[go: up one dir, main page]

WO1998019207A1 - Durchsichtkörper - Google Patents

Durchsichtkörper Download PDF

Info

Publication number
WO1998019207A1
WO1998019207A1 PCT/EP1997/005749 EP9705749W WO9819207A1 WO 1998019207 A1 WO1998019207 A1 WO 1998019207A1 EP 9705749 W EP9705749 W EP 9705749W WO 9819207 A1 WO9819207 A1 WO 9819207A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
see
molecules
liquid crystals
orientation
body according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1997/005749
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Albert Schmidt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Carl Zeiss AG
Original Assignee
Carl Zeiss AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Carl Zeiss AG filed Critical Carl Zeiss AG
Publication of WO1998019207A1 publication Critical patent/WO1998019207A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1337Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
    • G02F1/133711Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02CSPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00Optical parts
    • G02C7/10Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/101Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses having an electro-optical light valve
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/0126Opto-optical modulation, i.e. control of one light beam by another light beam, not otherwise provided for in this subclass

Definitions

  • the invention relates to see-through bodies with two outer transparent end bodies, which enclose a volume arranged between them with liquid crystals and embedded dyes, and in each case an orientation layer made of organic molecules or polymers on the inner surfaces of the end bodies.
  • Transparent bodies with liquid crystals in between are well known and are used in particular in LCD screens.
  • see-through bodies of this type in panes of buildings, cars, trains, aircraft and in sunglasses.
  • the see-through bodies are used in sunglasses to change their transmission in changing light conditions, so that the eye is protected from excessive radiation.
  • Sunglasses which take advantage of the electrochromic effect and require a battery as a voltage source.
  • Sunglasses are also known which take advantage of the electro-optical effect of liquid crystals (LC or FK). Since smaller voltages and powers are sufficient than with the electrochromic effect, the energy supply from one or more photocells is sufficient.
  • LC liquid crystals
  • FK electrochromic effect
  • several dyes have to be embedded in an LC matrix (guest host principle / cell).
  • the application of a voltage leads to a reorientation of the LC molecules from homogeneous planar to homeotropic (or vice versa, depending on the cell type), whereby the spatial position of the dyes is also changed by the interaction with the LC molecules. This changes the absorption of the cell.
  • the orientation layers are either built up from polymers (eg polymide), whereby a preferred direction is generated by brushing, or from organic molecules, which (by themselves) are oriented perpendicularly or with an angle of inclination to the surface.
  • Phototropic glasses do not need any voltage or energy supply. Due to the photochromic effect, the solar radiation causes a photochemical change in the volume of the glasses, which is reflected in the change in absorption.
  • a windshield for a passenger car is known from US Pat. No. 5,298,732, in which an LCD arrangement creates a transmission-reducing area only between the driver and the sun.
  • an additional voltage source is required to change the transmission.
  • liquid crystals in particular natural light or sunlight
  • the invention is essentially based on a combination of guest-host cells with orientation layers that show the command surface effect.
  • the Orientation layer orientation changed. This changes the orientation of the liquid crystals and the dyes. This causes a change in the transmission. This process is reversible.
  • the see-through body according to the invention has two outer transparent shells as the end body, it being possible for the curvature of the shell to produce an optical effect on at least one of the two shells, preferably on the outer side thereof (but not necessarily, see sunglasses).
  • This volume contains liquid crystals and embedded dyes, which are prevented from leaking by the two shells.
  • an orientation layer made of organic molecules or polymers, which is in direct contact with the liquid crystals.
  • the orientation layers are made of photochromic molecules or polymers, which switch the volume of the liquid crystals according to the command surface effect. These are in particular molecules and polymers with cis-trans isomerization. Furthermore, according to the invention, dye molecules are dissolved in the liquid crystals, which are based on the Sunlight spectrum and the visual spectral sensitivity of the human eye or to the spectral sensitivity of a device behind the see-through body are matched.
  • This combination according to the invention makes it possible to create sun-sensitive see-through bodies (sunglasses lenses, panes for various vehicles or buildings, etc.), which are much less expensive than the previously known solutions
  • This insulation layer is advantageously arranged between the transparent conductive electrode and the orientation layer.
  • This insulation layer is preferably made of SiO 2.
  • the orientation layer is preferably made up of azobenzenes or molecules (or polymers) containing stilbene.
  • the liquid crystals are preferably nematic liquid crystals.
  • the end bodies are preferably made of plastic or glass.
  • the preferred area of use of the see-through body is its use as a lens for sunglasses.
  • Figure 1 shows a first see-through body according to the invention
  • Figure 2 shows another variant of a see-through body according to the invention.
  • the see-through bodies shown in FIGS. 1 and 2 are drawn purely theoretically, so that the size relationships shown are unrelated to the real size relationships.
  • the see-through bodies can in particular be lenses for sunglasses, windows for buildings, cars, trains, planes, etc., the lenses being able to have, in particular, one or no dioptric effect.
  • the structure of the see-through body is quickly explained.
  • the first see-through body (1) according to the invention shown in FIG. 1 shows a feasible minimal solution. It has two cover layer bodies (la, lb) which create a cavity and which consist of a transparent hard or soft material.
  • This material can e.g. Be glass on which the command surface layers can be applied using chemisorption or the Langmuir-Blodgett technique. It can also be applied to plastic using the Langmuir-Blodgett technique. However, one can also first apply a thin SiO 2 layer to plastics, on which the command surface layers can be applied.
  • An orientation layer (2a, 2b) is in each case applied to the inner surface of these cover layer bodies (la, lb).
  • the cavity between the two cover layer bodies (la, lb) with the orientation layer (2a, 2b) on its inner surface is filled with rod-shaped liquid crystals (3) which have a dye admixture according to the prior art, so that the guest host Principle is used.
  • the orientation layer (2a, 2b) is the essential part of the invention. It consists of molecules, which undergo a cis-trans isomerization under the influence of UV radiation and thus change geometrically. The geometric change leads to a change in the position of the liquid crystals (3) lying on the orientation layer (2a, 2b), which ultimately leads to a positional adjustment of all liquid crystals (3) between the two orientation layers (2a, 2b).
  • Switching speed of such an orientation layer (2a, 2b) is currently in the seconds / minutes range with the previously known molecules and depends on the length of the molecules (the longer the molecules are, the faster they change from one state to the other state ).
  • Molecules for the orientation layer (2a, 2b) are photochromic molecules with the isomerization described above. Examples include azobenzenes and stilbenes.
  • one layer of a molecule or polymer e.g. azobenzene
  • the orientation layer (2a, 2b) and with it the liquid crystal (3) changes its orientation from the homeotropic phase in the trans state to the homogeneous planar phase in the cis state, which is oriented along the direction of transmission, when using azobenzene molecules in the orientation layer (2a, 2b) when irradiated with a wavelength of approximately 360nm.
  • the opposite change in orientation occurs when irradiated with a wavelength of approximately 440 nm.
  • FIG. 2 A further variant of the see-through body (1 ') according to the invention is shown in FIG. 2, but which has a much more complicated layer structure between the two cover layer bodies (la 1 , lb').
  • a transparent electrode (5a, 5b) for example an indium tin oxide, also called ITO
  • ITO indium tin oxide
  • An insulating layer (4a, 4b) for example made of SiO 2 is deposited thereon, but this is not mandatory.
  • the orientation layer follows
  • a coupling layer (not shown in the figure) can also be applied between the orientation layer (2a ', 2b') and the insulating layer (4a, 4b) or electrode (5a, 5b). Between the two orientation layers
  • (2a 1 , 2b ') are the liquid crystals (3') with the dye admixture (guest-host principle).
  • the see-through bodies can then also be used as sunglasses lenses behind windows (e.g. in a building or in a car).
  • the invention is characterized by a combination of the guest-host principle with the command surface effect.
  • the volume of the liquid crystal cell is not changed photochemically, as is the case with phototropic glasses, but only the orientation layer between the cover layer bodies and the liquid crystals, it being possible for an electrode to be attached between the orientation layer and the cover layer bodies.
  • the orientation layer gives the liquid crystals a uniform orientation. It is known from some special orientation layers described above that they change their chemical and physical structure by exposure to UV and can switch a liquid crystal cell from homeotropic to homogeneous planar and thus can trigger a command surface effect.
  • the advantage of the inventive solution, especially for sunglasses is the absence or not necessarily the presence of any power supply and electronics.
  • only an extremely thin layer is changed photochemically, while the volume of the liquid crystal cell is not photochemically loaded.
  • the change in transmission in the see-through bodies according to the invention is less than 40% (but 25-30% are certain) with a maximum transmission of approximately 75% and less.
  • Suitable photochromic molecules for use as a "command surface layer” are molecules which show a cis-trans photoisomerization when irradiated, which is associated with a change in the geometry of the molecule.
  • the best known examples are the stilbene derivatives and the azobenzene derivatives.
  • the coupling layer between the surface and the photochromic function is typically integrated into the whole molecule (the R ] _ in the above nomenclature).
  • the R ] _ in the above nomenclature.
  • the molecules in the in general, have the following schematic structure:
  • Head group photochromic group, spacer, anchor group.
  • the anchor group connects the molecule to the substrate surface.
  • the spacer separates the photochromic group from the surface (since this group needs space to carry out the isomerization).
  • the head group is the free end of the molecule. This serves to create space for the photochromic groups and the connection. to ensure the liquid crystals in the cell.
  • the simplest type of head group are alkyl chains of different lengths, n.
  • the spacer is also an alkyl chain of length m.
  • the chemistry of the system often requires an alkoxy group as the head group.
  • the anchor group can be chemically bound to the surface (typically glass, quartz, silica). This happens, for example, through silane compounds:
  • the substrate must be pretreated with an appropriate reagent (e.g. glass / quartz surface):
  • an appropriate reagent e.g. glass / quartz surface
  • Physical interactions can also occur that bind the molecule to the surface (physisorption). Examples of these are molecules that can be applied to surfaces as monomolecular films using the Langmuir-Blodgett method. Another option is to use the anchor group as a Train polymer. Then several (spacer photochromic head group) systems are bound to a main polymer chain. This main chain then acts as an anchor group. The connection to the surface takes place via physical effects (example: ionic / electrostatic or Van der Waals interaction). Some representatives of such polymers can also be applied using the Langmuir-Blodgett method. Examples include:
  • the above azobenzene functionalized polyglutamates a) poly (5- (x- (4- (4-hexylphenylazo) phenoxy) ethyl) -L-glutamate, and b) poly (5- (2- (4- (4-decyloxyphenylazo ) phenoxy) ethyl) -L-glutamate.
  • the well-known azobenzene derivatives are based on a unidirectional, homeotropic starting orientation of the orientation layer of the LC cell.
  • LC mixtures with (positive) dielectric anisotropy and pleochroic dyes or dye mixtures which are used in the LC mixture are soluble.
  • Examples of the LC mixture are ZLI1840 from Merck and the dye G313 (2.5%) (manufacturer is, for example, Merck), with maximum absorption at 666 nm. This cell appears bright in the off state (without exposure) On state (with exposure) the cell appears green.
  • a polarizer For the highest possible contrast, a polarizer should be used, the orientation of which is adapted to the unidirectional orientation of the orientation layer.
  • the switching times of the effect are in the minute range.
  • the switching time can be shortened by changing the molecular parameters, such as lengthening the spacer or increasing the interaction between liquid crystal and the photochromic unit (polar group in the center of the liquid crystal molecule).

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft Durchsichtkörper mit zwei äusseren transparenten Abschlusskörpern, welche ein zwischen ihnen angeordnetes Volumen mit Flüssigkristallen und eingelagerten Farbstoffen umschliessen (Guest-Host-Zelle), und jeweils einer Orientierungsschicht aus organischen Molekülen bzw. Polymeren auf der inneren Oberfläche der Abschlusskörper. Erfindungsgemäss sind die Orientierungsschichten aus photochromen Molekülen bzw. Polymeren aufgebaut, welche nach dem Command-Surface-Effekt (insbesondere mit Cis-Trans-Isomerisierung) das Volumen der Flüssigkristalle schalten. Ausserdem sind in den Flüssigkristallen Farbstoffmoleküle gelöst, welche auf das Sonnenlichtspektrum und der visuellen Spektralempfindlichkeit des menschlichen Auges bzw. auf die Spektralempfindlichkeit eines Gerätes hinter den Durchsichtkörpern abgestimmt sind.

Description

Beschreibung :
Durchsichtkörper
Die Erfindung betrifft Durchsichtkörper mit zwei äußeren transparenten Abschlußkörpern, welche ein zwischen ihnen angeordnetes Volumen mit Flüssigkristallen und eingelagerten Farbstoffen umschließen, und jeweils einer Orientierungsschicht aus organischen Molekülen bzw. Polymeren auf der inneren Oberflächen der Abschlußkörper.
Durchsichtkörper mit dazwischenliegenden Flüssigkristallen sind bestens bekannt und werden insbesondere bei LCD-Bildschirmen eingesetzt. Es ist aber auch bekannt, derartige Durchsichtkörper in Scheiben von Gebäuden, Autos, Zügen Flugzeugen sowie in Sonnenbrillen einzusetzen. Die Durchsichtkörper werden bei Sonnenbrillen dazu eingesetzt, bei sich verändernden Lichtverhältnissen ihre Transmission zu verändern, um so daß Auge vor zu starker Bestrahlung zu schützen.
Es sind Sonnenbrillen bekannt, welche den elektrochromen Effekt ausnutzen und eine Batterie als Spannungsquelle benötigen.
Auch sind Sonnenbrillen bekannt, welche den elektrooptischen Effekt von Flüssigkristallen (LC oder FK) ausnutzen. Da dabei kleinere Spannungen und Leistungen ausreichen als beim elektrochromen Effekt reicht die Energieversorgung durch eine oder mehrere Photozellen aus. Um den sichtbaren Teil des Spektrums des Sonnenlichtes zu schwächen, müssen mehrere Farbstoffe in eine LC-Matrix (Guest-Host-Prinzip/Zelle) eingelagert werden. Die Anlegung einer Spannung führt zu einer Umorientierung der LC-Moleküle von homogen planar nach homöotrop (oder umgekehrt, je nach Zelltyp) , wobei durch die Wechselwirkung mit den LC-Molekülen die Farbstoffe ebenfalls in ihrer räumlichen Lage verändert werden. Dadurch verändert sich die Absorption der Zelle. Dies ist das bekannte elektrooptische Prinzip der Guest-Host-Zelle. Die Orientierungsschichten sind entweder aus Polymeren (z.B. Polymid) aufgebaut, wobei durch Bürsten eine Vorzugsrichtung erzeugt wird, oder aus organischen Molekülen, welche (sich von selbst) senkrecht bzw. mit einem Neigungswinkel zur Oberfläche ausgerichtet sind.
Ganz ohne Spannungs- und Energieversorgung kommen phototrope Gläser aus. die Sonneneinstrahlung bewirkt dabei durch den photochromen Effekt eine photochemische Änderung im Volumen der Gläser, die sich in der Veränderung der Absorption äußert.
Aus der US 5.211.876 ist eine Flüssigkristallanordnung für eine Windschutzscheibe oder ein Sonnendach eines Autos bekannt, welche eine zusätzliche Spannungsquelle zur Änderung der Transmission benötigen.
Aus der US 5.298.732 ist eine Windschutzscheibe für einen Personenkraftwagen bekannt, bei welcher mit einer LCD-Anordnung ein transmissionsverringernder Bereich nur zwischen Autofahrer und Sonne erzeugt wird. Auch hier wird eine zusätzliche Spannungsquelle zur Änderung der Transmission benötigt.
Aus der US 4.765.977 und der US 5.041.244 sind Flüssigkristalllinsen für Sonnenbrillen bekannt, welche eine zusätzliche Spannungsquelle zur Änderung der Transmission benötigen.
Es ist die Aufgabe der Erfindung einen Durchsichtkörper zu schaffen, welcher mittels Flüssigkristallen bei (insbesondere natürlicher Lichteinstrahlung, bzw. Sonnenlichteinstrahlung) eine Transmissionsänderung auch ohne das Anlegen einer Spannung oder eines Stromes sowie ohne die zwingende Notwendigkeit von elektronischen Bauteilen bewirkt.
Diese Aufgabe wird erfüllt durch den kennzeichnenden Teil des ersten Patentanspruchs .
Die Erfindung basiert im wesentlichen auf eine Kombination von Guest-Host-Zellen mit Orientierungsschichten, die den Command- Surface-Effekt zeigen. Durch Lichteinstrahlung wird dabei die Ausrichtung der Orientierungsschicht verändert. Dadurch ändert sich die Orientierung der Flüssigkristalle und der Farbstoffe. Dies bewirkt eine Veränderung der Transmission. Dieser Vorgang ist reversibel.
Der prinzipielle Effekt der "command surface" wurde bereits 1989 von T.Seki und K.Ichimura publiziert. Zahlreiche weitere Publikationen wurden danach zu diesem Effekt veröffentlicht (z.B. T.Seki, K.Ichimura, Thin Solid Films 179(1989)77; K.Aoki, A. Hosoki, K.Ichimura, Langmuir 8 (1992) 1007 ; - Dissertation von M.Büchel an der Universität Mainz von 1995; usw.) . In der Publikation von T.Seki et al . , Langmuir 1993, Vol .9 , 211-218 ist erwähnt, daß die Orientierung der command-surface-Schicht durch Beimischung von einem Farbstoff nachgewiesen wurde.
Der erfindungsgemäße Durchsichtkörper besitzt zwei äußere transparente Schalen als Abschlußkörper, wobei auf mindestens einer der beiden Schalen vorzugsweise auf deren äußeren Seite die Schalenkrümmung eine optische Wirkung erzeugen kann (aber nicht muß, siehe Sonnenbrillen) .
Zwischen diesen beiden Schalen, welche in einem gewissen Abstand zueinander angeordnet sind, befindet sich ein Volumen. In diesem Volumen sind Fiüssigkristalle und eingelagerte Farbstoffe enthalten, welche durch die beiden Schalen vor dem Auslaufen gehindert werden.
Auf der inneren Oberfläche der beiden Schalen ist jeweils eine Orientierungsschicht aus organischen Molekülen bzw. Polymeren angebracht, welche in direktem Kontakt zu den Flüssigkristallen steht.
Die Orientierungsschichten sind dabei erfindungsgemäß aus photochromen Molekülen bzw. Polymeren, welche nach dem Command- Surface-Effekt das Volumen der Fiüssigkristalle schalten. Dies sind insbesondere Moleküle und Polymere mit Cis-Trans- Isomerisierung. Weiterhin erfindungsgemäß sind in den Fiüssigkristalle Farbstoffmoleküle gelöst, welche auf das Sonnenlichtspektrum und der visuellen Spektralempfindlichkeit des menschlichen Auges oder auf die Spektralempfindlichkeit eines Gerätes hinter dem Durchsichtkörper abgestimmt sind.
Durch diese erfindungsgemäße Kombination lassen sich sonnenempfindliche Durchsichtkörper (Sonnenbrillenlinsen, Scheiben für verschiedene Fahrzeuge oder Gebäude, usw.) schaffen, welche gegenüber den bisher bekannten Lösungen sehr viel weniger aufwendig sind
Es ist vorteilhaft zwischen der transparenten leitenden Elektrode und der Orientierungsschicht eine Isolationsschicht angeordnet. Diese Isolationsschicht ist vorzugsweise aus Siθ2 aufgebaut .
Die Orientierungsschicht ist vorzugsweise aus Azobenzolen oder stilbenhaltigen Molekülen (oder Polymeren) aufgebaut.
Die Fiüssigkristalle sind vorzugsweise nematischen Fiüssigkristalle .
Die Abschlußkörper bestehen vorzugsweise aus Kunststoff oder aus Glas .
Es ist vorteilhaft, wenn unterhalb der Orientierungsschicht eine Kopplungsschicht mit Ankergruppen angebracht ist. Dadurch wird die Orientierungsschicht sicherer an den Schalen des Durchsichtkörpers verankert .
Das bevorzugte Einsatzgebiet der Durchsichtkörper ist dessen Verwendung als eine Linse für eine Sonnenbrille.
Die Erfindung im folgenden in beispielhafterweise anhand von Zeichnungen erläutert, wobei weitere wesentliche Merkmale sowie dem besseren Verständnis dienende Erläuterung und Ausgestaltungsmöglichkeiten des Erfindungsgedankens beschrieben sind. Dabei zeigen:
Figur 1 einen ersten erfindungsgemäßen Durchsichtkörper; und
Figur 2 eine weitere Variante eines erfindungsgemäßen Durchsichtkörpers .
Die in den Figuren 1 und 2 dargestellten Durchsichtkörper sind rein theoretisch gezeichnet, sodaß die dargestellten größenverhältnisse mit den realen Größenverhaltnissen in keiner Beziehung stehen. Die Durchsichtkörper können im Anwendungsfall insbesondere Linsen für Sonnenbrillen, Fenster für Gebäude, Autos, Züge, Flugzeuge usw. sein, wobei die Linsen insbesondere eine oder auch keine dioptrische Wirkung besitzen können.
Der Aufbau der Durchsichtkörper ist schnell erläutert. Der in der Figur 1 dargestellt erste erfindungsgemäße Durchsichtkörper (1) zeigt eine realisierbare Minimallösung. Er besitzt zwei, einen Hohlraum schaffende Deckschichtkörper (la, lb) , welche aus einem transparenten harten oder weichen Material bestehen. Dieses Material kann z.B. Glas sein, auf welches man mittels Chemisorption oder der Langmuir-Blodgett -Technik die command- surface-Schichten aufbringen kann. Auf Kunstoff ist die Aufbringung ebenfalls mittels der Langmuir-Blodgett -Technik möglich. Man kann aber auch insbesondere auf Kunststoffen erst eine dünne Siθ2 -Schicht aufbringen, auf welchen die command- surface-Schichten aufgebracht werden können.
Auf der inneren Oberfläche dieser Deckschichtkörper (la, lb) ist jeweils eine Orientierungsschicht (2a, 2b) angebracht. Der Hohlraum zwischen den beiden Deckschichtkörpern (la, lb) mit der Orientierungsschicht (2a, 2b) auf seiner inneren Oberfläche ist mit stäbchenförmigen Flüssigkristallen (3) aufgefüllt, welche eine Farbstoff -Beimischung nach dem Stand der Technik aufweisen, so daß das Guest-Host-Prinzip verwendet wird.
Die Orientierungsschicht (2a, 2b) ist der wesentliche Bestandteil der Erfindung. Sie besteht aus Molekülen, welche sich unter dem Einfluß von UV-Strahlung einer Cis-Trans- Isomerisierung unterliegen und sich somit geometrisch verändern. Die geometrische Veränderung führt dabei zu einer Lageveränderung der an der Orientierungsschicht (2a, 2b) anliegenden Fiüssigkristalle (3), was letzendlich zu einer Lageanpassung aller Fiüssigkristalle (3) zwischen den beiden Orientierungsschichten (2a, 2b) führt. Die
Umschaltgeschwindigkeit einer derartigen Orientierungsschicht (2a, 2b) liegt bei den bisher bekannten Molekülen derzeit im Sekunden/Minuten-Bereich und ist abhängig von der Länge der Moleküle (je länger die Moleküle sind, umso schneller gehen sie von dem einen Zustand in den anderen Zustand über) . Als Moleküle für die Orientierungsschicht (2a, 2b) kommen photochrome Moleküle mit der oben beschriebenen Isomerisierung in Frage. Beispielhaft seien hier Azobenzole und Stilbene genannt .
Bei dem Command-Surface-Effekt befindet sich jeweils eine Lage eines Moleküls oder Polymers (z.B. Azobenzol) auf dem Trägersubstrat (la, lb) . Die Orientierungsschicht (2a, 2b) und mit ihm der Flüssigkristall (3) ändert seine Orientierung von der homöotropen Phase im trans-Zustand in die homogen planare Phase im cis-Zustand, die entlang der Übertragungsrichtung orientiert ist, bei der Verwendung von Azobenzol -Molekülen in der Orientierungsschicht (2a, 2b) bei einer Bestrahlung mit der Wellenlänge von ungefähr 360nm. Die entgegengerichtete Orientierungsänderung erfolgt bei einer Bestrahlung mit der Wellenlänge von ungefähr 440nm. Durch Modifikation der Azobenzolderivate (insbesondere durch push-pull Gruppen) können aber diese Absorptionsbereiche (zu größeren Wellenlängen) verschoben werden.
In der Figur 2 ist eine weitere Variante des erfindungsgemäßen Durchsichtskörpers (1') dargestellt, welcher aber zwischen den beiden Deckschichtkörpern (la1, lb ' ) einen sehr viel komplizierteren Schichtaufbau besitzt. Bei dem in der Figur 2 dargestellten Durchsichtkörper (1') sind auf den inneren Oberflächen der Deckschichtkörper (la', lb ' ) zuerst eine transparente Elektrode (5a, 5b) (z.B. ein Indium- Zinn-Oxid, auch ITO genannt) aufgebracht. Darauf ist eine Isolierschicht (4a, 4b) (z.B. aus Siθ2) abgeschieden, welche aber nicht zwingend ist. Es folgt die Orientierungsschicht
(2a', 2b'), welche aus den bereits beschriebenen Molekülen aufgebaut ist. Zwischen Orientierungsschicht (2a', 2b') und Isolierschicht (4a, 4b) bzw. Elektrode (5a, 5b) kann aber auch noch eine Kopplungsschicht (in der Figur nicht dargestellt) aufgebracht sein. Zwischen den beiden Orientierungsschichten
(2a1, 2b') befinden sich die Fiüssigkristalle (3') mit der Farbstoff-Beimischung (Guest-Host-Prinzip) .
Mit dieser Anordnung ist auch zusätzlich eine
Transmissionsänderung des Durchsichtkörpers durch eine Energie- und Spannungsversorgung möglich, welche dann sinnvoll ist, wenn die benötigten Umschaltwellenlängen (z.B. durch Scheiben) nicht mehr zur Verfügung stehen. Dadurch können die Durchsichtkörper dann auch als Sonnenbrillenlinsen hinter Scheiben (z.B. in einem Gebäude oder in einem Auto) verwendet werden.
Wie schon erwähnt, zeichnet sich die Erfindung durch eine Kombination des Guest-Host-Prinzips mit dem Command-Surface- Effekt aus . Dabei wird aber nicht das Volumen der Flüssigkristallzelle photochemisch verändert, wie dies bei phototropen Gläsern der Fall ist, sondern nur die Orientierungsschicht zwischen den Deckschichtkörpern und den Flüssigkristallen, wobei gegebenenfalls auch eine Elektrode zwischen der Orientierungsschicht und den Deckschichtkörpern angebracht sein kann. Die Orientierungsschicht gibt dabei den Flüssigkristallen eine einheitliche Ausrichtung. Von einigen speziellen, oben beschriebenen Orientierungsschichten ist bekannt, daß sie durch Belichtung im UV ihre chemische und physikalische Struktur ändern und eine Flüssigkristallzelle von homöotrop nach homogen planar schalten können und somit einen Command-Surface-Effekt auslösen können. Der Vorteil der erfinderischen Lösung, insbesondere auch für Sonnenbrillen, ist das Fehlen bzw. das nicht zwingend Vorhandensein jeglicher Spannungsversorgung und Elektronik. Außerdem wird nur eine extrem dünne Schicht photochemisch verändert, während das Volumen der Flüssigkristallzelle nicht photochemisch belastet wird.
Bei der Auswahl geeigneter Moleküle für den Aufbau der Orientierungsschichten für die erfindungsgemäßen Durchsichtkörper ist insbesondere deren Langzeitstabilität, Schaltgeschwindigkeit und die Wellenlängenabhängigkeit der Cis- Trans-Isomerisierung zu berücksichtigen.
Die Änderung der Transmission bei den erfindungsgemäßen Durchsichtkörpern liegt bei kleiner als 40 % (25-30 % sind aber sicher) mit einer maximalen Transmission von ungefähr 75 % und weniger .
Als photochrome Moleküle für die Anwendung als "command surface layer" kommen Moleküle in Frage, die bei Bestrahlung eine Cis- Trans-Photoisomerisierung zeigen, die mit einer Änderung der Geometrie des Moleküls verbunden ist. Die bekanntesten Beispiele sind die Stilbenderivate und die Azobenzolderivate .
Stilbenderivat :
Rl-Benzolring mit Kohlenstoffatom an (über Doppelbindung)
Kohlenstoffatom an Benzolring-R2
Azobenzolderivat :
Rl-Benzolring mit Stickstoffatom an (über Doppelbindung)
Stickstoffatom an Benzolring-R2
Die Kopplungsschicht zwischen der Oberfläche und der photochromen Funktion ist typischerweise in das Gesamtmolekül integriert (das R]_ in der obigen Nomenklatur) . Man spricht daher auch nicht unbedingt von einzelnen Schichten, sondern von "Funktionen", die in einem Molekül integriert sind. Im allgemeinen haben die Moleküle den folgenden schematischen Aufbau :
Kopfgruppe, photochrome Gruppe, Spacer, Ankergruppe .
Die Ankergruppe verbindet das Molekül mit der Substratoberfläche. Der Spacer trennt die photochrome Gruppe von der Oberfläche (da diese Gruppe Platz braucht, um die Isomerisierung durchführen zu können) . Die Kopfgruppe ist das freie Ende des Moleküls. Dieses dient dazu, den photochromen Gruppen Platz zu schaffen und die Anbindung. an die Fiüssigkristalle in der Zelle zu gewährleisten.
Die einfachste Art der Kopfgruppe sind Alkylketten unterschiedlicher Länge, n. Der Spacer ist im einfachsten Fall ebenfalls eine Alkylkette der Länge m. Die Chemie des Systems verlangt oft nach einer Alkoxy-Gruppe als Kopfgruppe . Die Ankergruppe kann chemisch an die Oberfläche (typischerweise Glas, Quarz, Silica) gebunden werden. Dies geschieht etwa durch Silanverbindungen:
Tabelle von Azobenzene-Carboxylic -Säuren
Figure imgf000012_0001
Ri R2 mp, °C
Azc-1 C6Hi3 0(CH2)5 144-146 Azc-2 C8Hl7 0(CH2)5 142-143
Azc-3 0(CH2)5 196-197 )
Azc-4 CI 0(CH2)5 165-169 Azc-5 H 0(CH2)5 143-145 Azc-6 CH30 >300
Azc-7 C6H130 278-282
Azc-8 C6Hl3 0(CH2)3 162-162
Azc-9 C6Hl3 0(CH2)2 150-159
Azc-10 C6Hi3 OCH2 189-191
Azc-13 C6Hl3 O(CH2)10 106-108
Dazu muß uner Umständen das Substrat mit einem entsprechenden Reagenz vorbehandelt werden (z.B. Glas/Quarz-Fläche):
Figure imgf000012_0002
Es können auch physikalische Wechselwirkungen auftreten, die das Molekül an die Oberfläche binden (Physisorption) . Beispiele dafür sind Moleküle, die mit der Langmuir-Blodgett -Methode als monomolekulare Filme auf Oberflächen aufgebracht werden können. Eine andere Möglichkeit besteht darin, die Ankergruppe als Polymer auszubilden. Dann sind mehrere (Spacer-Photochrom- Kopfgruppe) Systeme an eine Polyτnerhauptkette gebunden. Diese Hauptkette wirkt dann als Ankergruppe. Wobei die Anbindung an die Oberfläche über physikalische Effekte erfolgt (Beispiel: ionische/elektrostatische oder Van der Waals-Wechselwirkung) . Einige Vertreter solcher Polymere können ebenfalls mit der Langmuir-Blodgett-Methode aufgebracht werden. Als Beispiele seien genannt :
,- , J opfsaiDpe ,
I Spacer ι i_-_i.
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000013_0002
Figure imgf000013_0003
wobei die obigen mit Azobenzol funktionalisierten Polyglutamate a) Poly (5- (x- (4- (4-hexylphenylazo) phenoxy) ethyl) -L-Glutamat , und b) Poly (5- (2- (4- (4-decyloxyphenylazo) phenoxy) ethyl) -L- Glutamat sind.
Bei den gut bekannten Azobenzolderivaten geht man von einer unidirektionalen, homöotropen Ausgangsorientierung der Orientierungsschicht der LC-Zelle aus. Man verwendet LC- Mischungen mit (positiver) dielektrischer Anisotropie und pleochroitische Farbstoffe bzw. Farbstoffmischungen, die in der LC-Mischung löslich sind. Beispiele für die LC-Mischung ist ZLI1840 von Merck und der Farbstoff G313 (2,5 %) (Hersteller ist z.B. die Firma Merck), mit maximaler Absorption bei 666 nm. Im Aus-Zustand (ohne Belichtung) erscheint diese Zelle hell. Im Ein-Zustand (mit Belichtung) erscheint die Zelle grün.
Andere Guest-Host-Flüssigkristallzellen sind auch möglich, die obige Kombination ist daher nur ein Beispiel. Vor allem durch eine andere Farbstoffmischung kann der Farbeindruck verändert werden. So ergeben 2,5 % des Farbstoffes M137 (max. Absorption bei 637 nm) (Hersteller ist z.B. die Firma Merck) in ZLI1840 (Hersteller ist z.B. die Firma Merck) eine blaue Transmissionsfarbe . Eine weitere Kombination ist die Verwendung der Flüssigkristall DON-103 (Hersteller ist z.B. die Firma Rolic) in Kombination mit dem Farbstoff LCD-118 (Hersteller ist z.B. die Firma Merck) .
Für den höchstmöglichen Kontrast sollte man einen Polarisator verwenden, dessen Ausrichtung der unidirektionalen Orientierung der Orientierungsschicht angepaßt ist.
Die Schaltzeiten des Effektes bewegen sich im Minutenbereich. Durch Veränderung der molekularen Parameter, etwa der Verlängerung des Spacers oder der Verstärkung der Wechselwirkung zwischen Flüssigkristall und der photochromen Einheit (polare Gruppe im Zentrum des Flüssigkristall - Moleküls), kann die Schaltzeit verkürzt werden.

Claims

Patentansprüche :
1. Durchsichtkörper mit zwei äußeren transparenten Abschlußkörpern, welche ein zwischen ihnen angeordnetes Volumen mit Flüssigkristallen und eingelagerten Farbstoffen umschließen (Guest-Host-Zelle) , und jeweils einer Orientierungsschicht aus organischen Molekülen bzw. Polymeren auf der inneren Oberflächen der Abschlußkörper, dadurch gekennzeichnet, daß die Orientierungsschichten aus photochromen Molekülen bzw. Polymeren .aufgebaut sind, welche nach dem Command-Surface-Effekt (insbesondere mit Cis-Trans-Isomerisierung) das Volumen der Fiüssigkristalle schalten, und daß in den Fiüssigkristalle Farbstoffmoleküle gelöst sind, welche auf das Sonnenlichtspektrum und der visuellen Spektralempfindlichkeit des menschlichen Auges bzw. auf die Spektralempfindlichkeit eines Gerätes hinter den Durchsichtkörpern abgestimmt sind.
2. Durchsichtkörper nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß zwischen der transparenten Elektrode und der Orientierungsschicht eine Isolationsschicht angeordnet ist .
3. Durchsichtkörper nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Isolationsschicht aus Si02 aufgebaut ist .
4. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die Orientierungsschicht aus azobenzol- oder stilbenhaltigen Molekülen (oder Polymeren) aufgebaut ist .
5. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die Fiüssigkristalle nematische Fiüssigkristalle sind.
6. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Abschlußkörper aus Kunststoff sind.
7. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-5, dadurch gekennzeichnet, daß die Abschlußkörper aus Glas sind.
8. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß unterhalb der Orientierungsschicht eine Kopplungsschicht mit Ankergruppen angebracht ist.
9. Durchsichtkörper nach einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet, daß der Durchsichtkörper eine Linse für eine Sonnenbrille ist.
PCT/EP1997/005749 1996-10-28 1997-10-17 Durchsichtkörper Ceased WO1998019207A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19644726.7 1996-10-28
DE1996144726 DE19644726A1 (de) 1996-10-28 1996-10-28 Durchsichtkörper

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1998019207A1 true WO1998019207A1 (de) 1998-05-07

Family

ID=7810193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1997/005749 Ceased WO1998019207A1 (de) 1996-10-28 1997-10-17 Durchsichtkörper

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE19644726A1 (de)
WO (1) WO1998019207A1 (de)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6690495B1 (en) 2000-10-03 2004-02-10 Alphamicron, Inc. Device exhibiting photo-induced dichroism for adaptive anti-glare vision protection
US7044600B2 (en) 2004-01-14 2006-05-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US7256921B2 (en) 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7342112B2 (en) 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US7632540B2 (en) 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US8518546B2 (en) 2003-07-01 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8545984B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8582192B2 (en) 2003-07-01 2013-11-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US8698117B2 (en) 2003-07-01 2014-04-15 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US9096014B2 (en) 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US10000472B2 (en) 2003-07-01 2018-06-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US10866455B2 (en) 2017-10-19 2020-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds
CN114911099A (zh) * 2021-02-08 2022-08-16 曹汉伟 偏光变色膜片、镜片及眼镜

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20020016829A (ko) * 1999-06-11 2002-03-06 리타 버어그스트롬 전기 광학 장치 및 이러한 장치를 갖는 가변성 투명 제품
DE10033535A1 (de) * 2000-07-11 2002-01-31 Ingbuero Dr Ing Harald Schulz Doppelfassade
DE102013101530A1 (de) 2013-02-15 2014-08-21 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelektronisches Halbleiterbauteil
US9159890B2 (en) 2013-02-15 2015-10-13 Osram Opto Semiconductors Gmbh Optoelectronic semiconductor component

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0519260A (ja) * 1991-07-09 1993-01-29 Victor Co Of Japan Ltd 液晶ライトバルブ
US5296321A (en) * 1989-07-03 1994-03-22 Agency Of Industrial Science & Technology Photorecording element, method for production thereof, and the liquid crystal cell comprising the same

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5296321A (en) * 1989-07-03 1994-03-22 Agency Of Industrial Science & Technology Photorecording element, method for production thereof, and the liquid crystal cell comprising the same
JPH0519260A (ja) * 1991-07-09 1993-01-29 Victor Co Of Japan Ltd 液晶ライトバルブ

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KNOBLOCH H ET AL: "Command surface induced switching of the optical properties of liquid crystalline thin film structures", 2ND JAPAN-FRANCE JOINT FORUM (JFJJF'2) ON ORGANIC MATERIALS AND OPTOELECTRONIC DEVICES, PARIS, FRANCE, 23-24 NOV. 1995, vol. 81, no. 2-3, ISSN 0379-6779, SYNTHETIC METALS, 15 AUG. 1996, ELSEVIER, SWITZERLAND, pages 297 - 300, XP002056114 *
PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 17, no. 290 (P - 1549) *
WU C -S ET AL: "LIQUID-CRYSTAL-BASED SWITCHABLE POLARIZERS FOR SENSOR PROTECTION", APPLIED OPTICS, vol. 34, no. 31, 1 November 1995 (1995-11-01), pages 7221 - 7227, XP000535556 *

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6690495B1 (en) 2000-10-03 2004-02-10 Alphamicron, Inc. Device exhibiting photo-induced dichroism for adaptive anti-glare vision protection
US6999220B2 (en) 2000-10-03 2006-02-14 Alphamicron, Inc. Device exhibiting photo-induced dichroism for adaptive anti-glare vision protection
US7505189B2 (en) 2003-07-01 2009-03-17 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US8545984B2 (en) 2003-07-01 2013-10-01 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US10619018B2 (en) 2003-07-01 2020-04-14 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US7256921B2 (en) 2003-07-01 2007-08-14 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7286275B2 (en) 2003-07-01 2007-10-23 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7342112B2 (en) 2003-07-01 2008-03-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic compounds
US7349138B2 (en) 2003-07-01 2008-03-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7349137B2 (en) 2003-07-01 2008-03-25 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7359104B2 (en) 2003-07-01 2008-04-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7394585B2 (en) 2003-07-01 2008-07-01 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7429105B2 (en) 2003-07-01 2008-09-30 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7457025B2 (en) 2003-07-01 2008-11-25 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7466469B2 (en) 2003-07-01 2008-12-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US7471436B2 (en) 2003-07-01 2008-12-30 Transitions Optical, Inc. Polarizing, photochromic devices and methods of making the same
US10532998B2 (en) 2003-07-01 2020-01-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US7632540B2 (en) 2003-07-01 2009-12-15 Transitions Optical, Inc. Alignment facilities for optical dyes
US10532997B2 (en) 2003-07-01 2020-01-14 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US8582192B2 (en) 2003-07-01 2013-11-12 Transitions Optical, Inc. Polarizing photochromic articles
US8518546B2 (en) 2003-07-01 2013-08-27 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds and compositions
US8698117B2 (en) 2003-07-01 2014-04-15 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US8926091B2 (en) 2003-07-01 2015-01-06 Transitions Optical, Inc. Optical elements with alignment facilities for optical dyes
US9096014B2 (en) 2003-07-01 2015-08-04 Transitions Optical, Inc. Oriented polymeric sheets exhibiting dichroism and articles containing the same
US9309455B2 (en) 2003-07-01 2016-04-12 Transitions Optical, Inc. Indeno-fused ring compounds
US10000472B2 (en) 2003-07-01 2018-06-19 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US10007038B2 (en) 2003-07-01 2018-06-26 Transitions Optical, Inc. Optical elements with alignment facilities for optical dyes
US10005763B2 (en) 2003-07-01 2018-06-26 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US10501446B2 (en) 2003-07-01 2019-12-10 Transitions Optical, Inc. Photochromic compounds
US7097303B2 (en) 2004-01-14 2006-08-29 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US7044600B2 (en) 2004-01-14 2006-05-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US7097304B2 (en) 2004-01-14 2006-08-29 Transitions Optical Inc. Polarizing devices and methods of making the same
US10866455B2 (en) 2017-10-19 2020-12-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Display devices including photochromic-dichroic compounds and dichroic compounds
CN114911099A (zh) * 2021-02-08 2022-08-16 曹汉伟 偏光变色膜片、镜片及眼镜
CN114911099B (zh) * 2021-02-08 2024-03-26 曹汉伟 偏光变色膜片、镜片及眼镜

Also Published As

Publication number Publication date
DE19644726A1 (de) 1998-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1998019207A1 (de) Durchsichtkörper
DE69920225T2 (de) Verstellbar lichtschwächende vorrichtung mit dichroitischem flüssigkristall
US10416521B2 (en) Variable transmittance optical filter and uses thereof
DE69931672T2 (de) Flüssigkristallanzeigevorrichtung und Verfahren zur Herstellung derselben
DE69431941T2 (de) Anzeigevorrichtung und elektronischer apparat
EP2798397B1 (de) Vorrichtung zur temperaturabhängigen regulierung des energie-durchtritts durch eine lichtdurchlässige fläche
US8687258B2 (en) Variable transmittance optical filter and uses thereof
DE102019212539A1 (de) Adaptives Scheibenelement mit Infrarot-Schutz
EP3623451A1 (de) Verbindung
DE2158563B2 (de) Durch ein elektrisches Feld steuerbare elektrooptische Vorrichtung zur Modulation der Intensität eines Lichtstrahls
CH640954A5 (de) Fluessigkristall-anzeigevorrichtung.
DE2735195A1 (de) Streufreies lichtventil
DE19623147B4 (de) Folie, Verfahren zur Herstellung derselben und seine Verwendung in einem Flüssigkristalldisplay
DE2837257C2 (de)
EP2965147A2 (de) Vorrichtung zur regulierung des energie-durchtritts
CH636208A5 (de) Fluessigkristallanzeige.
DE3137229C2 (de) Entspiegelte Flüssigkristallanzeige
DE112021003590T5 (de) Abgestufte elektro-optische vorrichtung und verfahren
DE60319122T2 (de) Elektrochromische einrichtungen mit elektronen-shuttle
DE3027571C2 (de) Flüssigkristallanzeige mit einer orientierenden und polarisierenden Schicht
CH532261A (de) Lichtsteuerzelle
DE2349208C3 (de) Elektrooptisches Anzeigegerät
DE69430986T2 (de) Lichtventil mit einem Überzug niedrigen Emissionsvermögens als Elektrode
EP2956354A1 (de) Fenster für ein kraftfahrzeug, insbesondere flugzeug
WO2003098271A2 (de) Transmissives elektrooptisches element und damit versehene scheibenanordnung

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase