[go: up one dir, main page]

WO1993013112A1 - Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden - Google Patents

Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden Download PDF

Info

Publication number
WO1993013112A1
WO1993013112A1 PCT/EP1992/002894 EP9202894W WO9313112A1 WO 1993013112 A1 WO1993013112 A1 WO 1993013112A1 EP 9202894 W EP9202894 W EP 9202894W WO 9313112 A1 WO9313112 A1 WO 9313112A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
bleaching
alkenyl
alcohol
stabilizers
Prior art date
Application number
PCT/EP1992/002894
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Paul Schulz
Rainer Eskuchen
Herbert Esser
Original Assignee
Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19914142592 external-priority patent/DE4142592A1/de
Priority claimed from DE19924200850 external-priority patent/DE4200850A1/de
Application filed by Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien filed Critical Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien
Publication of WO1993013112A1 publication Critical patent/WO1993013112A1/de

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
    • A61K8/604—Alkylpolyglycosides; Derivatives thereof, e.g. esters
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C303/44—Separation; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds

Definitions

  • the invention relates to a process for bleaching alkyl and / or alkenyl oligoglycosides, in which the bleaching is carried out with peroxygen compounds in the presence of aluminum ions, alkali silicates, sugar acids and / or organic complexing agents as stabilizers.
  • European Patent EP 0 165 721 B1 suggests treating alkyl glycosides first with hydrogen peroxide or other peroxygen compounds and then with an SO 2 source.
  • a process for bleaching alkyl glucosides is known from European patent application EP 0 338 151 A1, in which the products are subjected to a hydrogenation, for example with sodium boranate.
  • the object of the invention was therefore to develop an improved process for bleaching alkyl and / or alkenyl oligoglyosides which is free from the disadvantages described.
  • the invention relates to a process for bleaching alkyl and / or alkenyl glycosides with the aid of peroxygen compounds, which is characterized in that the bleach is selected in the presence of stabilizers from the group consisting of aluminum ions, alkali metal silicates, sugar acids and organic complexing agents is formed.
  • stabilizers from the group consisting of aluminum ions, alkali metal silicates, sugar acids and organic complexing agents.
  • R! for an aliphatic, linear or branched alkyl and / or alkenyl radical with 6 to 22 carbon atoms
  • the glycose unit [G] can be derived from aldoses or ketoses. Because of the better reactivity, the reducing saccharides, the aldoses, are preferably used. Among the aldoses, glucose is particularly suitable because of their easy access and technical availability.
  • the preferred bleached alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are therefore the alkyl and / or alkenyl oligoglucosides.
  • the alkyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 22, preferably 12 to 18, carbon atoms. Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, arachyl alcohol, technical alcohols, gadoleyl alcohol, and mixtures thereof, gadoleyl alcohol of natural fats and oils, for example palm oil, palm kernel oil, coconut oil or beef tallow.
  • capronic alcohol caprylic alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palm oleyl alcohol, stearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol,
  • alkyl oligoglycosides of the formula (I) in which R 1 is an alkyl radical having 12 to 18 carbon atoms. ato en, [G] stands for a glucose residue and / or p for numbers from 1.1 to 3.0.
  • the bleaching is carried out in the presence of peroxygen compounds.
  • peroxygen compounds Typical examples of this are perborates, percarbonates and in particular hydrogen peroxide, which can be used in the form of an aqueous 5 to 70, preferably 15 to 35% by weight solution.
  • concentration of the peroxygen compounds can be 1 to 5, preferably 2 to 3% by weight, based on the solids content of the alkyl or alkenyl oligoglycoside paste to be bleached.
  • Aluminum ions, alkali silicates, sugar acids and / or organic complexing agents come into consideration as stabilizers.
  • the aluminum ions can be added to the peroxygen compounds in the form of salts, for example sulfates, carbonates, silicates or phosphates.
  • alkali silicates are sodium and / or potassium silicates (“water glass”), in which an average of 2 to 4 moles of silicon dioxide per mole of alkali oxide.
  • sugar acids gluconic acid, glucaric acid, glucoronic acid and glucoheptonic acid and their alkali and alkaline earth salts are particularly suitable.
  • organic complexing agents are phosphonic acids, such as, for example, diethylenetriaminepentamethylphosphonic acid.
  • the stabilizers can be used individually or in combination in concentrations of 0.1 to 5.0, preferably 0.5 to 3.0 and in particular 1.0 to 2.0% by weight, based on the solids content of the alkyl to be bleached. or alkenyl oligoglycoside paste - are used.
  • the surface-active compounds are mixed with the peroxygen compounds and the stabilizers. This can take place at ambient temperature or else at the bleaching temperature, the latter being 80 to 120, preferably 90 to 100 ° C.
  • the alkyl or alkenyl oligoglycosides obtainable by the process according to the invention are light-colored and are suitable for the production of detergents, dishwashing detergents and cleaning agents and for products for hair and body care, in which they are present in amounts of 0.1 to 50, preferably 1 to 10 wt .-% - based on the agent - may be included.
  • the water of reaction was continuously distilled off and the reaction was stopped after the water separation had ended and the residual content of unreacted glucose in the mixture was less than 1% by weight, based on the starting amount.
  • the reaction mixture was then neutralized with magnesium oxide, the excess coconut fatty alcohol was separated off under reduced pressure (approx. 1 mbar) and at a temperature of 180 ° C. using a thin-film evaporator and the residue was pasted with water.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Hellfarbige Alkyl- und/oder Alkenylglykoside lassen sich mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen herstellen, wenn man die Bleiche in Gegenwart von Stabilisatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Aluminiumionen, Alkalisilicaten, Zuckersäuren und organischen Komplexibildern gebildet wird, duchführt.

Description

Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden
Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden, bei dem man die Bleiche mit Persauerstoffverbindungen in Gegenwart von Aluminiumionen, Alkalisilicaten, Zuckersäuren und/oder organischen Komplex¬ bildnern als Stabilisatoren durchführt.
Stand der Technik
Oberflächenaktive Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind als Rohstoffe für die Herstellung von Waschmitteln bereits seit langem bekannt. Ihre Herstellung erfolgt üblicherweise durch säurekatalysierte Acetalisierung von Zuckern (Glykosen) - insbesondere Glucose - mit Fettalkoholen. Zur Einstellung des Glucosepolymerisationsgrades wird die Alkoholkomponente im Überschuß eingesetzt, das freiwerdende Reaktionswasser kontinuierlich aus dem Reaktionsgleichgewicht entfernt und die Reaktion abgebrochen, wenn die Glucose praktisch voll¬ ständig abreagiert hat. Anschließend wird der saure Katalysator neutralisiert, der überschüssige Fettalkohol destillativ abgetrennt und der Rückstand mit Wasser angepastet. Stellvertretend für die große Zahl von Verfahren zum Stand der Technik sei hier auf die Druckschriften US 3,839,318, US 3,450, 690 und EP 0 132 046 AI verwiesen.
Die Abtrennung überschüssigen Fettalkohols von den Glykosiden bedarf hoher Temperaturen und stark verminderter Drücke. Üb¬ licherweise arbeitet man in Destillationsapparaturen, bei denen die Verdampfung aus einer dünnen Schicht bei einer Temperatur von 160 bis 220°C und einem Betriebsdruck von ca. 0,1 bar erfolgt. Trotz aller Anstrengungen, die Alkoholab¬ trennung möglichst schonend durchzuführen, finden unter den Destillationsbedingungen Zersetzungs- und Kondensationsreak¬ tionen statt, die in aller Regel eine unerwünschte Verfärbung der Produkte hervorrufen.
In der Vergangenheit hat es nicht an Versuchen gemangelt, hellfarbige Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykoside herzustellen. Neben präventiven Maßnahmen, wie beispielsweise Minimierung des Restzuckergehaltes, stehen dabei Verfahren zur Bleiche der Produkte, insbesondere unter Verwendung von Wasserstoff¬ peroxid, im Vordergrund.
So wird beispielsweise in der Europäischen Patentschrift EP 0 165 721 Bl vorgeschlagen, Alkylglykoside zunächst mit Was¬ serstoffperoxid oder anderen Persauerstoffverbindungen und anschließend mit einer Sθ2-Quelle zu behandeln.
Aus der Europäischen Patentanmeldung EP 0 338 151 AI ist ein Verfahren zur Bleiche von Alkylglucosiden bekannt, bei dem man die Produkte einer Hydrierung, beispielsweise mit Na- triumboranat, unterwirft.
Die genannten Verfahren des Stands der Technik sind jedoch insgesamt nicht zufriedenstellend. Die Bleiche von Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykosiden unter reduzierenden Bedingungen ist mit hohem technischen Aufwand verbunden und daher aus ökonomischen Gründen unvorteilhaft. Bei Einsatz von Wasser¬ stoffperoxid müssen Stabilisatoren, beispielsweise Magnesi¬ umoxid, mitverwendet werden, die die Bleichwirkung unter¬ stützen und einen spontanen Zerfall des H2O2 verhindern. Un¬ ter den üblichen Lagerbedingungen (pH = 11,5) kommt es jedoch häufig zu unerwünschten Austrübungen, die auf die Anwesenheit schwer löslicher Stabilisatoren zurückzuführen ist.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein verbes¬ sertes Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenyl- oligoglyosiden zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenylglykosiden mit Hilfe von Persauer¬ stoffverbindungen, das sich dadurch auszeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von Stabilisatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Aluminiumionen, Alkalisilicaten, Zuckersäuren und organischen Komplexbildnern gebildet wird, durchführt. Überraschenderweise wurde gefunden, daß Aluminiumionen, Al- kalisilicate, Zuckersäuren und/oder organische Komplexbildner Wasserstoffperoxid in gleicher Weise wie beispielsweise Mag¬ nesiumionen stabilisieren, die resultierenden Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykosid-Pasten jedoch bei pH-Werten größer 10 klar bleiben und auch bei längerer Lagerung nicht austrüben.
Die zu bleichenden Alkyl- und/oder Alkenylglykoside folgen der Formel (I),
Rl-0-[G]p (I)
in der
R! für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoff¬ atomen,
[G] für eine Glykose-Einheit mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und
p für eine Zahl von 1 bis 10
steht.
Die Glycose-Einheit [G] kann sich von Aldosen bzw. Ketosen ableiten. Vorzugsweise werden wegen der besseren Reaktions¬ fähigkeit die reduzierend wirkenden Saccharide, die Aldosen, verwendet. Unter den Aldosen kommt wegen ihrer leichten Zu¬ gänglichkeit und technischen Verfügbarkeit insbesondere die Glucose in Betracht. Die bevorzugt gebleichten Alkyl- und/ oder Alkenyloligoglykoside sind daher die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli- gomerisierungsgrad, d. h. die Verteilung von Mono- und Oli- goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyl- bzw. Alkenyloligo- glykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 verwendet. Besonders bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbe¬ sondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 6 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen ableiten. Ty¬ pische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprin- alkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palm- oleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Ara- chylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol sowie deren technische Mischungen auf Basis von natürlichen Fetten und Ölen, beispielsweise Palmöl, Palmkernöl, Kokosöl oder Rindertalg.
Bevorzugt ist der Einsatz von Alkyloligoglykosiden.der Formel (I), in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 18 Kohlenstoff- ato en, [G] für einen Glucoserest und/oder p für Zahlen von 1,1 bis 3,0 steht.
Die Bleiche wird in Gegenwart von Persauerstoffverbindungen durchgeführt. Typische Beispiele hierfür sind Perborate, Per- carbonate und insbesondere Wasserstoffperoxid, das in Form wäßriger, 5 bis 70, vorzugsweise 15 bis 35 gew.-%iger Lösung zum Einsatz gelangen kann. Die Konzentration der Persauer¬ stoffverbindungen kann 1 bis 5, vorzugsweise 2 bis 3 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykosid-Paste - betragen.
Als Stabilisatoren kommen Aluminiumionen, Alkalisilicate, Zuckersäuren und/oder organische Komplexbildner in Betracht.
Die Aluminiumionen können den Persauerstoffverbindungen in Form von Salzen, beispielsweise Sulfaten, Carbonaten, Sili- caten oder Phosphaten zugesetzt werden.
Typische Beispiele für Alkalisilicate sind Natrium- und/oder Kaliumsilicate ("Wasserglas"), bei denen auf ein Mol Alkali¬ oxid durchschnittlich 2 bis 4 Mol Siliciu dioxid entfallen.
Unter den Zuckersäuren eignen sich insbesondere Gluconsäure, Glucarsäure, Glucoronsäure und Glucoheptonsäure sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze.
Typische Beispiele für organische Komplexbildner sind Phos- phonsäuren, wie beispielsweise Diethylentriaminpentamethyl- phosphonsäure. Die Stabilisatoren können einzeln oder in Kombination in Konzentrationen von jeweils 0,1 bis 5,0, vorzugsweise 0,5 bis 3,0 und insbesondere 1,0 bis 2,0 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden Alkyl- bzw. Alkenyloligo- glykosid-Paste - eingesetzt werden.
Zur Bleiche werden die oberflächenaktiven Verbindungen mit den Persauerstoffverbindungen und den Stabilisatoren ver¬ setzt. Dies kann bei Umgebungstemperatur oder aber auch bei der Bleichtemperatur erfolgen, wobei letztere 80 bis 120, vorzugsweise 90 bis 100°C betragen kann.
Es empfiehlt sich, die Bleiche über einen Zeitraum von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 3 h durchzuführen. Des weiteren hat es sich als optimal erwiesen, hierbei einen pH-Wert von 7 bis 14, vorzugsweise 9 bis 11 einzustellen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykoside sind hellfarbig und eignen sich zur Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmitteln sowie für Produkte zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 50, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken. Beispiele
I. Herstellung einer C-]2-1 -Kokosalkylglucosid-Paste
In einem 2-1-Dreihalskolben mit Rührer, Destillationsaufsatz und Innenthermometer wurden 180 g (1 Mol) wasserfreie Glucose und 870 g (4,5 mol) Ci2/i4-Kokosfettalkohol (Lorol(R) S, Hy- roxylzahl 290, Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf, FRG) vorgelegt und unter einem verminderten Druck von ca. 20 mbar auf 110°C er¬ hitzt. Anschließend wurde die Reaktionsmischung mit 0,1 bis 0,5 Gew.-% - bezogen auf die Glucose - Sulfobernsteisäure in Form einer 5 gew.-%igen Lösung in Kokosfettalkohol versetzt. Zur Verlagerung des Gleichgewichtes wurde das Reaktionswasser kontinuierlich abdestilliert und die Reaktion abgebrochen, nachdem die Wasserabscheidung beendet war und der Restgehalt an nicht umgesetzter Glucose in der Mischung weniger als 1 Gew,-% - bezogen auf die Ausgangsmenge - betrug. Danach wurde die Reaktionsmischung mit Magnesiumoxid neutralisiert, der überschüssige Kokosfettalkohol unter vermindertem Druck (ca. 1 mbar) und einer Temperatur von 180°C mit Hilfe eines Dünn¬ schichtverdampfers abgetrennt und der Rückstand mit Wasser angepastet.
Anschließend wurde die Paste mit Natronlauge auf pH = 9 bis 10 eingestellt und bei 90°C mit 1,5 bis 2 Gew.-% Wasser¬ stoffperoxid (30 gew.-%ige wäßrige Lösung) - bezogen auf die Paste - sowie den Stabilisatoren versetzt und über 1 bis 1,5 h gerührt. Die Ergebnisse sind in Tab.l zusammengefaßt. Tab.1; Bleiche von Kokosalkylglucosid Prozentangabe als Gew.-%
Figure imgf000011_0001
Legende; c(H2θ2) = Konzentration Wasserstoffperoxid
St = Stabilisator c(St) = Konzentration Stabilisator t = Bleichdauer
T = Bleichtemperatur
Natriumsilicat
(Portil(R) 37/40, Fa.Henkel KGaA)
B Aluminiumsulfat C Aluminiumsulfat/Kaliumgluconat
Gewichtsverhältnis 2 : 1

Claims

Patentansprüche
Verfahren zur Bleiche von Alkyl- und/oder Alkenylglyko- siden mit Hilfe von Persauerstoffverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche in Gegenwart von Stabilisatoren ausgewählt aus der Gruppe, die von Alu¬ miniumionen, Alkalisilicaten, Zuckersäuren und organi¬ schen Komplexbildnern gebildet wird, durchführt.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkyl- und/oder Alkenylglykoside der Formel (I) einsetzt.
Rl_0-[G]p (I)
in der
Rl für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlen¬ stoffatomen,
[G] für eine Glykose-Einheit mit 5 oder 6 Kohlenstoff¬ atomen und
p für eine Zahl von 1 bis 10
steht. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man die Persauerstoffverbindungen in Kon¬ zentrationen von 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden Alkyl- bzw. Alkenyl- oligoglykosid-Paste - einsetzt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Stabilisatoren in Konzentrationen von jeweils 0,1 bis 5 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der zu bleichenden Alkyl- bzw. Alkenyloligoglykosid-Paste - einsetzt.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einer Temperatur von 80 bis 120°C durchführt.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche über einen Zeitraum von 0,1 bis 5 h durchführt.
7. Verf hren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Bleiche bei einem pH-Wert von 7 bis 14 durchführt.
PCT/EP1992/002894 1991-12-21 1992-12-14 Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden WO1993013112A1 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEP4142592.8 1991-12-21
DE19914142592 DE4142592A1 (de) 1991-12-21 1991-12-21 Verfahren zur bleiche oberflaechenaktiver verbindungen
DE19924200850 DE4200850A1 (de) 1992-01-15 1992-01-15 Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglycosiden
DEP4200850.6 1992-01-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1993013112A1 true WO1993013112A1 (de) 1993-07-08

Family

ID=25910447

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1992/002895 WO1993013113A1 (de) 1991-12-21 1992-12-14 Verfahren zur bleiche oberflächenaktiver verbindungen
PCT/EP1992/002894 WO1993013112A1 (de) 1991-12-21 1992-12-14 Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/EP1992/002895 WO1993013113A1 (de) 1991-12-21 1992-12-14 Verfahren zur bleiche oberflächenaktiver verbindungen

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0618922A1 (de)
JP (1) JPH07502682A (de)
WO (2) WO1993013113A1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996001269A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung hellfarbiger tenside
EP0775226B2 (de) † 1994-08-10 2001-04-18 Woellner-Silikat Gmbh Verwendung eines stabilisierungsmittel-konzentrats für wässrige bleich- und behandlungslösungen auf basis von wasserstoffperoxid und/oder anderen anorganischen und/oder organischen peroxoverbindungen

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4432621A1 (de) 1994-09-14 1996-03-21 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Bleichung von Tensidlösungen
DE4432623A1 (de) * 1994-09-14 1996-03-21 Huels Chemische Werke Ag Verfahren zur Bleichung von wäßrigen Tensidlösungen
US5914433A (en) * 1997-07-22 1999-06-22 Uop Lll Process for producing polymer grade olefins

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0165721A1 (de) * 1984-05-24 1985-12-27 A.E. Staley Manufacturing Company Farbregulierung von Glykosiden
EP0301298A1 (de) * 1987-07-18 1989-02-01 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden
EP0306652A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden
EP0306651A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyl-oligoglycosiden
EP0306650A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden
EP0362671A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-11 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur direkten Herstellung von Alkylglykosiden
EP0389753A2 (de) * 1989-03-30 1990-10-03 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3159657A (en) * 1961-05-19 1964-12-01 Henkel & Cie Gmbh Preparation of light-colored sulfonated fatty acids and fatty acid derivatives
US3354187A (en) * 1962-03-09 1967-11-21 Henkel & Cie Gmbh Bleaching dark-colored sulfonation products
DE1234709B (de) * 1964-01-15 1967-02-23 Henkel & Cie Gmbh Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer Sulfonierungsprodukte
DE3319591A1 (de) * 1983-05-30 1984-12-06 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verfahren zur gewinnung farbstabiler hellfarbiger waessriger salzpasten von waschaktiven (alpha)-sulfofettsaeureestern

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0165721A1 (de) * 1984-05-24 1985-12-27 A.E. Staley Manufacturing Company Farbregulierung von Glykosiden
EP0301298A1 (de) * 1987-07-18 1989-02-01 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden
EP0306652A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden
EP0306651A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyl-oligoglycosiden
EP0306650A1 (de) * 1987-09-05 1989-03-15 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkyloligoglycosiden
EP0362671A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-11 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Verfahren zur direkten Herstellung von Alkylglykosiden
EP0389753A2 (de) * 1989-03-30 1990-10-03 Hüls Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von Alkylpolyglycosiden

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996001269A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Verfahren zur herstellung hellfarbiger tenside
US5858961A (en) * 1994-07-06 1999-01-12 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for the production of light-colored surfactants
EP0775226B2 (de) † 1994-08-10 2001-04-18 Woellner-Silikat Gmbh Verwendung eines stabilisierungsmittel-konzentrats für wässrige bleich- und behandlungslösungen auf basis von wasserstoffperoxid und/oder anderen anorganischen und/oder organischen peroxoverbindungen

Also Published As

Publication number Publication date
JPH07502682A (ja) 1995-03-23
EP0618922A1 (de) 1994-10-12
WO1993013113A1 (de) 1993-07-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69612745T2 (de) Verfahren zur herstellung von hydroxyalkylamiden
DE3729842A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyloligoglycosiden
EP0231890A2 (de) Verfahren zur Reinigung von Alkylglycosiden, durch dieses Verfahren erhältliche Produkte und deren Verwendung
DE69220535T2 (de) Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen
DE10122255C1 (de) Verfahren zur Herstellung von Tensidgemischen
DE69022264T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkylglykosiden.
EP0609274B1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger alkyloligoglykosid-pasten
EP0613482B1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden
WO1993013112A1 (de) Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglykosiden
DE69629972T2 (de) Alkylpolyglykosiden mit hohem Polymerisationsgrad und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE4225224A1 (de) Verfahren zur Herstellung von lagerstabilen nichtionischen Tensiden
WO1990006932A1 (de) Verfahren zur herstellung von oberflächenaktiven alkylglucosiden
DE4104640A1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbener alkylpolyglycoside
DE69013377T2 (de) Verfahren zur Herstellung von farb- und geruchsstabilen Alkylglykosiden.
DE4200850A1 (de) Verfahren zur bleiche von alkyl- und/oder alkenyloligoglycosiden
EP0699205B1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger alkyl- und/oder alkenyloligoglykoside
EP0556220B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer wässrigen stabilisierten Tensidpaste
EP0615521B1 (de) Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosid-isethionate
WO1992011270A1 (de) Verfahren zur herstellung von alkoxylierten alkyl- und/oder alkenylglykosidpartialestern
WO1994003423A1 (de) Verfahren zur bleiche oberflächenaktiver verbindungen
EP0769016B1 (de) Verfahren zur herstellung hellfarbiger tenside
EP1572706B1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloliglykosidcarbons ure-salzen
EP0706529B1 (de) Verfahren zur herstellung von alkyl- und/oder alkenyloligoglucosiden
DE4337035A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidisethionaten
DE4436761A1 (de) Verfahren zur Herstellung hellfarbiger Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): BR HU JP PL US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE CH DE DK ES FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE

DFPE Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101)
122 Ep: pct application non-entry in european phase