissé poser pendant 30 minutes. Après rinçage à l'eau courante et séchage, les cheveux ont été teints dans une nuance orangé irisé.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation pour la teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux humains, d'au moins un dérivé cationique choisi parmi les composés de formule (I) suivante :
Figure imgf000035_0001
dans laquelle : n désigne un nombre entier de 1 à 4 ;
Rj désigne un radical alkyle, hydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxyalkyle, aminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, alkyle-NR'R" (dans lequel R' et R" sont alkyle ou peuvent former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aliphatique ou hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons), ou un aryle, les radicaux alkyle des groupements ci-avant définis comportant de 1 à
4 atomes de carbone et pouvant être linéaires ou ramifiés ;
A et l'azote forment ensemble un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons, insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre, et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que -N02,
-NH2, acétylamino, -OH, -S03H, un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3, alkyle en CrC4, alcoxy(C1-C4), alkyl (Cj-C^thio, alcoxy (Cj-
C4)carbonyle,
A désigne un carbone substitué ou non, un azote substitué ou non, un oxygène, un soufre ; le cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons formé par A et l'azote peut aussi être fusionné avec un cycle aromatique substitué ou non ; ou les composés de formule (II) suivante
Figure imgf000036_0001
dans laquelle :
Rj est défini tel que ci-dessus,
R2, R3, R4 ou R5, identiques ou différents, désignent les substituants désignés par Rj .
B désigne -CH- ou un azote ; les groupements Rj et R2, R2 et R , R3 et R4 , R5 et Rj , le groupe R5 ou R4 et B, peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle hydrocarboné à 5 ou 6 chaînons, insaturé, aromatique ou hétérocyclique pouvant être interrompu par un ou plusieurs atomes d'azote ou de soufre et pouvant être substitué par un ou plusieurs radicaux tels que -N02, -NH2 acétylamino, -OH, -S03H, un atome d'halogène, -CH3S02, -CF3, -OCF3, alkyle en Cj-C alcoxy(C1-C4), alkyl (C1-C4)thio, alcoxy (C1-C4)carbonyle, et les sels cosmétiquement acceptables de ces composés;
et d'au moins un composé choisi parmi :
• un aldéhyde correspondant à la formule (III) suivante:
H R - C=O (III)
dans laquelle :
Rg désigne un groupement de formule (111 A) suivante:
Figure imgf000037_0001
dans laquelle :
R7 et R8, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alcoxy, -CF3 ou -OCF3 ,
R7 et Rg peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocyclique à 5 ou
6 chaînons, lesdits cycles pouvant être substitués ou non ; m désigne un nombre entier de 0 à 3,
Rc désigne les substituants désignés par R7, un groupement aryle, alkylaryle substitué ou non, un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés,
• une cétone correspondant aux formules (IV) ou (V) suivantes :
O o
(IV) \ / (V)
/ / \
R 10 \ , R 10 R 1 1
dans lesquelles :
R10 désigne les substituants désignés par R6
R1 } désigne un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, un groupement aryle, alkylaryle, un hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons substitué ou non,
Rj0 et R-Q peuvent également former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons, ou un hétérocyclique comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, ledit cycle pouvant lui-même être rattaché à un cycle aryle à 5 ou 6 chaînons ou à un hétérocycle comprenant des hétéroatomes tels que N ou S, lesdits cycles pouvant être substitués ou non, ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés,
• une quinone, et un dérivé de la diiminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindolone permettant d'obtenir, par réaction sans agent oxydant une coloration desdites fibres kératiniques.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que la quinone correspond aux formules (VI) et (VII) suivantes:
Figure imgf000038_0001
dans lesquelles :
R12 désigne un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement sulfonique ou alcoxy.
R13, R14 et R15, identiques ou différents désignent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement hydroxy, alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, alkylsulfonyle, carboxy alkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di-hydroxy)alkylaminoalkyle, ou alkyle-NR'R" (avec R' et R" désignant alkyle ou pouvant former ensemble avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons), un groupement aryle, un groupe amino pouvant être substitué par un alkyle ou un hydroxyalkyle,
R12 et R13, R13 et R1 ou R1 et R15 peuvent former conjointement avec les atomes auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
3. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que les dérivés de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone correspondent à la formule (VIII) suivante:
Figure imgf000039_0001
dans laquelle :
R16 et R17, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle, mono ou polyhydroxyalkyle, alkylhydroxyalkyle, aminoalkyle, alkylaminoalkyle, (di- hydroxy)alkylaminoalkyle, ou un groupement alkyle NR'R", avec R' et
R" désignant alkyle ou pouvant former conjointement avec l'atome d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, A désigne un atome d'oxygène ou NH,
X et Z forment ensemble un cycle aryle ou un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, substitué ou non; ou aux sels cosmétiquement acceptables de ces composés.
4. Composition de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un dérivé cationique choisi parmi les composés définis selon la revendication 1 et au moins un composé choisi parmi un aldéhyde choisi parmi les composés définis selon la revendication 1, une cétone choisi parmi les composés définis selon la revendication 1, une quinone, et un dérivé de la di- iminoisoindoline ou de la 3-amino isoindolone dans un milieu approprié pour la teinture, permettant d'obtenir, sans agent oxydant, une teinture desdites fibres kératiniques.
5. Composition de teinture selon la revendication 4, caractérisée par le fait que la quinone et le dérivé de la di-iminoisoindoline ou de la 3-amino-isoindoline est choisi parmi les composés définis selon les revendications 2 ou 3.
6. Composition de teinture selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait qu'elle a un pH compris entre 2 et 11.
7. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que le dérivé cationique est présent dans une concentration allant de OJ à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 ou 5, caractérisée par le fait que le composé choisi parmi un aldéhyde, une cétone, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone est présent dans une concentration allant de OJ à 10 % et de préférence de 0,5 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 4 à 8, caractérisée par le fait que le milieu approprié pour la teinture est un milieu aqueux constitué par de l'eau et/ou des solvants organiques choisis parmi les alcools, les glycols et les éthers de glycol, dans des proportions comprises entre 0,5 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. Procédé de teinture des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur lesdites fibres un composant (A) constitué d'une composition renfermant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé cationique choisi parmi les composés définis selon la revendication 1 et au moins un composant (B) constitué d'une composition contenant dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un composé choisi parmi un aldéhyde choisi parmi les composés définis selon la revendication 1, une cétone choisi parmi les composés définis selon la revendication 1, une quinone et un dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone de façon à permettre le développement d'une teinture avec lesdites fibres kératiniques.
11. Procédé selon la revendication 10, caractérisé par le fait que la quinone et le dérivé de la di-imino-isoindoline ou de la 3- amino-isoindolone est choisi parmi les composés selon l'une quelconque des revendications 2 ou 3.
12. Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11, caractérisé par le fait qu'il consiste à mélanger les composants (A) et (B) juste avant emploi, à appliquer immédiatement la composition résultante sur les fibres kératiniques et à laisser agir pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes ; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
13. Procédé selon l'une quelconque des revendications 10 ou 11, caractérisé par le fait qu'il consiste à appliquer sur les fibres kératiniques le composant (A), suivie ou précédée de l'application sur lesdites fibres du composant (B), à laisser agir chaque composant pendant 1 à 60 minutes et préférentiellement pendant 1 à 30 minutes, à procéder éventuellement au rinçage à l'eau entre chaque application; les fibres kératiniques étant ensuite rincées, lavées au shampooing, rincées à nouveau, puis séchées.
14. Agent de teinture des fibres kératiniques, et en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, caractérisé par le fait qu'il comporte les composants (A) et (B) tels que définis dans les revendications 10 à 13, sous forme séparée; les composants (A) et (B) étant destinés à être, soit mélangés tout juste avant emploi, soit appliqués de façon successive sur les fibres à traiter.
15. Dispositif à plusieurs compartiments ou "kit de teinture", caractérisé par le fait qu'il comporte au moins deux compartiments dont un renferme le composant (A) tel que défini dans la revendication 10, et le second renferme le composant (B) tel que défini dans la revendication 10 ou 11.
16. Dispositif selon la revendication 20, caractérisé par le fait que le composant (A) et/ou le composant (B) se présente(nt) sous forme de composition anhydre et qu'il comporte un troisième compartiment contenant un milieu aqueux cosmétiquement acceptable approprié pour la teinture destiné à être mélangé avant emploi dans l'un ou les deux premiers compartiments renfermant chaque composant
(A) ou (B).
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