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WO1989011794A1 - Inhibiteur de la croissance de plantes - Google Patents

Inhibiteur de la croissance de plantes Download PDF

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WO1989011794A1
WO1989011794A1 PCT/JP1989/000539 JP8900539W WO8911794A1 WO 1989011794 A1 WO1989011794 A1 WO 1989011794A1 JP 8900539 W JP8900539 W JP 8900539W WO 8911794 A1 WO8911794 A1 WO 8911794A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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compound
phenyl
production example
nmr
growth
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/JP1989/000539
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Hirosuke Yoshioka
Keido Ko
Myoka Ko
Rinkei Ko
Michi Ko
Hiroshi Ko
Makoto Shimizu
Yuko Nakahara
Ikuko Inoue
Yasuo Kamuro
Toshihito Kakiuchi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
RIKEN
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
RIKEN
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd, RIKEN filed Critical Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Publication of WO1989011794A1 publication Critical patent/WO1989011794A1/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof

Definitions

  • the present invention uses a specific olebamate compound as an active ingredient, suppresses the growth of axillary buds of tobacco and soybeans, improves the yield and quality of tobacco leaves and soybeans, or suppresses the growth of barley.
  • the present invention relates to a growth inhibitor capable of preventing lodging by wind or the like.
  • Maleic acid hydrazide compounds are widely used as plant growth regulators.
  • Japanese Patent Publication No. 50-16641 is disclosed.
  • plant growth regulators based on leubamate as disclosed in U.S. Pat. No. 6,064,098, which are used as herbicides or plant growth inhibitors to suppress the growth of whole plants, especially plant height. Has been put to practical use.
  • the present invention has been made in view of such a situation, and an object thereof is to develop a novel compound and a plant growth inhibitor having excellent performance as a plant growth inhibitor. In particular, it exerts an excellent effect as an axillary bud inhibitor that effectively suppresses the generation or growth of axillary buds without inhibiting the growth of the main branches and stems of tobacco and soybeans, fruits and green leaves It is an object of the present invention to provide an axillary bud inhibitor that can increase the quality and yield of the axillary bud. Another object of the present invention is to provide a growth inhibitor capable of suppressing the growth of cereals such as barley and preventing its lodging.
  • the present invention also relates to a plant growth inhibitor comprising a carbamate compound represented by the following formula [I] as an active ingredient.
  • a plant growth inhibitor comprising a carbamate compound represented by the following formula [I] as an active ingredient.
  • R 1 may be substituted with one or more halogen atoms or methyl groups, a methyl group or hydrogen, R 2 or more with a nitrogen atom or a methyl group. substituted methylation group, R 3 Ho hydrogen or halogen, R 4 is hydrogen, halo gen, main butoxy group or one or more eight androgenic a methyl group substituted by atom, a represents s phenyl group, a husband.
  • the compound [I] also includes a compound represented by the following formula [Ia], more specifically, a compound represented by the following formula [Ib]:
  • the compound represented by the formula has an excellent effect as an axillary bud inhibitor, and for example, in the cultivation of tobacco and the like, it can be applied to the early stage of flowering and the like to obtain branches and leaves. Effectively suppresses the development or growth of axillary buds without causing phytotoxicity, etc., to improve leaf quality and yield, or to improve the quality and yield of fruits, beans, cereals, cotton, etc. It contributes to the growth of barley and the like, and has an excellent effect of preventing lodging. [la]
  • R la and R 2a are the same or different and each represents a methyl group substituted with 1 or 2 halogen atoms
  • Halogen includes fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • “Lower alkyl group” means a straight or branched chain saturated lower aliphatic hydrocarbon residue; preferable examples are, for example, methyl, ethyl, propyl, isobrovir Butyl, isobutyl, tertiary butyl, benzyl, hexyl and the like.
  • “Lower alkoxy group” means a straight-chain or branched group through oxygen.
  • a group attached to a branched saturated lower aliphatic hydrocarbon residue is preferred, such as methoxy, ethoxy, broboxy, isopropoxy, butoxy, a. Sobutoxy, tertiary butoxy, ventiloxy, hexyloxy and the like can be mentioned.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and A correspond to R 1 to R 4 , R la to R 2a and A in the general formulas [I] and [la], respectively. is there.
  • the compound of the formula [Ib] corresponds to the compound of “Compound No. 8” in the following table.
  • C II b] and a compound represented by the following general formula [III], [Ilia] or [IIIb] are equimolar amounts of triethylamine, pyridin and the like. It can be obtained by reacting in the presence of.
  • R 1 , R la , R 2 , and R 2a have the same meanings as described above.
  • the above reaction is performed for toluene, tetrahydrofuran, ether, dichloromethane, pyridine, etc. As described above, the reaction is carried out in a solvent which does not adversely affect the progress of the reaction or under heating.
  • the compounds represented by the above general formulas [I], [la], and [lb] have a specific effect as a growth inhibitor during plant cultivation, in particular, the inhibition of axillary bud formation or growth. Its application to tomatoes, beans, cotton, cereals, tobacco, fruit trees, greening trees, etc. significantly reduces the occurrence or growth of axillary buds, Contributes to quality improvement and yield improvement of beans, cotton, tobacco leaves, etc. In addition, it exerts an excellent effect on suppressing the growth of cereals such as barley and preventing lodging by wind and the like.
  • the application period depends on the target plant. For example, in the case of tobacco, it is most effective to apply it immediately after pinching, and it is better to spray it when the grain has a sufficient number of effective stems.
  • the appropriate concentration at the time of use depends on the type of the target plant, but it is usually used after being diluted to about 100 to 1000 ppm, preferably to 500 to 300 ppm.
  • the plant growth regulator of the present invention can be mixed with various carriers according to the scene of use, and used as, for example, powders, granules, tablets, wettable powders, emulsions and the like.
  • the carrier here may be a liquid or a solid, and a combination thereof is also possible.
  • various adjuvants used in the preparation of agricultural chemicals for example, a spreading agent, an emulsifier, and the like can be added as necessary.
  • any of the preparations can be used alone as it is, or can be used as a mixture with insecticides, fungicides, herbicides, other plant growth regulators, or fertilizers. .
  • Double line, lH, J 7.2Hz), 6.42 to 6.80 (b, lH), 690 to 7.52 (m, 5H)
  • Axillary bud inhibitor Axillary bud total growth weight of each up to 9 axillary buds (era)
  • Axillary bud inhibitor Elongation amount of each of up to 9 axillary buds (era) Axillary bud total fresh weight
  • Axillary bud inhibitor Elongation amount of each of up to 9 axillary buds (cm) Axillary bud Total live weight
  • a 300 ppm and a 100 ppm emulsified solution of Compound No. 26 were prepared as the agent of the present invention, and a C-MH agent (trade name, manufactured by Nippon Hydrazine Industry Co., Ltd.) was used as a comparator.
  • H) Prepare a 100-fold solution of a 58% solution of.
  • Tsukuba No. 1 One tobacco (Tsukuba No. 1) is planted in a 1/5000 are Wagner bot and grown at room temperature. In the bud stage (late September), the above drug is sprayed on the leaf base in 10 strains of each section on the day. Every 10 days after spraying, axillary buds that had grown to a length of at least 10 cm (length to the tip of the leaf) were collected, and their number and fresh weight were examined.
  • One tobacco (cultivar: Tsuguba No. 1) is planted in a 1/500 arepot and grown at room temperature. On the day of core removal, 300 ml of an emulsified solution of each compound shown in Table 3 below was sprayed at a rate of 15 ml per strain according to the usual spray method of a C-MH agent.
  • the results are as shown in Table 3.
  • the agent of the present invention exhibited an axillary bud inhibitory effect comparable to or more than a 100-fold dilution of the comparative agent even at a concentration of 300 ppm. .
  • Test example 4 Barley rod elongation suppression test
  • the growth inhibitor of the present invention is different from the known control agent (Psychocel), and the suitable time for spraying is late, and the booting stage is at the booting stage.
  • the practical concentration is lower than that of Psychocell, and is around 250 ppm.
  • the present invention is constituted as described above and can effectively suppress the generation or growth of axillary buds as a plant growth inhibitor, so that beans, fruits, vegetables, tobacco leaves, barley The quality and yield can be improved by utilizing it for the cultivation of cereals and the like.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Description

明 細 書
発明の名称
植物の生長抑制剤
技術分野
本発明は、 特定の力ルバメー ト化合物を有効成分と し、 た ばこ や大豆の腋芽の生長を抑えてたばこの葉や大豆の収穫率 及び品質を高め、 あ る いは大麦の生長を抑えて風等に よ る 倒伏を防止する こ と ので き る生長抑制剤に関する ものであ る。
背景技術
植物の生長調整剤 と し て は マ レ イ ン酸ヒ ド ラ ジ ド 系化 合物が汎用 さ れて お り 、 こ の ほか た と え ば特公昭 5 0 — 1 6 4 1 1 号公報に開示されている様な力ルバメー ト 系の植 物生長調整剤も知られてお り 、 これらは除草剤あるいは植物 生長抑制剤と して植物全体の生育、 殊に草丈を抑制する もの と して実用化されている。
他方、 植物の栽培においては、 果実や葉等の生育を促すた めに腋芽の発生乃至生長を抑制し、 枝数や茎数を抑える こ と は重要な管理項目であ り 、 た と えば一定数の枝や茎が発生し た後の新た な腋芽の発生を抑制し たい植物と して は、 ト マ 卜 ， 豆類. 綿， 穀物類等が挙げられ、 ま た剪定後の新芽 （本 願発明ではこの様な新芽も腋芽の 1 種に包含する） の発生を 抑えたい植物と しては、 たばこ ， 果樹類 . 緑化木類等が挙げ られ、 この様な腋芽を薬剤によ っ て抑制しょ う とする研究も なされているが、 現在の と こ ろ +分な成果は得られていな い 0
発明の開示
本発明はこの様な状況に着目 してなされたものであって、 その目的は、 植物生長抑制剤と して優れた性能をもつた新規 な化合物及ぴ植物生長抑制剤を開発しょ う とするものであ り、 殊に、 たばこや大豆の主たる枝や茎の生長を抑えるこ と なく腋芽の発生乃至生長を効果的に抑制する腋芽抑制剤と し て優れた効果を発揮し、 果実や緑葉等の品霣乃至収穫率を高 めるこ とのできる様な腋芽抑制剤を提供しょう とするもので ある。 また本発明の他の目的は、 大麦等の穀物の生長を抑制 しその倒伏を防止するこ とのできる生長抑制剤を提供しょう とするものである。
末発明ほ、 下記 [ I ] 式で示されるカルパメート化合物を 有効成分と して含む植物の生長抑制剤である。 R 3 \ / R 1
： A— N H C O O C H [ I ] R4 R2
[式中、 R 1 は 1以上のハロゲン原子またはメチル基で置 換されていてもよぃメチル基もしく は水素、 R 2 ほ 1以 上のノ\ロゲン原子及ぴノまたほメチル基で置換されたメ チル基、 R 3 ほ水素またはハロゲン、 R 4 は水素、 ハロ ゲン、 メ トキシ基または 1以上の八ロゲン原子で置換さ れたメチル基、 Aはフエニル基、 を夫々表わす。 ] また上記化合物 [ I ] の中に包含される下記 [ I a ] 式で 示される力ルバメート化合物、 より具体的には下記 [ I b ] 式で示される力ルバメー ト化合物は、 腋芽抑制剤と して優れ た作用を発揮し、 た と えばたばこの栽培等においては、 開花 の初期等に適用する こ と によ っ て、 枝や葉等に薬害を及ぼす こ と なく 腋芽の発生乃至生長を効果的に抑制し、 葉の品質を 高める と共に収率を高めた り 、 あるいは果実、 豆類、 穀物、 棉等の品質及び収率の向上に寄与し、 ま た大麦等の生長抑制 してその倒伏を防止するのに優れた効果を発揮する。 [ l a ]
Figure imgf000005_0001
[式中、 R l a, R 2 aは同一も し く は異なっ て 1 ま たは 2 の ハロゲン原子で置換されたメ チル基を示す ]
Figure imgf000005_0002
次に一般式 [ I ] および [ I a ] で示される化合物の定義 について説明する。
「ハロゲン」 と してはふつ素、 塩素、 臭素、 よ う素が挙げ られる。
「低級アルキル基」 と は、 直鎖も し く は分枝状の飽和低級 脂肪族炭化水素残基を意味し、 好ま しい例と してはた と えば メ チル、 ェチル、 プロピル、 イ ソ ブロビル、 ブチル、 イ ソブ チル、 第 3 級プチル、 ベ ン チル、 へキ シル等が挙げ ら れ る。
「低級アルコキシ基」 と は、 酸素を介して直鎖若し く は分 枝状の飽和低級脂肪族炭化水素残基が結合した基を意味し、 そのよ う な基の好ま しい例と してはメ ト キシ、 エ ト キシ、 ブ ロボキシ、 イ ソプロボキシ、 ブ トキシ、 イ ソブ ト キシ、 第 3 級ブ ト キシ、 ベンチルォキシ、 へキシルォキシ等が挙げられ る。
この発明において植物の生長抑制剤と して作用する前記一 般式 [ I ] , [ I a ] および [ I b ] で示される化合物のう ち、 代表的な化合物を挙げると次の通り である。
尚次表において R 1 , R 2 , R 3 , R 4 及び Aは、 前記一 般式 [ I ] および [ l a】 における R 1 〜 R 4 , R l a〜 R 2a 及び A に夫々対応するものである。 また前記 [ I b ] 式の化 合物は、 次表における 「化合物 N o.8 」 の化合物に相当す る。
( 以 下 余 白 ）
化合物 R1 R2 R3 R4 A 口
¾· 万
1 一 CH3 -CHCICH3 H H フエニル
2 -CH3 一 CH2C1 H H フェニル
3 一 CH3 -CH2F H H フエニル
4 — CH(CH3)2 -CH2C1 H H フエニル
5 一 CH2C1 -CH2C1 H H フエニル
6 -CH2C1 一 CH2C1 H H ナフチル
7 -CH2Br -CH2Br H H フエニル
8 — CH2C1 -CHC12 H H フェニル
9 一 CHC12 -CHC12 H H フエニル
10 一 CH2 C 12 H H ナフチル
11 -CHClz -CHClz H H フエニル
12 -ecu H H フェニル
13 -CH2C1 -CH2C1 H CI (0) フエニル
14 -CH2C1 一 CH2C1 H F(0) フェニル
15 -CH2F 一 CH2F H F(0) フエニル 註） （0) ：置換位置がオルト位であることを表わす < ノ Jしレ
Figure imgf000008_0001
註） （ο) ,(πι) , (ρ) ：置換位置がオルト位、 メタ位又はパラ位であること を表わす。 化合物 R1 R2 R3 R4 A 杳
31 — CH3 -CH2CI H CI (P) フェニル
32 一 CH3 一 CHCICH3 H CI (P) フェニル
33 -CF3 a一 a: CH3 H CI (P) フェニル
34 -CH2C1 -CHzCl H CI (P) フエニル
35 -CH2F 一 CH2F H CI (P) フエニル
36 -CH2C1 -CH2CI H Br (P) フェニル
37 -CH2CI -CH2CI H -NO2 (P) フエニル
38 -CH2F -CH2F H F(P) フエニル
39 -CH2CI -CH2CI H -CH3 (P) フエニル
40 -CH2CI -CH2CI H - OCH3 (P) フェニル
41 -CH2CI -CH2CI H -CN(P) フエニル
42 -CH2CI -CHC12 H CI (P) フェニル
43 一 CH2C1
Figure imgf000009_0001
H F(P) フエニル
44 -CHCI2 -CHCh H F(P) フエニル
45 -CHClz -CHCI2 H -N02(P) フエニル 註） （P) ：置換位置がパラ位であることを表わす < 化合物 R1 R2 R3 R4 A
杳
46 -CF3 -CF3 H F(P) フェニル
47 -CH2C1 一 CH2C1 Cl(m) C1(P) フエニル
i
48 -CHzCl -CH2CI F(m) F(P) フェニル
49 H -CH2CI H H フェニル
50 H -CH2CI H C1(P) フエニル
51 H -CH2Br H H フエニル
52 H -CH2Br H C1(P) フエニル
53 H -CH2C1 H 一 Cl(m) フェニル
54 H -CHC1CH2C1 H H フエニル
55 -CHC12 H C1(0) フエニル
56 -CH3 H C1(0) フエニル
57 -CH3 -C(CH3)3 H H フエニル
58 -CH3 一 C (CH3) 3 H H フェニル
59 -CH3 -CHC12 H C1(0) フエニル 註） （o) , (m), (p) ：置換位置がオルト位、 メタ位又はパラ位であること を表わす。 こ れ ら一般式 [ I ] . [ I a ] ま た は [ l b ] で示され る化合物は、 た と えば下記一般式 [ II ] , [ II a ] ま たは
C II b ] で示される化合物と下記一般式 [ III ] , [ Ili a ] ま たは [ III b ] で示される化合物の略等モル量を、 ト リ ェチル ア ミ ン、 ピ リ ジ ン等の存在下で反応させる こ と によ っ て得る こ とができ る。
Figure imgf000011_0001
[ II ] [ II a , II b ]
(式中、 R 3 , R 4 , A は前記と同じ意味）
HOCH:
Figure imgf000011_0002
[ III ] [ m a ] [ HI b ]
(式中、 R 1 , R l a, R 2 , R 2aは前記と同じ意味） 上記の反応は ト ルエン、 テ ト ラ ヒ ド ロ フ ラ ン、 エーテル、 ジク ロロメ タ ン、 ピ リ ジン等の如く こ の反応の進行に悪影響 を与えない溶媒中拎却乃至加温下に行なわれる。
上記一般式 [ I ] , [ l a ] , [ l b ] で示される化合物 は、 植物栽培時における生長抑制剤と して、 殊に腋芽の発生 乃至生長を抑制する と い う 特異な効果を有してお り 、 ト マ ト、 豆類、 棉、 穀類、 たばこ、 果樹類、 緑化木類等に適用す る こ と に よ っ て腋芽の発生も し く は生長が著し く 抑制され、 果実、 豆、 棉、 たばこ葉等の品質向上及び収率向上に寄与す るほか、 大麦等の穀物の生長を抑えて風等による倒伏を防止 するのに優れた効果を発揮する。 適用期は対象となる植物に よって異なり、 たとえば、 たばこでは、 摘芯の直後に適用す るのが最も効果的であり、 穀物でほ有効茎数が確保された時 期に散布するのがよい。 使用時の適正濃度ほ対象植物の種類 によっても異なるが、 通常は 1 0〜 1 0 0 0 0 ppm 程度、 好 ましく は 5 0 0 〜 3 0 0 0 ppm に希釈して使用される。
この発明の植物生長調整剤を使用する際ほ、 使用する場面 に応じて様々の担体と混合し、 たとえば粉剤、 粒剤、 錠剤、 水和剤、 乳剤等と して使用するこ とができる。 こ こでいう担 体とは、 液体、 固体のいずれでもよく、 それらの組合せも可 能である。 た と えばタ ルク、 ク レー、 カオ リ ン、 けいそう 土、 炭酸カ ルシ ウム、 塩素酸カ リ ウム、 硝石、 ニト ロセル ロース、 でんぷん、 アラビアゴム、 水、 アルコール、 ベンゼ ン、 アセ ト ン等が担体と して用いられ、 更には農薬の製剤上 使用される様々の補助剤、 たとえば展着剤、 乳化剤等を必要 に応じて添加するこ ともできる。 また何れの製剤も、 そのま ま単独で使用できるのは勿論のこ と、 殺虫剤、 殺菌剤、 除草 剤、 他の植物生長調整剤または肥料等と混合して使用するこ とが可能である。
次に上記一般式 [ I ] , [ I a ] または [ I b ] で示され る化合物のう ち代表的なものについてその製造例を示す。 製造例 1
フエ二ルイ ソシァネー ト （ 301.Omg)を トルエン （5. lml) に 溶解し、 これに ト リ ェチルァ ミ ン (0.35ml) と 1 . 1 . 3 , 3 ー テ ト ラ ク ロ ロ ー 2 — ブロバノ 一ル （500. Omg) をカロえ、 室温 で 1 時間反応する。
反応終了後生成物を酢酸ェチルで希釈し、 水洗後無水硫酸 ナ ト リ ゥ ム で乾燥した後減圧下に酢酸ェチルを留去した。 得 られる粗生成物をカ ラ ムク ロ マ ト グラ フ ィ ー （和光純薬社製 商品名 ： ヮ コーゲル C 一 3 0 0 を使用し、 へキサ ン ： 酢酸ェ チル = 5 ： 1 の混合溶媒にて溶出） で单離し、 淡黄色固体状 の 1 , 1 , 3 ， 3 —テ ト ラ ク ロ ロ ブ ロ ボ 一 2 —ィ ル ー N — フ 二ルカ ルノ メ ー ト （化合物番号 9 ) (727.2 mg) ( 9 1 % ) を得た。
mp . 9 2〜 9 3 で
NMR (CDCls , δ ) : 5.62 (t , 1 Η , J = 6.5 Hz) , 6.01 (d , 2Η , J = 6.5Hz) ,
6.80~ 7.04 (b , 1Η) , 7.04 〜7.52 (m，5H) 製造例 1 に準拠して次の化合物を得た。
製造例 2
2 — ク ロ ロ ブチロ ー 2 — ィ ルー N — フ エ二ルカ ルノ メ ー ト (化合物番号 1 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) :4.66 (ddd, 4H ,J = 48.6Hz , 4.7Hz , 1.4Hz) ,4.96
~ 5.54 (m, 1H) , 6.60 〜 7.08 (b , 1 H) , 7.32 (s , 1H)
製造例 3
1 一ク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ルー N — フ エ二ルカルノ メ ー ト (化合物番号 2 ) 。
mp . 4 3 〜43 , 5で
NMR (CDC13 , δ ) ： 1. 0 (d , 3 Η , J = 6.2 Η ζ) , 3.64 (dd .2Η . J = .7 Ηζ , 1.0Hz) ,4.92 ~ 5.32 (m, 1H) ,6.56 〜6.90 (b.1H) ,6.90 〜7.54 (m.5H)
製造例 4
1 一フルォロ ブ口ポー 2 —ィ ルー N—フ エ二ルカルノ メ 一 ト （化合物番号 3 ) 。
NMR (CDGls , δ ) :1.34 (未分解 d , 3 Η , J = 7.2Η ζ) , 4.44 (未分解
d,2H, J-46 ·8Ηζ) , 4.77〜 5.40 (πι .1 H) , 8.56 〜7.44 (6H,m)
製造例 5
1 , 3 —ジク ロ ロ ブ口ポー 2 —ィ ルー Ν—フ エ二ルカルノ メー ト （化合物番号 5 ) 。
NMR (CDG ， δ ) :3.83 (d，4H,J = 5.4Hz) ,4.20 (5重線， 1H,
J = 5.4Hz) ,6.60 〜6.92 (b, lH) ,6.92 〜7.56 (m, 5H)
製造例 6
1 , 3 ージフルォロ ブロボー 2 —ィ ルー N — p —フルォロ フ ニ二ルカルバメート （化合物番号 3 6 ) 。
NMR (CDCla , δ ) :4.68 (未分解 d d , 4Η , J 8.6 Η ζ , 5.0 Η ζ) ,4.96 〜5.60 (m,lH) , 6.72〜7.56 (m,5H)
製造例 Ί
1 , 3 一ジブロモブロ ボー 2 — ィ ルー N—フ エ二ルカルノ メ ー ト （化合物番号 7 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) :3.65 (d,4H,J = 4.7Hz) ,5.13 ( 5重線， 1H，
J = 4.7Hz) , 6.72 〜7.52 (a, 6H)
製造例 8 1 , 1 , 3 — ト リ ク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ルー N — フ エニル 力ルバメ ー ト （化合物番号 8 ) 。
mp . 9 2〜 9 3 :
NMR (CDC13 , δ ) :4.88 (d, 2H,J-5.8Hz) , 5.34 (q, lH,J-5.8Hz) ,
6.04 (d, 1Η, J = 5.8Hz) ,6.80 〜7.50 (m, 5H)
IR (KBr) : 3300, 1710 , 1600, 1530 , 1445 , 1240 , 1070,800 cm一1 製造例 9
1 , 1 , 3 , 3 — テ ト ラ ク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ルー N — シ ク ロへキシルカ ルバメ ー ト （化合物番号 1 1 ) 。
NMR (CDC13 , 6 ) :0.80~ 2.12 (m, 10H) ,3.20~3.80 (b, lH) ,
4.52〜5.08 (b, lH) , 5.32 (t,lH,J = 5.4Hz) ,
Figure imgf000015_0001
製造例 1 0
1 ， 1 , 1 , 3 , 3 , 3 —へキサク ロ ロ ブロ ボ ー 2 — ィ ル 一 Ν — フ ユ二ルカ ルバメ ー ト （化合物番号 1 2 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) :6.60 (s, 1Η) , 6.88 ~7.56 (m, 6H)
製造例 1 1
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口 ポ ー 2 — ィ ルー N — o — ク ロ 口 フ エ 二ルカルバメ ー ト （化合物番号 1 3 ) 。
NMR (CDC13， δ ) :3.84 (d,4H,J = 6.1Hz) ,5.24 (4重線， 1H.
J = 6.1Hz) , 6.84 〜 8.28 (m, 5H)
製造例 1 2
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ ロ ボ ー 2 — ィ ル ー N — o — フ ルォ ロ フ ユ二ルカルバメ ー ト （化合物番号 1 4 ) 。
NMR (GDC13 , δ ) :3.80 (d,4H,J = 5.4Hz) , 5.18 (5重線， 1H, J = 5.4Hz) ,6.60 〜 7.40 (m， 4H) , 7.80 ~8.24 (b.lH)
製造例 1 3
1 , 3 —ジフルォロ ブ口 ポー 2 —ィ ルー N — o—フルォロ フ エ二ルカルバメ ー ト （化合物番号 1 5 ) 。
NMR (CDC r δ ) :4.72 (未分解 dd , 4H , J = 48.2 Hz , 4.7Hz) ,5.00
~ 5.56 (m, 1H) ,6.76 ~ 7.16 (m, 1H) ,7.16 〜 8.40 (m, 4H)
製造例 1 4
1 , 3 — ジク ロ ロ ブロボー 2 — ィ ルー N — o— ト リ フル才 ロ メ チルフ エ二ルカルバメ ー ト （化合物番号 1 6 ) 。
NMR (CDC , δ ) :3.85 (d , 4Η , J = 6.5 Hz) ,5.32 (5重線， 1H,
J = B .5Hz) ,6.88 〜8.24(m,5H)
製造例 1 5
1 , 1 ， 3 , 3 — テ ト ラク ロ ロブロ ボー 2 — ィ ルー N — o 一フルオロ フ ュニルカルバメー ト （化合物番号 1 7 ) 。
瞧（CDC13 , δ ) :5.64 (t, 1Η, J = 5.4Hz) , 6.04 (d ,2H, J = 5.4Hz) ,
6.92〜7.36 (m,4H) '7.92 〜8.24(m,lH) 製造例 1 6
3 , 3—ジメ チルブロポー 2 —ィ ルー N — m—ク ロ 口 フ エ 二ルカルバメー ト （化合物番号 1 8 ) 。
瞧（GDC", S ) :0.96 (d,6H,7.6Hz) ,1.24 (3H,d,6.8Hz) ,1.60 〜2.10 (m,lH) , 4.76 ( 4重線， 1Η,6.8Ηζ) , 6.64〜7.88 (m,5H)
製造例 1 7 2 — ク ロ ロ ブタ ン一 2 — ィ ルー N — m —ク ロ 口 フ エ 二ルカ ルバメ ー ト （化合物番号 1 9 ) 。
NMR (CDCl3 , 5 ) :1.40 (d,3H,7.4Hz) , 1.56 (d,3H,7.4Hz) ,3.92 〜 4.40 (m, 1H) , 4.86〜 5.24 (m, 1H) , 6 · 64 〜 7.64 (m, 5H)
製造例 1 8
1 一ク ロ ロ ブロ ボ ー 2 — ィ ルー N — m— ク ロ 口 フ エ二ルカ ルバメー ト （化合物番号 2 0 ) 。
NMR (CDCl3 , 5 ) :1.36 (d,3H,J=6.8Hz) ,3.62 (dd,2H.J=6.8Hz,
J =l .8Hz) ,4.88 〜 5.32 (m, 1H) , 6.56 〜6.84 (b , 1H) ,6.92 〜7，60 (m, 5H)
製造例 1 9
1 一ク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ルー N — m— フルオ ロ フ ェニル 力 ルバメー ト （化合物番号 2 2 ) 。
NMR (CDCls , δ ) :1.46 (d, 3Η , J = 7.4Hz) ,3.68 (dd, 2Η , J = 5.4Hz ,
1.4Hz) , 4.86 〜5.36 (πι,ΙΗ) ,6.60 〜7.48 (m, 5Η)
製造例 2 0
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口 ポー 2 —イ レー Ν — m—ク ロ 口 フ エ 二ルカ ルバメ ー ト （化合物番号 2 3 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) :3.80 ( d , 4 Η , J = 5.4 Η ζ ) ,5.14 (5重線， 1Η,
J = 5.4Hz) ,6.60 〜6.92 ( b , 1 H) , 6.92〜 7.56 (m， 4H)
製造例 2 1
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口 ポー 2 — ィ ルー N — m— ト リ フ ルォ ロ メ チルフ ヱ二ルカルバメ ー ト （化合物番号 2 4 ) 。
NMR (CDGls , S ) :3.82 (d， 4H, J-5.8Ηζ) , 5.22 ( 5重線， 1H,
J = 5 · 8Ηζ) , 6.92 ~ 7.80 (m, 5H)
製造例 2 2
1 , 3 — ジフルォロ ブロ ボー 2 ニ イ ルー N — m—フルォロ フ 二ルカルバメー ト （化合物番号 2 5 ) 。
NMR (CDCla , δ ) :4.64 (dd d , 4Η , J = 1. ΟΗζ , 5.4Hz , 48.6Hz) .4.96
~ 5.54 (in, 1Η) , 6.56~ 7.36 (m , 5 Η)
製造例 2 3
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ ロ ボー 2 —ィ ル ー Ν — m—フ ル才 ロ フ エ二ルカルバメ ー ト （ィ匕合物番号 2 6 ) 。
m . 6 4〜64.5
隨（GDC" , δ ) :3.7 & (d,4H,J = 5.0Hz) ,5.18 (5重線， 1H,
J = 5.0Hz) ,6.60 〜7.42 (m,5H)
製造例 2 4
1 , 1 , 3 ， 3 —テ ト ラ ク ロ ロ ブロ ボ ー 2—ィ ルー N — m一ク ロ口フ エ二ルカルバメ ー ト （化合物番号 2 7 ) 。 油状 物
NMR (CDC13 , δ ) :5.62 (t, lH,J = 5.8Hz) ,6.03 (d,2H,J=5.8Hz) ,
6.86〜7.60 (m,4H) ,8.00 〜8.28 (m, lH) 製造例 2 5
1 , 1 , 3 , 3 — テ 卜 ラク ロ ロ ブ口ポー 2 —ィ ルー N — m 一フルオロ フ ュニルカルバメー ト （化台物番号 2 8 ) 。
N R (CDCla , δ ) :5.68 (t , 1Η , J = 5. ΟΗζ) ,6.03 (d,2H, J=5. OHz) ,
B .50~ 7.48 (m, 5H) 製造例 2 6
1 , 1 , 1 , 3 , 3 , 3 —へキサ フルォ ロ ブロ ボ ー 2 — ィ ル ー N — m—フ ルオ ロ フ ェ ニルカ ルノ'メ ー ト （化合物番号 2 9 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) : 5.77 ( 5重線， 1 Η , J = 5.8Η ζ) , 6.72〜 7.60
(m, 5Η)
製造例 2 7
3 , 3 , 3 — ト リ メ チルブロ ポ ー 2 — ィ ルー N — p —フル オ ロ フ ュニルカ ルバメ ー ト （化合物番号 3 0 ) 。
NMR (CDC13 , 6 ) : 0.96 (s , 9H) , 1.24 (3H , d, 7.4Hz) .4.70 ( 4重 線， 1H, J=7.0Hz) , 6.46〜 6.80 (b , lH) , 6.80 〜 7.60 (m,4H)
製造例 2 8
1 一ク ロ ロ ブロ ボ 一 2 — ィ ルー N - p—ク ロ 口 フ エ 二ルカ ルバメ ー ト （化合物番号 3 1 ) 。
NMR (CDC13 , δ ) : 1.40 (d, 3H ,J = 7.2Hz) , 3.64 (d , 2H , J=6.1Hz) ,
4.84〜 5.32 (m, Η) , 6.68~ 7.68 (m , 5 H)
製造例 2 9
2 — ク ロ ロ ブタ ン一 2 — ィ ルー N - p—ク ロ 口 フ エ 二ルカ ルバメ ー 卜 （化合物番号 3 2 ) 。
NMR (CDC13 , 5 ) ： 1.34 (d, 3H , J = 7.2Ηζ) , 1.49 (d , 3H, J = 7.2Ηζ) ,
3.84~ 4.40 (m, 1H) , 4.80 ~ 5.20 (in, 1H) , 6.60〜 7.04 (b , 1H) , 7.04 〜 7.40 (m, 4H) 製造例 3 0
1 , 1 , 1 一 ト リ フ ルォ ロ ブロ ボー 2—ィ ルー N — p —ク ロロフ 二ルカルバメー ト （化合物番号 3 3 ) 。
N R (CDC13 , δ )： 1 , 44 ( d , 3 Η , J = 7.2 Hz) , 5.28 ( 5重線， ： LH,
J = 7.2 Hz) , 6.72 —7.04 (b. lH) , 7.28 (s,4H) 製造例 3 1
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口ポ ー 2 — ィ ルー N — p — ク ロ 口 フ エ 二ルカルバメー ト （化合物番号 3 4 ) 。
NMR (CDClg , δ ) :3.84 (d，4H,J = 5.4Hz) , 5.22 (5重線， 4Η,
J = 5.4Hz) , 6.72 ~7.00 (b. lH) , 7.34 (s,4H) 製造例 3 2
1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口ポー 2 — ィ ルー N — p — プロモ フ エ 二ルカルバメ ー ト （化合物番号 3 6 ) 。
NMR (CDC13 , 5 ) :3.76 (d，4H，J = 5 ,6Hz) ,5.17 (5重線， 1H,
J = 5.6Hz) ,6.68 〜7.00 (b, 1H) ,7.12 〜7.60 (ra, 1H)
製造例 3 3
1 ， 3 — ジク ロ ロ ブ ロ ボー 2 — ィ ル ー N — p — メ ト キシ フ 二ルカルバメー ト （化合物番号 4 0 ) 。
mp . 11 〜 114.5 *C
NMR (CDC13 , :3.76 (s,3H) ,3.80 (d,4H,J=5.4Hz) ,5.17 ( 5
重線， 1H, J = 5.4Hz) ,6.40~7.06 (m,3H) ,
7.0 &〜 7.40 (m,2H)
製造例 3 4
1 , 1 , 3 — ト リ ク ロ ロブ口ポ ー 2 — ィ ルー N — p — ク ロ 口フ ユ二ルカルバメート （化合物番号 4 2 ) 。
NMR(GDC13 , S ) :3.32 (d，2H,J = 5.4Hz) ,5.47 (4重線， 1H, J-4.7Hz) , 6.08 (d , lH,J = 5.4Hz) ，6.84〜 7.52 (in, 5H)
製造例 3 5
1 , 1 , 3 一 ト リ ク 口 ロ ブロ ボ - 2 — ィ ルー N — p — フル オ ロ フ ェニル力 ルバメ ー ト （化合物番号 4 3 ) 。
N R (CDC13 , δ ) ： 3.94 ( d .2 Η , J = 5.8 Η ζ) , 5.37 ( 4重線， 1 H ,
J = 4.7Hz) , 6.09 (d. lH, J = 4.7Hz) , 6.72〜 7.60
(m, 5Η)
製造例 3 6
1 , 1 , 3 , 3 —テ ト ラ ク ロ ロ ブロ ボ ー 2 —ィ ルー Ν — ρ 一 フルオ ロ フ ュニルカルバメ ー ト （化合物番号 4 4 ) 。
NMR (CDCls . δ ) ： 5.62 (dd , 1H , J=5. ΟΗζ , 6.1Hz) , 6.02 (d , 2H ,
6.1Hz) ,6.80 〜 7.84 (m, 5Η)
製造例 3 7
1 , 1 ,1 ,3 ,3 , 3 一へキサ フルォ ロ ブ口 ポ ー 2 — ィ ルー N — p 一 フ ルオ ロ フ ュニルカ ルバメ ー ト （化合物番号 4 6 ) 。
NMR (CDC13 , 5 ) :5.78 ( 5重線， lH,J = 5.8Hz) ,6.88〜 7.60
(m, 5H)
製造例 3 8
1 , 3 - ジク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ルー N — 3 , 4 — ジク ロ 口 フ ヱニルカ ルバメ ー ト （化合物番号 4 7 ) 。
画 (CDC13 , δ ) :3.80 (d.4H， J = 5 ·4Ηζ) , 5.19 ( 5重線， 1Η,
J = 5.4Hz) , 6.72 〜 7.00 (b , 1H) , 7.06 〜 7.68
(m, 3Η)
製造例 3 9 1 , 3 — ジク ロ ロ ブ口 ポー 2—ィ ルー N — 3 , 4 - ジフル オロ フ ェニルカルバメー ト （化合物番号 4 8 ) 。
NMR (CDClg , δ ) :3.80 (d , 4Η , J = 5.8 Hz) , 5.20 ( 5重線， IH,
J = 5.8Hz) , 6.68 〜7.28 (m,3H) ,7.72 〜8.14 (m.H)
製造例 4 0
1 , 1 , 3 , 3 — テ ト ラク ロ ロ ブ口ポ ー 2 —ィ ル一 N — o — ク ロ ロ フ 二ルカルバメ ー ト （化合物番号 5 5 ) 。
隱 (CDC13 , δ ) :5.62 (dd,lH,J=6.5Hz,J = 6.1Hz) ,6.03 (d,2H,
J = 6.5Hz) , 6.90 ~ 7.42 (m,4H) ,7.42 〜7.62 (m, IH)
製造例 4 1
1 一ク ロ ロ ブロ ボー 2 — ィ ル一 N — o —ク ロ 口 フ エ二フレカ ルバメー ト （化合物番号 5 6 ) 。
NMR (CDCls , δ )： 1.44 (d, 3H, J = 6.5Ηζ) , 3.66 (d,2H, J = 5.4Ηζ) ,
4.96〜5.36 (m, lH) ,6.80 〜8.24 (m,5H) 製造例 4 2
3 , 3 — ジメ チルブタ ン一 2—ィ ルー N—フ エ二ルカルバ メ ー ト （化合物番号 5 8 ) 。
NMR (CDC13 , S ) :0.9 & (s , 9H) , 1.23 (d , 3H, J=.7.2Hz) ,4.70 ( 5
重線， lH,J = 7.2Hz) ,6.42〜6.80 (b, lH) ,690 〜7.52 (m,5H)
製造例 4 3 —
3 , 3 , 3 — 卜 リ メ チルブ口ポ ー 2—ィ ルー N — o—クロ 口フ ユ二ルカルバメー ト （化合物番号 5 9 ) 。 NMR (CDCI3 , δ )： 1.00 (d , 6H , J = 7.6Hz) , 1.24 (d , 3 H , J= 6.8H z) , 4.75 ( 5重線，111 ,』=6.8112) ,6.80 〜8.32 (m, 5H)
次にこ の発明植物生長抑制剤と しての効果の一つと して、 腋芽抑制剤と しての効果を試験例を挙げて説明する。
試験例 1 (大豆の腋芽抑制効果）
大豆 （品種 ： つるのこ ） を室温内で育成し、 第一本葉の伸 展がほぼ終了した時点で第二葉以上の上部を切り取り腋芽の 発生を促進させる。 次いで切り取っ た日 に、 本発明に係る前 記化合物番号 1 〜 5 9 の乳化液 （成分濃度 1 0 0 0 p pin に調 整したもの） を、 大豆 3本当たり 1 O ml散布する。
無散布の植物体からは、 2枚の初生葉と第一本葉の葉柄基 部から 1 本ずつ、 計 3本の腋芽が発生する。 3术の作物体か らは合計 9本発生する。
散布処理から 2週間経過後に、 各処理区における 3本の植 物体から発生した各腋芽の長さ と、 腋芽の総生体重を測定し て無散布のものと比較し、 腋芽抑制効果を評価した。 結果を 第 1 表（1) 〜（4) に示す。
( 以 下 余 白 ）
( 1 )
Figure imgf000024_0001
( 2 )
腋芽抑制剤 最高 9本ま での腋芽の各々の伸長量 （ era) 腋芽 全生体重
(化合物番号）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 ( S ) ( % )
1 6 25.1 23.5 19.6 17.3 12.8 12.4 ― ― ― 12.8 80.0
1 7 21.1 20.7 14.9 11.4 ― ― ― 一 7.4 46.3
1 8 19.7 19.4 18.8 5， 5 4.5 4.5 3.0 3.0 ― 4.9 30.6
1 9 15.7 13.6 11.6 5.0 ― 一 一 ― ― 4.6 28.8
2 0 13.6 11.9 9.0 ― 一 一 一 ― ― 4.1 25.6
2 1 26.7 17.2 16.8 9.0 7.0 4.0 一 ― ― 9.8 61.3
2 2 24.6 18.1 14.6 8.7 8.0 3.5 ― ― ― 9.5 59.4
2 3 20.7 18.4 17.9 12.7 9.6 ― ― ― ― 9.8 61.3
2 4 27.2 20.8 18.7 7 · 0 5.0 4.5 4.0 ― ― 10.9 68.1
2 5 22.5 18.7 15.7 9.5 8.0 7.0 4.0 ― ― 8.6 53.8
2 6 22.8 20.3 16.7 16.3 8.3 2.0 7.8 48.8
2 7 21.7 16.4 10.1 10.0 7.0 7.4 46.3
2 8 21.2 19.3 17.7 13.5 7.0 9.1 56.9
2 9 22.9 22.4 21.0 16.3 15.2 13.0 11.8 9.5 9.0 14.0 87.5
3 0 21.7 19.7 15.2 14.3 9.4 6.0 4， 0 8.4 52.5
( 3 )
腋芽抑制剤 最高 9本までの腋芽の各々の伸長量 （ era) 腋芽全生体重
(化合物番号）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 ( S ) ( % )
3 1 18.7 17.4 13.4 7.0 6.0 4.0 3.5 ― ― 8.5 53.1
3 2 26.9 22.5 19.6 13.4 6.3 7 - 0 - 3.0 ― ― 10.3 64.4
3 3 26.7 25.9 23.2 21.5 19.0 17.1 16.1 11.0 7.0 17.1 106.9
3 4 23.0 20.2 16.0 11.8 9.0 6.0 ― ― ― 9.6 60.0
3 5 23.9 20.3 18.1 17.7 16.7 10.2 8.0 7.0 一 1し 1 69.4
3 6 21.7 21.1 20.2 19.5 16.6 14.6 14 , 4 12.0 11.0 12.7 79.4
3 7 22.1 20.2 19.7 17.3 16.2 14.7 14.3 10.5 7.3 14.2 88.8
3 8 21.2 19.2 16.7 14.2 7.0 ― ― ― ― 8 · 8 55.0
3 9 22.6 20.7 19.7 13 , 1 13.0 11.2 10.3 5.5 ― 11.5 71.9
4 0 22.2 17.9 15，8 7.0 ― 一 ― ― ― 8.8 55.0
4 1 22.6 20.2 17.8 13.0 12.8 9.8 8.4 8.0 8.0 10.8 67.5
4 2 23.1 22 , 6 18.3 16.4 16.0 14.3 10 , 0 8.5 5.0 14.9 93.1
4 3 22.0 21.7 18.7 17.2 11.7 11.9 74.4
4 4 22.2 21.2 19.7 15.9 14.2 13.3 7.0 11.6 72.5
4 5 25.6 22.7 21.5 12.2 8.0 4.0 3.5 3.5 3.0 8.9 55.6
( 4 )
腋芽抑制剤 最高 9本までの腋芽の各々の伸長量 （ cm) 腋 芽 全生体重
(化合物番号）
1 2 3 4 5 6 7 8 9 ( S ) ( % )
4 6 25.9 23.9 20.0 19.2 18.2 15.3 15.0 13.4 11.3 16.6 103.8
4 7 21.2 20.7 20.7 16.4 14.2 5.0 ― 一 一 9.7 60.6
4 8 22.0 16.6 16.2 15.8 15.8 12.3 7.5 6.5 一 9.2 57， 5
4 9 22.6 18.4 18.3 16.5 13.5 ― ― ― 一 6.8 42.5
5 0 15.5 15.4 14.8 14.6 12.1 5.0 3.5 3 J0 一 5， 5 34.4
5 1 25.0 23.6 23.6 22.6 16.8 12.7 ― ― 一 11.4 71.3
5 2 23.9 20.3 18.6 17.7 15.7 14.0 11.0 10.4 8.3 15.0 93.8
5 3 25.2 21.2 17.2 9.0 5.0 ― ― 一 ― 10.7 66.9
5 4 23.7 21.7 21.2 12.5 11.4 4， 5 ― ― ― 10.5 65.6
5 5 18.0 8.0 7.0 5.6 35.0
5 6 9.0 9.0 5.5 5.0 6.5 40.6
5 7 11.0 11.0 8.0 7.5 7.0 7.0 43.8
5 8 9.0 B .0 6.0 3.6 22.5
5 9 12.0 12.0 8.0 7.0 7.0 7.0 6.0 6.0 6.0 9.9 61.9
試験例 2 (たばこの腋芽抑制試験）
本発明剤 と し て化合物番号 2 6 の 3 0 0 0 ppm 及び 1 0 0 0 ppm 乳化液を準備し、 比較剤として C一 M H剤 （日 本ヒ ド ラジン工業社製商品名 ： シ ♦ ェムエッ チ） の 5 8 %液 剤の 1 0 0倍液を準備する。
1/5000アールのワグネルボッ ト にたばこ （つく ば 1号） を 1 本植えし、 室温内で育成する。 出蕾期 （ 9 月下旬） に摘芯 レ、 当日各区 1 0株每に上記の薬剤を葉基部に散布する。 散 布後 1 0 日毎に、 1 0 cm以上に伸びた （葉先までの長さ） 腋 芽を採取し、 その本数と生体重を調べた。
結果は第 2 表に示す通 り で あ り 、 化合物番号 2 6 は 3 0 0 ひ ppm 濃度で比較剤の 1 0 0倍希釈液に勝る腋芽抑制 率が得られている。
( 以 下 余 白 ）
2 散 薬剤と腋芽抑制効果
布
後 調査項目 化合物番号 2 6 C - M H 曰 無処理
数 3000ppm lOOOppm 100 倍
10~20cm 9 10 8 18
-++-
10 牙 20〜30 9 1 3 6
30〜 9 1 0 0 曰 数
計 （本） 26 12 11 24 後
生体重 （ g ) 236 30 (12.7¾) 47 (19.9¾) 56 (23.7%)
10~20cm 12 9 4 9
20 牙 20〜30 14 8 6 3
30〜 7 0 0 0 曰 数
計 （本） 33 17 10 12 後
生体重 （ g ) 510 114 (22.4%) 80 (15.7¾) 60 (11.8%)
10~20cm 20 4 8 19
30 牙 20~30 14 0 3 6
30〜 1 0 1 0 曰 数
計 （本） 35 4 12 25 後
生体重 （ S ) 482 63 (13.1%) 189 (39.2%) 248 (51.5%)
10~20cm 41 23 20 46 全 牙 20〜30 37 9 12 15
30〜 16 1 1 0 期 数
計 （本） 94 33 33 61 間
生体重 （ g ) 1228 207 (18.9¾) 316 (25.7%) 364 (29.6%) 試験例 3 (たばこ腋芽の抑制試験）
たばこ （品種 ： つ ぐば 1 号） を 1 /5 0 0 0のアールポッ ト に 1本植えして室温内で育成し、 7葉期に第 8葉以上を摘芯す る。 摘芯日に、 下記第 3表に示す各化合物の 3 0 0 0 p p m 乳 化液を C一 M H剤の通常散布法に従つて 1株当たり 1 5 m l散 布した。
尚 C一 M H剤ほ 5 8 %の液剤を 1 0 0倍に希釈して使用し た。 散布日から 2 0 日経過後に、 各区 1 0株当たり に生じた 5 c m以上の腋芽本数と、 腋芽の合計生体重を、 無処理対比百 分率と して求めた。
結果は第 3表に示す通り であり、 本発明剤は 3 0 0 0 p pm 濃度でも比較剤の 1 0 0倍希釈液に匹敵しあるいほこれを上 回る腋芽抑制効果が得られている。
( 以 下 余 白 ）
3
Figure imgf000031_0001
試験例 4 (大麦の桿伸長抑制試験）
茨城県つく ば市の圃場において通常の栽培法で育てた鹿島 大麦に、 桿伸長が始ま り出穂する までの時期に本発明の生長 抑制剤を所定濃度で散布処理した。 収穫期 （ 6 月 6 日） に各 区の桿長 （地際から穂首までの長さ ： c m ) を調査した。 結果ほ第 4表に示す通り であ り 、 無処理区の桿長との差 (短縮された桿の長さ） で表示した。
( 以 下 余 白 ）
4
Figure imgf000033_0001
第 4表から も明らかである様に、 本発明の生長抑制剤は 既知の対照剤 （サイ コセル） と異な り、 散布適期は遅く、 穂ばらみ期である。 また、 実用濃度ほサイ コセルよ り低く、 2 5 0 p p m 前後である。
産業上の利用可能性
本発明は以上の様に構成されており、 植物の生長抑制剤と して殊に腋芽の発生乃至生長を効果的に抑制するこ とができ るので、 豆類、 果実、 野菜、 たばこ葉、 大麦等の穀物などの 栽培に活用するこ とによってそれらの品質及び収穫率を高め るこ とができる。

Claims

(1) 一般式
R 3 R 1
A - N H C 0 0 C H /
R \ R
[式中、 R 1 は 1 以上ミ口 のハ ロ ゲン原子ま たはメ チル基で置 換されていてもよいメ チル基も し く は水素、 2 は 1 以 の
上のハロゲン原子及び Zま たはメ チル基で置換されたメ チル基、 R 3 は水素またはハ ロゲン、 R 4 は水素、 ハロ
0
ゲン、 メ ト キシ基または 1 以上のハロゲン原子で置換さ れたメ チル基、 A はフ エニル基、 を夫々表わす。 ] で示される力ルバメー ト化合物を有効成分と し、 たばこ また は大豆の腋芽抑制も し く は大麦の生長抑制に使用される もの である こ と を特徴とする植物の生長抑制剤。
(2) 力ルバメー ト化合物が一般式
Figure imgf000035_0001
[式中、 R l a, R 2 aは同一も し く は異なっ て 1 ま たは 2 の ハ ロ ゲン原子で置換されたメ チル基を示す ]
で示されるものである第 1 項記載の生長抑制剤。
(3) 力ルバメー ト化合物が
Figure imgf000035_0002
で示されるものである第 2項記載の生長抑制剤
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