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WO1999059993A1 - Compose heterocyclique - Google Patents

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Publication number
WO1999059993A1
WO1999059993A1 PCT/JP1999/002515 JP9902515W WO9959993A1 WO 1999059993 A1 WO1999059993 A1 WO 1999059993A1 JP 9902515 W JP9902515 W JP 9902515W WO 9959993 A1 WO9959993 A1 WO 9959993A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
compound
parts
present
pests
formula
Prior art date
Application number
PCT/JP1999/002515
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Koichi Sugihara
Michihiko Fujinami
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority to AU37306/99A priority Critical patent/AU3730699A/en
Publication of WO1999059993A1 publication Critical patent/WO1999059993A1/ja

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms

Definitions

  • the present invention relates to a heterocyclic compound, a pesticide (Pesticide) containing the heterocyclic compound as an active ingredient, and a pest controlling method using the heterocyclic compound.
  • Pesticide pesticide
  • the compound of the present invention has the formula (II)
  • the ring closure reaction is usually performed in a solvent, the reaction temperature is usually from 40 to 200 ° C, and the reaction time is usually from 1 to 30 hours.
  • the solvent examples include protic polar solvents such as methanol, ethanol, and acetic acid, nitriles such as acetonitrile, aprotic polar solvents such as dioxane, and a mixed solvent thereof.
  • the compound of the present invention represented by the formula (I) can be obtained by performing ordinary post-treatment operations such as neutralization, extraction with an organic solvent, and concentration.
  • the compound can be further purified by recrystallization, column chromatography or the like, if necessary.
  • the compound represented by the formula ( ⁇ ) has the formula ( ⁇ )
  • the reaction is usually carried out in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of 120 to 30 ° C.
  • the reaction time usually ranges from 0.2 to 5 hours.
  • the solvent examples include protic polar solvents such as methanol, ethanol, acetic acid, and water; ethers such as tetrahydrofuran and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; nitriles such as acetonitrile; A mixed solvent is mentioned.
  • protic polar solvents such as methanol, ethanol, acetic acid, and water
  • ethers such as tetrahydrofuran and dioxane
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • nitriles such as acetonitrile
  • a mixed solvent is mentioned.
  • the amount of the reagent used in the reaction is such that 1 mol of the compound represented by the formula ( ⁇ ) is 1 to 3 mol of the hydroxylamine or its hydrochloride.
  • a base in an approximately equimolar amount to the hydrochloride.
  • bases include, for example, tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine and pyridine; alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; sodium methoxide And alkali metal alkoxides such as sodium ethoxide.
  • the compound represented by the formula (II) can be obtained by performing ordinary post-treatment operations such as neutralization, extraction with an organic solvent, and concentration.
  • the compound can be further purified, if necessary, by recrystallization, column chromatography or the like.
  • the compound can be produced by reacting a compound represented by the following formula:
  • the reaction is usually carried out without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is usually from 10 to 180 ° C, and the reaction time is usually from 1 to 30 hours.
  • the solvent examples include ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene; nitriles such as acetonitrile; And the like.
  • ethers such as getyl ether, tetrahydrofuran, and dioxane
  • halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform
  • aromatic hydrocarbons such as benzene and toluene
  • nitriles such as acetonitrile
  • the ratio of the reagents used in the reaction is such that the compound represented by the formula (V) is 1 to 3 mol per 1 mol of the compound represented by the formula (IV).
  • the compound represented by the formula (III) can be obtained by performing ordinary post-treatment operations such as concentration.
  • the compound can be further purified, if necessary, by recrystallization, column chromatography or the like.
  • the compound represented by the formula (IV) is obtained by producing trifluoroacetoacetate from monoethyl malonate and trifluoroacetyl chloride (Org. Synth., 61, 5-8 (1982)). Then, it can be produced from the trifluoroacetoacetate ester and ⁇ -cyanoacetamide in four steps (J. Org. Chem., 25, 560-564 (1968) or J. Medicinal Chem., 10). , 149-154 (1967)).
  • Examples of the pests to which the compound of the present invention can exhibit a controlling effect include the following harmful arthropods.
  • Hemiptera Insects such as Brown-footed Deer (Laodelphax stnatellus), Brown-tailed Deer (Nilaparvata lugens), Singing Ground Beetle (Sogatella furcife), etc .; Aphis gossypii), aphids such as peach aphids, Myzus persicae, stink bugs, on-spot whitefly (T ialeurodes vaporariorum), evening whiteflies Bemisia tabaci), silver leaf whiteflies Bemisia argentifolli, whiteflies and others Gunbugs, lice, etc.
  • Insects such as Brown-footed Deer (Laodelphax stnatellus), Brown-tailed Deer (Nilaparvata lugens), Singing Ground Beetle (Sogatella furcife), etc .
  • Aphis gossypii) aphids
  • Coleoptera pests Corn-related worms such as Western corn relay worms (Diabrotica virgifera virgifera) and Southern corn worms, Diabrotica undecimpunctata howardi, AnomaJa cuprea, and Anomala rufocuprea (Sitophilus zeamais), Rice Lentil Lssorhoptrus oryzophilus, Anole Fanolef (Hypera pastica), Azosomushi (Callosobruch uys Kunststoffensis), etc.
  • Western corn relay worms Diabrotica virgifera virgifera
  • Southern corn worms Diabrotica undecimpunctata howardi, AnomaJa cuprea, and Anomala rufocuprea (Sitophilus zeamais), Rice Lentil Lssorhoptrus oryzophilus, Anole Fanolef (Hypera pastica), Azosomushi (Callosobruch uys Kunststoffen
  • Thistle pests Thrips palmiflora TTuips palmi), Negisama Thdps tabaci), H. thrips ⁇ ⁇ hawaiiensis, etc .;
  • Hymenoptera pests scabies such as scabies, sparrows, stag bees, and the beetle Athe ia japonicd
  • Orthopterous pests keratoids, bats, etc.
  • Pteratophyte pests Wild flea Pulex irritans, etc.
  • Termite pests Sphagnum termites Reticulitennes speratus), termites Coptotermes formosanus) Temple
  • the compound of the present invention is also effective against the above harmful insects which are resistant to commercially available insecticides such as organophosphorus agents, carbamate agents and pyrethroid agents.
  • insecticides such as organophosphorus agents, carbamate agents and pyrethroid agents.
  • the compound of the present invention may be used as it is without adding any other components.
  • compositions usually contain the compound of the present invention as an active ingredient in an amount of 0.01 to 95% by weight.
  • solid carrier used in such formulation examples include clays (such as clay ore clay, diatomaceous earth, synthetic hydrated silicon oxide, bentonite, fubasami clay, acid clay), talc, ceramics, and other inorganic minerals (cericite). , Quartz, sulphate, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica, etc.) and fine powders or granules such as chemical fertilizers (ammonium sulphate, phosphorous ammonium, ammonium nitrate, urea, salt acetic acid, etc.).
  • clays such as clay ore clay, diatomaceous earth, synthetic hydrated silicon oxide, bentonite, fubasami clay, acid clay), talc, ceramics, and other inorganic minerals (cericite).
  • fine powders or granules such as chemical fertilizers (ammonium sulphate, phosphorous ammonium, ammonium n
  • water For example, water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), ketones (aceton, methyl ethyl ketone, etc.), hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthylene, hexane, cyclohexane, kerosene, Light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), nitriles (acetonit , Ethers (diisopropyl ether, dioxane, etc.), acid amides (N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, etc.), halogenated hydrocarbons (E.g., dichloromethane, trichloroethane, carbon tetrachloride, etc.), dimethyl sulfoxide, vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil and the like.
  • hydrocarbons
  • gaseous carrier that is, the propellant, such as freon gas, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas) ), Dimethyl ether, carbon dioxide and the like.
  • the propellant such as freon gas, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas)
  • Dimethyl ether carbon dioxide and the like.
  • surfactants include, for example, alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenates, polyethylene glycol ethers, polyhydric alcohols Esters, sugar alcohol derivatives and the like.
  • adjuvants for preparations such as fixatives and dispersants
  • adjuvants for preparations include casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, saccharides, synthetic water-soluble polymers ( Polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.).
  • stabilizers include PAP (isopropyl acid phosphate) and BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol).
  • BHA a mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol
  • vegetable oils mineral oils, surfactants, fatty acids or esters thereof, and the like.
  • self-combustion type smoke agents include nitrates, nitrites, guanidine salts, potassium chlorate, nitrocellulose, ethylcellulose, wood flour, etc., heating agents, alkali metal salts, alkaline earth metal salts, heavy chromium Thermal decomposition stimulants such as acid salts and chromates, oxygen supply agents such as nitric acid lime, flame retardants such as melamine and wheat starch, fillers such as diatomaceous earth, binders such as synthetic paste, etc.
  • Examples of base materials for chemical reaction type smokers include exothermic agents such as sulfides, polysulfides, hydrosulfides, hydrated salts and calcium oxide of alkali metals, catalysts such as carbonaceous materials, iron carbide, and activated clay. Agents, azodicarbonamide, benzenesulfonylhydrazide, dinitrosopentamethylenetetramine, organic foaming materials such as polystyrene and polyurethane, and fillers such as natural fiber fragments and synthetic fiber fragments.
  • bait baits include bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose; antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguairetic acid; preservatives such as dehydroacetic acid; and capsicum powder.
  • bait ingredients such as cereal flour, vegetable oil, sugar, and crystalline cellulose
  • antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguairetic acid
  • preservatives such as dehydroacetic acid
  • capsicum powder examples include food inhibitors, cheese flavors, evening onion flavors, and attractants such as peanut oil.
  • Formulations of flowables generally contain 1 to 75% of the compound of the present invention in 0.5 to 15% dispersant, 0.1 to 10% suspending aid.
  • Agents eg, compounds that impart protective colloid thixotropy
  • appropriate adjuvants eg, antifoaming agents, antioxidants, stabilizers, spreading agents, penetration aids
  • Frozen Microbial dispersion in water containing an inhibitor, a fungicide, a fungicide, etc. instead of water, an oil in which the compound hardly dissolves can be used as a suspension in oil.
  • the protective colloid for example, gelatin, casein, gums, cellulose ether, polyvinyl alcohol and the like are used.
  • the compound imparting thixotropy include bentonite, aluminum magnesium silicate, xanthan gum, polyacrylic acid and the like.
  • the preparation thus obtained is used as it is or diluted with water or the like.
  • the compound of the present invention or a preparation thereof may be used in combination with other insecticides, nematicides, acaricides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, synergists, fertilizers, soil improvers, animal feeds, etc. It can also be used in combination with or without mixing.
  • the application rate is usually in the range of 100 to 100 g, preferably 100 to 100 g per hectare. Range.
  • the application concentration is usually 10 to 100 ppm, and granules, powders, etc. are applied as they are.
  • these formulations may be sprayed on foliage of plants such as crops to be protected from pests. By treating these preparations with soil, pests living in the soil can be controlled, and pests in the foliage of plants such as crops can be controlled at the same time.
  • emulsions, wettable powders, flowables, etc. are usually diluted with water to 0.01 to 100 ppm and applied. Aerosols, smokers, ULVs, poison baits, etc. should be applied as they are.
  • Dioxane was distilled off under reduced pressure, 10 ml of water was added to the residue, and then potassium carbonate powder was added under cooling with an ice-water bath to adjust the pH to pH8 to pH7. This was extracted twice with ethyl acetate, and the organic layer was washed with 10% saline and dried over magnesium sulfate. After magnesium sulfate is filtered off, the solvent is distilled off under reduced pressure. After that, 0.357 g (yield: 80.2%) of N 2 -hydroxy-1-N 1- (4-trifluoromethylviridine-13-force ruponyl) formamidine was obtained.
  • N 2 -Hydroxy-1-N 1- (4-trifluoromethylviridine-13-carbonyl) formamidine was suspended in 15 ml of dioxane at room temperature, and 15 ml of acetic acid was added dropwise. This mixed solution was heated and stirred at 100 ° C. for about 4 hours. Dioxane was distilled off under reduced pressure, 50 ml of water was added to the residue, and then carbonated lithium powder was added under ice-water bath cooling to adjust the solution to pH 7-8.
  • 1 part of the compound of the present invention is dissolved in an appropriate amount of acetone, and 5 parts of synthetic hydrous silicon oxide fine powder, 0.3 part of PAP and 93.7 parts of clay are added thereto, followed by stirring and mixing with a juice mixer. Then, the acetone is removed by evaporation to obtain 1% powder.
  • 10 parts of the compound of the present invention is added to 40 parts of an aqueous solution containing 6 parts of polyvinyl alcohol, and dispersed by stirring with a mixer. To this was added 40 parts of an aqueous solution containing 0.5 part of xanthangum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate, and 10 parts of propylene glycol was added, followed by gentle stirring and mixing. Get a% flowable.
  • 0.1 part of the compound of the present invention is dissolved in 5 parts of xylene and 5 parts of trichloride and mixed with 89.9 parts of deodorized kerosene to obtain a 0.1% oil solution.
  • a valve part attach a valve part, and 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) under pressure to obtain aqueous aerosol
  • Test example 1 Insecticidal test against aphid (Foliage spray test)
  • the emulsion of the test compound obtained according to Formulation Example 1 was diluted with water so that the active ingredient concentration became 500 ppm.
  • the first true leaf of a cucumber planted in a polyethylene cup with the first true leaf unfolded was inoculated with 20 Aphid aphids.
  • the diluent was applied at a rate of 20 ml / cup to the cucumber planted with the aphid parasitism.
  • the compound of the present invention exhibited a control value of 90% or more.
  • Test Example 2 Insecticidal test against aphid
  • the emulsion of the test compound obtained according to Formulation Example 1 was diluted with water so that the active ingredient concentration became 500 ppm.
  • the diluted solution was irrigated at a rate of 5 ml / l pot to a root of a lily plant planted in a polyethylene cup.
  • Five days after drug treatment, 20 aphids were released on the true leaves, and 7 days after release, the control value was determined by the same formula as used in Test Example 1.
  • the compound of the present invention exhibited a control value of 90% or more.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

明 现 曞 耇玠環化合物 技術分野
本発明は耇玠環化合物、 該耇玠環化合物を有効成分ずしお含有する有害生物 防陀剀 (Pesticide)および該耇玠環化合物を甚いる有害生物防陀方法に関する。 背景技術
埓来より、 各皮害虫の防陀を目的ずする有害生物防陀剀の開発は広く進めら れ、 有機リン系化合物、 カヌバメヌト系化合物、 ピレスロむ ド系化合物等が䜿 甚されおきた。 しかしながら、 珟圚、 有害生物防陀の分野においお必ずしも満 足すべき効果があがっおいるずは蚀い難く、 特に、 抵抗性の発達した有害節足 動物を防陀するためには新しい型の有害生物防陀剀の開発が望たれおいる。 発明の開瀺
本発明によれば、 匏 I )
Figure imgf000003_0001
で瀺される 5— ( 4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル 侀 1 2 , 4 —ォキサゞァゟ䞀ル 以䞋、 本発明化合物ず蚘す。  、 本発明化合物を有効成 分ずしお含有する有害生物防陀剀および本発明化合物を甚いる有害生物防陀方 法を提䟛するものである。
本発明化合物は、 匏 I I)
Figure imgf000004_0001
で瀺される化合物を加熱するこずにより、 閉環反応を起こさせ補造するこずが できる。
該閉環反応は、 通垞溶媒䞭で行われ、 反応枩床の範囲は通垞 4 0〜2 0 0 °C であり、 反応時間の範囲は通垞 1〜3 0時間である。
溶媒ずしおは、 メタノヌル、 ゚タノヌル、 酢酞等のプロトン性極性溶媒、 ァセ トニトリルなどの二トリル類、 ゞォキサン等の非プロトン性極性溶媒あるいは これらの混合溶媒が挙げられる。
反応終了埌の反応液は、 䞭和、 有機溶媒抜出、 濃瞮等の通垞の埌凊理操䜜を 行うこずにより、 匏 I ) で瀺される本発明化合物を埗るこずができる。 該化 合物は、 必芁に応じお再結晶、 カラムクロマトグラフィヌ等によりさらに粟補 するこずもできる。
匏 Π) で瀺される化合物は、 匏 ΠΙ)
Figure imgf000004_0002
で瀺される化合物ずヒドロキシルァミンたたはその塩酞塩ずを反応させるこず により補造できる。
該反応は、 通垞溶媒䞭で行われ、 反応枩床の範囲は通垞䞀 2 0 ~ 3 0 °Cであ り、 反応時間の範囲は通垞 0. 2〜 5時間である。
溶媒ずしおは、 メタノヌル、 ゚タノヌル、 酢酞、 氎等のプロトン性極性溶媒、 テトラヒドロフラン、 ゞォキサン等の゚ヌテル類、 塩化メチレン、 クロ口ホル ム等のハロゲン化炭化氎玠類、 ァセトニトリル等の二トリル類あるいはこれら の混合溶媒が挙げられる。
反応に䟛される詊剀の量は、 匏 ΠΙ) で衚される化合物 1モルに察し、 ヒド 口キシルアミンたたはその塩酞塩は 1〜 3モルの割合である。
ヒドロキシルァミン塩酞塩を反応に䟛する堎合は、 該塩酞塩に察しおほが等 モルの塩基を甚いるのが奜たしい。 かかる塩基ずしおは、 䟋えばトリメチルァ ミン、 トリェチルァミン、 ピリゞン等の 3玚ァミン、 氎酞化ナトリりム、 æ°Žé…ž 化カリりム等のアルカリ金属氎酞化物、 炭酞ナトリりム、 炭酞カリりム等のァ ルカリ金属炭酞塩、 ナトリりムメトキシド、 ナトリりム゚トキシド等のアル力 リ金属アルコキシド等があげられる。
反応終了埌の反応液は䞭和、 有機溶媒抜出、 濃瞮等の通垞の埌凊理操䜜を行 うこずにより、 匏 Π) で瀺さる化合物を埗るこずができる。 該化合物は、 必 芁に応じお再結晶、 カラムクロマトグラフィヌ等によりさらに粟補するこずも できる。
匏 III) で瀺される化合物は、 匏 IV)
Figure imgf000005_0001
で瀺される化合物ず N, N—ゞメチルホルムアミ ドゞメチルァセ倕䞀ル、 即ち 匏 V)
(CH3) 2 NCH (OCH3) 2
で瀺される化合物ずを反応させるこずにより補造するこずができる。 該反応は、 通垞無溶媒あるいは溶媒䞭で行われ、 反応枩床の範囲は通垞 1 0 〜 1 8 0 °Cであり、 反応時間の範囲は通垞 1〜3 0時間である。
溶媒ずしおはゞェチル゚ヌテル、 テトラヒドロフラン、 ゞォキサン等のェ䞀 テル類、 塩化メチレン、 クロ口ホルム等のハロゲン化炭化氎玠類、 ベンれン、 トル゚ン等の芳銙族炭化氎玠類、 ァセトニトリル等の二トリル類あるいはこれ らの混合溶媒があげられる。
反応に䟛される詊剀の比は、 匏 IV) で衚される化合物 1モルに察し、 匏 ( V) で瀺される化合物は 1〜3モルの割合である。
反応終了埌の反応液は、 濃瞮等の通垞の埌凊理操䜜を行うこずにより、 匏 (III) で瀺される化合物を埗るこずができる。 該化合物は、 必芁に応じお再結 晶、 カラムクロマトグラフィヌ等によりさらに粟補するこずも出来る。
匏 IV) で瀺される化合物は、 マロン酞モノェチル゚ステルずトリフルォロ ァセチルクロリ ドずからトリフルォロアセト酢酞゚ステルを補造し Org. Synth., 61, 5— 8 (1982)に蚘茉の方法に準ずる 、 ぀いで、 該トリフルォロア セト酢酞゚ステルず α—シァノアセトアミ ドずから 4段階を経お補造するこず ができる (J. Org. Chem., 25 560— 564 (1968)あるいは J. Medicinal Chem., 10, 149侀 154 (1967)に蚘茉の方法に準ずる 。
本発明化合物が防陀効力を瀺し埗る有害生物ずしおは、 䟋えば䞋蚘の有害節 足動物等があげられる。
半翅目害虫 ヒメ トビゥンカ  Laodelphax stnatellus) 、 トビむロゥンカ {Nilaparvata lugens) 、 セゞロりンカ (Sogatella furcife )等のゥンカ 、 ツマグロョコバむ ( Nephotettix cincticeps) 、 タむワンツマグロョコバむ ( Nephotettix virescens)等のョコバむ類、 ヮ倕アブラムシ Aphis gossypii)、 モモァカアブラムシ 、Myzus persicae 等のアブラムシ類、 カメムシ類、 オン シッコナゞラミ ( T ialeurodes vaporariorum) 、 倕ノ ココナゞラミ Bemisia tabaci) 、 シルバヌリヌフコナゞラミ Bemisia argentifolli) 等のコナゞラミ 類、 カむガラムシ類、 グンバむムシ類、 キゞラミ類等 鞘翅目害虫りェスタンコヌンリレヌムワヌム ( Diabrotica virgifera virgifera)、 サザンコヌン レ䞀トヮ䞀ム Diabrotica undecimpunctata howardi)等のコヌ ンリレヌトワヌム類、 ドりガネブむブむ ( AnomaJa cuprea) 、 ヒメコガネ {Anomala rufocuprea) 等のコガネムシ類、 メむズりむ䞀ビル Sitophilus zeamais) 、 むネミズ゜ゥムシ Lssorhoptrus oryzophilus、 、 ァノレファノレフ アタコゟゥムシ ( Hypera pastica ) 、 ァスキ゜ゥムシ ( Callosobruch uys chienensis) 等のゟゥムシ類、 チダむロコメノゎミムシダマシ  Tenebrio molitor) 、 コクヌストモドキ  Tribolium castaiwum)等のづミムシダマシ類、 ゥリノ、ムシ ( Aulacophora femorahs) キスゞノ ミノ、ムシ 、 Phyllotreta stiiolata) 、 コロラドノボムシ Leptinotarsa decemlineata) 等のノボムシ類、 シ パンムシ類、 ニゞナりャホシテントり ^Epilachna vigintioctopunctata) 等の ゚ピラクナ類、 ヒラタキクむムシ類、 ナガシンクむムシ類、 カミキリムシ類、 ァォバァリガ倕ハネカクシ ( Paederus fuscipes) 等
ァザミゥマ目害虫 ミナミキむロアザミゥマ TTuips palmi) 、 ネギアザミゥ マ Thdps tabaci) 、 ハナァザミゥマ Ήιήρε hawaiiensis 等のスリップス 属、 ヒラズハナァザミゥマ Frankliniella intonsa) 、 ミカンキむロアザミゥ マ {Frankliniella occidentalis) 等の Frankhniella spp
膜翅目害虫ァリ類、スズメノ チ類、ァリガ倕バチ類、二ホンカブラバチ Athe ia japonicd)等のハバチ類等
盎翅目害虫ケラ類、 バッ倕類等
隠翅目害虫 ヒ卜ノミ Pulex irritans、 等
シラミ目害 ffi コロモゞフミ Pediculus humanus corporis) 、 ケンラ ミ {Phthirus pubis、等
シロアリ目害虫ャマトシロアリ Reticulitennes speratus) 、 む゚シロアリ Coptotermes formosanus) 寺
たた、 本発明化合物は有機リン剀、 カヌバメヌト剀、 ピレスロむ ド剀などの 垂販殺虫剀に抵抗性を瀺す䞊蚘有害昆虫類に察しおも有効である。 本発明化合物を有害生物防陀より具䜓的には、 毘虫、 ダニ、 線虫等の防陀 に甚いる堎合は、 他の䜕らの成分を加えず、 そのたた䜿甚しおもよいが、 通垞 は、 固䜓担䜓、 液䜓担䜓、 ガス状担䜓、 逅等ず混合し、 必芁あれば界面掻性剀、 その他の補剀甚補助剀を添加しお、 油剀、 乳剀、 氎和剀、 氎䞭懞濁剀氎䞭乳 濁剀等のフロアブル剀、 粒剀、 粉剀、 ゚アゟヌル、 自己燃焌型燻煙剀 ·化孊反 応型燻煙剀 ·倚孔セラミック板燻煙剀等の加熱燻煙剀、 U L V剀、 毒逌等の有 害生物防陀剀に補剀しお䜿甚する。
これらの補剀は、 有効成分ずしお本発明化合物を通垞、 重量比で 0 . 0 1〜 9 5 %含有する。
かかる補剀化の際に甚いられる固䜓担䜓ずしおは、 たずえば粘土類 力オリ ンクレヌ、 珪藻土、 合成含氎酞化珪玠、 ベントナむ ト、 フバサミクレヌ、 酞性 癜土等、 タルク類、 セラミック、 その他の無機鉱物 セリサむ ト、 石英、 ç¡« 黄、 掻性炭、 炭酞カルシりム、 氎和シリカ等 、 化孊肥料 硫安、 燐安、 硝安、 尿玠、 塩安等 等の埮粉末あるいは粒状物等があげられ、 液䜓担䜓ずしおは、 たずえば氎、 アルコヌル類 メタノヌル、 ゚タノヌル等 、 ケトン類 ァセト ン、 メチルェチルケトン等 、 炭化氎玠類 ベンれン、 トル゚ン、 キシレン、 ェチルベンれン、 メチルナフ倕レン、 ぞキサン、 シクロぞキサン、 灯油、 軜油 等 、 ゚ステル類 酢酞ェチル、 酢酞ブチル等 、 二トリル類 ァセトニトリ ル、 む゜ブチロニトリル等 、 ゚ヌテル類 ゞむ゜プロビル゚ヌテル、 ã‚žã‚©ã‚­ サン等、 酞アミド類 N N—ゞメチルホルムアミ ド、 N , N—ゞメチルァ セトアミ ド等、 ハロゲン化炭化氎玠類ゞクロロメタン、 トリクロロェタン、 四塩化炭玠等 、 ゞメチルスルホキシド、 倧豆油、 綿実油等の怍物油等があげ られ、 ガス状担䜓、 すなわち噎射剀ずしおは、 たずえばフロンガス、 ブタンガ ス、 L P G (液化石油ガス 、 ゞメチル゚ヌテル、 炭酞ガス等があげられる。 界面掻性剀ずしおは、 たずえばアルキル硫酞゚ステル塩、 アルキルスルホン 酞塩、 アルキルァリ䞀ルスルホン酞塩、 アルキルァリヌル゚ヌテル類およびそ のポリオキシ゚チレン化物、 ポリ゚チレングリコヌル゚ヌテル類、 倚䟡アルコ ヌル゚ステル類、 糖アルコヌル誘導䜓等があげられる。
固着剀や分散剀等の補剀甚補助剀ずしおは、 たずえばカれむン、 れラチン、 倚糖類 でんぷん粉、 アラビアガム、 セルロヌス誘導䜓、 アルギン酞等 、 リ グニン誘導䜓、 ベントナむ ト、 糖類、 合成氎溶性高分子 ポリビニルアルコ䞀 ル、 ポリビニルピロリ ドン、 ポリアクリル酞類等 等があげられ、 安定剀ずし おは、 たずえば P A P (酞性りん酞む゜プロビル、 B H T ( 2 6—ゞヌ tert —ブチルヌ 4—メチルプノヌル 、 B H A ( 2— tert—ブチルヌ 4ヌメトキ シプノヌルず 3—tert—ブチルヌ 4—メトキシプノヌルずの混合物 、 怍 物油、 鉱物油、 界面掻性剀、 脂肪酞たたはその゚ステル等があげられる。 自己燃焌型燻煙剀の ずしおは、 たずえば硝酞塩、 亜硝酞塩、 グァニゞン 塩、 塩玠酞カリりム、 ニトロセルロヌス、 ェチルセルロヌス、 朚粉などの燃焌 発熱剀、 アルカリ金属塩、 アルカリ土類金属塩、 重クロム酞塩、 クロム酞塩な どの熱分解刺激剀、 硝酞力リゥムなどの酞玠䟛絊剀、 メラミン、 小麊デンプン などの支燃剀、 硅藻土などの増量剀、 合成糊料などの結合剀等があげられる。 化孊反応型燻煙剀の基材ずしおは、 たずえばアルカリ金属の硫化物、 倚硫化 物、 氎硫化物、 含氎塩、 酞化カルシりム等の発熱剀、 炭玠質物質、 炭化鉄、 掻 性癜土などの觊媒剀、ァゟゞカルボンアミ ド、ベンれンスルホニルヒドラゞド、 ゞニトロ゜ペンタメチレンテトラミン、 ポリスチレン、 ポリりレタン等の有機 発泡材、 倩然繊維片、 合成繊維片等の充填剀等があげられる。
毒逌の基材ずしおは、 たずえば穀物粉、 怍物油、 糖、 結晶セルロヌス等の逌 成分、 ゞブチルヒドロキシトル゚ン、 ノルゞヒドログアむァレチン酞等の酞化 防止剀、 デヒドロ酢酞等の保存料、 トりガラシ粉末等の誀食防止剀、 チヌズ銙 料、 倕マネギ銙料、 ピヌナッツオむルなどの誘匕剀等があげられる。
フロアブル剀 氎䞭懞濁剀たたは氎䞭乳濁剀 の補剀は、 䞀般に 1〜7 5 % の本発明化合物を 0 . 5〜1 5 %の分散剀、 0 . 1〜1 0 %の懞濁助剀 たず えば、 保護コロむ ドゃチク゜トロビヌ性を付䞎する化合物 、 0〜1 0 %の適 圓な補助剀 たずえば、 消泡剀、 防鲭剀、 安定化剀、 展着剀、 浞透助剀、 凍結 防止剀、 防菌剀、 防黎剀等 を含む氎䞭で埮小に分散させるこずによっお埗ら れる。 氎の代わりに化合物がほずんど溶解しない油を甚いお油䞭懞濁剀ずする こずも可胜である。
保護コロむ ドずしおは、 たずえばれラチン、 カれむン、 ガム類、 セルロヌス ゚ヌテル、 ポリビニルアルコヌル等が甚いられる。 チク゜トロビヌ性を付䞎す る化合物ずしおは、 たずえばベントナむ ト、 アルミニりムマグネシりムシリケ ヌト、 キサンタンガム、 ポリアクリル酞等があげられる。
このようにしお埗られる補剀は、そのたたであるいは氎等で垌釈しお甚いる。 たた、 本発明化合物たたはその補剀は、 他の殺虫剀、 殺線虫剀、 殺ダニ剀、 殺 菌剀、 陀草剀、 怍物生長調節剀、 共力剀、 肥料、 土壌改良剀、 動物甚飌料等ず 混合しお䜿甚たたは混合するこずなく䜵甚するこずもできる。
本発明化合物を蟲園芞甚有害生物防陀剀ずしお甚いる堎合、 その斜甚量は、 1ヘクタヌルあたり、 通垞 1 0〜 1 0 0 0 0 gの範囲であり、 奜たしくは 1 0 0〜 1 0 0 0 gの範囲である。 乳剀、 氎和剀、 フロアブル剀等を氎で垌釈しお 甚いる堎合は、 その斜甚濃床は通垞、 1 0〜 1 0 0 0 ppmであり、 粒剀、粉剀 等はそのたた斜甚する。 本発明化合物を蟲園芞甚有害生物防陀剀ずしお甚いる 堎合、 これらの補剀を有害生物から保護すべき䜜物等の怍物に茎葉散垃しおも よいが、 本発明化合物は浞透移行性を瀺すこずから、 これらの補剀を土壌に凊 理するこずにより、土壌に棲息する有害生物を防陀するこずができるずずもに、 䜜物等の怍物の茎葉郚の有害生物をも同時に防陀するこずができる。
たた、 本発明化合物を防疫甚有害生物防陀剀ずしお甚いる堎合には、 乳剀、 氎和剀、 フロアブル剀等は通垞氎で 0 . 0 1〜 1 0 0 0 0 ppmに垌釈しお斜甚 し、 油剀、 ゚アゟヌル、 燻煙剀、 U L V剀、 毒逌等はそのたた斜甚する。
これらの斜甚量、 斜甚濃床は、 いずれも補剀の皮類、 斜甚時期、 斜甚堎所、 斜甚方法、 有害生物の皮類、 被害皋床等の状況によっお異なり、 䞊蚘の範囲に かかわるこずなく増枛させるこずができる。 実斜䟋
以䞋、 本発明を補造䟋、 補剀䟋及び詊隓䟋等により、 さらに詳しく説明する。 たず、 本発明化合物の補造䟋を瀺す。
補造䟋 1侀 1
1 , ゞメチルヌ N 2—4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—カル ボニル ホルムアミゞン [匏 III) で瀺される化合物] の補造
4䞀トリフルォロメチルピリゞン䞀 3—カルボキサミ ド 1. 90 g ( 10. Ommo l) をクロ口ホルム 25mlに懞濁させ、 これに宀枩で N, N—ゞメ チルホルムアミ ドゞメチルァセ倕䞀ル 2. 18 g ( 18. 3mmo l) を滎䞋 し、 3時間攪拌した。 クロ口ホルムを枛圧䞋に留去し、 残枣をぞキサン䞀クロ 口ホルム溶液にお晶析し、 N 1, N ゞメチルヌ N 2— 4—トリフルォロメ チルピリゞン䞀 3—カルボニル ホルムアミゞン 2. 37 (収率96. 8%) を埗た。
iH-NMR (CDCI3/TMS) 5(ppm): 9.18(lHs) 8.80(lH,d) 8·65( lHs) 7.58(lHd) 3.24(3H,s), 3.19(3H,s)
補造䟋 1 2
N 2—ヒドロキシ䞀 N 1— 4—トリフルォロメチルピリゞン䞀 3—カルボ ニル ホルムアミゞン [匏 Π) で瀺される化合物] の補造
ヒドロキシルァミン塩酞塩 0. 265 g (3. 82mmo 1) を 1芏定氎酞 化ナトリりム氎溶液 3. 82 ml ( 3. 82 mm 01 ) に溶解させ、 これに N 1, N ゞメチル䞀 N2— (4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—カルボニル ホルムアミゞン 0. 46 g ( l. 9 11111110 1) のゞォキサン41111溶液を加 えた。 氷氎バス冷华䞋に該溶液に酢酞 5 mlを滎䞋した埌、 これを宀枩にお玄 1時間攪拌した。 ゞォキサンを枛圧䞋に留去し、 残枣に、 æ°Ž 10mlを加えた 埌、 氷氎バス冷华䞋に炭酞カリりム粉末を加え、 液性を pH8〜pH7に調補 した。これを酢酞ェチルにお 2回抜出し、有機局を 10%食塩氎で掗浄した埌、 硫酞マグネシりムで也燥した。 硫酞マグネシりムを濟別埌、 枛圧䞋に;'容媒を留 去し、 N 2—ヒドロキシ䞀 N 1 - (4ヌトリフルォロメチルビリゞン䞀 3—力 ルポニル ホルムアミゞン 0. 357 g (収率 80. 2%) を埗た。
!H-NMR (DMS0-dfi/TMS) d(ppm): 11.14(lHbs), 10.84(lH,bs), 8.92(lH,d), 8.86(lHs), 7.81(lH,d), 7.60(lH,s)
補造䟋 1侀 3
5- (4䞀トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル ヌ 1 2 4䞀ォキサ ゞァゟヌル [本発明化合物] の補造
N 2—ヒドロキシ䞀N 1 - (4ヌトリフルォロメチルビリゞン䞀 3—カルボ ニル ホルムアミゞンを宀枩でゞォキサン 15 mlに懞濁し、 酢酞 15mlを 滎䞋した。 この混合溶液を 100°Cにお玄 4時間加熱攪拌した。 ゞォキサンを 减圧䞋に留去し、 残枣に氎 50mlを加えた埌、 氷氎バス冷华䞋、 炭酞力リり ム粉末を加え、 液性を pH7〜8に調敎した。 これをクロ口ホルムにお 2回抜 出し、 有機局を 10%食塩氎で掗浄した埌、 枛圧䞋に溶媒を留去し、 残枣をシ リカゲルカラムクロマトグラフィヌ 展開溶媒クロ口ホルム/メタノヌル = 40/1) に付し、 5— (4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル䞀1 2, 4—ォキサゞァゟヌル 本発明化合物 0. 885 g (収率 42. 4%) を埗た。
次に、 補剀䟋を瀺す。 補剀䟋䞭の郚は重量郚を衚わす。
補剀䟋 1 乳剀
本発明化合物の 10郚をキシレン 35郚およびゞメチルホルムアミ ド 35郚 に溶解し、 ポリオキシ゚チレンスチリルプ二ルェ䞀テル 14郚およびドデシ ルベンれンスルホン酞カルシりム 6郚を加え、 よく攪拌混合しお 10%乳剀を 埗る。
補剀䟋 2 氎和剀
本発明化合物の 20郚をラりリル硫酞ナトリりム 4郚、 リグニンスルホン酞 カルシりム 2郚、 合成含氎酞化珪玠埮粉末 20郚および珪藻土 54郚を混合し た䞭に加え、 ゞュヌスミキサヌで攪拌混合しお 20%氎和剀を埗る。 補剀䟋 3 粒剀
本発明化合物の 5郚にドデシルベンれンスルホン酞ナトリゥム 5郚、 ベント ナむ ト 3 0郚およびクレヌ 6 0郚を加え、 充分攪拌混合する。 次いで、 これら の混合物に適量の氎を加え、さらに攪拌し、造粒機で補粒し、通颚也燥しお 5 % 粒剀を埗る。
補剀䟋 4 粉剀
本発明化合物の 1郚を適圓量のァセ卜ンに溶解し、 これに合成含氎酞化珪玠 埮粉末 5郚、 P A P 0 . 3郚およびクレヌ 9 3 . 7郚を加え、 ゞュヌスミキサ —で攪拌混合し、 アセトンを蒞発陀去しお 1 %粉剀を埗る。
補剀䟋 5 フロアブル剀 氎䞭乳濁剀
本発明化合物の 1 0郚を、 ポリビニルアルコヌル 6郚を含む氎溶液 4 0郚䞭 に加え、 ミキサヌで攪拌するこずにより分散させる。 この䞭に、 キサンタンガ ム 0 . 0 5郚およびアルミニりムマグネシりムシリケ䞀ト 0 . 1郚を含む氎溶 液 4 0郚を加え、 さらに、 プロピレングリコヌル 1 0郚を加えお緩やかに攪拌 混合し、 1 0 %フロアブル剀を埗る。
補剀䟋 6 油剀
本発明化合物の 0 . 1郚をキシレン 5郚およびトリクロ口ェ倕ン 5郚に溶解 し、 これを脱臭灯油 8 9 . 9郚に混合しお 0 . 1 %油剀を埗る。
補剀䟋 7 油性゚アゟヌル
本発明化合物の 0 . 4郚、 トリクロ口ェ倕ン 1 0郚および脱臭灯油 5 9 . 6 郚を混合溶解し、 ゚アゟヌル容噚に充填し、 バルブ郚分を取り付けた埌、 該バ ルブ郚分を通じお噎射剀 液化石油ガス 3 0郚を加圧充填しお油性゚アゟヌ ルを埗る。
補剀䟋 8 氎性゚アゟヌル
本発明化合物の 0 . 6郚、 キシレン 5郚、脱臭灯油 3 . 郚および乳化剀 {ァ トモス 3 0 0 (アトラスケミカル瀟登録商暙名 } 1郚を混合溶解したものず、 玔氎 5 0郚ずを゚アゟヌル容噚に充填し、 バルブ郚分を取り付け、 該バルブ郚 分を通じお噎射剀 液化石油ガス 40郚を加圧充填しお氎性゚アゟヌルを埗 る
補剀䟋 9 毒逌
本発明化合物 1 Omgをアセトン 0. 5mlに溶解し、 この溶液を動物甚固 型飌料粉末 飌育繁殖甚固型飌料粉末 CE— 2 日本クレア株匏䌚瀟補 5g に凊理し、 均䞀に混合する。 ぀いでアセトンを颚也し、 0. 2%毒逌を埗る。 次に、 本発明化合物が有害生物防陀剀の有効成分ずしお有甚であるこずを詊 隓䟋により瀺す。
詊隓䟋 1 ヮ倕ァブラムシに察する殺虫詊隓 茎葉散垃詊隓
補剀䟋 1に準じお埗られた䟛詊化合物の乳剀を、有効成分濃床が 500ppmに なるように氎で垌釈した。 第 1本葉が展開したポリ゚チレンカップ怍えのキュ ゥリの第 1本葉にヮ倕アブラムシを 20頭接皮した。 1日埌、 ヮ倕アブラムシ の寄生した力ヅプ怍えのキュゥリに䞊蚘垌釈液を 20 m 1/カツプの割合で散 垃した。 散垃 6日埌に、 虫数を調査し、 䞋匏により防陀䟡を求めた。
Cb T a i
防陀䟡 ) = ( 1 ) X 100
TbxCa i

Cb 無凊理区の凊理前の虫数
Ca i 無凊理区の芳察時の虫数
Tb 実隓区の凊理前の虫数
Ta i 実隓区の芳察時の虫数
である。
その結果、 本発明化合物は防陀䟡 90%以䞊を瀺した。
詊隓䟋 2 ヮ倕ァブラムシに察する殺虫詊隓 浞透移行性詊隓 補剀䟋 1に準じお埗られた䟛詊化合物の乳剀を、有効成分濃床が 500ppmに なるように氎で垌釈した。 ポリ゚チレンカップ怍えのキナりリの株元に、 該垌 釈液を 5ml/lポットの割合で灌泚した。 薬剀凊理 5日埌に、 ヮ倕アブラム シを 20頭本葉䞊に攟飌し、 攟飌 7日埌に詊隓䟋 1で甚いたのず同じ匏により 防陀䟡を求めた。
その結果、 本発明化合物は防陀䟡 90%以䞊を瀺した。

Claims

請 求 の 範 囲
1. 5- (4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル 侀 1 2 4—ォキ サゞァゟヌル。
2. 有害生物防陀成分ずしおの 5— (4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3— ィル 侀 1, 2 4䞀ォキサゞァゟ䞀ルず䞍掻性担䜓ずを含有するこずを特城 ずする有害生物防陀剀 。
3. 有効量の 5— (4—トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル — 1 2 4䞀ォキサゞァゟ䞀ルを、 有害生物たたは有害生物の生息堎所に斜甚するこず を特城ずする有害生物防陀方法。
4. 5- (4䞀トリフルォロメチルビリゞン䞀 3—ィル 侀 1, 2, 4—ォキ サゞァゟヌルの有害生物防陀のための䜿甚。
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