UA124118C2 - Конденсована гетероциклічна сполука, що містить оксимну групу, або її сіль, сільськогосподарський і садівницький інсектицид, який включає зазначену сполуку або її сіль, і спосіб застосування інсектициду - Google Patents

Description

щі! ра Де у я дея ра Я і ше

Пак о А во

І 0) де ЩВ' являє собою алкоксильну групу, В? являє собою галогеналкільну групу, ВЗ являє собою галогеналкілтіогрупу, А являє собою атом кисню, А" являє собою групу СН, т дорівнює 2 і п дорівнює 1; або її солі; сільськогосподарського і садівницького інсектициду, що включає зазначену сполуку або її сіль як активний інгредієнт; і способу застосування інсектициду.

Галузь техніки, до якої належить винахід

ІО0О1І

Даний винахід стосується конденсованої гетероциклічної сполуки, що містить оксимну групу, або її солі, сільськогосподарського і садівницького інсектициду, який включає зазначену сполуку або її сіль як активний інгредієнт, і способу застосування зазначеного інсектициду.

Рівень техніки

ІООО2І

Різні сполуки були досліджені на можливість їх застосування як сільськогосподарських і садівницьких інсектицидів, і повідомлялося, що серед них визначені види конденсованих гетероциклічних сполук можуть використовуватися як інсектициди (наприклад, див. Патентну літературу 1-7). Однак у літературі конкретно не розкрита яка-небудь сполука, яка містить оксимну групу, зв'язану з конденсованим гетероциклічним кільцем.

Список цитованої літератури

Патентна література:

ІО0ОЗІ

Патентний документ 1: УР-А 2009-280574;

Патентний документ 2: УР-А 2010-275301;

Патентний документ 3: ОР-А 2011-79774;

Патентний документ 4: ОР-А 2012-131780;

Патентний документ 5: УМО 2012/086848;

Патентний документ 6: УМО 2014/142135;

Патентний документ 7: УМО 2015/121136.

Суть винаходу

Технічна задача

ІООО4І

Збиток, що завдається комахами-шкідниками і т. д. у рослинництві в галузі сільського господарства, садівництва і т. п., як і раніше величезний, і з'явилися комахи-шкідники, резистентні до існуючих інсектицидів. У таких умовах необхідна розробка нових сільськогосподарських і садівницьких інсектицидів.

Вирішення задачі 0005)

Автори даного винаходу провели великі дослідження для вирішення описаних вище задач.

У результаті автори даного винаходу виявили, що конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, представлена загальною формулою (1), і її сіль є високоефективними для боротьби з сільськогосподарськими і садовими шкідниками і повільно розкладаються у навколишньому середовищі і у середовищі організмів, за винятком цільових шкідників, що підлягають контролю. На основі цього відкриття автори даного винаходу завершили даний винахід.

Тобто, даний винахід включає наступні об'єкти.

МЇ Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, представлена загальною формулою (1):

ЇХім. 1) (Оті 1 - М о-М МАСА! 0) де

В' являє собою (ат) атом галогену; (аг) (С1-Св)-алкоксигрупу; (аз) (С2-Св)-алкенілоксигрупу; (а4) (С2-Св)-алкінілоксигрупу; (а5) (С1-Св)-алкілтіогрупу; (аб) (С2-Св)-алкенілтіогрупу; (а7) (С2-Св)-алкінілтіогрупу; (ав) імідазольну групу; (а9) імідазольну групу, що містить у кільці від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (є) (С1-Св)-алкільної групи, (Її) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (й) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупи, (І) (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкоксигрупи, (|) (С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи; (а10) триазольну групу; (а11) триазольну групу, що містить у кільці 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (є) (С1-Св)-алкільної групи, (Її) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (й) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупи, (і) (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкоксигрупи, (І) (С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи; (а12) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкільну групу; (а13) (С1-Св)-алкілкарбоніламіногрупу; (а14) (С1-Св)-алкоксикарбоніламіногрупу; (а15) (С1-Св)-алкілкарбоніл-((С1-Св)-алкіл)-аміногрупу; або (а16) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкоксигрупу;

В? являє собою (р1) атом водню; (62) (С1-Св)-алкільну групу; (63) (С2-Св)-алкенільну групу; (64) (С2-Св)-алкінільну групу; (65) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (66) (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкільну групу; (67) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкільну групу; (658) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (59) галоген-(С2-Св)-алкенільну групу; (6510) галоген-(С2-Св)-алкінільну групу; або (011) (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкільну групу,

ВЗ являє собою (С1) атом галогену; (с2) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (с3) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупу; (с4) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупу; (с5) галоген-(С1-Св)-алкілсульфінільну групу; або (сб) галоген-(С1-Св)-алкілсульфонільну групу,

А являє собою атом кисню або М-В" (де

В" являє собою (е1) (С1-Св)-алкільну групу; (е2) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (е3) (С2-Св)-алкенільну групу; або (е4) (С2-Св)-алкінільну групу),

А! являє собою групу СН або атом азоту, т дорівнює 0, 1 або 2, і п дорівнює 0, 1 або 2, або її сіль. (2 Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, або її сіль за наведеним вище пунктом |1Ї, де А являє собою атом кисню, А! являє собою групу СН.

ІЗЇ Оксимна сполука або її сіль за наведеним вище пунктом (1), де А являє собою М-В" (де

В" приймає значення, визначені вище).

І4Ї Сільськогосподарський або садівницький інсектицид, який включає як активний інгредієнт конденсовану гетероциклічну сполуку, що містить оксимну групу, або її сіль за будь-яким з наведених вище пунктів |11-|ЗІ.

ІЇЇ Спосіб застосування сільськогосподарського і садівницького інсектициду, який включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить оксимну групу, або її солі за будь-яким з наведених вище пунктів |11-(З3І.

І6Ї Засіб контролю ектопаразитів тварин, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, або її сіль за будь-яким з наведених вище пунктів |11-ІЗ3) як активний 60 інгредієнт.

Корисні ефекти винаходу

ІО0Об)

Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, за даним винаходом або її сіль не тільки високоефективна як сільськогосподарський і садівницький інсектицид, але також ефективна для дезінфекції шкідників, які живуть на таких домашніх (кімнатних) тваринах як собаки і кішки, а також на таких свійських (сільськогосподарських) тваринах як велика рогата худоба і вівці, і інших шкідників, таких як терміти.

Опис варіантів здійснення 00071

У визначеннях загальної формули (1), що представляє конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, за даним винаходом або її сіль, термін "галоген" стосується "атома галогену" і означає атом хлору, атом брому, атом йоду або атом фтору.

ІО0О8)І

Термін "(С1-Св)-алкільна груп" стосується алкільної групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад метильної групи, етильної групи, н- пропільної групи, ізопропільної групи, н-бутильної групи, ізобутильної групи, втор-бутильної групи, трет-бутильної групи, н-пентильної групи, ізопентильної групи, трет-пентильної групи, неопентильної групи, 2,3-диметилпропільної групи, 1-етилпропільної групи, 1-метилбутильної групи, 2-метилбутильної групи, н-гексильної групи, ізогексильної групи, 2-гексильної групи, 3- гексильної групи, 2-метилпентильної групи, З-метилпентильної групи, 1,1,2-триметилпропільної групи, 3,3-диметилбутильної групи або т. п.

Термін "(С2-Св)-алкенільна група" стосується алкенільної групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до 6 атомів вуглецю, наприклад вінільної групи, алільної групи, ізопропенільної групи, 1-бутенільної групи, 2-бутенільної групи, 2-метил-2-пропенільної групи, 1- метил-2-пропенільної групи, 2-метил-1-пропенільної групи, пентенільної групи, 1-гексенільної групи, 3,3-диметил-1-бутенільної групи або т. п.

Термін "(С2-Св)-алкінільна група" стосується алкінільної групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до 6 атомів вуглецю, наприклад етинільної групи, 1-пропінільної групи, 2-пропінільної групи, 1-бутинільної групи, 2-бутинільної групи, З-бутинільної групи, 3-

Зо метил-1-пропінільної групи, 2-метил-З-пропінільної групи, пентинільної групи, 1-гексинільної групи, З-метил-1-бутинільної групи, 3,3-диметил-1-бутинільної групи або т. п.

ІО0О9

Термін "(Сз-Св)-циклоалкільна група" стосується циклічної алкільної групи, що містить від З до 6 атомів вуглецю, наприклад циклопропільної групи, циклобутильної групи, циклопентильної групи, циклогексильної групи або т. п. Термін "(С1-Св)-алкоксигрупа" стосується алкоксигрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до б атомів вуглецю, наприклад метоксигрупи, етоксигрупи, н-пропоксигрупи, ізопропоксигрупи, н-бутоксигрупи, втор- бутоксигрупи, трет-бутоксигрупи, н-пентилоксигрупи, ізопентилоксигрупи, трет-пентилоксигрупи, неопентилоксигрупи, 2,3-диметилпропілоксигрупи, 1-етилпропілоксигрупи, 1- метилбутилоксигрупи, н-гексилоксигрупи, ізогексилоксигрупи, 1,1,2-триметилпропілоксигрупи або т. п. Термін "(С2-Св)-алкенілоксигрупа" стосується алкенілоксигрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до 6 атомів вуглецю, наприклад пропенілоксигрупи, бутенілоксигрупи, пентенілоксигрупи, гексенілоксигрупи або т. п. Термін "(С2-Св)- алкінілоксигрупа" стосується алкінілоксигрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до б атомів вуглецю, наприклад пропінілоксигрупи, бутинілоксигрупи, пентинілоксигрупи, гексинілоксигрупи або т. п.

ІОО1ОІ

Термін "(Сі-Св)-алкілтіогрупа" стосується алкілтіогрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад метилтіогрупи, етилтіогрупи, н- пропілтіогрупи, ізопропілтіогрупи, н-бутилтіогрупи, втор-бутилтіогрупи, трет-бутилтіогрупи, н- пентилтіогрупи, ізопентилтіогрупи, трет-пентилтіогрупи, неопентилтіогрупи, 2,3- диметилпропілтіогрупи, 1-етилпропілтіогрупи, 1-метилбутилтіогрупи, н-гексилтіогрупи, ізогексилтіогрупи, 1,1,2-триметилпропілтіогрупи або т. п. Термін "(С1-Св)-алкілсульфінільна група" стосується алкілсульфінільної групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю, наприклад метилсульфінільної групи, етилсульфінільної групи, н- пропілсульфінільної групи, ізопропілсульфінільної групи, н-бутилсульфінільної групи, втор- бутилсульфінільної групи, трет-бутилсульфінільної групи, н-пентилсульфінільної групи, ізопентилсульфінільної групи, трет-пентилсульфінільної групи, неопентилсульфінільної групи, 2,3-диметилпропілсульфінільної групи, 1-етилпропілсульфінільної групи, 1- бо метилбутилсульфінільної групи, н-гексилсульфінільної групи, ізогексилсульфінільної групи,

1/1,2-триметилпропілсульфінільної групи або т. п. Термін "(С1і-Св)-алкілсульфонільна група" стосується алкілсульфонільної групи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до б атомів вуглецю, наприклад метилсульфонільної групи, етилсульфонільної групи, н- пропілсульфонільної групи, ізопропілсульфонільної групи, н-бутилсульфонільної групи, втор- бутилсульфонільної групи, трет-бутилсульфонільної групи, н-пентилсульфонільної групи, ізопентилсульфонільної групи, трет-пентилсульфонільної групи, неопентилсульфонільної групи, 2,3-диметилпропілсульфонільної групи, 1-метилбутилсульфонільної групи, н- гексилсульфонільної групи, ізогексилсульфонільної групи, 1,1,2-триметилпропілсульфонільної групи або т. п. 00111)

Термін "(С2-Св)-алкенілтіогрупа" стосується алкенілтіогрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до 6 атомів вуглецю, наприклад пропенілтіогрупи, бутенілтіогрупи, пентенілтіогрупи, гексенілтіогрупи або т. п. Термін "(С2-Св)-алкінілтіогрупа" стосується алкінілтіогрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 2 до 6 атомів вуглецю, наприклад пропінілтіогрупи, бутинілтіогрупи, пентинілтіогрупи, гексинілтіогрупи або т. п. 00121

Термін "(С1-Св)-алкілкарбоніламіногрупа" стосується алкілкарбоніламіногрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до б атомів вуглецю, наприклад метилкарбоніламіногрупи, етилкарбоніламіногрупи, н-пропілкарбоніламіногрупи, ізопропілкарбоніламіногрупи, н-бутилкарбоніламіногрупи, втор-бутилкарбоніламіногрупи, трет- бутилкарбоніламіногрупи, н-пентилкарбоніламіногрупи, ізопентилкарбоніламіногрупи, трет- пентилкарбоніламіногрупи, неопентилкарбоніламіногрупи, 2,3- диметилпропілкарбоніламіногрупи, 1-етилпропілкарбоніламіногрупи, 1- метилбутилкарбоніламіногрупи, н-гексилкарбоніламіногрупи, ізогексилкарбоніламіногрупи, 1/1,2-триметилпропілкарбоніламіногрупи або т. п.

Термін "(С1-Св)-алкоксикарбоніламіногрупа" стосується алкоксикарбоніламіногрупи з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до б атомів вуглецю, наприклад метоксикарбоніламіногрупи, етоксикарбоніламіногрупи, н-пропоксикарбоніламіногрупи, ізопропоксикарбонілу, н-бутоксикарбоніламіно, втор-бутоксикарбоніламіно, трет-

Зо бутоксикарбоніламіно, н-пентоксикарбоніламіногрупи, ізопентилоксикарбоніламіногрупи, трет- пентилоксикарбоніламіногрупи, неопентилоксикарбоніламіногрупи, 2,3- диметилпропілоксикарбоніламіногрупи, 1-етилпропілоксикарбоніламіногрупи, 1- метилбутилоксикарбоніламіногрупи, н-гексилоксикарбоніламіногрупи, ізогексилоксикарбоніламіногрупи, 1,1,2-триметилпропілоксикарбоніламіногрупи або т. п.

ІОО1ЗІ

Вищезгадані "(С1-Св)-алкільна група", ""С2-Св)-алкенільна група", "(С2-Св)-алкінільна група", "(Сз-Св)-циклоалкільна група", "(Сз-Св)-циклоалкілоксигрупа", "(С1-Св)-алкоксигрупа", "(С2-Св)- алкенілоксигрупа", "(Сг-Св)-алкінілоксигрупа", "(Сі-Св)-алкілтіогрупа", "(С1-Св)-алкілсульфінільна група", "(Сі-Св)-алкілсульфонільна група", "(С2-Св)-алкенілтіогрупа", "(С2-Св)-алкінілтіогрупа", "(С1-Св)-алкілкарбоніламіногрупа", "(С1-Св)-алкоксикарбоніламіногрупа", "(С2-Св)- алкенілсульфінільна група", "(Сг-Св)-алкінілсульфінільна група", "(Сг-Св)-алкенілсульфонільна група", "(С2-Св)-алкінілсульфонільна група", "(Сз-Св)-циклоалкілтіогрупа", "(Сз-Св)- циклоалкілсульфінільна група" і "(Сз-Св)-циклоалкілсульфонільна група" можуть бути заміщеними одним або декількома атомами галогену в заміщуваному(их) положенні(ях) атомай(ів) водню, і, у випадку, коли будь-яка з перерахованих вище груп заміщена двома або більше атомами галогену, атоми галогену можуть бути однаковими або різними. 00141

Вищезгадані "групи, заміщені одним або декількома атомами галогену", називаються "галоген-(С1-Св)-алкільна група", "галоген-(С2-Св)-алкенільна група", "галоген-(С2-Св)-алкінільна група", "галоген-(Сз-Св)-циклоалкільна група", "галоген-(Сз-Св)-циклоалкілоксигрупа", "галоген- (С1-Св)-алкоксигрупа", "галоген-(С2-Св)-алкенілоксигрупа", "галоген-(С2-Св)-алкінілоксигрупа", "галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупа", "галоген-(С1-Св)-алкілсульфінільна група", "галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільна група", "галоген-(С2-Св)-алкенілтіогрупа", "галоген-(С2-Св)-алкінілтіогрупа", "галоген-(С1-Св)-алкілкарбоніламіногрупа", "галоген-(С1-Св)-алкоксикарбоніламіногрупа", "галоген-(С2-Св)-алкенілсульфінільна група", "галоген-(С2-Св)-алкінілсульфінільна група", "галоген-(С2-Св)-алкенілсульфонільна група", "галоген-(С2-Св)-алкінілсульфонільна група", "галоген-(Сз-Св)-циклоалкілтіогрупа", "галоген-(Сз-Св)-циклоалкілсульфінільна група" і "галоген- (Сз-Св)-циклоалкілсульфонільна група". Наведені вище визначення і приклади кожної групи в даному винаході очевидні для фахівців у даній галузі техніки. (510) 0015)

Кожний з виразів "(С1-Св)", "(Сг-Св)", "(Сз-Св)" і т. д. стосується інтервалу кількості атомів вуглецю в кожній групі Те ж визначення правдиве для груп, у яких дві або більше з вищезгаданих груп зв'язані разом, і, наприклад, термін "(С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкільна група" означає, що лінійна або розгалужена алкоксигрупа, що містить від ї до б атомів вуглецю, зв'язана з алкільною групою з прямим або розгалуженим ланцюгом, що містить від 1 до 6 атомів вуглецю. 0016)

Приклади солі конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить оксимну групу, представленої загальною формулою (1), за даним винаходом включають солі неорганічних кислот, такі як гідрохлориди, сульфати, нітрати і фосфати; солі органічних кислот, такі як ацетати, фумарати, малеати, оксалати, метансульфонати, бензолсульфонати і дип- толуолсульфонати; і солі з неорганічною або органічною основою, такою як іон натрію, іон калію, іон кальцію і іон триметиламонію. 00171

Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, представлена загальною формулою (1), за даним винаходом і її сіль можуть містити один або декілька хіральних центрів у структурній формулі і можуть існувати у вигляді двох або більше типів оптичних ізомерів або діастереомерів. Усі оптичні ізомери і суміші ізомерів у будь-якому співвідношенні також включені в даний винахід. Крім того, сполука, представлена загальною формулою (1), за даним винаходом і її сіль можуть існувати у вигляді двох видів геометричних ізомерів завдяки наявності подвійного вуглець-вуглецевого зв'язку в структурній формулі. Усі геометричні ізомери і суміші ізомерів у будь-якому співвідношенні також включені в даний винахід. Сполука за даним винаходом може існувати у вигляді син-ізомеру (2-ізомер) і/або анти-ізомеру (Е- ізомер) завдяки наявності оксимної групи. Сполука за даним винаходом може являти собою або один з цих ізомерів, або суміш ізомерів у будь-якому співвідношенні. 0018)

У конденсованій гетероциклічній сполуці, яка містить оксимну групу, представленій загальною формулою (1), за даним винаходом або її солі:

В' переважно являє собою

Зо (ат) атом галогену; (аг) (С1-Св)-алкоксигрупу; (аз) (С2-Св)-алкенілоксигрупу; (а4) (С2-Св)-алкінілоксигрупу; (а5) (С1-Св)-алкілтіогрупу; (аб) (С2-Св)-алкенілтіогрупу; (а7) (С2-Св)-алкінілтіогрупу; (ав) імідазольну групу; (а9) імідазольну групу, що містить у кільці від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (є) (С1-Св)-алкільної групи, (Її) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (й) галоген-(Сі-Св)-алкоксигрупи, () /(Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкоксигрупи, (Ї) /(С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи; (а10) триазольну групу; або (а11) триазольну групу, що містить у кільці 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (є) (С1-Св)-алкільної групи, (Її) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (й) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупи, (і) (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкоксигрупи, (І) (С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи,

В? переважно являє собою (р1) атом водню; (62) (С1-Св)-алкільну групу; (63) (С2-Св)-алкенільну групу; (64) (С2-Св)-алкінільну групу; (65) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (66) (Сз-Св)-циклоалкіл-(С1-Св)-алкільну групу; бо (67) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкільну групу;

(658) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (59) галоген-(С2-Св)-алкенільну групу; або (6510) галоген-(С2-Св)-алкінільну групу;

ВЗ переважно являє собою (С1) атом галогену; (с2) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (с3) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупу; (с4) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупу; (с5) галоген-(С1-Св)-алкілсульфінільну групу; або (сб) галоген-(С1-Св)-алкілсульфонільну групу,

А переважно являє собою О або М-В" (де

В" являє собою (е1) (С1-Св)-алкільну групу; (е2) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (е3) (С2-Св)-алкенільну групу; або (е4) (С2-Св)-алкінільну групу),

А! переважно являє собою групу СН або атом азоту, т переважно дорівнює 0, 1 або 2, і п переважно дорівнює 0, 1 або 2.

Комбінації зазначених вище ЕЕ", В, ВЗ, А, А", т і п являють собою переважні приклади формули (1).

ІОО19)

Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, за даним винаходом або її сіль може бути одержана згідно, наприклад, з описаними нижче способами одержання, які не є обмежувальними прикладами. Проміжні сполуки, використовувані в способах одержання за даним винаходом, одержують відомими способами або способами, відомими рег 5е.

002

Спосіб одержання 1

ЇХім. формула 21 3 нм (в 5Еє

ЗЕ о - (0) р (За) /й їх 3

НА А шк В

Че і ж МОоМОо Мо няи- 7 ----

МмоМо М ок Іа! А! ІІ

НА са) бал)

ЗЕ о -- М с - М ХУ х Ой ДІ ря - - - - - я МОЙ ля - - -

МмоМмо М АЛІ Ієї МмоМмо М АТО І! (А-6) (1А-5) 50 50 - М У - ж ж М Не х ЙО вв - 6 Ь : -- Я-К ЙО Н-2Ш8-Н-- (в) М АЛОді Іе! о М АТО ТУ аА-4) ПА-3) 502Бі в! бо , - М с - ; | хх в Ех(4)

А-К ОО Й-К ОО р, -- 5 « Я- - пл ДІ про и

НОо-М М дну Не нОо-М М А ІІ (аА-1) ал-з) 505 в - М хх -02--5 | де 8к.,Оо-М М АЛЛО

ПА)

У формулах Е", В, ВУ, А, А" ії п приймають значення, визначені вище, Х являє собою групу, що видаляється, таку як атом галогену, і МОМ означає метоксиметил. 00211

Спосіб одержання на стадії (а)

Сполука, представлена загальною формулою (2а-1), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (2а), зі сполукою, представленою загальною формулою (За), у присутності основи і інертного розчинника. 0022

Приклади основи, яка може використовуватися в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію і гідрид калію; ацетати, такі як ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, дізопропілетиламін і 1,8- діазабіцикло/5.4.0)ундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин (і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі від 1- до 10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (За).

ІОО2ЗІ

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані аліфатичні вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. 00241

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, реагенти в основному використовуються в еквімолярних кількостях, але будь-який з них може використовуватися в надмірній кількості. Температура реакції може знаходитися в інтервалі від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 00251 Спосіб одержання на стадії (б)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-б6), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (2а-1), у присутності інертного розчинника згідно зі способом, описаним в Зупіпевзі5 1, 1981 (переважно в присутності діефіру азодикарбонової кислоти і трифенілфосфіну). (оО26)

Спосіб одержання на стадії (сі

Сполука, представлена загальною формулою (ТА-5), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (1А-6), з окиснювачем в інертному розчиннику. (00271

Приклади окиснювача, використовуваного в цій реакції, включають пероксиди, такі як розчин пероксиду водню, пербензойна кислота і м-хлорпероксибензойна кислота. Кількість використовуваного окиснювача вибирається відповідним чином в інтервалі від 3- до 5-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (ТА-6). (оО28)

Зо Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує реакцію, і приклади включають прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, тетрагідрофуран і діоксан; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; складні ефіри, такі як етилацетат; органічні кислоти, такі як мурашина кислота і оцтова кислота; і полярні розчинники, такі як М, М-диметилформамід, М, М-диметилацетамід, 1,3-диметил-2-імідазолідинон і вода. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. оО29

Температура цієї реакції придатним чином вибирається в інтервалі від -10 2С до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції змінюється залежно від масштабу реакції, температури реакції і т. п. і не є однаковим у кожному випадку, але в основному вибирається відповідним чином з інтервалу від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д.

ІООЗОЇ

Спосіб одержання на стадії (а)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-4), може бути одержана видаленням захисної групи зі сполуки, представленої загальною формулою (1ТА-5), згідно зі способом, описаним Сгеепе Т.М. у монографії Ргоїесіме СОКОИШРЗ іп Огдапіс ЗУМТНЕЗ5ІЗ (Ап Ейіоп). 0091)

Спосіб одержання на стадії (е)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-3), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (1ТА-4), згідно зі способом, описаним в Зупіпевів5 1153, 1996.

І0ОоЗ2І

Спосіб одержання на стадії (

Сполука, представлена загальною формулою (1А-2), може бути одержана зі сполуки, бо представленої загальною формулою (1А-3), за допомогою перетворення формільної групи в оксимну групу згідно зі способом, описаним в ОКСАМІС РОМСТІОМАЇ СКОШР РЕЕРАКАТІОМ5

І, 2гпа едйіоп (АСАРЕМІС РАЕБ5, ІМО.).

І0ОЗЗІ

Спосіб одержання на стадії (9)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-1), може бути одержана згідно зі способом, описаним в ошгпа! ої АдгісийКиганІ апа Роод СПептівігу, 56 (15), 6562-6566, 2008.

Зокрема, сполука, представлена загальною формулою (1А-2), піддається взаємодії з трет- бутилгіпохлоритом, М-бромсукцинімідом (МВ5), М-хлорсукцинімідом (МОБ) або т. п. в інертному розчиннику для перетворення в галогенімідат, який потім піддається взаємодії з нуклеофілом, таким як метоксид натрію, етоксид натрію, 1,2,4--триазол або т. п. Як альтернатива вищенаведеній реакції для одержання галогенімідатної сполуки може використовуватися крос- сполучення, як описано в способі одержання на стадії (|| нижче.

І0ОЗА4І

Спосіб одержання на стадії (Пп)

Сполука, представлена загальною формулою (1А), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (ТА-1), зі сполукою, представленою загальною формулою (4), у присутності основи і інертного розчинника.

І0ОЗ5І

Приклади основи, використовуваної в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїзопропілетиламін і 1,8-діазабіцикло(/5.4.Фундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі від 1- до 5-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (ТА-1).

І0ОЗ6)

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади такого розчинника включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

І0ОЗ7І

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, сполука, представлена загальною формулою (1А-1), і сполука, представлена загальною формулою (4), використовуються в основному в еквімолярних кількостях, але будь-яка з них може бути використана в надмірній кількості. Температура реакції знаходиться в інтервалі від -140 "С до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д.

І0ОЗ8)І

Спосіб одержання 2

ЇХім. 3) 3 нЖ (вд х о х -- о р Са) ль - (ВР

Ще НА А -м Кк) У

М СІ Га-11 х А! По (2) (2а-2) х ЗЕ ч - М ЕІ5Н(5 т 7 в ГО ов, пт

ХМ Я чих і

М А 1 і А Іс!

А ій х х (18-8) (ав) во 50

У тр не

М З ех --- Ук хх й" - 2-6

МО АТтА ІЛ - Пк х (18-5) (ав-6) о 50, - М Ше - М ХУ но МО АСОТА! Ш МО АТ ІЙ о-- он (18-45) ав-з3) 50 ож М - ть Щ ОЗ о» у п х й о, с- я ве Зк м А --6- но МО АТ я (в) я- Геї М

М Ві «(18-2) ав-1) 50 - М хе

ХМ й | пра ко М АЛОотА щ- в! ав)

У формулах ЕК", В, ВУ, А, А! і п приймають значення, визначені вище, Еї означає етильну групу, Х означає атом галогену.

І0ОЗ9

Спосіб одержання на стадії Га-1)

Амідна сполука, представлена загальною формулою (2а-2), може бути одержана взаємодією хлорангідриду карбонової кислоти, представленого загальною формулою (2), зі сполукою, представленою загальною формулою (За), у присутності основи і інертного розчинника. Хлорангідрид карбонової кислоти, використовуваний у цій реакції, може бути одержаний з 3,6-дихлорпіридин-2-карбонової кислоти звичайним способом. 0040)

Приклади основи, яка може використовуватися в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію і гідрид калію; ацетати, такі як ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, дізопропілетиламін і 1,8- діазабіцикло/5.4.0)ундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин (« диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі від 1- до 10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (21).

ІО0АТІ

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. 0042

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, вони в основному використовуються в еквімолярних кількостях, але будь-який з них може використовуватися в надмірній кількості.

Температура реакції може знаходитися в інтервалі від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д.

І0043

Спосіб одержання на стадії (б)

Сполука, представлена загальною формулою (18-8), може бути одержана з амідної сполуки, представленої загальною формулою (2а-2), способом, який описаний вище на стадії ІБ| способу одержання 1. 00441

Спосіб одержання на стадії (Її)

Сполука, представлена загальною формулою (18-7), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (18-88), зі сполукою, представленою загальною формулою (5), у присутності основи і інертного розчинника. 0045)

Приклади основи, використовуваної в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алюоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіциклоЇ5.4.Ф)ундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі від 1- до 10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (18-86). У випадку, коли використовується лужна сіль сполуки, представленої загальною формулою (5), немає необхідності використовувати основу. 0046)

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. 00471

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, сполука, представлена загальною формулою (18-68), і сполука, представлена загальною формулою (5), використовуються в бо основному в еквімолярних кількостях, але будь-яка з них може бути використана в надмірній кількості. Температура реакції знаходиться в інтервалі від -140 "С до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 0048)

Спосіб одержання на стадії (сі

Сполука, представлена загальною формулою (18-6), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (18-7), способом, який описаний на стадії |с| способу одержання 1 вище.

І0049)

Спосіб одержання на стадії (|)

Сполука, представлена загальною формулою (18-5), може бути одержана шляхом реакції крос-сполучення сполуки, представленої загальною формулою (18-6), зі сполукою вінілборонової кислоти в присутності металевого каталізатора і основи в інертному розчиннику.

І0О5О

Приклади металевого каталізатора, який може використовуватися в цій реакції, включають паладієвий каталізатор, нікелевий каталізатор, залізний каталізатор, рутенєвий каталізатор, платиновий каталізатор, родієвий каталізатор і іридієвий каталізатор. Такий металевий каталізатор може використовуватися у формі "металу", "металу на носії", "солі металу, такій як хлорид металу, бромід металу, йодид металу, нітрат металу, сульфат металу, карбонат металу, оксалат металу, ацетат металу і оксид металу" або "комплексної сполуки, такої як комплекс олефінів, комплекс фосфінів, комплекс амінів, комплекс амінів і комплекс ацетилацетонату".

Переважним є паладієвий каталізатор. 0051

Приклади паладієвого каталізатора включають сполуки паладію, такі як паладієва чернь і губчатий паладій; і різновиди металевого паладію на носії, такі як паладій/оксид алюмінію, паладій/вуглець, паладій/діоксид кремнію і паладій/цеоліт У-типу. Приклади також включають солі паладію, такі як хлорид паладію, бромід паладію, йодид паладію і ацетат паладію. Інші приклади паладієвого каталізатора включають комплексні сполуки паладію, такі як димер хлориду п-алілпаладію, ацетилацетонат паладію, дихлорбіс(ацетонітрил)паладій, дихлорбіс- (бензонітрил)паладій, біс(дибензиліденацетон)паладій, трис-(дибензиліденацетон), трис(дибензиліденацетон)дипаладій (хлороформний аддукт), дихлордіамінпаладій, дихлорбіс- (трифенілфосфін)паладій, дихлорбіс(трициклогексилфосфін)паладій, тетракис(трифенілфосфін)паладій, дихлор(/1,2-біс(ідифенілфосфіно)-етан|паладій, дихлор|(|1,3- бісідифенілфосфіно)пропан|паладій, дихлорі(1,4-біс(ідифенілфосфіно)бутані|паладій, дихлорі1,1-бісбідифенілфосфіно)фероцені|паладій і комплекс Ідифенілфосфіно)- фероценідихлорпаладій-дихлорметан. (0Оо52І

Ці паладієві каталізатори можуть використовуватися окремо або в комбінації з третинним фосфіном. Приклади третинного фосфіну, який може використовуватися в комбінації з паладієвим каталізатором, включають трифенілфосфін, триметилфосфін, триетилфосфін, трибутилфосфін, три(трет-бутилуфосфін, трициклогексилфосфін, три-о-толілфосфін, триоктилфосфін, 9,9-диметил-4,5-бісідифенілфосфіно)ксантен, 2-(ди-трет- бутилфосфіно)біфеніл, 2-(дициклогексилфосфіно)біфеніл, 1,2-бісідифенілфосфіно)етан, 1,3- бісідифенілфосфіно)пропан, 1,4-бісідифенілфосфіно)бутан, 1,1-бісідифенілфосфіно)фероцен, (8)-(ю)-2,2-бісідифенілфосфіно)-1,1-бінафтил, (5)-(-)-2,2'-бісідифенілфосфіно)-1,1"-бінафтил і (у-2,2-бісідифенілфосфіно)-1,1-бінафтил.

І0О5ЗІ

Приклади сполуки вінілборонової кислоти, яка може використовуватися в цій реакції, включають вінілмагнійбромід, вінілмагнійхлорид, вінілцинкхлорид, трибутилвінілолово, вінілтрифторборат калію, вінілборонову кислоту, вінілбороновий ангідрид, складний ефір вінілборонової кислоти і 2-метил-2,4-пентандіолу, складний ефір боронової кислоти і пінаколу і триетоксивінілсилан.

І0Оо541

Приклади основи, яка може використовуватися в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат цезію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; гідриди лужних металів, такі як гідрид натрію і гідрид 60 калію; і алкоксиди, такі як метоксид натрію, етоксид натрію і трет-бутоксид калію. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі приблизно від 1- до 5-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (18-6).

І0О55)

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує реакцію, і приклади включають спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол і 2-пропанол; прості або циклічні прості ефіри, такі як дієтиловий ефір, тетрагідрофуран, діоксан їі 1,2-диметоксіетан (ОМЕ); ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; нітрили, такі як ацетонітрил; складні ефіри, такі як етилацетат; полярні розчинники, такі як М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід, диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон; і воду. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

І0О56)

Температура цієї реакції звичайно знаходиться в інтервалі від приблизно 0 С до температури кипіння використовуваного розчинника. Час реакції змінюється залежно від масштабу реакції, температури реакції і т. п., але в основному вибирається залежно від ситуації в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин. Ця реакція може проводитися в атмосфері інертного газу, такого як газоподібний азот і газоподібний аргон. Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 0057

Спосіб одержання на стадії (КІ

Діолвмісна конденсована гетероциклічна сполука, представлена загальною формулою (18- 4), може бути одержана взаємодією вінілвмісної конденсованої гетероциклічної сполуки, представленої загальною формулою (18-5), у присутності тетраоксиду осмію і окиснювача способом, описаним в Те ГІ есіиге ої Ехрегітепіа! Спетівігу (діккеп КадаКи Кола), 4 еайіоп, мої. 23, Огдапіс Спетівіу М, Охідайоп Веасіюп (рибівнпей ру Магилеп Со., Ца.). Після

Зо завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д.

І0О58)

Спосіб одержання на стадії (

Сполука, представлена загальною формулою (18-3), може бути одержана взаємодією діолу, представленого загальною формулою (18-4), зі сполукою йодної кислоти в присутності інертного розчинника згідно зі способом, описаним в Мему І есіиге ої Ехрегітепіа! Спетівігу (піп

ЛККеп КадаКи Коига), мої. 15, Охіданйоп апа Редисійоп І-1 (рибіїпей Бу Магилеп Со., Ча.). Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д.

І0О59)

Спосіб одержання на стадії (

Сполука, представлена загальною формулою (18-2), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (18-3), способом, описаним вище на стадії (| способу одержання 1.

І0ОбО

Спосіб одержання на стадії (9)

Сполука, представлена загальною формулою (18-11), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (18-2), способом, описаним вище на стадії (9| способу одержання 1. 00611

Спосіб одержання на стадії (Пп)

Сполука, представлена загальною формулою (18), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (18-1), способом, описаним вище на стадії (| способу одержання 1.

0О62

Спосіб одержання проміжної сполуки (2а)

ЇХім. формула 41 сі сі а но ху но Ук ок --б ММ ок св с Се) о ку о че -- мо ок но УЖ ов а) се) -НОНЄ -- -О-Є но ХК ов МмОоМО Ук ок

Ов) ба)

У формулах К являє собою (С1-Са4)-алкільну групу.

І0О6ЗІ

Сполука, представлена загальною формулою (2а), яка є проміжною сполукою для одержання сполуки за даним винаходом, може бути одержана згідно з наступною схемою. 0064) 5,6-Дихлорпіридин-3-карбонова кислота (2 г), яка звичайно доступна, піддається взаємодії, описаній в УР-А 2005-272338 (реакція Хека), з одержанням піридин-З-карбонової кислоти, у яку в положення Сб введена складноефірна група (23. Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При бажанні для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 0065)

Для одержання складного ефіру піридин-2,6-дикарбонової кислоти (2е) етерифіковану піридин-3-карбонову кислоту (21) спочатку піддають взаємодії з хлоруючим агентом в інертному розчиннику відповідно до звичайного способу синтезу з одержанням хлорангідриду піридинкарбонової кислоти, а потім хлорангідрид піридинкарбонової кислоти піддають взаємодії з трет-бутиловим спиртом. 0066)

Складний ефір піридиндикарбонової кислоти (24) може бути одержаний взаємодією трет- бутилового ефіру піридину, представленого загальною формулою (2е), зі сполукою, представленою загальною формулою (5), у присутності основи і інертного розчинника. 0067

Приклади основи, використовуваної в цій реакції, включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алюоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і етоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діїізопропілетиламін і 1,8-діазабіциклоЇ5.4.Ф)ундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно знаходиться в інтервалі від 1- до 10-кратної молярної кількості відносно сполуки трет- бутилового ефіру, представленої загальною формулою (2е). У випадку, коли використовується сіль лужного металу сполуки, представленої загальною формулою (5), немає необхідності використовувати основу. 0068)

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади такого розчинника включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші.

І00О69

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, сполука, представлена загальною формулою (5), і сполука трет-бутилового ефіру піридину, представлена загальною формулою (2е), використовуються в основному в еквімолярних кількостях, але будь-яка з них може використовуватися в надмірній кількості. Температура реакції знаходиться в інтервалі від -10 "С до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин. Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 0070

Піридиндикарбонову кислоту (2с) можна одержати гідролізом сполуки трет-бутилового ефіру піридину, представленої загальною формулою (24), у присутності кислоти і/або інертного розчинника. 00711

Приклади кислоти, використовуваної в цій реакції, включають неорганічні кислоти, такі як соляна кислота, сірчана кислота і азотна кислота; органічні кислоти, такі як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, трифтороцтова кислота і бензойна кислота; і сульфокислоти, такі як метансульфокислота і трифторметансульфокислота. Кількість використовуваної кислоти придатним чином вибирається з 1-10-кратної молярної кількості відносно сполуки трет-бутилового ефіру, представленої загальною формулою (24). У деяких випадках кислоту можна використовувати також як розчинник для цієї реакції. 00721

Зо Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади такого розчинника включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. У випадку, коли кислота використовується також як розчинник, немає необхідності використовувати інший розчинник.

І0О7ЗІ

Температура реакції може знаходитися в інтервалі від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 00741

Для одержання сполуки, представленої загальною формулою (2Б), сполуку, представлену загальною формулою (2с), спочатку перетворюють у хлорангідрид карбонової кислоти звичайним способом, а потім хлорангідрид карбонової кислоти відновлюють борогідридом натрію (МавВна). 0075)

Сполука, представлена загальною формулою (2а), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (25), згідно зі способом, описаним Сгеепе Т.М/. в "Ргоїесіїме ОВОШРЗБ іп Огдапіс ЗММТНЕ5ІВ" (Ап Еайоп).

0076)

Спосіб одержання проміжної сполуки (1А-2а)

ЇХім. формула 5)

НІМ. хх ЗЕ

Ж ов, ко о БЕ о мо ов Га1 ді (567) 0 Мо (2) (да-1) ГО (ПА-10а)

ЗОБІ Оз

ВО оои- миль но ИНА іще тю, Фо от Сп

Гс1 о Мо ота ті (1А-98) (1А-ва) вшф 50 в 509Б о-Мн о - М-- ук о-М - Ми о Мо о ГО1 х МО от (1А-Та) (1А-2а) 5 У формулах К-, ВЗ і А! приймають значення, визначені вище, Х являє собою атом галогену,

К являє собою (С1-Са)-алкільну групу. 00771

Сполука, представлена загальною формулою (24-1), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (24), яка може бути одержана способом, описаним вище в способі одержання проміжної сполуки (2а) вище, і способом, описаним вище на стадії Ца способу одержання 1. 0078)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-1О0а), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (2а-1), способом, описаним вище на стадії (Б| способу одержання 1.

І0О79

Сполука, представлена загальною формулою (Т1А-9а), може бути одержана зі сполуки, представленої загальною формулою (ТА-10а), способом, описаним вище на стадії |сС| способу одержання 1. 0080)

Спосіб одержання на стадії (ті

Сполука, представлена загальною формулою (1А-ва), може бути одержана гідролізом сполуки, представленої загальною формулою (1А-9а), у присутності кислоти і/або інертного розчинника. 00811

Приклади кислоти, використовуваної в цій реакції, включають неорганічні кислоти, такі як соляна кислота, сірчана кислота і азотна кислота; органічні кислоти, такі як мурашина кислота, оцтова кислота, пропіонова кислота, трифтороцтова кислота і бензойна кислота; і сульфокислоти, такі як метансульфокислота і трифторметансульфокислота. Кількість

Зо використовуваної кислоти вибирається відповідним чином з від 1- до 10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1А-9а). У деяких випадках кислоту можна використовувати також як розчинник для цієї реакції. 0О82І

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади такого розчинника включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і полярні розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2-імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. У випадку, коли кислота використовується також як розчинник, немає необхідності використовувати інший розчинник.

І0О83ЗІ

Температура реакції може знаходитися в інтервалі від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 00841

Спосіб одержання на стадії (п)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-7а), може бути одержана взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (1А-8ва), зі сполукою, представленою формулою

В2О-МН» (де Е: приймає значення, визначені вище), у присутності конденсуючого агента, основи і інертного розчинника. 0085)

Приклади конденсуючого агента, використовуваного в цій реакції, включають гідрохлорид 1- (З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду (ЕОСІ), діетилфосфороціанідат (ОЕРОС), карбонілдіїмідазол (СОЇ), 1,3-дициклогексилкарбодіїмід (ОСС), складні ефіри хлорвугільної кислоти і йодид 2-хлор-1-метилпіридинію. Кількість використовуваного конденсуючого агента придатним чином вибирається від 1- до 1,5-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1А-8а). 0086)

Приклади використовуваної основи включають неорганічні основи, такі як гідроксид натрію, гідроксид калію, карбонат натрію, карбонат калію, гідрокарбонат натрію і гідрокарбонат калію; ацетати, такі як ацетат натрію і ацетат калію; алкоксиди лужних металів, такі як трет-бутоксид калію, метоксид натрію і оетоксид натрію; третинні аміни, такі як триетиламін, діізопропілетиламін і 1,8-діазабіциклої/5.4.ФО)ундец-7-ен; і азотовмісні ароматичні сполуки, такі як піридин і диметиламінопіридин. Кількість використовуваної основи звичайно становить від 1- до

Зо 10-кратної молярної кількості відносно сполуки, представленої загальною формулою (1 А-8а). 00871

Інертний розчинник, використовуваний у цій реакції, може бути будь-яким розчинником, який суттєво не інгібує протікання реакції, і приклади такого розчинника включають ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол і ксилол; галогеновані вуглеводні, такі як метиленхлорид, хлороформ і чотирихлористий вуглець; галогеновані ароматичні вуглеводні, такі як хлорбензол і дихлорбензол; прості або циклічні прості ефіри, такі як діетиловий ефір, метил-трет-бутиловий ефір, діоксан і тетрагідрофуран; складні ефіри, такі як етилацетат; аміди, такі як диметилформамід і диметилацетамід; кетони, такі як ацетон і метилетилкетон; і інші розчинники, такі як диметилсульфоксид і 1,3-диметил-2імідазолідинон. Можна використовувати окремо один з цих інертних розчинників, і два або більше з них можна використовувати у вигляді суміші. 0088)

Оскільки ця реакція є еквімолярною реакцією реагентів, вони в основному використовуються в еквімолярних кількостях, але будь-який з них може використовуватися в надмірній кількості.

Температура реакції може знаходитися в інтервалі від кімнатної температури до температури кипіння використовуваного інертного розчинника. Час реакції залежить від масштабу реакції і температури реакції, але в основному знаходиться в інтервалі від декількох хвилин до 48 годин.

Після завершення реакції сполуку, що представляє інтерес, виділяють з постреакційної суміші звичайним способом. При необхідності для очищення сполуки, що представляє інтерес, можна використовувати перекристалізацію, колонкову хроматографію і т. д. 0089)

Спосіб одержання на стадії (о)

Сполука, представлена загальною формулою (1А-2а), може бути одержана за допомогою так званої реакції Аппеля (Огуд. бупій. 54, 63-63), тобто взаємодією сполуки, представленої загальною формулою (ТА-7а), з трифенілфосфіном і чотирихлористим вуглецем або чотирибромистим вуглецем. 0090)

Сполуку, представлену загальною формулою (1А-2а), яку одержують згідно зі схемою одержання, описаною вище, піддають взаємодіям, описаним вище на стадії (9| способу бо одержання 1, з одержанням сполуки, представленої загальною формулою (1А).

00911

Конкретні приклади сполуки за даним винаходом наведені нижче. У наведених нижче таблицях "Ме" означає метильну групу, "ЕР означає етильну групу, "п-Рг" означає н-пропільну групу, "І-Рі" означає ізопропільну групу, "і-Ви" означає ізобутильну групу і "-Ви" означає трет- бутильну групу. У стовпці "Фізична характеристика" показані температура плавлення або дані

ЯМР. Дані ЯМР наведені в таблиці 32. 0092

ЇХім. формула 6) 50 в! - М ху в

АЙ У (1а-1) вщОо-М М і М

І0093

ІТаблиця 11)

Таблиця 1

Мо характеристика ля 0оМе 77777777 (ме 77777777 (Св Її 12 |ОМе 7 ДЕ (св Її 13 0ОМе 77777777 (РКС (Св Її 14 ОМе 77777777 ФРС (Св Її |ОМе 777 |СНеснНЕєЇГ///// (Св, | 77777711 16 |ОМе 7 (СН (Свв ФЯМР 1-7 |ОМе 0 |свсеСНе -/- (Св 7 |! 77777771 1-8 |ОМе 0 |СНеСеСЕзд/// |ЇСв, б | 77777771 19 |ОМе 0 |СНнОСНні:ЇЇ// |Св | 77777771 лло (ОМе 7 |СНне5СНнІЇ/////// |Свв///////////// ФЯМР ля Ов 77777 (Ме 777777 (Св Її ла о ДЕ (св Її

ШЕ от 5 ОД Ох НН Ко НОЯ КО 1-74 ТО 7 ФбРГКСГГГ//// (Св Її л-ж5 ТОБ 7 |СНесНнНЕЇГ///// (Св, | 77777711 1716 ТО, 77 |СНнСв (Св Її 1-77 Тов, 7 |сСвСеСНе (Св 7 |! 77777771 лл8 Тов 0 |СНеСеСЕз//// |ЇСв б | 77777771 179 ТО, 7 |СНнОСНніЇ/// (Св 7 | 77777711 т-2о Тов 7 |Сне5СНнІЇ////// (Св |! 77777711 те ОРЕ (Ме 7777 (Св Її от-82 |ОпРІ ФЕЇ (Св Її 1-23 |ОпРИ 7 (| (Св Її 1-24 ОпРИ 7 Ф6РГГ// (Св 17771111 (ол-е5 |Оп-РЕ 0 |СНесСНнНЕЇГ///// |ЇСв 7 | 77777771. 00941 15 ІТаблиця 21

Таблиця 2

Мо характеристика 1-26 |Оп-РЕ 0 |СНСЕв (Св |! 77771111 1-27 |ОпРЕ 0 |СБСеСНЕ -/-/- |Св 7 |! 77777771 1-28 |Оп-РЕ 0 |СНСРСЕз /// |ЇСв, 7 | 77777711 1-29 |Оп-РЕ 0 |СНОСНнІЇ (Св, | 77777711 (1-30 |Оп-РЕ 7 |СНе6СНнІЇ////// |ЇСв/ | 77777771.

Таблиця 2 (продовження)

Мо характеристика л-31 ТОРІ (Ме 7777 (Св Її 1-32 ОРЕ ФЕЇ (Св Її 1-33 ТОРІ (| ГГ (Св 17711111 1-34 ТОРІ Ф6РГГ// (Св Її 1-35 ГОРІ 0 |СНеСНЕЇГ/////// |Св, | 77777771 1-36 ГОРЕ Ібн (Св |! 77771111 1-37 ГОРЕ |СБСеСНЕ -/-/- (Св 7 |! 77777771 1-38 ГОРІ 0 |СНеСРСЕз /// |ЇСв, б | 77777771 1-39 ТОРІ |СНОСНнІЇ (Св | 77777771 1-40 ТОРІ |Сне5СНнІЇ (Св |! 77777711 ла о6Ви///////77777/ (Ме 7777777 (Св Її 142 О6ВиГ/////// |ДЕ 7 (св Її

ШЕЕК Я Готи: Я Ох НО Ко НОЯ КО 1-44 О6Виї//////7 ФРГЯСГ ГГ (Св Її 1-45 О6Виї 0 |СНесНнНєЇГ//// (Св, | 77777711 1-46 О6Виї/////// |СНнСв (Св Її 147 |О6Ви 0 |свсеСНе -/-/- (Св 7 |! 77777771 1-48 О6Ви 0 |СНСеСЕз//// |ЇСв б | 77777771 149 О6Ви//////// |СнОСНніЇ// (Св 7 | 77777711 (ол-850 оби |СНнебСНнІЇ (Св | 77777771. 0095)

ІТаблиця 3)

Таблиця З

Сполука Фізична -81 ІЗЕ, 77777777 (Ме 777 (Св Її т-82 ЗЕ 1Е 7 (Св Її 1-53 ЗЕ | (Св Її 1-54 ЗЕ 06РГГ// (Св 17771111 1-85 ЗЕ, 0 |СНеСНЕЇГ//////// (Св | 77777771 1-56 |ЗЕ, 0 |СНСЕв (Св | 77777711 1-57 |ЗЕ, 0 |СБСеСНЕ (Св 7 |! 77777771 1-58 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// |ЇСв, б | 77777771 1-89 ЗЕ, 0 |СНОСНнІЇ (Св | 77777771 л-60 ЗЕ, 77 |СНне6СНнІ////// (Св | 77777771 1-61 |Пейтриазолл./ |Ме 7 (Св ЇЇ 1-62 |Пейтриазолл.// |Е 7 (Св Її 1-63 |Пе,йстриазолло// |пР; 7 Їбв Її 1-64 |Мейстриазолл/// (РЕ (Св Її 1-66 |Пе,-стриазолл |СНеСНЕ 0 ЇСв//////// |! 77777711 1-67 |Ме,-триазолл |СНеСРСНЕ» ///ЇСв, б Ї 77777771 1-68 |Пе,-стриазолл |СНеСбСЕз ////ЇСв 7 |! 77777771 1-69 |Пе,-триазолл |СНОСНнІ ///ЇСв 77 Її 1-70 |Бедстриазолл |СНеЗСНнІ 0 ЇСбв |!

ІО096)

ЇХім. формула 7 502Еє з 9-Х

М х к-кя (ав-1) щ-- / во в! (0097)

ІТаблиця 4)

Таблиця 4

Сполука Фізична 21 |ОМе 77777777 (Ме 7777 (Св Її 22 |ОМе 7 ДЕ (Св Її 23 |ОМе 77777777 (| (Св 17777111 24 |ОМе 7777777 ФбРГСГГГ///// (Св Її 25 |ОМе 0 |СНеСНЕєГ////// (Св, | 77777711 27 |ОМе 0 |сСвСеСНе -/-/- (Св 7 | 77777771 28 |ОМе 0 |СНеСбСЕз/// |ЇСв, 7 | 77777771 29 |ОМе 0 |СНнОСНні:ЇЇ (Св | 77777711 2ло (ОМе 77 |Сне56СНнІЇ////// (Св, | 77777771 21 о 77777 (Ме 77777 (Св Її 22 ОЇ ДЕ (св Її 23 ТО 7777 (РК ГГ (Св 17771111 2714 о 7 ФРГЯСГГ//// (Св Її 25 ОБ 0 |СНесСНЕєЇГ////// (Св, | 77777711 216 о 7 |СНСв (Св Її 217 Ов 7 |сСвСеСНе (Св 7 |! 77777771 218 ТОБ 0 |СНСеСЕз///// |ЇСв, б | 77777711 279 о 7 |СНнОСНніЇЇ/// (Св | 77777771 220 Ов 0 |Сне5СНнІЇ////// (Св |! 77777711 гі |ОпРІ 7777 (Ме 7777 (Св Її 2гб2 |ОпРІ ФЕЇ (Св Її 223 |ОпР 7 (| (Св Її 224 |ОпР 7 ФЕРГ ГГ (Св 17771111 (2-25 |Оп-РИ 0 |СНеСНЕЇГ/////// |ЇСв | 77777771.

ІО098)

ІТаблиця 5)

Таблиця 5

Мо характеристика 2-26 |ОпРІ 0 |СНСЕв (Св |! 77777711 227 |ОпРІ 0 |СБСеСНЕ /-/- |ЇСв 7 |! 77777771 2-28 |Оп-РІ 0 |СНСРСЕз //// |ЇСв, б | 77777711 2-29 |ОпРІ 0 |СНОСНнІЇ (Св, | 77777711 2-30 |Оп-РІ 0 |СНе5СНнІ (Св, |! 77777771 се ОРІ (Ме 7777 (Св Її 232 ОРІ ФЕЇ (Св Її 233 ОРІ (| (Св 17771111 2-34 ОРІ ФРГГ// (Св 17771111 (2-35 ОРІ 0 |СНесСнНЕЇГ/////// (Св | 77777771

Таблиця 5 (продовження)

Мо характеристика 2-36 ОРІ |СНСЕв (Св | 77777711 2-37 ОРІ |СБСеСНЕ (Св 7 |! 77777771 2-38 ОРІ 0 |СНеСРСЕз //// |ЇСв, б | 77777711 2-39 ОРІ |СНОСНнІЇЇ (Св | 77777771 2-40 ОРІ |Сне5СНнІЇ (Св |! 77777711 24 (О6Ви 77 (Ме 77777777 (Св Її 242 О6Ви 7 ДЕ (Св Її

РЕК Готи: ТИ Ох НО Ко НОЯ КО 244 МОВИ 7 ФРГЯСГ ГГ (Св Її 245 О6Ви 0 |СНесНЕєЇГ///// (Св, | 77777711 2-46 О6Ви 0 |СНСв (Св | 77777111 247 |О68Ви 0 |сСвСеСНе -/-/- (Св 7 |! 77777771 248 О6Ви 0 |СНСеСЕз Св б | 77777711 249 ІО6Ви ///////// |СнОСНніЇ// (Св 7 | 77777711 2-50 |О6Ви 7 |СНне5бСНнІЇ (Св | 77777771.

І0099

ІТаблиця 6)

Таблиця 6

Мо характеристика 2-51 ЗЕ, 77777777 (Ме 77777777 (Св | 77777711 2-82 ЗЕ, ЇЕ 7 (Св | 77771111 2-53 ЗЕ, (Р; (Св | 77771111 2-54 ЗЕ ФЕРГ ГГ (Св 17771111 255 |ЗЕ, 0 |СНеСНЕГ//////// (Св | 77777771 256 |ЗЕ, 0 |СНСЕв (Св | 77777711 257 |ЗЕ, 0 |СНСеСНЕ /|ЇСв 7 | 77777771 258 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// |ЇСв, 7 | 77777771 у 2-59 ІЗЕ, 0 |ЇСНОСНнІЇ///// |ЇСв | 77777771 2-60 ЗЕ, 0 |СНе5СНнІ////// (Св | 77777771 2-61 |Пейтриазолл./ |Ме г (Св ЇЇ 2-62 |Мейтриазолл./// |Е 7 (Св Її 2-63 |Пейстриазолл/ |пР; 7 Їбв Її 2-64 |Мейстриазолл// (РЕ (Св Її 2-65 |Пе,й-триазолл |СНеСНЕ //////ЇСв//////// Її 2-66 |Пе,-триазолл |СНеСЕз 7 |Їбв 7 Її 2-67 |Пе-триазолл |СНеСРСНЕ» ///ЇСв, б Ї 77777771 2-68 |Пе,-триазолл |СНеСРСЕз ////ЇСв 7 |! 77777771 2-69 |Пе,-триазолл |СНОСНнІ /-/-/-ЇСв 7 |! 77777771 у (2-70 |Пе,йстриазолл |СНеСНнНІі ////|ЇСв///////// | 77777771

ІОТООІ

ЇХім. формула 8) 50Еє вк - М в моль) М 9)

В?

ІОТО1І

ІТаблиця 71

Таблиця 7

Мо характеристика 81 | ОоМе | Ме | св б 32 | ОМе | ЕФ ЇЇ (св ' б | (г ( 83 | ОМе | п | св | 77777711 у 34 | --(ОМе | їРГ | св | 77777771 85 | - ОМе | сНсНнЕЕ | Св | ( 8-7 | ОМе | СснСесСНнеЕ | Св ' б | (З 2 88 | -( ОМе | СНСРСЕз | Св | (б 39 | ОМе | снОоСнІ | Св | (ККД

ЗЛО | ОМе | СствеСнЬ | Св | 7777777

З 11111 ОоЕ ЇЇ 777 ме | 77 св | 77777771 312 | ОЇ 7 ЕЕ ЇЇ св | 77777771 313 | СО | 7777 п Ї 777 св | 77777711 3714 | ОЇ 777 РГС ЇЇ 77 св | 77777711 315 | ОБ | осНсНнЕЕ | Св | 777777 316 | Ов | свв | св | 77777771 317 | Ов | СснбесСНе | Св | 77777777 318 | Ов | СНСРбСЕз | Св | 777777 319 | ОЇ | сСнОоСні | св | 77777771 320 | ОБ | СсвеСнЬ | Св | 77777777 32 | Оп | 77 Ме | 77 св | 77777711 322 | Оп | ЕЕ Ї 7 св | 77777771 323 | Оп | 77 п ЇЇ 777 св ЇЇ 77777111 3-24 | Оп | 77 РК | 77 св | 77777711 (3-25 | Оп | снсНнЕЕ | -Сев' | (

ІОТО2І

ІТаблиця 8)

Таблиця 8

Мо характеристика 326 |ОпРІ 0 |СНСЕв///// |Св 7 | 77777711 3-27 |Оп-РІ 0 |СНеСеСНЕ /|ЇСв 7 |! 77777771 3-28 |Оп-РІ 0 |СНеСРСЕз //// |ЇСв, 7 | 77777771 у 3-29 |Оп-РІ 0 |СНОСНнІЇ//// |ЇСв///// | 77777771 у 3-30 |Оп-РЕ 0 |СНе5СНнІ 0 |ЇСв/// | 77777771 3-31 ТОРІ (Ме 77777777 (Св Її 3-32 ОРІ ФЕЇ (Св 17777111 3-33 ГОРІ (|; (Св Її 3-34 ТОРІ Ф6РГГ// (Св 17771111 3-35 ОРІ 0 |СНеСНЕГ//////// (Св | 77777771 3-36 ОРІ 0 |СНСЕв (Св | 77777711 3-37 ОРІ 0 |СНеСеСНЕ /|ЇСв 7 |! 77777771 3-38 ГОРІ 0 |СНеСРСЕз ///// |ЇСв, 7 | 77777771 3-39 ГОРІ |СНОСНнІЇ (Св | 77777771 340 ГОРІ |СНе56СНнІЇ (Св, | 77777711

За О6Ви 777 (Ме 77777777 (Св Її 342 О6Ви 7 ФЕЇ (Св Її 343 |О6биї 77777 |; (Св Її

Таблиця 8 (продовження)

Мо характеристика 344 О6бВи 7 ФРГЯСГГГ/Г//// (Св Її 345 ІО6Ви 0 |СНеСНЕєЇГ///// |Св, | 77777771 346 О6би 0 |СНСЕв (Св | 77777711 347 ІО6Ви 0 |СБСеСНе -/-/- (Св 7 | 77777771 348 О6бВи 0 |СНСРСЕз /// |ЇСв, б | 77777771 349 О6Ви 0 |СНОСНніЇ/// (Св | 77777711 (3-50 оби |СНебСНнІЇ 0 |ЇСв | 77777771

ІОТОЗІ

ІТаблиця 91

Таблиця 9

Мо характеристика 3-81 ЗЕ, 77777777 (Ме 7777 (Св Її 3-52 ЗЕ ЇЕ 7 (Св Її 3-53 ЗЕ ф|Р 7 (Св Її 3-54 ЗЕ 0ЕРГ ГГ (Св Її 3-55 ЗЕ, 0 |СНеСНЕГ//////// |ЇСв//// | 77777771 356 |ЗЕ, 0 |СНСЕв///// |Св 7 | 77777711 3-57 |ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ /|ЇСв 7 | 77777771 у 358 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕзв ///// |ЇСв/// | 77777771 у 3859 ЗЕ, 0 |ЇСНОСНнІЇ////// |ЇСв/ | 77777771 у 3-60 ЗЕ, 7 |СНе5СНнІ 0 |Св | 77777771 3-61 |Пейтриазолл./ |Ме 7 ЇСв Її 3-62 |Бейдтриазолл/// |ЕЄ 7 (Сб Її 3-63 |Педйстриазолл/ |пР; 7 ЇСв | 77777711 3-64 |ПМедйстриазолл (РЕ (Св | 77777111 3-65 |ГМе,й-триазолл |СНСНЕ: 0 ЇСв///////// | 77777771 у 3-66 |Те,-триазолл |СНСЕ: 0 |ЇСв/////// | 77777771 3-67 |Ме,й-триазолл |СНСРСНЕ» ///ЇСв////////// | 77777771 у 3-68 |Те,-триазолл |СНСРСЕз 0 ЇСв/////// | 77777771 у 3-69 |Те,-триазолл |СНОСНнІ 0 ЇСв/////////// | 77777771, (3-70 |Т2,й-триазолл |СНеСНнІ 0 1Св/////// ЇЇ

ІОТО41

ІТаблиця 10)

Таблиця 10

Мо характеристика 371 |ОМе 77777 (Ме 7777777 58 |у 372 ОМе 7 ФЕЇ |5бв 7 Її 373 ОМе 777777 (|; |Ї5СОв 7 | 77777711 3-74 ОМе 77777 Ф6РКГСГГ//// |Ї58СОв 7 Її 3-75 |ОМе 0 |СНеСНЕ ////// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 3-77 |ОМе 0 |сСНесеСНЕ» //|5бв 7 |! 77777771 у 3-78 ОМе 0 |СНеСбСЕз ///// |Ї5Сб 7/7 | 77777771 у 3-79 |ОМе 0 |СНеОСНніІЇ //// |5Сбв 7/7 | 77777771 у 380 |ОМе 0 |СНееСНнІ 0 |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 у

З81 ТО 7777 (Ме 7777777 58 | 77777771

ШІ: от 5 ОВ Є З НО НЕ То ННЯ КО

Таблиця 10 (продовження)

Мо характеристика 383 ЇОЕ (|; |Ї5СОв 7 | 77777711 3-84 ТОБ 7 0(6РКГСГ/// |Ї58СОв 7 Її 3-85 ОБ 0 |СНеСНЕ2 /////// |Ї5Сбв/////// | 77777771 3-87 ОБ 0 |СНеСеСНЕ» ///|5бв 7/7 | 77777771 388 ОБ 0 |СНеСбСЕз ///// |Ї5Сб 7/7 | 77777771 389 ОБ 0 |СНеОСНнІ ///// |5Сбв 7/7 | 77777771 3-90 ТОБ 7 |СНееСНнІ 0 |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 3-91 |Оп-РЕ 7777777 |Ме 7777777 58 | 77777771 3-92 |ОпРИ 7 ЇЕЄ 7 |Ї5Сбв 7 |! 77777711 3-93 |Оп-РЕ 77 (|Р; 7 Ї5СОв 7 | 77777711 3-94 |ОпРЕ (ЕР ГГ Ї58СОв 7 |! 77777711 (3-95 |Оп-РЕ 0 |СНеСНЕ: /////// |5Св////////// | 77777771

ІО1О5І

ІТаблиця 11)

Таблиця 11

Мо характеристика зЗлаЯ|ОМе 7777777 (Ме 7777777 (осв | 77777711 у 37142 |ОМе 7 ФЕ 7 (осв | 77777711 3743 |ОМе 77777777 (Р; (осв | 77777711 у 3744 1ОМе 777777 06РГКСГГГ/Г///// фо0св | 77777711 3745 ОМе 0 |СНеСНЕ (Ос | 77777771 у 3747 ОМе 0 |сСнесеСНЕ -/-/-/ ф(Осбв 7 / | 77777771 у 3748 ОМе 0 |СНеСРСЕз /// ЇОСв 7 | 77777771 3749 ОМе 0 |СНеОСНнІЇ //// (О0сбв | 77777771 3750 (ОМе 7 |СНне6СНнІ 0 ЇОСв 7 | 77777771

ЗБ Ов 7777 (Ме 7777777 (осв | 77777771

Зла о / ФЕ 7 (Ос | 77777711

Зл53 ОЕ |ІРГ 7 (ОС | 77777771 3754 ОБ 7 Ф(6РГСГ//// 0(О0св 7 | 77777711 3755 ОБ 0 |СНеСНЕ/////// ЇОСв 7 | 77777771. 3756 ОБ 0 |СНСЕв 0 ЇОсв 7 | 77777711 у 33757 ОБ 0 |СНеСеСНЕ / ЇОсбв 7 | 77777771 3758 ОБ 0 |СНеСРСЕз /// ЇОСв 7 | 77777771 3759 ОБ 0 |СНеОСНнІ //// ЇОсСв 7 / | 77777771. 3760 Ов 7 |СНне6СНнІ 0 ЇОсбв 7 | 77777771.

ЗЛІ ОРГ 77777777 |Ме 7777777 (осв | 77777771 у

Злва ОРГ 1Е 7 (осв | 77777711

Зб ОРГ 7777777 0|РК ГГ ЇОСв | 77777771 3764 ОРГ 0(6РГГ// (ОС | 77777711 (3-65 (ОРІ 0 |СНесНнЕ 0 ф(ОСв////////// | 77777771

ІО1О6)

ІТаблиця 121

Таблиця 12

Мо характеристика

Зл21 ЗЕ, 77777777 (Ме 777777 58 | 77777771 3722 ЗЕ, 81Е 7 |Ї5бв 7 Її 3723 ЗЕ, 77777777 ф|РК 7 Ї5СОв 7 | 77777711 3724 ЗЕ, 77777 06РГ ГГ 58 Її 3725 ЗЕ, 0 |СНеСНЕ2 /////// |Ї5Сбв/////// | 77777771 3727 ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ» ///|5Сбв 7/7 | 77777771 3728 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз ///// |Ї5СО | 77777771 3729 ЗЕ, 0 |СНеОСНнІ ////// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 3730 ЗЕ, 0 |СНе5СНнІ 0 |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 3-31 |Пейстриазолл./ |Ме 7 Ї5СОв 7 | 77777771, 3-32 |Пейстриазолл/// |Е 7 Ї5СОв 7 |! 77777771 о 3-134 |Пе,йстриазолл (СР Ї5Ов 7 |! 77777771 3-35 |Ме,-триазолл |СНеСНЕ 0 Ї5С6в 7/7 |! 77777771, о 3-136 |їе,триазолл |СНеСЕз 0 Ї5СО6в////// |! 77777771, о 3-137 |Ме,триазолл |СНеСРСНЕ» //|Ї5С |! 77777771, о 3-138 |Те,триазолл |СНеСРСЕз 0 Ї5С6в |! 77777771, о 3-139 |їе,триазолл |СНеОСНнІ 0 Ї5Св 7/7 |! 77777771,

І 3-140 |Пе,-триазолл |СНеСНІ 0 |Ї5Св//////// | 77777771

ІО1О71

ІТаблиця 13)

Таблиця 13

Мо характеристика 3766 ОРІ 777 |СНСЕв 0 ЇОсв 7 | 77777711 у 33767 ОРІ 0 |СНеСеСНЕ (ОС | 77777771 3768 ОРІ 0 |СНеСРСЕз //// ЇОСв 7 | 77777771 3769 ОРІ 7 |СНеОСНнІЇ///// ЇОСв 7 / | 77777771 3770 |ОРЕ 7 |СНне6СНнІ 0 ЇО0сбв | 77777771 3771 ОРІ (Ме 7777777 (осв | 77777711 37172 ОРІ 1Е 7 (осв | 77777111 3-73 ГОРІ (| ЇОСв 7 | 77777711 3-7174 ОРІ Ф6РГГ/// (осв | 77777711 3-7175 ОРІ 0 |СНеСНЕ 0 ЇОСв 7 | 77777771 у 3-776 ОРІ |СНСЕв 0 Ф(О0сбв 7 | 77777771 3-7177 ОРІ 0 |СНеСеСНЕ /ф(О0сбв 7 | 77777771 3-78 ГОРІ 0 |СНеСРСЕз //// ЇОСв 7 | 77777771 о 3-779 ОРІ |СНеОСНнІЇ (осв | 77777771.

Зл80 ГОСРІ 0 |СНе6СНнІ 0 ЇОСв 7 | 77777771.

ЗЛІ О6Ви 77777 |Ме 7777777 (осв | 77777771 у

Зл8а О6Ви 777 ЇЕ 7 (осв | 77777711

ШЕЗЕКШІ Готи: ТИ Кт и Ко То НН КО 3784 ЛОВИ 77777 0(6РКГСГ/// 0(Осв 7 | 77777771

Зл85 (О6Ви 0 |СНеСНЕ 0 ЇОСв 7 | 77777771 3786 ДО6Ви 0 |СНСЕв 0 ЇОсв 7 | 77777711. 33787 О6Ви 0 |СНеСеСНЕ / ЇОсбв 7 | 77777771. і зл88 |ОВи 0 |СНеСРСЕз ОС | 77777771

Таблиця 13 (продовження)

Мо характеристика о Зл89 (О6Ви 0 |СНеОСНнІ //// ЇОсв 7 / | 77777771

ШЕ ЕТ оти : ТИ Ст РЕ: То НН С оо НН НО

ІО1О8)І

ІТаблиця 14)

Таблиця 14

Мо характеристика 3766 ОРІ 770 |СНСЕ 0 фЇОсбв 7 | 77777711 у 3-67 ОРЕ 0 |ССеСНЕ» / фЇОсбв 7 / | 77777771 3768 ОРІ 0 |СНСбСЕз //// ЇОСв//////// | 77777771 3769 ОРГ |СНОСНніЇ///// фО0сбв | 77777771 3-70 ТОРІ 7 |С5СНнІ 0 ф0сбв 7 / | 77777771 у 3771 ОРІ |Ме 777777 (осв | 77777711 у 3-72 ОРІ ЇЕ 7 (осв | 77777711 3-73 ГОРІ (РК Ос | 77777771 3-74 ОРІ Ф(6РКСГГ/// фо0св | 77777771 3-75 ГОРІ 0 |ЇСНСНЕ (Ос | 77777711 у 3-76 ОРІ |СНСЕ 0 фЇОсбв 7 | 77777711 у 3-77 ОРІ 0 |СБСеСНЕ / фЇ0сбв | 77777771 у 3-78 ОРІ 0 |СНСбСЕз ОС | 77777771 3-79 ГОРІ |ЇСРОСНніЇ//// ф(0сбв 7 / | 77777771 3-80 ГОРІ |СН5СНнІ 0 фс | 77777771

ШЕ ЕХ Готи : ТИ Є ТО Ко То НН КО

Зл8а О6Ви 777 ЇЕ 7 (осв | 77777711

ШЕЗЕКШІ Готи: ТИ Кт и Ко То НН КО 3784 ЛОВИ 77777 0(6РКГСГ/// 0(Осв 7 | 77777771

Зл85 (О6Ви 0 |СНеСНЕ 0 ЇОСв 7 | 77777771 3786 ДО6Ви 0 |СНСЕв 0 ЇОсв 7 | 77777711. 33787 О6Ви 0 |СНеСеСНЕ / ЇОсбв 7 | 77777771.

Зл788 О6Ви 0 |СНеСРСЕз //// ЇОСв 7 | 77777771 о Зл89 (О6Ви 0 |СНеОСНнІ //// ЇОсв 7 / | 77777771

ШЕ ЕТ оти : ТИ Ст РЕ: То НН С оо НН НО

ІОТО9І

ІТаблиця 15)

Таблиця 15

Мо характеристика

Зл91 ЗЕ 77777777 (Ме 777777 (осв | 77777771 у 3792 |ІЗЕ, 7777777 ЇЕ 0 (осв | 77777711 3793 ЗЕ, 77777777 0|РК 0 ЇОСв | 77777771 3794 ЗЕ, 777777 0(6РГ ГГ (ОС | 77777771 3795 ЗЕ, 0 |СНеСНЕ /////// ЇОСв/////// | 77777711 3796 ЗЕ, 0 |СНСв 0 ЇОСв 7 | 77777711. 3797 ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ (ОС | 77777771 3798 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// ЇОСв 7 | 77777771 3799 ЗЕ, 0 |СНеОСНнІ ///// ЇОСв 7 / | 77777711 3200 ЗЕ, 0 |СНе5СНнІ 0 ЇОСв 7 | 77777771

І 3-201 |Пе,йстриазолл. |Ме 0 ЇОСв/////// | 77777771

Таблиця 15 (продовження)

Мо характеристика о 3-202 |Пейтриазолл.// |Е 7 ЇОСв | 77777771 у 835-203 |Те,-стриазолл (|пР; 0 ЇОСв 7/7 | 77777711 у 383-204 |Пе,йстриазолл (СР ОС | 77777711 у 835-205 |Т2,триазолл |СНеСНЕ: 0 ЇОСв | 77777771 383-206 |Т2,триазолл |СНеСЕз 0 ЇОСв 7 | 77777771 383-207 |ї2,-триазолл |СНеСРСНЕ ОО ЇОСв 7 | 77777771 у 383-208 |Т2,4-триазолл |СНеСРСЕз ОО ЇОСв 7 | 77777771 383-209 |Т2,й-триазолл |СНеОСНнІ 0 ЇОСв 7 | 77777771 (383-210 |Пе,-триазолл |СНеСНІ 0 ЇОСв/////////// | 77777771

ІО110І

ІТаблиця 16)

Таблиця 16

Мо характеристика 321 |оОМе 777777 |Ме 7777777 5077 | 77777771 3212 |ОМе 7 ФЕ 7 |580св7////// | 77777771 3213 |ОМе 7777777 (Р; (5807 | 77777771 3214 1ОМе 77777 0(6РГСГГГ///// |80св////// | 77777771. 3215 ОМе 0 |СНеСНЕб 5006 --:/ | -: б 22- 3217 ОМе 0 |сСБСеСНеЕ 500 -: | 4 Ф 3218 ОМе 0 |СНСбСЕз 5006 -: | -: б 2 242- 3219 ОМе 0 |сСвОСНніЇ /// |500в 77777 | СС 3220 ОМе 0 |СНнееСНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 3221 |ОЕ ////////////// |Ме 77777 |50Св 7 | 77777771. 3222 ОО ФЕЇ |580Св/////// | 77777771. 3223 ОБ 7 (|; (508 | 77777711 3224 ОБ 7 ФЕРГСГ//// |580Св/////// | 77777771 3225 ОБ 0 |СНеСНЕ2 /////// |50Сбв 7 | 77777771 3226 ОБ 0 |СНСЕв ///// |50Сбв 7 | 77777771 3227 ОБ 0 |СНеСеСНЕ ///|50Сбв 7 | 77777771 3228 ОБ 0 |СНеСРСЕз //// |50Сбв | 77777771 3229 ОБ 0 |СНеОСНні ///// |50Сбв 7 | 77777771 3230 ОБ 0 |СНееСНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 83231 |ОпРІ//////////// |Ме 777777 (508 | 77777771 83232 |ОпРІ 7 ЇЕЄ 7 |580Св 7 | 77777771 3233 |Оп-РІ 7 (|Р; 7 |Ї50Св 7 | 77777771 3234 (ОпР 7 (6РГ ГГ |Ї580Св 7 | 77777771 (і 3-235 |Оп-РІ 0 |СНеСНЕ2 ///// |50Св 7 | 77777771

ІО1111І

ІТаблиця 17)

Таблиця 17

Мо характеристика 3236 (Оп-РІ 0 |СНСЕз //// |50Сбв 7 | 77777771 3237 |Оп-РІ 0 |СНеСеСНЕ» /// |50Сбв | 77777771 3238 (Оп-РІ 0 |СНеСРСЕз //// |50Сбв | 77777771 (і 3-239 |Оп-РІ 0 |СНеОСНні ///// |50Св 7 | 77777771

Таблиця 17 (продовження)

Мо характеристика 835-240 (Оп-РІ 0 |СНе5СНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 ве ОРІ |Ме 77777 |50Св//////// | 77777771 3242 ОРІ 1Е////////// |580Св/////// | 77777771. 83243 ОРІ (|; |Ї580Св 7 | 77777771 83-244 ОРІ ФЕРГГ//// |580Св/////// | 77777771 835-245 ОРІ 0 |СНеСНЕ: /////// |50Сбв 7 | 77777771 о 3-246 ОРІ 0 |СНСЕв ///// |50Сбв 7 | 77777771 835-247 ОРІ 0 |СНеСеСНЕ ///|50Сбв 7 | 77777771 о 3-248 ОРІ 0 |СНеСРСЕз //// |50Сбв | 77777771 383-249 ОРІ 0 |СНеОСНнІ ///// |50Сбв 7 | 77777771 3250 ГОСРІ 0 |СНееСНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 3251 |О6Ви///////////// |Ме 777777 |50Св 7 | 77777771. 3252 |О6Ви 7 ЇЕ 7 |580Св 7 | 77777771 3253 МОВИ (|; 508 | 77777771 3254 МОВИ 7 0(бРКГСГГ//// |580Св/////// | 77777771 3255 ОБВиИ 0 |СНеСНЕ2 /////// |50Сбв 7 | 77777771 3256 О6ВиИ 0 |СНСЕв о |50Сбв 7 | 77777771 3257 О6Ви 0 |СНеСеСНЕ» ///|50Сбв | 77777771 3258 МОВИ 0 |СНеСРСЕз //// |580Сбв | 77777771 3259 МОВИ 0 |СНеОСНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 (3260 |ОВи 0 |СНееСНнІ о |50Сбв | 77777771 (О1121

ІТаблиця 18)

Таблиця 18

Мо характеристика 3261 ЗЕ, 77777777 (Ме 7777 (508 | 77777771 32б2|ЗЕ, 77777 1Е/////////// |580Св 7 | 77777771 3263 ЗЕ, фе; |Ї50Св 7 | 77777771 3264 ЗЕ, (РГС ГГ |Ї580Св 7 | 77777771 3265 ЗЕ, 0 |СНеСНЕ /////// |50Сбв 7 | 77777771 3266 ЗЕ, 0 |СНС //// |50Сбв 7 | 77777771 3267 ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ» ///|50Сбв | 77777771 3268 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// |50Сбв | 77777771 3269 ЗЕ, 0 |СНеОСНнІ ///// |50Сбв 7 | 77777771 3270 ЗЕ, 0 |СНе5СНнІ /// |50Сбв 7 | 77777771 3271 |Пейтриазолл. |Ме 50 | 77777771 3272 |Мейтриазолл.// |Е 7 |Ї50Св | 77777771 383-273 |Мей-триазолл |пР; 7 Ї50Св | 77777771 3274 |Мей-триазолл (СР Ї50Св 7 | 77777771 383-275 |ТМе,-триазолл |СНеСНЕ: /// |503Сє5 //////// ОФЇЯМР 3277 |Ме,й-триазолл |СНеСРСНЕ» //|50Сбв | 77777771 3278 |Т2,-триазолл |СНеСРСЕз 0 |Ї50Св | 77777771 3279 |Те,-триазолл |СНеОСНнІ 508 | 77777771 3280 |Т2,4-триазолл |СНеЗСНіІ 0 |Ї50СЕз | 77777771

Таблиця 18 (продовження)

Мо характеристика

ІО11ЗІ

ІТаблиця 19)

Таблиця 19

Мо характеристика 3288 |5Ме 0 |СНеСєз 0 |Ї5СЄ5//////////// ФЇЯМР

ІО1141

ЇХім. формула 9 50Еє - М в -К и 15-23 шк ї

М- во в

ІО115І

ІТаблиця 20)

Таблиця 20

Мо характеристика 41 |ОМе 77777777 (Ме 77777777 (Св Її 42 |ОМе 7 ДЕ (Св Її 43 |ОМе 77777777 |ІРГС СГ (Св Її 44 |ОМе 7777777 ФРС (Св Її |ОМе 7 |СНесНнНЕєЇГ////// (Св, | 77777711 46 |ОМе 777 (СС (Св Її 47 |ОМе 77 |свсеСНе -/- (Св 7 | 77777771 48 |ОМе 0 |СНеСеСЕз//// |ЇСв, б | 77777771 49 |ОМе --////// |сСНнОСНні:ЇЇ (Св | 77777711 4ло (ОМе 77 |Сне5СНнІЇ////// (Св | 77777771 алі о 77777 (Ме 777777 (Св Її алла ОЇ ДЕ (св Її 413 ТО 777 (РК (Св Її 414 о 7 ФРГЯСГ ГГ (св Її 45 ОБ 7 |СНесНнНЕєЇГ////// (Св | 77777711 416 о 7 |СНСв (Св Її 417 о 7 |свСеСНе (Св 7 |! 77777771 (48 (Ов 7 |СНеСеСЕз,7////// |ЇСв б | 77777771

Таблиця 20 (продовження)

Мо характеристика 419 о 7 |СнОСНніЇ// (Св | 77777711 420 Ов 7 |Сн5СНнІЇ////// (Св | 77777711 аг |ОпРІ 777 (Ме 7777777 (Св Її яра |ОпРІ ДЕ (Св Її 423 ОПР (| ГГ (Св Її 424 ОпРІ 7 ФЕРГГГ/// (Св Її 425 |ОпР 0 |СНесСнНЕєЇГ/////// (Св | 77777771.

ІО116Ї

ІТаблиця 21)

Таблиця 21

Мо характеристика 426 |Оп-РЕ 0 |ЇСНСЕ (Св | 77777771 427 |Оп-РІ 0 |СБСеСНЕ /-|ЇСв б | 77777771 у 428 |Оп-РІ 0 |СНСЕСЕзд///// |ЇСв | 77777771 429 |ОпРІ 0 |СБРОСНніЇ//// |ЇСв/ | 77777771 у 430 |Оп-РЕ 0 |С5СНнІ 0 |ЇСв7/ | 77777771 у

АЗі ОРІ |Ме 7777 (Св аа ОРІ ФЇЕ 7 (св Її 483 ОРІ (РК (Св 484 ОРІ ФРС (св 485 ОРІ |ЇССНЕб (Св | 77777771 436 ОРІ |СНСЕв (Св | 77777771 437 ОРІ |СвСеСНе (Св 7 |! 77777771 48 ОРІ 0 |СНСеСЕз Св, б | 77777711 4-39 ОРІ |СНОСНнІіЇЇ/// (Св | 77777711 440 ОРІ |Сн5СНнІЇ (Св |! 77777711 44 0оО6Ви/////////77/// (Ме 77777777 (Св Її 442 О6Ви/////// (ДЕ (св Її 443 МОВИ 77777 (РК (Св Її 444 О68Ви 7 ФРС (Св Її 445 О6Ви 0 |сСнесНнєЇГ/// (Св | 77777771 446 О6Ви //////// |СНСв (Св | 77777711 447 |О6Ви/////// |свСеСНе (Св 7 |! 77777771 448 О6Ви 0 |СНСеСЕз//// |ЇСв б | 77777711 449 О6Ви //////// |сСнвОСНніЇ7// (Св 7 | 77777771 4-50 |О6би, 7 |СНне5СНнІЇ (Св | 77777771.

ІО1171

ІТаблиця 221

Таблиця 22

Мо характеристика а ЗЕ, 77777777 (Ме 7777 (Св Її ява ЗЕ ДЕ (Св Її 453 ЗЕ фе (Св Її 454 ЗЕ 0ЕРГГГ//// (Св Її 455 ЗЕ, 0 |СНеСНЕЄГ/////// (Св, | 77777771 4-56 |ЗЕ, 770 |СНСЕз//////// (Св | 77777771

Зо

Таблиця 22 (продовження)

Сполука Фізична 457 ЗЕ, 0 |СБСеСНЕ (Св 7 | 77777771 458 ЗЕ, 0 |СНСРСЕз ///// |ЇСв, б | 77777771 у 459 ЗЕ, 7 |СНОСНнІЇ///// (Св | 77777711 4-60 ЗЕ, 7 |СНе5СНнІ////// (Св | 77777771 4-61 |Пейтриазолл./ |Ме 777777 (Св Її 4-62 |Пейтриазолл.// |Е 7 (Св Її 4-63 |Пейтриазолл/ |пР; 7 Їбв Її 4-64 |Пейдтриазолл// (РЕ (Св Її 4-65 |Пейтриазолл |СНеСНЕ 0 ЇСв//////// |! 77777771 4-66 |Пейстриазолл |СНеСЕз 0 |ЇСв 7 |! 77777111 4-67 |Пейтриазолл |СНеСРСНЕ» ///ЇСв, б Ї 77777771 4-68 |Пейстриазолл |СНеСбСЕз ////ЇСв 7 |! 77777771 4-69 |Пейтриазолл |СНОСНнІ 0 ЇСв 77 Її (4-70 |Педтриазолл |СНеСНнНІ 0 |ЇСв///////// | 77777771 0118)

ІТаблиця 23)

Таблиця 23

Сполука Фізична

Ат |ОМе 77777 (Ме 7777777 577 |! о 4т2 ОМе 7 ФЕ 7 |56сОв 777 Її 473 ОМе 777777 (Р; 5 Її 474 ОМе 77777 ФРС |8Ов 7 Її 475 |ОМе 0 |СНнесНнЕє ///// |5бв 7 | 77777771 у 476 |ОМе 0 (СН 58 | 77777771 477 |ОМе 0 |сСнесеСНЕь //|5бв 7 |! 77777771 478 |ОМе 0 |СНеСРСЕз ///// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 у 479 |ОМе -/-/-//// |сСнеОСНніЇ //// |5бв 7 | 77777771 у 480 |ОоМе 7 |СНнебСНнІ ///// |5Сбв 7 | 77777771 у 481 о 7777 (Ме 7777777 |5бв 7 |у 482 о 7 ФЕЇ |5бв 7 Її

НЕ: КО от ОО Ох НО НЕ Со НН КО 484 Ов 7 0бРГСГГ/// |Ї5СОв 7 Її 485 ОБ 0 |СНесНЕ ГГ |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 у 486 Ов 7 ІС |Ї5бв 7 | 77777771 487 Ов 0 |сСНеСеСНЕь //|5бв 7 | 77777771 488 ОБ 0 (СНР //// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 489 Ов 7 |СНеОСНні ///// |5Сбв 7 | 77777771 у 490 Ов 7 |СНне6СНнІ ///// |Ї5Сбв 7 | 77777771 491 ОпРИ 7777 |Ме 7777777 58 | 77777711 492 ОПР 1Е 7 |Ї5бв 7 Її 493 |ОпР 777 (|РК 7 Ї5СОв 7 | 77777711 494 ОпР 7 0(6РГЛГ/// |Ї5СОв 7 Її (4-95 |Оп-РЕ 0 |СНесНЕ2 /////// |5Сбв7////////// | 77777771

0119)

ІТаблиця 24)

Таблиця 24

Сполука Фізична 496 |Оп-РИ 0 |СНСЕв 0 |Ї5Сбв 7 | 77777771 497 |Оп-Рі 0 |СНеСеСНЕ» ///|5Сбв 7/7 |! 77777771 у 498 |Оп-РІ 0 |СНеСРСЕз ///// |Ї5Сб 7/7 | 77777771 499 |Оп-РІ 0 |СНеОСНнІ.Ї ///// |5Сбв 7/7 | 77777771 у 4700 Оп-РЕ 0 |СНееСНнІ 0 |Ї5Сбв 7/7 |! 77777771 сало ОР (Ме 7777777 58 |у алог ОРІ 1Е 7 |5бв 7 Її алоз ОРІ (РК 58 |! 4704 ТОРІ 0(6РКГ/// |Ї58Ов 7 Її ало5 ГОСРІ 0 |СНеСНЕ: /////// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 4алоб ОСРІ 0 |СНСЕв 0 |Ї5бв 7 | 77777771 43707 ГОСРІ 0 |СНеСеСНЕ» ///|5бв 7 |! 77777771 о алов ОСРІ 0 |СНеСРСЕз ///// |Ї5Сб 7/7 | 77777771 алое ГОСРІ 0 |СНеОСНнІ.Ї ///// |5Сбв 7/7 | 77777771 аліо ТоСРІ 7 |СНне6СНнІ ///// |Ї5бв 7 |! 77777771 ал 0о6Ви 77777777 (Ме 7777777 |5бв 7 Її алла 0о6Ви 7 ФЕЇ 7 |5сОв Її

ШОЕ Готи: ТИ Ох НО НЕ Со НН КО ал14 ЛОВИ 777777 ФбРКСГГ/// |8сОв 7 Її алі5 (О6Ви 7 |СНеснНЕ: ///// |5бв 7 | 77777771 4716 ДО6Ви 7777 (СН 58 |у 4717 МОВИ 7 |сСнесеСНЕ ///|5бв 7 |! алі лови 0 (СНР //// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 ал19 ЛОВИ. 7 |СНнеОСНні //// |5бв 7 | 77777771 (алго ДО6Ви 7 |СнебСНнІ ///// |5Сбв 7/7 | 77777771 (120)

ІТаблиця 25)

Таблиця 25

Сполука Фізична ал21 ЗЕ, 77777777 (Ме 777777 |5бв 7 |у але ІЗЕ 7777 81Е 7 |5бв 7 Її сала ЗЕ, 7777777 ф|РК ГГ |Ї5СОв 7 |у ал24 ЗЕ 06РГГ// |Ї58Ов 7 Її 4725 ЗЕ, 0 |СНеСНЕ2 /////// |Ї5Сбв 7/7 | 77777771 4726 ЗЕ, 0 |СНСЕв 58 | 77777771 47127 (ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ» ///|5бв 7 | 77777771 4728 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// |Ї5Сб 7/7 | 77777771 47129 ЗЕ, |СНеОСНнІ ////// |5Сбв 7 | 77777771 4730 |5Е, 7 |СНне6СНнІ 0 |Ї5Сбв 7 | 77777771 4-31 |пейстриазолл./ |Ме 77 Ї5СОв 7 |Ї777777777711111111 у о4а-л32 |Пейтриазолл/// (ЕС Ї5СОв 7 |! 77777771 у 4-33 |Пейстриазолл (|пР; 7 Ї5Ов 7 |! 77777771, 4-34 |Пейстриазолл// (РЕ Ї5Ов 7 |! 77777711 4-35 |Ме,йстриазолл |СНеСНЕ 0 Ї5Св 7/7 |! 77777771, 4-36 |Пе,-триазолл |СНеСЕз 0 Ї5СОв////// |! 77777771, о 4-137 |Ме,-триазолл |СНеСРСНЕ» //|Ї5Сб 7 Її (4-38 |Пе,-триазолл |СНеСРСЕз 0 |Ї5СЕв 7 | 77777771

Таблиця 25 (продовження)

Мо характеристика 4-39 |Те,-триазолл |СНеОСНнІ 0 |Ї5С 7/7 |! у і 4-140 |Пе,4-триазолл |СНеСНІ 0 |Ї5Св////////// | 77777771 (1211

ІТаблиця 26)

Таблиця 26

Мо характеристика

Аля |ОМе 777777 (Ме 7777777 |5О0св77/7/7/7/// | 77777771 47142 |ОМе 7 дЕ 7 |580св7/7/7/7/7/Г/ | 77777771 4743 ОМе 7777777 (РК Г/// (58077 | 77777771 аля4|ОМе 777777 0ЕРКЮСГСГ/Г//// |580св7////// | 77777771 4745 |ОМе 0 |сСнсНнЕ» ///// |50бв 777 | С 4746 |ОМе 0 |СНнСЕвд////// 506 7 | 7/1 4747 (ОМе 0 |свсесСНь ///|50бв --:: 4748 ОМе 0 |СНСРеСвзд///// 5006 --: 4749 ОМе 0 |сСвОСНніЇ //// |50бв 777777 |. //////////:У, Ж: 4750 (ОМе 7 |сСнеСНні 5006 7 | 7777 ал51 о ////////////// |Ме 7777777 5077 | 77777771 ал о ////////// ФЕ 7 (58077 | 77777771 ал53 ЇОЕІ (РК ГГ (5807 | 77777771 ал54 ОБ //////////// ФЕРГЬСГГГ////// |580св////// | 77777771 4755 ОБ, 0 |сСнсНЕ» ///// |50бв 7 | 7777771 ал56 ОБ, 0 |СНСЕвд////// |500в 7 | 77777771 4757 ОЕ 0 |сСнесеСНь ///|50Сбв 7 | 77777771 4ал58 ОБ, 0 (СНР //// |50Сбв | 77777771 4759 ОБ, 0 |сСНнОСНні ///// |50Сбв 7 | 77777771 ал (Ов 77 |СНнееСНнІ ///// |50Сбв 7 | 77777771 алв1 ОР 77777 |Ме 777777 |50Св//////// | 77777771 алв2 ОР ДЕ |580Св/////// | 77777771. 4763 ОР 0|РК ГГ (5808 | 77777771 47164 ОР 7777 0ЕРГСГ// (5808 | 77777771 (4-65 |Оп-РИ 0 |СНесНнЕ: ////// |50Св 7 | 77777771 (1221

ІТаблиця 27)

Таблиця 27

Мо характеристика 4766 |Оп-РЕ 0 |СНСЕз //// |50Сбв 7 | 77777771 43767 |Оп-РІ 0 |СНеСеСНЕ» ///|50Сбв 7 | 77777771 4768 |Оп-РЕ 0 |СНеСРСЕз //// |50Сбв | 77777771 4769 (Оп-РІ 0 |СНеОСНнІ. ///// |50Сбв 7 | 77777771 4-70 |Оп-РЕ 7 |СНнебСНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 ал ОРІ (Ме 77777 |50Св//////// | 77777771 алт7а ОРІ ФЕЇ |580Св/////// | 77777771 ал73 ОРІ (| (5808 | 77777771. 4а-л74 ОРІ ФеРКГ/// |1580Св////// | 77777771 4-75 ОРІ |СНесНнЕ: ////// |50Сбв 7 | 77777771 (4-76 (ОР 7 |Снсєз ////// |50Сбв 7 | 77777771

Таблиця 27 (продовження)

Сполука Фізична 4-77 ОРІ |сСвесСеСНЕ ///|50Сбв 7 | 77777771 4778 ГОСРІ 0 |СНеСРСЕз //// |580Сбв | 77777771 4779 ОСРІ 0 |СНнеОСНні ///// |50Сбв 77777 | 77777771. алво ТОоСРІ 7 |СНне6СНнІ //// |50Сбв 7 | 77777771 алі О6Ви 7777 |Ме 777777 |50Св 7 | 77777771 ал8а О6Ви 7 1Е 7 |50Св/////// | 77777771. о ал83 ЛОВИ 77777777 (Р; (508 | 77777711 о ал84 ЛОВИ 7777 0(бРКГСГГ//// |580Св/////// | 77777771 ал85 (О6Ви 0 |СНеснНЕ ///// |50Сбв 7 | 77777771 ал86 (О6Ви 7 |СНСЕв //// |50Сбв 7 | 77777771 4787 О6Ви 0 |сСНесеСНЕ ///|50Сбв 7 | 77777771 ал ОВи 0 |СНеСРСЕз //// |50Сбв | 77777771 але (оО6Ви 0 |СНнеОСНні //// |50Сбв 7 | 77777771 (4790 О6Ви 7 |СНнееСНнІ //// |50Сбв | 77777771 (о12 3)

ІТаблиця 28)

Таблиця 28

Сполука Фізична ал91 ЗЕ, 77777777 (Ме 777777 (5077 | 77777771. 4792 ЗЕ, ЇЕ 7 |580св77/// | 77777771. 4793 |8Е, 77777777 (Р; (58077 | 77777771. 4794 І8Е, 777777 0(6РГСГГ///// |80св7////// | 77777771 4795 ЗЕ, 0 |СНеСНЕ /////// |50Сбв 7 | 77777771 4796 ЗЕ, 0 |СНСєв //// |50Сбв 7 | 77777771 43797 ЗЕ, 0 |СНеСеСНЕ ///|50Сбв 7 | 77777771 4798 ЗЕ, 0 |СНеСбСЕз //// |50Сбв | 77777771 4799 ЗЕ, 0 |СНеОСНнІ ///// |50Сбв 7 | 77777771 4200 ЗЕ, 0 |СНне5СНнІ /// |50Сбв 7 | 77777771 4201 |Пейтриазолл. |Ме 7 |Ї50Св | 77777771 4202 |Пейтриазолл.// |Е 7 |Ї50Св 7 | 77777771 4203 |Пейстриазолл (|пР; 7 Ї50Св | 77777771 4204 |Педстриазолл (РЕ 508 | 77777771. 4205 |Те,-триазолл |СНеСНЕ 0 |Ї50Св | 77777771 4206 |Те,-триазолл |СНеСЕз 0 |Ї50Св | 77777771 4207 |Ме,-триазолл |СНеСРСНЕ» //|50Сбв | 77777771 4208 |Т2,-триазолл |СНеСРСЕз 0 |Ї50Св | 77777771 4209 |Т2,-триазолл |СНеОСНнІ 0 |50Св | 77777771 4210 |Тедстриазолл |СНеЗСНІ 0 |50Св | 77777771 а21 |ОоМе 77777777 (Ме 7777777 (осв | 77777711 ага |ОМе 7 ДЕ (осв | 77777711 о а213 |ОМе 77777777 (РК (осв | 77777711 о а2141ОМе 7777777 ФРС ГГ (осв | 77777711 4215 (ОМе 0 |СНнеснеГ///// (осв | 77777771

ІТаблиця 29)

Таблиця 29

Сполука Фізична 4216 |ОМе 777 (СН (осв | 77777771 4217 ОМе 0 |свесеСНЕ /ф(О0сбв 7 / | 77777771 4218 0ОМе 0 (СНР (ОС | 77777771. 4219 0ОМе 7 |сСНнеОСНніЇ (Ос | 77777771 4220 ОМе 0 |СнебСНнІЇ 0 (О0сбв 7 / | 77777771. дегі |ОЕ ////////////// |Ме 7777777 (осв | 77777711 й ОЇ ДЕ (осв | 77777111 ае23 |ОЕІ фе Г///// (О0св | 77777711 оаегАОЕІ /////// ФбРГСГ//// (осв | 77777111 ой225 ОБ 0 |СНесСНЕєГ/////// (О0сбв 7 / | 77777771. 4226 ОБ 0 |СНСЕв 0 (О0сбв 7 | 77777711. 4227 ОБ 0 |сСвесСеСНЕ /ф(О0сбв 7 | 77777771. 4228 ОБ 0 |СНеСРСЕз //// ЇОСбв 7 | 77777771. 4229 ОБ 0 |СНОСНніЇ (Ос | 77777771. 4230 МО 7 |СНнеб6СНнІ 0 (О0сбв 7 / | 77777771. 4231 |ОпРІ 777 |Ме 7777777 (осв | 77777711 аз ОРІ 1Е 7 (осв | 77777711 4233 |ОпРІ (| ЇОСв 7 | 77777771 4234 ОпРІ 7 0(6РГГ// (Ос | 77777711 4235 |Оп-РІ 0 |СНеСНЕ 0 ЇОСв 7 | 77777771. 4236 |Оп-РІ 0 |СНСЕв 0 ЇОсв 7 | 77777771. 4237 |ОпРІ 0 |СНеСеСНЕ (ОС 7 | 77777771. 4238 (Оп-РІ 0 |СНеСРСЕз //// ЇОСв 7 | 77777771 4239 |Оп-РІ 0 |СНеОСНнІЇ//// ЇОсСв 7 | 77777771 (4-40 |Оп-РИ 0 |СНнебСНнІ (ОС | 77777771 (О125)

ІТаблиця 30)

Таблиця 30

Сполука Фізична ве ОРІ (Ме 777777 (осв | 77777711 оаеда ОРІ ДЕ (осв | 77771111 аеа3 ОРІ (| ГГ (осв | 77777711 ве ОРІ ФбРГГ/// (осв | 77777111 оае45 ОРІ |СНесСНЕєГ/////// (осв | 77777771. оа-246 ОРІ |СНСЕв (осв | 77777771 4247 ОРІ |СвесСеСНЕ /ф(О0сбв 7 / | 77777771 оае48 ОРІ |СНеСРСЕз (ОС | 77777771. 4249 ОРІ |СНОСНніЇ (Ос | 77777771. 4250 МОСРІ 0 |СНнебСНнІ (ОС | 77777771. оаеБі |О6Ви (Ме 7777777 (осв | 77777711

МС Р І Готи: ТИ З ПО Ко То НН КО 4253 МОВИ 7777 (|; (осв | 77777711 оае5а МОВИ 7 ФбРГСГГ//// (осв | 77777111 4255 О6ВиИ 0 |СНесНнЕє (осв | 77777771. 4256 МОВИ 0 |СНСЕв 0 (О0сбв 7 / | 77777771 4257 МОВИ 0 |сСеСеСНЕ (Об 7 | 77777771. (4258 ДО6Ви 0 |СНеСРСЕз (ОС в////////// | 77777771

Таблиця 30 (продовження)

Мо характеристика 4259 МОВИ 0 |СНеОСНні (осв | 77777771. 420 (ОВи 7 |СНнебСНнІ (осв | 77777771. аеві ІЗЕ, 77777777 (Ме 777777 (осв | 77777711 оаеваІЗЕ 77 1Е 7 (осв | 77777711 4263 ЗЕ, 7777777 ф|РК 7 (ОС | 77777771 424 ЗЕ, 0(ЕРГГ/// (осв | 77777711 (4265 |ЗЕ, 0 |СНеснНЕ (осв | 77777771 (126)

ІТаблиця 31)

Таблиця 31

Мо характеристика

МТ: ЕТ ох тої НІ Со тої НН КО 4267 ЗЕ, 0 |СБСеСНЕ /фЇОсбв | 77777771 4268 |8Е, 0 |СНСбСЕз ОС | 77777771 4269 ЗЕ, 0 |СРОСНніЇ//// ф(О0сбв 77 / | 77777771 4270 |8Е, 7 |Св5СНнІ 0 ф0сбв | 77777771 4271 |Медтриазолл. |Ме 7 ЇОСв//////// | 77777711 у 4272 |Мейтриазолл.// |Е 0 ЇОСв | 77777771 у 4273 |Медйтриазолл (|пР; 0 ЇОСв 7/7 | 77777771 у о4-274 |Медтриазолл (РЕ ОС | 77777711 у 4275 |Ме,й-триазолл |СНСНЕ: 0 ЇОСв///////// | 77777771 у 4276 |Медй-триазолл |СНСЕ: 0 ЇОСв | 77777711 у 4277 |Медйтриазолл |СНеСРСНЕ» фс | 77777771. 4278 |Те,4стриазолл |СНеСРСЕз 0 ЇОСв 7 | 77777771 4279 |Мед-триазолл |СНеОСНнІ 0 ЇОСв 7 | 77777771. (4-280 |Те,-триазолл |СНеСНІ 0 ЇОСв/////////// | 77777771 (1271

ІТаблиця 321

Таблиця 32

Дані ЯМР 9,31 (д, 1Н), 8,80 (д, 1Н), 8,77 (д, 1Н), 8,31 (д, 1Н), 4,53 (кв, 2Н), 4,34 (с, ЗН), 3,89 (с, ЗН), 3,88 (т, ЗН), 1,39 (т, ЗН) 9,33 (д, 1Н), 8,80 (д, 1Н), 8,76 (д, 1Н), 8,31 (д, 1Н), 5,25 (с, 2Н), 4,31 (с, ЗН), 3,89 (с, ЗН), 3,87 (кв, 2Н), 2,34 (с, ЗН), 1,39 (т, ЗН) 9,19 (д, 1Н), 9,15 (с, 1Н), 8,77 (д, 1Н), 8,61 (д, 1Н), 8,19 (дд, 1Н), 8,13 (с, 1Н), 7,98 (д, 1Н), 6,14 (тт, 1Н), 4,62 (тд, 2Н), 4,03 (кв, 2Н), 1,48 (т, ЗН 9,14 (д, 1Н), 8,73 (д, 1Н), 8,20 (д, 1Н), 7,79 (д, 1Н), 7,76 (дд, 1Н), 4,66 (кв, 2Н), 4,10 (кв, 2Н), 2,37 (с, ЗН), 1,46 (т, ЗН) (1281

Інсектицид для сільського господарства і садівництва, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, представлену загальною формулою (1), за даним винаходом або її сіль як активний інгредієнт, придатний для боротьби з множиною шкідливих організмів, які можуть пошкодити рослини рису-падді, фруктові дерева, овочеві і інші

Зб сільськогосподарські культури і декоративні квітучі рослини. Цільовими шкідниками є, наприклад, сільськогосподарські і лісові шкідники, садові шкідники, шкідники зерна, що зберігається (комірні шкідники), санітарні шкідники і інші шкідники, такі як нематоди і терміти, і т. д. (О129)

Конкретні приклади шкідників, нематод і т. д. включають наступних шкідників: види ряду лускокрилих (І ерідоріега), такі як Рагаза сопзосіа, Апоті5 тезодопа, Раріїйо хиїйтив, Маївитигаєзев5 аликКкімога, Овійпіа з5сариціаїї5, Зродорієга ехетріа, Нурпапіта сипеєа,

Овійпіа Шштпасаїї5, Рзецйдаїейа з5ерагаїа, Тіпеа іапвзійсепео, Васіга Тшпшгапа, Рагпага ашаїа,

Магазтіа ехідца, Рагпага динаїа, 5езатіа іпієгеп5, Вгтасптіа ііаппиіеМйа, Мопета Памезсепв,

Тиіспоріивзіа пі, РіІеигоріуа гигаїї5, Сузійдіа соцаддагіа, І атріде5 Боєїїси5, Серпоподев Нуїав,

Неїїсомегра аптідега, РІаІегодопіа тапієуї, Ештеїа |аропіса, Рієгі5 Бгазвзісає, Маіасозхота пешивігіа іевзіасеа, Зіайтторода тавзіпізза, Сирподез аіозругозеїІа, Агспірв хуіовівєапив, Адгоїї5 ведеїшт, Теїйатоега 5спібвіасеапа, Раріїо таснпаоп Пірросгаїе5, Епадосіуїа віпепвів, Іуопейа рипіїїеЇМа, РНуПопогусієг гіпдопееїйПйа, Судіа КигоКої, Еисоєподепев аезіцоза, І обевіа роїгапа,

І аюїа 5іпіса, Еи2орпега баїапдепвів, РНаіопідіа тезоїура, оріюзота ітрагіїв, Сіурподез руїоаї5,

ОіІвїнгешіев тогі, Тіпеоїа брівзеїПеМа, Епдосіуїа ехстезсеп5, Метародоп адгапеЇн5, Ззупапіпедоп

Ппесіої, Судіа ротопейа, РішейМа хуїозієїа, СпарНаостосіє теаіпаї5, безатіа саїЇатівіїв,

Зсігрорнада іпсепціаз, Реадіазіа іеїетеїЇйшв5, РНїйпогітаєа орегсціейа, еїайгорив Таді регвітіїв,

ЕМеМа 7іпсКепейа, бродорієга ехідна, Раїріїег з5ехпоїайїа, бродорієта тацйа, 5сігрорпада іппоїаїа, Хевійа с-підгит, Зродорієга дергамаїа, Ерпевзіїа КиенпівІІа, Апдегопа ргипагіа, Сіовієтга апавзіотовів, Реецйдоріивзіа іпсіпдеп5, Маїзитигаєзев5 Таісапа, Неїїсомегра аззина, Ашодгарна підгізідпа, Адгоїїв ірвзіп, Еиргосіїє рзейдосопзрегза, Адохорпуез огапа, Саїорійа іІНеїмога,

Нотопа тадпапіта, Ерпезійа еішеПа, Еитеїа тіпизсціа, Сіовієта апасгогеїа, Неїоїтів таїтйта, Зрагдапоїйі5 ріПепапа, Вивзеоїа їизса, Еиргосії зирПама, Вівіоп гторивзійт, Неїоїпів 2єеа, Аєдіа

Ієисотеїав, Магозоїдеи5 Памідогзаїї5, Мітіпіа гитісіб5, Виссшаїйгіх ругімогеНйа, Старноїйа тоїевіа,

Зриїєгіпа авіацтоїа, Есіотує!йоі5 ругімогеММа, Спіо зирргеззаїї5, АсгоІеріорзі5 заррогепвів, Ріодіа іптегрипсіеїЇа, Нейша ипааїї5, Зйоїгода сегеаіеНйа, Зродоріега ІШига, види сімейства листовійок (Топгісідає) (Енисо5та арогета), Асієгіє сотагіапа, бсореїодев5 сопігасіи5, Огдуїа ІНуеїІпа,

Зо Зродорієга тидірегда, Овійпіа 7адиіаємі, Магапда аєпезсеп5, Апагаса Бірипсіаїа, Рагапінгепе гедаїї5, Асо5тегух савіапєа, РНуїПоспівії5 їорагспа, Епадоріга міїєапа, ЕироесйШа атрбідпейПа,

Апіісагзіа деттаїаїх, Сперназіа сіпегеіраірапа, І утапіга даівзраг, ЮОепагоїйтив зресіабіїв,

ІЇедитіпімога діусіпімогеПа, Магиса евіціарйб5, Маїзитигаєзе5 рНавзеоїї, Саїоріййа зоуеїа,

РпуПоспівії сігеМПа, Отіодез іпаісаїа, Агспір5 тТизсосиргеапив, Асапіпоріизіа адпаїа, Ватбаїїпа 5р., Сагрозіпа піропепвзі5, Соподеїйез рипсійегаїв, Зупапіпедоп 5р., І уопейа сієїКеПа, Раріїо

ПеІепив, Соїїа5 егаїе роЇїодгарпив, Рпаїіега Паме5сеп5, види сімейства білянок (Ріегідає), такі як

Ріегіз5 гарає сгисімога і Рієгіз гарає, Еиргосії5 5ітіїї5, АсгоІеріорзі5 зи2икКіеПа, О5ігіпіа пибіїаїв,

Матебвіга Бгазвзісає, Абсоїіє зеїЇепагпа, РиїШеоспгоіїде5 сіапдевііпа, Нозпіпоа айдитргаїапа,

Одопезвіїв ргипі |Іаропепвів, ТПіаєпа іпієптедіа, Адохорпуев огапа їазсіайа, Старноїйа іпоріпаїа,

Зріюпоїа осеїІапа, бріюпоїа ІесНнгіазрів, Шірегів ргипі, Агдугевзіпіа сопіпдеПа, Саіорійа 7аснгуза,

Агепір5 Бгеміріїсапи5, Апотів Пама, Ресііпорнога дозз5урієїІа, Моїагсна дегодаїа, Оіарпапіа іпаїіса,

Неїйоїнів мігезсепз і Еагіа5 сиргеомігіаів5;

ІО1 ЗО) види ряду напівтвердокрилих або клопів (Нетіріега), такі як Мелага апіеппаїа, біепоїй5 гпиргомійаїиє, Старпобзота гиргоїїпеаїшт, Тгідопоїунб5 соеєїезійаййит, Аевспупієїе5 тасшіацшв,

Стеопііадез раїсаїтег, бузаєгсив сіпдшатцв, СпгузотрНа|сиз5 їїсив, Аопіадіва ацгапії, Старіорзайна підготивсаїа, Віїз5ив5 Іеисорієги5, Ісегуа ригспаві, Рівег2одоги5 Нурпеї!ї, І адупоїотив еїопдайив,

ТНнаіа з!ибргита, Зсоїйпорпага Ішгіда, Зпйоріоп ірагає, еіагподе5 імавзакії, Аврідіоїшв адевігисіюг,

Тауюпудив райшив, Мугиб5 титесоїа, Рзешйдаціасавзріє ргипісоїа, Асуппозірпоп різит,

Апасапіпосогів віпісогпі5, Есіотеїоріеги5 тісапішив, Еузагсогів Іеміві, Моїїрієгух шШідіпоза,

СісадейПМа мігідії, АНпораіїозорпит гийарадотіпаїй5, Заїбв5ейа оїєає, Тііаієцгоде5 марогагогит,

Адигіапапа диегсив5, Гудив о5рр., Еисегарпіз рипсіїреппіх, Апаавзріє КазПісоїа, Соссив рзепдотадпоїїагит, Самеїегіи5 5ассНагімоги5, Савєайцшве вріпітоп5, Масгозірпопівіа запропі,

Аопідієїа сійіпа, Наїуотогрна тівіа, 5іернапій5 ГТавзсіїсагіпа, Тііога сатрпогає, Іеріосогіза спіпепвів, Тіога диегсісоїа, Опіегіте5 Іаййв5, Егуїптопецга сотев5, Раготіив ехіднив5, Виріазріаіотв сіамідег, Мерпоїеніх підгорісіи5, НайісіеПНи5 іпзціагі5, РеїЖКіпзієїа зассНагісіда, Рзуйа таїїмогейПа,

Апототецша тотгі, Рзейдососсив Іопдізріпіз, Рзейдаціасазріє репіадопа, Риїміпапйа Кимасоїа,

Ароїуди5 Ійсогит, Тодо Петіріегив, Тохорієга ашгапії, ЗассНагісосси5 засспагі, Сеоіса Іссітида,

Митаїйа тийїг, СотвіосКаврів регпісіова, Опазрів сій, Ашасопнит зоїапі, Еузагсогів мепігаїїв, 60 Ветівіа агдепійоїї, Сісадейа вресіга, Абврідіоїшб5 Педегає, Гіопувззив Нуаїїпиє5, Саіорнуа підпдогвзаїї5, БодаїєЇМа їШгсіїєгта, Медошга сгаззісацда, Вгємісогупе Бгаззісає, АрнНів аіусіпев,

І еріосогіза огаїогіиз, Мерпоїейіх мігезсепв, Огоєисоп Топтозапит, Супореїв їІеппиів5, Ветівіа їабасі, І есапіит регзісає, Рапайштгіа ІШПеає, Рзецдаопідіа раєопіає, Етроазса опикії, Ріашііа віаїї,

Бузарпнів Шшіїрає, Масгозірпит еирпогбіає, ЗіерНапійй5 ругіоідез5, Сегоріазіев сегіеги5, Рапайгіа сатеїає, Ароїудизв вріпоїаі, Мерпоїецйіх сіпсіїсерз, Сіайсіаз зибрипсіайи5, Оппоїуїшв Памозрагвив,

АПораїозірпит таїдів, Регедгіпив таїйдів, Еузагсогів раг/иб5, Сітех Іесішагіив5, РзуїПа абрієїї,

Міарагмайа Ішдепе, РвуПйа їобігає, Егудета гидовит, спігарнів рігісоїа, Рвуйа ругісоїа,

Рапаюгеорвів ругі, Зїерпапіїів павзпі, Оувтісоссив мізіагіає, І ерпоієнсаврів іаропіса, Заррарпнів рії, Гірарпі5 егузіті, Меоїохорівега Топтозапа, Нпораїюозорпит путрнавєає, Едмжагавіапа гозавє,

Ріппазврів азрідізігає, РзуїЇа аїпі, 5реизоїеніх зибіивсишив5, АІпейоідіа аїпеїї, бодаїеїІа рапісісоїа,

АдеїІрпосогів Ііпеоіаїш5, Юувзаетсив роесіїй5, Рапаїйюгіа 7іг2ірпі, ОНіенйе5 аебіїє, Іасадеірнах зіатейи5, Ецйгудета риіспйгит, Сіейй5 Мідопи5, Сіоміа рипсіаїа, Етроазса зрр., Соссив5

Пезрегідит, Распубгасніив Ішгідив, Ріапососси5 Кташппіає, 5іепоїив Біпоїай5, Агтботгіаїа арісаїв,

МастгозієЇе5 Тазсіїтоп5, Юоїусогі рассагит, Ааде!їІрпосогів Шіаппшціацив5, Міеив5 міїйоїй, Асапіпосогів зогаідив, І еріосогіза асшіа, Масгорез обпибріш5, Сіеїи5 рипсіїдег, Віріопив сіамайв5, Рагайіога соскКетгеїйїї, Арпгорнога совзіаїї5, І удив аізропзі, Г уди5 зашпаегві, Стівісоссив ріпі, Етроавзса абівї в,

Стівісоссив таївитоїоії, Арнпі5 стассімога Медасоріа рипсіаїізбзітит, Еузагсогіз ашйідег,

І ерідозарпев5 бБескії, Оіарпогіпа сій, Тохорієга сійісіди5, Ріапососсив сій, ОіаІієштоде5 сійі,

АІвєцтосапіпив зріпітеги5, Реєейдососсив сійісціив5, 7удіпейПа сіїі, Риїміпага сіїісоіа, Соссив адівстерапо, Рзецйдаопіадіа дирієх, Риїміпагіа ашгапії, Гесапійт соті, Мегага міпйаша, 5іеподета саісагайшт, Апораіозірпит раді, 5йоБіоп аКебріає, ЗсНігарніє дгатіпит, Богтоапив Іісі,

Вгаспусацдив еїїсНнгувзі, Сагросогіз ригригеіреппіз, Муив регзісає, Нуаїорієги5 ргипі, Арнів

Тагіпозе уападісоїа, Меїазаїї5 рориїйї, Опавзріє уапопепзі5х, Мезопотоїота сатрпогає, Арпнів 5рігаєсоїа, Арпі5 роті, І ерідозарнез цті, РзуПа таїї, Неїегосогау 5 Паміре5, Мугив5 таїївисіив5, Арпідопидиів таї, Огієпіив івпідаії, Омаїшв5 таїїсоїіеп5, Егпіозота Іапідегит, Сегоріавієв гирепз і

Арпіз доззурії; (01311) види ряду твердокрилих (Соіеоріега), такі як Хувігосега діороза, Раєдегив Тивсіре5, ЕЄисейопіа гоеіоїві, СаПйозоБбгисНив спіпепві5, Суїаз Топтісагіив, Нурега ровіїса, Еспіпоспети5 здоатеив,

Зо ОШета огугає, Ропасіа ргомозії, І іввогпоріги5 огугорпйив5, Соіазрозота дацгісит, Еизсерев5 рознНазсіатшз5, Еріїаснпа магімевії5, Асапіпозсеїїдез5 обієсіи5, Оіабгоїса мігдітега мігоітега, Іпмоїмии5 сиргеиб5, Ашіасорпога Тетогаїї5, Вгиспив різогит, Еріїасппа мідіпіосіотасціаїа, Сагрорпіїйв дітідіайе, Савззіда пебшоза, І иреготогтрпа Шпебгоза, РНуїоїгеїа 5ігіоіаїа, Рзасоїнеа Піагів,

АеоІезіпев спгузоїнгіх, Сигсціо віккітепві5, Сагрорпи5 Петіріегив, Охусеюпіа іисипаа, Оіабгоїїса 5рр., Мітеїа 5рієпдепб5, Зйорнйи5 76атаїів, Піроїйт савіапецт, ЗЙйЙОорнпйи5 огугає, Раїоги5 вираергебз5ив, Меїоіопіпа |Царопіса, Апоріорпога таїазіаса, Меаїшв5 рісірев5, І ерііпоїагза десетіїпєайїа, Оіабгоїїса падесітрипсіаїа Поулагаї, Зрпепорпогиб5 мепаїйшй5, /Стіосегів ачашогаєсітрипсіайй, Сопоїгаспєїшв пепирпаг, СешцПотупснідіиє аірозшигаїї5, РНаєдоп ргаззісає, І азіодепта 5епісогппе, Зйопа іаропісив, Адогеїшев іїепиітасціайв5, Тепебгіо тоїйог,

Вазііеріа Баїуї, Нурега підгіговійв, Спавіоспета сопсіппа, Апотаїа сиргєа, Неріорпуїа рісва,

Ерпаснпа мідіпіосіорипсіаїа, Оіабгоїїса Іопдісотів, Еисеїопіа ріїїега, Адгоїез 5рр., Айадепив ипісоіог іаропіси5, Рада 5ідпаїа, Апотаїа "шосиргеа, Раїоги5 гаїгеригадії, АІрппобіив Іаємідацв,

Апіпгепиб5 мегбравсі, Гусіи5 Ббгиппеиб5, Гироїййт сопіибит, Меауїніа підгобіїйпеаїа, Хуіоїтеснпив ругтодеги5, Еріх сиситегі5, ТГотісив ріпірегда, Мопоспатив аїегтаїйшв5, Роріїйа |аропіса,

Ерісаша дотаті, Зпорпйи5 26атаїів, АНупсийев Пегов, І івігодегев5 совіїговігв, СапПобвобгиспив5 тасиіагв, Рпуїобіи5 апптайв5, Апптопотив ротогит, І іпаєіїдеа аєпеа і Апіпопотивзх дгапаів; о1 За) види ряду двокрилих (Оіріега), такі як Сех ріріеп5 раПеп5, Редотуа Нуозсуаті, І іпіотуа пиїдобгепві5, Мивса дотевіїса, СПпіогорз огугає, Нуагеїйа завзакії, Адготуга огугає, Нуагеїйа дгізеоїа, Нуагеїа агізеоїа, Орпіотуїа рНазеоїї, Сасив сисигріїає, Огозорніа зигикії, Внасосніаєпа іаропіса, Мизсіпа зіабціапв5, види сімейства горбаток або форид (РІогідає), такі як Медазеїїа зрігасціагі5, Сіодтіа аІБбірипсіаїа, Тірша аїпо, Рпогтіа гедіпа, Сшех іаєпіотпупснив, Апорнеє!ев віпепвіз, Нуіїетуа Бгазвзісає, Азрпопауїйа 5р., Оєїїа ріаїшга, Оесїйа апіїдца, АНадоїеїїв сегаві, Сшех рірієпо тоїевзіи5 ЕогзКа!, Сегаїйівє саріїайа, Вгадузіа адгевіїх, Редотуа сипісшагіа, Ііотуа займає, І іпіотуа Бгуопіае, Спготайтуіа Нопісоїа, І іпіотуа спіпепзів5, Сцех диїпдиєтазсіайв,

Аєде5 аєадурії, Аєдев5 аїрорісіи5, Іійотуа їийоїй, Ііпотула займає, ЮОасив догзаїв, Юасивб

Ізипеопів, Зйодіріовіз тозеЇІапа, Меготила підгімепігіз, Апазігерна Ісдепз і ВНадоїеїї5 ротопеїІа;

ІО1 33) види ряду перетинчастокрилих (Нутепоріега), такі як Ргівїотуптех рипдеп5, види сімейства 60 бетлід (Веїпуїїдає), Мопотогішт рНагаопів, РАєїдоЇеє пода, Аїйаїйа гозає, Огуосовтив Кигпірпіїнв,

Еогптіса їиб5са |аропіса, види підсімейства веспін (Мезріпає), Аїйаїйа іпіштаїа іпіштаїа, Агде радапа, АгІНаїїа їЇаропіса, Астотуптех 5рр., зоІепорзів 5рр., Агде таї і ОснеїеїПи5 діабег; (О1 За) види ряду прямокрилих (Огіпоріега), такі як Нотогосогурпиз Іпеозив, СспгуПоїаІра 5р., Охуа

Нуїа іпійсаїа, Охуа уєгоепвів, І осивіа тідгаюгтіа, Охуа |аропіса, Нотогосогурпив |е2оеєпзвів і

ТеІєодгуи5 етта; 0135) види ряду пузироногих або трипсів (Тпузапоріега), такі як беїепоїйгрв гибгосіпсіцв, зіепсНаєїоїйгірзе Бітоптів, Наріоїйгіре асиієайшв, Ропіїсціоїйгре аіозругозі, ТАпре Памив,

Апарпоїйтрбе орв5сиги5, Гіоїйгір5 Погідепвіб5, ТПгіре вітріех, ТАпр5 підгоріо5зив5, НеїоїНгір5 паетогтоїдаїв5, РеешйдодепагоїПгір5 тогі, Місгосерпа|оїйр5 араотіпаїї5, І ееимепіа равзапії,

І поїеїйгірз разапіає, 5сійоїйире сій, Наріоїйгре сНіпепві5, Мусієгоїйгірв діусіпе5, ТНгірб взейовив, ЗсіпоїНгір5 догзаїї5, Оепагоїйгір5 тіпомаї, Наріоїнгір5 підег, ТНгірз їабасі, ТНгір5 аїогит,

Тигір5 Намаїепвів, Наріоїйгірв Кига|итомі, СпПігоїйгірв тапісайшв5, ЕгапкКіїпієПа іпіопвза, ТНгір5 соЇогацв, ЕтапКіїпеїа оссідепіаїй5, ГАпрз раїті, ЕгапкКіїпіва ПШімога і Гіоїпгір5 мапеескеі;

ІО1З6) види ряду кліщів (Асагі), такі як І еріоїготбрідіит акатибвпі, Теїапуснив Ісдепі, Оептасепіог магіабіїї5, Теїгапуснив іШипсаїйш5, Огпййпопувззив Басоїії, Оетодех сапіб5, Теїгапуспи5 міеппепвів,

Темапуспив Капгауаі, види сімейства іксодових кліщів (Іходідає), такі як АПірісерна!ш5 запдиіпеиє, СПпеуїеїн5 таїЇассепзіз, Тугорпадив риїгезсепійає, ОеєптайорНнадоїіде5 Гагіпає,

Ї амодесіив Паззейй, ЮОептасепіог їІаїшмапепві5, Асарпуїа ІШеамадгапзо, Роїурпадоїатзопетизв аїшв,

Асціорз Іусорегвісі, ОтппійНпопуззив зуїмаіпит, Теїгапуснив ипісає, Епорпуєз спібаєпвів, Загсоріє5 зсарієї, Наєтарпнузаїїв Іопдісогпіз, Їходев зсаршціагізх, Тугорпадив звітів, СНеуїєїшв ептпшайив,

Рапопуснив сійгі, Спеуїєїн5 тоогвї, ВгеміраІрив рпоепісі5, Осіодесієв супоїїз, Оеппаїрнадоіде5 рігепуззпи5, Наетарпузаїї5 Пама, Іходе5 омаїши5, РПуПосорігшіа сійі, Асціиб5 5сПіеспіепааї,

Рапопуспив ціті, Атбріуотта атегісапит, ОЮОептапуззив5 дайпає, НАНугодіурпиє тобіпі і запсаззапіа 5р.; (0137) види ряду термітів (Ізоріега), такі як Неїїсцйептевз тіуаїаквї, Іпсізйентев тіпог, Соріоїеттев

Зо Тогптозапив5, Нодоїегнторзів |аропіса, Неїїсційептев 5р., Неїїсцйегнтев5 Памісере ататіапив,

СПІуріоїєптев Кивпітепвії5, Соріоїєпте5 ацапдопоєпвзіз, Меоїєптев Ковзпипепвзів, Сіуріоїеттев

Кодатаї, СПуріоїепте5 5заївитепвів, Стуріоїєптев дотевіїси5, Одопіоїєттев оптозапив,

СПуріюоїєгтез пакКаїїтаї, Регісарптентез піюбеї і Веїїсцйепевз 5регаїшв; 0138) види ряду тарганових (Віацйодеа), такі як Регіріапеїа Шіїдіпоза, ВіайеПйа дептапіса, Віана огіепіаї5, Регіріапеїа бгиппеєа, Віацнеїа Ійигісої5, Регіріапеїа іаропіса і Регіріапеїа атегісапа; 01 39) види ряду бліх (бірпопаріега), такі як Риех ігйап5, Сіепосерпаїіде5 Теїї5 і Сега(орпуПи5 дайнпаве; 0140) види типу нематод або круглих черв'яків (рпуїшт Метагйода), такі як Моїйпоїуіепспив астгів,

АрпеІепспоіїде5 бБеззеуї, Ргаїуепспи5 репеїгап5, Меїоідодупе Паріа, Меїпоідодупе іпсодпіїа,

Спіородега гозіоспієпвії, МеїЇоідодупе |амапіса, Неїегодега діусіпез5, Ргаїуієпсни5 соїеавє,

Ргаїуіепспих педієсіиз і Туїепспив5 зетірепеїапв; і

ІО141І види типу молюсків (рпуїшт МоПи5са), такі як Ротасеа сапаїїсиіага, АсВайпа (ишіса,

Медпітаїйит бБіїпеашт, Гептаппіпа маІепіапа, І ітах Памиз і Асивзіа даезресіа зіероїідіапа. (01421

Крім того, сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом також виявляє сильну інсектицидну дію на Тша арзоїшенца. (0143)

Крім того, кліщі, що паразитують на тваринах, також включені в число цільових шкідників, і їх приклади включають види сімейства іксодових кліщів (Іходідає), такі як Воорпіййи5 тісгорішв,

АПірісерпна!нбв запдиіпеи5, Наетарпнузаїїв Іопдісоті5, Наетарнузаїв Пама, Наетарпнузаї5 сатрапшайа, Наеєтарпузаїв сопсіппа, Наетарпузаїї5 |аропіса, Наетарпнузаї: Кіаокаї,

Наєтарпузаїї5 іаз, Іходеб5 Омаїйшб5, Іходе5 пірропепвзі5, Іходеб5 регвзиїсай5, Атріуотта

Тезіцаіпагит, Наетарпнузаїї5 тедазріпоза, ЮОептасепіог геїйсшіайшв5 і ЮОегптасепіог іаїмапепвів;

Оептапуззив даййпає; види кліщів роду Огпіййопубзи5, такі як Огпіййпопубз5ив зуїЇміагит і

Огпійопувззив Битва; види кліщів сімейства ТготрБісціідає, такі як Ешготбісціа міснтапгпі, 60 І ероомотрбідіит аКкатисбвнпі, І еріоїтотрбіаіит раїїйдит, І еріототрбідійт ції, І еріоїготбрідіит їоза,

Меоїготбвісша ашитпаїйв, Ештотбрісша апйгедацдеві ії НеїІепісша тіуадамжаї; види сімейства

СНеуїеїідає, такі як СпеуїеїйєЇІа уаздигі, Спеуїеїйієїа рагазіймогах і СпеуїєїеїЇІа ріаКеї; види кліщів надсімейства багсоріоіїдеа, такі як Рзогорієб5 сипісиїї, Спогпорієз Броміз, Оюдесієв5 супоїбв, зЗагсорієв зсарбівї і Моїюеагез саїї; і види сімейства Оетодаісідає, такі як Оетодех сапів.

ІО1441

Інші цільові шкідники включають бліх, у тому числі ектопаразитичних безкрилих комах ряду зірпопаріега, точніше види сімейств Риїїсідає і Сегарпуїїїдає. Приклади видів, що належать до сімейства Риїїсідає, включають Сіепосерпаїїде5 сапі5, Степосерпаїйде5 Теїїв5, Ршїех іптйапв,

Еспічпорпада даїїйпасеа, Хепорзуйа сПпеорі5, ІеріорзхуПйа зедпіб5, МозорзуПйи5 Тазсіай5 і

МопорзуПиз апізив. 01451

Інші цільові шкідники включають ектопаразитів, наприклад види підряду вошей (Апорінга), такі як Наетаїйоріпи5 еигузіегпиб5, Наєтаїйоріпиб5 авіпі, ОаїЇтаїйпіа омі5, Ііподпаїйив мішії,

Наептаїйоріпиз 5иці5, РАїПіги5 рибі і Редісши5 саріїї5; види підряду пухоїдів (МаПорпада), такі як

Тпісподесіе5 сапі5; і гематофагові шкідники ряду двокрилих комах-шкідників, такі як Тарапив5 їШідопи5, Сциіісоіїде5 зспийгеї і Зітийчт огпаїшт. Крім того, приклади ендопаразитів включають нематод, таких як легеневі нематоди, хлистовики, збудники езофагостоматозу, внутрішньошлункові паразитичні черв'яки, аскариди і філярії; цестоди, такі як Зріготеїга егіпасеї, ОірпуПоБроїйгічт Іаїит, Оіруїйдішт сапіпит, Микісер5 тийісер5, Еспіпососсив5 дгапио5из і

Еспіпососсиб5 тиїШосшіагіє; трематоди, такі як Зспібозота |аропісишт і Разсіоїа Пераїса; і найпростіші, такі як кокцидія, Ріазтоадішт, кишковий саркоцист (Загсосузвії5), токсоплазма (Тохоріазіта) і криптоспоридія (Стуріозрогіаійт).

ІО146Ї

Сільськогосподарський і садівницький інсектицид, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, представлену загальною формулою (1), за даним винаходом або її сіль як активний інгредієнт, має значний ефект контролю описаних вище шкідників, які пошкоджують низинні культури, польові культури, фруктові дерева, овочеві і інші культури, декоративні квітучі рослини і т. д. Бажаний ефект може бути досягнутий, коли сільськогосподарський і садівницький інсектицид застосовується в розсадниках для саджанців, на рисових полях, на полях, на фруктових деревах, овочевих і інших культурах, декоративних квітучих рослинах і т. д. і їх насінні, у воді рисових полів, листі, середовищах вирощування, таких як грунт або т. п., у період, близький до передбачуваного часу зараження шкідниками, тобто до зараження або після підтвердження зараження. В особливо переважних варіантах здійснення даного винаходу для застосування сільськогосподарського і садівницького інсектициду використовується так зване проникнення і переміщення. Тобто грунт розсадника, грунт у посадкових ямках, грунт для рослин, поливну воду, воду для культивації в гідропоніці або т. п. обробляють сільськогосподарським і садівницьким інсектицидом, щоб дати можливість культурам, декоративним квітучим рослинам і т. д. поглинати сполуку за даним винаходом через коріння в грунті або іншим способом.

ІО1471

Приклади корисних рослин, до яких може бути застосований сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом, включають, але без обмеження, зернові культури (наприклад, рис, ячмінь, пшениця, жито, овес, кукурудза і т. д.), бобові (наприклад, соєві боби, боби адзукі, кормові боби, зелений горошок, квасоля, арахіс і т. д.), фруктові дерева і фрукти (наприклад, яблука, цитрусові, груші, виноград, персики, сливи, вишні, волоські горіхи, каштани, мигдаль, банани і т. д.), листяні і плодові овочеві культури (наприклад, капуста, помідори, шпинат, броколі, салат, цибуля, зелена цибуля (зелена цибуля і цибуля-батун), зелений перець, баклажани, полуниця, перцеві культури, окра, цибуля пахуча і т. д.), овочеві коренеплоди (наприклад, морква, картопля, солодка картопля, таро, японський хрін, ріпа, коріння лотоса, коріння лопуха, часник, китайська цибуля-шалот і т. д.), сільськогосподарські культури для технологічної переробки (наприклад, бавовник, коноплі, буряк, хміль, цукрова тростина, цукровий буряк, оливки, каучук, кава, тютюн, чай і т. д.), баштанні культури (наприклад, японські гарбузи, огірки, кавуни, східні солодкі дині, дині і т. д.), пасовищні трави (наприклад, грястиця збірня, сорго, тимофіївка, конюшина, люцерна і т. д.), газонні трави (наприклад, корейська газонна трава, мітлиця і т. д.), пряні і ароматичні зернові і декоративні культури (наприклад, лаванда, розмарин, чебрець, петрушка, перець, імбир і т. д.), декоративні квітучі рослини (наприклад, хризантема, троянда, гвоздика, орхідея, тюльпан, лілія і т. д.), садові дерева (наприклад, дерева гінкго, вишня, японська аукуба і т. д.) і лісові дерева (наприклад, Абіеб заспа|іпепві5, Рісеа |е2оепві5, сосна, жовтий кедр, японський кедр, кипарис хінокі, евкаліпт і т. бо д.).

0148)

Вищезгаданий термін "рослини" також включає рослини з толерантністю до гербіцидів, забезпеченою класичним методом селекції або методом рекомбінації генів. Приклади такої толерантності до гербіцидів включають толерантність до інгібіторів НРРО, таких як ізоксафлутол; інгібіторів А! 5, таких як імазетапір і тифенсульфурон-метил; інгібіторів синтази

ЕРЗР, таких як гліфосат; інгібіторів глутамінсинтетази, таких як глюфосинат; інгібіторів ацетил-

КоА-карбоксилази, таких як сетоксидим; або інших гербіцидів, таких як бромоксиніл, дикамба і 2,4-0.

ІО149

Приклади рослин з толерантністю до гербіцидів, забезпеченою класичним методом селекції, включають сорти рапсу, пшениці, соняшника і рису, толерантні до сімейства імідазолінонових гербіцидів, інгібуючих АГ 5, таких як імазетапір, і такі рослини продаються під торговельною назвою Сіеєагієїа (зареєстрована торговельна марка). Приклади також включають сорти соєвих бобів з резистентністю до гербіцидів сімейства сульфонілсечовин, інгібуючих АЇ5, таких як тифенсульфурон-метил, одержані класичним методом селекції, і ці культури продаються під торговельною назвою 55 5оурбеап. Приклади також включають рослини з толерантністю, забезпеченою класичним методом селекції, до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, таких як гербіциди на основі тріоноксиму і гербіциди на основі арилоксифеноксипропіонової кислоти, наприклад ЗК согп о і т. п. Рослини з толерантністю до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази описані в Ргос. Май. Асай. Зсі. О5А, 87, 7175-7179 (1990) і т. п. Крім того, рослини-мутанти ацетил-КоА-карбоксилази з резистентністю до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази описані в

Мей Зсієпсе, 53, 728-746 (2005) і т. п., і одержані введенням у рослини гена такого мутанта ацетил-КоА-карбоксилази методом рекомбінації генів, або введення мутації резистентності в ацетил-КоА-карбоксилазу рослин дозволяє створювати рослини, резистентні до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази. Альтернативно, введення нуклеїнової кислоти, що викликає основну мутацію заміщення в рослинних клітинах (типовим прикладом цього методу є метод химеропластики (Сига Т. 1999. Кераїгіпд (те Сепоте'5 бреїїїпуд МізіаКе5. б5сіепсе 285:316-318.)), дозволяє методом генної інженерії одержати сайт-специфічну мутацію заміщення в амінокислотах, кодованих геном ацетил-КоА-карбоксилази, геном АЇЗ або т. п., рослин,

З0 толерантних до інгібіторів ацетил-КоА-карбоксилази, інгібіторів АЇ5 і т. п.

Сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом також може застосовуватися до цих рослин.

ІО150І

Крім того, типові токсини, експресовані в генетично модифікованих рослинах, включають інсектицидні білки Васіїйй5 сегеи5 або Васійи5 рорійає; б-ендотоксини Васійи5 (Пигіпдієпв5ів, такі як СтутАБ, СтуїтАс, СтуїЕ, СтуїРа2, Сгуг2АБ, СтгузА, СтузЗВЬ і Сгу9с, і інші інсектицидні білки, такі як МІР, МІР2, МІРЗ їі МІРЗА; нематодні інсектицидні білки; токсини, продуковані тваринами, такі як токсини скорпіонів, токсини павуків, бджолині токсини і специфічні для комах нейротоксини; токсини нитчастих грибів; рослинні лектини; аглютиніни; інгібітори протеаз, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинової протеази, інгібітори пататину, цистатину і папаїну; інактивуючі рибосоми білки (гірозоте іпасіїмайіпуд ргоїеїіп5-РІР), такі як рицин, КІР кукурудзи, абрин, луфін, сапорин і бріодин; ферменти, метаболізуючі стероїди, такі як З-гідроксистероїдоксидаза, екдистероїд-УДФ-глюкозилтрансфераза і холестериноксидаза; інгібітори екдизону; ГМГ-КоА- редуктазу; інгібітори іонних каналів, такі як інгібітори натрієвих каналів і інгібітори кальцієвих каналів; естеразу ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону; стильбенсинтазу; бібензилсинтазу; хітиназу; і глюканазу.

ІО151І

Приклади також включають гібридні токсини, частково дефіцитні токсини і модифіковані токсини, одержані з наступних білків: б-ендотоксини, такі як СтутАБ, СтутАс, Стуїг, СтуїРаг,

СтугАБ, СтуЗзА, СтузВЬт, Сту9с, СтузаАБ і Стуз5БАБ, і інші інсектицидні білки, такі як МІР1, МІР2,

МІРЗ ії МІРЗА. Гібридний токсин може бути одержаний за допомогою комбінування методом рекомбінації деяких доменів цих білків, яке відрізняється від вихідного природного комбінування. Як частково дефіцитний токсин відомий токсин СтутАб, у якому видалена частина амінокислотної послідовності. У модифікованому токсині заміщені одна або декілька амінокислот, які мають місце в природному токсині.

Приклади вищезгаданих токсинів і генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати ці токсини, описані в ЕР-А-0 374 753, МО 93/07278, МО 95/34656, ЕР-А-0 427 529, ЕР-А-451 878,

УМО 03/052073 і т. д. 01521 60 Завдяки токсинам, що містяться в таких генетично модифікованих рослинах, рослини проявляють резистентність до шкідників, зокрема до комах-шкідників ряду твердокрилих (СоІеоріегап), комах-шкідників ряду напівтвердокрилих (Нетіріегап), комах-шкідників ряду двокрилих (Оіріегап), комах-шкідників ряду лускокрилих (І ерідорієгап) і нематод. Описані вище технології і сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом можуть використовуватися в комбінації або використовуватися системно.

ІО15ЗІ

Сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом для контролю цільових шкідників з відповідним розведенням або суспендуванням у воді і т. д. або без відповідного розведення або суспендування застосовується на рослинах, потенційно заражених цільовими комахами-шкідниками або нематодами, у кількості, ефективній для контролю комах- шкідників або нематод. Наприклад, для боротьби з комахами-шкідниками і нематодами, які можуть пошкодити сільськогосподарські рослини, такі як фруктові дерева, зернові і овочеві культури, можна проводити нанесення на листя і обробку насіння, таку як занурення, покривання дустом і покривання пероксидом кальцію. Крім того, обробка грунту або т. п. може проводитися, щоб дозволити рослинам поглинати арохімікати через коріння. Приклади такої обробки включають внесення в грунт у цілому, обробку міжряддя, обробку посадкового ряду, введення в грунт грядки, обробку сіянця з грудкою субстрату, обробку посадкової ямки, обробку під стовбур рослин, підживлення рослин, обробку ящиків для розсади рису-падді і підводне застосування. Крім того, може також застосовуватися нанесення в живильне середовище в гідропоніці, обробку димом, ін'єкції в стовбур і т. п.

Крім того, сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом з придатним розведенням або без придатного розведення або суспендування у воді і т. д. може наноситися на ділянки, потенційно заражені шкідниками, у кількості, ефективній для боротьби зі шкідниками. Наприклад, його можна безпосередньо наносити на шкідників зерна, що зберігається, домашніх шкідників, санітарних шкідників, лісових шкідників і т. д., а також використовувати для покривання матеріалів для будівництва житлових будинків, для окурювання або як препарат принади. 01541

Типові способи обробки насіння включають занурення насіння у розведену або нерозведену

Зо рідину рідкого або твердого препарату для проникнення агрохімікатів у насіння; змішування дусту з насінням, нанесення дусту на насіння або нанесення на насіння рідкого препарату для адгезії препарату на поверхні насіння; покривання насіння сумішшю агрохімічного препарату і адгезивного носія, такого як смоли і полімери; і нанесення твердого або рідкого препарату поблизу насіння одночасно з посівом.

Термін "насіння" в описаній вище обробці насіння стосується рослини, яка знаходиться на ранніх стадіях розвитку і використовується для розмноження рослин. Приклади зазначеного терміна включають, на доповнення до так званого насіння, частину організму рослини для вегетативного розмноження, таку як цибулина, бульба, насінна картопля, цибулинка (зубок), паросток, дискоїдне стебло і стебло, використовувані для зрізання.

Термін "грунт" або "середовище для вирощування" у способі за даним винаходом для застосування сільськогосподарського і садівницького інсектициду стосується субстрату (допоміжного середовища) для вирощування сільськогосподарських культур, зокрема субстрату, який дозволяє сільськогосподарським рослинам поширювати в них своє коріння, і матеріали особливо не обмежуються, якщо вони дозволяють рослинам рости. Приклади субстрату включають так звані грунти, мати для розсади і воду, і конкретні приклади матеріалів включають пісок, пемзу, вермикуліт, діатоміт, агар, желатинові речовини, високомолекулярні речовини, кам'яну вату, скловату, деревну тріску і кору.

ІО155І

Типові способи листяного застосування на сільськогосподарських культурах або шкідниках зерна, що зберігається, домашніх шкідниках, санітарних шкідниках, лісових шкідниках і т. д. включають нанесення рідкого препарату, такого як емульгований концентрат і текучий препарат, або твердого препарату, такого як змочуваний порошок і дисперговані у воді гранули, після відповідного розведення у воді; обпудрювання і окурювання.

Типові способи грунтового застосування включають нанесення розведеного водою або нерозведеного рідкого препарату на нижню частину рослин, розсадні грядки для саджанців або т. пі; нанесення гранул на нижню частину рослин, розсадні грядки для саджанців або т. п.; нанесення дусту, змочуваного порошку, диспергованих у воді гранул, гранул або т. п. на грунт і наступне внесення препарату в грунт у цілому перед посівом або посадкою; і нанесення дусту, змочуваного порошку, диспергованих у воді гранул, гранул або т. п. на посадкові ямки, ряди для 60 посадки або т. п. перед посівом або посадкою.

ІО156)

Наприклад, у ящиках для розсади рису-падді можна застосовувати дуст, дисперговані у воді гранули, гранули або т. п., хоча придатний препарат може змінюватися залежно від часу застосування, інакше кажучи залежно від стадії розвитку рослини, такої як час посіву, період позеленіння і час висадження розсади. Препарат, такий як дуст, дисперговані у воді гранули і гранули, можна змішувати з грунтом розсадника. Наприклад, такий препарат вводять у грунт грядки, покривають їм грунт або вводяться в грунт у цілому. Тобто, грунт розсадника і такий препарат можуть укладатися шарами поперемінно.

При застосуванні на рисових полях твердий препарат, такий як великогабаритний вантаж, упаковка, гранули і дисперговані у воді гранули, або рідкий препарат, такий як текучий препарат і емульгований концентрат, звичайно наносять на затоплені рисові поля. У період посадки рису придатний препарат, як він є або після змішування з добривом, може наноситися на грунт або вводитися в грунт. Крім того, емульгований концентрат, текучий препарат або т. п. можна вносити в джерело подачі води для рисових полів, таке як водозабірник і іригаційний пристрій. У цьому випадку обробка може здійснюватися з подачею води і, таким чином, досягається працезбережувальним способом. 01571

У випадку польових культур їх насіння, живильні середовища поблизу рослин або т. п. можуть оброблятися в період посіву в середовище розсади. У випадку рослин, насіння яких безпосередньо висівають у полі, на доповнення до прямої обробки насіння переважною є обробка грунту для вирощування під час культивації. Зокрема, обробка може виконуватися, наприклад, нанесенням гранул на грунт або просоченням грунту препаратом у розведеній водою або нерозведеній рідкій формі. Іншою переважною обробкою є введення гранул у середовище для вирощування перед посівом.

У випадку посадки культурних рослин, що підлягають пересадженню, переважні приклади обробки в період посіву в грунт для розсади включають, на доповнення до прямої обробки насіння, вологу обробку грядок розсадника для саджанців препаратом у рідкій формі; і нанесення гранул на посадкове місце для саджанців у розсаднику. Приклади також включають обробку посадкових ямок гранулами; і введення гранул у середовище для вирощування

Зо поблизу точок посадки під час посадки на постійне місце вирощування.

Сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом звичайно використовується як препарат, зручний для застосування, який одержують звичайним способом одержання агрохімічних препаратів.

Тобто, конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, представлену загальною формулою (1), за даним винаходом або її сіль і відповідний неактивний носій і, якщо необхідно, ад'ювант змішують у придатному співвідношенні і за допомогою розчинення, розділення, суспендування, змішування, імпрегнування, адсорбції і/або адгезії вводять у придатну форму для застосування, таку як суспензиний концентрат, емульгований концентрат, розчинний концентрат, змочуваний порошок, дисперговані у воді гранули, гранули, дуст, таблетка і упаковка. (0158)

Композиція (сільськогосподарський і садівницький інсектицид або засіб контролю паразитів тварин) за даним винаходом, крім активного інгредієнта, може містити добавку, звичайно використовувану для агрохімічних препаратів або засобів контролю паразитів тварин. Приклади таких добавок включають носії, такі як тверді або рідкі носії, поверхнево-активні речовини, дисперсанти, змочувальні агенти, зв'язувальні речовини, речовини для підвищення клейкості, загусники, барвники, розподільники, добавки для підвищення налипання/розтікання, антифризи, засоби проти спікання (злежування), добавки для дезінтеграції і стабілізуючі агенти. При необхідності як добавка можуть бути використані консерванти, фрагменти рослин і т. д. Одна з цих добавок може використовуватися окремо, а також дві або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

ІО159)І

Приклади твердих носіїв включають природні мінерали, такі як кварц, глина, каолініт, пірофіліт, серицит, тальк, бентоніт, кислотна глина, атапульгіт, цеоліт і діатоміт; неорганічні солі, такі як карбонат кальцію, сульфат амонію, сульфат натрію і хлорид калію; органічні тверді носії, такі як синтетична кремнієва кислота, синтетичні силікати, крохмаль, целюлоза і рослинні порошки (наприклад, тирса, шкаралупа кокосового горіха, кукурудзяні качани, стебло тютюну і т. д.); полімерні матеріали, такі як поліетилен, поліпропілен і полівініліденхлорид; сечовину; порожнисті неорганічні матеріали; порожнисті полімерні матеріали і колоїдний діоксид кремнію бо (біла сажа). Може окремо використовуватися один з цих твердих носіїв, і два або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

ІО160

Приклади рідких носіїв включають спирти, у тому числі одноатомні спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, ізопропанол і бутанол, і багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь, гексиленгліколь, поліетиленгліколь, поліпропіленгліколь і гліцерин; поліольні сполуки, такі як простий пропіленгліколевий ефір; кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон, діізобутилкетон і циклогексанон; прості ефіри, такі як етиловий ефір, діоксан, моноетиловий ефір етиленгліколю, дипропіловий ефір і тетрагідрофуран; аліфатичні вуглеводні, такі як парафін нормальної будови, нафтен, ізопарафін, гас і мінеральне масло; ароматичні вуглеводні, такі як бензол, толуол, ксилол, сольвент-нафта і алкілнафталін; галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, хлороформ і чотирихлористий вуглець; складні ефіри, такі як етилацетат, діззопропілфталат, дибутилфталат, діоктилфталат і диметиладипат; лактони, у-бутиролактон; аміди, такі як диметилформамід, діетилформамід, диметилацетамід і М-алкілпіролідинон; нітрили, такі як ацетонітрил; сполуки сірки, такі як диметилсульфоксид; рослинні олії, такі як соєва олія, рапсова олія, бавовняна олія і касторова олія; і воду. Може окремо використовуватися один з цих рідких носіїв, а також два або більше з них можуть використовуватися в комбінації.

ІО1611

Типові поверхнево-активні речовини, використовувані як дисперсант або змочувальний/розподільний агент, включають неіоногенні поверхнево-активні речовини, такі як складний ефір сорбітану і жирної кислоти, складний ефір поліоксіетиленсорбітанової жирної кислоти, складний ефір сахарози і жирної кислоти, складний ефір поліоксіетиленової жирної кислоти, складний ефір поліоксіетиленової смоли, складний ефір поліоксіетиленової жирної кислоти, поліоксіетиленалкіловий ефір, поліоксіетиленалкілариловий ефір, поліоксіетгиленалкілфеніловий ефір, поліоксіетилендіалкілфеніловий ефір, продукти реакції конденсації поліоксіетиленалкілфенілового ефіру і формальдегіду, блок-співполімери поліоксіетилену і поліоксипропілену, блок-співполімери полістиролу і поліоксіетилену, постій алкіловий ефір блок-співполімеру алкілполіоксіетилену і поліпропілену, поліоксіетиленалкіламін, амід поліоксіетгиленжирної кислоти, біс(феніловий ефір)

Зо поліоксіегиленжирної кислоти, поліалкіленбензилфеніловий ефір, поліоксіалкіленстирилфеніловий ефір, ацетилендіол, продукт реакції приєднання поліоксіалкілену і ацетилендіолу, силоксан поліоксіетгиленефірного типу, силоксан складноефірного типу, фторвмісні поверхнево-активні речовини, поліоксіетиленова касторова олія і поліоксіетиленгідрогенізована касторова олія; аніоногенні поверхнево-активні речовини, такі як алкілсульфати, сульфати поліоксіетиленалкілового ефіру, сульфати поліоксіетиленалкілфенілового ефіру, сульфати поліоксіетиленстирилфенілового ефіру, алкілбензолсульфонати, алкіларилсульфонати, лігносульфонати, алкілсульфосукцинати, нафталінсульфонати, алкілнафталінсульфонати, солі продуктів реакції конденсації нафталінсульфонової кислоти і формальдегіду, солі продуктів реакції конденсації алкілнафталінсульфокислот і формальдегідів, солі жирних кислот, солі полікарбонових кислот, поліакрилати, саркозинати М-метилжирних кислот, резинати, фосфати поліоксіетиленалкілефірів і фосфати поліоксіетиленалкілфенілефірів; катіоногенні поверхнево- активні речовини, включаючи алкіламінні солі, такі як гідрохлорид лауриламіну, гідрохлорид стеариламіну, гідрохлорид олеїламіну, ацетат стеариламіну, ацетат стеариламінопропіламіну, хлорид алкілтриметиламонію і хлорид алкілдиметилбензалконію; і амфотерні поверхнево- активні речовини, такі як амфотерні поверхнево-активні речовини амінокислотного або бетаїнового типу. Може окремо використовуватися одна з цих поверхнево-активних речовин, а також дві або більше з них можуть використовуватися в комбінації. 01621

Приклади зв'язувальних речовин або речовин для підвищення клейкості включають карбоксиметилцелюлозу або її солі, декстрин, розчинний крохмаль, ксантанову камедь, гуарову камедь, сахарозу, полівінілпіролідон, гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, поліакрилат натрію, поліетиленгліколі з середньою молекулярною масою від 6000 до 20000, поліетиленоксиди з середньою молекулярною масою від 100000 до 5000000, фосфоліпіди (наприклад, цефалін, лецитин і т. д.), порошкоподібну целюлозу, декстрин, модифікований крохмаль, хелатоутворюючі сполуки на основі поліамінокарбонової кислоти, зшитий полівінілпіролідон, співполімери малеїнової кислоти і стиролу, співполімери (мет)акрилової кислоти, напівефіри полімеру багатоатомного спирту і дикарбонового ангідриду, водорозчинні полістиролсульфонати, парафін, терпен, поліамідні смоли, поліакрилати, поліетиленоксиди, бо воски, полівінілалкіловий ефір, продукти реакції конденсації алкілфенолів і формальдегіду і емульсії синтетичних смол.

ІО163ЗІ

Приклади загусників включають водорозчинні полімери, такі як ксантанова камедь, гуарова камедь, діутанова камедь, карбоксиметилцелюлоза, полівінілпіролідон, карбоксивінільні полімери, акрилові полімери, сполуки крохмалю і полісахариди; і неорганічні тонкі порошки, такі як бентоніт високої якості і колоїдний діоксид кремнію (біла сажа).

ІО1641

Приклади барвників включають неорганічні пігменти, такі як оксид заліза, оксид титану і прусська синь; і органічні барвники, такі як алізаринові барвники, азобарвники і металеві фталоціанінові барвники.

ІО165І

Приклади антифризів включають багатоатомні спирти, такі як етиленгліколь, діетиленгліколь, пропіленгліколь і гліцерин.

ІО166)

Приклади ад'ювантів, що служать для попередження спікання або полегшення дезінтеграції, включають полісахариди (крохмаль, альгінову кислоту, манозу, галактозу і т. д., полівінілпіролідон, колоїдний діоксид кремнію (білу сажу), складноефірну смолу, нафтову смолу, триполіфосфат натрію, гексаметафосфат натрію, стеарати металів, порошкоподібну целюлозу, декстрин, метакрилатні співполімери, полівінілпіролідон, хелатоутворюючі сполуки поліамінокарбонової кислоти, співполімери сульфонованого стиролу і ізобутиленмалеїнового ангідриду і прищеплені співполімери крохмалю і поліакрилонітрилу.

ІО1671

Приклади стабілізуючих агентів включають десиканти, такі як цеоліт, негашене вапно і оксид магнію; антиоксиданти, такі як фенольні сполуки, амінні сполуки, сполуки сірки і сполуки фосфорної кислоти; і поглиначі ультрафіолетових променів, такі як сполуки саліцилової кислоти і сполуки бензофенону.

ІО168)

Приклади консервантів включають сорбат калію і 1,2-бензотіазолін-3-он.

Крім того, при необхідності можуть також використовуватися інші ад'юванти, включаючи

Зо функціональні розподільні агенти, підсилювачі активності, такі як інгібітори метаболізму (піперонілбутоксид і т. д.), антифризи (пропіленгліколь і т. д.), антиоксиданти (ВНІ і т. д.)і поглиначі ультрафіолетових променів.

ІО169

Кількість активного інгредієнта в сільськогосподарському і садівницькому інсектициді за даним винаходом може регулюватися в міру необхідності, і звичайна кількість активного інгредієнта відповідним чином вибирається в інтервалі від 0,01 до 90 частин по масі з розрахунку на 100 частин по масі сільськогосподарського і садівницького інсектициду.

Наприклад, у випадку, коли сільськогосподарський і садівницький інсектицид являє собою дуст, гранули, емульгований концентрат або змочуваний порошок, доцільно, щоб кількість сполуки активного інгредієнта становила від 0,01 до 50 частин по масі (від 0,01 до 50 95 по масі з розрахунку на загальну масу сільськогосподарського і садівницького інсектициду). 0170

Доза застосування сільськогосподарського і садівницького інсектициду за даним винаходом може змінюватися залежно від різних факторів, наприклад від задачі, цільового шкідника, умов вирощування сільськогосподарських культур, тенденції зараження шкідниками, погоди, умов навколишнього середовища, форми препарату, способу застосування, місця застосування, часу застосування і т. д., але в основному доза застосування активного інгредієнта відповідним чином вибирається в інтервалі від 0,001 г до 10 кг, переважно від 0,01 г до 1 кг, на 10 ар залежно від задачі.

Крім того, для розширення спектра цільових шкідників і придатного часу контролю шкідників або для зменшення дози можна використовувати сільськогосподарський і садівницький інсектицид за даним винаходом після змішування з іншими сільськогосподарськими і садівницькими інсектицидами, акарицидами, нематоцидами, мікробіцидами, біопестицидами іабо т. п. Крім того, сільськогосподарський і садівницький інсектицид можна використовувати після змішування з гербіцидами, регуляторами росту рослин, добривами і/або т. п. залежно від ситуації. (01711

Приклади таких додаткових сільськогосподарських і садівницьких інсектицидів, акарицидів і нематоцидів, використовуваних для вищезгаданих цілей, включають 3,5-ксилілметилкарбамат бо (ХМС), кристалічні білкові токсини, продуковані Васіййи5 (пигіпдіепві5, такі як Васійи5 (пигіпдіепвів аігамаї, Васійи5 (Пигіпдієпвів ізгаєЇїепві5, Васійив5 (Пигіпдіепві5 і(аропеп5і5, Васійнив5 Іигіпдієепвів

Кигеїакі і ВасшШив ІПигіпдіепзі5 Тепебгіопі5, ВРМС, інсектицидні сполуки, одержані з токсину ВІ,

СРСВ5 (хлорфенсон), ОСІР (дихлордіїзопропіловий ефір), 0-0 (1,3-дихлорпропен), ООТ, МАС,

О-4-диметилсульфамоїлфеніл-О, О-діетилфосфоротіоат, (О5Р), О-етил-О-4- нітрофенілфенілфосфофонотіоат (ЕРМ), трипропілізоціанурат (ТРІС), акринатрин, азадирахтин, азинфос-метил, ацеквіноцил, ацетаміприд, ацетопрол, ацефат, абамектин, авермектин-В, амідофлумет, амітраз, аланікарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, альфа-ендосульфан, альфа-циперметрин, албендазол, алетрин, ісазофос, ісамідофос, ісоамідофос, ізоксатіон, ізофенфос, ізопрокарб (МІРС), івермектин, іміціафос, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, есфенвалерат, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоксазол, етофенпрокс, етопрофос, етримфос, емамектин, емамектин-бензоат, ендосульфан, емпентрин, оксаміл, оксидеметон-метил, оксидепрофос (Е5Р), оксибендазол, оксфендазол, олеат калію, олеат натрію, кадусафос, картап, карбарил, карбосульфан, карбофуран, гамма-цигалотрин, ксилілкарб, квіналфос, кінопрен, хінометіонат, клоетокарб, клотіанідин, клофентезин, хромафенозид, хлорантраніліпрол, хлоретоксифос, хлордимеформ, хлордан, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорфенапір, хлорфенсон, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлоробензилат, хлорбензоат, келтан (дикофол), салітіон, ціанофос (СХАР), діафентіурон, діамідафос, ціантраніліпрол, тета- циперметрин, дієнохлор, цієнопірафен, діоксабензофос, діофенолан, сигма-циперметрин, дихлорфентіон (ЕСР), циклопротрин, дихлорвос (0О0ОМР), дисульфотон, динотефуран, цигалотрин, цифенотрин, цифлутрин, дифлубензурон, цифлуметофен, дифловідазин, цигексатин, циперметрин, диметилвінфос, диметоат, димефлутрин, силафлуофен, циромазин, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіротетрамат, спіромесифен, сульфлурамід, сульпрофос, фульфоксафлор, зета-циперметрин, діазинон, тау-флувалінат, дазомет, тіаклоприд, тіаметоксам, тіодикарб, тіоциклам, тіосултап, тіосултап-натрій, тіоназин, тіометон, діетилтолуамід (дее), діелдрин, тетрахлорвінфос, тетрадифон, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тебупіримфос, тебуфенозд, тебуфенпірад, телфлутрин, тефлубензурон, диметон-

С-метил, темефос, дельтаметрин, тербуфос, тралопірил, тралометрин, трансфлутрин, триазамат, триазурон, трихламід, трихлорфон (ОЕР), трифлумурон, толфенпірад, налед (ВЕР), нітіазин, нітенпірам, новалурон, новіфлумурон, гідропрен, ваніліпрол, вамідотіон, паратіон,

Зо паратіон-метил, галфенпрокс, галофенозид, бістрифлурон, бісультап, гідраметилнон, гідроксипропілюкрохмаль, бінапакрил, біфеназат, біфентрин, піметрозин, піраклофос, пірафлупрол, піридафентіон, піридабен, піридаліл, пірифлуквіназон, пірипрол, пірипроксифен, піримікарб, піримідифен, піриміфос-метил, піретрини, фіпроніл, феназаквін, фенаміфос, бромопропілат, фенітротіон (МЕР), феноксикарб, фенотіокарб, фенотрин, фенобукарб, фенсульфотріон, фентіон (МРР), фентоат (РАР), фенвалерат, фенпіроксимат, фенпропатрин, фенбендазол, фостіазат, форметанат, бутатіофос, бупрофезин, фуратіокарб, пралетрин, флуакрипірим, флуазинам, флуазурон, флуенсульфон, флуциклоксурон, флуцитринат, флувалінат, флупіразофос, флуфенерим, флуфеноксурон, флуфензин, флуфенпрокс, флупроксифен, флуброцитринат, флубендіамід, флуметрин, флуримфен, протіофос, протрифенбут, флонікамід, пропафос, пропаргіт (ВРР5), профенофос, профлутрин, пропоксур (РНС), бромопропілат, бета-цифлутрин, гексафлумурон, гекситіазокс, гептенофос, перметрин, бенклотіаз, бендіокарб, бенсултап, бензоксимат, бенфуракарб, фоксим, фосалон, фостіазат, фостіетан, фосфамідон, фосфокарб, фосмет (РМР), полінактини, форметанат, формотіон, форат, машинне масло, малатіон, мілбеміцин, мілбеміцин-А, мілбемектин, мекарбам, месульфанфос, метоміл, метальдегід, метафлумізон, метамідофос, метам-амоній, метам- натрій, метіокарб, метидатіон (ОМТР), метилізотіоціанат, метилнеодиканамід, метилпаратіон, метоксадіазон, метоксихлор, метоксифенозид, метофлутрин, метопрен, метолкарб, меперфлутрин, мевінфос, монокротофос, моносультап, лямбда-цигалотрин, ріанодин, луфенурон, ресметрин, лепіметрин, ротенон, левамізол-гідрохлорид, фенбутатин-оксид, морантел-тартрат, метилбромід, трициклогексилолово-гідрохлорид (цигексатин), ціанамід кальцію, полісульфід кальцію, сірка і нікотинсульфат. 01721

Типові сільськогосподарські і садівницькі мікробіциди, використовувані для задач, які описані вище, включають ауреофунгін, азаконазол, азитирам, аципетакс, ацибензолар, ацибензолар-5- метил, азоксистробін, анілазин, амісулбром, ампропілфос, аметоктрадин, аліловий спирт, алдиморф, амобам, ізотіаніл, ізоваледіон, ізопіразам, ізопротіолан, іпконазол, іпродіон, іпровалікарб, іпробенфос, імазаліл, іміноктадин, іміноктадин-албезилат, іміноктадин-триацетат, імібенконазол, уніконазол, уніконазол-Р, ехлоромезол (еспіотелоїє), едифенфос, етаконазол, етабоксам, етиримол, етем, етоксиквін, етридіазол, енестробурин, епоксиконазол, оксадиксил, 60 оксикарбоксин, оксинову мідь (8-хінолінолат міді), окситетрациклін, оксинат міді, окспоконазол,

окспоконазол-фумарат, оксолінову кислоту, октилінон, офурас, орисастробін, метам-натрій, касугаміцин, карбаморф, карпропамід, карбендазим, карбоксин, карвон, квіназамід, квінацетол, квіноксифен, квінометіонат, каптафол, каптан, кіралаксил, квінконазол, квітозен, квіазатин, куфранеб, купробам, гліодин, гризеофулвін, клімбазол, крезол, крезоксим-метил, хлозолінат, клодержазол, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорквінокс, хлорпікрин, хлорфеназол, хлординітронафталін, хлороталоніл, хлоронеб, зариламід, саліциланілід, ціазофамід, діетилпірокарбонат, діетофенкарб, циклафурамід, диклоцимет, дихлозолін, диклобутразол, дихлофлуанід, циклогексимід, дикломезин, диклоран, дихлорофен, дихлон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, диніконазол, диніконазол-М, цинеб, динокап, диноктон, диносульфон, динотербон, динобутон, динопентон, дипіритіон, дифеніламін, дифеноконазол, суфлуфенамід, дифлуметорим, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципендазол, симеконазол, диметиримол, диметоморф, цимоксаніл, димоксистробін, метилбромід, цирам, силтіофам, стрептоміцин, спіроксамін, сультропен, седаксан, зоксамід, дазомет, тіадіазин, тіадиніл, тіадифлуор, тіабендазол, тіоксимід, тіохлорфенфім, тіофанат, тіофанат-метил, тіоціофен, тіоквінокс, хінометіонат, тіофлузамід, тирам, декафентин, текназен, теклофталам, текорам, тетраконазол, дебакарб, дегідрооцтову кислоту, тебуконазол, тебуфлоквін, додицин, додин, додецилбензолсульфонат бісетилендіамін міді) (ОВЕЮС), додеморф, дразоксолон, триадименол, триадимефон, триазбутил, триазоксид, триаміфос, триаримол, трихламід, трициклазол, тритиконазол, тридеморф, оксид трибутилолова, трифлумізол, трифлоксистробін, трифорин, толілфлуанід, толклофос-метил, натаміцин, набам, нітротал-ізопропіл, нітростирен, нуаримол, нонілфенолсульфонат міді, галакринат, валідаміцин, валіфеналат, білок гарпін, біксафен, пікоксистробін, пікобензамід, бітіонол, бітертанол, гідроксіїзоксазол, гідроксіїзоксазол- натрій, бінапакрил, біфеніл, піпералін, гімексазол, піраоксистробін, піракарболід, піраклостробін, піразофос, піраметостробін, піріофенон, піридинітрил, пірифенокс, пірибенкарб, піриметаніл, піроксихлор, піроксифур, опіроквілон, вінклозолін, фамоксадон, фенапаніл, фенамідон, фенаміносульф, фенаримол, фенітропан, феноксаніл, феримзон, фербам, фентин, фенпіклоніл, фенпіразамін, фенбуконазол, фенфурам, фенпропідин, фенпропіморф, фенгексамід, фталід, бутіобат, бутиламін, бупіримат, фуберидазол, бластицидин-С, фураметпір, фуралаксил, флуакрипірим, флуазинам, флуоксастробін, флуодержазол,

Зо флуопіколід, флуопірам, флуороїмід, фуркарбаніл, флуксапіроксад, флуквінконазол, фурконазол, фурконазол-цис, флудіоксоніл, флусилазол, флусульфамід, Ффлутіаніл, флутоланіл, флутриафол, фурфураль, фурмециклокс, флуметовер, флуморф, проквіназид, прохлораз, процимідон, протіокарб, протіоконазол, пропамокарб, пропіконазол, пропінеб, фурофанат, пробеназол, бромуконазол, гексахлорбутадієн, гексаконазол, гексилтіофос, бетоксазин, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, пефуразоат, бенвкінокс, пенконазол, бензаморф, пенцикурон, бензогідроксамову кислоту, бенталурон, бентіазол, бентіавалікарб-ізопропіл, пентіопірад, пенфлуфен, боскалід, фосдифен, фосетил, фосетил-АЇї, поліоксини, поліоксорим, полікарбамат, фолпет, формальдегід, машинне масло, манеб, манкоцеб, мандипропамід, міклозолін, міклобутаніл, мілдіоміцин, мільнеб, мекарбінзид, метасульфокарб, метазоксолон, метам, метам-натрій, металаксил, металаксид-М, метирам, метилізотіоціанат, мептилдинокап, метконазол, метсульфовакс, метфуроксам, метоміностробін, метрафенон, мепаніпірим, мефеноксам, мептилдинокап, мепроніл, мебеніл, йодометан, рабензазол, хлорид бензалконію, основний хлорид міді, основний сульфат міді, неорганічні мікробіциди, такі як срібло, гіпохлорит натрію, гідроксид міді, змочувана сірка, полісульфід кальцію, гідрокарбонат калію, гідрокарбонат натрію, сірка, безводний сульфат міді, диметилдитіокарбамат нікелю, сполуки міді, такі як оксинова мідь (8-хінолінолат міді), сульфат цинку і пентагідрат сульфату міді.

ІО17ЗІ

Типові гербіциди, використовувані для задач, зазначених вище, включають 1- нафтилацетамід, 2,4-РА, 2,3,6-ТВА, 2,4,5-Т, 2,4,5-ТВ, 2,4-О0, 2,4-О8, 2,А-ЮОЕВ, 2,4-ОЕР, 3,4-0А, 3,4-О8, 3,4-ОР, 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, МСР, МОРА, МОСРА-тіоетил, МСРВ, іоксиніл, аклоніфен, азафенідин, ацифлуорфен, азипротрин, азимсульфурон, асулам, ацетохлор, атразин, атратон, анізурон, анілофос, авігліцин, абсцизову кислоту, амікарбазон, амідосульфурон, амітрол, аміноциклопірахлор, амінопіралід, амібузин, аміпрофос-метил, аметридіон, аметрин, алахлор, алідохлор, алоксидим, алорак, ізоурон, ізокарбамід, ізоксахлортол, ізоксапірифоп, ізоксафлутол, ізоксабен, ізоцил, ізонорурон, ізопротурон, ізопропалін, ізополінат, ізометіозин, інабенфід, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, імазаквін, імазапік, імазапір, імазатемапір, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазетапір, імазосульфурон, індазифлам, інданофан, індолілмасляну кислоту, уніконазол-Р, егліназин, еспрокарб, етаметсульфурон, бо етаметсульфурон-метил, еталфлуралін, етіолат, етихлозат-етил, етидимурон, етинофен,

етефон, етоксисульфурон, етоксифен, етніпромід, етофумезат, етобензанід, епроназ, ербон, ендотал, оксадіазон, оксадіаргіл, оксазикломефон, оксасульфурон, оксапіразон, оксифлуорфен, оризалін, ортосульфамурон, орбенкарб, кафенстрол, камбендихлор, карбасулам, карфентразон, карфентразон-етил, карбутилат, карбетамід, карбоксазол, квізалофоп, квізалофоп-Р, квізалофоп-етил, ксилахлор, квінокламін, квінонамід, квінклорак, квінмерак, кумілурон, кліодинат, гліфосат, глюфосинат, глюфосинат-Р, кредазин, клетодим, клоксифонак, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, хлоротолурон, клопіралід, клопроксидим, клопроп, хлорбромурон, клофоп, кломазон, хлометоксиніл, хлометоксифен, кломепроп, хлоразифоп, хлоразин, клорансулам, хлоранокрил, хлорамбен, клорансулам-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, хлортал, хлортіамід, хлортолурон, хлорнітрофен, хлорфенак, хлорфенпроп, хлорбуфам, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлормекват, хлоретурон, хлороксиніл, хлороксурон, хлоропон, суфлуфенацил, ціаназин, ціанатрин, діалат, діурон, діетамкват, дикамбу, циклурон, циклоат, циклоксидим, диклосулам, циклосульфамурон, дихлорпроп, дихлорпроп-Р, дихлобеніл, диклофоп, диклофоп-метил, дихлормат, дихлоральсечовину, дикват, цисанілід, дисул, сидурон, дитіопір, динітрамін, цинідон-етил, диносам, циносульфурон, диносеб, динотерб, динофенат, динопроп, цигалофоп-бутил, дифенамід, дифеноксурон, дифенопентен, дифенокват, цибутрин, ципразин, ципразол, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дипропетрин, ципромід, циперкват, гіберелін, симазин, димексано, диметахлор, димідазон, диметаметрин, диметенамід, симетрин, симетон, димепіперат, димефурон, цинметилін, свеп, сулглікапін, сулкотріон, сульфалат, сульфентразон, сульфосульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сесбуметон, сетоксидим, себутилазин, тербацил, даімурон, дазомет, далапон, тіазафлурон, тіазопір, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тіокарбазил, тіоклорим, тіобенкарб, тидіазимін, тидіазурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, дисмедифам, дисметрин, тетрафлурон, тенілхлор, тебутам, тебутіурон, тербуметон, тепралоксидим, тефурилтріон, темботріон, делахлор, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербутилазин, тербутрин, топрамезон, тралкоксидим, триазифлам, триасульфурон, триалат, триетазин, трикамбу, триклопір, тридифан, тритак, тритосульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трипропіндан, трибенурон-метил, трибенурон, трифоп, трифопсим,

Зо триметурон, напталам, напроанілід, напропамід, нікосульфурон, нітралін, нітрофен, нітрофлуорфен, ніпіраклофен, небурон, норфлуразон, норурон, барбан, паклобутразол, паракват, парафлурон, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-Р, галоксифоп-метил, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, піклорам, піколінафен, біциклопірон, біспірибак, біспірибак-натрій, піданон, піноксаден, біфенокс, піперофос, гімексазол, піраклоніл, пірасульфотол, піразоксифен, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразолат, біланафос, пірафлуфен-етил, піриклор, піридафол, піритіобак, піритіобак-натрій, піридат, пірифталід, пірибутикарб, пірибензоксим, піримісульфан, примісульфурон, піримінобак-метил, піроксасульфон, піроксулам, фенасулам, фенізофам, фенурон, феноксасульфон, феноксапроп, феноксапроп-Р, феноксапроп-етил, фенотіол, фенопроп, фенобунзурон, фентіапроп, фентеракол, фентразамід, фенмедифам, фенмедифам-етил, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутіурон, бутидазол, бутилат, бутурон, бутенахлор, бутроксидим, бутралін, флазасульфурон, флампроп, фурилоксифен, принахлор, примісульфурон-метил, флуазифоп, флуазифоп-Р, флуазифоп-бутил, флуазолат, флуроксипір, флуотіурон, флуометурон, флуороглікофен, флурохлоридон, флуородифен, флуоронітрофен, флуоромідин, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флухлоралін, флуцетосульфурон, флутіацет, флутіацет-метил, флупірсульфурон, флуфенацет, флуфенікан, флуфенпір, флупропацил, флупропанат, флупоксам, флуміоксазин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміпропін, флумезин, флуометурон, флуметсулам, флуридон, флуртамон, флуроксипір, претилахлор, проксан, прогліназин, проціазин, продіамін, просульфалін, просульфурон, просульфокарб, пропаквізафоп, пропахлор, пропазин, пропаніл, пропізамід, пропізохлор, прогідрожасмон, пропірисульфурон, профам, профлуазол, профлуралін, прогексадіон-кальцій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, профоксидим, бромацил, бромпіразон, прометрин, прометон, бромоксиніл, бромофеноксим, бромобутид, бромобоніл, флорасулам, гексахлорацетон, гексазинон, петоксамід, беназолін, пеноксулам, пебулат, бефлубутамід, вернолат, перфлуїдон, бенкарбазон, бензадокс, бензипрам, бензиламінопурин, бензтіазурон, бензфендизон, бенсулід, бенсульфурон-метил, бензоїлпроп, бензобіциклон, бензофенап, бензофлуор, бентазон, пентанохлор, бентіокарб, пендиметалін, пентоксазон, бенфлуралін, бенфуресат, фосамін, фомесафен, форамсульфурон, форхлорфенурон, малеїновий гідразид, мекопроп, мекопроп-Р, мединотерб, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотріон, 60 мезопразин, метопротрин, метазахлор, метазол, метазосульфурон, метабензтіазурон,

метамітрон, метаміфоп, метам, металпропалін, метіурон, метіозолін, метіобенкарб, метилдимрон, метоксурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, метфлуразон, метобромурон, метобензурон, метометон, метолахлор, метрибузин, мепікват-хлорид, мефенацет, мефлуїдид, моналід, монісоурон, монурон, монохлороцтову кислоту, монолінурон, молінат, морфамкват, йодосульфурон, йодосульфурон-метил-натрій, йодобоніл, йодометан, лактофен, лінурон, римсульфурон, ленацил, родетаніл, пероксид кальцію і метилбромід. 01741

Типові біопестициди, використовувані для задач, зазначених вище, включають вірусні препарати, такі як віруси ядерного поліедрозу (МРМУ), віруси гранульозу (СМ), віруси цитоплазматичного поліедрозу (СРМ) і віруси ентомопоксу (ЕРМ); мікробні пестициди, використовувані як інсектициди або нематоциди, такі як Мопасгозрогішт рпутаюрнпадит, бівеіпегпета сагросарзає, 5біеіпегплета Киз5Ппідаі і Равхієшга репеїгап5; мікробні пестициди, використовувані як мікробіциди, такі як Тгісподегта ІМдпогит, Адгобасіегішт гаадіорасіог, авірулентні Егм/піа сагоїомога і Васійи5 5и,ибБійї5; і біопестициди, використовувані як гербіциди, такі як Хапіпотопах сатребігіх. Можна очікувати, що таке комбіноване застосування сільськогосподарського і садівницького інсектициду за даним винаходом з вищевказаним біопестицидом у вигляді суміші забезпечить той же ефект, що і зазначений вище.

ІО175І

Інші приклади біопестицидів включають природних хижаків, таких як Епсагсіа Топтовза,

Арпідіиє соІетапі, АрпідоІєїе5 арпідітуга, Оідіурпиб5 ізаєа, Оаспиза вірігіса, РНуїюзеїшив регвітіїї5, Атбіузеїи5 сиситегів і Огіи5 зашіегі; мікробні пестициди, такі як Веацймегіа Бгопопіагіїї; і феромони, такі як (27)-10-тетрадеценілацетат, (Е, 2)-4,10-тетрадекадієнілацетат, (2)-8- додеценілацетат, (2)-11-тетрадеценілацетат, (2)-13-ікозен-10-он і 14-метил-1-октадецен. 01761

Сполука за даним винаходом або її сіль також придатна для дезінфекції паразитів, які живуть усередині організмів або зовні тварин, таких як люди, свійські (сільськогосподарські) тварини і домашні (кімнатні) тварини.

Даний винахід також включає засіб для контролю ектопаразитів тварин, який включає сполуку за даним винаходом або її сіль як активний інгредієнт; і спосіб контролю ектопаразитів тварин, який включає обробку ектопаразитів тварин засобом контролю ектопаразитів тварин.

Сполука за даним винаходом може застосовуватися точковим нанесенням або поливанням звичайно на одну ділянку або дві ділянки на шкірі тварини, такої як кішка або собака. Площа обробки звичайно становить від 5 до 10 см". Після застосування сполука за даним винаходом переважно дифундує по всьому тілу тварини і потім висихає без кристалізації або зміни зовнішнього вигляду або текстури. Переважна кількість використовуваної сполуки вибирається в інтервалі від 0,1 до 10 мл залежно від маси тіла тварини і, зокрема, становить від 0,5 до 1 мл для кішки і від 0,3 до З мл для собаки. 01771

Засіб контролю ектопаразитів за даним винаходом ефективний, наприклад, проти наступних ектопаразитів тварин. Паразити ряду бліх (Зірпопаріега) включають види роду Риїех, такі як

Риїех аПегапе5; види роду Сіепосерпаїїдев5, такі як Степосерпаїйаез Теїї5 і Степосерпаїїдев сапів; види роду Хепорзуїа, такі як ХепорзуїПа спеорів; види роду Типда, такі як Типда репеїгап5; види роду Еспідпорпада, такі як Еспічдпорпада даїїйпасеа; і види роду МозорзуПи5, такі як Мозорзуив5

Тазсіайв5. 0178)

Паразити ряду вошей (5ірпипсиЇаїйа) включають види роду Редісшіи5, такі як Реаісшив5

Ппитапив саріїй5; види роду Ріпйіги5, такі як Рійіги5 риріє; види роду Наептаїйоріпи5, такі як

Наептаїйоріпи5 еипйгузїегпи5 і Наетаїйоріпиб5 5!ціз; види роду батаїмвпіа, такі як Юатаїймпіа омі5 і

ОБатаїїйпіа Боміб; види роду Гіподпаїйи5, такі як Ііподпаїйив5 міш і Гіподпаїйив оміПи5 (паразитують на тілі вівці); і види роду 5оіІепороїе5, такі як ЗоІепороїез сарійатшв.

ІО179І

Паразити ряду пухоїдів (МаПйорпада) включають види роду Мепороп, такі як Мепороп даїпае; Тгітепороп 5рр.; Тгіпоїоп 5рр.; види роду Тгісподесіе5, такі як Тгісподесіе5 сапів; види роду Реїїсоїа, такі як Реїїсоїа 5ибго5ігаєи5; види роду Вомісоїа, такі як Вомісоїа ромі5; види роду

Мепасапійи», такі як Мепасапійизв 5зігатіпеив; Умегпескієїа 5рр.; і Герікепігоп 5рр.

ІО180І

Паразити ряду напівтвердокрилих (Нетіріега) включають види роду Сітех, такі як Сітех

Іесішатив і Сітех Петіріеги5; види роду Кедиміцй5, такі як Кедиміиз5 5епіїїє; види роду Агпінш»5, такі як Агйи5 спав; види роду КПпоапіи5, такі як КПпоапіиб ргоїїхи5; види роду Тгіа(та, такі як бо Тпаюта гибгоїазсіада; і Рапзігопдуїи5 5рр.

ІО1811

Паразити ряду кліщів (Асагіпа) включають види роду Атбіуотта, такі як Атріуотта атегісапит і Атріуотта тасиіагшт; види роду Воорпійш5, такі як Воорпіи5 тпісгоріи5 і Воорпійи5 аппшиіайб5; види роду ЮОептасепіог, такі як ЮОепгтасепіог магіаріїй5, ЮОептасепіог Іайїмапепбів і

Оептасепіог апаегзопії; види роду Наетарпузаїї5, такі як Наетарпузаїй5 Іопдісогпів,

Наептарпузаїї5 Пама і Наетарпузаїї5 сатрапийаца; види роду Іходев, такі як Їходе5 омайив5, Іходев5 регцісасив, Іходез зсаршіагів5, Іходез расіїйсиз і Їходе5 поЇосусіи5; види роду КПірісерпаї!сш»5, такі як

КПірісерпаіи5 запдиіпеиз їі Кпірісерпаіиз аррепаїсшіагш5; види роду Агдав, такі як Агдаз регзісив; види роду Огпіподогов, такі як Огпйподогов Пептві і Огпїподогоз Ішгісага; види роду Рзогорієв, такі як Рзогоріез оміз і Рзогорієз едиї; види роду Кпетідосоріевз, такі як Кпетідосоріє5 тшапв; види роду Моїоеайге5, такі як Моїоейге5 саїї і Моїоейге5 тигіє; види роду Загсоріе5, такі як загсоріез 5сабрівї; види роду Оїодесієев5, такі як Оіодесіе5 супоїї5; види роду І ізігорпогив, такі як

Іівшорпогив діббив; Спопорієз 5рр.; Нуродесієз зрр.; Ріегоїспив врр.; Суюайев врр.;

ІГатіпозіоріез зрр.; види роду Оептапузби5, такі як ОЮОегптапуззи5 даїйпає; види роду

Огпіпопуззив, такі як Огпйпопуззив зуїмагит і Огпіпопуззиз Брасоїї; види роду Маїтоа, такі як

Магтоа іасорхопі; види роду СПеуїейеїйа, такі як СПеуїейеМйа уаздигі і Спеуїейеййа Біакеї;

ОгпіосНеуїеїйа 5рр.; види роду Юетодех, такі як Оетодех сапі5 і Оетодех саїї; Муобіа 5рр.;

Рзогегдаїе5 5рр.; і види роду Тготрісціа, такі як Тготбрісцша аКатизпі, ТготБбісшіа раїйаа і

Тготбісціа 5сщеїПагіє. Переважно, паразити являють собою паразитів ряду бліх (Зірпопаріега), паразитів ряду вошей (Зірпипсшиіаца) і паразитів ряду кліщів (Асагіпа).

ІО1821

Тварини, яким вводять засіб для контролю ектопаразитів за даним винаходом, можуть бути тваринами-хазяїнами для вищезгаданих тварин-ектопаразитів. Такі тварини звичайно є гомеотермами і пойкілотермами, яких розводять як (сільськогосподарських) свійських тварин або (кімнатних) домашніх тварин. Такі гомеотерми включають ссавців, таких як велика рогата худоба, буйволи, вівці, кози, свині, верблюди, олені, лані, північні олені, коні, осли, собаки, кішки, кролики, тхори, миші, щури, хом'яки, білки і мавпи; хутряні звірі, такі як норки, шиншили і єноти; і птахи, такі як кури, гуси, індики, домашні качки, голуби, папуги і перепели. Вищезгадані пойкілотерми включають рептилій, таких як черепахи, морські черепахи, червоновухі черепахи, японські прісноводні черепахи, ящірки, ігуани, хамелеони, гекони, пітони, вужоподібні змії і кобри. Переважними є гомеотерми, більш переважними є ссавці, такі як собаки, кішки, велика рогата худоба, коні, свині, вівці і кози.

ІО183І

Далі будуть більш докладно описані приклади одержання типових сполук за даним винаходом і проміжних сполук, але даний винахід не обмежується тільки цими прикладами.

ПРИКЛАДИ

ІО1841

Приклад одержання 1 проміжної сполуки (2а)

Спосіб одержання 5-хлор-6-етоксикарбонілпіридин-3-карбонової кислоти

ЇХім. формула 10)

Її СІ І

СІ щх он | ш-х ОН . пи ут; М

СІ М о

В автоклав завантажують розчин 5,6-дихлорпіридин-3-карбонової кислоти (10 г, 52 ммоль) в етанолі (60 мл). До одержаного розчину додають ОРРВ (1,4-бісідифенілфосфіно)бутан) (2,2 г, 10 95 моль), триетиламін (14 г, 2,5 екв.) і Расіх(РРНз)2 (911 мг, 2,5 95 моль). Реакційну суміш продувають монооксидом вуглецю (тиск СО 4,0 МПа) і перемішують при 135 "С протягом 4 годин. До одержаного розчину додають воду і ЗМ соляну кислоту для підкислення водного шару і декілька разів екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над сульфатом натрію і потім концентрують. Одержаний твердий осад промивають сумішшю гексан-етилацетат (2:1 (об./06.)) з одержанням цільової сполуки, тобто 5-хлор-6-етоксикарбонілпіридин-3-карбонової кислоти (10,9 г, 76 Урв).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІ»): 9,02 (д, 1Н), 8,44 (д, 1Н), 4,42 (дд, 2Н), 1,33 (т, ЗН). 0185)

Приклад одержання 2 проміжної сполуки (2а) 5О0

Спосіб одержання трет-бутилового ефіру 5-хлор-б-етоксикарбонілпіридин-З-карбонової кислоти

ЇХім. формула 11) о о

СІ сл ХХ

СІ х он ОСІ, Вон | о - 4 ш.А- л З Є Є єю 4 ко їх М

М о (0;

Б-Хлор-6-етоксикарбонілпіридин-З-карбонову кислоту (10,9 г, 47,6 ммоль), одержану в попередній стадії, розчиняють у толуолі (30 мл) і додають до одержаного розчину ДМФА (диметилформамід) (4 мл). Далі до суміші додають тіонілхлорид (11 г, 2 екв.), суміш нагрівають до 90 С і витримують при зазначеній температурі протягом З годин. Реакційній суміші дають можливість остудитися до кімнатної температури і потім концентрують. Одержаний залишок повільно додають до суміші трет-бутанолу (35 мл, 10 екв.), ТГФ (тетрагідрофуран) (100 мл), діізопропілетиламіну (50 мл, 7 екв.) і ОМАР (М, М-диметил-4-амінопіридин) (6 г, 1 екв.) в іншій ємності при охолодженні на льодяній бані. Реакційну суміш кип'ятять зі зворотним холодильником протягом З годин і потім суміші дають можливість остудитися до кімнатної температури. До одержаного розчину додають воду і декілька разів екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над сульфатом натрію і потім концентрують. Залишок очищають колонковою хроматографією (гексан-АСОЕЇ (етиловий ефір оцтової кислоти)-5:1 (об./06.у) з одержанням цільової сполуки, тобто трет-бутилового ефіру 5-хлор-6- етоксикарбонілпіридин-3-карбонової кислоти (8,43 г, 62 95).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІз): 9,05 (д, 1Н), 8,30 (д, 1Н), 4,50 (дд, 2Н), 1,61 (с, 9Н), 1,44 (т, ЗН).

ІО186)

Приклад одержання З проміжної сполуки (2а)

Спосіб одержання трет-бутилового ефіру 5-етилтіо-б-етоксикарбонілпіридин-З-карбонової кислоти

ЇХім. формула 12) о 0) а Ж Ж -- о Е5б | сх о

Ко т

М ко іч о о)

Трет-бутиловий ефір 5-хлор-6-етоксикарбонілпіридин-З-карбонової кислоти (8,43 г, 21,65 ммоль) розчиняють у ДМФА (100 мл). До одержаного розчину повільно при охолодженні льодом додають етантіолат натрію (2,27 г, 1 екв.) і перемішують одержану суміш протягом 5 хвилин. До

Зо одержаного розчину послідовно додають воду і 0,5М соляну кислоту. Суміш декілька раз екстрагують етилацетатом, органічний шар сушать над сульфатом натрію і потім концентрують.

Залишок очищають колонковою хроматографією (гексан-АСОЕТ-5:1 (об./06.)) з одержанням цільової сполуки, тобто трет-бутилового ефіру 5-етилтіо-б-етоксикарбонілпіридин-З-карбонової кислоти (6,17 г, 92 Урв).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІ»): 8,91 (д, 1Н), 8,22 (д, 1Н), 4,49 (дд, 2Н), 2,99 (дд, 2Н), 1,61 (с, 9Н), 1,45 (т, ЗН), 1,40 (т, ЗН).

ІО1871

Приклад одержання 4 проміжної сполуки (2а)

Спосіб одержання етилового ефіру 3-етилтіо-5-гідроксиметилпіридин-2-карбонової кислоти

ЇХім. формула 13)

У ЗЕ о - о -- 8) ---ш-ЬшВуЬ-зЬВЬхюьЬхьЬн щи й но М ОК 5 (9) М ОК

До розчину в ТГФ (100 мл) 5-етилтіо-б-етоксикарбонілпіридин-З-карбонової кислоти (10 г), одержаної відповідно до методики, описаної в прикладі одержання З вище, додають СОЇ (карбонілдіїмідазол) (10 г) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом 2 годин. Одержаний розчин у ТГФ повільно додають до 100 мл водного розчину МавВнНа (5,5 г) при 0 С ої перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції до суміші додають 4М розчин соляної кислоти для доведення значення рн до 2 і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з одержанням етилового ефіру 3- етилтіо-о-гідроксиметилпіридин-2-карбонової кислоти (6,4 г, 62 б).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІ»): 8,39 (д, 1Н), 7,73 (д, 1Н), 4,81 (д, 2Н), 4,49 (кв, 2Н), 2,96 (кв, 2Н), 1,92 (т, 1Н), 1,45 (т, ЗН), 1,40 (т, ЗН). (0188)

Приклад одержання 5 проміжної сполуки (2а)

Спосіб одержання етилового ефіру З-етилтіо-5-метоксиметоксипіридин-2-карбонової кислоти

ЇХім. формула 141 - п) - о

М -нньйй- -т хм но чи МмОоМО М ок

До розчину в СНеіз (50 мл) етилового ефіру 3-етилтіо-5-гідроксиметилпіридин-2-карбонової кислоти (6,4 г) додають ОІРЕА (М, М-дііззопропілетиламін) (13,6 мл) і метоксиметилхлорид (МОМСЇІ) (6,0 мл) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом 1 години.

Після завершення реакції до суміші додають водний розчин хлориду амонію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі з одержанням етилового ефіру 3З-етилтіо-5-метоксиметоксипіридин-2-карбонової кислоти (7,1 г, 94 Об).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІзв): 8,40 (д, 1Н), 7,68 (д, 1Н), 4,73 (с, 2Н), 4,67 (с, 2Н), 4,49 (кв, 2Н), 3,41 (с, ЗН), 2,96 (кв, 2Н), 1,45 (т, ЗН), 1,40 (т, ЗН). (О189І

Приклад одержання 6 проміжної сполуки

Зо Спосіб одержання трет-бутил-5-етилтіо-6-((2-гідрокси-5- (трифторметилтіо)феніл)карбамоїл)нікотинату

ЇХім. формула 15)І кі 5СЕ о з з 0) ук

Еб ХХ но кі 7 (6) бро ЕС нг ро М? - ж с ннх Іф М о о

До розчину ди-трет-бутилового ефіру 3-(етилтіо)піридин-2,5-дикарбонової кислоти (6,5 г, 19,1 ммоль) у ТГФ (100 мл) повільно послідовно додають трет-бутоксид калію (5,4 г, 47,8 ммоль) і 2-аміно-4-«-трифторметилтіо)фенол (4,0 г, 19,1 ммоль) при кімнатній температурі і перемішують одержану суміш протягом 1 години. Реакційну суміш повільно додають до насиченого водного розчину хлориду амонію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки. 0190

Приклад одержання 7 проміжної сполуки

Спосіб одержання трет-бутил-5-етилтіо-6-(5-(трифторметилтіо)бензо|чЧ|оксазол-2- іл)нікотинату

ЇХім. формула 16) о з

Е5

Н 5 і Го) ЕзС5 М - о-4-

ЕзС5 ХК -н---53- фе -Кх фі и : он

До розчину трет-бутил-5-етилтіо-6-(2-гідрокси-5- (трифторметилтіо)феніл)карбамоїл)нікотинату в ТГФ (100 мл) при кімнатній температурі послідовно додають РР: (7,52 г, 28,7 ммоль) і ОЕАО (діетилазодикарбоксилат) (14,3 мл, 28,7 ммоль, 2,2 м). Суміш нагрівають до 60 2С і перемішують при зазначеній температурі протягом 2 годин. Після завершення реакції до суміші додають насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки.

ІО1911

Приклад одержання 8 проміжної сполуки

Спосіб одержання трет-бутил-5-етилсульфоніл-6-(5- (трифторметилсульфоніл)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинату

ЇХім. формула 17) ев "ее в3СО5 ну хи -6 - - йл Ів х о м о б іє Й о

До розчину трет-бутил-5-етилтіо-6-(5-(трифторметилтіо)-бензоксазол-2-іл)нікотинату в СНСЇз (100 мл) при охолодженні льодом додають т-СРВА (мета-хлорпербензойна кислота) (25,3 г, 95,6 ммоль) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції до суміші додають насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і насичений водний розчин тіосульфату натрію і екстрагують суміш СНеСіз. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (4,99 г, 9,59 ммоль, 50 об).

ІО192І

Приклад одержання 9 проміжної сполуки

Спосіб одержання Б-етилсульфоніл-6б-(5-(трифторметилсульфоніл)бензо|чЧ|оксазол-2- іл)унікотинової кислоти

ЇХім. формула 18) ко

Е5СО ех го Боян зо бом о б

Трифтороцтову кислоту (50 мл) при кімнатній температурі додають до трет-бутил-5- етилсульфоніл-6-(5-(трифторметилсульфоніл)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинату (4,99. г, 9,59 ммоль) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції реакційну суміш концентрують у вакуумі. До залишку додають гексан і речовину, що випала в осад, збирають фільтрацією. Таким чином одержують цільову сполуку (3,53 г, 7,61 ммоль, 79 Об).

І0193

Приклад 10 проміжної сполуки

Спосіб одержання Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфоніл)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинаміду

ЇХім. формула 19)

ЕЮ5 ЕО5 СЕ ер Со М 2 с нх-б З о М / о Ів -Ж Й (9) М о

До розчину Б-етилсульфоніл-6-(5-(трифторметилсульфоніл)-бензо|ч4|оксазол-2-

іл)унікотинової кислоти (4,34 г, 9,35 ммоль) при кімнатній температурі послідовно додають гідрохлорид 2,2,2-трифторетоксіаміну (1,83 г, 12,2 ммоль), диметиламінопіридин (3,4 г, 28,0 ммоль) і ЕОСІ-НСІ (2,33 г, 12,2 ммоль) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції до суміші додають 1М розчин НСЇІ ї екстрагують суміш

СНОїз. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують в вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (4,96 г, 8,84 ммоль, 95 9б).

ІО1941

Приклад одержання 11 проміжної сполуки

Спосіб одержання Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфоніл)бензої|ч|оксазол-2-іл)нікотинімідоїлброміду

ЇХім. формула 20) : з еОБ СЕ

ЕСО5 ОВ - ні ЕмСО»В М ! - щі ! х -333 ЯАГЗТГЮГТ У х й

Со СО о М о (0) М Вг

До розчину Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфоніл)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинаміду (3,64 г, 6,48 ммоль) у ТГФ (65 мл) при кімнатній температурі послідовно додають РРиз (3,40 г, 13,0 ммоль) і СВга (4,30 г, 13,0 ммоль) і перемішують одержану суміш при кімнатної температурі протягом ночі. Після завершення реакції суміш фільтрують через целіт і залишок промивають етилацетатом.

Фільтрат концентрують у вакуумі і очищають одержаний залишок колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (3,77 г, 6,04 ммоль, 93 Об). 0195)

Довідковий приклад 1

Спосіб одержання аміду З-етилтіо-5-(метоксиметокси)-М-(2-гідрокси-5- (трифторметилтіо)феніл)-2-піридинкарбонової кислоти

ЇХім. формула 21)

Зв оно - 0) но 8-4 -Ш8Ш8Ш8Ш86И6ИВИНЦНїНШЦШОШЦШОЮт- ОЗ (0)

МоМО М ОЕї мом

КзС5

До розчину в ТГФ (10 мл) етилового ефіру З-етилтіо-52-метоксиметил-2-піридинкарбонової кислоти (0,64 г), одержаного відповідно до методики одержання проміжної сполуки (2а), описаної вище, при 0 "С додають Ман (0,36 г) і розчин 2-аміно-4-«трифторметилтіо)фенолу (0,4

Зо г) У ТГФ (2 мл) і перемішують одержану суміш при 50 С протягом 2 годин. Після завершення реакції до суміші додають водний розчин МНАСІ і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім сушать у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з одержанням аміду З-етилтіо-5-(метоксиметокси)-М-(2-гідрокси-5-(трифторметилтіо)феніл)-2- піридинкарбонової кислоти (0,73 г, 60 95).

Фізична характеристика: т. пл. 135-136 20. (0196)

Довідковий приклад 2

Спосіб одержання 2-(3З-етилтіо-5-(метоксиметокси)піридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазолу

ЇХім. формула 221 5ЕЄ оно - БЕ 0 УА у КуС5 М -

МН М МОМ не х хи (9) М оМмОоМ

Е5С5

До розчину аміду З-етилтіо-5-(метоксиметокси)-М-(2-гідрокси-5-«(трифторметилтіо)феніл)-2-

піридинкарбонової кислоти (0,73 г) у ТГФ (5 мл) додають РРІИз (1,04 г) і біс(2- метоксіетил)луазодикарбоксилат (0,93 г) і перемішують одержану суміш при 60 С протягом 1 години. Після завершення реакції до суміші додають НО і екстрагують суміш етилацетатом.

Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім сушать у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі З одержанням 2-(3З-етилтіо-5-(метоксиметокси)піридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|а|-оксазолу (0,70 г, кількісний вихід).

Фізична характеристика: т. пл. 145-146 20.

ІО1971

Довідковий приклад З

Спосіб одержання 2-(5-метоксиметоксі-3-етилсульфонілпіридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазолу

ЇХім. формула 23)

ЗЕ

МН М МОМ ме х хи й 9) М оМмОоМ

ЕС5

До розчину 2-(3З-етилтіо-5-(метоксиметоксиметил)піридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазолу (0,68 г) в етилацетаті (15 мл) при кімнатній температурі додають м-хлорпероксибензойну кислоту (0,74 г) і перемішують одержану суміш протягом 2 годин. Після завершення реакції до суміші додають насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і насичений водний розчин тіосульфату натрію і екстрагують суміш етилацетатом.

Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім сушать у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі З одержанням 2-(5-метоксиметоксі-3-етилсульфонілпіридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)-бензо|4|оксазолу (0,40 г, 60 Об).

Фізична характеристика: т. пл. 127-128 20. (0198)

Довідковий приклад 4

Спосіб одержання 2-(З-етилсульфоніл-5-(гідроксиметил)-піридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазолу

ЇХім. формула 241

ЕО»5

КЕ вся най нн 5-7

Фе 5-7 а -5 он (0) М МОМ

Коо)

До розчину 2-(5-метоксиметокси-3-етилсульфонілпіридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|Іоксазолу (0,55 г) у метанолі (7 мл) додають концентровану соляну кислоту (2 мл) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції реакційну суміш сушать у вакуумі. До залишку додають насичений водний розчин гідрокарбонату натрію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з одержанням 2-(3- етилсульфоніл-5-(гідроксиметил)піридин-2-іл)-5-(трифторметилтіо)бензо|Ч|іоксазолу (0,34 г, 70 об).

Фізична характеристика: т. пл. 156-157 20.

І0199)

Довідковий приклад 5

Спосіб одержання (5-етилсульфоніл-6-(трифторметилтіо)бензо|ч|оксазол-2- іл)нікотинальдегіду

ЇХім. формула 25)І кО5 кох

С5 у ЕС 5-7. - 9-х

ІФ М / он ІФ М / о

До розчину 2-(З-етилсульфоніл-5-(гідроксиметил)піридин-2-іл)-5- (трифторметилтіо)бензо|4Ч|оксазолу (0,34 г) в СНСіз (7 мл) додають ВАЇ!В (Ібіс(ацетокси)йод|бензол) (0,32 г) і ТЕМРО (2,2,6,6-тетраметилпіперидин-1-оксил вільний радикал) (0,028 г) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції додають насичений водний розчин тіосульфату натрію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі З одержанням (б-етилсульфоніл-б- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинальдегіду (0,26 г, 75 95).

Фізична характеристика: т. пл. 150-151 20.

Ого)

Довідковий приклад 6

Спосіб одержання (5-етилсульфоніл-6-(5-трифторметилтіо)-бензо|ч4|оксазол-2- іл)унікотинальдегіду оксиму

ЇХім. формула 26) 50 СЕ

Крут ки ОО ле в но-м -м 9) 10) -М 0)

До розчину (5-етилсульфоніл-6-(трифторметилтіо)-бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинальдегіду (0,51 г) в ЕЮН (12 мл) додають 0,13 г гідрохлориду гідроксиламіну і 0,15 г АсОМа і кип'ятять суміш зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з одержанням 0,47 г (87 95) оксиму (5-етилсульфоніл-б-(5-трифторметилтіо)-бензо|чЧ|оксазол-2-іл)нікотинальдегіду.

Фізична характеристика: т. пл. 213-214 20.

І02О11

Приклад одержання 1

Спосіб одержання хлор-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5-трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол- 2-іл)нікотинімідату

ЇХім. формула 271 5ОЕ 50.

СЕ 5СЕ под одна оду зо но-х -М о НОо-М -М (0)

До розчину (5-етилсульфоніл-6-(5-трифторметилтіо)-бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинальдегіду оксиму (0,05 г) в МеОнН (4 мл) при 0 "С додають 0,015 мл І1-ВиОСсСІі і перемішують одержану суміш протягом 1 години. Після завершення реакції реакційну суміш концентрують у вакуумі з одержанням З кількісним виходом хлор-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5- трифторметилтіо)бензої|4|-оксазол-2-іл)нікотинімідату.

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІЗз): 9,45 (д, 1Н), 8,98 (д, 1Н), 8,21 (д, 1Н), 7,78 (д, 1Н), 7,77 (д, АН), 3,51 (кв, 2Н), 1,47 (т, ЗН). (02о2І

Приклад одержання 2

Спосіб одержання метил-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5- трифторметилтіо)бензої|ч|оксазол-2-іл)нікотинімідату

ЇХім. формула 28)

ФО 50оЕ ще

СІ ЗСЕ -оо М з лиерут- - (Я- АОС но-х -м оо ном М о

До хлор-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5-трифторметилтіо)-бензо|Ч|оксазол-2- іл)нікотинімідату, одержаного в прикладі одержання 1, описаному вище, при 0 "С додають

Меон (2 мл) і МаОМе (28 95 розчин в МеонН) і перемішують одержану суміш протягом 1 години.

Після завершення реакції до суміші додають воду і екстрагують суміш етилацетатом.

Органічний шар промивають насиченим водним розчином хлориду натрію, сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають хроматографією на силікагелі з одержанням метил-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5- трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинімідату (0,029 г, 54 95).

Фізична характеристика: "Н-ЯМР (СОСІз): 9,34 (д, 1Н), 8,85 (д, 1Н), 8,19 (д, 1Н), 7,83 (с, 1Н), 7,78 (дд, 1Н), 7,74 (дд, 1Н), 4,29 (с, ЗН), 4,06 (кв, 2Н), 1,45 (т, ЗН). (О2гоЗІ

Приклад одержання З

Спосіб одержання метил-5-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси-6-(5- трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинімідату (сполука номер 3-76)

ЇХім. формула 29)І

Ов ЗОЇ 2 -- -о0 М СЕ» АЙ баз / У г - - - -т / но- Мо и

До розчину метил-(5-етилсульфоніл-М-гідрокси-6-(5-трифторметилтіо)бензо|чЧ|оксазол-2- іл)нікотинімідату (0,029 г) у ДМФА (1 мл) додають 0,4 г С520бО3з3 і 0,02 мг 2,2,2- трифторетилтрифторметансульфонату і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції до суміші додають водний розчин хлориду амонію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням метил-5-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси-6- (5-трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинімідату (0,022 г, 65 У).

Фізична характеристика: т. пл. 135-136 20. (02041

Приклад одержання 4

Зо Спосіб одержання пропіл-5-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфініл)бензо|чЧ|оксазол-2-іл)нікотинімідату (сполука номер 3-282)

ЇХім. формула ЗО

СО оту еСО5 оту х и -- -ит ил юяЛєлол я-ь -- в / роОо-ю овал ед

До розчину Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфініл)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинімідоїлброміду (0,050 г, 0,082 ммоль) у толуолі (1 мл) послідовно при кімнатній температурі додають н-пропанол (1 мл) і НоскРіИо5 Ра

ОЗ (0,005 г) і перемішують одержану суміш при 50 "С протягом 10 хвилин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрують у вакуумі і очищають залишок колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (0,007 г, 0,012 ммоль, 14 9). (25)

Приклад одержання 5

Спосіб одержання метил-5-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)піридин-3-карбоїмідтіоату (сполука номер 3-288)

ЇХім. формула 31) ко СЕ ОБ СЕ руту б Е ер о з о М 7 Вг о х / --

До розчину Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилтіо)бензо|Ч|оксазол-2-іл)нікотинімідоїлброміду (0,050 г, 0,084 ммоль) в мМесон (1 мл) при кімнатній температурі додають МазМе (0,08 г, 0,13 ммоль) і перемішують одержану суміш протягом 1 години. Після завершення реакції до суміші додають насичений водний розчин хлориду амонію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (0,018 г, 0,032 ммоль, 38 9б). (26)

Приклад одержання 6

Спосіб одержання /М-(5-етилсульфоніл-6б-(5-(трифторметилсульфініл)бензо|чЧ|оксазол-2- іл)піридин-3-іл)(2,2,2-трифторетоксіміно)метилацетаміду (сполука номер 3-291)

ЇХім. формула 321

ЕХО оту - и бо Е,СО5 у о що х ій - й Ш6ь. - х /й рова Оу о

До розчину Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфініл)бензо|ч|оксазол-2-іл)нікотинімідоїлброміду (0,050 г, 0,082 ммоль) у толуолі (1 мл) при кімнатній температурі додають ацетамід (0,08 г, 0,12 ммоль), Хапірпоз (0,011 г, 0,020 ммоль), С52бОз (0,080 г, 0,25 ммоль) і Раг(ара)з (0,008 г, 0,008 ммоль) і кип'ятять одержану суміш зі зворотним холодильником протягом 2 годин. Після завершення реакції реакційну суміш концентрують у вакуумі і очищають залишок колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (0,024 г, 0,041 ммоль, 50 9б). (02о71

Приклад одержання 7

Спосіб одержання (5-етилсульфоніл-6-(5-«(трифторметилсульфініл)бензо|ч|оксазол-2- іл)упіридин-3-іл3(1 Н-1 2,4-триазол-1-іл)уметанону О-(2,2,2-трифторетил)оксиму (сполука номер 3- 289)

ЇХім. формула 33)

ЕзСО5 оту ЕУСО5 пед ей іх /й - 5 6 ж - -- х /

ОО вади

Бо

Зо До розчину Б-етилсульфоніл-М-(2,2,2-трифторетокси)-6-(5- (трифторметилсульфініл)бензо|ч|оксазол-2-іл)нікотинімідоїлброміду (0,050 г, 0,082 ммоль) у

ДМФА (1 мл) при охолодженні льодом послідовно додають 1,2,4-триазол (0,028 г, 0,40 ммоль) і ман (0,016 г, 0,040 ммоль) і перемішують одержану суміш при кімнатній температурі протягом 1 години. Після завершення реакції до суміші додають насичений водний розчин хлориду амонію і екстрагують суміш етилацетатом. Органічний шар сушать над безводним сульфатом магнію і потім концентрують у вакуумі. Залишок очищають колонковою хроматографією на силікагелі з одержанням цільової сполуки (0,036 г, 0,061 ммоль, 74 95). (о2го8)

Далі представлені приклади препаратів, але даний винахід не обмежується ними. У прикладах препаратів термін "частина" означає частина по масі. (О2го9)

Приклад препарату 1

Сполука за даним винаходом 10 частин

Ксилол 10 частин

М-метилпіролідон 10 частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату 10 - мі І частин кальцію (масове співвідношення 1:1)

Зазначені вище інгредієнти ретельно змішують для розчинення з одержанням препарату у формі емульгованого концентрату.

ІО210І

Приклад препарату 2

Сполука за даним винаходом з частини

Порошкоподібна глина 82 частини

Порошкоподібний діатоміт 15 частин

Зазначені вище інгредієнти ретельно змішують і потім розпиляють з одержанням препарату у формі дусту. (02111

Приклад препарату З

Сполука за даним винаходом 5 частин

Суміш порошкоподібного бентоніту і порошкоподібної глини 90 частин

Лігносульфат кальцію 5 частин

Зазначені вище інгредієнти ретельно змішують. До суміші додають придатний об'єм води, суміш замішують, гранулюють і сушать з одержанням препарату у формі гранул. (02121

Приклад препарату 4

Сполука за даним винаходом 20 частин

Каолін і синтетична високодисперсна кремнієва кислота 75 частин

Суміш поліоксіетиленнонілфенілового ефіру і алкілбензолсульфонату 5 частин кальцію (масове співвідношення 1:1)

Зазначені вище інгредієнти ретельно змішують і потім розпиляють з одержанням препарату у формі змочуваного порошку. (0213

Далі представлені приклади біологічних випробувань сполук за даним винаходом, але даний винахід не обмежується представленими прикладами. (02141

Приклад біологічного випробування 1

Тест ефективності контролю Муиз регвзісає

Рослини китайської капусти висаджують у пластикові горщики (діаметр: 8 см, висота: 8 см), на рослинах розводять попелицю персикову зелену (Муиз регзісає) і підраховують кількість живих особин попелиці на рослині в кожному горщику. Конденсовані гетероциклічні сполуки за даним винаходом, які містять оксимну групу, представлені загальною формулою (1), або їх солі роздільно диспергують у воді і розводять до концентрації 500 м.ч. Агрохімічні дисперсії наносять на листя рослин китайської капусти в горщиках. Рослини сушать на повітрі, після чого горщики поміщають у теплицю. Через 6 днів після нанесення препарату в кожному горщику на рослинах китайської капусти підраховують кількість особин попелиці персикової зеленої, що вижили, контрольний показник розраховують за формулою, представленою нижче, і ефективність контролю оцінюють відповідно до критеріїв, наведених нижче.

Коо) (02151

ІМатем. формула 11

Показник контролю - 100 - (Т х Са)/Тах С); х 100. (02161

Та: число живих особин на рослині до обробки листя в горщику, який піддають обробці.

Т: число особин, що вижили, на рослині після обробки листя в горщику, який піддають обробці.

Са: число живих особин на рослині до обробки листя в горщику, який не піддають обробці.

С: число особин, що вижили, на рослині після обробки листя в горщику, який не піддають обробці. (02171

Критерії оцінки

А: ефективність контролю становить 100 95.

В: ефективність контролю становить від 90 до 99 95.

С: ефективність контролю становить від 80 до 89 95. р: ефективність контролю становить від 50 до 79 95. (02181

Результати показують, що сполуки 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3- 146, 3-216, 353-275, 3-276, 3-281, 3-282, 3-283, 3-284, 3-285, 3-286, 3-287, 3-288, 3-289, 3-290, 3- 291, 3-292, 3-293 і 3-294 за даним винаходом проявляють активність, відповідну критерію А.

І0219І

Приклад біологічного випробування 2

Тест інсектицидної активності відносно цикадки темної І аодеїІрнах 5ігіатеПи5

Конденсовані гетероциклічні сполуки за даним винаходом, представлені загальною формулою (1), або їх солі роздільно диспергують у воді і розводять до концентрації 500 м.ч.

Саджанці рослин рису (сорт: Міпопраге) занурюють в агрохімічні дисперсії на 30 секунд. Після висушування на повітрі кожний саджанець поміщають в окрему скляну пробірку і інокулюють десятьма личинками Іаодеїрнпах бвігіатейи5 3-ої вікової стадії, після чого скляні пробірки закривають бавовняними пробками. Через 8 днів після інокуляції підраховують кількість личинок, що вижили, і мертвих личинок, розраховують скоректований коефіцієнт смертності за формулою, представленою нижче, і оцінюють інсектицидну ефективність відповідно до критеріїв, зазначених нижче. (0220

ІМатем. формула 21

Скоректований показник смертності (90) - 100 х (Виживаність у пробірці з необробленими рослинами - Виживаність у пробірці з обробленими рослинами)/Виживаність у пробірці з необробленими рослинами. (02211

Критерії оцінки

А: скоректований показник смертності становить 100 Об.

В: скоректований показник смертності становить від 90 до 99 95.

С: скоректований показник смертності становить від 80 до 89 95. р: скоректований показник смертності становить від 50 до 79 95. (02221

Результати показують, що сполуки 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3- 146, 3-216, 353-275, 3-276, 3-281, 3-282, 3-283, 3-284, 3-285, 3-286, 3-287, 3-288, 3-289, 3-290, 3- 291, 3-292, 3-293 і 3-294 за даним винаходом проявляють активність, відповідну критерію А. (0223

Приклад біологічного випробування З

Зо Тест інсектицидної активності відносно молі капустяної Рішеїйа хуїовзієПНа

Дорослих особин молі капустяної Рішіейа хуобієа випускають на саджанці капусти китайської і дають їм можливість відкласти на рослинах яйця. Через 2 дні після випускання дорослих особин саджанці капусти китайської з відкладеними яйцями опускають приблизно на

ЗО секунд в агрохімічні дисперсії, розведені до 500 м.ч., які містять різні конденсовані гетероциклічні сполуки за даним винаходом, представлені загальною формулою (1), як активний інгредієнт. Після сушіння на повітрі саджанці поміщають у термостатовану камеру з температурою 25 2С. Через 6 днів після обробки зануренням підраховують кількість личинок, що вилупилися, на горщик, розраховують показник смертності відповідно до наведеної нижче формули, і відповідно до критеріїв прикладу біологічного випробування 2 оцінюють ефективність інсектицидної дії. Цей тест проводять у трьох повторах з використанням 10 дорослих особин молі капустяної РішеїПа хуїоєіеПа на горщик. (02241

ІМатемат. формула 3)

Скоректований показник смертності (90) - 100 х (Число личинок, що вилупилися, у горщику з необробленими рослинами - Число личинок, що вилупилися, у горщику з обробленими рослинами)/Число личинок, що вилупилися, у горщику з необробленими рослинами. (0225)

Результати показують, що сполуки 1-6, 1-10, 1-66, 1-71, 2-6, 3-6, 3-76, 3-86, 3-126, 3-133, 3- 146, 3-216, 353-275, 3-276, 3-281, 3-282, 3-283, 3-284, 3-285, 3-286, 3-287, 3-288, 3-289, 3-290, 3- 291, 3-292, 3-293 і 3-294 за даним винаходом проявляють активність, відповідну критерію А.

Промислова застосовність (02261

Сполуки за даним винаходом є високоефективними для контролю широкого спектра сільськогосподарських і садових шкідників і, таким чином, є корисними.

Claims (6)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, представлену загальною формулою (1): (510) бо вне шен Я Ж ; формула (1) де В' являє собою: (ат) атом галогену; (аг) (Сі-Св)-алкоксигрупу; (а3) (Со-Св)-алкенілоксигрупу; (а4) (Со-Св)-алкінілоксигрупу; (а5) (Сі-Св)-алкілтіогрупу; (аб) (Со-Св)-алкенілтіогрупу; (а7) (Со-Св)-алкінілтіогрупу; (ав) імідазольну групу; (аз) імідазольну групу, що містить у кільці від 1 до З замісників, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (е) (С1-Св)-алкільної групи, (Ї) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (Пп) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупи, (і) (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкоксигрупи, () (С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи; (а10) триазольну групу; (а11) триазольну групу, що містить у кільці 1 або 2 замісники, які можуть бути однаковими або різними і вибираються з (а) атома галогену, (Б) ціаногрупи, (с) нітрогрупи, (4) формільної групи, (е) (С1-Св)-алкільної групи, (Ї) галоген-(С1-Св)-алкільної групи, (9) (С1-Св)-алкоксигрупи, (Пп) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупи, (і) (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкоксигрупи, () (С1-Св)- алкілтіогрупи, (К) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупи, (І) (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (т) галоген- (С1-Св)-алкілсульфінільної групи, (п) (С1-Св)-алкілсульфонільної групи і (0) галоген-(С1-Св)- алкілсульфонільної групи; (а12) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкільну групу; (а13) (С1-Св)-алкілкарбоніламіногрупу; Зо (а14) (С1-Св)-алкоксикарбоніламіногрупу; (а15) (С1-Св)-алкілкарбоніл-(С:і-Св)-алкіл)-аміногрупу; або (а16) (С1-Св)-алкоксі-(С1-Св)-алкоксигрупу, В? являє собою: (р1) атом водню; (652) (С1-Св)-алкільну групу; (653) (С2-Св)-алкенільну групу; (54) (Со-Св)-алкінільну групу; (65) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (Ьб) (Сз-Св)-циклоалкіл-(Сі-Св)-алкільну групу; (Ь7) (С1-Св)-алкоксі-(Сі-Св)-алкільну групу; (68) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (69) галоген-(С2-Св)-алкенільну групу; (6510) галоген-(С2-Св)-алкінільну групу; або (611) (С1-Св)-алкілтіо-(С1-Св)-алкільну групу, ВЗ являє собою: (С1) атом галогену; (с2) галоген-(С1-Св)-алкільну групу; (с3) галоген-(С1-Св)-алкоксигрупу; (с4) галоген-(С1-Св)-алкілтіогрупу; (с5) галоген-(С:і-Св)-алкілсульфінільну групу; або (сб) галоген-(С1-Св)-алкілсульфонільну групу, А являє собою атом кисню або М-В"7, де В" являє собою: (е1) (Сі-Св)-алкільну групу; (е2) (Сз-Св)-циклоалкільну групу; (е3) (С2-Св)-алкенільну групу; або

(е4) (Со-Св)-алкінільну групу, А! являє собою групу СН або атом азоту, т дорівнює 0, 1 або 2, і п дорівнює 0, 1 або 2; або її сіль.

2. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, або її сіль за п. 1, де А являє собою атом кисню, і А" являє собою групу СН.

3. Конденсована гетероциклічна сполука, яка містить оксимну групу, або її сіль за п. 1, де А являє собою М-В", де КЕ" приймає значення, визначені вище.

4. Сільськогосподарський або садівницький інсектицид, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1-3 як активний інгредієнт.

5. Спосіб застосування сільськогосподарського або садівницького інсектициду, який включає обробку рослин або грунту ефективною кількістю конденсованої гетероциклічної сполуки, яка містить оксимну групу, або її солі за будь-яким з пп. 1-3.

6. Засіб контролю ектопаразитів тварин, що включає конденсовану гетероциклічну сполуку, яка містить оксимну групу, або її сіль за будь-яким з пп. 1-3 як активний інгредієнт. 0 КомпютернаверсткаА, Крижанівський (00000000 ДП "Український інститут інтелектуальної власності", вул. Глазунова, 1, м. Київ - 42, 01601