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WO1994027169A1 - Linse - Google Patents

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WO1994027169A1
WO1994027169A1 PCT/AT1994/000065 AT9400065W WO9427169A1 WO 1994027169 A1 WO1994027169 A1 WO 1994027169A1 AT 9400065 W AT9400065 W AT 9400065W WO 9427169 A1 WO9427169 A1 WO 9427169A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
lens
liquid
crystal
liquid single
elastomer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/AT1994/000065
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Werner Fiala
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BIFOCON OPTICS FORSCHUNGS- und ENTWICKLUNGS GmbH
Original Assignee
BIFOCON OPTICS FORSCHUNGS- und ENTWICKLUNGS GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BIFOCON OPTICS FORSCHUNGS- und ENTWICKLUNGS GmbH filed Critical BIFOCON OPTICS FORSCHUNGS- und ENTWICKLUNGS GmbH
Publication of WO1994027169A1 publication Critical patent/WO1994027169A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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    • A61F2/00—Filters implantable into blood vessels; Prostheses, i.e. artificial substitutes or replacements for parts of the body; Appliances for connecting them with the body; Devices providing patency to, or preventing collapsing of, tubular structures of the body, e.g. stents
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    • A61F2/145—Corneal inlays, onlays, or lenses for refractive correction
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    • A61F2/1616—Pseudo-accommodative, e.g. multifocal or enabling monovision
    • A61F2/1618—Multifocal lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses

Definitions

  • the invention relates to an ophthalmic lens made of at least one birefringent material, as well as processes for its production and the use of special birefringent materials for ophthalmic lenses.
  • Multifocal birefringent lenses in general and multifocal birefringent ophthalmic lenses in particular are already known per se.
  • the corresponding concepts are e.g. published in US Pat. Nos. 4,981,342, 5,073,021 and 5,142,411, in European Application EP-0 308 705 A2, and in PCT / AT91 / 00042 (Publication No. WO 91/14189) .
  • United States Patent 4,981,342 stated that polymers according to United States Patent 4,384,107; 4,393,194; 4,933,196; 4,433,132; 4,446,305; 4,461,888; 4,461,887; 4,503,248; 4,520,189; 4,521,588; 4,575,413; 4,575,547; 4,608,429 and 4,626,125 can be made birefringent by stretching, and thus in lenses or lens systems according to USA 4,981,342 could be used.
  • birefringent plastics basically represent thermoplastics of high polarizability, which are deformed (stretched) linearly by applying an external mechanical field and which become optically birefringent due to the anisotropy that occurs during this stretching process.
  • a disadvantage of stretched birefringent thermoplastics is that the often high degrees of stretching required to achieve the desired birefringence necessitate a high mechanical anisotropy of these birefringent materials, which, for example, makes machining very difficult or impossible.
  • the object of the invention is to create a precisely producible lens for ophthalmic purposes from birefringent material, and to specify methods for the production thereof.
  • liquid single crystal elastomer or a liquid single crystal duromer is used as the birefringent material.
  • Liquid single-crystal elastomers or duromers are special liquid-crystalline elastomers or duromers with a fixed anisotropic network structure.
  • Liquid-crystalline elastomers and -duromers are polymer networks which, for. B. can be produced in that the polymer chains of liquid crystalline side chain polymers are linked together by bifunctional molecules. In these materials, the chain segments and the mesogenic groups are movable above the glass transition temperature, but the material as such retains its dimensional stability as a result of the crosslinking. In the mechanically unloaded state, the orientation of the nematic director of the mesogenic groups is macroscopically inconsistent and the elastomer appears opaque. However, if a sample of an elastomeric material such. B. an elastomer film above stretched uniaxially, the directors of the mesogenic groups orient themselves parallel to the direction of the tensile stress. The sample becomes transparent and corresponds in its optical properties to a single crystal of the same dimension. If the elastomer sample is relieved, it returns to the disordered, opaque state due to its elasticity.
  • elastomers containing reactive residues with at least one unreacted functional group are uni- or biaxially oriented in a first step by the action of a mechanical tension, and this orientation in one subsequent second step fixed by linking at least some of the reactive radicals with polymer chains.
  • liquid single crystals In contrast to conventional liquid crystal polymers, liquid single crystals, and in particular liquid single crystal elastomers and liquid single crystal duromers with a fixed anisotropic network structure, have only been known for a few years. Such systems were first described in 1991 in Macromol.Chem.Rapid Commun. 12, 717-726 (1991), the new expression "liquid single crystal elastomer” (original: “liquid single crystal elastomer, LSCE”) also being coined. These novel liquid single-crystal polymers and duromers and their preparation are described in detail in German patent application DE 41 24 859 A1 and in international application PCT / EP92 / 01591 (WO 93/03114).
  • these liquid single crystals can be given both the properties of elastomers and of duromers; the total crosslinking density for elastomers is typically between 2 and 20%, for duromers i.a. over 50%.
  • liquid single-crystal elastomers or duromers can be produced in practically any geometry and size.
  • newer machining processes such as eroding or cutting with Lasers can be used to produce curved surfaces.
  • a variety of such methods are mentioned, for example, in patent class B23K 26/00.
  • neodymium and C0 2 ⁇ lasers are used for processing plastics.
  • the evaporation or decomposition products obtained are predominantly gaseous; any decomposition products adhering to the processed body can be removed by a subsequent polishing step.
  • liquid single-crystal elastomers in contact lenses is advantageous because elastomers have a high gas permeability, which ensures the necessary supply of oxygen to the cornea. Furthermore, elastomers have the material characteristics of soft contact lenses, with the wearing comfort of soft contact lenses being considered to be particularly high.
  • Liquid single-crystal thermosets have a comparatively lower gas permeability, but give a contact lens greater dimensional stability and also better optical properties.
  • liquid single-crystal elastomers in bi- and multifocal intraocular lenses is appropriate when the lens is to be folded or rolled up during the implantation process.
  • Monofocal intraocular lenses are made, for example, of optical quality silicone rubber; the lens is implanted in folded form and unfolds again in the eye due to the elasticity of the lens material.
  • the advantage of such lenses is that the surgical incision of the cornea required for implantation can be very small ("single stitch implantation").
  • the optical egg Properties of such lenses generally lag behind those of fixed lenses.
  • the gas permeability of elastomers is irrelevant for intraocular lenses.
  • thermosets in bi- and multifocal intraocular lenses are appropriate if special importance is attached to the good optical quality of the lens.
  • the invention further relates to a method for producing a lens from a birefringent liquid single crystal elastomer or liquid single crystal duro, and the use of these materials in ophthalmic lenses.
  • FIGS. 1 a and 1 b show a highly schematic first exemplary embodiment for producing a lens according to the invention.
  • 2a, 2b and 2c show a second manufacturing process in a schematic representation.
  • 3a to 3e show a third manufacturing method.
  • 4a and 4b show an alternative shape for shaping a lens.
  • 5a, 5b and 5c schematically show a further embodiment of a manufacturing method according to the invention.
  • a lens that is to say a transparent optical component with at least one curved surface, from a liquid single-crystal elastomer or duromer
  • the methods described below can advantageously be used.
  • a lens will have two opposite, differently curved lens surfaces, especially if it is intended for ophthalmic purposes.
  • Typical are biconvex, biconcave, plano-convex, plano-concave, concave-convex and convex-concave lens shapes.
  • Other lens shapes are also conceivable for special cases.
  • liquid-crystalline elastomer made stable in shape by pre-cross-linking is initially assumed.
  • liquid-crystalline elastomers from which the liquid single-crystal elastomers / duromers with fixed anisotropic network structure are then formed, can preferably be selected from the group of elastomers of the formula I,
  • Sp is a bivalent spacer group
  • V is a polymer chain crosslinking group
  • R is a reactive radical containing at least one unreacted functional group.
  • Formula I describes the preferred elastomers only in a highly schematic manner. So it is z. B. does not require that each main chain unit carries an esogenic unit. Formula I is also intended to include copolymers with different polymer chain units. In addition, the number of groups V, R and Sp - B generally does not match. Despite these shortcomings, Formula I appears to be suitable for the diagrammatic representation of the preferred elastomers and is therefore used.
  • liquid-crystalline elastomers in particular of the formula I, is carried out analogously to known polymerization processes, as described in the literature (for example in the standard works such as Ocian, Principles of Polymerization, McGraw Hill, New
  • a liquid-crystalline elastomer for example of the above formula I, is stretched inaxially by the action of a mechanical stress. By applying a mechanical tension, an orientation in the Elastomer is generated and this orientation is "chemically frozen" in a second crosslinking process. A liquid single-crystal elastomer is thus obtained.
  • An example of a cuboid body 1 made of a liquid single-crystal elastomer is shown in FIG.
  • material for example milling or grinding
  • one or more bifocal lenses 2 can now be formed from this body 1, as shown in FIG. 1b.
  • the optical axis is provided with the reference number 3. It runs straight in the finished lens 2.
  • the elastomer can preferably be cooled below the glass transition temperature.
  • this glass transition temperature can be selected below body temperature and preferably below room temperature, so that the lens exhibits an elastomeric behavior in these temperature ranges.
  • the sample can of course also be processed at a temperature above the glass transition temperature.
  • the optical axis 3 is "bent", that is to say in all cuts with cutting planes which are parallel to the plane formed by the axis of rotational symmetry and the optical axes, the optical axis is curved in a circle.
  • the imaging quality of such a lens for the extraordinary rays is only insignificantly affected as long as the angles between the incident light rays and the optical axes are close to 90 °.
  • the orientation of the optical axes is irrelevant for the ordinary rays anyway.
  • the first is used for the synthesis of a liquid-crystalline elastomer network, in which there is no orientation yet, but there is already a certain dimensional stability.
  • the second crosslinking process is used to freeze an orientation generated by mechanical stress.
  • the third crosslinking process then serves to maintain the outer shape of the raw lens. The degree of crosslinking or the crosslinking density is increased with each crosslinking process.
  • Fig. 3a come back.
  • a second crosslinking takes place before the mold is opened and the tension is released.
  • This second networking has a dual function. On the one hand, it freezes the orientation or double refraction caused by the tension, on the other hand, this crosslinking also maintains the external shape predetermined by the mold halves 4a and 4b, so that a molded liquid single-crystal elastomer 1 "is obtained
  • Liquid single-crystal elastomers can, as is schematically indicated in FIG. 3e by vertical lines, separate the areas outside the mold in order to obtain a birefringent body with a curved surface, that is to say a pre-lens.
  • one of the two lens surfaces can then be machined, as in FIG. 2c, for example.
  • the method shown in FIGS. 3a to 3e still permits a particularly advantageous variant, which is particularly promising if the two lens radii are not significantly different from one another.
  • a one-part mold 4c can also be used, which has openings 9 in the region of curvature, via these openings 9 a negative pressure under the film 6 or the liquid single crystal which arises after crosslinking -Elastomer 1 "are generated, so that an adaptation to the concave shape 4c is possible despite the application of a tension via the tensioning device 6.
  • a lens 2 is also produced, in which the lens surfaces no longer have to be machined.
  • the starting point is a circular plate of an already anisotropically oriented liquid single crystal elastomer.
  • This plate 1 of FIG. 5a is now placed in a lens mold 4a, 4b, in which the two radii of the mold have the complementary values of the radii of the lens to be produced.
  • the mold is closed, which results in the plate 1 being deformed (FIG. 5b).
  • these reshapings must remain small in order not to cause the plate 1 to reorient. This is the case if the two radii of the lens have only slightly different or concentric values.
  • liquid single crystal elastomer was particularly treated.
  • other polymers are also conceivable and possible, in particular duromers.
  • the deformability of the resulting lens can be adjusted via the crosslinking density or degree of crosslinking.
  • Liquid single-crystal partial lenses can also be combined with a partial lens made of another material to form a structural unit.
  • the invention is not limited to the lens shape shown in the exemplary embodiments. Rather, other lens shapes are also conceivable and possible, in particular those which are known for ophthalmic purposes.

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Abstract

Opthalmische Linse aus mindestens einem doppelbrechenden Material, wobei als doppelbrechendes Material ein Flüssigeinkristall-Elastomer (1) oder ein Flüssigeinkristall-Duromer verwendet wird. Verfahren zu deren Herstellung.

Description

L inse
Die Erfindung betrifft eine ophthalmische Linse aus mindestens einem doppelbrechenden Material, sowie Ver¬ fahren zu deren Herstellung und die Verwendung speziel- 1er doppelbrechender Materialien für ophthalmische Lin¬ sen.
Multifokale doppelbrechende Linsen im allgemeinen und multifokale doppelbrechende ophthalmische Linsen im be- sonderen sind an sich bereits bekannt. Die entsprechen¬ den Konzepte sind z.B. in den USA-Patentschriften Nr. 4,981,342, Nr. 5,073,021 und Nr. 5,142,411, in der eu¬ ropäischen Anmeldeschrift EP-0 308 705 A2, sowie in der Anmeldeschrift PCT/AT91/00042 (Veröff.Nr. WO 91/14189) veröffentlicht.
In den angeführten Patent- und Anmeldeschriften wird erwähnt, daß in doppelbrechenden multifokalen Linsen Polymere zum Einsatz kommen können, die durch Dehnung doppelbrechend gemacht werden können. So wird in der
USA-Patentschrift 4,981,342 angeführt, daß Polymere ge¬ mäß den USA Patentschriften 4,384,107; 4,393,194; 4,933,196; 4,433,132; 4,446,305; 4,461,888; 4,461,887; 4,503,248; 4,520,189; 4,521,588; 4,575,413; 4,575,547; 4,608,429 und 4,626,125 durch Dehnung doppelbrechend gemacht werden können, und somit in Linsen bzw. Linsen¬ systemen gem. USA 4,981,342 zum Einsatz kommen könnten. Diese und andere doppelbrechende Kunststoffe stellen grundsätzlich Thermoplaste hoher Polarisierbarkeit dar, die durch Anlegen eines äußeren mechanischen Feldes li¬ near verformt (gereckt) werden und wegen der sich bei diesem Reckvorgang einstellenden Anisotropie optisch doppelbrechend werden. Als Nachteil gereckter doppelbrechender Thermoplaste ist anzuführen, daß die oft zum Erreichen der gewünsch¬ ten Doppelbrechung hohen Reckgrade eine hohe mechani¬ sche Anisotropie dieser doppelbrechenden Werkstoffe be- dingen, wodurch z.B. die spanabhebende Bearbeitung sehr erschwert bzw. unmöglich wird. Weiters ist bisher nur die Herstellung sehr dünner Filme (größenordnungsmäßig nur Bruchteile eines Millimeters) von hoch doppelbre¬ chenden Polymeren gelungen (siehe die in der Einleitung zitierten USA Patente über doppelbrechende Polymere) , die zur Herstellung von doppelbrechenden ophthalmischen Linsen nicht geeignet sind, da die Probendicke größer sein muß als die Pfeilhöhe (Kontaktlinsen, Intrakorne- allinsen) bzw. Mittendicke (Intraokularlinsen) der herzustellenden Linsen. Schließlich ist anzuführen, daß, soweit bekannt ist, die gereckten Thermoplaste ge¬ ringe Gasdurchlässigkeit aufweisen, wodurch der Einsatz in doppelbrechenden Kontakt- und Intracorneallinsen problematisch sein kann.
Im US-Patent Nr. 5,073,021 (Marron) wird angeführt, daß in bifokalen ophthalmischen Linsen ein transparenter Kunststoff eingesetzt werden könnte, der Flüssigkri¬ stallmaterial enthält, wobei die Flüssigkristallmole- küle durch ein elektrisches Feld während des Polymeri¬ sationsprozesses ausgerichtet werden. Aufgrund der dann wegen dieser Ausrichtung bestehenden Anisotropie ist ein solcher Kunststoff optisch doppelbrechend. Ein ana¬ loges Verfahren zur Herstellung elektrostatisch ausge- richteter und in diesem Zustand vernetzter ferroelek- trischer flüssigkristalliner Polymere wird in JP 02- 047 628 vorgeschlagen.
Messungen der - für die mit solchen Materialien beab- sichtigten Anwendungen z.B. in der nicht-linearen Optik bedeutungslosen - Gasdurchlässigkeit sind nicht be¬ kannt. Auch von solchen in einem Feld ausgerichteten flüssigkristallinen Polymeren wurden bisher nur dünne Filme hergestellt; konkrete Hinweise darauf, wie sich räumliche Linsen mit gekrümmter Oberfläche herstellen lassen, finden sich nicht. Aus diesen Gründen sind auch solche im Feld orientierten doppelbrechenden Polymere bisher in doppelbrechenden ophthalmischen Linsen nicht eingesetzt worden.
Aufgabe der Erfindung ist es, eine präzise herstellbare Linse für ophthalmische Zwecke aus doppelbrechendem Ma¬ terial zu schaffen, sowie Verfahren zu deren Herstel¬ lung anzugeben.
Erfindungsgemäß wird dies dadurch erreicht, daß als doppelbrechendes Material ein Flüssigeinkristall-Ela¬ stomer oder ein Flüssigeinkristall-Duromer verwendet wird. Flüssigeinkristall-Elastomere bzw. -Duromere sind spezielle flüssigkristalline Elastomere bzw. Duromere mit fixierter anisotroper Netzwerkstruktur.
Flüssigkristalline Elastomere und -Duromere sind Poly¬ mernetzwerke, die z. B. dadurch hergestellt werden kön- nen, daß die Polymerketten flüssigkristalliner Seiten- kettenpolymere durch bifunktionelle Moleküle miteinan¬ der verknüpft werden. Bei diesen Materialien sind ober¬ halb der Glasübergangstemperatur zwar die Kettenseg¬ mente und die mesogenen Gruppen beweglich, das Material als solches behält jedoch infolge der Venetzung seine Formstabilität. Im mechanisch unbelasteten Zustand ist die Orientierung des nematischen Direktors der mesoge¬ nen Gruppen makroskopisch uneinheitlich und das Elasto¬ mer erscheint opak. Wird jedoch eine Probe eines ela- stomeren Materials wie z. B. ein Elastomerfilm oberhalb der Glastemperatur uniaxial verstreckt, so orientieren sich die Direktoren der mesogenen Gruppen parallel zur Richtung der Zugspannung. Die Probe wird durchsichtig und entspricht in ihren optischen Eigenschaften einem Einkristall gleicher Dimension. Wird die Elastomer- Probe entlastet, kehrt sie aufgrund ihrer Elastizität in den ungeordneten, opaken Zustand zurück.
Bei Flüssigeinkristall-Elastomeren bzw. -Duromeren wer- den zur Konservierung des Einkristall-Zustandes Elasto¬ mere, enthaltend reaktive Reste mit mindestens einer nicht umgesetzten funktioneilen Gruppe in einem ersten Schritt durch Einwirken einer mechanischen Spannung uni- oder biaxial orientiert und diese Orientierung in einem nachfolgenden zweiten Schritt durch Verknüpfung zumindestens eines Teils der reaktiven Reste mit Poly¬ merketten fixiert.
Flüssigeinkristalle, und insbesondere Flüssigein- kristall-Elastomere und Flüssigeinkristall-Duromere mit fixierter anisotroper Netzwerkstruktur sind im Gegen¬ satz zu herkömmlichen Flüssigkristall-Polymeren erst seit wenigen Jahren bekannt. Solche Systeme wurden erstmals im Jahre 1991 in der Zeitschrift Macromol.Chem.Rapid Commun. 12, 717-726 (1991) veröf¬ fentlicht, wobei auch der neue Ausdruck "Flüssigeinkristall-Elastomer" (original: "Liquid Single Crystal Elastomer, LSCE") geprägt wurde. Im De¬ tail sind diese neuartigen Flüssigeinkristall-Polymere und -Duromere sowie deren Herstellung in der deutschen Patentanmeldung DE 41 24 859 AI und in der internatio¬ nalen Anmeldung PCT/EP92/01591 (WO 93/03114) beschrie¬ ben. Die erforderliche Orientierung bzw. Anisotropie wird den Elastomeren nach dem Syntheseprozeß durch An- legen von im Vergleich zum obengenannten Recken sehr schwachen mechanischen Feldern verliehen. Diese flüs¬ sigkristallinen Elastomere enthalten reaktive Reste mit nicht umgesetzten funktioneilen Gruppen, wodurch diese Orientierung in einem nachfolgenden zweiten Schritt durch Verknüpfung zumindest eines Teiles der reaktiven Reste mit Polymerketten fixiert wird ("chemisch einge¬ froren") , so daß die Doppelbrechung ohne Applikation irgendwelcher äußerer Felder besteht bwz. erhalten bleibt.
Weiters kann durch Variation der Konzentration der Ver¬ netzungskomponenten diesen Flüssigeinkristallen sowohl die Eigenschaften von Elastomeren, wie auch von Durome- ren verliehen werden; die Gesamtvernetzungsdichte liegt bei Elastomeren typischerweise zwischen 2 und 20%, für Duromere i.a. über 50%.
Im Gegensatz sowohl zu den doppelbrechenden Thermopla¬ sten und den herkömmlichen flüssigkristallinen Polyme- ren sind Flüssigeinkristall-Elastomere bzw. -Duromere in praktisch jeder beliebigen Geometrie und Größe her¬ stellbar. Weiters kann bei diesen Materialien durch Va¬ riation der Zusammensetzung die Doppelbrechung einge¬ stellt werden; die an einer Probe gemessene Doppelbre- chung von beispielsweise Δn=0,15 ist für den Einsatz solcher Flüssigeinkristall-Elastomere in ophthalmischen Linsen jedenfalls ausreichend. Da es sich bei diesen Materialien um Elastomere handelt, besitzen sie die für solche typischen hohen Gasdurchlässigkeiten, wodurch sie sich besonders für den Einsatz in Kontakt- und In- tracorneallinsen eignen. Die Shore-Härte der Elastomere kann im Bedarfsfall durch Temperaturabsenkung erhöht werden, so daß eine materialentfernende Bearbeitbarkeit dieser Materialien gesichert ist. Weiters können neuere Bearbeitungsverfahren, wie Erodieren oder Schneiden mit Laser zur Herstellung gekrümmter Oberflächen verwendet werden. Eine Vielfalt solcher Methoden sind z.B. in der Patentklasse B23K 26/00 erwähnt. In der Regel kommen bei der Bearbeitung von Kunststoffen Neodym- und C02~ Laser zum Einsatz. Die dabei anfallenden Verdampfungs¬ bzw. Zersetzungsprodukte sind überwiegend gasförmig; allenfalls am bearbeiteten Körper haftende Zersetzungs¬ produkte können durch einen folgenden Polierschritt entfernt werden.
Die Verwendung von Flüssigeinkristall-Elastomeren in Kontaktlinsen ist, wie erwähnt deshalb vorteilhaft, weil Elastomere eine hohe Gasdurchlässigkeit aufweisen, wodurch die erforderliche Versorgung der Cornea mit Sauerstoff gewährleistet ist. Weiters weisen Elastomere die Materialcharakteristika von weichen Kontaktlinsen auf, wobei der Tragekomfort weicher Kontaktlinsen als besonders hoch gilt.
Flüssigeinkristall-Duromere weisen vergleichsweise eine geringere Gasdurchlässigkeit auf, verleihen einer Kon¬ taktlinse aber eine größere Formstabilität und auch bessere optische Eigenschaften.
Die Verwendung von Flüssigeinkristall-Elastomeren in bi- und multifokalen Intraokularlinsen ist dann ange¬ bracht, wenn die Linse beim Implantationsprozeß gefal¬ tet bzw. eingerollt werden soll. Monofokale Intraoku¬ larlinsen werden z.B. aus Silikonkautschuk optischer Qualität hergestellt; die Linse wird in gefalteter Form implantiert und entfaltet sich - aufgrund der Elastizi¬ tät des Linsenmaterials - im Auge wieder. Der Vorteil solcher Linsen besteht darin, daß der zur Implantation benötigte Operationsschnitt der Cornea sehr klein sein kann ("single stich implantation") . Die optischen Ei- genschaften solcher Linsen stehen in der Regel aller¬ dings hinter jenen fester Linsen zurück. Die Gasdurch¬ lässigkeit von Elastomeren ist bei intraokularlinsen irrelevant.
Die Verwendung von Flüssigeinkristall-Duromeren in bi- und multifokalen Intraokularlinsen ist dann angebracht, wenn auf gute optische Qualität der Linse besonderer Wert gelegt wird.
Aus diesen Ausführungen ist zu ersehen, daß die neuar¬ tigen Flüssigeinkristall-Elastomere oder -Duromere durch Modifikation der mechanischen und optischen Ei¬ genschaften den spezifischen Anforderungen ophthalmi- scher doppelbrechender Linsen bestens angepaßt werden können. Diese Möglichkeiten der Anpassung bieten weder Thermoplaste noch herkömmliche Flüssigkristallpolymere.
Die Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zur Her- Stellung einer Linse aus einem doppelbrechenden Flüs¬ sigeinkristall-Elastomer oder Flüssigeinkristall-Duro- er, sowie die Verwendung dieser Materialien in oph¬ thalmischen Linsen.
Weitere Vorteile und Einzelheiten der Erfindung werden anhand der nachfolgenden Figurenbeschreibung näher er¬ läutert.
Die Fig. la und lb zeigen stark schematisch ein erstes Ausführungsbeispiel zur Herstellung einer erfindungsge¬ mäßen Linse. Die Fig. 2a, 2b und 2c zeigen ein zweites Herstellungsverfahren in schematisierter Darstellung. Die Fig. 3a bis 3e zeigen ein drittes Herstellungsver¬ fahren. Die Fig. 4a und 4b zeigen eine alternative Form zur Formgebung für eine Linse. Die Fig. 5a, 5b und 5c zeigen schematisch ein weiteres Ausführungsbeispiel eines erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens.
Um eine Linse, also einen durchsichtigen optischen Bau- teil mit mindestens einer gekrümmten Oberfläche aus ei¬ nem Flüssigeinkristall-Elastomer bzw. -Duromer herzu¬ stellen, können die im folgenden beschriebenen Verfah¬ ren vorteilhaft angewandt werden. Im allgemeinen wird eine Linse zwei gegenüberliegende, unterschiedlich ge- krümmte Linsenflächen aufweisen, insbesondere dann, wenn sie für ophthalmische Zwecke gedacht ist. Typisch sind bikonvexe, bikonkave, plankonvexe, plankonkave, konkavkonvexe und konvexkonkave Linsenformen. Für Son¬ derfälle sind auch andere Linsenformen denkbar.
Gemäß dem in den Fig. la und lb gezeigten Herstellungs¬ verfahren wird zunächst von einem durch eine Vorvernet¬ zung formstabil gemachten flüssigkristallinen Elastomer ausgegangen. Allgemein können Flüssigkristalline Ela- stomere, aus denen dann die Flüssigeinkristall-Elasto- mere/Duromere mit fixierter anisotroper Netzwerkstruk¬ tur gebildet werden, bevorzugt aus der Gruppe der Ela¬ stomere der Formel I ausgewählt werden,
(D
V Sp R
B
worin
(P) eine Polymerketteneinheit,
Sp eine bivalente Spacergruppe,
B einen organischen "rod-like"-Rest mit zumindest zwei sechsgliedrigen Gruppen, einen "disc-like"- oder einen "board-like"-Rest, V eine Polymerketten vernetzende Gruppe und
R einen reaktiven Rest, enthaltend mindestens eine nicht umgesetzte funktionelle Gruppe bedeuten.
Durch die Formel I werden die bevorzugten Elastomere nur stark schematisch beschrieben. So ist es z. B. nicht erforderlich, daß jede Hauptketteneinheit eine esogene Einheit trägt. Weiterhin soll die Formel I auch Copolymere mit unterschiedlichen Polymerkettenein- heiten umfassen. Außerdem stimmt die Zahl der Gruppen V, R und Sp - B im allgemeinen nicht überein. Trotz dieser Mängel erscheint die Formel I zur schematisch- bildhaften Repräsentierung der bevorzugten Elastomere geeignet und wird daher verwendet.
Die Herstellung flüssigkristalliner Elastomere insbe¬ sondere der Formel I erfolgt analog zu an sich bekann¬ ten Polymerisationsverfahren, wie sie in der Literatur beschrieben sind (z. B. in den Standardwerken wie Ocian, Principles of Polymerization, McGraw Hill, New
York) , und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die Umsetzung bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Weitere Einzelheiten über geeignete flüssigkristalline Elastomere und die Bildung von Flüssigeinkristall-Ela¬ stomeren/Duromeren durch Streckung und weitere Vernet¬ zung finden sich in der bereits genannten DE-AI 41 24 859 und der WO 93/03114.
Ein flüssigkristalliner Elastomer, beispielsweise der obigen Formel I, wird durch Einwirkung einer mechani¬ schen Spannung inaxial verstreckt. Durch Anlegen einer mechanischen Spannung wird dann eine Orientierung im Elastomer erzeugt und diese Orientierung in einem zwei¬ ten Vernetzungsprozeß "chemisch eingefroren". Man er¬ hält damit einen Flüssigeinkristall-Elastomer. Ein bei¬ spielsweise quaderförmiger Körper 1 aus einem Flüssig- einkristall-Elastomer ist in Fig. la dargestellt. Durch materialentfernende Bearbeitung, beispielsweise Fräsen oder Schleifen können nun aus diesem Körper 1 eine oder mehrere bifokale Linsen 2 gebildet werden, wie dies in Fig. lb gezeigt ist. Die optische Achse ist mit der Be- zugsziffer 3 versehen. Sie verläuft in der fertigen Linse 2 gerade.
Falls die Shore-Härte für die spanabhebende Bearbeitung nicht ausreicht, kann der Elastomer vorzugsweise unter die Glasübergangstemperatur abgekühlt werden. Durch ge¬ eignete Wahl der Komponenten kann diese Glasübergangs¬ temperatur unter der Körpertemperatur und vorzugsweise unter der Raumtemperatur gewählt werden, sodaß in die¬ sen Temperaturbereichen ein elastomeres Verhalten der Linse gegeben ist.
Ist eine Bearbeitung mittels Laser vorgesehen, so kann natürlich die Probe auch bei einer Temperatur über der Glasübergangstemperatur bearbeitet werden.
Bei dem in den Fig. 2a bis 2c gezeigten Verfahren wird von einer bereits orientierten Folie l1 aus einem Flüs¬ sigeinkristall-Elastomer ausgegangen. Bei dieser Folie ist also die Orientierung durch einen zweiten Vernet- zungsprozeß bereits fixiert worden. Diese Folie wird nun in eine um die Achse 5 rotationssymmetrische Form 4 mit Formhälften 4a und 4b eingelegt und verformt. Wäh¬ rend sie in diesem verformten Zustand gehalten wird, erfolgt ein dritter Vernetzungsprozeß, um die Folie dauernd, also auch nach Wegnehmen der Form 4 in der aufgeprägten Krümmung zu halten. Um schließlich die ge¬ wünschte Linse 2 gemäß Fig. 2c zu erhalten, muß in der Regel nur mehr eine Fläche, nämlich beim gezeigten Bei¬ spiel die untere durch ein geeignetes Bearbeitungsver- fahren erzeugt werden, während die andere Fläche be¬ reits durch die Form 4 vorgegeben und durch den dritten Vernetzungsprozeß gehalten wurde. In der Linse 2 ist die optische Achse 3 "gebogen", das heißt in allen Schnitten mit Schnittebenen, die zur Ebene, die durch die Rotationssymmetrieachse und die optischen Achsen gebildet werden, parallel sind, ist die optische Achse kreisförmig gebogen. Wie ray-tracing-Analysen gezeigt haben ist die Abbildungsqualität einer solchen Linse für die außerordentlichen Strahlen dadurch nur unwe- sentlich beeinflußt, solange die Winkel zwischen den einfallenden Lichtstrahlen und den optischen Achsen nahe bei 90° liegen. Für die ordentlichen Strahlen ist die Orientierung der optischen Achsen ohnehin irrele¬ vant.
Bei dem in den Fig. 2a bis 2c dargestellten Verfahren werden also drei Vernetzungsprozesse vorgesehen. Der erste dient überhaupt zur Synthese eines flüssigkri¬ stallinen Elastomernetzwerks, bei dem noch keine Orien- tierung, aber bereits eine gewisse Formstabilität vor¬ liegt. Der zweite Vernetzungsprozeß wird zum Einfrieren einer durch mechanische Spannung erzeugten Orientierung verwendet. Der dritte Vernetzungsprozeß dient dann zur Aufrechterhaltung der äußeren Formgebung der Rohlinse. Mit jedem Vernetzungsprozeß wird der Vernetzungsgrad bzw. die Vernetzungsdichte erhöht.
Bei den in den Fig. 3a bis 3e gezeigten Verfahren sind nur mehr zwei Vernetzungsprozesse nötig. Der erste dient wie immer zur eigentlichen Bildung eines formsta- bilen flüssigkristallinen Elastomernetzwerks ohne Ori¬ entierung, wie dies beispielsweise in Fig. 3a darge¬ stellt und mit der Bezugsziffer 6 versehen ist.
Durch Einwirken einer Spannung (Pfeile 7) wird die polykristalline Folie 6 der Fig. 3a nun uniaxial ver¬ streckt, wodurch diese orientiert und doppelbrechend wird. Unter Aufrechterhaltung der Spannung durch die Spannvorrichtung 8 wird nun die polykristalline Folie 6 mit den beiden Formhälften 4a und 4b beaufschlagt, um dann in die in Fig. 3d gezeigte Stellung zu gelangen. Würde man in der Fig. 3d ohne weitere Maßnahmen die Formhälften 4a und 4b wieder öffnen und die Spannung durch die Spannvorrichtung 8 nachlassen, so würde man wieder zur unorientierten und umgeformten Folie der
Fig. 3a zurückkommen. Um den gewünschten Zustand gemäß 3d "einzufrieren" erfolgt nun aber vor dem Öffnen der Form und vor dem Nachlassen der Spannung eine zweite Vernetzung. Diese zweite Vernetzung hat eine Doppel- funktion. Sie friert nämlich einerseits die durch die Spannung hervorgerufene Orientierung bzw. Doppelbre¬ chung ein, andererseits wird durch diese Vernetzung auch die durch die Formhälften 4a und 4b vorgegebene äußere Form beibehalten, sodaß man einen geformten Flüssigeinkristall-Elastomer 1" erhält. Von diesem
Flüssigeinkristall-Elastomer können nun, wie in Fig. 3e durch vertikale Linien schematisch angedeutet ist, die außerhalb der Form liegenden Bereiche abgetrennt wer¬ den, um einen doppelbrechenden Körper mit gekrümmter Oberfläche, also eine Vorlinse zu erhalten. Um die end¬ gültige Linse zu erhalten, kann dann ähnlich wie in Fig. 2c eine der beiden Linsenflächen beispielsweise spanabhebend bearbeitet werden. Das in den Fig. 3a bis 3e dargestellte Verfahren er¬ laubt noch eine besonders vorteilhafte Variante, die insbesondere dann erfolgversprechend ist, wenn die bei¬ den Linsenradien nicht wesentlich voneinander verschie¬ den sind. Dann ist es nämlich möglich, durch entspre¬ chende komplementäre Formgebung der Formhälften 4a und 4b (entsprechend den Linsenradien Rl und R2) gleich eine fertige Linse zu erhalten, bei der keine der bei¬ den Linsenflächen mehr spanabhebend zu bearbeiten ist.
Wie die Fig. 4a und 4b zeigen, kann anstelle der zweiteiligen Form 4a, 4b auch eine einteilige Form 4c verwendet werden, die Öffnungen 9 im Krümmungsbereich aufweist, über diese Öffnungen 9 kann ein Unterdruck unter der Folie 6 bzw. dem nach Vernetzung entstehenden Flüssigeinkristall-Elastomer 1" erzeugt werden, sodaß eine Anpassung an die konkave Form 4c trotz Applikation einer Spannung über die Spanneinrichtung 6 möglich ist.
Bei dem in den Fig. 5a bis 5c dargestellten Ausfüh¬ rungsbeispiel wird ebenfalls eine Linse 2 erzeugt, bei der die Linsenflächen nicht mehr spanabhebend bearbei¬ tet werden müssen. Ausgegangen wird von einer kreisför¬ migen Platte eines bereits anisotrop orientierten Flüs- sigeinkristall-Elastomers. Diese Platte 1 der Fig. 5a wird nun in eine Linsenform 4a, 4b gelegt, bei der die beiden Radien der Form die komplementären Werte der Ra¬ dien der zu erzeugenden Linse besitzen. Die Form wird geschlossen, wodurch es zu Umformungen der Platte 1 kommt (Fig. 5b) . Diese Umformungen müssen natürlich ge¬ ring bleiben, um keine Umorientierungen der Platte 1 zu verursachen. Dies ist der Fall, wenn die beiden Radien der Linse nur geringfügig verschiedene bzw. konzentri¬ sche Werte aufweisen. Bei geschlossener Form 4a, 4b wird der Flüssigeinkristall-Elastomer nochmals ver- netzt, also der Vernetzungsgrad weiter erhöht. Die be¬ reits vorher gegebene anisotrope Orientierung bleibt aufrecht. Zusätzlich bleibt auch die äußere Form ent¬ sprechend der Formhälften 4a und 4b erhalten. Man er- hält dann eine im wesentlichen fertige Linse 2, bei der gegebenenfalls nur mehr die Ränder nachbehandelt werden müssen (Fig. 5c) .
Bei den obigen Ausführungen wurde insbesondere ein Flüssigeinkristall-Elastomer behandelt. Es sind jedoch auch andere Polymere durchaus denkbar und möglich, ins¬ besondere Duromere. Allgemein kann über die Vernet¬ zungsdichte bzw. Vernetzungsgrad die Verformbarkeit der sich ergebenden Linse eingestellt werden. Auch ist es möglich, zur Bildung bifokaler oder allgemeiner multi¬ fokaler Linsen zwei in ihrem Material, ihrer Orientie¬ rung ihrer Ausrichtung und/oder ihrer äußeren Form ver¬ schiedene Flüssigeinkristall-Teillinsen zu einer oph¬ thalmischen Linse miteinander zu kombinieren. Auch kön- nen Flüssigeinkristall-Teillinsen mit einer Teillinse aus einem anderen Material zu einer Baueinheit kombi¬ niert werden.
Selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf die den Ausführungsbeispielen dargestellte Linsenform be¬ schränkt. Es sind vielmehr auch andere Linsenformen denkbar und möglich, insbesondere solche, die für oph¬ thalmische Zwecke bekannt sind.

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e :
1. Ophthalmische Linse aus mindestens einem doppel- brechenden Material, dadurch gekennzeichnet, daß als doppelbrechendes Material ein Flüssigeinkri¬ stall-Elastomer (1) oder ein Flüssigeinkristall- Duromer verwendet wird.
3. Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Linse eine Kontaktlinse ist.
3. Linse nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Linse eine Intraokularlinse ist.
4. Linse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Linse eine Intracorneallinse ist.
5. Verwendung einer aus einem doppelbrechenden Flüs- sigeinkristall-Elastomer oder Flüssigeinkristall-
Duromer bestehenden Linse als ophthalmische Linse, insbesondere als Kontaktlinse, Intraokularlinse oder Intracorneallinse.
6. Verfahren zur Herstellung einer Linse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ausgehend von einem Körper aus einem Flüssigein¬ kristall-Elastomer (1) oder -Duro er die gekrümm¬ ten Linsenflächen der Linse (2) durch materialent- fernende Bearbeitung gebildet werden (Fig. la,lb).
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Linse durch spanabhebende Bearbeitung, wie beispielsweise Fräsen, Schleifen od.dgl. gebildet wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Linse durch Schneiden oder Erodieren mit¬ tels eines Lasers gebildet wird.
9. Verfahren zur Herstellung einer Linse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein Flüssigeinkristall-Elastomer oder -Duromer (l1) mit bereits fixierter anisotroper Netzwerk¬ struktur verformt und in der verformten Gestalt durch einen weiteren Vernetzungsprozeß endvernetzt wird (Fig. 2a-2c; Fig.6a-6c).
10. Verfahren zur Herstellung einer Linse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein polykristalliner flüssigkristalliner Elastomer (6) , enthaltend reaktive Reste mit nicht umgesetz¬ ten funktionellen Gruppen durch Einwirken einer mechanischen Spannung orientiert und in seiner Außenform verformt gehalten wird und dann in einem Vernetzungsprozeß sowohl die Orientierung als auch die Außenform durch Verknüpfung zumindest eines Teiles der reaktiven Reste mit Polymerketten fi¬ xiert wird (Fig.4a - 4e) .
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß das Verformen mittels einer vorzugs¬ weise zweiteiligen Form (4) geschieht.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeich- net, daß zumindest eine Formfläche (4a) der Form
(4) komplementär zu einer Linsenfläche der Linse (2) gerkümmt ist.
13. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeich- net, daß eine zweite gegenüberliegende Formfläche (4b) im wesentlichen parallel zur Formfläche (4a) gekrümmt ist (Fig.2b).
14. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeich- net, daß eine zweite gegenüberliegende Formfläche
(4b) komplementär zu einer der Linsenfläche der Linse (2) gekrümmt ist (Fig.4c,4d) .
15. Verfahren nach einem der Ansprüche 11 bis 14, da- durch gekennzeichnet, daß die Form (4c) eine Senke oder Erhebung mit mit Unterdruck beaufschlagbaren Öffnungen (9) aufweist.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 15, da- durch gekennzeichnet, daß an dem vorgeformten
Flüssigeinkristall-Elastomer (1*) oder -Duromer durch materialentfernende Bearbeitung, wie beispielsweise Fräsen, Schleifen oder Laser-aAbtra¬ gung zumindest eine gekrümmte Linsenfläche ausge- bildet wird (Fig. 2c) .
17. Verfahren nach Anspruch 6 oder 16, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß das Material vor oder bei der mate¬ rialentfernenden Bearbeitung auf eine Temperatur unter der Glasübergangstemperatur abgekühlt wird.
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