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WO1999045774A1 - Agent regulant la croissance de vegetaux - Google Patents

Agent regulant la croissance de vegetaux Download PDF

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Publication number
WO1999045774A1
WO1999045774A1 PCT/JP1999/001181 JP9901181W WO9945774A1 WO 1999045774 A1 WO1999045774 A1 WO 1999045774A1 JP 9901181 W JP9901181 W JP 9901181W WO 9945774 A1 WO9945774 A1 WO 9945774A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ethylene
phenyl
methoxy
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1999/001181
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hiroshi Kousaka
Kou Ishii
Takamitsu Eshima
Yoshiharu Hayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Snow Brand Seed Co Ltd
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Snow Brand Seed Co Ltd
Asahi Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Snow Brand Seed Co Ltd, Asahi Chemical Industry Co Ltd filed Critical Snow Brand Seed Co Ltd
Priority to AU27475/99A priority Critical patent/AU2747599A/en
Publication of WO1999045774A1 publication Critical patent/WO1999045774A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/11—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton

Definitions

  • the present invention relates to a plant growth regulator having a high rooting promoting activity of a plant and useful as an agricultural chemical or a fertilizer additive.
  • plant roots absorb various water and nutrients necessary for growth, support the above-ground parts to prevent lodging, and supply plant hormones essential for healthy plant growth to the above-ground parts. It is known to have important functions. [Wai s e 1 et al., Ed., Plan Root s—The Hidden Ha 1 f— (1991)]. Also, especially in transplantation cultivation, it is important to grow seedlings that have a large root mass during the seedling raising stage and quickly root after planting. From these facts, the importance of sufficiently developing the roots of plants in the field of agriculture has been pointed out for a long time [B 00 te et al., Physiology and
  • auxin-based compounds such as indolebutyric acid, naphthylacetic acid, and naphthyl acetoamide, which have been put into practical use as rooting promoters, depend on the type and condition of the plant and the concentration to be applied. This may have undesired effects such as epinasal growth of leaves, twisting and cracking of stems, and even death. For this reason, during general seedling raising, the method of use and amount used are limited, and the effect of promoting root development has not been sufficiently satisfactory.
  • the present inventors have conducted intensive studies to solve such problems, and as a result, surprisingly, the compound represented by the following general formula (1) substantially shows almost no side effects such as leaf upgrowth. And found that the plant has high root-promoting activity, and based on this finding, completed the present invention.
  • Ar represents a phenyl group which may have a substituent
  • A represents a linear or branched lower alkylene group
  • B represents a linear or branched lower alkylene group or lower.
  • R 1 is a hydroxyl group, an amino group or a lower alcohol.
  • a plant growth regulator comprising a compound represented by the formula or a salt thereof as an active ingredient.
  • the present invention also provides a composition for regulating plant growth comprising the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof, and a carrier for agricultural chemicals or a carrier for fertilizer.
  • the present invention still further provides use of the compound represented by the general formula (1) or a salt thereof for producing a plant growth regulator.
  • plant growth regulator The active ingredient (hereinafter referred to as “plant growth regulator”) of the plant growth regulator of the present invention is a compound represented by the above general formula (1) or a salt thereof.
  • the phenyl group which may have a substituent represented by Ar includes, for example, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a lower alkyl group and a lower alkoxyl group on the benzene ring.
  • a fuunyl group which may be substituted by 1 to 5 groups selected from The group represented by Ar is represented by the general formula (2).
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a lower alkyl group, or a lower alkoxyl group.
  • the lower alkyl group is a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an n- Alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as butyl, n-pentyl, n-hexyl, i-propyl, i-butyl, i-pentyl and i-hexyl Of these, a methyl group is particularly preferred.
  • the lower alkoxyl group includes methoxy, ethoxy, n-propoxy, n-butoxy, n-pentyloxy, n-hexyloxy, i-propoxy, i-butoxy, and i-pentyloxy.
  • an alkoxyl group having 1 to 6 carbon atoms such as an i-hexyl group or a methoxy group.
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
  • substitution position may be in the 2 to 6 position or may be shifted, but is preferably in the 2 position, 3 position and Z or 4 position.
  • More preferred Ar is a phenyl group which may be substituted with a group selected from a halogen atom, a hydroxyl group, a nitro group, a methyl group and a methoxy group at the 2-, 3- and Z- or 4-positions. .
  • A is a linear or branched lower alkylene group, for example, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms such as a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a propylene group, a tetramethylene group, a pentamethylene group and a hexamethylene group.
  • a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms is preferable.
  • B is a linear or branched lower alkylene group or a lower alkylene group, and examples of the lower alkylene group are the same as those described above.
  • the lower alkenylene group examples include an alkenylene group having 2 to 6 carbon atoms such as a vinylene group, a probenylene group, a butenylene group, a pentenylene group and a hexenylene group.
  • the lower alkylene group is preferably a linear one having 1 to 4 carbon atoms.
  • the lower alkylene group is preferably a straight chain having 2 to 4 carbon atoms.
  • R 1 is a hydroxyl group, an amino group or a lower alkoxyl group, and examples of the lower alkoxyl group are the same as those described above.
  • R 1 is preferably a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoquine group, or an amino group.
  • the salt of the compound represented by the general formula (1) include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, inorganic base salts such as ammonium salt, and triethylamine. Salt, pyridine salt, picoline salt, ethanolamine salt, triethanolamine salt, dicyclohexylamine salt,
  • Ar is phenyl, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, 4-nitrophenyl, 4-hydroxyphenyl, 4-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 4-bromophenyl , 4 monophenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl or 3,4-dichlorophenyl,
  • A is a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • B is 1 to 4 carbon atoms.
  • a linear alkylene group of 4 or a linear alkylene group having 2 to 4 carbon atoms and may be a hydroxyl group, an amino group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group or an i-propoxy group. preferable.
  • Ar is a phenyl group, a 4-methylphenyl group, a 4-methoxyphenyl group, a 4-fluorophenyl group, a 4-chlorophenyl group, a 4-bromophenyl group, a 4-iodophenyl group, a 2-chlorophenyl group, or a 3-chlorophenyl group.
  • A is a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms
  • B is a linear alkylene group having 1 to 4 carbon atoms or It is a straight-chain alkylene group
  • R 1 is a hydroxyl group, a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group or an i-propoxy group.
  • Ar, A, B and R 1 force, 4-methylphenyl group, ethylene group, ethylene group and hydroxyl group; 4-methoxyphenyl group, ethylene group, ethylene group and hydroxyl group; 4-chlorophenyl group , Ethylene group, ethylene group and hydrid Methyl xyl group; phenyl group, methylene group, ethylene group and hydroxy group; phenyl group, trimethylene group, ethylene group and hydroxy group; phenyl group, ethylene group, methylene group and hydroxy group; phenyl group, ethylene Phenyl, ethylene, cis-vinylene and hydroxy groups; phenyl, ethylene, trans-vinylene and ethoxyquin groups; phenyl, ethylene, ethylene and hydroxy groups Groups; phenyl, ethylene, ethylene and methoxy; phenyl, trimethylene, ethylene and methoxy; phenyl, tetramethylene, ethylene and
  • plant growth regulator examples include the following. 4 Oxo— 4 [[2- (4-Tolyl) ethyl] amino] Monobutyric acid
  • B-The plant growth regulator used in the present invention can be produced, for example, by the following method.
  • R 1 — 1 is a protecting group for a hydroxyl group, an amino group or a carboxyl group.
  • X represents a hydroxyl group, and together with CO—, an acid halide, . an active ester, can be coupled to form a reactive derivative of the force Rupon acids such SanRyo disilazide X 'is chlorine, R 1 represents a halogen atom such as bromine - shows the 2 lower alk kill group).
  • Compound (a) is a salt with an inorganic acid such as hydrochloride, hydrobromide, hydrobromide, sulfate, perchlorate, phosphate, nitrate or carbonate, acetate, It may be a salt with an organic acid such as oxalate, maleate, fumarate, succinate, methanesulfonate, ethanesulfonate, and toluenesulfonate.
  • an inorganic acid such as hydrochloride, hydrobromide, hydrobromide, sulfate, perchlorate, phosphate, nitrate or carbonate, acetate
  • organic acid such as oxalate, maleate, fumarate, succinate, methanesulfonate, ethanesulfonate, and toluenesulfonate.
  • the compound (c-11) may be a salt with the above-mentioned acid or base.
  • compound (a) and compound (b) are converted into an inert medium, for example, a ketone solvent such as acetone or methyl ethyl ketone, or an ether such as getyl ether, 1,4-dioxane, or tetrahydrofuran.
  • Organic solvents organic solvents such as chloroform, methylene chloride, ethylene chloride, etc .; non-protonic polar solvents such as N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, N, N-dimethylformamide
  • the compound (c-11) can be synthesized by reacting in an aromatic solvent such as benzene, toluene or the like.
  • the molar ratio of the compound (a) to the compound (b) is preferably, for example, 0.5 to 5: 1.5 to 0.5, and the concentration is not particularly limited as long as it is a concentration that can react. However, for example, the concentration is preferably 1 to 30% (W / V), particularly preferably the compound concentration is 5 to 20% (W / V). Under such conditions, for example, the reaction may be stirred at 0 to 60 ° C. for 5 minutes to 24 hours.
  • the compound (a) is a salt
  • the compound (a) may be desalted in advance with an acid binder described below.
  • compound (d) is an active ester, for example, cyano methyl ester, phenyl thioester, p-ditrophenyl thioester, methanes phonate, benzenesulfonate, toluenesulfonate, p-diester Trophenyl ester, 2,4-dinitrophenyl ester, 2,4,5-trichlorophenyl ester, 2,4,6-trichlorophenyl ester, pen phenyl ester, N-hydroxysuccinate Acid imidoester, Examples include N-hydroxyphthalic acid imido ester, 1H-1-hydroxybenzotriazole ester, 8-hydroxyquinoline ester, N-hydroxypiperidine ester, and the like.
  • active ester for example, cyano methyl ester, phenyl thioester, p-ditrophenyl thioester, methanes phonate, benzenesulfonate,
  • Protecting group R 1 - 1 is not particularly limited as long as it forms a carboxyl group with solution hydrolysis min in dilute Al force Li or acidic solution, for example, main butoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, isopropoxy And a lower alkoxy group such as a butoxy group, an Ibutoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group, and an aralkyloxy group such as a benzhydryl group. These protecting groups may be R.
  • a known acid azide method may be used.
  • the compound (c-12) can be synthesized by reacting with a dehydrating condensing agent such as minopropyl) amide.
  • a dehydrating condensing agent such as minopropyl
  • the compound (a) may be desalted in advance with an acid binder described below.
  • the compound (c-12) can be synthesized by reacting the compound (d) with the compound (a) in the presence of an acid binder described below.
  • Solvents used in this method include, for example, organic chlorinated solvents such as methylene chloride and chloroform, ether solvents such as dimethyl ether and tetrahydrofuran, aromatic solvents such as benzene and toluene, and heterocyclic rings such as pyridine. And aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, NN-diethylacetamide, and dimethylsulfoxide. Of these, pyridine is the most preferred. When a solvent other than pyridine is used, organic bases such as triethylamine, triptylamine, dimethylamine, and pyridine are used as acid binders, calcium carbonate, sodium carbonate, and sodium hydroxide. An inorganic base such as lime can be used.
  • organic chlorinated solvents such as methylene chloride and chloroform
  • ether solvents such as dimethyl ether and tetrahydrofuran
  • aromatic solvents such as benzene and toluen
  • the compound (d) may be, for example, The reaction may be carried out using 1.5 times the molar amount of a dehydrating condensing agent. After completion of the reaction, if R is the above-mentioned protecting group, hydrolysis treatment is preferably performed at room temperature or under heating for 30 minutes to 8 hours under alkaline conditions using, for example, 1 to 10 N NaOH or KOH. Then, it may be neutralized with concentrated hydrochloric acid.
  • the reaction solution obtained in Production Method 1 or 2 is cooled appropriately to precipitate and recover the target substance, and further, water or a solubilized organic solvent such as acetone, methanol, ethanol, dimethyl sulfoxide, N
  • a solubilized organic solvent such as acetone, methanol, ethanol, dimethyl sulfoxide, N
  • the desired product can be obtained by recrystallization from a single or mixed solvent such as N, N-dimethylformamide, chloroform, methylene chloride, ethylene chloride, benzene, and toluene.
  • the reaction solution is extracted by adding a product-soluble organic solvent which is not mixed with water and further water, and then the organic solvent layer is extracted with a dilute acidic aqueous solution such as 1 After washing with a 5N aqueous hydrochloric acid solution and then with water, further washing with an alkaline aqueous solution, for example, a saturated aqueous solution of sodium carbonate, finally washing with water sequentially, drying and evaporating the solvent, if necessary, It can be obtained by recrystallization from a single or mixed solvent or purification by silica gel gel chromatography using a single or mixed solvent.
  • the compound (c— 3) can be obtained.
  • the initial concentration of the compound (c-11) is not particularly limited, but is preferably, for example, 1 to 20% by weight, particularly preferably 5 to 10% by weight.
  • the compound (c-13) may be a salt with the above-mentioned acid or base.
  • the reaction solvent is distilled off, the product-soluble organic solvent immiscible with water and water are added, and the organic solvent layer is collected, and then an aqueous alkaline solution, for example, saturated After washing with an aqueous solution of sodium carbonate, followed by washing with water and drying, the organic solvent is distilled off, and then, if necessary, recrystallization from a single solvent or a mixed solvent.
  • the compound (c-11) is used as a raw material and, for example, an equimolar amount or more of thionyl chloride is used for a reaction at room temperature for 5 to 30 minutes with stirring. After the reaction, the thionyl chloride is distilled off to obtain a compound (e). . Then, the reaction mixture is added to aqueous ammonia in an organic solvent such as an inert organic solvent such as acetone, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, chloroform, methylene chloride, ethylene chloride, benzene, and toluene.
  • an organic solvent such as an inert organic solvent such as acetone, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, chloroform, methylene chloride, ethylene chloride, benzene, and toluene.
  • the initial concentration of the compound (c-11) is not particularly limited, but is preferably, for example, 1 to 20% (W / V), particularly preferably 5 to 10% (W / V).
  • the initial concentration of the compound (e) in aqueous ammonia is not particularly limited, but is preferably, for example, 1 to 25% by weight, particularly preferably 4 to 15% by weight.
  • the compound (c-14) may be a salt with the above-mentioned acid or base.
  • the plant growth regulator and the composition for regulating plant growth of the present invention may contain one or more of the above-mentioned plant growth regulators or salts thereof.
  • the plant growth regulator and the composition for regulating plant growth of the present invention may be the above-described plant growth regulator itself, or a carrier acceptable as a carrier for agricultural chemicals or fertilizers such as wettable powders, emulsions, granules, and powders. May be blended.
  • solid carriers include mineral powders (such as kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, clay, mica, vermiculite, Secco, calcium carbonate, phosphorous lime, etc.) and vegetable powders (soybean Flour, wheat flour, wood flour, tobacco flour, starch, crystalline cellulose, etc., high molecular compounds (petroleum resin, polychlorinated vinyl, ketone resin, etc.), and alumina, waxes, etc. can be used.
  • mineral powders such as kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, clay, mica, vermiculite, Secco, calcium carbonate, phosphorous lime, etc.
  • vegetable powders such as kaolin, bentonite, clay, montmorillonite, talc, clay, mica, vermiculite, Secco, calcium carbonate, phosphorous lime, etc.
  • vegetable powders such as kaolin, bentonite, clay, montmorillonite
  • liquid carrier examples include alcohols (such as methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, and benzyl alcohol), aromatic hydrocarbons (such as benzene, benzene, and xylene), and chlorine. Hydrocarbons (chloroform, carbon tetrachloride, monochlorobenzene, etc.), ethers (dioxane, tetrahydrofuran) ), Ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, etc.), acid amides (N, N-dimethylacetamide, etc.), ether alcohols ( For example, ethylene glycol monoethyl ether) or water can be used.
  • alcohols such as methanol, ethanol, butanol, ethylene glycol, and benzyl alcohol
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, benzene, and
  • any of nonionic, anionic, cationic and zwitterionic can be used.
  • surfactants that can be used in the present invention include: polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene rubitane fatty acid ester, Oxyethylene polymer, oxypropylene polymer, polyoxyethylene alkyl phosphate, fatty acid salt, alkyl sulfate ester, alkyl sulfonate, alkyl aryl sulfonate, alkyl phosphate ester salt, polyoxy Ethylene alkyl sulfate, quaternary ammonium salt, oxyalkylamine, lecithin, saponin and the like.
  • the plant growth regulator and the composition for regulating plant growth of the present invention can be produced by mixing and stirring the above-mentioned plant growth regulator and other components according to a conventional method.
  • the plant growth regulator and the composition for controlling plant growth of the present invention have an effect of increasing root mass, an effect of suppressing stem elongation, and the like, and are particularly preferably used as a rooting promoter.
  • the plant of the present invention may be used directly as it is, or may be used after being diluted or suspended to a predetermined concentration with water.
  • Growth regulators and compositions for regulating plant growth include plants, seeds, tissue cultures, etc. It is particularly useful as a pesticide and fertilizer.
  • hydroponics When applied to plants, it can be used as a soil treatment agent, a foliage treatment agent, a seed treatment agent before sowing, a plant treatment agent before transplantation, and the like.
  • hydroponics it may be used by mixing with hydroponic solution, and in tissue culture, it may be used by suspending or dissolving in a medium.
  • the concentration used is 0.01 to 100 ppm, preferably 1 to 500 ppm, particularly preferably. Can be used in the range of 5 to 100 ppm.
  • a spreading agent may be used in combination, and the type and amount of the spreading agent used are not particularly limited.
  • a liquid carrier such as water, alcohols, and ketones to a concentration of 0.01 to 100 ppm, and spray or dry the dried seeds. It can be immersed in a diluent and absorbed by seeds. In this case, the liquid carrier may be evaporated after the absorption.
  • a formulation prepared using a solid carrier of mineral powder such as clay can be used by adhering it to the seed surface.
  • the concentration in the culture medium is usually 0.01 to 100,000 in the commonly used plant tissue culture medium (MS medium, White medium, Gamborg B5 medium, etc.). It can be used by dissolving or suspending in the range of ppm, preferably in the range of 0.1 to 1000 ppm.
  • saccharides saccharides (sucrose, glucose, etc.) as carbon sources and cytokins as various plant hormones are used.
  • 'Adenine, etc. force Inechin) and gibberellins (GA 3, GA 4), O Kishin (indoleacetic acid, naphthoquinone evening etc. Ren acetate), it may be obtained as appropriate pressurizing the Apushijin acid.
  • the root or the whole of the plant When directly absorbed into the plant before transplantation, the root or the whole of the plant can be used by immersing it in a solution diluted or suspended at a working concentration of 0.1 to 100 ppm. If the cuttings are used, the base or the whole can be used after being crushed. In this case, the crushing time is preferably 10 seconds to 1 week, particularly 1 hour to 3 days.
  • a formulation prepared using a solid carrier of a mineral powder may be attached to the root or, in the case of spikelets, to the stem base.
  • the administration time of the plant growth regulator or the composition for regulating plant growth of the present invention can be used at any time during the growing period, but particularly before and after sowing when applied as a rooting promoter. It is especially effective when raising seedlings, before and after work involving cultivated rooting such as transplanting, or when root damage occurs due to weather factors.
  • the root mass and root density increase through an increase in the number of lateral roots, the number of adventitious roots, etc. Improving and raising healthy seedlings, promoting growth, improving water absorption, improving fertilizer absorption, improving fertilizer component utilization, maintaining green color, improving photosynthetic capacity, improving water stress tolerance, preventing lodging, improving yield, etc. The effect is obtained.
  • the plant to which the plant growth regulator and the composition for controlling plant growth of the present invention are applied is not particularly limited.
  • eggplants such as tomato, pepper, tomato, eggplant, cucumber, pumpkin, melon, and watermelon
  • other vegetables such as cabbage, broccoli, Chinese cabbage, celery, and so on.
  • Fresh vegetables such as spices, lettuce, spices, leeks, evening onions, garlic, etc., soybeans, peanuts, green beans, endu, azuki, etc., other fruits and vegetables such as strawberries, radish, turnips, carrots, Direct roots such as burdock, potatoes such as taro, cassava, raisho, sweet potato, nagaimo, etc., asparagus, spinach, soft vegetables such as koku, eustoma, strike Flowers, such as rice, corn, etc., grasses, such as bentgrass and red rice, oil crops, such as rapeseed and peanut, sugar crops, such as sugar cane, sugar beet, and ivy , Ficus crops such as ixa, forage crops such as clover, sorghum, and dent corn, linco ", deciduous fruit trees such as pear, grape, peach, etc. And woody species such as cedar.
  • the present invention can be used in combination with other plant growth regulators, and in some cases, a synergistic effect can be expected.
  • a synergistic effect can be expected.
  • it when raising seedlings under conditions that are extremely prone to growth, such as high planting density, high humidity, and lack of sunshine, it has a strong stem elongation inhibitory effect for the purpose of growing good-quality seedlings with a low aboveground and underground weight ratio.
  • anti- gibberellins eg, butorazole, nicotinazole P, ancimidol, etc.
  • growth inhibitors eg, daminozide
  • ethylene generators eg, ethephon
  • auxin-based compounds indoleacetic acid, indolebutyric acid, naphthylacetoamide, naphthamide, etc.
  • auxin-based compounds that originally have a rooting-promoting effect are used to enhance the rooting-promoting effect.
  • Acetic acid Further, at the time of seed treatment before sowing, a gibberellin agent having a germination promoting effect may be used in combination.
  • plant growth regulators that can be used in combination with the plant growth regulator or the plant growth regulating composition of the present invention are not limited thereto.
  • the plant growth regulator and the composition for regulating plant growth of the present invention can be used in combination with various insecticides, fungicides, microbial pesticides, fertilizers and the like.
  • combination use with a fungicide, such as hydroxyisoxazole, metas focalp, or metalaxyl which has been reported to promote rooting in addition to the bactericidal effect, is effective.
  • Preparation Example 1 is the same as Preparation Example 1 except that 5.4 g of succinic anhydride was used and 7.6 g of 2- (p-methoxyphenyl) ethylamine was used instead of 2- (p-tolyl) ethylamine. In the same manner as in the above, 9.7 g (yield 77%) of compound 02 was obtained.
  • Production Example 1 was repeated except that succinic anhydride was changed to 5.4 g and 2- (4-tolyl) ethylamine was replaced by 7.8 g of 2- (4-chlorophenyl) ethylamine. In the same manner as in Example 1, 6.4 g (yield 50%) of compound 03 was obtained. Production Example 4
  • Production Example H Same as Production Example 1 except that 5.4 g of succinic anhydride was used, and 6.8 g of 3-phenylpropylamine was used instead of 2- (p-tolyl) ethylamine. Thus, 4.0 g (yield 34%) of a compound 07 was obtained.
  • Production Example 1 is the same as Production Example 1 except that 2.5 g of maleic anhydride was used instead of succinic anhydride and 3.1 g of phenethylamine was used instead of 2- (p-tolyl) ethylamine.
  • Preparation Example 11 yielded 3.6 g (yield 66%) of compound 10
  • Production Example 21 was repeated in the same manner as in Production Example 21 except that isopropanol 10 OmL was used instead of n-propanol. Then, the obtained crystals were purified by a silica gel column and dried under reduced pressure to obtain 6.1 g (yield 51%) of compound 22.
  • Production Example 33 Production Example 3 was repeated except that succinic anhydride was changed to 8.4 g, and 1-1.0 g of 2- (4-fluorophenyl) ethylamine was used instead of 2- (2-chlorophenyl) ethylamine. As in Example 33, 2.3 g (yield 12%) of compound 35 was obtained.
  • Table 1 Table 2, Table 3, Table 4, and Table 5 show the physical properties of ⁇ 39.
  • Azuki seeds (variety name: Erimoshozu, sold by Snow Brand Seed Co., Ltd.) are sown in a commonly used nursery box (35cm x 25cm x 5cm depth) filled with vermiculite (Kushiro Coal Drying Co., Ltd.). The plants were cultivated for 12 days under fluorescent light (2200 looks, 20 ° C). The fully developed primary leaves were cut off at a height of 3 cm, and the shoots at the shoot apex were also excised to prepare test materials.
  • Compounds 1, 14, 15, and 16 to 30 were directly diluted with distilled water, and the others were sodium hydroxide.
  • the solution was diluted with distilled water while neutralizing with an aqueous solution to prepare an aqueous solution having a concentration of 7 ppm and 70 ppm.
  • the cuts of the above-mentioned azuki test material were immersed in these aqueous solutions for 72 hours.
  • the base was washed with water, and the base was immersed in distilled water for 4 days and cultured, and the number of adventitious roots generated was measured.
  • those treated with distilled water were cultured, and the number of adventitious roots was similarly measured.
  • Table 6 Table 7 and Table 8, a higher rooting promoting effect was observed as compared with the number of rooting in the control group.
  • a hard plastic cell tray with a size of 4.5 cm x 4.5 cm and 98 holes per well, it is filled with a dedicated culture soil (Scotts, Scotts-Sierra Horticultural Products) containing peat as a main component.
  • Tomato seeds (cultivar name: Ochiyobo, sold by Snow Brand Seed Co., Ltd.) were cultivated in a glass house with additional fertilization.
  • IBA indolebutyric acid
  • MCPB 2-methyl-4 'Ethyl butyrate
  • compound 14 was directly diluted with deionized water, and compound 13 and indolebutyric acid were diluted with deionized water while neutralizing with an aqueous sodium hydroxide solution.
  • the 2-methyl 4-chlorophenethyl butyrate (MCPB) was prepared by diluting commercially available Madec emulsion (manufactured by Agro-Kanesha Co., Ltd., containing 20% of MCPB). Deionized water was used as a control.
  • Root dry weight On the 29th day after sowing, the root dry weight, the total dry weight, the plant height, and the length of the first cotyledon of the cotyledon were measured in 15 x 2 replicates of 15 individuals. The results are shown in Table 10. The values in parentheses in the table indicate the relative values in terms of% when the control group is 100 (the same applies hereinafter). Root dry weight increased by 7% or more in the treatments with all concentrations of compound 13 and compound 14, indicating that the root-promoting effect was also high in actual tomato seedlings.
  • Example 3 Using a hard plastic cell tray with a size of 4 cm x 4 cm and a size of 128 holes, the same method as in Example 3 was used for prococcoli one seed (variety name: Midorine, Sakata seed sales) ). On the 14th and 21st days after seeding, 500 mL of an aqueous solution of compound 13, compound 14, indolebutyric acid and 2-methyl 4-chlorophenyloxyacetic acid ethyl ester prepared in the same manner as in Example 3 was used for each tray. Sprayed. On the 29th day after the seeding, each item was measured in the same manner as in Example 3 with 16 individuals ⁇ 2 repetitions. The results are shown in Table 11.
  • Root dry matter increased in the treated groups at 100 ppm and 100 ppm of Compound 13 and at all concentrations of Compound 14. From this, it was confirmed that the root-promoting effect was high even in the actual prococcy growing seedlings. The total dry weight increased in the 1 O ppm and 100 ppm treatments of Compound 13 and Compound 14, and a growth promoting effect was also observed.
  • the dry weight of the roots was increased by the treatment of Compounds 13 and 14, and it was recognized that the rooting promoting effect was high even in the actual lettuce seedlings.
  • the total dry weight also increased, and a growth promoting effect was also observed. Since these effects are desirable at the time of raising seedlings and no phytotoxicity was observed, the usefulness of compound 13 and compound 14 was confirmed.
  • phytotoxicity was caused by 2-methyl-4-monochlorophenyloxybutyrate, and the effect of indolebutyric acid, which was not toxic, was lower than that of Compounds 13 and 14.
  • Example 3 Using a plastic plastic tray with a size of 4.5 cm x 4.5 cm and 98 holes, the same method as in Example 3 is used for pepper seeds (variety name: Ace, Yuki Seed and Seed Co., Ltd.) Was sown. On the 12th day and 21st day after the seeding, 500 mL of an aqueous solution of Compound 13 and Compound 14 prepared in the same manner as in Example 3 was sprayed per tray. On the 32nd day after sowing, the root dry weight, leaf area, total dry weight and aboveground underground weight ratio were measured in 15 individuals ⁇ 2 replicates. The results are shown in Table 13. Regarding the root dry weight, Compound 13 showed an increase of 75% or more in all concentrations, and Compound 14 showed an increase of more than 60% in the O ppm and 100 ppm treatments.
  • Tomato seedlings were grown in the same manner as in Example 3 using a hard plastic cell tray having a size of 4.5 cm ⁇ 4.5 cm and 98 holes.
  • An aqueous solution of compound 13 and compound 14 prepared in the same manner as in Example 3 was sprayed on the seedlings 30 days later at 50 OmL per tray.
  • the day after spraying the plants were transplanted to a 12 cm diameter x 1 Ocm deep vinyl pot filled with 55 Om of Sankyo Horticultural Soils (Hokkaido Sankyo Co., Ltd.).
  • Compounds 13 and 14 increased the dry weight of the roots by 8% or more in the treatments of all concentrations, and it was confirmed that the treatment immediately before transplantation also exerted rooting promoting effect after transplantation. The total dry weight and the number of leaves increased in all treatments, and the growth promotion effect after transplantation was also observed.
  • the cuttings were cut and sprouted on a nursery bed filled with a culture soil in which perlite and peat were mixed at a ratio of 7: 3 to a plastic cell tray, and cultivated in a glass house. After cutting and buds, 34 to 4 days later, the ratio of rooting individuals was measured by 5 X3 repetitions, and the root dry weight was also measured. The results are shown in Table 15. At all treatment concentrations, root dry matter increased by more than 450% in California and Cotylion, and increased by more than 32% in California Elves, and the proportion of rooting individuals increased by more than 20% in Elves . From these results, it was confirmed that the rooting promoting effect was high also in the cut and raised seedlings of carnation.
  • the plant growth regulator and the composition for regulating plant growth of the present invention have a high activity of promoting rooting of plants and have extremely weak side effects such as an action of promoting upgrowth on leaves. It can be used over the entire growing period and is particularly useful as a rooting promoting agent or a composition for promoting rooting at the time of seedling-transplanting. Also, plant tissue It can also be used by adding it to a medium for the purpose of culturing and differentiating roots.

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Description

明 細 書 植物成長調整剤 技術分野
本発明は、 植物の発根促進活性が高く、 農薬や肥料添加剤として有用な植物成 長調整剤に関する。 背景技術
農業分野において、 植物の成長を制御することは生産性向上のために重要な技 術である。 植物栄養学的な方法による生育の制御は、 主として化学肥料を適宜施 用することによつて行われ、 この技術の普及によつて作物の収量は飛躍的に増大 した。 一方近年では様々な種類の植物成長調整剤による生育の制御もすでに実用 化され、 収量や生産物の品質の向上に貢献していることが知られている。
ところで植物の根は、 生育に必要な水や養分を吸収したり、 地上部を支持し倒 伏を防止したり、 植物の健全な成長に必須な植物ホルモンを地上部に供給する等 の様々な重要な機能を担っていることが知られている。 [Wa i s e 1 ら編、 P l an t Roo t s— The Hi dden H a 1 f — ( 1 99 1 ) ] 。 また、 特に移植栽培においては、 育苗期に根量が多く、 定植後に速やかに発根す る苗を育成することが重要とされている。 これらのことからも、 農業分野に おいて植物の根を十分に発達させることの重要性は以前から指摘されてきた [ B 0 0 t eら編、 Phys i o l ogy and
D e t e rm i n a t i o n o f C r o p Y i e l d 6 5— 9 3 ( 1 994 ) ] o
従来、 根の生育を促すための技術としては、 一般的には栽培時の水分 ·温度 - 施肥管理や、 培土組成、 土壌の改良等が主であり、 必ずしも十分な効果が得られ ていないのが現状である。 また、 植物成長調整剤を利用する方法が考えられるが、 発根促進剤として実用化されているインドール酪酸、 ナフチル酢酸、 ナフチルァ セトアミ ドなどのオーキシン系化合物は植物の種類や状態、 施用する濃度によつ ては葉の上偏生長 （ep i na s t i c b end i ng)、 茎の捻転や茎割れ、 更には枯死などといった好ましくない効果を及ぼすことがある。 このため一般的 な育苗時においては、 使用方法、 使用量等が制限を受け、 また根の発達を促進す る作用も十分満足できるものではなかつた。
また、 植物の組織培養においても、 根の分化を誘導したい場合には培地中にォ ーキシン系化合物を加えることが一般的であるが、 植物の種類や培養状態によつ ては根が誘導されない場合や、 誘導率が著しく低し、場合があり問題となってし、た.: このように農作物の育苗 ·種苗生産や芝生植生植物等の定着や組織培養での利用 という観点から、 植物の発根促進活性が高く、 かつ葉の上偏生長作用といった副 作用を実質的に殆ど持たなし、、 従来のォーキシン系化合物とは全く異なる植物成 長調整剤が求められていた。 発明の開示
本発明者らは、 かかる問題点を解決するために鋭意研究した結果、 意外にも下 記一般式 （1) で表される化合物が、 葉の上偏生長といった副作用を実質的に殆 ど示さず、 かつ植物の発根促進活性が高いことを発見し、 この知見に基づき本発 明を完成するに至った。
すなわち、 本発明は、 下記一般式 （1)
Ar (1)
Figure imgf000004_0001
(式中、 A rは置換基を有していてもよいフエ二ル基を示し、 Aは直鎖又は分岐 鎖の低級アルキレン基を示し、 Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級 アルケニレン基を示し、 R1 はヒドロキシル基、 アミノ基又は低級アルコ.
基を示す）
で表される化合物又はその塩を有効成分とする植物成長調整剤を提供するもので ある。
また、 本発明は、 上記一般式 （ 1) で表される化合物又はその塩、 及び農薬用 担体又は肥料用担体を含有する植物成長調整用組成物を提供するものである。 さらにまた、 本発明は、 上記一般式 （ 1 ) で表される化合物又はその塩の植物 成長調整剤製造のための使用を提供するものである。 発明を実施するための最良の形態
本発明の植物成長調整剤の有効成分 （以下、 「植物成長調整物質」 という） は、 上記一般式 （ 1 ) で表される化合物又はその塩である。
一般式 （ 1) において、 A rで示される置換基を有していてもよいフエニル基 としては、 例えばそのベンゼン環上にハロゲン原子、 ヒド□キシル基、 ニトロ基、 低級アルキル基及び低級アルコキシル基から選ばれる 1〜5個の基が置換してい てもよいフユニル基が挙げられる。 かかる A rで示される基は、 一般式 （2) で 表される。
Figure imgf000005_0001
(式中、 R2 、 R3 、 R4 、 R5 及び R6 は同一又は異なって水素原子、 ハロゲ ン原子、 ヒドロキシル基、 ニトロ基、 低級アルキル基、 又は低級アルコキシル基 を示す。 ）
ここで、 低級アルキル基としてはメチル基、 ェチル基、 n—プロピル基、 n— ブチル基、 n—ペンチル基、 n—へキシル基、 i 一プロピル基、 i 一ブチ儿基、 i 一ペンチル基及び i一へキシル基等の炭素数 1〜6のアルキル基が挙げられる 力 \ このうちメチル基が特に好ましい。 また低級アルコキシル基としては、 メ ト キシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基、 n—ブトキシ基、 n—ペンチルォキシ 基、 n—へキシルォキシ基、 i 一プロポキシ基、 i—ブトキシ基、 i 一ペンチル ォキシ基、 i—へキシル基等の炭素数 1〜6のアルコキシル基が挙げられるか、 このうちメ トキシ基が特に好ましい。 ハロゲン原子としてはフッ素原子、 塩素原 子、 臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。
これらのフヱニル基が置換基を有している場合、 その置換位置は 2〜 6位のし、 ずれでもよいが、 2位、 3位及び Z又は 4位であることが好ましい。
更に好ましい A rとしては、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ニトロ基、 メチ ル基及びメ トキシ基から選ばれる基が 2位、 3位及び Z又は 4位に置換していて もよいフエニル基が挙げられる。
Aは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基であり、 例えばメチレン基、 エチレン 基、 トリメチレン基、 プロピレン基、 テトラメチレン基、 ペンタメチレン基及び へキサメチレン基等の炭素数 1〜6のアルキレン基が挙げられる。 このうち炭素 数 1〜 4の直鎖アルキレン基が好ましし、。 Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン 基又は低級了ルケ二レン基であり、 低級アルキレン基としては前記と同じものが 挙げられる。 低級アルケニレン基としては例えばビニレン基、 プロべ二レン基、 ブテニレン基、 ペンテニレン基及びへキセニレン基等の炭素数 2〜 6のァルケ二 レン基が挙げられる。 このうち低級アルキレン基としては炭素数 1〜4の直鎖の ものが好ましい。 また低級了ルケ二レン基としては炭素数 2〜 4の直鎖のものが 好ましい。 R 1 はヒドロキシル基、 アミノ基又は低級アルコキシル基であり、 低 級アルコキシル基としては前記と同じものが挙げられる。 R 1 としてはこのうち ヒドロキシル基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基、 i 一プロボキン 基、 ァミノ基が好ましい。 一般式 （ 1 ) で表される化合物の塩としては、 例えばナトリゥ厶塩、 カリウム 塩等のアルカリ金属塩、 カルシウム塩、 マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、 ァンモニゥム塩等の無機塩基塩類、 トリェチルァミン塩、 ピリジン塩、 ピコリン 塩、 エタノールアミン塩、 トリエタノールアミン塩、 ジシクロへキシルァミン塩、
N, N ' —ジベンジルエチレンジァミン塩等の有機アミン塩等の有機塩基塩類と の塩が挙げられる。
A r、 A、 B及び R ' の好ましい組合せを以下に示す。
A rがフエニル基、 4 一メチルフエニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4一二 トロフエニル基、 4ーヒドロキシフエニル基、 4 一フルオロフェニル基、 4ーク ロロフヱニル基、 4—ブロ乇フヱニル基、 4 一ョードフエニル基、 2 —クロロフ ェニル基、 3—クロロフヱニル基又は 3， 4ージクロロフヱニル基であり、 Aが 炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン基 又は炭素数 2〜 4の直鎖ァルケ二レン基であり、 がヒドロキシル基、 ァミノ 基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n —プロポキシ基又は i 一プロポキシ基である場 合が好ましい。
より好ましくは、 A rがフエニル基、 4 一メチルフエニル基、 4ーメ トキシフ ェニル基、 4 一フルオロフヱニル基、 4ークロロフヱニル基、 4—ブロモフエ二 ル基、 4ーョードフヱニル基、 2 —クロロフヱニル基、 3 —クロ口フエ二ル基又 は 3， 4 —ジクロロフヱニル基であり、 Aが炭素数 1〜4の直鎖アルキレン基で あり、 Bが炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン基又は炭素数 2〜 4の直鎖ァルケ二レ ン基であり、 R 1 がヒドロキシル基、 メトキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ 基又は i 一プロポキシ基である場合である。
特に好ましいのは以下の場合である。
A r、 A、 B及び R 1 力、 それぞれ 4—メチルフエ二ル基、 エチレン基、 ェチ レン基及びヒドロキシル基； 4ーメ トキシフエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基 及びヒドロキシル基； 4ークロロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒド 口キシル基； フエニル基、 メチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基 ； フエ二 ル基、 トリメチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フ ニル基、 エチレン 基、 メチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 トリ メチレン基 及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 c i sービニレン基及びヒ ドロ キシル基； フエニル基、 エチレン基、 t r a n s —ビニレン基及びエトキン基； フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 ェチレ ン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 トリ メチレン基、 エチレン基及 びメ トキシ基 ； フエニル基、 テトラメチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基 ； フ ェニル基、 エチレン基、 トリ メチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 エチレン 基、 テトラメチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及 びエトキン基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び n—プロポキシ基 ； フ ェニル基、 エチレン基、 エチレン基及び i 一プロポキシ基； 2—クロロフヱニル 基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 3—クロ口フエ二ル基、 エチレン 基、 エチレン基及びメ トキシ基； 4 一クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン 基及びメ トキシ基； 4 一フルオロフェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ ト キシ基； 4 一プロモフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基 ； 4 一 ョードフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基 ； フヱニル基、 トリ メチレン基、 トリメチレン基及びメ トキシ基； 3， 4ージクロロフヱニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 テトラメチレン基、 ェチレ ン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 テトラメチレン基及びヒ ド 口キシル基； 2—クロ口フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル 基； 3—クロロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； 4— フルオロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基 ； 4 一ブロモ フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ド□キシル基； 4—ョードフエニル 基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基、 フエニル基、 トリ メチレン基、 トリ メチレン基及びヒ ドロキシル基； 又は 3 , 4—ジクロロフェニル基、 ェチレ ン基、 エチレン基及びヒドロキシル基である場合。
植物成長調整物質の具体例としては、 例えば以下のものが挙げられる。 4 一ォキソ— 4 [ [2— （4—トリル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 （ 4一 Oxo— 4一
[ [2 - (4一 tolyl) ethyl] amino] 一 butanoic acid、 化合物 0 1 ) 、 4一才 キソ一 4一 [ [2 - (4—メ トキシフエ二ル） ェチル] ァミノ] —酪酸 （4一 Ox 0— 4— [ L 2 - ( 4 -methoxyphenyl) ethyl] amino] -butanoic acid, 化合 物 0 2) 、 4—ォキソ一 4一 [ [ 2 - ( 4一クロ口フエニル） ェチル] 了 ミノ] 一酪酸 (4一 Oxo - 4一 [ [2— ( 4 -chlorophenyl) ethyl] amino] 一 butanoic acid, 化合物 0 3) 、 4—ォキソ— 4— [ [2— （4一二トロフエ二 ル） ェチル] ァミノ] —酪酸 （ 4 -Oxo- 4一 [ [ 2— ( 4 -nitrophenyl) ethyl ] amino ] -butanoic acid、 化合物 04) 、 4ーォキツー 4一 [ [2 -
( 4ーヒドロキシフヱニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 （ 4—Oxo— 4— [ [ 2—
( 4 -hydroxyphenyl) ethyl J amino] -butanoic acidヽ 化合物 0 5 ) 、 4—ォ キソ _ 4一 （ベンジルァミノ） 一酪酸 （ 4— Oxo— 4— benzylamino) -butanoic acid, 化合物 0 6) 、 4—ォキソ一 4— [ (3—フエニルプロピル） ァミノ] 一 酪酸 （4一 Oxo— 4— [ ( 3 - phenyl propyl) amino] -butanoic acid、 化合物
0 7 (式 〔2) ) ) 、 3—ォキソ一 3 - [ (2—フエニルェチル） ァミノ] —プ 口ピオン酸 (3— 0—XO— 3— [ ( 2 -phenylethyl) amino] -propanoic acid 、 化合物 0 8) 、 5—ォキソ一 5— [ (2—フヱニルェチル） ァミノ] —吉草酸
(5—0x0— 5— [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] -pentanoic acid、 化合物
0 9) 、 （Z) — 4—ォキソ一 4― [ (2—フエニルェチル） 了ミノ] —ブテン 酸 ( (Z) — 4—oxo— 4 - L ( 2 - phenylethyl) amino] 一 2一 butenoic acid 化合物 1 0) 、 （E) — 4一ォキソ— 4 - [ (2—フヱニルェチル） ァミノ] 一 ブテン酸ェチル （ （E) -ethyl 4—oxo— 4一 [ ( 2 - phenylethyl) amino] -
2— butenoateヽ 化合物 1 1 ) 、 （E) — 4—ォキソ一 4一 [ (2—フヱニ儿ェ チル） 了ミノ] ーブテン酸 （ （E) — 4一 oxo— 4 - [ ( 2 - phenylethyl ) amino] ― 2 -butenoic acidヽ 化合物 1 2) 、 4ーォキソ— 4— [ (2—フエ二 ルェチル） ァミノ] 一酪酸 （4— Oxo - 4一 [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] 一 butanoic acid、 化合物 1 3) 、 4—ォキソ— 4— [ (2—フエニルェチル） ァ ミノ] —酪酸メチル （Methyl 4 -oxo- 4 - [ ( 2 -phenylethyl ) amino ] 一 butanoate. 化合物 1 4 (式 （3) ) ) 、 4一ォキソ— 4— [ (2—フヱニルェ チル） ァミノ] —ブタンアミ ド （4—Oxo— 4一 [ ( 2 -phenylethyl) amino] -butanamide. 化合物 1 5) 、 4ーォキツー 4— [ (3—フエニルプロピル） ァ ミ ノ] 一酪酸メチル （Methyl 4 - oxo — 4一 [ ( 3 - phenyl propyl) amino ] — butanoate、 化合物 1 6) 、 4—ォキソ— 4— [ (4—フヱニルブチル） アミ ノ] —酪酸メチル （Methyl 4 - oxo 一 4— [ ( 4 -phenylbutyl ) amino ] 一 butanoate, 化合物 1 7) 、 5—ォキソ— 5— [ (2—フヱニノしェチル） ァミ ノ] 一吉草酸メチル （Methyl 5 -oxo- 5 - [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] 一 pentanoate, 化合物 1 8) 、 6—ォキソ一 6— [ (2—フエ二ルェチ几） ァミノ] 一力プロン酸メチル （Methyl 6 - oxo — 6— [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] -hexanoate, 化合物 1 9) 、 4—ォキソ— 4一 [ (2—フエニルェチル） アミ ノ] 一酪酸ェチル （Ethyl 4 -oxo- 4 - [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] 一 butanoate、 化合物 20) 、 4一ォキソ一 4一 [ ( 2—フヱニルェチル） ァミノ] 一酪酸プロピル （Propyl 4 - oxo - 4 - [ ( 2 - phenylethyl ) amino ] 一 butanoate. 化合物 2 1 ) 、 4—ォキフー 4— [ (2—フエニ儿ェチル） ァミノ] 酪酸イソプロピル (Isopropyl 4—oxo— 4— [ ( 2 - phenylethyl ) mino ] -butanoate, 化合物 22) 、 4—ォキツー 4一 [ [2— （2—クロロフヱニル） ェチル] ァ ミ ノ ] —酪酸メチル （Methyl 4 -oxo- 4— [ [2— (2— chlorophenyl) ethyl] amino] -butanoate, 化合物 23) 、 4一ォキソ一 4 一 [ [2— （3—クロ口フエニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸メチル （Methyl 4 -oxo- 4 - [ L 2 - C 3 - chlorophenyl) ethyl ] amino 」 —butanoate、 化 合物 24) 、 4—ォキソ一 4— [ [2 - (4—クロロフヱニル） ェチル] ァミ ノ] 一酪酸メチル （Methyl 4 -oxo — 4一 [ [2— ( 4 - chlorophenyl) ethyl ] amino ] -butanoate 、 化合物 2 5 ) 、 4ーォキツー 4一 [ [2— （4—フ儿ォ 口フエニル） ェチル] ァミノ] —酪酸メチル （Methyl 4 - oxo 一 4一 [ [2 -
( 4 -f luorophenyl) ethyl ] amino ] -butanoate 、 化合物 2 6) 、 4ーォキ ソ一 4一 [ [ 2— ( 4—ブロモフエニル） ェチル] ァ ミ ノ ] —酪酸メチル
(Methyl 4—oxo — 4— [ [2 - ( 4 - bromophenyl ) ethyl ] amino 」 一 butanoate 、 化合物 27) 、 4一ォキソ— 4— [ [2— （4一ョードフエニル） ェチル] ァ ミ ノ ] 一酪酸メチル （Methyl 4—oxo— 4— [ [2— （4— iodophenyl) ethyl] amino] 一 butanoateヽ 化合物 2 8 ) 、 5—ォキソ一 5—
[ ( 3—フヱニルプロピル） ァミノ] —吉草酸メチル （Methyl 5 -oxo - 5―
[ ( 3 - phenyl propyl) amino ] -pentanoate, 化合物 2 9) 、 4ーォキツー 4 - [ [2 - (3， 4ージクロ口フエニル） ェチル] ァミノ] 酪酸メチル （Methyl
4 - oxo - 4 - [ [ 2— 、 3， 4 - dichloropheny 1) ethyl ] mino 」 ― butanoate, 化合物 3 0) 、 4—ォキソー 4— [ (4ーフヱニ儿ブチル） ァミ ノ ] 一酪酸 （4一 Oxo— 4一 [ ( 4 -phenylbutyl) amino] -butanoic acidヽ 化合物 3 1 ) 、 6—ォキソ— 6— [ ( 2—フエニルェチル） ァミノ] —カプロン酸 （ 6 — Oxo - 6― [ ( 2 -phenylethyl) amino] -hexanoic acid. 化合物 3 2 ) 、 4一ォキソ一 4— [ [2— （2—クロ口フエニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 （4 -Oxo- 4 - [ [ 2 - ( 2 -chlorophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid 、 化合物 3 3) 、 4—ォキソ— 4一 [ [2— (3—クロロフヱニル） ェチ儿] ァミ ノ] —酪酸 （4—0x0— 4— [ [2— ( 3 - chlorophenyl) ethyl ] amino ] 一 butanoic acid 、 化合物 3 4) 、 4一ォキソ— 4— [ [2— （4—フルオロフェ ニル） ェチル] ァミノ] —酪酸 （4—Oxo— 4一 [ [2 - ( 4 -f luorophenyl;) ethyl ] amino] -butanoic acid 、 化合物 3 5 ) 、 4—ォキソ一 4一 [ [ 2
(4—プロモフヱニ儿） ェチル] ァミノ] 一酪酸 （4一 Oxo— 4— [ [2— (4 -bromophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid, ί匕合物 3 6) 、 4一才キソー 4一 [ [2— （4ーョードフヱニル） ェチル] ァミ ノ] —酪酸 （4 -0.XO- 4一 [ [2— ( 4 - iodophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid 、 丫匕合物 3 7 ) 、 5ーォキツー 5― [ (3—フエニルプロピル） ァミノ] 一吉草酸 （5—Oxo— 5 一 [ ( 3 - phenyl propyl) amino ] -pentanoic acidヽ 化合物 3 8 ) 、 4—ォキ ソー 4一 [ [2— (3， 4—ジクロ口フエニル） ェチル] ァミ ノ ] 一酪酸 （ 4 - Oxo— 4— [ [2 ― (3， 4 -dichlorophenyl) ethyl 」 amino ] -butanoic acid, 化合物 3 9) 。 更にこれ +らのうち化合物 0 1〜0 3、 0 6〜 1 1、 1 3、 1 4、 1 6〜3 9が最も好ましい。
B - 本発明に用いる植物成長調整物質は例えば下記に示す方法によって製造するこ とができる。
製造法 1
0
Arx XNH2
(化合物 （a) )
0
(化合物 （b) )
Figure imgf000012_0001
Η
(化合物 （ c一 1 ) ) 製造法 2
Figure imgf000013_0001
(化合物 （a) )
(化合物 （d) )
Figure imgf000013_0002
H
(化合物 （c一 2) )
製造法 3
Ar /
Figure imgf000013_0003
(化合物 （ c一 1 ) ) (化合物 （ c一 3 ) )
製造法 4
Figure imgf000014_0001
(化合物 （ C 一 1 ) )
Figure imgf000014_0002
(化合物 （ e ) )
ΝΗ.
Figure imgf000014_0003
(化合物 （ cー 4) )
(式中、 Ar、 A及び Bは前記と同じである。 R1— 1はヒドロキシル基、 ァミノ 基、 又はカルボキシル基の保護基である。 Xはヒドロキシル基を示すが、 CO— とともに酸ハライド、 活性エステル、 酸了ジド等の力ルポン酸の反応性誘導体を 形成してもよい。 X' は塩素、 臭素等のハロゲン原子を示す。 R1— 2は低級アル キル基を示す。 ）
次に製造法 1について説明する。 化合物 （a) は、 塩酸塩、 臭化水素酸塩、 ョ ゥ化水素酸塩、 硫酸塩、 過塩素酸塩、 リン酸塩、 硝酸塩等の無機酸との塩又は炭 酸塩、 酢酸塩、 シユウ酸塩、 マレイン酸塩、 フマル酸塩、 コハク酸塩、 メタンス ルフォン酸塩、 エタンスルフォン酸塩、 トルエンスルフォン酸塩等の有機酸との 塩であってもよい。
化合物 （b) で表されるそれらの無水物としては、 例えば無水マロン酸 〔Bが CH2〕 、 無水コハク酸 〔Bが （CH2) 2〕 、 無水マレイン酸 〔Bが CH = CH ( c i s ) 〕 、 無水グルタル酸 〔B力 (CH2) 3〕 、 無水アジピン酸 〔Bが (CH2) 4〕 、 無水ピメリン酸 〔Bが （CH2) 5〕 が挙げられる。 また化合 物 （c一 1 ) は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
製造法 1においては、 化合物 （a) 及び化合物 （b) を不活性媒体、 例えばァ セトン、 メチルェチルケトン等のケトン系溶媒、 ジェチルエーテル、 1, 4—ジ ォキサン、 テトラヒ ドロフラン等のエーテル系溶媒、 クロ口ホルム、 塩化メチレ ン、 塩化エチレン等の有機塩素系溶媒、 N， N—ジメチルァセトアミ ド、 ジメチ ルスルフオキサイ ド、 N, N—ジメチルホルムアミ ド等の非プロ トン系極性溶媒、 ベンゼン、 トルエン等の芳香族系溶媒中にて反応させることにより化合物 （c一 1 ) を合成することができる。 化合物 （a) と化合物 （b) とのモル比は例えば 0. 5〜し 5 : 1. 5〜0. 5が好ましく、 濃度としては反応し得る濃度であ れば何等限定されるものではないが、 例えば好ましくは 1〜30 % (W/V) 、 特に好ましくは化合物濃度 5〜20% (W/V) である。 かかる条件で例えば 0 〜60°Cにて 5分〜 24時間攪拌反応せしめればよい。 化合物 （a) が塩の場合、 予め後記する酸結合剤によって化合物 （a) を脱塩しておけばよい。
次に製造法 2について説明する。 化合物 （d) としては、 例えばマロン酸 〔Bが CH2〕 、 コハク酸 〔Bが （CH2) 2〕 、 マレイン酸 〔Bが CH = CH ( c i s ) ) , フマル酸 〔Bが CH = CH (t r a n s) ) . グルタル酸 〔Bが (CH2) 3〕 、 アジピン酸 〔Bが （CH2) 4〕 、 ピメ リ ン酸 〔B力く (CH2) 5〕 が挙げられる。 また化合物 （d) が活性エステルの場合、 例えばシァノ メチルェ ステル、 フヱ二ルチオエステル、 p—二トロフヱニルチオエステル、 メタンス凡 フォン酸エステル、 ベンゼンスルフォン酸エステル、 トルエンスルフォン酸エス テル、 p—二トロフエニルエステル、 2， 4ージニトロフヱニルエステル、 2， 4, 5— トリ クロロフヱニルエステル、 2， 4, 6— トリ クロ口フエニルエステ ル、 ペン夕クロ口フエニルエステル、 N—ヒ ドロキシコハク酸イ ミ ドエステル、 N—ヒドロキシフタル酸イミ ドエステル、 1 H— 1 —ヒドロキシベンゾトリァゾ —ルエステル、 8—ヒドロキシキノリンエステル、 N—ヒドロキシピペリジンェ ステルなどが挙げられる。 保護基 R 1— 1は稀薄なアル力リ又は酸性溶液で加水分 解してカルボキシル基を形成するものであれば特に制限はないが、 例えばメ トキ シ基、 エトキシ基、 プロポキシ基、 イソプロポキシ基、 ブトキシ基、 イッブトキ シ基、 ペンチルォキシ基、 へキシルォキシ基等の低級アルコキシ基及びべンズヒ ドリル基等のァラルキルォキシ基が举げられ、 適宜これらの保護基は R】 を意味 してもよい。 上記の活性エステル法の他、 公知の酸ァジド法によつて行ってもよ レ
製造法 2において、 Xがヒ ドロキシル基である場合、 化合物 （a ) と化合 物 （d ) との反応に当たっては、 例えば 1 , 3—ジシクロへキシルカルボジィ ミ ド、 1ーェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロピル） 力ルポジィミ ド等の脱 水縮合剤を用いて反応せしめることにより化合物 （c 一 2 ) を合成することがで きる。 この際、 化合物 （a ) が塩の場合には、 予め後記する酸結合剤によって化 合物 （a ) を脱塩しておけばよい。 また、 Xがハロゲン原子である場合、 化合物 ( d ) を後記する酸結合剤の存在下に、 化合物 （a ) と反応させることにより、 化合物 （c 一 2 ) を合成することができる。 この方法において用いる溶媒として は、 例えば、 塩化メチレン、 クロ口ホルム等の有機塩素系溶媒、 ジェチル テ ル、 テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、 ベンゼン、 卜ルェン等の芳香族溶 媒、 ピリジン等の複素環系溶媒、 N, N—ジメチルホル厶アミ ド、 N N—ジ チルァセトアミ ド、 ジメチルスルフォキサイ ド等の非プロトン系極性溶媒を挙げ ることができる。 これらのうち、 ピリジンが最も好適である力、、 ピリジン以外の 溶媒を用いる場合は、 酸結合剤としてトリェチルァミン、 トリプチルァミン、 ジ メチルァミン、 ピリジン等の有機塩基、 炭酸カルシウム、 炭酸ナトリウム、 水酸 化ナ卜リゥ厶等の無機塩基を用いることができる。
また、 R 1が上記した保護基の場合、 化合物 （d ) に対して例えば等モ. いし 1 . 5倍モル量の脱水縮合剤を用いて反応せしめればよい。 反応終了後、 適 宜、 R】 が上記した保護基の場合、 例えば 1〜 1 0規定の N a O H、 K O Hなど を用いてアルカリ条件で室温ないし加温下 3 0分〜 8時間加水分解処理し、 次い で濃塩酸にて中和すればよい。
製造法 1又は 2で得られた反応液を適宜冷却して目的物を析出して回収し、 更 に水又は可溶化有機溶媒、 例えばアセトン、 メタノール、 ェ夕ノ一儿、 ジメチル スルフオキサイ ド、 N, N—ジメチルホルムアミ ド、 クロロフオル厶、 塩化メチ レン、 塩化エチレン、 ベンゼン、 トルエン等の単一又は混合溶媒から再結晶する ことにより目的物を得ることができる。
特に製造法 2において反応液から目的物を回収する場合、 反応液に、 水と混合 しない生成物可溶性有機溶媒、 更に水を加えて抽出した後、 有機溶媒層を、 稀薄 な酸性水溶液、 例えば 1〜 5規定の塩酸水溶液で洗浄後水洗し、 更にアルカリ水 溶液、 例えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、 最後に水で順次洗浄した後、 乾燥し、 溶媒を留去した後、 必要に応じて、 単一もしくは混合溶媒から再結晶す るかもしくは、 単一又は混合溶媒を用いたシリ力ゲル力ラムクロマトグラフィー により精製することにより得ることができる。
次に製造法 3について説明する。 例えば化合物 （c 一 1 ) を原料として、 硫酸、 p—トルェンスルフォン酸などの酸触媒の存在下にて、 低級ァルコ一ル、 例えば メタノール、 エタノール、 プロパノール中加熱還流することによって化合物 （c — 3 ) を得ることができる。 このとき化合物 （c 一 1 ) の初濃度に特に制限はな いか、 例えば 1〜2 0重量％、 特に 5〜1 0重量％であることが好ましい。 なお 化合物 （c 一 3 ) は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
反応後、 反応液から生成物を採取するには、 反応溶媒を留去し、 水と混合しな い生成物可溶性有機溶媒と水を加え、 有機溶媒層を回収後、 アルカリ水溶液、 例 えば飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、 次いで水で洗浄した後乾燥し、 有機溶 媒を留去した後、 必要に応じて単一もしくは混合溶媒から再結晶すればよし、。
1 δ 次に製造法 4について説明する。 例えば化合物 （c 一 1 ) を原料とし、 例えば 塩化チォニルを等モル量以上用いて室温にて 5〜3 0分間撹拌反応せしめ、 反応 後、 塩化チォニルを留去して、 化合物 （e ) を得る。 次いで不活性有機溶媒、 例 えばアセトン、 ジメチルスルフオキサイ ド、 N， N—ジメチ儿ホルムアミ ド、 ク ロロフオルム、 塩化メチレン、 塩化エチレン、 ベンゼン、 トルエン等の有機溶媒 中にて、 アンモニア水に添加し、 氷冷下で約 1 0〜3 0分間撹拌反応せしめ、 次 いで析出した結晶を回収し、 得られた結晶を必要に応じて単一もしくは混合溶媒 から再結晶することにより化合物 （c 一 4 ) を得ることができる。 このとき化合 物 （c 一 1 ) の初濃度に特に制限はないが、 例えば 1〜2 0 % (W/V) 、 特に 5〜1 0 % (W/V) が好ましい。 また化合物 （e ) のアンモニア水中の初濃度 に特に制限はないが、 例えば 1〜2 5重量％、 特に 4〜1 5重量％が好ましい。 なお化合物 （c 一 4 ) は前記した酸又は塩基との塩であってもよい。
本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 上記の植物成長調整物 質又はその塩を 1種又は 2種以上含有することができる。 本発明の植物成長調整 剤及び植物成長調整用組成物は、 上記の植物成長調整物質そのものでもよいか、 水和剤、 乳剤、 粒剤、 粉剤など農薬用又は肥料用の担体として許容される担体を 配合してもよい。
例えば、 固体担体としては鉱物質粉末 （カオリン、 ベントナイ ト、 クレー、 モ ンモリ口ナイ ト、 タルク、 ケィソゥ土、 雲母、 バーミキュライ ト、 セッコゥ、 炭 酸カルシウム、 リン石灰など） 、 植物質粉末 （大豆粉、 小麦粉、 木粉、 タバコ粉、 澱粉、 結晶セルロースなど） 、 高分子化合物 （石油樹脂、 ポリ塩化ビュル、 ケト ン樹脂など） 、 更に、 アルミナ、 ワックス類などを使用することができる。 また、 液体担体としては、 例えば、 アルコール類 （メタノ一ル、 エタノール、 ブタノ一 ル、 エチレングリコ一ル、 ベンジルアルコールなど） 、 芳香族炭化水素類 （卜儿 ェン、 ベンゼン、 キシレンなど） 、 塩素化炭化水素類 （クロ口ホルム、 四塩化炭 素、 モノクロルベンゼンなど） 、 エーテル類 （ジォキサン、 テトラヒドロフラン など） 、 ケトン類 （アセトン、 メチルェチルケトン、 シクロへキサノ ンなど） 、 エステル類 （酢酸ェチル、 酢酸ブチルなど） 、 酸アミ ド類 （N， N—ジメチルァ セトアミ ドなど） 、 エーテルアルコール類 （エチレングリコ一ルェチルエーテル など） 、 又は水などを使用することができる。
乳化、 分散、 拡散などの目的で使用される界面活性剤としては、 非イオン性、 陰イオン性、 陽イオン性及び両イオン性のいずれも使用することができる。 本発 明において使用することができる界面活性剤の例をあげると、 ポリォキシェチレ ンアルキルエーテル、 ポリオキシエチレンアルキルァリールエーテル、 ポリオキ シェチレン脂肪酸エステル、 ソルビタン脂肪酸エステル、 ポリォキシェチレンソ ルビタン脂肪酸エステル、 ォキシエチレンポリマ一、 ォキシプ oピレンポリマー、 ポリオキシエチレンアルキルリ ン酸エステル、 脂肪酸塩、 アルキル硫酸エステ儿 塩、 アルキルスルホン酸塩、 アルキルァリールスルホン酸塩、 アルキルリ ン酸ェ ステル塩、 ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル、 第四級アンモニゥ厶塩、 ォキシアルキルァミ ン、 レシチン、 サポニンなどである。 また、 必要に応じてゼ ラチン、 カゼイン、 アルギン酸ツーダ、 デンプン、 寒天、 ポリ ビニルアルコール などを補助剤として用いることができる。
製剤の形状も制限はなく、 粉剤、 顆粒剤、 粒剤、 水和剤、 フロアブル剤、 乳剤 及びペースト剤などのあらゆる製剤形態に成形することかできる。 本発明の植物 成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 上記の植物成長調整物質及びその他の 成分を常法に従い、 混合、 攪拌等することにより製造することができる。
本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 根量を増加させる作用、 茎の伸長を抑制する作用等を有するが、 特に発根促進剤として用いることが好ま しい。
本発明の植物成長調整剤又は植物成長調整用組成物を使用する場合、 直接その まま使用してもよいし、 又は水で所定の濃度に希釈又は懸濁して使用してもよい 本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 植物、 種子、 組織培養等 に用いることができ、 特に農薬、 肥料として有用である。
植物に適用する場合、 土壌処理剤、 茎葉処理剤、 播種前の種子処理剤及び移植 前の植物の処理剤等として使用することができる。 また、 水耕栽培においては水 耕液に混合して使用してもよく、 組織培養では培地中に懸濁又は溶解させて用い ても良い。
本発明の植物成長調整剤又は植物成長調整用組成物を散布用として用いる場合 の使用濃度としては、 0 . 0 1〜 1 0 0 0 0 ppm、 好ましくは 1〜 5 0 0 0 ppm 、 特に好ましくは 5〜1 0 0 O ppm の範囲で使用することができる。 特に育苗期の 苗に使用する場合は、 上記濃度の希釈液を培養土 1 1あたり 5 0〜2 0 O mL散布 することが望ましい。 この場合、 展着剤を併用してもよく、 用いる展着剤の種類 及び使用量については、 特に制限されない。
肥料と混合する場合を含め、 土壌に直接施用する場合の使用量としては、 1へ クタールあたり 1 0 0〜 1 0 0 0 0 g、 特に 5 0 0〜 5 0 0 0 g用いるのが好ま しい。 特に育苗期の苗に使用する場合は、 培養土 1 1あたり 0 . 0 0 1〜1 0 g 用いるのが望ましく、 この場合、 播種前の培養土にあらかじめ混合してもよく、 育苗期間中に散布しても良い。
播種前の種子処理用として用いる場合は、 水、 アルコール類、 ケトン類などの 液体担体に 0 . 0 1〜1 0 0 0 O ppm となるように希釈し、 乾燥種子に噴霧する か乾燥種子を希釈液に浸潰して種子に吸収させることもできる。 この場合、 吸収 させた後、 液体担体を蒸発させても良い。 また、 クレーなどの鉱物質粉末の固体 担体を用いて製剤化したものを種子表面に付着させ使用することもできる。
組織培養や細胞培養時に使用する場合は、 通常用いられる植物組織培養用の培 地 （M S培地， ホワイト培地、 ガンボルグの B 5培地など） に培地中濃度として 0 . 0 1〜 1 0 0 0 0 ppm、 好ましくは 0 . 1〜 1 0 0 0 ppm の範囲で溶解、 又 は懸濁して用いることができる。 この場合、 通常行われているように、 炭素源と しての糖類 （ショ糖、 ブドウ糖など） 、 各種植物ホルモンとしてサイ トカイ二ン 'デニン、 力イネチンなど） 、 ジベレリン （G A 3、 G A 4など） 、 ォ ーキシン （インドール酢酸、 ナフ夕レン酢酸など） 、 ァプシジン酸などを適宜加 えることができる。
移植前の植物に直接吸収させる場合は、 使用濃度として 0 . 1〜 1 0 0 O ppm に希釈あるいは懸濁した液に、 植物の根部あるいは全体を浸潰して使用すること ができる。 また、 挿し穂であれば基部又は全体を浸潰して使用することができる この場合の浸潰時間は 1 0秒から 1週間、 特に 1時間から 3日間が望ましい。 ま た、 鉱物質粉末の固体担体を用いて製剤化したものを、 根部に付着させたり、 揷 し穂の場合は茎基部に付着させても良い。
本発明の植物成長調整剤又は植物成長調整用組成物の投与時期としては、 生育 期間中いかなる時期にも使用が可能であるが、 特に発根促進剤として適用する場 合は播種前、 播種時、 苗の育成時、 移植など耕種的断根を伴う作業の前後、 気象 要因などで根に傷害が発生した場合等が特に有効である。
本発明の植物成長調整剤又は植物成長調整用組成物を植物に適用すれば、 側根 数、 不定根数等の根数の増加を通じて根量や根密度が増加するため、 苗の移植時 の活着率向上や、 健苗育成、 生育促進、 吸水力の向上、 吸肥力の向上、 肥料成分 利用率の向上、 緑色の保持、 光合成能力の向上、 水ストレス耐性の向上、 倒伏防 止、 収量向上等の効果が得られる。
本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物の適用対象となる植物とし ては、 特に限定されないが、 例えば、 トマト、 ピーマン、 トウガラン、 ナス等の ナス類、 キユウリ、 カボチヤ、 メロン、 スイカ等のゥリ類、 キャベツ、 ブロッコ リー、 ハクサイ等の菜類、 セルリー、 、。セリー、 レタス等の生菜 .香辛菜類、 ネ ギ、 夕マネギ、 ニンニク等のネギ類、 ダイズ、 ラッカセィ、 インゲン、 エン ドゥ、 ァズキ等の豆類、 イチゴ等のその他果菜類、 ダイコン、 カブ、 ニンジン、 ゴボウ 等の直根類、 サトイモ、 キヤッサバ、 レイショ、 サツマィモ、 ナガィモ等のィ モ類、 アスパラガス、 ホウレンソゥ、 く等の柔菜類、 トルコギキョゥ、 スト ック、 カーネーション、 キク等の花卉類、 イネ、 トウモロコシ等の穀物類、 ベン トグラス、 コゥライシバ等の芝類、 ナタネ、 ラッカセィ等の油料作物類、 サトウ キビ、 テンサイ等の糖料作物類、 ヮタ、 ィグサ等の繊維料作物類、 クロ一バー、 ソルガム、 デントコーン等の飼料作物類、 リンコ"、 ナシ、 ブドウ、 モモ等の落葉 性果樹類、 ゥンシユウミカン、 レモン、 グレープフルーツといった柑橘類、 サッ キ、 ッッジ、 スギ等の木本類等が挙げられる。
また、 本発明の効果向上を目的として、 他の植物成長調整剤と併用することも でき、 場合によっては相乗効果を期待することもできる。 例えば、 高い栽植密度、 高湿度、 日照不足などといった極めて徒長しやすい条件下での育苗時には、 地上 地下部重比の小さい良質な苗の育成を目的として、 強力な茎の伸長抑制作用を持 っ抗ジべレリン剤 （パク口ブトラゾール、 ゥニコナゾール P、 アンシミ ドールな ど） 、 成長抑制剤 （ダミノジッ ドなど） 、 エチレン発生剤 （ェテホンなど） と併 用してもよい。 また、 挿し芽、 挿し木、 組織培養時においては、 発根促進効果の 増強を目的として、 もともと発根促進効果を持つオーキシン系化合物 （イン ドー ル酢酸、 インドール酪酸、 ナフチルァセトアミ ド、 ナフ夕レン酢酸など） と併用 してもよい。 また、 播種前の種子処理時には、 発芽促進作用を持つジベレリ ン剤 と併用してもよい。
これらは単なる例示であつて、 本発明の植物成長調整剤又は植物成長調整用組 成物と併用できる他の植物成長調整剤はこれらに限られるものではない。 また、 本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 各種殺虫剤、 殺菌剤、 微 生物農薬、 肥料等と併用して用いることも可能である。 特に、 殺菌剤との併用に おいて殺菌作用のほかに発根促進作用も報告されているヒドロキシイソキサゾ一 ル、 メタス儿ホカルプ、 メタラキシルなどとの併用は有効である。 また肥料と併 用する場合、 健苗育成を目的とした育苗用肥料との併用、 活着促進を目的とした 移植直前施用肥料との併用、 本発明の植物成長調整剤の効力を長期間持続させ肥 料成分利用率を向上させる目的とした緩効性肥料との併用等が特に有効である。 実施例
以下実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明するが、 本発明はこれによって何 ら限定されるものではない。
製造例 1
( 1 ) 4—ォキツー 4— [ [2— (4— トリ几;） ェチル] ァミノ] —酪酸 (4-0x0-4- [[2-(4-tolyl)ethyl]amino]-butanoic acid (化合物 0 1 ) ) の合成 無水コハク酸 3. 8 gにアセトン 3 5mLを加え、 室温にて撹拌しながら、 2— (p—トリル） ェチルアミン 4. 9 gをァセトン 3 5 mLに溶解したものを加えた c 添加後 1 0分撹拌し、 一 1 5°Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取 し、 アセトン 8 OmLを加えて再結晶し、 得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した 後、 減圧乾燥し、 6. 0 g (収率 7 3%) の化合物 0 1を得た。
製造例 2
4ーォキツー 4 - [ [2— （4ーメ トキシフエニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 (4-0x0-4- [ [2-(4-niethoxyphenyl)ethyl]amino]-butanoic acid (化合物 0 2 ) ) の合成
製造例 1において、 無水コハク酸を 5. 4 gとし、 2— （p— トリル） ェチル ァミンの代りに 2— （p—メ トキシフェニル） ェチルァミン 7. 6 gを用いた以 タ は製造例 1 と同様にして、 9. 7 g (収率 7 7%) の化合物 0 2を得た。
製造例 3
4ーォキツー 4— [ [2— (4—クロ口フエニル） ェチル] 了ミノ] 一酪酸
(4-0x0-4- [[2-(4-chlorophenyl)ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 0 3) ) の合成
製造例 1において、 無水コハク酸を 5. 4 gとし、 2— (p—トリル） ェチル ァミンの代りに 2— （4—クロ口フエニル） ェチ儿ァミン 7. 8 gを用いた以外 は製造例 1 と同様にして、 6. 4 g (収率 5 0 %) の化合物 0 3を得た。 製造例 4
4ーォキツー 4— [ [2— （4—ニトロフエニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 (4-0xo-4-[[2-(4-nitrophenyl ethyl]amino]-butanoic acid (化合物 0 4) ) の合成
2— （ 4—ニトロフエニル） ェチルァミン '塩酸塩 3. 6 gをァセトン 3 5 6 mしに懸濁させ、 室温にて撹拌しながら、 トリェチルァミン 2. 7 gを加えた。 析 出したトリェチルァミン .塩酸塩を濾過し、 濾液を無水コハク酸 2. 7 gのァセ トン 1 8 mし溶液に加え室温にて 4 5分撹拌した。 次いで、 溶媒を減圧下にて留去 し、 アセトン 2 5mLを加え再結晶した。 得られた結晶を濾取し、 冷アセトンにて 洗浄後、 減圧乾燥し 1. 3 g (収率 1 7 %) の化合物 0 4を得た。
製造例 5
4一ォキソ一 4一 [ [ 2 - ( 4ーヒ ドロキシフヱニル） ェチル] ァミ ノ ] 一酪酉爱 ( 4-0x0-4- [[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 0 5) ) の合成
無水コハク酸 5. 1 gにアセトン 8 OmLを加え、 室温にて撹拌しなから、 2— (p—ヒドロキシフエニル） ェチルァミン 6. 9 gをァセトン 2 OniLに懸濁した ものを加えた。 添加後 1 5分間撹拌し、 溶液部をデカンテ一シヨンした。 更に、 溶媒を減圧下で除去して得られた結晶を水で再結晶した。 析出した結晶を冷水に て洗浄した後、 減圧乾燥し、 3. 9 g (収率 3 2 %) の化合物 0 5を得た。 製造例 6
4 一ォキソ一 4— (ベンジルァミ ノ） 一酪酸 （4 Oxo- 4 -（be.nzylaminoV butanoic acid (化合物 0 6) ) の合成
製造例 1において、 無水コハク酸を 1 0. 7 gとし、 2— （p—トリル） ェチ ルァミンの代りにベンジルァミン 1 0. 9 gを用いた以外は製造例 1 と同様にし て、 1 7. 1 g (収率 8 3 %) の化合物 0 6を得た。
製造例 7
9 9 4一ォキソ一 4一 [ (3—フエニルプロピル） ァミノ] 一酪酸 （4 - Oxo-4- [(3- phenylpropyl)amino]-butanoic acid (化合物 0 7) ) の合成
製造例 Hこおいて、 無水コハク酸を 5. 4 gとし、 2— （p— トリル） ェチル アミンの代りに 3—フヱニルプロピルアミン 6. 8 gを用いた以外は製造例 1 と 同様にして、 4. 0 g (収率 3 4 %) の化合物 0 7を得た。
製造例 8
3—ォキソ一 3— [ ( 2一フエニルェチル） ァミノ] 一プロピオン酸 （ 3 - Oxo - 3 - [ ( 2 -phenylethyl) amino] -propanoic acid (化合物 0 8) ) の 合成
マロン酸 4. 2 gにアセトン 5 0 mLを加え、 氷冷下で撹拌しながらジフヱ二ル ジァゾメタン 6. 3 gを加え、 1 0分間撹拌した。 減圧下にてアセトンを留去し、 塩化メチレン、 水を加え分液後、 塩化メチレン相を無水硫酸マグネシウムにて脱 水後、 塩化メチレンを減圧下にて留去した。 得られた結晶をシリカゲルカラムに て精製し、 マロン酸モノべンズヒドリルエステル 4. 9 g (収率 5 6 %) を取得 した。 1 ーェチルー 3— （3—ジメチルァミノプロピル） カルポジイミ ド 3. 1 gを氷冷下でマロン酸モノべンズヒ ドリルエステル 4. 9 gと /3—フエネチ儿ァ ミン 2. 2 gの塩化メチレン溶液に加え、 室温にて一夜撹拌した。 反応液を水、 1規定 HC：^、 水、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 水で順次洗浄し、 N-フニ ネチルアミノマロン酸モノべンズヒ ドリルエステルの塩化メチレン溶液を取得し、 その溶液にトリフルォロ酢酸 3 9. 5 gと水 1. 4 mLを加え撹拌した。 反応液を 水洗した後、 1規定水酸化ナトリゥ厶水溶液及び水で抽出した。 氷冷下で水相に 濃塩酸を添加し、 pHを酸性側にした。 酢酸ェチルにて 3回抽出し、 水洗した後 酢酸ェチルを減圧下にて留去し、 得られた結晶をへキサンーァセトンの混合溶媒 から再結晶後、 減圧乾燥し、 1. 1 g (収率 2 8%) の化合物 0 8を得た。
製造例 9
5—ォキソ— 5— [ (2—フエニルェチ儿） 了ミノ] —吉草酸 （5- Oxo 5 - [(2 - phenylethyl)amino]-pentanoic acid (1Έ合物 0 9 ) ) の合成 製造例 1において、 無水コハク酸の代りに無水グルタル酸を 6. i g用い、 ま た 2— (p—トリル） ェチルァミンの代りに /8—フヱネチルァミン 6. 2 gを用 いた以外は製造例 1と同様にして、 3. 5 g (収率 30%) の化合物 0 9を得た 製造例 1 0
(Z) — 4—ォキソー 4一 [ (2—フエニ儿ェチル） ァミノ] — 2—ブテン酸 ((Z)-4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoic acid (化合物 1 0) .) の合 成
製造例 1において、 無水コハク酸の代りに無水マレイン酸を 2. 5 g用い、 ま た 2— （p— トリル） ェチルアミ ンの代りに —フエネチルアミ ン 3. 1 gを用 いた以外は製造例 1と同様にして、 3. 6 g (収率 6 6%) の化合物 1 0を得た 製造例 1 1
(E) 一 4一ォキソ一 4— [ (2—フエニルェチル） ァミノ] — 2—ブテン酸 ェチル ((E)- ethyl 4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoate (化合物 1 1 ) ) の合成
1—ェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロピル） カルポジイ ミ ド '塩酸塩 9. 5 gをフマル酸モノェチル 7. 2 gと^—フエネチルァミ ン 5. 6 gの塩化 メチレン溶液に加え、 トリェチルァミン &. 9 mLを添加し、 室温にて一夜撹拌し た。 反応液を水、 1規定 HC£、 水、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 水で順次 洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下に塩化メチレンを留去した。 得 られた結晶をへキサン、 酢酸ェチル、 アセトンの混合溶媒にて再結晶した後、 減 圧乾燥し、 3. 3 g (収率 4 5%) の化合物 1 1を得た。
製造例 1 2
(E) 一 4—ォキツー 4一 [ ( 2—フヱニルェチル） ァミノ] — 2—ブテン酸 ((E -4-oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]-2-butenoic acid (化合物 1 2) ) の合 成 上記で得られた化合物 1 1を 2. 0 g、 8規定水酸化ナトリウム 3 Omし、 水 1 Omしを順次加え、 室温にて 9 5分撹拌した。 反応液に氷冷下で濃塩酸を加え pHを酸性側にした。 析出した結晶を濾取し、 水、 アセトンにて順次洗浄した後、 減圧乾燥し、 1. 2 g (収率 6 8 %) の化合物 1 2を得た。
製造例 1 3
4一ォキソ— 4— [ ( 2—フヱニルェチル） ァミノ] 一酪酸 （4- Oxo- 4- [(2 - phenylethyl)amino]-butanoic acid (化合物 1 3) ) の合成
製造例 1において、 無水コハク酸を 1 0. 7 gとし、 2— （p—トリル） ェチ ルァミ ンの代りに —フヱネチルァミ ン 1 2. 4 gを用いた以外は製造例 1 と同 様にして、 1 5. 8 g (収率 72%) の化合物 1 3を得た。
製造例 1 4
4一ォキソ— 4— [ (2—フヱニルェチル） ァミノ] —酪酸メチル （Methyl 4 -0X0-4- [(2-phenylethyl)amino]-butanoate (化合物 1 4) ) の合成
1 —ェチルー 3— ( 3—ジメチルァミノプロピル） 力ルポジィミ ド ·塩酸塩 4. 8 gを、 上記で得られた 5 gの化合物 1 3のメタノール溶液に加え、 トリェ チ儿ァミン 2. 5 gを添加し、 室温にて一夜撹拌した。 溶媒を減圧下にて留去し、 塩化メチレンを加え、 水、 1規定 HC iノ、 水、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 水で順次洗浄し、 無水硫酸マグネシゥムで乾燥後、 減圧下にて塩化メチレンを留 去した。 得られた結晶をへキサン、 酢酸ェチル、 アセトンの混合溶媒にて再結晶 した後、 減圧乾燥し 2. 7 g (収率 5 1 %) の化合物 1 4を得た。
製造例 1 5
4—ォキソ一 4一 [ (2—フヱニルェチル） ァミノ] —ブタンアミ ド （4- Oxo- 4- [ (2-pheny 1 ethy 1 )ami no] -bu tanami de (化合物 1 5 ) ) の合成
製造例 1 3で得られた 5. O gの化合物 1 3に塩化チォニル 5 OniLを加え、 室 温にて 1 0分間撹拌した。 減圧下にて塩化チォニルを留去し、 これにアセ トン 1 5mLを加え溶解した後、 予め氷令したアンモニア水 （2 8%) 中に添加し、 氷 冷下で 1 5分間撹拌した。 析出した結晶を濾取した後、 ァセトニトリル、 ァセト ンで順次洗浄した。 得られた結晶をメタノールで再結晶後、 減圧乾燥し、 1. 3 g (収率 2 3%) の化合物 1 5を得た。
製造例 1 6
4一ォキソ— 4一 [ (3—フエニルプロピル） ァミノ] —酪酸メチル （Methyl
4 -0X0- 4 - [ ( 3 - phenyl propyl) amino] -butanoate (化合物 1 6) ) の 合成
3—フエニルプロピルアミン 6. 8 gに塩化メチレン 4 OmLを加え、 氷冷下で 攪拌しながらトリェチルァミン 5. 3 gを加え、 更に攪拌した。 これに、 4 0mL の塩化メチレンに溶解したメチルスクシニルクロライ ド 8. O gを加え、 約 4時 間攪拌した。 反応終了後水を加えて分液し、 塩化メチレン相を 1規定 H C £、 水、 飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、 水で順次洗浄し、 無水硫酸マグネシウムで乾燥 後、 減圧下に塩化メチレンを留去した。 得られた結晶をシリカゲルカラムにて精 製し、 減圧乾燥して 8. 8 g (収率 72%) の化合物 1 6を得た。
製造例 1 7
4—ォキツー 4— [ (4一フエニルブチル） ァミノ] 酪酸メチル （Methyl 4 — 0X0— 4— [ ( 4 - phenyl butyl) amino] -butanoate (化合物 1 7 ) ) の合成 製造例 1 6において、 3—フエニルプロピルァミンの代りに 1 —アミノー 4— フエニルブタン 7. 5 gを用いた以外は製造例 1 6と同様にして 1 0. 0 g (収 率 77%) の化合物 1 7を得た。
製造例 1 8
5—ォキソ一 5— [ (2—フエニルェチル） 了ミノ] 一吉草酸メチル （Methyl
5 -0X0- 5— [ ( 2 - phenyl ethyl) amino] -pentanoate (化合物 1 8) ) の 合成
製造例 1 6において、 3—フヱニルプロピルアミンの代りに /3—フエネ千ルァ ミン 7. 0 g及びメチルスクシニルクロライ ドの代りにメチル （4—クロロホ儿 ミル） ブチレート 1 0. 0 gを用い、 トリェチルァミンを 6. 1 製造例 1 6と同様にして 8. 9 g (収率 6 3 %) の化合物 1 8を得た。
製造例 1 9
6 —ォキツー 6— [ ( 2—フエニルェチル） ァ ミ ノ ] カプロン酸メチル (Methyl 6 - oxo - 6 - [ ( 2 - phenylethyl) amino] -hexanoate (化合物 1 9) ) の合成
アジピン酸モノ メチル 1 0. 0 gに塩化メチレン 8 On!を加え、 これに 3—フ エネチルァミン 7. 0 gを加え、 氷冷下で 3 0分間攪拌した。 次し、で 1 一ェチル 一 3— （ 3—ジメチル了ミノプロピル） カルボジィミ ド塩酸塩 1 1. 9 gの塩化 メチレン溶液に、 トリェチルァミン 6. 3 gを加えて室温で一夜攪拌した。 その 後水を加えて分液し、 以下製造例 1 6と同様に後処理して 1 0. 9 g (収率 74 %) の化合物 1 9を得た。
製造例 2 0
4一ォキソ一 4一 [ (2—フエニルェチル） 了ミノ] 一酪酸ェチ儿 (Ethyl 4 -0X0- 4 - [ ( 2 - phenylethyl) amino] -butanoate (化合物 2 0) ) の合成 製造例 1 6において、 3—フエニルプロピルァミ ンの代りに 3—フエネチルァ ミン 7. 0 g及びメチルスクシニルクロライドの代わりにェチルスクシニルクロ ライド 1 0. 3 gを用い、 トリェチルァミンを 6. 1 gとした以外は製造例 1 6 と同様にして化合物 2 0を得た。
製造例 2 1
4一ォキソ— 4一 [ (2—フエニルェチル） ァミノ] 一酪酸プロピル （Propyl 4 -0X0- 4 - [ ( 2 - phenylethyl) amino] -butanoate (化合物 2 1 ) ) の 合成
化合物 1 3 1 0. 0 gに n -プロパノール 1 0 0 mLを加え、 室温で攪拌しな がらパラトルエンスルホン酸 0. 8 7 gを加え、 7 8〜8 0°Cで 1時間攪拌した 後冷却し、 溶媒を留去した。 得られた結晶に塩化メチレン及び水を加えて分液し、 塩化メチレン相を飽和炭酸水素ナトリゥム水溶液、 水で順次洗浄し、 無水硫酸マ グネシゥ厶で乾燥後、 減圧下に塩化メチレンを留去した。 これを室温で放置し、 固液分離することにより 8. 2 g (収率 6 9%) の化合物 2 1を得た。
製造例 2 2
4—ォキソ— 4一 [ ( 2—フエニルェチル） ァミノ] 一酪酸イソプロピ儿 (Isopropyl 4一 oxo— 4— [ ( 2 - phenyl ethyl) amino] -butanoate (化合物 22) ) の合成
製造例 2 1において、 n—プロパノールの代りにイソプロパノール 1 0 OmLを 用いた以外は製造例 2 1 と同様にして、 製造例 2 1の塩化メチレンを留去する操 作までを行った。 次いで得られた結晶をシリカゲルカラムにて精製し、 減圧乾燥 して 6. 1 g (収率 5 1 %) の化合物 2 2を得た。
製造例 2 3
4—ォキソ— 4— [ [2— （2—クロ口フエニル） ェチル'] ァミノ] 一酪酸 メチノレ （Methyl 4— oxo— 4— [ [2— （ 2— chlorophenyl) ethyl] amino] 一 butanoate (化合物 23) ) の合成
製造例 1 6において、 3—フエニルプロピルァミンの代りに 2— （2—クロ口 フエニル） ェチルァミン 8. 0 gを用いた以外は製造例 1 6と同様にして 6. 7 g (収率 5 0%) の化合物 2 3を得た。
製造例 24
4—ォキソ一 4一 C [2 - ( 3—クロロフヱニル） ェチル] 了ミノ] 一酪酸 メチル （Methyl 4 -oxo- 4 - [ [2— ( 3 - chlorophenyl) ethyl] amino] 一 butanoate (化合物 2 4) ) の合成
製造例 1 6において、 3—フヱニルプロピルァミ ンの代りに 2— ( 3—ク ロロフヱニル） ェチルァミ ン 8. 0 gを用いた以外は製造例 1 6 と同様にし て 1 0. 9 g (収率 7 9 %) の化合物 24を得た。
製造例 2 5 4一ォキソ一 4— [ [2— (4—クロロフヱニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸メ チノレ （Methyl 4— oxo— 4一 [ [2— ( 4 -chlorophenyl ) ethyl] amino] 一 butanoate (化合物 2 5) ) の合成
製造例 1 6において、 3—フヱニルプロピルァミンの代りに 2— (4—クロ口 フェニル） ェチルァミ ン 8. 0 gを用いた以外は製造例 1 6 と同様にして 1 0. 2 g (収率 75%) の化合物 2 5を得た。
製造例 2 6
4一ォキソ一 4一 [ [ 2 - (4—フルオロフェニル） ェチル] ァミ ノ] 一酷 酸メチル (Methyl 4—oxo— 4一 [2— ( 4 -f luorophenyl) ethyl] amino] 一 butanoate (化合物 2 6 ) ) の合成
製造例 1 6において、 3—フエニルプロピルァミ ンの代りに 2— (4—フルォ 口フエニル） ェチルァミ ン 6. 9 gを用いた以外は製造例 1 6 と同様にして 1 1. 2 g (収率 8 9 %) の化合物 2 6を得た。
製造例 2 7
4ーォキツー 4一 [ [ 2— ( 4—ブロモフヱニル） ェチル] ァミ ノ] ー酪 酸メチル （Methyl 4—oxo— 4— [ [2— ( 4 -bromophenyDethyl] amino] 一 butanoate (化合物 27) ) の合成
製造例 1 6において、 3—フエニルプロピルァミンの代りに 2— （4—ブロモ フエニル） ェチルァミン 8. 0 gを用い、 メチルスクシニルクロライ ドを 6. 4 g及びト リェチルァミ ンを 4. 2 gとした以外は製造例 1 6 と同様にして 1 0. 9 g (収率 8 9%) の化合物 27を得た。
製造例 2 8
4一ォキソ一 4一 [ [2— （ 4ーョードフエニル） ェチル] ァミ ノ ] 一酷 酸メチル （Methyl 4 -oxo- 4 - [ [2— ( 4— iodophenyl) ethyl] amino] 一 butanoate (化合物 2 8) ) の合成
製造例 1 6において、 3―フエニルプロピルァミンの代りに 2— ( 4—ョ一ド フエニル） ェチルァミン 8. O gを用い、 メチルスクシニルクロライドを 5. 3 g及びトリェチルァミンを 3. 5 gとした以外は製造例 1 6と同様にして、 無水 硫酸マグネシウムで脱水、 乾燥した。 次いでこれを室温で一夜減圧乾燥すること により、 1 0. 2 g (収率 8 7 %) の化合物 2 8を得た。
製造例 2 9
5 一ォキソ— 5— [ ( 2—フヱニルプロピル） ァミ ノ ] 一吉草酸メチ儿 (Methyl 5 - oxo- 5 - [ ( 3 - phenyl propyl) amino] -pentanoate (化合物 2 9) ) の合成
製造例 1 6において、 3 -フエニルプロピルァミンを 8. 0 g及びトリェチル アミンを 6. 2 gとし、 メチルスクシニルクロライ ドの代りにメチル （4—クロ 口ホルミル） ブチレ一ト 1 0. 2 gを用いた以外は製造例 1 6 と同様にして 1 2. 5 g (収率 8 2 %) の化合物 2 9を得た。
製造例 3 0
4一ォキソ一 4一 [ [ 2— （ 3， 4 ージクロ口フエ二几） ェチ儿] アミ ノ] 一酪酸メチル (Methyl 4—oxo— 4一 [ [2— （3, 4 -dichlorophenyl) ethyl] amino] -butanoate (化合物 3 0) ) の合成
製造例 1 6において、 メチルスクシニルクロライドを 6. 9 g及びトリェチル アミンを 5. 3 gとし、 3—フエニルプロピルァミンの代りに 2— (3, 4—ジ クロロフヱニル） ェチルァミン 8. 0 gを用いた以外は製造例 1 6と同様にして 1 0. 8 g (収率 8 4 %) の化合物 3 0を得た。
製造例 3 1
4—ォキツー 4― [ (4—フエニルブチル） ァミノ] —酪酸 （4 -Oxo- 4一 [ ( 4 - phenyl butyl) amino] -butanoic acid (化合物 3 1 ) ) の合成 無水コハク酸 7. 9 gにアセトン 4 OmLを加え、 これに、 1 5mしのアセトンに 溶解し、 1ーァミノ— 4ーフヱニル酪酸 1 1. O gを加え、 室温で 5分間攪拌し、 一 1 5 °Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 アセトン 5 Onlを 加えて再結晶し、 得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、 減圧乾燥し、
1 0. 0 g (収率 5 6 %) の化合物 3 1を得た。
製造例 3 2
6—ォキソ一 6— [ ( 2—フエニルェチル） 了ミノ] —カブロン酸 （6—Oxo - 6 - [ ( 2 -phenylethyl) amino] -hexanoic acid (化合物 3 2) ) の合成 製造例 1において、 無水コハク酸の代りに無水アジピン酸を 1. 3 g、 2 (p—トリル） ェチルアミンの代りに ;3—フエネチルアミン 1. 2 gを用いた以 外は製造例 1 と同様にして 1. 6 g (収率 6 5 %) の化合物 3 2を得た。
製造例 3 3
4—ォキツー 4— [ [2— （ 2—クロロフヱニル） ェチル] ァミノ] —酪酸 (4— Oxo— 4 - [ [2— ( 2 - chlorophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 3 3) ) の合成
無水コハク酸 7. 5 gにアセトン 5 OmLを加え、 これに、 5 0mしのアセトンに 溶解し、 2— （2—クロ口フエニル） ェチルァミン 1 1. 0 gを加え、 室温で 5 分間攪拌し、 一 1 5°Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 ァセ トン 8 OiiiLを加えて再結晶し、 得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、 減圧 乾燥し、 6. 4 g (収率 3 1 %) の化合物 3 3を得た。
製造例 3 4
4ーォキツー 4一 [ [2— （ 3—クロロフヱニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 (4—0x0— 4— L [2 - 3 - chlorophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 34) ) の合成
製造例 3 3において、 無水コハク酸を 7. 9 gとし、 2— (2—クロ口フエ二 ル） ェチルァミンの代りに 2― (3—クロ口フエニル） ェチルァミン 1 1. 0 g を用いた以外は製造例 3 3と同様にして 1 2. 3 g (収率 6 9 %) の化合物 3 4 を得た。
製造例 3 5 4—ォキソ一 4一 [ [2— (4—フルオロフェニル） ェチル] ァミノ] ー酪 g投 (4—0x0— 4 - [ [2— ( 4 -f luorophenyl) ethylj amino」 —butanoic acid (化合物 3 5) ) の合成
製造例 3 3において、 無水コハク酸を 8. 4 gとし、 2— (2—クロ口フエ二 ル） ェチルァミンの代りに 2— （4一フルォロフエニル） ェチルァミン 1 1. 0 gを用いた以外は製造例 3 3と同様にして 2. 3 g (収率 1 2%) の化合物 3 5 を得た。
製造例 3 6
4—ォキソ— 4— [ [ 2 - (4一ブロモフエニル） ェチル] ァミノ] —酪酉
(4— Oxo— 4— [ [2 - ( 4 -bromophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 3 6) ) の合成
無水コハク酸 2. 1 gにアセトン 5 OmLを加え、 これに、 5 0mLのアセトンに 溶解し、 2— （4—プロモフヱニル） ェチルァミン 4. 0 gを加え、 室温で 5分 間攪拌し、 一 1 5°Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 冷ァセ トンにて洗浄した後、 減圧乾燥し、 3. 8 g (収率 6 5 %) の化合物 3 6を得 た。
製造例 3 7
4ーォキツー 4一 [ [2— （4一ョ一ドフエニル） ェチル」 ァミノ] —酪 (4—0x0— 4— [ [2— ( 4 - iodophenyl) ethyl] amino] -butanoic acid (化合物 3 7) ) の合成
無水コハク酸 1. 7 gにアセトン 1 0 OmLを加え、 これに、 1 0 0mしのァセト ンに溶解し、 2— （4一ョ一ドフエニル） ェチルァミン 4. 0 gを加え、 室温で 5分間攪拌し、 一 1 5°Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 冷 アセトンにて洗浄した後、 減圧乾燥し、 2. 9 g (収率 5 2%) の化合物 3 7を 得た。
製造例 3 8 5—ォキツー 5— [ (3—フエニルプロピル） ァミノ] 一吉草酸 （5 -Oxo" 5一 [ ( 3 - phenyl propyl) amino] -pentanoic acid (化合物 3 8 ) ) の合成 無水グルタル酸 1 0. 0 gにアセトン 3 0mしを加え、 これに、 3 0mしのァセト ンに溶解し、 3—フヱニルプロピルアミン 1 1. 0 gを加え、 室温で 5分間攪拌 し、 一 1 5°Cにて静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 アセトン 1 0 mLを加えて再結晶し、 得られた結晶を冷アセトンにて洗浄した後、 減圧乾燥し、 2. 3 g (収率 1 1 %) の化合物 3 8を得た。
製造例 3 9
4ーォキツー 4— [ [ 2 - ( 3, 4ージクロ口フエニル） ェチル] ァミノ] 一酪酸 （4—Oxo - 4一 [ [2 - （3， 4 -dichlorophenyl) ethyl] amino] ― butanoic acid (化合物 3 9) ) の合成
無水コハク酸 2. 3 gにアセトン 25mLを加え、 これに、 2 0mしのアセトンに 溶解し、 2— (3, 4ージクロコフヱニル） ェチルァミン 4. 0 gを加え、 室温 で 5分間攪拌し、 - 1 5°Cで静置冷却した。 析出した結晶を減圧にて濾取し、 冷 アセトンにて洗浄した後、 減圧乾燥し、 5. 0 g (収率 8 3%) の化合物 3 9を 得た。
上記で得られた化合物 0 ！〜 3 9の物性を表 1、 表 2、 表 3、 表 4及び表 5に 示した。
表 1
Mass lH-NMR(200MHz, DMSO- d6 (5ppm) (FAB'M+l)
ル 1 ム物 1¾J π u 1 . o n, mi> ι· viii, J ο. ιΐώ
7.08 (4Η, s)，3.27 - 3.17C2H, m),
2.68-2.60 (2H, t, J=7.3Hz),
2.45-2.29(4H, m),2.26(3H, s)
_ / ム物 A o
1
,
Figure imgf000036_0001
m cr ΎΜ U dノ， / , * 11， I (JJl
7.32C2H, d, J=8.5Hz), 7.22(2H, d， J =8.4Hz), 3.29-3.19C2H, m), 2.72-2.64C2H,†, J =7.2Hz), 2.45-2.24 (4H, m)
1¾J U ½ ΔΌ ί d\ i Ul 0* i Ji， ， O / . lllZ /
7.98C1H, t， J=5.4Hz 7.49C1H, d， J=8.6Hz), 3.37-3.27(2H， m)， 2.85-2.52C2H, t， J=7.0Hz , 2.45-2.24(4H,m)
化合物 05 238 12.0C1H, brs),9.2(lH， brs),
7.88C1H, t， J=5.5Hz), 6.98 (2H, d, J=8.2Hz), 6.67 (2H, d, J=8.4Hz), 3.23-3.13C2H, m)， 2.61-2.50 (2H, m),2.45-2.25(4H，n0 化合物 06 208 12.05(1H, brs), 8.35C1H, t, J=5.7Hz).
7.34-7.18C5H, m), 4.26 (2H, d, J=5.9Hz), 2.51-2.34(4H， m)
化合物 07 236 12.05(lH,brs),7.86(lH, t, J=5.3Hz),
7.31-7.12C5H, m), 3.09-3.00 (2H, m),
2.60-2.50 (2H, m).2.43-2.27(4H, m),
1.75-1.60 (2H, m)
化合物 08 208 12.0(1H, brs),8.14(1H, t,J=5.2Hz),
7.33-7.16C5H, m)， 3.33-3.23 (2H, m\
3. ll(2H,s),2.7lC2H, t, J=7.4Hz
化合物 09 236 12.05(lH,brs),7.88(1H, t, J=5.4Hz),
7.32-7.1 C5H, m), 3.31-3.21 (2H. m)，
2.69 (2H, t, J=7.4Hz), 2.21-2.04C4H, m), 1.76-1.61 (2H, m) 表 2
Mass - NMR (200MHz DMSO- d6 o ppm (FAB'M+l)
1 物 1 0 220 13 n(lH hrs) 9 19(1H t 7 34 7 16(5H n\)
6.39C1H, d J=12.5Hz), 6.23C1H, d, J=12.5Hz\ 3.47-3.37C2H, m), 2.79 (2H, t, J=7.4Hz) 化合物 1 1 248 8.6K1H, t 7.34-7.20 (5H, m),
6 99(1H d J=15 6Hz) 6 56(1H d J=15 6Hz
4.23-4.13(2H,q, J=7. '
3.46-3.39 (2H, m), 2.77(2H, t J=7.3Hz),
1.24C3H, t, J=7.1Hz) 化合物 1 2 220 12.8C1H, brs),8.57(lH, t, J=5.5Hz ),
7.34-7.16(5H m), 6.9K1H, d, J=15.3Hz\ 6.5K1H, d, J=15.3Hz 3.45—3.35 (2H, ), 2 76C2H, t, J=7 3Hz) 化合物 1 3 222 12.07( brs 7.94(1H, t J=5.4Hz
7.33-7.16C5H, m 3.30-3.20 (2H, m
2.73-2.66C2H, m), 2.52-2.25 (4H, m)
化合物 1 4 236 7.96(1H, t 7.32-7.18C5H, m 3.57(3H, s
3.30-3.19(2H m), 2.68 (2H, t, J=7.4Hz), 2.51-2.45 (2H, m), 2.36-2.30 (2H, m) 化合物 1 5 221 7.94(1H, t), 7.33C1H, brs), 7.29-7.19(5H, m),
6.74(1H, brs), 3.30- 3.20(2H m ,
2.69C2H. t, J=7.4Hz),2.28(4H, s
3
Figure imgf000038_0001
4 - NMR (200MHz CDC 3 o ppm)
Figure imgf000039_0001
1 合物 ΎΜ Γ> 270 7 26C2H d J=8 4Hz 7 12(2H d J=8 4Hz
5. 75(1H, brs), 3. 67(3H, s
3. 46C2H, q J=6. 9Hz), 2. 78 (2H, t J=7. OHz), 2. 65 (2H, t J=6. 7Hz), 2. 43 (2H, t, J=6. 5Hz 化合物 2 6 254 7. 19-7. 12(2H, m 7. 03-6. 94(2H m ,
5. 75C1H, brs), 3. 67C3H, s
3. 46 (2H, q J=6. 9Hz), 2. 78 (2H, t J=7. 0Hz 2. 65 (2H, t, J=6. 7Hz 2. 43(2H, t J=6. 7Hz) 化合物 2 7 315 7. 43C2H, d, J=8. 3Hz), 7. 07(2H, d, J=8. 4Hz),
5. 72C1H, brs), 3. 68(3H, s
3. 46C2H, q, J=6. 9Hz), 2. 77(2H. t, J=7. OHz), 2. 65 (2H, t, J=6. 7Hz), 2. 43 (2H, t. J=6. 8Hz ) 化 1 ^ Α·物 \ 2 £ 8 362 7 60 (2H d J=8 3Hz) 6 93C2H d J=8 3Hz
5. 82C1H, brs) , 3. 66(3H, s)
3. 43 (2H, q, J=6. 9Hz), 2. 70 (2H, t, J=7. 0Hz 2. 63C2H, t, J=6. 5Hz), 2. 43(2H, t, J-6. 5Hz) 化合物 2 9 264 7. 32-7. 15C5H, m), 5. 58C1H, brs), 3. 66(3H s),
3. 46 (2H, q J=6. 9Hz 2. 64(2H, t J=7. 6Hz), 2. 36C2H, t, J=7. 0Hz), 2. 18(2H t, J=7. 2Hz), 2. 00-1. 76(4H, m)
化合物 3 0 304 7. 39-7. 27 (2H, m 7. 07- 7. 01 (1H m),
5. 78(1H, brs), 3. 68(3H s
3. 47C2H, q, J=6. 9Hz), 2. 77(2H, t, J=7. OHz), 2. 65 (2H, t J=6. 8Hz 2. 42C2H, t J=6. 4Hz)
5
Mass 1 H-NMR (200MHz, DMSO-d 6 o ppm) (FAB.M+1)
仆 1 " ·物 \ J 3 o ] 250 11 g(iH hrs 779C1H t J=54Hz)
7.29-7.10C5H, m),3.08-2.98(2H, m , 2.58-2.48C2H, m), 2.40-2.22C4H, n
1.58-1.33C4H, m)
化合物 32 259 11.95C1H, brs 7.84(1H t, J=5.4Hz),
7.30-7.16(5H m), 3.29-3.19(2H, m), 2.71-2.64(2H m 2.20-1.99(4H m
1 46-1 42C4H, m)
化合物 33 256 12.04C1H, brs 7.96C1H, t, J=5.4Hz),
7.42-7.18C4H, m), 3.31-3.2K2H, m), 284-278C2H m) 244 - 207C4H m) 化合物 34 256 12.04C1H, brs),7.79(1H, t, J=5.4Hz),
7.34-7.14C4H, m), 3.30-3.20 (2H, m), 2.72-2.65C2H, m), 2.44-2.07(4H, m) 化合物 35 240 12.04C1H, brs),7.89(lH, t J=5.4Hz
7.24-7.01 (4H, m), 3.26-3.17(2H, m), 2.69-2.62 (2H, m), 2.43-2.23 (4H, m) 化合物 36 300 12.0(1H, brs), 7.90(1H, t J=5.4Hz),
7.44 (2H, d J=8.4Hz), 7.15C2H, d J=8.2Hz 3.27-3.17C2H, m), 2.69—2.61 (2H, m
2.43-2.07C4H, m')
1 物 Ί J 37 348 11 R(1H brs) 790C1H t J=55Hz)
7.60 (2H, d, J=8.1Hz), 7.00(2H, d J=8.3Hz), 3.22 (2H, q, J=6.9Hz), 2.64 (2H, t, J=7.1Hz), 2.43-2.23C4H, m)
化合物 38 250 12.0C1H, brs), 7.82(1H, t, J=5.4Hz
7.31-7.13C5H, m),3.09-2.99(2H,m), 2.60-2.50 (2H, m 2.24-2.10(4H, m), 2.06-1.60C4H, m)
化合物 39 290 12.05(1H, brs), 7.92(1H, t J=5.4Hz),
7.55-7.48 (2H, m ,7.23- 7.18(1H, m
3.32-3.21 (2H, m),2.74-2.67(2H,m , 2.45-2.23 (4H, m) 実施例 1
ァズキ切口薬液浸漬処理による発根促進作用
通常使用されている育苗箱 （35cmx 25cmx深さ 5cm) にバーミキユラィ ト (釧路石炭乾溜株式会社製） を充填したものにァズキ種子 （品種名 ：エリモショ ゥズ、 雪印種苗 （株） 販売） を播種し、 蛍光灯による連続光下 （2200ルック ス、 20°C) で 1 2日間栽培した。 初生葉が完全展開したものを高さ 3 cmで切り 取り、 更に茎頂の芽も切除し、 供試材料を作成した。 製造例 1〜3 9で調製した 3 9種類の植物成長調整物質のうち、 化合物 1 し 1 4、 1 5及び 1 6〜 30は そのまま蒸留水にて希釈し、 それ以外については水酸化ナトリゥ厶水溶液を用い て中和しながら蒸留水にて希釈し、 7ppm、 7 Oppm となる水溶液を調製した。 これらの水溶液にそれぞれ上記のァズキ供試材料の切り口を 72時間浸漬した。 処理後、 基部を水洗した後、 4日間基部を蒸留水中に浸潰して培養し、 発生した 不定根数を測定した。 なお、 対照として蒸留水で処理したものを培養し、 同様に 不定根数を測定した。 その結果は表 6、 表 7及び表 8に示される通りに、 対照 区の発根数と比較すると高い発根促進作用が認められた。 、 特に、 濃度 7 Oppm においては化合物 0 1〜 0 3、 0 6〜 1 0、 1 3、 1 4、 1 6〜26、 2 9、 3 1〜 3 6、 3 8、 3 9の発根促進活性が高く、、 濃度 7 ppm におし、ては化合物 0 3、 07、 0 9〜1 1、 1 3、 1 4、 1 6、 1 7、 20〜32、 35〜 38の 発根促進活性が高かった。
W /4577 表 6 供試化合物 濃度 根数 相対値
ppm (%) 化合物 0 1 7 0 2 5. 6 4 5 7
7 1 4. 4 2 5 7 化合物 0 2 7 0 2 7. 2 4 8 6
7 1 4. 2 2 5 4 化合物 0 3 7 0 2 8. 0 5 0 0
7 1 6. 6 2 9 6 化合物 0 4 7 0 2 1. 6 3 8 6
7 1 1. 4 2 0 4 化合物 0 5 7 0 2 1. 4 3 8 2
7 1 1. 2 2 0 0 化合物 0 6 7 0 2 9. 6 5 2 8
7 1 4. 4 2 5 7 化合物 0 7 7 0 3 6. 2 6 4 6
7 1 9. 6 3 5 0 化合物 0 8 7 0 2 6. 6 4 7 5
7 1 A A
丄 ^ . 4 o ς 7 化合物 0 9 7 0 3 1. 8 5 6 8
7 ί ο 4 υ 化合物 1 0 7 0 3 1. 4 5 6 1
7 1丄 o Q . 9 Q ο οι ο 化合物 1 1 7 1 8. 8 3 3 6 化合物 1 2 7 0 1 6. 6 2 9 6
7 1 4. 2 2 5 4 化合物 1 3 7 0 2 6. 6 4 7 5
7 1 5. 0 2 6 8 化合物 1 4 7 0 3 2. 4 5 7 9
7 2 4. 0 4 2 9 化合物 1 5 7 0 1 8. 0 3 2 1
7 1 0. 8 1 9 3 表 Ί 供試化合物 濃度 （ppm) 根 数 相対値 （％) 化合物 1 6 7 0 3 9. 2 7 0 0
7 2 6. 0 4 6 4 化合物 1 7 7 0 4 6. 0 8 2 1
7 2 6. 0 4 6 4 化合物 1 8 7 0 4 2. 2 7 5 4
7 1 4. 6 2 6 1 化合物 1 9 7 0 4 1. 8 7 4 6
7 1 3. 8 2 4 6 化合物 2 0 7 0 2 6. 6 4 7 5
7 1 8. 8 3 3 6 化合物 2 1 7 0 2 7. 4 4 8 9
7 2 3. 0 4 1 1 化合物 2 2 7 0 2 7. 4 4 8 9
7 1 5. 0 2 6 8 化合物 2 3 7 0 3 1. 2 5 5 7
7 2 5. 8 4 6 1 化合物 2 4 7 0 4 3. 6 7 7 9
7 2 5. 4 4 5 4 化合物 2 5 7 0 3 4 8 6 2 1
7 2 7. 0 4 8 2 化合物 2 6 7 0 3 7. 8 6 7 5
7 2 6. 2 4 6 8 化合物 2 7 7 3 4. 0 6 0 7 化合物 2 8 7 4 1. 8 7 4 6 化合物 2 9 7 0 5 0. 0 8 9 3
7 1 9. 8 3 5 4 化合物 3 0 7 3 2. 2 5 7 5 表 8
Figure imgf000044_0001
実施例 2
ァズキ切口薬液浸漬処理によるオーキシンとの発根促進作用の比較
製造例 1 3及び 1 4で示した化合物 1 3、 化合物 i 4及びオーキシン系化合 物であるィンドール酢酸を各種濃度に蒸留水で希釈した。 化合物 1 3とインドー ル酢酸の希釈は水酸化ナトリゥ厶水溶液を用いて中和しながら行った。 発根促進 作用の検定は実施例 1 と同じ条件で行った。 その結果は表 9に示す通り、 化合物 1 3は 2 0 ppm以上ではインドール酢酸よりも発根数が著しく多かった。 また、 化合物 1 4はすべての濃度で発根数がィンドール酢酸よりも多く 特に 6 6 0 ppm の濃度における発根数は著しく多かった。 また、 インドール酢酸では薬害を 生じる濃度 （6 Oppm以上） においても化合物 1 3及び化合物 1 4は薬害がなく- 適用可能濃度が広いことが確認された。 なお相対値とは対照の発根数を 1 0 0と した場合の発根数を％で表したものである。
表 9
Figure imgf000045_0001
木枯死した。
実施例 3
トマ卜のセル成形苗育苗における効果
1穴のサイズが 4. 5cmx 4. 5 cm, 9 8穴の硬質プラスチック製セルトレィ を用い、 ピートを主成分とする専用培養土 （S c o t t s、 S c o t t s - S i e r r a Ho r t i c u l t u r a l P r o d u c t s社) を充塡し、 ガラスハウス内にてトマ卜種子 （品種名 ：おちよぼ、 雪印種苗 （株） 販売） を適 宜追肥を行レ、ながら栽培した。 播種後 1 6日目と 2 3日目に、 上記化合物 1 3、 化合物 1 4及びィンドール酪酸 （ I B A) 、 市販品 2—メチルー 4一クロ口フエ '酪酸ェチルエステル （M C P B ) 剤の水溶液を、 トレィ当たり 5 0 O mし散 布した。 水溶液の調整にあたっては、 化合物 1 4はそのまま脱イオン水にて希釈 し、 化合物 1 3、 インドール酪酸は水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和しなが ら脱イオン水にて希釈した。 また、 2メチル 4クロ□フエノキシ酪酸ェチルエス テル （M C P B ) 剤は市販品のマデック乳剤 （ァグロカネショウ （株） 製、 M C P B 2 0 %含有） をそのまま希釈して用いた。 なお対照として脱イオン水を 用いた。
播種後 2 9日目に 1 5個体 X 2反復で、 根部乾物重、 全乾物重、 草丈及び子葉 節一第 1本節間長の測定を行った。 結果を表 1 0に示した。 なお表中のかっこ内 の数値は、 対照区を 1 0 0とした場合の相対値を％で示したものである （以下同 じ） 。 化合物 1 3や化合物 1 4の全ての濃度の処理区において根部乾物重が 7 % 以上増加していたことから、 実際のトマト育苗においても発根促進作用が高いこ とが認められた。
全乾物重は化合物 1 3及び化合物 1 4の 1 0 ppm、 1 0 0 ppm 処理区で顕著に 増加しており、 生育促進効果も認められた。 また、 化合物 1 3、 化合物 1 4の 1 0 0 0 ppm処理区では草丈の短縮効果も認められた。 これらの根量増加、 生育 促進、 徒長抑制といった効果は育苗時には望ましく、 薬害も認められないことか ら、 化合物 1 3及び化合物 1 4の有用性が確認された。 一方、 比較対照として用 I、たィンドール酪酸では 1 0 0 ppm以上の濃度で、 2 —メチルー 4 一クロ口フエ ノキシ酪酸ェチルエステルでは 1 0 ppm以上で薬害が生じ、 また、 薬害が生じな かった i O ppm インドール酪酸でもその根部乾物重に対する効果はすべての濃度 の化合物 1 3及び 1 0 0 ppm の化合物 1 4よりも小さかった。 表 1 0
Figure imgf000047_0001
*葉が屈曲した。
* *葉が枯死し、 生長が停止した
(注） マデッ ク乳剤 （ァグロカネシヨ ウ （株） 製、 M C P B 2 0 %含有） を希釈して使用
実施例 4
プロッコリ一のセル成形苗育苗における効果
1穴のサイズが 4 cm x 4 cm、 1 2 8穴の硬質プラスチック製セルトレィを用い、 実施例 3と同様の方法にてプロッコリ一種子 （品種名 ：緑嶺、 （株） サカタのタ ネ販売） を播種した。 播種後 1 4日目と 2 1 日目に実施例 3と同様にして調整し た化合物 1 3、 化合物 1 4、 インドール酪酸及び 2メチル 4クロロフヱノキシ酢 酸ェチルエステルの水溶液を、 トレイ当たり 5 0 0 mL散布した。 播種後 2 9日目 に 1 6個体 X 2反復で実施例 3と同様に各項目の測定を行った。 その結果を表 1 1に示した。 化合物 1 3の 1 0 0 ppm と 1 0 0 0 ppm及び化合物 1 4のすベて の濃度の処理区において根部乾物重が増加していた。 このことから、 実際のプロ ッコリ一育苗においても発根促進作用が高いことが認められた。 全乾物重は化合 物 1 3及び化合物 1 4の 1 O ppm及び 1 0 0 ppm 処理区で増加しており、 生育促 進効果も認められた。
また、 化合物 1 3及び化合物 1 4の 1 0 0 O ppm処理区では徒長苗において伸 長しやすい子葉節 -第 1本葉節間長の短縮効果も認められた。 これらの根量増加、 生育促進、 徒長抑制といった効果は育苗時には望ましく、 薬害も認められないこ と力、ら、 化合物 1 3及び化合物 1 4の有用性が確認された。 一方、 比較対照とし て用いたィンドール酪酸では 1 0 0 ppm以上の濃度で、 また 2—メチルー 4ーク 口 oフヱノキシ酪酸ェチルエステルではすベての濃度で薬害が生じ、 また、 薬害 が生じなかった 1 O ppm インドール酪酸でもその根部乾物重、 全乾物重に対する 効果は対照区よりも抑制的で実用的ではなかった。 表 1 1
Figure imgf000049_0001
*葉の上偏生長、 茎の屈曲が認められた。
* *葉が枯死した。
(注） マデッ ク乳剤 （ァグロカネシ ョ ウ （株） 製、 M C P B 2 0 %含有） を希釈して使用
実施例 5
レタスのセル成形苗育苗における効果
1穴のサイズが 4 cm x 4 cm、 1 2 8穴の硬質プラスチック製セルトレィを用い、 実施例 3と同様の方法にてレタス種子 （品種名 ： カルマ一 M R、 日東農産種苗 (株） 販売） を播種した。 播種後 1 0日目と 1 8日目に実施例 3と同様にして調 整した化合物 1 3、 化合物 1 4、 インドール酪酸及び 2 —メチルー 4 一クロロフ エノキシ酢酸ェチルエステルの水溶液を、 トレイ当たり 5 0 O mL散布した。 播種 後 2 5日目に 1 6個体 X 2反復で、 根部乾物重及び全乾物重の測定を行った。 その結果を表 1 2に示した。 化合物 1 3及び化合物 1 4の処理によって、 根部 乾物重が増加しており、 実際のレタス育苗においても発根促進作用が高いことが 認められた。 全乾物重も増加しており、 生育促進効果も認められた。 これらの効 果は育苗時には望ましく、 薬害も認められないことから、 化合物 1 3及び化合物 1 4の有用性が確認された。 一方、 2 —メチルー 4 一クロロフヱノキシ酪酸ェチ ルエステルでは薬害が生じ、 薬害の生じなかったインドール酪酸でもその効果は 化合物 1 3及び化合物 1 4よりも低かった。
表 1 2
Figure imgf000050_0001
* *葉が枯死した。
(注） マデック乳剤 （ァグロカネショウ （株） 製、 M C P B 2 0 %含有〕 を希 釈して使用。 実施例 6
ピーマンのセル成形苗育苗における効果
1穴のサイズが 4. 5 cmx 4. 5 cm, 9 8穴の硬質プラスチック製セルトレィ を用い、 実施例 3と同様の方法にてピーマン種子 （品種名 ：エース、 夕キイ種苗 (株） 販売） を播種した。 播種後 1 2日目と 2 1 日目に実施例 3と同様にして調 整した化合物 1 3及び化合物 1 4の水溶液を、 トレイ当たり 5 0 0 mL散布した。 播種後 3 2日目に 1 5個体 X 2反復で、 根部乾物重、 葉面積、 全乾物重及び地上 部地下部重比の測定を行った。 その結果を表 1 3に示した。 根部乾物重について みると化合物 1 3ではすベての濃度の処理区において 7 5 %以上、 化合物 1 4の 場合は 1 Oppm、 1 0 0 ppm処理区で 6 0 %以上増加していた。
このことから、 実際のピーマン育苗にぉレ、ても発根促進作用が高レ、ことが認め られた。 葉面積、 全乾物重も化合物 1 3及び化合物 1 4のすベての処理区で増加 しており、 生育促進効果も認められた。 また、 すべての処理区において地上部地 下部重比が対照区より小さいことから、 徒長せずに根の発達が促進されているこ とが裏付けられた。 これらの根量増加、 生育促進、 地上部地下部重比の低下とい つた効果は育苗時には望ましく、 薬害も認められないことから、 化合物 1 3及び 化合物 1 4の有用性が確認された。
表 1 3 供 試 濃 度 根部乾物重 葉 面 積 全乾物重 地上部地 化合物 (ppm) (g/15個体） (cm 2 /15個体) (g/15個体) 下部重比 化合物 1000 0.218(198%) 501.6 1.833 7.4
1 3 100 0.206(187%) 613.1 2.032 8.9
10 0.193(175%) 546.2 1.948 9.1 化合物 1000 0.142(129%) 448.0 1.644 10.6
1 4 100 0.197(179%) 556.5 1.951 8.9
10 0.177(160%) 513.0 1.731 8.9 対照区 0 0.110(100%) 403.4 1.346 11.3 実施例 7
トマトセル成形苗の移植時処理における効果
1穴のサイズが 4. 5cmx 4. 5cm、 9 8穴の硬質プラスチック製セルトレィ を用い、 実施例 3と同様の方法にてトマトを育苗した。 3 0日後の苗に実施例 3 と同様にして調整した化合物 1 3及び化合物 1 4の水溶液を、 トレイ当たり 5 0 OmL散布した。 散布翌日に三共園芸培土 （北海三共社製） 5 5 Omしを充填し た直径 1 2cmx深さ 1 Ocmのビニールポッ 卜に移植した。 移植後 1 1 日目に 4反 復で実施例 5と同様に各項目の測定を行った。 その結果を表 1 4に示した。 化合 物 1 3及び化合物 1 4はすべての濃度の処理区において根部乾物重は 8%以上増 加しており、 移植直前の処理によっても移植後に発根促進作用を発揮することが 認められた。 全乾物重、 葉数もすベての処理区で増加しており、 移植後の生育促 進効果も認められた。
表 1 4
Figure imgf000052_0001
実施例 8
カーネ一ションの揷し穂育苗における効果
2品種の力一ネ一シヨン （品種名 ：カリフォルニァ エルフ、 カリフォルニア コティ リオン、 雪印種苗 （株） 販売） の親株から茎の先端約 5 cmを切除し、 揷 し穂とした。 この挿し穂は実施例 3と同様にして調整した化合物 i 3の水溶液に 基部約 l cmを浸潰した。 対照区としては同様の条件で脱イオン水に浸潰した。 浸 漬開始から 24時間後、 1穴のサイズが 2. 6cmx 2. 6 cmで 1 6 2穴の硬質プ ラスチック製セルトレィに、 パーライトとピートを 7対 3の比率で混合した培養 土を充塡した育苗床に上記挿し穂の揷し芽を行いガラスハウス内にて栽培した。 挿し芽後、 3 4日後に 5個体 X 3反復で発根個体比率を測定し、 根乾物重も測 定した。 結果を表 1 5に示した。 すべての処理濃度において根乾物重はカリフォ ルニァ コティ リオンで 4 5 0 %以上、 カリフォルニア エルフで 3 2 %以上増 加しており、 またエルフにおいては発根個体比率も 2 0 %以上増加していた。 こ れらのことから、 カーネーションの挿し芽育苗においても発根促進効果が高いこ とが認められた。
表 1 5
Figure imgf000053_0001
産業上の利用可能性
本発明の植物成長調整剤及び植物成長調整用組成物は、 植物の発根促進活性が 高く、 かつ葉の上偏生長促進作用といった副作用が極めて弱いため、 植物の成長 調整用、 特に発根促進用として生育期間全体にわたって使用でき、 特に育苗期 - 移植時の発根促進剤又は発根促進用組成物として有用である。 また、 植物の組織 培養にぉレ、て根を分化させる目的で培地中に添加して使用することもできる。

Claims

1 . 下記一般式 （ 1 )
0 0
Figure imgf000055_0001
ΑΓ ' 人 ( 1 )
(式中、 A rは置換基を有してニー一い主てもよいフエ二ル基を示し、 Aは直鎖又は分岐 鎖の低級アルキレン基を示し、 Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級 の
了ルケ二レン基を示し、 R 1 はヒドロキシル基、 アミノ基又は低級アルコキシ儿 基を示す） 囲
で表される化合物又はその塩を有効成分とする植物成長調整剤。
2 . A r力、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ニトロ基、 低級アルキル基及び低 級アルコキシル基から選ばれる 1〜5個の基が置換していてもよいフヱニル基で あり、 Aか直鎖の低級アルキレン基であり、 Bが直鎖の低級アルキレン基又は低 級ァルケ二レン基である請求項 i記載の植物成長調整剤。
3 . A rがフヱニル基、 4 一メチルフエニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4 一 ニトロフエニル基、 4ーヒドロキシフエニル基、 4 一フルオロフェニル基、 4— クロ口フエ二ル基、 4 一ブロモフエニル基、 4—ョ一ドフエニル基、 2 —クロ口 フエニル基、 3—クロ口フエニル基又は 3， 4ージクロロフェニル基であり、 A が炭素数 1 〜 4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素数 1〜 4の直鎮アルキレン 基又は炭素数 2〜 4の直鎖ァルケ二レン基であり、 R 1 がヒドロキシル基、 アミ ノ基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基又は i 一プロポキシ基である 請求項 1記載の植物成長調整剤。
4 . A rがフヱニル基、 4—メチルフエニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4— フルオロフェニル基、 4—クロ口フエ二ル基、 4—ブロモフエニル基、 4 ーョー ドフエ二ル基、 2 —クロ口フエ二ル基、 3 —クロ口フエニル基又は 3， 4ージク ロロフヱニル基であり、 Aが炭素数 1〜4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素 数 1〜4の直鎖アルキレン基又は炭素数 2〜4の直鎖アルケニレン基であり、 R i がヒ ドロキシル基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基又は i ープ 口ポキシ基である請求項 1記載の植物成長調整剤。
5 . A r、 A、 B及び R 1 力 \ それぞれ 4 一メチルフエニル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びヒ ドロキシル基； 4ーメ トキシフエ二ル基、 エチレン基、 エチレン 基及びヒ ドロキシル基； 4 一クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 メチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フエ ニル基、 トリメチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； フヱニル基、 ェチレ ン基、 メチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 ェチレン基、 トリ メチレン 基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 エチレン基、 c i s —ビニレン基及びヒ ド 口キシル基 ； フエニル基、 エチレン基、 t r a n s —ビニレン基及びエトキシ 基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 トリ メチレン基、 エチレン 基及びメ トキシ基 ； フヱニル基、 テトラメチレン基、 エチレン基及びメ トキシ 基； フエニル基、 エチレン基、 トリメチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 ェ チレン基、 テトラメチレン基及びメ トキシ基； フエニル基、 エチレン基、 ェチレ ン基及びエトキシ基； フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及び n —プロポキシ 基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び i 一プロポキシ基； 2—クロロフ ェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 3—クロロフヱニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 4—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びメ トキシ基； 4 一フルオロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及 びメ トキシ基 ； 4ーブロモフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキン 基 ； 4ーョ一ドフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニ儿 基、 トリ メチレン基、 トリメチレン基及びメ トキシ基； 3， 4—ジクロロフエ二 ル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フエニル基、 テトラメチレン基 エチレン基及びヒドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 テトラメチレン基及 びヒドロキシル基； 2—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒドロ キシル基； 3—クロロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル 基； 4 一フルオロフェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； 4 一ブロモフエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； 4 一ョード フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； フヱニル基、 トリ メ チレン基、 トリメチレン基及びヒドロキシル基；又は 3 , 4—ジクロロフヱニル 基、 ェチレン基、 ェチレン基及びヒドロキシル基である請求項 1記載の植物成長 調整剤。
6 . 植物の発根促進剤である請求項 1記載の植物成長調整剤。
7 . 下記一般式 （ 1 )
0 0
, A \ 人 人 i
Ar X ヽ Ν κ ヽ Β κ \ （ 1 )
Η
(式中、 A rは置換基を有していてもよいフ 二ル基を示し、 Aは直鎖又は分岐 鎖の低級アルキレン基を示し、 Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級 アルケニレン基を示し、 R 1 はヒドロキシル基、 アミノ基又は低級アルコキシル 基を示す）
で表される化合物又はその塩、 及び農薬用担体又は肥料用担体を含有する植物成 長調整用組成物。
8 . A r力、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ニトロ基、 低級アルキル基及び低 級アルコキシル基から選ばれる 1〜5個の基が置換していてもよいフヱニル基で あり、 Aが直鎖の低級アルキレン基であり、 Bが直鎖の低級アルキレン基又は低 級ァルケ二レン基である請求項 7記載の植物成長調整用組成物。
9 . A rがフエニル基、 4—メチルフヱニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4— ニトロフエニル基、 4ーヒドロキシフエニル基、 4—フルオロフェニル基、 4— クロ口フエニル基、 4 一ブロモフエニル基、 4 一ョードフエニル基、 2—クロ口 フエニル基、 3—クロ口フエニル基又は 3 , 4—ジクロロフェニル基であり、 A が炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン 基又は炭素数 2〜4の直鎖ァルケ二レン基であり、 R ' がヒ ドロキシル基、 アミ ノ基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基又は i 一プロポキシ基である 請求項 7記載の植物成長調整用組成物。
10. A rがフエニル基、 4 一メチルフエニル基、 4—メ トキシフエ二ル基、 4 一 フルオロフェニル基、 4 一クロ口フエ二ル基、 4—ブロモフエニル基、 4ーョー ドフエ二ル基、 2 —クロ口フエ二ル基、 3 —クロロフヱニル基又は 3 , 4—ジク ロロフヱニル基であり、 Aが炭素数 1〜4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素 数 1〜 4の直鎖アルキレン基又は炭素数 2〜 4の直鎖ァ儿ケ二レン基であり、 R 1 がヒ ドロキシル基、 メ トキシ基、 エトキシ基、 n—プロポキシ基又は i ープ 口ポキシ基である請求項 7記載の植物成長調整用組成物。
11. A r、 A、 B及び R ' 力、 それぞれ 4 一メチルフエニル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びヒ ドロキシル基； 4ーメ トキシフヱニル基、 エチレン基、 エチレン 基及びヒ ドロキシル基； 4 一クロロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 メチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フエ ニル基、 トリメチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 ェチレ ン基、 メチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 エチレン基、 トリメチレン 基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 c i s —ビニレン基及びヒ ド 口キシル基 ； フヱニル基、 エチレン基、 t r a n s —ビニレン基及びエトキン 基； フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基 ； フエニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 トリ メチレン基、 エチレン 基及びメ トキシ基 ； フヱニル基、 テトラメチレン基、 エチレン基及びメ トキシ 基 ； フヱニル基、 エチレン基、 トリ メチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 ェ チレン基、 テトラメチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 エチレン基、 ェチレ ン基及びエトキシ基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び n —プロポキシ 基 ； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び i 一プロポキシ基 ； 2—クロロフ ェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 3—クロ口フエ二ル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 4 一クロコフヱニル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びメ トキシ基； 4 一フルオロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及 びメ トキシ基 ； 4ーブロモフ ニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ 基； 4 一ョードフエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル 基、 トリメチレン基、 トリメチレン基及びメ トキシ基； 3 , 4—ジクロロフヱ二 ル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 テトラメチレン基- エチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 エチレン基、 テトラメチレン基及 びヒ ドロキシル基： 2—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロ キシル基 ； 3—クロ口フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル 基； 4 一フルオロフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基 ； 4 ーブロモフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； 4 一ョード フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 卜リ メ チレン基、 トリメチレン基及びヒ ドロキシル基； 又は 3 , 4—ジクロロフェニル 基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基である請求項 7記載の植物成長 調整用組成物。
12. 下記一般式 （ 1 )
Figure imgf000059_0001
(式中、 A rは置換基を有していてもよいフエ二ル基を示し、 Aは直鎖又は分岐 鎖の低級アルキレン基を示し、 Bは直鎖又は分岐鎖の低級アルキレン基又は低級 アルケニレン基を示し、 R ' はヒ ドロキシル基、 アミノ基又は低級アルコヰ 基を示す） で表される化合物又はその塩の植物成長調整剤製造のための使用。
13. A r力、 ハロゲン原子、 ヒドロキシル基、 ニトロ基、 低級ァ儿キル基及び低 級アルコキシル基から選ばれる 〜 5個の基が置換していてもよいフエニル基で あり、 Aが直鎖の低級アルキレン基であり、 Bが直鎖の低級アルキレン基又は低 級ァルケ二レン基である請求項 1 2記載の植物成長調整剤製造のための使用。
14. A rがフエニル基、 4 一メチルフエニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4 一 ニトロフヱニル基、 4—ヒドロキジフエニル基、 4 一フルオロフェニル基、 4 — クロ口フエニル基、 4 一ブロモフエニル基、 4—ョードフエニル基、 2 —クロ口 フエニル基、 3—クロロフヱニル基又は 3 , 4—ジクロロフヱニル基であり、 A が炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素数 1〜 4の直鎖アルキレン 基又は炭素数 2〜4の直鎖ァルケ二レン基であり、 R 1 がヒドロキシル基、 アミ ノ基、 メ トキシ基、 エトキン基、 n—プロポキシ基又は i 一プロポキシ基である 請求項 1 2記載の植物成長調整剤製造のための使用。
15. A rがフエニル基、 4 一メチルフエニル基、 4ーメ トキシフエ二ル基、 4 一 フルオロフェニル基、 4 一クロ口フエ二ル基、 4 一ブロモフエニル基、 4ーョ一 ドフエ二ル基、 2 —クロロフヱニル基、 3 —クロ口フエニル基又は 3 , 4—ジク □口フ ニル基であり、 Aが炭素数 1〜4の直鎖アルキレン基であり、 Bが炭素 数 1〜 4の直鎖アルキレン基又は炭素数 2〜 4の直鎖アルケニレン基であり、 R i がヒドロキシル基、 メ トキシ基、 エトキン基、 n—プロポキシ基又は iープ 口ポキシ基である請求項 1 2記載の植物成長調整剤製造のための使用。
16. A r、 A、 B及び R 1 力、 それぞれ 4 —メチルフヱニル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びヒドロキシル基； 4ーメ トキシフヱニル基、 エチレン基、 エチレン 基及びヒドロキシル基； 4—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 メチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； フエ ニル基、 トリメチレン基、 エチレン基及びヒドロキシル基； フヱニル基、 ェチレ ン基、 メチレン基及びヒドロキシル基； フヱニル基、 ェチレン基、 トリメチレン 基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 エチレン基、 c i s —ビニレン基及びヒ ド 口キシル基 ； フヱニル基、 ェチレン基、 t r a n s —ビニレン基及びェトキシ 基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； フヱニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フエニル基、 トリ メチレン基、 エチレン 基及びメ トキシ基 ； フヱニル基、 テトラメチレン基、 エチレン基及びメ トキシ 基； フエニル基、 エチレン基、 トリ メチレン基及びメ トキシ基； フエニル基、 ェ チレン基、 テトラメチレン基及びメ トキシ基； フヱニル基、 エチレン基、 ェチレ ン基及びエトキシ基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び n—プロポキシ 基； フヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及び i 一プロポキシ基 ； 2—クロロフ ェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ 卜キシ基； 3—クロロフヱニル基、 ェ チレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； 4 一クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 ェ チレン基及びメ トキシ基； 4一フルオロフェニル基、 エチレン基、 エチレン基及 びメ トキシ基； 4 一ブロモフエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ 基； 4—ョードフヱニル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フヱニノレ 基、 トリメチレン基、 トリメチレン基及びメ トキシ基； 3， 4ージクロ口フエ二 ル基、 エチレン基、 エチレン基及びメ トキシ基； フエニル基、 テトラメチレン基、 ェチレン基及びヒ ドロキシル基； フエニル基、 ェチレン基、 テトラメチレン基及 びヒ ドロキシル基； 2—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロ キシル基 ； 3—クロ口フエ二ル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシ儿 基； 4 一フルオロフェニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； 4 —ブロモフエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基； 4 一ョー ド フエニル基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基 ； フエニル基、 トリ メ チレン基、 トリ メチレン基及びヒ ドロキシル基； 又は 3， 4ージクロ口フエニル 基、 エチレン基、 エチレン基及びヒ ドロキシル基である請求項 1 2記載の植物成 長調整剤製造のための使用。
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