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WO1997046096A1 - Compositions bactericides agricoles et horticoles - Google Patents

Compositions bactericides agricoles et horticoles Download PDF

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Publication number
WO1997046096A1
WO1997046096A1 PCT/JP1997/001879 JP9701879W WO9746096A1 WO 1997046096 A1 WO1997046096 A1 WO 1997046096A1 JP 9701879 W JP9701879 W JP 9701879W WO 9746096 A1 WO9746096 A1 WO 9746096A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
agricultural
optionally substituted
alkyl
formula
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/JP1997/001879
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Shinsuke Sano
Homare Yamanaka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
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Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/48—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atom of at least one of the oxyimino groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Definitions

  • the present invention relates to a fungicide composition, particularly a fungicide composition suitable for controlling powdery mildew on various agricultural and horticultural crops.
  • Background art :
  • SH inhibitors respiratory inhibitors
  • black mouth ronyldicaptan a fungicide composition containing the compound represented by the formula (I) and an SH inhibitor and exhibiting a synergistic effect has not yet been known. Disclosure of the invention:
  • An object of the present invention is to reduce the required use amount of these known compounds and improve the effective spectrum, and the use amount of each active substance is small, and the effective control effect can be improved.
  • the fungicidal composition of the present invention has the formula (I)
  • R 1 represents an optionally substituted CI—C4 alkyl group, an optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group or an optionally substituted C2-C4 alkynyl group
  • R 2 represents a substituent A phenyl group which may have or a hetero ring which may have a substituent
  • X 1 represents a C 1 -C 4 haloalkyl group
  • X 2 , X 3 , X 4 , and X 5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a CI-C 4 haloalkyl group, a CI-C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 haloalkoxy Group, C1-C4 alkylthio group, CI—C4 alkylsulfinyl group, C1-1C4 alkylsulfonyl group, nitro group, amino group or C1-C4 alkylcarbonylamino group. Show,
  • r, and 1-2 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a C 1 -C 4 peralkyl group, a C 1 -C 4 alkoxy group, a C 1 -C 4 Represents an alkylthio group or an amino group, and r,, and r2 may be taken together to form a carbonyl group.
  • a fungicidal composition comprising, as active ingredients, a benzamide oxime compound represented by the formula: and a SH inhibitor.
  • the benzamidoxime compound used in the present invention is a compound represented by the above general formula (1), and one or more of them can be used.
  • the SH inhibitor according to the present invention refers to a protective bactericide which mainly inhibits a respiratory system enzyme having an SH group, and is characterized by inhibition of spore germination and no therapeutic activity.
  • preferred SH inhibitors include inorganic copper, organocopper, zineb, maneb, manzeb, ziram, polycarbamate, thiuram, methyl bromide, organic arsenic, dazomet, chlorotarolonil, pyridine Examples include dinitrile, anilazine, dichlorofluanide, captan, capitol, phorpet, dichloron, fluorimide, dithianon and fluazinam.
  • the mixing ratio of the compound represented by the formula [I] and the SH inhibitor can be varied over a wide range, but is usually from 1: 0.0 to 1000 by weight. , Preferably 1: is in the range of 1-100.
  • the bactericide composition of the present invention is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, and the like.
  • a solid carrier a liquid carrier, a gaseous carrier, and the like.
  • the above-mentioned active ingredient compound is generally used in a total amount of 0.1 to 99.9% by weight, preferably
  • Examples of the solid carrier used in the formulation include clays (such as clay ore silicate, diatomaceous earth, synthetic hydrous silicon oxide, fubasamikura, bentonite, and acid clay), as well as other inorganic minerals. Fine powders and granules such as (cericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, calcium carbonate, etc.).
  • Examples of the liquid carrier include water, alcohols (metanol, ethanol).
  • Ketones aceton, methylethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthylene, etc.
  • Non-aromatic hydrocarbons hexane, cyclohexane, kerosene, etc.
  • esters ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • nitriles aceton, methylethyl ketone, cyclohexanone, etc.
  • aromatic hydrocarbons toluene, xylene, ethylbenzene, methyl naphthylene, etc.
  • Non-aromatic hydrocarbons hexane, cyclohexane, kerosene, etc.
  • esters ethyl acetate, butyl acetate, etc.
  • gaseous carrier that is, the propellant
  • gaseous carrier include carbon dioxide, butane gas, and fluorocarbon, for example, and hydrogenated hydrocarbons (dichloroethane, trichloroethylene).
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and their polyoxyethylenes, polyethylene glycol ethers, and polyhydric alcohols. Esters, sugar alcohol derivatives and the like.
  • Other pharmaceutical adjuvants include, for example, casein, gelatin, polysaccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, synthetic water-soluble polymers (polyvinyl).
  • Fixing agents and dispersants such as benzyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, and polyacrylic acid), PAP (isopropyl phosphinate), and BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methyl phenyl). ), BHA (2-no-3-tert-butyl-14-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids, fatty acid esters and other stabilizers.
  • the formulated fungicidal composition of the present invention is applied as it is or diluted with water or the like to plants, water surfaces or soil. It can also be used in combination with other fungicides, insecticides, herbicides, fertilizers, soil conditioners, and the like.
  • the application rate of the fungicide composition of the present invention is determined by the mixing ratio of the compound represented by the formula (I), which is an active ingredient compound, and the SH inhibitor, weather conditions, formulation, application time, application method, application place, Although it varies depending on the disease to be controlled, the target crop, and the like, the amount of the active ingredient compound per hectare is usually 1 to 100 g, preferably 10 to 100 Og. When the emulsions, wettable powders, suspensions, liquids, etc. are diluted with water and applied, the application rate is 1 to 100 ppm, preferably 10 to 250 ppm. Granules and powders are usually applied as is without dilution. BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
  • test examples show that the compound of the present invention is useful as a powdery mildew control agent for various horticultural crops.
  • the control effect was determined by visually observing the degree of disease spots that appeared on the leaves at the time of the survey, and comparing it with the untreated one.
  • the simple emulsion was prepared by mixing the compound A represented by the formula (I) (Compound No. 1 in Table 1) and the SH inhibitor B (chlorothalonil) at a predetermined ratio.
  • Test example 1 Wheat powdery mildew control test
  • Wheat seedlings (variety “Chihoku” 1-1.5 leaf stage) cultivated in unglazed pots were sprayed with a simple emulsion of the present invention mixture at a predetermined concentration. After air-drying at room temperature, conidiospores of wheat powdery mildew (Erysiphpegramaminisfs.sp.tritic ⁇ ) were shaken and inoculated, and infected and infected in about 22 constant temperature rooms for 7 days. The appearance of disease spots on the leaves was compared with that of the untreated plot, and the control effect was determined. Table 2 shows the results.
  • the expected effectiveness E of the present invention was calculated from Colby's formula (Weed., 15, 20-22, 1966.6), and the observation results were compared.
  • the present invention provides an extremely effective fungicide composition for controlling various agricultural and horticultural crop diseases, particularly various powdery mildews.

Landscapes

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Description

明 細 農 園 芸 用 殺 菌 剤 組 成 物 技術分野 ：
本発明は、 殺菌剤組成物、 特に各種農園芸作物のう どんこ病を防除するのに適 した殺菌剤組成物に関する。 背景技術 ：
式 （ I )
Figure imgf000003_0001
で表されるベンズア ミ ドキシム誘導体は、 本出願人らによって、 W 0 9 6 / 1 9 4 4 2号公報に開示されている殺菌活性を有する化合物である。
また、 クロ口夕ロニルゃキヤブタ ン等に代表されるいわゆる S H阻害剤 （呼吸 阻害剤） と呼ばれる殺菌剤も古く から多く のものが知られている。 しかしながら 、 式 （ I ) で表される化合物と S H阻害剤とを含有して相乗効果を発揮せしめる 殺菌剤組成物については、 未だ知られていない。 発明の開示 ：
本発明の目的は、 これら公知化合物の使用必要量の低減および有効スぺク トル の改善を意図するものであり、 各有効物質全体の使用量が僅少で、 しかも有効防 除効果を改善しう る、 相乗効果を示す混合殺菌剤組成物を提供することである。 本発明殺菌剤組成物は、 有効成分と して式 〔 I 〕
Figure imgf000004_0001
〔式中、 R1 は、 置換されてもよい C I — C4 アルキル基、 置換されてもよい C 2 一 C4 アルケニル基または置換されてもよい C2 - C4 アルキニル基を示し、 R 2 は、 置換基を有していてもよいフエニル基または置換基を有していてもよい ヘテロ環を示し、
X 1 は、 C 1 一 C 4ハロアルキル基を示し、
X 2 、 X3 、 X4 、 X5 は、 互いに独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 C1 - C 4 アルキル基、 C I - C4 ハロアルキル基、 CI - C 4 アルコキシ基、 C 1 — C4 ハロアルコキシ基、 C1 一 C4 アルキルチオ基、 C I — C 4アルキルスル フ ィ ニル基、 C 1 一 C 4アルキルスルホニル基、 ニ ト ロ基、 ア ミ ノ基または C 1 — C 4アルキルカルボニルァ ミ ノ基を示し、
r , 、 1- 2 は、 それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 一 C 4アル キル基、 C 1 — C 4ノヽロアルキル基、 C 1 一 C 4アルコキシ基、 C 1 一 C 4アル キルチオ基またはア ミ ノ基を表し、 また、 r , 、 r 2 は、 一緒になつてカルボ二 ル基を形成してもよい。 〕
で示されるベンズア ミ ドキシム化合物と、 S H阻害剤とを有効成分と して含有す ることを特徴とする殺菌剤組成物である。
本発明に使用されるべンズア ミ ドキシム化合物は、 上記一般式 （ 1 ) で表され る化合物であり、 それらの一種または二種以上を用いること もできる。
本発明においては、 一般式 〔 I 〕 で表されるベンズア ミ ドキシム化合物であれ ば特に制限はないが、 特に好ま しい具体例を第 1表に示す。
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000006_0001
本発明にいう S H阻害剤とは、 S H基を有する呼吸系の酵素を主に阻害し、 胞 子発芽阻害と、 治療活性がないのが特徴である保護殺菌剤をいう。 好ま しい S H 阻害剤の例と して、 無機銅、 有機銅、 ジネブ、 マンネブ、 マンゼブ、 ジラム、 ポ リ カーバメ ー ト、 チウラム、 臭化メチル、 有機砒素、 ダゾメ ッ ト、 ク ロロタロニ ル、 ピ リ ジニ ト リ ル、 ァニラ ジ ン、 ジク ロフルアニ ド、 キヤプタ ン、 キヤ プ夕 フ オル、 フ オルペッ ト、 ジク ロ ン、 フルォロイ ミ ド、 ジチア ノ ン及びフルア ジナム 等を例示することができる。
本発明の殺菌剤組成物においては、 式 〔 I 〕 で示される化合物と S H阻害剤と の混合割合は広範囲にわたって変えることができるが、 通常、 重量比で 1 : 0. 0】 〜 1000であり、 好ま し く は 1 ： 1〜 100の範囲内である。
また、 本発明の殺菌剤組成物は、 通常固体担体、 液体担体、 ガス状担体等と混 1 9 合し、 必要により界面活性剤、 その他の製剤用補助剤等を添加して、 油剤、 乳剤 、 水和剤、 粒剤、 粉剤、 エアゾール、 懸濁剤、 泡沫剤、 マイクロカプセル製剤、 U L V製剤、 ペース ト剤等に製剤化して用いられる。 これらの製剤中には、 上記 有効成分化合物をその合計量で一般に 0. 1 ~ 9 9. 9重量％、 好ま しく は
0. 2〜 8 0重量％含有される。
製剤化する際に用いられる固体担体と しては、 例えば粘土類 （力オリ ナイ 卜、 珪藻土、 合成含水酸化珪素、 フバサミ ク レー、 ベン トナイ ト、 酸性白土等） 、 夕 ルク、 その他の無機鉱物 （セ リサイ 卜、 石英粉末、 硫黄粉末、 活性炭、 炭酸カル シゥム等） などの微粉末や粒状物が挙げられ、 液体担体と しては、 例えば水、 ァ ルコール類 （メ タ ノ ール、 エタ ノ ール等） 、 ケ 卜 ン類 （アセ ト ン、 メ チルェチル ケ ト ン、 シク ロへキサノ ン等） 、 芳香族炭化水素類 （ トルエン、 キシ レ ン、 ェチ ルベンゼン、 メ チルナフ夕 レン等） 、 非芳香族炭化水素類 （へキサン、 シク ロへ キサン、 ケロシン等） 、 エステル類 （酢酸ェチル、 酢酸ブチル等） 、 二 ト リ ル類
(ァセ トニ ト リ ル、 イ ソプチロニ 卜 リ ル等） 、 エーテル類 （ジォキサン、 ジイ ソ プロ ピルエーテル等） 、 酸ア ミ ド類 （ジメ チルホルムア ミ ド、 ジメ チルァセ 卜 ァ ミ ド等） 、 ハロゲン化炭化水素類 （ジク ロロェタ ン、 ト リ ク ロロエチ レ ン） など が挙げられ、 ガス状担体、 即ち噴射剤と しては、 例えば炭酸ガス、 ブタ ンガス、 フルォロカーボンなどが挙げられる。
界面活性剤と しては、 例えばアルキル硫酸エステル類、 アルキルスルホ ン酸塩 、 アルキルァ リ 一ルスルホン酸塩、 アルキルァ リ ールエーテル類およびそのポ リ ォキシエチ レン化物、 ポ リ エチレングリ コールエーテル類、 多価アルコールエス テル類、 糖アルコール誘導体などが挙げられる。 その他の製剤用補助剤と しては 、 例えばカゼイ ン、 ゼラチン、 多糖類 （澱粉、 アラ ビアガム、 セルロース誘導体 、 アルギン酸等） 、 リ グニン誘導体、 ベン 卜ナイ 卜、 合成水溶性高分子 （ポ リ ビ ニルアルコール、 ポリ ビニルピロ リ ドン、 ポリアク リ ル酸等） などの固着剤や分 散剤、 PA P (酸性リ ン酸ィ ソプロピル） 、 B H T ( 2 , 6—ジ- tert-プチルー 4 —メ チルフ エ ノ ール） 、 B HA ( 2—ノ 3— tert-ブチル一 4 —メ トキシフ ヱ ノ ール） 、 植物油、 鉱物油、 脂肪酸、 脂肪酸エステルなどの安定剤が挙げられる 製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、 そのままでまたは水等で希釈して植物 体、 水面または土壌に施用される。 また、 他の殺菌剤、 殺虫剤、 除草剤、 肥料、 土壌改良剤等と併用すること もできる。 本発明の殺菌剤組成物の施用量は、 有効 成分化合物である式 〔 I〕 で示される化合物と S H阻害剤との混合比、 気象条件 、 製剤形態、 施用時期、 施用方法、 施用埸所、 防除対象病害、 対象作物等により 異なるが、 通常 1ヘクタール当たり有効成分化合物量にして 1〜 1 0 0 0 g、 好 ま しく は 1 0 ~ 1 0 O gである。 乳剤、 水和剤、 懸濁剤、 液剤等を水で希釈して 施用する場合、 その施用溏度は、 1 ~ 1 0 0 O p pm、 好ま しく は 1 0 ~ 2 5 0 p p mであり、 粒剤、 粉剤等は通常希釈することなく そのまま施用する。 発明を実施するための最良の形態 ：
(実施例）
次に、 本発明化合物が各種廣園芸作物のうどんこ病防除剤と して有用であるこ とを試験例で示す。 防除効果は、 調査時に葉に出現した病班の発病程度を肉眼観 察し、 無処理と比較することで防除効果を求めた。 なお、 簡易乳剤は、 式 （ I ) で表される化合物 A (第 1表化合物 No. 1 ) と S H阻害剤 B (ク ロロタロニル） を所定の割合で混合して調製した。 試験例 1 コムギうどんこ病防除試験
素焼きポッ トで栽培したコムギ幼苗 （品種 「チホク」 1〜 1. 5葉期） に本発 明混合物の簡易乳剤を所定の濃度で散布した。 室温で自然乾燥した後、 コムギぅ どんこ病菌 ( E r y s i p h e g r a m i n i s f . s p . t r i t i c 丄） の分生胞子を振り払い接種し、 約 2 2 の恒温室で 7日間感染、 発病させた 。 葉上の病班出現状態を無処理区と比铰調査し、 防除効果を求めた。 結果を第 2 表に示す。
本発明の期待される有効度 Eをコルビーの式 （W e e d. , 1 5 , 2 0 - 2 2 , 1 9 6 6. ) から算出し、 観察結果を比較した。
· y
E = X + y
1 0 0 Eは有効物質 Aおよび Bを濃度 mおよび nで使用した場合に期待される有効度 を％で示したものであり、 Xは有効物質 Aを濃度 mで使用した場合の有効度を％ で示し、 yは有効物質 Bを濃度 nで使用した場合の有効度を％で示したものであ る。
第 2表 有効物質 散布液中の有効物質濃度 実際の有効度 計算上の有効度
( P m ) (%) 水 （無処理） 0 0
W096/19442号に 0 2 1 3
記載の化合物 A 0 0 5 0
( No.1) 公知物質 B 2 0 0 2 5
(ク□ロタロニル 5 0 6
A + B 0. 2 + 2 0 0 7 5 3 5
0. 2 + 5 0 3 8 1 8
0. 0 5 + 2 0 0 4 4 2 5 これらの実験結果は、 コルビーの式から算出された有効度より も、 実際の有効 度が改善されていることを示している。
産業上の利用可能性 ：
以上説明したように、 本発明は、 各種農園芸作物の病害、 特に各種うどんこ病 を防除する上で、 極めて効果的な殺菌剤組成物を提供するものである。

Claims

求 の 範 囲
1 . 式 〔 I 〕
Figure imgf000010_0001
〔式中、 R 1 は、 置換されてもよい C 1 — C4 アルキル基、 置換されてもよい C 2 - C 4 アルケニル基または置換されてもよい C2 — C4 アルキニル基を示し、 R 2 は、 置換基を有していてもよいフヱニル基または置換基を有していてもよい ヘテロ環を示し、
X 1 は、 C 1 一 C 4 アルキル基を示し、
X 2 X 3 X 4 X 5 は、 互いに独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 一 C4 アルキル基、 C 1 一 C4 ハロアルキル基、 C 1 一 C4 アルコキシ基、 C 1 — C4 アルコキシ基、 C 1 一 C4 アルキルチオ基、 C 1 一 C 4 アルキルスル フィ ニル基、 C 1 一 C 4 アルキルスルホニル基、 二 卜口基、 ア ミ ノ基または C 1 一 C 4 アルキルカルボニルァ ミ ノ基を示し、
r , r 2 は、 それぞれ独立して、 水素原子、 ハロゲン原子、 C 1 一 C 4 アル キル基、 C 1 一 C 4ハロアルキル基、 C I — C 4 アルコキシ基、 C 1 一 C 4 アル キルチオ基またはア ミ ノ基を表し、 また、 r , r は、 一緒になつてカルボ二 ル基を形成してもよい。 〕
で示されるベンズア ミ ドキシム化合物と、 S H阻害剤とを有効成分と して含有す ることを特徴とする農園芸用殺菌剤組成物。
2. S H阻害剤が、 無機銅、 有機銅、 ジネブ、 マンネブ、 マンゼブ、 ジラム、 ポ リ カーバメー ト、 チウラム、 臭化メチル、 有機砒素、 ダゾメ ッ ト、 クロ口夕ロニ ル、 ピリ ジニ 卜 リ ル、 ァニラ ジン、 ジクロフルアニ ド、 キヤ プタ ン、 フ オルぺッ 卜、 ジクロン、 フルォロイ ミ ド、 ジチアノ ンおよびフルアジナムからなる群から 選ばれる 1 種以上の剤であることを特徴とする請求項 1 記載の農園芸用殺菌剤組 成物。
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