[go: up one dir, main page]

WO1991001978A1 - Derives de triazine - Google Patents

Derives de triazine Download PDF

Info

Publication number
WO1991001978A1
WO1991001978A1 PCT/JP1990/000951 JP9000951W WO9101978A1 WO 1991001978 A1 WO1991001978 A1 WO 1991001978A1 JP 9000951 W JP9000951 W JP 9000951W WO 9101978 A1 WO9101978 A1 WO 9101978A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
optionally substituted
alkenyl
hydrogen
alkynyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1990/000951
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Keiichi Ishimitsu
Junji Suzuki
Takashi Kishimoto
Haruhito Ohishi
Tomio Yamada
Renpei Hatano
Nobuo Takakusa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Soda Co Ltd
Original Assignee
Nippon Soda Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Soda Co Ltd filed Critical Nippon Soda Co Ltd
Publication of WO1991001978A1 publication Critical patent/WO1991001978A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to a novel triazine derivative, a method for producing the same, and an insecticide having the derivative as an active ingredient.
  • Background technology :
  • insecticides for example, organophosphorus pesticides such as parathion and malathion, and carbamate pesticides such as kyarvalyl and mesomil. .
  • organophosphorus pesticides such as parathion and malathion
  • carbamate pesticides such as kyarvalyl and mesomil.
  • insecticides have played an extremely important role in improving agricultural production.However, in recent years, the use of some of these insecticides has been regulated due to problems such as residual and accumulated environmental pollution, and as a result of long-term use, they have become resistant. Some have produced pests. Therefore, there is a demand for the development of a new drug that has excellent insecticidal properties against various pests including these resistant pests and can be used safely.
  • An object of the present invention is to provide an agricultural chemical which can be synthesized industrially advantageously, has a certain effect, and can be used safely.
  • X represents an optionally substituted alkylene group, a heteroatom, or a single bond
  • R 2 and R 3 represent hydrogen, each an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, click Roarukiru group, consequent Roaruke two Le group signaling is Ariru group one Y - R 5,
  • R 5 is hydrogen, an alkyl group which may be substituted, an alkenyl group, an alkynyl group A cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group;
  • R 6 and R 7 are the same or different and each represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl; Group or aryl group, w
  • R ⁇ is two collected by filtration group, Shiano group, one P (0 R 8) 2 ( W is 0 or S, R 8 is hydrogen, optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, Represents a cycloalkenyl group or an aryl group.), 1 (indicates 3 ⁇ 4—, Q is 0, S (0) m.
  • R 9 is hydrogen, optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, consequent Roarukeniru group or Ariru The group, R '.
  • R 11 are the same or different and each represents hydrogen, an optionally substituted alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group, or one T—R 12 , T is S (0) ⁇ , —CO— or 1 C 0 2— , ⁇ is 0, 1, 2, R 12 is hydrogen, an optionally substituted alkyl group, alkenyl group, alkyninole group , A cycloanolealkyl group, a cycloalkenyl group or an aryl group.
  • BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The production of the compound of the present invention is carried out as follows. NR 2 NH Z -HCHO
  • the compound represented by the general formula [I] is obtained by the Mannich reaction with the compound of the formula [ ⁇ ]. , R 2 N Hz, and HCH 0 can be obtained in good yield by heating at room temperature, or in some cases, in a solvent such as alcohols.
  • the desired product can be obtained by performing ordinary post-treatment.
  • the structure of the compound of the present invention was determined from IR, NMR, MASS and the like.
  • Example 1 (Compound No. 95): 3 In a solvent mixture of methanol 20 and water 2, N—2—corurubidine-1 5—irmethyl N'—methyl N ”—cyanoguanidine 1.4 & methylamine (40) 1.5 g of formalin (37% aqueous solution) and 2.5 g of formalin (37% aqueous solution) were stirred and refluxed overnight. After the completion of the reflux reaction, the solvent was distilled off, and the obtained filamentous material was subjected to power column chromatography. 1- (2-Chlorviridine-1-5-dimethyl) 1-2-Cyanoimino 3,5-Dimethyl hexahydro 1,3,5—Triazine 1.2 g were obtained.
  • N- 2 Klozoreviline 1 5 —I-N-methylamine 12 in a mixture of methanol 10 ffl £ and water 2 fl fl £ 1.6 g, methylamine 0.7 g (40% aqueous solution) and 1.5 g of formalin (37% aqueous solution) were charged and reacted under stirring at 50'C for 3 hours.
  • the solvent Quantitatively by washing out, pouring, and washing with methanol 1 1 (2—Chlorubilidin 1—5—Irmethyl) 1—2 2 Troinomin 5—Methyl ⁇ Kisahi Draw 1, 3,
  • Table 1 shows representative examples of the compounds of the present invention, including the examples described above.
  • the compound of the present invention has high insecticidal activity against various insect pests such as insect beetles, moth moth, aphids, black leafhoppers, and brown insect power.
  • insect pests such as insect beetles, moth moth, aphids, black leafhoppers, and brown insect power.
  • many insect pests such as moth moth, pinworm, leafhopper-aphid, etc. have developed resistance to organic phosphorus agents and carbamates, resulting in a problem of insufficient efficacy of these agents, and A drug that is also effective is desired.
  • the compound of the present invention is a drug having an excellent insecticidal effect not only on susceptible strains but also on insect pests resistant to organic phosphorus and carbamate-resistant agents.
  • the insecticide of the present invention has a compound represented by the general formula [I] as an active ingredient, and can be used as it is as a pure product of the active ingredient compound. That is, they are used in the form of wettable powders, water solvents, powders, emulsions, granules, flowables and the like.
  • a solid agent when a solid agent is used, plant powders such as soybean flour and wheat flour, diatomaceous earth, apatite, stone cultivation, mineral powder such as talc, bentonite, clay, etc.
  • Organic and inorganic compounds such as sodium benzoate, urea and sodium sulfate are used.
  • liquid dosage forms vegetable oils, mineral oils, petroleum fractions such as ketocin, xylene and sorbent naphtha. Cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethylsulfoxy ', Trichlorethylene, Use solvent, water, etc. as solvent.
  • a surfactant can be added, if necessary, to obtain a uniform and stable form.
  • the wettable powder, emulsion, aqueous solution and flowable thus obtained are diluted to a predetermined concentration with water to prepare a suspension or an emulsion, and the powder and granules are sprayed on plants as they are. used.
  • the compound of the present invention is sufficiently effective alone, but it can also be used in combination with various insecticides, acaricides and fungicides.
  • miticides and insecticides that can be used by mixing with the compound of the present invention are shown below.
  • Organic and carbamate insecticides Phenthione, phenythrothione, diazinone, kurubiliphos, ESP, nomidione, phenetet.dimethate, formotion, marathon, dipterex, thiomethone , Phosmet, menazone, dichlorvos. Acefuit, EPBP, jarihole, methylparathion, oxidimethylmethyl, ethion, viraclohos.
  • Difluvenzuron, chlorfluazuron, triflumuron, tefluvenzuron, buprofezin, and machine oil are shown.
  • the agents and the like are not limited to these examples.
  • Compound of the present invention 10 parts Alkylphenylpolyoxyethylene 5 parts Dimethylformamide 50 parts Xylene 35 5 parts or more are mixed and dissolved, diluted with water and sprayed as an emulsion before use.
  • Compound of the present invention 20 parts Higher alcohol sulfate 5 parts Diatomaceous earth 70 parts Silica 5 parts The above are mixed, pulverized into fine powder, diluted with water before use, and dispersed as a suspension.
  • Example 2 Efficacy against black leafhopper A rice seedling 7 days after germination was immersed for 30 seconds in a chemical solution diluted with water to a compound concentration of 125 ppm according to the formulation of the emulsion described in Example 3 of the drug. did. After air-drying, the treated seedlings were placed in an examiner and inoculated with 10 third-instar larvae of the leafhopper leafhopper, a strain resistant to organophosphates and carbamates. They were covered with gauze, placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25 and a humidity of 65%, and the insecticidal rate was examined after 5 days. Table 3 shows the results. Fig. 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

明 細 ト リァジン誘導体 技 術 分 野 ：
本発明は、 新規な ト リ ァジン誘導体、 その製造方法及 び該誘導体を有効成分として舍有する殺虫剤に関する。 背 景 技 術 ：
多年にわたる殺虫剤の研究開発によって多く の薬剤、 例えばパラチオン、 マラチオン等の有機リ ン系殺虫剤、 力ルバリル、 メ ソ ミル.等のカーバメ ィ ト系殺虫剤などが 開発され実用化されて来た。 これら殺虫剤が農業の生産 向上に果たした役割は極めて大きいが近年、 これらの殺 虫剤の中には残留、 蓄積環境汚染等の問題から使用が規 制されたり、 長期使用の結果として抵抗性害虫を発生せ しめたものが出て来ている。 従って、 これら抵抗性害虫 をはじめ各種害虫に卓越した殺虫特性を有し、 安全に使 用できる新規薬剤の開発が要望されている。
本発明の目的は工業的に有利に合成でき効果が確実で 安全に使用できる農薬を提供することである。
発 明 の 開 示 ： 本発明は一般式 〔 I
Figure imgf000004_0001
〔式中、 はそ ぞれ置換されていてもよいへテロ環 又はフユニル基を、 Xは置換されていてもよいアルキレ ン基、 ヘテロ原子、 又は単結合を、 R 2 、 R 3 は水素、 おのおの置換されていてもよいアルキル基、 アルケニル 基、 アルキニル基、 ク ロアルキル基、 シク ロアルケ二 ル基もしぐはァリール基、 一 Y - R 5 、
/ R e
又は一 N く、 を、
R ,
Yは 0、 S ( 0 ) n、 一 C 0—、 - C 02 一を、 nは 0. 1、 2を、 R 5 は水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シクロアルケニル基又はァリール基を、 R 6 、 R 7 は同 一又は相異つて、 水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シクロアルケ二ル基又はァリール基を、 w
II
R< はニ ト ロ基、 シァノ基、 一 P ( 0 R 8 ) 2 (Wは 0又は S、 R 8 は水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シク ロアルケニル基又はァ リ ール基を示す。 ） 、 一（¾— を示し、 Qは 0、 S ( 0 ) m.
Figure imgf000005_0001
一 C O—、 一 C 02 —を、 mは 0、 1、 2を、 R 9 は水 素、 置換されていてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シク ロアルケニル基 又はァリール基を、 R '。、 R 11は同一又は相異つて、 水 素、 置換されていてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク 口アルキル基、 シク ロアルケニル基 もし く はァ リール基、 又は一 T— R 12を、 Tは S ( 0 ) ί、 — C O—又は一 C 02 —を、 βは 0、 1、 2を、 R 12は水素、 置換されていてもよいアルキル基、 アルケニ ル基、 ア ルキニノレ基、 シク ロ アノレキル基、 シク ロ アルケ ニル基またはァ リ ール基を示す。 〕 で表わされる化合物 又はその塩、 その製造方法及び殺虫剤である。 発明を実施するための最良の形態 ： 本発明の化合物の製造は次のようにして行われる《 N R2 NHZ -HCHO
C I〕
R i -X-HN / NHR:
〔 H〕
(式中、 R, 、 R2 、 R3 、 R4 、 Xは前記と同じ意味 を示す。 ） 一般式 〔 I 〕 で表わされる化合物は、 マンニ ッ ヒ反応により一 式 〔 Π〕 の化合物と、 R2 N Hz 及 び、 H C H 0とをアルコール類等の溶媒中、 室温、 場合 によっては加熱することにより収率よ く得ることができ る。
反応終了後は通常の後処理を行う ことにより目的物を 得ることができる。
本発明化合物の構造は、 I R、 NMR、 MA S S等か ら決定した。
次に実施例を举げ本発明化合物を更に詳細に説明する, 実施例 1 (化合物番号 9 5 ) ： 3
Figure imgf000006_0001
メ タノ ール 2 0 、 水 2 の混合溶媒中に N— 2 —ク 口ルビリ ジン一 5 —ィ ルメ チル N ' —メ チルー N " —シ ァノグァニジン 1. 4 &、 メ チルァ ミ ン （ 4 0 %水溶液） 1. 5 g、 ホルマ リ ン （ 3 7 %水溶液） 2. 5 gを仕込み、 攪拌下一夜、 還流反応終了後溶媒を留去し、 得られたォ ィル状物質を力ラムクロマ トグラフィ一により分離精製 することにより目的物 1 — ( 2—クロルビリ ジン一 5 — ィ ルメ チル） 一 2 — シァノ イ ミ ノ ー 3、 5 —ジメ チルへ キサヒ ドロ ー 1、 3、 5 — ト リ アジン 1. 2 gを得た。
N 251.5655
D
実施例 2 (化合物 3 4.2 ) ：
Figure imgf000007_0001
メ タノ ール 1 0 ffl£、 水 2 fl?£の混合溶媒中に N— 2 —ク ロゾレビリ ジ ン一 5 —イ ノレメ チゾ¾ ' 一二 ト ログァニジ ン 1. 6 g、 メ チルァ ミ ン 0. 7 g ( 4 0 %水溶液） 、 ホルマ リ ン （ 3 7 %水溶液） 1. 5 gを仕込み、 攪拌下、 5 0 'C 3時間反応した。 反応終了後、 溶媒を留去すると結晶 折出、 口過、 メ タノール洗浄することにより定量的に目 的物 1 一 （ 2 —ク ロルビリ ジン一 5 —ィ ルメ チル） 一 2 一二 ト ロイ ミノ ー 5 —メ チル 《キサヒ ドロー 1 、 3、
5 — ト リアジンを得た。 m . p . 1 5 6— 8 · (：。
上記実施例を '含めて、 本発明化合物の代表例を第 1表 に示す。
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000010_0001
Figure imgf000011_0001
CH3 NHS02CH3 CN ガ 〃 HSOz-^^-CH3
〃 COCHa 〃
// 〃 // ff // S02CH3 // if ft S02 CH3 〃
// 〃
-<H> - C2H5 H //
〃 CH3 //
〃 CzHs //
〃 C3H7 //
Figure imgf000013_0001
ΐ I
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000015_0001
Figure imgf000016_0001
8 6. H U3H CN
8 7 〃 〃 4Π9 ft
8 8 // CnzCn— Cnz //
8 9 // // CHZC≡CH //
9 0 // // //
9 1 // 〃 - if
9 2 // // ft
9 3 // //
9 4 // CH3 H //
9 5 // CH3 it n D 1.5655
9 6 // C2H5 ft n 1.5687
Figure imgf000018_0001
Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
6 T
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
z z
8Z.6I0/I6 OAV
Figure imgf000025_0001
8厶 610/16 OAV
tsD
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
2
Figure imgf000029_0001
t
CO
CO 00 CO
¾ t»
EC as
u
oo o
O o »
EC sa S3 ∞ as SB
u u Q
II
as o
o
cc
tit λ
U
t t t t t t to CO
n
o O oo C
¾ ¾ ¾ ¾ ac
EC as
ω ta u t
CD
∞ o O ro
N 64 N
sn as cn cd EC sas EC
u u II M
II
a:
t
o O O
as ' o ¾
EC
N EC
S3 Ul
Figure imgf000032_0001
o ε
d 8 610/16 OAV
Figure imgf000033_0001
Figure imgf000034_0001
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000036_0001
Figure imgf000037_0001
5 ε
Figure imgf000038_0001
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Figure imgf000042_0001
o
II 门
as as
o V y a:
1
o s
έ8 8
H0H0SN sz-
Figure imgf000043_0001
Figure imgf000044_0001
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Figure imgf000047_0001
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
CH3 CH3 N0Z
H tt
C1Y H2 - CH3 〃 ノ /
H // //
CH3 » //
H W if
Figure imgf000052_0001
2_ CH3 /, //
H // 〃
CH3 //
H ft 〃
CH3 // 〃 S O 66M 1
s
Figure imgf000053_0001
493 CH3 H NOz
494 // H CH3 〔 165- 166〕
本発明化合物はョ トウムシ、 コナガ、 アブラムシ、 ッ マグロョコバイ、 トビイ ロゥ ン力など、 各種の害虫に高 い殺虫活性を示す。 又、 近年コナガ、 ゥ ン力、 ョコバイ - アブラムシ等多く の害虫において有機リ ン剤、 カーバメ ィ ト剤に対する抵抗性が発達し、 それら薬剤の効力不足 問題を生じており、 抵抗性系統の害虫にも有効な薬剤が. 望まれている。 本発明化合物は感受性系統のみならず、 有機リ ン剤、 カーバメ イ ト剤抵抗性系統の害虫にも優れ た殺虫効果を有する薬剤である。
本発明の殺虫剤は、 一般式 〔 I 〕 で表わされる化合物 を有効成分として舍有するものであり、 有効成分化合物 の純品のままでも使用できるが、 通常、 一般の農薬のと り得る形態、 即ち、 水和剤、 水溶剤、 粉剤、 乳剤、 粒剤. フロアブル等の形態で使用される。 添加剤及び担体とし ては、 固型剤を目的とする場合は、 大豆粉、 小麦粉等の 植物性粉末、 珪藻土、 燐灰石、 石育、 タルク、 ベン トナ ィ ト、 ク レイ等の鉱物性微粉末、 安息香酸ソーダ、 尿素. 芒硝等の有機および無機化合物が使用される。
液体の剤型を目的とする場合は、 植物油、 鉱物油、 ケ 口シン、 キシレンおよびソルべン トナフサ等の石油留分. シク ロへキサン、 シク ロへキサノ ン、 ジメ チルホルムァ ミ ド、 ジメ チルスルホキシ ト'、 ト リ ク ロルエチ レン、 メ チルイ ソプチルケ ト ン、 水等を溶剤として使用する。 こ れらの製剤 おいて、 均一なかつ安定な形態をとるため に必要ならば界面活性剤を添加することもできる。 この ようにして得られた水和剤、 乳剤、 水溶液、 フロアブル 剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と して、 粉剤 粒剤はそのまま、 植物に散布する方法で使 用される。
なお、 本義明化合物は単独でも十分有効であることは いうまで ¾> 1、が、 各種の殺虫剤、 殺ダニ剤及び殺菌剤 と混合して使用することもできる。
本発明化 物と混合して使用できる殺ダニ剤や殺虫剤 の代表例を 下に示す。
殺ダニ剤 （殺菌剤） ：
ク 口ノレべンジレー ト、 ク ロノレフ'口ビレー ト、 フ*口ク ロ ノール、 フエニソブロモレー ト、 ジコホル、 ジノ ブ ト ン. ビナパク リル、 クロルフエナ ミ ジン、 ア ミ ドラズ、 B P P S、 P - P P S、 ベンゾメー ト、 へキシチアゾクス、 酸 化フェンブタスズ、 ボリ ナクチン、 キノ メ チォネー ト、 チォキノ ックス、 C P C B S、 テ ト ラジホン、 カャサイ ド、 アベルメ クチン、 多硫化石灰、 ク ロフヱンテジン、 フルベンツミ ン、 フルフエノ クスロ ン、
有機爝及びカーバメ イ ト系殺虫剤 （殺ダニ剤） ： フェ ンチオ ン、 フエニ ト ロチオ ン、 ダイ アジノ ン、 ク 口ルビリ ホス、 E S P 、 ノ ミ ドチオ ン、 フェ ン トェ一 ト . ジメ トエー ト、 ホルモチオ ン、 マラ ソ ン、 ジプテレ ッ ク ス、 チオメ ト ン、 ホスメ ッ ト、 メ ナゾン、 ジク ロルボス. ァセフユ一 ト、 E P B P、 ジァ リ ホール、 メ チルパラチ オ ン、 ォキ シジメ ト ンメ チル、 ェチオ ン、 ビラ ク ロホス. モノ ク ロ ト ホス、 アルディ カープ、 プロボキ シュ一ル、 メ ソ ミ ル、 B P M C、 M T M C、 ナ ッ ク、 カルタ ッ プ、 カルボスルファ ン、 ベンフラカルブ、 ピリ ミ カーブ、 ェ チオフヱ ンカルプ、 フエノ キシカルプ、 チォジカルブ、 ピレス ロ イ ド系殺虫剤 （殺ダニ剤） ：
パーメ ス リ ン、 サイ,パーメ ス リ ン、 デカメ ス リ ン、 フ ェ ンノヾレ レイ ト、 フェ ンプロパス リ ン、 ビレ ト リ ン、 ァ レス リ ン、 テ ト ラメ ス リ ン、 レスメ ス リ ン、 ノ、 ·ルス リ ン. ジメ ス リ ン、 ブロ ノヾス リ ン、 ビフェ ンス リ ン、 プロス リ ン、 フルバリ ネー ト、 シフルス リ ン、 シハロス リ ン、 フ ルシ リ ネー ト、 エ ト フェ ンプロ ッ ク ス、 シク ロプロ ト リ ン、 ト ラ ロメ ト リ ン、 シラネオフ ァ ン、
ベンゾィ ルフユニルゥ レア系その他の殺虫剤 ：
ディ フルべンズロ ン、 ク ロルフルァズロ ン、 ト リ フル ム ロ ン、 テフルべンズロ ン、 ブプロ フエ ジン、 機械油。 次に製剤の実施例を示すが、 添加する担体、 界面活性 剤等はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例 3 乳 剤
本発明化合物 1 0部 アルキルフエ二ルポリ オキシエチレン 5部 ジメ チルホルムアミ ド 5 0部 キ シ レン 3 5部 以上を混合溶解し、 使用に際し水で希釈して乳濁液と して散布する。
実施例 4 水 和 剤
本発明化合物 2 0部 高級アルコール硫酸エステル 5部 珪藻土 7 0部 シリ カ 5部 以上を混合して微粉に粉砕し 使用に際し水で希釈し て懸濁液として散布する。
実施例 5 粉 剤
本発明化合物 5部 タルク 9 4· 7部 シリ カ 0. 3部 以上を混合粉碎し、 使用に際してはそのまま散布する 実施例 6 粒 剤
本発明化合物 5部 ク レー 7 3部 ベン トナイ ト 2 0部 ジォクチルスルホサク シネー ト
ナ ト リ ウム塩 1部 リ ン酸ナ ト リ ウム 1部 以上を造粒し、 使用に際してはそのまま施用する。 産業上の利用可能性 ：
試験例 1 ヮタアブラムシに対する効力
2寸鉢に播種した発芽後 1 0 日を経過したキユウリに ヮタアブラムシを一区あたり 3 0〜 5 0頭小筆を用いて 接種した。 1 日後に傷害虫を取り除いて、 前記薬剤の 実施例 3に示された乳剤の処方に従い化合物濃度が 125 ppmmになるように水で希釈した薬液を散布した。 温度 2 5 *C 湿度 6 5 %の恒温室内に置き、 7 日後に生虫数 を数え、 無処理区との比較から防除率を求めた。 結果を 第 2表に示した。
第 2 表
7 日後 防除率 化 仓 物 ¾ 号
125 PPBI
1 U 0
9 6 1 0 0
η
9 7 1 0 0
2 1 9 1 0 0
3 4 2 1 0 0
3 4 5. 1 0 0
3 4 7 1 0 0
3 4 8 1 0 0
3 5 7 1 0 0
4 9 4 1 0 0 対膝化合物 A. 0 対照化合物 B 1 0 0
対照化合物 A ：
(ピリミカープ）
Figure imgf000060_0001
対照化合物 B ：
(CH30)2P-SCH2CH2SC2H5 (チ才メ トン） 試験例 2 ツマグロョコバイに対する効力 発芽後 7 日を経過したイネ幼苗を、 前記薬剤の実施例 3に示された乳剤の処方に従い、 化合物濃度が 125ppm になるように水で希釈した薬液に 3 0秒間浸漬した。 風 乾後、 処理苗を試験官に入れ、 有機燐剤、 カーバメー ト 剤抵抗性系統のツマグロヨコバイ 3令幼虫 1 0頭を接種 した。 ガーゼで蓋をして、 温度 2 5て、 湿度 6 5 %の恒 温室内に置き、 5 日後に殺虫率を調べた。 結果を第 3表 に示した。 第 3 図
5 曰後 殺虫率 化 合 物 番 号
125 ppm
9 5 1 0 0
9 6 1 0 0
9 7 1 0 0
2 1 9 1 0 0
3 4 2 1 0 0
3 4 5 1 0 0
3 4 7 1 0 0
3 4 8 1 0 0
3 5 7 1 0 0
4 9 4 1 0 0 対照化合物 c 0 対照化合物 C ：
S 0
II II
(CH3O) 2p-scecocZH5 (マラチ才ン）
CHzCOCzHs
II
0

Claims

請 求 の 囲
(1) 一般式 〔 I 〕
Figure imgf000063_0001
〔式中、 はそれぞれ置換されていてもよいへテロ環 又はフユニル基を、 Xは置換されていてもよいアルキレ ン基、 ヘテロ原子、 又は単結合を、 R2 、 R3 は水素、 おのおの置換されていてもよいアルキル基、 アルケニル 基、 アルキニル基、 シ.ク ロアルキル基、 シク ロアルケ二 ル基も し く はァリール基、 一 Y_ R5 又は一 N を、
Figure imgf000063_0002
Yは 0、 S (0 ) n、 一 C O—、 - C 02 一を、 nは 0 1、 2を、 R5 は水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シクロアルケニル基又はァリール基を、 、 R 7 は同 一又は相異つて、 水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シクロアルケニル基又はァリール基を、 W
R< はニ ト ロ基、 シァノ基、 II ( は0 一 P ( 0 R B ) 2 又は S、 Rs は水素、 置換されていてもよいアルキル基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シク ロアルケニル基又はァリール基を示す。 ） 、 一 Q— R9
< I 0
を示し、
R 1 1
Qは 0、 S ( 0 ) m、 一 C 0—、 一 C 0 z —を、 mは 0、 1、 2を、 R9 は水素、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シクロアルケニル基又はァリール基を、 R '0、 R "は同 一又は相異つて、 水素.、 置換されていてもよいアルキル 基、 アルケニル基、 アルキニル基、 シク ロアルキル基、 シク ロアルケニル基も し く はァ リ ール基、 又は一 T一 R を、 Tは S ( 0 ) £、 一 C O— 又は一 C 02 —を、 £は 0、 1、 2を、 R 12は水素、 置換されていてもよいアル キノレ基、 アルケニル基、 ァノレキニル基、 シク ロアルキル 基、 シク σアルケニル基又はァリール基を示す。 〕 で表 わされる化合物又はその塩。 (2) 一般式 〔 II〕
R4
N 〔 Π〕
Figure imgf000065_0001
(式中、 R, 、 X、 R3 、 R4 は前記と同じ意味を示 す。 ） で表わされる化合物と N H2 C I ) ( R2 は 前記と同じ意味を す。 ） 、 H C H Oで閉環させること からなる一般式 〔 I 〕
R4 ―
Ri -X -R3 〔 I 〕
Figure imgf000065_0002
(式中、 R, 、 R2 、 R3 、 、 Xは前記と同じ意味 を示す。 ） で表わされる化合物の製造方法。
(3) 一般式 〔 I 〕
Ri — X -R: 〔 I 〕
Figure imgf000065_0003
(式中、 R , 、 R2 、 R3 、 R4 、 Xは前記と同じ意味 を示す。 ） で表わされる化合物の 1種又は 2種以上を有 効成分として舍有することを特徴とする殺虫剤。
PCT/JP1990/000951 1989-07-28 1990-07-26 Derives de triazine Ceased WO1991001978A1 (fr)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1/193937 1989-07-28
JP19393789 1989-07-28
JP1/230463 1989-09-07
JP23046389 1989-09-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO1991001978A1 true WO1991001978A1 (fr) 1991-02-21

Family

ID=26508193

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP1990/000951 Ceased WO1991001978A1 (fr) 1989-07-28 1990-07-26 Derives de triazine

Country Status (2)

Country Link
AU (1) AU6044790A (ja)
WO (1) WO1991001978A1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0483062A3 (en) * 1990-10-24 1992-10-28 Ciba-Geigy Ag Process for the preparation of nitroguanidine derivatives
WO1999009009A1 (de) * 1997-08-20 1999-02-25 Novartis Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 2-nitroguanidinderivaten
WO2000040582A1 (de) * 1999-01-08 2000-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Cyclische guanidin-derivate und ihre verwendung als pestizide
CN102372700A (zh) * 2010-04-02 2012-03-14 上海师范大学 1,5-二取代六氢三嗪化合物及制备方法和应用
CN101584337B (zh) * 2009-06-19 2013-03-06 上海师范大学 1,5-二取代六氢三嗪杀虫剂及其制备方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU628229B2 (en) * 1989-11-10 1992-09-10 Agro-Kanesho Co. Ltd. Hexahydrotriazine compounds and insecticides

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0483062A3 (en) * 1990-10-24 1992-10-28 Ciba-Geigy Ag Process for the preparation of nitroguanidine derivatives
WO1999009009A1 (de) * 1997-08-20 1999-02-25 Novartis Ag Verfahren zur herstellung von substituierten 2-nitroguanidinderivaten
WO2000040582A1 (de) * 1999-01-08 2000-07-13 Bayer Aktiengesellschaft Cyclische guanidin-derivate und ihre verwendung als pestizide
AU763756B2 (en) * 1999-01-08 2003-07-31 Bayer Aktiengesellschaft Cyclic guanidine derivatives and their use as pesticides
US6683028B1 (en) 1999-01-08 2004-01-27 Bayer Aktiengesellschaft Cyclic guanidine derivatives and their use as pesticides
CN101584337B (zh) * 2009-06-19 2013-03-06 上海师范大学 1,5-二取代六氢三嗪杀虫剂及其制备方法
CN102372700A (zh) * 2010-04-02 2012-03-14 上海师范大学 1,5-二取代六氢三嗪化合物及制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
AU6044790A (en) 1991-03-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1104583A (en) Cyclohexane derivatives
JP2926954B2 (ja) アミン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JPS6087254A (ja) 新規尿素化合物及びそれを含有する除草剤
WO1992015564A1 (fr) Nouveau compose heterocyclique
CA1162549A (en) Oxime ethers, and their production and use
JP2943246B2 (ja) ニトロエチレン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
WO1991001978A1 (fr) Derives de triazine
KR920001469B1 (ko) 테트라히드로피리미딘 유도체
US3999974A (en) Barbituric acid derivatives
JPH05310712A (ja) ジフェニルトリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
JPH03148265A (ja) ５，７―ジフェニル―４，６―ジアザインダン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6013039B2 (ja) 植物保護剤
EP0120480B1 (en) 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same
RU2038352C1 (ru) Производные амина или их соли и инсектицидная композиция на их основе
JP2503547B2 (ja) カルバモイルトリアゾ―ル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPH0248572A (ja) 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物
JPS60152475A (ja) 複素環式除草剤
JPH0436284A (ja) ジフェニルフロピリミジン誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤
JPS6323869A (ja) イミダゾ−ル誘導体、その製造方法および殺菌剤としてのその使用
JP3044759B2 (ja) チアゾリノン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JPS601315B2 (ja) イミダゾール誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤
US4900351A (en) Iminooxazolidines and herbicidal method of use
JP2836215B2 (ja) ニトロエタン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP3114242B2 (ja) Ｎ−置換複素環アミジン誘導体、その製造方法及び殺虫剤
JP3232586B2 (ja) 有機化合物、その製造方法及び殺虫剤

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT AU BB BG BR CA CH DE DK ES FI GB HU JP KR LK LU MC MG MW NL NO RO SD SE SU US

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AT BE BF BJ CF CG CH CM DE DK ES FR GA GB IT LU ML MR NL SE SN TD TG

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: CA