UA122639U - Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність - Google Patents
Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність Download PDFInfo
- Publication number
- UA122639U UA122639U UAU201705226U UAU201705226U UA122639U UA 122639 U UA122639 U UA 122639U UA U201705226 U UAU201705226 U UA U201705226U UA U201705226 U UAU201705226 U UA U201705226U UA 122639 U UA122639 U UA 122639U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- activity
- compounds
- derivatives
- drug
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 16
- -1 1- (2-Hydroxy-5-vinylcyclohexyl) -1-methyl-3-phenylurea Chemical compound 0.000 claims abstract description 5
- UZXDALPUZOEGMN-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-1-(5-ethenyl-2-hydroxycyclohexyl)-3-phenylurea Chemical compound OC1C(CC(CC1)C=C)N(C(=O)NC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 UZXDALPUZOEGMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 17
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 9
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 7
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 6
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 6
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 4
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 235000021186 dishes Nutrition 0.000 description 3
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 3
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 2
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 2
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N N(2)-(2,4-dichlorophenyl)-N-(7-{[(2,4-dichlorophenyl)amino]sulfonyl}-1-oxo-1,2-dihydronaphthalen-2-yl)glycinamide Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1NCC(=O)NC1C(=O)C2=CC(S(=O)(=O)NC=3C(=CC(Cl)=CC=3)Cl)=CC=C2C=C1 VHWBWHBJEXGPNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000009533 lab test Methods 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000219130 Cucurbita pepo subsp. pepo Species 0.000 description 1
- 235000003954 Cucurbita pepo var melopepo Nutrition 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- 244000309464 bull Species 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 231100000676 disease causative agent Toxicity 0.000 description 1
- 238000003255 drug test Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 231100001228 moderately toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000069 prophylactic effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000004763 spore germination Effects 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Похідні аміноспиртів 1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-1-метил-3-фенілсечовина 1, 1-бензил-1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-3-фенілсечовина 2, 4-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-N-фенілпіперазин-1-карбоксамід 3, які мають фунгібактерицидну активність: EMBED ISISServer , EMBED ISISServer , EMBED ISISServer
Description
Корисна модель належить до галузі сільського господарства і може бути використана для протруювання насіння різних культур, яке у свою чергу є одним із найбільш ціленаправлених, ефективних, економічно доцільних та екологічно малонебезпечних заходів. Оскільки використання хімічних способів захисту рослин та їх насіння в сільськогосподарській галузі передбачає певний економічний ефект, важливість розробки нових протруювачів не викликає сумнівів. Середньосвітовий рівень втрат врожаю від ураження посівів фітопатогенами складає близько 2095, тому проблема пошуку та створення нових високоефективних, конкурентноздатних вітчизняних фунгібактерицидів завжди актуальна. Залежність фітопатогенів від дії та концентрації відомих препаратів у свою чергу призводить до появи резистентних штамів, тому розробка нових фунгібактерицидів є природним процесом.
Рівень фунгістатичної, фунгіцидної та бактерицидної активності похідних аміноспиртів 1-3, що заявляються, порівнювали з чотирма аналогами, які наразі використовують в сільському господарстві.
Найближчими аналогами до корисної моделі є тетраметилтіурамдисудьфід (ТМТД, Тирам, сполука 4), який широко використовують в сільському господарстві у країнах СНД Г1-31І.
Основним недоліком найближчого аналога є те, що проміжні продукти виробництва ТМТД сильно токсичні і вибухонебезпечні. ТМТД належить до середньотоксичних препаратів, ЛДоо для пацюків 450 мг/кг. Крім того, норми витрат препарату, в залежності від культури, коливаються від 2 до 8 кг на 1 т насіння, що досить багато. Інші використані аналоги це Бенлат (Фундазол, сполука 5), рекомендований як протруювач та для обробки в період вегетації різних культур |2,
З) Хлорамін б (|4Ї, який є одним із найсильніших бактерицидних препаратів та 2- хлороетилфосфонова кислота (Етрел, сполука 7) |З, 5І. сн, 5
М 5 ре сн й - ил м 5 сн, 4 (в) хо сн кн ри
Й-х о 5
Н СІ з
Ї
Н
6
Ї
Р итух но М
СІ
7
В основу корисної моделі поставлена задача розширення асортименту вітчизняних протруювачів з високою активністю та широким спектром фунгібактерицидної дії.
Поставлена задача вирішується тим, що похідні аміноспиртів: 1-(2-гідрокси-5-
Зо вінілциклогексил)-1-метил-З-фенілсечовина 1, 1-бензил-1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-3- фенілсечовина 2, 4-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-М-фенілпіперазин-1-карбоксамід 3, які мають фунгібактерицидну активність.
сн,
Н
М М
Фі З (о) Ї. Я он 1
ФО
ТОСИО он 2 з (в) чи щу
ТО З он
З .
Способи синтезу, фізико-хімічні властивості, параметри ІЧ-спектрів та спектрів ЯМР "НН заявлюваних сполук 1-3 наведено в роботі (б.
Приклад 1. Визначення фунгістатичної активності.
Фунгістатичну активність сполук визначено в лабораторних умовах за стандартним методом
Г/Л. У контролі тільки живильне середовище. У дослідних варіантах в чашки Петрі з агаризованим картопляно-сахарозним середовищем вносили визначену кількість препарату.
Вивчали дію сполук у концентраціях 0.01 ї 0.05 96 за діючою речовиною. Після цього чашки засівали шматочками міцелію (0.1-0.3 мм) фітопатогенних грибів Ризагішт охузрогит, Воїгуїів сіпегеа, Репісійшт ехрапвзіоп, Сіадовзрогішт ПНеграгит та Азрегодіїйше підег Чашки інкубували протягом 5 діб при температурі 2222 "С. Ступінь гальмування росту міцелію проводили по формулі Еббота, рахуючи діаметр колоній контрольних тест-грибів та діаметр колоній грибів на чашках з препаратами в процентах до контролю. Повторність дослідів 4-х кратна. Результати випробувань сполук 1-3, аналогів 4, 5 та 7 наведено в таблиці 1.
Таблиця 1
Фунгістатична активність сполук
Конц. препарату в . х. ! ! середовищі, Еизатлит Воїгуїїз сіпегеа РепісйПит СіІадозрогпйт Азрегоїїи5 о, охузрогит ехрапзит Ппегбагит підег 4 0.01 68.0 70.0 88.5 75.0 80.5 0.05 72.5 75.0 90.0 80.0 86.5 2 0.01 65.0 70.0 68.5 72.0 68.5 0.05 70.5 75.5 717.0 81.5 74.0
З 0.01 49.0 50.0 53.5 44.0 55.5 0.05 55.0 58.5 60.0 52.5 60.0
А 0.01 88.5 90.0 90.0 100.0 90.0 0.05 95.0 95.0 100.0 100.0 95.0 5 0.01 65.5 72.5 75.0 78.0 78.0 0.05 70.0 75.5 78.5 82.5 78.5 7 0.01 20.0 40.0 28.5 32.5 30.0 0.05 25.5 46.5 35.0 40.0 38.0
Як видно із таблиці 1, активність речовини 1 знаходиться майже на рівні найбільш сильного універсального протруйнику ТМТД 4. Всі випробувані речовини 1-3 знаходяться на рівні або трохи перевершують дію Бенлату 5 і є значно активніші за аналог 7. При цьому були випробувані промислові зразки речовин 4, 5, 7 у вигляді специфічної препаративної форми, що містить у собі не тільки основну (діючу) речовину, але й цілий ряд домішок, серед яких є й такі, за рахунок яких активність істотно зростає. Заявлювані речовини 1-3 було випробувано в чистому вигляді без домішок, отже активність речовин навіть на рівні аналогів за дією достатня для подальшої роботи зі створення препаративних форм на їхній основі.
Найбільш активна сполука 1 (1-(2-гідрокси-5-вінілціюіогексил)-1-метил-3-фенілсечовина) представляє безсумнівний практичний інтерес і може бути використана для боротьби з такими небезпечними хворобами рослин як кореневі гнилі зернових і овочевих рослин (Ризагійт охузрогит), сіра гниль буряка, полуниці, суниці та інших рослин (Воїгуїї5 сіпегеа), вторинними ураженнями в комплексі із двома попередніми видами грибів (РепісійШт ехрапзит), різні ураження листя, стебла, колосся зернових культур (Сіадозрогпцт Негбагит). Досвід показує, що випробувані речовини будуть ефективні в боротьбі з іншими хворобами рослин. Сполуки 2, З мають більш вибіркову фунгістатичну дію на збудників різних хвороб. їхній спектр дії є вужчим, але вони також можуть мати практичне значення. їх активність на рівні Бенлату 5 може бути використана для боротьби із хворобами рослин, які перераховані вище.
Приклад 2. Визначення Ффунгіцидної активності.
Фунгіцидну активність сполук 1-3 визначали в лабораторних дослідах за стандартним методом (7). Величину активності виражено в ступені гальмування проростання спор грибів у бо до контролю. У контролі тільки водне середовище. У дослідному варіанті в середовище вносили препарат у концентрації 0.001956. Даний вид активності дає додаткову характеристику препарату. Якщо фунгістатична активність характеризує "лікувальні" властивості сполуки, то фунгіцидна активність характеризує "профілактичні" властивості препарату. Пригнічуючи проростання спор, ми захищаємо рослину від хвороб. Результати випробувань препаратів наведені в таблиці 2.
Таблиця 2
Фунгіцидна активність сполук препарату, 96 пи: п то Я ПО: То ООН КОН т ПО
Аналог 4 (ВО и 0.001 95 85 змочувальний порошок)
Аналог 7 (96 95-й 0.001 З3 25 препарат
Зо При вивченні фунгіцидної активності сполук 1-3 виявлені, в основному, ті ж закономірності і особливості дії речовин, що і при вивченні їх фунгістатичної дії. Сполука 1 виявила найбільшу фунгіцидну активність у групі, близьку до аналога 4, і може бути використана як профілактичний засіб для боротьби із хворобами. Досвід наших досліджень показує, що якщо чиста випробувана речовина є менш активною ніж аналог на 10-15 95, вона становить практичний інтерес, тому що препарати порівняння завжди беруться у вигляді товарної препаративної форми, куди входять різні добавки.
Приклад 3. Визначення бактерицидної активності.
Бактерицидну активність сполук визначено в лабораторних дослідах за стандартним методом І|8). У чашки Петрі заливали стандартизований м'ясо-пептонний агар (МЛА). На 100 мл
МПА вкосили 4 мл суспензії мікроба певного виду (Хапіпотопаб5 таїмасіагит, Епміпіа рпуюріїйога, Рзендотопах сегаві). Суспензію готували за стандартом мутності на 10 ОД. У лунки на застиглий МЛА вносили розчин препарату для дослідження в концентрації 500 мкг/мл.
Ця концентрація є "відсікаючою", тому що аналог 6 у цій концентрації повністю пригнічує ріст бактерій (гальмування росту по всіх видах бактерій дорівнює 100 95). Після внесення препарату чашки ставили в термостат на 24 години при температурі 36.6:0.2 "С. Величину активності сполук 1-3 оцінено по діаметру зон в чашках Петрі і виражено в ступені гальмування росту бактерій у 95 до контролю. Повторність дослідів 4-х кратна. Результати випробувань наведено в таблиці 3.
Таблиця З
Бактерицидна активність сполук о Месполуки 0 ро вання росту різних видів Зактерій, вдаконтролю
Мо сполуки - : нини шишиишишиш тиши нншРЖІШЙШШИШШНННШИ НН: ши пиши СУВИ
Аналог 6 (З 95-й
Аналог 7 (96 95-й
Найбільш сильно ріст колоній бактерій пригнічує препарат 1, його активність дещо нижче аналога 6 і значно перевершує (як і у зразків 2, 3) дію аналога 7. Отримані результати дозволяють намітити шляхи створення нових більш активних бактерицидів. Практичне значення може мати сполука 1 для боротьби з різними бактеріозами огірків, капусти, моркви, оскільки ці бактеріози викликаються комплексом мікроорганізмів, де одне із провідних місць належить бактерії Егу/іпіа рпуторнпіога.
Речовини 1 і 2 близькі за характером дії на бактерії. Більш активна сполука 1. Обидві речовини дещо поступаються аналогу 6 за бактерицидною дією на Хапіпотопа5 таїмасеагит, що є головним збудником більшості бактеріозів сільськогосподарських рослин. За рахунок застосування цих препаратів можна боротися з бактеріозами огірків, сої, полуниці, суниці, баштанних (диня, кабачки, гарбуз), пасльонових (картопля й ін.) і багатьох інших видів рослин.
Слід зазначити, що речовина 1 проявляє, крім того, високу фунгіцидну активність, тобто може застосовуватися як препарат комплексної фунгібактерицидної дії (подвійного призначення), що може дати більшу ефективність і більш високий економічний ефект.
Із матеріалів заявки видно, що сполуки 1-3 (особливо 1) можуть знайти застосування як ефективні протруювачі з комплексною фунгібактерицидною дією.
Джерело інформації: 1. Пат. 2122539 РФ, МПК СО7С 333/32, ВО9В 3/00. Способ утилизации токсичного пестицида
Тирама / Антошин А.З., Лобур А.Ю., Тугушов В.И., Фролова Т.П. - Мо 94027116/04; Заявл. 18.07.1994; Опубл. 27.11.1998. 2. Мельников Н.Н., Баскаков Ю.А. Химия гербицидов и стимуляторов роста растений. - М.:
Госхимиздат. - 1962. - 723 с. 3. Справочник по пестицидам / Мельников Н.Н., Новожилов К.В., Белан С.Р., Пьілова Т.Н. -
Зо М.: Химия. - 1985. - 352 б. 4. Заявка 2009121754 РФ, МПК СО1В 21/09. Способ синтеза стабильного окислительного биоцида / Гупта А., Рамеш М., Зллиотт Р. - Мо 2009121754/05; Заявл. 26.12.2007; Опубл. 10.02.2011. 5. Ас. СССР 298093, МПК? АОТМ 5/00. Регулятор роста растений / Фритц К.Д., Звлис У.Ф. -
Мо 1221139/30-15; Заявл. 23.02.1967; Опубл. 22.02.1968 // Офиц. бюл. Открьтия, изобретения, промьішленньсє образць и товарньє знаки. - 1971, Мо 10. 6. Касьян Л.И., Гапонова Р.Г., Сеферова М.Ф. Азотсодержащие продуктьі! трансформации 1- винил-3,4-зпоксициклогексана // Вопр, химии и хим. технологии. - 2001. - Мо 4. - С. 35-39. 7. Методические указания по определению фунгицид ной активности новьїх соединений.
ВНИИЙИХСЗР, отд. ВНИЙТЗХИМ, г. Черкассь. - 1984. - 25 с. 8. Г.Н. Перший, Химиотерапия. - М.: Медгиз. - 1970. - 471 с.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ45 Похідні аміноспиртів 1-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-1-метил-3-фенілсечовина 1, 1-бензил-1- (2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-3-фенілсечовина 2, 4-(2-гідрокси-5-вінілциклогексил)-М- фенілпіперазин-1-карбоксамід 3, які мають фунгібактерицидну активність:сн, Н М М о ВІ Ге) он 1 н М М й М в) он 2 (в) щу Фе он
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (uk) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (uk) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA122639U true UA122639U (uk) | 2018-01-25 |
Family
ID=61006477
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU201705226U UA122639U (uk) | 2017-05-29 | 2017-05-29 | Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA122639U (uk) |
-
2017
- 2017-05-29 UA UAU201705226U patent/UA122639U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Pradhanang et al. | Effects of plant essential oils on Ralstonia solanacearum population density and bacterial wilt incidence in tomato | |
| TüRKKAN et al. | Evaluation of Antifungal Activity of Sodium Salts against Onion Basal Rot Caused by Fusarium oxysporum f. sp. cepae. | |
| KR20030069803A (ko) | 식물 병원체를 제어하기 위한 방법 및 조성물 | |
| Juliatti et al. | Trichoderma as a biocontrol agent against Sclerotinia stem rot or white mold on soybeans in Brazil: usage and technology | |
| CN117617266A (zh) | 一种含有贝莱斯芽孢杆菌tcs001和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 | |
| US20190216083A1 (en) | Anti-microbial compositions, preparations, methods, and uses | |
| WO2009015245A2 (en) | Hinokitiol as a plant pesticide | |
| CN109645038A (zh) | 一种可用作无残留绿色生态农药的组合物 | |
| Igiebor et al. | Growth and development of salinity-exposed rice (Oryza sativa) rhizo-inoculated with Bacillus subtilis under different pH levels | |
| CN109805019A (zh) | 杀真菌组合物及其应用 | |
| WO2025027461A1 (en) | Bacterial strains of bacillus amyloliquefaciens species and applicaiton of strains bacillus amyloliquefaciens species in plant cultivation | |
| US11877578B2 (en) | Composition for biologically controlling phytopathogenic fungi | |
| UA122639U (uk) | Похідні аміноспиртів, які мають фунгібактерицидну активність | |
| RU2742057C2 (ru) | Антимикробные и агрохимические композиции | |
| Bedil et al. | Toxicity of four fungicides to the growth and protein amount of chlorella vulgaris | |
| RU2738483C1 (ru) | Пестицид и агрохимикат на основе хелатной формы фульвовой кислоты | |
| KR20030031331A (ko) | 계피추출물을 함유하는 항진균 및 살충제 조성물. | |
| Belakhov et al. | Imbricin, an antifungal antibiotic of non-medical application: Preparation, physicochemical properties, structural features, and industrial and agricultural uses | |
| Morales et al. | Impact of nitrogen fertilization on phytophthora cinnamomi root-related damage in juglans regia saplings | |
| JP5223132B2 (ja) | 植物の病原菌感染抑制剤及び病原菌感染抑制方法 | |
| RU2251269C2 (ru) | Азотно-кислородное удобрение с нематоцидными и фунгицидными свойствами | |
| CN113767906A (zh) | 一种用于防治甜瓜细菌性角斑病菌的杀菌组合物 | |
| Abd-Elmoity et al. | Losses caused by diseases attack quinoa in Egypt. | |
| RU2731294C1 (ru) | Фунгицидная композиция для обработки зерновых культур | |
| Trukhachev et al. | Efficacy and phytotoxicity of various thiabendazole and tebuconazole ratios in a fungicidal mordant |