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WO1993000336A1 - Derive d'iminosulfonyluree et herbicide - Google Patents

Derive d'iminosulfonyluree et herbicide Download PDF

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WO1993000336A1
WO1993000336A1 PCT/JP1992/000808 JP9200808W WO9300336A1 WO 1993000336 A1 WO1993000336 A1 WO 1993000336A1 JP 9200808 W JP9200808 W JP 9200808W WO 9300336 A1 WO9300336 A1 WO 9300336A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
alkyl
alkoxy
alkyl group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1992/000808
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Kenzi Makino
Shigeaki Akiyama
Hideaki Suzuki
Takeshi Nagaoka
Toshio Niki
Koichi Suzuki
Tsutomu Nawamaki
Shigeomi Watanabe
Kimihiro Ishikawa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority to AU21667/92A priority patent/AU658212B2/en
Priority to UA93002418A priority patent/UA29389C2/uk
Priority to US08/170,222 priority patent/US5500406A/en
Priority to DE69227192T priority patent/DE69227192T2/de
Priority to JP50123693A priority patent/JP3208773B2/ja
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to EP93901023A priority patent/EP0592676B1/en
Priority to RU93058608/04A priority patent/RU2109011C1/ru
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Ceased legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Definitions

  • the present invention relates to novel iminosulfonylurea derivatives and herbicides containing them as active ingredients.
  • JP-A-58-15962 and JP-A-58-103733 As prior art having a structure similar to the compound of the present invention, compounds in which a sulfonyl urea is bonded to a nitrogen atom are disclosed in JP-A-58-15962 and JP-A-58-103733. Gazette, JP-A-58-12859, JP-A-60-48973, JP-A-210-485, JP-A-6 1-1 3 4 3 7 7 JP, JP-A 1-1 5 7 7 7 JP, JP-A 2-4 5 7 3 JP, JP-A 2-9 1 0 6 0 JP, JP No. 3-7284, Japanese Patent Laid-Open No. Hei 3-68562, U.S. Patent 4,559,081, U.S.
  • Ql, Q2 and Q5 E represents a nitrogen atom mono-substituted by an io atom, an oxygen atom or any substituent other than a hydrogen atom
  • Q6, Q7 and Q8 J represents In Q 1 to Q 8
  • the nitrogen atom in the ring of Q is replaced by any substituent other than a hydrogen atom
  • the carbon atom in the ring of Q is replaced by any substituent
  • the i atom and the nitrogen atom on the carbon atom to which the imino group of Q is bonded are substituted by any substituent other than a hydrogen atom.
  • Q is — ⁇
  • R al is C Bok 8 alkyl group, C 3 - 7 cycloalkyl, C 3 - 7 substituted by a cycloalkyl group d-S-alkyl group, C 3 - 7 cycloalkenyl group, C 3 - by 7 consequent Roarukeniru group substituted alkyl groups, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 -8 alkynyl group, an alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 - 6 Arukeniruokishi ⁇ Bok 6 alkyl group substituted by a group, C 2 - C substituted by 6 alkyl Niruokishi group, - 6 alkyl group, mono-, C was replaced by di- or Poriharoge Roh ⁇ alkoxy -!
  • S alkyl group, mono-, di- or port Riharogeno C 2 - by S Arukeniruokishi group is replaced by S alkylthio group - substituted C, -S alkyl group, mono, di or Poriharogeno C 2 - 6 Arukiniruokishi substituted d-6 alkyl group by group, C!
  • alkynyl groups C substituted by C 2 -7 alkoxycarbonyl group - 6 alkyl groups, C 2 - 7 alkoxycarbonyl C 2 is substituted by a carbonyl group - 6 Ryo Alkenyl group, C 2 -7 alkoxycarbonyl group C 2 is substituted by - 6 Arukini le groups, C WINCH 6 alkyl group substituted by C 2 -7 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno C 2 - 7 alkylcarbonyl C substituted substituted d-6 ⁇ alkyl group by group, the C 3 -7 alkenylcarbonyl group -!
  • phenyl group (substituted by phenyl group) is a halogen atom, Torifuruoromechi group, nitro groups, C have S alkyl group, les it may also be substituted by one or more substituents selected from dS alkoxy group and C 2 -7 alkoxy carbonyl group.)
  • phenyl group (wherein, phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, dS alkyl group, C -S alkoxy group and a C 2 -! 7 1 or 2 or more selected from alkoxy force Ruponiru group It may be substituted by the above substituent.
  • DS alkyl group substituted by a) phenyl group (which phenyl group is Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C, -! S alkyl group, C -S Al It may be substituted by one or more substituents selected from Kokishi group and C 2 7 alkoxycarbonyl group. C 2 substituted by) - 7 alkenyl group, phenyl group (provided that full X radicals are halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro port group, C -!! S alkyl group, C -S alkoxy group and .
  • the C 2 -1 alkoxy may be substituted by one or more substituents selected from the group by the) connexion substituted C 2 - s alkynyl group, Fuwenokishi group (provided that Fuwenokishi group, Nono androgenic substituted by one or by two or more substituents may be substituted) is selected from 7 alkoxycarbonyl group - atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C] -. 6 alkyl group, alkoxy group and C 2 C 1-6 alkyl group, phenylthio group (provided that phenylthio group is a halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, C! -S alkyl group, C!
  • -S alkoxy group By one or more substituents selected from the group and a C 2 -7 alkoxycarbonyl alkenyl group may be substituted.
  • the 7 alkoxy may be substituted by one or more location substituent selected from a carbonyl group) C substituted by, - 6 a Fuweniru group kill group, Benjiruokishi group (provided that Benjiruokishi group, a halogen atom, preparative Rifuruoromechiru group, nitro groups, C Bok S alkyl group, Cl @ - S alkoxy group and
  • Cl-4 alkylsulfonyl dS alkyl or C substituted by amino group substituted with a group 2 - represents a 4 alkylcarbonyl C -S alkyl group substituted Te cowpea the Amino group substituted with a group! ,
  • R & 2 and R a3 are each independently a hydrogen atom, a C! -S alkyl group, a mono-, di- or polyhalogeno C! -S alkyl group, a C-S alkoxy group, a mono-, di- or polyhalogeno Ct-S alkoxy !
  • R e4 and R a5 independently each a hydrogen atom, C] - 8 alkyl group, C 2 - 8 Aruke alkenyl group, C 2 - 8 alkynyl group or Fuweniru group (provided that Fuweniru group, a halogen atom, Torifuruoro methyl group, a nitro group, dS alkyl group, C - 6 1 or 2 or more substituents selected from alkoxy groups and C 2 -7 alkoxycarbonyl group! May be substituted. ),
  • R a6 is C Bok 8 alkyl group, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 - 8 alkynyl group or off Eniru group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C -! S alkyl Or a C 6 alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group which may be substituted with one or more substituents.
  • R bI is C Bok 8 alkyl group, C 3 -7 cycloalkyl group, C 3 -7 C substituted by a cycloalkyl group - 6 alkyl group, C 3 - 7 cycloalkenyl group, C 3 -7 consequent Roarukeniru group alkyl group substituted by, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 -8 alkynyl group, (: Bok 6 ⁇ I 6 alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 - 6 C substituted by Arukeniruokishi group There 6 alkyl group, C 2 -!
  • C -S alkyl group substituted C -S alkyl group, C 2 substituted by C 2 -7 alkylcarbonyl group - S alkenyl, C 2 - C 2 -S alkynyl group substituted by an alkylcarbonyl groups, C Bok S alkylsulfamoyl substituted by Famoiru group Cl @ - S alkyl group, C have S alkoxy sulfamoyl C have S alkyl group substituted by a group, di (C Medicine 3 alkyl) Surufamo C! -S alkyl group substituted by-yl group, N- (Cl-3 alkyl) Single N- (Cl-3 alkoxy) Surufamoi Le C!
  • N- (C-6 alkoxy) C have s alkyl group substituted by an amino group, N- (Ci-e alkylsulfonyl) by a N- (Ci-6 ⁇ alkyl) amino group A substituted C! -S alkyl group, N— (Ci- ⁇ alkylsulfonyl) -N— (Cl-6 alkoxy) amino-substituted C! -S alkyl group, phenyl group (provided that the phenyl group is , halogen atom, Torifuruoromechi group, nitro group, C!
  • Phenyl group (provided that the phenyl group is a halogen atom, trifluoromethyl Group, a nitro group, d-6 alkyl group, an alkoxy group and a C 2 -7 alkoxy force Ruponiru substituted by one or more substituents selected from the group c
  • C 2 -7 alkenyl group substituted by, phenyl group (wherein, phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo b methyl , nitro port group, d-S-alkyl group, C physician 6 alkoxy and C 2 -7 alkoxycarbonyl by one or more substituents selected from the group may be substituted.
  • the S alkoxy group and C 2 -7 alkoxycarbonyl by one or more substituents selected from alkenyl groups may be substituted) by substitution ! is C was - 6 alkyl group, Hue Nils sulfinyl group (provided that phenylene Rusurufiniru groups selected from a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group, an alkoxy group and a C 2 -1 alkoxycarbonyl group C!
  • the phenylsulfonyl group is one or more substituents selected from a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C-S alkyl group, a Cl-S-alkoxy group, and a C 2-7 alkoxycarbonyl group.
  • An alkyl group or a benzyloxy group substituted by a benzyloxy group (provided that the phenyl group of the benzyloxy group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C! -S alkyl group, a C,- 6 alkoxy groups and
  • the phenyl group of the benzylthio group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, It may be substituted by one or more substituents selected from a nitro group, a C alkyl group, a C! -S alkoxy group and a C 2 _7 alkoxycarbonyl group.
  • Cl_6 alkyl group, dS alkoxy groups and C 2 - may be substituted by one or more substituents selected from 7 alkoxycarbonyl group.
  • substitution have been dS alkyl group, phenylpropyl group (provided that phenylene Rukaruponiru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, ds alkyl group, d-e alkoxy groups and C 2 - 7 alkoxy
  • a carbonyl group substituted with C 1 s alkyl group or benzyl carbonyl group (which may be substituted with one or more substituents selected from carbonyl group), provided that the phenyl group of the benzyl carbonyl group is !
  • R b2 is a hydrogen atom, Ci-S alkyl group, mono-, di- or polyhalogeno dS alkyl group, dS alkoxy group, mono-, di- or polyhalogeno- 6 alkoxy group, Cl-6 alkylthio group, C! -S alkylsulfinyl group , C! _S alkylsulfonyl group, C 2 -7 alkoxycarbonyl group, C 2 -7 alkyl Cal Poni group, halogen atom, nitro group, Shiano group or phenyl group (wherein, phenyl group, halogen atom, Torifuruoro It represents a methyl group, a nitro group, C!
  • R b3 represents a C 2 s alkyl group, a C 2 -s alkenyl group or a C 2 -s alkynyl group,
  • R b4 represents a hydrogen atom or a ds alkyl group
  • R b5 represents a hydrogen atom or a ds alkyl group
  • alkyl group an alkyl group substituted by an alkylthio group, a C i-S alkyl group substituted by an alkylsulfinyl group, a c ⁇ 6 alkyl group substituted by a d-6 alkyl sulfonyl group, a mono-, di-, or polyhalogeno C 8 alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno C 2-8 alkenyl group, a mono-, di- or Poriharogeno C 2 - 8 alkynyl group, Xia C] which is substituted by amino group - 6 alkyl group, C 2 substituted by Shiano group - 6 alkenyl, C 2 substituted Te cowpea to Shiano group - S alkynyl, substituted by a nitro group d- 6 alkyl groups, C substituted by a nitro group 2 - s alkenyl group, C 2 substituted by a nitro group - S alkyl groups
  • phenyl group (provided that the phenyl group is selected from a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C! -S alkyl group, a 6- alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group. Substituted by one or more substituents Is good also be,.), Phenyl group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, dS alkyl group, C!
  • -S alkoxy group and a C 2 -7 alkoxy force It may be substituted by one or more substituents selected from a luponyl group. C substituted by), - s alkyl group, Fuweniru group (provided that phenyl groups, Ha androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C, alkyl group, alkoxy group and C 2 - 7 alkoxycarbonyl group .
  • the 7 alkoxy by one or more substituents selected from the group may be substituted) by the connexion substituted C 2 - 6 alkynyl group , phenoxy group (wherein, phenoxy groups, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, d alkyl group, (: Bok alkoxy group and a C 2 - 7 A C alkyl group or a phenylthio group substituted by one or more substituent (s) selected from an alkoxycarbonyl group (provided that the phenylthio group is a halogen atom, a trifluoromethyl group) , nitro group, d alkyl group, one or more may be substituted by a substituent.) C alkyl group substituted by, full We Nils sulfinyl selected from C Bok 6 alkoxy group and C alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group Group (provided that the phenylsulf
  • a C alkyl group or a phenylsulfonyl group substituted by Nirusuruhoniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group, d ⁇ alkoxy group and a C 2 - may be substituted by one or more location substituent selected from 7 alkoxycarbonyl group . substituted by) (I 6 Ryo alkyl group, Benjiruokishi group (provided that full alkenyl groups Benjiruokishi group, a halogen atom, preparative Rifuruoromechiru group, nitro group, C alkyl group, and C alkoxy group
  • C alkoxycarbonyl groups C substituted by) - 6 alkyl group, a benzylthio group
  • phenyl groups benzylthio group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C Bok alkyl groups, C alkoxy group, and C 2 - 7 alkoxycarbonyl And may be substituted by one or more substituents selected from a phenyl group.
  • Ci-S alkyl group benzylsulfinyl group (provided that the phenyl group of the benzylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C alkyl group, a dS alkoxy group and a C 2 -7 alkoxycarbonyl 1 or 2 or more may be substituted by a substituent.) in due connexion substituted ds alkyl group selected from the group, benzylsulfonyl group (provided that phenyl group Benjirusuru Honiru group, halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Cl-6 alkyl group, Ci-S alkoxy group and a C 2 - 7 alkoxycarbonyl les it may also be substituted by one or more substituents selected from carbonyl groups.
  • Ci- 6 alkoxy and C 2 - 7 may be substituted by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.
  • C! -S al Kill group substituted by a benzylcarbonyl group (provided that Fuweniru group benzylcarbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C physician 6 alkyl groups, C have S ⁇ alkoxy .
  • the group and the C 2 - alkyl group substituted by may) be substituted by 7 alkoxy of one or more location substituent selected from the group, by Amino group substituted with Cl @ - 4 alkylsulfonyl group It represents 4 alkylcarbonyl ds alkyl group substituted Te cowpea amino group substituted by a group, - substituted C -S alkyl group or C 2
  • R e2, R c R c4 , R c5, R e6, R £ l and R cl2 are independently each hydrogen atom, alkyl group, C 2 - s alkenyl group, C 2 - 8 alkynyl group or a phenylene Le group (wherein, phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, Cj-B alkyl groups, C] - s alkoxy groups and C 2 - 7 alkoxycarbonyl one or more substituents selected from the group May be replaced by.)
  • R e7 , R e8 , R eS , R el . , R £ l3 and R el4 are each independently a hydrogen atom, a C, -e alkyl group, a mono, di, or polyhalogeno C! -S alkyl group, a C! -S alkoxy group, a mono, di, or polyhalogeno C ! -s alkoxy, Cs alkylthio, C!
  • R dl is (I 8 alkyl, C 3 -7 cycloalkyl group, C 3 -7 d-6 alkyl group substituted by a cycloalkyl group, C 3 - 7 cycloalkenyl group, the C 3 -7 consequent Roarukeniru group substituted d-6 alkyl groups, C 2 - 8 alkenyl, C 2 -8 alkynyl group, Ci-S C substituted by an alkoxy group, - substituted by 6 Arukeniruokishi group - 6 alkyl group, C 2 !
  • C substituted by Arukiniruokishi group - 6 alkyl group is substituted by C -S alkylthio group C which, - S alkyl group, C, - 6 alkylsulfinyl Ci-6 alkyl group substituted by a group, dS alkyl group substituted by a C Bok S alkyl sulfonyl group, mono-, di- or Poriharoge-alkyl group, mono- , di or Poriharogeno C 2-8 alkenyl, mono-, di- or Poriharogeno C 2 - 8 alkynyl group, an alkyl group substituted by Shiano group, C 2 -6 alkenyl group substituted by Shiano group, cowpea to Shiano group C 2 substituted Te - 6 alkynyl groups, C substituted by a nitro group, _ 6 alkyl, C 2 is a nitro group - 6 alkenyl, C 2 -S alkynyl
  • C -S alkyl group substituted by an alkyl group substituted, mono-, by di- or Poriharogeno C 2 -7 alkyl group has been C, - 6 ⁇ alkyl group, C 3 -i Ryo Luque sulfonyl carbonyl C Bok s alkyl group substituted by a group,
  • Phenyl group (however, the phenyl group is a halogen atom, trifluoromethyl Group, a nitro group, ⁇ , - 6 alkyl group, C -! S alkoxy group and a C 2 - substituted by one or more substituents selected from 7 alkoxy force Ruponiru group ⁇
  • C Bok 6 alkyl group substituted by a) phenyl group (which phenyl group is C androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group, C -! 6 alkoxy group and a C 2 -7 alkoxycarbonyl C 2 -7 alkenyl group substituted by may be substituted by one or more substituents selected from the group.), phenyl group (provided that Fuweniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro mouth group, dS alkyl group, C -!.
  • the S alkoxy group and C 2 _7 alkoxy by one or more substituents selected from the group may be substituted) by the connexion substituted C 2 - 6 alkynyl group, Fuwenokishi group (provided that Fuwenokishi group, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group, d-6 alkoxy group and a C 2 - 7 Al .
  • the benzyl group of the benzylthio group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, Nitro groups, C WINCH s alkyl group, Ci-s alkoxy group and a C 2 - may be substituted by one or more substituents selected from 7 alkoxycarbonyl group. 6) alkyl group and benzylsulfinyl group substituted by)) (provided that the phenyl group of the benzylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C! -S alkyl group, a C!
  • substituted CS alkyl group selected from the group, benzylsulfonyl group (provided that phenyl group Benjirusuru Honiru groups , halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, d-6 alkyl group, optionally substituted by one or more substituents selected from C!
  • alkoxycarbonyl group Seven by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl group may be substituted) by substitution been ds al kill group, a benzylcarbonyl group (provided that Fuweniru group benzylcarbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C Bok S alkyl group, ds ⁇ alkoxy group and a C 2 - 7 alkoxycarbonyl A ds alkyl group substituted by 1 or 2 or more substituents selected from
  • R d2, R d3 and R d4 each represent a hydrogen atom, independently, C -s alkyl group, C 2 -! 8 alkenyl, C 2 - 8 alkynyl group or a phenyl group (wherein, phenyl group, Nono androgenic atom, ! triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, CI- S alkyl group, C -S alkoxy group and a C 2 -. seven by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl group may be substituted) and Represent
  • R d5 is d-8 alkyl groups, C 2 - 8 alkenyl groups, C 2 - s alkynyl or off Eniru group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C have S alkyl group , Cl-S alkoxy group and C 2 _7 alkoxycarbonyl group And may be substituted with one or more substituents selected from ),
  • R d6 is ⁇ I 8 alkyl groups, C 2 - 8 alkenyl groups, C 2 - 8 alkynyl groups, C] - s alkylthio ds alkyl group substituted by groups, C, - substituted by alkyl sulfide alkylsulfonyl group !! C -e alkyl group, (: Bok 6 alkylsulfonyl by connexion substituted d-6 alkyl group to group, C -S CI- 6 alkyl group substituted by alkoxy group, C 2 - by 7 alkoxycarbonyl group !
  • C -S alkyl group substituted C -S alkyl group, ds alkyl group substituted by a C 2 -T alkylcarbonyl groups, C substituted by Shiano group, - 6 alkyl group, phenyl group (provided that Fuweniru group, Nono androgenic atom , triflumizole Ruo Russia methyl group, a nitro group, Ci-S alkyl group, C -S alkoxy group and a C 2 -! 7 by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl group may be substituted).
  • Fuweniru group (provided that Fuweniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C] - 6 alkyl groups, C -S Ryo alkoxy group and a C 2 - 7 1 or selected from an alkoxycarbonyl group Represents a Ci- 6 alkyl group substituted by 2 or more substituents.
  • R is an alkyl groups, C 3 -7 cycloalkyl groups, C 3 -7 cycloalkyl C Bok S alkyl group substituted by groups, C 3 -7 cycloalkenyl groups, C substituted by C 3 _7 consequent Roarukeniru group , - 6 alkyl group, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 - 8 alkynyl group, CI- 6 d-s alkyl group substituted by an alkoxy group,
  • C 2 -6 Arukeniruokishi dS alkyl group substituted by a group C 2 - 6 alkylene Niruokishi CI- S alkyl group substituted by a group, mono-, C physician substituted by di or Poriharoge Nojii ⁇ alkoxy group 6 alkyl group, mono-, di- or port Riharogeno C 2 - S Arukeniruokishi alkyl group substituted by a group, mono, di or Poriharogeno C 2 - 6 Arukiniruokishi d-S alkyl group substituted by groups, C C Medicine 6 alkyl group substituted by Bok s alkylthio group, C WINCH s alkylsulfinyl C Bok 6 alkyl group substituted by a group, d-s C which is substituted by an alkyl sulfonyl group, - 6 alkyl group, mono-, di- Or polyhalogen noji!
  • Alkyl group mono-, di- or Poriharogeno c 2 - 8 alkenyl group, a mono-, di- or Boriharogeno C 2 -! 8 alkynyl groups, C substituted by Shiano group -6 Alkyl group, C 2 substituted by Shiano group - 6 alkenyl group, Shiano C 2 -s alkynyl group substituted Te cowpea based, C -s alkyl group substituted by a nitro group, a nitro group and C 2 - 6 alkenyl group, C 2 -S alkynyl group substituted by a nitro group, C 2 - substituted by 7 alkoxycarbonyl group
  • Ci-epsilon alkyl group C 2 - T alkoxycarbonyl C 2 -s ⁇ alkenyl group substituted by a group, C 2 - 7 alkoxy C replaced by a carbonyl group 2 - e Arukini le group, C 2 -7 alkylcarbonyl C Bok S alkyl group substituted by a group, mono-, di- or Poriharogeno C 2 -T alkylcarbonyl C have S ⁇ alkyl group substituted by a group, C 3 - 7 C Bok 6 alkyl group substituted by alkenylcarbonyl ,
  • phenyl group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C have S alkyl group, 1 or selected from C! -S alkoxy group and a C 2 -7 alkoxy force Ruponiru group Two It may be substituted by the above substituents.
  • C is substituted by 2 - 7 alkenyl group, phenyl group (provided that Fuweniru group, a halogen atom, Torifuruo Romechiru group, a nitro port group, dS alkyl group, C!
  • O connexion is substituted -S by one or more substituents selected from alkoxy groups and C 2 -7 alkoxycarbonyl group may be substituted.
  • 6 alkynyl group Fuwenokishi group (where phenoxy group, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group, CI- S alkoxy group and a C 2 - - 7 C 2 was A C! -S alkyl group or a phenylthio group substituted by one or more substituents selected from a alkoxycarbonyl group, provided that the phenylthio group is a halogen atom, Oromechiru group, nitro groups, C!
  • phenylsulfonyl group is a halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, 6- alkyl group, C! -S alkoxy group and a C 2 -.
  • the 7 alkoxycarbonyl may be substituted by one or more location substituent selected from the group substituted by a) ⁇ I 6 alkyl group, Benjiruokishi group (provided that Fuweniru group Benjiruokishi group is a halogen atom, preparative Rifuruoromechiru group, nitro group, C -! 6 alkyl group, d-6 alkoxy group and
  • the phenyl group of the benzylthio group may be one or more selected from a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C-S alkyl group, a d-6 alkoxy group and a C 2 -T alkoxycarbonyl group.
  • Ds alkyl group and benzylsulfinyl group substituted by a) (provided that the benzyl group of the benzylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a dS alkyl group) , 1 or 2 or more may be substituted by a substituent.) in due connection substituted C had s alkyl group, benzylsulfonyl group selected from C have S alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group (provided that The phenyl group of the benzylsulfonyl group includes a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group,
  • Cl-6 alkyl group d-6 alkoxy and C 2 - 7 alkoxycarbonyl les it may also be substituted by one or more substituents selected from carbonyl groups.
  • Substituted ds alkyl group, phenylcarbonyl group (provided that the phenylcarbonyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a Ci-S alkyl group,
  • Ci-. Ci-S substituted by an amino group substituted by an alkylsulfonyl group Represents an S-alkyl group, - alkyl or C 2 - 4 substituted Te cowpea the Amino group substituted by an alkyl group C!
  • R «2, R", and R «7 are each independently hydrogen atom, ds alkyl group, mono-, di- or Boriharogeno C] - 6 alkyl group, C -s alkoxy group, a mono-, di- or Boriharogeno alkoxy group, d-6 alkylthio group, d-S alkyl Rusurufiniru group, C -!
  • R e4, R e5, R e8, R " and R el each hydrogen atom independently, C WINCH 8 Al kill groups, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 - 8 alkynyl group or Fuweniru group (provided that full Eniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C have s alkyl groups, C -! 6 Arukogishi groups and C 2 - 7 1 also selected from alkoxycarbonyl group substituted by 2 or more substituents ) Represents
  • R fl is a C physician 8 alkyl group, C 3 - 7 cycloalkyl, C 3 - 7 cycloalkyl C doctor 6 alkyl group substituted by a group, C 3 -7 cycloalkenyl group, the C 3 -T consequent Roarukeniru group substituted C I 6 alkyl group, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 -8 alkynyl group, C -!
  • S d-6 alkyl group substituted by an alkoxy group is substituted by C 2 -6 Arukeniruokishi group and d-S-alkyl group, C 2 - 6 C substituted by alkyl Niruokishi group, -s alkyl group, mono-, di- or Poriharoge Roh ds C i-S alkyl group substituted by an alkoxy group, a mono-, di- or borate Riharogeno C 2 - 6 Arukeniruokishi C Medical 6 alkyl group substituted by a group, mono, di or Boriharogeno C 2 -!
  • C 2 -7 C 2 is substituted by an alkyl group - 6 alkenyl, C 2 -7 C 2 -S alkynyl group substituted by an alkyl group, substituted by d-6 alkylsulfamoyl group Cl @ - 6 alkyl group, dS Al substituted by Ci-S alkoxy sulfamoyl group C! -S alkyl group substituted by di (C!
  • dS alkyl group substituted by an amino group C, C substituted by -S Arukokishiamino group - S alkyl group, a di (C, - 3 alkyl) d-6 alkyl group substituted by an amino group, N — (Cl-3 alkyl) mono N— (Cl-3 alkoxy) ) Amino D-s alkyl group substituted by a group, N- (C 2 -7 alkylcarbonyl) Single
  • N-(C Bok ⁇ alkyl) Jii 6 alkyl group substituted by an amino group N- (
  • Alkyl group substituted by a) Fuweniru group (provided that Fuweniru group, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C -6 alkyl group, d-6 alkoxy group and a C 2 -! 7 alkoxycarbonyl C 2 -7 alkenyl group substituted by may be substituted by one or more substituents selected from the group.), phenyl group (which phenyl group may be substituted with a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro .
  • d-6 alkyl groups, C WINCH 6 alkoxy and C 2 -7 alkoxycarbonyl by one or more substituents selected from the group may be substituted) by the connexion substituted C 2 - 6 alkynyl group, Fuwenokishi group (provided that Fuwenokishi group, Nono androgenic atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C] - 6 alkyl group, alkoxy group and C 2 - 7 A May be substituted by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.)
  • C 6 -alkyl groups and phenylthio groups (provided that the phenylthio group is a halogen atom, trifluoro substituted 6 alkoxy and C 2 -7 alkoxycarbonyl may be substituted by one or more substituents selected from the group) by - Romechiru group, nitro group, C -S alkyl group, C!.
  • Ci-S alkyl group benzylthio group
  • the phenyl group of the benzylthio group is one or more substituents selected from a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a dS alkyl group, a Ci-S alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group. 6 alkyl group or benzylsulfinyl group substituted by) (provided that the phenyl group of the benzylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C)-group.
  • S alkyl group, Ci-S alkoxy group and a C 2 -7 alkoxycarbonyl may be substituted by one or more substituents selected from the group.) by the connexion substituted C! -6 alkyl group, benzyl Sulfonyl group (provided that the phenyl group of the benzylsulfonyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group,
  • Ds al Kill group substituted by) a benzylcarbonyl group (provided that phenyl group benzyl carbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, 0 WINCH 6 alkyl group, ds Ryo alkoxy group and a C 2 - T may be substituted by one or more substituents selected from alkoxycarbonyl groups.) (Substituted by an amino group substituted by a 6- alkyl group or a d-4 alkylsulfonyl group) DS Represents 4 d-6 alkyl group substituted Te cowpea the Amino group substituted by an alkyl group, - alkyl or C 2
  • R i3, R i4, R f7 , R f8, R 1 and R f l2 is independently each a hydrogen atom, Cl-6 alkyl group, mono-, di- or Boriharogeno ⁇ I 6 alkyl group, C -!
  • S alkoxy group mono-, di- or Poriharogeno alkoxy groups, C physician 6 alkylthio O groups, C] - S alkylsulfinyl group, an alkylsulfonyl groups, C 2 -7 ⁇ alkoxycarbonyl groups, C 2 -7 alkyl group, a halogen atom, a nitro 1 7 selected from alkoxycarbonyl groups - group, Shiano group or Fuweniru group (provided that phenyl group, a halogen atom, Torifuruoro methyl group, nitro group, C, - 6 alkyl group, C, - e alkoxy group and C 2 Or it may be substituted by two or more substituents.
  • R f5, R i6, R i9 , R fl °, R f l3, R il and R fis each independently water atom, C, - 8 alkyl group, C 2 - 8 alkenyl group, C 2 - s alkynyl Group or phenyl group (provided that a phenyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, a C! -S alkyl group, a dS alkoxy group, and a C 2-7 alkoxycarbonyl group.
  • R rl is C, - 8 alkyl group, C 3 - 7 cycloalkyl, C 3 - 7 cycloalkyl C have s alkyl group substituted by a group, C 3 - 7 cycloalkenyl group, C 3 - ! 7 Sik Roarukeniru C -s alkyl group substituted by a group, C 2 - 8 alkenyl group,
  • -s alkyl group mono-, di- or borate Riharogeno C 2 -S Arukeniruokishi dS alkyl group substituted by a group, mono, A dS alkyl group substituted by a di- or polyhalogeno C 2 -S alkynyloxy group, a Ci-S alkyl group substituted by a dS alkylthio group, a C! -S alkyl group substituted by a C! -6 alkylsulfinyl group, C, -!
  • Cl-beta alkyl group, C -! 4 is substituted with an alkylthio group C 2 -! 5 alkyl
  • C 2 -! 5 alkyl Cal Boniru C -S alkyl group substituted by a group, substituted with C physician 4 alkylsulfinyl group C 2- 5 C!
  • -S alkylamino group is C Medical 6 alkyl groups, C doctor 6 alkyl group substituted by Arukokishiamino group, di (C Bok 3 alkyl) Cl-6 alkyl group substituted by an amino group, N-(Cl-3 alkyl) Single C substituted with N- (Cl-3 alkoxy) Amino group - 6 alkyl group, N- (C 2 -7 alkylcarbonyl) Single
  • -S alkyl group or a phenyl group substituted by an N- (Cl-6 alkylsulfonyl) -N- (d-6 alkoxy) amino group (provided that the phenyl group is a halogen atom, Torifuruoromechi group, a nitro group, d-6 alkyl group, Ci-6-les it may also be substituted by one or more substituents selected from alkoxy groups and C 2 -7 alkoxy carbonyl group,.) are replaced by was dS alkyl group, Fuweniru group (provided that phenyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C -S alkyl group, ⁇ alkoxy group and a C 2 - to 7 alkoxycarbonyl group!
  • One or more location substituent may be substituted by a.) C 2 -7 alkenyl group substituted by a selected, phenyl group (provided that Fuweniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro May be substituted by one or more substituents selected from 7 alkoxycarbonyl two Le group - mouth group, D_S alkyl groups, C have s alkoxy groups and C 2.
  • the alkoxycarbonyl may be substituted by one or more location substituent selected from the group)
  • C is substituted by - 6 alkyl group, Fuweniruchio group (provided that phenylene Lucio group, a halogen atom, Torifuruo Romechiru group, a nitro group, d-S alkyl groups, C have s alkoxy groups and C 2 - substituted by 7 may be substituted by one or more substituents selected from alkoxy force Ruponiru group).
  • Ci-S alkyl group phenylsulfinyl group (provided that phenylsulfinyl group is a halogen atom, trifluoromethyl group, nitro group, Cl-6 alkyl group ! C -S alkoxy group and a C 2 -.
  • the 7 alkoxycarbonyl may be substituted by one or more substituents Ru is selected from the group) ds alkyl group substituted by, phenylalanine sulfonyl group (provided that full Wenirusuruhoniru group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, nitro group, C -S alkyl group, ⁇ Bok 6 ⁇ alkoxy group and a C 2 -!
  • phenyl groups benzylthio group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl, nitro groups, C-6 alkyl groups, C have one or more selected from S alkoxy group and a C 2 -7 alkoxycarbonyl alkylsulfonyl group A C! -S alkyl group, a benzylsulfinyl group (provided that the phenyl group of the benzylsulfinyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, C! -S alkyl group, C!
  • benzylsulfonyl group (provided that benzylsulfonyl
  • the phenyl group of the honyl group includes a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group,
  • C 1-G alkyl group a C 2 S alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group.
  • substituents selected from a C 1-G alkyl group, a C 2 S alkoxy group and a C 2-7 alkoxycarbonyl group.
  • substitution have been C i_ s alkyl group, phenylpropyl group (provided that phenylalanine carbonyl group, a halogen atom, triflate Ruo Russia methyl group, a nitro group, an alkyl group,
  • Substituted d-6 alkyl group or benzylcarbonyl group (provided that the benzyl group of the benzylcarbonyl group is a halogen atom, a trifluoromethyl group, a nitro group, an alkyl group, a C, -6 alkoxy group, C 2 -. the 7 alkoxy by one or more substituents selected from the group may be substituted C replaced by) - represents an alkyl group,
  • R 12 and R 13 are independently each ds alkyl group, C 2 -! S alkenyl group, C 2 -e alkynyl group, mono-, di- or Poriharogeno C Bok s alkyl group, ⁇ I 6 Ryo alkoxy group, C -S alkylsulfonyl group, C -!
  • R '2 and R' 3 represents a 3-7 membered saturated heterocyclic ring together with the nitrogen atom to which they are attached,
  • X represents an oxygen atom or a zeo atom
  • L is hydrogen, (: s alkyl, C 2 - 6 alkenyl group or C 2 - represents s Arukini group, G is
  • A represents a CH group or a nitrogen atom
  • B and D are each independently d-* alkyl group, d-4 alkoxy group, a mono- di- or Poriharogeno alkyl group, mono-, di- or Poriharogeno ⁇ alkoxy group, a halogen atom, C, -. 4 alkylamino group or a di alkyl ) Represents an amino group.
  • the iminosulfonyl perrea derivative represented by the formula (I) and the agriculturally suitable salts thereof are often used in any of soil treatment, soil admixture treatment and foliage treatment. Completed the present invention by finding that it has remarkably strong herbicidal activity against weeds and high safety against important crops such as wheat, maize, soybean, soybean, beet and rice. did.
  • M e methyl group
  • E t ethyl group
  • P r— n normal propyl group
  • CH 2 CH CMe 2
  • CHMe CH CH 2
  • CH 2 CMe CH 2
  • CH 2 OCH 2 CH CHMe
  • CH 2 CH 2 OCH 2 CH CH 2
  • CH 2 CH 2 OCH 2 CH CHMe, CH 2 0CH 2 C ⁇ CH,
  • CH 2 CH 2 ⁇ CH 2 CF CF 2
  • CH 2 OCH CHC K
  • CH 2 CH CBrMe
  • CH 2 CH CC 1 Me.
  • CH (CN) C three CH, CH 2 N0 2, CH 2 CH 2 N0 2,
  • CH 2 CH CHN0 2
  • CH 2 CH (N ⁇ 2 ) CH CH 2
  • CH 2 C (N0 2 ) CH 2
  • CH 2 C (N ⁇ 2 ) CH e.
  • CH 2 CH CHC0 2 Me
  • CH 2 CH CHC0 2 Et
  • CH 2 CH CHC0 2 Pr-- n
  • CH 2 CH CMe C0 2 Me
  • CH 2 CMe CHC0 2 Me
  • CHMe CH CHC0 2 Me
  • CHMe CH CHC0 2 Et
  • CH 2 CH 2 CH CHC0 2 Me
  • CH 2 CH CHCH 2 CO2 Me, CH 2 C ⁇ CC0 2 Me.
  • CH 2 COCH 2 CH CH 2
  • CH 2 CH 2 COCH CH 2
  • CH 2 CH 2 COCH CHMe, CH 2 COC ⁇ CH, CH 2 C ⁇ C ⁇ CMe.
  • CH 2 CH CHCOE t
  • CHMe CH CHCO e
  • CHMe CH CHCOE t, CH 2 C ⁇ CCOMe
  • CH 2 CQNMeEi CH 2 C ⁇ NE t 2 , CH 2 CH 2 C ⁇ NMe 2 ,
  • CHMe CH CHPh
  • CH 2 CMe CMePh
  • CHMeCMe CMePh, CH 2 C ⁇ CPh, CHMe C ⁇ CPh.
  • CH 2 CHMeSPh CH 2 CMe 2 SPh, CH 2 SPh,
  • CH 2 CH CHCC 13
  • CH 2 C (Br) CHMe
  • CH 2 C (CI) CHF
  • CH 2 C (Br) CHF
  • CH 2 CH C (CI) Br
  • CH 2 C (F) C (CI) CF 3
  • CH 2 C (CI) C (CI) Me.
  • CH 2 C (Br) CHBr,
  • CH 2 C (CI) C (F) C l
  • CH 2 C (F) CC I 2
  • CH 2 C (CI) CF 2
  • CH 2 C (CF 3 ) CH 2
  • CMe 2 CH CH 2 , CMe 2 C ⁇ CH, CH 2 CH 2 I,
  • OPr- iso, ⁇ _CF 3, ⁇ _CH 2 CF 3, SMe, SEt, SPr-n.
  • SPr- iso, SOMe, S_ ⁇ _Et, S_ ⁇ _Pr_n, SOPr- iso, S_ ⁇ 2 Me, S0 2 Et, S 0 2 Pr—n, S ⁇ 2 Pr—iso, C0 2 Me, COz E i ;, C ⁇ 2 Pr—n, C0 2 Pr—iso, C0 2 Bu—n,
  • ⁇ P r iso, ⁇ CF 3 , OCH 2 CF 3 , Se, SE t, SP r—n, SP r—iso, SOMe, S ⁇ E t, S ⁇ P r—n, SOP r—iso, S0 2 Me.
  • CH 2 CMe CMe 2 , CH 2 C3 CH, CH 2 C ⁇ CMe.
  • CH 2 CH CMe 2
  • CHMe CH CH 2
  • CH 2 Ce CH 2
  • CH 2 CMe CHMe
  • CHMe CH CHMe
  • CH 2 C e CHE t
  • CH 2 CH 2 OCH2 CH CHBr
  • CH 2 OCH 2 CF CF 2
  • CH 2 CH 2 0CH 2 CF CF 2
  • CH 2 ⁇ _CH CHC 1
  • CH 2 CH 2 OCF CF 2
  • CH 2 OCF 2 CF CF 2
  • CH 2 CH 2 OCH 2 CH CHCF 3 , CH 2 OCH 2 C ⁇ CI,
  • CHMe SE t CH 2 CHMe SMe, CH 2 CHMe SE t.
  • CH 2 CH CB rMe.
  • CH 2 CH CC 1 Me
  • CH 2 CH CHN0 2
  • CH 2 CH (N0 2 ) CH CH 2
  • CH 2 C (N ⁇ 2 ) CH 2
  • CH 2 C (N ⁇ 2 ) CHMe
  • CH 2 C ⁇ 2 Pr— iso, CH 2 C0 2 Bu— n, CHMe C0 2 Me,
  • CH 2 CH CHC ⁇ 2 Me
  • CH 2 CH CHC0 2 E t
  • CH 2 CH CHC0 2 Pr-n
  • CH 2 CH C e C0 2 Me
  • CHMe CH CHC0 2 Et
  • CH 2 CH 2 CH CHC0 2 Me
  • CH 2 CH CHCH 2 C0 2 Me, CH 2 C ⁇ CCO z Me
  • CH 2 COCH2 CH CH 2
  • CH 2 CH 2 COCH CH 2
  • CH 2 CH 2 C ⁇ CH CHMe, CH 2 C ⁇ C ⁇ CH, CH 2 COC ⁇ CMe
  • CH 2 CH CHC E t
  • CHMe CH CHC Me
  • CHMe CH CHCOE t, CH 2 C ⁇ CCOMe, CH 2 C ⁇ CC E t,
  • CHMeCH CHPh
  • CH 2 CMe CMe Ph.
  • CHMe CMe CMe Ph. CH 2 C ⁇ CPh, CHMeC ⁇ CPh,
  • CH 2 CHMeSPh CH 2 CMe 2 SP h, CH 2 SPh,
  • CH 2 C (Br) CC 12
  • CH 2 CH CHCH 2 F
  • CH 2 CH CHCC 13
  • CH 2 C (Br) CHMe
  • CH 2 C (CI) CHF
  • CH 2 C (Br) CHF
  • CH 2 C (CI) C (CI) Me.
  • CH 2 C (Br) CHBr,
  • CH 2 CH C (F) CF 2 Cl
  • CH 2 C (Br) C (Br) Me
  • CH 2 CH C (F) CF 3
  • CH 2 CH CC 1
  • CH 2 C (F) CH 2.
  • CH 2 CH CHCC 13
  • CH 2 CH C (F) C l
  • CH 2 C (CI) CF 2
  • CH 2 C (CF 3 ) CH 2
  • CMe 2 CH CH 2 , CMe 2 C ⁇ CH, CH 2 CH 2 I,
  • CMe 2 , CMe CHMe.
  • C e 2 CH CH 2
  • CMe 2 CH CHMe, C ⁇ CH, C ⁇ CMe, C ⁇ CEt, CH 2 C ⁇ CH, CH 2 C ⁇ CMe, CHMe C ⁇ CH.
  • CH 2 CH CMe 2
  • CHMe CH CH 2
  • CH 2 CMe CH 2
  • OPr—n OPr—iso, ⁇ CF 3 , ⁇ CH 2 CF 3 , SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, S ⁇ Me, SOEt, SOPr-n,
  • CMe CHMe
  • Pr-cyc Pr-eye, Hex-eye ;
  • CH 2 CH 2 OCH CHC K
  • CH 2 OCF CF 2
  • CH 2 CH 2 OCF CF 2
  • CH 2 OCF 2 CF CF 2
  • CH 2 CH 2 OCH 2 CH CHCF 3 , CH 2 ⁇ CH 2 C ⁇ CI, CH 2 ⁇ CH 2 CH 2 C ⁇ CI, CH 2 CH 2 ⁇ CH 2 C ⁇ CI,
  • CH 2 CH CBrMe
  • CH 2 CH CC 1 Me
  • CH 2 CH CHC0 2 Me
  • CH 2 CH CHC0 2 Et
  • CH 2 CH CHC0 2 Pr - n
  • CH 2 CH CMe C0 2 Me
  • CH 2 CMe CHC0 2 Me
  • CHMe CH CHC0 2 Me
  • CHMe CH CHC0 2 Et
  • CH 2 CH 2 CH CHC0 2 Me
  • CH 2 CH CHCH 2 C0 2 Me, CH 2 C ⁇ CC ⁇ 2 Me
  • CH 2 COCH 2 CH CH 2
  • CH 2 CH 2 COCH CH 2
  • CH 2 CH 2 COCH CHMe, CH 2 C ⁇ C ⁇ CH, CH 2 COC ⁇ CMe-
  • CH 2 CH 2 COCH2 S0 2 E t, CH 2 CH CHC_ ⁇ _Me,
  • CH 2 CH CHC ⁇ E t
  • CHMe CH CHCOMe
  • CHMe CH CHCOE t, CH 2 C ⁇ CC ⁇ Me, CH 2 C ⁇ CCOE t,
  • CHMe CH CHPh
  • CH 2 CMe CMePh
  • CHMeCMe CMePh, CH 2 C ⁇ CPh, CHMeC ⁇ CPh,
  • CH 2 CMe CMe 2, CH 2 C ⁇ CH, CH 2 C ⁇ CMe,
  • S ⁇ 2 Pr— iso, S ⁇ 2 NHMe, S ⁇ 2 NHE t, S ⁇ 2 NHPr—n,
  • M e methyl group
  • E t ethyl group
  • P r— n normal propyl group
  • HeX-cyc cyclohexyl group
  • Ph phenyl group
  • Gn is synonymous with G and means the following Ga, Gb, Gc.
  • G a G 1 to G 90 (that is, any of G 1 to G 90).
  • Gb G 1 to G 13 (that is, any of G 1 to G 13.
  • G c G 1 to G 6 (that is, any of G 1 to G 6.)
  • CH 3 CH CH S 'N HC ⁇ CSN—

Landscapes

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Description

明細書
ィミノスルホニルゥレア誘導体及び除草剤
技術分野
本発明は新規なイミノスルホニルウレァ誘導体及びそれらを有効成分とする除 草剤に関するものである。 背景技術
イネ、 小麦、 トウモロコシ、 豆、 ヮ夕、 ビート等重要な作物を雑草害から守 り増収をはかる為に除草剤を使用することは欠くことができない。 特に近年はこ れらの有用作物と雑草の混在する耕地において作物と雑草の茎葉部へ同時処理し ても作物に対して薬害を示さず雑草のみを選択的に枯殺しうる選択性除草剤が望 まれている。 また、 環境汚染防止、 輸送、 散布の際の経済コスト低減等の観点か ら、 できるだけ低薬量で高い除草効果をあげる化合物の探索研究が長年にわたり 綜けられている。 このような特性を有する化合物のいくつかは選択性除草剤とし て現在使用されているが、 依然としてこれらの性質を備える更に優れた新しい化 合物の需要も存在する。
本発明化合物に構造が類似する先行技術としては、 窒素原子にスルホニルゥ レアが結合した化合物が特開昭 5 8 - 1 5 9 6 2号公報、 特開昭 5 8 - 1 0 3 3 7 1号公報、 特開昭 5 8 - 1 2 6 8 5 9号公報、 特開昭 6 0— 4 8 9 7 3号公報、 特開昭 6 0 - 2 1 4 7 8 5号公報、 特開昭 6 1 - 1 3 4 3 7 7号公報、 特開平 1 - 1 5 1 5 7 7号公報、 特開平 2 - 4 5 4 7 3号公報、 特開平 2 - 9 1 0 6 0号 公報、 特開平 3 - 7 2 8 4号公報、 特開平 3 - 6 8 5 6 2号公報、 米国特許 4 , 5 5 9 , 0 8 1、 米国特許 4 , 5 9 2 , 7 7 6、 米国特許 4 , 6 0 2， 9 3 9、 米国特許 4， 6 2 2 , 0 6 5、 米国特許 4 , 6 6 6 , 5 0 8、 米国特許 4 , 6 9 6 , 6 9 5及び米国特許 4， 7 4 1 , 7 6 2に開示されているが、 本発明化合物 のごとく、 ィミノ構造の窒素原子にスルホニルゥレアが結合した化合物は従来全 く知られておらず新規化合物である。 発明の開示
本発明者らは、 重要作物に対して選択性のある除草剤を開発するため長年にわ たる研鑌を続け、 より高い殺草力と、 より広い選択性をもつ化合物を生み出すベ く、 多くの化合物についてその除草特性を検討してきた。 その結果、 式 （1 ) ：
Figure imgf000004_0001
〔式中、 Qは
o
9
Figure imgf000004_0002
J- 'N— または
(但し、 Q l , Q 2及び Q 5において Eはィォゥ原子、 酸素原子または水素原 子以外の任意の置換基によってモノ置換された窒素原子を表し， Q 6 , Q 7及び Q 8において Jはィォゥ原子または酸素原子を表し、 Q 1から Q 8において、 Q の環内の窒素原子は水素原子以外の任意の置換基によって置換されており、 Qの 環内の炭素原子は任意の置換基によって置換されていてもよい。 また、 Q 9にお いて Qのィミノ基が結合した炭素原子上のィォゥ原子及び窒素原子は、 水素原子 以外の任意の置換基により置換されている。 ） を表し、 好ましくは、 Qは — 〇
Figure imgf000005_0001
Figure imgf000005_0002
R
Figure imgf000006_0001
、
0 e 1 Q e 2 0 e 3 --
Figure imgf000006_0002
Q f 1 Q f 2 '
Figure imgf000006_0003
〇 f 4 Q f 5 Q f 6
Figure imgf000006_0004
O f 7 〇 f 8 0 .
Rf2 S_R.
>N-C
Figure imgf000006_0005
または Rr3
0 f 1 0 Qg 1 を表し、
Ralは C卜 8 アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3- 7 シクロアルキル基 によって置換された d- S アルキル基、 C3— 7 シクロアルケニル基、 C3— 7 シク ロアルケニル基によって置換された アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 アルコキシ基によって置換された アルキル基、 C2- 6 アルケニルォキシ基によって置換された〇卜6 アルキル基、 C2- 6 アルキ ニルォキシ基によって置換された C ,-6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ ^ アルコキシ基によって置換された C! - S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2- S アルケニルォキシ基によって置換された C, -S アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-6 アルキニルォキシ基によって置換された d- 6 アルキル基、 C! - S アルキルチオ基によって置換された アルキル基、 Cい 6 アルキルスルフィニル基によって置換された Cい 6 アルキル基、 Cい 6 アルキル スルホニル基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ〇卜8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 シァノ基によって置換された C 2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-6 アルキニル基、 ニトロ基によって置換された Cい S アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-S アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2_ S アルキニル基、 C2 -7 アルコキシカルボニル基によって置換された C ! - 6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 了 ルケニル基、 C2 -7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2— 7 アルキルカルボニル基によって置換された d- 6 ァ ルキル基、 C3 -7 アルケニルカルボニル基によって置換された C !-6 アルキル基、 Cs-7 アルキニルカルボニル基によって置換された C!-6 アルキル基、 Ύ ルコキシ基で置換されている C 2 - 5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl-6 アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 d-4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C 2- 5 アルキルカルボニル基によって置換された Cい S アルキ ル基、 C,-4 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-T アルキルカルボニル基によって置換され た C2-s アルキニル基、 Cい s アルキルスルファモイル基によって置換された d-6 アルキル基、 C! -S 了ルコキシスルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 ジ （C】-3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (d-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された d-S アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された〇卜 S アルキル基、 ジ （C卜 3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい 6 アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された〇卜6 アルキル基、 N— (d-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された d-S アルキル基、 Ci-S アルキルアミノ基 によって置換された Cい S アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシァミノ基によって置換 された d-S アルキル基、 ジ （Ci-3 アルキル） アミノ基によって置換された
C-6 アルキル基、 N— (d-3 アルキル） 一 N— (C-3 アルコキジ） ァミノ 基によって置換された C,— S アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一
N- (C卜 s アルキル） アミノ基によって置換された d-s アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Cl-6 アルコキジ） アミノ基によって置換 された C! -S アルキル基、 N— (Cl-6 アルキルスルホニル） 一 N— (Cl-6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (Cl-6 アルキル スルホニル） 一 N— (Cl-S アルコキシ） アミノ基によって置換された C! -S ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2— 7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。
) によって置換された d-S アルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-S アルキル基、 C! -S アル コキシ基及び C2 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フ Xニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C! - S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-1 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C】-6 アルキル基、 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C 1 -6 アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フヱニルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2 -7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci- S アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C! -S アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 C! - S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-6 アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 S アルキル基、 Cl- S アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C! -s アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 6 アルキル基、 Cい 6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d- s アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cい S アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された d-s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された C!-6 アルキル基、 フ Xニルカルボニル基 （但し、 フエ二ルカルポニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい 6 アルキル基、 Ci-ε 了ルコキシ基及び C2-Lアルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アル キル基、 ベンジルカルポニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,— s アルキル基、 d-s 了 ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい 6 アルキル基、
Cl-4 アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換された d-S アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された C!-S アルキル基を表し、
R&2及び Ra3は独立してそれぞれ水素原子、 C!-s アルキル基、 モノ、 ジ或い はボリハロゲノ C!-S アルキル基、 C卜 S アルコキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハ ロゲノ Ct-S アルコキシ基、 C卜 S アルキルチオ基、 C!-S アルキルスルフィニ ル基、 アルキルスルホニル基、 C2-7 アルコキシカルボ二ル基、 C2-7 ァ ルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフヱニル基 （但 し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 ァ ルキル基、 C!-s アルコキシ基及び C2-T アルコキシカルボニル基から選ばれる
1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Re4及び Ra5は独立してそれぞれ水素原子、 C】-8 アルキル基、 C2-8 ァルケ ニル基、 C2-8 アルキニル基またはフヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C!-6 アルコキシ 基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によ つて置換されていてもよい。 ） を表し、
Ra6は C卜 8 アルキル基、 C2— 8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 C! - S アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
RbIは C卜 8 アルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基 によって置換された C !-6 アルキル基、 C3-7 シクロアルケニル基、 C3 -7 シク ロアルケニル基によって置換された アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 （：卜 6 アルコキシ基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 C2 - 6 アルケニルォキシ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 C2-6 アルキ ニルォキシ基によって置換された〇卜6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C! -S アルコキシ基によって置換された C! - S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-6 アルキニルォキシ基によって置換された d- S アルキル基、 アルキルチオ基によって置換された アルキル基、 C! - S アルキルスルフィニル基によって置換された〇卜6 アルキル基、 Cl-6 了ルキル スルホニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ〇卜8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C 2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された Ci- S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された〇卜6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2— 6 アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-6 アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2 - S ァ ルケニル基、 C2-T アルコキシカルボニル基によって置換された C2- 6 アルキニ ル基、 C2- アルキルカルボニル基によって置換された C卜 S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された Ci- S ァ ルキル基、 C3_7 アルケニルカルボニル基によって置換された C アルキル基、
C3 -7 アルキニルカルボニル基によって置換された アルキル基、 了 ルコキシ基で置換されている C 2 - 5 アルキルカルボニル基によつて置換された Cl-6 アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 Cい 4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-S アルキルカルボニル基によって置換された Ci- S アルキ ル基、 C卜 4 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2- アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 C卜 S アルキルスルファモイル基によって置換された Cl-S アルキル基、 Cい S アルコキシスルファモイル基によって置換された Cい S アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-T アルキル力ルバモイル基によ つて置換された d-S アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された C! -S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） — N— ( C , - 3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された C l_s アルキル基、 じ卜 S アルキルアミノ基 によって置換された C卜 S アルキル基、 C卜 S アルコキシァミノ基によって置換 された C S アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） アミノ基によって置換された C-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (d-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された Cい 6 アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Ci-6 アルキル） アミノ基によって置換された〇卜6 アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (C-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された Cい s アルキル基、 N— (Ci-e アルキルスルホニル） 一 N— (Ci-6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された C!-s アルキル基、 N— (Ci-ε アルキル スルホニル） 一 N— (Cl-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C! -S ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2_7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 d- 6 アルキル基、 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい c
) によって置換された Cい 6 アルキル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 0卜6 アルキル基、 d- 6 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d- S アルキル基、 Cい 6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 〇卜6 アル コキシ基及び C2_7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d- s アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! - S アルキル基、 C, - S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-6 アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 アルコキシ基及び C2-1 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C! -S アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 Cl- S ァ ルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! - S アルキル基、 C,-6 アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C! - S アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及ぴ C2_7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていても'よい。 ） によって置換された〇卜6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C卜 S アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された Cい S アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl_6 アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された d-S アルキル基、 フエニルカルボニル基 （但し、 フエ二ルカルポニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 d-e アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい s アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C卜 S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基、 C-4 アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C! -S アルキル基または C 2-4 アルキルカルボニル基で置換されているアミノ基によつ て置換された C! -S アルキル基を表し、
Rb2は水素原子、 Ci-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ d-S アル キル基、 d-S アルコキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ〇ぃ6 アルコキシ基、 Cl-6 アルキルチオ基、 C! -S アルキルスルフィニル基、 C! _S アルキルスルホ ニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルポニル基、 ハロゲ ン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 Cい S アルコキシ 基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によ つて置換されていてもよい。 ） を表し、 Rb3は C卜 s アルキル基、 C2-s アルケニル基または C2-s アルキニル基を表 し、
Rb4は水素原子または d— s アルキル基を表し、
Rb5は水素原子または d-s アルキル基を表し、
R "は C !- 8 アルキル基、 C3— 7 シクロアルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基 によって置換された d- 6 アルキル基、 C3 -7 シクロアルケニル基、 C3 -7 シク ロアルケニル基によって置換された d-s アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2- 8 アルキニル基、 C卜 S アルコキシ基によって置換された C , - S アルキル基、
C2- 6 アルケニルォキシ基によって置換された C卜6 アルキル基、 C2-6 アルキ ニルォキシ基によって置換された C ,-6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲ ノ〇ぃ6 アルコキシ基によって置換された アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-s アルケニルォキシ基によって置換された C卜 6 アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された C ! - S アルキル基、 アルキルチオ基によって置換された アルキル基、 アルキルスルフィニル基によって置換された C i- S アルキル基、 d-6 アルキル スルホニル基によって置換された cぃ6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ Cい 8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C 2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された C】-6 アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された d-6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-s アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2 - S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C-6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された d- 6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された d- 6 ァ ルキル基、 C3 -7 アルケニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C3 -7 アルキニルカルボニル基によって置換された d-6 アルキル基、 C! -4 ァ ルコキシ基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl-S アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C卜6 アルキル基、 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された d-6 アルキ ル基、 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 C! -S アルキルスルファモイル基によって置換された C,-6 アルキル基、 d-S アルコキシスルファモイル基によって置換された Ci-S アルキル基、 ジ （d-3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (C, -3 アルキル） — N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された d-S アルキル基、 ジ （C卜 3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された Ci-S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された C!-S アルキル基、 C! -S アルキルアミノ基 によって置換された d-S アルキル基、 C! -S アルコキシァミノ基によって置換 された d-S アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） アミノ基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (d-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一 N- (C, -6 アルキル） アミノ基によって置換された d-S アルキル基、 N— ( C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Cl-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された Cい S アルキル基、 N— (Cl-S アルキルスルホニル） — N— (Cl-6 了 ルキル） アミノ基によって置換された d-S アルキル基、 N— (Cl-6 アルキル スルホニル） 一 N— (Cl-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C! -S 了 ルキル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 〇卜6 アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ) によって置換された C , - s アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C , アルキル基、 アル コキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C 2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C i アルキル基、 C卜 アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C 2-6 アルキニル基、 フエノキシ基 （但し、 フエノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d アルキル基、 （：卜 アル コキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 〇ぃ6 アルキル基、 アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 d ァ ルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された ( ぃ6 了ルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフ ニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C アルコキシ基及び
C アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C ! - 6 アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 アルキル基、 C アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci-S アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cい S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された d-s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cl-6 アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。 ) によって置 換された C!-S アルキル基、 フヱニルカルボニル基 （但し、 フエニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、
Ci-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-S アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい 6 アルキル基、 Cい S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基、 Cl-4 アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C!-S アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているアミノ基によつ て置換された d-s アルキル基を表し、
Re2、 Rc Rc4、 Rc5、 Re6、 R£l ! 及び Rcl2 は独立してそれぞれ水素原 子、 アルキル基、 C2-s アルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフエ二 ル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cj-B アルキル基、 C】-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Re7、 Re8、 ReS、 Rel。 、 R£l3 及び Rel4 は独立してそれぞれ水素原子、 C,-e アルキル基、 モノ、 ジ、 或いはポリハロゲノ C!-s アルキル基、 C!-s ァ ルコキシ基、 モノ、 ジ、 或いはポリハロゲノ C!-s アルコキシ基、 Cい s アルキ ルチオ基、 C!-S アルキルスルフィニル基、 Cい S アルキルスルホニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ 基、 シァノ基またはフエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフル ォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び C2 -7 ァ ルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されて いてもよレ、。 ) を表し、
Rdlは ( ぃ8 アルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基 によって置換された d-6 アルキル基、 C3-7 シクロアルケニル基、 C3 -7 シク ロアルケニル基によって置換された d-6 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 Ci-S アルコキシ基によって置換された C,-6 アルキル基、 C2- 6 アルケニルォキシ基によって置換された C!-6 アルキル基、 C2- S アルキ ニルォキシ基によって置換された アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ（：ぃ6 アルコキシ基によって置換された アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された C!-6 アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-6 アルキニルォキシ基によって置換された C ! - 6 アルキル基、 C -S アルキルチオ基によって置換された C,-S アルキル基、 C,-6 アルキルスルフィニル基によって置換された Ci-6 アルキル基、 C卜 S アルキル スルホニル基によって置換された d-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C 2- 8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-6 アルキニル基、 ニトロ基によって置換された C,_6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2 -7 アルコキシカルボニル基によって置換された d-6 アルキル基、 C2-T アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 了 ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 アルキニ ル基、 C2- アルキルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C,-6 ァ ルキル基、 C3-i 了ルケニルカルボニル基によって置換された C卜 s アルキル基、
C3 -7 アルキニルカルボニル基によって置換された アルキル基、 ァ ルコキシ基で置換されている C 2 - 5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl_6 アルキル基、 Ci- 4 アルキルチオ基で置換されている C 2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C,-6 アルキル基、 （ ぃ 4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cい S アルキ ル基、 Cい 4 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C! -S アルキル基、 C2_7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2_S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2_S アルキニル基、 C! -S アルキルスルファモイル基によって置換された Cl-6 アルキル基、 C! -S アルコキシスルファモイル基によって置換された C】-6 アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 N— CCl-3 アルキル） 一 N— (d-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された d— S アルキル基、 ジ （〇卜3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Ci-S アルキル基、 C2_7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d-S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— CCl-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された d-S アルキル基、 C!- e アルキルアミノ基 によって置換された C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシァミノ基によって置換 された d-S アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） アミノ基によって置換された
Cl-S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された d-S アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一
N- (Ci-6 アルキル） 了ミノ基によって置換された Cい s アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (C,-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された d-S アルキル基、 N— (Cl-6 アルキルスルホニル） 一 N— (Cl-6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (C-6 アルキル スルホニル） 一 N— CCi-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C卜 s ァ ルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 〇,-6 アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2- 7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい <
) によって置換された C卜 6 アルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 C!- 6 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-S アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2 _7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-6 アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 d-6 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-6 アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d- S アルキル基、 アルコキシ基及び C2 _7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C i- S アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!— S アルキル基、 d- S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d- s アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 6 アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 s アルキル基、 Ci-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された〇卜6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト フルォロメチル基、 ニト 口基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C S アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-6 アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された d-S アルキル基、 フ Xニルカルボニル基 （但し、 フエニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C】-s アルキル基、 Ci-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 S アルキル基、 d-s ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ) によって置換された d-s アルキル基、
Ci-4 アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C,_S アルキル基または C 2 - 4 アルキルカルボニル基で置換されているアミノ基によつ て置換された d-S アルキル基を表し、
Rd2、 Rd3及び Rd4は独立してそれぞれ水素原子、 C!-s アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフエニル基 （但し、 フエニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 C! -S アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rd5は d-8 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-s アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 Cい S アルキル基、 Cl-S アルコキシ基及び C2_7 アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rd6は〇ぃ8 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 C】-s アルキルチオ基によって置換された d-s アルキル基、 C,-6 アルキルスルフィ ニル基によって置換された C!-e アルキル基、 （：卜6 アルキルスルホニル基によ つて置換された d- 6 アルキル基、 C! -S アルコキシ基によって置換された Ci-6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C! -S アルキル 基、 C2 -T アルキルカルボニル基によって置換された d-s アルキル基、 シァノ 基によって置換された C,-6 アルキル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 C! -S アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） またはフヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C】-6 アルキル基、 C! -S 了 ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci-6 アルキル基を 表し、
R"は アルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基、 C3 -7 シクロアルキル基 によって置換された C卜 S アルキル基、 C3 -7 シクロアルケニル基、 C3 _7 シク ロアルケニル基によって置換された C,-6 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 Ci-6 アルコキシ基によって置換された d- s アルキル基、
C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された d-S アルキル基、 C2-6 アルキ ニルォキシ基によって置換された Ci-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノじぃ^ アルコキシ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2- S アルケニルォキシ基によって置換された アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2- 6 アルキニルォキシ基によって置換された d- S アルキル基、 C卜 s アルキルチオ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 C卜 s アルキルスルフィニル基によって置換された C卜 6 アルキル基、 d- s アルキル スルホニル基によって置換された C,-6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノじ！ アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ c2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された C! -6 アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-s アルキニル基、 ニトロ基によって置換された C! -s アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Ci-ε アルキル基、 C2-T アルコキシカルボニル基によって置換された C2-s ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-e アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-T アルキルカルボニル基によって置換された Cい S ァ ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された C卜 6 アルキル基、
C3-7 アルキニルカルボニル基によって置換された Cい 6 アルキル基、 d-4 ァ ルコキシ基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl-6 アルキル基、 〇卜4 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された d-S アルキル基、 〇ぃ4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C! -S アルキ ル基、 Cい 4 アルキルスルホニル基で置換されている C2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C卜 S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 Cい S アルキルスルファモイル基によって置換された d-6 アルキル基、 d-S アルコキシスルファモイル基によって置換された Ci-6 アルキル基、 ジ アルキル） スルファモイル基によって置換された Cい S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された d-S アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された C! -S アルキル基、 ジ （C】-3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された C卜 S アルキル基、 N— (C-3 アルキル） 一 N— (C-3 了ルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された d-6 アルキル基、 C! -S アルキルアミノ基 によって置換された
Figure imgf000024_0001
アルキル基、 Cい S アルコキシァミノ基によって置換 された Ci-S アルキル基、 ジ （C卜 3 アルキル） 了ミノ基によって置換された
C l-e アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） — N— (d-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Cl-6 アルキル） アミノ基によって置換された d-6 アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） —N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された アルキル基、 N— (C, -6 アルキルスルホニル） — N— (C ! - 6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された C! -s アルキル基、 N— (Ci-e アルキル スルホニル） 一 N— (C ! -6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C ! - S ァ ルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Ci- S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2 -7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ) 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。
) によって置換された C! -S アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C!-6 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-6 アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フエノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 Ci- S アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C! - S アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 6 アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 c ! -s アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C! -s アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 じぃ6 アルキル基、 C! -S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-6 アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び C2-T アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された Cい s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-6 アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。 ) によって置 換された d-s アルキル基、 フエニルカルボニル基 （但し、 フエニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、
C-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 S アル キル基、 ベンジルカルポニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cl-6 アルキル基、 C! -S 了 ルコキシ基及び C2_7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ) によって置換された Cい S アルキル基、
Ci-. アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換された Ci-S アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された C! - S アルキル基を表し、
R«2、 R"、 及び R«7は独立してそれぞれ水素原子、 d-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C】-6 アルキル基、 C!-s アルコキシ基、 モノ、 ジ 或いはボリハロゲノ アルコキシ基、 d-6 アルキルチオ基、 d- S アルキ ルスルフィニル基、 C! - S アルキルスルホニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル 基、 C2-T アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフ ェニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 Cい 6 アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Re4、 Re5、 Re8、 R "及び Rel。 は独立してそれぞれ水素原子、 C卜 8 アル キル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフヱニル基 （但し、 フ ェニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル 基、 C!-6 アルコギシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rf lは Cい 8 アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3-7 シクロアルキル基 によって置換された Cい 6 アルキル基、 C3 -7 シクロアルケニル基、 C3 -T シク ロアルケニル基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 C2- 8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 C!-S アルコキシ基によって置換された d- 6 アルキル基、 C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された d- S アルキル基、 C2-6 アルキ ニルォキシ基によって置換された C,-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ d-s アルコキシ基によって置換された C i- S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボ リハロゲノ C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-6 アルキニルォキシ基によって置換された C!—S アルキル基、 Cい S アルキルチオ基によって置換された C!-6 アルキル基、 d-6 アルキルスルフィニル基によって置換された アルキル基、 アルキル スルホニル基によって置換された { ぃ6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C卜 8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された C! - S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-s アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-6 アルキニル基、 ニトロ基によって置換された アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された Cl-S アルキル基、 C2-T アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2— 7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 6 了 ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C3-7 アルキニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 d-4 ァ ルコキシ基で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl-6 アルキル基、 C,-4 アルキルチオ基で置換されている C 2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C!_S アルキル基、 d-4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C,-6 アルキ ル基、 d-4 アルキルスルホニル基で置換されている C2_5 アルキルカルボニル 基によって置換された C! -S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-6 アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 d-6 アルキルスルファモイル基によって置換された Cl-6 アルキル基、 Ci-S アルコキシスルファモイル基によって置換された d-S アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 N— (C, -3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C! - S アルキル基、 C2- アルキル力ルバモイル基によ つて置換された C! -S アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d-S アルキル基、 N— (d-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された C卜 S アルキル基、 〇ぃ6 アルキルアミノ基 によって置換された d-S アルキル基、 C, -S アルコキシァミノ基によって置換 された C!-S アルキル基、 ジ （C,-3 アルキル） アミノ基によって置換された d-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された d- s アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一
N- (C卜 β アルキル） アミノ基によって置換されたじぃ6 アルキル基、 N— (
C2 -7 アルキルカルボニル） 一 N— (Cl-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された Cい 6 アルキル基、 N— (d-e アルキルスルホニル） 一 N— (d-s Ύ ルキル） アミノ基によって置換された d-6 アルキル基、 N— (Cl- 6 アルキル スルホニル） 一 N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された d-6 了 ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Cい 6 アルキル基、 C! - e アルコキシ基及び C2 -7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、0 ) 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。
) によって置換された アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -6 アルキル基、 d-6 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-6 アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-6 アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C】-6 アルキル基、 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい 6 アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C!— 6 アルコキシ基及び C2 -7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-e アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d- 6 アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た〇レ6 アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 S アルキル基、 C!-S Ύ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された Ci-S アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい 6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C】-S アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C! -6 アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-6 アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C2- 7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された C!-S アルキル基、 フヱニルカルボニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、
Ci-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 0卜6 アルキル基、 d-s 了 ルコキシ基及び C2-T アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された (：ぃ6 アルキル基、 d-4 アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換された d-S アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された d-6 アルキル基を表し、
尺 はじ, アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-8 アルキニル基、 d-6 アルキルチオ基によって置換された C! - S アルキル基、 アルキルスルフィ ニル基によって置換された（ 卜6 アルキル基、 C卜 6 アルキルスルホニル基によ つて置換された C! - S アルキル基、 C,-6 アルコキシ基によって置換された d- S アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された アルキル 基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された アルキル基、 シァノ 基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C卜 6 アル コキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） またはフヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 C! - S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-S アルキル基を 表し、
Ri3、 Ri4、 Rf7、 Rf8、 R 1 及び Rf l2 は独立してそれぞれ水素原子、 Cl-6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ〇ぃ6 アルキル基、 C!-s アル コキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ アルコキシ基、 Cい 6 アルキルチ ォ基、 C】-S アルキルスルフィニル基、 アルキルスルホニル基、 C2-7 ァ ルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロ メチル基、 ニトロ基、 C,-6 アルキル基、 C,-e アルコキシ基及び C2-7 アルコ キシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていて もよレ、。 ) を表し、
Rf5、 Ri6、 Ri9、 Rf l°、 Rf l3 、 Ril 及び Rfis は独立してそれぞれ水 素原子、 C,-8 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-s アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 C! - S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、 Rrlは C,-8 アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3-7 シクロアルキル基 によって置換された Cい s アルキル基、 C3—7 シクロアルケニル基、 C3-7 シク ロアルケニル基によって置換された C!-s アルキル基、 C2-8 アルケニル基、
C2-8 アルキニル基、 d-S アルコキシ基によって置換された d-6 アルキル基、 C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された d-S アルキル基、 C2-S アルキ ニルォキシ基によって置換された Ci-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ c!-s アルコキシ基によって置換された c!-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボ リハロゲノ C2-S アルケニルォキシ基によって置換された d-S アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された d-S アルキル基、 d-S アルキルチオ基によって置換された Ci-S アルキル基、 C!-6 アルキルスルフィニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C,-S アルキル スルホニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲ ノ d-8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された Ci-S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-S アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された Cい 6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-S アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2— S アルキニル基、 C2_7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 C2_7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-6 アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された Cい 6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C 2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C!-S 了 ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された C!-6 アルキル基、 C3-7 アルキニルカルボニル基によって置換された C,-S アルキル基、 ァ ルコキシ基で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された
Cl-β アルキル基、 C!-4 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 Cい 4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C! -S 了ルキ ル基、 C卜 4 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された d-S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-6 アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2 - S アルキニル基、 Ci-S アルキルスルファモイル基によって置換された Cl- 6 アルキル基、 0ぃ6 アルコキシスルファモイル基によって置換された C】- S アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） スルファモイル基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 N— (d-3 アルキル） — N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された d-6 アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された d-6 アルキル基、 ジ （C! -3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された C! - 6 アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d-S アルキル基、 N— (C, -3 アルキル） 一 N— (C, -3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された アルキル基、 C! -S アルキルアミノ基 によって置換された Cい 6 アルキル基、 アルコキシァミノ基によって置換 された Cい 6 アルキル基、 ジ （C卜 3 アルキル） アミノ基によって置換された Cl-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された C!-6 アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一
N— (Ci-6 アルキル） アミノ基によって置換された〇卜6 アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された d-6 アルキル基、 N— (Cl-6 アルキルスルホニル） — N— (Cl- 6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された アルキル基、 N— (Cl-6 アルキル スルホニル） 一 N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C! -S ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 d-6 アルキル基、 Ci-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ) によって置換された d-S アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d_s アルキル基、 Cい s のアルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ二 ル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） に よって置換された C2-s アルキニル基、 フエノキシ基 （但し、 フエノキシ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-e アルキル基、 d-s 了 ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-6 アルキル基、 フヱニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 d- S アルキル基、 Cい s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ) によって置換された Ci-S アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ ニルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cl-6 アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た d-s アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 〇卜6 ァ ルコキシ基及び C2- 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci-S アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C-6 アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-s アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる Iまたは 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C! -S アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
C 1-G アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された C i_s アルキル基、 フエニルカルボニル基 （但し、 フエニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、
C-6 アルコキシ基及び C2- アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-6 アル キル基またはべンジルカルポニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基 は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 C,-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の 置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-6 アルキル基 を表し、
R12及び R13は独立してそれぞれ d-s アルキル基、 C2-s アルケニル基、 C2-e アルキニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C卜 s アルキル基、 〇ぃ6 了 ルコキシ基、 C!-S アルキルスルホニル基、 C!-6 アルキルスルファモイル基、 ジ （Cい 3 アルキル） スルファ乇ィル基、 C2_7 アルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基、 ジ （Cい 3 アルキル） 力ルバモイル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォ ロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 〇卜6 アルコキシ基及び C2-7 アル コキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されてい てもよい。 ） またはベンジル基 （但し、 ベンジル基のフヱニル基は、 ハロゲン原 子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C i-S アルコキシ基 及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によつ て置換されていてもよい。 ） を表し、
または、 R'2と R'3はそれらが結合している窒素原子と共に飽和の 3〜7員の 複素環を表し、
Xは酸素原子またはィォゥ原子を表し、
Lは水素原子、 （： s アルキル基、 C2-6 アルケニル基または C2-s アルキニ ル基を表し、 Gは
Figure imgf000036_0001
を表し、
Aは C H基または窒素原子を表し、
Bおよび Dは独立してそれぞれ d-* アルキル基、 d- 4 アルコキシ基、 モノ. ジ或いはポリハロゲノ アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ ァ ルコキシ基、 ハロゲン原子、 C , -4 アルキルアミノ基またはジ アルキル ) ァミノ基を表す。 〕
で表されるィミノスルホニルゥレア誘導体及びそれらの農業的に適している塩類 (以下、 本発明化合物と称する） が、 土壌処理、 土壌混和処理、 茎葉処理のいず れの場合にも、 多くの雑草に対して格段に強い殺草力を有し、 かつ重要作物であ るコムギ、 トウモロコシ、 ヮ夕、 ダイズ、 ビート、 イネ等に対して高い安全性を 有することを見出して本発明を完成した。
本発明化合物の置換基 Ral、 Ra2、 Ra3、 Re4、 Re5、 Ra6、 Rbl、 Rb2、
R b3 b 5 R c l C 2 C 3 C 4 C 5 C 6 C 7 C 8 C 9
R CI O RCi】 RC〗3 R C 14 ID d 1 d 2 d 3 "D d 4 d 5
Rd6、 Rel、 Re2、 R'3- Re4、 Re5、 Re6、 Re7、 Re8、 ReS、 R'10 、 RM、 R! Rf3、 Rf4、 Ri5、 Rs Rf7、 Ri8、 Rf9、 Ril(1 、 R i 、 Rf l2 、 Rf l3 、 Ril4 、 Rf l5 、 Rll、 R'2、 R'3、 L、 B及び Dの例を列記 すると以下のようになる。 但し、 記号はそれぞれ以下の意味を示す。
M e ： メチル基、 E t ：ェチル基、 P r— n ： ノルマルプロピル基、
P r— i s o ：イソプロピル基、 B u— n ： ノルマルブチル基、 B u— i s o ： ィソブチル基、 B u— s e c ：セカンダリ一ブチル基、 Bu— t e r t ： ターシ ャリ一ブチル基、 P e n— n ： ノルマルペンチル基、 H e x— n ： ノルマルへキ シル基、 H e p— n ： ノルマルへプチル基、 Pr— e ye ： シクロプロピル基、 B υ - c y c ： シクロブチル基、 P e n— c y c ： シクロペンチル基、
H e X - c y c ： シクロへキシル基、 P h ： フエニル基
〔本発明化合物の置換基 Ral、 Rbl、 Rdl、 Rel及び Rf lの具体例〕
Me、 E t、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu- t e r t Pen— n、 Hex— n、 Hep_n、
P r— cy c、 Bu— cyc、 Pen— ey e、 He x— ey e、
CH2 Pr— c y c、 CH2 CH2 P r— c y c、 CH e-Pr-c y c, CH2 CHMe— P r - cy c、 CHMe CH2 Pr— cy c、
CH2 Bu - ey e；、 CH2 CH2 Bu - c yc、 CH2 Pen - c yc、
C H2 Hex— e y e、
Figure imgf000037_0001
CH CH: CH CH2 CH=CH2 、 CH2 CH=CHMe、 CH2 CH=CHEt、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH = CHMe、
CH2 CH=CMe2 、 CHMe CH = CH2 、 CH2 CMe = CH2 、
CH2 CMe = CHMe、 C HM e C H = C HM e . CH2 CMe = CHE
CH2 CH2 CH=C e2 、 CH2 CMe = CMe2 、 CH2 C≡CH、
CH2 C≡CMe、 CH2 C≡CEt、 CH2 CH2 C≡CH、
CH2 CH2 C≡CMe、 CHMeC≡CH、 CHMeC≡CMe、
CH2 OMe、 CH2 OEi：、 CH2 〇Pr— n、 CH2 〇Pr— i s o、
CH2 CH2 0Me、 CH2 CH2 〇E t、 CH2 CH2 OPr - n、
CHMeOMe、 CHMe OE t, CH2 CHMeOMe、
CH2 CHMe OE t, CH2 CH2 CH2 〇Me、
CH2 CH2 CH2 OE t、 CH2 〇CH2 CH=CH2 、
CH2 OCH2 CH=CHMe、 CH2 CH2 OCH2 CH = CH2 、
CH2 CH2 OCH2 CH = CHMe、 CH2 0CH2 C≡CH、
CH2 OCH2 C≡CMe、 CH2 OCHMe C≡CH,
CH2 OCMe2 C≡CH、 CH2 CH2 OCH2 C≡CH、
CRz CH2 OCH2 C≡CMe、 CH2 CH2 〇CHMeC≡CH、
CH2 CH2 0CMe2 C≡CH、 CH2 OCHF2 、 CH2 OCF3 、
CH2 OCF2 CF3 、 CH2 CH2 OCHF2 、 CH2 CH2 OCF3 、
CH2 CH2 OCF2 CF3 、 CH2 OCH2 CF3 、
CH2 CH2 〇CH2 CF3 、 CH2 〇CH2 CHF2 、
CH2 CH2 OCH2 CHF2 、 CH2 〇CH2 CH2 F、
CH2 〇CH2 CH2 C l、 CH2 OCH2 CH2 Br、
CH2 CH2 OCH2 CH2 F、 CH2 CH2 〇CH2 CH2 C l、
CH2 CH2 OCH2 CH2 Br、 CH2 〇CH2 CH=CHC 1、
CH2 CH2 OCH2 CH = CHC 1、 CH2 〇CH2 CH = CHBr、
CH2 CH2 〇CH2 CH=CHBr、 CH2 OCH2 CF = CF2 、
CH2 CH2 〇CH2 CF = CF2 、 CH2 OCH = CHC K CH2 CH2 0CH = CHC 1、 CH2 OCF = CF2 、
CH2 CH2 0CF = CF2 、 CH2 0CF2 CF = CF2 、
CH2 CH2 0CF2 CF = CF2 、 CH2 〇CH2 CH = CF2 、
CH2 CH2 〇CH2 CH=CF2 、 CH2 〇CH2 CH=CHCF3 、
CH2 CH2 〇CH2 CH=CHCF3 、 CH2 0CH2 C≡C I、
CH2 〇CH2 CH2 C≡C I、 CH2 CH2 〇CH2 C≡C I、
CH2 0CH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 0CH2 C≡CCF3 、
CH2 0CMe2 C≡C I、 CH2 CH2 0C e2 C≡C I、
CH2 〇CMe2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 0CMe2 C≡CCF3 、
CH2 SMe, CH2 SE t、 CH2 SPr - n、 CH2 CH2 S e.
CH2 CH2 SE t、 CH2 CH2 SPr- n、 CHMe S e.
CHMe S E t, CH2 CHMe SMe. CH2 CHMeSE t.
CH2 S〇Me、 CH2 SOE t、 CH2 SOPr - n、
CH2 CH2 SOMe、 CH2 CH2 SOE t、 CH2 CH2 SOPr - n、
CHMe S O e. CHMe SOE t. CH2 CHMe SO e.
CH2 CHMe SOE t, CH2 S 02 Me. CH2 S〇2 E t、
CH2 S02 Pr— n、 CH2 CH2 S02 Me, CH2 CH2 S〇2 E t、
CH2 CH2 S O2 Pr— n、 CHMe S02 Me, CHMe S02 E t、
CH2 CHMe S02 Me、 CH2 CH e S02 E t、 CH2 CH2 F、
CH2 CHF2 、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 C l、 CH2 CH2 Br、
C H 2 C C I 3 ヽ C H 2 C n 2 C F 3 C H 2 C H 2 C 13 %
C H 2 C H 2 C n 2 F、 C n 2 rl 2 H 2 し C F 2 C F 3 、
CH2 CF2 CF3 、 CH2 CH=CHC 1、 CH2 CH=CHBr、
CH2 CH = CF2 、 CH2 CF = CF2 、 CH2 CH = CHCF3 、
CH2 CH = CBrMe、 CH2 CH=CC 1 Me.
CH2 CH=C (CF3 ) Me、 CF2 CF = CF2 、 CH2 Cョ C I、
CH2 CH2 C≡C I、 CH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 C≡CCF3 、
CH2 CN、 CH2 CH2 CN、 CHMe CN, CH2 CHMe CN,
CH2 CMe2 CN、 CH2 CH=CHCN、 CH2 CH (CN) CH=CH2 CH2 C (CN) =CH2 、 CH2 C (CN) =C腹 e、
CH2 CH (CN) C CH、 CH2 CH (CN) Cョ C一 Me、
CH (CN) C三 CH、 CH2 N02 、 CH2 CH2 N02 、
CH2 CHMeN02 、 CH2 CMe2 N〇2 、 CH2 CH2 CH2 N02 、
CH2 CH=CHN02 、 CH2 CH (N〇2 ) CH=CH2 、
CH2 C (N02 ) =CH2 、 CH2 C (N〇2 ) =CH e.
CH2 CH (N〇2 ) Cョ CH、 CH2 CH (N02 ) Cョ CMe、
CH2 C〇2 Me、 CH2 C02 Et、 CH2 C02 Pr— n、
CH2 C02 Pr - i s o、 CH2 C02 Bu - n、 CHMe C02 Me,
CHMe C02 Et、 CH2 CH2 C02 Me、 CH2 CH2 C02 Et、
CH2 CHMe C02 Me. CH2 CH2 CH2 C〇2 Me、
CH2 CH=CHC02 Me、 CH2 CH=CHC02 Et、
CH2 CH = CHC02 Pr— n、 CH2 CH = CMe C02 Me、
CH2 CMe = CHC02 Me、 CHMe CH=CHC02 Me、
CHMe CH = CHC02 Et、 CH2 CH2 CH = CHC02 Me、
CH2 CH=CHCH2 CO2 Me、 CH2 C≡CC02 Me.
CHz C≡CC〇2 E t、 CH2 C≡CC〇2 Pr— n、
CH2 CH2 C≡CC〇2 Me、 CH2 CHMe C≡CC02 Me、
CH2 CMe 2 C≡C CO2 Me、 CH2 C≡CCH2 C02 Me、
CH2 COMe、 CH2 COEt、 CH2 COPr— n、 CH2 CH2 COMe
CH2 CH2 C〇E t、 CH2 CHMe COMe. CH2 CMe2 COMe,
CH2 COCF3 、 CH2 C〇CC 13 、 CH2 CH2 C〇CF3 、
CH2 C0CH2 CF3 、 CH2 C0CH2 CHF2 、
CH2 COCH2 CHC 12 、 CH2 COCH2 F、 CH2 COCH2 C 1、
CH2 C0CH2 Br、 CH2 COCH = CH2 、 CH2 COCH=CHMe、
CH2 COCH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 COCH=CH2 、
CH2 CH2 COCH = CHMe、 CH2 COC≡CH、 CH2 C〇C≡CMe.
CH2 COCH2 C≡CH、 CH2 CH2 COC≡CH、
CH2 CH2 C〇C≡CMe、 CH2 COCH2 OMe、 CH2 C〇CH2 〇E t、 CH2 C〇CH2 CH2 OMe,
CH2 COCH2 CH2 〇E t、 CH2 CH2 C〇CH2 〇Me、
CH2 CH2 C〇CH2 〇E t、 CH2 COCH2 SMe、
CH2 C0CH2 SE t、 CH2 C〇CH2 CH2 SMe,
CH2 COCH2 CH2 SE t、 CH2 CH2 COCH2 SMe,
CH2 CH2 COCH2 SE t、 CH2 COCH2 S〇Me、
CH2 C〇CH2 SOE t、 CH2 COCH2 CH2 S〇Me、
CH2 COCH2 CH2 SOE i：、 CH2 CH2 COCH2 S〇Me、
CH2 CH2 COCH2 SOE t、 CH2 C〇CH2 S02 Me、
CH2 COCH2 S02 E t、 CH2 COCH2 CH2 S02 Me、
CH2 COCH2 CH2 S〇2 E t、 CH2 CH2 C0CH2 S02 Me.
CH2 CH2 C〇CH2 S02 Et、 CH2 CH = CHC〇Me、
CH2 CH=CHCOE t、 CHMe CH = CHCO e,
CHMe CH = CHCOE t、 CH2 C≡CCOMe、
CH2 C≡CCOE t、 CHMe C≡CCOMe, CHMe C≡CCOE t.
CH2 S02 NHMe、 CH2 S02 NHE t、 CH2 S〇2 NHPr - n、
CH2 CH2 S02 NHMe、 CH2 CH2 S02 NHE t、
CH2 CH2 SO2 NHPr— n、 CH2 S〇2 NHOMe、
CH2 SO2 NH〇E t、 CH2 SO2 NHOPr— n、
CH2 CH2 S02 NHOMe、 CH2 CH2 S02 NHOE t、
CH2 CH2 S〇2 NHOPr— n、 CH2 S〇2 NMe2 、
CH2 SO2 NMe E t, CH2 S02 NE 12 、 CH2 CH2 S02 NMe2
CH2 CH2 S02 NMeE t, CH2 CH2 S〇2 NE t2 、
CH2 S〇2 N (OMe) Me, CH2 S02 N (OMe) E t、
CH2 S〇2 N (OE t) Me、 CH2 CH2 S02 N (OMe) Me、
CH2 CH2 S02 N (OMe) E t、 CH2 CH2 S02 N (OE t) Me、
CH2 S〇2 N (OE t) E t、 CH2 CH2 S〇2 N (OE t) E t、
CH2 CONHMe. CH2 CONHE t. CH2 CONHPr— n、
CH2 CH2 CONH e. CH2 CH2 CONHE t. CH2 CH2 CONHPr— n、 CH2 CO匪 e2、
CH2 CQNMeEi：、 CH2 C〇NE t2 、 CH2 CH2 C〇NMe2 、
CH2 CH2 CONMe E t, CH2 CH2 C0NEt2 、
CH2 C〇NH〇Me、 CH2 CONHOEt、 CH2 CONHOP r -n,
CH2 CH2 C〇NH〇Me、 CH2 CH2 CONHOE t、
CH2 CH2 CONHOP r -n. CH2 CON (OMe) Me、
CH2 CON (OMe) Ei；、 CH2 CON (OE t) Me、
CH2 CH2 CON (OMe) Me、 CH2 CH2 CON (OMe) Et、
CH2 CH2 CON (OE t) Me、 CH2 CON (〇Et) Et、
CH2 CH2 CON (OE t) E t、 CH2 NHMe、 CH2 NHEt、
CH2 NHPr - n、 CH2 CH2 NHMe、 CH2 CH2 NHEt、
CH2 CH2 NHPr - n、 CH2 CHMeNHMe. CH2 CHMeNHE t
CH2 CHMeNHPr - n、 CH2 CH2 CH2 NHMe、 CH2 NHO e
CH2 NH〇Et、 CH2 NHOPr— n、 CH2 CH2 NHOMe.
CH2 CH2 NHOEt、 CH2 CH2 NHOPr - n、
CH2 CHMeNHOMe, CH2 CHMe匪 OEt、
CH2 CHMeNHOP r - n、 CH2 匪 e2 、 CH2 NMeE t、
CH2 NMe P r - n、 CH2 CH2 匪 e2、 CH2 CH2 NMe E t、
CH2 CH2 匪 e P r - n、 CH2 NE 12、 CH2 CH2 NE 12、
CH2 N (OMe) Me. CH2 N (OMe) Ei：、 CH2 N (OEt) Me、
CH2 N (OEt) E t、 CH2 CH2 N (OMe) Me、
CH2 CH2 N (OMe) E t、 CH2 CH2 N (OE t) Me.
CH2 CH2 N (OEt) Et、 CH2 NMeC〇Me、
CH2 NEtC〇Me、 CH2 NMe COE t. CH2 CH2 NMeCOMe、
CH2 CH2 NEtCOMe、 CH2 CH2 NMe COE t.
CH2 N (OMe) COMe、 CH2 N (OEt) COMe、
CH2 N (OMe) COE t、 CH2 CH2 N (OMe) COMe、
CH2 CH2 N (OEt) C〇Me、 CH2 CH2 N (OMe) COEi： 、
CH2 匪 eS〇2 Me、 CH2 NE t S02 Me. CH2 NMe S 02 Et、 CH2 CH2 NMe S02 Me, CH2 CH2 NE t S02 Me、
CH2 CH2 NMe S02 E t、 CH2 N (OMe) S〇2 Me、
CH2 N (OE t) S〇2 Me, CH2 N (OMe) S02 E t、
CH2 CH2 N (OMe) S〇2 Me、 CH2 CH2 N (〇E t) S02 Me、
CH2 CH2 N (OMe) S02 E t、 CH2 Ph、 CH2 CH2 Ph、
CH2 CH2 CH2 Ph、 CHMe Ph. CH2 CHMe Ph.
CH2 CMe2 Ph、 CH2 CH = CHPh、 CH2 CH = CMePh、
CHMe CH = CHPh, CH2 CMe = CMePh、
CHMeCMe = CMePh, CH2 C≡CPh、 CHMe C≡CPh.
CH2 CMe2 C≡CPh、 CH2 CH2 OPh、 CH2 CHMe OPh,
CH2 CMe2 OPh、 CH2 〇Ph、 CH2 CH2 SPh、
CH2 CHMeSPh. CH2 CMe2 SPh、 CH2 SPh、
CH2 CH2 S〇Ph、 CH2 CHMeSOPh, CH2 CMe2 S〇Ph、
CH2 CH2 S02 Ph、 CH2 CHMe S02 Ph、
CH2 CMe2 S02 Ph、 CH2 〇CH2 Ph、 CH2 CH2 OCH2 Ph、
CH2 CHMe OCH2 P h、 CH2 SCH2 Ph、 CH2 CH2 S CH2 Ph.
CH2 CHMe SCH2 Ph、 CH2 S〇CH2 Ph、
CH2 CH2 S〇CH2 Ph、 CH2 CHMe SOCH2 Ph、
CH2 S O2 CH2 Ph、 CH2 CH2 S02 CH2 Ph、
CH2 CHMe S02 CH2 Ph、 CH2 C〇Ph、 CH2 CH2 COPtu
CHMe COPh, CH2 COCH2 Ph、 CH2 CH2 COCH2 Ph、
CHMe COCH2 Ph、 CH2 C (C I) =CH2 、 Ph、 CH2 S〇Ph、
CH2 S O2 Ph、 CH2 Ph-4-O e. CH2 Ph - 4一 C l、
CH2 C (Br) =CH2 、 CH2 C (C I) =CHC 1、
CH2 CH=C (I) Me, CH2 CH = CH I、 CH2 C (F) =CHCし
CH2 CH=CB r 2 、 CH2 CH=CHF、 CH2 C (C 1 ) =CHMe、
CH2 C (F) =CHBr、 CH2 C (Br) =CHC 1、
CH2 C (Br) =CC 12 、 CH2 CH=CHCH2 F、
CH2 C (I) =CH2 、 CH2 C (Br) =C (C I) Me、 CH2 C (I) =CHMe、 CH2 C (C I) =CC 、
CH2 CH = CHCC 13 、 CH2 C (Br) =CHMe、
CH2 C (C I) =CHF、 CH2 C (Br) =CHF、
CH2 CH = C (C I) Br、 CH2 C (F) =C (C I) CF3 、
CH2 C (CI) =C (C I) Me. CH2 C (Br) =CHBr、
CH2 CH=C (F) CF2 C 1、 CH2 C (Br) =C (B r) Me、 CH2 CH=C (F) CF3 、 CH2 CH=CC 12 、 CH2 C (F) =CH2 CH2 CH=CHCC 13 、 CH2 CH=C (F) C l、
CH2 C (C I) =C (F) C l、 CH2 C (F) =CC I2、
CH2 C (C I) =CF2 、 CH2 C (CF3 ) =CH2 、
CMe2 CH = CH2 、 CMe2 C≡CH、 CH2 CH2 I、
CH2 C≡C一 CN、 CH2 NHBu-n. CH2 匪 S〇2 Me、
CH2 NHS02 Et、 CH2 CH2 NHS02 Me、
CH2 CH2 NHS02 Et、 CH2 匪 COMe、 CH2 NHCOE t. CH2 CH2 題 C〇Me、 CH2 CH2 NHCOE t
〔本発明化合物の置換基 Ra2及び Ra3の具体例〕
H、 Me、 Et、 Pr - n、 Pr— i s o、 Bu - n、 Bu— i s o、 Bu - s e c、 Bu— t e r t、 CH2 F、 CHF2 、 CF3 、 CH2 C l、 CH2 B r、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、 CH2 CH2 C I、
CH2 CH2 Br、 CF2 CF3 、 OMe、 OEt、 OPr - 11、
OPr— i s o、 〇CF3 、 〇CH2 CF3 、 SMe、 SEt、 SPr-n. SPr— i s o、 SOMe、 S〇Et、 S〇Pr_n、 SOPr— i s o、 S〇2 Me、 S02 Et、 S 02 Pr— n、 S〇2 Pr— i s o、 C02 Me、 COz E i；、 C〇2 Pr— n、 C02 Pr— i s o、 C02 Bu— n、
COMe、 C〇Et、 COPr— n、 COPr— i s o、 COBu— n、 F、 C 1、 B r、 I、 N02、 CN、 Ph
〔本発明化合物の置換基 R"及び RaSの具体例〕
H、 Me、 E t、 Pr— n、 Pr - i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen— n、 Hex— n、 Hep— n、 CH = CH2 、 CH = CH e. CH=CHE t、 CMe = CH2
CH=CMe2 、 C e = CHMe, CMe = C e2 、 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH=CHMe、 CHMe CH = CH2 CHMe CH = CHMe、 C e2 CH=CH2 、 CMe2 CH=CHMe, C≡CH、 C≡CMe、 C≡CE t、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、 CHMe C≡CH,
CHMe C≡C e, CMe2 C≡CH、 C e2 C≡CMe、 Ph
〔本発明化合物の置換基 R'6の具体例〕
M e > E t、 P r - n、 P r - i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 B u - t e r t > P e n— n、 He x— n、 He p— n、 CH2 CH = CH2 、 CH2 CH=CHMe、 CH2 CH = CHE t、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH = CHMe、
CH2 CH = C e2 、 CHMe CH = CH2 、 CH2 CMe = CH2 、 CH2 C e = CHMe, CHMe CH = CHMe CH2 CMe = CHE t、 CH2 CH2 CH = CMe2 、 CH2 CMe = CMe2、 CMe2 CH = CH2 CMe2 CH = CHMe、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、
CH2 C≡CE t、 CH2 CH2 C≡CH、 CH2 CH2 C≡CMe、
CHMe C≡CH、 CHMe C≡CMe, CMe 2 C≡CH、
CMe2 C≡CMe、 Ph
〔本発明化合物の置換基 Rb2の具体例〕
H、 Me、 E t、 P r—n、 P r - i s o、 Bu - n、 Bu - i s o、 Bu— s e c、 Bu - t e r t、 CH2 F、 CHF2 、 CF3 、 CH2 Cし CH2 B r、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、 CH2 CH2 C l、
CH2 CH2 B r、 CF2 CF3 、 〇Me、 〇E t、 OP r— n、
〇P r— i s o、 〇CF3 、 OCH2 CF3 、 S e, SE t、 S P r— n、 S P r— i s o、 SOMe、 S〇E t、 S〇P r— n、 SOP r— i s o、 S02 Me. S02 E t、 S02 P r— n、 S02 P r— i s o、 C〇2 Me、 CO2 E t、 CO2 P r— n、 C02 P r— i s o、 C02 Bu— n、 COMe C〇E t、 COP r -n C〇P r— i s o、 C〇Bu— n、 F、 C l、 B r、 I、 N〇2 、 CN、 Ph 〔本発明化合物の置換基 R b 3の具体例〕
Me、 Et、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu - i s o、
Bu - s e c、 Bu - t e r t、 Pen - n、 Hex - n、 C H2 CH=CH2 CH2 CH=CHMe、 CH2 CH=CHEi：、 CH2 CH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 CH'=CHMe、 CH2 CH = CMe2 > C腹 eCH=CH2 、 CH2 CMe = CH2 、 CH2 C e = CHMe, CHMeCH = CHMe、 CH2 CMe = CHE t, CH2 CH2 CH=CMe2.
CH2 CMe = CMe2 、 CH2 C三 CH、 CH2 C≡CMe.
CH2 C≡CEt、 CH2 CH2 C≡CH、 CH2 CH2 C≡CMe、
CHMeC≡CH、 CHMe C≡CMe
〔本発明化合物の置換基 Rb4の具体例〕
H、 Me、 Et、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu - n、 Pen— n、
H e x - n
〔本発明化合物の置換基 RbSの具体例〕
H、 Me、 Et、 Pr - n、 Pr_ i s o、 Bu - n、 Pen— n、
H e x - n
〔本発明化合物の置換基 R c 1の具体例〕
Me、 Et、 Pr - ]!、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu - i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen— n、 Hex - n、 Hep— n、
Pr— cyc、 Bu— cyc、 Pen— eye、 Hex— eye、
CH2 Pr - cyc、 CH2 CH2 Pr - cyc、 CHMe -P r - c y c. CH2 CHMe— Pr— cyc、 CHMe CH2 Pr-cyc、
CH2 Bu - cyc、 CH2 CH2 Bu - cyc、 CH2 Pen - cyc、
CH2 Hex— cy (：、
Figure imgf000046_0001
CH CH
Figure imgf000047_0001
CH2 CH=CH2 、 CH2 CH = CHMe、 CH2 CH=CHE t、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH = CH e.
CH2 CH = CMe2 、 CHMe CH = CH2 、 CH2 C e = CH2 、
CH2 CMe = CHMe、 CHMe CH=CHMe、 CH2 C e = CHE t,
CH2 CH2 CH = CMe2 、 CH2 C e = CMe2 、 CH2 C≡CH、
CH2 C≡CMe、 CH2 C≡CE t、 CH2 CH2 C≡CH、
CH2 CH2 C≡CMe、 CHMe C≡CH. CHMe C≡ CMe.
CH2 〇Me、 CH2 OE t、 CH2 〇P r— n、 CH2 〇P r— i s o、
CH2 CH2 〇Me、 CH2 CH2 OE t、 CH2 CH2 〇P r— n、
CHMe OMe、 CHMe OE t, CH2 CHMe OMe,
CH2 CHMe OE t. CH2 CH2 CH2 OMe、 CH2 CH2 CH2 OE t
CH2 OCH2 CH=CH2 、 CH2 〇CH2 CH = CHMe、 '
CH2 CH2 〇CH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 OCH2 CH = CHMe、
CH2 〇CH2 C≡CH、 CH2 OCH2 C≡CMe、
CH2 〇CHMe C≡CH、 CH2 OCMe2 C≡CH、
CH2 CH2 OCH2 C≡CH、 CH2 CH2 OCH2 C≡CMe、
CH2 CH2 OCHMe C≡CH, CH2 CH2 OCMe2 C≡CH、
CH2 OCHF2 、 CH2 〇CF3 、 CH2 OCF2 CF3 、
CH2 CH2 OCHF2 、 CH2 CH2 OCF3 、 CH2 CH2 〇CF2 CF3
CH2 OCH2 CF3 、 CH2 CH2 OCH2 CF3 、 CH2 〇CH2 CHF2
CH2 CH2 OCH2 CHF2 、 CH2 OCH2 CH2 F、
CH2 OCH2 CH2 C l、 CH2 〇CH2 CH2 B r、
CH2 CH2 OCH2 CH2 F、 CH2 CH2 OCH2 CH2 C l、
CH2 CH2 OCH2 CH2 B r、 CH2 OCH2 CH = CHC 1、
CH2 CH2 OCH2 CH=CHC 1、 CH2 〇CH2 CH=CHB r、
CH2 CH2 OCH2 CH=CHB r、 CH2 OCH2 CF = CF2 、 CH2 CH2 0CH2 CF = CF2、 CH2 〇CH = CHC 1、
CH2 CH2 0CH=CHC 1、 CH2 〇CF = CF2 、
CH2 CH2 OCF = CF2 、 CH2 OCF2 CF = CF2 、
CH2 CH2 〇CF2 CF = CF2 、 CH2 OCH2 CH=CF2 、
CH2 CH2 〇CH2 CH = CF2 、 CH2 〇CH2 CH=CHCF3 、
CH2 CH2 OCH2 CH = CHCF3 、 CH2 OCH2 C≡C I、
CH2 OCH2 CH2 C≡C CH2 CH2 OCH2 C≡C I、
CH2 OCH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 〇CH2 C≡CCF3 、
CH2 OCMe2 C≡C I、 CH2 CH2 OCMe2 C≡C I、
CH2 OCMe2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 OCMe2 C≡CCF3 、
CH2 SMe、 CH2 SE t、 CH2 SP r - n、 CH2 CH2 SMe、
CH2 CH2 SE t、 CH2 CH2 SP r - n、 CHMe SMe、
CHMe SE t. CH2 CHMe SMe、 CH2 CHMe SE t.
CH2 SOMe、 CH2 SOE t、 CH2 SOP r - n、 CH2 CH2 SOMe
CH2 CH2 SOE t、 CH2 CH2 SOP r - n、 CHMe SOMe.
CHMe SOE t. CH2 CHMe SOMe. CH2 CHMe SOE t.
CH2 S02 Me、 CH2 S02 E t、 CH2 S02 P r— n、
CH2 CH2 S02 Me、 CH2 CH2 S02 E t、
CH2 CH2 S02 P r— n、 CHMe S02 Me、 CHMe S02 E t、
CH2 CHMe SO2 Me、 CH2 CHMe S02 E t、 CH2 CH2 F、
CH2 CHF2 、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 C 1、 CH2 CH2 B r、
C n 2 C C 13 、 し H2 H 2 C F 3 % L/ ri 2 し H2 C C 13 、
C H2 C H2 C H2 F、 し ri CH2 CH2 C 1 C F 2 し F 3
CH2 CF2 CF3 、 CH2 CH=CHC K CH2 CH=CHB r、
CH2 CH=CF2 、 CH2 CF = CF2 、 CH2 CH=CHCF3 、
CH2 CH=CB rMe. CH2 CH=CC 1 Me,
CH2 CH=C (CF3 ) Me、 CF2 CF = CF2 、 CH2 C≡C I、
CH2 CH2 C≡C I、 CH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 C≡CCF3 、
CH2 CN、 CH2 CH2 CN、 CHMe CN、 CH2 CHMe CN、 CH2 CMe 2 CN、 CH2 CH=CHCN、 CH2 CH (CN) CH=CH2
CH2 C (CN) =CH2 、 CH2 C (CN) =CHMe、
CH2 CH (CN) C≡CH, CH2 CH (CN) C≡C— Me、
CH (CN) C≡CH、 CH2 N〇2 、 CH2 CH2 N〇2 、
CH2 CHMeN02 、 CH2 CMe2 N02 、 CH2 CH2 CH2 N〇2 、
CH2 CH = CHN02 、 CH2 CH (N02 ) CH = CH2 、
CH2 C (N〇2 ) =CH2 、 CH2 C (N〇2 ) =CHMe、
CH2 CH (N02 ) C≡CH、 CH2 CH (N02 ) C≡CMe、
CH2 C〇2 Me, CH2 C02 Et、 CH2 C02 Pr— n、
CH2 C〇2 Pr— i s o、 CH2 C02 Bu— n、 CHMe C02 Me,
CHMe C02 E t、 CH2 CH2 C02 Me, CH2 CH2 C〇2 E t、
CH2 CHMe C02 Me、 CH2 CH2 CH2 C〇2 Me,
CH2 CH=CHC〇2 Me、 CH2 CH=CHC02 E t、
CH2 CH = CHC02 Pr - n、 CH2 CH=C e C02 Me,
CH2 CMe = CHC02 Me. C HM e C H= C H C 02 Me、
CHMe CH=CHC02 E t、 CH2 CH2 CH = CHC02 Me、
CH2 CH = CHCH2 C02 Me、 CH2 C≡CCOz Me,
CH2 C≡CC〇2 E t、 CH2 C≡CC〇2 Pr— n、
CH2 CH2 C≡CC02 Me、 CH2 CHMe C≡CC02 Me,
CH2 CMe a C≡CC02 Me、 CH2 C≡CCH2 C〇2 Me.
CH2 C〇Me、 CH2 COE.t, CH2 COPr - n、 CH2 CH2 COMe
CH2 CH2 COE t、 CH2 CHMe COMe, CH2 C e2 COMe,
CH2 COCF3 、 CH2 COCC 13 、 CH2 CH2 COCF3 、
CH2 C〇CH2 CF3 、 CH2 COCH2 CHF2 、
CH2 C〇CH2 CHC 12 CH2 C〇CH2 F、 CH2 COCH2 C l、
CH2 COCH2 Br、 CH2 C〇CH=CH2 、 CH2 C〇CH = CHMe、
CH2 COCH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 COCH=CH2 、
CH2 CH2 C〇CH = CHMe、 CH2 C〇C≡CH、 CH2 COC≡CMe
CH2 COCH2 C≡CH、 CH2 CH2 C〇C≡CH、 CH2 CH2 C C≡CMe、 CH2 C CH2 0Me、
CH2 C0CH2 E t、 CH2 C CH2 CH2 Me、
CH2 C0CH2 CH2 E t、 CH2 CH2 C0CH2 Me、
CH2 CH2 COCH2 E t、 CH2 COCH2 SMe、
CH2 C0CH2 SE t、 CH2 C CH2 CH2 SMe、
CH2 C0CH2 CH2 SE t、 CH2 CH2 C0CH2 SMe.
CH2 CH2 C CH2 SE t、 CH2 COCH2 SOMe、
CH2 COCH2 S0E t、 CH2 COCH2 CH2 SOMe.
CH2 COCH2 CH2 SOE t、 CH2 CH2 C0CH2 SOMe、
CH2 CH2 COCH2 SOE t、 CH2 COCH2 S02 Me.
CH2 COCH2 S02 E t、 CH2 C CH2 CH2 S02 Me.
CH2 COCH2 CH2 SO2 E t、 CH2 CH2 C CH2 S02 Me、
CH2 CH2 COCH2 SO2 E t、 CH2 CH = CHC Me、
CH2 CH=CHC E t、 CHMe CH=CHC Me、
CHMe CH=CHCOE t、 CH2 C≡CCOMe、 CH2 C≡CC E t、
CHMe C≡CCOMe、 CHMe C≡CCOE t、 CH2 S02 NHMe.
CH2 SOz NHE t、 CH2 S02 NHP r - n、
CH2 CH2 SO2 NHMe、 CH2 CH2 S02 NHE t、
CH2 CH2 S 2 NHP r— n、 CH2 S02 NH Me、
CH2 S02 NHOE t. CH2 SO2 NHOP r— n、
CH2 CH2 SO2 NH Me、 CH2 CH2 S02 NH E t、
CH2 CH2 SO2 NHOP r— n、 CH2 S02 NMe2 、
CH2 SO2 NMe E t、 CH2 S02 NE t 2 、 CH2 CH2 S02 NMe2
CH2 CH2 S02 e E t、 CH2 CH2 S02 NE t2、
CH2 SO2 N (OMe) Me. CH2 S02 N (OMe) E t、
CH2 S02 N (OE t) Me、 CH2 CH2 S02 N (OMe) Me,
CH2 CH2 SO2 N (OMe) E t、 CH2 CH2 S02 N (OE t) Me、
CH2 S 2 N (OE t) E t、 CH2 CH2 S02 N (OE t) E t、
CH2 CONHMe、 CH2 C NHE t、 CH2 CONHP r— n、 CH2 CH2 CONH e, CH2 CH2 C NHE t、
CH2 CH2 CONHPr— n、 CH2 C NMe2 、 CH2 C NMeE t、
CH2 CONE 12 、 CH2 CH2 C NMe2 、 CH2 CH2 CONMe E t
CH2 CH2 CONE t 2 、 CH2 CONHOMe. CH2 CONHOE t、
CH2 CONHOPr— n、 CH2 CH2 C NH Me、
CH2 CH2 C NH E t、 CH2 CH2 CONHOPr— n、
CH2 CON (OMe) Me、 CH2 CON (OMe) E t、
CH2 CON (OE t) Me、 CH2 CH2 CON (OMe) Me,
CH2 CH2 CON (OMe) E t、 CH2 CH2 CON E t) Me,
CH2 CON (OE t) E t、 CH2 CH2 CON (OE t) E t、
CH2 NHMe、 CH2 NHEt、 CH2 NHPr - n、 CH2 CH2 NHMe-
CH2 CH2 NHE t、 CH2 CH2 NHPr - n、 CH2 CH eNH e,
CH2 CHMeNHE t, CH2 CHMeNHPr— n、
CH2 CH2 CH2 NHMe, CH2 NHOMe、 CH2 NH E t、
CH2 NHOPr— n、 CH2 CH2 NHOMe、 CH2 CH2 NHOE t、
CH2 CH2 NHOPr - n、 CH2 C HM e NH O e .
CH2 CHMeNHOE t. CH2 CHMeNHOPr— n、 CH2 N e2 、
CH2 NMeE t、 CH2 ePr - n、 CH2 CH2 e2 、
CH2 CH2 NMeE t、 CH2 CH2 ePr - n、 CH2 NE t 2 、
CH2 CH2 NE t2 、 CH2 N (OMe) Me, CH2 N (OMe) E t、
CH2 N (OE t) Me, CH2 N (OE t) E t、
CH2 CH2 N (OMe) Me、 CH2 CH2 N (OMe) E t、
CH2 CH2 N (OE t) Me、 CH2 CH2 N (OE t) E t、
CH2 NMeC Me、 CH2 NE t CO e, CH2 NMe COE t.
CH2 CH2 eCOMe、 CH2 CH2 NE t COMe、
CH2 CH2 NMeC E t、 CH2 N (OMe) C Me、
CH2 N (OE t) COMe、 CH2 N (OMe) C E t、
CH2 CH2 N (OMe) C Me、 CH2 CH2 N (OE t) C Me、
CH2 CH2 N (OMe) C E t、 CH2 NMeS02 Me, CH2 NE t S 02· Me. CH2 NMe S02 Et、
CH2 CH2 NMe S02 Me、 CH2 CH2 NE t S02 Me、
CH2 CH2 NMe S02 E t、 CH2 N (OMe) S02 Me、
CH2 N (OE t) S02 Me. CH2 N (OMe) S〇2 Et、
CH2 CH2 N (OMe) S02 Me、 CH2 CH2 N (OE t) S02 Me、
CH2 CH2 N (OMe) S02 Et、 CH2 Ph、 CH2 CH2 Ph、
CH2 CH2 CH2 Ph、 CHMe Ph. CH2 CHMe Ph.
CH2 CMe2 Ph、 CH2 CH = CHPh、 CH2 CH = CMePh、
CHMeCH = CHPh、 CH2 CMe = CMe Ph.
CHMe CMe = CMe Ph. CH2 C≡CPh、 CHMeC≡CPh、
CH2 CMe2 C≡CPh、 CH2 CH2 〇Ph、 CH2 CHMe OPh.
CH2 CMe2 〇Ph、 CH2 〇Ph、 CH2 CH2 SPh、
CH2 CHMeSPh. CH2 CMe2 S P h、 CH2 SPh、
CH2 CH2 SOPh、 CH2 CHMe SOPh, CH2 CMe2 SOPh、
CH2 CH2 S02 Ph、 CH2 CHMeS02 Ph、
CH2 CMe2 S02 Ph、 CH2 0CH2 Ph、 CH2 CH2 OCH2 Ph、
CH2 CHMe OCH2 Ph、 CH2 S CH2 Ph、 CH2 CH2 SCH2 Ph.
CH2 CHMe SCH2 Ph、 CH2 S〇CH2 Ph、
CH2 CH2 SOCH2 Ph、 CH2 CHMe SOCH2 Ph、
CH2 S02 CH2 Ph、 CH2 CH2 S02 CH2 Ph.
CH2 CHMe S02 CH2 Ph、 CH2 COPh、 CH2 CH2 COPh、
CHMe COPh. CH2 C〇CH2 Ph、 CH2 CH2 COCH2 Ph、
CHMe COCH2 Ph、 CH2 C (CI) =CH2 、 Ph、 CH2 SOPh、
CH2 S02 Ph、 CH2 C (C I) =CHC 1、
CH2 CH = C (I) Me、 CH2 CH=CHI、 CH2 C (F) =CHC】、 CH2 CH = CBr2 、 CH2 CH=CHF、 CH2 C (C I) =CHMe、 CH2 C (F) =CHBr、 CH2 C (Br) =CHC 1、
CH2 C (Br) =CC 12 、 CH2 CH = CHCH2 F、
CH2 C (B r ) =CH2 、 CH2 C ( I ) =CH2 、 CH2 C (B r) =C (C I ) Me.
CH2 C ( I ) =CHMe、 CH2 C (C I ) =CC " 、
CH2 CH=CHCC 13 , CH2 C (B r) =CHMe、
CH2 C (C I ) =CHF、 CH2 C (B r) =CHF、
CH2 CH = C (C I ) B r、 CH2 C (F) =C (C I ) CF3 、
CH2 C (C I ) =C (C I ) Me. CH2 C (B r) =CHB r、
CH2 CH = C (F) CF2 C l、 CH2 C (B r) =C (B r) Me,
CH2 CH=C (F) CF3 、 CH2 CH=CC 12 、 CH2 C (F) =CH2 .
CH2 CH=CHCC 13 、 CH2 CH=C (F) C l、
CH2 C (C I ) =C (F) C l、 CH2 C (F) =CC 12 、
CH2 C (C I ) =CF2 、 CH2 C (CF3 ) =CH2 、
CMe 2 CH=CH2 、 CMe 2 C≡CH、 CH2 CH2 I、
CH2 C≡C - CN、 CH2 NHBu - n、 CH2 NHS02 Me、
CH2 NHS02 E t、 CH2 CH2 NHS02 Me、
CH2 CH2 NHS〇2 E t、 CH2 NHCOMe. CH2 NHCOE t
CH2 CH2 NHCOMe. CH2 CH2 NHCOE t
〔本発明化合物の置換基 Re2、 Re3、 Rc Re5、 Rc 6 RC および Rcl2 の具体例〕
H、 Me、 E t、 P r— n、 P r— i s o、 Bu— n、 Bu - i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 P e n— n、 He x— n、 He p— n、
CH=CH2 、 CH = CHMe、 CMe = CH2 、 CH=C e2 、
CH = CHE t、 CMe = CHMe、 C e = C e2 . CH2 CH=CH2 、 CH2 CH=CH e. CHMe CH = CH2 、 CMe2 CH=CH2 、
C≡CH、 C≡CMe、 C≡CE t、 CH2 C≡CH、 CHMe C≡CH, CMe2 C≡CH、 Ph
〔本発明化合物の置換基 Re7、 Rc ReS、 Rel° 、 Rel3 及び Rel4 の具体 例〕
H、 Me、 E t、 P r— n、 P r - i s o、 Bu - n、 Bu - i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 P e n— n、 He x— n、 CH2 F、 CHF2 CF3 、 CH2 C l、 CH2 Br、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、 CH2 CH2 C l、 CH2 CH2 Br、 CF2 CF3 、 〇Me、 OE t、 OPr - n、 OPr— i s o、 OCF3 、 OCH2 CF3 、 SMe、 SE t、 SPr— n、 SPr— i s o、 S〇Me、 S〇Et、 S〇Pr— n、
S〇Pr— i s o、 S〇2 Me、 S02 E t、 S〇2 Pr— n、
S〇2 Pr— i s o、 C〇2 Me、 C02 Et、 C02 Pr— n、
C02 Pr— i s o、 C〇2 Bu— n、 C〇Me、 COEt、 COPr— n、 COPr - i s o、 COBu - n、 F、 C l、 Br、 I、 N02 、 CN、 Ph 〔本発明化合物の置換基 R d2、 R d3および R "の具体例〕
H、 Me、 Et、 Pr - n、 Pr - i s o、 Bu - n、 Bu— i s o、 Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen— n、 Hex— n、 Hep— n、 CH=CH2 、 CH=CHMe、 CH = CHE t、 CMe=CH2 、
CH=CMe2、 CMe=CHMe. CMe=CMe2、 CH2 CH=CH2、 CH2 CH=CHMe、 CHMe CH=CH2 、 CHMe CH=CHMe.
C e2 CH=CH2、 CMe2 CH = CHMe、 C≡CH、 C≡CMe、 C≡CEt、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、 CHMe C≡CH.
CHMeC≡CMe、 CMe2 C≡CH、 CMe2 C≡CMe、 Ph
〔本発明化合物の置換基 Ri5の具体例〕
Me、 E t、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen— n、 Hex— n、 Hep— n、
CH2 CH=CH2 、 CH2 CH=CHMe、 CH2 CH = CHEt、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH=CHMe、
CH2 CH=CMe2、 CHMe CH = CH2 、 CH2 CMe=CH2、
CH2 CMe = CHMe、 CHMe CH=CHMe. CH2 CMe = CHEt、 CH2 CH2 CH=CMe2、 CH2 CMe=CMe2 、 CMe2 CH=CH2 CMe2 CH = CHMe、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、
CH2 C≡CEt、 CH2 CH2 C≡CH、 CH2 CH2 C≡CMe、
CHMeC≡CH、 CHMeC≡CMe、 CMe2 C≡CH、
CMe2 C≡CMe、 Ph 〔本発明化合物の置換基 RdS及び の具体例〕
Me、 E i；、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen—： n、 Hex—！！、 Hep— n、 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH=CHMe、 CH2 CH = CHE t、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH=CHMe、
CH2 CH=CMe2 、 CHMe CH=CH2 、 CH2 CMe = CH2 、 CH2 CMe = CHMe、 C HM e C H= C HM e . CH2 CMe = CHE t、 CH2 CH2 CH=CMe2 、 CH2 CMe = C e2 、 CMe2 CH=CH2 CMe2 CH = CHMe、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、
CH2 C≡CE t、 CH2 CH2 Cョ CH、 CH2 CH2 C≡C'Me、
CHMeC≡CH、 CHMe C≡CMe, C e2 C≡CH、
CMe2 C≡CMe、 CH2 SMe、 CH2 SE t、 CH2 SPr - n、
CH2 SBu - n、 CH2 CH2 SMe、 CH2 CH2 SE t、
CH2 CH2 SPr - n、 CH2 SOMe、 CH2 SOE t、
CH2 SOPr— n、 CH2 CH2 S〇Me、 CH2 CH2 S〇E t、
CH2 CH2 SOPr— n、 CH2 S 02 Me. CH2 S02 E t、
CH2 S〇2 Pr— n、 CH2 S02 Bu— n、 CH2 CH2 S〇2 Me、 CH2 CH2 S〇2 E t、 CH2 CH2 S02 Pr— n、 CH2 〇Me、
CH2 〇E t、 CH2 OPr— n、 CH2 〇Bu— n、 CH2 CH2 O e. CH2 CH2 OE t、 CH2 CH2 OPr- n、 CH2 C〇2 Me.
CH2 C02 E t、 CH2 C〇2 Pr - n、 CH2 C02 Bu - n、
CHMe C02 Me. CHMe C02 E t、 CHMe C02 Pr— n、
CMe2 C02 Me. CMe2 C02 E t、 CH2 COMe、 CH2 C〇E t、 CH2 C〇Pr— n、 CH2 COBu— n、 CH2 CH2 COMe、
CH2 CH2 C〇E t、 CH2 CH2 C〇Pr— n、 CH2 CN、
CH2 CH2 CN、 CH2 CH2 CH2 CN、 Ph、 CH2 Ph、
CH2 CH2 Ph、 CHMe Ph
〔本発明化合物の置換基 Re2、 Re3、 Re6及び Re7の具体例〕
H、 Me、 E t、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、 Bu— s e c、 Bu— t e r t、 Pen—！！、 Hex— n、 C H2 F、 CHF2 , CF3、 CH2 C 1、 CH2 B r、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、
CH2 CH2 C l、 CH2 CH2 Br、 CF2 CF3 、 OMe、 OEt、
OPr— n、 OPr— i s o、 〇CF3 、 〇CH2 CF3 、 SMe、 SEt、 SPr - n、 SPr - i s o、 S〇Me、 SOEt、 SOPr - n、
SOPr— i s o、 S〇2 Me、 S〇2 Et、 S 02 Pr— n、
S 02 Pr - i s o、 C〇2 Me、 C02 Et、 C02 Pr - n、
C02 Pr - i s o、 C02 Bu - n、 COMe、 COEt、 COP r -n. COPr - i s o、 COBu— n、 F、 C l、 Br、 I、 N02、 CN、 P h 〔本発明化合物の置換基 Re4、 Re5、 Re8、 ！^^及び!^1。 の具体例〕
H、 Me、 Et：、 Pr_n、 Pr - i s o、 Bu— n、 Bu - i s o、
Bu— s e c、 Bu - t e r t、 Pen - n、 Hex— n、 CH=CH2 、
CH = CHMe、 CH=CHE t、 CMe=CH2 、 CH=CMe2 、
CMe=CHMe、 CMe = CMe2、 CH2 CH = CH2 、
CH2 CH = CHMe、 CHMe CH=CH2. CHMeCH=CHMe、 CMe2 CH=CH2 、 CMe2 CH=CHMe、 C≡CH、 C≡CMe、 C≡CEt、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、 CHMeC≡CH、
CHMeC≡CMe、 CMe2 C≡CH、 CMe2 C≡CMe、 Ph
〔本発明化合物の置換基 Ri3、 R! Ri7、 R! R 1 及び Ril2 の具体例〕 H、 Me、 Et、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu - t e r t、 CH2 F、 CHF2、 CF3 、 CH2 C l、 CH2 Br、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、 CH2 CH2 C l、
CH2 CH2 Br、 CF2 CF3 、 OMe、 OEt、 OPr - n、
OPr - i s o、 〇CF3 、 OCH2 CF3 、 SMe、 SEt、 SPr - n、 SPr - i s o、 S〇Me、 SOEt、 SOPr - n、 SOPr - i s o、
S Oz Me. S02 E t、 S 02 Pr - n、 S02 Pr - i s o、 C02 Me、 C02 Et、 C02 Pr— n、 C02 Pr— i s o、 C02 Bu— n、 C〇Me、 COEt、 COPr - n、 COPr - i s o、 COBu - n、 F、 C l、 Br、 I、 NOz、 CN、 Ph 〔本発明化合物の置換基 Ri5、 Rf6、 R! Rf l。 、 Ril3 、 Ril4 及び Ri l5 の具体例〕
H、 Me、 E t、 P r - ]!、 P r - i s o、 Bu - n、 Bu - i s o、
Bu— s e c；、 Bu— t e r t、 P e n— n、 He x— ]!、 He p— n、
CH = CH2 、 CH = CHMe、 CH = CHE t、 CMe = CH2
CH = C e 2 , CMe = CHMe、 CMe = C e2 . CH2 CH = CH2 、 CH2 CH = CHMe、 CHMe CH=CH2 、 C H e C H = C HM e , CMe2 CH=CH2 、 C e2 CH=CHMe、 C≡CH、 C≡CMe、
C≡CE t、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、 CHMe C≡CH、
CHMe C≡CMe, C e2 C≡CH、 CMe2 C≡CMe、 Ph
〔本発明化合物の置換基 R 11の具体例〕
M e > E t、 P r— n、 P r— i s o、 B u— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu— t e r t、 P e n— n、 He x— n、 He p— n、
P r— c y c、 Bu— c y c、 P e n— e y e、 He x— e y e；、
CH2 P r - c y c、 CH2 CH2 P r - c y c、 CHMe— P r— c y c、 CH2 CHMe - P r - c y c、 CHMe CH2 P r - c y c、
CH2 B u— c y c、 CH2 CH2 Bu - c y c、 CH2 P e n - c y c、
C H2 He x— e y e、
Figure imgf000057_0001
CH2 CH=CH2 、 CH2 CH = CHMe、 CH2 CH=CHE t、
CH2 CH2 CH=CH2 、 CH2 CH2 CH = CH e.
CH2 CH=CMe2 、 CHMe CH=CH2 、 CH2 CMe=CH2 CH2 CMe = CHMe. CHMeCH=CHMe、 CH2 CMe = CHEt、
CH2 CH2 CH=CMe2 、 CH2 CMe=CMe2 、 CH2 C≡CH、
CH2 C≡CMe、 CH2 C≡CEt、 CH2 CH2 C≡CH、
CH2 CH2 C≡CMe、 CHMeCョ CH、 CHMeCョ CMe、
CH2 OMe、 CH2 〇E t、 CH2 〇Pr— n、 CH2 OPr— i s o、
CH2 CH2 OMe、 CH2 CH2 〇Et、 CH2 CH2 OPr - n、
CHMeOMe、 CHMeOE t. CH2 CHMe O e.
CH2 CHMe OE t. CH2 CH2 CH2 OMe、 CH2 CH2 CH2 OE 1
CH2 OCH2 CH=CH2 、 CH2 OCH2 CH=CHMe、
CH2 CH2 OCH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 〇CH2 CH = CHMe、
CH2 OCH2 C≡CH、 CH2 OCH2 C≡CMe、
CH2 OCHMe C≡CH. CH2 OCMe2 C≡CH、
CH2 CH2 OCH2 C≡CH、 CH2 CH2 OCH2 C≡CMe、
CH2 CH2 OCHMeC≡CH、 CH2 CH2 0CMe2 C≡CH、
CH2 OCHF2 、 CH2 OCF3 、 CH2 0CF2 CF3 、
CH2 CH2 OCHF2 、 CH2 CH2 OCFs 、 CH2 CH2 0CF2 CF3
CH2 OCH2 CF3 、 CH2 CH2 OCH2 CF3 、 CH2 OCH2 CHF2
CH2 CH2 OCH2 CHF2 、 CH2 OCH2 CH2 F、
CH2 OCH2 CH2 C l、 CH2 OCH2 CH2 Br、
CH2 CH2 OCH2 CH2 F、 CH2 CH2 0CH2 CH2 C l、
CH2 CH2 OCH2 CH2 Br、 CH2 OCH2 CH=CHC K
CH2 CH2 〇CH2 CH = CHC 1、 CH2 OCH2 CH = CHBr、
CH2 CH2 OCH2 CH = CHBr、 CH2 OCH2 CF = CF2 、
CH2 CH2 OCH2 CF = CF2 、 CH2 〇CH = CHC 1、
CH2 CH2 OCH = CHC K CH2 OCF = CF2 、
CH2 CH2 OCF = CF2 、 CH2 OCF2 CF = CF2 、
CH2 CH2 OCF2 CF = CF2 、 CH2 0CH2 CH=CF2 、
CH2 CH2 OCH2 CH=CF2 、 CH2 〇CH2 CH = CHCF3 、
CH2 CH2 OCH2 CH = CHCF3 、 CH2 〇CH2 C≡C I、 CH2 〇CH2 CH2 C≡C I、 CH2 CH2 〇CH2 C≡C I、
CH2 〇CH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 〇CH2 C≡CCF3 、
CH2 0CMe2 C≡C I、 CH2 CH2 0CMe2 C≡C I、
CH2 0C e2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 〇CMe2 C≡CCF3 、
CH2 SMe, CH2 SE t、 CH2 SPr— n、 CH2 CH2 SMe、
CH2 CH2 SE t、 CH2 CH2 SPr - n、 CHMe S e.
CHMeSE t. CH2 CHMe SMe, CH2 CHMe SE t,
CH2 SOMe、 CH2 SOE t、 CH2 SOPr - n、 CH2 CH2 SOMe
CH2 CH2 S〇Et、 CH2 CH2 SOPr— n、 CHMe SOMe,
CHMe SOE t, CH2 CHMe SOMe, CH2 CHMe SOE t,
CH2 S02 Me、 CH2 S02 E t、 CH2 S02 Pr— n、
CH2 CH2 S〇2 Me, CH2 CH2 S〇2 E t、
CH2 CH2 S〇2 Pr— n、 CHMe S02 Me, CHMe S02 E t、
CH2 CHMe S02 Me, CH2 CHMe S02 E t、 CH2 CH2 F、
C H 2 C H F 2 » C H 2 CF3 ヽ C H2 C H 2 C Iゝ し ri2 C H 2 Brヽ
C H 2 C C 13 C H 2 C rl 2 C Fs 、 C H 2 C H 2 Cし I 3 ヽ
C H 2 し rls C H 2 F、 C H 2 C H 2 し H2 C Iヽ し 2 C r 3 ヽ
CH2 CF2 CF3 、 CH2 CH = CHC 1、 CH2 CH = CHBr、
CH2 CH=CF2 、 CH2 CF = CF2 、 CH2 CH=CHCF3 、
CH2 CH = CBrMe、 CH2 CH = CC 1 Me,
CH2 CH = C (CF3 ) Me, CF2 CF = CF2 、 CH2 Cョ C I、
CH2 CH2 C≡C I、 CH2 C≡CCF3 、 CH2 CH2 C≡CCF3 、
CH2 CN、 CH2 CH2 CN、 CHMe CN, CH2 CHMe CN,
CH2 CMe2 CN、 CH2 CH=CHCN、 CH2 CH (CN) CH=CH2
CH2 C (CN) =CH2 、 CH2 C (CN) =CHMe、
CH2 CH (CN) C≡CH、 CH2 CH (CN) Cョ C— Me、
CH (CN) C≡CH、 CH2 N02 、 CH2 CH2 N02 、
CH2 CHMeNOz、 CH2 CMe 2 N02 、 CH2 CH2 CH2 02 、
CH2 CH=CHN〇2 、 CH2 CH (N〇2 ) CH = CH2 、 CH2 C (N〇2 ) =CH2 、 CH2 C (N〇2 ) =CHMe、
CH2 CH (N〇2 ) Cョ CH、 CH2 CH (N〇2 ) C≡CMe、
CH2 C02 Me、 CH2 C〇2 Et、 CH2 C〇2 Pr— n、
CH2 C02 Pr - i s o、 CH2 C02 Bu - n、 CHMeC〇2 Me、
CHMe C02 Et、 CH2 CH2 C02 Me. CH2 CH2 C02 E t、
CH2 CHMe CO2 Me、 CH2 CH2 CH2 C02 Me、
CH2 CH=CHC02 Me, CH2 CH = CHC02 Et、
CH2 CH=CHC02 Pr - n、 CH2 CH = CMe C02 Me、
CH2 CMe=CHC02 Me、 CHMe CH = CHC02 Me、
CHMe CH = CHC02 E t、 CH2 CH2 CH=CHC02 Me、
CH2 CH = CHCH2 C02 Me、 CH2 C≡CC〇2 Me
CH2 C≡CC02 E t、 CH2 C≡CC〇2 Pr - n、
CH2 CH2 C≡CC02 Me、 CH2 CHMe C≡CC02 Me、
CH2 CMe2 C≡CC02 Me、 CH2 C≡CCH2 C02 Me.
CH2 COMe、 CH2 COE t、 CH2 C〇Pr— n、 CH2 CH2 C〇Me
CH2 CH2 COE t、 CH2 CHMeCOMe、 CH2 CMe2 COMe、
CH2 COCFs CH2 COCC 、 CH2 CH2 C〇CF3 、
CH2 C0CH2 CF3 、 CH2 COCH2 CHF2 、
CH2 COCH2 CHC 12 、 CH2 COCH2 F、 CH2 COCH2 C 1、
CH2 COCH2 Br、 CH2 COCH = CH2、 CH2 COCH=CHMe.
CH2 COCH2 CH = CH2、 CH2 CH2 COCH = CH2 、
CH2 CH2 COCH=CHMe、 CH2 C〇C≡CH、 CH2 COC≡CMe-
CH2 C〇CH2 C≡CH、 CH2 CH2 COC≡CH、
CH2 CH2 C〇C≡CMe、 CH2 COCH2 OMe、
CH2 COCH2 〇E t、 CH2 C0CH2 CH2 OMe、
CH2 COCH2 CH2 OEt、 CH2 CH2 COCH2 OMe、
CH2 CH2 COCH2 OE t、 CH2 C〇CH2 SMe、
CH2 COCH2 SEt、 CH2 C〇CH2 CH2 SMe、
CH2 C0CH2 CH2 SEt、 CH2 CH2 C〇CH2 SMe、 CH2 CH2 C〇CH2 SE t、 CH2 C0CH2 SOMe,
CH2 COCH2 S〇E t、 CH2 COCH2 CH2 S〇Me、
CH2 COCH2 CH2 S〇E t、 CH2 CH2 C0CH2 SO e.
CH2 CH2 COCH2 S〇E t、 CH2 C〇CH2 S02 Me,
CH2 COCH2 S〇2 E t、 CH2 C〇CH2 CH2 S02 Me,
CH2 COCH2 CH2 S02 E t、 CH2 CH2 COCH2 S〇2 Me,
CH2 CH2 COCH2 S02 E t、 CH2 CH=CHC〇Me、
CH2 CH=CHC〇E t、 CHMe CH=CHCOMe、
CHMe CH = CHCOE t、 CH2 C≡CC〇Me、 CH2 C≡CCOE t、
CHMeC≡CCOMe、 CHMe C≡CCOE t, CH2 S02 NHMe、
CH2 S02 NHE t、 CH2 S〇2 NHPr - n、
CH2 CH2 S〇2 NHMe、 CH2 CH2 S02 NHE t、
CH2 CH2 S02 NHPr— n、 CH2 S02 NHO e.
CH2 S02 NHOE t、 CH2 S02 NHOPr - n、
CH2 CH2 S02 NH〇Me、 CH2 CH2 S02 NH〇E t、
CH2 CH2 SO2 NHOPr— n、 CH2 S02 NMe 2 、
CH2 S02 N eE t, CH2 S〇2 NE t2 、 CH2 CH2 S02 N e2
CH2 CH2 S 02 NMeE t、 CH2 CH2 S〇2 NE t 2 、
CH2 S〇2 N (OMe) Me, CH2 S02 N (OMe) E t、
CH2 S02 N (OE t) Me, CH2 CH2 S02 N (OMe) Me,
CH2 CH2 S02 N (OMe) E t、 CH2 CH2 S02 N (OE t) Me.
CH2 S02 N (〇E t) E t、 CH2 CH2 S〇2 N (OE t) E t、
CH2 C〇NHMe、 CH2 CONHE t, CH2 CONHPr— n、
CH2 CH2 C〇NHMe、 CH2 CH2 CONHE t,
CH2 CH2 CONHPr - n、 CH2 CONMe2 、 CH2 CONMe E t,
CH2 CONE 12 、 CH2 CH2 CONMe 2 、 CH2 CH2 CONMe E t
CH2 CH2 CONE t 2 、 CH2 CONHOMe、 CH2 CONHOE t.
CH2 CONHOPr— n、 CH2 CH2 C〇NHOMe、
CH2 CH2 CONHOE t, CH2 CH2 CONHOPr— n、 CH2 CON (OMe) Me、 CH2 CON (OMe) E t、
CH2 CON (〇Et) Me、 CH2 CH2 CON (OMe) Me.
CH2 CH2 CON (OMe) E t、 CH2 CH2 CON (OE t) Me、
CH2 CON (OEt) E t、 CH2 CH2 CON (OE t) E t、
CH2 NHMe. CH2 NHEt、 CH2 NHPr— n、 CH2 CH2 NHMe
CH2 CH2 NHB t. CH2 CH2 NHPr - n、 CH2 CHMe HMe.
CH2 CHMeNHE t. CH2 CHMeNHP r -n,
CH2 CH2 CH2 NHMe. CH2 NH〇Me、 CH2 匪 OEt、
CH2 NHOPr - n、 CH2 CH2 NH〇Me、 CH2 CH2 匪 OE t、
CH2 CH2 NHOPr - n、 CH2 CHMeNHOMe、
CH2 CHMeNHOE t. CH2 CHMeNHOP r-n. CH2 N e 2.
CH2 NMeEt、 CH2 匪 ePr - n、 CH2 CH2 NMe2 、
CH2 CH2 NMe E t、 CH2 CH2 匪 e P r - n、 CH2 NE 12 、
CH2 CH2 NE 12 、 CH2 N (OMe) Me、 CH2 N (OMe) Et、
CH2 N (OEt) Me、 CH2 N (OE t) E t、
CHa CH2 N (OMe) Me. CH2 CH2 N (OMe) Ei；、
CH2 CH2 N (OE t) Me. CH2 CH2 N (OE t) Ei；、
CH2 NMeCOMe、 CH2 NE t C〇Me、 CH2 NMe COE t.
CH2 CH2 匪 eCOMe、 CH2 CH2 NE t COMe,
CH2 CH2 匪 eCOE t、 CH2 N (OMe) C〇Me、
CH2 N (OEt) C〇Me、 CH2 N (OMe) COE t、
CH2 CH2 N (OMe) C〇Me、 CH2 CH2 N (OE t) COMe,
CH2 CH2 N (OMe) C〇Et、 CH2 NMe S02 Me、
CH2 NE t S02 Me、 CH2 NMe S02 E t、
CH2 CH2 匪 eS〇2 Me、 CH2 CH2 NE t S02 Me、
CH2 CH2 NMeS02 E t、 CH2 N (OMe) S02 Me、
CH2 N (OEt) S02 Me. CH2 N (OMe) S02 E t、
CH2 CH2 N (OMe) S02 Me、 CH2 CH2 N (OEt) S02 Me.
CH2 CH2 N (OMe) S02 E t、 CH2 Ph、 CH2 CH2 Ph. CH2 CH2 CH2 Ph、 CHMe P h, CH2 CHMePh、
CH2 CMe 2 Ph、 CH2 CH = CHPh、 CH2 CH = CMe Ph、
CHMe CH=CHPh、 CH2 CMe=CMePh、
CHMeCMe=CMePh、 CH2 C≡CPh、 CHMeC≡CPh、
CH2 CMe2 C≡CPh、 CH2 CH2 OPh、 CH2 CHMe〇Ph、
CH2 CMe2 OPh、 CH2 〇Ph、 CH2 CH2 SPh、
CH2 C eSPh、 CH2 CMe 2 SPh、 CH2 SPh、
CH2 CH2 S〇Ph、 CH2 CHMeSOPh、 CH2 CMe2 S〇Ph、
CH2 CH2 S〇2 Ph、 CH2 CHMeS02 Ph、
CH2 CMe2 S〇2 Ph、 CH2 OCH2 Ph、 CH2 CH2 〇CH2 Ph、
CH2 CHMe OCH2 Ph、 CH2 SCH2 Ph、 CH2 CH2 S CH2 Ph.
CH2 CHMe S CH2 Ph、 CH2 SOCH2 Ph、
CH2 CH2 S OCH2 Ph、 CH2 CHMe SOCH2 Ph、
CH2 S02 CH2 Ph、 CH2 CH2 S〇2 CH2 Ph、
CH2 CH eS02 CH2 Ph、 CH2 C〇Ph、 CH2 CH2 C〇Ph、
CHMeC〇Ph、 CH2 C〇CH2 Ph、 CH2 CH2 C〇CH2 Ph、
CHMe COCH2 Ph
〔本発明化合物の置換基 R∑2および R ϊ3の具体例〕
Me、 E t、 Pr— n、 Pr— i s o、 Bu— n、 Bu— i s o、
Bu— s e c、 Bu - t e r t、 Pen - n、 Hex— n、 CH2 CH=CH2 - CH2 CH=CHMe、 CH2 CH = CHE t、 CH2 CH2 CH = CH2 、 CH2 CH2 CH = CHMe、 CH2 CH=CMe2 、 CHMeCH = CH2 、 CH2 CMe=CH2、 CH2 C e=CH e, CHMeCH=CHMe、 CH2 CMe=CHE t、 CH2 CH2 CH = CMe2 、
CH2 CMe = CMe2 、 CH2 C≡CH、 CH2 C≡CMe、
CH2 C≡CE t、 CH2 CH2 C≡CH、 CH2 CH2 C≡CMe、
CHMeC≡CH、 CHMe C≡C e, CH2 F、 CHF2 、 CF3 、
CH2 C l、 CH2 Br、 CH2 CF3 、 CH2 CH2 F、 CH2 CH2 C l、 CH2 CH2 Br、 CF2 CF3 、 〇Me、 〇E t、 〇Pr— n、 OPr— i s o、 S〇2 Me、 S 02 Et、 S 02 Pr— n、
S〇2 Pr— i s o、 S〇2 NHMe、 S〇2 NHE t、 S〇2 NHPr—n、
S02 NHPr— i s o、 S〇2 NMe2 、 S〇2 NEt2 、
S02 N (P r -n) 2 、 S02 N e E t . S02 NMePr - n、
C02 Me、 C〇2 E t、 C〇2 Pr— ]!、 C02 Pr— i s o、
C02 Bu— n、 C〇Me、 C〇Et、 C〇Pr— n、 COPr— i s o、
COBu— n、 C〇NHMe、 CONHE t. CONHPr— n、
CONHPr— i s o、 C〇NMe2、 C〇NEt2 、 C〇N (Pr— n) 2 、
CONMe E t, CONMe P r -n, Ph、 PhCH2
〔本発明化合物の置換基 R "と R ' 3が、 それらが結合している窒素原子と共に 飽和の 3〜 7員の複素環を表す場合の— N R s 2 R ' 3の具体例〕
N 一 -N ん
一 N
Figure imgf000064_0001
〔本発明化合物の置換基 Lの具体例〕
H、 Me、 Et、 Pr - n、 CH2 CH = CH2、 CH2 C≡CH
〔本発明化合物の置換基 Bおよび Dの具体例〕
Me、 Et、 Pr - n、 OMe、 OE t、 CH2 F、 CHF2 、 CF3 、 OCHF2 、 〇CF3 、 F、 C l、 Br、 NHMe、 NHEt、 NHPr—n. 0CH2 CF3 、 匪 e2 、 〇CBrF2、 CH2 C l、 CH2 F 次に、 本発明に含まれる化合物の例を、 以下の第 1 A表、 第 1 B表、 第 1 C表、 第 2 A表、 第 2 B表、 第 2 C表、 第 3表、 第 4 A表、 第 4 B表、 第 4 C表、 第 5 表、 第 6表、 第 7表、 第 8表、 第 9表、 第 1 0表、 第 1 1表および第 1 2表に示 すが本発明化合物はこれらに限定されるものではない。 但し、 表中の記号はそれ ぞれ以下の意味を示す。
M e ： メチル基、 E t ：ェチル基、 P r— n ： ノルマルプロピル基、
P r— i s o ： イソプロピル基、 B u— n ： ノルマルブチル基、 B u— i s o ： ィソブチル基、 B u— s e c ：セカンダリ一ブチル基、 B u— t e r t ： 夕一シ ャリーブチル基、 P e n— n ： ノルマルペンチル基、 He x— n : ノルマルへキ シル基、 H e p— n ： ノルマルへプチル基、 P r— c y c ： シクロプロピル基、 B υ - c y c ： シクロブチル基、 P e n— c y c ： シクロペンチル基、
H e X - c y c ： シクロへキシル基、 P h ： フェニル基、
Figure imgf000065_0001
を表し、
Gnは前記 Gと同義であり以下の Ga、 Gb、 G cを意味する。
G a = G 1〜G 9 0 (すなわち、 G 1から G 9 0のいずれをも意味する。 ） Gb = G 1〜G 1 3 (すなわち、 G 1から G 1 3のいずれをも意味する。 ） G c =G 1〜G 6 (すなわち、 G 1から G 6のいずれをも意味する。 ）
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000067_0001
F3
5
Figure imgf000068_0001
〇
Figure imgf000069_0001
o
o 〇
Figure imgf000069_0002
G70 〇 o
o 〇 〇 〇 o o 〇
〇
Figure imgf000069_0003
Figure imgf000070_0001
Figure imgf000070_0002
Figure imgf000070_0003
〔第 1 A表〕
QS02 NHCNH-Gn
II
0
Q：
Figure imgf000071_0001
Figure imgf000072_0001
Figure imgf000073_0001
CH;
Figure imgf000073_0002
CH;
-R e 1 CH -Rel
N N N
•Sノ -, S N-, S N一,
CH
Figure imgf000073_0003
-,
CH: CH 3
Figure imgf000073_0004
-,
CH: CH 3
C
C
Figure imgf000073_0005
CH CH;
Figure imgf000074_0001
/ izAοοε66drG 9εεd、
〇
Figure imgf000075_0001
〇
Figure imgf000075_0002
Figure imgf000075_0003
HHHHB BPCPCCCCCCC
HHHHHHHH uuuueeer e e
一一一s ct1
n n y
c
t
ま
Figure imgf000076_0001
たは は Rel、 Rbl、 Rdl、 Relまたは R "を意味する <
R' Gn
Me
E t GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG P r一 n bbbb a a a a abbb a a a a a a a a a e P - i s o
B
B
Figure imgf000076_0002
Figure imgf000076_0003
oooooooooooooooooooooooooooooooooooo o ooooooooo
Figure imgf000077_0001
HHO 333 u
WH ir一 00 oo3 z H ooo一 000333a33399 33 〔^ 肇 V I瘗〕 N HH一一 11 ooo31 z ε z zz 2Z
NHHHHHHHHHHHH≡ -OO 〇3d3
oo〇〇〇〇〇〇〇〇oooo〇 0300〇0
T-- ΤΓ Τ Τ Τ Τ Τ T- Τ Τ Τ Τ Τ-Τ ΤΤ- Lx LI Τ Τ ΤΓ ΤΤ Τ Τ LI Τ- Τ Τ Τ Τ Τ Τ Τ ΤΓ ΤrrΓΓΓΓ
P「 T **o〇〇o〇〇o〇o o〇ooooooooooOQOoooooooooooooooooooo oo
〇
一 s
80800/Z6df/JOd 9€e00/€6 O πηπ o QB B qi qηο EBBBrB-- oooooooooooooooooooooooooooooooooooo oooooooooo
Figure imgf000078_0001
9 J T+
3
9 J T+
ooo o〇9 J+
-s ss 3 m 拏 vi雀〕
HHHHHHHHHHHHHOOOOOOadO
0030 3033300000SS3SSSSSS
u
oo〇〇o〇〇〇o〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇o〇〇〇
U―
ε,ίίΟΟ≡0 ZH〇〇
I〇≡〇 ZH〇〇
I D≡〇 z
sd0H3=H0 ZH〇0
一 9 i 一
80800/Z6df/IOd 9εεοο/ε6 OAV 〔第 1 A表 続き〕
R Gn
Figure imgf000079_0001
Figure imgf000080_0001
- 8 Z -
9££00/£6 OAV
80800/r6df/IOd 〔第 1A表 続き〕
R' Gn ccccccccccccccccccccccc cccccccccccccccc ccccccc NHOMe
p tトトトト NHOE t
2222T AT222222222 X2222222222 22222222222222222222
NNNN NNNNNNNNNNN CCCCCCCCCC CCCC cccpccccco e e e
MMMMMM HHHHHHHHHHH HHH HHHHHHHEEhPC CP (
222222222 D2 2222 22 〇o 0222 |ト 2oー o〇一一一トし -i e ee e e etth
MNMN NNNNNNNNN NNN E EllCCCEE SSSo PC cpc
MMMMMMOOOH HE OOOE hchpp e e e e ttt ((( (((
)) )MM)))) 2222HOOOE ooo Ph h e e e e e ett
MMMMM MM EEEESSSSSES p hp e et
oooooo h h Θ 6 Θ 6 t t e e e t ett
Figure imgf000081_0001
MME
COMe
COMe
COE t
COMe
COMe
N (OMe) COE t
CH2 N ( 'OMe) COMe GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG CH2 N (〇E t) COMe bbbbaaaaaaaaaaaaaaaaad aaaaa aaaaaaaaaaaa a a a a a a a
〔第 1A表 続き〕
R' Gn
N (OMe) COE
N (OMe)
Figure imgf000081_0002
Q
Figure imgf000082_0001
A 〔第 1 A表 続き〕
R' Gn
Figure imgf000083_0001
bbbb a
〔第 1 B表〕
QS02 NHCNH-Gn
II
〇
Q：
Figure imgf000084_0001
'
—，
Figure imgf000085_0001
Figure imgf000085_0002
—，
Figure imgf000085_0003
— ,
Figure imgf000085_0004
Figure imgf000085_0005
Figure imgf000086_0001
Figure imgf000086_0002
Figure imgf000087_0001
- 9 8
Z6dr/iOd 9££00/£6 ΟΛ\ C
C
Figure imgf000088_0001
CHCHs
Figure imgf000088_0002
CH3 b' — ,
Figure imgf000089_0001
〇
〇
、2- 人 6Q
〇
Figure imgf000090_0001
Ph
Figure imgf000091_0001
Ph
Ph ■Rel R
N N
、 ノ ノ
S N Ph S N-, ノ
S' N-,
Ph
CH
Figure imgf000091_0002
2=CH -，
CH=CH2 CH=CHCH3
-Rel 人 1
N N N ゝ Sノ -， ノ -， CH2=CH八 Sノ -, ,Rel
N N
CH3CH=CH S' N HC≡C S N—，
C≡CH C≡CCH3
CH
Figure imgf000092_0001
C2H.
-Rel C2H5
N N N -， C2H; 人 ，
Sノ - 、S S N— ,
C2H,
Figure imgf000092_0002
-,
C2H:
Figure imgf000092_0003
,
Figure imgf000093_0001
Figure imgf000094_0001
F
CH3CO S N-,
Figure imgf000094_0002
,
B:
Figure imgf000094_0003
，
B: ■R Br Rel
N N N
ノ 人.ノ
Sノ -， N—， Br S' N
NO
Figure imgf000094_0004
CN ,
Figure imgf000094_0005
Figure imgf000095_0001
,
CH3S〇 fI CH3O2C
Figure imgf000095_0002
—， —，
f 1
— ,
Figure imgf000095_0003
CH3S0
CH3C
Figure imgf000095_0004
: ,
C2
Figure imgf000096_0001
Figure imgf000097_0001
，
OCH:
, ,
Figure imgf000097_0002
Figure imgf000098_0001
-,
Figure imgf000099_0001
CH3
CHsC
,R
CH3CO
Figure imgf000100_0001
B r
Figure imgf000100_0002
NC
MHEPPBBPCCCCCCCCCCCCCCC HHHHHHHHHHHHHHH u u r e r e et N— または NC 〇 N- n nil.
は Rel、 R s sbl、 Rdl、 Relまたは Rf lを意味する,
o o
R' Gn
GGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGGG
bbb aaaaaaaaa a a a a a a
Figure imgf000101_0001
Figure imgf000102_0001
m 拏 3 i^〕 一 0 0 ΐ —
80800/Z6df/JLDd 9££00/£6 OAV 〔第 1 B表 続き〕
R' Gn
Figure imgf000103_0001
〔第 1 C表〕
QS02 NHCNH-Gn
0
Q：
Figure imgf000104_0001
n-Cs CH2 CH2C C2
t
Figure imgf000105_0001
ert-C4H
n - C3H7 Rftl
Figure imgf000105_0002
N—， Η ≡ 3Η εΗ3Η = Η ζΗ ZH = H ZH3
Figure imgf000106_0001
一 o ΐ
80800/Z6df/IOd 9€£00/£6 OAV
Figure imgf000107_0001
CH3 CH3
Figure imgf000108_0001
Figure imgf000109_0001
C
n-C
,
C2
,
Figure imgf000110_0001
，
Figure imgf000111_0001
n - C CH3CH=CH
Figure imgf000111_0002
1
Figure imgf000111_0003
dl
Figure imgf000111_0004
dl dl n-CsH7
Figure imgf000111_0005
— iso - C3H7 C
Figure imgf000112_0001
CH=CH2 CH2CH=CHC2H5
Figure imgf000112_0002
CH2CH2C≡CH CH2C≡CC2H: I
[ ρ
Figure imgf000113_0001
- ΐ ΐ ΐ -
80800/Z6df/JDd 9€£00/£6 ΟΛ
Figure imgf000114_0001
N HsO-。Si い H
Figure imgf000115_0001
H£0-u
N '— N '
N N
T
H£0-u
一 N '— N
Figure imgf000115_0002
Ήε3-υ 【
'
Figure imgf000115_0003
I a CL •HsO-u い
-
I P
Figure imgf000115_0004
- ε ΐ ΐ -
80800/∑6df/lOd 9££00/€6 OAV tert-C 4
Figure imgf000116_0001
CH2F
Figure imgf000116_0002
-，
CH2C
FCH2
Figure imgf000116_0003
Ci CH2 -Rel
N N
Sノ N -， C£ CH2 Sノ -'
OC2H5
Figure imgf000116_0004
OCF
C2H50
Figure imgf000116_0005
Figure imgf000117_0001
〇
Figure imgf000118_0001
,
Figure imgf000119_0001
,
Figure imgf000120_0001
F
Figure imgf000121_0001
C£ CH2
Figure imgf000121_0002
—， C CH2, ヽ〇' ヽ、 N— ,
〇C2H5
C2H5〇 f 1
Ό N-, Ό N— ,
f 1 —
Figure imgf000121_0003
Figure imgf000122_0001
S 02し 2H5
fl —，
C2H5S
Figure imgf000122_0002
、、N一
C〇 2し 2H 5
Figure imgf000122_0003
MEBPCCCCCCCCPPBCCCCCCC
HHHHHHHHHHHHHHH u u r e e rt -, C 2 H 502 C
C2H5C〇
Figure imgf000123_0001
または C2H5CO
Rm は Ral、 Rbl、 Rdl、 R "または R "を意味する <
R' Gn
Figure imgf000123_0002
〔第 1 C表 綜き〕
R' Gn
CH2 N〇2
CH2 CH2 N02
CH2 COMe
CH2 COE t
CH2 COCH=CH2
CH2 CH=CHCOMe
CH2 CONMe2
GGGGGG G
Figure imgf000125_0001
ooooooooooooooooooooooo oooooooooooooooooooooo
Figure imgf000126_0001
Τ ΤΓ Τ-Τ* T* ΤΓΤ-ΤΤΤΤΤΤΤΤ* Τ Τ Τ Τ ϊ Τ ΤΓΓΓΤΤ一一一「「一一一一「 - -一丄一一一二 - --■--：-.--. ·
〇〇〇3 〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇Q〇〇
Figure imgf000126_0002
〔^ 拏 V Z ^〕
- 2 I -
9££00/£6 O/A
80800/Z6df/IOd ooooooooooooooo ooooooooooooooooo ooooooooo ooooo
Figure imgf000127_0001
U0 [ 3 300 300033333033SSSSSSSS
- T* Τ-- Τ» Tn L Τ-Τ- Τ- Τ- Τ- Τ- T* Τ-- Τ Τ Τ Τ T ΤΓrΓΓΓiΓΓΓΓΓΓΓr oo oooooooooooooooooooooooo000o 00000003
Figure imgf000127_0002
- 9 2 1 -
80800/Z6df/X3d oooooooooooooooooo ooooo
Figure imgf000128_0001
i^m 拏 逢〕
Figure imgf000128_0002
〔^^ 拏 逢〕
- 9 2 1 -
9££00/£6 OAV
80800/Z6df/JDd 〔第 2A表 続き〕
R Gn
Figure imgf000129_0001
Figure imgf000130_0001
8 S ΐ -
9££00/€6 Ο/Α
80800/Z6df/JOd nQB S f qc B QQB cnBeB--- 9
ooooooooooooooooooooo oooooooooooooooo ooooooooo
Figure imgf000131_0001
OOadu〇dJT.
HHHHo 0o n O Oaood dT (22
H o SS ss sZz
}HHH HHHHHHH 〇〇〇〇OOO〇OOd 322233 33W232323
Τ- Τ- Τ- Τ- Τ- L T* Τ- Τ- T* Τ- Τ T* T* Τ Li-- Τ- 1 Li LΓΓΓΓΓΓrΓΓrΓΓ
〇0〇〇0 〇0〇00000000〇〇00030
〔^ v z ^
6 2 ΐ -
80800/i6df/ID I 9εεοο/£6 ow
oooooooooo
一-一一一二一 -
〇〇〇oo〇oo〇〇
Figure imgf000132_0001
0 ε ΐ -
9€£00/£6 OAV
80800/Z6df/JOd JO
Figure imgf000133_0001
Qs〇
铖^ ro 2 一 RCL
Figure imgf000134_0001
C CH3〇
CH;
Figure imgf000134_0002
CH
Figure imgf000134_0003
CH: CH:
Figure imgf000134_0004
CH:
CH: .〇一 RCL CH: •0-RCI
N N
CH Sノ -, ノ -,
Figure imgf000135_0001
§ 〇H
CH 〔第 2B表 鐃き〕
Gn ccccccccccccccccccccccc ccccccccccccccccccccccc OCH2 CF3
一一一一一一一 -一一一，一 - ---- A 22Γ A <ν22222222222222222222222 222222222222222.
N csssccscccccccCCCcc e e e
MN HHHHHHHHHHHEOOFOOCOCC
222223222222222一一 2 i p
MM N 22SE SSSFECC
MMEoo 〇OEO e ett
2 2222 et et
ME
c c t
CN
CHCN
GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG
Figure imgf000136_0001
Me a a a a a a a a E t
〔第 2B表 繞き〕
R Gn
Figure imgf000136_0002
〔第 2 B表 続き〕
R G n cccccccccccccpccccccccccccccccc ccccccccccccc
F I
λτ Al 222222222222 222222
NNoCcsccccc CCCPCcc e e
HHHHHHHHHHHOOChPPPC
2 222222222し11PC 6
NNNH〇SC s shcC P c
MH H 2〇〇0O hep p e ((
) 222H 〇oh h ppc P e
MHSS p hp p hh
2oo h h h e e e
MS h e
o e e
2
M
Θ GGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGGGG
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb a a a a a a a a a a a a a a a a a a a a a
Figure imgf000137_0001
〔第 2 B表 続き〕
R G n
Figure imgf000137_0002
〔第 2 C表〕
QS02 NHCNH-Gn
" 〇
Q：
Figure imgf000138_0001
C2 -Rc
Figure imgf000139_0001
—，
CH3CH=C cl
Figure imgf000139_0002
—， HC≡
Figure imgf000139_0003
CH = CH2
Figure imgf000139_0004
Figure imgf000140_0001
Figure imgf000141_0001
Figure imgf000142_0001
Figure imgf000143_0001
Ph
P
1
Ph
Figure imgf000144_0001
CH=CH2
/0-R c 1 .〇一 Rcl
N N'
CH3CH=CH S N—，
CH=CHCH3
〇一 Rcl /0— Rcl
N N
入 ノ
Sノ -, HC≡C S N -，
C≡CH C≡CCH:
cl
Figure imgf000144_0002
Figure imgf000145_0001
Figure imgf000146_0001
Figure imgf000147_0001
〇
Figure imgf000148_0001
1CH F- cl
Figure imgf000149_0001
C 2 H 5 S 〇一 Rcl .〇一 Rc
N N
N- , し 2 H 5 S Sノ -'
S0CH3
c 1
Figure imgf000149_0002
CHsSO 〇一 Rcl 〇一 Rcl
N
Sノ CH3SO s N
cl
Figure imgf000149_0003
C 2H5O 2C
MEPBBPCCCCCCCPCCCCCCCC HHHHHHHHHHHHHHH u u e r r et
Γ
Figure imgf000150_0001
_ n nl.
n s1 .
o s
o CaHsCO
C2H5CO 一 R'
Figure imgf000150_0002
または C2H5C
GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG
Gnbbb 3 a a 3 a a aaaaaaaaaaaa
0
Figure imgf000150_0003
oooooo oo
ー一，，丄
〇o〇oooo d
Figure imgf000151_0001
u0 【
〔^^ 拏 3^〕 一 6 ί
9€£00/£6 Ο
Figure imgf000152_0001
〇
C2
Figure imgf000153_0001
0 — RdS - R
N
ノ、 メ、
HC≡C ヽ NZ N—， Ph XNX N
I I
CH3 CH3
〇 0— Rd6 n-C3H7
Figure imgf000153_0002
H3CH=CHへ SZ N -，
Figure imgf000154_0001

Figure imgf000154_0002
C
Figure imgf000155_0001
〇 0— R d 6 〇 0-R d6 一 N
zゝ ノ、
CH3 、Νκ N―, P R N
I I CH2C≡ C C H3 C2H5
H
3 f 2
C
Figure imgf000155_0002
Figure imgf000156_0001
n-C4H9 .〇 一 Ri2 tert-C4 -R f 2
、〇ハ N— ,
Figure imgf000157_0001
H! r2
C2H
Figure imgf000157_0002
H -R f 2
一 Ri2 CH2=C
Figure imgf000157_0003
— ,
R f 2 ， f 2
Figure imgf000157_0004
i:
Figure imgf000158_0001
f 2 i:
一 Ri2 f2 2
Figure imgf000159_0001
HC≡C f2 一 Ri2
Figure imgf000159_0002
または HC≡ —
O
3
Figure imgf000160_0001
¾R ¾ifR
o
BO
q d ZH〇 ZH〇
BO
拏 s 〕
- 6 S ΐ -
80800/Z6df/JOd 9εεοο/ε6 ΟΛ\ 〔第 4 A表〕
QS02 NHCNH-Gn
II
0
Figure imgf000162_0001
SR∑1 SR'1 CH3 \ I CH:
n-C3H7 一， CH2=CHCH;
N
c -
Figure imgf000162_0002
SRrl SR'1
CH3 ヽ I c 2H5 \ i
)N-C N-C
CH3NHS02 / ^N-, CH3NHS02 / o )23 N CH
〇 2 C K K o
O " o w GQ O
〇 ω 〇 K
'Z
1 1
O— O) O— GO SZ N3H 1 "Z
// ^ O— 00
Figure imgf000163_0001
GO 1
'Z 1 2 1 〃 ？ a 'Z // η—ω
2： 2
2
〇
Figure imgf000163_0002
()32CHSO 〇 NH N
NC-
Figure imgf000164_0001
Figure imgf000165_0001
u〇
- ε 9 ΐ
80800/∑6df/JOd 9£€00/£6 ΟΛ\
Figure imgf000166_0001
9 ΐ一
9εεοο/ε6 OAV
80800/Z6df/JOd oooooooooooooooooooo ooo
Figure imgf000167_0001
U0
WHHH - -〇〇〇 O oo _O〇O3"T3S
HHHH一oC500 D oooocrdュ T z
〔^ 拏 V 第〕 HH -_ -o 3aOO o 0333 d5Z ε ε 3z
HHHHHHHH〇〇〇O〇〇〇一 -00 〇 303
33 0333003303333000 o a993- -±
003303303033333333 33333
Figure imgf000167_0002
〔^^ v
- 9 9 1 -
80800/Z6df/JDd 9££00/£6 O 30HN
s NIOHN
u一ュ dHN ZH〇
3] ΙΗΝ ZH〇
u—ュ dHN
3HN
( 30) N00
30) N〇〇
(31^0) N03
ooooooooooooooooooooooooooooo ooooooooooooooooo (3]ΛΙ0) N00
一ュ dOHNOO
30HN00
3JAI0HN00
z 3N0〇
I 33HM00
II一 J dHNOO ZH〇
3HN03 ZH〇
99 TT IT 31MHN00 ZH〇
u- J dHNOO
； 3HN00
no
m 峯 v 逢〕 〇〇〇o 〇〇 〇〇〇〇〇〇〇o〇o〇o〇〇〇〇〇o〇〇〇〇oo〇〇o〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇〇oo
Figure imgf000168_0001
u〇
m 拏 v n〕
- 9 9 ΐ -
9££00/£6 O
80800/Z6df/IOd
Figure imgf000169_0001
拏 v 第〕
- 1 9 1 -
80800/r6df/JDd 9εεοο/ε6 ΟΛ\ ooooooooooooooooo oo 〇 〇ο〇〇ο〇〇〇〇〇〇ο〇οο〇〇ο
Figure imgf000170_0001
t，
i^ 峯 v 雀〕
- 8 9 ΐ -
9εεοο/ε6 ΟΛ
80800/l6df/JOd 〔第 4 B表〕
QS 02 NHCNH-Gn
II
〇
SR z 1 SR11
C2H, C 2 H 5 \ I
^N-C N - C
Q C2H5 / n - C3H7 /
SR∑1 SR'1
CH: C 2 H 5
^N-C " N-C n-C4H9 CH2=CHCH: /
Figure imgf000171_0001
SR z 1 SR∑ 1
CH3 n-C3H
〉N- C
C2HsNHS02 一， （CH3)2 NS02 /
Figure imgf000172_0001
SR11 SRsl CH3 ヽ I n-CsHv \ I
N-C x )N-C . n— C3H7NHC〇Z —， (CH3)2 NCO7
Figure imgf000172_0002
SR∑1
一 C
または
Figure imgf000172_0003
R Gn
Figure imgf000173_0001
¾
CjO w ^
Figure imgf000174_0001
NΛ
qqqqqB qcqqqqqqq E Bqr- oooooooooooooooo oooo Τ- Τ- THH HHHH Τ . HH Tn Τ- Τ- T- Τ-ΓΓirΓΓrΓ
『i「一 T丄 Tl*l
OOC5 〇〇〇〇
9
Figure imgf000175_0001
c ^ 拏 g n〕
- S L Ϊ -
80800/Z6df/JDcI 9εεοο/ε6 ΟΛ\ 〔第 4 C表〕
QS02 NHCNH-Gn
II
〇
SRrl SR
CH3
Q n-C3HT 7 n- C 5 H 11
/ \
N
Figure imgf000176_0001
Τ- -I Τ-*i Τ-- T Τ LΓLLΓΓΓ
Figure imgf000177_0001
〔^ 拏 0 第〕
9 1 1 -
80800/Z6df/13d 9εεοο/ε6 O 〔第 5表〕 , '
Figure imgf000178_0001
Figure imgf000179_0001
Figure imgf000180_0001
· CH3
Figure imgf000181_0001
CH:
Figure imgf000181_0002
CH;
Figure imgf000181_0003
CH; CH,
CH;
Figure imgf000181_0004
— ,
CH: CH
CH; -Rel CH: -R -R
N N N
CH; Sノ -' S N-, CH3 S N-
CH: CH:
Figure imgf000181_0005
' CH; CH:
CH: CH: Rel CH: .Rel
N N
八^人
CH: S N—， CH: Sノ -, CH: S
,
Figure imgf000182_0001
Figure imgf000183_0001
MMEEPPPBBBP
uuur eerrrtt CH: f 1 CH: n n n n n n n
CH: 〇' N-,
CH: -,
CH 3
CH:
GGGGGGGGGGG
bbbbbbb a a a a
また
Figure imgf000184_0001
は
Rm は Ral、 Rbl、 Rdl、 Relまたは Rflを意味する'
R' L Gn
Me
E t
Me
E t
Me
E t
CH2 CH=CH2
CH2 C≡CH
Me
E t
CH2 CH=CH2 〔第 5表 続き〕
ccccccccccccc Bpccccccc L Gn
GGGGGGGGGGGGGGGG GGGGGG
Figure imgf000185_0001
bbbbbbbbbbbbbbbbbbb bb a
Rra L Gn
CH2 C〇CH=CH2 Me Gb
CH2 C0NMe2 Me Gb
ID
Figure imgf000186_0001
Q
Figure imgf000187_0001
BBP c Pcccccccccc CH;
HHHHHHHHHHH u u r e r
〇一 Rcl CH
CH S N— , CH
CH:
CH 〇一 Rcl CH;
CH S' N— または CH3 Sノ .
L Gn
Me
Me
GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG
Me
bbbbbbbbbbbbbbbbbbb a a a a a Me
E t
E E E
P
Figure imgf000188_0001
〔第 6表 続き〕
cccccp cccccc
x- Τ -i Τ Τ Τ Τ Li T ΤΓ T*AΓ VrL_ R L G n
Figure imgf000189_0001
GGGGGGGGGGG G
bbbbbbbbbbb b
〔第 7表〕
Figure imgf000190_0001
八 N— , —， o
Figure imgf000191_0001
C
fi
CH: f 2
CH:
Figure imgf000192_0001
CH3 CH:
CH3\ 人 ノ〇一 Rf2 Ό一 R f 2
、〇' •N-, CHZ \〇z \N -，
Figure imgf000192_0002
ccccccc ccccc CH: — Rf2 CH: R f 2 Τ*Τ Τ-x Τ p Li T- ΤΓΓ Τ T ΤΓΓrΓ
MMMM22222222 2222EEEPEPPP
ssocccccccc
-, CH;
または
Figure imgf000193_0001
MMM
Rn 6 eee6e6e6e6
は Rd6 e
または Ri2を意味する。
Rn L Gn
GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGG
bbbbbbbbbbbbbbbbbbbbb a a a
Figure imgf000193_0002
〔第 7表 続き〕
R" L Gn
Figure imgf000194_0001
b bbbb
〔第 8表〕
QS02 NHC-N-Gn
II I
〇 L
SR'1 SR z 1
CH; CH:
Q： CH: / し 2 H i /
SR'1 I
Figure imgf000195_0001
一 SRI] SR'1 し H2 =し lし ΐΪ2 、 I CH3 \ I
^N-C
CH2=CHCH2 / HC≡CCH2 7
11
SR'1 I
C
Figure imgf000195_0002
SR'】 SR'1 CH3 \ I C H 3 I
CH3O2C / CHsCO
Figure imgf000196_0001
〔第 8表 続き〕
BCCCCCCCCCCCCCPCCCCCCC
R'1 L Gn
GGGGGGGGGG GGGGGGGGGGGG
Figure imgf000197_0001
bbbbbbbbbbbbbbbbb bbbb a
R' L Gn
CH2 C0CH = CH2 e Gb
CH2 C0NMe2 Me Gb
〔第 9表〕
QS02 NHCNH-Gn
II S
Q
Figure imgf000198_0001
Rm は Ral、 Rbl、 Rdl、 Relまたは R "を意味する,
M REPBPCCCCCCCCCCPBCCCCCCC' Gn HHHHHHHHHHHHHHHHH υ υ r r e et
n nll..
s s
o o
GGGGGGGGGGGGGGGGG GGGGG GGGGGGG
ccccccccc c cccccccccccc c c c cccc
Figure imgf000199_0001
〔第 9表 続き〕
R' Gn
CH2 COMe
CH2 COE t
CH2 C〇CH=CH2
CH2 CH=CHCOMe
CH2 CONMe2
〔第 10表〕
QS0 M2EBPPBPCCCCCCCCCCCCCCCCC NHCNH-Gn
HHHHHHHHHHHHHHHHH u u r e r et
2222222222222222ニニ Π S
n nii
s s
o o
— R'
Q： -, R c 1 Rcl
Figure imgf000200_0001
または
G GGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGGn
cccccccccccccccccccccccc
Figure imgf000200_0002
z 33HriHHH m
Figure imgf000201_0001
u〇
〔^^ o I雀〕
- 6 6 ΐ -
80800/Z6df/J3d 〔第 1 1表〕
QS0 NHCNH-Gn
HHHHHHHHHHHHHHh r et II
2222222222222一 S
p
h
Q：
GGGGGG GGGGGGGGGGGG
Rf: 一 Ri2 ccc ccccccccccccccc
Figure imgf000202_0001
または -
R" は RdSまたは Ri2を意味する <
Rn Gn
Figure imgf000202_0002
〔第 12表〕
QS02 NHCNH-Gn
II
s
N
Q：
Figure imgf000203_0001
c l
SR' SR'1
CH; CH3 \ I
)N-C N-C
HC≡CCH;
Figure imgf000203_0002
SR'1 SR'1
CH,
一 C
PhCH: 一 または
R'1 Gn
MEPPBBPCCCCCCCCCCCCCCCCC CCCCC HHHHHHHHHHHHHHHHH u u r r e et一一一
222222222222 2222 22222
— I S O
o
n
e
GGGGGGGGGGGGGGGGGGG CGGG GGGGGG
ccccccccccccccccc CCCC cccccccC
Figure imgf000204_0001
〔第 12表 続き〕
Gn
COMe
C0E ΐ
C〇CH=CH2
CH=CHC0Me
C0N e2
本発明化合物は、 畑地用の除草剤として、 土壌処理、 土壌混和処理、 茎葉処理 のいずれの処理方法においても使用できる。
本発明化合物の施用薬量は適用場面、 施用時期、 施用方法、 対象雑草、 栽培作 物等により差異はあるが、 一般には有効成分量としてへクタール （ha) 当たり 0. 000 1〜1 Okg程度、 好ましくは 0. 005〜5kg程度が適当である。 また、 本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、 各種殺 虫剤、 殺菌剤、 植物生長調節剤、 共力剤、 解毒剤などと混合施用しても良い。 特に、 他の除草剤と混合施用することにより、 施用薬量の減少による低コスト 化、 混合薬剤の相乗作用による殺草スペク トラムの拡大や、 より高い殺草効果が 期待できる。 この際、 同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 本 発明化合物と混合使用する除草剤の種類としては、 例えば、 ファーム ·ケミカル ズ 'ノヽンドブック （Fa rm Ch em i c a l s Handb o ok)
1 990年版に記載されている化合物などがある。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、 一般には適当な担体、 例 えばクレー、 タルク、 ベントナイト、 珪藻土、 ホワイトカーボン等の固体担体あ るいは水、 アルコール類 （イソプロパノール、 ブ夕ノール、 ベンジルアルコール、 フルフリルアルコール等） 、 芳香族炭化水素類 （トノレェン、 キシレン等） 、 エー テル類 （ァニソール等） 、 ケトン類 （シクロへキサノン、 イソホロン等） 、 エス テル類 （酢酸ブチル等） 、 酸アミ ド類 （N—メチルピロリ ドン等） またはハロゲ ン化炭化水素類 （クロルベンゼン等） などの液体担体と混用して適用することが でき、 所望により界面活性剤、 乳化剤、 分散剤、 浸透剤、 展着剤、 増粘剤、 凍結 防止剤、 固結防止剤、 安定剤などを添加し、 液剤、 乳剤、 水和剤、 ドライフロア ブル剤、 フロアブル剤、 粉剤、 粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。 本発明化合物の対象とする畑地雑草 （Cropland weeds) としては、 例えば、 ィ ヌホウズキ （Solanum ni rum) 、 チョウセンアサガオ （Datura stramonium ) 等 に代表されるナス科 （Solanaceae) 雑草、 ィチビ (Abutilon theophrasti) 、 Ύ メリカキンゴジカ (Side spinosa) 等に代表されるァオイ科 （Malvaceae ) 雑草、 マルバアサガオ （Ipomoea purpurea) 等のアサガオ類 （Ipomoea spps. ) やヒル ガオ類 (Calystegia spps.) 等に代表されるヒルガオ科 (Convolvulaceae) 雑草、 ィヌビュ（ Amaranthus _lividus) 、 ァオビュ (Amaranthus viridis) 等に 表 s れるヒュ科 （Amaranthaceae)雑草、 ォナモミ (Xant ium strumarium ) 、 フタク サ （Ambrosia artemisiaefolia) 、 ヒマヮリ (Helianthus annuu) 、 ハヤタメキ ク（ Galinsoga ci liat )、 セィヨウトゲァザミ（ Cirsium arvense)、 ノホロギク (Senecio_vulgaris) 、 ヒメジョン (Erigeron annus) 等に代表されるキク科 （ Compositae) 雑草、 ィヌガラシ (Rorippa indica) 、 ノハラガラシ (Sinapis arvensis) 、 ナズナ（ Capsella Bursapastris ) 等に代表されるアブラナ科 （ Cruci ferae) 雑草、 ィヌタデ（Polygonum Blimiei)、 ソバカズラ (Polygonum convolvulus ) 等に代表されるタデ科 （Polygonaceae) 雑草、 スベリヒュ （ Portulaca oleracea) 等に代表されるスベリヒュ科 （Portulacaceae ) 雑草、 シ ロザ (Che卿 odium album ) 、 コアカザ (Chenopodiura ficifoliumゾ 、 ホウャキ C ochia scoparia) 等に代表されるァカザ科 (Chenopodiaceae) 雑草、 ハコべ (Stellaria media ) 等に代表されるナデシコ科 （Caryophyllaceae ) 雑草、 ォ オイヌノフグリ (Veronica persica) 等に代表されるゴマノハグサ科 （
Scrophulariaceae) 雑草、 ツユクサ (Commelina communis) 等に代表されるツユ クサ科 (Commelinaceae ) 雑草、 ホトケノザ (Lamium amplexicaule ) 、 ヒメォ ドリコソゥ (Lamium purpureum) 等に代表されるシソ科 （Labiatae) 雑草、 コニ シキソゥ （ uphprbia supina) 、 ォォニシキソゥ (Euphorbia maculata) 等に代 表されるトウダイグサ科 （EuphorMaceae)雑草、 トゲナシヤエムグラ (Galium 、 ヤエムグラ （Galium aparine) 、 ァカネ （Rubia akane ) 等に代表 されるァカネ科 （Rubiaceae ) 雑草、 スミレ (Viola arvensis) 等に代表され るスミレ科 （Violaceae ) 雑草、 アメリカッノクサネム (Sesbania exaltata ) 、 ェビスグサ (Cassia obtusifolia) 等に代表されるマメ科 （Leguminosae ) 雑草 等の広葉雑草 （Broad-leaved weeds) 、 野生ソルガム (Sorgham bicolor), ォォ クサキビ （Panicum dichotoraiflorum ) 、 ジョンソングラス （Sorg^ —
halepense ) 、 ィヌビエ ( Echinochloa crus-galli) 、 メヒシノく ( Digitaria adscendens) 、 カラスムギ (Avena fatua ) 、 ォヒシノく (Eleusine indica ) 、 エノコログサ (Setaria viridis ) 、 スズメノテツボウ （Alopecurus aegualis ) 等に代表されるイネ科雑草 (Graminaceous weeds) 、 ハマスゲ （Cy erus rotundus. Cyperus esculentus) 等に代表されるカャッリグサ科雑草 （
Cyperaceous weeds ) 等があけりれる。
また、 本発明化合物は水田用の除草剤として、 湛水下の土壌処理及び茎葉処理 のいずれの処理方法に於いても使用できる。 水田雑草 （Paddy weeds) としては、 例えば、 ヘラォモダカ (Al isma canal icu latum) 、 ォモダカ (Sagittaria trifolia ) 、 ゥリカヮ (Sagittaria pygmaea) 等に代表されるォモダカ科 （ Alismataceae) 雑草、 タマガヤッリ (Cyperus dif onnis), ミズガヤッリ（ Cyperus serotinus ) 、 ホ夕ゾレイ ( Scirpus juncoides ) 、 ク aグワイ (
Eleocharis kuroguwai) 等に代表されるカャッリグサ科 （Cyperaceae) 雑草、 了 ゼナ (Lindemia pyxidaria) に代表されるゴマノハグサ科 (Scrothulariaceae) 雑草、 コナギ (Monochoria vaginalis) 等に代表されるミズァオイ科 （
Potenderiaceae) 雑草、 ヒルムシ口 (Potamogeton distinctus) 等に代表される ヒルムシ口科 （Potamogetonaceae) 雑草、 キカシグサ （Rotala indica ) 等に代 表されるミソハギ科 （Lythraceae) 雑草、 タイヌビエ (Echinochloa crus-galli ) 等に代表されるイネ科 （Gramineae ) 雑草等があげられる。
また、 本発明化合物は畑地、 水田、 果樹園などの農園芸分野以外に運動場、 空 地、 線路端など非農耕地における各種雑草の防除にも適用することができる。 本発明化合物は、 下記の反応式 1〜 5のいずれかを選ぶことにより容易に製造 できる。
〔反応式 1〕
Figure imgf000207_0001
Q - H (3)
または Q— Η · Η Ζ (4) /L
Q - S 0 2 NH C N<
II ヽ G
〇
( 1 ： X = 0 ) 〔式中、 Q、 G及び Lは前記と同様の意味を表し、 Zはハロゲン原子を表す。 〕 すなわち、 アミン類 （2) を、 テトラヒドロフラン、 ジメ トキシェタン、 ァセ トニトリル、 プロピオ二トリル、 ジメチルホルムアミ ド、 ジクロロメタン、 ジク ロロェタン、 ベンゼン、 トルエン等の溶媒中、 クロルスルホニルイソシアナート と反応させ、 引続き、 トリェチルァミン、 ピリジン、 水素化ナトリウム、 ナトリ ゥ厶メ トキシド、 ナトリウムエトキジド、 水酸化ナトリウム、 水酸化カリウム、 炭酸カリウム等の塩基の存在下、 イミン類 （3) または （4) と反応させること により本発明化合物 （1 : X = 0) を得ることができる。
〔反応式 2〕
Q-H (3) CiS02 NHC〇2 Y (5)
または Q-S O2 NHCOY Q-H · HZ (4) II
〇
(6 ： X = 0)
Figure imgf000208_0001
( 1 ： X = 0)
〔式中、 Q、 G、 L及び Zは前記と同様の意味を表し、 Yは炭素原子数 1〜6の アルキル基またはフヱニル基を表す。 〕
すなわちイミン類 （3) または （4) とフエニル N—クロルスルホニルカーバ メート （5 ： Y =フエニル基） あるいはアルキル Ν—クロルスルホニルカーバメ —ト （5 ： Υ=低級アルキル基） との反応は、 イミン類 （3) または （4) 1モ ルに対してカーバメート誘導体 （5) を 0. 5から 3. 0モル量用いて行われる。 好ましくは 0. 9から 1. 2モル量の範囲が適当である。
反応温度は一 50°Cから 1 00での範囲から任意に選択できるが、 好ましくは 一 20°Cから 30°Cの範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用いて実施される。 塩基の量はィミン類 （3) または （ 4) 1モルに対して 0. 5から 4. 0モル量用いられる。
適当な塩基としては、 例えばトリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基類、 水 素化ナトリゥム等の金属水素化物類、 水酸化ナトリウム、 水酸化力リゥム、 炭酸 カリウム等の無機塩基類、 ナトリウムメ トキシド、 ナトリウムエトキシド等の金 属アルコキシド類が用いられる。
本反応の適当な溶媒としては、 本反応に不活性な溶媒、 例えばベンゼン、 トル ェン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化 炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエーテル、 ジォ キサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリ ル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 n—へキサン等の炭化水素類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ジメ チルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 へキサメチルリン酸トリアミ ド等の ァミ ド類である。
これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
特に好ましくは、 エーテル類またはアミ ド類を用いた場合である。
次いで、 フエニル N—置換イミノスルホニルカーバメート （6 : Χ = 0、 Υ = フエニル基） あるいはアルキル N—置換イミノスルホニルカ一バメート （6 : X =〇， Y =低級アルキル基） と化合物 （2) をベンゼン、 トルエン、 ジォキサン 等の溶媒中にて加熱することにより本発明化合物 （1 : Χ==〇） を得ることがで さる。
〔反応式 3〕
〇
II 'L
YOCN \ (8)
G L
Q-S02 NH2 Q - S〇2 NHCN
G
(7) 〇
( 1 ： X = 0)
〔式中、 Q、 G、 L及び Yは前記と同様の意味を表す。 〕
すなわち、 置換ィミノスルホンァミ ド誘導体 （7) を、 アセトン、 ァセトニト リル、 ジォキサン等の溶媒中、 炭酸カリウム等の無機塩基あるいは、 トリェチル ァミン、 1, 8—ジァザビシクロ 〔5. 4. 0〕 一 7—ゥンデセン （DBU) 等 の有機塩基の存在下、 カーバメート誘導体 （8) と反応させることにより本発明 化合物 （1 ： x =〇) を得ることができる。
〔反応式 4〕
Q-S02 NH2 Q-S02 NHCOY
II
(7) X
(6)
Figure imgf000210_0001
〔式中、 Q、 G、 L、 X及び Yは前記と同様の意味を表す。 〕
すなわち、 置換イミノスルホンアミ ド誘導体 （7) を、 アセトン、 メチルェチ ルケトン、 ァセトニトリル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の溶媒中、 炭酸 カリウム、 トリェチルァミン、 ピリジン等の塩基の存在下クロルギ酸 （チォ） ェ ステルもしくは炭酸 （チォ） エステルと反応させることにより化合物 （6) を得 て、 次いでトルエン、 ベンゼン、 ジォキサン等の溶媒中にて化合物 （2) と加熱 することにより本発明化合物 （1) を得ることができる。
〔反応式 5〕
S = C = N-G (9)
Q-S02 NH2 Q-S02 NHCNHG
(7) S
(1 ： X = S, L=H)
〔式中、 Q及び Gは前記と同様の意味を表す。 〕
すなわち、 置換イミノスルホンアミ ド誘導体 （7) を、 アセトン、 ァセトニト リル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等の溶媒中、 炭酸カリウム等の無機塩基 あるいは、 トリェチルァミン、 DBU等の有機塩基の存在下、 イソチオシアナ一 ト誘導体 （9) と反応させることにより本髡明化合物 （1 : X = S， L=H) を 得ることができる。 本発明に用いられる中間体の置換イミノスルホンアミ ド誘導体 （7) 、 フエ二 ル N—置換ィミノスルホニル （チォ） カーバメート （ 6 ： Y =フエニル基） 及び アルキル Ν—置換イミノスルホニル （チォ） カーバメート （6 : Υ=炭素原子数 1〜6のアルキル基） もまた新規化合物である。
置換イミノスルホンアミ ド誘導体 （7) は以下の反応式 6及び 7の方法を用い イミン類 （3) または （4) より合成することができる。
〔反応式 6〕
C£ S02 NCO
t e r t -BuOH t e r t -B uNHS 02 C 2
Q-H (3)
または Q— Η · HZ (4)
^ Q-S02 NH-Bu- t e r t
o)
〔式中、 Q及び Zは前記と同様の意味を表す。 〕
反応式 6において、 t e r t—ブ夕ノールとクロルスルホニルイソシアナ一ト との反応は、 それ自体公知の方法例えば、 特開昭 50 - 1 0 1 323号公報を参 考にして実施することができる。
イミン類 （ 3) または （4) と t e r t—プチルスルファモイルクロリ ドとの 反応は、 イミン類 （3) または （4) 1モルに対して t e r t—プチルスルファ モイルクロリ ド 0. 5から 3. 0モル量を用いて行なわれる。 好ましくは 0. 9 からし 2モル量の範囲が適当である。
反応温度は— 50°Cから 1 00°Cの範囲から任意に選択できるが、 好ましくは 一 20°Cから 30での範囲が適当である。
本反応は各種の塩基を用い実施される。 塩基の量はィミン類 （3) または （4 ) 1モルに対し、 0. 5から 4. 0モル量用いられる。 好ましくは 0. 8から 2. 5モル量の範囲が適当である。 適当な塩基としては、 例えば水素化ナトリウ ム等の金属水素化物類、 トリェチルァミン、 ピリジン等の有機塩基類、 水酸化ナ トリウム、 水酸化カリウム、 炭酸カリウム等の無機塩基類、 ナトリウムメ トキシ ド、 ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類が用いられる。 本反応の適当な溶媒としては、 本反応に不活性な溶媒、 例えばベンゼン、 トル ェン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四塩化 炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエーテル、 ジォ キサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二トリ ル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 n—へキサン等の炭化水素類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ジメ チルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 へキサメチルリン酸トリアミ ド等の アミ ド類である。
これら溶媒は単独でまたは混合して用いてもよい。
特に好ましくは、 エーテル類またはアミ ド類が用いられた場合である。
〔反応式 7〕
C F 3 C〇2 H
Q - S 02 NH - B u - t e r t Q - S 02 NH2
αο) (7)
〔式中、 Qは前記と同様の意味を表す。 〕
反応式 7において t e r t一ブチル基の除去はトリフルォロ酢酸を用いて行な われる。
トリフルォロ酢酸の量は当モルから過剰量まで任意に選択することができる。 トルフルォロ酢酸を溶媒として用いても何ら問題はない。
反応温度は一 5 0でから 8 0での範囲から任意に選択できる。 好ましくは 一 2 0 °Cから 3 0 °Cの範囲が適当である。
本反応に溶媒を用いる場合には、 本反応に不活性な溶媒、 例えば、 ベンゼン、 トルエン、 キシレン等の芳香族炭化水素類、 ジクロロメタン、 クロ口ホルム、 四 塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、 ェチルエーテル、 イソプロピルエーテル、 ジォキサン、 テトラヒドロフラン等のエーテル類、 ァセトニトリル、 プロピオ二 トリル等の二トリル類、 石油エーテル、 石油ベンジン、 n—へキサン等の炭化水 素類、 アセトン、 メチルェチルケトン等のケトン類、 酢酸ェチル等のエステル類、 ジメチルホルムアミ ド、 ジメチルァセトアミ ド、 へキサメチルリン酸トリアミ ド 等のアミ ド類である。 これら溶媒は単独でまたは混合して用いても良い。 反応式 2において、 フエニル N—クロルスルホニルカーバメート （5 ： Y = 7 ェニル基） 及びアルキル Ν—クロルスルホニルカーバメート （5 ： Υ =低級アル キル基） は、 それ自体公知の方法、 例えば、 ケミィッシヱ 'ベリィヒテ （ Chemische Berichte) 、 第 9 6巻、 56頁 （1 963年） を参考にして合成する ことができる。
上記反応の出発原料として用いられるイミン類 （3) 及び （4) は、 例えば、 米国特許 4, 237, 302、 ジャーナル 'ォブ 'ケミィカル ' ソサイァティ一
(Journal of Chemical Society ) N 307頁 （1 956年） 、 ケミィカル ·了 ンド ·ファーマソィティカル ·ブリテン （Chemical and Pharmaceutical Bulletin) 、 第 26巻、 3658頁 （ 1 978年） 、 ジャーナル ·ォブ ·オーガ ニック 'ケミイストリー （Journal of Organic Chemistry) 、 第 30巻、
4298頁 （1 965年） 、 東ドイツ特許 29 1， 757、 ジャーナル ·ォブ - アメリカン .ケミィカル . ソサイァティ一 （Journal of American Chemical Society ) 、 第 93巻、 5552頁 （ 1 971年） 、 米国特許
4， 054, 652、 イギリス特許 752, 003、 ケミイツシェ 'ベリィヒテ
(Chemische Berichte) 、 第 92巻、 1 928頁 （1 959年） 、 ジャーナル . ォブ · メディシナル 'ケミイストリ一 （Journal of Medicinal Chemistry) 、 第 6巻、 266頁 （ 1 963年） 、 ケミィカル .アブストラクッ （Chemical Abstracts ) 、 第 64巻、 1 4 1 7 1 e ( 1 966年） 、 ベルギー特許
654, 4 1 6等を参考にして合成することができる。
代表例として 2—ィミノ— 3—エトキシチアゾリジン臭化水素塩、 2—ィミノ 一 3— n—プロボキシチアゾリジン臭化水素塩及び 2—ィミノ— 3—メ トキシ— 4, 5—ジメチルチアゾリン塩化水素塩の合成スキームを反応式 8、 9及び 1 0 に示す。
〔反応式 8〕
C C02CH3
C2H5ONH2 - HC^ C2H5〇NHC02CH3
K2C O3 ΉΝ
Ί 9Η 3-S
ΗΝ I
Η ΗΟコ V— Η
HOsHz〇
ΉΝ.
^ 9Η 0-S ΝΟΛΗΕΟ-υ
ΗΝ I
ΉΖ0Ζ03 ΖΗΝΟΝ SH
II S
JHJL/H^N ュ a ΝΟΑΗΕΟ-υ
ΗΖ0Ζ03 a a
SHZ0Z00 ^3
〔 6 ^
Figure imgf000214_0001
HOsHz〇 z
ュ 3Η ·
Figure imgf000214_0002
ュ g N〇SHZ〇
I
ΕΗ3Ζ03
- z \ z -
9££00/€6 OAV
Figure imgf000215_0001
〔反応式 1 0〕
Figure imgf000215_0002
発明を実施するための最良の実施形態
以下に本発明化合物の合成例を参考例及び実施例として具体的に述べるが、 本 発明はこれらに限定されるものではない。
〔参考例 a— 1〕
2—イミノー 3—メチルチアゾ一ル— 4ーィン沃化水素塩の合成
Figure imgf000216_0001
ジメチルホルムアミ ド 1 2 5 mlに 2—アミノチアゾ一ル 5 0 g ( 0 . 5 mol ) を溶解し、 室温下沃化メチル 9 0 g ( 0 . 6 3 mol ) を加えた。 引き続き室温に て 4 8時間撹拌後、 反応混合物に酢酸ェチル 1 0 0 O mlを加えた。 生じた結晶を 濾取し、 酢酸ェチルにて洗浄後乾燥し、 2—イミノー 3—メチルチアゾールー 4 ーィン沃化水素塩 1 0 5 gを得た。
融点 1 8 1〜 1 8 3 °C
炭酸力リゥムを用い 2—ィミノ— 3—メチルチアゾールー 4一イン沃化水素塩 を中和することにより 2—ィミノ— 3—メチルチアゾールー 4—インを得た。 沸点 5 5〜 6 0 "C/ 1 mmHg
〔参考例 a - 2〕
2—イミノー 3— n—ブチルチアゾリジンの合成
Figure imgf000216_0002
ジメチルホルムアミ ド 2 5 mlに 2—アミノー 2—チアゾリン 8 . 2 g ( 8 0 腦 ol) を溶解し、 室温下沃化 n—ブチル 1 8 . 4 g ( 1 0 0删 ol) を加えた。 反 応混合物を 6 0 °Cにて 1 0時間加熱撹拌した後、 室温まで放冷した。 反応混合物 に酢酸ェチル 3 0 0 mlを加え室温下 1 0分間撹拌した。 生じた油状物をデカンテ —シヨンにて酢酸ェチル溶液から分離し、 同様の操作を 2回繰返した後、 油状物 に含まれる酢酸ェチルを減圧下留去、 粗物として 2—ィミノ一 3—n—プチルチ ァゾリジン沃化水素塩を得た。
次に、 2—イミノー 3—n—プチルチアゾリジン沃化水素塩をメタノール 3 0 Oml中 8 5 %水酸化カリウム 5. 2 8 g (8 Ommol) と室温下 1時間撹拌し た。 減圧下メタノールを留去した後、 残渣にクロ口ホルム 2 0 Omlを加え、 析出 した不溶物を濾別除去した。 減圧下クロ口ホルムを留去し、 減圧蒸留により 2— ィミノ— 3— n—プチルチアゾリジン 6. 9 gを得た。
沸点 8 5〜 8 9 °CZ 0. 2 6 t 0 r r
〔参考例 a - 3〕
2—イミノー 1， 3—ジメチルイミダゾールー 4一イン塩化水素塩の合成
Figure imgf000217_0001
クレアチニン 1 6.9 g ( 1 5 Ommol) を N, N—ジメチルホル厶ァミ ド 1 0 0 mlに溶解した。 ヨウ化メチル 27.6 g ( 1 9 4圆 ol) を加え 5 0°Cに加温し、 同 温度で 2時間、 さらに室温で一夜攪拌した。 反応混合物に酢酸ェチル 5 0 Omlを 加え、 結晶を濾取した。 得られた結晶を酢酸ェチルで洗浄、 乾燥し、 白色結晶の 2—ィミノ— 1 , 3—ジメチルイミダゾリジン— 4—ォン沃化水素塩 26.2 gを 得た。
次に、 8 5 %水酸化力リゥム 5.1 7 g ( 78.4mmol) を含むメタノール 1 5 0 ml溶液に 2—ィミノー 1 , 3—ジメチルイミダゾリジン一 4一オン沃化水素塩 20 g (78.4薩01) を加え、 室温で 2 0分間攪拌した。 減圧下溶媒を留去した 後、 残渣にクロ口ホルム 2 0 Omlを加え、 不溶物を濾別した。 濾液を無水硫酸マ グネシゥムにて乾燥後、 減圧下溶媒を留去し、 2—イミノー 1 , 3—ジメチルイ ミダゾリジン— 4一オン 9.0 gを得た。
水素化リチウムアルミニウム 8 0 Omg ( 21.0画 ol) を乾燥テトラヒ ドロフラ ン 2 0 mlに懸濁し、 2—イミノー 1， 3—ジメチルイミダゾリジン一 4一オン 1. 5 g ( 1 1. 8 mmol) を含む無水テトラヒドロフラン 2 0 0 ml溶液を室温下で加 えた。 同温度で一夜攪拌後、 反応混合物に酢酸ェチル 1 0 ml、 次に水 5 mlを注意 深く加え不溶物を濾別した。 濾液を濃塩酸にて Pfi 3にした後、 減圧下溶媒を留去 した。 得られた結晶をエーテルとエタノールの混合溶媒にて洗浄し、 2—ィミノ 一 1 , 3—ジメチルイミダゾールー 4ーィン塩化水素塩 1. 2 gを得た。
融点 1 6 8〜 1 7 1で
前記参考例 a— l〜a— 3と同様の方法を用いることにより合成された化合物 の構造式と物性値或いは性状を第 1 3 a - 1表、 第 1 3 a— 2表及び第 1 3 a - 33i (こ o
〔第 1 3 a - 1表〕
Figure imgf000218_0001
R a 2 R a 3 H Z 物性値或いは性n c状 し 2 H H HI m. p.
Figure imgf000218_0002
d d
C3H7-n H H HI m. p. 99一 101 。C
CH2Ph H H HBr m. p.
CH2C02CH3 H H HBr m. p.
Figure imgf000218_0003
CH2C≡CH H H HBr m. p. 148— 153 °C
Figure imgf000218_0004
〔第 1 3 a - 1表続き〕
Ra2 R a3 HZ 物性値或いは性状
CH2CH=CHPh H H HBr m. p. 125- 129 °C
CH2 rf20Cri3 H H HBr m. p. 141-142 °C
C - n CH3 CH3 HI m. p. 135-138 。C
CH3 Ph H HI m. p. 235-238 °C
CH3 H C vI HI m. p. 225-228 。C
CH2C0Ph H H HBr m. p. 207-208 °C
CH20CH2Ph H H m. p. 99-104。C
CH3 H Rr 1 H1i 1 m. p. 223-225 °C
Γ w, 31Η 17-η1 1 H1 n Hi 1 m. p. 182-184 °C
CH(CH3)2 H H b. p. 75-78 °C
/ U.0 torr
CH2CN H H HBr ra. p. 154-155 °C
CH2CH(CH3 2 H H b.p. 78-81 °C
/0.3 torr
(i R H —Π H H b. P. 110-112 °C
/ U.40 ΐΟΓΓ
CH(CH3)C2HS H H 一 b.p. 83-90 °C
/0.4 torr
CH2OCH3 H H b.p. 80-81 。C
/ U. D ΙΟΓΓ
CH2C(C1)=CH2 H H HC1 m. p. 155- 159 °C
CH2CH=CHC1 H H HC1 m. p. 60-66 °C
CH2SCH3 H H — b.p. 82-85 eC
/ U. D lOl Γ
CH2C(CH3)=CH2 H H HCl m. p. 114-118。C
CH2CH=C(CH3)2 H H b.p. 90-102 °C
/0.3 torr
CH3 H CH3 HI m. p. 179-181 °C
C3H7-11 H CH3 HI m. p. 152- 154。C
CH3 H OCH3 HI m. p. 158-160 °C
CH2Ph-OMe-p H H HCl m. p. 163-165 °C
CH2Ph-Cl-p H H HCl m. p. 157-159 °C
CH2C(Br)=CH2 H H HBr m. p. 165-168 °C 〔第 1 3 a- - 1表続き〕
D C
D a I t a 2 π a 3
K Κ η 物性値或いは性状
CH2CH2Ph H Η HBr
CH2OC2H5 H Η HC1 m. p. 95-97 °C
CH2C≡CCH3 H Η HBr m.p. 167-169 °C
〔第 1 3 a— 2表〕
Figure imgf000220_0001
Ra4 R"5 HZ 物性値或いは性状
CH3 H H HI m. p. 147-150 。C
C3H7-n H H HI m. p. 119-123 °C
Figure imgf000220_0002
H H HI m. p. 111-116 。C
CH2C-=CH H H HBr m. p. 118-122 °C d
C2H5 H H b. p. 78-83 。C 1
/0.9 torr
CH2COCH3 H H HBr m. p. 233-237 °C
CsHu-n H H b.p. 95-96 。C
/0.25torr
CH2CH=CHCH3 H H b. p. 85-90 。C
Z0.2 torr
CeHi 3 - Π H H b.p. 109-110 °C
/0.4 torr
CH3 H CH3 淡黄色油状物
C3H--n H CH3 淡黄色油状物
H H HC1 白色固体
CH2CCC1)=CH2 H H HCI m. p. 150-155 V
CH2CH=CHC1 H H HC1 m. p. 131-133 。C
Ph H H HCI m. p. 224-226 。C 〔第 1 3 a— 3表〕
Figure imgf000221_0001
R e2 R'3 R&6 HZ 物性値或いは性状
C2H5 H H CHs HC1 淡黄色固体
CsHT-n H H CH3 HC1 淡黄色固体
〔参考例 b - 1〕
2—イミノー 3— n—プロピルチアジアゾール— 4ーィン沃化水素塩の合成
Figure imgf000221_0002
ジメチルホルムアミ ド 4 Omlに 2—アミノチアジアゾール 8. 1 g ( 8 Ommol ) を溶解し、 室温下沃化 n-プロピル 1 7. 0 g ( 1 0 Ommol) を加えた。 3 0 分間 6 0°Cにて加温後放冷し、 引き続き室温にて 24時間撹拌した。 次に、 反応 混合物に酢酸ェチル 5 0 Omlを加えた。 生じた結晶を濾取し、 酢酸ェチルにて洗 浄後乾燥し、 目的の 2—イミノー 3— n—プロピルチアジァゾ一ルー 4一イン沃 化水素塩 1 3. 1 gを得た。
融点 1 2 1〜 1 24 °C
前記参考例 b— 1 と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と物性値を第 1 3 b表に示す。 〔第 1 3 b表〕
Figure imgf000222_0001
R b 2 HZ 物性値或いは性状
CH3 H HI m. p. 221—227。C fi2Cn-CH2 H HBr m. p. 131-132。C Uii2C≡Cn H HBr m.p. 114-117 °C
CH2C0CH3 H HBr m.p. 198-200 。C CH3 CH3 HI ra. p. 117-121 。C
〔参考例 c一 1〕
2—イミノー 3—n—プロポキシチアゾリジン臭化水素塩の合成
Figure imgf000222_0002
n—プロポキシアミン塩酸塩 22 g (1 97翻 ol) を水 1 00mlに溶解し、 ェ チレンジクロリ ド 20 Omlを加えた。 冷却下、 炭酸カリウム 27. 2 g (1 97 匪 ol) を数回に分けて加え、 次にクロル蟻酸ェチル 21. 3 g (1 96醒 ol) を 1 0で以下で滴下した。 室温まで昇温後、 同温度にて引続き 4時間攪拌した。 ェ チレンジクロリ ド層を分離後、 水層をクロ口ホルム 1 0 Omlで 2回抽出した。 ェ チレンジクロリ ド曆とクロ口ホルム層を一緒にし、 飽和食塩水で洗浄し、 次に、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 減圧蒸留によりェチル N— n—プロポキシカーバメート 27 gを得た。
涕点 88。CZ 2. 5 mmHg
60%水素化ナトリウム 8. 73 g (21 8ir.mol) を乾燥テトラヒドロフラン 200mlに懸濁し、 氷冷下、 ェチル N— n—プロポキシカーバメート 26. 7 g ( 1 8 2mmol) の乾燥テトラヒドロフラン 5 Oml溶液を 1 0°C以下で滴下した c 室温まで昇温後、 同温度で 2 0分間攪拌し、 再び氷冷した。 次に、 1 , 2—ジブ ロモェタン 1 2 1. 4 g ( 6 4 6 mmol) を一気に加え、 徐々に昇温後、 2時間加 熱還流した。 室温まで放冷後、 減圧下溶媒を部分的に留去し、 氷水 1 0 Omlに注 入した。 クロ口ホルム 1 0 Omlで 3回抽出し、 クロ口ホルム層を飽和食塩水で洗 净後、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減圧下溶媒を留去後、 減圧蒸留によりェ チル N— （2—ブロモェチル） 一 N—n—プロポキシカーバメート 4 2. 0 g を得た。
沸点 9 7 °C/ 0. 4mmHg
ェチル N— (2—ブロモェチル） 一 N— n—プロポキシカーバメート
4 1. 7 g ( 1 6 4mmol) 、 チォ尿素 1 6. 2 g ( 2 1 3隱 ol) 及びエタノール 2 0 Omlの混合物を 5時間加熱還流した。 放冷後、 減圧下溶媒を留去し、 次に残 渣にクロ口ホルム 3 0 Omlを加え、 室温下 1 0分間攪拌した。 不溶物を濾別除去 後、 クロ口ホルムを減圧下留去した。 残渣にェチルエーテルと少量の水を加え結 晶化させた後、 濾取することにより S— 〔2— （N—エトキシカルボニル— N— n—プロボキシ） アミノエチル〕 イソチウロニゥ厶臭化水素塩 5 0 gを得た。 融点 74〜 7 6て
S - 〔2— （N—エトキシカルボ二ルー N— n—プロボキシ） アミノエチル〕 イソチウロニゥム臭化水素塩 5. 0 g ( 1 5. 2mmol) 及び水 0. 2 7 g ( 1 5. 0画 ol) を 3 0 %臭化水素/酢酸溶液 3 Omlに加え、 5 5 °Cで 4時間加熱 攪拌した。 放冷後酢酸を減圧下留去し、 残渣にェチルエーテルと少量のエタノー ルを加え結晶化させた後、 濾取することにより S— 〔2— (N— n—プロポキシ ) アミノエチル〕 イソチウロニゥム臭化水素塩 3. 8 gを得た。
融点 1 1 2〜 1 1 3 °C
S- 〔2— （N— n—プロボキシ） アミノエチル〕 イソチウロニゥム臭化水素 塩 3. 8 g ( 1 4. 7聊 ol) をエタノール 6 Omlに加え、 3時間加熱還流した。 放冷後、 エタノールを減圧下留去し、 残渣にェチルェ一テルと少量のエタノール を加え結晶化させた後、 濾取することにより 2—イミノー 3— n—プロボキシチ ァゾリジン臭化水素塩 3. 2 gを得た。 — 1 1 - 融点 1 1 7〜 1 1 9 °C
〔参考例 c一 2〕
2—イミノー 3—メトキシー 4ーメチルチアゾールー 4ーィン塩化水素塩の合 成
Figure imgf000224_0001
チォシアン酸ナトリウム 5. 67 g (7 Oimnol) を 12mlの水に溶解し、 80 でまで昇温した。 クロ口アセトン 5. 55 g (6 Ommol) を 1時間かけて滴下し, 引鐃き同温度で 3時間攪拌した。 室温まで冷却後、 エーテル 6 Q mlを加え、 水層 を分離除去した。 エーテル層を 1 0mlの水で 2回洗浄後、 減圧下溶媒を留去し、 チオシァノアセトン 6. 0 gを得た。
チオシァノアセトン 2. 30 g (2 Ommol)及びメトキシアミン塩酸塩
1. 67 g (20讓 ol) をエタノール 1 Oralに溶解し、 5時間加熱還流した。 ェ 夕ノールを減圧下留去した後、 得られた残渣に酢酸ェチル 50 mlを加えた。 析出 した結晶を濾取し、 2 -ィミノ— 3—メトキシー 4ーメチルチアゾールー 4ーィ ン塩化水素塩 3. 34 を得た。
融点 145〜 1 55 °C (分解）
前記参考例 c— 1及び c一 2と同様の方法を用いることにより合成された化合 物の構造式と物性値を第 1 3 c— 1表、 第 1 3 c— 2表及び第 1 3 c— 3表に示 した。 〔第 1 3 c— 1表〕
R
Figure imgf000225_0001
Rcl R c2 R c3 HZ 物性値或いは性状
Figure imgf000225_0002
CH(CH3)2 H H HBr m. p.
CH3 H H HBr 淡黄色ガラス状
C4H9-n H H HBr m. p. 97 - 98。C
CH2Cョ CH H H HBr m. p. 139-140 。C
Figure imgf000225_0003
CH2CH=CHC1 H H HBr m. p. 145-150 。C
CH2CH(CHs) 2 H H HBr m. p. 110-111 °C
CsHn-n H H HBr 油 状 物
0
Figure imgf000225_0004
CD O C
CH2Ph H H HBr m. p.
d
〔第 1 3 c— 2表〕
Figure imgf000225_0005
Rc4 Rc5 R c 6 HZ 物性値或いは性状
C2H5 H H H HBr m. p. 209-210 °C 〔第 1 3 c - 3表〕
Figure imgf000226_0001
R c8
RC1 RCT HZ 物性値或いは性状
CH3 CH3 CH3 HC1 m. p. 150-155 °C
(分 解）
〔参考例 d— 1〕
3—メチルー 2—ィミノチアゾリジン— 4一オン沃化水素塩の合成
Figure imgf000226_0002
プソイドチォヒダントイン 1 1. 6 g (0. lmol)をジメチルホルムアミ ド 1 5 Omlに懸濁し、 沃化メチル 1 7 g (0. 1 2tnol)を加えた。 次に、 6 0°Cに て 1時間加熱攪拌した。 放冷後、 反応混合物を酢酸ェチル 1 0 0 Omlに注ぎ、 析 出した結晶を瀘取した。 淡黄色結晶の 3—メチルー 2—ィミノチアゾリジン一 4 —オン沃化水素塩 1 5 gを得た。
融点 237〜 23 8 °C
〔参考例 d - 2〕
1一メチルー 3— n—プロピル一 2—ィミノイミダゾリジン一 4ーォン沃化水素 塩の合成
Figure imgf000226_0003
クレアチニン 9. 04 g ( 8 0 mmol) をジメチルホルムァミ ド 5 Omlに懸濁し、 沃化 n—プロピル 1 7. 0 g ( 1 0 Orrnnol) を加えた。 次に、 70°〇から 8 0で の範囲でクレアチニンが完全に溶解するまで加熱攪拌した。 放冷後、 酢酸ェチル 5 0 Omlを加え、 析出した結晶を濾取し、 1ーメチルー 3— n—プロピル— 2— ィミノイミダゾリジン— 4一オン沃化水素塩 1 0. 6 gを得た。
融点 1 5 9〜 1 6 1 °C
1—メチル— 3— n—プロピル一 2—ィミノイミダゾリジン— 4—ォン沃化水 素塩は、 下記方法に従い中和し、 1ーメチルー 3—n—プロピル一 2—イミノィ ミダゾリジン一 4一オンとすることができた。
1—メチルー 3— n—プロピル一 2—ィミノイミダゾリジン一 4一オン沃化水 素塩 2. 8 3 g ( 1 0誦 ol) を、 8 5 %水酸化カリウム 0. 6 6 g ( 1 0mmol) を含むメタノール 2 5mlに加え、 室温下 1時間攪拌した。 メタノールを減圧下留 去し、 残渣にクロ口ホルムを加え析出した結晶を濾別除去した。 クロ口ホルムを 減圧下留去し、 1ーメチルー 3— n—プロピル一 2—ィミノイミダゾリジン一 4 一オン 1. 1 6 gを油状物として得た。
前記参考例 d— 1及び d— 2と同様の方法を用いることにより合成された化合 物の構造式と物性値を第 1 3 d表に示した。
〔第 1 3 d表〕
Figure imgf000228_0001
Rdl Rd4 HZ 物性値或いは性状
CH3 H CH3 HI m.p. 215-216 °C
C2H5 H CH3 ΗΓ m.p. 220-222 。C
Figure imgf000228_0002
CH2C≡CH H CH3 HBr m.p. 228-230 °C
CH2C0CH3 H CH3 HBr ill, P. 188-190 。C
Figure imgf000228_0003
CH2OCH3 H CH3 HC1 . p. 198— 199 °C
CH2SCH3 H CH3 HC1 m.p. 200— 210 °C
(分 解）
CO
〔参考例 e - 1〕
3, 6—ジヒドロー 3— n—プロピル一 2 H— 1 , 3—チアジン一 2—ィミン の合成 ?— n
Figure imgf000229_0001
2—アミノー 6H— 1, 3—チアジン 1. 3 g (l l. 4誦 ol) をジメチルホ ルムアミ ド 4 mlに溶解し、 沃化 n—プロピル 2. 4 g (1 4. 1隱 ol) を加えた c
50°Cにて 1時間加熱後、 室温下一夜撹拌した。 反応液に酢酸ェチル 1 0 Omlを 加え、 撹拌後静置し、 デカンテーシヨンにて酢酸ェチル層を分離除去した。 次に、 残渣の油状物をメタノール 5 Omlに溶解し、 85%水酸化カリウム 0. 75 g (
1 1. 4mmol) を含むメタノール溶液 3 Omlを室温下加えた。 同温度で引続き 1 時間撹拌後、 メタノールを減圧下留去した。 残渣にクロ口ホルム 6 Omlを加え、 不溶物を濾別除去し、 次に瀘液を減圧下濃縮した。 残渣の油状物をアルミナカラ ムクロマトグラフィー （溶離液： クロ口ホルム） により精製し、 油状物として 3,
6—ジヒドロー 3— n—プロピル一 2 H— 1 , 3—チアジン一 2—ィミン 0. 4 gを得た。
〔参考例 e— 2〕
3， 4, 5, 6—テトラヒドロ一 3—メチルー 2 H— 1 , 3—チアジン一 2— ィミンの合成 H 3
Figure imgf000229_0002
H
2—アミノー 4， 5—ジヒドロー 6H— 1, 3—チアジン 3. 1 3 g (27 隨 ol) をイソプロピルアルコール 2 Omlに溶解し、 沃化メチル 4. 26 g (30 匪 ol) を加えた。 1時間加熱還流後放冷し、 減圧下溶媒を留去した。 次に、 残渣 の油状物をメタノール 20 Omlに溶解し、 85%水酸化カリウム 1. 68 g ( 2 5. 5 mmol) を含むメ夕ノール溶液 70 mlを室温下加えた。 同温度で 5分間撹 拌後、 メタノールを減圧下留去した。 残渣にクロ口ホルム 3 0 Omlを加えた後、 無水硫酸ナトリウムを用い乾燥した。 無機物を濾別除去後、 減圧下クロ口ホルム を留去し、 淡赤色油状物として、 3, 4, 5, 6—テトラヒドロ- 3—メチルー 2H- 1, 3—チアジン一 2—ィミン 3 gを得た。
前記参考例 e— 1及び e— 2と同様の方法を用いることにより合成された化合 物の構造式と性状を第 1 3 e— 1 表及び第 1 3 e— 2表に示した。
〔第 1 3 e - 1表〕
Figure imgf000230_0001
1 Rt2 R e3 Re4 物性値或いは性状
CHs H H H 油 状 物
CH2OCH3 H H H 油 状 物
〔第 1 3 e - 2表〕
R"
Re9 人 zRel
Re,°
Re8 Re9 Rel° 物性値或いは性状
C3H7-n H H H 油 状 物 〔参考例 ί 一 1〕
2—ィミノ— 3—メチルォキサゾリジン沃化水素塩の合成
Figure imgf000231_0001
2—ァミノ— 2 -ォキサゾリン塩化水素塩 1 5 g ( 1 2 2 mmol) をメタノール 4 0 O ml中で 8 5 %水酸化カリウム 8 . 4 g ( 1 2 8 mmol) と室温下 1時間攪拌 した。 減圧下メタノールを留去した後、 クロ口ホルム 5 0 O mlを加え、 析出した 不溶物を濾別除去した。 減圧下クロ口ホル厶を留去し、 2—アミノー 2—ォキサ ゾリン 1 0 . 5 gを得た。
次に、 ジメチルホルムアミ ド 4 O mlに 2—ァミノ一 2—ォキサブリン 1 0 . 5 gを溶解し、 室温下沃化メチル 2 2 g ( 1 5 5 mmol) を加えた。 引き続き室温に て 4 8時間攪拌後、 反応混合物に酢酸ェチル 1 0 0 O mlを加えた。 生じた結晶を 濾取し、 酢酸ェチルにて洗浄後乾燥し、 2—ィミノ— 3—メチルォキサゾリジン 沃化水素塩 2 3 gを得た。
融点 1 6 5 1 6 9 °C
前記参考例 f — 1 と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と性状を第 1 3 f 表に示した。
〔第 1 3 ί表〕
Figure imgf000232_0001
RfS Rf6 HZ 物性値或いは性状
CHsCH CH^ H H HBr ガ ラ ス 状
〔参考例 g— 1〕
N, N—ジメチル— S—メチルイソチォゥレア沃化水素塩の合成 SCH3
CH3、 I
N - Cヽ
CH ΝΗ · Η Ι
Ν, Ν—ジメチルシアナミ ド 35 g ( 0. 5 mol ) をピリジン 70 ml及びトリ ェチルアミン 7 Omlの混合溶液に溶解し、 60°Cに加温した。 硫化水素ガスを 30分間吹き込んだ後、 反応混合物を室温まで放冷し、 エーテル 30 Omlを加え た。 析出した結晶を濾取し、 次にエーテルにて洗浄し、 淡褐色結晶の N, N—ジ メチルチオゥレア 48 gを得た。 融点 1 63〜1 64°C
N, N—ジメチルチオゥレア 1 0. 4 g (0. 1 mol ) をエタノール 80 mlに 懸濁し、 沃化メチル 1 7 g (0. 1 2 mol ) を加え、 30分間加熱還流した。 反 応混合物を室温まで放冷し、 次に減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をエーテ ルにて洗浄後、 濾取、 乾燥し、 黄色結晶の N， N—ジメチルー S—メチルイソチ ォウレァ沃化水素塩 20 gを得た。
融点 84〜 85 °C
〔参考例 g - 2〕
N—ェチル— N—メチル— S—メチルイソチォウレァ沃化水素塩の合成
Figure imgf000233_0001
H I
N-ェチル—N—メチルァミ ン 7. 08 g (1 20 mmol ) を無水ァセトン 80 mlに溶解し、 0°Cに冷却した。 エトキシカルボ二ルイソチオシ了ネート 1 3. 1 g ( 1 00 mmol ) を滴下し、 次に反応温度を室温まで昇温し、 同温度 で引続き 2時間攪拌した。 減圧下溶媒を留去し、 得られた残渣に濃塩酸 80 mlを 加えた。 反応温度を 80°Cまで昇温し、 同温度で引続き 5時間攪拌した。 次に 0 °Cに冷却後、 炭酸アンモニゥムを少量ずつ加え、 反応混合物を中和 （pH= 6〜 7) した。 少量の水を加えた後、 酢酸ェチル 1 00 mlで 3回抽出した。 酢酸ェチ ル曆を水洗し、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得ら れた結晶をエタノール— n—へキサン混合溶媒にて洗浄し、 白色結晶の N—ェチ ルー N—メチルチオゥレア 5. 8 gを得た。 融点124〜125
N—ェチル一N—メチルチオゥレア 5. 8 g (49 ramol ) を N, N—ジメチ ルホルムアミ ド 1 Omlに溶解した。 室温下沃化メチル 8. 8 g (62 匪 ol ) を を加え、 室温で 15時間攪拌した。 酢酸ェチル 50 Omlを加え、 析出した結晶を 濾取後、 酢酸ェチルにて洗浄し、 淡黄色結晶の N—ェチルー N—メチルー S—メ チルイソチォウレァ沃化水素塩 3. 1 gを得た。
融点 94〜 97で
〔参考例 g— 3〕
N—メトキシ— N—メチル— S—メチルイソチォゥレ了沃化水素塩の合成
C
Figure imgf000234_0001
H I
N—メトキシー N—メチル了ミン 1. 83 g (30 誦 ol ) をジクロロメタン 2 Omlに溶解し、 0°Cに冷却した。 エトキシカルボ二ルイソチオシァネート 3. 93 g (30 mmol ) を滴下し、 次に反応温度を室温まで昇温し、 同温度で 引镜き 15時間攪拌した。 減圧下溶媒を留去し、 得られた残渣に濃塩酸 2 Omlを 加えた。 反応温度を 80°Cまで昇温し、 同温度で引続き 5時間攪拌した。 次に 0 °Cに冷却後、 炭酸アンモニゥムを少量ずつ加え、 反応混合物を中和 （pH=6〜 7) した。 水 1 Omlを加えた後、 酢酸ェチル 5 Omlで 3回抽出した。 酢酸ェチル 層を水洗し、 次に無水硫酸マグネシウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去し、 淡黄色 結晶の N—メ トキシ— N—メチルチオゥレア 2. 0 gを得た。 融点 30〜32°C N—メ トキシ一 N—メチルチオゥレア 1. 76 g (14. 7 隱 ol ) を N， N —ジメチルホルムアミ ド 5mlに溶解した。 室温下沃化メチル 2. 09 g (
14. 7 mmol ) を加え、 室温で 15時間攪捽した。 酢酸ェチル 50 Omlを加え、 析出した結晶を瀘取後、 酢酸ェチルにて洗浄し、 淡黄色結晶の N—メトキシー N 一メチル—S—メチルイソチォウレァ沃化水素塩 2. 7 gを得た。
融点 122〜 124で 前記参考例 g— 1〜g— 3と同様の方法を用いることにより合成された化合物 の構造式と物性値或いは性状を第 1 3 g表に示した。
〔第 1 3 g表〕
S— R'1
R'2 I - HZ
'NH
R'1 R'2 R'3 HZ 物性値或いは性状
CH3 CH3 HI m. p. 93— 94eC
C3H7-n CH3 CH3 HI m. p. 54— 55°C
CH2Cn-CH2 CH3 CH3 HBr m. p. 148- 149 °C
CH2OCH CH3 CH3 HBr m. p. 113-114 °C
CH3 CH3C0 CH3 ガ ラ ス 状
CH3 -（CH2) 4一 HI m. p. 121-123。C
CH3 C3H7-11 CH3 HI m. p. 126-127 °C
CH3 Ph CH3 HI m. p. 170-173 °C
CH3 C2H50 CH3 HI m. p. 114-115。C
CH3 n-C3H70 CH3 HI m. p. 75 - 76。C
CH3 CH2=CHCH2 CH3 HI ra. p. 116-118。C
〔実施例 a— 1〕
1— (3—メチルー 4一チアブリン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— (4, 6 ージメトキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000236_0001
2—ァミノ— 4, 6—ジメ トキシピリミジン 1. 55 g ( 1 OmmoD を無水テ トラヒドロフラン 2 Omlに溶解し、 一 1 0°Cから一 5°Cの範囲にて、 クロルスル ホニルイソシァネート 1. 42 g (1 Onunol) を滴下した。 反応温度を 0てまで 昇温し、 5分間攪拌した。 再び反応混合物を— 30°Cに冷却し、 無水テトラヒド 口フラン 1 Oralに溶解した 2—ィミノー 3—メチルチアゾール一 4一イン
1. 14 g ( 1 0醒 ol) 及びトリェチルァミン 1. 1 1 g ( 1 1讓 ol) を滴下し た。 反応温度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に減圧下溶 媒を留去した後、 得られた残渣に水を加えた。 析出した結晶を濾取し、 ァセトニ トリルにて洗浄し、 目的の 1— (3—メチルー 4—チアゾリン— 2—スルホニル ィミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリミジンー2—ィル） 尿素 1. 5 gを得 た。
融点 214〜215°C
〔実施例 a - 2〕
1一 （3—n—プロピル一 4一チアゾリンー 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （ 4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000236_0002
2—ァミノ - 4， 6—ジメ トキシピリ ミジン 1. 5 5 g ( 1 Ommol) を無水テ トラヒドロフラン 3 Omlに溶解し、 — 2 0°C以下の温度にて、 クロルスルホニル イソシァネート 1. 4 2 g ( 1 Ommol) を滴下した。 反応温度を 0 °Cまで昇温後 再び— 2 0°C以下の温度に冷却した。 次に、 無水テトラヒドロフラン 3 Omlに溶 解した 2—イミノー 3— n—プロピルチアゾールー 4—イン沃化水素塩 2. 7 0 g ( 1 Ommol) 及びトリエチルァミン 2. 22 g (2 2mmol) を滴下した。 反応 温度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒を留 去した後、 残渣に水を加え、 クロ口ホルムにて 3回抽出した。 クロ口ホルム層を 水、 飽和食塩水で順次洗浄し、 次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、 減圧下溶媒 を留去した。 得られた結晶をエーテルにて洗浄し、 目的の 1一 （3— II—プロピ ルー 4一チアゾリン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4， 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素 3 gを得た。
融点 1 6 6〜 1 6 7 °C
〔実施例 a - 3〕
1— (3— n—ブチルチアゾリジン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— (4, 6 ージメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000237_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリミジン 1. 5 5 g ( 1 0隱 ol) を無水テ トラヒドロフラン 4 Omlに溶解し、 一 4 0 °Cにてクロルスルホニルイソシァネ一 ト 1. 4 2 g ( 1 Ommol) を滴下した。 反応温度を 0 °Cまで昇温後、 再び反応混 合物を一 6 0°Cに冷却した。 次に、 トリェチルァミン 1. 3 3 g ( 1 3mmol) を 含む無水テトラヒドロフラン 4 Omlに懸濁した 2—ィミノ— 3— n—プチルチア ゾリジン 1. 9 0 g ( 1 2mmol) を加えた。 反応温度を室温まで昇温し、 同温度 で引続き 1時間撹拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去した後、 残渣に水を加え、 ク ロロホルムにて 3回抽出した。 クロ口ホルム層を水、 飽和食塩水で順次洗浄し、 次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をェ 一テルにて洗浄し、 目的の 1— (3— η—ブチルチアゾリジン一 2—スルホニル ィミノ） — 3— （4, 6—ジメ トキシピリミジン— 2—ィル） 尿素 2. 8 gを得 た。
融点 139〜 1 40 °C
〔実施例 a - 4〕
1一 （1, 3—ジメチルー 4一イミダゾリン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— (4， 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000238_0001
2—ァミノ一 4, 6—ジメ トキシピリミジン 54 Omg (3.46瞧 ol) を乾燥テ トラヒドロフラン 3 Omlに溶解し、 —20° から一 1 5 °Cの範囲にて、 クロルス ルホニルイソシァネート 49 Omg (3.46mmol) を滴下した。 反応温度を 0てま で昇温し、 次に再び— 20°Cに冷却後、 2—イミノー 1, 3—ジメチルイミダゾ 一ルー 4ーィン塩化水素塩 60 Orag (4.07腿 ol)、 トリエチルァミン 82 Omg (8.1 3讓 ol) および乾燥テトラヒドロフラン 30mlの混合物を加えた。 反応温 度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 3時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去 した後、 得られた残渣に水 60mlを加え、 結晶を濾取した。 得られた結晶をエー テル、 ァセトニトリル及びアセトンの混合溶媒にて洗浄し、 目的の 1一 （1， 3 一ジメチルー 4一イミダゾリン一 2—スルホ二ルイミノ） 一3— （4, 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素 20 Omgを得た。
融点 201〜 203 °C
前記実施例 a— I〜a— 4と同様の方法を用いることにより合成された化合物 の構造式と物性値を第 14 a - 1表、 第 14 a— 2表及び第 14 a一 3表に示し た。 〔第 1 4 a - 1表〕
R
Figure imgf000239_0001
化合物 R »! »2 R a3 A n 融 占 Na O
4-a Ι /Ιΐ ΐ H H H CH OCH, OCHs 166-167
5~a CH2Ph H H H CH OCHs OCHs 177-178
6-a 1 , n H H H CH OCHs OCHs 189-190
7-a し H し H=し H " H H H CH OCHs OCHs 165-166
8-a CHzC^CH H H H CH OCH3 OCHs 183-184
9-a ΙίΗ ΙιΐΙ Ι H H H CH 137-138
10-a CH2COCH3 H H H CH OCHs OCHs 180-181
11-a CH(CH3)C02C2H5 H H H CH OCHs OCHs 131-132 l a し 3Η7 - Π H Π n し H し H3 1D -1 U
13-a C3H7-n H H H CH CHs CH3 155-158
14-a C3H7-n H H H CH OCHF2 0CHF2 152-154
15-a C3H7-11 H H H CH OCHF2 CHs 143-145
16-a C3H7-n H H H N OCH3 CH3 174-176
17-a CH3 CH3 H H CH OCHs OCH3 211-213
18-a CH3 CH3 CH3 H CH OCH3 OCHs 203-205
19-a C3H7-n CHs H H CH OCHs OCH3 176-178 0 - a C4H9-11 H H H CH OCH3 OCH3 149-151 1-a CsHn-n H H H CH OCHs OCH3 160-161 2-a CHsCH-CHCHs H H H CH OCHs OCH3 123-125 〔第 1 4 a— 1表鐃き〕 化合物 R B l R a 2 R e 3 L A B D 融 点
Να O
23-a CH2CH=CH-Ph H H H CH OCHs OCHa 180-181
27-a CH2 CH2 OCH3 H H H CH OCHs OCHs 137. 5-138. 5
28- a C3H7-n CH3 CH3 H CH OCHs OCH3 199-201
29-a CH3 Ph H H CH OCHs OCH3 196-198
30 - a CH3 H CI H CH OCHs 0CH3 198-201
31 -a CH3 H Br H CH OCH3 OCHs 209-211
32-a C3H7-11 H CI H CH OCHs OCHs 139-142
33-a CH20CH2Ph H H H CH OCHs OCHs 168-169
35 - a C 6 H 1 3 ~Π H H H CH OCH3 0CH3 173-175
36-a CH2CHCし ) 2 H H H CH OCH3 OCHs 177-179
37-a CH(CH3)2 H H H CH OCHs OCH3 175. 5-176.5
38-a CH2 OCH3 H H H CH OCHs OCHs 173-174
39-a CH(CH3)C2H5 H H H CH OCHs OCHs 81-82
43 - a CH2 SCH3 H H H CH OCHs OCHs 181-183
44-a CH2CN H H H CH OCHs OCHs 183-183. 5
45- a CH2C(C1)=CH2 H H H CH OCH3 OCH3 174-175
46-a C3 H7-11 H H CH3 CH OCH3 OCH3 172-173
47- a C4H9-n H H H CH OCH3 CH3 147-149
48-a CH2CH=CHC1 H H H CH OCH3 OCH3 165-167
U II
¾t) a し fl2し し fl3ソ一し Π2 n ft a p υuη ΠΓΙΙ 1 77_i Q
Uun3 i l l 17/ 3
52-a CH3 H CH3 H CH OCHs OCHs 206-208
53-a C3 H7-11 H CH3 H CH OCHs OCH3 152-154
54-a CH3 H 0CH3 H CH OCH3 OCHs 187-190 5-a CH2CH=C(CH3) 2 H H H CH OCHs OCHs 170-171 7-a CH2CH2Ph H H H CH OCH3 OCHs 182-184 〔第 1 4 a— 1表続き〕 化合物 RaI R a2
R"3 L A B D 融 点
( v.。C)
58-a CH2Ph-0Me-p H H H CH OCH3 OCH3 109-110
60 - a CH2P -Cl-p H H H CH OCH3 OCH3 182-183
61 -a CH2C(Br)=CH2 H H H CH OCH3 OCH3 167-168
63-a CH2OC2H5 H H H CH OCH3 OCHs 177-178
65-a
Figure imgf000241_0001
H H H CH OCH3 OCHs 184-186
68-a C3H7-11 H H H CH OCHs CI 165-168
72-a C3H7-11 H H H CH OCHs OCHF2 193-195 3-a C3H7-n H H H N OCH3 OCHs 156-158 9-a C3H7-11 H H H N 0C2H5 CH3 151-153 0-a C3H7-n H H H N OCH3 C2H5 141-143 2-a C3H7-11 H H H N 0CH3 CH2C1 144-146 3-a C3H7-n H H H CH CF3 CI 146-148 4-a C3H7-11 H H H N 0CH3 C3H7-n 159-160 5-a H H H N OCHs CFs 149-150 6-a C3H7-n H H H N OCSHT-II CH3 176-178
〔第 1 4 a - 2表〕
0
1
R
Figure imgf000242_0001
3-a CH3 H H CH OCHs OCHs 204-206
24-a C3H7-11 H H CH OCHs OCH3 172-173 5-a
Figure imgf000242_0002
H H CH OCH3 OCH3 177-178 6- a CH2Cミ CH H H CH OCH3 0CH3 188-190 4 - a C2H5 H H CH OCHs OCHs 170-172 1-a
Figure imgf000242_0003
H H CH OCH3 OCH3 133-134 2-a CsHi i-n H H CH 0CH3 OCHs 132-134 0-a CH2COCH3 H H CH OCHs OCHs 186-188 1-a H H CH OCH3 OCHs 163-165 6 - a CHs H CH3 CH OCHs OCHs 190-191 9-a CH2CH=CHC1 H H CH OCH3 GCHs 155-1562-a CH2C(C1)=CH2 H H CH OCHs OCHs 190-1924 - a
Figure imgf000242_0004
H H CH OCHs OCHs 169-1700-a CsHT-n H H CH OCHs CI 144-1461-a C3H7-n H H CH OCH3 OCHF2 144-1454-a C3 H7 -11 H H CH OCH3 CH3 175-1775 - a C3H7-n H H CH CH3 CH3 166-1686-a C3H7-n H H CH 0CHF2 OCHF2 173-1747-a C 3 H7 -11 H H CH CH3 CI 155-1588-a C3H7-n H H N OCHs CH3 184-186 〔第 1 4 a - 2表続き〕 化合物 Ral R'4 R" A B D 融 点 Να (°C)
81-a Ph H H CH OCHs OCHs 178-180
〔第 1 4 a - 3表〕
Figure imgf000243_0001
化合物 R R R R A B D
Να
67 - a C2H5 H H CH3 CH OCH3 OCHs 融 17 c8-180
c 69-a C3H7-11 H H CH3 CH OCHs 0CH3 167-点 >169
〔実施例 b - 1〕
1 - ( 3— n—プロピル一 4ーチアジアゾリン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3 (4， 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の合成
o. 1-b
Figure imgf000243_0002
2—ァミノ一 4, 6—ジメ トキシピリ ミジン 1. 55 g ( 1 Ommol) を無水テ トラヒドロフラン 4 Omlに溶解し、 一 4 (TCにてクロルスルホニルイソシァネー ト 1. 42 g ( 1 0画 ol) を滴下した。 反応温度を 0°Cまで昇温後、.再び— 40 でまで冷却した。 次に、 トリエチルアミン 2. 22 g (22圃 ol) を含む無水テ トラヒドロフラン 4 Omlに懸濁した 2—ィミノ一 3— n—プロピルチアジアゾー ルー 4一イン沃化水素塩 2. 58 g (9. 5mniol) を加えた。 反応温度を室温ま で昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に減圧下溶媒を留去した後、 得ら れた残渣に水を加え、 クロ口ホルムにて 3回抽出した。 クロ口ホルム層を水、 飽 和食塩水で順次洗浄し、 次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、 減圧下溶媒を留去 した。 得られた結晶をァセトニトリルにて洗浄し、 目的の 1一 （3— n—プロピ ルー 4ーチアジアゾリンー 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシ ピリミジン一 2—ィル） 尿素 2. 25 gを得た。
融点 189〜 1 90で
前記実施例 b— 1と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と物性値を第 14 b表に示した。
〔第 1 4 b表〕
Figure imgf000245_0001
化合物 R 1 R。- A B D 融
Να O
2-b CH3 H CH OCHs OCHs 216-217
3-b
Figure imgf000245_0002
H CH OCHs OCH3 197-198
4-b CH2Cミ CH H CH OCHs OCH3 196-198
5-b CH2COCH3 H CH OCH3 OCHs 206-208
6-b CH3 CH3 CH OCH3 OCH3 203.5-204.5
〔実施例 c - 1〕
1一 （3—エトキシチ 7 'ゾリジン一 2—スルホ.二ルイミノ ) - 3- (4, 6— ジメ トキシピリ ミジン— 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000245_0003
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリ ミジン 1. 55 g ( 1 Ommol) を乾燥テ トラヒ ドロフラン 20mlに溶解し、 一 1 0°Cから一 5°Cの範囲にて、 クロルスル ホニルイフシァネート 1. 42 g (1 0匪 ol) を滴下した。 反応温度を 0 まで 昇温し、 5分間攪拌した。 再び反応混合物を一 30°Cに冷却し、 乾燥テトラヒド 口フラン 1 ΟπιΠこ懸濁させた 2—ィミノー 3—エトキシチアゾリジン臭化水素塩 2. 72 g ( 1 2mmol) 及びトリェチルァミン 2. 43 g ( 24 ramol) を少量ず つ加えた。 反応温度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 20分間攪拌した。 次に 減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水を加えた。 折出した結晶をクロロホ ルム 1 0 Omlにて 3回抽出し、 抽出液を水 1 00 mlで 1回洗浄し、 無水硫酸ナト リウムで乾燥した後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をエーテル、 ァセト 二トリルにて洗浄し、 目的の 1一 （ 3—エトキシチアゾリジン一 2—スルホニル ィミノ） 一 3— （4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素 2. 1 gを得 た。
融点 1 75〜 1 76 °C
〔実施例 c一 2〕
1— (3— n—プロポキシチアゾリジン一 2—スルホ二ルイミノ） ー3— （4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
12-c
Figure imgf000246_0001
2—アミノー 4, 6—ジメトキシピリミジン 0. 62g (4. 0删 ol) を乾燥 テトラヒドロフラン 3 Omlに溶解し、 一 50 °Cにてクロルスルホニルイソシァネ ート 0. 57 g (4. 0腿 ol) を滴下した。 反応温度を室温まで昇温後、 再び反 応混合物を一 50°Cに冷却した。 次に、 トリェチルァミン 1. 0 1 g (1 0. 0 mmol) を含む乾燥テトラヒドロフラン 20 mlに懸濁させた 2—ィミノ一 3—n— プロポキシチアゾリジン臭化水素塩 1. 2 g (5. Ommol) を加えた。 反応温度 を徐々に室温まで昇温し、 同温度で引続き 1 0分間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒 を留去した後、 得られた残渣に水を加え、 クロ口ホルム 5 Omlで 3回抽出した。 クロ口ホルム層を飽和食塩水で洗净し、 次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、 減 圧下溶媒を留去した。 得られた残渣にェチルエーテルと少量のァセトニトリルを 加え結晶化させた後濾取し、 目的の 1— (3— n—プロボキシチアゾリジン— 2 一スルホ二ルイミノ） — 3— （4, 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素 0. 6 5 gを得た。
融点 1 73〜 1 7 5
〔実施例 c一 3〕
1— ( 3— n—プロボキシチアゾリジン— 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— (4， 6ージメ トキシトリアジン一 2—ィル） 尿素の合成
o. 24-c
Figure imgf000247_0001
フエノール 3. 7 6 g (4 0. 0薩 ol) を乾燥テトラヒドロフラン 4 Omlに溶 解し、 一 5 0 °Cにてクロルスルホニルイソシァネート 5. 6 6 g (4 0. Ommol ) を滴下した。 反応温度を室温まで昇温後、 再び反応混合物を一 5 0でに冷却し た。 次にトリエチルァミン 8. 0 8 g ( 8 0醒 ol) を含む乾燥ァセトニトリル
2 0mlに懸濁させた 2—ィミノー 3— n—プロボキシチアゾリジン臭化水素塩
1 0. 6 g (4 4議 ol) を加えた。 反応温度を徐々に室温まで昇温し、 同温度で 引続き 1 0分間攪拌した。 次に減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水を加 え、 クロ口ホルム 7 Omlで 3回抽出した。 クロ口ホルム層を飽和食塩水で洗浄し、 次に無水硫酸ナトリウム上で乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた残渣にェ 一テルと少量のァセトニトリルを加え結晶化させた後、 濾取し、 フヱニル N—
( 3一 n—プロボキシチアゾリジン一 2—スルホ二ルイミノ） 力一バメート 1 4 gを得た。 次にこの得られたカーバメート 0. 72 g (2. 0匪 ol) を乾燥ジォ キサン 3 0mlに溶解し、 2—アミノー 4， 6—ジメ トキシトリアジン 0. 2 3 g
( 1. 5mmol) を加え、 4時間加熱還流した。 減圧下溶媒を留去し、 エーテルと 少量のァセトニトリルを加え結晶化させた後、 濾取し、 目的の 1— ( 3— 11ープ ロボキシチアゾリジン一 2—スルホニルイミノ） 一 3— （4， 6—ジメ トキシト リアジン一 2—ィル） 尿素 0 . 3 gを得た。
融点 1 6 6〜 1 6 7 °C
〔実施例 c一 4〕
1— 〔3— ( 3 —クロロアリルォキシ） チアゾリジン一 2—スルホニルイミノ 〕 一 3— （4—メチルー 6—メ トキシトリアジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000248_0001
2—アミノー 4ーメチルー 6—メトキシトリアジン 0 . 8 4 g ( 6 mmol) を乾 燥テトラヒドロフラン 2 O mlに懸濁し、 室温でクロルスルホニルイソシァネート 0 . 8 5 g ( 6画 ol) を滴下した。 穏やかに発熱し、 反応混合物は淡黄色の溶液 となった。 次に、 乾燥テトラヒドロフラン 1 5 mlに懸濁させた 2—ィミノ— 3— ( 3 —クロロアリルォキシ） チアゾリジン臭化水素塩 1 . 6 4 g ( 6匪 ol) 及び トリェチルァミンし 4 3 g ( 1 4 ramol) を少量ずつ加え、 引続き室温で 3 0分 間攙捽した。 減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水を加え、 遊離した油状 物をクロ口ホルム 8 O mlにて 3回抽出した。 抽出液を水 1 0 O ralで 1回洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をエーテル とァセトニトリルにて洗浄し、 目的の 1— 〔3— ( 3 —クロロアリルォキシ） チ 了ゾリジン一 2—スルホニルイミノ〕 一 3— （4ーメチルー 6 —メ トキシトリア ジン— 2—ィル） 尿素 1 . 2 gを得た。
融点 1 4 5〜 1 4 7で
〔実施例 c一 5 〕
1一 （3—メトキシー 4ーメチルー 4一チアゾリンー 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4 , 6 —ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000249_0001
2—アミノー 4, 6—ジメトキシピリ ミジン 0. 78 g ( 5mmol) を乾燥テト ラヒドロフラン 1 Omlに溶解し、 一20°Cから一 1 5°Cの範囲にて、 クロルスル ホニルイソシァネート 0. 71 g (5画 ol) を滴下した。 反応温度を 0°Cまで昇 温し、 5分間攪拌した。 再び混合物を— 20°Cに冷却し、 乾燥テトラヒドロフラ ン 1 0 mlに懸濁させた 2—ィミノー 3—メ トキシ一 4ーメチルチアゾール— 4 - ィン塩化水素塩 0. 90 g ( 5 mmol)及びト リェチルァミ ン 1. 1 1 g ( 1 1 mmol) を少量ずつ加えた。 反応温度を室温まで昇温し、 引続き同温度で 20分間 攪拌した。 減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水を加え、 析出した結晶を クロ口ホルム 5 Omlにて 3回抽出した。 抽出液を水 50 mlで 1回洗净し、 無水硫 酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をエーテルとァセ トニトリルにて洗浄し、 目的の 1一 （ 3—メトキシ— 4—メチルー 4一チアゾリ ン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— (4， 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル ) 尿素 1. 02 gを得た。
融点 1 83〜 1 85 °C
前記実施例 c一 l〜c— 5と同様の方法を用いることにより合成された化合物 の構造式と物性値を第 1 4 c一 1表、 第 1 4 c一 2表及び第 1 4 c一 3表に示し た。 10 Η30 HO H H
2ST-ISI £H3 Η30 HO H H u- 3
Ι9Τ-63Ϊ εΗ30 εΗ30 HO H H MdzH3 ^-zz
96-36 εΗ3 εΗ0 HO H H zH0=H0zH0 -lZ
6ΙΙ-8Π H00 Η30 HO H H -OZ
99T-99T εΗ。 εΗ00 HO H H zH0=H0zH0 0-6 ΐ '9ZI-9"SZI εΗ00 εΗ00 HO H H ZH3=H0ZH0 0-81
U\-ZL\ εΗ00 εΗ00 HO H H H0=0zH0 o- T
09I-69T εΗ00 εΗ00 HO H H つ- 9ΐ εΗ3 εΗ3 HO H H O-SI
S9T-S9I εΗ3 εΗ00 N H H
·29ΐ- S'I9I εΗ3 εΗ30 HO H H u-LHs。 つ - SI
Ζ3Ϊ-09Ϊ εΗ3 εΗ00 HO H H ζ(εΗΟ)ΗΟ つ- π
981-881' εΗ3 εΗ00 HO H H εΗ3 ο-Ζ
^61-861 εΗ30 εΗ30 HO H H εΗ0 つ- 9
8ZI-9ZT εΗ30 εΗ30 H3 H H ζ(εΗ0)Η0 0-9
TJ TJ
b!a l一 6 I HJ HJ nJ n n π J ~7
99T-S9T εΗ0 εΗ00 N H H SHZ0 0-8
S8I-Z8I εΗ30 HO H H SH30 つ - S
(0。)
α a V I H
HN Z〇S— N、 /S
Figure imgf000250_0001
一 8 S
80800/Z6df/JOd 9£ϊ00/£6 OAV
Figure imgf000251_0001
铖 c 〔第 14 c一 1表続き〕
化合物 Rcl R C2 R c3 A B D 融 点 Να CO
54-c C3H7 - n H H N 0CH3 C2H5 143.5-144.5
55-c CH2CH=CHC1 H H N 0C2H5 CH3 131-133
56-c CH2CH=CHC1 H H N OCHs C2H5 128-130
57-c CH2CH=CHC1 H H N OCHs CHzCl 133-135
58-c C3H7-n H H N OCHs CH2CI 154-155
59-c CH2CH=CHC1 H H CH 0CHF2 CH3 136-137
60-c C3H7-n H H CH CF3 CI 133-134
61-c C2H5 H H N 0C2H5 CH3 161-162
62-c C3H7-n H H N OCHs C3H7-11 157-158
63-c C3H7 - n H H N OC3H7-11 CH3 124-125
64-c CH2CH=CHC1 H H CH CF3 CI 183-186
65-c CH2CH=CHC1 H H N OCHs C3H7-11 114-115
U tr 1 Q_i
DO C し it 2し n—し nし丄 n n M Uし 3Π n pu
し H3 on
67-c CH2CH=CHC1 H H N 0CH3 CF3 138-140
68-c CH2C(C1)=CH2 H H N 0C2H5 CH3 139-140
69 - c CH2C(C1)=CH2 H H N OCHs C2H5 149-150
70-c CH2C(C1)=CH2 H H N OCHs CF3 152-154
71-c CH2C(C1)=CH2 H H CH OCH3 OCHF2 86- 87
Figure imgf000253_0001
化合物 Rcl Rc4 R c5 R c6 A B D ^¾ "、、
Να (°C)
8-c C2H5 H H H CH OCH3 OCH3 189-190
9-c C2H5 H H H CH OCH3 CH3 165-166
10-c C2H5 H H H CH CH3 CH3 178-179
〔第 1 4 c一 3表〕
R
Rc8
Figure imgf000253_0002
化合物 Rc7 Rc8 A B D
Να CO
42-c CH3 CH3 CH3 CH OCH3 OCHs 180-192
(分解） 〔実施例 d— 1〕
1一 （ 3—メチルチアゾリジン一 4 —オン一 2 —スルホ二ルイミノ） 一 3— ( 4 , 6—ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成 -
N o . 1-d
Figure imgf000254_0001
2—了ミノ一 4 , 6—ジメ トキシピリミジン 1 . 5 5 g ( 1 0讓 ol) を無水テ トラヒドロフラン 3 O mlに溶解し、 一 2 0でから一 1 5 °Cの範囲にて、 クロルス ルホニルイソシァネート 1 . 4 2 g ( 1 O mmol) を滴下した。 反応温度を 0 ま で昇温し、 1 0分間同温度で攪拌した。 再び反応混合物を一 3 0 °Cに冷却し、 3 ーメチルー 2 Tミノチアゾリジン- 4一オン沃化水素塩 2 . 8 4 g ( 1 1 讓 oi ) , トリェチルァミン 2 . 2 2 g ( 2 2 mmol) 及び無水テトラヒドロフラン 3 0 ralの混合物を加えた。 反応温度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 2 0分間攪拌 した。 次に、 減圧下溶媒を留去した後、 得られた残渣に水 1 0 O mlを加えた。 析 出した結晶をクロ口ホルム 1 0 0 mlで 3回抽出した。 クロ口ホルム曆を水洗、 次 に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得られた結晶をェ一テ ルーァセトニトリル混合溶媒にて洗浄し、 濾取することにより目的の 1一 （3— メチルチアゾリジン一 4 —オン一 2 —スルホ二ルイミノ） 一 3— （4 , 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素 5 gを無色結晶として得た。
融点 2 0 0〜 2 0 1 °C
〔実施例 d - 2〕
1一 （ 1ーメチルー 3— n—プロピルイミダゾリジン一 4—オン一 2 —スルホ二 ルイミノ） 一 3— （4， 6—ジメトキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の合成 No. 2-d
Figure imgf000255_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリ ミジン 1. 1 6 g (7. 5讓 ol) を無水 テトラヒドロフラン 2 Omlに溶解し、 一 40°Cにてクロルスルホニルイソシァネ ート 1. 07 g (7. 5國 ol) を滴下した。 反応温度を 0てまで昇温し、 次に、 再び反応混合物を一 40。Cに冷却した後、 1ーメチルー 3— n—プロピル一 2— ィミノイミダゾリジン一 4一オン 1. 1 6 g (7. 5mmol) 、 トリエチルァミン 0. 83 g (8. 2醒 ol)及び無水テトラヒドロフラン 2 Omlの混合物を加えた c 反応温度を室温まで昇温し、 同温度で引続き 2時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒 を留去した後、 得られた残渣に水 1 0 Oralを加えた。 クロ口ホルム 1 0 Omlで 3 回抽出した後、 クロ口ホルム層を水洗、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥した。 減 圧下溶媒を留去し、 析出した結晶をエーテル -ァセトニトリル混合溶媒にて洗净 し、 濾取することにより目的の 1一 （ 1ーメチルー 3— n—プロピルイミダゾリ ジン一 4一オン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4， 6—ジメ トキシピリ ミジ ンー 2—ィル） 尿素 0. 1 6 gを得た。
融点 96〜 98 °C
前記実施例 d— 1及び d— 2と同様の方法を用いることにより合成された化合 物の構造式と物性値を第 1 4 d表に示した。
〔第 14 d表〕
Figure imgf000256_0001
化合物 Rdl Rd4 R d5 A B D 融 点
Να (。C)
3-d CH3 H CH3 CH OCHs OCHs 188-189
4-d C2H5 H CH3 CH OCHs OCH3 111-113
5-d
Figure imgf000256_0002
H CH3 CH OCH3 OCHs 156-158
6-d CH2CiCH H CH3 CH OCH3 OCHs 181-182
7-d CHzCOCHs H CH3 CH OCHs OCHs 190-192
8-d CH2CO2CH3 H CH3 CH OCHs OCHs 188-190
9-d CH20CH3 H CH3 CH OCHs OCH3 155-156 0-d CH2SIH3 H CH3 CH OCHs OCHs 115-120
(分解）
〔実施例 e - 1〕
1 - (3, 6—ジヒドロ一 3 - n—プロピル—2H— 1, 3—チアジン— 2— スルホ二ルイミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の 合成
No. 1-e
Figure imgf000257_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリミジン 0. 32 g (2. 06讓 ol) を無 水テトラヒドロフラン 4 Omlに溶解し、 —40°Cに冷却した。 同温度にて、 クロ ルスルホニルイソシアナート 0. 29 g (2. 05mmol) を滴下後、 0°Cまで昇 温した。 再び一 40。Cに冷却後、 3, 6—ジヒドロー 3— n—プロピル— 2H— 1, 3—チアジン一 2—ィミン 0. 4 g (2. 56mmol)、 トリェチルァミン 0. 26 g (2. 57 Miol) 及び無水テトラヒドロフラン 40mlの混合溶液を滴 下した。 室温まで徐々に撹拌下昇温し、 次に減圧下溶媒を留去した。 残渣に水 1 00mlを加えた後、 クロ口ホルム 50mlで 2回抽出した。 クロ口ホルム層を水 洗し、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 クロ口ホルムを減圧下留去した。 得ら れた結晶をァセトニトリル、 次にエーテルにて洗浄し、 目的の 1— (3， 6—ジ ヒドロー 3— n—プロピル一 2H— 1 , 3—チアジン一 2—スルホ二ルイミノ） - 3 - (4, 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素 0. 3 gを得た。
融点 1 6 1〜 1 63で
〔実施例 e— 2〕
1 - (3, 4, 5， 6—テトラヒドロー 3—メチルー 2H— 1 , 3 - 一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2 ィル） 尿素の合成 No. 2-e
Figure imgf000258_0001
2—ァミノ一 4， 6—ジメトキシピリミジン 1. 55 g ( 1 Ommol) を無水テ トラヒドロフラン 3 Oralに溶解し、 一 1 5 °Cから一 5 °Cの範囲にてクロルスルホ 二ルイソシアナ一ト 1. 42 g ( 1 Oramol) を滴下した。 反応溶液を 0 °Cまで昇 温し、 引銃き同温度で 1 5分間撹拌した。 次に、 反応溶液を再び一 3 (TCまで冷 却し、 3, 4， 5, 6—テトラヒドロー 3—メチルー 2H— 1, 3—チアジン一 2—ィミン 1. 56 g ( 12薩 ol)、 トリエチルアミン 1. 21 g ( 12ramol) 及び無水テトラヒドロフラン 1 0 mlの混合溶液を滴下した。 反応溶液を撹拌下徐 々に室温まで昇温し、 次に、 減圧下溶媒を留去した。 残渣に水 8 Omlを加え、 折 出した結晶をクロ口ホルム 6 Omlで 3回抽出した。 クロ口ホルム曆を水洗し、 無 水硫酸ナトリゥ厶で乾燥後、 減圧下クロ口ホルムを留去した。
得られた結晶をエーテルーァセトニトリル混合溶媒にて洗浄し、 目的の 1— ( 3, 4, 5, 6—テトラヒドロー 3—メチル一 2H— 1, 3—チアジン一 2—ス ルホニルイミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素 1. 2gを得た。
融点 1 88〜 1 90 °C
前記実施例 e _ 1及び e— 2と同様の方法を用いることにより合成された化合 物の構造式と物性値を第 14 e— 1表及び第 14 e— 2表に示した。
Figure imgf000259_0001
〔実施例 f 一 1〕
1一 （ 3—メチルォキサゾリジン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4， 6 - ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000260_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリ ミジン 1. 55 g ( 10讓 ol) を乾燥テ トラヒドロフラン 3 Omlに溶解し、 一 20°Cにてクロルスルホニルイソシァネー ト 1. 42g (1 Ommol) を滴下した。 反応温度を一 5 °Cまで昇温し、 5分間同 温度で攪拌した。 再び反応混合物を一 20°Cに冷却し、 2—イミノー 3—メチル ォキサゾリジン沃化水素塩 2. 28 g ( 1 Ommol) , トリェチルァミン 2. 22 g (22mraol)及び乾燥テトラヒドロフラン 30 mlの混合物を加えた。 反応温度 を室温まで昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去し た後、 得られた残渣に水 10 Omlを加えた。 析出した結晶を濾取し、 水洗， ェチ ルェ一テルーァセトニトリル混合溶媒にて洗浄し、 乾燥後、 目的の 1一 （3—メ チルォキサゾリジン一 2—スルホ二ルイミノ） 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素 0. 8 gを得た。
融点 174〜 175 °C
前記実施例 f 一 1と同様の方法を用いることにより合成された化合物の構造式 と物性値を第 14 ί表に示した。 〔第 14 f表〕
R
Figure imgf000261_0001
化合物 Rf l R f 5 R i6 A B D
Να (°C)
2-f CHizCH-CHs H H CH OCHs 0CH3 157-159
〔実施例 g - 1〕
1 - CN- ( (メチルチオ一 N, N—ジメチルァミノ） メチレン） アミノスル ホニル〕 一 3— （4, 6—ジメトキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素の合成
No. 1-g
Figure imgf000261_0002
2-アミノー 4, 6—ジメ トキシピリミジン 1. 55 g ( 1 Ommol) を無水テ トラヒドロフラン 4 Omlに溶解し、 一 20°Cから— 1 5°Cの範囲にて、 クロルス ルホニルイソシァネート 1. 42 g (1 Omraol) を滴下した。 反応温度を 0でま で昇温し、 次に再び一 20でに冷却後、 N， N—ジメチルー S—メチルイソチォ ウレァ沃化水素塩 2. 5 g ( 1 0. 2mmol) 、 トリェチルァミン 2. 22 g ( 22讓01) 及び無水テトラヒドロフラン 30mlの混合物を加えた。 反応温度を室 温まで昇温し、 同温度で引続き 1 0分間攙拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去した 後、 得られた残渣に水 80mlを加え、 クロ口ホルム 30mlで 3回抽出した。 クロ 口ホルム層を水洗し、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、 減圧下溶媒を留去 した。 得られた結晶をエーテル、 ァセトニトリルの混合溶媒にて洗浄し、 目的の 1一 CN- ( (メチルチオ一 N， N—ジメチルァミノ） メチレン） アミノスルホ ル〕 一 3— (4, 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素 2 gを得た。 融点 1 67〜1 68°C
〔実施例 g - 2〕
1一 CN- ( (メチルチオ一 N—ェチルー N—メチルァミノ） メチレン） アミ ノスルホニル〕 一 3— （4, 6—ジメ トキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合成
Figure imgf000262_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリミジン 1. 55 g ( 1 Ommol) を無水テ トラヒドロフラン 4 Omlに溶解し、 一 20°Cから一 15での範囲にて、 クロルス ルホニルイソシァネート 1. 42 g ( 1 Ommol) を滴下した。 反応温度を 0°Cま で昇温し、 次に再び一 20でに冷却後、 N—ェチルー N—メチルー S—メチルイ ソチォウレァ沃化水素塩 2. 6 O g (1 0匪 ol) 、 トリェチルァミン 2. 22 g (22MIO1) 及び無水テトラヒドロフラン 3 Omlの混合物を加えた。 反応温度を 室温まで昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去後、 得られた残渣に水 8 Omlを加え、 クロ口ホルム 5 Omlで 3回抽出した。 クロロホ ルム層を水洗し、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得 られた結晶をァセトニトリルにて洗浄し、 目的の 1一 〔N— （ （メチルチオ一 N 一ェチル一N—メチルァミノ） メチレン） アミノスルホニル〕 一 3— （4, 6— ジメトキシピリミジン— 2—ィル） 尿素 1. 32 gを得た。
融点 143〜 144 °C
〔実施例 g - 3〕
1一 CN- ( (メチルチオ一 N—メトキシー N—メチルァミノ） メチレン） 了 ミノスルホニル〕 一 3 - (4, 6—ジメトキシピリミジン一 2—ィル） 尿素の合 成
Figure imgf000263_0001
2—アミノー 4, 6—ジメ トキシピリミジン 0. 7 8 g (5匪 ol) を無水テト ラヒドロフラン 2 Omlに溶解し、 一 2 0 °Cから一 1 5での範囲にて、 クロルスル ホニルイソシァネート 0. 7 1 g (5 mmol) を滴下した。 反応温度を 0°Cまで昇 温し、 次に再び一 2 0°Cに冷却後、 N—メトキシー N—メチルー S—メチルイソ チォウレァ沃化水素塩 1. 3 1 g (5誦 ol) 、 トリェチルァミン 1. l l g ( 1 1 mmol) 及び無水テトラヒドロフラン 1 5 mlの混合物を加えた。 反応温度を室 温まで昇温し、 同温度で引続き 1時間攪拌した。 次に、 減圧下溶媒を留去後、 得 られた残渣に水 4 Omlを加え、 クロ口ホルム 2 5mlで 3回抽出した。 クロ口ホル ム層を水洗し、 次に無水硫酸ナトリウムで乾燥後、 減圧下溶媒を留去した。 得ら れた結晶をァセトニトリルにて洗浄し、 目的の 1一 〔N— ( (メチルチオ— N— メ トキシ一 N—メチルァミノ） メチレン） ァミノスルホニル〕 一 3— ( 4， 6— ジメ トキシピリ ミジン一 2—ィル） 尿素 1. 5 1 gを得た。
融点 1 6 5〜 1 6 7 °C
前記実施例 g— l〜g— 3と同様の方法を用いることにより合成された化合物 の構造式と物性値を第 1 4 g表に示した。
〔第 1 4 g表〕
Figure imgf000264_0001
化合物 R ' 1 R∑2 R " A B D 融 点
Να (°C)
2-g C 2H5 CH3 CH3 CH OCHs OCHs 129-130
3-g C3H7 - n CH3 CH3 CH OCH3 OCHs 115-116
4-g
Figure imgf000264_0002
CH3 CH3 CH OCHs OCH3 131-132
5-g CH2C CH CH3 CH3 CH OCH3 OCH3 140-141
6-g CH3 CH3 COCH3 CH OCH3 OCH3 162-164
8-g CH3 -(CH2) 4- CH OCH3 OCHs 184-186
9-p CH3 CH3 C3H7-n CH OC UH, OCH^ 123-125
10-g CH3 CHs Ph CH OCH3 OCHs 163-164 ii-g CH3 CHs CHs CH OCH3 CH3 178-179
13-g CH3 CH3 OC2H5 CH OCHs OCH3 142-143
14-g CH3 CH3 OC3H7 -11 CH OCHs OCH3 124-125 5-g CH3 CH3 0C3HT— n CH OCH3 CH3 142-143 6-g CH3 CH3 0C2H5 CH OCHs CH3 141-142 7-g CH3 CH3 0C2Hs N OCH3 CH3 148-149 8-g CHs CHs 0C3H7 - n N OCH3 CH3 138-139 9-g CH3 CH3
Figure imgf000264_0003
CH OCH3 OCHs 138-141 0-g CHs CH3 CH3 N OCHs CH3 166-167 次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。 但し本発明の 配合例は、 これらのみに限定されるものではない。 なお、 以下の配合例において 「部」 は重量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 5 8 0部
固体担体 1 0 8 5部
界面活性剤 1 1 0部
その他 1 5部
その他として、 例えば固結防止剤などがあげれらる (
〔乳 剤〕
本発明化合物一 1 3 0部
液体担体 一 3 0 9 5部
界面活性剤 —— 5 1 5部
〔フロアブル剤〕
本発明化合物—— 5〜7 0部
液体担体 一 1 5〜6 5部
界面活性剤 —— 5〜1 2部
その他 —— 5〜3 0部 '
その他として、 例えば凍結防止剤、 増粘剤等があげられる,
〔粒状水和剤 （ドライフロアブル剤） 〕
本発明化合物 2 0 9 0部
固体担体 1 0 6 0部
界面活性剤 1 2 0部
〔粒 剤〕
本発明化合物 0 . 卜 1 0部
固体担体 9 0〜9 9 . 9部
その他 1〜 5部
〔配合例 a - 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1-a ― 2 0部 ジークライト A 7 6部
(力オリン系クレー：ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 a— 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-a 4 0部
ジ一クライト A 5 4部
(カオリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 a— 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 3-a 5部
キシレン 7 5部
ジメチルホルムアミ ド 1 5部
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 a— 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 7-a 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部 (非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドボール水 2 0部
(増粘剤： ローン 'プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 a— 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 8- a 4 0部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %ロドボール水 2 0部
(増粘剤： ローン ' プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 a— 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No. 10-a 7 5部
イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル （株） 商品名） バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカ一ボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 a— 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 69-a 1部
ベン トナイ ト 5 5部 タルク 4 4部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 b— 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1-b 2 0部
ジ一クライト A 7 6部
(力オリン系クレー：ジ一クライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 b— 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-b 4 0部
ジークライト A 5 4部
(カオリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 b— 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 3-b 5部
キシレン 7 5部
ジメチルホルムアミ ド 1 5部
ソルポ一ル 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする <
〔配合例 b— 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 NO. 1-b 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %ロドポール水 2 0部
(増粘剤：ローン · プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 b— 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 4-b 4 0部
ァグリゾ一ル S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %ロドポール水 2 0部
(増粘剤： ローン ' プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 b— 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No. 5-b 7 5部
イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル （株） 商品名） バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部 (ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 b— 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 6-b 1部
ベントナイト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 c一 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1-c 2 0部
ジークライト A 7 6部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を垮一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 c一 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-c 4 0部
ジークライト A 5 4部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカ一ボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 c一 3〕 乳 剤 本発明化合物 No. 12-c 5部
キシレン 一 7 5部
ジメチルホルムァミ ド 1 5部
ソルポール 2 6 8 0 - - 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 c一 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 24-c 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %ロドポール水 2 0部
(増粘剤： ローン ·プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 c一 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 37-c 4 0部
ァグリゾ一ル S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノ ックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部
(増粘剤： ローン ' プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 c一 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No. 45-c 7 5部 イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイツプレンケミカル （株） 商品名）
バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 c一 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 48-c 1部
ベントナイ ト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 d— 1〕 7j和剤
本発明化合物 No. 1-d 2 0部
ジ一クライト A 7 6部
(力オリン系クレー：ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイ トカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 d— 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-d 4 0部
ジ一クライト A 5 4部
(力オリン系クレー：ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイ トカーボン ：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 d - 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 3-d 5部
キシレン 7 5部
ジメチルホルムァミ ド 1 5部
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 d— 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 NO. 4-d 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C : 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部
(増粘剤： ローン ·プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 d— 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 5-d 4 0部
了グリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部 (増拈剤：ローン 'プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 d— 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No. 6-d 7 5部
イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル （株） 商品名）
バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を垮一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 d— 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 9-d 1部
ベントナイト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉降した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 e— 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1-e 2 0部
ジ一クライト A 7 6部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 e— 2〕 水和剤 本発明化合物 No. 2-e 4 0部
ジ一クライ ト A 5 4部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカ一ボン ：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 e— 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 3-e 5部
キシレン 7 5部
ジメチルホルムァミ ド 1 5部
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 e— 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 NO. 4-e 2 5部
ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %ロドポール水 2 0部
(増粘剤： ローン 'プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 e— 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 5-e 4 0部 ァグリゾール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 % ドポール水 2 0部
(増拈剤：ローン 'プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 e— 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本癸明化合物 No. 1-e 7 5部
イソバン No. 1 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイツプレンケミカル （株） 商品名）
バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を垮一に混合微粉碎してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 e— 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 5-e 1部
ベントナイト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉碎した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 ί一 1〕 水和剤
本発明化合物 No. 1-f 2 0部
ジークライト A 7 6部
(力オリン系クレー：ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 ί一 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-f 4 0部
ジークライト A 5 4部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 ί— 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 1-f 5部
キシレン : 7 5部
ジメチルホルムアミ ド 1 5部
ソルポール 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 f 一 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 2-f 2 5部
ァグリゾ一ル S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部 (増粘剤：ローン ·プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 f 一 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 2-f 4 0部
ァグリゾ一ル S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部
(増拈剤：ローン 'プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 ί一 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No, 2-f 7 5部
イソバン No. I 1 0部
(ァニオン性界面活性剤： クラレイソプレンケミカル （株） 商品名）
バニレックス N 5部
(了二オン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 f 一 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 2-f 1部
ベントナイト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
〔配合例 g— 1〕 水和剤 本発明化合物 No. 1-g 2 0部
ジークライト A 7 6部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 2部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例 g - 2〕 水和剤
本発明化合物 No. 2-g 4 0部
ジ一クライト A 5 4部
(力オリン系クレー： ジークライト工業 （株） 商品名）
ソルポール 5 0 3 9 2部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
カープレックス （固結防止剤） 4部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合粉碎して水和剤とする。
〔配合例 g— 3〕 乳 剤
本発明化合物 No. 3-g 5部
キシレン 7 5部
ジメチルホルムアミ ド 1 5部
ソルポ一ル 2 6 8 0 5部
(非イオン性界面活性剤とァニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業 （株 ) 商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例 g— 4〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 4-g 2 5部 ァグリブール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部
(増粘剤：ローン 'プーラン社商品名）
水 4 4 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 g— 5〕 フロアブル剤
本発明化合物 No. 5-g 4 0部
ァグリブール S— 7 1 0 1 0部
(非イオン性界面活性剤：花王 （株） 商品名）
ルノックス 1 0 0 0 C 0 . 5部
(ァニオン性界面活性剤：東邦化学工業 （株） 商品名）
1 %口ドポール水 2 0部
(増拈剤：ローン ·プーラン社商品名）
水 2 9 . 5部
以上を均一に混合して、 フロアブル剤とする。
〔配合例 g— 6〕 粒状水和剤 （ドライフロアブル剤）
本発明化合物 No. 12-g 7 5部
イソバン No. 1 1 0部
(了二オン性界面活性剤： クラレイフプレンケミカル （株） 商品名） バニレックス N 5部
(ァニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ （株） 商品名）
カープレックス # 8 0 1 0部
(ホワイトカーボン：塩野義製薬 （株） 商品名）
以上を均一に混合微粉碎してドライフロアブル剤とする。
〔配合例 g— 7〕 粒 剤
本発明化合物 No. 19-g 1部 ベントナイ ト 5 5部
タルク 4 4部
以上を均一に混合粉砕した後、 少量の水を加えて攪拌混合捏和し、 押出式造粒 機で造粒し、 乾燥して粒剤にする。
使用に際しては上記水和剤、 乳剤、 フロアブル剤、 粒状水和剤は水で 5 0〜 1 0 0 0倍に希釈して、 有効成分が 1ヘクタール （ha) 当たり 0 . 0 0 0 1〜 1 O kgになるように散布する。
次に、 本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験例において具体的に 説明する。
〔試験例一 1〕 土壌処理による除草効果試験その 1
縱 1 5 cm、 横 2 2 cm、 深さ 6 cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 メヒシバ、 カャッリグサ、 ィヌホーズキ、 ハキダメギク、 ィヌガラシ、 稲、 トーモロコシ、 コムギ、 ダイズ、 ヮタを混播し、 約 1 . 5 cm覆土した後、 有 効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。 散布の際の薬液 は、 前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型スプレーで 全面に散布した。 薬液散布 4週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を下 記の判定基準に従い調査した。 結果を第 1 5表に示す。
本発明化合物のいくつかは、 ある種の作物に対して選択性を有する。
判定基準
5…殺草率 9 0 %以上 （ほとんど完全枯死）
4…殺草率 7 0〜 9 0 %
3…殺草率 4 0〜7 0 %
2…殺草率 2 0〜4 0 %
1…殺草率 5〜2 0 %
0…殺草率 5 %以下 （ほとんど効力なし）
但し、 上記の殺草率は、 薬剤処理区の地上部生草重および無処理区の地上部生 草重を測定して下記の式により求めたものである。
殺草率 = ( 1 -処理区の地上部生草重 無処理区の地上部生草重） X 1 0 0 〔試験例一 2〕 茎葉処理による除草効果試験その 1
縦 1 5 cm、 横 2 2 cm、 深さ 6 eraのブラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 メヒシバ、 カラスムギ、 カャッリグサ、 ィヌホーズキ、 ハキダメギク、 ィヌガラシ、 稲、 トーモロコシ、 コムギ、 ダイズ、 ヮタ、 ビートの種子をそれぞ れスポット状に播種し約 1 . 5 cm覆土した。 各種植物が 2 ~ 3葉期に達したとき、 有効成分量が所定の割合となるように茎葉部へ均一に散布した。 散布の際の薬液 は、 前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型スプレーで 各種雑草の茎葉部の全面に散布した。 薬液散布 4週間後に作物および各種雑草に 対する除草効果を試験例一 1の判定基準に従い調査した。 結果を第 1 6表に示す。
〔試験例— 3〕 湛水処理による除草効果試験その 1
1 / 5 0 0 0アールのワグネルポット中に沖積土壌を入れた後、 水を入れて混 和し、 水深 4 cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホタルイ、 コナギ、 キカシグサのそ れぞれの種子を上記のポッ トに混播し、 ゥリカヮ、 ミズガヤッリの各塊茎を置床 した後、 2 . 5葉期のイネ苗を移植した。 ポッ トを 2 5〜3 0での温室内に置い て植物を育成し、 播種後 3日目に水面に所定の薬量になるように、 薬剤希釈液を メスピぺットで滴下処理した。 薬液滴下後 3週間目にイネ及び各種雑草に対する 除草効果を試験例一 1の判定基準に従って調査した。 結果を第 1 7表に示す。
なお、 第 1 5表、 第 1 6表及び第 1 7表の中の No. は実施例に記載した化合物 No. に対応し、 記号は次の意味を示す。
A：ノビエ、 B ： メヒシバ、 C ：カラス厶ギ、 D ：力ャッリグサ、 E ：ィヌホー ズキ、 F ：ハキダメギク、 G：ィヌガラシ、 H：ホタルイ、 I ：コナギ、 J ：キ 力シグサ、 K：ゥリカヮ、 L ： ミズガヤッリ、 a ：イネ、 b ： トウモロコシ、 c ： コムギ、 d ：ダイズ、 e ： ヮタ、 f ： ビート 〔第 1 5表〕
No. 楽里 A B D E F G a b c d e
(kg/ha)
1-a 2.5 4 4 5 1 3 5 5 5 5 4 3
2-a 0.04 5 5 5 1 5 5 1 0 0 0 0
0.08 5 5 5 1 5 5 2 1 1 0 0
0.16 5 5 5 2 5 5 3 3 2 1 0
3-a 2.5 4 4 1 1 0 4 3 0 2 1 0
6-a 0.63 5 5 5 0 4 4 4 1 3 0 0
7-a 0.04 4 5 5 0 3 4 0 0 0 0 0
0.08 5 5 5 0 4 5 0 0 0 0 0
0.16 5 5 5 2 5 5 2 0 0 0 0
8 - a 0.63 5 5 5 2 5 5 3 0 0 0 0
10-a 0.16 4 5 5 0 2 4 0 0 0 0 0
0.32 5 5 5 0 4 5 1 0 0 0 0
0.63 5 5 5 0 5 5 3 0 0 0 0
12- a 0.04 5 4 4 0 3 5 0 0 0 0 0
0.08 5 5 5 0 4 5 1 0 0 0 0
0.16 5 5 5 1 5 5 3 1 0 0 0 0-a 0.04 4 2 5 0 3 3 1 0 0 0 0
0.08 5 3 5 0 4 4 2 0 0 0 0
0.16 5 4 5 1 5 5 3 1 0 0 0 2 - a 0.16 5 2 5 0 5 5 0 0 0 0 0
0.32 5 3 5 1 5 5 0 0 0 0 0
0.63 5 4 5 1 5 5 1 0 0 0 0 〔第 1 5表 続き〕
No. 薬量 A B D E F G a b c d e
(kg/ha) 4-a 0.16 5 5 4 0 3 4 0 0 0 0 0
0.32 5 5 5 0 4 5 2 0 0 0 0
0.63 5 5 5 0 5 5 3 1 1 0 0 5 - a 0.63 5 5 5 2 4 5 3 1 1 0 0 6-a 0.63 4 3 4 0 4 5 0 0 0 0 0 30-a 2.5 3 2 5 4 5 5 4 3 2 1 0 31 - a 2.5 2 2 5 4 4 5 2 0 1 0 0
Figure imgf000284_0001
41- a 2.5 5 5 5 4 5 4 4 1 1 0 43- a 2.5 3 4 5 3 3 0 0 0 0 0 45-a 0.63 5 5 5 0 5 0 0 0 0 0 47 - a 0.63 5 4 5 3 5 3 3 1 0 0 48-a 0.63 5 4 5 1 5 5 3 2 0 0 49 - a 2.5 5 5 5 2 5 3 2 1 0 0
52- a 2.5 5 5 5 3 3 4 1 1 0 0
53- a 2.5 5 5 5 3 3 5 0 0 0 0 56-a 2.5 5 5 5 3 5 4 3 3 3 0 59-a 0.63 5 4 5 5 5 1 0 0 0 0 61 - a 2.5 5 5 5 4 5 1 2 1 0 0 〔第 1 5表 続き〕
No. A B D E F G a b c d
(kg/ha)
63- a 0.63 5 5 3 5 3 1 2 0 0
64- a 2.5 5 5 5 2 5 3 2 3 1 0
73- a 0.63 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0
74- a 0.63 5 5 5 2 5 3 2 2 0 0 1-b 5 4 5 0 0 0 3-b 5 3 54445553255545555555555 4 0 0 0
1- c 0.16 5 5 5 2 5 5 4 1 4 0
2- c 0.16 5 5 5 4 5 5 4 2 0 0
3- c 0.16 5 5 5 2 5 5 3 3 1 0
4 - c 0.63 4 5 5 2 5 1 1 0 0 0
5- c 0.63 5 5 5 1 5 1 1 0 0 0
6 - c 0.63 2 3 5 0 5 1 0 0 0 0
7- c 0.63 5 5 2 4 1 0 1 0
8- c 10 2 4 5 5 5 1 0 0 0 0
11- c 0.63 5 5 5 2 5 3 2 1 0 0
12- c 0.16 5 5 2 5 4 3 0 0 0
13- c 0.16 5 5 4 5 4 3 3 0 0
14- c 0.63 5 5 5 0 5 2 0 0 0 0
15- c 0.63 5 5 5 3 5 2 1 0 0 0
16- c 0.63 5 5 5 4 5 4 4 3 0 0
17- c 0.63 5 5 5 3 5 2 0 0 0 0
18- c 0.16 5 5 5 3 5 5 2 0 0 0 20-c 0.63 0 0 3 3 5 0 0 0 0 0 〔第 1 5表 続き〕
No. 薬量 A B D E F G a b c d e
(kg/ha) 3- c 0.63 4 3 5 5 5 5 5 1 2 0 0 4- c 0.16 5 5 1 2 5 5 4 1 1 0 0 6-c 0.63 5 5 4 2 5 5 5 3 5 3 0 5-c 0.16 5 5 5 3 5 5 5 4 0 0 6 - c 0.16 5 5 5 3 5 5 5 4 4 0 0 7- c 0.16 5 5 4 5 5 5 5 5 4 1 8- c 0.63 5 5 5 3 5 5 5 5 2 0 1 9 - c 0.63 5 5 5 3 5 5 4 4 3 1 0 0 - c 0.16 5 5 4 5 5 5 5 5 2 2
2- d 2.5 4 5 5 5 4 5 0 0 0 0 0
3- d 2.5 5 5 5 5 0 5 0 0 0 0 0
5- d 2.5 3 5 5 5 3 5 3 0 0 0 0
6- d 10 2 4 5 5 5 5 1 0 0 0 1 9-d 10 3 5 5 5 5 3 1 1 0 0 1 - e 5 5 5 2 2 5 5 1 0 0 0 2-e 2.5 3 3 2 1 0 2 0 0 0 0 0
4- e 5 3 5 5 3 3 5 1 0 0 0 0 2-f 10 4 5 5 5 5 5 4 0 1 0 0 1-g 0.63 5 5 5 5 5 5 3 0 1 1 0
7- g 2.5 5 5 5 3 5 5 3 1 4 2 1 9-g 2.5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 0 0
11- g 0.63 5 5 5 3 5 5 3 2 1 1 0
12- g 2.5 5 4 5 3 5 5 1 1 1 0 0 〔第 1 5表 続き〕
No. 薬量 A B D E F G a b c d e
(kg/ha)
13-g 2.5 5 3 5 3 5 5 1 0 1 0 0
14- g 2.5 4 4 5 3 5 5 0 0 0 0 0
15 - g 2.5 5 4 5 3 5 5 1 1 2 0 0
16-g 2.5 5 4 5 3 5 5 3 3 4 0 0
17-g 0.63 5 5 5 5 5 5 3 1 3 0 0
18-g 0.63 5 5 5 5 5 5 4 2 2 0 0
19-g 2.5 4 5 5 2 5 5 4 3 3 1 0
〔第 1 6表〕
No. 薬量 A B C D E F G a b c d e f (kg/ha)
1- a 2.5 4 2 4 2 5 4 4 3 3 3 3 1 3
2- a 0.16 5 2 4 3 4 4 4 2 3 2 3 0 1
0.32 5 3 5 4 5 5 5 2 4 2 3 1 2
0.63 5 3 5 4 5 5 5 3 4 3 4 2 2
3-a 2.5 4 3 4 2 3 1 2 1 1 2 3 1 1
6- a 2.5 5 3 5 2 3 3 4 4 4 3 3 1 0
7- a 0.16 5 1 3 2 3 2 3 1 3 0 0 1 0
0.32 5 2 3 3 5 3 4 2 3 1 1 1 0
0.63 5 3 4 3 5 4 5 3 4 3 3 2 2
8-a 2.5 5 1 5 2 5 4 4 3 4 2 4 2 2 10-a 2.5 5 2 5 3 5 3 4 3 3 3 4 1 3 12-a 0.16 4 3 4 3 2 4 4 1 3 0 0 0 0
0.32 5 4 5 4 3 5 5 2 3 0 1 0 1
0.63 5 5 5 5 4 5 5 3 4 1 2 1 1 0-a 0.16 5 0 2 4 4 4 4 2 4 0 0 0 1
0.32 5 1 2 5 5 5 5 3 5 1 1 0 1
0.63 5 2 3 5 5 5 5 4 5 2 2 1 1 2-a 0.63 5 1 2 5 5 5 5 2 4 1 2 0 3 4-a 0.63 5 2 4 4 4 5 5 3 4 1 1 0 1
30- a 2.5 3 0 5 4 4 2 5 3 5 1 3 1 3
31- a 2.5 2 0 5 3 4 3 4 1 1 0 1 34-a 2.5 5 5 3 5 5 4 4 2 5 1 1 0 3 36-a 2.5 4 0 2 4 4 4 3 0 3 0 0 0 0 〔第 1 6表 続き〕
No. 薬量 A B C D E F G a b c d e f (kg/ha)
38-a 2.5 5 3 4 5 5 3 4 4 5 2 3 0 1 40-a 2.5 5 3 5 5 4 3 4 4 5 3 3 0
47- a 2.5 5 2 5 5 3 5 5 4 5 1 3 3
48- a 2.5 5 2 5 5 5 5 5 5 3 4 5 56-a 2.5 5 3 5 3 5 3 5 3 4 1 3 3 59-a 2.5 5 2 5 5 5 5 5 4 5 2 3 5 63-a 2.5 5 3 3 5 5 5 5 3 5 1 4 4 64 - a 2.5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 3 3 4
73- a 0.16 5 5 5 4 2 5 5 4 5 4 4 0
74- a 0.63 5 5 3 4 5 5 1 5 2 1 4
1- c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 4 1 4 5
2- c 0.16 5 5 5 5 4 5 5 4 4 2 3 4
3- c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5
4- c 0.63 5 2 1 3 3 5 5 3 4 0 0 0 4
5- c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 3 5 3 3 3 5
6- c 0.63 5 5 4 5 5 5 5 2 5 2 4 2 5
7- c 0.63 5 5 4 5 5 5 5 3 4 1 3 3 4
8- c 10 2 2 2 3 5 5 5 0 3 0 0 2 4
11- c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 3 4 3 3 4 5
12- c 0.16 5 5 4 5 5 5 5 2 5 1 4 3 5
13- c 0.16 5 5 5 5 5 5 3 5 3 5 4 5
14- c 0.63 5 5 5 5 2 5 5 2 4 0 0 3 5
15- c 0.63 5 5 4 5 5 5 5 3 5 0 0 2 5 〔第 1 6表 続き〕
No. 里 A B C D E F G a b c d e f
(kg/ha)
16-c 0. 63 5 5 4 5 5 5 5 3 5 3 4 4 5
17-c 0. 63 5 4 3 5 5 5 5 1 5 1 3 3 4
18-c 0. 16 5 5 4 5 5 5 5 2 5 3 4 4 5
20-c 0. 63 1 1 0 0 5 5 5 0 0 0 0 1 2
21- c 0. 63 3 5 2 3 5 5 5 1 3 0 0 1 2
23-c 0. 63 5 4 3 5 5 5 5 1 1 0 0 1 1
24- c 0. 16 5 5 5 2 3 5 5 4 5 1 5 3 3
26- c 0. 63 5 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 0 3
35 - c 0. 16 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 3 3 5
36-c 0. 16 5 5 5 5 5 5 5 4 5 4 4 3 5
37 - c 0. 16 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5
38 - c 0. 63 5 5 3 5 5 5 5 3 5 2 4 2 5
39-c 0. 63 5 5 5 5 4 5 5 4 5 2 5 4 4
40-c 0. 16 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5
5- d 10 4 5 2 5 5 5 5 2 4 1 3 3 5
6-d 10 3 4 4 5 5 5 5 2 3 1 2 3 5
9-d 10 2 4 4 4 5 5 5 0 4 0 3 2 3
1-e 5 4 2 2 3 5 5 5 3 5 1 2 0 3
「 Q 1 1
u 1 0 U 丄 丄 n n
2-e 2. 5 3 0 u nリ 0 1
4-e 5 2 0 4 4 5 5 3 2 3 0 0 0 4
2-f 10 3 0 2 2 5 5 4 1 3 0 2 0 3
1-g 2. 5 5 4 5 5 5 5 4 4 2 4 1 4
7-g 2. 5 2 3 5 5 5 5 5 1 5 2 4 3 5 〔第 1 6表 続き〕
No. 薬量 A B C D E F G a b c d e f (kg/ha)
9-g 2.5 2 3 4 5 5 4 5 0 3 1 5 2 5
11- g 2.5 5 5 3 5 5 5 5 2 5 4 4 3 4
12- g 2.5 4 3 3 3 5 5 5 0 4 1 4 1 3
13- g 2.5 4 2 3 3 5 5 5 0 4 1 4 1 3
14- g 2.5 3 1 3 3 5 5 5 0 4 1 4 1 3
15- g 2.5 4 3 5 5 5 5 5 1 5 3 4 2 4
16- g 2.5 5 3 5 5 5 5 5 2 5 3 5 2 4
17- g 2.5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 3
18- g 2.5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 3 5
19- g 2.5 3 2 2 3 5 5 3 1 4 2 3 2 3
〔第 1 7表〕
No. "^旦
杂里 A H I J K L a
(kg/ha)
74- a 2.5 5 4 4 4 5 4 0
1-b 4 4 ― 5 5 5 一 0
1-c 0.64 5 5 4 5 5 5 0
7-c 2.5 5 0 4 4 4 4 U
13-c 0.64 5 4 5 4 5 5 0
50 - c 0.64 5 4 5 5 5 4 0
53-c 0.16 5 0 4 5 4 2 0
54 - c 0.16 5 2 4 4 5 5 0
〔試験例 - 4〕 土壌処理による除草効果試験その 2
縱 2 1 cm. 横 1 3 cm、 深さ 7 cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 ェノコログザ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ォナモミ、 ァォ ビュ、 アサガオ、 ォオイヌノフグリ、 ハコべ、 トウモロコシ、 イネ、 ダイズ、 ヮ 夕、 コムギ、 ビートの種子をそれぞれスポッ ト状に播種し、 約 1 . 5 cm覆土した 後、 有効成分量が所定の割合となるように土壌表面へ均一に散布した。 散布の際 の薬液は、 前記配合例等に準じて適宜調整された水和剤を水で希釈して小型スプ レーで全面に散布した。 薬液散布 3週間後に作物および各種雑草に対する除草効 果を下記の判定基準に従い目視により調査した。 結果を第 1 8表に示す。
本発明化合物のいくつかは、 ある種の作物に対して選択性を有する。
判定基準
5…殺草率 9 0 %以上 （ほとんど完全枯死）
4…殺草率 7 0〜9 0 %
3…殺草率 4 0〜7 0 %
2…殺草率 2 0〜4 0 %
1…殺草率 5〜2 0 %
0…殺草率 5 %以下 （ほとんど効力なし）
〔試験例一 5〕 茎葉処理による除草効果試験その 2
縦 2 l cm、 横 1 3 cm、 深さ 7 cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、 ノビエ、 ェノコログサ、 カラスムギ、 ブラックグラス、 ィチビ、 ォナモミ、 ァォ ビュ、 アサガオ、 ォオイヌノフグリ、 ハコべ、 トウモロコシ、 イネ、 ダイズ、 ヮ 夕、 コムギ、 ビートの種子をそれぞれスポッ ト状に播種し、 約 1 . 5 cm覆土した。 各種植物が 2〜 3葉期に達したとき、 有効成分量が所定の割合となるように茎葉 部へ均一に散布した。 散布の際の薬液は、 前記配合例等に準じて適宜調整された 水和剤を水で希釈して小型スブレーで各種植物の茎葉部全面に散布した。 薬液散 布 3週間後に作物および各種雑草に対する除草効果を試験例一 4の判定基準に従 ぃ目視により調査した。 結果を第 1 9表に示す。
〔試験例 - 6〕 湛水処理による生育期除草効果試験その 2
1 / 5 0 0 0アールのワグネルボット中に沖積土壌を入れた後、 水を入れて混 和し、 水深 4 cmの湛水条件とした。 ノビエ、 ホ夕ルイ、 コナギ、 キカシグサのそ れぞれの種子を上記のポッ トに混播した。 ポッ トを 2 5〜3 0での温室内に置い て植物を育成し、 ノビエ、 ホタルイ、 コナギ、 キカシグサが 1〜 2葉期に達した とき、 水面へ所定の薬量になるように、 薬剤希釈液をメスピぺッ トで滴下処理し た。 薬液滴下後 3週間目に各種雑草に対する除草効果を試験例一 4の判定基準に 従い目視により調査した。 結果を第 2 0表に示す。
なお、 第 1 8表、 第 1 9表及び第 2 0表の中の No. は実施例に記載した化合物 No. に対応し、 記号は次の意味を示す。
A：ノビエ、 B ：ェノコログサ、 C ：カラスムギ、 D ：ブラックグラス、 E ： ィチビ、 F ：ォナモミ、 G：ァオビュ、 H：アサガオ、 I ：ォオイヌノフグリ、 J ：ハコべ、 a ： トウモロコシ、 b ：イネ、 c ：ダイズ、 d ： ヮタ、 e ： コムギ、 f ： ビート
〔第 1 8表〕 o. 薬量 A B C D E F G H I J a b c d e (kg/ha) 1-c 0.16 5 5 3 5 5 5 5 4 2 5 4 5 3 0 3 43- c 0.63 5 5 3 5 3 1 5 3 5 5 5 5 1 0 4 4 - c 0.63 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 5 4 0 4 49- c 0.63 5 5 2 5 5 2 5 5 5 5 5 5 0 2 2 50- c 0.63 5 5 4 5 5 2 5 5 5 5 5 5 1 1 3 51- c 0.16 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 2 4 - c 0.63 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 3 3 4 43- c 0.16 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 4 5 0 0 4 5 - c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 4 55- c 0.63 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 1 0 5 56 - c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 1 5 5 -g 0.63 5 5 3 5 5 2 5 3 5 5 4 4 2 0 2 5
〔第 1 9表〕 o. 薬量 A B C D E F G H I J a b c d e f (kg/ha) 1-c 0.16 5 5 4 5 5 5 5 5 1 5 5 3 4 2 2 53 - c 0.63 5 5 4 5 5 5 5 3 2 5 5 3 0 1 2 54- c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 4 4 3 3 59一 c 0.63 5 5 2 5 5 5 5 5 5 5 5 2 4 2 1 50- c 0.63 5 5 3 5 5 5 5 5 4 5 5 3 4 3 1 51- c 0.16 5 5 3 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 1 2 52- c 0.63 5 5 5 5 5 5 5 4 2 5 5 4 4 1 4 53- c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 4 54- c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 3 3 55 - c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 3 5 5 5 5 5 1 5 56-c 0.16 5 5 5 5 5 5 5 2 5 5 5 5 5 1 5 50-g 0.63 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3 4 5
〔第 2 0表〕
No. A H I J
(kg/ha)
50-c 0.64 5 4 4 4
53- c 0.16 5 3 4 2
54- c 0.16 5 4 4 4 産業上の利用可能性
本発明の式 （ 1 ) で表されるイミノスルホニルゥレア誘導体は、 重要作物に安 全に使用でき、 多くの雑草に高い除草効果を示す化合物で、 除草剤の活性成分と して有用である。

Claims

請求の範囲
1. 式 （ 1 )
Figure imgf000298_0001
〔式中、 Qは
Figure imgf000298_0002
01 08
(但し、 Q l， Q 2及び Q 5において Eはィォゥ原子、 酸素原子または水素原 子以外の任意の置換基によってモノ置換された窒素原子を表し， Q 6, Q7及び Q 8'において Jはィォゥ原子または酸素原子を表し、 Q 1から Q8において、 Q の環内の窒素原子は水素原子以外の任意の置換基によって置換されており、 Qの 環内の炭素原子は任意の置換基によって置換されていてもよい。 また、 Q 9にお いて Qのィミノ基が結合した炭素原子上のィォゥ原子及び窒素原子は、 水素原子 以外の任意の置換基により置換されている。 ） を表し、
Xは酸素原子またはィォゥ原子を表し、
Lは水素原子、 Cい s アルキル基、 C2-s 了ルケニル基または C2-s アルキニ ル基を表し、 Gは
Figure imgf000299_0001
を表し、
Aは C H基または窒素原子を表し、
Bおよび Dは独立してそれぞれ アルキル基、 C!-4 アルコキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C卜 4 了 ルコキシ基、 ハロゲン原子、 C】-4 アルキル了ミノ基またはジ （C! -4 アルキル
) ァミノ基を表す。 〕
で表されるィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類。
2. 式 （1) ：
QS02 NHC-N (1)
II G
X
〔式中、 Qは
R
Figure imgf000299_0002
Ob 1 Ob 2
Figure imgf000300_0001
0 c 3
Q c 1 0 c 2 Rcl
Figure imgf000300_0002
Q c 4 0 c 5
o
R d
Figure imgf000300_0003
0 d 1 〇 d 2
R
Figure imgf000300_0004
6
〇 d 4 Q d 5 Q d
Figure imgf000300_0005
_Q e 1 Q e 2
Figure imgf000301_0001
―、
一 Rf2
Figure imgf000301_0002
Figure imgf000301_0003
Rf l3
R 14 上 ノ 0 - Ri2
Rf l5ヽ〇 N— または R'3 /
Figure imgf000301_0004
O f 1 0 QR 1 を表し、
Relは C!-s アルキル基、 C3—マ シクロアルキル基、 C3- 7 シクロアルキル基 によって置換された C!-6 アルキル基、 C3-7 シクロアルケニル基、 C3_7 シク ロアルケニル基によって置換された Cい 6 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2- 8 アルキニル基、 C卜 S アルコキシ基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 C2-e アルケニルォキシ基によって置換された C】-6 アルキル基、 C2-6 アルキ ニルォキシ基によって置換された C】-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ Cl-S アルコキシ基によって置換された d-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-s アルケニルォキシ基によって置換された Cl-S アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-6 アルキニルォキシ基によって置換された d-s アルキル基、 d-S アルキルチオ基によって置換された C! -S アルキル基、 C! -S アルキルスルフィニル基によって置換された Cい S アルキル基、 C! -S アルキル スルホニル基によって置換された C卜 s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲ ノ Cい 3 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルケニル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された C,-s アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-s アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-s アルキニル基、 ニトロ基によって置換された Cい s アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-s アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された d-6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-s アルキニ ル基、 C2_7 アルキルカルボニル基によって置換された d-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C! -S 了 ルキル基、 C3-7 了ルケニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C3-7 アルキニルカルポニル基によって置換された C,-S アルキル基、 Cい 4 ァ ルコキシ基で置換されている C2-S アルキルカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 d-4 アルキルチオ基で置換されている C 2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された Ci-S アルキル基、 Cい 4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cい S アルキ ル基、 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された Ci- S アルキル基、 C2-T アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 C! -S アルキルスルファモイル基によって置換された
C, -a アルキル基、 C!-S アルコキシスルファモイル基によって置換された d-S アルキル基、 ジ （C!— 3 アルキル） スルファモイル基によって置換された Ci-S アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (d-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された〇卜6 アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された 0ぃ6 アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された d-S アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された C アルキル基、 N— （Cい 3 アルキル） 一 N— （Cい 3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された Ci アルキル基、 Ci アルキルアミノ基 によって置換された Cい アルキル基、 （：卜6 了ルコキシァミノ基によって置換 された d 了ルキル基、 ジ （C卜 アルキル） アミノ基によって置換された Cl アルキル基、 N— (C アルキル） 一 N— (C アルコキン） ァミノ 基によって置換された C!— アルキル基、 N— (C アルキルカルボニル） 一
N- (C アルキル） アミノ基によって置換された d-s アルキル基、 N— （
C アルキルカルボニル） 一 N— (d アルコキジ） アミノ基によって置換 された Cい 6 アルキル基、 N— (Ci アルキルスルホニル） 一 N— (Cl ァ ルキル） 了ミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (d アルキル スルホニル） 一 N— (d アルコキシ） アミノ基によって置換された C卜 ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ) 、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C,— アルコキシ基及び C アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。
) によって置換された C!-s アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 Ci アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C アルキル基、 d アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-s アルキル基、 C,— s アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-e アルキル基、 フ ヱ二ルチオ基 （但し、 フヱニルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C !-S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C2- アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 S アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-S アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C!-S アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C卜 S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-S アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された Cい S アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 Cい s アルコキシ基及び C2-T アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d—s アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cい 6 アルキル基、 C,-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された Cい s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl_6 アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された d-s アルキル基、 フエ二ルカルポニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-S アルキル基、
C ι-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d—S アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C)- アルキル基、 Ci ァ ルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 e アルキル基、 C アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C, アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された Cい 6 アルキル基を表し、
R'2及び R*3は独立してそれぞれ水素原子、 d アルキル基、 モノ、 ジ或い はポリハロゲノじ卜^ アルキル基、 C!-s アルコキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハ ロゲノ d アルコキシ基、 C アルキルチオ基、 アルキルスルフィニ ル基、 Ci アルキルスルホニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基、 C2_7 了 ルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフヱニル基 （但 し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d ァ ルキル基、 C卜 アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれる
1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
R"及び は独立してそれぞれ水素原子、 d アルキル基、 C2_8 ァルケ ニル基、 C2-8 アルキニル基またはフヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d アルキル基、 C アルコキシ 基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によ つて置換されていてもよい。 ） を表し、
は アルキル基、 C2-8 了ルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 Cい 了ルキル基、 Cい アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、 Rblは Cい s アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3-7 シクロアルキル基 によって置換された C アルキル基、 C シクロアルケニル基、 C シク 口了ルケニル基によって置換された d アルキル基、 C2-s アルケニル基、
C 了ルキニル基、 Ci アルコキシ基によって置換された Ci アルキル基、 C 了ルケニルォキシ基によって置換された d アルキル基、 C 了ルキ ニルォキシ基によって置換された Cい s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C卜 S アルコキシ基によって置換された d— s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボ リハロゲノ C2-S アルケニルォキシ基によって置換された C卜 s アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された C! -S アルキル基、 Ci-s アルキルチオ基によって置換された d— s アルキル基、 C 1一 s アルキルスルフィニル基によって置換された〇卜6 アルキル基、 d-s アルキル スルホニル基によって置換された Cい S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C卜 8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-S アルキニル基、 シァノ基によって置換された C! -S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-s アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された C卜 6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-s アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2- s アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 C2_7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2_s アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C 2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 S ァ ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された d-s アルキル基、
C3-T アルキニルカルボニル基によって置換された Ci-S アルキル基、 了 ルコキシ基で置換されている C 2 - 5 アルキルカルボニル基によって置換された
Ci-ε アルキル基、 d-4 アルキルチオ基で置換されている C2_5 アルキルカル ボニル基によって置換された Cl—S アルキル基、 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-S アルキルカルボニル基によって置換された d-S アルキ ル基、 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された Cい S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 C!-S アルキルスルファモイル基によって置換された
Cl-S アルキル基、 C,- S アルコキシスルファモイル基によって置換された Ci-S アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C卜 -6 アルキル基、 N— (C ,-3 アルキル） — N— (C , -3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された C卜 S アルキル基、 ジ （Ci-3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された〇卜6 アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された Cい s アルキル基、 N— （C卜 3 アルキル） 一 N— (C-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された C卜 6 了ルキル基、 Ci-s アルキル了ミノ基 によって置換された C, - S アルキル基、 Ci— S アルコキシァミノ基によって置換 された Ci-S アルキル基、 ジ アルキル） 了ミノ基によって置換された C-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） 一 N— (Cl-3 アルコキシ） 了ミノ 基によって置換された C! -S アルキル基、 N- (C2-7 アルキルカルボニル） 一
N— (Ci-6 アルキル） アミノ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Cj-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された Cい 6 アルキル基、 N— (Cj- 6 アルキルスルホニル） 一 N— (d-6 ァ ルキル） 了ミノ基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 N— (Cj- 6 アルキル スルホニル） 一 N- (d- 6 アルコキシ） アミノ基によって置換された ァ ルキル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C卜 6 アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。
) によって置換された Cい 6 アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S 了ルキル基、 C) -6 アル コキシ基及び C2— 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フ Xニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C,-s アルキル基、 C卜 s 了ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s 了ルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フエノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-s アルキル基、 C!-s アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d—s アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フヱニルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C】-s アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 〇,-ε アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た Ci-S アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 d— s Ύ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d s アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシ基及び Oz-i アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C! -S アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cい S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C卜 s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-6 アルキル基、 d-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された d-s アルキル基、 フヱニルカルボニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-s アルキル基、 C,-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい アルキル基、 ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci_6 アルキル基、 d アルキルスルホニル基で置換されているアミノ基によって置換された d アルキル基または C アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された アルキル基を表し、
Rb2は水素原子、 C アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ 0ぃ6 アル キル基、 C卜 アルコキシ基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C アルコキシ基、 d アルキルチオ基、 Ci アルキルスルフィニル基、 （：】 アルキルスルホ ニル基、 C アルコキシカルボニル基、 C アルキルカルボニル基、 ハロゲ ン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフヱニル基 （但し、 フ ニル基は、 ハロゲン 原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 アルコキシ 基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によ つて置換されていてもよい。 ） を表し、
Rb3は Cい s アルキル基、 C2-s アルケニル基または C2 6 アルキニル基を表 し、
Rb4は水素原子または d-s アルキル基を表し、
RbSは水素原子または C,-s アルキル基を表し、
Relは〇卜8 アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3-7 シクロアルキル基 によって置換された d アルキル基、 C シクロアルケニル基、 C シク 口了ルケニル基によって置換された C!-s アルキル基、 C2_8 了ルケ二ル基、
C 了ルキニル基、 C,-s アルコキシ基によって置換された C卜 アルキル基、
C 了ルケニルォキシ基によって置換された C アルキル基、 C アルキ ニルォキシ基によって置換された d アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノじ！ アルコキシ基によって置換された〇卜6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-s アルケニルォキシ基によって置換された d— s アルキル基、 乇 ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された C! -S アルキル基、 C! -S アルキルチオ基によって置換された C! -S アルキル基、 C!— £ アルキルスルフィニル基によって置換された C卜 S アルキル基、 C! -S アルキル スルホニル基によって置換された d-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲ ノ Cい S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルキニル基、 シァノ基によって置換された C卜 S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-S アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された Cい S アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-S アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-S アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2_s アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された Cい S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 S ァ ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された d- S アルキル基、 C3 -7 アルキニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 〇ぃ4 ァ ルコキシ基で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 〇ぃ4 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C卜 S アルキル基、 C! -4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 S アルキ ル基、 C卜 4 アルキルスルホニル基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C卜 S アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S アルケニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 C】-S アルキルスルファモイル基によって置換された d-6 アルキル基、 d-S アルコキシスルファモイル基によって置換された C! -S アルキル基、 ジ （〇ぃ3 アルキル） スルファモイル基によって置換された C卜 S アルキル基、 N— (d-3 アルキル） — N— (Cl-3 アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された d-s アルキル基、 C2— 7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された d-s アルキル基、 ジ （Cい 3 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された d アルキル基、 C 了ルコキシカルバモイル基によって置換 された d アルキル基、 N— (Cl アルキル） — N— (C アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された アルキル基、 〇ぃ6 アルキルアミノ基 によって置換された C アルキル基、 C卜 アルコキシァミノ基によって置換 された C アルキル基、 ジ （C アルキル） アミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (Cl アルキル） 一 N— (C アルコキシ） ァミノ 基によって置換された Ci アルキル基、 N— (C アルキルカルボニル） 一
N- (C アルキル） アミノ基によって置換された C,— 6 アルキル基、 N— (
C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (Ci-ε アルコキシ） アミノ基によって置換 された Cい 6 アルキル基、 N— (C アルキルスルホニル） — N— (C J Ύ ルキル） 了ミノ基によって置換された C】-6 アルキル基、 N— (Ca アルキル スルホニル） 一 N— (d-s アルコキジ） アミノ基によって置換された C,-s ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C アルコキシ基及び C アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ) 、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 Ci-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。
) によって置換された アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci アルキル基、 C卜 アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d アルキル基、 C アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C アル コキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 d-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci-S アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 （ ぃ^ アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C,-s アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!-S アルキル基、 C】-s 了 ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもょレ、0 ) によって置換された C!-s アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ノヽロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 d- 6 アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C!-S アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 〇 6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい S アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-S アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C2_7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C卜 s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-6 アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 了ルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された〇卜5 アルキル基、 フヱニルカルボニル基 （但し、 フエニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 — 6 アルキル基、
C ,-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい 6 アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-S アルキル基、 ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基、 C-4 アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された d- S アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された C! - S アルキル基を表し、
Rc2、 Rc Rc Re5、 Rc Rcn 及び Rcl2 は独立してそれぞれ水素原 子、 d- s アルキル基、 C2-8 了ルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフエ二 ル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C 1 - 6 アルキル基、 C!-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rc Rc Rc Rel。 、 R"3 及び ReI4 は独立してそれぞれ水素原子、
Ci- e アルキル基、 モノ、 ジ、 或いはポリハロゲノ Ci- s アルキル基、 C! - s ァ ルコキシ基、 モノ、 ジ、 或いはポリハロゲノ C!- 6 アルコキシ基、 C! - S アルキ ルチオ基、 C! -s アルキルスルフィニル基、 d- s アルキルスルホニル基、 C2 -マ アルコキシカルボニル基、 C2 -7 アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ 基、 シ了ノ基またはフエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフル ォロメチル基、 ニトロ基、 d- S アルキル基、 アルコキシ基及び C2-7 ァ ルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されて いてもよレ、。 ) を表し、
は アルキル基、 C3- 7 シクロアルキル基、 C3— 7 シクロアルキル基 によって置換された d- S アルキル基、 C3 -7 シクロアルケニル基、 C3 -7 シク ロアルケニル基によって置換された cぃ6 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、
C2- 8 アルキニル基、 C! -S アルコキシ基によって置換された C アルキル基、
C2-e 了ルケニルォキシ基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 C2-s 了ルキ ニルォキシ基によって置換された d-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ c!-s アルコキシ基によって置換された d s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-s アルケニルォキシ基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-s アルキニルォキシ基によって置換された C s アルキル基、 Ci_S 了ルキルチオ基によって置換された C アルキル基、 C卜 アルキルスルフィニル基によって置換された d アルキル基、 Ci アルキル スルホニル基によって置換された d-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-s アルキニル基、 シァノ基によって置換された C卜 s アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-s アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された C アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C s アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-s アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cr-s アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-s ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-s アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された d アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C アルキルカルボニル基によって置換された d ァ ルキル基、 C アルケニルカルボニル基によって置換された d アルキル基、 C アルキニルカルボニル基によって置換された d アルキル基、 〇卜4 ァ ルコキシ基で置換されている C 2-5 アルキルカルボニル基によって置換された Cl アルキル基、 0卜4 アルキルチオ基で置換されている C2_S アルキルカル ボニル基によって置換された C アルキル基、 Cい アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された d アルキ ル基、 Cい アルキルスルホニル基で置換されている C アルキルカルボニル 基によって置換された d アルキル基、 C アルキルカルボニル基によって 置換された C アルケニル基、 C アルキルカルボニル基によって置換され た C2-S アルキニル基、 Cい アルキルスルファモイル基によって置換された Cl アルキル基、 C卜 アルコキシスルファモイル基によって置換された C】_S アルキル基、 ジ （Cい アルキル） スルファ乇ィル基によって置換された d アルキル基、 N— (C J アルキル） — N— (C アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C アルキル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基によ つて置換された Ct アルキル基、 ジ （(：ぃ アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された d-s アルキル基、 C2-7 アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d アルキル基、 N— (Cl アルキル） — N— (C アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された〇卜6 アルキル基、 Ci アルキルアミノ基 によって置換された C卜 アルキル基、 Cい アルコキシァミノ基によって置換 された C アルキル基、 ジ アルキル） アミノ基によって置換された d アルキル基、 N— (C アルキル） 一 N— (C アルコキシ） ァミノ 基によって置換された Cい s アルキル基、 N— (C アルキルカルボニル） 一 N- (C アルキル） アミノ基によって置換された d-s アルキル基、 N— (
C アルキルカルボニル） 一 N— (C アルコキシ） アミノ基によって置換 された C】-s アルキル基、 N— (C アルキルスルホニル） 一 N— (Ci ァ ルキル） アミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (C アルキル スルホニル） — N— (Cl アルコキシ） アミノ基によって置換された C】 — ァ ルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、0 ) 、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 C アルキル基'、 C アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。
) によって置換された Cい アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d アルキル基、 Ci— s アル コキシ基及び C2_"? アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C卜 s アルキル基、 C卜 s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C アルキニル基、 フヱノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい ε アルキル基、 C!-s アル コキシ基及び C2— 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい s アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フヱニルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい s 了ルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た d-s アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C! -S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい S アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 C卜 s アルコキシ基及び
C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ碁のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C! - S アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cい S アルキル基、 Ci-S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された d-s アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
C,-6 アルキル基、 C! - S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された d-s アルキル基、 フヱニルカルボニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォ Π3メチル基、 ニトロ基、 C, 6 アルキル基、
C アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 Cい ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Ci アルキル基、
C アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C アルキル基または C アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された アルキル基を表し、
Rd2、 Rd3及び Rd4は独立してそれぞれ水素原子、 （：ぃ 8 アルキル基、 C2- s 了ルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 〇ぃ6 アルキル基、 C アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rd5は〇ぃ8 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2-s アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 d アルキル基、 C アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rd6は C卜 8 アルキル基、 C2-8 アルケニル基、 C2- s 了ルキニル基、 Cい s アルキルチオ基によって置換された d-s アルキル基、 C卜 s アルキルスルフィ ニル基によって置換された C i-S アルキル基、 C卜 6 アルキルスルホニル基によ つて置換された Cい 6 アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基によって置換された - アルキル基、 C アルコキシカルボニル基によって置換された Ci アルキル 基、 C アルキルカルボニル基によって置換された C,-6 アルキル基、 シァノ 基によって置換された C アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-s アルキル基、 C,-6 アル コキシ基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） またはフヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!- s アルキル基、 C !-s ァ ルコキジ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C! -S アルキル基を
35レヽ
Relは d-s アルキル基、 C3 シクロアルキル基、 C3-7 シクロアルキル基 によって置換された Cい S アルキル基、 C3-7 シクロアルケニル基、 C3 -7 シク 口了ルケニル基によって置換された d-s アルキル基、 C2-8 アルケニル基、
C2-8 アルキニル基、 C! -S アルコキシ基によって置換された d_S アルキル基、
C2-s アルケニルォキシ基によって置換された d-s アルキル基、 C2-s アルキ ニルォキシ基によって置換された Ci-S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ〇ぃ6 アルコキシ基によって置換された C卜 s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハ Πゲノ C2_s アルケニルォキシ基によって置換された C卜 s アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された C! -S アルキル基、 C! -S アルキルチオ基によって置換された d-S アルキル基、 d-S アルキルスルフィニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C! -S アルキル スルホニル基によって置換された (：！ アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ c! -s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C 2- 8 アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された C ! - S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-s 了ルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-s アルキニル基、 ニトロ基によって置換された C,-6 アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-S アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-S アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S 了 ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S 了ルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された d-s ァ ルキル基、 C3 -7 アルケニルカルボニル基によって置換された d-S アルキル基、 C3-7 アルキニルカルボニル基によって置換された C! -S アルキル基、 C,-4 ァ ルコキシ基で置換されている C2- アルキルカルボニル基によって置換された
C アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C アルキル基、 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C アルキ ル基、 アルキルスルホニル基で置換されている C アルキルカルボニル 基によって置換された d アルキル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって 置換された C2-6 アルケニル基、 C アルキルカルボニル基によって置換され た C2-s アルキニル基、 C,-s アルキルスルファモイル基によって置換された
C アルキル基、 C 了ルコキシスルファモイル基によって置換された d アルキル基、 ジ （C,- アルキル） スルファモイル基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 N— (C アルキル） — N— (Ci アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された d アルキル基、 C アルキル力ルバモイル基によ つて置換された C!- 6 アルキル基、 ジ （C卜 アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された C,-S アルキル基、 C アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d アルキル基、 N— (d アルキル） — N— (C アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された Cぃ6 アルキル基、 C アルキルアミノ基 によって置換された Ci アルキル基、 アルコキシ了ミノ基によって置換 された C アルキル基、 ジ アルキル） アミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (Cl アルキル） — N— (Cj 了ルコキシ） ァミノ 基によって置換された〇ぃ6 アルキル基、 N— (C アルキルカルボニル） 一
N- (C アルキル） アミノ基によって置換された d— e アルキル基、 N— (
C アルキルカルボニル） 一 N— (C 了ルコキシ） アミノ基によって置換 された C,-6 アルキル基、 N— (C アルキルスルホニル） 一 N— (C,-6 ァ ルキル） アミノ基によって置換された C卜 s アルキル基、 N— (Cj アルキル スルホニル） 一 N— (C アルコキシ） アミノ基によって置換された Cい s ァ ルキル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 Cい アルコキシ基及び C アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ） 、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 Ci-s アルキル基、 Cい s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい c
) によって置換された Ci-S アルキル基、 フエニル基 （但し、 フニニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci-S アルキル基、 d-s アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Cl-6 アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ) によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フエノキシ基 （但し、 フエノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 S アルキル基、 C!-S アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!_S アルキル基、 フヱニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C：】 -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た C!-S アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 C】-s ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d s アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び
C2-- アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベンジルチオ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Ci アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C 了ルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-6 アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 C卜 アルキル基、 Cい アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された〇卜 アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-β アルキル基、 C!-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された C卜 s アルキル基、 フヱニルカルポニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、
Cl アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい s アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 Cい s ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい アルキル基、 d アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された Cい アルキル基または C2-4 アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された d アルキル基を表し、
R'2、 Re3、 Re6及び R'7は独立してそれぞれ水素原子、 C卜 s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C アルキル基、 Cい S アルコキシ基、 モノ、 ジ 或いはボリハロゲノ C卜 アルコキシ基、 C アルキルチオ基、 Cい 了ルキ ルスルフィニル基、 C アルキルスルホニル基、 C アルコキシカルボニル 基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフ ェニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 C アルキル基、 C卜 アルコキシ基及び C アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、 R'4、 Re5、 ReS、 R'9及び Rel。 は独立してそれぞれ水素原子、 〇卜8 アル キル基、 C2-s 了ルケニル基、 C2-8 アルキニル基またはフエニル基 （但し、 フ ヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル 基、 Cい s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から髩ばれる 1また は 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） を表し、
Rflは C!-s アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3— 7 シクロアルキル基 によって置換された C! -S アルキル基、 C3— 7 シクロアルケニル基、 C3-7 シク 口了ルケニル基によって置換された Ci—S アルキル基、 C2-s アルケニル基、
C2-8 アルキニル基、 C! -S アルコキシ基によって置換された C! -S アルキル基、
C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された Cい 6 アルキル基、 C2-s アルキ ニルォキシ基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲ ノ0ぃ6 アルコキシ基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポ リハロゲノ C2-S アルケニルォキシ基によって置換された Cい S アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-s アルキニルォキシ基によって置換された d-s アルキル基、 Ci-S アルキルチオ基によって置換された C,—S アルキル基、 d-S アルキルスルフィニル基によって置換された C! -S アルキル基、 〇卜 S アルキル スルホニル基によって置換された C! -S アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C! -8 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2_S アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-8 アルキニル基、 シァノ基によって置換された Ci - S アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-S アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2_S アルキニル基、 ニトロ基によって置換された
Figure imgf000322_0001
アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-S アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C2-s アルキニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された
Cl-S アルキル基、 C2_7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-s ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C2-S アルキニ ル基、 C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された Cい s アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-7 アルキルカルボニル基によって置換された d-S ァ ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された d-s 了ルキル基、
C3 -7 アルキニルカルボニル基によって置換された d-S アルキル基、 C!-4 了 ルコキシ基で置換されている C 2 - 5 アルキルカルボニル基によつて置換された
Cl アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C アルキル基、 〇ぃ4 アルキルスルフィニル基 で置換されている C2-5 アルキルカルボニル基によって置換された C卜 アルキ ル基、 〇ぃ4 アルキルスルホニル基で置換されている C アルキルカルボニル 基によって置換された C アルキル基、 C アルキルカルボニル基によって 置換された C アルケニル基、 C アルキルカルボニル基によって置換され た C2-6 アルキニル基、 C アルキルスルファモイル基によって置換された Cl アルキル基、 Cい アルコキシスルファモイル基によって置換された Cい アルキル基、 ジ アルキル） スルファモイル基によって置換された C アルキル基、 N— (Cl アルキル） 一 N— (Cl アルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C アルキル基、 C アルキル力ルバモイル基によ つて置換された C卜 アルキル基、 ジ アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された〇卜6 アルキル基、 C アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された C,-S アルキル基、 N— (C アルキル） 一 N— (C アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された C アルキル基、 d アルキルアミノ基 によって置換された d アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシァミノ基によって置換 された Cl アルキル基、 ジ （d アルキル） アミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (C アルキル） 一 N— (Cj 了ルコキシ） ァミノ 基によって置換された (3 アルキル基、 N— (C アルキルカルボニル） ―
N— (Ci アルキル） アミノ基によって置換された C,-6 アルキル基、 N— (
C アルキルカルボニル） 一 N— (d 了ルコキシ） アミノ基によって置換 された C アルキル基、 N— (Cl アルキルスルホニル） 一 N— (d 了 ルキル） アミノ基によって置換された C アルキル基、 N— (C アルキル スルホニル） 一 N— (d 了ルコキシ） 了ミノ基によって置換された C卜 了 ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 Ci アルキル基、 d アルコキシ基及び C アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ い。 ） 、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 C,— s アルキル基、 d-s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい c ) によって置換された C S アルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-s アルキル基、 C!-s アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-s アルキル基、 〇ぃ6 アルコキシ基及び C 2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C2-s アルキニル基、 フエノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 Cい S アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C! 6 アルキル基、 フ ェニルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 C卜 s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい S アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ二 ルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C! -S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た Ci-S アルキル基、 フエニルスルホニル基 （但し、 フエニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 Cj-S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 d-S アルコキシ基及び
C2_7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された d—s アルキル基、 ベンジルチオ基
(但し、 ベン.ジルチオ基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 アルキル基、 Cい アルコキシ基及び C アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d アルキル基、 C卜 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された d アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
C アルキル基、 Cい アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1 または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された Cい アルキル基、 フヱニルカルポニル基 （但し、 フヱニルカルポニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-s アルキル基、 Ci アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい アル キル基、 ベンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C,-6 了 ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C,-; アルキル基、 C アルキルスルホニル基で置換されているァミノ基によって置換された C アルキル基または C アルキルカルボニル基で置換されているァミノ基によつ て置換された アルキル基を表し、
R は 0卜8 アルキル基、 C2-s アルケニル基、 C2-8 了ルキニル基、 Ci-6 アルキルチオ基によって置換された C アルキル基、 Ci 了ルキルスルフィ ニル基によって置換された Cい 6 アルキル基、 Cい s アルキルスルホニル基によ つて置換された C卜 s アルキル基、 C卜 s アルコキシ基によって置換された C,_6 アルキル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C卜； アルキル 基、 C アルキルカルボニル基によって置換された Cい アルキル基、 シァノ 基によって置換された C】-s アルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ノヽ ロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C アルキル基、 C アル コキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換 基によって置換されていてもよい。 ） またはフヱニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい s アルキル基、 C卜 s ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された アルキル基を 35 し、
Rf3、 R"、 Rf7、 Ri8、 R 1 及ぴ1^12 は独立してそれぞれ水素原子、 Ci-6 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ d-s アルキル基、 Cい S アル コキシ基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ Cい S アルコキシ基、 Ci-S アルキルチ ォ基、 Cい s アルキルスルフィニル基、 d-s アルキルスルホニル基、 C2-7 ァ ルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 ハロゲン原子、 ニトロ基、 シァノ基またはフエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロ メチル基、 ニトロ基、 Cl-6 アルキル基、 C卜 s アルコキシ基及び C2-7 アルコ キシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていて もよレヽ。 ノ ¾T2Sし、
Ri5、 Rrs、 RfS、 Rf l°、 Rfl3 、 Rf l4 及び Rr15 は独立してそれぞれ水 素原子、 Cl-8 アルキル基、 C2-s アルケニル基、 C2-s アルキニル基またはフ ェニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ 基、 C s アルキル基、 C!-S アルコキシ基及び C2- アルコキシカルボニル基 から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよレ、。 ) を表し、
R' id-s アルキル基、 C3-7 シクロアルキル基、 C3-T シクロアルキル基 によって置換された C卜 s アルキル基、 C3一 7 シクロアルケニル基、 C3-T シク ロアルケニル基によって置換された Ci-s アルキル基、 C2-s アルケニル基、
C2-8 アルキニル基、 d-s アルコキシ基によって置換された (：】 -S アルキル基、
C2-6 アルケニルォキシ基によって置換された C!-S アルキル基、 C2-S アルキ ニルォキシ基によって置換された d-s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ
J アルコキシ基によって置換された C!—S アルキル基、 モノ、 ジ或いはボ リハロゲノ C2_S アルケニルォキシ基によって置換された Cい S アルキル基、 モ ノ、 ジ或いはボリハロゲノ C2-S アルキニルォキシ基によって置換された - S アルキル基、 d アルキルチオ基によって置換された C アルキル基、 アルキルスルフィニル基によって置換された C卜6 アルキル基、 C アルキル スルホニル基によって置換された Cい s アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲ ノ C卜 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C2-S アルケニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ C アルキニル基、 シァノ基によって置換された C アルキル基、 シァノ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 シァノ基によつ て置換された C2-S 了ルキニル基、 ニトロ基によって置換された C アルキル 基、 ニトロ基によって置換された C2-6 アルケニル基、 ニトロ基によって置換さ れた C アルキニル基、 C アルコキシカルボニル基によって置換された C アルキル基、 C アルコキシカルボニル基によって置換された C ァ ルケニル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基によって置換された C アルキニ ル基、 C アルキルカルボニル基によって置換された d アルキル基、 モノ、 ジ或いはボリハロゲノ C アルキルカルボニル基によって置換された Ci ァ ルキル基、 C3-7 アルケニルカルボニル基によって置換された C アルキル基、 C アルキニルカルボニル基によって笸換された C卜 アルキル基、 ァ ルコキシ基で置換されている C アルキルカルボニル基によって置換された d アルキル基、 アルキルチオ基で置換されている C2-5 アルキルカル ボニル基によって置換された C アルキル基、 アルキルスルフィニル基 で置換されている C アルキルカルボニル基によって置換された C,-6 アルキ ル基、 Ci-4 アルキルスルホニル基で置換されている C2-5 アルキルカルボニル 基によって置換された C アルキル基、 C アルキルカルボニル基によって 置換された C2-S 了ルケニル基、 C アルキルカルボニル基によって置換され た C アルキニル基、 C アルキルスルファモイル基によって置換された C アルキル基、 Ci-S アルコキシスルファモイル基によって置換された C アルキル基、 ジ アルキル） スルファモイル基によって置換された d アルキル基、 N— (Cl アルキル） — N— (Cl 了ルコキシ） スルファモイ ル基によって置換された C アルキル基、 C アルキル力ルバモイル基によ つて置換された Cい アルキル基、 ジ （Cい アルキル） 力ルバモイル基によつ て置換された Cい アルキル基、 C アルコキシ力ルバモイル基によって置換 された d-s アルキル基、 N— (C-3 アルキル） — N— (d-3 アルコキシ） 力ルバモイル基によって置換された Cい s アルキル基、 Cい s アルキルアミノ基 によって置換された Cい s アルキル基、 d-s アルコキシァミノ基によって置換 された d-S アルキル基、 ジ アルキル） アミノ基によって置換された Cl-6 アルキル基、 N— (Cl-3 アルキル） — N— (C-3 アルコキシ） ァミノ 基によって置換された Cい s アルキル基、 N— (C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (d-s アルキル） アミノ基によって置換された d-s アルキル基、 N— （ C2-7 アルキルカルボニル） 一 N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換 された d-s アルキル基、 N— (Ci-6 アルキルスルホニル） —N— (Ci-ε ァ ルキル） アミノ基によって置換された d—S アルキル基、 N— (Cl-ό アルキル スルホニル） 一 N— (d-6 アルコキシ） アミノ基によって置換された C卜 S ァ ルキル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチ ル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 d-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ カルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよ レ、。 ) によって置換された C!-s アルキル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 Cい S アルキル基、 Cい S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C2-7 アルケニル基、 フエニル基 （但し、 フエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 d-S アルキル基、 d-S のアルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ二 ル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） に よって置換された C2- s アルキニル基、 フエノキシ基 （但し、 フヱノキシ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 Cい S ァ ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-s アルキル基、 フエ二ルチオ基 （但し、 フエ二ルチオ基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル 基、 ニトロ基、 C s アルキル基、 Cい s アルコキシ基及び C2-7 アルコキシ力 ルポニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ) によって置換された d-s アルキル基、 フエニルスルフィニル基 （但し、 フエ ニルスルフィニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C!- s アルキル基、 C卜 6 アルコキシ基及び C2— 7 アルコキシカルボニル基から選ばれ る 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換され た Cい s アルキル基、 フヱニルスルホニル基 （但し、 フヱニルスルホニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 s アルキル基、 C卜 ア ルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置 換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C卜 6 アルキル基、 ベンジルォキシ基 （但し、 ベンジルォキシ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 ト リフルォロメチル基、 ニトロ基、 C,-6 アルキル基、 Ci-s アルコキシ基及び C2-T アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置 換されていてもよい。 ） によって置換された C,-s アルキル基、 ベンジルチオ基 (但し、 ベンジルチオ基のフエニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 （：】 -S アルキル基、 C,-S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボ ニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された Cい S アルキル基、 ベンジルスルフィニル基 （但し、 ベンジ ルスルフィニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニト 口基、 Ci-S アルキル基、 Cい S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル 基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によ つて置換された C卜 S アルキル基、 ベンジルスルホニル基 （但し、 ベンジルスル ホニル基のフヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、
Cl-6 アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から 選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置 換された C!-S アルキル基、 フエニルカルボニル基 （但し、 フヱニルカルボニル 基は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C卜 s アルキル基、
Cl-6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1 または 2 以上の置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された d-6 アル キル基またはべンジルカルボニル基 （但し、 ベンジルカルボニル基のフヱニル基 は、 ハロゲン原子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 d-S アルキル基、 C!— 6 アルコキシ基及び C2-7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の 置換基によって置換されていてもよい。 ） によって置換された C!-s アルキル基 衣レ、
R∑2及び Ri3は独立してそれぞれ d-s アルキル基、 C2-6 アルケニル基、
C2-6 アルキニル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ d-S アルキル基、 C! -S ァ ルコキシ基、 C S アルキルスルホニル基、 C! -S アルキルスルファモイル基、 ジ （C!- 3 アルキル） スルファモイル基、 C2-7 アルコキシカルボニル基、 C2-7 アルキルカルボニル基、 C2-7 アルキル力ルバモイル基、 ジ （C卜 3 アルキル） 力ルバモイル基、 フヱニル基 （但し、 フヱニル基は、 ハロゲン原子、 トリフルォ ロメチル基、 ニトロ基、 C卜 S アルキル基、 C卜 S アルコキシ基及び C 2-7 アル コキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によって置換されてい てもよレ、。 ) またばベンジル基 （但し、 ベンジル基のフエニル基は、 ハロゲン原 子、 トリフルォロメチル基、 ニトロ基、 C! -S アルキル基、 C,-S アルコキシ基 及び C2- 7 アルコキシカルボニル基から選ばれる 1または 2以上の置換基によつ て置換されていてもよい。 ） を表し、
または、 Ri2と Ri3はそれらが結合している窒素原子と共に飽和の 3〜7員の
¾· ¾Γ35し、
Xは酸素原子またはィォゥ原子を表し、
Lは水素原子、 C】-s アルキル基、 C2-s アルケニル基または C2— s アルキニ ノレ し、
Gは
Figure imgf000330_0001
^^s.し、
Aは C H基または窒素原子を表し、
Bおよび Dは独立してそれぞれ アルキル基、 d-4 アルコキシ基、 モノ, ジ或いはポリハロゲノ Cい 4 アルキル基、 モノ、 ジ或いはポリハロゲノ〇ぃ4 了 ルコキシ¾、 ハロゲン原子、 〇卜 4 アルキルアミノ基またはジ （Cい 4 了ルキル ) アミノ基を表す。 ：）
で表される請求項 1のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類。
3. Qが
Figure imgf000331_0001
Q a 1 Q a 2 Q a 3
または R' 5
Figure imgf000331_0002
Q a 4 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類 c
4. Qが
Figure imgf000331_0003
_Qb 1 Qb 2 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類 c
5. Qが 0 - Rcl
R N -、
Figure imgf000331_0004
0 c 1 0 c 2 〇 c 3
Figure imgf000332_0001
0 c 4 0 c 5 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類 c
6. Qが
〇 〇一 R d 2
R S' 、N—
Figure imgf000332_0002
Od 1 _Q d 2 0 d 3
〇 R
-N
RD2 S 一、 R
Figure imgf000332_0003
Q d 4 Q d 5 Q d 6 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類。
7. Qが
R R R E ;
R E ; R
N 、N 、N
,へ 人 ヘリ、
、S N- 、 R E7
Figure imgf000332_0004
— または R E L。 、S^ " Q e 1 0 e 2 0 e 3 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類
8. Qが
Figure imgf000333_0001
1. Q f 2 Q f 3 — RF2
Figure imgf000333_0002
―
Q f 4 0 f 5 Q f 6
Figure imgf000333_0003
Of 7 Q f 8 _QJ 9 I2 または
Figure imgf000333_0004
Q f 1 0 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類。
9. Qが
S— R'】
N - Cヽ
1 で表される請求項 2のィミノスルホニルゥレア誘導体またはその塩類。
1 0. 請求項 1記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 1 . 請求項 2記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 2 . 請求項 3記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 3 . 請求項 4記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 4 . 請求項 5記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 5 . 請求項 6記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 6 . 請求項 7記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 7 . 請求項 8記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 8 . 請求項 9記載のイミノスルホニルゥレア誘導体を有効成分として含有する ことを特徵とする除草剤。
1 9 . 請求項 1記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 0 . 請求項 2記載のイミノスルホニルウレ了誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 1 . 請求項 3記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 2 . 請求項 4記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 3 . 請求項 5記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 4 . 請求項 6記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 5 . 請求項 7記载のィミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用するこ とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 6 . 請求項 8記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用する とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
2 7 . 請求項 9記載のイミノスルホニルゥレア誘導体の殺草有効量を施用する とを特徵とする雑草の殺草及び生長抑制方法。
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