WO1999008999A1

WO1999008999A1 - Derives d'arylacetamide et bactericides a usage agricole et horticole

Info

Publication number: WO1999008999A1
Application number: PCT/JP1998/003598
Authority: WO
Inventors: Katsumi Masuda; Tsuyoshi Asahara; Junko Suzuki; Atsushi Yasuda; Katsumi Furuse; Kazuo Kumakura; Ichiro Miura; Norimichi Muramatsu
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co., Ltd.; Ihara Chemical Industry Co., Ltd.
Priority date: 1997-08-13
Filing date: 1998-08-12
Publication date: 1999-02-25
Also published as: AU8647998A

Description

明細書

ァリール酢酸ァミド誘導体及び農園芸用殺菌剤技術分野

本発明は、文献未記載の新規化合物であるァリール酢酸アミド誘導体及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関するものである。

背景技術

これまでに、 2— (ひ一ブロモフエ二ルァセチルァミノ）イソ酪酸類は、含窒素環状化合物類の製造中間体として知られている（特開平 8— 151364号公報明細書）力農園芸用殺菌剤としての有用性は全く知られていない。

近年、農園芸用殺菌剤の多用により薬剤に対する耐性菌が出現し、既存の薬剤では充分な殺菌活性を示さないことがある。また、環境問題から低濃度で効率良く有害菌を防除できる新し、殺菌剤が求められている。

本発明者らは、従来知られた殺菌剤に優る殺菌活性を有する薬剤を開発するために、種々の新規なァリール酢酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について検討したところ、本発明化合物がィネいもち病等に対して優れた殺菌活性を有するとともに、有用作物に対しなんら害を及ぼさないことを見出し、本発明を完成するに至った。

発明の開示

すなわち、本発明は、（1) 一般式 [1]

R¹0 R²

I II I 「_n

A- CH-C-NH-C-Q ^L1J

R3

[式中、 Aは X_nによって置換されたフエニル基、 X_nによって置換されてもよい 1一ナフチル基又は X_nによって置換されてもよい 2—ナフチル基を表し、 X はハロゲン原子、 C i〜C 6アルキル基、 C2~C 6アルケニル基、 C 2〜C 6 アルキニル基、 C 3〜C 6シクロアルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、ヒドロキシ基、 C i〜C 6アルコキシ基、 C 2〜C 6アルケニルォキシ基、 C 2〜 e gアルキニルォキシ基、 C 3〜C 6シクロアルキルォキシ基、 C i〜Cziハロアルコキシ基、フエノキシ基（該基は C 1〜C ₆アルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C ₆アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）、 C i〜C 6アルキルチオ基、 C i〜C 4ハロアルキルチオ基、フエ二ルチオ基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C i〜C4ハロアルキル基、 C i C eアルコキシ基、シァノ基、二卜口基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）、アミノ基、 C 〜 C 6アルキルァミノ基、 C丄 ~C 6 ジアルキルアミノ基、シァノ基、フヱニル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C 1 ~C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）、ァラルキル基（該基は C 1 ~C ₆ アルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）、 C ;[〜C ₆アルキルカルボニル基、ベンゾィル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C i ~C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）、又は C i〜C 6アルコキシカルボ二ル基を表し、 n は 1〜3の整数を表し、 R ¹はハロゲン原子、 C C eアルコキシ基、〇3〜 C 6シクロアルコキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基、 C i〜C 6アルキルチォ基、 C 1〜C 6アルキルァミノ基又は C 1〜C 6ジアルキルァミノ基を表し、 R ²は C 1〜C fiアルキル基、 C 3〜C 6シク口アルキル基又は C i〜C 4ハロアルキル基を表し、 R 3は c 2〜C ₆アルキル基、 C ₂〜C 6アルケニル基、 C ₃〜C ₆シクロアルキル基（該基は C：〜C ₆アルキル基、ハロゲン原子によつて置換されてもよい。）又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、あるいは R ² と R ³は結合している炭素原子と共に 5員〜 7員環のシクロアルキル基（該基は C i C eアルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。 ) を表し、 Q はシァノ基又は基一 C OR ⁴ (R⁴は C i〜C 6アルキル基、 C 3〜C 6シクロアルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、 C 2〜C s アルケニルォキシ基、 C 2〜C 6アルキニルォキシ基、 C 3〜C 6シクロアルキルォキシ基、アミノ基、 C 丄〜C 6アルキルアミノ基又は C 1 ~C ₆ジアルキルアミノ基を表す。）を表す。 ] にて示されるァリール酢酸アミド誘導体及び (2) これらのァリール酢酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤である。

まず、本明細書において用いられる用語について、以下説明する。なお、本明細書における、例えば「C i 〜C ₆」等の表記は、これに続く置換基の炭素数力く、この場合では 1乃至 6であることを表している。

Cェ〜C ₆アルキル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばメチル基、ェチル基、 n—プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、イソプチル基、 s e c —ブチル基、 t e r t —ブチル基、 n—ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、 n—へキシル基、イソへキシル基、 3 , 3—ジメチルブチル基等を挙げることができる。

C Q〜C 6シクロアルキル基とは、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基等を挙げることができる。

Cェ〜C 4ハロアルキル基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を表し、例えばフルォロメチル基、クロロメチル基、ジフルォロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルォロメチル基、ペンタフルォロェチル基等を挙げることができる。

C 2〜C ₆アルケニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を表し、例えばビニル基、 1 .一プロぺニル基、ァリル基、イソプロぺニル基、 1 ーブテニル基、 2—ブテニル基等を挙げることができる。

C 2〜C ₆アルキニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を表し、例えばェチニル基、 1 一プロピニル基、 2 _プロピニル基、 1—プチ二ル基、 2—ブチニル基、 3—プチニル基、 4ーメチルー 1 一ペンチニル基、 3—メチル— 1— ペンチ二ル基等を挙げることができる。

ァラルキル基とは、ァリール基によって置換された直鎖又は分岐鎖状の C ι〜

C 3アルキル基を表し、例えばべンジル基、フエネチル基、 1 一ナフチルメチル基、 2—ナフチルメチル基等を挙げることができる。

ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子を示す。

C 丄 ~ C ₆アルコキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、 n—プロポキシ基、イソプロポキシ基、 n—ブトキシ基、イソブトキシ基、 s e c —ブトキシ基、 t e r t —ブトキシ基、 n—ペンチルォキシ基、イソペンチルォキシ基、 n—へキシルォキシ基等を挙げること力できる。

C 2〜C 6アルケニルォキシ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルケニルォキシ基を表し、例えばァリルォキシ基、イソプロぺニルォキシ基、 2—ブテニルォキシ基等を挙げることができる。

C 2〜C ₆アルキニルォキシ基とは、直鎮又は分岐鎖状のアルキニルォキシ基を表し、例えば 2 —プロピニルォキシ基、 2—プチニルォキシ基、 3 —プチニルォキシ基等を挙げることができる。

C Q〜C 6シクロアルキルォキシ基とは、例えばシクロプロピルォキシ基、シクロペンチルォキシ基、シクロへキシルォキシ基等を挙げることができる。

Cェ〜C 4ハロアルコキシ基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシ基を表し、例えばフルォロメトキシ基、ジフルォロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基、ペンタフルォロエトキシ基等を挙げること力できる。

C丄〜じ ₆アルキルチオ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばメチルチオ基、ェチルチオ基、 n —プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、 n —プチルチオ基、イソプチルチオ基、 s e c 一プチルチオ基、 t e r t— プチルチオ基、 n —へキシルチオ基等を挙げることができる。

Cェ〜C 4ハロアルキルチオ基とは、ハロゲン原子によって置換された、直鎖又は分岐鎖状のアルキルチオ基を表し、例えばフルォロメチルチオ基、ジフルォロメチルチオ基、トリフルォロメチルチオ基、ペンタフルォロェチルチオ基等を挙げることができる。

C；[〜C ₆アルキルァミノ基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルァミノ基を表し、例えばメチルァミノ基、ェチルァミノ基、 n —プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、 n—プチルァミノ基、イソプチルァミノ基、 s e c—ブチルアミノ基、 t e r t —プチルァミノ基、 n—へキシルアミノ基等を挙げることができる。

Cェ〜C ₆ジアルキルァミノ基とは、例えばジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルァミノ基等を挙げることができる。 C i 〜 C ₆アルキルカルボニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルキルカルボ二ル基を表し、例えばァセチル基、プロピオニル基、プチリル基、イソプチリル基等を挙げることができる。

C 1 〜 C 6アルコキシカルボニル基とは、直鎖又は分岐鎖状のアルコキシカルボニル基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキンカルボニル基、 n—プ口ポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、 n—ブトキシカルボニル基、ィソブトキシカルポ二ル基、 s e c —ブトキシカルポ二ル基、 t e r t —ブ卜キシカルボニル基、 n —ペンチルォキシカルボニル基、 n—へキシルォキシ力ルポ二ル基等を挙げることができる。

一般式 [ 1 ] で表される本発明化合物の中には、分子内に 1個又は 2個以上の不斉炭素原子を有しているものもあり、そのような化合物には光学異性体が存在する。純粋な個々のジァステレオマー、ェナンチォマー及びこれらの混合物も本発明化合物に含まれる。

一般式 [ 1 ] で表される本発明化合物の好ましい化合物としては、 Aが X _nによって置換されたフヱニル基又は 2—ナフチル基で、 R ¹が塩素原子、臭素原子、メトキシ基又はメチルチオ基で、 R ²がメチル基、ェチル基又は n—プロピル基で、 R 3がェチル基、 n —プロピル基、イソプロピル基、 n—ブチル基、ィソブチル基、 s e c—プチル基、 t e r t—プチル基、シクロプロピル基、 1― メチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はジクロロメチル基で、 Qがシァノ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はァセチル基で、 Xがフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル基、ェチル基、イソプロピル基、イソブチル基、 t e r t—ブチル基、トリフルォロメチル基、メトキシ基、エトキン基、 n—プロポキシ基、イソプロポキシ基、ジフルォロメトキシ基、トリフルォロメトキシ基、フヱノキシ基、メチルチオ基、ェチルチオ基、イソプロピルチオ基、ジメチルァミノ基、ジェチルァミノ基又はフエニル基で、 nが 1 〜 2の整数である化合物を挙げることができる。

次に、一般式 [ 1 ] で表される本発明化合物の具体例を表 1〜表 2 2に示す力、これらに限られるものではない。 O

(表 2 )

11 Rl R2 R3 Q

2-OCF 0Q Br CHQ C3H7- 1 COCH

2-OCF oQ OCHQ 0 CHQ C4H9 - t CN

2-OCFQ OCH 0Q CH₃ CqH₇-i COOCHQ

2-OCFQ OCHQ CH3 C3H7-1 COCH3

2-OCHQ Br CH3 C3H7- 1 COOCHQ

2-OCHQ Br 0 C H₇-i COCHQ

2-OCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COOCH3

2-OCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i COCH3

3, 4, 5- (OCHQ) Q OCHQ 0 CHQ C3H7— i CN

3. 4- (OCHQ) OCHQ CHQ C3H7- 1 CN

3, 4- (CI) 2 OCH3 CH3 C3H7-I COOCH 0Q

3, 4- (CI) 2 OCHQ CH 0Q C3H₇-i CN

3, 4- (CD ? OCHQ CH 0Q C4Hq-t CN

3, 4 - (CI) 2 OCHQ 0 CHQ CqH₇-i COCHQ

3- Br Br CH3 C3H7- 1 COOCHQ

3- Br Br CH₃ C3H7-1 COCH3

3- Br OCH3 CH₃ C4H9- t CN

3-Br OCH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

3 - Br OCH3 CH₃ C3H7- i COCH3

3-CF3 Br CH₃ C4H9- t CN

3-CF3 Br CH₃ C₃H₇ - i CN

3-CF3 Br CH₃ C₃H₇- i COCH3

3-CF3 OCH3 CH₃ C₄H₉-t CN

3-CF3 OCH3 CH₃ C3H7- 1 CN 微

GO

o o 2 x

M 3 s s Q s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s s

^§ § Q § ^S 8 § o ^S S § o § cz § § S S 8 § Q Q S S Q § S S o Q § S S § S

(表 4 )

C3H7-1 COOCH

3-0CH₃ Br CH CqH₇- i COCH

3-0CH₃ OCH3 CHo C₄Hg-t CN

3-OCH3 OCH3 CHQ CQHT- I COOCH3

3-OCH3 OCH3 CH₃ C3H7 - i COCH3

4- Br Br CH₃ C4H9 - t CN

4 - Br Br CHQ CQH₇-I COOCHQ

4-Br Br CH₃ C3H7- 1 COCH3

4-Br ^{υ 1} b CHo CoH7-i CN

4-Br OCH3 CHo CH₂CH=CH₂ CN

4-Br OCH CHQ CN

CQH₇-I COOCpHc

4-Br 0CH3 CH₃ C₃H₇- i COCH3

4-Br 0C₃H₇ CH₃ C3H7- i CN

4-Br SCH3 CH₃ C₄Hg-t CN

4-Br OCH3 C2H5 C2H5 COCH3

4-C4H9-1 F CH₃ C3H7 - i CN

4-C4H9- 1 OCH3 CH₃ C₃H_r i CN

4-C₄Hg-t OCH3 (CH₂) ₅ - CN

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C₂H₅ CN

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C3H7 CN

(表 5 )

R2 R3

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ CF₃ C

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C4H9 - s CN

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C₄ - i CN

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C4H9 - t CN

4-C₄Hg-t OCH3 C2H5 C3H7 CN

4-C₄Hg-t OCH3 C2H5 C3H7 - i CN

4-C₄Hg-t OCH3 CH₃ C₃H₇-i COCH3

4-C₄Hg-t OCH3 C2 C₂H₅ COCH3

4-CF3 Br CH₃ C₄Hg - t CN

4-CF3 Br CH₃ CHC1₂ CN

4-CF3 Br ^C2^H5 ^C2^H5 CN -CF3 Br (CH₂) ₅- CN -CF3 Br CH₂C1 C3H7 - i CN -CF3 Br CH₃ CH₂CH=CH₂ CN

4-CF3 Br CH₂C1 2H5 CN

4-CF3 Br CH₃ -O CN

4-CF3 Br CH₃ CF₃ CN

CHq

4 - CF₃ Br CH₃ CN

4- F3 Br CH₃ C₄ -i CN -CF3 Br CH₃ - ¹ CN

F

4-CF3 Br CH₃ CN

4-CF3 Br - (CH₂) ₄- CN

4-CF3 Br CN 4-CF3 Br CH₃ C₃H₇-i COOCH3

4 - CF₃ Br CH₃ C₃H₇-i COCH3 (表 6 )

R1 _R2 R3 Q

^Λπ

4 - つ ci C H₇-i CN

4-CF M (C*-¹H¹*Q) O CHQ C H7-i CN

4-CFQ NHCH CHQ C/iHq-t CN

4-CFo 0 CHQ CN

4-CF₃ 0C₂H₅ CH₃ C3H7-1 CN

4 - CF₃ OCH3 CH₃ C3H7 - i CN

4-CFQ OCHQ CHQ C lHo - t CN

4-CFQ O υCHQ CHQ CHC12 CN

4- CF₃ OCH3 ^C2^H5 ^C2^H5 し N

-CF₃ 0CH₃ CH₂C1 C₃H₇-i CN

4-CF3 OCH3 CH₃ CH₂CH=CH₂ CN

4-CF3 OCH3 CH₃ CF₃ CN

4-CF3 OCH3 CH₃ C4H9- 1 CN

4-CF3 OCH3 CH₃ CN

F

4-CF3 OCH3 CH₃ CN

4 - CF₃ OCH3 - (CH₂) ₄ - CN 4-CF₃ OCH3 CN

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇- C00CH₂C≡CH (表 7 )

χ_η Rl R2 R3 Q

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i C00CH2CH=CH₂

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COCF3

4-CF3 OCH3 C₂H₅ C2H5 COCH3

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COCH3

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇ - i CO (CH₃) ₂

4-CF3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i co ]

4-CF3 CI CH₃ C3H7-1 CN

4-CF3 CI CH₃ C₃H_ri COCH3

4-CF3 o CH₃ C₃H₇- i CN

4-CF3 OC3H7 CH₃ C3H7 - i CN

4-CF3 SC2H5 CH₃ C3H7- i CN

4-CF3 SC2H5 CH₃ C4H9- t CN

4-CF3 SCH₃ CH₃ C₃H₇- i CN

4-CF3 SCH3 C2H5 C2H5 CN

4-CH2 - 0CH3 CH₃ C₃H₇ - i CN

4-C1 Br C₂H₅ C2H5 CN

4- CI Br (CH₂) ₅- CN

4- CI Br CH₃ C₃H₇ - i CN

4- CI Br CH₃ CH₂CH=CH₂ CN

4-Cl Br CH2CI C2^H5 CN

4 - CI Br CH₃ Ό CN

4-Cl Br CH₃ CF3 CN

4-Cl Br CH₃ C4H9 - t CN

4-Cl Br CH₃ CN (表 8 )

Rl R2 R3

F

4 - CI Br CH₃ CN 4 - CI Br . (CH₂) ₄ - CN

4 - CI Br CN

4-C1 Br CH₃ C3H7- i C00CH₃

4 - CI Br CH₃ C₃H₇ - i COCH3

4- CI CI CH₃ C₃H₇-i CN

4-C1 F CH₃ C₃H₇- i CN

4 -し i (し J 2 し

し 3H7 1 ΓΜ

4 - CI NHCH₃ CH₃ C₃H₇ - i CN

4- CI NHCH₃ CH₃ C4H9 - t CN

4-C1 o CH₃ C₃H₇-i CN

4- CI 0CHF2 CH₃ C₃H₇- i LN

4 - CI 0C₂H₅ CH₃ C₃H₇-i CN

4 4一 n ⁿ3 CQH7-1 CN

4- CI 0CH₃ CH₃ C₄H₉- t CN

4- CI 0CH3 CH₃ CHC1₂ CN

4-C1 0CH3 C2 C2H5 CN

4- CI 0CH3 (CH₂) ₅- CN

4- CI 0CH3 CH₂C1 C₃H₇- i CN

4- CI 0CH3 CH₃ CH₂CH=CH₂ CN

4-C1 0CH3 CH₂C1 C2H5 CN

4 - CI 0CH3 CH₃ CN

O

4 - CI 0CH3 CH₃ CF₃ CN

CH

4- CI 0CH3 CH₃ CN

4- CI 0CH3 CH₃ C4H9-1 CN

4- CI 0CH3 CH₃ CN (表 9 )

、n R2 R3

F

4-C1 0CH₃ CH₃ CN 4 - CI OCH3 . (CH₂) ₄- CN

4 - CI OCH3 CH₃ C₃H₇- i C00CH²C≡CH

4- CI OCH3 CH₃ C₃H₇-i C00CH₂CH=CH₂

4-C1 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COOCH3

4- CI OCH3 CH₃ C₃H₇-i COCF3

4 - CI OCH3 C2 C₂H₅ COCF3

4-C1 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COCH3

4- CI OCH3 CH₃ C₃H₇-i C0N (CH₃) ₂

4-C1 Uししし 3^H7 ¹ し

3

4 - CI 0 CH₃ C₃H₇-i CN

4- CI 0C₃H₇ CH₃ C₃H₇- i CN

4- CI SC₂H₅ CH₃ C3H7 - i CN

4 - CI OCH3 CH₃ C4H9- COCH3

4- CI SCH₃ CH₃ C₃H₇-i CN

4- CI SCH3 CH₃ C₄H₉-t CN

4-C1 OCH3 C2H5 C2H5 COCH3

4-CN Br CH₃ C₃H₇-i CN

4-CN OCH3 CH₃ C₃H₇-i CN

4-CN SCH3 CH₃ C₃H₇- i CN

4-COOCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i CN

O H3 H₃ C3H7- i CN

4-COCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇ - i CN

4-CO -^ OCH3 CH₃ C3H7 - i CN 5

15

(表 1 0 )

χ_η Rl R2 R3 Q

OCH3 CH₃ C3H7— i CN

\=/

4-1 OCH3 CH₃ C₃H₇-i COCH3

4-1 OCH3 ₂H₅ C₂H₅ COCH3

4-1 OCH3 CH₃ C3H7-1 CN

4-1 OCH3 CH₃ C₄Hg-t CN

4-CH₃ N (CH₃) _{2 2}H₅ C2¾ CN

4-CH3 NHCH3 CH₃ C4H9 - t CN

-CH3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i CN

4-CH3 OCH3 CH₃ C4H9- t CN

-CH3 OCH3 CH₃ CF₃ CN

-CH3 OCH3 CH₃ C4H9-S CN

4-CH3 OCH3 CH₃ C4H9-1 CN

-CH3 OCH3 C₂H₅ COCH3

4-CH3 OCH3 CH₃ C3H7-1 COCH3

4-CH3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

4-CH3 OCH3 CH_{3 4}H₉-t COOCH3

4-N (C₂H₅) ₂ OCH3 CH₃ C₃H₇ - i CN

4- (CH_{3) 2} OCH3 CH₃ C3H7-1 CN

4- HCH3 OCH3 CH₃ C4H9 - t CN

4- H2 OCH3 CH₃ C₃H₇-i CN

4-OC4H9 OCH3 CH₃ C₃H_ri CN

4-OCF3 Br H₃ C₃H₇-i CN

4-OCF3 Br CH₃ C₃H₇-i COOCH3

4-OCF3 Br CH₃ C₃H₇-i COCH3

4-OCF3 Br CH₃ C4H9- t CN

4-OCF3 OCH3 CH₃ C₄H₉- t CN

4-OCF3 OCH3 CH₃ CF₃ CN

〕。〕

¾〕02 〕

¾〕リ ¾

。

? S ? P P .

I

0 )0〕

〕。0〕

¾。。〕

〕

Q。〕- 。卜〕 ¾

0-ト

〕に〕〇 ½ i。

〕〕 lフ

(表 1 2 )

Rl R2 R3 Q

^Λη

OCH3 CH3 C₄H₉- t CN

OCH 0Q ώ 0 CN

0CH₃

OCH3 CH₃ C3H7- i CN

₄ OCH3 CH₃ C3H7-1 CN

,OCH

⁴ \=/ υしし Π3 し 3^N7 ¹ し n

^¾ \_y-ll し ^N3 し 3^N7 ¹ 、

4 ~ "し H3 rw、し ^N3 ^Υ3^Π7 ¹

A— ~%~nru rw リしし ⁿ3 し 3ⁿ了 ¹

4-C₃H₇-i - i Γ

し ^N3 fつ H7 、

4-C3H7-1 0CH₃ CH₃ 3H7-1 CN

4-SCH3 0CH3 CH₃ C3H7- 1 CN

4-SCH3 0CH3 CH₃ C4H9- t CN

4-SCH3 0CH3 C₂H₅ C2H5 CN

0CH3 CH₃ C₃H₇- i CN

4-CH=CH₂ 0CH3 CH₃ C₃H₇- i CN

4-0CH₂CH=CH₂ 0CH3 CH₃ C₃H₇ - i CN

4-0CH₂C≡CH 0CH3 CH₃ C₃H₇ - i CN

Ο

(表 1 4 )

Br CH₃ CN

Br -(CH₂)₄ - CN

Br ¾ CN

(表 1 5 )

R2 R

0CH₃ CH₃ C₄Hg-t CN

0CH3 H₃ CF₃ C

0CH3 CH3 CHC1₂ CN

0CH3 CH₃ CH₂CH=CH2 CN

0CH3 CH₃ CN

Cl

0CH3 CH₃ CN 0CH3 ■(CH₂) ₄ CN 0CH3 CN

-CH

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C00CH₂CH=CH₂

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C00CH²C≡CH

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COOHQ

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C00-<]

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C0NH₂

0CH3 CH₃ C₃H₇-i CONHCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C0N (CH₃) ₂

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COCF3

0CH3 C2H5 C2H5 CN

0CH3 ₂H₅ C₃H₇-i CN

0CH3 (CH₂) ₅- CN

OC2H5 CH₃ H₇-i CN

OC3H7 CH₃ C₃H₇-i CN

0CHF₂ CH₃ C₃H₇-i CN

CH₃ C3H7 - i CN

CH₃ C₃H₇-i CN

SCH3 CH₃ C₃H₇-i CN (表 1 6 )

Rl R2 R3 Q

SCH₃ CH₃ C₄H₉-t CN

SCH₃ C2H5 C2H5 CN

SC₂H₅ CH₃ C3H7 - i CN

SC₂H₅ CH₃ C4H9 - t CN

NHCH3 CH₃ C3H7 - i CN

NHCH3 CH₃ C4H9- t CN

N (CH₃) ₂ CH₃ C3H7 - i CN

O

(表 1 8 )

Xn R¹ R² R3 Q

6- CH₃ Br CH₃ C₃H₇- i COCH3

6-CHQ OCHq CHQ C/iHq- t CN

6-CH3 OCH3 CH₃ C3H7- 1 COOCH3

6-CH3 OCH3 CH₃ C3H7 - i COCH3

5-Cl, 6-OCH3 Br CH₃ c -t CN

5-Cl, 6-OCH3 Br CH₃ C₃H₇- i COOCH3

5-Cl, 6-OCH3 Br CH₃ C3H7 - i COCH3

5-Cl , 6-OCH3 OCH3 CH₃ C₄H₉-t CN

5-Cl, 6-OCH3 OCH3 CH₃ C3H7- i COOCH3

5-Cl, 6-OCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇- i COCH3

(表 1 9)

R2 R3 Q

F CH₃ C3H7- i CN

CI CH₃ C₃H₇- i CN

JJ ΓΜ

η3 C2H5

Br CH 0 3H7 CN

Br C₄H₉- i CN

Br CH 0Q CF₃ CN

Br CH 0Q CHC1₂ CN

Br -(c )₄ - CN

Br CN

Br CH3 C3H7-1 COOCH3

Br CH₃ C3H7- i COCH3

Br 2H5 C2H5 CN

Br 2H5 C3H7 - i CN

Br (CH₂)₅- CN

O H₃ H₃ CN

OCH3 CH₃ C₃H₇ CN

O H3 CH₃ C3H7 - i CN

OCH3 CH₃ C4H9 - i CN (表 2 0 )

Rl R2 R3

0CH₃ CH₃ C4H9- t CN

0CH3 CH₃ CF₃ CN

0CH3 CH₃ CHC1₂ CN

0CH3 CH₃ CH₂CH=CH₂ CN

0CH3 CH₃ CN

CH

0CH3 CH₃ CN

F

0CH3 CH₃ CN

CI

0CH3 CH₃ -< ' CN 0CH3 •(CH₂) ₄- CN 0CH3 CN

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇- i C00CH₂CH=CH₂

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C00CH²C≡CH

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COO

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C00-<|

0CH3 CH₃ C₃H₇-i C0NH₂

0CH3 H₃ C3H7 - i CONHCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇- i C0N (CH₃) ₂

0CH3 CH₃ C₃H₇-i COCH3

0CH3 CH₃ C₃H₇- i COCF3

0CH3 C2H5 C2H5 CN

0CH3 C2H5 C₃H₇- i CN

0CH3 (CH₂) ₅- CN

OC2H5 CH₃ C₃H₇- i CN

OC3H7 H₃ C3H7 - i CN

SCH3 CH₃ C₃H₇-i CN (表 2 1)

R2 R3 Q

SCH₃ CH₃ C₄H₉-t C

SCH₃ C2«5 C2H5 CN

SC₂H₅ CH₃ C3H7- i CN

SC₂H₅ CH₃ C₄Hg-t CN

NHCH₃ CH₃ C3H7- i CN

NHCH₃ CH₃ C4H9- t CN

N(CH₃)₂ CH₃ C3H7- i CN

P T JP98/03598

27

(表 2 2 )

X (n I Rl R2 R3 Q

4-CH3 Br CH₃ C₄H₉-t CN

4-CH3 Br CH₃ C3H7 - i COOCH3

4-CH3 Br CH₃ C₃H₇-i COCH3

C3H7- i COOCH3

4-CHQ 0CH3 CH₃ C3H7- 1 COCH3

4 - Br Br CH₃ C₃H₇-i CN

4- Br Br CH₃ C₄H₉ - t CN

4- Br Br CH₃ C3H7- 1 COOCH3

4-Br Br CH₃ C₃H₇-i COCH3

4-Br OCH3 CH₃ C₃H₇-i CN

4-Br OCH3 CH₃ C₄H₉- t CN

4- Br OCH3 CH₃ C3H7 - i COOCH3

4-Br OCH3 CH₃ C3H7 - i COCH3

7-OCH3 Br CH₃ C3H7- i CN

7-OCH3 Br CH₃ C₄H₉-t CN

7-OCH3 Br CH₃ C₃H₇-i COOCH3

7-OCH3 Br H₃ C₃H₇- i COCH3

7-OCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i CN

7-OCH3 OCH3 CH₃ C4H9 - t CN

7-OCH3 OCH3 CH₃ C₃H₇-i COOCH3

7-OCH3 OCH3 CH₃ C3H7 - i COCH3

一般式 [ 1 ] で示される本発明化合物は、例えば以下に示す製造法に従って製造することができる。製造法 1

2 R ¹ o R

R ^] 0 R

II I II

A- CH-C-OH + H ? N-C-Q A- CH-C- H-C-Q

I 縮合剤

[2] [3] ]

(式中、 R l、 R 2、 R 3、 A及び Qは前記と同じ意味を表す。）

本発明化合物 [ 1 ] は、一般式 [ 2 ] で示されるァリール酢酸誘導体を、要すれば触媒及びノ又は塩基の存在下に、縮合剤を用いて一般式 [ 3 ] で示されるァミン類と反応させることにより製造することができる。

この反応は通常、溶媒中で行なわれる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、へキサン、ヘプタン、シクロへキサン、石油エーテル、リグ口イン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコ一ルジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプ口ピルケトン、メチルイソブチルケ卜ン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸ェチル等の酢酸エステル類、ァセトニトリル、プロピオ二卜リル等の二卜リル類、又はジメチルスルホキシド、 N， N—ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。

縮合剤としては、例えば 1ーェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロピル）力ルボジイミド塩酸塩、 N, Ν' —ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾ一ル、 2 —クロロー 1， 3 —ジメチルイミダゾリゥムクロリド等が挙げられる。

触媒としては、例えば 4—ジメチルァミノピリジン、 1—ヒドロキシベンゾ卜リァゾール、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。

塩基としては、この型の反応に一般的に用いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化力リゥム等のアル力リ金属水酸化物、水酸化カルシゥム等のアル力リ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸力リゥム等のアル力リ金属炭酸塩類、又は卜リェチルァミン、トリメチルァミン、 N， N—ジメチルァニリン、ピリジン、 N—メチルビペリジン、 1, 5—ジァザビシクロ [4. 3. 0] ノン一 5—ェン（DBN) 、 1， 8—ジァザビシクロ [5. 4. 0] ― 7—ゥンデセン（DBU) 等の有機塩基等が挙げられ、好ましくは卜リエチルァミン、ピリジン、 N—メチルビペリジン等の第三級ァミン類が挙げられる。反応温度は、 _ 50° (：〜 1 50°Cの範囲、好ましくは 0°C〜60°Cの範囲において行われる。反応時間は 1〜30時間が好ましい。

次に、この製造法で使用する原料化合物の製造法を説明する。

まず、一般式 [ 2 ] で示される化合物は、公知の方法〔例えば、 J o u r n a l o f t h e Am e r i c a n C h e m i c a l S o c i e t y、第 82巻、第 40 62頁（ 1 9 6 0年）； 0 r g a n i c S y n t h e s i s、第 6巻、第 403頁（1 988年）に記載の方法：）あるいはそれに準じた方法で製造することができる。

また、一般式 [3] で示される化合物は、公知の方法〔例えば 0 r g a n i c S y n t h e s i s、第 3巻、第 88頁（ 1 95 5年）； J o u r n a l o f M e d i c i n a l C h e m i s t r y、弟 9巻、第 9 1 1頁 ( 1 9 6 6年）； T e t r a h e d r o n L e t t e r s、第 1 7巻、第 1455頁（1 977年）に記載の方法〕あるいはそれに準じた方法で製造することができる。製造法 2

R¹0 R

R¹0 II

I II A - CH-C-NH-C-Q A- CH-C-L + H₂N-C-Q

R3

[4] [3] R³ [1]

(式中、 R i、 R²、 R³、 A及び Qは前記と同じ意味を表し、 Lはハロゲン原子を表す。）

本発明化合物 [ 1 ] は、一般式 [ 4 ] で示されるァリール酢酸ハラィド類を塩基の存在下に、一般式 [ 3 ] で示されるアミン類と反応させることにより製造することができる。

この反応は通常、溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、へキサン、ヘプタン、シクロへキサン、石油エーテル、リグ口イン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロ。メタン、ジクロロエタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ェチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプ口ピルケトン、メチルイソプチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸ェチル等の酢酸エステル類、ァセトニトリル、プロピオ二トリル等の二トリル類、又は、 N， N—ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択される溶媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。塩基としては、この型の反応に一般的に用いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化力リゥム等のアル力リ金属水酸化物、水酸化カルシゥム等のアル力リ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸力リゥム等のアル力リ金属炭酸塩類、又はトリェチルァミン、トリメチルァミン等の第三級ァミン類、ピリジン、ピコリン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはアル力リ金属炭酸塩類、第三級ァミン類が挙げられる。

反応温度は、一 5 0 °C〜 1 5 0 °Cの範囲、好ましくは 0て〜 6 0 °Cの範囲において行われる。反応時間は 1〜 3 0時間が好ましい。

一般式 [ 4 ] で示されるァリール酢酸ハラィド類は、前述の方法により製造された一般式 [ 2 ] で表されるァリ一ル酢酸類を、例えば、塩化チォニル、五塩化リン、三臭化リン等のハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。製造法 3 し 0 R H—^{R l} ' R l ₀ R²

I II I [5] I II I

A- CH-C-N'H-C-Q ^ A- CH-C-NH-C-Q

R 3 R3

[i - 1 J Cl]

(式中、 R ²、 R ³、 A、 Q及び Lは、前記と同じ意味を表し、 R ¹ ' はアルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロアルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルァミノ基又はジアルキルアミノ基を表す。）

本発明化合物 [ 1 ] は、一般式 [ 1— 1 ] で示されるひ一ハロゲノアリール酢酸アミド類を塩基の存在下に、一般式 [ 5 ] で示されるアルコール、メルカプタン又はァミン類と反応させることにより製造することができる。

この反応は通常、溶媒中で行われる。使用できる溶媒としては、反応を阻害しない溶媒であればよく、例えば、ペンタン、へキサン、ヘプタン、シクロへキサン、石油エーテル、リグ口イン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類、ジクロロメタン、ジクロロェタン、クロ口ホルム、四塩化炭素、クロ口ベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジェチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジォキサン等のエーテル類、アセトン、メチルェチルケトン、メチルイソプ口ピルケ卜ン、メチルイソプチルケトン等のケトン類、酢酸メチル、酢酸ェチル等の酢酸エステル類、ァセトニトリル、プロピオ二トリル等の二トリル類、メタノール、エタノール等のアルコール類又はジメチルスルホキシド、 N， N—ジメチルホルムアミド、スルホラン等の非プロトン性極性溶媒あるいはこれらから選択される ¾媒を組み合わせた混合溶媒を用いることができる。

塩基としては、この型の反応に一般的に用いられるものが使用できる。例えば、水酸化ナトリウム、水酸化力リゥム等のアル力リ金属水酸化物、水酸化カルシゥム等のアル力リ土類金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸力リウム等のアル力リ金属炭酸塩類、炭酸水素ナ卜リウム、炭酸水素力リゥム等のアル力リ金属炭酸水素塩類、水素化ナトリウム、水素化力リウム等のアル力リ金属水素化物、ナトリウムメチラート、ナトリウムェチラート等のアル力リ金属アルコラ一ト類、卜リエチルァミン、トリメチルァミン等の第三級ァミン類又はピリジン等の有機塩基等が挙げられ、好ましくはアル力リ金属炭酸塩類、アル力リ金属水素化物、アル力リ金属アルコラ一ト類が挙げられる。

反応温度は、一 50。 (：〜 1 5 0°Cの範囲、好ましくは 0て〜 6 0。Cの範囲において行われる。反応時間は 1〜3 0時間が好ましい。

[発明を実施するための最良の形態]

次に、実施例をあげて本発明化合物の製造法、製剤法並びに用途を具体的に説明する。製造例 1

N— ( 1 —シァノー 1 , 2， 2— トリメチルプロピル）一 2—メトキシー 2— ( 4ーメトキシフェニル）ァセ卜アミド（化合物番号 A - 3 7) の製造

a) エタノール 3 0m 1 にェチル 2—メトキシ一 2— ( 4—メトキシフエ二ル）アセテート 5. 0 g を溶角军した。この溶液に 1 0%水酸化ナトリゥム水溶液 1 5m 1を滴下した。室温で 1 2時間撹拌した後、反応液を水にあけ、希塩酸を加え、ジェチルエーテルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてジェチルエーテルを留去し、融点 5 5〜5 7°Cの 2—メトキシ— 2— (4—メトキシフヱニル）酢酸 3. 6 g (収率 8 2%) を得た。

b) 2 5%アンモニア水 3 0 Om 1にシアン化ナトリウム 1 5. 4 g、塩化アンモニゥム 24. 0 gを加えた。この混合物に 3, 3—ジメチルー 2—ブタノン 3 0. 0 gを氷冷下で滴下した。室温で 24時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸ェチルを留去し、融点 1 07〜1 1 0°Cの 2—ァミノ— 2， 3， 3— トリメチルブチロニトリル 28. 2 g (収率 74%) を得た。

c) ジクロロメタン 2 0m l に 2—メトキシー 2— （4ーメ卜キシフエ二ル）酢酸 0. 4 g、 1ーェチルー 3— （3—ジメチルァミノプロピル）カルポジィミド塩酸塩 1. 1 gを加えた。 1 0分間攪拌した後、 2 -ァミノ— 2, 3, 3 — トリメチルプチロニトリル 0. 5 gを加えた。室温で 3時間撹拌した後、反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシゥムで乾燥した後、減圧下にてジクロ口メタンを留去した。残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトク" ラフィ—で精製し、屈折率 1. 5 2 2 3 ( 2 0°C) の目的物 0. 5 g (収率 7 9 %) を得た。製造例 2

2—ブロモ一 2— （4一クロ口フエニル）一 N— ( 1 —シァノ一 1 , 2—ジメチルプロピル）ァセ卜アミド（化合物番号 A— 1 ) の製造

a) 2— (4—クロロフヱニル）酢酸 3. 0 g、三臭化リン 3. 5 gの混合物に臭素 5. 8 gを室温で滴下した。 3 0分撹拌後、加熱し 8 0〜 9 0 °Cで 6時間撹拌した。反応液を氷水にあけ、トルエンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてトルエンを留去し、黄色液体の 2—ブロモ— 2— （4 一クロ口フエニル）ァセチルブロミド 5. 3 g (収率 9 6 %) を得た。

b) テトラヒドロフラン 5 0m l に 2—アミノー 2, 3—ジメチルブチロニトリノレ 2. 2 g、トリェチルァミン 2. 4 gを加えた。この混合物に 2—ブロモ — 2— (4—クロ口フエニル）ァセチルブロミド 6. 2 gを氷冷下で滴下した。室温で 5時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出した。無水硫酸マグネシゥムで乾燥した後、減圧下にて酢酸ェチルを留去した。残渣をシリ力ゲルカラムクロマ卜グラフィ一で精製し、融点 1 1 0〜 1 1 3。Cの目的物 5. 6 g

(収率 8 3 %) を得た。製造例 3

2— （4ークロロフヱニル）一 N— （ 1 ーシァノー 1， 2—ジメチルプロピル） — 2—メトキシァセ卜アミド（化合物番号 A - 2 ) の製造

メタノール 3 0 m Π二 2—プロモー 2— （4—クロロフヱニル）一 N— ( 1 - シァノ一 1， 2—ジメチルプロピル）ァセトアミド 1. 0 g、ナトリウムメチラー卜（ 2 8 %メタノール溶液） 0. 6 gを加えた。加熱還流下で 3時間撹拌した後、反応液を水にあけ、クロ口ホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてクロ口ホルムを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一で精製し、屈折率 1. 5 1 0 5 ( 2 0°ひの目的物 0. 6 g (収率 7 0 %) を得た。製造例 4

2— （4ークロロフヱニル）一 N— (1 —シァノ一 1， 2—ジメチルプロピル） — 2—メチルチオァセ卜アミド（化合物番号 A— 9) の製造

メタノール 30 m 1 に 2—ブロモー 2— （4一クロ口フエニル）一 N— ( 1— シァノー 1 , 2—ジメチルプロピル）ァセトアミド 1. O g、メチルメルカブ夕ンナトリウム塩（ 1 5 %水溶液） 1. 4 gを加えた。室温で 1 2時間撹拌した後、反応液を水にあけ、クロ口ホルムで抽出した。無水硫酸マグネシゥムで乾燥した後、減圧下にてクロ口ホルムを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ一で精製し、融点 1 2 1〜 1 24 °Cのの目的物 0. 7 g (収率 7 8 %) を得た。製造例 5

2 _ブロモ一？^ー（1一シァノ一 1， 2, 2— トリメチルプロピル）一 2— (2 一ナフチル）ァセトアミド（化合物番号 B - 8) の製造

テトラヒドロフラン 30m l に 2—ァミノ一 2, 3, 3— トリメチルプチロニトリル 5. 5 g、トリェチルァミン 6. 1 gを加えた。この混合物に 2—ブロモ一 2— （2—ナフチル）ァセチルブロミド 1 6. 4 gを氷冷下で滴下した。室温で 5時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出した。無水硫酸マグネシゥ厶で乾燥した後、減圧下にて酢酸ェチルを留去した。残渣をシリカゲル力ラムクロマトグラフィ一で精製し、融点 1 2 8〜 1 3 1 °Cの目的物 1 3. 5 g (収率 8 3 %) を得た。製造例 6

N— （1 ーシァノー 1 , 2， 2— トリメチルプロピル）一 2—メトキシー 2— (2—ナフチル）ァセトアミド（化合物番号 B— 4, B- 5) の製造

メタノール 30m 1に 2—プロモー N— （1一シァノ一 1， 2， 2— トリメチルプロピル）一 2— （2—ナフチル）ァセトアミド 3. 5 g、ナトリウムメチラート（2 8%メタノール溶液) 1. 9 gを加えた。加熱還流下で 3時間撹拌した後、反応液を水にあけ、クロ口ホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてクロ口ホルムを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一で精製し、融点 1 17〜1 1 9ての目的化合物のジァステレオマー A (低極性体） 1. 3 g (収率 43 %) 及び屈折率 1. 5574 (20 °C) の目的化合物のジァステレオマー B (高極性体） 1. l g (収率 36%) をそれぞれ得た。製造例—(

2—プロモー N— ( 1—イソプロピル一 1—メチル一 2—ォキソプロピル）一 2 ― (4— トリフルォロメチルフヱニル）ァセトアミド（化合物番号 A _ 65) の a) 6 N塩酸 300 m lに N— （ 1—イソプロピル一 1—メチル _ 2—ォキソプロピル）ァセトアミド 1 2. 5 gを加えた。還流下 5時間撹拌した後、この混合物を減圧下にて濃縮した。残渣をァセトンで洗净し、融点 202ての 3—ァミノ — 3, 4—ジメチル一 2—ペン夕ノン塩酸塩 5. 7 g (収率 3 6%) を得た。

b) ァセトニトリル 20m 1に 3—アミノー 3， 4ージメチル一 2—ペンタノン塩酸塩 1. O g、炭酸カリウム 1. 8 gを加えた。この混合物に 2—ブロモ一 2— （4一トリフルォロメチルフエニル）ァセチルブロミド 2. 0 gを氷冷下で滴下した。室温で 7時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸ェチルを留去した。残渣をシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィ一で精製し、融点 1 65〜 1 67 °Cの目的物 1. 0 g (収率 40%) を得た。製造例 8

N— （ 1—イソプロピル一 1ーメチル一 2—ォキソプロピル）一 2—メトキシー 2— (4— トリフルォロメチルフエニル）ァセトアミド（化合物番号 A— 66, A- 67) の製造

メタノール 30m lに 2—プロモー N— (1—イソプロピル一 1—メチルー 2 —ォキソプロピル） — 2— （4一トリフルォロメチルフエニル）ァセトアミド 0. 8 g、ナトリウムメチラート（28%メタノール溶液） 0. 6 gを加えた。加熱還流下で 3時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸ェチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にて酢酸ェチルを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一で精製し、融点 1 2 0〜 1 2 2ての目的化合物のジァステレオマ— A (低極性体） 0. 2 g (収率 2 9%) 及び融点 7 9〜 8 1 °Cの目的化合物のジァステレオマ— B (高極性体） 0. 2 (収率 2 9%) をそれぞれ得た。製造例 9

(S ) 一（ + ) — 2— （4—プロモフヱニル）一 N— （ 1一イソプロピル一 1— メチル一 2—ォキソプロピル）一 2—メトキシァセトアミド（化合物番号 A— 9 5， A - 9 6 ) の製造

a ) 酢酸ェチル 200m 1 に 2— （4一ブロモフエニル）一 2—メトキシ酢酸 7. 2 gを溶解した。この溶液に（S) ― (―) —フヱネチルァミン 3. 6 g を加え、還流下 2時間撹拌した。室温まで冷却し、析出したジァステレオマー塩をろ取し、水で 3回再結晶した。この塩に希塩酸を加え、クロ口ホルムで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてクロ口ホルムを留去し、鬲虫点 87〜 8 9°Cの（S) — （ + ) — 2— （4—プロモフヱニル） — 2—メトキシ酢酸 1. 6 g (収率 32%) を得た。比旋光度： [ひ] _D ^{2 4} = + 1 0 3. 3°

(c = 0. 1 3, CHC 1 ₃)

b ) ジクロロメタン 3 0m l に（S) — （ + ) — 2— (4—ブロモフエ二ル）一 2—メトキシ酢酸 1. 0 g、 1ーェチルー 3— (3—ジメチルァミノプロピル）カルポジイミド塩酸塩 0. 8 gを加えた。 3 0分間攪拌した後、 3—アミノ— 3, 4—ジメチルー 2—ペンタノン 0. 63 gを加えた。室温で 5時間撹拌した後、反応液を水にあけ、ジクロロメタンで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にてジクロロメタンを留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ卜グラフィ一で精製し、融点 7 1〜7 2°Cの目的化合物のジァステレオマ— A (低極性体） 0. 3 6 g (収率 2 5 %) 及び屈折率 1. 5 3 2.1 ( 2 0 3フ

°C) の目的化合物のジァステレオマ— B (高極性体） 0. 1 7 g (収率 1 2¾) をそれぞれ得た。光学純度：ジァステレオマ一 A= 97. 0 % e. e. ，ジァステレオマ一 B- 99. 296 e . e. (高速液体クロマトグラフィー、ダイセルキラルセル OD)

製造例 1〜製造例 9に示した方法に準じて製造した本発明化合物の実施例を上の製造例で示した化合物とともに表 23〜表 26に示す。

なお、異性体 Aとはジァステレオマー Aを示し、異性体 Bとはジァステレオマ一 Bを示し、異性体 Mとはジァステレオマ一混合物を示す。異性体 R Aとは酸部位が光学活性体 (R) であるジァステレオマ一 Aを示し、異性体 RBとは酸部位が光学活性体 (R) であるジァステレオマー— Bを示し、異性体 RMとは酸部位が光学活性体 (R) であるジァステレオマー混合物を示す。異性体 S Aとは酸部位が光学活性体（S) であるジァステレオマー Aを示し、異性体 SBとは酸部位が光学活性体 (S) であるジァステレオマ一 Bを示し、異性体 SMとは酸部位が光学活性体（S) であるジァステレオマ一混合物を示す。なお、ジァステレオマ一 Aとはシリ力ゲルカラムクロマトグラフィ一あるいは、高速液体クロマトグラフィ一等によって分離された低極性のジァステレオマーを示し、ジァステレオマー Bとは同様に分離された高極性のジァステレオマーを示す。

(表 2 3 )

39

(表 24)

99/08999

PCT/JP98/03598

40

(表 25)

41

(表 26)

42

(表 2 7 )

化合物 x_n R¹ R2 R3 Q 異性体融点 (°c) 番"^ 又は屈折率 _n 20

A- 110 3-Cl. 4-CH₃ OCH3 CH₃ C₃H₇- i C0CH₃ M 105-108

A- 111 4-Br OCH3 CH₃ C3H7 - i CO M 1. 5333

A- 112 4 - CI OCH3 CH₃ C₃H₇ - i C00CH₃ M 1. 5097

A-113 4 - CI Br CH₃ C3H7 - i COOCH3 M 104-107

A - 114 3, 4-C12 OCH3 CH₃ C3H7- i COOCH3 M 1. 5299

A - 115 4-Br OCH3 CH₃ C₃H₇- i C00C₂H₅ M 1. 5193

(表 2 8 )

化合物 R2 R3 Q 異性体融点 (て）番号又は屈折率 n

B-l OCH3 CH₃ C3H7- -i CN A 1. 5556

B-2 O H3 CH₃ C3H7- -i CN B 1. 5585

B - 3 OCH3 CH₃ C3H7- -i CN M 1. 5562

B-4 OCH3 CH₃ 4H9- -t CN A 117-119

B-5 OCH3 CH₃ C4H9- -t CN B 1. 5574

B - 6 OCH3 CH₃ C4H9- t CN M 72-75

B-7 Br CH₃ ¾H7- i CN 117-119

B - 8 Br CH₃ C4H9- t CN 128-131

B-9 OCH3 CH₃ C3H7- i COCH3 M 88-91 本発明の農園芸用殺菌剤は一般式 [1] で示されるァリール酢酸アミド誘導体を有効成分として含有してなる。本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合には、その目的に応じて有効成分を適当な剤型で用いることができる。通常は有効成分を不活性な液体または固体の担体で希釈し、必要に応じて界面活性剤、その他をこれに加え、扮剤、水和剤、乳剤、拉剤等の製剤形態で使用できる。好適な担体としては、例えばタルク、ベントナイ卜、クレー、カオリン、珪藻土、ホワイト力—ボン、バーミキユライト、消石灰、珪砂、硫安、尿素等の個体担体、イソプロピルアルコール、キシレン、シクロへキサノン、メチルナフタレン等の液体担体等があげられる。界面活性剤及び分散剤としては、例えばジナフチルメタンスルホン酸塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルァリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリォキシエチレンアルキルァリールエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート等があげられる。補助剤としてはカルボキシメチルセルロース等があげられる。これらの製剤を適宜な濃度に希釈して散布するか、または直接施用する。

本発明の農園芸用殺菌剤は茎葉散布、土壌施用または水面施用等により使用することができる。有効成分の配合割合は必要に応じ適宜選ばれるが、粉剤及び粒剤とする場合は 0.1〜20 % (重量）、また乳剤及び水和剤とする場合は 5〜80 % (重量）が適当である。

本発明の農園芸用殺菌剤の施用量は、使用される化合物の種類、対象病害、発生傾向、被害の程度、環境条件、使用する剤型などによって変動する。例えば粉剤及び粒剤のようにそのまま使用する場合には、有効成分で 10ァ一ル当り O.lg 〜5kg、好ましくは lg〜lkgの範囲から適宜選ぶのがよい。また、乳剤及び水和剤のように液状で使用する場合には、 0.1ppm〜10，000ppm、好ましくは 1〜3, OOOppmの範囲から適宜選ぶのがよい。

本発明による化合物は上記の施用形態により、藻菌類（Oomycetes)、子嚢菌類 ( Ascomycetes )、不完全菌類（ Deuteromycetes )、及び担子菌類 (Basidiomycetes) に属する菌に起因する植物病を防除できる。次に具体的な菌名を非限定例としてあげる。シュウドべ口ノスボラ（Pseudoperonospora) 属、伊 jえばベと病菌 ( Pseudoperonospora cubensis；) 、スフ二ロテカ (Sphaerotheca) 属、例えばうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea：)、ベンチユリア (Venturia)属、例えば黒星病菌 (Venturis inaequalis)、ピリキユラリァ（Pyricularia) 属、例えばいもち病囷（Pyricularia oryzae)、ジペレラ (Gibberella) 属、例えばばか苗病菌（Gibberella fujikuroi), ボトリチス (Botrytis) 属、例えば灰色かび病菌（Botrytis cinerea), アルタナリア (Alternaria)属、例えばコマツナ黒すす病菌 (Alternaria brassicicola), リゾクトニア（Rhizoctonia)属、例えば紋枯病菌 (Rhizoctonia solani)、パクシ二了 (Puccinia) 属、例えばさび病！！ (Puccinia recondita)。

さらに、本発明の化合物は必要に応じて殺虫剤、他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤、肥 *等と混用してもよい。次に本発明の農園芸用殺菌剤の代表的な製剤例をあげて製剤方法を具体的に説明する。以下の説明において「％」は重量百分率を示す。

製剤例 1 粉剤

化合物（B— 3) 2%、珪藻土 5%及びクレー 93%を均一に混合粉砕して粉剤とした。

製剤例 2 水和剤

化合物（A— 31) 50%、珪藻土 45%、ジナフチルメタンジスルホン酸ナトリゥム 2 %及びリグニンスルホン酸ナトリウム 3 %を均一に混合粉砕して水和剤とした。

製剤例 3 乳剤

化合物（A— 65) 30%, シクロへキサノン 20%、ポリオキシエチレンアルキルァリ一ルェ一テル 11%、アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム 4%及びメチルナフタリン 35%を均一に溶解して乳剤とした。

製剤例 4 粒剤

化合物（A― 21) 5%、ラウリルアルコール硫酸エステルのナ卜リゥ厶塩 2%、リグニンスルホン酸ナ卜リゥム 5%、カルボキシメチルセルロース 2%及びクレ一86%を均一に混合粉砕する。この混合物に水 20%を加えて練合し、押出式造粒機を用いて 14〜32メッシュの粒状に加工したのち、乾燥して粒剤とした。 /08999

PCT/JP98/03598

45

次に本発明の農園芸用殺菌剤の奏する効果を試験例をあげて具体的に説明する。

試験例 1 イネいもち病予防効果試験

直径 7cmの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）を約 15粒ずつ播種し、温室内で 2〜3週間育成した。第 4葉が完全に展開したイネ苗に製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が SOOppmになるように水で希釈し、 1鉢当り 10ml散布した。風乾後、イネいもち病菌（Pyricularia oryzae) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 25 °Cの湿室内に 24時間入れた。その後温室内に移し、接種 5日後に第 4葉の病斑数を調査した。数 1により防除価を求め、表 29の基準により評価した結果を表 30〜33に示した。

(数 1) 処理区の病斑数

防除価（％) = (1 ) 100

無処理区の病斑数

(表 2 9 ) 評価防除価

A 1 0 0 %の防除価

B 1 0 0 %未満〜 8 0 . 0 %以上の防除価

C 8 0. 0 %未満〜 5 0 . 0 %以上の防除価

D 5 0 . 0 %未満の防除価

(表 30) 化合物番号評価

A 1 A

A - 2 B

A- 3 A

A- 4 A

A - 5 A

A- 6 A

A- 7 A

A - 8 A

A- 9 B

A - 1 0 B

A - 1 1 A

A - 1 2 A

A- 1 3 A

A - 14 A

A - 1 5 A

A- 1 6 B

A 1 7 A

A- 1 8 B

A - 1 9 A

A - 20 A

A- 2 1 A

A - 22 A

A- 23 B

A- 24 B

A- 25 B

A

A- 27 A

A- 28 B

A- 29 B

A - 30 A

A - 3 1 A

A- 32 B a 9一 V a ε 9 - v a 29 -V e Τ 9 - V a 09 -V a 6 S - V a 89 -V

9 9 - V e 99 -V a g 9 - V a S— V a ε - v e s S ~ V e T 9 - V e 09 -V e 6 Ρ -V a 8 ー V e f⁷— V v 9ト V a Q p -V g ー V g S ー V e Z ~v a I p - V a 0 ー V a 6 S— V a 8 ε - v a ε - v a 9 ε - ν a Q ε - ν e ε - v e s ε - ν 蒙

( ΐ S拏） SC0/86if/lDd

66680/66 OM s

< < < < Q < < < < < ; < ； ; _{m <; <;} l_ D OO C O M CO LO CD OO CD O CM CO LO CO OO C O C CO ^ L CD CO CD CO CD CO OO 00 00 oo CO oo 00 CO CO 00 CD D C CD

< < < < < < < < < < < < < < < < < < <

(表 33) 化合物番号評価

A - 97 A

A - 98 A

A - 99 A

A - 1 00 A

A - 1 01 A

A - 102 A

A- 1 03 A

A- 1 04 A

A- 1 05 A

A - 1 06 B

A- 1 07 B

A - 108 B

A- 1 09 A

A- 1 10 A

A 1 1 1 B

A - 1 1 2 A

A 1 1 3 A

A 1 14 A

A- 1 1 5 A

B - 1 A

B - 2 A

B - 3 A

B-4 B

B - 5 B

B - 6 A

B - 7 B

B - 8 B

B 9 A 試験例 2 イネいもち病水面施用試験

直径 9 c mの白磁鉢に 1 . 5葉期の水稲（品種：愛知旭）稚苗を 3茎ずつ 4力所に移植し、温室内で育成した。 2 . 5葉期に製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が 1 0アールあたり 3 0 0 gになるように鉢に水面施用処理をした。処理 1 0 日後に、イネいもち病菌（ P y r i c u 1 a r i a o r y z a e ) の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 2 5 °Cの湿室内に 2 4時間入れた。その後、温室内に移し、接種 5日後に接種時の最高位葉の病斑数を調査した。数 1により防除価を求め、表 2 9の基準により評価した結果を表 3 4〜表 3 5に示した。

(表 34) 化合物番号評価

A- 2 B

A- 7 B

A- 1 2 B

A - 14 B

A - 20 B

A- 2 1 B

A - 22 B

A - 30 B

A- 3 1 B

A - 43 B

A- 45 B

A- 46 B

A- 52 B

A- 53 B

A- 54 B

A- 55 B

A- 56 B

A- 57 B

A- 65 B

A- 66 B

A- 67 B

A- 68 A

A- 69 B

A- 70 A

A- 72 A

A - 73 A

A - 74 A

A - 75 A

A- 76 A

A- 77 A

A - 78 B

A- 79 A (表 3 5 )

試験例 3 リンゴ黒星病予防効果試験

9 c m X 9 c mの塩ビ製鉢にリンゴ種子（品種：紅玉）を 5粒づっ播種し、温室内で 2 0日間育成させた。本葉が 4枚展開した実生苗に、製剤例 2に準じて調製した水和剤を有効成分濃度が 5 0 0 p p mになるように水で希釈し、 1鉢当たり 2 0 m 1 散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（ V e n t u r i a i n a e q u a 1 i s ) の胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに 2 2 °Cの湿室内に 4 8時間入れた。その後、リンゴ苗を温室内に移し発病させ、接種 1 4日後に接種時の上位 2葉の発病面積を調査した。表 3 6の基準により発病度を評価し、この発病度とその該当する葉数から数 2により被害度を求め、更に数 3により防除価を求めた。得られた防除価を表 2 9の基準により評価し、結果を表 3 7に示した。 (表 36)

(数 2)

∑ (発病度 X当該葉数）被害度 (%) = X 100 調査葉数 X 4

(数 3) 処理区の被害度防除価（％) = (1 ) 100 無処理区の被害度

(表 37)

<

化合物番号評価

A - 1寸 9 A

A - 2 1 A

A - 34 B

A - 36 B

A - 74 A

A- 75 A

A - 76 A

A- 77 B

A - 79 B

A - 82 B

A— 83 B

B

A- 95 B

A - 97 A

A- 99 A

A 1 00 B

Claims

請求の範囲

1. 一般式 [1 ] R¹0 R²

II

A— CH-C-NH-C-Q [1]

R 3

[式中、 Aは X_nによって置換されたフヱニル基、 X_nによって置換されてもよい 1—ナフチル基又は X_nによって置換されてもよい 2—ナフチル基を表し、 X はハロゲン原子、 C i C sアルキル基、 C 2〜〇 6アルケニル基、 C 2〜C 6 アルキニル基、 C 3 ~C 6シクロアルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、ヒドロキシ基、 C i 〜C 6アルコキシ基、 C 2〜C 6アルケニルォキシ基、 C 2〜 C ₆アルキニルォキシ基、 C 3〜C 6シクロアルキルォキシ基、 C i〜C 4ハロアルコキシ基、フエノキシ基（該基は C i〜C ₆アルキル基、 C i〜C ₄ハロアルキル基、 C i C eアルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）、 C i〜C 6アルキルチオ基、 C i〜C ₄ハロアルキルチオ基、フエ二ルチオ基（該基は C i〜C ₆アルキル基、 C i〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C eアルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）、アミノ基、 C 1〜C 6アルキルァミノ基、 C 1〜C 6 ジアルキルアミノ基、シァノ基、フヱニル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C ェ〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）、ァラルキル基（該基は C i〜C ₆ アルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C sアルコキシ基、シァノ基、二トロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）、 C 〜C ₆アルキルカルボニル基、ベンゾィル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C i ~C 4ハロアルキル基、 C i〜C ₆アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によつて置換されてもよい。）又は C i〜C 6アルコキシカルボ二ル基を表し、 nは 1〜3の整数を表し、 R lはハロゲン原子、 C i〜C 6アルコキシ基、 C ₃〜 C 6シクロアルコキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基、 C 〜C 6アルキルチォ基、 C 1 〜C ₆アルキルァミノ基又は C丄〜C 6ジアルキルァミノ基を表し、 R 2は C i〜C 6アルキル基、 C 3〜C 6シク口アルキル基又は C i〜C 4ハロアルキル基を表し、 R 3は C 2〜C 6アルキル基、 C ₂〜C 6アルケニル基、 C 3〜C 6シクロアルキル基（該基は C 1〜C ₆アルキル基、ハロゲン原子によつて置換されてもよい。 ) 又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、あるいは R ² と R 3は結合している炭素原子と共に 5員〜 7員環のシクロアルキル基（該基は C：[〜C 6アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成してもよく、 Qはシァノ基又は基— C〇R⁴ (R⁴は C i〜C 6アルキル基、 C ₃〜シクロアルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C sアルコキシ基、 C 2〜C βアルケニルォキシ基、 C 2〜C 6アルキニルォキシ基、じ 3〜〇 6シクロアルキルォキシ基、アミノ基、 C 1〜C ₆アルキルアミノ基又は C 1〜C 6 ジアルキルアミノ基を表す。 ) を表す。 ] にて示されるァリール酢酸アミド誘導体。

2. 一般式 [1] で、 Aは X_nによって置換されたフヱニル基、 X_nによって置換されてもよい 1一ナフチル基又は X_nによって置換されてもよい 2—ナフチル基を表し、 Xはハロゲン原子、 C i〜C ₆アルキル基、 C ₃〜C 6シクロァルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C sアルコキシ基、 C 3〜C eシクロアルキルォキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基、 C 1〜C 6アルキルチオ基、 Cェ〜C 4ハロアルキルチオ基又はフエニル基（該基は C i〜C ₆アルキル基、 Cェ〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C ₆アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）を表し、 nは 1〜3の整数を表し、 R lはハロゲン原子、 C i〜C sアルコキシ基、 C 3〜C 6シクロアルコキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基、 C 1〜C 6アルキルチオ基、 C i〜C 6アルキルァミノ基又は C 1 ~C ₆ジアルキルァミノ基を表し、 R²は C i C eアルキル基、 C 3〜C 6シク口アルキル基又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、 R 3は C 2〜C ₆アルキル基、 C ₂〜C 6アルケニル基、 C ₃〜C ₆シクロアルキル基（該基は C i ~C 6アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。 ) 又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、あるいは R ²と R ³は結合している炭素原子と共に 5員〜 7員環のシクロアルキル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。 ) を形成してもよく、 Qはシァノ 5フ

基又は基一 COR⁴ (R ⁴は C丄〜C 6アルキル基、 C ₃〜C 6シクロアルキル基、 C ·)〜C ,1 ハロアルキル基、 C i〜C ₆アルコキシ基、 C 2〜C 6アルケニルォキシ基、 Cり〜 C 6アルキニルォキシ基、 C 3〜C 6シクロアルキルォキシ基、アミノ基、 C 1〜C ₆アルキルアミノ基又は C 1〜C 6ジアルキルアミノ基を表す。）であるァリール酢酸アミド誘導体。

3. 一般式 [1] で、 Aは X_nによって置換されたフエニル基、 1—ナフチル基又は 2—ナフチル基を表し、 Xはハロゲン原子、 C i〜C 6アルキル基、 C 3〜 C 6シクロアルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、 C 3〜C fiシクロアルキルォキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基、 C i〜C 6 アルキルチオ基、 C 〜C 4ハロアルキルチオ基又はフヱニル基（該基は C i〜 C 6アルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C sアルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）を表し、 nは 1〜 3の整数を表し、 R ¹はハロゲン原子、 C i〜C 6アルコキシ基、 C 3〜C 6シクロアルコキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基又は C 1 ~C 6アルキルチオ基を表し、 R ²は C 1〜C 6アルキル基を表し、 R ³は C 2〜C 6アルキル基、 C 3〜C ₆シクロアルキル基（該基は C 1 ~C ₆アルキル基、ハロゲン原子によつて置換されてもよい。 ) 又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、あるいは R ² と R 3は結合している炭素原子と共に 5員〜 7員環のシクロアルキル基（該基は C ]_〜C ₆アルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成してもよく、 Qはシァノ基又は基— COR⁴ (R⁴は C i〜C 6アルキル基、 C ₃〜 C 6シクロアルキル基、 C丄〜C 4ハロアルキル基又は C丄 ~C ₆アルコキシ基を表す。 ) であるァリール酢酸アミド誘導体。

4. 一般式 [1] で、 Aは X_nによって置換されたフヱニル基又は 2—ナフチル基を表し、 Xはハロゲン原子、 C i〜C6アルキル基、 C i~C4ハロアルキル基、 C i〜C sアルコキシ基、 C 1〜C 4ハロアルコキシ基又はフエニル基（該基は C 1〜C 6アルキル基、 C 1〜C 4ハロアルキル基、 C i〜C 6アルコキシ基、シァノ基、ニトロ基又はハロゲン原子によって置換されてもよい。）を表し、 nは 1〜3の整数を表し、 R ¹はハロゲン原子又は C 1〜C ₆アルコキシ基を表し、 R ²は C丄〜C 6アルキル基を表し、 R ³は C 2〜C 6アルキル基、 C 3〜C 6シクロアルキル基（該基は C 丄〜C 6アルキル基、ハロゲン原子によつて置換されてもよい。、又は C 1〜C 4ハロアルキル基を表し、あるいは R ² と R ³は結合している炭素原子と共に 5員〜 7員環のシクロアルキル基（該基は C i C sアルキル基、ハロゲン原子によって置換されてもよい。）を形成してもよく、 Qはシァノ基又は基一 C〇R ⁴ ( R 4は C ：[〜C ₆アルキル基又は C ェ

〜C 6アルコキシ基を表す。）であるァリール酢酸アミド誘導体。

5 . 請求項 1、請求項 2、請求項 3又は請求項 4に記載のァリール酢酸アミド誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。