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WO1990006104A1 - Utilisation du kaempferol et de certains de ses derives pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique - Google Patents

Utilisation du kaempferol et de certains de ses derives pour la preparation d'une composition cosmetique ou pharmaceutique Download PDF

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WO1990006104A1
WO1990006104A1 PCT/FR1989/000610 FR8900610W WO9006104A1 WO 1990006104 A1 WO1990006104 A1 WO 1990006104A1 FR 8900610 W FR8900610 W FR 8900610W WO 9006104 A1 WO9006104 A1 WO 9006104A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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kaempferol
compound
formula
plant extract
composition
Prior art date
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Ceased
Application number
PCT/FR1989/000610
Other languages
English (en)
Inventor
Alain Meybeck
Frédéric Bonte
Marc Dumas
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LVMH Recherche GIE
Original Assignee
LVMH Recherche GIE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LVMH Recherche GIE filed Critical LVMH Recherche GIE
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    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations

Definitions

  • kaempferol and certain of its derivatives for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition.
  • the present invention generally relates to the use of kaempferol and certain of its derivatives, in particular those resulting from the substitution of at least one hydroxy group by an alkoxy group, or from condensation with a sugar, or alternatively an ester of the compounds. mentioned above, for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular a dermatological composition, intended to promote pigmentation of the skin or the integuments.
  • Kaempferol or tetrahydroxy-3,5,7,4 * -flavone is a flavonol of formula:
  • flavonols have interesting pharmacological properties. We know for example that they act as antispasmodics, antihistamines, vasodi Peripheral lataries, antiallergic.
  • kaempferol and some of its derivatives are used in the formulation of compositions with various activities, for example anti-caries (JP-60-045512), anti-tumor (JP-59-059628 and JP-59-059627 ) , laxative (JP-61-185167), anti-inflammatory, anti-thrombotic ( DE-3 632 841) or even healing (EP-103 878).
  • EP-244 832 discloses pharmaceutical compositions containing fatty acids and kaempferol used to stimulate the synthesis of prostaglandins.
  • Document EP-237066 describes the use of a kaempferol glycoside extracted from ginkgo leaves for the treatment of circulatory disorders.
  • document EP-275005 generally describes the use of phospholipid complexes of various flavonols among which kaempferol and its 3-glycosylated derivatives are cited, for the preparation of pharmaceutical or cosmetic compositions.
  • the present invention is based on the discovery of a new and unexpected therapeutic property of kaempferol and its derivatives, in particular those resulting from the substitution of at least one hydroxy group by an alkoxy group, or from condensation with a sugar, or still an ester of the above-mentioned compounds. Indeed, it has been observed by the inventors that kaempferol and its derivatives possess a stimulating activity of melanogenesis at the level of the menalocytes present in the skin.
  • the present invention relates to the use of a compound of formula:
  • R-, R- ,, R, and R are the same or different and each represents a hydrogen, an alkyl group, de. preferably C 1 -C lower alkyl, an acyl group, preferably aliphatic, araliphatic or aromatic C 1 -C acyl, or The remainder of a sugar; or a plant extract containing such a compound, for the preparation of a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular a dermatological composition, intended to promote the pigmentation of the skin or the integuments.
  • R,., R, or R represent respectively: R.,: H, methyl, acetyl or glucosyl; : H, methyl, acetyl, glucosyl, rhamnosyl, rhamnoglucosyl, galactosyl, glucuronyl, arabinosyl, xylosyl, gallyl-glucosyl, coumarylarabinosyl or ferulylarabinosyl; R,: H, acetyl;
  • R H, methyl, acetyl, glucosyl, rhamnosyl or rhamno ⁇ glucosyl; in particular, the invention relates to the use of a compound chosen from the following group: kaempferol, kaempferol-3-methyl ether, kaempferol-3,4'-dimethyl ether. Kaempferol-3,7,4'-trimethylether.
  • Kaempferol-7,4'-dimethyl ether kaempferol-3,5,7,4'-tetraacetate, kaempferol-3-glucoside, kaempferol-3-rhamnos de, Kaaferferol-3-rhamnoglucoside, kaempferoL-3 -galactoside, kaempferol-3-glucuronide, kaempferol-3-arabinoside, kaempferol-3- ⁇ yloside, kaempferol — 4'— glucoside, kaempferol — 7 — rha noside, kaempferol-3,7-dirhamnoside, kaempferol-3-gallylglucoside.
  • Kaempferol-3-methyl-7-gLucoside Kaempferol-3,4'-dimethyl-7-glucoside
  • kaempferoL-7-rhamnoglucoside Kaempferol-3-coumarylarabinoside
  • KaempferoL-3-ferulylglucoside Kaempferol-3-methyl-7-gLucoside, Kaempferol-3,4'-dimethyl-7-glucoside, kaempferoL-7-rhamnoglucoside, Kaempferol-3-coumarylarabinoside, KaempferoL-3-ferulylglucoside.
  • a plant extract containing at least one of the abovementioned compounds is used, and preferably an extract of rose petals, althea flowers, flowers or leaves of pelargonium, petunia flowers, tea leaves, birch buds, poplar buds, cassia fruit, or a extract of artichoke, rock rose, grindeLia, or other plants • belonging to the families of rosaceae, zygophyllaceae, compounds, asteraceae, cistaceae, renonculaceae or rutaceae.
  • the present invention also relates to a cosmetic composition intended to promote pigmentation of the skin or of the integuments, characterized in that it comprises at least one compound of formula (I), as defined above, or at least a plant extract as previously described.
  • the compound of formula (I) or the vegetable extract is incorporated, at least in part, in hydrated lipid lamellar phases or in liposomes.
  • the present invention relates to a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular a dermatological composition, intended to promote pigmentation of the skin or the integuments, characterized in that it comprises at least one compound as described above, incorporated into less in part in the hydrated Lipid Lamellar phases or in Liposomes.
  • Lipids in the expression “Lamellar Lipid Phases” covers all substances comprising a carbon chain called fatty, generally comprising more than five atoms of " carbon, this substance being usually called” Lipid ".
  • amphiphilic lipids are used as lipid, to form either the lipidic lamellar phases or the abovementioned liposomes, that is to say made up of molecules having a hydrophilic group either ionic or nonionic and a lipophilic group, these amphiphilic lipids being capable of forming lamellar lipid phases in the presence of an aqueous phase.
  • lipids there may be mentioned: phospholipids, phosphoaminolipids, glycolipids, polyoxyethylenated fatty alcohols, esters of polyols optionally polyoxyethylenated.
  • phospholipids consist, for example, of an egg or soy lecithin, a phosphatidylserine, a sphyngomyeline, a cerebroside or an oxyethylenated polyglycerol stearate.
  • incorporation into hydrated Lipid Lamellar phases or into Liposomes of the compounds used in accordance with the present invention can be carried out according to known preparation techniques, described for example in document FR-A-2 521 565, and optionally in combination with document FR-A-2 534 587.
  • the concentration of the compounds or extracts used in accordance with the present invention, incorporated or not in hydrated lipidic Lamellar phases or in liposomes, is between 0.001% and 3% by weight, preferably between 0, 05% and VA by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic or pharmaceutical, in particular dermatological, compositions according to the invention can be applied topically to promote pigmentation of the skin and integuments, in particular in compositions in the form of creams or lotions intended for topical application. on the skin or hair.
  • compositions according to the invention find various applications in cosmetology or in dermatology, as soon as the increase in pigmentation is sought.
  • these compositions can be used as sunscreen products to accelerate or intensify tanning, which, in addition to the aesthetic advantage often sought after, makes it possible to strengthen the natural defenses against ultraviolet radiation by increasing the level of melanin in the epidermis e.
  • These compositions can also be used, for example in the form of creams, to give the skin a more tanned appearance, or alternatively, in the form of Lotions, to
  • compositions according to the present invention can be used as therapeutic agents, alone or in combination with other drugs, in particular in topical administration in the treatment of malfunctions of melanogenesis, for example to treat vitiligo.
  • the present invention also relates to a process for the manufacture of a cosmetic or pharmaceutical composition, in particular a dermatological composition, intended to promote the pigmentation of the skin or the integuments, characterized in that it comprises the incorporation of '' at least one compound of formula (I) as previously defined or at least one plant extract as previously described in a vehicle or carrier excipient cosmetically or pharmaceutically acceptable.
  • a cosmetic or pharmaceutical composition in particular a dermatological composition
  • it comprises the incorporation of '' at least one compound of formula (I) as previously defined or at least one plant extract as previously described in a vehicle or carrier excipient cosmetically or pharmaceutically acceptable.
  • the above-mentioned compound of formula (I) or the plant extract The above-mentioned container is at least partly incorporated into the hydrated lipidic Lamellar phases or into Liposomes, prior to incorporation into the excipient, vehicle or support.
  • the present invention also relates to a method for treating the skin or the integuments to promote pigmentation, characterized in that it comprises the application, in an amount effective for achieving pigmentation, of at least one compound. of formula CI) as previously defined, or at least one plant extract as previously described for incorporating into an cosmetically or pharmaceutically acceptable excipent, vehicle or support.
  • a method for treating the skin or the integuments to promote pigmentation characterized in that it comprises the application, in an amount effective for achieving pigmentation, of at least one compound. of formula CI) as previously defined, or at least one plant extract as previously described for incorporating into an cosmetically or pharmaceutically acceptable excipent, vehicle or support.
  • the above-mentioned compound of formula ( I ) or the plant extract The container is incorporated at least in part into hydrated Lipid lamellar phases or into Liposomes.
  • Example 1 Demonstration of the stimulation of melanogenesis in metanocytes in culture A - Preparation of an extract of rose petals
  • Urine metanocytes are cultured on an appropriate medium in a conventional manner.
  • the optical density is read on a spectrophotometer at 475 nm, which makes it possible to evaluate the quantity of melanin formed by comparison with the optical density of a melanin solution of known concentration.
  • the cells are also counted, and the amount of melanin formed by this cell is calculated.
  • the alcoholic extract of rose obtained above is evaporated to dryness, then taken up in a little 95% ethanol, so as to obtain for
  • Three-color guinea pigs are used, divided into 2 lots of 10 animals, one lot receiving the product to be tested, the other lot receiving a control product.
  • the application of the products to be tested is carried out from the first day of exposure, until the animal is sacrificed.
  • Exposure to ultraviolet radiation is carried out using a solar simulator delivering 86% UVA and 14% UVB during the first 5 days of the experiment, at 5 min on the first day, 10 min on the second day, 15 min on the third day and 20 min on the fourth and fifth day.
  • the animals are sacrificed 12 days after the last exposure, and a skin biopsy is performed. A skin fragment is thus removed from the untreated but exposed flank, as well as from the other treated and exposed flank.
  • This examination includes: on the one hand, the study of Melanogenesis by the Argentaffine method of Fontana on 4 ⁇ m sections CTechniques d'Histologie, Professor Chevreau, Ed. MaLoine, 1977, p. 157), on the other hand. Appreciation of the thickness of the epidermis on 4 ⁇ m sections colored according to Masson's trichromic method. • • - To study melanogenesis, two zones drawn at random from a pigmented spot are examined, in which 25 malpigian cells are identified and one counts among these "activated" metanocytes, that is to say containing Melanin in clusters. The activation of the melanogenesis process is then expressed as a percentage of activated cells from the average of these two values.
  • the amount of melanin in the other layers of the epidermis is examined and we generally assess this amount on a five-value scale varying from 0 to 4 depending on whether the amount of melanin formed is zero, weak, average. , important or very important.
  • the product to be tested consists of a Carbopol gel containing 0.1% kaempferol.
  • the control product is a gel of the same composition not containing kaempferol. The results confirm the activity of the compounds in accordance with the invention on melanogenesis in animals. 11
  • This phase is emulsified with an aqueous phase qs 100 g containing:
  • Rose extract dry weight 0.2 g Scented aqueous excipients qs 100 g This lotion is applied locally, preferably twice a day, daily for 3 to 8 days before prolonged exposure to the sun.
  • Example 6 Hair tonic lotion against your gray hair Kaempferol. . . 0.2 g -
  • Example 7 Dermatological cream for the treatment of vititigo Kaempferol 0.5 g Soy lecithin 1.5 g
  • Example 8 Formulation of kaempferol incorporated in hydrated lipidic lamellar phases. 0.150 g of kaempferol is dissolved in 10 ml of methanol. 3 g of a soy lecithin / beta-sitosterol mixture (90-10) in 50 ml of chloroform are added. The mixture thus obtained is evaporated at 50 ° C. under reduced pressure, inside a rotary flask.
  • the film is taken up in 71.85 g of water or PBS buffer and the mixture is stirred using a magnetic stirrer.
  • Example 9 Preparation of a Gel from a Liposomal Suspension of Kaempferol: 50 g of the homogenized suspension obtained in Example 8 are mixed with 50 g of the Carbopot 940 gel of the following composition:
  • Distilled water qs 100, - g For the preparation of this gel, the indicated quantities of CarbopoL, Nipagin M, NiposoL and DissoLvine are dissolved in approximately 86.3 g of water. The indicated quantities of triethanolamine and glycerin are then dissolved separately in 5.825 g of water, then the two solutions obtained are mixed.
  • This gel can be used in local applications, for example to reinforce natural sun protection.
  • the invention includes all the means constituting technical equivalents of the means described as well as their various combinations.

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Abstract

L'invention concerne l'utilisation du kaempférol de certains de ses dérivés pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique. Selon l'invention, on utilise un composé de formule (I) dans laquelle R1, R2, R3 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en C1-C4, un groupe acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C1-C12 ou le reste d'un sucre; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.

Description

Utilisation du kaempferol et de certains de ses dérivés pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique.
La présente invention concerne généralement l'ut lisation du kaempferol et de certains de ses dérivés, notamment ceux résultant de la substitution d'au moins un groupe hydroxy par un groupe alcoxy, ou de la condensation avec un sucre, ou encore un ester des composés précités, pour la préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères. Le kaempferol ou tétrahydroxy-3,5,7,4*-flavone est un flavonol de formule :
Figure imgf000003_0001
D'une façon générale, les flavonols présentent des propriétés pharmacoLogiques intéressantes. On sait par exemple qu'ils agissent comme antispasmodiques, antihistaminiques, vasodi Latateurs périphériques, antiallergiques.
De même, le kaempferol et certains de ses dérivés entrent dans la formulation de compositions à activités diverses, par exemple anti-carie (JP-60-045512), anti-tumorale (JP-59-059628 et JP-59-059627), laxative (JP-61-185167), anti-inflammatoire, anti-thrombotique (DE-3 632 841) ou encore cicatrisante (EP-103 878).
On connaît en outre, par le document EP-244 832, des compositions pharmaceutiques contenant des acides gras et du kaempferol utilisés pour stimuler la synthèse de prostaglandines. De même. Le document EP-237066 décrit L'utilisation d'un glycoside de kaempferol extrait des feuilles de ginkgo pour Le traitement des désordres circulatoires.
Enfin, Le document EP-275005 décrit généralement L'utiLisation de complexes phospholipidiques de divers flavonols parmi Lesquels on cite Le kaempferol et ses dérivés 3-glycosylés, pour La préparation de compositions pharmaceutiques ou cosmétiques.
Ce document mentionne de façon générale Les propriétés thérapeutiques connues des flavonols et décrit précisément Leur utilisation dans Le traitement des inflammations, de L'altération de L'agrégation plaquétaire et de La fragilité capillaire et des ulcères.
La présente invention est basée sur La découverte d'une propriété thérapeutique nouvelle et inattendue du kaempferol et de ses dérivés, notamment ceux résultant de La substitution d'au moins un groupe hydroxy par un groupe aLcoxy, ou de La condensation avec un sucre, ou encore un ester des composés précités. En effet, il a été observé par Les inventeurs que Le kaempferol et ses dérivés possédaient une activité stimulante de La mélanogénèse au niveau des ménalocytes présents dans La peau.
Ainsi, selon un premier aspect, La présente invention concerne L'utiLisation d'un composé de formule :
(I)
Figure imgf000004_0001
dans laquelle R-, R-,, R, et R, sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de. préférence alkyle inférieur en C--C,, un groupe acyle, de préférence acyle aliphatique, araliphatique ou aromatique en C.-C..-, ou Le reste d'un sucre ; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour La préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
Selon une caractéristique particulière de l'invention, R,., R , , ou R, représentent respectivement : R., : H, méthyle, acétyle ou glucosyle ; : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle, rhamnoglucosyle, galactosyle, glucuronyle, arabinosyle, xylosyle, gallyl- glucosyle, coumarylarabinosyle ou ferulylarabinosyle ; R, : H, acétyle ;
R, : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle ou rhamno¬ glucosyle ; en particulier, l'invention concerne l'utilisation d'un composé choisi dans le groupe suivant : le kaempferol, le kaempférol-3-méthyléther, le kaempférol-3,4'- diméthyléther. Le kaempférol-3,7,4'-triméthyléther. Le kaempférol- 7,4'—diméthyléther, le kaempferol—3,5,7,4'—tétraacétate, le kaempférol-3-glucoside, le kaempférol-3-rhamnos de, Le kaempférol- 3-rhamnoglucoside, le kaempféroL-3-galactoside, le kaempférol-3- glucuronide, le kaempférol-3-arabinoside, Le kaempférol-3-χyloside, le kaempferol—4'—glucoside, le kaempferol—7—rha noside, le kaempférol-3,7-dirhamnoside, le kaempférol-3-gallylglucoside. Le kaempférol-3-méthyl-7-gLucoside, Le kaempférol-3,4'-diméthyl-7- glucoside, le kaempféroL-7-rhamnoglucoside, Le kaempférol-3- coumarylarabinoside, Le kaempféroL-3-ferulylglucoside.
Selon encore une autre caractéristique de l'invention, on utilise un extrait végétal contenant au moins l'un des composés précités, et de préférence, un extrait de pétales de roses, de fleurs d'althéa, de fleurs ou de feuilles de pélargonium, de fleurs de pétunia, de feuiLles de thé, de bourgeons de bouleau, de bourgeons de peuplier, de fruits de cassia, ou encore un extrait d'artichaut, de ciste, de grindeLia, ou d'autres plantes •appartenant aux familles des rosacées., des zygophyllacées, des composées, des astéracées, des cistacées, des renonculacées ou des rutacées. Selon un second aspect, La présente invention concerne également une composition cosmétique destinée à favoriser La pigmentation de La peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (I), tel que précédemment défini, ou au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit.
Suivant un mode particulier de l'invention, Le composé de formule (I) ou L'extrait végétaL Le contenant précité est incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires Lipidiques hydratées ou dans des Liposomes. Aussi, selon un troisième aspect, La présente invention concerne une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser La pigmentation de La peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé tel que précédemment décrit, incorporé au moins en partie dans Les phases Lamellaires lipidiques hydratées ou dans des Liposomes.
Le terme "Lipidiques" dans L'expression "phases Lamellaires Lipidiques" couvre toutes les substances comprenant une chaîne carbonée dite grasse, comportant généralement plus de cinq-atomes de "carbone, cette susbtance étant habituellement dénommée "Lipide".
SeLon L'invention, on utilise à titre de lipide, pour former soit Les phases Lamellaires Lipidiques, soit Les Liposomes précités, des Lipides amphiphiles, c'est-à-dire constitués de molécules possédant un groupe hydrophile indifféremment ionique ou non ionique et un groupe lipophile, ces lipides amphiphiles étant susceptibles de former des phases lamellaires Lipidiques en présence d'une phase aqueuse.
En particulier, parmi ces Lipides, on peut citer : Les phospholipides, Les phosphoaminolipides, Les glycolipides, Les alcools gras polyoxyéthylénés, les esters de polyoLs éventuellement polyoxyéthylénés. De teLLes substances sont par exemple constituées par une lécithine d'oeuf ou de soja, une phosphatidylsérine, une sphyngomyeline, un cérébroside ou un stéarate de polygLycérol oxyéthyléné.
L'incorporation dans des phases Lamellaires Lipidiques hydratées ou dans des Liposomes des composés utilisés conformément à La présente invention peut être réalisée selon des techniques de préparation connues, décrites par exemple dans le document FR-A-2 521 565, et éventuellement en combinaison avec le document FR-A-2 534 587.
D'une façon générale, la concentration des composés ou des extraits utilisés conformément à la présente invention, incorporés ou non dans des phases Lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes, est comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et VA en poids, par rapport au poids total de La composition. Les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, selon l'invention peuvent être appliquées par voie topique pour favoriser La pigmentation de La peau et des phanères, en particulier dans des compositions se présentant sous forme de crèmes ou de lotions destinées à l'application topique sur La peau ou les cheveux.
Ainsi, les compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermatologiques, selon L'invention trouvent diverses applications en cosmétologie ou en dermatologie, dès Lors que l'augmentation de pigmentation est recherchée. Par exempte, ces compositions peuvent être utilisées comme produits solaires pour accélérer ou intensifier le bronzage, ce qui, outre l'avantage esthétique souvent recherché, permet de renforcer les défenses naturelles contre le rayonnement ultraviolet par l'augmentation du taux de mélanine dans l'épider e. Ces compositions peuvent encore être utilisées, par exemple sous forme de crèmes, pour donner à la peau un aspect plus hâlé, ou encore, sous forme de Lotions, pour
La prévention et Le traitement de l'apparition des cheveux gris. Par ailleurs, en dermatologie, les compositions selon la présente invention peuvent être utilisées comme agents thérapeutiques, seuls ou en association avec d'autres médicaments, en particulier en administration topique dans le traitement des dysfonctionnements de la mélanogénèse, par exemple pour soigner le vîtiligo.
Aussi, selon un quatrième aspect, La présente invention concerne encore un procédé de fabrication d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères, caractérisé en ce qu'il comprend L'incorporation d'au moins un composé de formule (I) tel que précédemment défini ou d'au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit dans un excipient véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable. Suivant une variante de réaLisation de ce procédé. Le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal Le contenant précité est au moins en partie incorporé dans Les phases Lamellaires lipidiques hydratées ou dans des Liposomes, préalablement à l'incorporation dans L'excipient, véhicule ou support.
Selon un cinquième aspect, La présente invention concerne encore un procédé de traitement de La peau ou des phanères pour favoriser La pigmentation, caractérisé en ce qu'il comprend L'application à une quantité efficace pour réaliser une pigmentation, d'au moins un composé de formule CI) tel que précédemment défini, ou au moins un extrait végétal tel que précédemment décrit pour incorporer dans un excipent, véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptabLe. Suivant une variante de réaLisation de ce procédé de traitement. Le composé de formule (I) précité ou L'extrait végétal Le contenant est incorporé au moins en partie dans des phases lamellaires Lipidiques hydratées ou dans des Liposomes.
.Par L'expression "incorporé au moins en partie dans des phases Lamellaires Lipidiques hydratées ou dans des Liposomes" on entend dans La présente description et Les revendications que Le composé de formule (I) ou L'extrait végétal Le contenant est combiné à des phases Lamellaires Lipidiques hydratées ou avec des Liposomes quelle que soit La forme de cette combinaison. Cependant, une combinaison préférée réside dans L'incorporation ou même l'encapsulation du composé de formule (I) ou de l'extrait végétal le contenant dans les phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans les liposomes. Cependant, il n'est pas .nécessaire que La totalité soit incorporée ou encapsulée pour obtenir l'effet de pigmentation recherché selon l'invention. D'autres buts, caractéristiques et avantages de l'invention apparaîtront clairement à La Lumière de La description explicative qui va suivre faite en référence à plusieurs exemples donnés simplement à titre d'illustration et qui ne sauraient donc en aucune façon limiter La portée de l'invention. Dans ces exemples, les pourcentages sont donnés en poids, sauf indication contraire.
Exempte 1 Mise en évidence de la stimulation de la mélanogénèse dans les métanocytes en culture A - Préparation d'un extrait de pétâtes de roses
On pèse 10 g de pétales de roses "0 Sole Mio", variété DEL0S0L, que l'on met dans 100 ml d'éthanol. On. porte au reflux pendant 10 min. On filtre. Le filtrat obtenu titre environ 0,07% en kaempferol et dérivés du kaempferol dont les principaux sont le kaempférol-3- rhamnoside, te kaempférol-3-galactoside, le kaempférot-3-rhamno- glucoside et te kaempférol-3-gtucoside.
B - Test sur culture de métanocytes
Des métanocytes urins sont cultivés sur un milieu approprié de manière classique.
Au jour J = 0, le produit à tester est introduit dans te mi lieu de culture. Au jour J = 5, on prélève les cellules que l'on isole par centrifugation et on récupère le culot cellulaire que l'on dissout dans de la soude 0,5 N.
On procède à la Lecture de La densité optique sur un spectrophotomètre à 475 nm, ce qui permet d'évaluer la quantité de mélanine formée par comparaison à la densité optique d'une solution de mélanine de concentration connue. On procède également au comptage des cellules, et on calcule ainsi La quantité de mélanine formée par celLule.
On a rassemblé aux tableaux I et II Les résultats obtenus pour Le kaempferol, d'une part, et pour L'extrait de rose, d'autre part, concernant La quantité de mélanine formée à J = 5 en fonction de La concentration du produit à tester exprimée en microgramme par mi LLiLitre de milieu.
Pour La mise en oeuvre de La présente expérience.
L'extrait alcooLique de rose obtenu ci-dessus est évaporé à sec, puis repris par un peu d'éthanoL à 95%, de manière à obtenir pour
1 ml de solution Les différentes quantités d'extrait de rose figurant au tableau II, exprimées en poids sec.
Ces résultats montrent que les composés conformes à L'invention présentent une action stimulante très nette sur La mélanogénèse.
Tableau I Kaempferol J = 5 (après traitement)
Figure imgf000010_0001
Tableau II
Extrait de rose "0 Sole Mio"
J = 5 (après traitement)
Figure imgf000011_0001
Exemple 2 Mise en évidence de l'augmentation de ta mélanogénèse chez l'animal
On utilise des cobayes tricolores répartis en 2 Lots de 10 animaux, un Lot recevant le produit à tester, L'autre Lot recevant un produit témoin.
Avant et pendant L'expérimentation, Les flancs droit et gauche des cobayes sont soigneusement rasés, chaque jour durant Les 5 premiers jours Cpériode d'exposition aux U.V.), puis tous Les 2 jours jusqu'à la fin de l'étude.
Pour chaque animal, on détermine sur chaque flanc des taches---comparablement—pigmentées, d'aspect Le~plus-souvent marron clair. Sur L'un des deux fLancs tirés au hasard, on applique 10 min avant l'exposition aux rayons ultraviolets 0,5 g environ de produit à tester ou de produit témoin, selon le lot, l'autre flanc étant exposé "nu" à titre de contrôle.
L'application des produits à tester est effectuée dès te premier jour d'exposition, jusqu'au sacrifice de l'animal.
L'exposition aux rayonnements ultraviolets est effectuée au moyen d'un simulateur solaire délivrant 86% d'U.V.A. et 14% d'U.V.B. pendant les 5 premiers jours de l'expérimentation, à raison de 5 min te premier jour, 10 min te deuxième jour, 15 min te troisième jour et 20 min les quatrième et cinquième jours.
Les animaux sont sacrifiés 12 jours après La dernière exposition, et L'on procède à une biopsie cutanée. On prélève ainsi un fragment de peau sur Le flanc non traité mais exposé, ainsi que sur l'autre flanc traité et exposé.
•On effectue ensuite- un examen histotogique des -fragments cutanés.
Cet examen comporte : d'une part, l'étude de La mélano- genèse par la méthode Argentaffine de Fontana sur des coupes de 4 μm CTechniques d'histologie, Professeur Chevreau, Ed. MaLoine, 1977, p. 157), d'autre part. L'appréciation de L'épaisseur de L'épiderme sur des coupes de 4 μm colorées selon La méthode trichromique de Masson. • • - Pour étudier La mélanogénèse, on examine deux zones tirées au hasard d'une tache pigmentée, dans lesquelLes on repère 25 cellules malpigiennes et on compte parmi celles-ci Les métanocytes "activés", c'est-à-dire contenant de La mélanine en amas. On exprime alors l'activation du processus de La mélanogénèse en pourcentage de cellules activées à partir de La moyenne de ces deux valeurs.
Sur ces mêmes zones, on examine La quantité de mélanine dans Les autres couches de L'épiderme et-on apprécie globalement cette quantité suivant une échelle à cinq valeurs variant de 0 à 4 selon que La quantité de mélanine formée est nulle, faible, moyenne, importante ou très importante.
On a regroupé au tableau III Les résultats de L'étude histotogique donnant te pourcentage d'activation et permettant d'apprécier tes variations de la quantité de mélanine formée (valeurs moyennes selon l'échelle définie ci-dessus), de l'épaisseur de l'épiderme (exprimée en μm).
Le produit à tester est constitué d'un gel de Carbopol contenant 0,1 % de kaempferol. Le produit témoin est un gel de même composition ne contenant pas de kaempferol. Les résultats confirment l'activité des composés conformes à l'invention sur La mélanogénèse sur animal. 11
TABLEAU III
Figure imgf000013_0001
On remarque à partir du tableau III que le pourcentage d'activation est nettement plus élevé chez tes animaux traités par le gel + kaempferol par rapport aux animaux traités par te gel seul. Il en est de même pour ta quantité de mélanine formée qui est très importante C3,72) chez tes animaux traités, et seulement moyenne (2,14) chez les animaux non traités. L'épaisseur de l'épiderme qui est à mettre en relation avec la défense de l'organisme contre te rayonnement ultraviolet est aussi plus importante chez les animaux traités au kaempferol.
Ces résultats confirment donc de manière éclatante l'activité des composés conformes à L'invention sur la mélanogénèse dans la peau animale. On donnera ci-après divers exemples de formulation de compositions cosmétiques ou pharmaceutiques, notamment dermato¬ logiques ayant une activité dans le traitement des désordres de la pigmentation cutanée. Exempte 3 : Gel aqueux bronzant pour te visage
Kaempferol Ethanot ' - Eau distillée Gel carbopol®940 à 1 % Exempte 4 : Crème solaire bronzante
Kaempferol
Stéarate d'isocétyle Huile d'arachide hydrogénée Huile de Lanoline Alcool cétylique
Alcool stéarylique Huile de vaseline Légère
Figure imgf000014_0001
Monoester phosphorique de l'alcool cétylique OE neutralisé 3,- g
Cette phase- est émutsîonnée avec une phase aqueuse qsp 100 g contenant :
Pantothénot 0,1 g
Conservateurs 0,2 g Octylméthoxy cinnamate 5,- g
Exempte 5 : Lotion pour renforcer ta protection solaire naturelle
Alcool 42,5 g
Propylèneglycol 3,- g
Menthol 0,05 g Hydroxypropyt éthyt 1,5 g cellulose
Extrait de rose (poids sec) 0,2 g Excipients aqueux parfumés qsp 100 g Cette lotion est appliquée localement, de préférence deux fois par jour, quotidiennement pendant 3 à 8 jours précédant les expositions prolongées au soleil. Exempte 6 : Lotion tonique capillaire contre tes cheveux gris Kaempferol . . . 0,2 g -
Alcool 60,- g
Eau 37,- g Excipients parfumés qsp 100 g
Cette Lotion peut être appliquée sur Les cheveux et le cuir chevelu deux fois par jour par cures de deux mois. Exempte 7 : Crème dermatologique pour le traitement du vititigo Kaempferol 0,5 g Lécithine de soja 1,5 g
Perhydrosqualène 83,- g
Ces constituants sont chauffés au bain-marie à 70 C pendant 15 min. 50 g de cette phase grasse obtenue sont repris par 225 ml d'eau bidistiltée. On agite au moyen d'un agitateur Raynerie, puis on gélifie avec 125 g d'un gel de Carbopot 940 de la composition figurant à L'exemple 9 ci-dessous. On obtient ainsi une crème de type "émuLsion froide".
Cette crème est utilisée 1 à 2 fois par jour en application locale sur Les zones dépigmentées. Exemple 8 : Formulation de kaempferol incorporé dans des phases lamellaires lipidiques hydratées. On dissout 0,150 g de kaempferol dans 10 ml de méthanol. On ajoute 3 g d'un mélange Lécithine de soja/bêta- sitostérol (90-10) dans 50 ml de chloroforme. On évapore le mélange ainsi obtenu à 50 C sous pression réduite, à l'intérieur d'un ballon rotatif.
On reprend Le film par 71,85 g d'eau ou de tampon PBS et on agite à l'aide d'un agitateur magnétique.
On obtient ainsi 74 g environ d'une suspension de liposomes encapsulant du kaempferol dont la concentration est environ 0,2% par rapport au poids total de la suspension.
Cette suspension est ensuite homogénéisée par un traitement aux ultrasons pendant 10 min à 4°C, sous une puissance de 100 W. Exemple 9 : Préparation d'un gel à partir d'une suspension Liposomique de kaempferol : A 50 g de ta suspension homogénéisée obtenue à l'exemple 8, on mélange 50 g du gel de Carbopot 940 de composition suivante :
Figure imgf000016_0001
Triéthanolamine 2,50 g
Glycérine 3,- g
Eau distillée qsp 100,- g Pour ta préparation de ce gel, on dissout dans 86,3 g d'eau environ Les quantités indiquées de CarbopoL, de Nipagin M, de NiposoL et de DissoLvine. On dissout ensuite séparément Les quantités indiquées de triéthanolamine et de glycérine dans 5,825 g d'eau, puis on mélange Les deux solutions obtenues.
Ce geL peut être utilisé en applications Locales, par exemple pour renforcer La protection solaire naturelle. Naturellement, L'invention comprend tous Les moyens constituant des équivalents techniques des moyens décrits ainsi que Leurs diverses combinaisons.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d'un composé de formule (I) suivante
Figure imgf000017_0001
dans laquelle R,., R-,, R-, et R, sont identiques ou différents et représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle, de préférence alkyle inférieur en c-j"C4 un groupe acyle atiphatique, araliphatique ou aromatique en Cj-C- ou Le reste °"un sucre ; ou d'un extrait végétal contenant un tel composé, pour ta préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermato¬ logique, destinée à favoriser la pigmentation de la peau ou des phanères.
2. Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que R-., Rp, R, ou R, précités représentent respectivement :
R1 : H, méthyle, acétyle ou glucosyle ;
R2 : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle, rhamnoglucosyte, galactosyte, glucuronyte, arabinosyle, xytosyte, gallyl- glucosyle, coumarylarabinosyte ou ferulylarabinosyle ; R, : H, acétyle ; R, : H, méthyle, acétyle, glucosyle, rhamnosyle ou rhamnoglucosyte.
3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que le composé de formule (I) précité est choisi dans le groupe suivant : te kaempferol, le kaempférol-3-méthytéther, le kaempférot-3,4'- diméthyléther, le kaempférol-3,7,4'-triméthyléther. Le kaempférol-
7,4'—diméthyléther, Le kaempferol—3,5,7,4'—tétraacétate, le kaempférol-3-glucoside, le kaempférot-3-rhamnoside, le kaempferol- 3-rhamnoglucoside, Le kaempférol-3-galactoside, Le kaempférol-3- glucuronide. Le kaempféroL-3-arabînoside, Le kaempférol-3-xyloside. Le kaempféroL—4'—glucoside. Le kaempferol—7—rhamnosîde, le kaempférot-3,7-dirhamnosîde, Le kaempférol-3-gallylglucoside, le kaempférol-3-méthyL-7-glucoside, Le kaempféroL-3,4'-diméthyt-7- gtucoside. Le kaempféroL-7-rhamnoglucoside, Le kaempférol-3- coumaryLarabinosîde, Le kaempféroL-3-feruLylglucosîde.
4. Utilisation selon L'une des revendications 1 à 3, caractérisée en ce qu'on utilise un extrait végétal contenant au moins L'un des composés précités, et de préférence, un extrait de pétales de roses, de fleurs d'althéa, de fleurs ou de feuilles de pélargoπium, de fleurs de pétunia, de feuilles de thé, de bourgeons de bouleau, de bourgeons de peuplier, de fruits de cassia, ou encore un extrait d'artichaut, de ciste, de grindelia, ou d'autres plantes appartenant aux familles des rosacées, des zygophylLacées, des composées, des astéracées, des cistacées, des renonculacées ou rutacées.
5. Utilisation selon l'une des revendications 1 à 4, caractérisée en ce que le composé de formule (I) précité ou t'extrait végétal te contenant est incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires Lipidiques hydratées ou dans dans des Liposomes.
6. Utilisation selon une des revendications 1 à 5, caractérisée en ce que ta concentration du composé de formule (I) précité ou .de L'extrait-végétal le contenant est comprise- entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids, par rapport au poids total de La composition.
7. Composition cosmétique destinée à favoriser La pigmentation de La peau ou des phanères, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé de formule (I), tel que défini à L'une quelconque des revendications 1 à 3, ou au moins un extrait végétal tel que défini à ta revendication 4.
8. Composition cosmétique selon ta revendication 7, caractérisée en ce que te composé de formule (I) ou t'extrait végétal le contenant est incorporé, au moins en partie, dans des phases LameLlaires lipidiques hydratées ou dans des tiposomes.
9. Composition pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée notamment au traitement des désordres de la pigmentation de La peau et des phanères et plus particulièrement à favoriser La biosynthèse de mélanine, caractérisée en ce qu'elle comprend au moins un composé tel qu'utilisé selon l'une des revendications 1 à 3, ou un extrait tel qu'utilisé selon l'une des revendications 4 et 5, incorporé, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes.
10. Composition selon l'une des revendications 7 à 9, caractérisée en ce que la concentration du composé de formule (I) précité ou de l'extrait végétal le contenant est comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids par rapport au poids total de La composition.
11. Procédé de préparation d'une composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, destinée à favoriser
La pigmentation de La peau ou des phanères, caractérisé en ce qu'il comprend l'incorporation d'au moins un composé de formule (I) tel que défini aux revendications 1 à 3, ou au moins un extrait végétal tel que défini à la revendication 4 ou 5 dans un excipient, véhicule ou support cosmétiquement ou pharmaceutiquement acceptable.
12. Procédé selon ta revendication 11, caractérisé en ce qu'on incorpore le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal précité, au moins en partie, dans des phases lamellaires lipidiques hydratées ou dans des liposomes préalablement à L'incorporation dans L'excipient, véhicule ou support.
13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, caractérisé en ce qu'on incorpore le composé de formule (I) précité ou l'extrait végétal précité à une concentration comprise entre 0,001% et 3% en poids, de préférence entre 0,05% et 1% en poids par rapport au poids total de ta composition.
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