WO2000078142A2 - Verfahren zur erhöhung der widerstandskraft von kulturpflanzen gegen chemischen stress - Google Patents
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Definitions
- the productivity of crops can be reduced in many ways by stress factors. These include: viral diseases, bacterial and fungal pathogens, damaging insects, nematodes, snails, bite, heat, coolness, cold, lack of water, excessive water content in the soil, salinity, excessive radiation intensity, competition for light, water and nutrients due to accompanying flora, too high ozone in the air surrounding the plants, harmful emissions, e.g. from industrial plants or motor vehicles, improper or inapplicable herbicide applications, especially in fruit and wine crops, treatments with herbicides, insecticides, fungicides, bioregulators or foliar fertilizers with insufficient selectivity, foliar applications of crop protection agents or fertilizers during intensive sun exposure.
- R 4 , R 5 are hydrogen, halogen, cyano, nitro, C ⁇ -C alkyl,
- R 4 and R 5 together with the associated carbon form a carbonyl or a thiocarbonyl group
- R 7 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl
- R 10 , R 11 , R 13 , R 14 are hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl,
- R 15 is a pyrazole of the formula VI linked in the 4 position
- b2 amides allidochlor (CDAA), benzoylprop-ethyl, bromobutide, chlorothiamide, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet), flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid), propanil b3 aminophosphoric acids: bilanafos, (bialaphos), buminafos, gluf osinate-ammonium, glyphosate, sulfosate
- b9 Bleacher clomazone (dimethazone), diflufenican, fluorochloridone, flupoxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chloromesulone)
- bl2 chloroacetanilides acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor
- bl8 dinitrophenols bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetate, dinoterb, DNOC
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Abstract
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Stress, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäss applizierte Herbizide, dadurch gekennzeichnet, dass die Kulturpflanze mit Prohexadion oder seinen landwirtschaftlich verwendbaren Salze, insbesondere das Calciumsalz (I) behandelt wird.
Description
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß
Beschreibung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder un- sachgemäß applizierte Herbizide dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Prohexadion oder seinen landwirtschaftlich verwendbaren Salzen, besonders das Calciumsalz (I) ,
oder Trinexapac-ethyl (II)
oder mit Probenazol (IV)
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wird die Widerstandskraft der Pflanze gegen die herbiziden Wirkstoffe Glyphosate, Glufosinate- ammonium, herbizide Wirkstoffe der Formel V, Cyclohexenone wie Sethoxydim, Cycloxydim, Tepraloxydim oder Clefoxydim und Bromoxy- nil erhöht. Weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Prohexadion, Trinexapac-ethyl, Acibenzolar-S-methyl (= Benzo- thiadiazole) und/oder Probenazol sowie deren landwirtschaftlich verwendbaren Salze zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide.
Die Produktivität von Kulturpflanzen kann in vielfältiger Weise durch Streßfaktoren reduziert werden. Zu nennen sind hier unter anderem: Virenerkrankungen, bakterielle und pilzliche Pathogene, schädigende Insekten, Nematoden, Schnecken, Wildverbiß, Hitze, Kühle, Kälte, Wassermangel, zu hoher Wassergehalt des Bodens, Bodenversalzung, zu hohe Strahlungsintensität, Konkurrenz um Licht, Wasser und Nährstoffe durch Begleitflora, zu hoher Ozongehalt in der die Pflanzen umgebenden Luft, pflanzenschädigende Emissionen, z.B. aus Industriebetrieben oder Kraftfahrzeugen, unsachgemäße oder nicht optimal auszubringende Herbizidanwendungen, besonders in Obst- und Weinkulturen, Behandlungen mit Herbiziden, Insekti- ziden, Fungiziden, Bioregulatoren oder Blattdüngern von zu geringer Selektivität, Blattapplikationen von Pflanzenschutzmitteln oder Düngern während intensiver Sonneneinstrahlung.
Die meisten der genannten Stressoren können allgemein als "Chemi- scher Streß" zusammengefaßt werden. Hier sind nur im begrenzten Umfang Möglichkeiten für Gegenmaßnahmen gegeben. Zu nennen ist hier insbesondere der Einsatz von Antidots zur Minimierung herbizidbedingter Schäden bei Kulturpflanzen. Der Einsatz von Antidots beschränkt sich jedoch auf bestimmte herbizide Wirkstoffklassen und ist nur für Gramineen von Bedeutung. Antidots für Totalherbizide wie Glyphosate oder Glufosinate-ammonium sind nicht für die Praxis verfügbar, da ihr Einsatz nicht zu befriedigenden Resultaten führt.
Eine neuartige Methode zur Verbesserung der pflanzlichen Produktivität besteht darin, daß man die natürlichen Abwehrreaktionen einer Pflanze gegen pilzliche Stressoren vor dem Einsetzen einer Pilzinfektion durch geeignete exogene Signale auslöst, um so die Auswirkungen des Stresses zu minimieren. Bekannt sind z.B. fol- gende Mittel: "Bion" (Wirkstoff: Acibenzolar-S-methyl) zur Induktion der Resistenz gegen Mehltau (Erysiphe grxaminis) bei Getreide, und "Oryzemate" (Wirkstoff: Probenazol) zur Induktion der
Resistenz gegen Pyri cularia oryzae in Reis, Annu . Rev. Phytopath.
35 : 349 - 72 (1997) .
Von den Acylcyclohexadionen Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl ist bekannt, daß sie eine Wirkung gegen Feuerbrandbefall ausüben.
Feuerbrand wird durch das Bakterium Erwinia amylovora ausgelöst und richtet insbesondere bei Birne, Apfel und Quitte Schäden an.
An einigen Stellen wird pauschal erwähnt, daß Acylcyclohexadione wie Prohexadion-Ca oder Trinexapac-ethyl zu einem Schutz von Kulturpflanzen gegen biotische und abiotische Stressoren führt [z.B. EP 0 123 001 AI, Seite 27, Zeilen 20 und 21 (für Prohexadion und verwandte Substanzen) oder für Trinexapac-ethyl und verwandte Verbindungen in EP 0 126 713] . Konkrete Beispiele werden dabei jedoch nicht angeführt.
Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl und weitere strukturell ähnliche Acylcyclohexadione sind als Wachstumsretardantien, eine bestimmte Gruppe von Bioregulatoren, bekannt. Die genannten Verbindungen unterbinden die Biosynthese von Gibberellinen. Bestimmte Gibberelline bewirken unter anderem eine Streckung der pflanzlichen Zellen, beeinflussen somit in erheblichem Maße das pflanzliche Längenwachstum. Eine Behandlung mit Prohexadion-Ca oder Trinexapac-ethyl führt demgemäß zu gedrungeneren Pflanzen, was von praktischer Bedeutung sein kann (z.B. Reduktion der Lagerneigung bei Getreide, Verlängerung des Mähintervalls bei Rasengräsern) .
Andere Typen von Wachstumsretardantien sind verschiedentlich auf ihre Fähigkeit hin untersucht worden, ob sie bei Kulturpflanzen eine Resistenz gegen biotischen oder abiotischen Streß induzieren können. Bekannt ist, daß Triazolyle, wie Paclobutrazol und Unico- nazole aufgrund ihrer strukturellen Nähe zu bestimmten Fungiziden eine gewisse pilzabtötende Wirkung aufweisen [vergl. Radema- eher, 1991, pp. 169-200, in: Plant Biochemical Regulators, H.W. Gausman (ed.), Marcel Dekker, Inc., New York] . Eine induzierte Resistenz gegen Pilzbefall liegt hier demgemäß nicht vor. Arbeiten von A. Gilley und R.A. Fletcher [Journal of Plant Physiology 153: 200-207 (1998)] belegen, daß durch Paclobutrazol Weizenkeim- linge bis zu einem gewissen Grad gegen das Herbizid Paraquat widerstandsfähig gemacht werden können. Aus der einschlägigen Literatur ist jedoch nicht ersichtlich, daß ein durch Wachstumsretardantien hervorgerufener kompakterer Wuchs generell zu einer erhöhten Resistenz gegen chemischen Streß führt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war demgemäß die Entwicklung eines einfachen Verfahrens, mit dessen Hilfe die Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemische Stressoren, insbesondere gegen Herbizide, in breiterem Umfang verbessert wird.
Überraschend wurde nun gefunden, daß Probenazol, Acibenzolar- S-methyl, Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl eine Resistenz gegen chemische Stressoren, vor allem Herbiziden, induzieren.
Bei Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar- 5 -methyl, Prohexadion-Ca und Trihexapac-ethyl war eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide festzustellen. Dieser Effekt wurde vor allem bei Applikation der Herbizide Glyphosate, Glufosinate-a monium, Verbindungen der Formel (V) , Cyclohexenon-Herbiziden wie Sethoxydim, Cycloxydi , Te- praloxydim oder Clefoxydim und bei Bromoxynil beobachtet.
Weiterhin wird die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirk- Stoff der Formel V erhöht, wobei in Verbindungen der Formel V und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cι-C6-Alkyl,
Cι-C6 -Halogenalkyl, Ci -Cβ -Alkoxy, Cχ-C6 -Halogenalkoxy, Cx-Cδ-Alkylthio, Ci -C6-Halogenalkylthio, Cι-C6 -Alkyl - sulfinyl, Ci - -Halogenalkylsulfinyl , Cι-C6-Alkyl- sulfonyl oder Cι-C6 -Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder Ci-Cg-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Cχ-C -Alkyl,
Ci-C -Alkoxy-Cχ-C4-alkyl, Di- (C1-C4 -alkoxy) -Cι-C4 -alkyl, Di- (Cι-C -alkyl) -amino-Cι-C4 -alkyl, [2,2-Di- (C1-C4- alkyl) -hydrazino- 1] -C3.-C4 - alkyl, Cj-Ce -Alkyliminooxy- C1-C4 -alkyl, C1-C4 -Alkoxycarbonyl-Cι-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C -alkyl, C1-C -Halogenalkyl,
C1-C4 -Cyanoalkyl, C3-C8-Cycloalkyl, C1-C4 -Alkoxy, ci"C4 -Alkoxy-C2-C4 -alkoxy, Cx -C4 -Halogenalkoxy, Hydroxy,
C1-C4 -Alkylcarbonyloxy, C1-C4 -Alkylthio, C1-C4 -Halogen- alkylthio, Di - (C1-C4 -alkyl) -amino, COR6, Phenyl oder
Benzyl, wobei die beiden letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, Cι-C4-Halogenalkyl,
C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam eine C2 -C6 -Alkandiyl -Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4 -Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4 -Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5 bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl- oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4 -Alkyl, Cχ-C -Halogenalkyl , 1-C -Alkoxy, Cι-C4-Alkoxy-C2 -C4 -alkoxy, Ci -C4-Halogen- alkoxy, C3 -C -Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl;
R8 Ci -C4-Alkyl;
X 0, S, NR9, CO oder CR10R1:L;
Y O, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder Cx -C4-Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl,
C1-C4 -Alkoxycarbonyl, Cι-C4-Halogenalkoxycarbonyl oder
C0NR7R8 ;
oder
R4 und R9 oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C -C6 -Alkandiyl -Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4 -Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls
C1-C4-Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in 4 -Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel VI
R16
wobei
R16 Ci -C6-Alkyl;
Z H oder S02R17;
R17 C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen träg :
Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder Ci -C4 -Halogenalkoxy;
R18 Wasserstoff oder Cι-C6 -Alkyl
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
Die folgende Liste von Verbindungen mit herbizider Wirkung zeigt mögliche Wirkstoffe auf, bei denen ebenfalls bei Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar -5 -methyl, Prohexadion-Ca und Trihexapac-ethyl eine höhere Widerstandskraf gegen das betreffende Herbizide beobachtet werden kann. Die Liste ist jedoch nicht auf diese Wirkstoffe beschränkt.
bl 1, 3, 4-Thiadiazolen: buthidazole, cyprazole
b2 Amide: allidochlor (CDAA) , benzoylprop-ethyl, bromobutide, chlort- hiamid, dimepiperate, dimethenamid, diphenamid, etobenzanid (benzchlomet) , flamprop-methyl, fosamin, isoxaben, monalide, naptalame, pronamid (propyzamid) , propanil
b3 Aminophosphorsäuren: bilanafos, (bialaphos) , buminafos, gluf osinate-ammonium, glyphosate, sulfosate
b4 Aminotriazolen: amitrol
b5 Anilide: anilofos, mefenacet
b6 Aryloxyalkansäuren :
2,4-D, 2,4-DB, clomeprop, dichlorprop, dichlorprop-P, dich- lorprop-P (2,4-DP-P), fenoprop (2,4,5-TP), fluoroxypyr, MCPA, MCPB, mecoprop, mecoprop-P, napropamide, napropanilide, tri- clopyr
b7 Benzoesäuren: chloramben, dicamba
b8 Benzothiadiazinonen: bentazon
b9 Bleacher: clomazone (dimethazone) , diflufenican, fluorochloridone, flu- poxam, fluridone, pyrazolate, sulcotrione (chlormesulone)
blO Carbamaten: asulam, barban, butylate, carbetamid, chlorbufam, chlorpro- pham, cycloate, desmedipham, diallate, EPTC, esprocarb, moli- nate, orbencarb, pebulate, phenisopham, phenmedipham, pro- pham, prosulfocarb, pyributicarb, sulfallate (CDEC) , terbu- carb, thiobencarb (benthiocarb) , tiocarbazil, triallate, ver- nolate
bll Chinolinsäuren: quinclorac, quinmerac
bl2 Chloracetaniliden: acetochlor, alachlor, butachlor, butenachlor, diethatyl ethyl, dimethachlor , metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, prynachlor, terbuchlor, thenylchlor, xylachlor
bl3 Cyclohexenonen: alloxydim, caloxydim, clethodim, cloproxydim, cycloxydim, sethoxydim, tralkoxydim, 2- {1- [2- (4-Chlorphenoxy) propyloxyi -
mino] butyl} ' 3-hydroxy-5- (2H-tetrahydrothiopyran-3-yl) -
2-cyclohexen-l-on
bl4 Dichlorpropionsäuren: dalapon
bl5 Dihydrobenzofurane : ethofumesate
bl6 Dihydrofuran-3-one: flurtamone
bl7 Dinitroaniline: benefin, butralin, dinitramin, ethalfluralin, f luchloralin, isopropalin, nitralin, oryzalin, pendimethalin, prodiamine, profluralin, trifluralin
bl8 Dinitrophenole: bromofenoxim, dinoseb, dinoseb-acetat, dinoterb, DNOC
bl9 Diphenylether : acifluorfen-sodium, aclonifen, bifenox, chlornitrofen (CNP) , difenoxuron, ethoxyfen, fluorodifen, fluoroglycofen-ethyl, fomesafen, furyloxyfen, lactofen, nitrofen, nitrofluorfen, oxyfluorfen
b20 Dipyridylene: cyperquat, difenzoquat-methylsulfat, diquat, paraquat di- chlorid
b21 Harnstoffe: benzthiazuron, buturon, chlorbromuron, chloroxuron, chlorto- luron, cumyluron, dibenzyluron, cycluron, dimefuron, diuron, dymron, ethidimuron, fenuron, fluormeturon, isoproturon, isouron, karbutilat, linuron, methabenzthiazuron, metobenzu- ron, metoxuron, monolinuron, monuron, neburon, siduron, tebu- thiuron, trimeturon
b22 Imidazole: isocarbamid
b23 Imidazolinone : imazamethapyr, imazapyr, imazaquin, imazethabenz-methyl (ima- zame) , imazethapyr
b24 Oxadiazole: methazole, oxadiargyl, oxadiazon
b25 Oxirane: tridiphane
b26 Phenole: bromoxynil, ioxynil
b27 Phenoxyphenoxypropionsäureester: clodinafop, cyhalofop-butyl , diclofop-methyl, fenoxaprop- ethyl, fenoxaprop-p-ethyl, fenthiapropethyl, fluazifop-butyl , fluazifop-p-butyl, haloxyfop-ethoxyethyl, haloxyfop-methyl, haloxyfop-p-methyl, isoxapyrifop, propaquizafop, quizalofop- ethyl, quizalofop-p-ethyl, quizalofop-tefuryl
b28 Phenylessigsäuren: chlorfenac (fenac)
b29 Phenylpropionsäuren: chlorophenprop-methyl
b30 Protoporphyrinogen-IX-Oxydase-Hemmer : benzofenap, cinidon-ethyl, flu iclorac-pentyl , flumioxazin, flumipropyn, flupropacil, fluthiacet-methyl, pyrazoxyfen, sulfentrazone, thidiazimin
b31 Pyrazole: nipyraclofen
b32 Pyridazine: chloridazon, maleic hydrazide, norflurazon, pyridate
b33 Pyridincarbonsäuren: clopyralid, dithiopyr, picloram, thiazopyr
b34 Pyrimidylethern: pyrithiobac-säure, pyrithiobac-sodium, KIH-2023, KIH-6127
b35 Sulfonamide: flumetsulam, metosulam
b36 Sulfonylharnstoffe: amidosulfuron, azimsulfuron, bensulfuron-methyl, chlorimuron- ethyl, chlorsulfuron, cinosulfuron, cyclosulfamuron, ethamet- sulfuron methyl, ethoxysulfuron, flazasulfuron, halosulfuron- methyl, imazosulfuron, metsulfuron-methyl , nicosulfuron, pri-
misulfuron, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron, tribenuron-methyl , triflusulfuron-methyl
b37 Triazine: ametryn, atrazin, aziprotryn, cyanazine, cyprazine, des e- tryn, dimethamethryn, dipropetryn, eglinazin-ethyl , hexazi- non, procyazine, prometon, prometryn, propazin, secbumeton, simazin, simetryn, terbumeton, terbutryn, terbutylazin, trie- tazin
b38 Triazinone: et iozin, metamitron, metribuzin
b39 Triazolcarboxamide: triazofena id
b40 Uracile: bromacil, lenacil, terbacil
b41 Verschiedene: benazolin, benfuresate, bensulide, benzofluor, butamifos, ca- fenstrole, chlorthal-dimethyl (DCPA) , cinmethylin, dichlobe- nil, endothall, fluorbentranil, mefluidide, perfluidone, pi- perophos
Durch die Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar-S-methyl, Prohexadion-Ca und Trihexapac- ethyl können die Fla- vonoide Eriodictyol, Proanthocyanidine, die am C-Atom 3 mit Was- serstoff substituiert sind, z.B. Luteoforol, Luteoliflavan, Api- geniflavan und Tricetiflavan, sowie homogene und heterogene Oligomere und Polymere aus den genannten und strukturell verwandten Substanzen vermehrt gebildet werden.
Erhöhte Konzentrationen der Phenole Hydroxyzimtsäure (p-Cumar- säure, Ferulasäure, Sinapinsäure) , Salicylsäure oder Umbellife- ron, einschließlich der aus ihnen gebildeten homogenen und heterogenen Oligomere und Polymere können nach Behandlung der Pflanzen mit Probenazol, Acibenzolar- 5 -methyl, Prohexadion-Ca und Tri- hexapac-ethyl auf Pflanzen festgestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich mit gutem Erfolg bei folgenden Kulturpflanzen anwenden:
1. bei Gramineen, insbesondere bei Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Hirse, Reis oder Zuckerrohr
2. insbesondere bei Reis, Mais und Zuckerrohr
3. bei den Dikotylen wie Zuckerrübe, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Soja, Baumwolle, Obstkulturen wie Apfel und Birne, so- wie bei Weinrebe.
Die Beispiele 1 - 4 aus Gewächshausversuchen belegen die erfindungsgemäße Wirkung von Acibenzolar-S-methyl, Probenazol und der Acylcyclohexadione Prohexadion-Ca und Trinexapac-ethyl auf die Induktion von Resistenz gegen chemischen Streß bei Kulturpflanzen. Bei Versuchen zur antidotisierenden Wirkung gegen Herbizide wurden Testpflanzen in Plastiktöpfen von ca. 300 ml Volumen auf lehmigen Sand mit ungefähr 3 % Humusanteil und ausreichender NährstoffVersorgung unter Gewächshausbedingungen kulti- viert. Die resistenzinduzierenden Wirkstoffe wurden dabei auf verschiedene Weisen appliziert:
• Bei einer Saatgutbehandlung wird das Saatgut der zu schützenden Kulturpflanzen unter guter Durchmischung mit geeigneten wäßrigen oder pulvrigen Aufbereitungen der betreffenden Substanz eingequollen bzw. inkrustiert bis ein trockenes und aussäfähiges Saatgut vorliegt. Bei Bedarf kann die Verteilung und Haftung des Wirkstoffes durch Zugabe von sogenannten "Stickers" (aber auch Milch, Bier, Honig) verbessert werden. In den hier beschriebenen Fällen wurden 100 ml an wäßriger
Lösung mit der entsprechenden Menge an resistenzinduzierendem Wirkstoff für 1 kg an Saatgut verwendet. Bei guter Durchmischung war die Flüssigkeitsaufnahme unter Raumbedingungen nach ca. 3 Stunden abgeschlossen. Nach dem Auflaufen wurden die derart vorbehandelten Pflanzen bei einer Sproßlänge von 12 bis 18 cm (je nach Pflanzenart) mit wäßrigen Aufbereitungen verschiedener herbizider Wirkstoffe besprüht.
• Es ist auch möglich, während des Aussävorganges Granulate mit den resistenzinduzierenden Wirkstoffen in der Nähe des Saatkorns abzulegen.
• Bei Spritzapplikationen wird eine wäßrige Aufbereitung der resistenzinduzierenden Verbindung vor, nach oder zusammen mit einem Herbizid ausgebracht. Die Anwendung kann auf bereits etablierte Pflanzen erfolgen oder nach erfolgter Aussaat auf die Oberfläche des noch nicht bewachsenen Saatbeetes. Bei den vorliegenden Beispielen wurde die resistenzinduzierende Verbindung in wäßriger Aufbereitung jeweils gemeinsam mit ver- schiedenen Herbiziden auf Jungpflanzen von 12 bis 18 cm Sproßlänge appliziert.
In allen Fällen erfolgte eine visuelle Ermittlung des jeweiligen Schädigungsgrades ungefähr 20 Tage nach Herbizidbehandlung.
Beispiel 1
Antidotisierende Wirkung von Probenazol, Prohexadion-Ca und Acibenzolar-S-methyl gegen Glyphosate bei Reis (Saatgutapplikation)
Beispiel 2 .
Antidotisierende Wirkung von Probenazol , Prohexadion-Ca und Aci benzolar-S-methyl gegen Clefoxydim bei Reis (Saatgutapplikation)
5
Beispiel 3
Antidotisierende Wirkung von Probenazol und Prohexadion-Ca gegen 0 Glyphosate bei Reis (Blattapplikation)
* Sproßlänge reduziert
** ng = nicht gewertet, da atypische Entwicklung
Beispiel 4
Antidotisierende Wirkung von Probenazol gegen Verbindung A bei Reis (Blattapplikation) bei Beibehaltung der Selektivität gegenüber dem Ungras Echinochloa crus-galli
Verbindung A
Claims
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Prohexadion oder seinen landwirtschaftlich verwendbaren Salzen, insbesondere das Calciumsalz (I) behandelt wird.
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Trinexapac- ethyl (II) behandelt wird.
Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Acibenzolar-S-methyl (= Benzothiadiazole) (III) behandelt wird.
4. Verfahren zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide, dadurch gekennzeichnet, daß die Kulturpflanze mit Probenazol (IV) behandelt wird.
15 5. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe bei Kulturpflanzen als Saatgutbehandlung in Aufwandmengen von 0,1 bis 10.000 mg/kg, vorzugsweise von 0,3 bis 1.000 mg/kg appliziert werden.
20 6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe zur Verbesserung der Widerstandskraft gegen Herbizide auf Jungpflanzen vor dem Auspflanzen ins Feld durch Gieß- oder Spritzapplikation zugeführt werden.
25 7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Wirkstoffe zur Verbesserung der Widerstandskraft gegen Herbizide zusammen mit den betreffenden Herbiziden als Spritz- oder Streuapplikation in den Lebensraum der Pflanzen ausgebracht werden.
30
8. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Kulturpflanzen um Gramineen, insbesondere um Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais, Hirse, oder Reis handelt.
35
9. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Kulturpflanzen um Gramineen, insbesondere um Reis, Mais oder Zuckerrohr handelt.
40 10. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei den Kulturpflanzen um Dikotyledonen, insbesondere um Zuckerrübe, Kartoffel, Raps, Sonnenblume, Soja, Baumwolle, Obstkulturen wie Apfel und Birne sowie um Reben handelt.
45
11. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff Glyphosate erhöht wird.
12. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff Glu- fosinate-ammonium erhöht wird.
13. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Widerstandskraft gegen den herbiziden Wirkstoff der Formel V erhöht wird, wobei in Verbindungen der Formel V und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze
R3 ie Variablen folgende Bedeutungen haben :
R1, R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cι-C6-Alkyl,
CJ-CÖ -Halogenalkyl, Ci-Cδ -Alkoxy, Cx-Cβ-Halogenalkoxy, Cι-C6-Alkylthio, Cχ-C6 -Halogenalkylthio, Cι-C6 -Alkyl - sulfinyl, Ci -C6 -Halogenalkylsulfinyl , Cι-C6-Alkyl- sulfonyl oder Ci -C6-Halogenalkylsulfonyl;
R3 Wasserstoff, Halogen oder Cj-Cg-Alkyl;
R4, R5 Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, C1-C4 -Alkyl, Cx -C4 -Alkoxy-C1-C4-alkyl,
Di- (C1-C4 -alkoxy) -C1-C4 -alkyl, Di- (Cι-C4-alkyl) -ami- no-Cι-C - alkyl, [2, 2 -Di- (C1-C4 - alkyl) -hydrazino-1] -C1-C4 -alkyl, Cι-C6 -Alkyliminooxy-
Ci -C4 -alkyl, C1-C4 -Alkoxycarbonyl-Cι-C4 -alkyl, Ci -C -Alkylthio-Cι-C4- alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Cι-C -Cyanoalkyl, C3-C8 -Cycloalkyl, C1-C4 -Alkoxy, C1-C4 -Alkoxy-C -C -alkoxy, Cι-C -Halogenalkoxy, Hydroxy, C1-C4 -Alkylcarbonyloxy, C1-C4 -Alkylthio,
C3.-C4-Halogenalkylthio, Di - (C1-C4 -alkyl) -amino, COR6, Phenyl oder Benzyl , wobei die beiden letz genannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, Ci -C4 -Halogenalkyl,
C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
oder
R4 und R5bilden gemeinsam eine C -C6 -Alkandiyl -Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C -Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C3.-C4 -Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
oder
R4 und R5bilden gemeinsam mit dem zugehörigen Kohlenstoff eine Carbonyl - oder eine Thiocarbonylgruppe;
R6 Wasserstoff, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy, Ci -C -Alkoxy-C -C4- alkoxy, C1-C4 -Halogenalkoxy, C3-C6-Alkenyloxy, C3-C6-Alkinyl- oxy oder NR7R8;
R7 Wasserstoff oder C1-C4 -Alkyl;
Rβ CI -C4-Alkyl;
X 0, S, NR9, CO oder CR10R1;L;
Y 0, S, NR12, CO oder CR13R14;
R9, R12 Wasserstoff oder Ci -C4 -Alkyl;
R10, R11, R13, R14 Wasserstoff, Cχ-04 -Alkyl, Cι-C4 -Halogenalkyl , C1-C4 -Alkoxycarbonyl, C1-C4 -Halogenalkoxycarbonyl oder CONR7R8;
oder
R4 und R9oder R4 und R10 oder R5 und R12 oder R5 und R13 bilden gemeinsam eine C -Cδ -Alkandiyl -Kette, die ein- bis vierfach durch C1-C4 -Alkyl substituiert sein kann und/oder durch Sauerstoff oder einen gegebenenfalls C1-C4 -Alkyl substituierten Stickstoff unterbrochen sein kann;
R15 ein in -Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel VI 
R16 Z
wobei
10 R16 Ci -C6-Alkyl;
Z H oder S02R17;
R17 C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl, das partiell oder vollständig 15 halogeniert ist und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen trägt:
Nitro, Cyano, C1-C4 -Alkyl, C1-C4 -Halogenalkyl, C1-C4 -Alkoxy oder C1-C4 -Halogenalkoxy;
20 R18 Wasserstoff oder Cι-C6 -Alkyl
wobei X und Y nicht gleichzeitig für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
25 14. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Widerstandskraft gegen Cyclohexenon-Herbizide wie Sethoxydim, Cycloxydim, Tepraloxydim oder Clefoxydim erhöht wird.
30 15. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die Widerstandskraft gegen das Herbizid Bromoxynil erhöht wird.
16. Verwendung von Prohexadion, Trinexapac-ethyl, Acibenzolar- 35 S-methyl ( = Benzothiadiazole) und/oder Probenazol sowie deren landwirtschaftlich verwendbaren Salze zur Erhöhung der Widerstandskraft von Kulturpflanzen gegen chemischen Streß, ausgelöst insbesondere durch ungenügend selektive oder unsachgemäß applizierte Herbizide. 0
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