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WO1991015188A1 - Oxidationsfärbemittel - Google Patents

Oxidationsfärbemittel Download PDF

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WO1991015188A1
WO1991015188A1 PCT/EP1991/000629 EP9100629W WO9115188A1 WO 1991015188 A1 WO1991015188 A1 WO 1991015188A1 EP 9100629 W EP9100629 W EP 9100629W WO 9115188 A1 WO9115188 A1 WO 9115188A1
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WO
WIPO (PCT)
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oxidation
hair
coupler
disubstituted
developer
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/EP1991/000629
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
David Rose
Edgar Lieske
Horst Höffkes
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Priority to JP91506835A priority Critical patent/JPH05505844A/ja
Publication of WO1991015188A1 publication Critical patent/WO1991015188A1/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/418—Amines containing nitro groups
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the invention relates to the use of 1,3-disubstituted 2-nitrobenzenes for the production of oxidation colorations, in particular for the production of hair colorants.
  • Oxidation dyes contain oxidation dye precursors in a suitable carrier.
  • Developer oxidation substances are used as oxidation dye precursors, which form intense colorations by oxidative coupling with one another or with one or more coupler substances in the presence of atmospheric oxygen or oxidizing agents.
  • developer substances are, for. B. primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in para or ortho position, furthermore diaminopyridines, heterocyclic hydrazone derivatives, 4-aminopyrazolone derivatives and tetraaminopyrimidines.
  • the dyes obtainable by self-coupling of the developer substances are usually unsatisfactory. Coupling with phenols or aromatic amines, however, often enables colorations of high intensity and brilliance to be achieved.
  • coupler components are, for. B. -phenylenediamines, m-aminophenols, resorcinols, naphthols and pyrazolones.
  • oxidation hair dye precursors primarily have the following requirements fulfill: You have to develop the desired color nuances with sufficient intensity in the oxidative coupling. They also need to be easy to draw on human hair without staining the scalp too much. The color should also be applied evenly, ie the hair ends that are more heavily used should not be colored more than the little damaged hairline. The dyeings produced in this way must have a high stability against heat, light and the chemicals used in the permanent corrugation. After all, the oxidation hair dye precursors should be harmless from a toxicological and atological point of view.
  • nitrophenols and nitroanilines have certain coloring properties for keratin fibers, they are normally not suitable as couplers, since the nitro group deactivates the aromatic nucleus for the coupling reaction.
  • resorcinol as a coupler is known from German Patent No. 162,625 and No. 276,761.
  • the lightfastness properties of the oxidation hair dyeings available with resorcinol are only moderate.
  • -Phe ⁇ ylenediamine and m-toluenediamine have also been common coupler compounds for a long time. With the usual developer components, however, these couplers do not provide natural, brown shades.
  • X is a hydroxyl group or an amino group and R 1 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, and the salts thereof are suitable as coupler components together with known developer compounds for producing intense oxidation colorations.
  • the oxidation dyeings accessible in this way absorb well on hair and other keratin fibers and have a high fastness to light and heat.
  • hair colorants which contain oxidation dye precursors in a carrier, 1,3-disubstituted nitrobenzenes of the formula I or salts thereof as coupler components and one or more developer components customary in oxidation colorants being present as oxidation dye precursors.
  • the 1,3-disubstituted nitrobenzenes of the general formula are compounds known from the literature or they can be prepared by synthesis processes known from the literature.
  • 2-nitroresorcinol is e.g. B. described in J. Org. Chem. 16. (1951), 611 and 2-nitro-m-phenylenediamine is described in J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1988), 1940 - 1941. They are suitable as coupler substances for a large number of known developer compounds and produce intense colorations in the range of brown shades. Suitable developer components are, for. B.
  • aminopyrazolone derivatives such as 4-amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolone-5, 2,4,5,6-tetraaminopyride and its N-substituted derivatives and 4-hydroxy -2,5,6-triaminopyrimidines.
  • aminopyrazolone derivatives such as 4-amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolone-5, 2,4,5,6-tetraaminopyride and its N-substituted derivatives and 4-hydroxy -2,5,6-triaminopyrimidines.
  • developer components E1-E10 are given as components E1-E10.
  • the compounds of the formula I can be used either in free form or in the form of a salt.
  • 2-Nitroresorc ne form salts with bases.
  • Suitable salts are, for. B. the alkali, ammonium, mono-, di- and trialkanolammonium salts with 2 - 4 carbon atoms in the alkanol group or the magnesium or calcium salt.
  • 2-nitro-m-phenylene diamines form salts with acids.
  • Suitable salts are, for. B. the hydrochlorides, sulfates, phosphates, acetates, propionates, lactates or C would occur.
  • the hair colorants according to the invention can also comprise other known coupler substances which are required for modifying the color nuances and for producing natural-looking color tones.
  • Such usual coupler connections are e.g. B.
  • m-phenylene diamines 2,4-diaminophenol ether, bis (2,4-diaminophenoxy) alkanes, o- and cresol, resorcinol, hydroquinone, pyrogallol, pyrocatechol, ⁇ -naphthol, 1,5- or 1, 7-Dihydroxynaphthali ⁇ , l-phenyl-3-methylpyrazolon-5, l-phenyl-3-aminopyrazolon-5, l-phenyl-3,5-di-keto-pyrazolidine, l-methyl-7-dimethylamino-4- hydroxyquinolone-2 or imidazo [1,2a] pyridin-2 (3H) -one.
  • the 1,3-di-substituted nitrobenzenes of the formula I and the optionally additionally used coupler substances are generally added to the hair colorants according to the invention in approximately molar amounts, based on the developer substances used. used. If the molar use has also been found to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer substances and coupler substances can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
  • oxidation dye precursors or direct dyes otherwise present in the hair colorants represent uniform chemical compounds. Rather, these can also be mixtures of the coupler or developer substances to be used according to the invention.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • suitable cosmetic carrier are e.g. B. creams, emulsions, gels or surfactant-containing, foaming solutions, eg. B. Sha poos or other preparations which are suitable for use on the hair.
  • Common components of such cosmetic preparations are e.g. B. wetting and emulsifying agents such as anionic, non-ionic, ampholytic or zwitterionic surfactants, e.g. B.
  • fatty alcohol sulfates alkane sulfonates, alpha-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, ethylene oxide addition products to fatty alcohols, to fatty acids and to alkylphenols, sorbitan fatty acid esters and fatty acid partial glycerides, fatty acid alkanolamides and thickeners such as.
  • methyl or hydroxyethyl cellulose, starch fat components such as.
  • B. water-soluble cationic polymers such as.
  • protein derivatives pentothenic acid and cholesterol.
  • Particularly suitable as a carrier is a gel with a content of 1-20% by weight of a soap, preferably ammonium oleate or an oil-in-water emulsion with a content of 1-25% by weight of a fat component and 0, 5 to 30% by weight of an emulsifier from the group of anionic, nonionic, ampholytic or zwitterionic surfactants.
  • the oxidation dye precursors are mixed into the carrier in amounts of 0.2-5% by weight, preferably 1-3% by weight, of the total colorant.
  • the content of 2-nitroresorcinol in the hair colorants according to the invention can be about 0.05-10 M limimole per 100 g of the hair colorant.
  • the oxidative development of the color can in principle be carried out with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially when, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its adducts with urea, melamine or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
  • a preparation of the oxidizing agent is preferably mixed with the preparation of oxidation dye precursors and carrier immediately before hair coloring.
  • the resulting ready-to-use hair dye preparation should preferably have a pH in the range of 6-10.
  • the hair dye in a weakly alkaline environment.
  • Application temperatures can range between 15 ° C and 40 ° C.
  • the hair dye is removed from the hair to be dyed by rinsing.
  • the hair is then washed with a mild shampoo and dried. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high surfactant content, e.g. B. a coloring shampoo was used.
  • Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair color cream emulsion of the following composition:
  • Coupler (component Kl, K2) 7.5 mmol
  • the ingredients were mixed together in order. After the oxidation dye precursors and the inhibitor had been added, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out with 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion were mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the coloring cream was applied to approx. 5 cm long strands of standardized, 90% gray, but not particularly pretreated human hair and left there at 27 ° C. for 30 minutes. After the dyeing process had ended, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried. - 9 -

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Abstract

1,3-disubstituierte Nitrobenzole der allgemeinen Formel (I), in der X eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe und R1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen ist und deren Salze eignen sich zur Verwendung als Oxidationsfarbstoffvorprodukt vom Kuppler-Typ gemeinsam mit bekannten Entwicklerkomponenten zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen, bevorzugt zur Herstellung von Haarfärbemitteln. Mit Entwicklern vom Typ der p-Phenylendiamine, p-Aminophenole, 2,5-Diaminopyridine und 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidine werden vorwiegend braune Nuancen von hoher Lichtechtheit gebildet.

Description

"Oxidationsfärbemittel"
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 1,3-disubstituierten 2-Nitrobenzolen zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen, insbeson¬ dere zur Herstellung von Haarfärbemitteln.
Oxidationsfärbemittel enthalten OxidationsfarbstoffVorprodukte in einem geeignetem Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen eingesetzt, die durch oxidative Kupplung un¬ tereinander oder mit einer oder mehreren Kupplersubstanzen in Ge¬ genwart von Luftsauerstoff oder Oxidatiosmitteln intensive Fär¬ bungen ausbilden. Als Entwicklersubstanzen eignen sich z. B. pri¬ märe aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthopo- sition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Ami- nogruppe, ferner Diaminopyridine, heterocyclische Hydrazonderiva¬ te, 4-Aminopyrazolonderivate und Tetraaminopyrimidine.
Die durch Selbstkupplung der Entwicklersubstanzen erhältlichen Farbstoffe sind meist unbefriedigend. Durch Kupplung mit Phenolen oder aromatischen Aminen lassen sich jedoch oft Färbungen von ho¬ her Intensität und Brillanz erzielen.
Als sogenannte Kupplerkomponenten (auch "color modifier" genannt) eignen sich z. B. -Phenylendiamine, m-Aminophenole, Resorcine, Naphthole und Pyrazolone.
Eines der bedeutendsten Anwendungsgebiete für Oxidationsfärbemit- tel ist das Gebiet der Haarfärbemittel. Gute Oxidationshaarfarb- stoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Auch soll der Farbaufzug gleichmäßig erfolgen, d. h. die stärker strapazierten Haarspitzen sollen nicht stärker gefärbt werden als der wenig geschädigte Haaransatz. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabi¬ lität gegen Wärme, Licht und die bei der Dauerwellung verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaarfarb- stoffvorprodukte in toxikologischer und der atologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Nitrophenole und Nitroaniline haben zwar gewisse Färbeeigenschaf¬ ten für Keratinfasern, sie eignen sich aber normalerweise nicht als Kuppler, da die Nitrogruppe den aromatischen Kern für die Kupplungsreaktion desaktiviert. Die Verwendung von Resorcin als Kuppler ist aus den deutschen Patentschriften Nr. 162.625 und Nr. 276.761 bekannt. Die Lichtechtheitseigenschaften der mit Resorcin erhältlichen Oxidationshaarfärbungen sind jedoch nur mäßig. Auch -Pheπylendiamin und m-Toluylendiamin sind seit langem gebräuch¬ liche Kupplerverbindungen. Mit den üblichen Entwicklerkomponenten liefern diese Kuppler jedoch keine natürlichen, braunen Nuancen.
Es wurde nunmehr gefunden, daß 1,3-disubstituierte Nitrobenzole der angemeinen Formel I,
(I)
Figure imgf000004_0001
in der X eine Hydroxylgruppe oder eine Aminogruppe und R1 Wasser¬ stoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen ist, und deren Sal¬ ze sich als Kupplerkomponente gemeinsam mit bekannten Entwickler¬ verbindungen zur Erzeugung von intensiven Oxidationsfärbungen eignen.
Die auf diese Weise zugänglichen Oxidationsfärbungen ziehen auf Haar und andere Keratinfasern gut auf und weisen eine hohe Echt¬ heit gegen Licht und Wärme auf.
Ein weiterer Patentgegenstand sind daher Haarfärbemittel, die Oxi¬ dationsfarbstoffVorprodukte in einem Träger enthalten, wobei als OxidationsfarbstoffVorprodukte 1,3-disubstituierte Nitrobenzole der Formel I oder deren Salze als Kupplerkomponenten und eine oder mehrere in Oxidationsf rbemitteln übliche Entwicklerkomponenten enthalten sind.
Die 1,3-disubstituierten Nitrobenzole der allgemeinen Formel sind literaturbekannte Verbindungen bzw. sie können nach literatur¬ bekannten Syntheseverfahren hergestellt werden. 2-Nitroresorcin ist z. B. beschrieben in J. Org. Chem. .16. (1951), 611 und 2-Nitro-m-phenylendiamin ist beschrieben in J. Chem. Soc. Perkin Trans. I (1988), 1940 - 1941. Sie eignen sich als Kupplersubstan¬ zen für eine Vielzahl bekannter Entwicklerverbindungen und erzeu¬ gen dabei intensive Färbungen in Bereich brauner Nuancen. Als Ent¬ wicklerkomponenten eignen sich z. B. aromatische Amine oder Phe¬ nole mit einer oder mehreren weiteren para- oder ortho-ständigen NH2~Gruppen, NHR-Gruppen, NR2~Gruppen, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen, eine gegebenenfalls substituierte Hydroxy- alkyl- oder Aminoalkylgruppe mit 2 - 4 C-Atomen darstellt, o- und p-Aminophenolether, Diaminopyridine, heterocycTische Hydrazonderi- vate wie z. B. l-Methylpyrrolidon-(2)-hydrazon, Aminopyrazolon- derivate wie 4-Amino-l-phenyl-3-carbamoylpyrazolon-5, 2,4,5,6- Tetraaminopyri idin und dessen N-substituierte Derivate sowie 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidine. Beispiele für speziell geeig¬ nete Entwicklerkomponenten sind als Komponenten El - E10 angege¬ ben.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln können die Verbindungen der Formel I entweder in freier Form oder auch in Form eines Sal¬ zes eingesetzt werden. 2-Nitroresorc ne bilden mit Basen Salze. Als Salze eignen sich z. B. die Alkali-, Ammonium-, Mono-, Di- und Trialkanolammoniumsalze mit 2 - 4 C-Atomen in der Alkanolgruppe oder auch das Magnesium- oder Calcium-Salz. 2-Nitro-m-phenylen- diamine bilden mit Säuren Salze. Als Salze eignen sich z. B. die Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder C träte.
Die erf ndungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den 1,3-di- substitu erten Nitrobenzolen der Formel I auch andere bekannte Kupplersubstanzen enthalten, die zur Modifizierung der Farbnuancen und zur Erzeugung natürlich aussehender Farbtöne erforderlich sind. Solche üblichen Kupplerverbindungen sind z. B. m-Phenylen- diamine, 2,4-Diaminophenolether, Bis(2,4-diaminophenoxy)-alkane, o- und -Cresol, Resorcin, Hydrochinon, Pyrogallol, Brenzkatechin, α-Naphthol , 1,5- oder 1,7-Dihydroxynaphthaliπ, l-Phenyl-3-me- thylpyrazolon-5, l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, l-Phenyl-3,5-di- keto-pyrazolidin, l-Methyl-7-dimethylamino-4-hydroxychinolon-2 oder Imidazo[l,2a]pyridin-2(3H)-one.
Zu den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die 1,3-di¬ substituierte Nitrobenzole der Formel I und die gegebenenfalls zusätzlich verwendeten Kupplersubstanzen im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Entwicklersubstanzen, eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig er¬ wiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidations- farbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Es ist nicht erforderlich, daß die sonst in den Haarfärbemitteln vorhandenen Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder direktziehenden Farbstoffe einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Viel¬ mehr können diese auch Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Kuppler- oder Entwicklersubstanzen sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Sha poos oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar ge¬ eignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zuberei¬ tungen sind z. B. Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nicht¬ ionische, ampholytische oder zwitterionische Tenside, z. B. Sei¬ fen, Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, alpha-Olefinsulfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren und an Alkylphenole, Sorbitanfett- säureester und Fettsäurepartialglyceride, Fettsäurealkanolamide sowie Verdickungsmittel wie z. B. Methyl- oder Hydroxyethylcellu- lose, Stärke, Fettkomponenten wie z. B. Fettalkohole, Paraffinöle oder Fettsäureester, ferner Parfümöle und haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Paπtothensäure und Cholesterin. Besonders geeignet als Träger ist ein Gel mit einem Gehalt von 1 - 20 Gew.-% einer Seife, bevorzugt Ammoniumoleat oder eine Öl-in¬ Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 1 - 25 Gew.-% einer Fettkom¬ ponente und 0,5 - 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytisehen oder zwitterioni¬ schen Tenside.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 - 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 - 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels, in den Träger eingemischt. Der Gehalt an 2-Nitroresorcin kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa 0,05 - 10 M llimol pro 100 g des Haarfärbemittels betragen.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzl ch mit Luft¬ sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxida- tionsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidan1agerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Bevorzugt wird eine Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus Oxidationsfarbstoff- vorprodukten und Träger vermischt. Das dabei entstehende gebrauchs fertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 - 10 aufweisen.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C liegen. Nach einer Einwir- kungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Aus¬ spülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nach¬ waschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär- be-Cremeemulsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C12-C18 10 g Fettalkohol C12-C14 + 2E0-sulfat
Na-Salz, 28 ig 25 g
Wasser 60 g
Entwickler (Komponente El - E10) 7,5 mMol
Kuppler (Komponente Kl, K2) 7,5 mMol
Na2S03 (Inhibitor) 1,0 g konzentrierte Ammoniak-Lösung bis pH » 9,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g auf¬ gefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoff- peroxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100.g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) ver¬ setzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschen¬ haars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Be¬ endigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üb¬ lichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. - 9 -
Als Entwicklersubstanzen (Komponente El - ElO) wurden die folgen¬ den Verbindungen eingesetzt: El : p-Pheπyleπdiaπrin E2 : p-Toluylendiamin E3 : 2-Chlor-p-phenylendiamin E4 : N-Methyl-p-phenylendiamin E5 : N-(2-Methoxyethyl)-p-phenylendiamin E6 : N,N-Bis-(2-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin E7 : p-Aminophenol E8 : 2,5-Diaminopyridin
E9 : l-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon-5 ElO : 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin
Als Kuppler-Komponente wurde eingesetzt Kl: 2-Nitroresorcin K2: 2-Nitro-m-phenylendiamin.
Die damit erhaltenen Haaranfärbungen sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:
Haarfarbe-Beispiel
1
2
3
4
5
6
7
10 1 2
Figure imgf000011_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verwendung von 1,3-disubstituierten Nitrobenzolen der allge¬ meinen Formel (I)
Figure imgf000012_0001
in der X eine Hydroxylgruppe oder eine A inogruppe und R1 Was¬ serstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 - 4 C-Atomen ist und deren Salzen als Kupplerkomponente gemeinsam mit bekannten Entwickler¬ komponenten zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen.
2. Haarfärbemittel, enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarb¬ stoffvorprodukte 1,3-disubstituierte Nitrobenzole der Formel I gemäß Patentanspruch 1 als Kupplerkomponente und eine oder mehrere in Oxidationsfärbemitteln übliche Entwicklerkomponenten enthalten sind.
3. Haarfärbemittel nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß Oxidationsfarbstoffvorprodukte in Mengen von 0,2 - 5 Gew.-%, Entwickler- und Kupplerkomponenten in einem MolVerhält¬ nis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 und 1,3-disubstituierte Nitrobenzole der Formel I gemäß Patentanspruch 1 in einer Menge von 0,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels enthalten sind.
4. Haarfärbemittel nach Patentanspruch 2 oder 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß als Träger ein Gel mit einem Gehalt von 1 - 20 Gew.-% einer Seife oder eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 1 - 25 Gew.- einer Fettkomponente und 0,5 - 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytisehen oder zwitterionischen Tenside enthalten ist.
PCT/EP1991/000629 1990-04-09 1991-04-02 Oxidationsfärbemittel Ceased WO1991015188A1 (de)

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JP91506835A JPH05505844A (ja) 1990-04-09 1991-04-02 酸化染料

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DEP4011481.3 1990-04-09
DE4011481A DE4011481A1 (de) 1990-04-09 1990-04-09 Oxidationsfaerbemittel

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PCT/EP1991/000629 Ceased WO1991015188A1 (de) 1990-04-09 1991-04-02 Oxidationsfärbemittel

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US (1) US5246466A (de)
EP (1) EP0524215A1 (de)
JP (1) JPH05505844A (de)
DE (1) DE4011481A1 (de)
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