WO1998004621A1

WO1998004621A1 - Optical plastic material and process for the production thereof

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Publication number: WO1998004621A1
Application number: PCT/JP1997/002665
Authority: WO
Inventors: Hiroki Katono; Katsuichi Machida; Masuhiro Shouji; Takeo Ogihara; Teruo Sakagami
Original assignee: Kureha Corp
Current assignee: Kureha Corp
Priority date: 1996-07-31
Filing date: 1997-07-31
Publication date: 1998-02-05
Anticipated expiration: 1999-01-31
Also published as: EP0927745A1; EP0927745A4

Description

明細書プラスチック製光学材料およびその製造方法技術分野

本発明は、プラスチック製光学材料およびその製造方法に関し、更に詳しくは、特定の波長域の可視光線を高い効率で吸収し、防眩機能、高コントラスト化機能、色純度補正機能、輝度抑制機能等に優れたプラスチック製光学材料、およびその製造方法に関する。背景技術

従来、透明性材料に金属イオンを含有させて当該金属イオンによる特定の光学的特性を当該透明性材料に付与する試みがなされている。

光学特性を付与するための金属イオンとしては、希土類金属イオンが、特定の波長域の光線をシャープに吸収する性質を有し、また、特有の蛍光を発する性質を有する点で、利用価値が高いものである。例えば、 3価のネオジムイオンは、波長 5 8 0 n m近傍の光線をシャープに吸収する特性を有することが知られており、このようなネオジムイオンを含有するガラス製の光学材料は、優れた防眩性を有する光学材料として、例えば防眩性眼鏡レンズ、テレビ等に用いられる防眩フィルタ一、照明器具の輝度調節フィルタ一、色調補正フィルタ一などに利用されている。

また、最近においては、 3価のネオジムイオンがアクリル系樹脂などの樹脂材料中に含有されてなるプラスチック製の光学材料が提案されている（例えば特開平 8 - 1 3 6 7 2 7号公報、特願平 7 - 2 8 9 6 2 8号明細書参照）。

このようなプラスチック製光学材料においては、金属イオンを樹脂材料中に分散させるため、樹脂材料として、そのポリマーの構造中にリン酸基が化学的に結合されてなるァクリル系榭脂が用いられている。

しかしながら、上記のプラスチック製光学材料においては、金属イオンを高い割合でァクリル系樹脂中に含有させることができないため、厚みが小さい光学製品に利用する場合には、金属イオンによる光学特性が十分に発揮されない、という問題がある。

また、金属イオンの分散性を高めるためには、アクリル系樹脂を構成するポリマ一の構造中に高い割合でリン酸基を含有させることが必要である力〈、このようなアクリル系樹脂は吸水性が大きいものとなるため、実用上、光学材料として用いることができない。

発明の開示

本発明は、以上のような事情に基づいてなされたものであって、アクリル系樹脂中に、リン酸基と共にァミド基を含有させることにより、当該ァクリル系樹脂に対する金属イオンの分散性を高めることができることを見いだし、この知見に基づいて達成されたものである。

本発明の目的は、特定の波長域の光線を高い効率で吸収する性能を有し、防眩性などの所要の光学特性が得られ、しかも、吸水性が小さいプラスチック製光学材料を提供することにある。

本発明の他の目的は、上記のプラスチック製光学材料を有利に製造することができる方法を提供することにある。

本発明のプラスチック製光学材料は、アクリル系樹脂中に、リン酸基と、アミド基と、希土類金属イオンよりなる金属ィォン成分とが含有されてなることを特徴とする。

本発明のプラスチック製光学材料においては、リン酸基が、アクリル系樹脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合されて存在することが好ましく、更に、アタリル系樹脂を構成するポリマーが、下記式（ 1 ) で表されるリン酸基含有単置体およびこれと共重合可能な単量体を共重合して得られる共重合体であることが好ましい。式（ 1 ) P〇（〇H)_nR₃— _n

〔但し、 Rは下記式（2) で表される重合性官能基を示し、

nは 1 または 2である。

式（2) C =CXCOO (C₂H₄0)_m - (但し、 Xは水素原子またはメチル基を示し、

mは 0〜5の整数である。）〕本発明のプラスチック製光学材料においては、アミド基は、下記式（ 3 ) 、式 ( 4 ) または式（ 5 ) で表されるアミド基含有化合物がァクリル系樹脂中に分散されることにより含有されていることが好ましい。

式（ 3 ) R' - N- C -R³

I II

R² 〇

(式中、 R ¹ および R² は、水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基またはフエ二ル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R³ は、水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基または炭素数 2〜 3のァレケ二ル基を示す。）式（ 4 ) R⁴— C— N— R⁶— N— C— R⁸

II I I II O R⁵ R⁷ 0

(式中、 R⁴ および R⁸ は、水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基または炭素数 2〜 3のアルケニル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R⁵ および R⁷ は、水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基またはフヱニル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

R⁶ は炭素数 1 ~ fiのアルキレン基を示す。）

(式中、環 Aは、 4員環、 5員環、 6員環またはそのへテロ環を示し、 R ⁹ は、水素原子、炭素数〜 4のアルキル基または炭素数 2〜 3のァルケ二ル基を示す。）本発明のプラスチック製光学材料においては、アミド基が、アクリル系樹脂を構成するポリマ一の構造中に化学的に結合されて存在することが好ましい。

また、本発明においては、アクリル系樹脂中のアミド基とリン酸基との合計の含有量が 0 . 8〜 5 0質量％で、かつ、当該アミド基と当該リン酸基との割合が質虽比で 1 0 ： 9 0〜7 0 ： 3 0であり、金属イオン成分の含有量がァクリル系樹脂中 0 . 1〜 3 0質量％であることが好ましい。

本発明のプラスチック製光学材料の製造方法は、下記の単量体混合物（ I ) 1

0 0質量部を、希土類金属化合物 0 . 3〜8 0質量部の存在下に重合処理するェ程を含むことを特徴とする。

単量体混合物（ I ) ：少なくとも上記の式（ 1 ) で表されるリン酸基含有単量体と、上記の式（ 3 ) 、式（ 4 ) 若しくは式（ 5 ) で表されるアミド基含有化合物とを含有してなり、当該リン酸基含有単量体におけるリン酸基と当該アミド基含有化合物におけるアミド基との合計の含有量が、重合性成分中 0 . 8〜 5 0質量％、かつ、当該アミド基と当該リン酸基との割合が質量比で 1 0 9 0〜7 0

： 3 0である単量体混合物

また、本発明の製造方法においては、アミド基含有化合物として、上記の式（

3 ) における R ³ 、式（ 4 ) における R '¹ 若しくは R ⁸ または式（ 5 ) における R ⁸ が、炭素数 2〜 3のアルケニル基である重合性を有するものを用いることが好ましい。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明のプラスチック製光学材料は、金属イオン成分と、リン酸基と、ァミド基と力 <、ァクリル系樹脂中に含有されてなるものである。

本発明において「リン酸基」とは、 P O ( O H ) „ ― ( nは 1 または 2である。）で表される基をいう。また、本発明において「アミド基」' とは、下記式（ 6 ) で表される基をいう。

式（ 6 ) 、

~ C - II

0 本発明のプラスチック製光学材料において、ァクリル系樹脂中に含有される金属イオン成分は、希土類金属イオンよりなるものであり、その具体例としては、ランタノイド、すなわちランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウ厶、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシゥム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウムによる金属ィォンが挙げられる。

これらの希土類金属イオンは、単独でまたは 2種以上を組み合わせて用いることができる。

このような金属ィォン成分は、それぞれの金属イオンによる特定の金属化合物を供給源として、アクリル系樹脂中に含有される。かかる特定の金属化合物としては、上記の希土類金属と、例えば酢酸、安息香酸、シユウ酸等の有機酸、若しくは硫酸、塩酸、硝酸、フッ酸等の無機酸とによる金属塩の無水物または水和物、あるいは希土類金属の酸化物が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。

また、金属イオン成分の一部として、希土類金属による金属イオン以外のその他の金属イオンを、本発明の目的を損なわない範囲例えば全金属ィォン成分の 3 0質量％以内となる割合で、アクリル系樹脂中に含有させることができる。その他の金属イオンとしては、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムィォン、鉄イオン、マンガンイオン、コバルトイオン、マグネシウムイオン、ニッケルイオン等を用いることができ、これらの金属イオンは、上記の希土類金属による金属イオンと同様に、その他の金属イオンによる金属化合物を供給源として、ァクリル系榭脂中に含有させることができる。

金属イオン成分の含有割合は、ァクリル系樹脂中 0 . 1 ~ 3 0質量％、特に 0 . 2〜 2 6質量であることが好ましい。この割合が 0 . 1 質量％未満である場合には、金属イオンに応じた特定の波長域の光線を高い効率で吸収する光学材料が得られない場合がある。一方、この割合が 3 0質量％を超える場合には、金属イオン成分をァクリル系樹脂中に分散させることが困難となる。

また、このような割合で金属イオン成分を含有させるために、金属イオン成分の供給源である金属化合物は、当該金属化合物以外の原材料 1 0 0質量部に対して 0 . 3〜 8 0質量部、特に 0 . 5〜 7 5質量部となる割合で使用されること力く好ましい。

本発明のプラスチック製光学材料においては、上記の金属ィォン成分をァクリル系樹脂中に分散させる成分の一つとして、リン酸基が含有されている。

このリン酸基は、当該リン酸基を含有する化合物がァクリル系樹脂中に分散されることにより含有されていてもよいし、或いは、ァクリル系樹脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合した状態で含有されていてよい。

し力、し、前述の金属イオン成分は、リン酸基に配位して安定な伏態となるため、金属イオン成分の分散性を高め、当該金属イオン成分を高い割合で含有させることができる点で、リン酸基は、アクリル系樹脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合された状態で含有されていることが好ましい。

このようなリン酸基がポリマーの構造中に化学的に結合されてなるァクリル系樹脂を用いる場合には、ポリマ一中におけるリン酸基の割合が、 0 . 5〜 5 0質量％、特に 1〜 4 0質量％であることが好ましい。

この割合が 0 . 5質量％未満である場合には、後述するアミド基を含有させても金属ィォン成分をァクリル系樹脂中に均一に分散させることが困難となり、クリャ一性に優れた光学材料が得られない。一方、この割合が 5 0質量％を超える場合には、金属ィォン成分をァクリル系樹脂中に均一に分散させることが困難となり、また、得られる光学材料の吸湿性が高くなるため、実用上好ましくない。リン酸基がポリマーの構造中に化学的に結合されてなるァクリル系樹脂としては、上記式（ 1 ) で表される単量体（以下、「特定のリン酸基含有単量体」という。）およびこれと共重合可能な単量体（以下、「共重台性単量体」という。）よりなる混合単量体を共重合して得られる共重合体樹脂（以下、「特定のァクリル系共重合体樹脂」ともいう。）を用いることが好ましい。

特定のリン酸基含有単量体の分子構造を示す式（ 1 ) において、基 Rは、式（ 2 ) で示されるように、エチレンォキサイド基が結合したァクリロイルォキシ基 ( Xが水素原子の場合）またはメタクリロイルォキシ基（Xがメチル基の場合）である。

ここで、エチレンォキサイド基の繰り返し数 mは 0〜 5の整数である。この m の値が 5を超えると、得られる共重合体は、硬度が大幅に低下するので、光学材料としての実用性に欠けたものとなる。

また、式（ 1 ) において水酸基の数 nは 1 または 2であり、得られる光学材料の特性、成形法および使用目的に応じて、 nの値が 1である特定のリン酸基含有単量体および nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体のいずれか一方または両方を用いることができ、また、両方を用いる場合には、その混合割合を選択することができる。

具体的に説明すると、 nの値が 1 である特定のリン酸基含有単量体は、リン原子に結合したラジカル重合性のェチレン性不飽和結合の数が 2であり、架橋重台性を有するものとなり、一方、 nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体は、前記ェチレン性不飽和結合の数が 1であり、リン原子に結合した水酸基の数が 2 となり、金属イオン成分との結合性が大きいものとなる。

従って、本発明の光学材料を熱可塑性樹脂の一般的な成形加工法である射出成形法或いは押出成形法により成形する場合には、 nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体を用いることが好ましい。

また、 nの値が 1である特定のリン酸基含有単量体および nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体の両方を用いる場合には、特定のァクリル系共重合体を製造するに際しては、目的とする形状が直接得られる注型重合法を利用することが好ましい。このように、得られる光学材料の特性、成形法および使用目的に応じて、 nの値が 1である特定のリン酸基含有単量体および nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体のいずれかを選択することができるが、これらの両方を用いることが好ましい。特に、 nの値が 1である特定のリン酸基含有単量体と、 nの値が 2である特定のリン酸基含有単量体とを、それぞれがほぼ等モル量となる割合、例えばモル比で 4 5 - 5 5 : 5 5 - 4 5 となる割合で用いる場合には、単量体混合物に対する金属ィォン成分の供給源である金属化合物の溶解性が高いものとなるので好ましい。

特定のァクリル系共重合体樹脂を得るためには、上記の特定のリン酸基含有単量体と共重合性単量体との混合単量体が用いられる。このような混合単量体を用いることにより、得られる光学材料の吸湿性、屈折率、硬度等の性能を調整することができる。

この共重合性単量体としては、（ 1 ) 用いられる特定のリン酸基含有単量体と均一に溶解混合すること、（ 2 ) 用いられる特定のリン酸基含有単量体とのラジカル共重合性が良好であること、（ 3 ) 光学的に透明な共重合体が得られること等を満足するものであれば特に限定されるものではない。

かかる共重合性単量体の具体例としては、メチル（メタ）ァクリレート（ここで、「（メタ）ァクリレート」とは、「ァクリレー卜」または [メタクリレート」意味する。）、ェチル（メタ）ァクリレー卜、 n —プロピル（メタ）ァクリレート、 n —ブチル（メタ）ァクリレート、イソブチル（メ夕）ァクリレー卜、 n 一へキシル（メタ）ァクリレー卜、 n —才クチル（メタ）ァクリレート、 2 —ェチルへキシル（メタ）ァクリレート等のアルキル基の炭素数が 1 ~〗 2である低級アルキル（メタ）ァクリレート類、

グリシジル（メタ）ァクリレート、 2 — ヒドロキシェチル（メタ）ァクリレート、 2 — ヒドロキシプロピル（メタ）ァクリレート、 2 — ヒドロキシブチル（メ夕）ァクリレー卜、ブ卜キシェチル（メタ）ァクリレート等の変性アルキル（メ夕）ァクリレー卜類、

フエノキシェチル（メタ）ァクリレー卜等の芳香環含有（メタ）ァクリレート類などの単官能（メタ）ァクリレー卜類、

エチレングリコールジ（メタ）ァクリレー卜、ジエチレングリコールジ（メタ ) ァクリレー卜、ポリエチレングリコールジ（メタ）ァクリレー卜、 1 , 3—ブチレングリコールジ（メタ）ァクリレート、 1 , 4 —ブタンジオールジ（メタ）ァクリレー卜、 1 , 6 —へキサンジォ一ルジ（メタ）ァクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）ァクリレート、 2 —ヒドロキシー 1 , 3 —ジメタクリロキイルオシプロパン、 2 , 2—ビス〔 4 ーメタクリロイルォキシェトキシフヱ二ル〕プロパン、 2 —ヒドロキシ一 1 ーァクリロイルォキシ— 3 —メタクリロイルォキシプロパン、トリメチロールプロパントリ（メタ）アタリレート、ペンタエリトリット卜リ（メタ）ァクリレー卜、ペン夕エリ卜リツ卜テ卜ラ（メタ）ァクリレート等の多官能（メタ）ァクリレート類、

アクリル酸、メタクリル酸、 2 —メ夕クリロイルォキシェチルコハク酸、 2— メ夕クリロイルォキシェチルフ夕ル酸等のラジカル重合性の不飽和結合を有するカルボン酸、スチレン、 α —メチルスチレン、クロルスチレン、ジブ口ムスチレン、メトキシスチレン、ジビニルスチレン、ビニル安息香酸、ヒドロキシメチルスチレン、トリビニルベンゼン等の芳香族ビニル化合物を用いることもできる。これらの化合物は、単独で若しぐは 2種類以上を組み合わせて用いることができる。

特定のリン酸基含有単量体と共重合性単量体との使用割合は、質量比で 3 ： 9 7 ~ 8 0 ： 2 0、特に 5 ： 9 5〜 7 5 ： 2 5であることが好ましい。

特定のリン酸基含有単量体はラジカル重合性に富むものであるため、混合単量体を重合処理することによって、当該混合単童体のほとんどが共重合体に転換されるとみなすことができる。従って、特定のリン酸基含有単量体と共重合性単董体とを上記の割合で使用することにより、リン酸基が上述の特定の割合でポリマ一の構造中に結合されてなるァクリル系榭脂が得られる。

本発明のプラスチック製光学材料においては、前述の金属イオン成分を分散させる成分として、上記のリン酸基と共に、アミド基が含有されている。

このァミド基をリン酸基と共に含有させることにより、リン酸基を単独で使用した場合に比較して、金属イオン成分の分散性を更に高めることができる。その理由は十分に解明されていないが、リン酸基と金属イオン成分との配位結合性が促進されること、金属イオン成分がアミド基に配位して錯体が形成されること、或いは錯体とァクリル系樹脂との相溶性が高まることなどが考えられる。

このアミド基は、当該アミド基を含有する化合物がアクリル系樹脂中に分散されることにより含有されていてもよいし、或いは、ァクリル系榭脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合した状態で含有されていてもよいが、金属イオン成分の分散性を高め、当該金属イオン成分を高い割合で含有させることができる点、金属ィォン成分が樹脂から遊離することによって生ずる経時的な劣化が少なくて、耐久性が高い光学材料が得られる点で、アミド基は、アクリル系樹脂を構成するポリマ一の構造中に化学的に結台された状態で含有されていることが好ましい。

ァミド基を含有する化合物としては、上記式（ 3 ) 、式（ 4 ) または式（ 5 ) で表されるアミド基含有化合物（以下、「特定のアミド基含有化合物」ともいう。）を用いることが好ましい。

上記式（ 3 ) で表されるアミド基含有化合物の具体例としては、（メタ）ァクリルアミド（ここで、「（メタ）アクリルアミド I とは、「アクリルアミド」または「メタクリルアミド」を意味する。）、 N — メチル（メタ）アクリルアミド、 N—ェチル（メタ）アクリルアミド、 N—イソプロピル（メタ）アクリルアミド、 N— n —プロピル（メタ）ァクリルァミド、 N— t 一ブチル（メタ）ァクリルァミド、 N _ s e c —ブチル（メタ）ァクリルァミド、 N _ n —ブチル（メ夕 ) アクリルアミド等の N置換アルキル（メタ）アクリルアミド類、

N , N —ジメチル（メタ）アクリルアミド、 N , N — ジェチル（メタ）ァクリルアミド、 N , N —ジイソプロピル（メタ）アクリルアミド、 N , N —ジー n— プロピル（メタ）アクリルアミド、 N —メチルー N —ェチル（メタ）アクリルァミド、 N —メチルー N—イソプロピル（メタ）ァクリルァミド、 N —メチルー N 一 n—プロピル（メタ）アクリルアミド、 N—ェチルー N —イソプロピル（メ夕 ) アクリルアミド、 N —ェチル— N— n —プロピル（メタ）アクリルアミド等の N, N置換ジアルキル（メタ）アクリルアミド類

などの式（3 ) における R ³ が炭素数 2 ~ 3のアルケニル基である重合性アミド基含有化合物、

ホルムアミド、ァセトアミド、

N—メチルホルムアミド、 N ェチルホルムアミド、 N—イソプロピルホルムアミド、 N - t—ブチルホルムアミド等の N置換アルキルホルムアミド類、

N—メチルァセ卜アミド、 N—ェチルァセトアミド、 N—イソプロピルァセ卜アミド、 N - t —プチルァセ卜アミド等の N置換アルキルァセ卜ァミド類、

N , N— ジメチルホルムアミド、 N , N—ジェチルホルムアミド、 N , N— ジイソプロピルホルムアミド、 N, N—ジ— t - ブチルホルムアミド等の N, N置換アルキルホルムアミド類、

N, N—ジメチルァセトアミド、 N， N—ジェチルァセトアミド、 N, N—ジイソプロピルァセトアミド、 N, N—ジ— t一ブチルァセトアミド等の N， N置換アルキルァセトァミド類、

などの式（ 3 ) における R'⁴ が水素原子または炭素数 1〜4のアルキル基である非重合性アミド基含有化合物が挙げられる。

上記式（ 4 ) で表されるアミド基含有化合物の具体例としては、 N, N' —メチレンビス（メタ）アクリルアミド、 N , N ' —エチレンビス（メタ）アクリルアミド、 N, N' —プロピレンビス（メ夕）ァクリルァミド、 N, N' —プチレンビス（メタ）アクリルアミドなどの式（ 4 ) における IT 若しくは R " が.炭素数 2 ~ 3のアルケニル基である重合性ァミド基含有化合物、

N, N ' —エチレンビスホルムアミド、 N , N ' —プロピレンビスホルムアミド、 N, N' —ブチレンビスホルムアミド、 N, Ν' 一エチレンビスァセトアミド、 Ν, N' 一プロピレンビスァセトアミド、 Ν, N' ーブチレンビスァセトァミドなどの式（4 ) における若しくは R⁸ が水素原子または炭素数 1〜 4のアルキル基である非重合性ァミド基含有化合物が挙げられる。

上記式（ 5 ) で表されるアミド基含有化合物の具体例としては、 Ν— （メタ）ァクリロイルピロリジン（ここで、「（メタ）ァクリロイル」とは、「ァクリロィル」または「メタクリロイル」を意味する。）、 N — （メタ）ァクリロイルビペリジン、 N — (メタ）ァクリロイルピペラジン、（メタ）ァクリロイルモルフォリン、（メタ）ァクリロイルビペリドンなどの式（ 5 ) における R " が炭素数 2〜 3のアルケニル基である重合性ァミド基含有化合物、

4 —ァセチル乇ルホリン、 1 一ァセチルビペラジン、 1 —ァセチルビペリジン、 1 一ァセチルビペリドンなどの式（ 5 ) における R ^a が水素原子または炭素数 1〜 4のアルキル基である非重合性ァミド基含有化合物が挙げられる。

これらの特定のアミド基含有化合物は、単独でまたは 2種類以上を組み合わせて用いることができる。

本発明においては、上記の特定のアミド基含有化合物をアクリル系樹脂中に均一に分散させることにより、当該特定のアミド基含有化合物におけるアミド基を当該アクリル系樹脂中に含有させることができるが、これらの特定のアミド基含有化合物のうち、式（ 3 ) における R ³ 、式（ 4 ) における R ' 若しくは R " または式（ 5 ) における R " 力く、炭素数 2〜 3のアルケニル基である重合性のものは、前述の特定のリン酸基含有単量体と共重合可能なものであるので、このような重合性を有する特定のアミド基含有化合物を、前述の特定のアクリル系共重合体樹脂を得るための共重合性単量体の全部または一部として用いることができ、これにより、リン酸基およびアミド基の両方が、ポリマーの構造中に化学的に結合されてなるァクリル系樹脂を得ることができる。

特定のアミド基含有化合物の使用割合は、本発明のプラスチック製光学材料または当該プラスチック製光学材料を得るために用いられる原材料全体の 1〜 6 0 質量％、特に 1〜 5 0質量％であることが好ましい。

また、本発明のプラスチック製光学材料中におけるアミド基の含有割合は、 0 . 3〜 3 0質量％、特に、 0 . 4〜 2 0質量％であることが好ましい。

特定のアミド基含有化合物の使用割合が 1質量％未满である場合には、金属ィォン成分を高い割合で分散させることができず、防眩性等の目的とする性能を有する光学材料が得られない場合がある。一方、特定のアミド基含有化合物の使用割合が 6 0質量％を超える場合には、当該特定のアミド基含有化合物自体を光学材料またはその原材料中に分散させることが困難となり、また、得られる光学材料は吸湿性の高いものとなりやすいため、実用上好ましくない。

本発明のプラスチック製光学材料において、アミド基とリン酸基との合計の含有量は、当該光学材料の樹脂成分であるァクリル系榭脂中 0 . 8〜 5 0質量％、特に i〜 4 0質量％であることが好ましい。

アミド基とリン酸基との合計の含有量が過小である場合には、金属イオン成分を十分に分散させることが困難となる場合がある。一方、アミド基とリン酸基との合計の含有量が過大である場合には、金属ィォン成分の分散性が低下することがあり、また、得られる光学材料は、吸湿性が高いものとなりやすく、実用上好ましくない。

また、アミド基とリン酸基との割合は、質量比でァミド基：リン酸基が 1 0 ： 9 0〜 7 0 : 3 0、特に、 1 5 : 8 5〜 6 0 : 4 0であることが好ましい。アミド基の割合が過小である場合には、アミド基を含有させることの効果すなわち金属イオン成分の分散性を高める効果が十分に得られないことがある。一方、アミド基の割合が過大である場合には、当該アミド基の割合に応じた効果が得られず、好ましくない。

本発明のプラスチック製光学材料は、少なくとも特定のリン酸基含有単量体と、特定のアミド基含有化合物とを含有してなる単量体混合物を、金属イオン成分の供給源である金属化合物の存在下に、ラジカル重合法によって重合処理することにより、有利に製造することができる。

具体的には、単量体混合物における重合性成分のラジカル重合を行なう前に、単量体混合物中に前記金属化合物を添加して溶解または分散させることにより、特定のリン酸基含有単量体と、特定のアミド基含有化合物と、金属化合物とが含有されてなる単量体組成物を調製し、この単量体組成物をラジカル重合処理する単量体混合物においては、特定のリン酸基含有単量体におけるリン酸基と特定のアミド基含有化合物におけるアミド基との合計の含有量が、重合性成分中 0 . 8〜 5 0質量％でぁり、かつ、当該アミド基と当該リン酸基との割合が質量比で 1 0 ： 9 0〜 7 0 ： 3 0である。このような単量体混合物を調製するためには、前述の共重合性単量体を必要に応じて用いればよい。

また、金属化合物の使用割合は、単量体混合物 1 0 0質量部に対して 0 . 3〜 8 0質量部である。

このような条件を満足することにより、金属化合物を単量体混合物中に確実に溶解または分散させることができると共に、リン酸基と、アミド基と、金属ィォン成分と力 <、それぞれ前述の特定の割合で含有されてなる光学材料が得られる。また、単量体混合物の調製において、特定のアミド基含有化合物として重合性を有するものを用いることにより、アミド基がポリマーの構造中に化学的に結台されてなる特定のァクリル系共重合体樹脂が得られるので、金属ィォン成分の分散性を更に高めることができる。

単量体混合物の重合処理において、ラジカル重合法としては特に限定されるものではなく、通常のラジカル重合開始剤を用いる、塊状（キャスト）重合法、懸濁重合法、乳化重合法、溶液重合法等の公知の方法を利用することができる。本発明のプラスチック製光学材料は、上記の方法により有利に製造することができる力〈、本発明のプラスチック製光学材料を製造する方法としては、これに限定されるものではなく、例えば以下の方法によっても製造することができる：

( 1 ) 上記の単量体混合物をラジカル重合処理して得られた特定のァクリル系共重合体樹脂中に、金属ィォン成分の供給源である特定の金属化合物を添加して混合する方法。

この（ 1 ) の方法では、具体的には、 a ) 特定のアクリル系共重合体樹脂を加熱溶融させ、これに前記金属化合物を添加混合する方法、 b ) 特定のアクリル系共重合体を有機溶剤などに溶解させ、この溶液に前記金属化合物を添加混合する方法、その他を利用することができる

( 2 ) 特定のリン酸基含有単量体と共重合性単量体との混合単量体をラジカル重合して特定のァクリル系共重合体樹脂を製造し、この特定のァクリル系共重合体樹脂中に、特定のアミド基含有化合物と、金属イオン成分の供給源である金属化合物とを添加して混台する方法。この（ 2 ) の方法では、上記の（ 1 ) に準じた方法を利用することができる。このようにして得られるプラスチック製光学材料は、そのままの状態で、あるいはその使用目的に応.じて、板伏、円柱状、レンズ状等の形状に成形、研磨することにより、各種の用途に使用することができる。

また、上記の製造方法においては、金属化台物から金属イオン成分が供給されて当該金属イオン成分とリン酸基またはアミド基とが結合する結果、その副生成物として特定の金属化合物に由来する酸が発生するが、この酸を適宜の方法により除去することがより好ましい。

酸の除去処理は、単量体組成物を調製した後、当該単量体組成物の重合処理を行う前に行うことができ、その具体的な方法としては、単量体組成物中の酸を析出させ、この析出した酸の結晶を濾別などによって分離する方法、単量体組成物を加熱処理することにより、当該単量体組成物中の酸を蒸発させる方法、適宜の溶媒によって単量体組成物から酸を抽出する方法、単量体組成物を水で洗浄することにより、当該単量体組成物中の酸を除去する方法などが挙げられる。発明の効果

本発明によれば、アクリル系樹脂中に、リン酸基と共にアミド基が含有されているため、リン酸基の含有量を增やすことなしに、当該アクリル系樹脂中に希土類金属ィォンよりなる金属イオン成分を高い割合で含有させることができるので、当該金属ィォン成分に応じた特定の波長域の光線を高い効率で吸収する性能を有し、防眩性などの所要の光学特性を有し、しかも、吸水性が小さいプラスチック製光学材料が得られる。

従って、本発明のプラスチック製光学材料は、可視光領域における特定の波長域を吸収するための特定可視光線吸収用材料として好適であり、例えばサングラス等の防眩レンズ、テレビ等に用いられる防眩フィルターまたは画面カバー材、照明器具の輝度調節フィルターなどに利用することができ、また、防眩性シ一卜等の厚みの小さい光学製品としても利用することができる。

また、本発明のプラスチック製光学材料は、カラー画像表示装置、例えば C R Tディスプレイ、液晶表示装置、プラズマディスプレイ、エレクト口ルミネッセンス素子を利用した表示装置などに用いられる光学フィルターとして好適であり

、本発明のプラスチック製光学材料よりなる光学フィルターを、カラ一表示装置の前面または適宜の個所に配置することにより、当該カラ一画像表示装置の画面のコントラス卜および彩度若しくは色純度を改善することができる。

本発明の製造方法によれば、上記のプラスチック製光学材料を直接的にかつ確実に製造することができる。発明を実施するための最良の形態

以下、本発明の実施例について説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない

なお、以下において、「部」は「質量部」を意味し、「％」は、光線吸収率および吸水率に関するものを除き「質量％」を意味する。

〈実施例 1〉

下記式（ 7 ) で表される特定のリン酸基含有単量体（以下、「単量体（Μ 1 ) 」という。） 3 し 2 5部と、下記式（ 8 ) で表される特定のリン酸基含有単量体（以下、「単量体（Μ 2 ) 」という ) 1 8. 7 5部と、 Ν, Ν—ジメチルァクリルァミド（以下、 i DMAA」という。 ) 2 0部と、メチルメ夕クリレー卜

(以下、「MMA」という。） 3 0部とを十分に混台することにより、単量体混合物を調製した：この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 1 7. 7 %、アミド基が 8. 5 %、合計が 2 6. 2 % であり、アミド基とリン酸基との割合は質虽比でァミド基：リン酸基 = 3 2. 4

: 6 7. 6である。

式 (7)

式（8) CH₂=CCH₃COOC₂H₄〇 PO(OH)₂ この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 4 6部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 1 9. 5部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。

以上のようにして調製された単量体組成物に、 t —ブチルバ一ォキシネオデカノエ一卜 2. 0部を添加し、 3 5てで 1時間、 3 5てから 6 0 °Cまでを 6時間で、 6 0 °Cから 8 0 °Cまでを 2時間で、さらに 8 0 °Cから 1 0 0 °Cまでを 1時間で昇温し、 1 0 0 °Cで 2時間加熱して注型重合を行うことにより、 3価のネオジムイオンを含有するァクリル系架橋共重合体よりなる厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。

く実施例 2 >

単量体 (M l ) 1 0. 6部と、単量体（M 2〉 6. 4部と、 DMAA 1 0部と、 MMA 5 3部と、フエノキンェチルメタクリレート（以下、「P EMA」という。） 2 0部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 6. 0 %、アミド基が 4. 2 ¾、台計が 1 0. 2 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 4 し 2 : 5 8. 8である。

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 1 0部（重台性成分 1 0 0部に対 . する 3価のネオジムイオンの含有量が 4. 3部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。

この単量体組成物を用いて実施例 1 と同様にして注型重合を行うことにより、厚みが 2 mmの透明な板伏のプラスチック製光学材料を製造した。

く実施例 3 >

単量体（M l ) 1 7. 5部と、単量体（M 2 ) 1 0. 5部と、 DMAA 1 6部と、 MM A 5 6部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 9. 6 %、アミド基が 6. 8 %、合計が 1 6. 4 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 4 1. 5 : 5 8. 5である。

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 1 6部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 6. 8部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。この単量体組成物を用いて実施例 1 と同様にして注型重合を行うことにより、厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。

〈実施例 4 >

単量体（ M 1 ) 3. 1部と、単量体（M 2 ) 1. 9部と、 DMAA 1部と、 M MA 5 0部と、 P EMA 4 4部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 1. 8 %、アミド基が 0. 4 %、合計が 2. 2 %であり、 Ύ ミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 1 8. 2 : 8 1. 8 である。

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 0. 5部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 0. 2部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。

この単量体組成物を用いて実施例 1 と同様にして注型重合を行うことにより、厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。

このプラスチック製光学材料が 5枚積層されてなる積層体を作製した。

く実施例 5 >

単量体（M l ) 4 6. 9部と、単量体（M 2〉 2 8. 1部と、 DMAA 1 了部と、 2 ェチルへキシルァクリレー卜（以下、「 2 Ε ΠΑ という。 ) 8部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 2 6. 5部、ァミド基が 7. 2 %、合計が 3 3. 7 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 2 1. 4 : 7 8. 6である _c

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 7 0部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 2 9. 7部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。

この単量体組成物を用いて実施例 1 と同様にして注型重台を行うことにより、厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。

〈実施例 6 > 単量体（M l ) 1 0. 6部と、単量体（M 2 ) 6. 4部と、ァクリロイルモルフォリン（以下、「MOA」という。） 2 2部と、 MMA 2 1部と、 P EMA 2 0部と、ブトキシェチルメタクリレー卜（以下、「 B EMA」という。〉 2 0部を十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重台性成分中リン酸基が 6. 0 %、 Ύ ミド基が 6. 6 %、合計が 1 2. 6 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 5 2. 4 : 4 7. 6である。

この単量体混合物を用いたこと以外は、実施例 2と同様にして、単量体組成物を調製し、厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。く実施例 7 >

単量体（M l ) 1 5. 6部と、単量体（M 2 ) 9. 4部と、 N, N' ーメチレンビスアクリルアミド（以下、「MB AA」という。） 5部と、 MMA 7 0部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 8. 8 % , ァミド基が 2. 7 合計が 1 1. 5 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 2 3. 5 : 7 6. 5である。

この単量体混合物を用いたこと以外は、実施例 2 と同様にして、単量体組成物を調製し、厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した _c く実施例 8 >

単量体（M l ) 3 1. 3部と、単量体（M 2 ) 1 8. 7部と、 DMAA 3 0部と、 MMA 1 0部と、 n—ブチルメタクリレート（以下、「 n— BMA」という。） 1 0部を十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分中リン酸基が 1 7. 7 ¾>、アミド基が 1 2. 7 ¾、台計が 3 0. 4 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 = 4 1. 8 : 5 8. 2である。

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 2 0部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 8. 5部）と、酢酸プラセオジム二水和物 1 0部（単量体混合物 1 0 0部に対する 3価のプラセオジムイオンの含有量が 4 . 0部）とを添加し、十分に攪拌して混台することにより、単量体組成物を調製した。

く実施例 9 >

酢酸プラセオジム二水和物 1 0部の代わりに酢酸ホルミウム四水和物 1 0部（重合性成分 1 0 0部に対する 3価のホルミゥムイオンの含有量が 4. 0部）を用いたこと以外は、実施例 8 と同様にして厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。

く実施例 1 0〉

MB A A 5部の代わりに N, N ジメチルァセトアミド（以下、「DMA c A 」という。 ) 8部を用い、 MM Aの量を 7 0部から 6 7部に変更して単量体混合物を調製したこと以外は、実施例 7 と同様にして厚みが 2 mmの透明な板状のプラスチック製光学材料を製造した。上記の単量体混台物におけるリン酸基およびアミド基の含有 fiは、重合性成分中リン酸基が 8. 8 アミド基が 3. 9 %、合計が 1 2. 7 %であり、アミド基とリン酸基との割合は質量比でアミド基：リン酸基 3 0. 7 : 6 9. 3である。

く比較例 1 >

単量体（M l ) 5 0部と、単量体（M 2 ) 3 0部と、 MMA 2 0部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。

この単量体混合物に、酢酸ネオジム一水和物 1 6部（重台性成分 1 0 0部に対する 3価のネオジムイオンの含有量が 6. 8部）を添加し、十分に攪拌して混合することにより、単量体組成物を調製した。

以上の実施例 1〜 1 0および比較例 1 において調製された単量体組成物の配合および当該単量体組成物におけるリン酸基、アミド基および各金属イオンの含有量を下記表 1 にまとめて示す。

くプラスチック製光学材料の評価〉

実施例 1 〜 1 0および比較例 1 に係るプラスチック製光学材料を試験片として用い（実施例 4については積層体を使用した。）、下記に示す方法により、特定波長域の光線吸収率、防眩性および吸水率を評価した。

〔光線吸収率〕

自記分光光度計「U _ 4 0 0 0 (日立製作所製） ] を用いて、試験片の波長 4 0 0〜 8 0 0 n mにおける分光透過率曲線を測定し、得られた分光透過率曲線チヤー卜における波長 5 6 0〜 6 1 0 nmの光線透過量を求め、当該波長域の光線吸収率（％) を測定した。

〔防眩性]

参考例として、ガラス製の防眩性レンズ「N E O (H OY A社製）」の光線吸収率を測定し、光線吸収率が参考例の値より大きい試験片を防眩性を有するものとして評価した：

〔吸水率〕

試験片の質量 W„ を測定し、試験片を 2 3°Cで 2 0時間水中に浸した後、試験片の表面に付着している水分を拭い、当該試験片の質量 W, ( g ) を測定し、下記の数式により、吸水率を算出した。吸水率 ( % ) - i (W, — W,, ) /W„ ) 1 0 0 以上、結果を表 2に示す。 [表 2 ]

表 2から明らかなように、実施例 1〜 1 0の光学材料は、優れた防眩性を有し、しかも、吸水率が小さいものであることが確認された。

これに対して、比較例 1 に係る光学材料は、防眩性を有するものであるが、吸水率が大きく、実用上問題がある _c

く比較製造例 1 >

D M A A 2 0部の代わりに P E M A 2 0部を用いたこと以外は、実施例 1 と同様にして単量体組成物の調製を行なったところ、当該単量体混合物にはアミド基が含有されていないため、酢酸ネオジム一水和物が溶解した透明な単量体組成物を得ることができなかった。

く比較製造例 2 > 単量体（M l ) 4 3. 8部と、単量体（M 2) 2 6. 2部と、 DMA A 3. 3 部と、 ΜΜΛ 2 6. 7部とを十分に混台することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混台物におけるリン酸基およびアミド基の含有量は、重合性成分

1 0 0部に対してリン酸基が 2 4. 8部、アミド基が 1. 4部、合計が 2 6. 2 部であり、アミド基とリン酸基との割台は質量比でアミド基：リン酸基 = 5. 3

: 9 4. 7である。

この単量体混合物を用い、実施例 1 と同様にして単量体組成物の調製を行ったところ、当該単量体混合物におけるアミド基の含有割合が小さいため、酢酸ネオジム一水和物が溶解した透明な単量体祖成物を得ることができなかつた。

く比較製造例 3 >

単量体（M l ) 3. 5部と、単量体（M2 ) 2. 1部と、 DMAA 5 7部と、 MMA 3 7. 4部とを十分に混合することにより、単量体混合物を調製した。この単量体混合物におけるリン酸基およびァミド基の含有量は、重合性成分 1 0 0 部に対してリン酸基が 2. 0部、アミド基が 2 4. 2部、合計が 2 6. 2部であり、アミド基とリン酸基との割台は質量比でァミド基：りン酸基 = 9 2. 4 : 7 . . 6である。

この単量体混台物を用い、実施例 1 と同様にして単量体組成物の調製を行ったところ、当該単量体混合物におけるリン酸基の含有割合が小さいため、酢酸ネオジム一水和物が溶解した透明な単量体組成物を得ることができなかつた。

Claims

請求の範囲

1. ァクリル系樹脂中に、リン酸基と、ァミド基と、希土類金属イオンよりなる金属イオン成分とが含有されてなることを特徴とするプラスチック製光学材料。

2. リン酸基が、アクリル系樹脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合されて存在することを特徴とする請求項 1に記載のプラスチック製光学材料。

3. ァクリル系樹脂を構成するポリマ一が、下記式（ 1 ) で表されるリン酸基含有単量体およびこれと共重合可能な単量体を共重合して得られる共重合体であることを特徴とする請求項 2に記載のプラスチック製光学材料。

式（ 1 ) P〇(OH)_nR₃-_n

〔但し、 Rは下記式（2)で表される重合性官能基を示し、

nは 1または 2である。

式（2) CH₂ =CXCOO (C₂H,0)_m- (但し、 Xは水素原子またはメチル基を示し、

mは 0〜5の整数である。）〕

4. アミド基は、下記式（ 3 ) 、式（ 4 ) または式（ 5 ) で表されるアミド基含有化合物がァクリル系樹脂中に分散されることにより含有されていることを特徴とする請求項 1乃至請求項 3のいずれかに記載のプラスチック製光学材料。

式（ 3) R'-N-C -R³

I II

R² 0

(式中、 R¹ および R² は、水素原子、炭素数】〜 4のアルキル基またはフエ二ル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R³ は、水素原子、炭素数 1〜のアルキル基または炭素数 2 ~ 3のァルケ二ル基を示す。）式（ 4 ) R R ⁸

(式中、 R ⁴ および R ⁸ は、水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基または炭素数 2 ~ 3のアルケニル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R ⁵ および R ⁷ は、水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基またはフェニル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい: R ^G は炭素数 1〜 6のアルキレン基を示す。 ) 式（ 5 )

(式中、環 Αは、 4員環、 5員環、 6員環またはそのへテロ環を示し、 R " は、水素原子、炭素数 1 ~ 4のアルキル基または炭素数 2〜 3のァルケ二ル基を示す。）

5 . アミド基が、アクリル系樹脂を構成するポリマーの構造中に化学的に結合されて存在することを特徵とする請求項 1乃至請求項 3のいずれかに記載のブラスチック製光学材料

6 . アクリル系樹脂中のアミド基とリン酸基との台計の含有置が 0 . 8〜 5 0質量％で、かつ、当該アミド基と当該リン酸基との割合が質量比で 1 0 ： 9 0〜 7 0 ： 3 0であり、金属ィォン成分の含有量がァクリル系樹脂中 0 . 1〜 3 0質量 %であることを特徴とする請求項 1 乃至請求項 3のいずれかに記載のプラスチック製光学材料。

7 . 可視光領域における特定の波長域の光を吸収するための特定可視光線吸収用である請求項 1乃至請求項 3のいずれかに記載のプラスチック製光学材料。

8 . 下記の単量体混合物（ I ) 1 0 0質量部を、希土類金属化合物 0 . 3〜 8 0 質量部の存在下に重合処理する工程を含むことを特徴とするプラスチック製光学材料の製造方法：単量体混合物（ I ) ：少なくとも下記式（ 1 ) で表されるリン酸基含有単量体と、下記式（ 3 ) 、式（ 4 ) 若しくは式（ 5 ) で表されるァミド基含有化合物とを含有してなり、当該リン酸基含有単量体におけるリン酸基と当該アミド基含有化合物におけるアミド基との合計の含有量が、重合性成分中 0. 8〜5 0質量％、かつ、当該アミド基と当該リン酸基との割合が質量比で 1 0 _: 9 0~7 0 ： 3 0である単量体混合物

式（ 1) PO(〇H)_nR₃— _n

(但し、 Rは下記式（2) で表される重合性官能基を示し、

nは 1または 2である。

式（2) CH2 =CXCOO (C₂H₁0)_m- (但し、 Xは水素原子またはメチル基を示し、

mは 0〜5の整数である。）〕式（ 3) R ' - N - C - R ^;i

I II

R² 0

(式中、 R¹ および R² は、水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基またはフエ二ル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R³ は、水素原子、炭素数 1 ~ 4のアルキル基または炭素数 2 ~ 3のァルケ二ル基を示す。）

式（ 4 ) R

(式中、 R⁴ および R⁸ は、水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基または炭素数 2〜 3のアルケニル基を示し、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R⁵ および R⁷ は、水素原子、炭素数 1〜4のアルキル基またはフヱ二ル基を示し、それぞれ同一であつても異なっていてもよい R⁶ は炭素数 1 ~ 6のアルキレン基を示す。）式（ 5 )

(式中、環 Aは、 4員環、 5員環、 6員環またはそのへテロ環を示し、 R は、水素原子、炭素数 1〜 4のアルキル基または炭素数 2 ~ 3のァルケ二ル基を示す。）

9. アミド基含有化合物として、式（ 3 ) における R ^:< 、式（ 4 ) における R ' 若しくは R^B または式（ 5 ) における R^y が、炭素数 2〜 3のアルケニル基である重合性のものを用いることを特徴とする請求項 8に記載のプラスチック製光学材料の製造方法