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WO1989000187A1 - Procede d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et produits obtenus - Google Patents

Procede d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et produits obtenus Download PDF

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Publication number
WO1989000187A1
WO1989000187A1 PCT/FR1988/000338 FR8800338W WO8900187A1 WO 1989000187 A1 WO1989000187 A1 WO 1989000187A1 FR 8800338 W FR8800338 W FR 8800338W WO 8900187 A1 WO8900187 A1 WO 8900187A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
trichloro
plants
essential oils
condensate
trifluoro
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/FR1988/000338
Other languages
English (en)
Inventor
Thierry Bernard
Michel Delmas
Antoine Gaset
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Institut National Polytechnique de Toulouse INPT
Original Assignee
Institut National Polytechnique de Toulouse INPT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Institut National Polytechnique de Toulouse INPT filed Critical Institut National Polytechnique de Toulouse INPT
Publication of WO1989000187A1 publication Critical patent/WO1989000187A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/02—Recovery or refining of essential oils from raw materials
    • C11B9/025—Recovery by solvent extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction

Definitions

  • the invention relates to a method for extracting essential oils from aromatic plants and / or aromatic plant organs. It extends to co-products obtained after said extraction.
  • Patent CH-A-386,596 describes a process in which the plants are directly immersed in a bath of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane until extraction of a fraction of the liposo faded products.
  • the extraction yields are very low, in particular due to the constant presence in the extraction bath throughout the treatment, of the raw material and of the products extracted.
  • yields increase but remain mediocre for the reason mentioned above.
  • the solid matter is not dehydrated (because re-impregnated progressively with the water which would be extracted therefrom). This process therefore has the drawback of leading to mediocre yields and hydrated fibrous materials which are ill-suited to conservation or direct recovery.
  • the present invention proposes to provide a new process which makes it possible to directly extract from aromatic plants, the complex mixtures which constitute essential oils, without exhibiting the defects of the hydrodistillation process or of the abovementioned processes using chlorofluorocarbons.
  • An essential objective of the invention is to respect, during the extraction, the other constituents of the plant and to separate therefrom, at the same time as the essential oils, essentially recoverable by-products consisting, on the one hand , by lipids, on the other hand, by non-destructured solid fibrous materials, capable of being preserved without special treatment with a view to subsequent recovery (by "lipid”, is essentially meant the neighboring triglycerides and hydrophobic or amphiphilic molecules ).
  • Another objective of the invention is to extract plants, essential oils constituted by complex mixtures which remain, in terms of the nature of the products and their composition, identical or almost identical to the mixtures extracted by traditional hydrodistillation.
  • the extraction process targeted by the invention applied to aromatic plants and / or aromatic plant organs, preferably previously ground, is of the type in which the plants or plant organs are brought into contact with trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane so as to separate fibrous solids an aqueous phase and an organic phase essentially consisting of essential oils and lipids, the trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane then being separated from these phases by distillation; according to the present invention, the method is characterized in that:
  • a bath of 1,12,2 trichloro-1,2,2-trifluoroethane is heated to a temperature higher than the boiling temperature of 1,1,2-trichloro-1,2,2 trifluoroethane and lower than the boiling temperature of water, so as to generate a flow of vapor of trichloro, 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
  • the said vapor flow is condensed so as to obtain a condensate at a temperature between ambient temperature and the boiling temperature of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane,
  • the condensate obtained is percolated through the plants and / or plant organs in order to separate the aqueous phase and organic phase, - the liquid mixture of condensate and of aqueous and organic phases is returned to the trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
  • the residual liquid is then fractionated by means of an extractant of essential oils so as to obtain a first fraction containing the essential oils and the extractant and a second fraction containing the lipids,
  • distillation is meant any process consisting in extracting from a mixture the most volatile compound, by vaporizing it and then condensing the vapors.
  • the distillation of 1,12,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane can be carried out under nitrogen bubbling in order to facilitate the entrainment of 1,1,2-trichloro-1,2,2-trifluoroethane ethane at a moderate temperature, recovery being effected by cooling in condensers.
  • percolation with the condensate is carried out at a temperature between 35 ° C and 46 ° C, so that the condensate remains in contact with plants or plant organs between 30 and 90 minutes. Very good separation yields are thus obtained, making it possible to extract substantially all of the essential oils and more than 90% of the lipids.
  • 1,12,2-trichloro-1,2,2-trihane-ethane carries, at the same time, lipids, essential oils and an important part of the water of constitution of plants or plant organs, without destructuring them: the residual fibrous solids, consisting of the main plant polymers present in plants, can be recovered by simple physical filtration for recovery.
  • fibrous solid materials essentially contain proteins, polysaccharides, lignins and are in a state of quality such that they can be used, either directly in animal feed, or as a raw material for the production of co-products (proteins, polysaccharides, hemicelluloses, cellulosic fibers, etc.) by known methods (in particular by hydrolysis). It is a considerable advantage of the process to preserve these materials which constitute the essential by weight of aromatic plants.
  • the process according to the invention makes it possible to obtain most of the lipids contained in the plants. These lipids are obtained with a quality compatible with direct recovery, depending on the plant considered, in the food industry, or in the pharmaceutical sector, in that of cosmetology, or in traditional applications of surfactant molecules. This recovery of lipids is for most plants or plant organs of considerable economic importance (especially when the process is carried out on grains alone or accompanied by other parts of the plant).
  • the process of the invention completely eliminates the production of heterogeneous plant sludges, which are generated by the conventional hydrodistillation process and, on the contrary, provides with the desired essential oils, co-products bringing considerable economic added value to the process extraction.
  • the analyzes of the essential oils extracted by implementing the process of the invention show a very good agreement between the composition of these essential oils and those of the reference standards of the corresponding plants (the reference works used being in particular "Essential Oil Analysis by Capillary Gas Chromatography and carbon 13 NMR spectroscopy "V. FORMACEK, KH KYBECZKA, and” Qualitative Analysis of flavor and fragance volatiles by glass capillary gas chromatography "W. JENNINGS, T. SHIBAMOTO”).
  • trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane is a compound of easy handling, inexplosive and non-flammable, and not presenting a manifest toxic character. Good results are obtained using the trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane bath containing between 1 and 3 liters of this compound per kg of plants or plant organs.
  • the fractionation operation is carried out by entrainment of essential oils in water vapor.
  • water vapor is diffused in the form of bubbles through the residual liquid, the charged water vapor is recovered after diffusion, it is condensed and then the extracts are extracted.
  • essential oils from the condensate by physical separation, in particular by decantation.
  • This steam fractionation operation will generally take place at atmospheric pressure, but may, if necessary, be carried out at slight overpressure.
  • This mode of implementation makes it possible to rigorously extract the essential oils in their standard composition and this result linked to the low cost of fractionation and of the physical separation which follows, will in practice make this mode of implementation prefer to any other fractionation process.
  • This steam extraction requires a duration of approximately 3 to 5 hours.
  • this water-soluble fraction can be mixed with essential oils to enrich them with aromas; this secondary fraction can also be valued independently, in particular in cosmetology (flavoring of soap, shampoo, etc.).
  • the invention extends, as a new product, to non-fermentable fibrous solid materials recovered by carrying out the process.
  • These materials are characterized by a lignocellulosic matrix, by a hydration rate of less than 15% of the initial hydration rate of plants or plant organs, and by a fat content of less than 15% of the initial content of said plants or plant organs.
  • these materials contain proteins and polysaccharides at varying levels depending on the type of plants treated. These constituents are in a state very close to the native state, not degraded by the process. The low hydration rate and the low fat content of these solid materials give them remarkable resistance to attack by microorganisms.
  • Figure 1 of the drawing is a diagram of a laboratory installation used for the implementation of this example.
  • the plants or plant organs are finely ground using a rotary mechanical flail mill, to a sorted granuloma of the order of 0.1 to 0.3 mm.
  • TREATMENT (a) WITH TRICHLORO-1,1,2 TRIFLUORO-1,2,2 ETHANE
  • the crushed plants are placed in a cartridge 1 made of porous cellulose cardboard.
  • This cartridge 1 is introduced into a "Soxhlet" extractor 2 provided with a siphoning system 3 and a bypass 4 for vapor passage.
  • This extractor is equipped, at its base, with a flask 5 initially containing 1,1,2-trichloro-1,2,2 trihane-1,2,2 ethane and, at its upper end, with a condenser 6 traversed by water cooling to a temperature of the order of 10 ° C.
  • the flask 5 is heated to around 50 ° C. in an oil water bath 8 in order to bring the 1,1,2-trichloro-1,2,2 trifluoro-1,2,2 ethane to the boil.
  • the vapors pass through the bypass 4, condense in the refrigerant 6 and fall back to the liquid state in the extractor 2.
  • the liquid is at about 45 ° C in the extractor. It gradually immerses the cartridge 1 containing the crushed plants or plant organs, then after total immersion, the trichloro-1-1,2 trifluoro-1,2,2 ethane loaded with extracts flows by siphoning through the siphon 3 towards the flask 5.
  • the process continues continuously, thereby causing the 1,1,2-trichloro-1,2,2 trioro-1,2,2 ethane from the refrigerant to percolate through the cartridge 1.
  • the liquid contained in the flask is increasingly no longer loaded with extracts, but the vapors rising in bypass 4 are only constituted by pure trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane, taking into account the difference in boiling points between the extracts and trichloro-1,1,2 trif luoro-1, 2,2 ethane.
  • the process is continued from boiling for 60 min.
  • the balloon 5 is surmounted by three necks in order to direct the vapors, either towards the extractor of Soxhlet above described by opening a tap 7, or towards a distillation system by opening a tap 25 and maneuvering a 3-way valve 26, i.e. to a fractionation system by opening a valve 15.
  • Valves 7, 15, 25 and 26 are operated so as to direct the vapors to the distillation system with auxiliary nitrogen drive.
  • This system includes a nitrogen inlet indicator 9 and a diffuser 10 soaking in the bath of the flask 5.
  • a conduit 11 takes up the vapors and drives them to two cryogenic liquid condensers 12 and 13 which are followed by an indicator 14 of nitrogen outlet.
  • This distillation consists in continuing the heating to approximately 50 ° C. of the bath, in opening the arrival of nitrogen through the tap 26 so as to obtain a bonding through the diffuser 10.
  • the trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane is recovered in condensers 12 and 13 which are maintained at a temperature of the order of -20o.
  • the duration of this operation is between 30 and 40 min, in order to obtain a complete distillation of the 1,1,2-trichloro-1,2,2-trihane ethane contained in the flask 5.
  • the tap 15 makes it possible to connect the tank 5 to a refrigerant 16 which is followed by a decantation funnel 20 provided at its base with a three-way tap 24, a siphoning pipe 21 and a receiving tank 22.
  • a traditional type liquid / liquid extractor symbolized at 23 then makes it possible to extract the water-soluble fractions from the condensate.
  • the diffuser 10 already mentioned can be connected by the three-way tap 26 to a water balloon 19 heated to boiling point.
  • the implementation of this fractionation consists in heating the tank 5 to around 130 ° C., to send from the tank 19 water vapor to this tank 5 for approximately four hours and to recover the charged water vapor. in volatile compounds at the level of the settling funnel 20.
  • the essential oil fraction 17 is deposited on the surface, and the residual condensate is evacuated by the siphon 21.
  • the residual condensate is collected in the tank 22 in order to '' be subjected to a liquid / liquid extraction by means of ether in the extractor 23.
  • the essential oils 17 located on the surface in the bulb 20 are recovered using a three-way tap 24.
  • cartridge 1 is filled with crushed seeds of ambrette (Hibiscus abelmoschus or
  • Abelmoscus moscatus We have 320 grams of this plant.
  • Treatment (a) lasts 60 minutes, which corresponds to approximately
  • the condensate is subjected to a liquid / liquid extraction with ether in order to separate its water-soluble fraction. This is remixed with the oils essential 17 recovered after decanting in the bulb 20.
  • the cartridge 1 is removed from the extractor and is in the form of dried seed powder.
  • the analyzes of this desiccated matter show that it essentially contains the following non-degraded compounds: proteins (26.2%), sugars (7.3%), structural lipids (5.4%) compared to dry vegetable matter of departure.
  • the essential oils recovered are then subjected to a qualitative and quantitative analysis by capillary chromatography coupled with mass spectrometry. These analyzes give the composition indicated in the following table A (in comparison, the composition of the essential oils obtained after two hydrodistillations I, II was carried out in the traditional manner, was indicated for the corresponding plant): reference 3.
  • GARNERO, P BUIL Riv. Italiana Essenze, Profumi, piante officinali, Arromatizzante, Syndet, Saponi, Cosmetici, Aerosol Nov. 78.
  • the cartridge 1 is filled with crushed cinnamon bark. We have 247 grams of this plant.
  • the treatment (a) lasts 60 minutes, which corresponds to approximately 3 liters of trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane brought into contact with a kilogram of material to be treated.
  • the duration of the bubbling for the distillation (b) is 40 minutes.
  • the condensate is sxiumis in a liquid / liquid extraction with ether in order to separate its water-soluble fraction. This is remixed with the essential oils 17 recovered after decantation in the bulb 20.
  • Table C provides the physicochemical characteristics of the essential oil obtained in this example by comparison with the aforementioned work, with the standards of the Perfume Syndicate and with AFNOR standards.
  • the cartridge 1 is filled with crushed star anise fruits. We have 289 grams of this plant.
  • the treatment (a) lasts 60 minutes, which corresponds to approximately 3 liters of trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane brought into contact with a kilogram of material to be treated.
  • the duration of the bubbling for the distillation (b) is 40 minutes.
  • the condensate is subjected to a liquid / liquid extraction with ether in order to separate its water-soluble fraction. This is remixed with the essential oils 17 recovered after decantation in the bulb 20.
  • the cartridge 1 is filled with crushed cloves.
  • the treatment (a) lasts 60 minutes, which corresponds to approximately 3 liters of trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane brought into contact with a kilogram of material to be treated.
  • the duration of the bubbling for the distillation (b) is 40 minutes.
  • the condensate is subjected to a liquid / liquid extraction with ether in order to separate its water-soluble fraction. This is remixed with the essential oils 17 recovered after decantation in the bulb 20.
  • the cartridge 1 is filled with crushed lavender flowers. We have 142 grams of this plant.
  • the treatment (a) lasts 60 minutes, which corresponds to approximately 3 liters of trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane brought into contact with a kilogram of material to be treated.
  • the duration of the bubbling for the distillation (b) is 40 minutes.
  • the condensate is subjected to a liquid / liquid extraction with ether in order to separate its water-soluble fraction. This is remixed with the essential oils 17 recovered after decantation in the bulb 20.

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Abstract

L'invention concerne un procédé d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et/ou organes de ces plantes. Ce procédé consiste (a) à faire percoler à travers les plantes un condensat de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane de façon à séparer des matières solides fibreuses une phase aqueuse et une phase organique se retrouvant mélangées au trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane et séparées au fur et à mesure des matières solides, (b) à réaliser ensuite une distillation du mélange liquide pour en séparer le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 éthane, (c) à fractionner le liquide résiduel au moyen d'un agent extractant d'huiles essentielles, notamment par entraînement à la vapeur d'eau, et (d) à opérer sur la fraction correspondante une séparation physique en vue de séparer les huiles essentielles de l'agent extractant. Le procédé de l'invention permet d'extraire les huiles essentielles sans dégrader les autres constituants de la plante qui peuvent être valorisés: matières solides fibreuses récupérées au terme de l'opération (a), lipides récupérés à l'issue de l'opération (c).

Description

PROCEDE D'EXTRACTION DES HUILES ESSENTIELLES DE PLANTES AROMATIQUES ET PRODUITS OBTENUS
L'invention concerne un procédé d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et/ou organes de plantes aromatiques. Elle s'étend à des coproduits obtenus à l'issue de ladite extraction.
L'extraction des huiles essentielles des plantes aromatiques intéresse essentiellement les secteurs de la parfumerie, de la pharmacie, des cosmétiques... Cette extraction pratiquée depuis des siècles s'ef fectue essentiellement par hydrodistillation : de la vapeur d'eau ou de l'eau surchauffée est mise en contact avec les plantes et assure l'entraînement des huiles essentielles qui sont recueillies dans un condenseur et séparées de l'eau par décantation. On pourra se reporter à la publication suivante qui fait le point sur cette technique très ancienne : "Hydrodistillation des huiles essentielles - Théorie et applications - Edouard Bocchio - Parfums, cosmétiques, arômes nº 63 - juin, ju illet 1985, p. 61-62". Il faut souligner que les publications et ouvrages consacrés à l'hydrodistillation des huiles essentielles et à l'analyse des produits obtenus sont extrêmement nombreux. Le dé faut essent iel de ce procédé traditionnel réside dans le fait qu'il rend totalement inexploitable les autres composants de la plante, lesquels constituent généralement de 90 à 98 % de la matière sèche de celle-ci. En effet, après extraction par hydrodistillation, les plantes sont dans un état de déstructuration telle que leur conservation et leur valorisation sont difficilement envisageables avec une rentabilité économique convenable. Les résidus consistant en une sorte de boue végétale hétérogène doivent être rejetés, ce qui pose de nombreux problèmes de pollution de l'environnement.
P a r a i ll eu rs , de ux p u b l i c a t i on s (CH-A-386.596 ; D E - A- 2.354.038) proposent d'utiliser un chlorofluorocarbone et notamment le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane pour effectuer des extractions d'huiles essentielles. Le brevet DE-A-2.354.038 décrit un procédé dans lequel l'extraction à partir de la plante est effectuée au moyen d'un mélange eau/alcool, le composé chlorof luorocarboné intervenant ensuite pour extraire de la phase liquide obtenue les huiles essentielles et les lipides. Toutefois, cette extraction primaire au moyen du mélange eau/alcool présente le grave défaut d'hydrater davantage encore les matières premières solides et de n'autoriser qu'une extraction peu efficace des lipides. Ainsi, les matières fibreuses obtenues, si elles sont mieux préservées que dans les procédés d'hydrodistillation, se prêtent mal à une conservation ou une valorisation.
Le brevet CH-A-386.596 décrit un procédé dans lequel les plantes sont directement immergées dans un bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane jusqu'à extraction d'une fraction des produits liposo lubies. Toutefois, à basse température, les rendements d'extraction sont très faibles, notamment en raison de la présence constante dans le bain d'extraction pendant tout le traitement, de la matière première et des produits extraits. A température plus élevée, les rendements croissent mais demeurent médiocres pour la raison sus-évoquée. De plus, dans tous les cas, la matière solide n'est pas déshydratée (car réimprégnée au fur et à mesure par l'eau qui en serait extraite). Ce procédé présente donc le défaut de conduire à des rendements médiocres et à des matières fibreuses hydratées se prêtant mal à une conservation ou une valorisation directe.
Il est à noter par ailleurs qu'en phytochimie, certains composés de plantes sont extraits par des solvants sélectifs, mais cette technique fractionne les différentes molécules contenues dans les plantes et ne permet pas de séparer directement les huiles essentielles, lesquelles constituent des mélanges complexes, dont les propriétés aromatiques reposent sur l'ensemble des constituants et sur leurs proportions relatives : ce sont ces mélanges complexes qui sont recherchés en tant que tels dans les secteurs susévoqués. Bien entendu, l'on pourrait concevoir de reconstituer ces mélanges à partir des molécules obtenues par extraction sélective ; toutefois compte-tenu de la complexité desdits mélanges, une telle démarche est difficile à envisager à l'heure actuelle d'un point de vue économique ; d'ailleurs elle serait paradoxale car les extractions sélectives ne peuvent la plupart du temps être effectuées directement sur les plantes et sont généralement pratiquées sur des produits résultant d'une hydrodistillation (de sorte que le défaut susévoqué de détruire l'essentiel des matières constitutives de la plante n'est pas écarté). On pourra se reporter à l'article général suivant qui traite de ces extractions sélectives dans le domaine des parfums : "la mousse de chêne, une base de la parfumerie, Martine Seu-Salerno, John Blakeway - Pour la Science - Mai 1987 - p. 82-92", ou au brevet EP-A-0.038.959.
La présente invention se propose de fournir un nouveau procédé qui permette d'extraire directement des plantes aromatiques, les mélanges complexes que constituent les huiles essentielles, sans présenter les défauts du procédé d'hydrodistillation ou des procédés sus-évoqués utilisant des chlorofluorocarbones.
Un objectif essentiel de l'invention est de respecter, au cours de l'extraction, les autres constituants de la plante et de séparer de celle-ci, en même temps que les huiles essentielles, des coproduits valorisables essentiellement constitués, d'une part, par des lipides, d'autre part, par des matières fibreuses solides non déstructurées, susceptibles d'être conservées sans traitement particulier en vue d'une valorisation ultérieure (par "lipide", on entend essentiellement les triglycérides et molécules hydrophobes ou amphiphiles voisines).
Un autre objectif de l'invention est d'extraire des plantes, des huiles essentielles constituées par des mélanges complexes qui demeurent, sur le plan de la nature des produits et de leur composition, identiques ou quasi-identiques aux mélanges extraits par hydrodistillation traditionnelle. A cet effet, le procédé d'extraction visé par l'invention, appliqué sur des plantes aromatiques et/ou organes de plantes aromatiques, de préférence préalablement broyées, est du type dans lequel les plantes ou organes de plantes sont mis en contact avec du trichloro-1,1,2 trifluoro- 1,2,2 ethane de façon à séparer des matières solides fibreuses une phase aqueuse et une phase organique essentiellement constituée d'huiles essentielles et de lipides, le trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane étant ensuite séparé de ces phases par distillation ; selon la présente invention, le procédé se caractérise en ce que :
- l'on chauffe un bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane à une température supérieure à la température d'ébullition du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane et inférieure à la température d'ébullition de l'eau, de façon à engendrer un flux de vapeur de trichloro,1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on condense ledit flux de vapeur de façon à obtenir un condensât à une température comprise entre la température ambiante et la température d'ébullition du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on fait percoler le condensât obtenu à travers les plantes et/ou organes de plantes en vue de séparer les phase aqueuse et phase organique, - l'on renvoie le mélange liquide de condensât et de phases aqueuse et organique vers le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- et l'on poursuit ces opérations jusqu'à extractions de la majeure partie de la phase aqueuse et de la phase organique,
- l'on récupère ensuite les matières solides fibreuses,
- l'on soumet le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane chargé des phases aqueuse et organique à l'opération de distillation en vue de séparer le trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on fractionne ensuite ensuite le liquide résiduel au moyen d'un agent extractant d'huiles essentielles de façon à obtenir une première fraction contenant les huiles essentielles et l'agent extractant et une seconde fraction contenant les lipides,
- l'on opère sur la première fraction une séparation physique en vue de séparer les huiles essentielles de l'agent extractant. Par "distillation", on entend tout procédé consistant à extraire d'un mélange le composé le plus volatil, en le vaporisant puis en condensant les vapeurs. En particulier, la distillation du trichloro-1,1,2 trifluoro- 1,2,2 ethane peut être réalisée sous bullage d'azote afin de faciliter l'entraînement du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane à une température modérée, la récupération s'effectuant par refroidissement dans des condenseurs.
De préférence, la percolation par le condensât s'effectue à une température comprise entre 35° C et 46° C, de façon que le condensât demeure au contact des plantes ou organes de plante entre 30 et 90 minutes. On obtient ainsi de très bons rendements de séparation, permettant d'extraire sensiblement la totalité des huiles essentielles et plus de 90 % des lipides.
Les expérimentations ont montré que le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane entraîne, à la fois, les lipides, les huiles essentielles et une partie importante de l'eau de constitution des plantes ou organes de plantes, sans déstructurer celles-ci : les matières solides fibreuses résiduelles, constituées par les principaux polymères végétaux présents dans les plantes, peuvent être récupérées par une simple filtration physique en vue d'une valorisation.
On a pu constater que ces matières solides fibreuses ne présentent plus aucune aptitude à la fermentation et peuvent être stockées pendant de très longues périodes à l'abri de l'humidité sans précautions particulières. Ce résultat remarquable s'explique par la déshydratation très surprenante que produit le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane parallèlement à l'extraction des lipides et huiles essentielles lorsque l'on sépare au fur et à mesure les corps extraits de la matière solide, sans les laisser en contact.
Ces matières solides fibreuses contiennent essentiellement des protéines, des polysaccharides, des lignines et sont dans un état de qualité tel qu'elles peuvent servir, soit directement en alimentation animale, soit comme matière première pour la fabrication de coproduits (protéines, polysaccharides, hémicelluloses, fibres cellulosiques...) par des procédés connus (notamment par hydrolyse). C'est un avantage considérable du procédé que de préserver ces matières qui constituent l'essentiel en poids des plantes aromatiques.
De plus, à l'issue de l'opération de fractionnement, le procédé conforme à l'invention permet d'obtenir l'essentiel des lipides contenus dans les plantes. Ces lipides sont obtenus avec une qualité compatible avec une valorisation directe, selon la plante considérée, dans le secteur agroalimentaire, ou dans le secteur pharmaceutique, dans celui de la cosmétologie, ou encore dans les applications traditionnelles des molécules tensio-actives. Cette valorisation des lipides revêt pour la plupart des plantes ou organes de plantes une importance économique considérable (notamment lorsque le procédé est mis en oeuvre sur des grains seuls ou accompagnés d'autres parties de la plante). Ainsi, le procédé de l'invention supprime totalement la production des boues végétales hétérogènes, qui sont engendrées par le procédé d'hydrodistillation classique et, au contraire, fournit avec les huiles essentielles recherchées, des coproduits apportant une plus-value économique considérable au procédé d'extraction.
Les analyses des huiles essentielles extraites par mise en oeuvre du procédé de l'invention montrent une très bonne concordance entre la composition de ces huiles essentielles et celles des standards de référence des plantes correspondantes (les ouvrages de référence utilisés étant notamment "Essential Oil Analysis by Capillary Gas Chromatography and carbon 13 NMR spectroscopy" V. FORMACEK, KH KYBECZKA, et "Qualitative Analysis of flavor and fragance volatiles by glass capillary gas chromatography" W. JENNINGS, T. SHIBAMOTO").
Il est à noter que le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane est un composé de manipulation facile, inexplosif et ininflammable, et ne présentant pas de caractère toxique manifeste. De bons résultats sont obtenus en utilisant le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane contenant entre 1 et 3 litres de ce composé par kg de plantes ou organes de plantes.
Par ailleurs, selon un mode de mise en oeuvre préférentiel, l'opération de fractionnement est réalisée par entraînement des huiles essentielles à la vapeur d'eau. En particulier, on fait diffuser sous forme de bulles de la vapeur d'eau à travers le liquide résiduel, on récupère la vapeur d'eau chargée après diffusion, on assure une condensation de celle-ci et, ensuite, l'on extrait les huiles essentielles du condensât par une séparation physique, en particulier par décantation. Cette opération de fractionnement à la vapeur d'eau aura lieu généralement à la pression atmosphérique, mais peut, le cas échéant, être menée en légère surpression. Ce mode de mise en oeuvre permet d'extraire de façon rigoureuse les huiles essentielles dans leur composition standard et ce résultat lié au faible coût du fractionnement et de la séparation physique qui s'ensuit, fera en pratique préférer ce mode de mise en oeuvre à tout autre processus de fractionnement. Cette extraction à la vapeur exige une durée approximativement comprise entre 3 et 5 heures.
Il est à noter toutefois que d'autres processus de fractionnement sont possibles, en particulier une extraction liquide/liquide par solvant polaire non miscible ou peu miscible aux lipides (éthanol par exemple).
En outre, après la séparation physique précitée, il est possible de réaliser sur le condensât résiduel une extraction liquide/liquide par un solvant non miscible à l'eau (en particulier l'éther) en vue de récupérer la fraction hydroso lubie dudit condensât résiduel. Dans certaines applications, cette fraction hydrosoluble peut être mélangée aux huiles essentielles pour les enrichir en arômes ; cette fraction secondaire peut aussi être valorisée indépendamment, notamment en cosmétologie (aromatisation de savon, shampooing...).
L'invention s'étend, en tant que produit nouveau, aux matières solides fibreuses non fermentiscibles récupérées par mise en oeuvre du procédé. Ces matières se caractérisent par une matrice lignocellulosique, par un taux d'hydratation inférieur à 15 % du taux d'hydratation initial des plantes ou organes de plantes, et par une teneur en matières grasses inférieure à 15 % de la teneur initiale desdites plantes ou organes de plantes. En plus de la matrice ligno-cellulosique, ces matières contiennent des protéines et des polysaccharides à des teneurs variables selon le type de plantes traitées. Ces constituants sont dans un état très proche de l'état natif, non dégradés par le procédé. Le faible taux d'hydratation et la faible teneur en matières grasses de ces matières solides leur confèrent une résistance remarquable à l'attaque des micro-organismes.
La description qui suit illustre un exemple de mise en oeuvre du procédé de l'invention ; la figure 1 du dessin est un schéma d'une installation de laboratoire ayant servi à la mise en oeuvre de cet exemple.
La procédure générale suivie est la suivante :
PREPARATION DES PLANTES OU ORGANES DE PLANTES
Les plantes ou organes de plantes sont finement broyés à l'aide d'un broyeur mécanique rotatif à fléaux, à une granulome trie de l'ordre de 0,1 à 0,3 mm.
TRAITEMENT (a) AU TRICHLORO-1,1,2 TRIFLUORO-1,2,2 ETHANE
Les plantes broyées sont disposées dans une cartouche 1 en carton cellulosique poreux. Cette cartouche 1 est introduite dans un extracteur de "Soxhlet" 2 pourvu d'un système de siphonnage 3 et d'une dérivation 4 de passage de vapeur. Cet extracteur est équipé, à sa base, d'un ballon 5 contenant initialement du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane et, à son extrémité haute, d'un réfrigérant 6 parcouru par de l'eau de refroidissement à une température de l'ordre de 10° C.
Le ballon 5 est chauffé vers 50° C dans un bain-marie d'huile 8 en vue d'amener le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane à l'ébullition. Les vapeurs passent par la dérivation 4, se condensent dans le réfrigérant 6 et retombent à l'état liquide dans l'extracteur 2. Le liquide se trouve à environ 45° C dans l'extracteur. Il immerge progressivement la cartouche 1 contenant les plantes ou organes de plantes broyés, puis après immersion totale, le trichloro-1-1,2 trifluoro-1,2,2 ethane chargé en extraits s'écoule par siphonnage à travers le siphon 3 vers le ballon 5. Le processus se poursuit en continu, amenant ainsi le trichloro-1,1,2 trif luoro-1,2,2 ethane issu du réfrigérant à percoler à travers la cartouche 1. Le liquide contenu dans le ballon est de plus en plus chargé en extraits, mais les vapeurs montant dans la dérivation 4 sont uniquement constituées par du trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane pur, compte-tenu de la différence des points d'ébullition entre les extraits et le trichloro-1,1,2 trif luoro-1, 2,2 ethane.
Le processus est poursuivi à partir de l'ébullition pendant 60 mn.
Le ballon 5 est surmonté de trois cols en vue de diriger les vapeurs, soit vers l'extracteur de Soxhlet cidessus décrit par ouverture d'un robinet 7, soit vers un système de distillation par ouverture d'un robinet 25 et manoeuvre d'un robinet à 3 voies 26, soit vers un système de fractionnement par ouverture d'un robinet 15.
DISTILLATION (b) DU MELANGE
Les robinets 7, 15, 25 et 26 sont manoeuvres de façon à diriger les vapeurs vers le système de distillation à entraînement auxiliaire par azote . Ce système comprend un témoin 9 d'arrivée d'azote et un diffuseur 10 trempant dans le bain du ballon 5. Un conduit 11 reprend les vapeurs et les entraîne vers deux condenseurs à liquide cryogénique 12 et 13 qui sont suivis par un témoin 14 de sortie d'azote.
La mise en oeuvre de cette distillation consiste à poursuivre le chauffage à 50° C environ du bain, à ouvrir l'arrivée de l'azote à travers le robinet 26 de façon à obtenir un bu liage à travers le diffuseur 10. Le trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane est récupéré dans les condenseurs 12 et 13 qui sont maintenus à une température de l'ordre de -20º. La durée de cette opération est comprise entre 30 et 40 mn, en vue d'obtenir une distillation complète du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane contenu dans le ballon 5. FRACTIONNEMENT (c) ET SEPARATION PHYSIQUE (d) DES HUILES ESSENTIELLES
Le robinet 15 permet de connecter le ballon 5 à un réfrigérant 16 lequel est suivi d'une ampoule de décantation 20 dotée à sa base d'un robinet à trois voies 24, d'un conduit de siphonnage 21 et d'un bac de réception 22. Un extracteur liquide/liquide de type traditionnel symbolisé en 23 permet ensuite de réaliser une extraction des fractions hydrosolubles du condensât.
De plus, le diffuseur 10 déjà évoqué peut être connecté par-le robinet à trois voies 26 sur un ballon d'eau 19 chauffé à ébullition.
La mise en oeuvre de ce fractionnement consiste à chauffer le ballon 5 à environ 130° C, à envoyer à partir du ballon 19 de 1 a vapeur d'eau dans ce ballon 5 pendant quatre heures environ et à récupérer la vapeur d'eau chargée en composés volatiles au niveau de l'ampoule de décantation 20. Dans cette ampoule, la fraction huiles essentielles 17 se dépose en surface, et le condensât résiduel est évacué par le siphon 21. Le condensât résiduel est récupéré dans le bac 22 en vue d'être soumis à une extraction liquide/liquide au moyen d'éther dans l'extracteur 23.
En fin de manipulation, les huiles essentielles 17 situées en surface dans l'ampoule 20 sont récupérées grâce à un robinet à trois voies 24.
EXEMPLE 1
Dans cet exemple, la cartouche 1 est remplie de graines broyées d'ambrette (Hibiscus abelmoschus ou
Abelmoscus moscatus). On dispose 320 grammes de cette plante.
Le traitement (a) dure 60 minutes, ce qui correspond à environ
3 litres de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane mis au contact d'un kilogramme de matière à traiter. La durée du bullage pour la distillation (b) est de 40 minutes.
Au terme des opérations de fractionnement (c) et de séparation (d), le condensât est soumis à une extraction liquide/liquide à l'éther en vue de séparer sa fraction hydrosoluble. Celle-ci est remélangée avec les huiles essentielles 17 récupérées après décantation dans l'ampoule 20.
Au terme de ces opérations, on obtient 1,64 grammes d'huiles essentielles et 37,6 grammes de lipides, ce qui correspond en poids à 0,58 % d'huiles essentielles rapportés à la matière sèche de départ et 13,4 % de lipides rapportés à la matière sèche de départ.
La cartouche 1 est enlevée de l'extracteur et se présente sous la forme de poudre de graines desséchées. Les analyses de cette matière desséchée montrent qu'elle contient essentiellement les composés suivants non dégradés : protéines (26,2 %), sucres (7,3 %), lipides de structure (5,4 %) par rapport à la matière végétale sèche de départ. Les huiles essentielles récupérées sont ensuite soumises à une analyse qualitative et quantitative par chromatographie capillaire couplée à une spectrométrie de masse. Ces analyses donnent la composition indiquée dans le tableau A suivant (en comparaison, a été indiquée pour la plante correspondante la composition des huiles essentielles obtenues à l'issue de deux hydrodistillations I, II effectuées de façon traditionnelle) : référence 3. GARNERO, P. BUIL, Riv. Italiana Essenze, Profumi, piante officinali, Arromatizzante, Syndet, Saponi, Cosmetici, Aérosol Nov. 78.
Figure imgf000014_0001
Le tableau B suivan t f ournit les caractéristiques physico-chimiques de l'huile essentielle par comparaison aux deux références GARNERO déjà citées et à l'ouvrage de référence de E. G I LDEM EISTER, Fr. HOFFMANN, Die
Aetherischen Oile 1961.
Figure imgf000015_0001
En outre, une vérification olfactive a permis de conclure à une coïncidence aromatique entre les huiles essentielles extraites conformément à l'invention et les huiles essentielles extraites de façon classique par hydrodistillation. EXEMPLE 2 - CANNELLE DE CEYLAN Cinnamomum zeylanicum BL
Dans cet exemple, la cartouche 1 est remplie d'écorces de cannelle broyées. On dispose 247 grammes de cette plante. Le traitement (a) dure 60 minutes, ce qui correspond à environ 3 litres de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane mis au contact d'un kilogramme de matière à traiter.
La durée du bullage pour la distillation (b) est de 40 minutes.
Au terme des opérations de fractionnement (c) et de séparation (d), le condensât est sxiumis à une extraction liquide/liquide à l'éther en vue de séparer sa fraction hydrosoluble. Celle-ci est remélangée avec les huiles essentielles 17 récupérées après décantation dans l'ampoule 20.
Au terme de ces opérations, on obtient 2,25 grammes d'huiles essentielles et 1,28 grammes de lipides, ce qui correspond en poids à 1,01 % d'huiles essentielles rapportés à la matière sèche de départ et 0,57 % de lipides rapportés à la matière sèche de départ.
Le tableau C suivant fournit les caractéristiques physico-chimiques de l'huile essentielle obtenue à cet exemple par comparaison à l'ouvrage précité, aux normes du Syndicat des Parfumeurs et aux normes AFNOR.
Figure imgf000017_0001
EXEMPLE 3 - Badiane de Chine - Illicium anisatum L
Dans cet exemple, la cartouche 1 est remplie de fruits de badiane broyés. On dispose 289 grammes de cette plante. Le traitement (a) dure 60 minutes, ce qui correspond à environ 3 litres de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane mis au contact d'un kilogramme de matière à traiter.
La durée du bullage pour la distillation (b) est de 40 minutes.
Au terme des opérations de fractionnement (c) et de séparation (d), le condensât est soumis à une extraction liquide/liquide à l'éther en vue de séparer sa fraction hydrosoluble. Celle-ci est remélangée avec les huiles essentielles 17 récupérées après décantation dans l'ampoule 20.
Au terme de ces opérations, on obtient 24,80 grammes d'huiles essentielles et 17,75 grammes de lipides, ce qui correspond en poids à 9,53 % d'huiles essentielles rapportés à la matière sèche de départ et 6,82 % de lipides rapportés à la matière sèche de départ.
Comme précédemment, le tableau D qui suit donne des valeurs comparatives.
Figure imgf000019_0001
EXEMPLE 4 - Clou de girofle - Eugenia caryophyllus L
Dans cet exemple, la cartouche 1 est remplie de clous de girofle broyés. On dispose 278 grammes de cette plante. Le traitement (a) dure 60 minutes, ce qui correspond à environ 3 litres de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane mis au contact d'un kilogramme de matière à traiter.
La durée du bullage pour la distillation (b) est de 40 minutes.
Au terme des opérations de fractionnement (c) et de séparation (d), le condensât est soumis à une extraction liquide/liquide à l'éther en vue de séparer sa fraction hydrosoluble. Celle-ci est remélangée avec les huiles essentielles 17 récupérées après décantation dans l'ampoule 20.
Au terme de ces opérations, on obtient
42,26 grammes d'huiles essentielles et 11,97 grammes de lipides, ce qui correspond en poids à 16,87 % d'huiles essentielles rapportées à la matière sèche de départ et 4,78 % de lipides rapportés à la matière sèche de départ.
Figure imgf000021_0001
EXEMPLE 5 - Lavande de France - Lavandula angustifolia
Dans cet exemple, la cartouche 1 est remplie de fleurs de lavande broyées. On dispose 142 grammes de cette plante. Le traitement (a) dure 60 minutes, ce qui correspond à environ 3 litres de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane mis au contact d'un kilogramme de matière à traiter.
La durée du bullage pour la distillation (b) est de 40 minutes.
Au terme des opérations de fractionnement (c) et de séparation (d), le condensât est soumis à une extraction liquide/liquide à l'éther en vue de séparer sa fraction hydrosoluble. Celle-ci est remélangée avec les huiles essentielles 17 récupérées après décantation dans l'ampoule 20.
Au terme de ces opérations, on obtient
3,41 grammes d'huiles essentielles et 2,82 grammes de lipides, ce qui correspond en poids à 2,66 % d'huiles essentielles rapportés à la matière sèche de départ et 2,20 % de lipides rapportés à la matière sèche de départ.
Figure imgf000023_0001

Claims

REVENDICATIONS
1/ - Procédé d'extraction des huiles essentielles de plantes aromatiques et/ou organes de plantes aromatiques, dans lequel les plantes ou organes de plantes sont mis en contact avec du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane de façon à séparer des matières solides fibreuses une phase aqueuse et une phase organique essentiellement constituée d'huiles essentiell es et de lipides, le trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane étant ensuite séparé de ces phases par distillation, ledit procédé étant caractérisé en ce que :
- l'on chauffe un bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane à une température supérieure à la température d'ébullition du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane et inférieure à la température d'ébullition de l'eau, de façon à engendrer un flux de vapeur de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on condense ledit flux de vapeur de façon à obtenir un condensât à une température comprise entre la température ambiante et la température d'ébullition du trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on fait percoler le condensât obtenu à travers les plantes et/ou organes de plantes en vue de séparer les phase aqueuse et phase organique,
- l'on renvoie le mélange liquide de condensât et de phases aqueuse et organique vers le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- et l'on poursuit ces opérations jusqu'à extractions de la majeure partie de la phase aqueuse et de la phase organique,
- l'on récupère ensuite les matières solides fibreuses,
- l'on soumet le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane chargé des phases aqueuse et organique à l'opération de distillation en vue de séparer le trichloro- 1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane,
- l'on fractionne ensuite ensuite le liquide résiduel au moyen d'un agent extractant d'huiles essentielles de façon à obtenir une première fraction contenant les huiles essentielles et l'agent extractant et une seconde fraction contenant les lipides,
- l'on opère sur la première fraction une séparation physique en vue de séparer les huiles essentielles de l'agent extractant.
2/ - Procédé d'extraction selon la revendication 1, caractérisé en ce que la percolation par le condensât s'effectue à une température comprise entre 35° C et 46° C, de façon que le condensât demeure au contact des plantes ou organes de plantes entre 30 et 90 minutes.
3/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le bain de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane est chauffé à sa température d'ébullition à la pression ambiante.
4/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1, 2 ou 3, dans lequel le bain initial de trichloro-1,1,2 trifluoro-1,2,2 ethane contient entre 1 et 3 litres de ce composé par kg de plantes ou organes de plantes à traiter.
5/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1, 2, 3 ou 4, dans lequel les plantes ou organes de plantes sont préalablement broyés.
6/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que l'on fractionne le liquide résiduel par entraînement des huiles essentielles à la vapeur d'eau.
7/ - Procédé d'extraction selon 1 a revendication 6, caractérisé en ce que, dans l'opération de fractionnement, on fait diffuser sous forme de bulles de la vapeur d'eau à travers le liquide résiduel, on récupère la vapeur d'eau chargée après diffusion, on assure une condensation de celle-ci et l'on extrait ensuite les huiles essentielles du condensât par une séparation physique, en particulier par décantation.
8/ - Procédé d'extraction selon la revendication 7, caractérisé en ce que, après la séparation physique précitée, on réalise sur le condensât résiduel une extraction liquide/liquide par un solvant non miscible à l'eau en vue de récupérer la fraction hydrosoluble dudit condensât résiduel.
9/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications 7 ou 8 , caractérisé en ce que, dan l'opération de fractionnement, on fait diffuser de la vapeur d'eau pendant une durée comprise entre 3 et 5 heures.
10/ - Procédé d'extraction selon l'une des revendications précédentes, dans lequel les lipides séparés à l'issue de l'opération de fractionnement sont récupérés en vue de leur valorisation.
11/ - Matières solides fibreuses non fermentiscibles récupérées à partir de plantes ou organes de plantes par mise en oeuvre du procédé conforme à l'une de revendications 1 à 10, se caractérisant par une matric ligno-cellulosique, par un taux d'hydratation inférieur à 15 % du taux d'hydratation initial des plantes ou organes de plantes, et par une teneur en matières grasses inférieure à 15 % de la teneur initiale desdites plantes ou organes de plantes.
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