明 細 書 ジベンゾィルメタン誘導体、 その製造方法および用途 技術分野
本発明は、 優れた紫外線吸収能および高い光安定性を有し、 金属ィォ ン存在下でも着色反応を起こ しにくいジベンゾィルメ タン誘導体、 その 製造方法、 それを含む紫外線吸収剤および化粧料に関する。 背景技術
地表に到達する紫外線は、 2 9 0〜 3 2 0 n mの波長を持つ UV— B、 3 2 0〜 4 0 0 n mの波長を持つ UV— A領域に分類される。 U V— A 領域の紫外線は UV— B領域に比べてエネルギーも大きく、 皮膚に対し て褐色化、 やけど、 老化現象などを引き起こすことが知られている。 例 えば、 特開平 1 1 — 2 2 8 3 7 4、 同 1 1 — 2 5 5 6 3 0、 同 1 1 — 2 9 2 7 4 8号公報では、 紫外線を防止する化粧料にジベンゾィルメタン 誘導体を使用しているように、 このよ うな問題に対処する目的でジベン ゾィルメ タン系、 ベンゾフエノ ン系、 ト リ ァゾール系等の紫外線吸収剤 を配合した化粧品等が開発され使用されている。
ジベンゾィルメ タン誘導体、 例えば、 4— t e r t —ブチル一 4 ' - メ トキシジベンゾィルメ タ ンは特開昭 6 1 一 1 6 2 5 8 号公報に記 述されている光遮蔽剤であって U V— A領域の紫外線を効果的に吸 収する。 しかし、 当該ジベンゾィルメ タ ン誘導体は、 変質、 分解す る こ と のほかに金属イ オン と の相互作用によって着色を起こす点
に問題がある。 特に化粧料と して用いる場合、 こ の着色によ り 外観 を損ね好ま しく ない。
前記 4 一 t e r t ーブチノレー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タ ンを 含む光遮蔽剤を調製するにあた り金属イオン封鎖剤を使用 している よ う に、 一般的に着色を防止する 目的で、 エチレンジアミ ンテ トラ酢 酸ナ ト リ ウム、 ヒ ドロキシエタンスルホン酸ナ ト リ ゥムに代表される錯 生成体が使用されている。
しかしながら、 皮膚に直接触れる化粧品等において、 金属イオン封鎖 剤等を使用することは好ましく ない。 そこで U V— A領域の紫外線を効 果的に吸収する化合物で、 着色を防止する機能に優れた化合物の開発が 望まれている。 発明の目的
本発明の第一の目的は、 U V— A領域の紫外線を効果的に吸収する機 能 (分子吸光係数が大きい) を有し、 かつ、 特に金属イオンとの相互作 用による着色を防止する機能に優れた新規ジベンゾィルメ タン誘導体お よびその製造方法を提供する点にある。
本発明の第二の目的は、 前記紫外線吸収能力を生かした新規なジベン ゾィルメタン誘導体を含む紫外線吸収剤およびそれを含む化粧料を提供 する点にある。 発明の開示
U V— A領域の紫外線を効果的に吸収するジベンゾィルメ タ ン誘導体、 例えば 4— t e r t 一ブチル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タンが着
色する原因の一つに、 カルボニル基の非共有電子対に金属イオンが配位 結合することが考えられる。 そこで、 金属イオンによる着色を抑制する 方法について鋭意研究した結果、 ジベンゾィルメ タン誘導体の芳香環に 結合しているカルボニル基に対してオルト位に置換基を導入した化合物 は金属イオンによる着色を抑制することを見いだし、 本発明を完成する に至った。
本発明の第一は、 一般式 ( 1 )
(式中、 R 1は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアル コキシ基よ りなる群から選ばれた基であり、 R 2は水素原子、 直鎖 または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よ りなる群から選ば れた基であり、 R 3は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基お よびアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、 R 4は水素原 子もしく は直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基より なる群から選ばれた基であり、 かつ前記 R 4は、 R 1が直鎖または分 岐のアルキル基の場合は、 アルコキシ基であり、 R 1がアルコキシ 基の場合は、 直鎖または分岐のアルキル基であり、 R 5は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よ りなる群から 選ばれた基であり、 R 6は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル 基およびアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、 R ' と R 4 のいずれか、 および R 2と R 5のいずれかは水素原子ではない基から
選ばれたものである。)
で示されるジベンゾィルメタン誘導体に関する。
前記ジベンゾィルメタン誘導体において、 前記 R 2と R 5のう ちのいず れかが水素原子ではないことによる立体障害が金属イオンとの反応に基 づく着色を防止する うえで重要である。 また、 前記 R 3、 R 4および R 6 のいずれか 1つが水素である場合は、 化粧成分と混合するさいの溶解性 に優れているので好ましい化合物である。 この条件に加えてさ らに、 前 記 R 3および R 6が共に水素原子である化合物は、 化粧成分と混合するさ いの溶解性にさらに優れているので、 と く に好ましい化合物である。 本発明の第二は、 一般式 ( 1 )
(式中、 R 1は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアル コキシ基よりなる群から選ばれた基であり、 R 2は水素原子、 直鎖 または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よ りなる群から選ば れた基であり、 R 3は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基お よびアルコキシ基よ りなる群から選ばれた基であり、 R 4は水素原 子もしく は直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よ り なる群から選ばれた基であり、 かつ前記 R 4は、 R 1が直鎖または分 岐のアルキル基の場合は、 アルコキシ基であり、 R 1がアルコキシ 基の場合は、 直鎖または分岐のアルキル基であり、 R 5は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から
選ばれた基であり、 R 6は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル 基およびアルコキシ基よ り なる群から選ばれた基であり、 R 1 と R 4 のいずれか、 および R 2と R 5のいずれかは水素原子ではない基から 選ばれたものである。)
で示されるジベンゾィルメタン誘導体を含有することを特徴とする紫外 線吸収剤に関する。
本発明の第三は、 一般式 ( 1 )
(式中、 R 1は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアル コキシ基よりなる群から選ばれた基であり、 R 2は水素原子、 直鎖 または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よ りなる群から選ば れた基であり、 R 3は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基お よびアルコキシ基よ りなる群から選ばれた基であり、 R 4は水素原 子もしくは直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基より なる群から選ばれた基であり、 かつ前記 R 4は、 R 1が直鎖または分 岐のアルキル基の場合は、 アルコキシ基であり、 R 1がアルコキシ 基の場合は、 直鎖または分岐のアルキル基であり、 R 5は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から 選ばれた基であり、 R 6は水素原子、 直鎖または分岐の、 アルキル 基およびアルコキシ基よりなる群から選ばれた基であり、 R 1と R 4 のいずれか、 および R 2と R 5のいずれかは水素原子ではない基から
選ばれたものである。)
で示されるジベンゾィルメタン誘導体を含有することを特徴とする化粧 料に関する。
本発明の第四は、 下記一般式 ( 2 )
R
R W /ノ COCH3 (2)
R
(式中、 R 1 R 2および R 3は前記と同一である。)
で示されるァセ トフエノ ン誘導体と、 下記一般式 ( 3 )
(式中、 R 4、 R 5、 R 6は前記と同一であり、 R 7は直鎖または分岐 のアルキル基である。)
で示される安息香酸エステル誘導体を有機溶剤中で、 塩基性縮合剤の存 在下に反応させるか、 または下記一般式 ( 2' )
(式中、 R 4、 R 5、 R 6は前記と同一である。)
で示されるァセ トフエノ ン誘導体と、 下記一般式 ( 3 ' )
(式中、 R R 2、 R 3は前記と同一であり、 R 7は直鎖または分岐 のァノレキノレ基である。)
で示される安息香酸エステル誘導体を有機溶剤中で、 塩基性縮合剤の存 在下に反応させることを特徴とする下記一般式 ( 1 )
(式中、 R 〗、 R 2、 R 3、 R 4、 R 5および R 6は前記と同一である。) で示されるジベンゾィルメタン誘導体を製造する方法に関する。
前記 R 1 と しては、 直鎖または分岐のアルキル基が挙げられ、 と く に その炭素数は 1 〜 8のものが好ましい。 具体的には、 例えばメチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 i s o —プロピル基、 n —ブチル基、 i s o —ブチノレ基、 s e c —ブチル基、 t e r t —ブチル基、 n —ペンチル 基、 i s o—ペンチノレ基、 s e c —ペンチノレ基、 t e r t —ォクチノレ基、 2—ェチルへキシル基などを挙げることができる。
前記 R 2と しては、 直鎖または分岐のアルキル基およびアルコキシ基 が挙げられ、 その炭素数は 1 〜 8が好ましい。 具体的には、 例えば、 ァ ルキル基と してはメチル基、 ェチル基、 n —プロピル基、 i s o —プロ
ピノレ基、 n —ブチル基、 i s o—ブチノレ基、 s e c 一ブチル基、 t e r t —ブチノレ基、 n—ペンチノレ基、 i s o 一ペンチノレ基、 s e c 一ペンチ ル基、 t e r t 一才クチル基、 2—ェチルへキシル基などが挙げられる。 アルコキシ基と してはメ トキシ基、 エ トキシ基、 n —プロポキシ基、 i s o —プロポキシ基、 n—ブトキシ基、 i s o —ブトキシ基、 s e c — ブトキシ基、 t e r t —ブトキシ基、 n —ペンチルォキシ基、 i s o — ペンチノレォキシ基、 s e c —ペンチノレォキシ基、 t e r t —ォクチノレオ キシ基、 2 —ェチルへキシルォキシ基などが挙げられる。
前記 R 3 、 R 4 、 R 5および R 6と しては、 水素原子あるいは直鎖また は分岐のアルキル基およびアルコキシ基が挙げられ、 その炭素数は 1 〜 8が好ましい。 具体的には、 例えば、 アルキル基と してはメチル基、 ェ チノレ基、 n —プロピノレ基、 i s o —プロピル基、 n —ブチノレ基、 i s o —ブチノレ基、 s e c 一ブチル基、 t e r t —ブチル基、 n —ペンチノレ基、 i s o —ペンチノレ基、 s e c —ペンチノレ基、 t e r t —ォクチノレ基、 2 ―ェチルへキシル基などが挙げられる。 アルコキシ基と してはメ トキシ 基、 エ トキシ基、 n—プロポキシ基、 i s o —プロポキシ基、 n —ブ ト キシ基、 i s o —ブ トキシ基、 s e c —ブトキシ基、 t e r t —ブトキ シ基、 n—ペンチルォキシ基、 i s o —ペンチルォキシ基、 s e c —ぺ ンチルォキシ基、 t e r t —ォクチルォキシ基、 2—ェチルへキシルォ キシ基などが挙げられる。
前記 R 7における直鎖または分岐のアルキル基と しては、 メチル基、 ェチノレ基、 n —プロピノレ基、 i s o —プロピノレ基、 n —ブチル基、 i s o—プチル基などを挙げることができるが、 その炭素数は 1 〜 3が好ま しい。
本発明の反応は後述する適当な縮合剤の存在下、 前記一般式 ( 2 ) と ( 3 ) 又は ( 2 ' ) と ( 3 ' ) で示されるァセ トフエノ ン誘導体と芳香 族エステル誘導体を、 常圧または減圧下、 1 0 〜 1 5 0 °C、 好ましく は
3 0 〜 1 2 0 °Cにて縮合させることにより実施するが、 溶媒および窒素 気流の使用は必須ではない。 溶媒を使用する場合は、 有機溶剤を用いる のが通常であるが、 その例と しては、 脂肪族エーテル、 脂肪族環状ェ一 テル、 ハロゲン化アルキルの他に芳香族化合物などを挙げるこ とができ る。 より具体的なものと しては、 例えば、 ジェチルエーテル、 ジプロピ ノレエーテル、 テ トラヒ ドロフラン、 1 , 4 一ジォキサン、 ジクロロェチ レン、 ク ロ ロホノレム、 トゾレエン、 キシレンなどを挙げるこ とができる。 前記縮合剤と しては、 ナ ト リ ウムアミ ド、 カリ ウムアミ ド、 リチウム アミ ド、 ナ ト リ ゥムアルコキシド、 力リ ゥムアルコキシド、 水素化ナ ト リ ウム、 水酸化ナ ト リ ウム、 水酸化力 リ ウムなどを挙げることができる。 本発明の前記一般式 ( 1 ) で示されるジベンゾィルメ タン誘導体の具 体例と しては、 例えば下記の化合物を挙げることができる。
2—メ トキシ一 4 , 4 ' —ジメチルジベンゾィルメタン、 4 一ェチル — 2 —メ トキシ一 4 ' —メチルジベンゾィルメタン、 2 —メ トキシー 4 ' 一メチル _ 4— n —プロピルジべンゾィルメタン、 2—メ トキシ一
4 ' 一メチル一 4一 i s o —プロピノレジべンゾィノレメ タン、 4一 n —ブ チノレ一 2—メ トキシ一 4 ' —メチノレジベンゾィルメタン、 4一 i s o— ブチル一 2 —メ トキシー 4 ' 一メチルジべンゾィノレメ タン、 4— t e r t —ブチル一 2—メ トキシ一 4 ' —メチノレジべンゾィノレメタン、 2—メ トキシ一 4 ' ーメチノレ一 4 一 t e r t —ォクチルジベンゾィノレメタン、
4ーメ トキシ一 2 , 4 ' ージメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 —ェチル
一 4 ーメ トキシー 4 ' ーメ チノレジべンゾィノレメ タ ン、 4 ーメ トキシー 4 ' 一メチル一 2 — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ーメ トキシ一 4 ' —メチルー 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n—ブ チノレー 4 —メ トキシ一 4 ' ーメチノレジべンゾィノレメ タ ン、 2 — i s o — ブチノレー 4 —メ トキシ一 4 ' ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — t e r t ーブチルー 4 ーメ トキシ一 4 ' ーメチルジベンゾィノレメ タン、 4 ーメ トキシ一 4 ' —メチノレー 2 — t e r t —ォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4 ' ーェチノレ一 2 —メ トキシー 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — メ トキシ一 4 ーメチノレ一 4 ' — n—プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 2 — メ トキシ一 4 —メチノレ一 4 ' ― i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' — n —ブチノレ 一 2 —メ トキシ一 4 ーメ チノレジべンゾィノレメ タ ン、 4 ' - i s o —ブチノレ一 2 —メ トキシー 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン 4 ' — t e r t ーブチノレ一 2—メ トキシー 4 —メチノレジベンゾィルメ タ ン、 2 —メ トキシ一 4 —メチル一 4 ' — t e r t —ォクチルジベンゾィ ノレメ タン、
4 ' —メ トキシー 2, 4—ジメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 —ェチノレ — 4 ' ーメ トキシ一 4 ーメチルジベンゾィルメ タン、 4 ' —メ トキシ一 4—メチノレー 2 — n—プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ' ーメ トキシ一 4 ーメチノレー 2— i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2— n—ブチ ノレ一 4 ' ーメ トキシー 4 ーメチルジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チノレ一 4 ' ーメ トキシー 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2— t e r t ーブチノレ一 4 ' —メ トキシ一 4 —メチルジベンゾィノレメ タン、 4 ' —メ トキシ一 4 —メチノレ一 2 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
2 —メ トキシ一 4 , 2 ' ージメ チルジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチ
ノレ一 2 —メ トキシー 4 ーメチルジベンゾィノレメ タン、 2 —メ トキシ一 4 ーメチノレー 2 ' — n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 —メ トキシー 4 —メチル一 2 ' — i s o —プロ ピルジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' 一 n —ブ チルー 2 —メ トキシ一 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' 一 i s o — ブチノレ一 2 —メ トキシ一 4 —メチノレジべンゾィノレメ タ ン、 2 ' — t e r t ーブチルー 2 —メ トキシー 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 —メ ト キシー 4 ーメチルー 2 ' — t e r t —ォクチルジベンゾィノレメ タン、
2 ' ーメ トキシー 2, 4 ージメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 —ェチル - 2 ' ーメ トキシー 4 ーメチルジベンゾィルメ タン、 2 ' —メ トキシ一 4 一メチル一 2 — n —プロ ピノレジベンゾィルメ タン、 2 ' —メ トキシ一 4 —メチル一 2 — i s o —プロ ピノレジベンゾィルメ タン、 2 — n —ブチ ノレ _ 2 ' —メ トキシー 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2— i s o —ブ チルー 2 ' —メ トキシ一 4 ーメ チルジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t ーブチルー 2 ' —メ トキシ一 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' —メ トキシ一 4 ーメチルー 2— t e r t ーォクチノレジべンゾイ ノレメ タン、
2 ' 一エ トキシー 2, 4 ージメ チノレジベンゾィルメ タン、 2 ' —エ ト キシー 2 —ェチノレー 4 —メチノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' —エ トキシ一 4—メチルー 2 — n —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 2 ' —エ トキシー 4—メチル一 2 — i s o —プロ ピルジベンゾィルメ タ ン、 2 — n —ブチ ル一 2 ' —エ トキシ一 4 —メチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チノレ一 2 ' —エ トキシー 4 —メチノレジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t —ブチル一 2 ' —エ トキシ一 4 —メチルジベンゾィルメ タン、 2 ' ーェ トキシー 4 ーメチノレ一 2 — t e r t —ォクチノレジべンゾィノレメ タン、
2 ' 一 ( 2 —ェチルへキシルォキシ) 一 2, 4 ージメチルジベン
ノレメ タン、 2 —ェチノレー 2 ' — ( 2 —ェチルへキシノレオキシ) 一 4 —メ チノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' 一 ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) 一 4 一 メチノレー 2 — n—プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' 一 ( 2 —ェチルへ キシノレオキシ) 一 4 ーメチルー 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タ ン、 2 — n —ブチノレ一 2 ' — ( 2 —ェチルへキシノレオキシ) 一 4 —メチ ノレジべンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 2 ' — ( 2 —ェチルへキ シノレオキシ) 一 4 ーメチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチル - 2 ' 一 ( 2 —ェチルへキシルォキシ) 一 4 ーメチノレジベンゾィルメ タ ン、 2 ' 一 ( 2 —ェチルへキシノレオキシ) ー 4 ーメチノレ一 2 — 1 6 1" 1 ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4, 4 ' 一ジェチルー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' —ェチ グレー 2 —メ トキシー 4 — n—プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' —ェチ ノレ一 2 —メ トキシー 4 一 i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4一 n ーブチノレー 4 ' —ェチノレー 2—メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 一 i s o —ブチル一 4 ' ー ェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t ーブチノレ一 4 ' ー ェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 4 ' —ェチル一 2 —メ トキシ一 4 一 t e r t —ォクチノレジべンゾイノレメ タン、
4 ' 一ェチル一 4 —メ トキシー 2 —メチルジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 ' ージェチノレー 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 , —ェチル一 4 ーメ トキシ一 2 — n —プロ ピノレジベンゾィルメ タン、 4 ' —ェチノレー 4 —メ トキシー 2 — i s o —プロ ピノレジベンゾィルメ タン、 2 — n —ブチ ノレ一 4 ' 一ェチル一 4ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チノレー 4 ' ーェチルー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t
—ブチノレー 4 ' ーェチノレー 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' — ェ チル一 4 —メ トキシー 2 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4 一ェチル一 2 —メ トキシー 4 ' 一 n—プロ ピルジベンゾィルメ タン 4 一ェチル一 2 —メ トキシ一 4 ' 一 i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タ ン、 4 ' — n —ブチノレー 4 ーェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' — i s o —ブチノレ一 4 —ェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン 4 ' — t e r t ーブチノレ一 4 —ェチノレ一 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 4 ーェチノレ一 2 —メ トキシ一 4 ' — t e r t —ォクチノレジべンゾィ ノレメ タン、
4 ーェチルー 4 ' —メ トキシ一 2 —メチノレジべンゾィノレメ タン、 2 , 4—ジェチル一 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 —ェチルー 4 ' ーメ トキシ一 2 — n—プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 一ェチル一 4 ' —メ トキシ一 2 — i s o —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 2 — n—ブチ ノレ一 4 ーェチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チノレー 4 ーェチノレー 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t ーブチノレ一 4 —ェチノレー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4ーェチ ノレ一 4 ' ーメ トキシー 2 — t e r t —ォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4 一ェチル一 2 —メ トキシ一 2 ' —メチルジベンゾィノレメ タン、 4, 2 ' —ジェチノレ一 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ーェチノレ一 2 — メ トキシ一 2 ' — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 一ェチル一 2 — メ トキシ一 2 ' — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 —ェチノレー 2 —メ トキシ一 2 ' — t e r t —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 2 ' - n —ブチノレ一 4 ーェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 —ェチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一
t e r t ーブチノレ一 4 ーェチルー 2 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 4 ーェチノレー 2 —メ トキシー 2 ' — t e r t ーォクチルジベンゾィノレメ タ ン、
4 —ェチルー 2 ' —メ トキシ一 2 —メチノレジベンゾィルメ タン、 2 , 4 —ジェチルー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ーェチルー 2 ' ーメ トキシー 2 — n —プロ ピルジべンゾィノレメ タン、 4 一ェチル一 2 ' ーメ トキシー 2 — i s o —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 2 — n—ブチ ルー 4 ーェチノレー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チル一 4 ーェチノレ一 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 — t e r t —ブチル一 4 —ェチノレー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4ーェチ ノレ一 2 ' —メ トキシ一 2 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
2 ' 一エ トキシー 4 ーェチノレ一 2 —メチノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' 一エ トキシー 2 , 4 —ジェチルジベンゾィノレメ タン、 2 ' —エ トキシー 4ーェチノレ一 2 — n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' —エ トキシ一 4 一ェチル一 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチ ノレ一 2 ' —エ トキシ一 4 ーェチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブ チノレ一 2 ' —エ トキシ一 4 ーェチノレジべンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 2 ' —エ トキシ一 4 ーェチノレジべンゾィノレメ タン、 2 ' ーェ トキシー 4 —ェチノレー 2 — t e r t —ォクチノレジベンゾィルメ タン、
4 —ェチルー 2 ' - ( 2 —ェチルへキシノレオキシ) 一 2 —メチルジべ ンゾィノレメ タン、 2 , 4 —ジェチノレ一 2 ' ― ( 2—ェチノレへキシノレォキ シ) ジベンゾィノレメ タン、 4 ーェチノレ一 2 ' — ( 2 —ェチルへキシルォ キシ) 一 2 — n —プロ ピノレジベンゾィルメ タ ン、 4 一ェチル一 2 ' — ( 2 一ェチルへキシルォキシ)一 2 — i s o —プロ ピルジベンゾィルメ タン、
2 — n —ブチル一 4 —ェチノレー 2 ' — ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) ジ ベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4 ーェチノレ一 2 ' — ( 2 —ェ チノレへキシノレオキシ) ジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 4 —ェチノレ一 2 ' — ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) ジベンゾィノレメ タン、 4 —ェチノレー 2 ' — ( 2 —ェチノレへキシノレォキシ) 一 2 — t e r t —ォ クチノレジべンゾィルメ タン、
4 ーェチルー 2 —メ トキシ一 4 ' 一 n —プロ ピルジベンゾィルメ タン. 2 —メ トキシ一 4, 4 ' —ジー n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タ ン、 2 — メ トキシ一 4 ' — n —プロ ピル一 4 一 i s o —プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、 4 — n—ブチルー 2—メ トキシ一 4 ' — n—プロ ピルジベンゾィ ノレメ タン、 4 — i s o —ブチル一 2 —メ トキシ一 4 ' 一 n—プロ ピルジ ベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチノレー 2—メ トキシ一 4 ' - n - プロ ピルジベンゾィルメ タン、 2 —メ トキシー 4 一 t e r t ーォクチル — 4 ' 一 n —プロ ピゾレジべンゾィノレメ タン、
4 —メ トキシ一 2 —メチル一 4 ' 一 n —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 2 —ェチルー 4 —メ トキシ一 4 ' — n —プロ ピルジべンゾイ スレメ タン、 4 —メ トキシ一 2 , 4 ' —ジ一 n—プロ ピルジベンゾィルメ タン、 4 — メ トキシー 2 — i s o —プロ ピノレ一 4 ' — n —プロ ピルジべンゾイノレメ タン、 2— n —ブチルー 4 —メ トキシー 4 ' 一 n—プロ ピノレジべンゾィ ルメ タン、 2 — i s o —ブチル一 4 ーメ トキシー 4 ' — n —プロ ピノレジ ベンゾィノレメ タン、 2— t e r t —ブチル一 4 ーメ トキシ一 4 ' - n - プロ ピルジベンゾィルメ タン、 4 —メ トキシー 2 — t e r t ーォクチル 一 4 ' — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、
2 —メ トキシ— 4 一 n —プロ ピノレー 4 ' — i s o —プロ ピノレジべンゾ
ィノレメ タン、 4 ' — n—ブチルー 2 —メ トキシ一 4— n —プロ ピルジべ ンゾィノレメ タン、 4 ' 一 i s o —ブチルー 2 —メ トキシ一 4 一 n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' — t e r t —ブチルー 2 —メ トキシ一 4 一 n—プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 2 —メ トキシー 4 ' — t e r t — ォクチノレ一 4 一 n —プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、
2 —メチル一 4 ' ーメ トキシー 4 一 n—プロ ピルジベンゾィルメ タン 2—ェチルー 4 ' —メ トキシ一 4 一 n —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 4 ' —メ トキシ一 2, 4 ージー n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ' —メ トキシ _ 2 — i s o —プロ ピノレー 4— n —プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、 2— n—ブチノレー 4 ' ーメ トキシー 4 — n —プロ ピノレジベンゾィ ノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4 ' —メ トキシー 4 — n—プロ ピゾレジ ベンゾィルメ タン、 2 — t e r t —ブチル一 4 ' ーメ トキシ一 4 一 n — プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' ーメ トキシー 2 — t e r t —ォクチ ノレ一 4 一 n—プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、
4 ' ーェ トキシー 2 —メチル一 4 — n —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 4 ' —エ トキシ一 2 —ェチノレー 4 一 n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ' —エ トキシ一 2, 4 —ジ一 n —プロ ピルジベンゾィルメ タン、 4 ' —エ トキシ _ 2 — i s o —プロ ピル一 4 — n —プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、 2 — n—ブチノレ一 4 ' —エ トキシ一 4 一 n—プロ ピノレジべンゾィ ノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4 ' 一エ トキシー 4 一 n —プロ ピノレジ ベンゾィノレメ タン、 2— t e r t —ブチル一 4 ' —エ トキシ一 4 — n — プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ' 一エ トキシー 2 — t e r t —ォクチ ノレ一 4 - n 一プロ ピノレジべンゾイノレメ タン、
4 ' 一 ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) 一 2 —メチル _ 4 — n —プロ ピ
ノレジべンゾィノレメ タ ン、 2 —ェチノレ一 4 ' - ( 2—ェチルへキ
— 4 一 n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' ― ( 2 —ェチノレへキ 一 2 , 4 —ジー n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' ― ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) 一 2 — i s o —プロ ピノレー 4 一 n—プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチノレー 4 ' ― ( 2 —ェチノレへキシ ノレォキシ) 一 4 一 n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチ ルー 4 ' 一 ( 2 —ェチルへキシルォキシ) 一 4 — n —プロ ピルジベンゾ ィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレ一 4 ' 一 ( 2 —ェチルへキシルォキ 4 — n —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' 一 ( 2 —ェチルへキ シ) 一 2 — t e r t ーォクチノレ一 4 — n—プロ ピノレジベンゾィ ノレメ タン、
4 一 i s o -ブチノレ一 4 ' — n—ブチノレー 2 —メ トキシジべンゾィノレ メ タン、 4 — t e r t 一ブチル _ 4 ' 一 n—ブチルー 2 —メ トキシジべ ンゾィルメ タ ン、 4 ' — n —ブチノレ一 2 —メ トキシー 4 — t e r t —ォ クチノレジべンゾイノレメ タン、
4 ' 一 n —ブチノレ一 4 ーメ トキシ一 2 —メチノレジべンゾィノレメ タン、 4 ' — n —ブチルー 2 —ェチノレー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 4 ' — n—ブチル一 4 —メ トキシー 2 — n—プロ ピノレジベンゾィルメ タ ン、 4 ' — n —ブチルー 4 ーメ トキシー 2 — i s o —プロ ピルジベンゾ ィノレメ タン、 2, 4 ' —ジ一 n —ブチノレー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4 ' - n -ブチノレ一 4 —メ トキシジべンゾ ィノレメ タン、 2 — t e r t ーブチノレー 4 ' 一 n—ブチノレ一 4—メ トキシ ジベンゾィノレメ タン、 4 ' — n —ブチノレー 4 ーメ トキシ一 2 — t e r t ーォクチルジべンゾィノレメ タン.
4 — n —ブチノレ一 2 —メ トキシ一 4 ' 一 i s o —プロ ピルジベンゾィ ノレメ タン、 4 一 n —ブチルー 4 ' — t e r t —ブチノレ一 2 —メ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 4 — n —ブチノレ一 2 —メ トキシー 4 ' — t e r t — ォクチノレジべンゾイノレメ タン、
4 — n —ブチノレー 4 ' —メ トキシ一 2 —メ チノレジべンゾイ ノレメ タン、 4 一 n —ブチノレ一 2 —ェチル一 4 ' ーメ トキシジべンゾィノレメ タン、 4 一 n —プチノレ一 4 ' —メ トキシ一 2 — n —フ "口 ピゾレジべンゾィノレメ タン 4 一 n —ブチノレー 4 ' ーメ トキシー 2 — i s o —プロ ピノレジベンゾィル メ タン、 2, 4 —ジ一 n—ブチルー 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2— i s o —ブチル一 4 一 n—ブチノレー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレ _ 4 一 n —ブチノレー 4 ' —メ トキシジベン ゾィノレメ タン、 4 一 n—ブチルー 4 ' —メ トキシ一 2 — t e r t —オタ チノレジべンゾイノレメ タン、
4 一 n —ブチル一 2 —メ トキシー 2 ' —メチルジベンゾィルメ タン、 4 — n—ブチノレー 2 ' —ェチル一 2 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 4 一 n—ブチノレ一 2 —メ トキシ一 2 ' — n—プロ ピノレジベンゾィノレメ タン、 4一 n —ブチノレ _ 2 —メ トキシー 2 ' — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレ メ タン、 4 , 2 ' ージ一 n—ブチノレ一 2—メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 一 n —ブチノレー 2 ' — i s o —ブチノレ一 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — n —ブチノレ一 2 ' — t e r t —ブチノレー 2 —メ トキシジベン ゾィノレメ タン、 4 — n —ブチルー 2 —メ トキシー 2 ' — t e r t —ォク チノレジべンゾイノレメ タン、
4 一 n —ブチノレ一 2 ' —メ トキシ一 2 —メチノレジベンゾィルメ タン、 4 — n —ブチノレー 2 —ェチルー 2 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 4
— n—ブチルー 2 ' —メ トキシー 2 — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン 4 - n -ブチノレ一 2 ' —メ トキシ一 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレ メ タン、 2, 4 ージ一 n —ブチルー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 - i s o —ブチル一 4 一 n —ブチノレー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチル一 4 — n —ブチル一 2 ' —メ トキシジベン ゾィノレメ タ ン、 4 — n—ブチノレー 2 ' —メ トキシー 2 — t e r t —ォク チノレジべンゾイノレメ タン、
4 一 n —ブチノレー 2 ' —ェ トキシー 2 —メチノレジべンゾィノレメ タ ン、 4— n —ブチルー 2 ' —エ トキシー 2 —ェチルジベンゾィノレメ タン、 4 — n—ブチルー 2 ' —エ トキシ一 2 — n—プロ ピルジベンゾィノレメ タン. 4 — n —ブチノレ一 2 ' —エ トキシー 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレ メ タン、 2, 4ージ一 n—ブチルー 2 ' —エ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 - i s o —ブチル一 4 — n—ブチノレー 2 ' —エ トキシジべンゾイノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレ一 4 一 n —ブチルー 2 ' —エ トキシジベン ゾィノレメ タン、 4— n —ブチノレー 2 ' —エ トキシー 2 — t e r t —ォク チルジベンゾィルメ タン、
4 一 n—ブチルー 2 ' - ( 2 —ェチルへキシルォキシ) 一 2 —メチル ジベンゾィノレメ タン、 4一 n—ブチノレ一 2 —ェチルー 2 ' ― ( 2 —ェチ ノレへキシルォキシ) ジベンゾィノレメ タン、 4 一 n—ブチノレ一 2 ' - ( 2 ーェチノレへキシルォキシ) 一 2 — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 4 ― nーブチルー 2 ' — ( 2—ェチノレへキシノレオキシ) 一 2 — i s o —プ 口 ピノレジベンゾィルメ タン、 2 , 4 —ジ _ n —ブチル一 2 ' — ( 2 —ェ チノレへキシルォキシ) ジベンゾィノレメ タン、 2— i s o —ブチノレー 4 一 n —ブチル一 2 ' — ( 2—ェチノレへキシノレオキシ) ジベンゾィノレメ タン、
2 — t e r t —ブチノレ一 4 — n —ブチノレ一 2 ' ― ( 2 —ェチノレへキシノレ ォキシ) ジベンゾィノレメ タン、 4 一 n —ブチノレー 2 ' — ( 2 —ェチルへ キシノレオキシ) 一 2 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4 一 i s o -ブチル一 4 ' 一 t e r t —ブチル一 2 —メ トキシジべン ゾィノレメ タン、 4, 4 ' ージ一 t e r t —ブチノレ一 2 —メ トキシジベン ゾィノレメ タン、 4 ' 一 t e r t —ブチノレー 2 —メ トキシ一 4 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレメ タン、
4 ' 一 t e r t ーブチノレー 4 ーメ トキシー 2 —メチノレジべンゾイノレメ タン、 4 ' - t e r t ーブチノレー 2 —ェチルー 4 ーメ トキシジベンゾィ ノレメ タン、 4 ' — t e r t —ブチノレ一 4 —メ トキシ一 2 — n—プロ ピル ジべンゾィルメ タン、 4 ' — t e r t —ブチノレ一 4 ーメ トキシ一 2— i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチノレ一 4 ' - t e r t —ブチルー 4 ーメ ト キシジベンゾィノレメ タ ン、 2 — i s o —ブチルー 4 ' — t e r t —ブチノレ _ 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 ' —ジー t e r t —ブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' 一 t e r t ーブチノレ一 4 ーメ トキシー 2 — t e r t —オタチノレジべンゾィノレ メ タン、
4 - t e r t _ブチル一 2 —メ トキシー 4 ' 一 i s o —プロ ピルジべ ンゾィノレメ タン、 4 _ t e r t —ブチル一 4 ' — i s o —ブチノレ一 2 — メ トキシジベンゾィルメ タン、 4 — t e r t —ブチノレ一 2 —メ トキシ一 4 ' - t e r t 一オタチノレジべンゾィノレメ タン、
4 - t e r t —ブチル一 4 ' ーメ トキシ一 2 —メ チノレジべンゾィノレ メ タン、 4 — t e r t —ブチノレー 2—ェチル一 4 ' —メ トキシジベンゾ ィ ノレメ タン、 4 — t e r t 一ブチル一 4 ' —メ トキシ一 2 — n —プロ ピ
ノレジベンゾィルメ タン、 4 — t e r t —ブチルー 4 ' —メ トキシー 2 — i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチルー 4 — t e r t 一ブチル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —ブチルー 4 — t e r t —ブチル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2, 4 一 ジー t e r t —ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチノレー 4 ' —メ トキシー 2 — t e r t ーォクチノレジべンゾィノレ メ タン、
4 - t e r t —ブチノレ 一 2 —メ ト キシ一 2 ' —メ チノレジベンゾィル メ タン、 4 一 t e r t —ブチル一 2 ' —ェチルー 2 —メ トキシジべンゾ ィノレメ タン、 4— t e r t —ブチノレー 2 —メ トキシ一 2 ' — n —プロ ピ ノレジべンゾィノレメ タン、 4— t e r t —ブチゾレー 2 —メ トキシー 2 ' ― i s o —プロ ピゾレジべンゾィノレメ タン、 4 一 t e r t —ブチノレ一 2 ' — n—ブチノレー 2—メ トキシジべンゾィノレメ タン、 4一 t e r t 一ブチル - 2 ' 一 i s o _ブチル一 2 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 4, 2 ' ージ一 t e r t ーブチノレー 2 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチル一 2—メ トキシ一 2 ' - t e r t ーォクチノレジべンゾィノレ メ タン、
4 - t e r t —ブチノレ一 2 ' —メ トキシ一 2 —メ チノレジべンゾィノレ メ タン、 4 — t e r t —ブチノレ一 2 —ェチノレー 2 ' —メ トキシジベンゾ ィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチノレ一 2 ' —メ トキシ一 2 — n —プロ ピ ノレジベンゾィルメ タン、 4 一 t e r t —ブチノレー 2 ' —メ トキシ一 2 — i s o —プロ ピノレジベンゾィルメ タン、 2— n —ブチノレー 4 一 t e r t ーブチノレ一 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレー 4 一 t e r t —ブチルー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 —
ジー t e r t —ブチノレー 2 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t ーブチノレ一 2 ' —メ トキシー 2 — t e r t —ォクチノレジベンゾィル メ タン、
4 一 t e r t ーブチノレー 2 ' — エ トキシ一 2 —メ チノレジべンゾィノレ メ タン、 4 一 t e r t —ブチノレ一 2 ' —エ トキシ一 2 —ェチルジベンゾ ィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチルー 2 ' —エ トキシ一 2 — n —プロ ピ ノレジべンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチノレ一 2 ' —エ トキシー 2 — i s o — フ。口 ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチノレ一 4 — t e r t ーブチノレ一 2 ' —エ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4— t e r t —ブチノレー 2 ' —エ トキシジべンゾィノレメ タン、 2, 4 — ジ一 t e r t —ブチノレ一 2 ' —エ トキシジベンゾィルメ タン、 4 — t e r t —ブチノレ一 2 ' —エ トキシー 2 — t e r t —ォクチノレジべンゾィノレ メ タン、
4 - t e r t -ブチルー 2 ' — ( 2—ェチルへキシルォキシ) 一 2 — メチノレジべンゾィノレメ タン、 4 一 t e r t ーブチノレー 2 —ェチノレ一 2 ' 一 ( 2 —ェチルへキシルォキシ) ジベンゾィノレメ タン、 4 一 t e r t — ブチルー 2 ' ― ( 2 —ェチルへキシノレオキシ) 一 2— n —プロ ピノレジべ ンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチノレー 2 ' — ( 2 —ェチノレへキシノレ ォキシ) 一 2 _ i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 — n —ブチル — 4 一 t e r t —ブチノレー 2 ' - ( 2 —ェチノレへキシノレオキシ) ジベン ゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレー 4 — t e r t ーブチノレ一 2 ' —( 2 ーェチノレへキシノレオキシ) ジベンゾィルメ タン、 2 , 4 —ジー t e r t 一ブチル一 2 ' ― ( 2—ェチノレへキシノレオキシ) ジベンゾィノレメ タン、 4 — t e r t —ブチル一 2 ' — ( 2 —ェチノレへキシルォキシ) 一 2 — t
e r t —ォクチルジベンゾィノレメ タン、
2, 4 ージメ トキシー 4 ' —メチルジベンゾィルメ タン、 4 ' ーェチ ノレ一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 ージメ トキシ一 4 ' — n —プロ ピルジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 —ジメ トキシ一 4 ' 一 i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タ ン、 4 ' — n —ブチノレー 2, 4 —ジメ ト キシジベンゾィルメ タン、 4 ' 一 i s o —ブチルー 2 , 4 —ジメ トキシ ジベンゾィノレメ タン、 4 ' 一 t e r t —ブチノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジ ベンゾィルメ タン、 2 , 4 —ジメ トキシ一 4 ' — t e r t —ォクチルジ ベンゾィノレメ タン、
2 , 4 ' ージメ トキシ一 4 ーメチノレジベンゾィルメ タン、 4 一ェチル - 2 , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 4 ' ージメ トキシー 4 _ n—プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 2 , 4 ' ージメ トキシー 4 一 i s o —プロ ピノレジべンゾィノレメ タン、 4 — n —ブチノレー 2, 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 4 一 i s o —ブチノレ一 2, 4 ' ージメ トキ シジベンゾィルメ タン、 4 — t e r t —ブチルー 2 , 4 ' —ジメ トキシ ジベンゾィルメ タン、 2 , 4 ' —ジメ トキシ _ 4一 t e r t —ォクチル ジベンゾィノレメ タン、
2 , 2 ' , 4 — ト リ メチル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 , 2 ' —ジメチル一 4 —ェチルー 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2, 2 ' —ジメチルー 4 — n—プロ ピノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 , 2 ' ージメチル _ 4 一 i s o —プロ ピル一 4 ' ーメ トキシジべ ンゾィルメ タン、 2, 2 ' —ジメチル _ 4 — n—ブチル一 4 ' ーメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' —ジメチノレ一 4— i s o —ブチノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 , 2 ' —ジメチル一 4 一 s e c —ブ
チル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2, 2 ' —ジメチルー 4 — t e r t —ブチノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2, 2 ' ージ メチルー 4 — t e r t —ォクチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン
2, 4 —ジェチルー 2 ' —メ チル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2 ' , 4 一ジメ チルー 2 —ェチルー 4 ' ーメ トキシジベンゾイ ノレメ タン、 2 —ェチルー 2 ' —メチノレー 4 — n —プロ ピノレ一 4 ' —メ トキシ ジベンゾィルメ タン、 2 —ェチルー 2 ' —メ チルー 4 — i s o —プロ ピ ノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチノレー 2 ' —メチルー 4 — n —ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 —ェチノレー 2 ' —メチル一 4 — i s o —ブチルー 4 ' ーメ トキシジべンゾィルメ タ ン、 2—ェチノレ一 2 , —メ チノレー 4— s e c —ブチノレ一 4 ' —メ トキシ ジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチノレ一 2 ' —メチノレ一 4 — t e r t —ブチ ノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチノレー 2 ' —メチルー 4 — t e r t —ォクチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、
2, 4ージー i s o —プロ ピノレ一 2 ' —メ チル一 4 ' ーメ トキシジべ ンゾィルメ タン、 2 ' , 4 ージメチル一 2 — i s o _プロ ピノレ一 4 ' - メ 卜キシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 2 ' —メチル一 4—ェチル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピ ル一 2 ' —メチル _ 4 _ n—プロ ピル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2— i s o —プロ ピノレー 2 ' —メチル一 4 — n —ブチル一 4 ' ― メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 2 ' —メチノレ一 4— i s o —ブチノレー 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o 一プロ ピル一 2 ' —メチルー 4 — s e c —ブチル一 4 z —メ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 2 ' —メチノレー 4 一 t e r t
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2, 4 ージ一 s e c —ブチル一 2 ' —メチルー 4 ' ーメ トキシジベン ゾィノレメ タン、 2 ' , 4 —ジメチノレー 2 — s e c —ブチノレー 4 ' —メ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 2 ' —メチノレー 4 ーェ チル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — s e c —ブチル一 2 ' —メチル一 4 — n—プロ ピル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 一 s e c —ブチノレ一 2 ' —メチノレー 4 一 i s o —プロ ピノレー 4 ' ーメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 2 ' —メチノレ一 4 _ n ーブチルー 4 ' —メ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 — s e c ーブチル一 2 ' —メチノレ一 4 — i s o —ブチノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 — s e c —ブチノレー 2 ' —メチノレ一 4 — t e r t —ブチノレ一 4 '
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2, 4 ージ一 t e r t —ブチル一 2 ' —メチルー 4 ' ーメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 ' , 4 ージメチル一 2 — t e r t —ブチル一 4 ' - メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t ーブチルー 2 ' —メチルー 4 ーェチノレー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチ ノレ一 2 ' —メチノレ一 4 — n —プロ ピノレー 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチルー 2 ' —メチノレー 4 — i s o —プロ ピノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t —ブチル一 2 ' —メ チノレー 4 一 n —ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 2 ' —メチノレ一 4 — i s o -ブチノレ一 4 ' —メ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 2 ' —メチノレ一 4 一 t e r t ーォクチルー 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2, 2 ' , 4 ' 一 ト リ メチル一 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2, 2 ' —ジメチノレー 4 ' ーェチルー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2, 2 ' ージメチル一 4 ' — n—プロ ピル一 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2, 2 ' —ジメチル一 4 ' — i s o —プロ ピル一 4 ーメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' —ジメチルー 4 ' _ n—ブチル一 4 ーメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' —ジメチノレ一 4 ' 一 i s o —ブチノレー 4 —メ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' —ジメチルー 4 ' - s e c 一ブチル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' —ジメチノレ一 4 ' 一 t e r t —ブチル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2, 2 ' —ジ メチノレ一 4 ' - t e r t ーォクチノレ _ 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 , 2 ' , 4 ' 一 ト リ メチル _ 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ,
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2 ' , 4 ' —ジ一 i s o —プロ ピノレ一 2 —メチルー 4 —メ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2, 4 ' —ジメチノレ一 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 4 — メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 2 —メチルー 4 ' 一ェチル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ
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2 ' , 4 ' ージー i s o —ブチノレ一 2—メチノレ一 4 —メ トキシジベン ゾィノレメ タン、 2, 4 ' —ジメチル一 2 ' — i s o —ブチル一 4 —メ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 i s o —ブチノレー 2 —メチノレー 4 ' 一 n—プロ ピル一 4 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —ブチ ノレ一 2—メチルー 4 ' — i s o —プロ ピル一 4 —メ トキシジベンゾィル メ タン、 2 ' — i s o —ブチノレー 2 —メチル一 4 ' 一 n —ブチノレー 4 一 メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — ί s o —ブチノレー 2 —メ チノレ一 4 ' — s e c —ブチノレー 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレー 2 —メチノレ一 4 ' - t e r t ープ'チノレー 4 —メ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチル一 2 —メチノレー 4 ' 一 t e r t ーォクチルー 4 —メ トキシジベンゾィルメ タン、
2 ' , 4 ' —ジ一 s e c —ブチルー 2 —メチルー 4 ーメ トキシジベン ゾィルメ タン、 2, 4 ' —ジメチノレ一 2 ' — s e c —ブチノレー 4 —メ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 2 —メチノレー 4 ' - ェチル一 4 ーメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチル一 2
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1 s o —ブチルー 2 ' , 6 —ジメチノレー 4 一 s e c —ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチルー 2 ' , 6 —ジメチル — 4 — t e r t —ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 2 ' , 6 —ジメチノレー 4 — t e r t —ォクチノレー 4 ' ― メ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 , 4 —ジー i s o —ブチノレ一 2 ' , 6 —ジメチノレー 4 ' ーメ トキシ ジベンゾィルメ タン、 2 ' , 4, 6 — ト リ メチルー 2 — i s o —ブチル - 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —ブチル一 2 ' , 6 一ジメチルー 4 — n —プロ ピル一 4 ' ーメ トキシジべンゾィノレメ タン、
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2 , 4 —ジー s e c —ブチノレー 2 ' , 6 —ジメチノレ一 4 ' ーメ トキシ ジベンゾィルメ タン、 2 ' , 4, 6 — ト リ メチルー 2 — s e c —ブチノレ — 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 2 ' , 6 —ジメチル一 4 ーェチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2— s e c —ブチノレ一 2 ' , 6 —ジメチノレ _ 4 — n —プロ ピル一 4 ' —メ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチルー 2 ' , 6 —ジメ チルー 4 — i s o —プロ ピノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c ーブチノレ一 2 ' , 6 —ジメチノレー 4 — n—ブチノレ一 4 ' ーメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチルー 2 ' , 6 —ジメチルー 4 — i s o —ブチル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — s e c —ブチル - 2 ' , 6 —ジメチル一 4 一 t e r t —ブチル一 4 ' —メ トキシジべン ゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチルー 2 ' , 6 —ジメチノレー 4 一 t e r t —ォクチル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、
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2 ' , 4 ' ージェチル一 2, 6 ' 一ジメチルー 4 ーメ トキシジベンゾ ィノレメ タン、 2, 4 ' , 6 ' — ト リ メチル一 2 ' —ェチル一 4 ーメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 ' ーェチノレ一 2 , 6 ' —ジメチノレー 4 ' — n —プロ ピル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' —ェチノレー 2, 6 ' ージメチル一 4 ' - i s o —プロ ピル一 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2 ' ーェチノレー 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' 一 n—ブチル一 4 ーメ ト キシジベンゾィルメ タン、 2 ' 一ェチル一 2, 6 ' 一ジメチルー 4 ' - i s o —ブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチノレ一 2 , 6 ' —ジメチノレー 4 ' 一 s e c —ブチノレ一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチノレ一 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' - t e r t -ブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチルー 2, 6 ' —ジメチノレ - 4 ' 一 t e r t ーォクチルー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、
2 ' , 4 ' ージ一 i s o —プロ ピル一 2, ら ' —ジメチル一 4 ーメ ト キシジベンゾィルメ タン、 2 , 4 ' , 6 ' — ト リ メチル一 2 ' — i s o —プロ ピノレー 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 i s o —プロ ピ
ノレ一 2 , 6 ' —ジメ チノレ一 4 ' —ェチル _ 4 ーメ トキシジベンゾイ ノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' — n —プロ ピル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 2, 6 ' —ジメチルー 4 ' — n —ブチノレ _ 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 2, 6 ' 一ジメチノレ一 4 ' 一 i s o —ブチル — 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 2 , 6 ' 一ジメチルー 4 s e c —ブチノレ一 4ーメ トキシジベンゾィノレメ タン 2 ' — i s o —プロ ピノレー 2, 6 ' —ジメチル一 4 ' — t e r t —ブチ ル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 i s o —プロ ピノレー 2, 6 ' ージメチル一 4 ' — t e r t —オタチノレー 4 —メ トキシジベンゾィ ノレメ タン、
2 ' , 4 ' ージ一 i s o —ブチルー 2 , 6 ' ージメチル一 4 —メ トキ シジベンゾィルメ タン、 2, 4 ' , 6 ' ー ト リ メチノレー 2 ' — i s o — ブチノレ一 4 —メ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレー 2, 6 ' —ジメチル一 4 ' — n—プロ ピル一 4 ーメ トキシジべンゾィルメ タ ン、 2 ' 一 i s o —ブチルー 2, 6 ' —ジメチル— 4 ' — i s o —プロ ピル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチルー 2, 6 ' ージメチル一 4 ' 一 n—ブチル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン, 2 ' _ i s o —ブチノレ一 2, 6 ' ージメチノレー 4 ' 一 s e c —ブチル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 2 , 6 ' 一 ジメチノレ一 4 ' - t e r t ーブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレー 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' — t e r t —ォクチ ノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' ージ一 s e c —プチルー 2 , 6 ' ージメチル一 4 —メ トキ
シジベンゾィノレメ タン、 2, 4 ' , 6 ' — ト リ メチノレ一 2 ' - s e c - ブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - s e c -ブチルー 2, ら ' —ジメ チルー 4 ' ーェチルー 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' — s e c —ブチノレー 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' — n —プロ ピル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 s e c —ブチノレ一 2, 6 ' —ジ メチル一 4 ' 一 i s o —プロ ピル一 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレー 2, 6 ' —ジメチノレ一 4 ' — n —ブチノレ一 4 — メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 s e c —ブチノレー 2 , 6 ' ージメ チルー 4 ' 一 i s o —ブチノレー 4 ーメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' - s e c -ブチノレー 2 , 6 ' —ジメチノレ一 4 ' - t e r t -ブチル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレー 2, 6 ' —ジ メチノレー 4 ' - t e r t —ォクチルー 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン 2 ' , 4 ' ージ一 t e r t —ブチノレー 2 , 6 ' —ジメチルー 4 ーメ ト キシジベンゾィルメ タン、 2, 4 ' , 6 ' — ト リ メチル一 2 ' - t e r t ーブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — t e r t —ブチ ル一 2 , 6 ' 一ジメチルー 4 ' ーェチルー 4 ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - t e r t -プチルー 2 , 6 ' ージメチルー 4 ' 一 n —プロ ピノレー 4—メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' - t e r t ーブチルー 2, 6 ' —ジメチル _ 4 ' 一 i s o —プロ ピル一 4 —メ トキシジべンゾィル メ タン、 2 ' 一 t e r t —ブチル一 2 , 6 ' 一ジメチノレ一 4 ' — n—ブ チル一 4 —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' - t e r t 一ブチル一 2, 6 ' —ジメチルー 4 ' - i s o —ブチノレ一 4 —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - t e r t -ブチノレ一 2 , 6 ' —ジメチノレー 4 ' - t e r t ーォクチルー 4 —メ トキシジべンゾィノレメ タン、
2 , 2 ' , 4 , 6 , 6 ' —ペンタメチノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィ ノレメ タン、 2 , 2 ' , 6, 6 ' —テ トラメチノレー 4 —ェチルー 4 ' ーメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 , 2 ' , 6 , 6 ' ーテ トラメチル一 4 — n —プロ ピノレー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' , 6, 6 ' —テ トラメチルー 4 一 i s o —プロ ピル一 4 ' ーメ トキシジベンゾィル メ タン、 2 , 2 ' , 6, 6 ' —テ トラメチルー 4 — n —ブチルー 4 ' 一 メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 2 ' , 6 , 6 ' ーテ トラメチノレ一 4 — i s o —ブチノレ一 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2, 2 ' , 6 , 6 ' ーテ トラメチノレー 4 — s e c —ブチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィ ルメ タン、 2, 2 ' , 6 , 6 ' —テ トラメチルー 4 — t e r t —ブチル — 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン、 2, 2 ' , 6 , 6 ' —テ トラメ チノレ _ 4 — t e r t —ォクチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 , 4 —ジメチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —メチル一 4 —ェチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —メチルー 4 _ n —プロ ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィル メ タン、 2 —メチノレ一 4 — i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ ジベンゾィノレメ タン、 2 —メチノレー 4 — n —ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべンゾィルメ タン、 2 —メチルー 4 — i s o -ブチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —メチルー 4 — s e c —ブチ ノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —メチル _ 4 — t e r t —ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2—メ チル一 4— t e r t —ォクチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジべンゾィノレ メ タン、
2 , 4 —ジェチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 4
ーメチルー 2 —ェチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチル一 4 — n —プロ ピノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレ メ タン、 2 —ェチル一 4 一 i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ ジベンゾィルメ タン、 2 —ェチノレー 4 — n —ブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —ェチルー 4 一 i s o —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチルー 4 一 s e c —ブチ ノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — ェチノレー 4 — t e r t ーブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — ェ チル一 4 一 t e r t —ォクチノレ— 2 ' , 4 ' ージメ トキシジべンゾィノレ メ タン、
2 , 4 ージー i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィ ルメ タン、 4 ーメチル一 2 — i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレ一 4 ーェチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4 _ n —プ 口 ピル— 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プ 口 ピル一 4 — n —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4 一 i s o —ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ ジベ ンゾィルメ タ ン、 2 — i s o —プロ ピノレー 4 — s e c —ブチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4 一 t e r t —ブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピル _ 4 — t e r t —ォクチルー 2 ' , 4 ' 一ジメ ト キシジベンゾィ /レメ タン、
2 , 4 ージー i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィ ルメ タン、 4 —メチル一 2 — i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキ
シジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレ一 4 ーェチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4 一 n —プ 口 ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プ 口 ピル一 4 一 n —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4— i s o —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ ジベンゾィノレメ タ ン、 2 — i s o —プロ ピノレ ー 4 — s e c ーブチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 4 一 t e r t —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 4 一 t e r t —ォクチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ ト キシジベンゾイ ノレメ タン、
2 , 4 —ジ一 i s o —ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべンゾィ ノレ メ タン、 4 —メチル一 2 — i s o _ブチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 4 — n—プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ _ 4 一 i s o — プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o — ブチル一 4 — n—ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 - i s o -ブチノレ _ 4 一 s e c —ブチノレ一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレー 4 _ t e r t ーブチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレー 4 — t e r t ーォクチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 , 4 —ジ一 s e c —ブチル _ 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィル メ タン、 4 一メチル一 2 — s e c —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 4 ーェチノレ一 2 ' , 4 ' ージ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 _ s e c ーブチルー 4 — n —プロ ピル
— 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2 — s e c —ブチル一 4 — i s o —プロ ピノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — s e c —ブチルー 4 一 n —ブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベン ゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 4 — i s o —ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 — s e c ーブチノレー 4 — t e r t ーブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 — s e c — ブチル— 4 — t e r t —ォクチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィ ノレメ タン、
2, 4 —ジ一 t e r t —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィ ルメ タン、 4 ーメチルー 2 — t e r t —ブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 4 ーェチルー 2 ' , 4 ' ―ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレー 4 — n —プ 口 ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t — ブチノレ一 4 一 i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレ メ タン、 2 — t e r t —ブチル一 4 — n —ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレ一 4 一 i s o —ブチノレ - 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべンゾィルメ タン、 2 — s e c —ブチル一 4 一 t e r t —ォクチノレ一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' —ジメチルー 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' ーメチノレ一 4 ' ーェチノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' —メチル一 4 ' _ n —プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジべンゾィルメ タ ン、 2 ' —メチル一 4 ' — i s o —プロ ピル一 2, 4 ージメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 ' —メチノレ一 4 ' — n —ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキ シジべンゾィノレメ タ ン、 2 ' —メチノレ一 4 ' — i s o —ブチノレ一 2 , 4
—ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' ーメチルー 4 ' — s e c —ブチ ノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一メチル一 4 ' - t e r t —ブチル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' ーメチ ノレ一 4 ' — t e r t —ォクチル一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、
2 ' , 4 ' —ジェチルー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 4 ' ーメチノレ一 2 ' —ェチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' ーェチノレー 4 ' 一 n —プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' —ェチルー 4 ' 一 i s o —プロ ピノレー 2 , 4 —ジメ トキシジべ ンゾィルメ タン、 2 ' —ェチルー 4 ' — n—ブチルー 2, 4—ジメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチノレー 4 ' — i s o —ブチノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' ーェチノレ一 4 ' — s e c —ブチ ル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' —ェチル一 4 ' — t e r t —ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' —ェチ ノレ一 4 ' - t e r t —ォクチルー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、
2 ' , 4 ' ージ一 i s o —プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィ ルメ タン、 4 ' —メチル一 2 ' — i s o —プロ ピル _ 2, 4 —ジメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' —ェチノレ _ 2, 4—ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' 一 n—プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' 一 n —ブチルー 2, 4 —ジメ トキシジべンゾイ ノレメ タ ン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' 一 i s o —ブチノレ一 2 , 4 —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' — s e c —ブ
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2 ' , 4 ' ージ一 i s o —ブチノレー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレ メ タン、 4 ' —メチル一 2 ' — i s o —ブチル一 2, 4 —ジメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' — n —プロ ピノレー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' 一 i s o —ブチル一 4 ' - i s o —プロ ピノレ一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' — n —ブチノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 2 ' — i s o —ブチノレー 4 ' ー 5 6 。 ーブチノレ_ 2, 4ージメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' — t e r t —ブチ ノレ一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 i s o —ブチノレ一 4 ' — t e r t —ォクチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' ージ一 s e c —ブチノレー 2, 4 ージメ トキシジベンゾイメレ メ タン、 4 ' 一メチル一 2 ' — s e c —ブチルー 2, 4—ジメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレー 4 ' ーェチノレー 2 , 4 —ジ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチル一 4 ' 一 n—プロ ピル一 2 , 4—ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — s e c —ブチル — 4 ' _ i s o —プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' - s e c -ブチルー 4 ' 一 n—ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキシジべン ゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' — i s o —ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' - t e r t —ブチノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' - s e c
ーブチノレー 4 ' 一 t e r t —ォクチノレー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィ ノレメ タン、
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2, 4, 6 — ト リ メチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2 , 6 —ジメチノレ一 4 —ェチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾ ィノレメ タン、 2 , 6 —ジメチノレー 4 一 n —プロ ピル一 2 , , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 6 —ジメチノレ一 4 _ i s o —プロ ピル 一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 , 6 —ジメチル一 4 — n —ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 , 6 — ジメチルー 4 — i s o —ブチル _ 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィル メ タン、 2 , 6 —ジメチルー 4 一 s e c —ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 , 6 —ジメチルー 4 — t e r t —ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 , 6 —ジメチノレ一 4 — t e r t —ォクチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2, 4 ージェチノレー 6 —メチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィ ルメ タン、 4 , 6 —ジメチル一 2 —ェチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 —ェチルー 6 —メチルー 4 — n —プロ ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 —ェチノレー 6 —メチルー 4 一
1 s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — ェチル _ 6 —メチルー 4 一 n—ブチル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベン ゾィノレメ タ ン、 2 —ェチノレ一 6 —メチノレー 4 — i s o —ブチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —ェチルー 6 —メチル一 4 — s e c —ブチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 —ェ チル一 6 —メチノレ一 4 _ t e r t —ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 —ェチルー 6 —メチノレ一 4 — t e r t —ォクチノレ - 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タ ン、
2 , 4 —ジー i s o —プロ ピル一 6 —ジメチル一 2 ' , 4 ' —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 4 , 6 —ジメチルー 2— i s o —プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 6 —メチノレ一 4ーェチノレ _ 2 ' , 4 ' ―ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 — i s o —プロ ピノレ一 6 —メチル一 4 一 n —プロ ピル一 2 ' , 4 ' — ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピル一 6 —メチノレ一 4 _ n—ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 6 —メチノレ一 4— i s o —ブチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 6 —メチノレ一 4 — s e c —ブチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレ一 6 —メチノレー 4 - t e r t -ブチノレー 2 ' , 4 ' ージ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —プロ ピノレー 6 —メチル _ 4
一 t e r t —ォクチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、
2, 4 ージー i s ο —ブチルー 6 —メチノレー 2' , 4 ' ージメ トキシ ジベンゾィルメ タン、 4, 6 —ジメチルー 2 — i s o —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — i s o —ブチル一 6 —メチ ノレ一 4 — n —プロ ピル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 6 —メチノレ一 4 — i s o —プロ ピノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべンゾィルメ タン、 2 — i s o —ブチル一 6 —メチルー 4 — n —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレー 6 —メチノレ一 4 一 s e c —ブチノレー 2 ' , 4 ' 一ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 — i s o —ブチノレ一 6 —メチノレー 4一 t e r t -ブチノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべンゾイノレメ タン、 2 — i s o -ブチノレ一 6 —メチノレ一 4一 t e r t —ォクチノレ一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、
2, 4 —ジ一 s e c —ブチノレ _ 6 —メチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ ジベンゾィノレメ タン、 4 , 6 —ジメチノレー 2 — s e c —ブチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 6 —メチ ル一 4 —ェチノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレー 6 —メチル一 4 — n—プロ ピノレ一 2 ' , 4 ' —ジメ トキ シジべンゾィノレメ タン、 2 — s e c ーブチノレー 6 —メチノレ一 4 _ i s o 一プロ ピル一 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — s e c —ブチルー 6 —メチルー 4 — n —ブチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ一 6 —メチルー 4 _ i s o —ブチ ノレ一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチノレ — 6 —メチルー 4 一 t e r t —ブチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベン
ゾィノレメ タン、 2 — s e c —ブチル一 6 —メチノレ一 4 — t e r t ーォク チルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 , 4 —ジー t e r t —ブチノレー 6 —メチルー 2 ' , 4 ' —ジメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 4, 6 —ジメ チノレー 2 — t e r t ーブチノレ一 2 ' 4 ' —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチノレ一 6 —メ チルー 4 一ェチル一 2 ' , 4 ' ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t -ブチルー 6 —メチノレ一 4 一 n—プロ ピノレー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 — t e r t ーブチルー 6 —メチノレー 4 一
1 s o —プロ ピノレー 2 ' , 4 ' —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 — t e r t -プチルー 6 —メチノレー 4 — n—ブチル一 2 ' , 4 ' 一ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 — t e r t 一ブチル一 6 —メチノレー 4 一 i s o —プチルー 2 ' , 4 ' ージメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 — t e r t —ブチル一 6 —メチノレ一 4 — t e r t —ォクチノレ一 2 ' , 4 ' ージ メ トキシジベンゾィルメ タン、
2 ' , 4 ' , 6 ' — ト リ メチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾイノレメ タン、 2 ' , 6 ' 一ジメチルー 4 ' —ェチル _ 2, 4 ージメ トキシジべ ンゾィノレメ タン、 2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' 一 n—プロ ピル一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' , 6 ' ージメチル一 4 ' — i s o —プロ ピル一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' , 6 ' - ジメチル一 4 ' 一 n —ブチル一 2, 4 ージメ トキシジべンゾィルメ タン、
2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' — i s o —ブチル一 2, 4 —ジメ トキシジ ベンゾィノレメ タン、 2 ' , 6 ' —ジメチノレ一 4 ' — s e c —ブチノレー 2、 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' - t e r t —ブチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' , 6 '
一ジメチルー 4 ' 一 t e r t ーォクチルー 2, 4 ージメ トキシジベンゾ ィノレメ タン、
2 ' , 4 ' —ジー i s o —プロ ピル一 6 ' —ジメチルー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' , 6 ' —ジメチルー 2 ' — i s o —プ 口 ピノレー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチル一 4 ' ーェチルー 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレ メ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 ' — n—プロ ピル — 2, 4 ージメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 ' 一 n—ブチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2' — i s o —プロ ピノレー 6 ' —メチル一 4 ' — i s o —ブチル — 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 6 ' ーメチノレ一 4 ' — s e c —ブチル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィ ノレメ タン、 2 ' 一 i s o —プロ ピノレ一 6 ' —メチノレー 4 ' 一 t e r t — ブチノレ一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 6 ' —メチノレ一 4 ' — t e r t —ォクチルー 2 , 4 —ジメ トキシ ジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' ージー i s o —プロ ピル一 6 ' —ジメチルー 2 , 4—ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' , 6 ' —ジメチノレ一 2 ' — i s o —プ 口 ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 ' 一ェチル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィル メ タン、 2 ' 一 i s o —プロ ピル一 6 ' —メ チル一 4 ' 一 n —プロ ピル — 2 , 4—ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 一 n —ブチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 6 ' —メチノレ一 4 ' — i s o —ブチノレ
一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 ' — s e c —ブチルー 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィ ノレメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルー 4 ' - t e r t - ブチルー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —プロ ピル _ 6 ' —メチルー 4 ' 一 t e r t —ォクチル一 2, 4 —ジメ トキシ ジ ンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' —ジ一 i s o —ブチノレー 6 ' —メチル一 2 , 4 —ジメ トキ シジベンゾィノレメ タン、 4 ' , 6 ' —ジメチノレー 2 ' — i s o —ブチル 一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —ブチルー 6 ' —メチル一 4 ' — n —プロ ピル一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タ ン、 2 ' — i s o —ブチノレー 6 ' —メチノレ一 4 ' — i s o —プロ ピノレー 2 , 4 —ジメ トキシジべンゾィノレメ タン、 2 ' — i s o —ブチル _ 6 ' —メチルー 4 ' — n —ブチル一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 6 ' —メチノレー 4 ' — s e c —ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' 一 i s o —ブチルー 6 ' —ジメ チノレ一 4 ' 一 t e r t —ブチノレ一 2, 4 —ジメ トキシジべンゾイノレメ タ ン、 2 ' — i s o —ブチル一 6 ' ーメチノレ一 4 ' — t e r t —ォクチノレ 一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' —ジー s e c —ブチル一 6 ' —メチルー 2, 4 ージメ トキ シジベンゾィルメ タン、 4 ' , 6 ' —ジメチルー 2 ' — s e c —ブチル — 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - s e c —ブチルー 6 ' —メチル一 4 ' ーェチノレー 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレー 6 ' —メチノレー 4 ' 一 n —プロ ピノレ一 2 , 4— v トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチルー 6 ' —ジメチル
4 ' - i s o —プロ ピル一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - s e c -ブチノレー 6 ' —メチノレ一 4 ' - n -ブチノレ一 2 , 4 —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 ' 一 s e c —ブチノレ一 6 ' —メチノレ一 4 —
1 s o —ブチノレ一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — s e c 一ブチノレ一 6 ' —メ チノレー 4 ' 一 t e r t —ブチルー 2 , 4 —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチノレー 6 ' —メチノレー 4 ' - t e r t —ォクチル一 2, 4 ージメ トキシジベンゾィノレメ タン、
2 ' , 4 ' —ジ一 t e r t —ブチル一 6 ' —メチノレ一 2 , 4 —ジメ ト キシジベンゾィノレメ タン、 4 ' , 6 ' —ジメチルー 2 ' — t e r t —ブ チノレ一 2 , 4—ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、 2 ' — t e r t —ブチ ノレ一 6 ' —メチノレ一 4 ' ーェチノレ _ 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' — t e r t —ブチノレ一 6 ' —メチノレー 4 ' — n—プロ ピノレー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィルメ タン、 2 ' - t e r t —ブチル一 6 ' ーメチノレ一 4 ' — i s o —プロ ピル一 2, 4 —ジメ トキシジベンゾィノレ メ タン、 2 ' - t e r t -ブチル一 6 ' —メチル一 4 ' — n —プチ/レー
2, 4 —ジメ トキシジべンゾィノレメ タ ン、 2 ' - t e r t —ブチル一 6 ' —メチノレ一 4 ' — i s o —ブチノレー 2, 4 —ジメ トキシジベンゾイノレメ タン、 2 ' — s e c —ブチル一 6 ' —メチル一 4 ' — t e r t —ォクチ ノレ一 2 , 4 —ジメ トキシジベンゾィノレメ タン、
4 —メチル一 2 , 2 ' , 4 ' ー ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 —ェチノレ _ 2, 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 一 n 一プロ ピル一 2 , 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキシジべンゾィルメ タン、 4 — i s o —プロ ピル一 2 , 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 — n —ブチル一 2 , 2 ' , 4 ' ー ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タン、
4 一 i s o —ブチルー 2, 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タ ン、 4 — s e c —ブチルー 2, 2 ' , 4 ' ー ト リ メ トキシジベンゾィル メ タン、 4 一 t e r t —ブチルー 2 , 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキシジベン ゾィルメ タン、 4 — t e r t —ォクチルー 2 , 2 ' , 4 ' — ト リ メ トキ シジベンゾィノレメ タン、
4 ' —メチル一 2 , 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジベンゾィノレメ タン、 4 ' ーェチルー 2 , 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジベンゾィルメ タン、 4 ' - n 一プロ ピル一 2, 2 ' , 4 ー ト リ メ トキシジベンゾィルメ タン、 4 ' - i s o —プロ ピル一 2 , 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジべンゾィノレメ タン、 4 ' 一 n—ブチルー 2 , 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジべンゾィルメ タン、 4 ' — i s o —ブチノレ一 2, 2 ' , 4 ー ト リ メ トキシジべンゾイノレメ タ ン、 4 ' — s e c —ブチル一 2, 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジベンゾィノレ メ タン、 4 ' — t e r t —ブチル一 2, 2 ' , 4 — ト リ メ トキシジベン ゾィノレメ タ ン、 4 ' — t e r t —ォクチル一 2, 2 ' , 4 — ト リ メ トキ シジベンゾィルメ タン。
前記一般式 ( 2 ) または ( 2 ' ) で示される化合物の具体例と しては、 R 2または R 5が水素原子の場合、 次の化合物群を例示することができる。
4 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 4 ' ーェチノレアセ トフエノ ン、 4 ' ― i s o —プロ ピルァセ トフエノ ン、 4 ' - n -ブチルァセ トフエノ ン、 4 ' 一 i s o —ブチノレアセ トフエノ ン、 4 ' — t e r t —ブチノレアセ ト フエノ ン、 4 ' _ i s o —ペンチノレァセ トフエノ ン、 4 ' 一 s e c —ぺ ンチノレアセ トフエノ ン、 4 ' - t e r t —ォクチノレァセ トフエノ ン、 4 ' ― ( 2 —ェチルへキシノレ) ァセ トフエノ ン、
R 2または R 5が水素原子でない場合、 次の化合物群を例示することが
できる。
2 ' ーメチノレ _ 4 ' 一 i s o —ペンチノレァセ トフエノ ン、 2 ' —メチ ノレ一 4 ' — s e c —ペンチルァセ トフエノ ン、 4 ' - ( 2 —ェチルへキ
2 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' —ェチル一 4 ' — i s o — トフエノ ン、 2 ' ーェチノレー 4 ' — s e c —ペンチノレァセ トフエノ ン、 2 ' ーェチノレ一 4 ' 一 ( 2 —ェチルへキシノレ) ァセ トフエ ノ ン、 2 ' — t e r t —ブチノレ一 4 ' — i s o —ペンチノレァセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチノレ一 4 ' 一 ( 2 —ェチルへキシル) ァセ トフ ェノ ン、
2 ' —メ トキシ一 4 ' — i s o —ペンチルァセ トフエノ ン、 2 ' ーメ トキシー 4 ' — s e c —ペンチノレァセ トフエノ ン、 4 ' 一 ( 2 —ェチノレ へキシル) — 2 ' —メ トキシァセ トフエノ ン、
2 ' — t e r t —ブ トキシ一 4 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' - t e r t —ブ トキシ一 4 ' ーェチノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブ トキシ一 4 ' — i s o —プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブ トキシ一 4 ' — t e r t —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブ トキシ一 4 ' — i s o —ペンチノレァセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブ トキシー 4 ' — s e c —ペンチノレァセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブ トキシ一 4 ' — t e r t —ォクチルァセ トフエノ ン、 2 ' - t e r t - ブ トキシ一 4 ' - ( 2 —ェチルへキシル) ァセ トフエノ ン、
2 ' , 4 ' —ジメチルァセ トフエノ ン、 2 ' 一メチル一 4 ' 一ェチル ァセ トフエノ ン、 2 ' —メチル一 4 ' — n—プロ ピルァセ トフエノ ン、 2 ' —メチノレ一 4 ' 一 i s o —プロ ピノレアセ トフエ ノ ン、 2 ' —メチノレ 一 4 ' — n—ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' ーメチル一 4 ' 一 i s o —ブ
チルァセ トフエノ ン、 2 ' ーメチルー 4 ' — s e c —ブチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' —メチル一 4 ' 一 t e r t —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' - メチルー 4 ' - t e r t —ォクチルァセ トフェノ ン、
2 ' , 4 ' 一ジェチルァセ トフェノ ン、 2 ' ーェチルー 4 ' 一メチル ァセ トフエノ ン、 2 ' —ェチル一 4 ' 一 n —プロ ピルァセ トフエノ ン、 2 ' —ェチノレ一 4 ' — i s o —プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' —ェチノレ 一 4 ' — n —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' —ェチノレ一 4 ' 一 i s o —ブ チノレアセ トフエノ ン、 2 ' ーェチノレ一 4 ' 一 s e c —ブチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' —ェチル一 4 ' — t e r t —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' - ェチノレ一 4 ' - t e r t ーォクチノレァセ トフエノ ン、
2 ' — i s o —プロ ピノレ一 4 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' ージ一 i s o —プロ ピノレアセ トフエ ノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 4 ' —ェチルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' — n—プ 口 ピルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレー 4 ' — n—ブチノレア セ トフエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレー 4 ' 一 i s o —ブチノレアセ ト フエノ ン、 2 ' - i s o —プロ ピノレ一 4 ' - s e c -ブチノレアセ トフエ ノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' - t e r t -ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' 一 i s o —プロ ピノレ一 4 ' — t e r t —ォクチルァセ トフエノ ン、
2 ' - i s o -ブチノレー 4 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' - ジ一 i s o —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —ブチノレー 4 ' —ェ チノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一 i s o —ブチノレ一 4 ' — n—プロ ピルァセ トフェノ ン、 2 ' — i s o—ブチノレ一 4 ' — n —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' — s e c —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' ―
i s o —ブチノレー 4 ' — t e r t —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' 一 t e r t —ォクチノレァセ トフエノ ン、
2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' - s e c —ブチノレー 4 ' ーェチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレー 4 ' 一 n —プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' 一 i s o —プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチル一 4 ' _ n —ブチル ァセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレー 4 ' 一 i s o —ブチノレアセ ト フエノ ン、 2 ' , 4 ' ージ一 s e c —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' 一 t e r t —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c 一ブチノレ一 4 ' 一 t e r t —ォクチノレアセ トフエノ ン、
2 ' 一 t e r t —ブチノレ一 4 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' - t e r t 一ブチル一 4 ' ーェチノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチル - 4 ' — n—プロ ピルァセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチル一 4 ' 一 i s o —プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブチノレ一 4 ' 一 n—ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチノレ一 4 ' - i s o - ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' —ジ一 t e r t —ブチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' — t e r t —ブチル一 4 ' — s e c —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' - t e r t -ブチノレ一 4 ' 一 t e r t —ォクチノレアセ トフエノ ン、
2 ' , 4 ' , 6 ' — ト リ メチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメチ ルー 4 ' —ェチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' 一 n — プロ ピノレアセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメ チル一 4 ' — i s o —プロ ピルァセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' — n—ブチルァセ ト フエノ ン、 2 ' , 6 ' 一ジメチノレ一 4 ' 一 i s o —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメチル一 4 ' — s e c —ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' ,
6 ' —ジメチルー 4 ' 一 t e r t —ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 6 ' —ジメチルー 4 ' 一 t e r t ーォクチルァセ トフエノ ン、
2 ' , 4 ' 一ジェチノレ一 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' 一ェチル 一 4 ' , 6 ' ージメチノレアセ ト フエノ ン、 2 ' —ェチノレ一 4 ' 一 n —プ 口 ピゾレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' ーェチノレ一 4 ' 一 i s o — プロ ピノレー 6 ' —メチノレアセ ト フエノ ン、 2 ' —ェチルー 4 ' — n—ブ チノレ一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' —ェチノレ一 4 ' — i s o —ブ チルー 6 ' —メチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' 一ェチル一 4 ' — s e c —ブ チノレー 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' ーェチノレ一 4 ' - t e r t - ブチノレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' ーェチノレー 4 ' - t e r t —ォクチルー 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、
2 ' — i s o —プロピル一 4 ' , 6 ' —ジメチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' ージ一 i s o —プロ ピル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピル一 4 ' —ェチノレー 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' ―
1 s o —プロ ピノレー 4 ' — n—プロ ピノレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、
2 ' — i s o —プロ ピノレー 4 ' 一 n—ブチノレー 6 ' —メチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 4 ' - i s o -プチ;レー 6 ' —メチノレ ァセ ト フエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレー 4 ' 一 s e c —ブチル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —プロ ピノレ一 4 ' — t e r t -ブチルー 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' - i s o —プロピル一 4 ' — t e r t —ォクチル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、
2 ' 一 i s o —プチルー 4 ' , 6 ' ージメチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' ージー i s o —ブチル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —ブチルー 4 ' ーェチノレ一 6 ' —メチルァセ トフエ ノ ン、 2 ' — i s
o —ブチルー 4 ' — n—プロ ピル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o—ブチノレ一 4 ' — n—ブチノレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — i s o—ブチノレ一 4 ' — s e c —ブチノレ一 6 ' —メチノレアセ ト フ ェノ ン、 2 ' — i s o—ブチノレー 4 ' 一 t e r t —プ'チノレ一 6 ' —メチ ノレァセ トフエノ ン、 2 ' — i s o —ブチノレ一 4 ' 一 t e r t —ォクチノレ — 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、
2 ' — s e c —ブチゾレー 4 ' , 6 ' —ジメチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' —ェチノレ一 6 ' —メチノレアセ トフ エ ノ ン、 2 ' 一 s e c —ブチノレ一 4 ' — n —フ。口 ピノレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' — i s o —プロ ピノレー 6 ' —メチノレアセ ト フエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレ一 4 ' — n —ブチノレー 6 ' —メチノレア セ トフエノ ン、 2 ' — s e c —プ、チノレー 4 ' — i s o —ブチノレ一 6 ' ― メチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' —ジ一 s e c —ブチルー 6 ' —メチ ノレァセ トフェノ ン、 2 ' - s e c -ブチノレ一 4 ' - t e r t -ブチノレ一 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — s e c —ブチノレー 4 ' - t e r t —ォクチルー 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、
2 ' 一 t e r t —ブチル一 4 ' , 6 ' —ジメチノレアセ ト フエ ノ ン、 2 ' — t e r t —ブチノレ一 4 ' —ェチノレー 6 ' —メチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブチノレ一 4 ' — n—プロ ピノレ一 6 ' —メチノレアセ トフ ェノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチノレー 4 ' 一 i s o —プロ ピノレ一 6 ' —メ チノレアセ ト フエノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチノレー 4 ' — n —ブチノレ一 6 ' ーメチノレアセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブチノレー 4 ' 一 i s o —ブチル一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' —ジ一 t e r t — ブチルー 6 ' —メチルァセ トフェノ ン、 2 ' 一 t e r t —ブチルー 4 '
— s e c —ブチノレ一 6 ' —メチルァセ トフエノ ン、 2 ' — t e r t —ブ チルー 4 ' 一 t e r t —ォクチルー 6 ' —メ チルァセ トフエノ ン、
2 ' —メ ト キシ一 4 ' 一メ チルァセ ト フエ ノ ン、 2 ' ーメ トキシー 4 ' 一ェチルァセ ト フエノ ン、 2 ' —メ トキシ一 4 ' — η —プロ ピルァ セ トフエノ ン、 2 ' —メ トキシ一 4 ' — i s o —プロ ピルァセ トフエノ ン、 2 ' —メ トキシ一 4 ' — n —ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' —メ トキ シー 4 ' — i s o —ブチルァセ トフエノ ン、 2 ' —メ トキシー 4 ' — s e c —ブチノレアセ トフエノ ン、 2 ' —メ トキシー 4 ' 一 t e r t —ブチ ルァセ トフエノ ン、 2 ' —メ トキシ一 4 ' 一 t e r t —ォクチノレァセ ト フエノ ン、 2 ' , 4 ' —ジメ トキシァセ トフエノ ン、 2 ' , 4 ' , 6 ' — ト リ メ トキシァセ トフエノ ン。
前記一般式 ( 3 ) または ( 3 ' ) で示される化合物の具体例と しては R 5または R 2が水素原子の場合、 次の化合物群を例示することができる (
4 —メチル安息香酸、 4一ェチル安息香酸、 4 一 i s o —プロ ピル安 息香酸、 4 一 n—ブチル安息香酸、 4 一 i s o —ブチル安息香酸、 4 一 t e r t —ブチノレ安息香酸、 4 一 i s o —ペンチノレ安息香酸、 4 一 s e c 一ペンチル安息香酸、 4 一 t e r t ーォクチル安息香酸、 4 一 ( 2 _ ェチルへキシル) 安息香酸、 4 ーメ トキシ安息香酸、 4 —エ トキシ安息 香酸、 4 — t e r t —ブトキシ安息香酸、
R 4または R 1が水素原子の場合、 次の化合物群を例示することができ る。
2 —メチル安息香酸、 2 —ェチル安息香酸、 2 _ i s o —プロ ピル安 息香酸、 2 — n—ブチル安息香酸、 2 — i s o —ブチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチル安息香酸、 2 — i s o —ペンチル安息香酸、 2 — s e
c 一ペンチル安息香酸、 2 — t e r t —ォクチル安息香酸、 2 — ( 2 — ェチルへキシル) 安息香酸、 2—メ トキシ安息香酸、 2—エ トキシ安息 香酸、 2 — t e r t —ブトキシ安息香酸、
R 4または R 1及び R 5または R 2が水素原子でない場合、 次の化合物 群を例示することができる。
2 —メチルー 4 一 i s o —ペンチル安息香酸、 2 —メチル一 4 — s e c 一ペンチル安息香酸、 4 一 ( 2 —ェチルへキシル) 一 2 —メチル安息 香酸、 4ーメ トキシ— 2 —メチル安息香酸、 4 一エ トキシ— 2 —メチル 安息香酸、 4 一 t e r t —ブトキシ一 2—メチル安息香酸、
2 —ェチノレー 4 _ i s o —ペンチノレ安息香酸、 2 —ェチノレー 4 一 i s o —ペンチル安息香酸、 2—ェチルー 4一 ( 2 —ェチルへキシル) 安息 香酸、 2—ェチルー 4—メ トキシ安息香酸、 2—ェチル— 4 —エ トキシ 安息香酸、 4 一 t e r t 一ブトキシー 2 —ェチル安息香酸、
2 - t e r t -ブチル— 4 —メチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチル - 4 一ェチル安息香酸、 2 _ t e r t -ブチル— 4 — i s o —プロ ピノレ 安息香酸、 2 , 4—ジ— t e r t _ブチル安息香酸、 2— t e r t —ブ チノレ一 4 — i s o —ペンチノレ安息香酸、 2 — t e r t ーブチノレ一 4 — s e c —ペンチノレ安息香酸、 2 - t e r t —ブチル一 4 — ( 2 —ェチルへ キシル) 安息香酸、 2— t e r t —ブチル— 4ーメ トキシ安息香酸、 2 - t e r t -ブチル— 4 一エ トキシ安息香酸、 4— t e r t —ブ トキシ - 2 - t e r t 一ブチル安息香酸、
2 —メ トキシー 4 — i s o _ペンチル安息香酸、 2 —メ トキシー 4 — s e c —ペンチル安息香酸、 4 _ ( 2 —ェチルへキシル) 一 2 —メ トキ シ安息香酸、 2 , 4 —ジメ トキシ安息香酸、 4 一エ トキシ— 2 —メ トキ
シ安息香酸、 4 — t e r t —ブ トキシ— 2 —メ トキシ安息香酸、
2 - t e r t —ブ トキシ一 4ーメチル安息香酸、 2 — t e r t —ブト キシー 4 —ェチル安息香酸、 2 — t e r t 一ブトキシー 4 一 i s o —プ 口ピル安息香酸、 2 — t e r t —ブ トキシー 4 一 t e r ΐ -ブチル安息 香酸、 2 — t e r t —ブトキシー 4 一 i s o —ペンチル安息香酸、 2 - t e r t —ブトキシ一 4 一 s e c —ペンチノレ安息香酸、 2 — t e r t — ブトキシ— 4— t e r t —ォクチル安息香酸、 2 — t e r t —ブトキシ — 4 — ( 2—ェチルへキシル) 安息香酸、 2 — t e r t —ブトキシー 4 ーメ トキシ安息香酸、 2 — t e r t —ブトキシ— 4 —ェ トキシ安息香酸、 2, 4ージ— t e r t —ブトキシ安息香酸、
2, 4 —ジメチル安息香酸、 2 —メチルー 4 一ェチル安息香酸、 2 — メチルー 4 — n—プロ ピル安息香酸、 2 —メチル一 4 一 i s o —プロ ピ ル安息香酸、 2 —メチル— 4 — n —ブチル安息香酸、 2 —メチルー 4 一
1 s o -ブチル安息香酸、 2 —メチルー 4 一 s e c —ブチル安息香酸、
2 —メチル— 4 — t e r t —ブチル安息香酸、 2 —メチルー 4 — t e r t 一才クチル安息香酸、
2 , 4ージェチル安息香酸、 2 —ェチル _ 4 _メチル安息香酸、 2— ェチルー 4 — n—プロ ピル安息香酸、 2 —ェチル— 4 一 i s o _プロ ピ ル安息香酸、 2 —ェチルー 4一 n—ブチル安息香酸、 2 —ェチル— 4 — i s o —ブチル安息香酸、 2 —ェチルー 4 — s e c —ブチル安息香酸、 2—ェチルー 4 _ t e r t —ブチル安息香酸、 2 —ェチノレー 4 — t e r t 一才クチル安息香酸、
2 — i s o —プロ ピル一 4 —メ チル安息香酸、 2 , 4 —ジ一 i s o — プロ ピル安息香酸、 2 — i s o —プロ ピル一 4 一ェチル安息香酸、 2 —
1 s o —プロ ピル— 4 — n—プロ ピル安息香酸、 2 — i s o —プロ ピル 一 4 — n —ブチル安息香酸、 2 - i s o —プロ ピル一 4 一 i s o —ブチ ル安息香酸、 2 — i s o —プロ ピル— 4 一 s e c —ブチル安息香酸、 2 — i s o —プロ ピル— 4 — t e r t —ブチル安息香酸、 2 — i s o —プ 口ピル一 4 一 t e r t —ォクチル安息香酸、
2 _ i s o —ブチル一 4 —メチル安息香酸、 2, 4ージ一 i s o—ブ チル安息香酸、 2 — i s o —ブチル— 4 一ェチル安息香酸、 2 — i s o -ブチノレー 4 一 n —プロ ピノレ安息香酸、 2 - i s o -ブチルー 4 — n — ブチル安息香酸、 2 — i s o -ブチル— 4 一 s e c —ブチル安息香酸、
2 - i s o —ブチノレー 4 — t e r t —ブチノレ酸安息香酸、 2 — i s o — プチルー 4 一 t e r t ーォクチル安息香酸、
2 - s e c -ブチル一 4 —メチル安息香酸、 2 — s e c —ブチルー 4 一ェチル安息香酸、 2 — s e c —ブチルー 4 — n—プロ ピル安息香酸、 2 - s e c ーブチノレ _ 4 一 i s o —プロピノレ安息香酸、 2 - s e c ーブ チル一 4 _ n —ブチル安息香酸フ ェ ノ ン、 2 — s e c —ブチノレ一 4 一 i s o —ブチル安息香酸、 2, 4 ージ— s e c —ブチル安息香酸、 2 — s e c -ブチノレー 4 一 t e r t —ブチル安息香酸、 2 — s e c —ブチノレ一 4 - t e r t ーォクチル安息香酸、
2 - t e r t —ブチル— 4 —メ チル安息香酸、 2 — t e r t -ブチル - 4一ェチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチルー 4 一 n—プロ ピル安息 香酸、 2— t e r t —プチルー 4 — i s o —プロピル安息香酸、 2 — t e r t —ブチル— 4 一 n —ブチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチルー 4 - i s o -ブチノレ安, I、香酸、 2 - t e r t -ブチノレ一 4 — s e c —ブチ ル安息香酸、 2, 4ージ— t e r t —ブチル安息香酸、 2 — t e r t —
ブチルー 4 — t e r t ーォクチル安息香酸、
2 , 4 , 6 — ト リ メチル安息香酸、 2 , 6—ジメチル— 4 一ェチル安 息香酸、 2 , 6 —ジメチルー 4 一 n —プロピル安息香酸、 2 , 6—ジメ チルー 4 — i s o —プロピル安息香酸、 2 , 6 —ジメチルー 4 一 n—ブ チル安息香酸、 2 , 6 —ジメチルー 4 一 i s o —ブチル安息香酸、 2 , 6—ジメチル _ 4 _ s e c —ブチノレ安息香酸、 2 , 6—ジメチノレー 4 一 t e r t —ブチル安息香酸、 2 , 6 —ジメチルー 4 — t e r t —ォクチ ル安息香酸、
2 , 4—ジェチル一 6 —メチル安息香酸、 2—ェチルー 4 , 6—ジメ チル安息香酸、 2—ェチルー 4 一 n —プロピル一 6—メチル安息香酸、
2ーェチル一 4 一 i s o—プロピル一 6 —メチル安息香酸、 2—ェチル — 4 一 n —ブチノレ一 6 —メチノレ安息香酸、 2 ーェチノレー 4 — i s o —ブ チル一 6 —メチル安息香酸、 2—ェチルー 4 — s e c 一ブチル一 6—メ チル安息香酸、 2—ェチルー 4 一 t e r t —プチルー 6—メチル安息香 酸、 2 —ェチル一 4 一 t e r t —ォクチル一 6—メチル安息香酸、
2— i s o—プロピル一 4 , 6—ジメチル安息香酸、 2 , 4 —ジ一 i s o —プロピル一 6 —メチル安息香酸、 2— i s o —プロピル一 4 ーェ チルー 6 —メチル安息香酸、 2 — i s o —プロピル— 4— n—プロピル — 6—メチル安息香酸、 2 — i s o —プロピル— 4 — n —ブチル— 6 - メチノレ安息香酸、 2 - i s o —プロピル一 4 一 i s o—ブチノレ一 6 —メ チル安息香酸、 2 — i s o —プロピノレ一 4 一 s e c —プチルー 6 —メチ ル安息香酸、 2 _ i s o —プロピル一 4 — t e r t —ブチルー 6 —メチ ル安息香酸、 2 _ i s o —プロ ピル一 4 — t e r t ーォクチルー 6 —メ チル安息香酸、
2 — i s o -ブチルー 4, 6—ジメチル安息香酸、 2 , 4ージー i s o—ブチノレー 6—メチノレ安息香酸、 2 - i s o —ブチノレ一 4 ーェチノレー 6 —メ チル安息香酸、 2 — i s o -ブチルー 4 一 n —プロ ピル一 6 —メ チル安息香酸、 2 — i s o -ブチルー 4 一 n —プチルー 6 —メチル安息 香酸、 2 — i s o —ブチル一 4 一 s e c —ブチノレ一 6 —メチル安息香酸、 2 — i s o -ブチノレ一 4 — t e r t —プチルー 6—メチル安息香酸、 2 - i s o -ブチノレー 4 — t e r t ーォクチノレー 6 —メ チノレ安息香酸、
2 — s e c 一ブチル一 4 —メチノレー 6 _メチル安息香酸、 2 — s e c ―ブチノレー 4ーェチルー 6 —メチル安息香酸、 2 — s e c —ブチノレー 4 — n —プロピル— 6—メチル安息香酸、 2 _ s e c —ブチル— 4 — i s o —プロピル一 6 —メチル安息香酸、 2 - s e c -ブチル一 4 — n—ブ チノレ一 6 —メチル安息香酸、 2 — s e c —ブチルー 4 一 i s o —ブチノレ 一 6 —メチル安息香酸、 2, 4ージー s e c —ブチルー 6 —メチル安息 香酸、 2 - s e c —ブチノレ一 4 一 t e r t —ブチルー 6 —メチノレ安息香 酸、 2 — s e c —ブチノレー 4 — t e r t —ォクチル一 6 —メチル安息香 酸、
2 - t e r t -ブチル— 4, 6 —ジメチル安息香酸、 2 — t e r t — プチルー 4ーェチルー 6 —メチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチルー 4 — n —プロ ピノレー 6 —メチル安息香酸、 2 - t e r t -ブチノレー 4 一 i s o —プロピル— 6 —メチル安息香酸、 2 - t e r t —ブチルー 4 — n -ブチノレ一 6 —メチル安息香酸、 2 — t e r t —ブチノレー 4 — i s o — ブチル— 6 —メチル安息香酸、 2 , 4—ジ一 t e r t —ブチルー 6—メ チル安息香酸、 2 - t e r t —ブチノレ一 4 — s e c —ブチル _ 6 —メチ ル安息香酸、 2 — t e r t —ブチルー 4 一 t e r t —ォクチルー 6—メ
チル安息香酸、
2 —メ トキシ— 4 一メチル安息香酸、 2 —メ トキシー 4 一ェチル安息 香酸、 2—メ トキシー 4 一 n—プロ ピル安息香酸、 2 —メ トキシー 4 —
1 s o —プロ ピル安息香酸、 2 —メ トキシ— 4 一 n—ブチル安息香酸、
2 —メ トキシー 4 — i s o —ブチル安息香酸、 2 —メ トキシ一 4 — s e c —プチル安息香酸、 2—メ トキシー 4 一 t e r t 一ブチル安息香酸、 2 —メ トキシー 4 一 t e r t —ォクチル安息香酸、
前記それぞれの安息香酸のメチルエステル類、 ェチルエステル類また は n—プロ ピルエステノレ類。
本発明の前記ジベンゾィルメ タン誘導体 ( 1 ) を有する化粧料は、 常 法によ り後述の公知化粧料基剤に配合し、 ク リーム、 溶液、 油剤、 スプ レー、 スティ ック、 乳液、 ファ ンデーショ ン、 軟膏に調剤するこ とによ り製造される。
本発明の紫外線吸収剤は、 請求項 1記載のジベンゾィルメ タ ン誘導体 を有効成分と して含有するものであるが、 他の任意の紫外線吸収剤との 併用を妨げるものではない。
併用できる有機系紫外線吸収剤と しては、 例えば、 2 — ( 2 ' —ヒ ド 口キシ一 5 ' —メチルフエニル) ベンゾ ト リ アゾール、 2 — ( 3 ' , 5 ' —ジ一 t e r t —ブチル一 2 ' — ヒ ドロキシフエ二ノレ) ベンゾ ト リ アゾ 一ノレ、 2— ( 5 ' — t e r t —ブチノレ一 2 ' — ヒ ド ロキシフ エ 二ノレ) ベ ンゾ ト リ ァゾール、 2 — 〔 2 ' —ヒ ドロキシ一 5 ' — ( 1, 1, 3, 3 —テ トラメチルブチル) フエニル〕 ベンゾ ト リ ァゾール、 2 — ( 3 ' , 5 ' —ジ一 t e r t —ブチノレ一 2 ' —ヒ ドロキシフエ二ノレ) 一 5 —ク ロ 口べンゾ ト リ ァゾ一ノレ、 2 — ( 3 ' — t e r t —ブチノレ一 2 ' —ヒ ド ロ
キシ一 5 ' —メチノレフエニル) 一 5 —ク ロ 口べンゾ ト リ ァゾ一ノレ、 2 — ( 2 ' ー ヒ ドロキシ一 4 ' ーォク トキシフエニル)ベンゾ ト リ アゾール、 2 — ( 3 ' , 5 ' —ジ一 t e r t —ア ミノレ一 2 ' —ヒ ドロキシフエニル) ベンゾ ト リァゾーノレ、 2 — 〔 3 ' — t e r t —ブチノレ一 2 ' — ヒ ド ロキ シ一 5 ' ― ( n —ォクチノレォキシカノレボニノレエチル) フエ二ノレ〕 一 5 — ク ロ 口べンゾ ト リ アゾールなどのベンゾ ト リ アゾール類 ; 4 ーヒ ドロキ シー、 4 ーメ トキシ一、 4 ーォク トキシー、 4 一デシルォキシ一 、 4 一 ドデシルォキシ一 、 4 _ベンジルォキシ一、 4 , 2 ' , 4 ' 一 ト リ ヒ ド ロキシ一、 2 ' —ヒ ドロキシ一 4 , 4 ' ージメ トキシー、 または 4 一 ( 2 ーェチノレへキシノレオキシ) 一 2 —ヒ ドロキシ一ベンゾフエノ ンなどのべ ンゾフエノ ン類 ; 4 - t e r t 一ブチルフエニル サ リ シレー ト、 フエ ニル サリ シレー ト、 ォクチルフユ二ノレ サリ シレー トなどのサリ シレ ー ト類 ; ジベンゾイ ノレ レゾノレシノ一ノレ、 ビス ( 4 — t e r t ーブチノレべ ンゾイノレレゾノレシノ ーノレ) などのレゾノレシノ ーノレ類 ; 2 , 4 —ジ一 t e r t —ブチノレフエ二ノレ 3 , 5—ジー t e r t —ブチノレ一 4 — ヒ ドロキ シベンゾエー ト、 へキサデシル 3 , 5 —ジー t e r t —ブチル— 4 — ヒ ドロキシベンゾエー トなどのベンゾエー ト類 ; ェチル α —シァノ 一 β , /3 —ジフエニルアタ リ レー ト、 イ ソォクチル a —シァノ 一 β , β —ジフエニルアタ リ レー トなどのアタ リ レー ト類 ; メチル α —カルボ メ トキシシンナメー ト、 メチル α —シァノ 一 3 —メ チル一 ρ —メ トキ シシンナメー トなどのシンナメー ト類 ; ビス ( 2 , 2 , 6 , 6 —テ ト ラ メチル一 4 —ピペリ ジル) セバケ一 ト、 ビス ( 2 , 2 , 6 , 6 —テ ト ラ メチル一 4 ーピペリ ジル) サク シネー ト、 ビス ( 1 , 2, 2, 6 , 6 — ペンタメチルー 4 ー ピペリ ジル) セバケー ト、 ビス ( 1 —ォクチルォキ
シ一 2, 2 , 6 , 6 —テ トラメチルー 4ーピペリ ジル) セバゲー ト、 ビ ス ( 1 , 2, 2, 6, 6 —ペンタメチノレー 4 —ピペリ ジル) アジペー ト などの酸エステル類 ; 4, 4 ' 一ジ一ォクチルォキシォキザ-リ ド、 2, 2 ' ージェ トキシォキシォキザ二リ ド、 2 , 2 ' —ジーォクチルォキシ — 5, 5 ' —ジ— t e r t —ブチルォキザ二リ ド、 2, 2 ' —ジ— ドデ シルォキシ一 5, 5 ' —ジー t e r t —ブチルォキザ二リ ド、 2 —エ ト キシ一 2 ' —ェチルォキザニリ ド、 N, N' —ビス ( 3 —ジメチノレアミ ノプロ ピル)ォキザニリ ド、 2 —エ トキシ一 5 — t e r t —ブチル一 2 ' ーェ トキシォキザ二リ ドなどのォキザリニ ド類 ; 4, 6— ト リ ス ( 2 — ヒ ドロキシ一 4 —ォクチルォキシフエニル) 一 1 , 3 , 5 — ト リアジン、 2 - ( 2 —ヒ ドロキシ一 4 —ォクチルォキシフエ二ノレ) 一 4, 6 _ビス ( 2, 4 —ジメチルフエニル) 一 1, 3, 5— ト リアジン、 2 — ( 2, 4 —ジヒ ドロキシフエ二ノレ) 一 4 , 6 —ビス ( 2, 4 —ジメチノレフエ二 ル) 一 1 , 3, 5 — ト リ アジン、 2 , 4 —ビス ( 2 — ヒ ドロキシ一 4 一 プロ ピノレオキシフエ二ノレ) 一 6 — ( 2 , 4 —ジメチノレフエ二ノレ) 一 1 , 3, 5 — ト リアジン、 2 — ( 2 —ヒ ドロキシー 4 — ドデシルォキシフエ ニル) 一 4 , 6 —ビス ( 2, 4 —ジメチルフエニル) 一 1, 3 , 5 — ト リアジンなどの ト リアジン類などが挙げられる。
使用できる無機系の紫外線吸収剤と しては、 酸化亜鉛、 酸化チタン、 カオリ ン、 炭酸カルシウム、 タルクなどが挙げられる。
本発明の一般式 ( 1 ) で示されるジベンゾィルメタン誘導体を有する 化粧料は、 常法によ り公知化粧料基剤に配合し、 ク リーム、 溶液、 油剤、 スプレー、 スティ ック、 乳液、 ファ ンデーショ ン及び軟膏などにするこ とにより製造される。
本発明化粧料中の一般式 ( 1 ) で示されるジベンゾィルメタン誘導体 の配合量は、 使用形態によ り変動し得るので特に限定されず、 有効量混 在すればよい。 一般には組成物中に 0 . 1 〜 2 0重量%、 好ま しく は 0 . 5〜 5重量%となるよ うに配合するのがよレ、。また、本発明の一般式( 1 ) で示されるジベンゾィルメタン誘導体は、 そのもののみ配合したもので もよい。
更に、 他の紫外線吸収剤などと組み合わせて通常の日焼け止め化粧料 と して使用することにより好ましい効果を発揮する場合もある。 本発明 の一般式 ( 1 ) で示されるジベンゾィルメタン誘導体は後述する種々の 添加剤と ともに使用することができる。
本発明に係る化粧料である皮膚外用剤の基剤は、 一般式 ( 1 ) で示さ れるジベンゾィルメタン誘導体に対し不活性のものであればよく、固体、 液体、 乳剤、 泡状液、 ゲル等のいずれであってもよい。 本発明の化粧品 基剤と しては、 例えば、 ォリーブ油、 ツバキ油、 綿実油、 ヒマシ油、 大 豆油、 ヤシ油、 カカオ脂、 ラノ リ ン、 蜜ロウ、 カルナバロウ、 硬化油、 も しく はステア リ ン酸、 パルミチン酸、 ミ リ スチン酸、 ァスコルビン酸、 ベへニン酸、 それらのエステル類、 それらの金属塩類、 あるいはデシル ェチノレ、 ォレイノレ、 ラウリル、 セチノレまたはステアリ ノレアルコール等の 高級アルコール類、 合成油、 鉱物油などが挙げられる。 合成油と しては、 例えば、 スクヮラン、 モノステアリ ン酸グリセライ ド、 合成ポリエーテ ル油類、 ソルビタンモノォレー ト、 ラノ リ ン及びその水素添加物または、 スクヮラン類が挙げられる。 鉱物油と しては、 例えば、 パラフィン、 ヮ セ リ ン、 流動パラフィ ン、 マイ ク ロク リ スタルヮ ックス等が挙げられる。 更には、 シリ コン油、 ポリエーテル類、 ジアルキルシロキサン類、 澱粉
またはタルク等の微粉末、スィ ツチスバウ ト型噴射剤と して使用される、 メタノール、 エタノール、 アセ ト ンなどの低沸点有機溶媒またはハロゲ ンを有する炭化水素などが挙げられる。
他の適当な添加剤と しては、 例えば、 W / O型または O Z W型の乳化 剤が挙げられる。 乳化剤と しては市販の乳化剤でよく 、 例えば、 ポリ グ リセリ ン脂肪酸エステル、 ポリ オキシエチレンラノ リ ン誘導体、 ポリ オ キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、 ポリ オキシエチレンポリ オキ シプロ ピレンアルキルエーテル、 ポリ ォキシェチレンソルビ ト一ル脂肪 酸エステル、 ショ糖脂肪酸エステル、 プロ ピレングリ コール脂肪酸エス テル等が挙げられる。
また、 ェチルセルロ ース、 ポリアク リル酸、 ゼラチン、 寒天の增粘剤 も必要に応じて加えることもできる。 さらに、 必要に応じて香料、 保湿 剤、 粘着剤、 保存剤、 乳化安定剤、 薬効成分など添加してもよい。
保湿剤と しては、 例えば、 グリセリ ン、 プロ ピレングリ コール、 ソル ビッ ト、 ポリエチレングリ コール、 ピロ リ ドンカルボン酸ナ ト リ ウム等 が挙げられる。
粘着剤と しては、 例えば、 ポリ ビニールアルコール、 カルボキシメチ ルセルロースナ ト リ ウム塩、 アルギン酸ナ ト リ ウム塩、 プロ ピレンダリ コ一ルエステル等が挙げられる。
保存剤と しては、 例えば、 安息香酸、 ソルビン酸、 デヒ ドロ酢酸、 p 一ォキシ安息香酸エステル類等が挙げられる。
溶剤と しては、 例えばエタノール、 アセ ト ン、 酢酸エステル、 イ ソプ 口パノールなどが挙げられる。
実施例
以下に本発明化合物の実施例を具体的に説明するが、 これらは好まし い実施態様の例示に過ぎず、 本発明はこれらの実施例だけに限定するも のではなレ、。
実施例 1
撹拌機を備えた 1 リ ッ トル 4つ口 コルベンに窒素ガス気流下、 6 0重量0 /0水素化ナ ト リ ウム ( 1 0. 0 g ) を入れ、 キシレン ( 3 0 0 m
1 ) を加えた。 これを 5 0°Cに昇温後、 2' , 4 ' ジメチルァセ トフ ェノ ン ( 3 7. 1 g ) を滴下した。 ついで、 4 メ トキシ安息香酸メチ ルエステル (4 5. 7 g ) を滴下した。 滴下終了後、 撹拌しながら 2時 間かけて 1 1 0 °Cまで昇温し、さらに 2時間かけて 1 2 0 °Cまで昇温し、 この間留出するメ タノールを回収した。 その後、 水を加え希硫酸で中和 し更に水洗を行った。 有機層を濃縮すると、 褐色油状物質 ( 6 4 g ) が 得られた。 メタノールからの晶析で融点 4 6. 3〜 4 8. 4°Cの目的物 である 4 ' —メ トキシ一 2 , 4—ジメチルジベンゾィノレメタンが 4 2 g
(収率 6 0 %) 得られた。
実施例 2
撹拌機を備えた 1 リ ッ トル 4つ口 コルベンに窒素ガス気流下、 6 0重量0 /0水素化ナ ト リ ウム ( 1 0. 0 g ) を入れ、 キシレン ( 3 0 0 m 1 ) を加えた。 これを 5 0 °Cに昇温後、 2' , 4' ジメチルァセ トフ ェノ ン ( 3 7. 1 g ) を滴下した。 ついで、 2 メ トキシ安息香酸メチ ルエステル (4 5. 7 g ) を滴下した。 滴下終了後、 撹拌しながら 2時 間かけて 1 1 0 °Cまで昇温し、さらに 2時間かけて 1 2 0 :まで昇温し、 この間留出するメタノールを回収した。 その後、 水を加え希硫酸で中和
し更に水洗を行った。 有機層を濃縮すると、 褐色油状物質 ( 6 3 g ) が 得られた。 メタノールからの晶析で黄色の結晶 ( 5 9 g ) を得た。 この 結晶をメ タ ノールで再晶析すると融点 7 7. 6〜 7 8 . 5 °Cの目的物で ある 2 ' —メ トキシー 2 , 4 —ジメチルジベンゾィルメタンが 5 6 g (収 率 7 9 % ) 得られた。
実施例 3
撹拌機を備えた 1 リ ッ トル 4つ口 コルベンに窒素ガス気流下、 6 0重量0 /0水素化ナ ト リ ウム ( 1 0. 0 g ) を入れ、 キシレン ( 3 0 0 m 1 ) を加えた。 これを 5 0 °Cに昇温後、 2 ' , 4 ' —ジメ トキシ安息香 酸メチルエステル ( 4 9. 1 g ) を滴下した。 ついで、 4 ' _ t —プチ ルァセ トフエノ ン ( 4 4. 1 g ) を滴下した。 滴下終了後、 撹拌しなが ら 2時間かけて 1 1 0 °Cまで昇温し、 さらに 2時間かけて 1 2 0でまで 昇温し、 この間留出するメタノールを回収した。 その後、 水を加え希硫 酸で中和し更に水洗を行った。 有機層を濃縮すると、 褐色油状物質 ( 8 8 g ) が得られた。 メ タノールからの晶析で融点 9 8 . 6〜 9 9 . 6 ° の目的物である 4— t e r t —ブチルー 2 ' , 4 ' ―ジメ トキシジベン ゾィルメタン 5 3 g (収率 6 2 %) が得られた。
実施例 4
撹拌機を備えた 1 リ ッ トル 4 つ口 コルベンに 2 8重量%ナ ト リ ゥ ムメチラー ト (4 8 . 2 g ) およびキシレン ( 3 0 0 m l ) の懸濁物を 窒素ガス気流下 1 2 0 °Cで撹拌し、メ タノールを留去した。これを 5 0 °C に冷却後、 4 ' — t e r t —ブチルー 2 ' —メチルァセ トフエノ ン ( 4 7. 6 g ) を滴下した。 ついで、 2 —メ トキシ安息香酸メチルエステル ( 4 5. 7 g ) を滴下した。 滴下終了後、 撹拌しながら 2時間かけて 1
1 0 °Cまで昇温し、 さらに 2時間かけて 1 2 0 °Cまで昇温し、 この間留 出するメタノールを回収した。 その後、 水を加え希硫酸で中和し更に水 洗を行った。 有機層を濃縮すると、 褐色油状物質 ( 8 2 g ) が得られた。 メタノールからの晶析で融点 8 7 . 5 〜 8 8 . 5 °Cの目的物である 4 — t e r t —ブチノレ— 2 ' —メ トキシー 2 —メチルジべンゾィノレメ タン 6
6 g (収率 8 1 %) が得られた。
実施例 5
撹拌機を備えた 1 リ ッ トル 4 つ口 コルベンに 2 8重量%ナ ト リ ウ ムメチラ一 ト (4 8 . 2 g ) およぴキシレン ( 3 0 0 m l ) の懸濁物を 窒素ガス気流下 1 2 0 °Cで撹拌し、メ タノールを留去した。これを 5 0 °C に冷却後、 4 ' — t e r t —ブチルー 2 ' —メチルァセ トフエノン ( 4
7 . 6 g ) を滴下した。 ついで、 4—メ トキシ安息香酸メチルエステル ( 4 5 . 7 g ) を滴下した。 滴下終了後、 撹拌しながら 2時間かけて 1
1 0 °Cまで昇温し、 さらに 2時間かけて 1 2 0 °Cまで昇温し、 この間留 出するメタノールを回収した。 その後、 水を加え希硫酸で中和し更に水 洗を行った。 有機層を濃縮すると、 褐色油状物質 ( 8 0 g ) が得られた。 真空蒸留を行い、 沸点 2 4 0〜 2 4 5 °C/ 1 3 0〜 1 6 O P a の黄色ォ ィルである目的物の化合物、 4 _ t e r t —ブチルー 4 ' —メ トキシ一
2—メチルジベンゾィルメタン 5 7 g (収率 7 0 %) が得られた。
実施例 6
6 0 %水素化ナ ト リ ウム (4 . 5 8 g、 1 . 5当量) および乾燥テ ト ラヒ ドロフラン ( 5 0 m l ) の懸濁物を窒素ガス気流中 5 0 °Cで撹拌す る。 つぎに、 2 —メチノレー 4 _ t e r t —ブチルァセ トフエノ ン ( 1 4 . 4 5 g、 7 6 . 4 mm o 1 ) を乾燥テ トラヒ ドロフラ ン ( 5 0 m l ) に
溶解したものを 1時間かけて滴下する。 混合物を 3 0分間、 5 0°Cに保 ち、 ついで、 2, 4 _ジメ トキシ安息香酸メチル ( 1 5. 0 g、 7 6. 4 mm o 1 ) を乾燥テ トラヒ ドロフラン ( 5 0 m l ) に溶解したものを 1. 5時間かけて滴下する。 滴下終了後、 同温度で 1 . 5時間撹拌を続 けてから、 さらに 6 0 °Cにおいて加熱撹拌を 1時間続ける。 その後 1 6 時間室温に放置してから、 得られた反応液に、 撹拌しながら 8 0 m l の 冷水、 次に 3 5 %塩酸 ( 1 5 m l ) を加える。 有機層を 5 0 m 1 の水で 2回洗浄し、 無水硫酸ナ ト リ ウム ( 1 0 g ) で脱水する。 テ トラヒ ドロ フランを回収すると、 褐色油状物質が得られる。 減圧下、 未反応原料を 回収し、 残留物をカラムクロマ ト (へキサン : 酢酸ェチル = 1 0 : 1 ) で分離精製する。 分離液を濃縮すると油状物 ( 1 9 g ) が得られる。 こ のものは放置すると固体化する。 メタノールからの再結晶で融点 9 4. 5〜 9 5. 5 °Cの目的物である 2 ' —メチルー 2, 4—ジメ トキシ一 4' - t e r t —ブチルジべンゾィノレメタンが 1 7 g ( 6 3 % ) 得られる。 このものの同定資料はつぎのとおりである。
紫外吸収スペク トル (エタノール) : ; L m a x 3 5 6 n m
E m a x 2 7 8 0 0 元素分析 :
計算値 ( C 2 2 H 2 6 O 4に基づく) : C ; 7 4. 5 5 %、 H ; 7. 3 9 % 実測値 : C ; 7 4. 5 4 %, H ; 7. 2 2 % 高分解能マススぺク トル : 3 5 4 (M +、 5 %)、 3 3 9 ( 9 )、
3 2 3 ( 1 0)、 3 0 5 ( 1 3 )、 1 8 8 ( 6 )、 1 7 5 ( 2 7 ) 、 1 7 4 ( 2 3 )、 1 6 7 ( 7 )、 1 6 6 ( 1 0 )、 1 6 5 ( 1 0 )、
1 5 1 ( 6 )、 1 3 8 ( 2 3 )、 1 3 2 ( 6 )、 1 3 1 ( 9 )、
1 2 2 ( 6 )、
赤外吸収スぺク トノレ : c m— 1 (K B r ) 2 9 5 3 (CH3、 C 4H9— t e r t )、 1 6 1 0 ( 1, 3—ジケ ト ン)、 1 2 4 8、
1 2 2 4 (O C H 3)
1 H—核磁気共鳴スぺク トノレ (4 0 0MH z ) (C D C 1 3)
5 p p m : 1 . 3 4 〔 s、 9 H、 C (C H 3) 3〕、
2. 5 7 ( s 、 3 H、 CH3)、 3. 8 7 ( s、 3 H、 O C H3)、
3. 8 9 ( s、 3 H、 O CH3)、 6. 4 8 ( d、 1 H、 J = 2. 4 m a y b e 3— H)、 6. 5 9 ( d d、 1 H、 J = 2. 4、
8. 8、 m a y b e 5—H)、
7. 2 5〜 7. 2 8 (m、 2 H+ CH C 1 3)、
7. 5 3 ( d、 1 H、 J = 7. 8、 5' o r 6 ' — H)、
7. 9 9 ( d、 1 H、 J = 8. 8 m a y b e 6— H)ゝ
1 6. 8 9 ( b r s、 l H、 OH)
配合例 1
以下、 本発明に係る 日焼け止めク リーム (oZw型) の具体的な配合 例について説明する。 表 1の処方によ り、 実施例 1の化合物 「 4' ーメ トキシー 2, 4—ジメチルジベンゾィルメタン」 を配合したク リーム、 P AR S O L 1 7 8 9の商品名で口シュ社によ り販売されている対象例 の化合物「 4— t e r t —ブチル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメタン」 を配合したク リームをそれぞれ製造した。
表 1の処方で使用した商品名について製造元を以下に示す (
N I KKO L T S— 1 0 日光ケ ミ カルズ
N I K K O L S S 0 日光ケミ カルズ
N I KKO L MG S— A S E 日光ケミ カルズ
スク ヮラン 日光ケミ カルズ
ミ リ トール 3 1 8
M Cステアリ ン 川研ファイ ンケミ カルズ 精製ホホバ油 香栄興業
シリ コーン K F 9 6— 1 0 0 C S 信越化学
M—ノ ラベン 吉富製薬
1, 3— B G 協和発酵
濃グリセリ ン 花王
カーボポール 9 4 0 B F G o o d r i c h 精製水
水酸化力リ ウム 関東化学
成 分 配合例 1 (%) 対照例 (%)
A : 実施例 1の化合物 5. 0
対照例の化合物 5. 0 N I KKO L T S— 1 0 1. 8 1 . 8 N I KKO L S S— 1 0 0. 5 0. 5 N I KKO L MG S— A S E 3. 0 3. 0 スク ヮラン 5. 0 5. 0
ミ リ 卜ール 3 1 8 5. 0 5. 0
MCステア リ ン 4. 0 4. 0 精製ホホバ油 5. 0 5. 0 シリ コーン K F 9 6— 1 0 0 C S 0. 3 0. 3
B : M—パラベン 0. 1 5 0. 1 5 1, 3— B G 8. 0 8. 0 濃グリセリ ン 6. 0 6. 0 カーボポール 9 4 0 0. 2 3 0. 2 3 精製水 5 5. 9 5 5. 9
C : 水酸化力リ ウム 0 0 上記の配合割合よ りなる成分 Aと成分 Bをそれぞれ 8 0〜 8 2°Cの水 浴上で加熱溶解した。ついで成分 Bを撹拌しながら徐々に成分 Aに加え、 ホモジナイザ一で撹拌し、 冷却して 6 0 °Cにおいて成分 Cを添加し、 3 0°Cまで冷却して容器に充填した。
配合例 2〜 5
配合例 1 において実施例 1 の化合物のかわりに、 それぞれ実施例 2〜 5の化合物を用いた他は配合例 1 と同様に、 本発明に係る日焼け止めク リーム (oZw型) の製造を行なった。
配合例 1 〜 5および対照例の化合物の発色阻害効果を確認するため 製造後 6 0 日放置したク リームの色相を調べた。 その結果は表 2のとお りである。
表 2
製造 6 0 日放置後の色相
配合例 1 変化なし
配合例 2 変化なし
配合例 3 変化なし
配合例 4 変化なし
配合例 5 変化なし
対照例 微桃黄色 配合例 6
以下、 本発明に係る日焼け止めク リーム (OZ型) の具体的な配合例 について説明する。 表 3の処方により、 実施例 6の化合物 「 2, 4ージ メ トキシ一 2 ' —メ チノレー 4 ' — t e r t —ブチノレジべンゾィノレメ タ ン」 を配合したク リーム、 比較対照の化合物 「4ーメ トキシ一 4' - t e r t—プチルジベンゾィルメタン」 を配合したク リームをそれぞれ製 造した。
表 3
成 分 配合例 6 (%) 対照例 (%)
A : 実施例 6の化合物 2. 0
対照例の化合物 2. 0 鯨ろう 1 0. 0 1 0. 0 ト リカプリ ン酸グリセ リ ン 1 2. 0 1 2. 0 セチノレアノレコーノレ 2. 0 2. 0 ステア リ ノレアルコ—ノレ 2. 0 2. 0
パラヒ ドロキシ安息香酸 0 5 0 5
B : グリ セ リ ン 1 . 5 1 . 5 プロ ピレングリ コール 1 . 5 1 . 5 パラ ヒ ドロキシ安息香酸ナ ト リ ウム 0. 1 5 0. 1 5 精製水 6 8. 7 6 8. 7
C : 香料 適 宜 適 且 上記の配合割合で成分 Aを 8 0〜 8 5 °Cに、 成分 Bを 7 5 °Cに水浴上 で加熱溶解した。 A液を撹拌しながら徐々に B液に加えて乳化を行い、 ホモジナイザーでさらに撹拌し、 冷却して 5 0°Cにおいて成分 Cを添加 し、 3 0 °Cまで冷却して容器に充填した。
配合例 6 と対照例の発色阻害効果を確認するため、 製造後 6 0 日放 置したク リームの色相を調べた。 その結果は下記表のとおりである。 表 4
製造 6 0 日放置後の色相
配合例 6 変化なし
対照例 微桃黄色 果
( 1 ) 本発明によ り紫外線吸収剤などと しての用途を有する新規
なジベンゾィルメタン誘導体とその製造方法を提供した。
( 2 ) 本発明の一般式 ( 1 ) のジベンゾィルメタン誘導体の最大吸収領
域は 3 4 0〜 3 6 0 n mの範囲であり、 従来公知の UV— A領域の 紫外線吸収剤に比べ、 優れた紫外線吸収能力を有しており、 皮膚に 対する刺激性、 更に、 その他の有害性もなく、 化粧料基剤との相溶 性に優れ、 また、 経皮吸収されにくい等の好ましい特徴を有する。