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WO1997016167A1 - Kosmetische zubereitungen - Google Patents

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Publication number
WO1997016167A1
WO1997016167A1 PCT/EP1996/004617 EP9604617W WO9716167A1 WO 1997016167 A1 WO1997016167 A1 WO 1997016167A1 EP 9604617 W EP9604617 W EP 9604617W WO 9716167 A1 WO9716167 A1 WO 9716167A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
preparations
fatty acid
sulfosuccinates
surfactants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1996/004617
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Catherine Le Hen Ferrenbach
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to EP96934806A priority Critical patent/EP0858320A1/de
Publication of WO1997016167A1 publication Critical patent/WO1997016167A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/02—Alkyl sulfonates or sulfuric acid ester salts derived from monohydric alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • A61K8/466—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur containing sulfonic acid derivatives; Salts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents

Definitions

  • the invention relates to cosmetic agents containing selected sulfosuccinates and their use in the manufacture of cosmetic agents.
  • Sulfosuccinates are anionic surfactants which, in addition to outstanding technical properties, also have a particularly high level of ecotoxicological compatibility. For these reasons, sulfosuccinates are widely used today for producing hand dishwashing detergents and, in particular, cosmetic products for which foaming power and skin tolerance are two decisive parameters. Nevertheless, there is a constant need in the market for products with further improved properties and, in particular, increased dermatological compatibility, in order to be able to satisfy customers who are particularly easily prone to skin and mucous membrane irritations.
  • the object of the invention was to provide new cosmetic compositions based on sulfosuccinates, which are characterized by significantly improved dermatological compatibility with at least consistently good foaming power.
  • the invention relates to cosmetic compositions containing sulfosuccinates of the formula (I),
  • R represents a behenyl radical
  • R represents R or Mg and m and n independently of one another represent 0 or numbers from 1 to 10.
  • sulfosuccinate magnesium salts based on behenyl alcohols or behenyl alcohol ethoxylates not only have a particularly strong foaming power, but at the same time also have a very high tolerance to the mucous membrane. These two properties make the products interesting for use in a variety of cosmetic products.
  • Sulfosuccinates which are also referred to as sulfosuccinic acid esters, are known anionic surfactants which can be obtained by the relevant methods of preparative organic chemistry.
  • maleic acid but preferably maleic anhydride
  • the first step with optionally ethoxylated primary alcohols.
  • the mono / diester ratio can be adjusted by varying the amount of alcohol and the temperature.
  • bisulfite is added, which is usually carried out in the solvent methanol. More recent reviews of the manufacture and use of sulfosuccinates are, for example, from T. Schoenberg in Cosm. Toil. 104, 105 (1989), J.A.
  • Typical examples are sulfosuccinic acid mono- and / or dibehenyl esters in the form of their magnesium salts; the behenyl alcohol can be etherified with an average of 1 to 10 and preferably 1 to 5 moles of ethylene oxide, both conventional and preferably have a narrow homolog distribution.
  • Examples include di-n-behenyl sulfosuccinate and monobehenyl + 3EO sulfosuccinate in the form of their magnesium salts.
  • the preparations according to the invention can contain further anionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants.
  • anionic surfactants are alkylbenzene sulfonates, alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, ⁇ -methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxymixed ether sulfates, amine sulfide ether, mono sulfide ether fatty acid, monoglyl glyceride fatty acids, mono sulfide ether sulfate, monoglyl glyceride, fatty acid (mono sulfide ether), mono sulfide ether fatty acid, mono sulfide ether, mono sulfide ether, mono sulfide ether fatty acid, mono
  • nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, fatty acid polyglycol esters, fatty acid amide polyglycol ethers, fatty amine polyglycol ethers, alkoxylated triglycerides, mixed ethers or mixed formals, alkyl oligoglucosides, fatty acid N-alkylglucamides, protein hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, sugar hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, especially vegetable hydrolysates, Sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, they can have a conventional, but preferably a narrow, homolog distribution.
  • cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, in particular quaternized fatty acid trialkanolamine ester salts.
  • amphoteric or zwitterionic surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, amino propionates, aminoglycinates, imidazolinium betaines and sulfobetaines.
  • the surfactants mentioned are exclusively known compounds. With regard to the structure and manufacture of these substances, see relevant reviews for example J.Falbe (ed.), “Surfactants in Consumer Products”, Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J.Falbe (ed.), “Catalysts, Surfactants and Mineral Oil Additives”, Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.
  • the preparations according to the invention are distinguished by a high foaming power and a particularly advantageous tolerance to the mucous membrane.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the sulfosuccinates mentioned at the outset for the production of cosmetic preparations, in which they can be present in amounts of 1 to 50, preferably 5 to 35% by weight, based on the composition.
  • the solids content of these compositions is likewise usually 5 to 55% by weight and preferably 15 to 35% by weight.
  • the preparations can contain, as further auxiliaries and additives, emulsifiers, superfatting agents, thickeners, cation polymers, silicone compounds, biogenic active substances, film formers, preservatives, colorants and fragrances contain.
  • the proportion of the sulfosuccinates in the cosmetic compositions can be 1 to 55, preferably 5 to 35% by weight, based on the preparations.
  • Nonionic, ampholytic and / or zwitterionic surface-active compounds which are distinguished by a lipophilic, preferably linear alkyl or alkenyl group and at least one hydrophilic group can be used as emulsifiers or co-emulsifiers.
  • This hydrophilic group can be both an ionogenic and a nonionic group.
  • Non-ionic emulsifiers contain as a hydrophilic group z.
  • Preferred agents are those which contain nonionic surfactants from at least one of the following groups as OAV emulsifiers: (al) addition products of 2 to 30 mol of ethylene oxide and / or 0 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols having 8 to 22 carbon atoms , on fatty acids with 12 to 22 C atoms and on alkylphenols with 8 to 15 C atoms in the alkyl group; (a2) C 12 / i 8 fatty acid monoesters and diesters of addition products of 1 to 30 mol ethylene oxide onto glycerol; (a3) glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of saturated and unsaturated fatty acids having 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products; (a4) alkyl mono- and oligoglycosides with 8 to 22 carbon atoms in the alkyl radical and their ethoxylated analogues and (a5) addition products of 15 to
  • adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, alkylphenols, glycerol mono- and diesters as well as sorbitan mono- and diesters of fatty acids or with castor oil are known, commercially available products. whose average degree of alkoxylation corresponds to the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.
  • C ⁇ 2 / i 8 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.
  • Cg / ⁇ 8 - alkyl mono- and oligoglycosides their preparation and their use as surface-active substances are, for example, from US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 and DE-Al 30 01 064 and EP-A 0 077 167 are known. They are produced in particular by reacting glucose or oligosaccharides with primary alcohols with 8 to 18 carbon atoms.
  • glycoside residue both monoglycosides in which a cyclic sugar residue is glycosidically bonded to the fatty alcohol and oligomeric glycosides with a degree of oligomerization of up to preferably about 8 are suitable.
  • the degree of oligomerization is a statistical mean value which is based on a homolog distribution customary for such technical products.
  • Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule.
  • Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkylyl 1- 3-carboxy-1-methyl-3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate.
  • betaines such as the N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example the coconut alkyl dimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinate
  • fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred.
  • Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants.
  • Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a Cg / 18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO 3 H group in the molecule and are capable of forming internal salts.
  • ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkylaminopropionic acid and alkylaminoacetic acid each about 8 to 18 carbon atoms in the alkyl group.
  • Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12 / lg -acyl sarcosine.
  • Possible W / O emulsifiers are: (b1) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil; (b2) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 12-2 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerol, polyglycerol, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (eg sorbitol) and polyglucosides (eg cellulose); (b3) trialkyl phosphates; (b4) wool wax alcohols; (b5) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives; (b6) mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65574 and (b7) polyalkylene glycols.
  • Substances such as, for example, polyethoxylated lanolin derivatives, lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and fatty acid alkanolamides can be used as superfatting agents, the latter simultaneously serving as foam stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone, surfactants such as, for example, fatty alcohol alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as table salt and ammonium chloride.
  • polysaccharides in particular xanthan gum, guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also higher molecular weight polyethylene glycol mono- and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone
  • Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic starch, copolymers of diallylammonium salts and acrylamides, quaternized vinylpyrrolidone / vinylimidazole polymers such as e.g. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products of polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as e.g.
  • Amidomethicone or Dow Corning, Dow Corning Co./US copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Cartaretine®, Sandoz / CH), polyamino polyamides such as e.g. described in FR-A 22 52 840 and its crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as quaternized chitosan, optionally microcrystalline, cationic guar gum such as e.g. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt polymers such as Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol / US.
  • Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, cyclic silicones and amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified silicone compounds.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, chitosan, microcrystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or its salts and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, parabens, pentanediol or sorbic acid.
  • Suitable pearlizing agents are, for example, glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acid monoglycol esters.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes" by the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106. This - 8th -
  • Dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40,% by weight, based on the composition.
  • the foaming power was determined according to the Ross Miles Test (DIN 53 902, Part II) at a temperature of 20 ° C and a water hardness of 16 ° d.
  • the amount of surfactants used was 1 g of active substance / 1.
  • the dermatological tolerance was assessed on the chorionallantoic membrane of the incubated chicken egg (HET-CAM), which represents a model for the tolerance of a substance to the eye mucosa.
  • the cytotoxicity was determined relative to a comparative product of the trade.
  • the example formulations 1 to 4 are according to the invention, the example formulations VI to V4 are used for comparison.
  • the composition of the formulations and cytotoxicity and foam levels are summarized in Table 1 (percentages as% by weight).
  • Texapon® SB3 Laureth-3 Sulfosuccinate Sodium Salt
  • Plantaren® APG 1200 dodecyl polyglucose
  • Gluadin® WQ Wheat Hydrolyzed Proteins

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Abstract

Es werden neue kosmetische Mittel vorgeschlagen, enthaltend Sulfosuccinate der Formel (I), in der R1 für einen Behenylrest, R?2 für R1¿ oder Mg sowie m und n unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht. Die Zubereitungen zeichnen sich durch ein hohes Schaumvermögen und eine besonders gute Schleimhautverträglichkeit aus.

Description

„Kosmetische Zubereitungen"
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel mit einem Gehalt an ausgewählten Sulfosuccinaten sowie deren Verwendung zur Herstellung von kosmetischen Mitteln.
Stand der Technik
Sulfosuccinate stellen anionische Tenside dar, die neben herausragenden anwendungstech¬ nischen Eigenschaften auch über eine besonders hohe ökotoxikologische Verträglichkeit verfugen. Aus diesen Gründen finden Sulfosuccinate heute vielfach Verwendung zur Herstel¬ lung von Handgeschirrspülmitteln und insbesondere kosmetischen Produkten, für die Schaumkraft und Hautverträglichkeit zwei entscheidende Parameter darstellen. Nichtsdesto¬ trotz besteht im Markt ein ständiges Bedürfnis nach Produkten mit weiter verbesserten Eigenschaften und insbesondere gesteigerter dermatologischer Verträglichkeit, um auch Kunden, die besonders leicht zu Haut- und Schleimhautirritationen neigen, zufriedenstellen zu können.
Demzufolge hat die Aufgabe der Erfindung darin bestanden, neue kosmetische Zusammen¬ setzungen auf Basis von Sulfosuccinaten zur Verfügung zu stellen, die sich bei mindestens gleichbleibend guter Schaumkraft durch eine signifikant verbesserte dermatologische Ver¬ träglichkeit auszeichnen. Beschreibuog der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische Mittel, enthaltend Sulfosuccinate der Formel (I),
SO3Mg
I
R1 (OCH2CH2)nOOC-CH-CH2-COO(CH2CH2O)mR2 (I)
in der R für einen Behenylrest, R für R oder Mg sowie m und n unabhängig voneinander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß Sulfosuccinat-Magnesiumsalze auf Basis von Be- henylalkoholen bzw. Behenylalkoholethoxylaten nicht nur über ein besonders starkes Schaumvermögen, sondern gleichzeitig auch über eine sehr hohe Schleimhautverträglichkeit verfügen. Diese beiden Eigenschaften machen die Produkte für den Einsatz in einer Vielzahl von kosmetischen Produkten interessant.
Sulfosuccinate
Sulfosuccinate, die auch als Sulfobernsteinsäureester bezeichnet werden, stellen bekannte anionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Methoden der praparativen organischen Chemie erhalten werden können. Zu ihrer Herstellung geht man üblicherweise von Malein¬ säure, vorzugsweise aber Maleinsäureanhydrid aus, die im ersten Schritt mit gegebenenfalls ethoxylierten primären Alkoholen verestert werden. An dieser Stelle kann durch Variation von Alkoholmenge und Temperatur das Mono-/Diester- Verhältnis eingestellt werden. Im zweiten Schritt erfolgt die Anlagerung von Bisulfit, die üblicherweise im Lösungsmittel Methanol durchgeführt wird. Neuere Übersichten zu Herstellung und Verwendung von Sulfosuccinaten sind beispielsweise von T.Schoenberg in Cosm. Toil. 104, 105 (1989), J.A.Milne in R. Soc. Chem. (Ind. Appl. Surf.II) 22, 77 (1990) sowie W.Hreczuch et al. in J. Am. Oil. Chem. Soc. 2fi, 707 (1993) erschienen.
Typische Beispiele sind Sulfobernsteinsäuremono- und/oder -dibehenylester in Form ihrer Magnesiumsalze; der Behenylalkohol kann dabei mit durchschnittlich 1 bis 10 und vorzugs¬ weise 1 bis 5 Mol Ethylenoxid verethert sein und dabei sowohl eine konventionelle als auch vorzugsweise eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Exemplarisch genannt seien Di-n-behenylsulfosuccinat und Monobehenyl+3EO-sulfosuccinat in Form ihrer Mag¬ nesiumsalze.
Isnside
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen können weitere anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten.
Typische Beispiele für anionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Ole- finsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofett- säuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether), Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercar¬ bonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Protein¬ fettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)- phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenol- polyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolygly- colether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, Alkyloligoglucoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Wei¬ zenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. So¬ fern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventio¬ nelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminester-Salze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Amino- propionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Ber¬ lin, 1987, S. 54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. Synergistische Effekte im Hinblick auf Basisschaum, Schaumbeständigkeit - auch in Gegenwart von Wasserhärte und Sebum - sowie Schleimhautverträglichkeit werden erzielt, wenn man die Behenylsulfosuccinat-Mag- nesiumsalze mit nichtionischen und/oder amphoteren Tensiden, vorzugsweise Alkyloligo- glucosiden, Fettsäure-N-alkylglucamiden, pflanzliche Proteinhydrolysaten und/oder Betainen abmischt, wobei das Gewichtsverhältnis 10 : 90 bis 90 : 10, vorzugsweise 25 : 75 bis 75 : 25 und insbesondere 40 : 60 bis 60 : 40 betragen kann. Kosmetische Zubereitungen mit beson¬ ders vorteilhafter Augenschleimhautverträglichkeit werden im übrigen erhalten, wenn keine weiteren anionischen Tenside mitenthalten sind; für die Herstellung beispielsweise von Babyshampoos sind derartige Mischungen daher bevorzugt.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zeichnen sich durch ein hohes Schaumvermögen und eine besonders vorteilhafte Schleimhautverträglichkeit aus. Ein weiterer Gegenstand der Er¬ findung betrifft daher die Verwendung der eingang genannten Sulfosuccinate zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können. Der Feststoffgehalt dieser Mittel liegt ebenfalls üblicherweise bei 5 bis 55 und vorzugsweise bei 15 bis 35 Gew.-%.
Kosmetische Zubereitungen
Die Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen oder Schaumbäder, Stückseifen (Kombibars und Syndetbars) sowie Handwaschpasten, können als weitere Hilfs¬ und Zusatzstoffe Emulgatoren, Überfettungsmittel, Verdickungsmittel, Kationpolymere, Siliconverbindungen, biogene Wirkstoffe, Filmbildner, Konservierungsmittel, Färb- und Duft¬ stoffe enthalten. Der Anteil der Sulfosuccinate an den kosmetischen Mitteln, die üblicher¬ weise als mehr oder minder verdünnte wäßrige Lösungen vorliegen, kann 1 bis 55, vorzugs¬ weise 5 bis 35 Gew.-% - bezogen auf die Zubereitungen - betragen. Als Emulgatoren bzw. Co-Emulgatoren können nichtionogene, ampholytische und/oder zwitterionische grenzflächenaktive Verbindungen verwendet werden, die sich durch eine lipophile, bevorzugt lineare Alkyl- oder Alkenylgruppe und mindestens eine hydrophile Gruppe auszeichnen. Diese hydrophile Gruppe kann sowohl eine ionogene als auch eine nichtionogene Gruppe sein. Nichtionogene Emulgatoren enthalten als hydrophile Gruppe z. B. eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe.
Bevorzugt sind solche Mittel, die als OAV-Emulgatoren nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen enthalten: (al) Anla-gerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C- Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; (a2) C12/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin; (a3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte; (a4) Alkylmono- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga und (a5) Anlage¬ rungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (a6) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z.B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen. Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerin-mono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/ oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, ent-spricht. Cι2/i8-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. Cg/ι8- Alkylmono- und oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächen¬ aktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-Al 30 01 064 sowie EP-A 0 077 167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt. Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitter-ionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyl- dimethylammoniumglycinat, N-Acyl-aminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, bei¬ spielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2- Alky 1-3 -carboxy 1- methyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fett- säureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cg/18- Alkyl- oder -Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampholytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Al- kylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxy- ethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropion- säuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das CI2/lg-Acylsarcosin.
Als W/O-Emulgatoren kommen in Betracht: (bl) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; (b2) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C12Λ2-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12- Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralko¬ hole (z.B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z.B. Cellulose); (b3) Trialkylphosphate; (b4) Woll¬ wachsalkohole; (b5) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Deri¬ vate; (b6) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE- PS 11 65574 sowie (b7) Polyalkylenglycole.
Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise polyethoxylierte Lanolin¬ derivate, Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Ge- eignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- cellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise Fettal- koholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.
Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationischen Cellulosederivate, kationischen Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinylimidazol-Polymere wie z.B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/ FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpoly- peptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lame- quat®L, Grünau GmbH), Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z.B. Amido- methicone oder Dow Corning, Dow Corning Co./US, Copolymere der Adipinsaure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyamino- polyamide wie z.B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenen¬ falls mikrokristallin verteilt, kationischer Guar-Gum wie z.B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere wie z.B. Mirapol® A- 15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.
Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl- phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäure- reihe, quaternäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmittel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethylenglycoldistearat, aber auch Fettsäure- monoglycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsge¬ meinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S.81-106 zusammengestellt sind. Diese - 8 -
Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Beispiele
Das Schaumvermögen wurde gemäß Ross-Miles-Test (DIN 53 902, Teil II) bei einer Temperatur von 20°C und einer Wasserhärte von 16°d bestimmt. Die Einsatzmenge der Tenside betrug 1 g Aktivsubstanz/1. Die Beurteilung der dermatologischen Verträglichkeit erfolgte an der Chorionallantoismembran des bebrüteten Hühnereis (HET-CAM), die ein Modell für die Augenschleimhautverträglichkeit einer Substanz darstellt. Bestimmt wurde die Cytotoxizität relativ zu einem Vergleichsprodukt des Handels. Die Beispielrezepturen 1 bis 4 sind erfindungsgemäß, die Beispielrezepturen VI bis V4 dienen zum Vergleich. Die Zusam¬ mensetzung der Rezepturen sowie Cytotoxizität und Schaumhöhen sind in Tabelle 1 zusam¬ mengefaßt (Prozentangaben als Gew.-%).
Figure imgf000011_0001
Legende: Dibehenyl+3-SS-Mg = Beheneth-3 Sulfosuccinate Magnesium Salt
Texapon® SB3 = Laureth-3 Sulfosuccinate Sodium Salt
Plantaren® APG 1200 = Dodecyl Polyglucose
Dehyton® K = Cocoamidopropyl Betaine
Gluadin® WQ = Wheat Hydrolyzed Proteine

Claims

Patentansprüche
1. Kosmetische Zubereitungen, enthaltend Sulfosuccinate der Formel (I),
SO3Mg
I
R1(OCH2CH2)nOOC-CH-CH2-COO(CH2CH2O)mR2 (I)
1 2 I in der R für einen Behenylrest, R für R oder Mg sowie m und n unabhängig von¬ einander für 0 oder Zahlen von 1 bis 10 steht.
2. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als weitere tensi- dische Bestandteile Alkyloligoglucoside, Fettsäure-N-alkylglucamide, pflanzliche Pro¬ teinhydrolysate und/oder Betaine enthalten.
3. Zubereitungen nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie die Sulfosuccinate der Formel (I) in Mengen von 1 bis 55 Gew.-% - bezogen auf die Zuberei¬ tungen - enthalten.
4. Verwendung von Sulfosuccinaten nach Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen Zubereitungen.
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