[go: up one dir, main page]

WO1995035088A1 - Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen - Google Patents

Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen Download PDF

Info

Publication number
WO1995035088A1
WO1995035088A1 PCT/EP1995/002261 EP9502261W WO9535088A1 WO 1995035088 A1 WO1995035088 A1 WO 1995035088A1 EP 9502261 W EP9502261 W EP 9502261W WO 9535088 A1 WO9535088 A1 WO 9535088A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
emulsions
esters
alcohols
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP1995/002261
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Rolf Wachter
Armin Wadle
Peter Busch
Holger Tesmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of WO1995035088A1 publication Critical patent/WO1995035088A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A61K8/062—Oil-in-water emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/06—Emulsions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin

Definitions

  • the invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions containing selected pseudoceramides which are obtained by the phase inversion temperature method, a process for the preparation of the emulsions and their use for the production of skin care products.
  • a balanced water balance in the biogenic bar functions of the individual skin layers plays an important role for the elasticity and appearance of the skin.
  • the bound water content is greatest in the dermis and in the boundary layer of the epidermis near the basement membrane.
  • the elasticity and the state of tension of the skin is decisively shaped by the collagen and elastin fibers in the dermis, the specific conformation of the collagen being achieved by the incorporation of water molecules.
  • Ceramides are lipophilic amides of long-chain fatty acids, which are generally derived from sphingosine or phytosphingosine. This class of endogenous fatty substances has gained considerable importance since they have been recognized in the intercellular space between the corneocytes as key components for the structure of the lipid bilayer, ie the permeability barrier, in the stratum corneum of human skin. Ceramides have molecular weights of significantly less than 1000, so that the external site of a cosmetic formulation makes it possible to reach the site of action. The external application of ceramides leads to the restructuring of the lipid barrier, which can cause the described disorders of the skin function to be counteracted [cf. R.D. Petersen, Cosm.Toil. 107, 45 (1992)].
  • the object of the invention was to provide emulsions with an increased content of pseudoceramides, which are at the same time characterized by improved storage stability and improved skin cosmetic properties.
  • the invention relates to cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, obtainable by adding an oil phase containing pseudoceramides of the alkyl succinic acid ester type of the formula (I),
  • R 1 represents an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 represents hydrogen or R 1 and R 3 and R 4 independently of one another represent hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbons, with the Provided that at most one of these two radicals can be hydrogen, and the sum (n + p) stands for numbers from 1 to 20, emulsified with water in the range above the phase inversion temperature.
  • a particular embodiment of the invention relates to 0/W emulsions which have a pseudoceramides content in the range from 5 to 10 and in particular 7 to 9% by weight.
  • phase inversion temperature method known per se allows the production of stable emulsions with a significantly increased content of selected pseudoceramides.
  • the "PIT concentrates” obtained in this way are further distinguished from commercially available skin care products when applied topically by a reduced transepidermal water loss.
  • the invention further relates to a process for the preparation of cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions, in which an oil phase containing pseudoceramides of the alkyl succinic acid ester type of the formula (I)
  • ⁇ stands for an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • R 2 for hydrogen or R 1 and R ⁇ and R 4 independently of one another for hydrogen or an alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbons , with the Provided that at most one of these two radicals can be hydrogen, and the sum (n + p) stands for numbers from 1 to 20, emulsified with water above the phase inversion temperature.
  • Alkyl succinic acid esters are suitable as pseudoceramides. These substances are known pseudoceramides which can be obtained, for example, according to DE-Al 4238032 (Hen ⁇ kel) by ring opening of alkylsuccinic anhydrides with alcohols and subsequent base-catalyzed reaction with ethylene oxide. If necessary, hardening can follow as a further step.
  • the alkyl succinic acid esters can be present as diesters, but monoesters are preferably used.
  • ethylene oxide groups are inserted into the ester bond or the free carboxyl function is esterified. The insertion reaction proceeds statistically, accordingly the degree of ethoxylation does not allow any conclusion to be drawn about the distribution of the EO groups, but only about the molar ratio used.
  • Typical examples of pseudoceramides which come into consideration in the sense of the invention are addition products of an average of 1 to 20, preferably 2 to 10 and in particular 6 to 8 moles of ethylene oxide with hexostecylsuccinic acid monostearyl ester, hexadecylsuccinic acid distearyl ester, ocotadecylsuccinic acid monopalmitine esters and the like.
  • alkyl succinic acid esters of the formula (I) preference is given to alkyl succinic acid esters of the formula (I) in which R 1 and R 2 are alkyl radicals with 12 to 22 and preferably 16 to 22 carbon atoms, R 3 for alkyl radicals with 16 to 18 carbon atoms, R 4 for hydrogen and the sum (n + m) for numbers from 6 to 8 stands.
  • Typical examples of this are an adduct of an average of 7.6 mol of ethylene oxide onto a hexadecylsuccinic acid monostearyl ester or a hexadecylsuccinic acid monobehenyl ester 7.5 EO adduct.
  • the pseudoceramides are preferably used in concentrations of 5 to 10 and in particular 7 to 9% by weight, based on the emulsion.
  • Suitable oil bodies are:
  • esters of linear C 1 -C 8 fatty acids with branched alcohols in particular 2-ethylhexanol, such as 2-ethylhexyl coconut fatty acid;
  • Esters of linear and / or branched fatty acids with dihydric alcohols and / or Guerbet alcohols such as eg 2-ethylhexyl isostearic acid or 2-octyldodecyl isopalmitate;
  • vegetable oils such as Almond oil, olive oil, sunflower oil and the like;
  • branched primary alcohols e.g. Isostearyl alcohol
  • substituted cyclohexanes such as e.g. Di-n-octylcyclohexane;
  • Guerbet carbonates e.g. Bis-2-octyldodecyl carbonate and / or
  • Dialkyl ethers e.g. Di-n-octyl ether.
  • the oil bodies can be used in amounts of 10 to 80, preferably 20 to 60 and in particular 30 to 50% by weight, based on the emulsion.
  • Suitable emulsifiers are:
  • polyglycerol fatty acid esters such as polyglycerol isostearates, *** polyol polyhydroxycarboxylic acid esters, such as polyglycerol polyricinoleates and / or polyglycerol polyhydroxy stearates, *** sorbitan esters, such as sorbitan mono-, -sesqui-, -bis- or -trilaurate , palmitate, stearate or oleate; *** Polysorbates, such as the adducts of 1 to 40 moles of ethylene oxide with the sorbitan esters mentioned;
  • the emulsifiers can be used in amounts of 1 to 10, preferably 4 to 8% by weight, based on the emulsion.
  • phase inversion temperature method is a known method for the hot emulsification of fatty substances in aqueous systems.
  • Cosmetic emulsions which can be obtained by this method are described, for example, in German patent applications DE-Al 3819193, DE-Al 4010393, DE-Al 4140562, DE-Al 4243272 and DE-Al 4318171 (Henkel).
  • the skin care products can contain minor amounts of other surfactants that are compatible with the other ingredients.
  • Typical examples are fatty alcohol polyglycol ether sulfates, monoglyceride sulfates, ether carboxylic acids, mono- and / or dialkyl sulfosuccinates, fatty acid isethionates, fatty acid desarcosinates, alkyl and fatty acid / taurides. or alkenyl oligoglucosides, alkyl amido betaines and / or protein hydrolyzates or their condensates with fatty acids on an animal or preferably vegetable basis.
  • auxiliaries and additives are fats and waxes, stabilizers, thickeners, biogenic agents, film formers, fragrances, dyes, pearlescent agents, preservatives, UV filters, pigments, electrolytes (eg magnesium sulfate) and pH regulators Consideration.
  • Typical examples of fats are glycerides, waxes which may be used include beeswax, paraffin wax or microwaxes, if appropriate in combination with hydrophilic waxes, for example cetylstearyl alcohol.
  • Metal salts of fatty acids such as magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used as stabilizers.
  • Suitable thickeners are, for example, crosslinked polyacrylic acids and their derivatives, polysaccharides, in particular xanthan gum, GuarrGuar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, and also fatty alcohols, monoglycerides and fatty acids, polyacrylates, polyvinyl alcohol and polyvinyl pyrrolid.
  • Biogenic active substances are understood to mean, for example, plant extracts, protein hydrolyzates and vitamin complexes.
  • Common film formers are, for example, hydrocolloids such as chitosan, microcrystalline chitosan or quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymers, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives and similar compounds.
  • Suitable preservatives are, for example, formaldehyde solution, p-hydroxybenzoate or sorbic acid.
  • pearlescent agents are glycol distearic acid esters such as ethylene glycol distearate, but also fatty acids and fatty acid mono- glycolester into consideration.
  • the dyes which can be used are the substances which are suitable and approved for cosmetic purposes, as compiled, for example, in the publication "Cosmetic Dyes” by the Dye Commission of the German Research Foundation, published by Chemie Publishing House, Weinheim, 1984. These dyes are usually used in concentrations of 0.001 to 0.1% by weight, based on the mixture as a whole.
  • the total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight and the non-aqueous proportion (“active substance content”) 20 to 80, preferably 30 to 70% by weight, based on the composition.
  • the cosmetic and / or pharmaceutical O / W emulsions according to the invention with an increased content of pseudoceramides are distinguished by a particular stability and a reduced transepidermal water loss when applied topically to the skin.
  • Another object of the invention therefore relates to the use of the O / W emulsions for the production of skin care products, such as hand creams, nutritional creams, day creams, night creams, moisturizers, hand lotions, sun creams and the like.
  • the O / W emulsions according to the invention from Examples 1 to 3 and Comparative Example VI were prepared by the PIT method, ie above the phase inversion temperature.
  • the comparison emulsions V2 and V3 were prepared below the PIT. Percentages as% by weight (water ad 100% by weight).
  • the emulsions were assessed visually for their distribution and storage stability (2 weeks, 40 ° C.). The results are summarized in Table 1: Table 1 Composition of the O / W emulsions
  • the examples and comparative examples show that finely divided, storage-stable O / W emulsions with a high proportion of pseudoceramide can only be prepared by the PIT method.
  • TEWL transepidermal water loss

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Abstract

Es werden neue kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen vorgeschlagen, die man erhält, indem man eine Ölphase, enthaltend Pseudoceramide vom Typ der Alkylbernsteinsäureester der Formel (I), in der R<1> für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R<2> für Wasserstoff oder R<1> and R<3> und R<4> unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffen steht, mit der Massgabe, dass höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert. Die Emulsionen erweisen sich auch bei höherem Pseudoceramidgehalt als äusserst stabil und vermindern bei topischer Anwendung den transepidermalen Wasserverlust der Haut.

Description

Kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen mit einem Gehalt an ausgewählten Pseudocerami- den, die nach der Phaseninversionstemperatur-Methode erhalten werden, ein Verfahren zur Herstellung der Emulsionen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Hautpflegemitteln.
Stand der Technik
Für die Elastizität und das Aussehen der Haut spielt ein aus¬ balancierter Wasserhaushalt in den biogenen Riegelfunktionen der einzelnen Hautschichten eine wichtige Rolle. In der Der- mis und in der Grenzschicht der Epidermis nahe der Basalmem- bran ist der Gehalt an gebundenem Wasser am größten. Die Elastizität und der Spannungszustand der Haut wird entschei¬ dend durch die Kollagen- und Elastinfasern in der Dermis ge¬ prägt, wobei die spezifische Konformation des Kollagens durch den Einbau von Wassermolekülen erreicht wird.
Eine Zerstörung der Lipid barriere im Stratum Corneum (SC) beispielsweise durch Tenside führt zu einem Anstieg des transepidermalen Wasserverlustes und zu einem Austrocknen der Haut. Da das in tieferen Hautschichten gebundene Wasser nur über Gefäße über die Körperflüssigkeit, nicht aber von außen zugeführt werden kann, wird deutlich, daß der Erhalt der Ba¬ rrierefunktion des Stratum Corneum essentiell für den Gesamt¬ zustand der Haut ist [vgl. S.E.Friberg et al. , C.R. 23. CED- Kongress, Barcelona, 1992, S.29].
Ceramide stellen liphophile Amide langkettiger Fettsäuren dar, die sich im allgemeinen von Sphingosin bzw. Phytosphin- gosin ableiten. Erhebliche Bedeutung hat diese Klasse von körpereigenen Fettstoffen gewonnen, seitdem man sie im in- terzellären Raum zwischen den Corneozyten als Schlüsselkom¬ ponenten für den Aufbau des Lipid-Bilayers, also der Permea¬ bilitätsbarriere, im Stratum Corneum der menschlichen Haut erkannt hat. Ceramide haben Molekulargewichte von deutlich unter 1000, so daß bei äußerer Zufuhr in einer kosmetischen Formulierung das Erreichen des Wirkortes möglich ist. Die externe Applikation von Ceramiden führt zur Restrukturierung der Lipidbarriere, wodurch den geschilderten Störungen der Hautfunktion ursächlich entgegengewirkt werden kann [vgl. R.D. Petersen, Cosm.Toil. 107, 45 (1992)].
Dem Einsatz von Ceramiden sind infolge ihrer mangelnden Ver¬ fügbarkeit bislang Grenzen gesetzt. Es hat daher bereits Ver¬ suche gegeben, ceramidanaloge Strukturen, sogenannte "synthe- tic barrier lipids (SBL)" oder "Pseudoceramide" zu syntheti¬ sieren und zur Hautpflege einzusetzen [vgl. G.Imokawa et al. J.Soc. Cosmet.Chem. .40., 273 (1989)]. Die hautkosmetischen Eigenschaften dieser Ersatzstoffe sind jedoch nicht immer zufriedenstellend. Hautpflegeprodukte des Marktes enthalten Ceramide bzw. Pseu¬ doceramide üblicherweise in Konzentrationen deutlich unter¬ halb von 1 Gew.-%. Ursache hierfür ist vor allem der Umstand, daß die genannten Stoffe in der Regel eine unbefriedigende Löslichkeit aufweisen. Speziell bei der Herstellung von Emul¬ sionen oder klaren Rezepturen wie zum Beispiel Lipogele und öle treten durch den Zusatz von Ceramiden und Pseudoceramiden Instabilitäten auf.
Die Aufgabe der Erfindung hat darin bestanden, Emulsionen mit einem erhöhten Gehalt an Pseudoceramiden zur Verfügung zu stellen, die sich gleichzeitig durch eine verbesserte Lager¬ stabilität und verbesserte hautkosmetische Eigenschaften aus¬ zeichnen.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung sind kosmetische und/oder pharmazeu¬ tische O/W-Emulsionen, dadurch erhältlich, daß man eine Öl- phase, enthaltend Pseudoceramide vom Typ der Alkylbernstein- säureester der Formel (I),
R3 R4
I I
R10(CH2CH2θ)nCO-CH-CH-CO(OCH2CH2)ιnOR2 (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1 und R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/ oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser im Bereich oberhalb der Phaseninversions- temperatur emulgiert.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung betrifft 0/W- Emulsionen, die einen Gehalt an Pseudoceramiden im Bereich von 5 bis 10 und insbesondere 7 bis 9 Gew.-% aufweisen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß die Anwendung der an sich bekannten Phaseninversionstemperatur-Methode die Her¬ stellung stabiler Emulsionen mit einem signifikant erhöhten Gehalt an ausgewählten Pseudoceramiden erlaubt. Die auf die¬ sem Weg erhaltenen "PIT-Konzentrate" zeichnen sich ferner gegenüber handelsüblichen Hautpflegeprodukten bei topischer Anwendung durch einen verminderten transepidermalen Wasser¬ verlust aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen O/W-Emulsionen, bei dem man eine Ölphase, enthaltend Pseudo¬ ceramide vom Typ der Alkylbernsteinsäureester der Formel (I),
R3 R4
I I R10(CH2CH2θ)nCO-CH-CH-CO(OCH2CH2)mOR2 (I)
in der \\- für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1 und R^ und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/ oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert.
Pseudoceramide
Als Pseudoceramide kommen Alkylbernsteinsäureester in Be¬ tracht. Bei diesen Stoffen handelt es sich um bekannte Pseu¬ doceramide, die beispielsweise gemäß der DE-Al 4238032 (Hen¬ kel) durch Ringöffnungvon Alkylbernsteinsäureanhydriden mit Alkoholen und nachfolgende basenkatalysierte Umsetzung mit Ethylenoxid erhalten werden können. Gegebenenfalls kann sich als weiterer Schritt eine Härtung anschließen. Die Alkyl¬ bernsteinsäureester können als Diester vorliegen, vorzugs¬ weise werden jedoch Monoester eingesetzt. Im Verlauf der Ethoxylierung kommt es zum Einschub von Ethylenoxidgruppen in die Esterbindung bzw. zur Veresterung der freien Carboxyl- funktion. Die Insertionsreaktion verläuft statistisch, dem¬ zufolge erlaubt der Ethoxylierungsgrad keinen Rückschluß auf die Verteilung der EO-Gruppen, sondern lediglich auf das eingesetzte Mol-Verhältnis.
Typische Beispiele für Pseudoceramide, die im Sinne der Er¬ findung in Betracht kommen, sind Anlagerungsprodukte von durchschnittlich 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 und insbe¬ sondere 6 bis 8 Mol Ethylenoxid an Hexadecylbernsteinsäure- monostearylester, Hexadecylbernsteinsäuredistearylester, Oc- tadecylbernsteinsäuremonopalmitinester und dergleichen. In Summe bevorzugt sind Alkylbernsteinsäureester der Formel (I) in der R1 und R2 für Alkylreste mit 12 bis 22 und vorzugswei¬ se 16 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Alkylreste mit 16 bis 18 Kohlenstoffatomen, R4 für Wasserstoff und die Summe (n+m) für Zahlen von 6 bis 8 steht. Typische Beispiele hierfür sind ein Anlagerungsprodukt von durchschnittlich 7,6 Mol Ethylen¬ oxid an einen Hexadecylbernsteinsäuremonostearylester oder ein Hexadecylbernsteinsäuremonobehenylester-7,5 EO-Addukt.
Vorzugsweise werden die Pseudoceramide in Konzentrationen von 5 bis 10 und insbesondere 7 bis 9 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt.
ölkörper
Als Ölkörper kommen beispielsweise in Betracht:
*** Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie z.B. 2-Hexyldecanol oder 2-Octyldodecano;
*** Ester von linearen Cg-C24-Fettsäuren mit linearen Cß- C20-Fettalk°holen, wie z.B. Palmitylmyristat, Stearyl- stearat oder Kokosfettsäurelaurylester;
*** Ester von verzweigten Cß-Ci3~Carbonsäuren mit linearen Ciß-Cig-Fettalkoholen, wie z.B. 2-Ethylhexansäurestea- rylester oder Isotridecansäurepalmitylester;
*** Ester von linearen Cιo~Ci8~Fettsauren m-t verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, wie z.B. Kokos¬ fettsäure-2-ethylhexylester;
*** Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, wie z.B. Isostearinsäure-2-ethylhexylester oder Isopalmi- tinsäure-2-octyldodecylester;
*** Triglyceride auf Basis
Figure imgf000009_0001
z.B. tech¬ nische Gemische von Capron-, Caryl- und Caprinsäuregly- ceriden;
*** pflanzliche Öle, wie z.B. Mandelöl, Olivenöl, Sonnen¬ blumenöl und dergleichen;
*** verzweigte primäre Alkohole, wie z.B. Isostearylalkohol;
*** substituierte Cyclohexane, wie z.B. Di-n-octylcyclo- hexan;
*** Guerbetcarbonate, wie z.B. Bis-2-octyldodecylcarbonat und/oder
*** Dialkylether, wie z.B. Di-n-octylether.
Die Ölkörper können in Mengen von 10 bis 80, vorzugsweise 20 bis 60 und insbesondere 30 bis 50 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt werden.
Emulgatoren
Als Emulgatoren kommen beispielsweise in Frage:
*** gehärtetes und ethoxyliertes Ricinusöl,
*** Polyglycerinfettsäureester, wie z.B. Polyglyceriniso- stearate, *** Polyolpolyhydroxycarbonsäureester, wie z.B. Polyglyce- rinpolyricinoleate und/oder Polyglycerinpolyhydroxystea- rate, *** Sorbitanester, wie z.B. Sorbitan-mono- , -sesqui-, -bis- oder -trilaurat, -palmitat, -stearat oder -oleat; *** Polysorbate, wie z.B. die Anlagerungsprodukte von 1 bis 40 Mol Ethylenoxid an die genannten Sorbitanester;
*** Fettalkohole mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen sowie deren Addukte mit 1 bis 20 Mol Ethylenoxid;
*** Partialester von Glycerin mit C6-C22-Fettsauren '
Die Emulgatoren können in Mengen von 1 bis 10, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - eingesetzt werden.
Phaseninversionstemperatur-Methode (PI ^
Bei der Phaseninversionstemperatur-Methode handelt es sich um ein bekanntes Verfahren zur Heiß-Emulgierung von Fettstoffen in wäßrigen Systemen. Kosmetische Emulsionen, die nach dieser Methode erhältlich sind, werden beispielsweise in den deut¬ schen Patentanmeldungen DE-Al 3819193, DE-Al 4010393, DE-Al 4140562, DE-Al 4243272 und DE-Al 4318171 (Henkel) beschrie¬ ben.
Hautpflegemittel
Die Hautpflegemittel können in untergeordneten Mengen weite¬ re, mit den anderen Inhaltsstoffen kompatible Tenside enthal¬ ten. Typische Beispiele sind Fettalkoholpolyglycolethersul- fate, Monoglyceridsulfate, Ethercarbonsäuren, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuridesar- cosinate, Fettsäuretauride, Alkyl- und/oder Alkenyloligoglu- coside, Alkylamidobetaine und/oder Proteinhydrolysate bzw. deren Kondensate mit Fettsäuren auf tierischer oder vorzugs¬ weise pflanzlicher Basis.
Als Hilfs- und Zusatzstoffe kommen ferner Fette und Wachse, Stabilisatoren, Verdickungsmittel, biogene Wirkstoffe, Film¬ bildner, Duftstoffe, Farbstoffe, Perlglanzmittel, Konservie¬ rungsmittel, UV-Filter, Pigmente, Eletrolyte (z.B. Magnesium¬ sulfat) und pH-Regulatoren in Betracht.
Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kom¬ men u.a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebe¬ nenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z.B. Cetyl- εtearylalkohol in Frage. Als Stabilisatoren können Metall¬ salze von Fettsäuren wie z.B. Magnesium-, Aluminium und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise vernetzte Polyacrylsäuren und deren Deri¬ vate, Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, GuarrGuar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner Fettalkohole, Monoglyceride und Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyr- rolidon. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Pflanzenextrakte, Eiweißhydrolysate und Vitaminkomplexe zu verstehen. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Hydrocolloide wie Chitosan, mikrokristallines Chitosan oder quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrroli- don-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose- Derivate und ähnliche Verbindungen. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Formaldehyd- lösung, p-Hydroxybenzoat oder Sorbinsäure. Als Perlglanzmit¬ tel kommen beispielsweise Glycoldistearinsäureester wie Ethy- lenglycoldistearat, aber auch Fettsäuren und Fettsäuremono- glycolester in Betracht. Als Farbstoffe können die für kos¬ metische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen ver¬ wendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deut¬ schen Forschungsgemeinschaft, veröffentlicht im Verlag Che¬ mie, Weinheim, 1984, zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-% - bezogen auf die gesamte Mischung - eingesetzt.
Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% und der nicht wäßrige Anteil ("Aktivsubstanzgehalt") 20 bis 80, vorzugsweise 30 bis 70 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - betragen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder pharmazeutischen O/W-Emulsionen mit erhöhten Gehalt an Pseudoceramiden zeich¬ nen sich durch eine besondere Stabilität und einen vermin¬ derten transepidermalen Wasserverlust bei topischer Anwendung auf der Haut aus.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der O/W-Emulsionen zur Herstellung von Hautpfle¬ gemitteln, wie beispielsweise Handcremes, Nährcremes, Tages¬ cremes, Nachtcremes, Feuchtigkeitscremes, Handlotionen, Son¬ nencremes und dergleichen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Eingesetzte Stoffe
A) Pseudoceramide
AI ) Hexadecylbernsteinsäure-monobehenylester-7,5E0-Addukt A2) Hexadecylbernsteinsäure-monostearylester-7,6E0-Addukt
B) ölkörper
Bl) CETI0L(R) S (Di-n-octylcyclohexan) B2) CETI0L(R) OE (Di-n-octylether)
C) Emulgatoren
Cl) DEHYMULS(R) (Gehärtetes Ricinusöl-7 EO-Addukt) C2) EUMULGIN(R) Bl (Cetylstearylalkohol-12 EO-Addukt) C3) EUMULGIN(R) SML 20 (Sorbitan-monolaurat-20 EO-Addukt)
II. Herstellung der O/W-Emulsionen
Die Herstellung der erfindungsgemäßen O/W-Emulsionen gemäß Beispiel 1 bis 3 sowie Vergleichsbeispiel VI erfolgte nach der PIT-Methode, d.h., oberhalb der Phaseninversionstempe- ratur. Die Vergleichsemulsionen V2 und V3 wurden unterhalb der PIT hergestellt. Prozentangaben als Gew.-% (Wasser ad 100 Gew.-%). Die Emulsionen wurden hinsichtlich ihrer Verteilung und Lagerstabilität (2 Wochen, 40°C) visuell beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefaßt: Tabelle 1 Zusammensetzung der O/W-Emulsionen
Bsp. cAl cA2 CBI cB2 cCl cC2 cC3 Emul.
% % % % % % %
1 7,6 40,0 7,6 +++ 2 8,3 40,0 7,0 +++ 3 8,3 40,0 7,0 ++
VI 40,0 8,6 5,4 + V2 7,6 - 40,0 6,4 V3 40,0 — 8,6 5,4 —
Legende: c(X) = Konzentration Komponente X Emul. = Emulsion
+++ feinteilig, keine Entmischung
++ feinteilig, geringfügige Entmischung
+ feinteilig, Entmischung grob , Entmischung grob , starke Entmischung
Die Beispiele und Vergleichsbeispiele zeigen, daß sich fein- teilige, lagerstabile O/W-Emulsionen mit hohem Pseudoceramid- anteil nur nach der PIT-Methode herstellen lassen.
III. Transepidermaler Wasserverlust der O/W-Emulsionen
Zur Untersuchung des transepidermalen Wasserverlustes (TEWL) als Maß für die mit der Verwendung der Hautpflegemittel ver¬ bundenen Hautglättung wurde zunächst ungebrühte Schweineepi- der is mit einer 10 Gew.-% Lösung von Natriumlaurylsulfat (pH-Wert 5,5) über einen Zeitraum von 2 h bei 40°C vorgeschä¬ digt (Standard = 100 % TEWL). Das erfindungsgemäße Produkt entsprechend Bsp.l sowie das Vergleichsprodukt VI wurden an¬ schließend im Überschuß aufgetragen und konnten über einen Zeitraum von 1 bis 20 h bei 35°C in die Schweineepidermis penetrieren. Anschließend wurde der Überschuß durch Abspülen und Abtupfen entfernt und die Oberfläche getrocknet. Der TEWL-Wert wurde gegenüber dem Standard bestimmt. Die Ergeb¬ nisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt:
Tabelle 2: Transepidermaler Wasserverlust
Bsp. TEWL (%) nach h
1 2 3 4 5 8 10 12 15 20
1 87 86 86 85 85 84 84 83 82
VI 94 94 93 93 92 91 90 89 88 87

Claims

Patentansprüche
Kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen, da¬ durch erhältlich, daß man eine Ölphase, enthaltend Pseu¬ doceramide vom Typ der Alkylbernsteinsäureester der For¬ mel (I),
R3 R4
I I R10(CH2CH20)nCO-CH-CH-CO(OCH2CH2)mOR2 (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R und 3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert.
O/W-Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Gehalt an Alkylbernsteinsäureestern der Formel (I) von 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Emul¬ sion - aufweisen.
Verfahren zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen O/W-Emulsionen, bei dem man eine öl¬ phase, enthaltend Pseudoceramide vom Typ der Alkylbern¬ steinsäureester der Formel (I), R3 R
I I Rio(CH2CH2θ)nCO-CH-CH-CO(OCH2CH2)mOR2 (I)
in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 für Wasserstoff oder R1 und R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffen steht, mit der Maßgabe, daß höchstens einer dieser beiden Reste Wasserstoff bedeuten kann, und die Summe (n+p) für Zahlen von 1 bis 20 steht, mit Wasser oberhalb der Phaseninversionstemperatur emulgiert.
Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Pseudoceramide in Mengen von 5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - einsetzt.
Verfahren nach den Ansprüchen 3 und 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Ölkörper ausgewählt aus der Gruppe, die von Guerbetalkoholen auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen, Estern von linearen C5-C20- Fettsäuren mit linearen Cg- C20-Fettalkoholen, Estern von verzweigten Cg-Ci3~Carbonsäuren mit linearen Cig- Cig-Fettalkoholen, Estern von linearen CiQ-Cig-Fettsäu- ren mit verzweigten Alkoholen, Estern von linearen und/ oder verzweigten Fettsäuren mit zweiwertigen Alkoholen und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceriden auf Basis Cg-
Cιo~Fettsauren pflanzlichen Öle, verzweigten primären Alkoholen, substituierten Cyclohexanen, Guerbetcarbona- ten und/oder Dialkylethern gebildet wird, einsetzt. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 5, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Ölkörper in Mengen von 10 bis 80 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 6, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Emulgatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von gehärtetem und ethoxyliertem Ricinusöl, Poly- glycerinfettsäureester , Polyglycerinpolyricinoleaten, Polyglycerinpolyhydroxystearaten, Sorbitanestern, Poly- sorbaten, Fettalkoholen und deren Ethylenoxidddukten und/oder Partialglyceriden gebildet wird, einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 3 bis 7, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß die Emulgatoren in Mengen von 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Emulsion - einsetzt.
9. Verwendung von O/W-Emulsionen nach Anspruch 1 zur Her¬ stellung von Hautpflegemitteln.
PCT/EP1995/002261 1994-06-17 1995-06-12 Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen Ceased WO1995035088A1 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4421208.9 1994-06-17
DE19944421208 DE4421208A1 (de) 1994-06-17 1994-06-17 Kosmetische und/oder pharmazeutische O/W-Emulsionen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1995035088A1 true WO1995035088A1 (de) 1995-12-28

Family

ID=6520824

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1995/002261 Ceased WO1995035088A1 (de) 1994-06-17 1995-06-12 Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE4421208A1 (de)
WO (1) WO1995035088A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2750044A1 (fr) * 1996-06-21 1997-12-26 Oreal Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19703087C2 (de) 1997-01-29 1999-04-22 Henkel Kgaa Verwendung von PIT-Emulsionen
DE10108246A1 (de) 2001-02-21 2002-09-19 Gkn Sinter Metals Gmbh Kolben mit Stützstegen für eine Kolben-Zylinder-Anordnung, insbesondere Stoßdämpferkolben

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993011865A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von öl-in-wasser-emulsionen
WO1994010971A1 (en) * 1992-11-11 1994-05-26 Unilever Plc Cosmetic composition containing succinic acid esters

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4238032A1 (de) * 1992-11-11 1994-05-19 Henkel Kgaa Hautkonditionierende Bernsteinsäure-Derivate

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993011865A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-24 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung von öl-in-wasser-emulsionen
WO1994010971A1 (en) * 1992-11-11 1994-05-26 Unilever Plc Cosmetic composition containing succinic acid esters

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2750044A1 (fr) * 1996-06-21 1997-12-26 Oreal Utilisation de derives de l'anhydride succinique dans des compositions de nettoyage de la peau
EP0813860A1 (de) * 1996-06-21 1997-12-29 L'oreal Verwendung von Bernsteinsäureanhydrid-Derivaten in Hautreinigungsmitteln
US5993793A (en) * 1996-06-21 1999-11-30 L'oreal Use of succinic anhydride derivatives in skin cleansing compositions

Also Published As

Publication number Publication date
DE4421208A1 (de) 1995-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69500077T2 (de) Kosmetische und dermatologische Zusammensetzung bestehend aus einem öligen Kügelchen und mit lamellaren Flüssigkristallen beschichtete Öl in Wasser Emulsion
DE3125710C2 (de)
EP0554292B1 (de) Öl-in-wasser-emulsionen
DE60000235T2 (de) Zusammensetzung und insbesondere kosmetische Zusammensetzung, die ein Sapogenin enthält
DE4420736C1 (de) Pseudoceramide
DE4424533A1 (de) Oligohydroxydicarbonsäurederivate
EP0732912B1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen mit verbessertem hautgefühl
DE3018598A1 (de) Abschminkmittel fuer das gesicht und die augen
WO1996027366A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische zubereitungen
DE3113177C2 (de)
DE102007040001A1 (de) Neue zwitterionische Verbindungen enthaltende Formulierungen und deren Verwendung
DE4131678A1 (de) Stabile multiple emulsionen
EP1732877B1 (de) Sensorische wachse für kosmetische und/oder pharmazeutische formulierungen
DE69123363T2 (de) Neue zusammensetzungen
DE69800464T2 (de) Verwendung einer Dispersion, die auf Lipidvesikeln basiert ist, als entzündungshemmende Zusammensetzung
DE19916090A1 (de) Hautpflegemittel
DE69003598T2 (de) Melanogenese-inhibitierendes Mittel zur äusserlichen Anwendung.
DE69103648T2 (de) Milchsäureacylate, ihre Salze, ihr Herstellungsverfahren und sie enthaltende Kompositionen.
EP0605504B1 (de) Kosmetische und dermatologische zubereitungen
DE4326959C2 (de) Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden
WO1995035088A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische o/w-emulsionen
DE19618809C1 (de) Kosmetisches Mittel
DE4426148A1 (de) Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
DE102018219931A1 (de) Ölhaltige Gesichtspflegezubereitung
WO1995006457A1 (de) Gegen unreine haut und milde formen der akne wirksame zubereitungen mit einem gehalt an wollwachssäure oder wollwachssäurekomponenten als wirksames prinzip

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): JP US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
122 Ep: pct application non-entry in european phase