[go: up one dir, main page]

UA116348C2 - Заміщені n-(тетразол-5-іл)- та n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів - Google Patents

Заміщені n-(тетразол-5-іл)- та n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів Download PDF

Info

Publication number
UA116348C2
UA116348C2 UAA201412546A UAA201412546A UA116348C2 UA 116348 C2 UA116348 C2 UA 116348C2 UA A201412546 A UAA201412546 A UA A201412546A UA A201412546 A UAA201412546 A UA A201412546A UA 116348 C2 UA116348 C2 UA 116348C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
group
isoxazolinyl
haloalkyl
alkoxy
Prior art date
Application number
UAA201412546A
Other languages
English (en)
Inventor
Гельмут Краус
Маттіас Вітшель
Томас Зайтц
Тревор Вільям Ньютон
Рападо Ліліана Парра
Клаус Кройц
Йоганнес Хуцлер
Мацей Пастернак
Йєнс Лерхль
Річард Роджер Еванс
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA116348C2 publication Critical patent/UA116348C2/uk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Винахід стосується заміщених сполук N-(тетразол-5-іл)- та N-(триазол-5-іл)арилкарбоксаміду формули І та їх застосування як гербіцидів. EMBED ISISServer I

Description

Винахід стосується заміщених сполук М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-іллуарилкарбоксаміду формули І та їх застосування як гербіцидів. р
В Ж 2
М - їх
М М
Н в в? в" в і й о в
В 2 . в
М М І,
Н в в в'
Даний винахід відноситься до заміщених /М-(тетразол-б-іл)- та М-(триазол-5- іл)арилкарбоксамідних сполук та їх М-оксидів і солей, і до композицій, що містять їх. Винахід також відноситься до застосування М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-ілл'арилкарбоксамідних сполук або композицій, що містять такі сполуки, для боротьби з небажаною рослинністю. Крім того, винахід відноситься до способів внесення таких сполук.
З метою боротьби з небажаною рослинністю, зокрема, в сільськогосподарських культурах, існує постійна потреба в нових гербіцидах, які мають високу активність і селективність разом зі значимою відсутністю токсичності для людей і тварин.
УМО 2011/035874 описує М-(1,2,5-оксадіазол-З-іл/бензаміди, що несуть 3 замісники в положеннях 2, З і 4 фенільного кільця, і їх застосування як гербіцидів.
УМО 2012/028579 описує аміди М-(тетразол-4-іл)- і М-(триазол-3-ілларилкарбонових кислот, що несуть З замісники в положеннях 2, З і 4 арильного кільця, і їх застосування як гербіцидів.
Сполуки відомого рівня техніки часто мають недостатню гербіцидну активність, зокрема, при низьких нормах внесення і/або незадовільну селективність, що призводить до низької сумісності з сільськогосподарськими рослинами.
Отже, ціль даного винаходу полягає в забезпеченні подальших М-(тетразол-б-іл)- та М- (триазол-5-іллуарилкарбоксамідних сполук, що мають сильну гербіцидну активність, зокрема, навіть при низьких нормах внесення, досить низьку токсичність для людей і тварин і/або високу сумісність з сільськогосподарськими рослинами. М-(тетразол-5-іл)у- та М-(триазол-5- іл)ларилкарбоксамідні сполуки повинні також показувати широкий спектр активності проти великої кількості різних небажаних рослин.
Ці та подальші цілі досягаються за допомогою сполук формули І, визначених нижче, і їх М- оксидів, а також їх солей, придатних з точки зору сільського господарства.
Було виявлено, що вищевказаних цілей можна досягти за допомогою заміщених М- (тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-іллуарилкарбоксамідних сполук загальної формули І відповідно до наведеного нижче визначення, в тому числі їх М-оксидів і їх солей, зокрема, їх солей, придатних з точки зору сільського господарства.
Таким чином, в першому аспекті даний винахід відноситься до сполук формули І в І
М-м о вд в. Ж В
М М І,
Н в" в"
В"
Зо в якій
В означає М або СН;
К вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7- циклоалкіл-Сі-С4--алкілу, де Сз-С-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкоксі-Сі-Са-алкілу, /С1-С4- галогеналкоксі-Сі-С-алкілу, ВР-5(О)2-С1-Сз-алкілу, Бе-0(-0)-С1-Сз-алкілу, ВК90-0(-0)-С1-Сз- алкілу, ВУВ'М-С(-0)-С1-Сз-алкілу, БУВ"М-С1-Сз-алкілу, феніл-7 і гетероцикліл-7, де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами ЕК", які є однаковими або різними;
В' вибирають з групи, що складається з ціано-7", галогену, нітро, Сі-Св-алкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С1-С«-алкоксі-Сі-Са-алкілу, С1-С4- алкоксі-Сі-С«-алкоксі-2", С1-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкілу, Сі-С4-алкілтіо-С1-Са-алкілтіо-7!, С2-Св- алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, Сі-Св-галогеналкокси, С1-С--галогеналкоксі-С1-С«-алкілу, С1-С4- галогеналкоксі-Сі-Са-алкоксі-2", В'З-5(0)к-2", фенокси-7", і гетероциклілокси-7", де гетероциклілокси означає приєднаний через кисень 5- або б--ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається
З О, М і 5, де циклічні групи в фенокси і гетероциклілокси незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами К", які є однаковими або різними;
В2, ВЗ є однаковими або різними і незалежно вибрані з групи, що складається з водню, галогену, ОН-22, МО»2-72, ціано-2?, Сі-Св-алкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Сч10- циклоалкіл-22, Сз-Стіо-циклоалкоксі-2?, де Сз-Сіо-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С.і-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкоксі-72, Сі-Св-галогеналкоксі-72, С1-Са-алкоксі-Сі-С4-алкоксі-72, С1-С4-алкілтіо-Сі-С4-алкілтіо- 7-2, С2-Св-алкенілокси-22, С2-Св-алкінілокси-277, С2-Св-галогеналкенілокси-22, С2-Св- галогеналкінілокси-72, С1-Са-галогеналкоксі-С1-Са-алкоксі-272, (три-Сі-Са-алкіл)силіл-72, ДгБ- 5.00 8щ(0)к22, Нге-О(-0)-72, Н290-0(-0)-72, ге? М-С(-0)-72, дгодги"М-72, феніл-27 72 | гетероцикліл-7 2а, де гетероцикліл означає 3-, 4-, 5- або б--ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, Мі 5, де циклічні групи в феніл-22а і гетероцикліл-72а незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами К-, які є однаковими або різними;
В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, С1і-Са-алкілу і С1-С4- галогеналкілу;
В» вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-С4-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу; за умови, що принаймні один з радикалів К- і Е: відрізняється від водню; п приймає значення 0, 1 або 2;
К приймає значення 0, 1 або 2;
ВУ, В", В" незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з галогену, МОг,
СМ, С:-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7-галогенциклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сі-Св-алкокси, С1-С4- алкоксі-Сі-Са-алкілу, С1і-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкілу, Сі-С«-галогеналкоксі-Сі-Са-алкілу, /-С1-С4- алкоксі-Сі-Са-алкокси, Сз-С7-циклоалкокси і Сі-Св-галогеналкілокси, або два віцинальні радикали К", К" або К-! разом можуть утворювати групу ЗО; 2, 2, 72 незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з ковалентного зв'язку і Сі-С4-алкандіїлу; 72а вибирають з групи, що складається з ковалентного зв'язку, С1-С.-алкандіїлу, О-С1-С4- алкандіїлу, Сі-С.-алкандіїл-О і Сі-С«-алкандіїл-О-С1-С.-алкандіїлу;
ВЕ, В», А? незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з С:-Св-алкілу,
Сз-С7-циклоалкілу, С1-Св-галогеналкілу, С2-Св-алкенілу, Сго-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу,
С2-Св-галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6б-членний
Зо моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, Мі 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С1-С4- алкокси і Сі-С--галогеналкокси;
Ве, Дге незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу,
Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, С1-
С4-алкоксі-С1-С4-алкілу, фенілу, бензилу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6- членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з о,
М ї 5, де феніл, бензил і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1і-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С«-алкокси і Сі--С4--галогеналкокси;
ВУ, Аг незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з С:і-Св-алкілу, Сз-С7- циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С.і-Св-галогеналкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Свє-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, С1-С«-алкоксі-С1-Са4- алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1і-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С«-алкокси і Сі--С4--галогеналкокси;
Ве, В! незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу,
Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, С1-
С.-алкоксі-С1-С4-алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-С4- алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкокси і Сі-С4-галогеналкокси, або
Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6 або 7- 60 членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, Сі-С4--алкокси і Сі-С--галогеналкокси;
Вге, В?! незалежно один від одного приймають значення, наведені для Ре, Ві;
Во вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7- циклоалкіл-Сі-С4--алкілу, де Сз-С-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- галогеналкенілу, Сг2г-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкоксі-Сі-С4-алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С1-С4- алкокси і Сі-С4--галогеналкокси;
А" вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7- циклоалкіл-Сі-С4--алкілу, де Сз-С-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкоксі-Сі-С4-алкілу, радикалу
С(-0)-ВК, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С--алкокси і Сі-С--галогеналкокси, або
Ве, В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6 або 7- членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з 0, галогену, С.1-Са-алкілу, Сі-Са-галогеналкілу, Сі-Сл--алкокси і С1-С4- галогеналкокси;
Во, Де! незалежно один від одного приймають значення, наведені для КЕ», В"; і
А" приймає значення, наведені для Кг; або їх М-оксидів або солей, придатних з точки зору сільського господарства.
Сполуки даного винаходу, тобто сполуки формули І, їх М-оксиди або їх солі, особливо корисні для боротьби з небажаною рослинністю. Внаслідок цього, винахід також відноситься до застосування сполуки даного винаходу, її М-оксиду або солі, або композиції, яка містить принаймні одну сполуку даного винаходу, її М-оксид або сіль, придатну з точки зору сільського господарства, для пригнічення або боротьби з небажаною рослинністю.
Винахід також відноситься до композиції, яка містить принаймні одну сполуку відповідно до винаходу, у тому числі її М-оксид або сіль, і принаймні один допоміжний засіб. Зокрема, винахід відноситься до сільськогосподарської композиції, яка містить принаймні одну сполуку відповідно до винаходу, у тому числі її М-оксид або сіль, придатну з точки зору сільського господарства, і принаймні один допоміжний засіб, звичайний для складів для захисту сільськогосподарських культур.
Даний винахід також відноситься до способу пригнічення або боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення дії гербіцидно-ефективної кількості принаймні однієї сполуки відповідно до винаходу, у тому числі її М-оксиду або солі, на небажані рослини, їх насіння і/або місце їх поширення.
Залежно від схеми заміщення, сполуки формули | можуть мати один або декілька центрів хіральності, і в цьому випадку вони присутні у вигляді сумішей енантіомерів або діастереомерів.
Винахід забезпечує і чисті енантіомери або чисті діастереомери сполук формули |, і їх суміші, і застосування відповідно до винаходу чистих енантіомерів або чистих діастереомерів сполуки формули І або їх сумішей. Придатні сполуки формули | також включають всі можливі геометричні стереоіїзомери (цис/транс ізомери) і їх суміші. Цис/транс ізомери можуть бути присутні за рахунок алкенового, вуглець-азотного подвійного зв'язку, азот- сірчаного подвійного зв'язку або амідної групи. Термін "стереоізомер(-и), охоплює як оптичні ізомери, такі як енантіомери або діастереомери, де останні існують за рахунок більш ніж одного центру хіральності в молекулі, так і геометричні ізомери (цис/транс ізомери).
Залежно від схеми заміщення, сполуки формули І можуть бути присутні у вигляді своїх таутомерів. Отже, винахід також відноситься до таутомерів формули І і стереоізомерів, солей і
М-оксидів зазначених таутомерів.
Термін "М-оксид" включає будь-яку сполуку даного винаходу, яка має принаймні один третинний атом азоту, який окиснений до М-оксидного фрагменту. М-оксиди у сполуках формули І можуть, зокрема, бути одержані шляхом окиснення кільцевого(-их) атома(-ів) азоту
М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-ілл"арилкарбоксамідного кільця придатним окисником, таким 60 як пероксокарбонові кислоти або інші пероксиди, або кільцевого(-их) атомас-ів) азоту гетероциклічного замісника К, К', В2 або КЗ.
Крім того, даний винахід відноситься до сполук відповідно до наведеного у даному документі визначення, в яких один або декілька атомів, зображених у формулі І, були замінені на свої стабільні, переважно нерадісактивні ізотопи (наприклад, водень на дейтерій, 72С на "С, 19М на "М, 790 на "80) і, зокрема, в яких принаймні один атом водню був замінений на атом дейтерію. Безперечно, такі сполуки відповідно до винаходу містять більше відповідного ізотопу, ніж трапляється в природі, і таким чином, в будь-якому випадку присутньо у сполуках формули
І.
Сполуки даного винаходу можуть бути аморфними або можуть існувати в одному або декількох різних кристалічних станах (поліморфи), які можуть мати різні макроскопічні властивості, такі як стабільність, або показувати різні біологічні властивості, такі як активність.
Даний винахід включає і аморфні, і кристалічні сполуки формули І!, їх енантіомери або діастереомери, суміші різних кристалічних станів відповідної сполуки формули І, її енантіомерів або діастереомерів, а також їх аморфні або кристалічні солі.
Солі сполук даного винаходу переважно є солями, придатними з точки зору сільського господарства. Вони можуть бути утворені звичайним способом, наприклад, шляхом взаємодії сполуки з кислотою, якщо сполука даного винаходу має основну функцію, або шляхом взаємодії сполуки з придатною основою, якщо сполука даного винаходу має кислотну функцію.
Корисними солями, придатними з точки зору сільського господарства, є, зокрема, солі тих катіонів або кислотно-адитивні солі тих кислот, чиї катіони і аніони, відповідно, жодним чином несприятливо не впливають на гербіцидну дію сполук відповідно до даного винаходу.
Придатними катіонами є, зокрема, іони лужних металів, переважно літію, натрію і калію, лужноземельних металів, переважно кальцію, магнію і барію, і перехідних металів, переважно марганцю, міді, цинку і заліза, а також амонію (МНа-) і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на С1-С4-алкіл, Сі-Са4-гідроксіалкіл, Сі--С4-алкокси, Сі-С--алкоксі-
Сі-Са-алкіл, гідроксі-С1-С4-алкоксі-Сі-С--алкіл, феніл або бензил. Приклади іонів заміщеного амонію включають метиламоній, ізопропіламоній, диметиламоній, діїзопропіламоній, триметиламоній, тетраметиламоній, тетраетиламоній, тетрабутиламоній, 2-гідроксіетиламоній, 2-(2-гідроксіетоксі)етиламоній, біс(2-гідроксіетил)амоній, бензилтриметиламоній і
Зо бензилтриєтиламоній, крім того іони фосфонію, іони сульфонію, переважно три(С1-Са4- алкіл)усульфонію, і іони сульфоксонію, переважно три(С1-Са-алкіл)усульфоксонію.
Аніонами корисних кислотно-адитивних солей головним чином є хлорид, бромід, фторид, гідросульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, фосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат-аніон, і аніони Сі-С--алканових кислот, переважно форміат, ацетат, пропіонат і бутират-аніон. Вони можуть бути утворені за реакцією сполук даного винаходу з кислотою відповідного аніону, переважно з хлористоводневою кислотою, бромистоводневою кислотою, сірчаною кислотою, фосфорною кислотою або азотною кислотою.
Слід розуміти, що термін "небажана рослинність" ("бур'яни") включає будь-яку рослинність, що росте на несільськогосподарських площах або на місці зростання сільськогосподарської рослини або локусі посіяної та іншої бажаної культури, де рослинність означає будь-які види рослин, включаючи їх проростаюче насіння, сіянці, що сходять, та вкорінену рослинність, іншу, ніж посіяна або бажана культура (за наявності такої). Бур'янами, в самому широкому сенсі, є рослини, яких вважають небажаними в певному місці.
Органічні фрагменти, наведені у вищезазначених визначеннях змінних є - подібно терміну галоген - збірними термінами для індивідуальних переліків індивідуальних членів груп. Префікс
Ся-Ст у кожному випадку вказує можливе число атомів вуглецю в групі.
Термін "галоген" означає в кожному випадку фтор, бром, хлор або йод, зокрема, фтор, хлор або бром.
Термін "частково або повністю галогенований" слід розуміти так, що 1 або більше, наприклад, 1, 2, 3, 4 або 5, або всі атоми водню наведеного радикалу, замінені на атоми галогену, зокрема, на атоми фтору або хлору. Частково або повністю галогенований радикал називається нижче також "галогенрадикалом". Наприклад, частково або повністю галогенований алкіл також називається галогеналкілом.
Термін "алкіл", використаний тут (і в алкільних фрагментах інших груп, що містять алкільну групу, наприклад, таких як алкокси, алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкілтіо, алкілсульфоніл і алкоксіалкіл), означає в кожному випадку алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містить звичайно від 1 до 10 атомів вуглецю, найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю і, зокрема, від 1 до З атомів вуглецю. 60 Прикладами Сі-С4-алкілу є метил, етил, н-пропіл, ізо-пропіл, н-бутил, 2-бутил (втор-бутил),
ізобутил і трет-бутил. Прикладами Сі-Св-алкілу є, крім тих, які згадані для Сі-С4-алкілу, н- пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2-диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3- диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2-етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2- триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл і 1-етил-2-метилпропіл. Прикладами С.1-Сто-алкілу є, крім тих, які згадані для С:-Св-алкілу, н-гептил, 1-метилгексил, 2-метилгексил, З-метилгексил, 4- метилгексил, 5-метилгексил, 1-етилпентил, 2-етилпентил, З-етилпентил, н-октил, 1-метилоктил, 2-метилгептил, 1-етилгексил, 2-етилгексил, 1,2-диметилгексил, 1-пропілпентил, 2-пропілпентил, ноніл, децил, 2-пропілгептил і З-пропілгептил.
Термін "алкілен" (або алкандіїл), використаний тут, в кожному випадку означає алкільний радикал відповідно до вищенаведеного визначення, в якому один атом водню в будь-якому положенні вуглецевого скелета замінений на одне додаткове місце зв'язування, утворюючи таким чином двовалентний фрагмент.
Термін "галогеналкіл", використаний тут (і в галогеналкільних фрагментах інших груп, що містять галогеналкільну групу, наприклад, таких як галогеналкокси, галогеналкілтіо, галогеналкілкарбоніл, галогеналкілсульфоніл і галогеналкілсульфініл), означає в кожному випадку алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містить звичайно від 1 до 8 атомів вуглецю ("Сі-Св-галогеналкіл"), найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю ("С1-Св- галогеналкіл"), більше часто від 1 до 4 атомів вуглецю ("Сі-С.--галогеналкіл"), де атоми водню цієї групи частково або повністю замінені на атоми галогену. Кращі галогеналкільні фрагменти вибирають з Сі-С.--галогеналкілу, більш переважно з С1-Со-галогеналкілу, більш переважно з галогенметилу, зокрема, з Сі-С2-фторалкілу. Галогенметил означає метил, в якому 1, 2 або З атоми водню замінені на атоми галогену. Прикладами є бромметил, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил і т.п. Прикладами Сі-Со-фторалкілу є фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, пентафторетил, і т.п. Прикладами Сі-Сго-галогеналкілу є, крім тих, які згадані для Сі-С2-фторалкілу, хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, бромметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 2-хлоретил, 2,2-дихлоретил, 2,2,2-трихлоретил, 2-хлор-2- фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 1-брометилпл, і т.п. Прикладами С1-С4- галогеналкілу є, крім тих, які згадані для Сі-Со-галогеналкілу, 1-фторпропіл, 2-фторпропіл, 3- фторпропіл, З,3-дифторпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, гептафторпропіл, 1,1,1-трифторпроп-2-іл,
З-хлорпропіл, 4-хлорбутил і т.п.
Термін "циклоалкіл", використаний тут (і в циклоалкільних фрагментах інших груп, що містять циклоалкільну групу, наприклад, таких як циклоалкокси і циклоалкілалкіл), означає в кожному випадку моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що містить звичайно від З до 10 атомів вуглецю ("Сз-С1о-дциклоалкіл"), переважно від З до 7 атомів вуглецю ("Сз-С7- циклоалкіл") або, зокрема, від З до б атомів вуглецю ("Сз-Свє-циклоалкіл"). Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до б атомів вуглецю, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил. Приклади моноциклічних радикалів, що містять від З до 7 атомів вуглецю, включають циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил і циклогептил.
Приклади біциклічних радикалів, що містять 7 або 8 атомів вуглецю, включають біцикло(2.1.1)гексил, біциклоЇ2.2.1|гептил, біцикло!/3.1.1|)гептил, біцикло|2.2.1|гептил, біцикло|2.2.2|октил і біцикло|3.2. Цоктил.
Термін "галогенциклоалкіл", використаний тут (і в галогенциклоалкільних фрагментах інших груп, що містять галогенциклоалкільну групу, наприклад, таких як галогенциклоалкілметил), означає в кожному випадку моно- або біциклічний циклоаліфатичний радикал, що містить звичайно від З до 10 атомів вуглецю, переважно від З до 7 атомів вуглецю або, зокрема, від З до 6 атомів вуглецю, де принаймні один, наприклад 1, 2, 3, 4 або 5, атом водню замінений на галоген, зокрема, на атом фтору або хлору. Прикладами є 1- і 2-фторциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дифторциклопропіл, 1,2,2-трифторциклопропіл, 2,2,3,3-тетрафторциклопропіл, 1- і 2- хлорциклопропіл, 1,2-, 2,2- і 2,3-дихлорциклопропіл, 1,2,2-трихлорциклопропіл, 2,2,3,3- тетрахлорциклопропіл, 1-, 2- і З-фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, З3,4-, 2,5- дифторциклопентил, 1-, 2- і З-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил і т.п.
Термін "циклоалкілалкіл", використаний тут, означає циклоалкільну групу відповідно до вищенаведеного визначення, яка приєднана до іншої частини молекули через алкіленову групу.
Термін "Сз-СУ-циклоалкіл-Сі-С4-алкіл" відноситься до Сз-С7-циклоалкільної групи відповідно до 60 вищенаведеного визначення, яка приєднана до іншої частини молекули через С1-С--алкільну групу відповідно до вищенаведеного визначення. Прикладами є циклопропілметил, циклопропілетил, циклопропілпропіл, циклобутилметил, циклобутилетил, циклобутилпропіл, циклопентилметил, циклопентилетил, циклопентилпропіл, циклогексилметил, циклогексилетил, циклогексилпропіл, і т.п.
Термін "алкеніл", використаний тут, означає в кожному випадку мононенасичений вуглеводневий радикал з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містить звичайно від 2 до 8 ("Со-Св-алкеніл"), переважно від 2 до 6 атомів вуглецю ("С2-Св-алкеніл"), зокрема, від 2 до 4 атомів вуглецю ("С2-С--алкеніл"), і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад
С2-С.-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл або 2-метил-2-пропеніл;
С2-Св-алкеніл, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, 3- бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1- пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1- бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-З-бутеніл, 2-метил-3- бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил-1-пропеніл, 1,2-диметил-2- пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл, З-гексеніл, 4-гексеніл,
Б-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4-метил-1-пентеніл, 1- метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З-метил-2-пентеніл, 4-метил-2-пентеніл, 1-метил-3- пентеніл, 2-метил-3-пентеніл, З-метил-З-пентеніл, 4-метил-3-пентеніл, 1-метил-4-пентеніл, 2- метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2-бутеніл, 1,1-диметил-
З-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-З-бутеніл, 1,3-диметил-1- бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-З-бутеніл, 2,3-диметил-1- бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1-бутеніл, 3,3-диметил-2- бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-1-бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2-пропеніл, 1-етил-2-метил-1- пропеніл, 1-етил-2-метил-2-пропеніл і т.п., або Со-Св-алкеніл, такий як радикали, згадані для Со2-
Св-алкенілу і додатково 1-гептеніл, 2-гептеніл, З-гептеніл, 1-октеніл, 2-октеніл, З-октеніл, 4- октеніл і їх позиційні ізомери.
Термін "галогеналкеніл", використаний тут, який також може бути виражений у вигляді
Зо "алкеніл, який заміщений галогеном", і галогеналкенільні фрагменти в галогеналкенілокси і т.п. відносяться до ненасичених вуглеводневих радикалів з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містять від 2 до 8 ("Со-Св-галогеналкеніл") або від 2 до 6 ("С»-Св-галогеналкеніл") або від 2 до 4 ("С2о-Сб4--галогеналкеніл") атомів вуглецю і подвійний зв'язок в будь-якому положенні, де деякі або всі атоми водню в цих групах замінені на атоми галогену, як згадано вище, зокрема, на атоми фтору, хлору і брому, наприклад, таких як хлорвініл, хлораліл і т.п.
Термін "алкініл", використаний тут, означає ненасичені вуглеводневі радикали з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містять звичайно від 2 до 8 ("С2-Св-алкініл"), найчастіше від 2 до 6 ("С2о-Св-алкініл"), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю ("С2-С4-алкініл") і потрійний зв'язок в будь-якому положенні, наприклад С2-С4-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл і т.п., Со-Св-алкініл, такий як етиніл, 1-пропініл, 2-пропініл, 1-бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл, 1-пентиніл, 2- пентиніл, З-пентиніл, 4-пентиніл, 1-метил-2-бутиніл, 1-метил-З-бутиніл, 2-метил-З-бутиніл, 3- метил-1-бутиніл, 1,1-диметил-2-пропініл, 1-етил-2-пропініл, 1-гексиніл, 2-гексиніл, 3-гексиніл, 4- гексиніл, 5-гексиніл, 1-метил-2-пентиніл, 1-метил-З-пентиніл, 1-метил-4-пентиніл, 2-метил-3- пентиніл, 2-метил-4-пентиніл, З-метил-1-пентиніл, З-метил-4-пентиніл, 4-метил-1-пентиніл, 4- метил-2-пентиніл, 1,1-диметил-2-бутиніл, 1,1-диметил-З-бутиніл, 1,2-диметил-З-бутиніл, 2,2- диметил-З3-бутиніл, 3,3-диметил-1-бутиніл, 1-етил-2-бутиніл, 1-етил-З-бутиніл, 2-етил-З-бутиніл, 1-етил-1-метил-2-пропініл і т.п.
Термін "галогеналкініл", використаний тут, який також виражають у вигляді "алкініл, який заміщений галогеном", відноситься до ненасичених вуглеводневих радикалів з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що містять звичайно від 2 до 8 атомів вуглецю ("С2-Св- галогеналкініл"), найчастіше від 2 до 6 ("Со-Св-галогеналкініл"), переважно від 2 до 4 атомів вуглецю ("С2-С4-галогеналкініл"), і потрійний зв'язок в будь-якому положенні (як згадано вище), де деякі або всі атоми водню в цих групах замінені на атоми галогену, як згадано вище, зокрема, на атоми фтору, хлору і брому.
Термін "алкокси", використаний тут, означає в кожному випадку алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що звичайно містить від 1 до 8 атомів вуглецю ("С1-Св-алкокси"), найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю ("Сі-Св-алкокси"), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю ("Сі1-С4-алкокси"), яка приєднана до іншої частини молекули через атом кисню. бо Сі-Со-Алкокси означає метокси або етокси. Сі-С4--Алюкокси додатково означає, наприклад, н- б пропокси, 1-метилетокси (ізопропокси), бутокси, 1-метилпропокси (втор-бутокси), 2- метилпропокси (ізобутокси) або 1,1-диметилетокси (трет-бутокси). Сі-Све-Алкокси додатково означає, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метилбутокси, 1,1- диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1- метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2- диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси,
З,З-диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2- триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси або 1-етил-2-метилпропокси. /Сі-Св-Алкокси додатково означає, наприклад, гептилокси, октилокси, 2-етилгексилокси і їх позиційні ізомери.
Термін "галогеналкокси", використаний тут, означає в кожному випадку алкокси групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, відповідно до вищенаведеного визначення, що містить від 1 до 8 атомів вуглецю ("С1-Св-галогеналкокси"), найчастіше від 1 до 6 атомів вуглецю ("С1-Св-галогеналкокси"), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю ("Сі-С4-галогеналкокси"), більш переважно від 1 до З атомів вуглецю ("С1-Сз-галогеналкокси"), де атоми водню цієї групи частково або повністю замінені на атоми галогену, зокрема, на атоми фтору. С1-С2-
Галогеналкокси означає, наприклад, ОСН»Е, ОСНЕ», ОСЕз, ОСНоСІ, ОСНО, ОСІ», хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси, 2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-брометокси, 2-йодетокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2-трифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, 2- хлор-2,2-дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси або ОСог5. С1-С4-
Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 2-фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2- дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, З-хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 2- бромпропокси, З3-бромпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, ОСН»е-СоЕ5,
ОСг2-Сог, 1-(СНег)-2-фторетокси, 1--«СНоСІ)-2-хлоретокси, 1-"СН2гВи)-2-брометокси, 4-фторбутокси, 4-хлорбутокси, 4-бромбутокси або нонафторбутокси. Сі-Све-Галогеналкокси додатково означає, наприклад, 5-фторпентокси, 5-хлорпентокси, 5-бромпентокси,
Б-йодпентокси, ундекафторпентокси, б-фторгексокси, б-хлоргексокси, б-бромгексокси, 6- йодгексокси або додекафторгексокси.
Термін "алкоксіалкіл", використаний тут, означає в кожному випадку алкіл, що звичайно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, де 1 атом вуглецю несе алкокси радикал, що звичайно містить від 1 до 8, найчастіше від 1 до 6, зокрема, від 1 до 4 атомів вуглецю, відповідно до вищенаведеного визначення. "С1-Св-алкоксі-С1-Св-алкіл" означає
Сі-Св-алкільну групу відповідно до вищенаведеного визначення, в якій один атом водню замінений на С:і-Св-алкокси групу відповідно до вищенаведеного визначення. Прикладами є
СнНгОснН», СНо-ОСеН5, н-пропоксиметил, СН»-ОСН(СНЗз)2, н-бутоксиметил, (1-метилпропокси)- метил, (2-метилпропокси)метил, СН»-ОС(СНв)з, 2-(метоксі)етил, 2-(етоксі)етил, 2-(н-пропоксі)- етил, 2-(1-метилетоксі)-етил, 2-(н-бутоксі)етил, 2-(1-метилпропоксі)-етил, 2-(2-метилпропоксі)- етил, 2-(1,1-диметилетоксі)-етил, 2-(метокси)-пропіл, 2-(етокси)-пропіл, 2-(н-пропокси)-пропіл, 2- (1-метилетокси)-пропіл, 2-(н-бутокси)-пропіл, 2-(1-метилпропокси)-пропіл, 2-(2-метилпропокси)- пропіл, 2-(1,1-диметилетокси)-пропіл, З-(метокси)-пропіл, З-(етокси)-пропіл, З3-(н-пропокси)- пропіл, 3-(1-метилетокси)-пропіл, З3-(н-бутокси)-пропіл, 3-(1-метилпропокси)-пропіл, 3-(2- метилпропокси)-пропіл, 3-(1,1-диметилетокси)-пропіл, 2-(метокси)-бутил, 2-(етокси)-бутил, 2-(н- пропокси)-бутил, 2-(1-метилетокси)-бутил, 2-(н-бутокси)-бутил, 2-(1-метилпропокси)-бутил, 2-(2- метилпропокси)-бутил, 2-(1,1-диметилетокси)-бутил, 3-(метокси)-бутил, 3-(етокси)-бутил, 3-(н- пропокси)-бутил, 3-(1-метилетокси)-бутил, 3-(н-бутокси)-бутил, 3-(1-метилпропокси)-бутил, 3-(2- метилпропокси)-бутил, 3-(1,1-диметилетокси)-бутил, 4-(метокси)-бутил, 4-(етокси)-бутил, 4-(н- пропокси)-бутил, 4-(1-метилетокси)-бутил, 4-(н-бутокси)-бутил, 4-(1-метилпропокси)-бутил, 4-(2- метилпропокси)-бутил, 4-(1,1-диметилетокси)-бутил і т.п.
Термін "галогеналкоксіалкіл", використаний тут, означає в кожному випадку алкіл відповідно до вищенаведеного визначення, що звичайно містить від 1 до 6 атомів вуглецю, переважно від 1 до 4 атомів вуглецю, де 1 атом вуглецю несе галогеналкокси радикал відповідно до вищенаведеного визначення, що звичайно містить від 1 до 8, найчастіше від 1 до 6, зокрема, від 1 до 4, атомів вуглецю, відповідно до вищенаведеного визначення. Прикладами є фторметоксиметил, дифторметоксиметил, трифторметоксиметил, 1-фторетоксиметил, 2- фторетоксиметил, 1,1-дифторетоксиметил, 1,2-дифторетоксиметил, 2,2-дифторетоксиметил, 1,1,2-трифторетоксиметил, 1,2,2-трифторетоксиметил, 2,2,2-трифторетоксиметил, пентафторетоксиметил, 1-фторетоксі-1-етил, 2-фторетоксі-1-етил, 1,1-дифторетоксі-1-етил, 1,2- дифторетоксі-1-етил, 2,2-дифторетоксі-1-етил, 1,1,2-трифторетоксі-1-етил, 1,2,2-трифторетоксі- 1-етил, 2,2,2-трифторетоксі-1-етил, пентафторетоксі-1-етил, 1-фторетоксі-2-етил, 2-фторетоксі- 2-етил, 1,1-дифторетоксі-2-етил, 1,2-дифторетоксі-2-етил, 2,2-дифторетоксі-2-етил, 1,1,2- бо трифторетоксі-2-етил, 1,2,2-трифторетоксі-2-етил, 2,2,2-трифторетоксі-2-етил, пентафторетоксі-
2-етил, і т.п.
Термін "алкілтіо" (також алкілсульфаніл, "алкіл-5" або "алкіл-З(О)к" (де К приймає значення 0)), використаний тут, означає в кожному випадку насичену алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом відповідно до вищенаведеного визначення, що звичайно містить від 1 до 8 атомів вуглецю ("С1-Св-алкілтіо"), що найчастіше містить від 1 до 6 атомів вуглецю ("С1-Св-алкілтіо"), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю ("Сі-С4-алкілтіо"), яка приєднана через атом сірки в будь-якому положенні в алкільній групі. С--С2о-Алкілтіо означає метилтіо або етилтіо. Сі-С4-Алкілтіо додатково означає, наприклад, н-пропілтіо, 1-метилетилтіо (ізопропілтіо), бутилтіо, 1-метилпропілтіо (втор-бутилтіо), 2-метилпропілтіо (ізобутилтіо) або 1,1- диметилетилтіо (трет-бутилтіо). Сі-Св-Алкілтіо додатково означає, наприклад, пентилтіо, 1- метилбутилтіо, 2-метилбутилтіо, З-метилбутилтіо, 1,1-диметилпропілтіо, 1,2-диметилпропілтіо, 2,2-диметилпропілтіо, 1-етилпропілтіо, гексилтіо, 1-метилпентилтіо, 2-метилпентилтіо,
З-метилпентилтіо, 4-метилпентилтіо, 1,1-диметилбутилтіо, 1,2-диметилбутилтіо, 1,3-диметилбутилтіо, 2,2-диметилбутилтіо, 2,3-диметилбутилтіо, 3,З-диметилбутилтіо, 1-етилбутилтіо, 2-етилбутилтіо, 1,1,2-триметилпропілтіо, 1,2,2-триметилпропілтіо, 1-етил-1- метилпропілтіо або 1-етил-2-метилпропілтіо. Сі-Св-Алкілтіо додатково означає, наприклад, гептилтіо, октилтіо, 2-етилгексилтіо і їх позиційні ізомери.
Термін "галогеналкілтіо", використаний тут, відноситься до алкілтіо групи відповідно до вищенаведеного визначення, де атоми водню частково або повністю заміщені фтором, хлором, бромом і/або йодом. С1-С2-Галогеналкілтіо означає, наприклад, 5СНоЕ, 5СНЕ», 5СЕз, 5СНеСІ,
ЗСНОЇ», ЗССІз, хлорфторметилтіо, дихлорфторметилтіо, хлордифторметилтіо, 2-фторетилтіо, 2-хпоретилтіо, 2-брометилтіо, 2-йодетилтіо, 2,2-дифторетилтіо, 2,2,2-трифторетилтіо, 2-хлор-2- фторетилтіо, 2-хлор-2,2-дифторетилтіо, 2,2-дихлор-2-фторетилтіо, 2,2,2-трихлоретилтіо або
ЗС2Е5. С1-С4--Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 2-фторпропілтіо, З-фторпропілтіо, 2,2-дифторпропілтіо, 2,3-дифторпропілтіо, 2-хлорпропілтіо, Зз-хлорпропілтіо, 2,3- дихлорпропілтіо, 2-бромпропілтіо, З-бромпропілтіо, 3,3,3-трифторпропілтіо, 3,3,3- трихлорпропілтіо, ЗСН»-С2Е5, ЗСЕ2-С2Ев, 1-(СНеоБЕ)-2-фторетилтіо, 1-(СНегСіІ)-2-хлоретилтіо, 1- (СНеаВг)-2-брометилтіо, 4-фторбутилтіо, 4-хлорбутилтіо, 4-бромбутилтіо або нонафторбутилтіо.
Сі-Св-Галогеналкілтіо додатково означає, наприклад, 5-фторпентилтіо, 5-хлорпентилтіо, 5- бромпентилтіо, 5-йодпентилтіо, ундекафторпентилтіо, б-фторгексилтіо, б-хлоргексилтіо, 6- бромгексилтіо, б-йодгексилтіо або додекафторгексилтіо.
Терміни "алкілсульфініл" і "алкіл-Ф(О) (де К приймає значення 1) є еквівалентами і, використані тут, означають алкільну групу відповідно до вищенаведеного визначення, приєднану через сульфінільну |5(О)| групу. Наприклад, термін "С--Со-алкілсульфініл" відноситься до Сі-Со-алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфінільну ІЗ(О)| групу. Термін "Сі-С.--алкілсульфініл" відноситься до С1-С4-алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфінільну ІЗ(О)| групу.
Термін "С:і-Св-алкілсульфініл" відноситься до Сі-Св-алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфінільну ІЗ(О))| групу. Сі-Со-алкілсульфініл означає метилсульфініл або етилсульфініл. Сі-С4-алкілсульфініл додатково означає, наприклад, н-пропілсульфініл, 1-метилетилсульфініл (ізопропілсульфініл), бутилсульфініл, 1-метилпропілсульфініл (втор-бутилсульфініл), 2-метилпропілсульфініл (ізобутилсульфініл) або 1,1-диметилетилсульфініл (трет-бутилсульфініл). С1-Св-алкілсульфініл додатково означає, наприклад, пентилсульфініл, 1-метилбутилсульфініл, 2-метилбутилсульфініл, 3- метилбутилсульфініл, 1,1-диметилпропілсульфініл, 1,2-диметилпропілсульфініл, 2,2- диметилпропілсульфініл, 1-етилпропілсульфініл, гексилсульфініл, 1-метилпентилсульфініл, 2- метилпентилсульфініл, З-метилпентилсульфініл, 4-метилпентилсульфініл, 1,1- диметилбутилсульфініл, 1,2-диметилбутилсульфініл, 1,3-диметилбутилсульфініл, 2,2- диметилбутилсульфініл, 2,3-диметилбутилсульфініл, 3,З-диметилбутилсульфініл, 1- етилбутилсульфініл, 2-етилбутилсульфініл, 1,1,2-триметилпропілсульфініл, 1,2,2- триметилпропілсульфініл, 1-етил-1-метилпропілсульфініл або 1-етил-2-метилпропілсульфініл.
Терміни "алкілсульфоніл" і "алкіл-З(О)К (де К приймає значення 2) є еквівалентами і, використаний тут, означають алкільну групу відповідно до вищенаведеного визначення, приєднану через сульфонільну І5(О)2| групу. Термін "Сі-Сг-алкілсульфоніл" відноситься до Сі-
Сг-алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфонільну
ІБ(О)2іІ групу. Термін "Сі-С.-алкілсульфоніл" відноситься до Сі-С.--алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфонільну |З(О)2| групу. Термін "С1-Св- алкілсульфоніл" відноситься до Сі-Св-алкільної групи відповідно до вищенаведеного визначення, приєднаної через сульфонільну |З(О)2| групу. Сі-Со-алкілсульфоніл означає бо метилсульфоніл або етилсульфоніл. С1-С4-алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, н-
пропілсульфоніл, 1-метилетилсульфоніл (ізопропілсульфоніл), бутилсульфоніл, 1-метилпропілсульфоніл (втор-бутилсульфоніл), 2-метилпропілсульфоніл (ізобутилсульфоніл) або 1,1-диметилетилсульфоніл (трет-бутилсульфоніл). Сі-Св-алкілсульфоніл додатково означає, наприклад, пентилсульфоніл, 1-метилбутилсульфоніл, 2-метилбутилсульфоніл,
З-метилбутилсульфоніл, 11-диметилпропілсульфоніл, 1,2-диметилпропілсульфоніл, 2,2-диметилпропілсульфоніл, 1-етилпропілсульфоніл, гексилсульфоніл, 1- метилпентилсульфоніл, 2-метилпентилсульфоніл, З-метилпентилсульфоніл, 4- метилпентилсульфоніл, 1,1-диметилбутилсульфоніл, 1,2-диметилбутилсульфоніл, 1,3- диметилбутилсульфоніл, 2,2-диметилбутилсульфоніл, 2,3-диметилбутилсульфоніл, 3,3- диметилбутилсульфоніл, 1-етилбутилсульфоніл, 2-етилбутилсульфоніл, 1,1,2- триметилпропілсульфоніл, 1,2,2-триметилпропілсульфоніл, 1-етил-1-метилпропілсульфоніл або 1-етил-2-метилпропілсульфоніл.
Термін "алкіламіно", використаний тут, означає в кожному випадку групу формули К"НМ-, в якій К" означає алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що звичайно містить від 1 до 6 атомів вуглецю ("С1-Св-алкіламіно"), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю ("С1-
С.-алкіламіно"). Прикладами С:і-Св-алкіламіно є метиламіно, етиламіно, н-пропіламіно, ізопропіламіно, н-бутиламіно, 2-бутиламіно, ізо-бутиламіно, трет-бутиламіно, і т.п.
Термін "діалкіламіно", використаний тут, означає в кожному випадку групу формули КЕ"К"М-, в якій КЕ" і Е", незалежно один від одного, кожний означає алкільну групу з нерозгалуженим або розгалуженим ланцюгом, що звичайно містить від 1 до б атомів вуглецю ("ді-(Сі-Св-алкіл)- аміно"), переважно від 1 до 4 атомів вуглецю ("ді-(С1-С4--алкіл)-аміно"). Прикладами ді-(С1-Св- алкіл)-аміно групи є диметиламіно, діетиламіно, дипропіламіно, дибутиламіно, метилетиламіно, метилпропіламіно, метилізопропіламіно, метилбутиламіно, метилізобутиламіно, етилпропіламіно, етилізопропіламіно, етилбутиламіно, етилізобутиламіно, і т.п.
Суфікс "-карбоніл" в групі означає в кожному випадку те, що група приєднана до іншої частини молекули через карбонільну С-О групу. Це має місце, наприклад, в алкілкарбонілі, галогеналкілкарбонілі, амінокарбонілі, алкіламінокарбонілі, діалкіламінокарбонілі, алкоксикарбонілі, галогеналкоксикарбоні лі.
Термін "арил", використаний тут, відноситься до моно-, бі- або трициклічного ароматичного
Зо вуглеводневого радикалу, такого як феніл або нафтил, зокрема, феніл.
Термін "гет(еро)дарил", використаний тут, відноситься до моно-, бі- або трициклічного гетероароматичного вуглеводневого радикалу, переважно до моноциклічного гетероароматичного радикалу, такого як піридил, піримідил і т.п.
Термін "3-, 4-, 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, вибрані з групи, що складається з М, О і 5", використаний тут, означає моноциклічні або біциклічні радикали, причому моноциклічні або біциклічні радикали є насиченими, ненасиченими або ароматичними, де атом М необов'язково може бути окиснений, тобто, знаходитися у вигляді М-оксиду, і 5 також необов'язково може бути окиснений до різних ступенів окиснення, тобто, знаходитися у вигляді 5О або 50». Ненасичений гетероцикл містить один або декілька С-С і/або С-М і/або М-М подвійний(-их) зв'язок(-ів). Повністю ненасичений гетероцикл містить стільки спряжених С-С і/або С-М і/або М-М подвійних зв'язків, скільки допускається розміром(-ами) кільця(-ець). Ароматичний моноциклічний гетероцикл є повністю ненасиченим 5- або б-членним моноциклічним гетероциклом. Ароматичний біциклічний гетероцикл означає 8-, 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, що складається з 5- або 6- членного гетероароматичного кільця, яке сконденсоване з фенільним кільцем або з іншим 5- або б-ч-ленним гетероароматичним кільцем. Гетероцикл може бути приєднаний до іншої частини молекули через атом вуглецю - кільцевий член або через атом азоту - кільцевий член.
Зрозуміло, гетероциклічне кільце містить принаймні один вуглецевий атом в кільці. Якщо кільце містить більше одного кільцевого атома О (кисню), вони не розташовані поруч.
Приклади 3-, 4-, 5- або б-членного моноциклічного насиченого гетероциклу включають: оксиран-2-іл, азиридин-1-іл, азиридин-2-іл, оксетан-2-іл, азетидин-1-іл, азетидин-2-іл, азетидин-
З-іл, тієтан-1-іл, тієтан-2-іл, тієтан-З-іл, тетрагідрофуран-2-іл, тетрагідрофуран-З-іл, тетрагідротієн-2-іл, тетрагідротієн-З-іл, піролідин-1-іл, піролідин-2-іл, піролідин-3-іл, піразолідин- 1-іл, піразолідин-З-іл, піразолідин-4-іл, піразолідин-5-іл, імідазолідин-1-іл, імідазолідин-2-іл, імідазолідин-4-іл, оксазолідин-2-іл, оксазолідин-З-іл, оксазолідин-4-іл, оксазолідин-5-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізоксазолідин-З3-іл, ізоксазолідин-4-іл, ізоксазолідин-5-іл, тіазолідин-2-іл, тіазолідин-З-іл, тіазолідин-4-іл, тіазолідин-5-іл, ізотіазолідин-2-іл, ізотіазолідин-З-іл, ізотіазолідин-4-іл, ізотіазолідин-5-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-З-іл, 1,2,4-оксадіазолідин-5-іл, 1,2,4- 60 тіадіазолідин-З-іл, 1,2,4-тіадіазолідин-5-іл, 1,2,4-триазолідин-З-іл, 1,3,4-оксадіазолідин-2-іл,
1,3,4-тіадіазолідин-2-іл, 1,3,4-триазолідин-і-іл, 1,3,4-триазолідин-2-іл, 2-тетрагідропіраніл, 4-тетрагідропіраніл, 1,3-діоксан-5-іл, 1,4-діоксан-2-іл, піперидин-1-іл, піперидин-2-іл, піперидин-
З-іл, піперидин-4-іл, гексагідропіридазин-3-іл, гексагідропіридазин-4-іл, гексагідропіримідин-2-іл, гексагідропіримідин-4-іл, гексагідропіримідин-5-іл, піперазин-1-іл, піперазин-2-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-1-іл, 1,3,5-гексагідротриазин-2-іл і 1,2,4-гексагідротриазин-З-іл, морфолін-2-іл, морфолін-3-іл, морфолін-4-іл, тіоморфолін-2-іл, тіоморфолін-3-іл, тіоморфолін-4- іл, 1-оксотіоморфолін-2-іл, 1-оксотіоморфолін-З-іл, 1-оксотіоморфолін-4-іл, 1,1- діоксотіоморфолін-2-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-З-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-4-іл і т.п.
Приклади 5- або б-членного моноциклічного частково ненасиченого гетероциклу включають: 2,3-дигідрофур-2-ил, 2,3-дигідрофур-З-ил, 2,4-дигідрофур-2-ил, 2,4-дигідрофур-З-ил, 2,3- дигідротієн-2-іл, 2,3-дигідротієн-З-іл, 2,4-дигідротієн-2-іл, 2,4-дигідротієн-З-іл, 2-піролін-2-іл, 2-піролін-З-іл, З-піролін-2-іл, З-піролін-3-іл, 2-ізоксазолін-З3-іл, З-ізоксазолін-З-іл, 4-ізоксазолін-3- іл, 2-ізоксазолін-4-іл, З-ізоксазолін-4-іл, 4-ізоксазолін-4-іл, 2-ізоксазолін-5-іл, З-ізоксазолін-5-іл, 4- ізоксазолін-5-іл, 2-ізотіазолін-З-іл, З-ізотіазолін-З-іл, 4-ізотіазолін-З-іл, 2-ізотіазолін-4-іл, 3- ізотіазолін-4-іл, 4-ізотіазолін-4-іл, 2-ізотіазолін-5-іл, З-ізотіазолін-5-іл, 4-ізотіазолін-5-іл, 2,3- дигідропіразол-1-іл, 2,3-дигідропіразол-г2-іл, 2,3-дигідропіразол-З-іл, 2,3-дигідропіразол-4-іл, 2,3-дигідропіразол-б-іл, З,4-дигідропіразол-1-іл, 3,4-дигідропіразол-З-іл, З,4-дигідропіразол-4-іл,
З,4-дигідропіразол-5-іл, 4,5-дигідропіразол-1-іл, 4,5-дигідропіразол-З-іл, 4,5-дигідропіразол-4-іл, 4,5-дигідропіразол-5-іл, 2,3-дигідрооксазол-г-іл, 2,3-дигідрооксазол-З-іл, 2,3-дигідрооксазол-4-іл, 2,3-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол-4- іл, 3,4-дигідрооксазол-5-іл, 3,4-дигідрооксазол-2-іл, 3,4-дигідрооксазол-З-іл, 3,4-дигідрооксазол- 4-іл, 2-, 3-, 4-, 5- або б-ди- або тетрагідропіридиніл, З-ди- або тетрагідропіридазиніл, 4-ди- або тетрагідропіридазиніл, 2-ди- або тетрагідропіримідиніл, 4-ди- або тетрагідропіримідиніл, 5-ди- або тетрагідропіримідиніл, ди- або тетрагідропіразиніл, 1,3,5-ди- або тетрагідротриазин-2-іл і 1,2,4-ди- або тетрагідротриазин-3-іл. 5- або б6-ч-ленне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце являє собою, наприклад, 5- або б6--ленне моноциклічне повністю ненасичене (включаючи ароматичне) гетероциклічне кільце. Прикладами є: 2-фурил, З-фурил, 2-тієніл, З-тієніл, 1- піроліл, 2-піроліл, З-піроліл, 1-піразоліл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4- оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 1-імідазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл, 1,3,4-триазол-1-іл, 1,3,4-триазол-г2-іл, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, 1-оксопіридин-2-іл, 1- оксопіридин-З-іл, 1-оксопіридин-4-іл, З-піридазиніл, 4-піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл,
Б-піримідиніл і 2-піразиніл.
Приклади 5- або б-ч-ленного гетероароматичного кільця, сконденсованого з фенільним кільцем або з 5- або б-ч-ленним гетероароматичним радикалом, включають бензофураніл, бензотієніл, індоліл, індазоліл, бензімідазоліл, бензоксатіазоліл, бензоксадіазоліл, бензотіадіазоліл, бензоксазиніл, хінолініл, ізохінолініл, пуриніл, 1,8-нафтиридил, птеридил, піридоЇ3,2-4|Іпіримідил або піридоїмідазоліл і т.п.
Якщо два радикали, які приєднані до одного і того ж атому азоту (наприклад В: і В або ре і
В або Ез і 2" або 25 і В"), разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6 або 7--ленний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, зазначений радикал являє собою, наприклад, піролідин-і1-іл, піразолідин-1-іл, імідазолідин-1-іл, оксазолідин-З3-іл, тіазолідин-З-іл, ізоксазолідин-2-іл, ізотіазолін-2-іл, |1,2,3|-триазолідин-1-іл,
П,2,3|-триазолідин-2-іл, (|1,2,4|-триазолідин-1-іл, |1,2,4|-триазолідин-4-іл, (1,2,3|-оксадіазолідин- 2-іл, І1,2,3|-оксадіазолідин-З-іл, (1,2,5|-оксадіазолідин-2-іл, (|1,2,4|-оксадіазолідин-2-іл, (1,2,4|- оксадіазолідин-4-іл, (1,3,4|-оксадіазолідин-З-іл, (|(1,2,3|-тіадіазолідин-2-іл, |1,2,3|-тіадіазолідин-3- іл, І1,2,5І-тіадіазолідин-2-іл, І1,2,4|-тіадіазолідин-2-іл, І1,2,4|-тіадіазолідин-4-іл, І1,3,41- тіадіазолідин-З-іл, піперидин-1-іл, піперазин-1-іл, морфолін-1-іл, тіоморфолін-1-іл, 1- оксотіоморфолін-1-іл, 1,1-діоксотіоморфолін-1-іл, азепан-1-іл, 1,4-діазепан-1і-іл, піролін-1-іл, піразолін-1-іл, імідазолін-1-іл, оксазолін-З3-іл, ізоксазолін-2-іл, тіазолін-З-іл, ізотіазолін-1-іл, 1,2- дигідропіридин-1-іл, 1,2,3,4-тетрагідропіридин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіридин- 1-іл, 1,2- дигідропіридазин, 1,6-дигідропіридазин, 1,2,3,4-тетрагідропіридазин-1-іл, 1,2,5,6- тетрагідропіридазин-1-іл, 1,2-дигідропіримідин, 1,6-дигідропіримідин, 1,2,3,4- тетрагідропіримідин-і1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіримідин-і1-іл, 1,2-дигідропіразин-1-іл, 1,2,3,4- тетрагідропіразин-1-іл, 1,2,5,6-тетрагідропіразин-1-іл, пірол-1-іл, піразол-1-іл, імідазол-1-їіл,
П1,2,3|-1Н-триазол-1-іл, (1,2,3|-2Н-триазол-аг-іл, (1,2,4|-1 Н-триазол-1-іл і (1,2,4|-4Н-триазол-4-іл.
Зауваження, зроблені нижче щодо кращих варіантів змінних (замісників) сполук формули дійсні самі по собі, а також, переважно, в комбінації один з одним, а також в комбінації з 60 стереоізомерами, солями, таутомерами або М-оксидами зазначених сполук.
Зауваження, зроблені нижче щодо кращих варіантів змінних, більше того, дійсні самі по собі, а також, переважно, в комбінації один з одним щодо сполук формули І, де це доречно, а також щодо застосувань і способів відповідно до винаходу і композиції відповідно до винаходу.
Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули | або їх стереоізомери, солі або М-оксиди, де сіль є придатною з точки зору сільського господарства сіллю. Подальшими кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І або їх М-оксиди або солі, зокрема, придатні з точки зору сільського господарства солі. Особливо кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І або їх солі, зокрема, придатні з точки зору сільського господарства солі.
Відповідно до одного варіанту здійснення даного винаходу, змінна В у сполуках формули І означає М.
Відповідно до іншого варіанту здійснення даного винаходу, змінна В у сполуках формули означає СН.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінну К у сполуках формули вибирають з групи, що складається з С.і-Св-алкілу, Се-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, С1-С4- алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Не-С(-0)-С1-Сг-алкілу, В9О-С(-0)-
Сі-Сг-алкілу, ВВ'М-С(-0)-С1-Сг-алкілу і ВС(-О)МН-С-Сг-алкілу; де Е-, ВУ, Ве, В, ВК, ВЗ і в" приймають значення, визначені вище, і, переважно, приймають самі по собі або, зокрема, в комбінації, наступні значення:
Ве означає водень, Сі-Св-алкіл, Сз-С7-циклоалкіл, Со-Св-алкеніл, Со-Св-галогеналкеніл, С1-
Св-галогеналкіл або феніл, зокрема, С1-Са-алкіл або Сі-С.-галогеналкіл;
ВУ означає С:-Св-алкіл або Сі-Св-галогеналкіл, зокрема, Сі-Са-алкіл,
Ве, В' незалежно один від одного вибирають з водню, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу і бензилу і, зокрема, з групи, що складається з водню і Сі-С4-алкілу, або
Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5-, б- або 7-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу, і, зокрема, Не, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-ч-ленний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний
ЗО, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи;
Ве, А" незалежно один від одного вибирають з водню, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу і бензилу і, зокрема, з групи, що складається з водню або Сі-С--алкілу, або
Ве, В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, утворюють 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-Са-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу, і, зокрема, Не, В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-ч-ленний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний
ЗО, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи; і
АКозначає Н, Сі-Са-алкіл, Сі-С--галогеналкіл або феніл, зокрема, Сі-Са-алкіл.
Відповідно до більш кращого варіанту, змінну Е сполук формули І вибирають з групи, що складається з С1-Са-алкілу, Сі-Са-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-С--галогеналкілу, ве-С(-0)-С1-Сг-алкілу, КЯО-С(-0)-С1-Сг-алкілу,8 ВеВ'М-С(-0)-С1-Со-алкілу і. КеС(-О)МН-С1-С2- алкілу, де Ве, Не, Ве, В ї Ех приймають значення, визначені вище, і, переважно, приймають самі по собі або, зокрема, в комбінації, наступні значення:
Ве означає Сі-С4-алкіл або Сі-С4-галогеналкіл, 5О ВУ означає С:-Са-алкіл,
Ве означає водень або С:-Са-алкіл,
В означає водень або С1-С--алкіл, або
Ве, В' разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, б або 7- членний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи, і
АКозначає Сі-Са-алкіл.
Відповідно до особливо кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінну К у сполуках формули І вибирають з С1-С4-алкілу, Се-С7-циклоалкілу, Сі1-С4-галогеналкілу і Сі-С4-алкоксі-С1- бо С.-алкілу, зокрема, з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу,
циклогексилу, СЕз, СНЕ», ССІЕ», СНоСЕз, СЕ2СЕз, СНеСІ, СНО», етоксіетилу, етоксиметилу, метоксіетилу і метоксиметилу.
Відповідно до іншого особливо кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінну К у сполуках формули І! вибирають з Сі-С.-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-С--галогеналкілу, метоксіетилу і метоксиметилу, зокрема, з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу, СЕз, СНЕ», ССІР», СНеСЕз, метоксіетилу СЕ2СЕз, СНеСІ, СНО», метоксіетилу і метоксиметилу.
Відповідно до іншого кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна К у сполуках формули | означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з 0, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1,2, З або 4 групами К", які приймають значення, визначені вище, і які незалежно один від одного переважно вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-алкоксі-С1-С4- алкілу ії Сі--Свє-галогеналкілокси, більш переважно з галогену, С1і-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу,
Сі-С.-галогеналкілу і Сі-С--алкокси, зокрема, з галогену, метилу, етилу, метокси і трифторметилу, і особливо з СІ, Е, Вг, метилу, метокси і трифторметилу.
Відповідно до більш кращого варіанту винаходу, змінна К у сполуках формули І! означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає частково ненасичений або ароматичний 5- або б-членний моноциклічний або 9- або 10-членний біциклічний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з ОО, М і 5, де біциклічний гетероцикл складається з 5- або б-членного гетероароматичного кільця, яке сконденсоване з фенільним кільцем, і де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами ЕК", які незалежно один від одного приймають кращі значення, наведені вище.
Відповідно до особливо кращих варіантів, змінна К у сполуках формули І означає феніл або гетероцикліл, вибраний з піридин-2-ілу, піридин-3-ілу, піридин-4-ілу, піперидин-2-ілу, піперидин-
З-ілу, піперидин-4-ілу, бензізоксазол-2-ілу, 1,2,4-оксадіазол-З-ілу, 1,2,4-триазол-З-ілу, 1- етилбензімідазол-2-ілу, 4-метилтіазол-2-ілу, тіофен-2-ілу, фуран-г-ілу, фуран-з-ілу,
Зо тетрагідрофуран-2-ілу, тетрагідрофуран-З-ілу, ізоксазол-2-ілу, ізоксазол-З-ілу, ізоксазол-4-ілу, ізоксазол-5-ілу, оксазол-г2-ілу, оксазол-З3-ілу, оксазол-4-ілу, оксазол-5-ілу, пірол-2-ілу, пірол-З-ілу, імідазол-2-ілу, імідазол-4-ілу, імідазол-5-ілу, піразол-З3-ілу, піразол-4-ілу, піразол-5-ілу, ізотіазол-
З-ілу, ізотіазол-4-ілу, ізотіазол-5-ілу, тіазол-2-ілу, тіазол-4-ілу, тіазол-5-ілу, 1,2,3-триазол-4-ілу, 1,2,3-триазол-5-ілу, 1,2,5-триазол-З3-ілу, 1,3,4-триазол-г-ілу, 1,2,4-триазол-З-ілу, 1,2,4-триазол-б- ілу, 1,2,4-оксадіазол-З-ілу, 1,2,4-оксадіазол-5-ілу, 1,3,4-оксадіазол-2-ілу, 1,2,3-оксадіазол-4-ілу, 1,2,3-оксадіазол-5-ілу, 1,2,5-оксадіазол-З-ілу, 1,2,4-тіадіазол-З-ілу, 1,2,4-тіадіазол-б5-ілу, 1,3,4- тіадіазол-2-ілу, 1,2,3-тіадіазол-4-ілу, 1,2,3-тіадіазол-б5-ілу, 1,2,5-тіадіазол-З-ілу, 2Н-1,2,3,4- тетразол-б-ілу, 1Н-1,2,3,4-тетразол-1-ілу, 1,2,3,4-оксатриазол-5-ілу, 1,2,3,5-оксатриазол-4-ілу, 1,2,3,4-тіатриазол-5-ілу, 1,2,3,5-тіатриазол-4-ілу, піразин-2-ілу, піразин-3З-ілу, піримідин-2-ілу, піримідин-4-ілу, піримідин-5-ілу, піридазин-З-ілу і піридазин-4-ілу, де феніл і гетероцикліл незаміщені або несуть 1, 2, або З групи К, які незалежно один від одного приймають кращі значення, наведені вище.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна К у сполуках формули означає Ке-5(О)п-С1-Сз-алкіл, де Р? приймає значення, наведені вище, і, зокрема, вибраний з групи, що складається з Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сг-Св-алкенілу,
С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сг2-Св-галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з 0, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2 або З групами, які є однаковими або різними і переважно вибрані з групи, що складається з галогену,
С1-Са-алкілу, Сі-Со-галогеналкілу і Сі-Сг-алкокси.
Відповідно до більш кращого варіанту винаходу, змінна Е у сполуках формули І означає Ке- 5(О)п-С1-Сз-алкіл, де ЕР вибирають з групи, що складається з С1-Св-алкілу, Се-Св-алкенілу, Сг-
Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сз3-С7- циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б6-ч-ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, М і 5.
Відповідно до ще більш кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна М у сполуках формули І означає КР-5(О)п-С1-Сг-алкіл, де КУ вибирають з Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, 60 С2-Св-алкенілу, Со-Св-галогеналкенілу, Сг-Св-алкінілу, Сз-С7-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу,
де гетероцикліл означає б-ч-ленний ароматичний гетероциклічний радикал, що містить 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
Відповідно до особливо кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна К у сполуках формули І означає КО-5(0)2-С1-Со-алкіл, де В? означає СНз, СНеНз, СН(СНз)», СНаСНеСН 5, СнНеСнН-СН», СНгСЕСН або феніл.
Відповідно до особливо кращих варіантів здійснення даного винаходу, змінну К у сполуках формули І вибирають з групи, що складається з метилу, етилу, ізопропілу, трет-бутилу, циклопропілу, циклопентилу, циклогексилу, СЕз, СНЕ», ССІЕ», СНаСЕз, Сг2СЕз, СНоСІ, СНО», метоксіетилу, метоксиметилу і, зокрема, з метилу і етилу.
Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І, в якій К' вибирають з групи, що складається з СМ, галогену, нітро, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-С-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі--С«-галогеналкоксі-С1-Са-алкілу, С1-
Са-алкоксі-С1-Са-алкоксі-2!, С1-Са-алкілтіо-С1-С4-алкілу, С1-Са-алкілтіо-С1-Са-алкілтіо-2", С2-Св- алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, Сі-Свє-галогеналкокси, Сі-С4-галогеналкоксі-Сі--С4-алкокси і Б'В-
З(О)ю, де К ії 277 приймають значення, визначені в даній заявці, і де БЕ"? приймає значення, наведені вище, і, зокрема, вибраний з групи, що складається з Сі-Сл-алкілу і Сі-С4- галогеналкілу. У даному контексті 7", зокрема, означає ковалентний зв'язок.
Більш переважно ЕЕ" вибирають з галогену, СМ, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С1-
Са-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі-С.--галогеналкоксі-Сі-Са-алкілу, С1-Са-алкоксі-С1-С«-алкоксі-С1-Са4- алкілу, Сі-Са-алкілтіо-С1-С-алкілу, Сі-Са-алкілтіо-С1-С-алкілтіо-С1-С--алкілу, Сі-С-алкокси, Сі-
С4-галогеналкокси, Сз-С--алкенілокси, Сз-С-алкінілокси, Сі-С«-алкоксі-Сі--С--алкокси, С1-С4- галогеналкоксі-Сі--Са-алкокси, Сі-Са-алкіл-5(О)к і Сі-С--галогеналкіл-Б(О)ю;, де К приймає значення 0 або 2.
Зокрема, К' вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-Са-алкоксі-Сі-Са-алкілу, С1і-С«-алкоксі-Сі-С«-алкоксі-Сі-Са-алкілу, /-Сі-С4- алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, Сі-С4-алкілтіо, Сі-С«-галогеналкілтіо і Сі-С--алкілсульфонілу, зокрема, ЕК" означає РЕ, СІ, Вг, СНз, СЕз, ОСНз, ОСЕз, 5СЕз, 5БО2СНз або СНОСНСНоОСН», і більш конкретно ЕК! означає СІ, СНз, СЕз або 5О2СН».
В одній групі варіантів здійснення даного винаходу, змінна КЕ? означає водень.
Зо В одній групі варіантів здійснення даного винаходу, змінна К? сполук формули І приймає будь-яке одне із значень, наведених вище для КЗ: за винятком водню.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна К2 у сполуках формули означає 5- або б-членний гетероцикліл, де гетероцикліл означає насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероциклічний радикал, який містить як кільцевий член 1 гетероатом, вибраний з групи, що складаєтьсяз О, Мі, 0, 1, 2 або З додаткові атоми азоту, де гетероцикліл є незаміщеним або несе 1, 2 або З радикали К-", відповідно до наведеного у даному документі визначення, які є однаковими або різними.
Відповідно до ще більш кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна В? у сполуках формули І означає 5- або б-членний гетероцикліл, вибраний з групи, що складається з ізоксазолінілу (4,5-дигідроізоксазолілу), 1,2-дигідротетразолонілу, 1,4-дигідротетразолонілу, тетрагідрофурилу, діоксоланілу, піперидинілу, морфолінілу, піперазинілу, ізоксазолілу, піразолілу, тіазолілу, оксазолілу, фурилу, піридинілу, піримідинілу і піразинілу, де гетероцикліл є незаміщеним або несе 1, 2 або З радикали К-", які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С«-алкокси, Сі-С«-алкоксі-С1-С«-алкілу і
С1-С4-алкілтіо-С1-Са-алкілу.
Відповідно до особливого варіанту здійснення винаходу, змінна К2 у сполуках формули означає 5- або 6-членний гетероцикліл, вибраний з 4,5-дигідроізоксазол-3-ілу, який незаміщений або заміщений в положенні 5 за допомогою СНз, СН»Е або СНР», 4,5-дигідроізоксазол-5-ілу, який незаміщений або заміщений в положенні З за допомогою СНз, ОСНз, СНгОСН», СН2гЗСН 5, 1-метил-5-оксо-1,5-дигідротетразол-2-ілу, 4-метил-5-оксо-4,5-дигідротетразол-1-ілу, морфолін- 4-ілу, ізоксазол-З-ілу, 5-метилізоксазол-З-ілу, ізоксазол-5-ілу, З-метилізоксазол-5-ілу, 1-метил- 1Н-піразол-3-ілу, 2-метил-2Н-піразол-З-ілу і тіазол-2-ілу.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінна К? у сполуках формули означає феніл-77а, де 77а приймає значення відповідно до наведеного у даному документі визначення, і де феніл є незаміщеним або несе 1, 2 або З радикали К-", які є однаковими або різними і приймають значення, визначені вище, і які, зокрема, вибрані з галогену, Сі-С4-алкілу,
С1-С-алкокси, Сі-С4-галогеналкілу, С1-С--алкоксі-Сі-С4-алкілу і Сі-С4-алкоксі-Сі-С4-алкокси, і переважно із галогену, Сі-С»-алкілу, Сі-Со-алкокси, Сі-Сго-галогеналкілу і С1-Сг-алкоксі-С1-С2- алкокси. бо Відповідно до більш кращого варіанту винаходу, змінна К2 у сполуках формули І означає радикал наступної формули: в" в: ; в якій 2 означає зв'язок, через який приєднана група КЗ і:
ВР означає водень або галоген, переважно водень, СІ, Вг або Е, і, зокрема, Н або Е;
ВР2 означає водень, галоген або Сі-Со-алкокси, переважно водень, СІ, Вг, Е, ОСНз або
ОСНеСН;, і, зокрема, Н, Е, СІ або ОСН:; і
АРЗ означає водень, галоген, С1-Со-алкіл, Сі-Со-галогеналкіл, Сі-Со-алкокси, С:і-Сг-алкоксі-
Сі-Со-алкокси, переважно водень, СІ, Вг, Е, СНЗз, С2Н5, СЕз, СНЕ», СНеЕ, ССІ2Е, СЕ»2СІ, СНоСЕ:;,
СНаСНЕ», СЕоСЕз, ОСНз3, ОСН»СНз, ОСНгОСН:І, ОСНаСНгОСНо.сСНІ, ОСНгоОСНнНоСН:І або
ОСнН.НоОСсН», і, зокрема, означає Н, РЕ, СІ, СНз, СЕз, ОСНз, ОСН».СНзі, ОСНгОСН»з або
ОоСнНсСНнгОоснН».
Відповідно до особливого варіанту здійснення винаходу змінна К2 у сполуках формули означає феніл, який є незаміщеним або несе один радикал К-, де К- переважно приєднаний до положення 4 фенільної групи та приймає значення, наведені вище і, зокрема, вибраний з С1-
Сго-алкілу, Сі-Со-алкокси, С1-Со-галогеналкілу і Сі-Со-алкоксі-С1і-Сго-алкокси, переважно з СНЗз,
СеН5, ОСНз, ОСеН5, СНЕ», СЕз, ОСН»2ОСсСН»: і ОСНг.СНоОСН 5, і особливо з ОСНз і ОСеоН5.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінну КЕ? у сполуках формули І вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Са-алкоксі-С1-С-алкілу,
С1-С4-галогеналкоксі-Сі-Са--алкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, Со-Са-алкокси, /С2-С4- галогеналкокси, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св-алкінілокси, Сз-Св-галогеналкенілокси, /Сз-Св- галогеналкінілокси, Сі-С4-алкоксикарбонілу, Сі-С4-алкіл-З(О)к, де К приймає значення 0, 1, 2, і
С-С4-галогеналкіл-5(О)».
Відповідно до іншого кращого варіанту здійснення даного винаходу, змінну К2 у сполуках формули І вибирають з групи, що складається з галогену, С:1-Св-алкілу, Сі-С«-алкоксі-С1-Са4- алкілу, Сі-С4-галогеналкоксі-С1-С4-алкілу, Со-Св-алкенілу, Сго-Св-алкінілу, Со-С4-алкокси, С2-С4- галогеналкокси, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св-алкінілокси, Сз-Св-галогеналкенілокси, /Сз-Св- галогеналкінілокси, Сі-С--алкоксикарбонілу, Сі-Са-алкіл-5(О)» і Сі-С4-галогеналкіл-5(О)».
Відповідно до більш кращого варіанту винаходу, змінну В? у сполуках формули І вибирають з С2-С.-алкенілу, Со-С-алкінілу, Со-С.--алкокси, Сі-Со-галогеналкоксі-С1-С2-алкілу, Сз-С4-
Ко) алкенілокси, Сз-С--алкінілокси, Сі-С4-алкоксикарбонілу і Сі-С4-алкіл-5(Ог) і, зокрема, з СНАСН»,
СнН-СНнНеН»з, СНгОСНоСЕ», ОС2Н5, ОСНа2СН-СН, ОСНСЕСН, С(ООСНз, С(О)ОС»Н5, 5О»СН»,
ЗО2С2Нв і ЗО2СН(СН З)».
Відповідно до особливо кращого варіанту здійснення винаходу змінну К2 у сполуках формули І вибирають з групи, що складається з водню, 4,5-дигідроізоксазол-З-ілу, який незаміщений або заміщений в положенні 5 за допомогою СНз, СНР або СНР», 4,5- дигідроіїзоксазол-5-ілу, який незаміщений або заміщений в положенні З за допомогою СНБз,
ОСНз, СнН»ОсСН:З, СНеЗОСН», 1-метил-5-оксо-1,5-дигідротетразол-2-ілу, 4-метил-5-оксо-4,5- дигідротетразол-1-ілу, морфолін-4-ілу, ізоксазол-З3-ілу, 5-метилізоксазол-З3-ілу, ізоксазол-5-ілу, 3- метилізоксазол-5-ілу, 1-метил-1Н-піразол-З-ілу, 2-метил-2Н-піразол-З-ілу, тіазол-2-ілу, 4-СНз- фенілу, 4-С2Нь-фенілу, 4-ОСНз-фенілу, 4-ОС2Нь-фенілу, 4-СНЕ2-фенілу, 4-СЕз-фенілу, 4-
ОСНгОсСНн:з-фенілу, 4-ОСНа.СНгОСНз-фенілу, СНАСН?, СН-СНСНз, СНгОСНоСЕ», ОСс»Н5,
ОоСнНСнН-СН?, ОСНЕСН, С(ООСН», С(О)ОС2Н5, 5О2СНз, 5О2бС2Нь і 5ООСН(СНЗ)»г, зокрема, вибирають з водню, галогену, метилу, СНг2ОСНеСЕ», метилсульфонілу, метилсульфанілу, 3- ізоксазолінілу, 5-метил-З3-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу, З-метил-5-ізоксазолінілу, 3- ізоксазолілу, 5-метил-З-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5-ізоксазолілу, і, зокрема, вибирають з водню, хлору, метилсульфонілу, метилсульфанілу, СНгОСНеСЕ:», З-ізоксазолінілу,
Б-метил-3-ізоксазолінілу, З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З-ізоксазолілу і 3- метил-5-ізоксазолілу.
Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І, в якій КЗ вибирають з
БО групи, що складається з водню, ціано, галогену, нітро, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С1і-С4- алкокси, Сі-С«-галогеналкокси, С2-С«-алкенілу, С2-Са-алкінілу, С2-Са-алкенілокси, /С2-С4- алкінілокси або 225-5(О)к, де змінні К і 22? приймають одне із значень відповідно до наведених в даному документі визначень.
Більш переважно, ЕЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, МО», С1-Са4- алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, Сі-Са-алкокси, С-і-С--галогеналкокси, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- галогеналкілтіо, Сі-Са-алкіл-5(О)» і С1-С--галогеналкіл-5(О)».
Зокрема, КЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, МО», С1-Сг-алкілу,
С1-Со-галогеналкілу, Сі-Со-алкокси, Сі-Со-галогеналкокси, С1-Сг-алкілтіо, Сі-Со-галогеналкілтіо,
С1-Со-алкіл-5(О)» і Сі-Со-галогеналкіл-5(О)», зокрема, з Н, СІ, Е, СМ, МО», СНз, СЕз, СНЕ», ОСН 5»,
ОСЕ:з, ОСНЕ», СН», 5СЕз, 5СНЕ», 5(0)2СНз і Б(02СНеСН», і більш конкретно з СІ, Е, СМ, СЕз і 5(0)2СН».
Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І, в якій Е" вибирають з групи, що складається з водню, ціано, галогену, нітро, Сі-Сго-алкілу і Сі-Со-галогеналкілу, зокрема, з групи, що складається з водню, СНЕ», СЕз, СМ, МО», СНз і галогену, і особливо з водню, СНЕ», СЕз, СМ, МО», СН», СІ, Вгі Е.
Кращими сполуками відповідно до винаходу є сполуки формули І, в якій КЕ? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, С1-С2-алкілу і Сі-С»-галогеналкілу і, зокрема, з групи, що складається з водню, СНЕ», СЕз і галогену.
Відповідно до особливого варіанту здійснення винаходу або В" означає водень і КЕ? означає хлор або фтор, або В» означає водень і К7 означає хлор або фтор.
У даному контексті, змінні В, В", В27, 7, 21, 272, 72а, ВР, В", ДгЬ, Іде, ІДге, ВУ, ІВ, ре, ІДге, ВІ, ДЯ,
Ве, Нго, ВГ, Вл, ВХ, п і К, незалежно одна від одної, переважно приймають одне з наступних значень:
ВУ А", В? незалежно один від одного вибирають з галогену, Сі-Са-алкілу, Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкокси, Сі-С4-алкоксі-С1-С4- алкілу, Сі-Са-алкілтіо-С1-С4-алкілу, Сі-С«-алкоксі-Сі-С«-алкокси і Сі-Св-галогеналкілокси, більш переважно з галогену, Сі-С4-алкілу, Сз-С6-циклоалкілу, Сі-С4-галогеналкілу і Сі-С4-алкокси.
Більш переважно К", К!, В?! незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С1-С4-галогеналкілу, Сі-С.--алкокси, Сі-С--алкоксі-
Сі-Сл-алкілу, С1-Са-алкілтіо-С1-С4-алкілу і С1-Са-алкоксі-Сі-С4--алкокси; зокрема вибирають з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С4-алкоксі-Сі-Са-алкілу і С1-С4- алкоксі-Сі-С«-алкокси; і особливо з СІ, Е, Вг, метилу, етилу, метокси і трифторметилу. 7,2, 77 незалежно один від одного вибирають з ковалентного зв'язку, метандіїлу і етандіїлу, і, зокрема, означають ковалентний зв'язок. 77а вибирають з ковалентного зв'язку, Сі-Сг-алкандіїлу, О-С1-Сго-алкандіїлу, Сі-Сг-алкандіїл-
Ко) О і С1-Со-алкандіїл-0О-С1-С2-алкандіїлу; більш переважно з ковалентного зв'язку, метандіїлу, етандіїлу, О-метандіїлу, О-етандіїлу, метандіїл-О, і етандіїл-О; і, зокрема, з ковалентного зв'язку, метандіїлу і етандіїлу.
Ве, В», А» незалежно один від одного вибирають з С:-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, С1-Св- галогеналкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сг2-Св-галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2 або З групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-Со-галогеналкілу і С--Со-алкокси.
Більш переважно Ре, В", Де незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з С1-С4-алкілу, Со-С4-алкенілу, Со-С4-алкінілу, Сі-С4-галогеналкілу, Со-С4-галогеналкенілу, С2-С4- галогеналкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6- членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складаєтьсяз О, М і 5.
Зокрема, БК», В», В? незалежно один від одного вибирають з Сі-Са-алкілу, С1-Са4- галогеналкілу, Со-С--алкенілу, Со-С4-галогеналкенілу, Со-Са-алкінілу, Сз-Св-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний ароматичний гетероциклічний радикал, що містить 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
БО Ве, Ве, ВК незалежно один від одного вибирають з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Свє-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, С1-С«-алкоксі-С1-Са4- алкілу, фенілу, бензилу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або З гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з 0, М і 5, де феніл, бензил і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2 або З групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу і Сі-С4-алкокси.
Більш переважно В-, Вгс, АК незалежно один від одного вибирають з водню, С1-Са-алкілу, С1-
С4-галогеналкілу, Со-С-алкенілу, Со-С-галогеналкенілу, Со-С-алкінілу, Сз-Све-циклоалкілу, фенілу бо і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2 або 3 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається зО, М і 5.
Зокрема, Кг, Ве, ВК незалежно один від одного вибирають з водню, С1-С4-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Со-С--алкенілу, Со-С--галогеналкенілу, Сз-Св-циклоалкілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б--ленний ароматичний гетероциклічний радикал, що містить 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
В, Но незалежно один від одного вибирають з Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, С:і-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-
Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкоксі-С1-С4-алкілу, фенілу і бензилу.
Більш переважно КУ, Нга незалежно один від одного вибирають з Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Са-алкоксі-С1-Са-алкілу і
Сз3з-С;-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, і, зокрема, вибирають з Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С2-С4-алкенілу, Сг-С4-галогеналкенілу, С2-С4- алкінілу і Сз-Све-циклоалкілу.
Ве, ВІ, Ве, В?! незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св- алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, С1-Св- галогеналкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, С:-С--алкоксі-Сі-С«-алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2 або З групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1і1-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу і С1-С4- алкокси, або Не і Б/ або ге і В? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний
ЗО, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу і Сі-С4-алкокси.
Більш переважно Ве, В, Ве, В? незалежно один від одного вибирають з водню, С1-Св- алкілу, Сі-Св-галогеналкілу і бензилу, або Ве і Б! або Вге і ВЕ разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6б--ленний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий
Ко) гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, ії який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу і С1-С4- галогеналкілу.
Зокрема, Не, В, Вге, ВД?! незалежно один від одного вибирають з водню і Сі-С--алкілу, або Ве і Б! або Ве їі В? разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або 6- членний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З метильні групи.
Ве, до незалежно один від одного вибирають з водню, С1-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, С:і-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-
Се-галогеналкенілу, С2г-Св-алкінілу, Сг-Св-галогеналкінілу, С1-Са-алкоксі-С1-Са-алкілу, фенілу і бензилу.
Більш переважно КЕ», Ве незалежно один від одного вибирають з водню, С1і-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сг-Св-алкенілу, Сго-Св-галогеналкенілу, бензилу, Сі-С«-алкоксі-Сі-С«-алкілу і Сз-
С;-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, і, зокрема, вибирають з водню, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, Сго-С--алкенілу, Со-С--галогеналкенілу, бензилу і Сз-Св-циклоалкілу.
В", Вп незалежно один від одного вибирають з водню, С1-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, С1-Св-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-
Св-галогеналкенілу, Сг2г-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, Сі-С4-алкоксі-С1-С4-алкілу, фенілу, бензилу і радикалу С(-О)-ВК, де ЕХ означає Н, Сі-Са-алкіл, Сі-С4-галогеналкіл або феніл.
Більш переважно ЕВ", В" незалежно один від одного вибирають з водню, С1-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сг-Св-алкенілу, Сг-Св-галогеналкенілу, бензилу, Сі-С«-алкоксі-Сі-С«-алкілу і Сз-
С;-циклоалкілу, який незаміщений або частково або повністю галогенований, і, зокрема, вибирають з водню, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, Сго-С--алкенілу, Со-С--галогеналкенілу, бензилу і Сз-Свє-циклоалкілу; або
Ве ї В" або кг ї Кг разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6 або 7-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з 60 групи, що складається з «0, галогену, С1-С4-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу і Сі-С4-алкокси;
більш переважно з і В" або ге і 2" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або б-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний
ЗО, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-С4-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу; і зокрема, Не і Б" або Вго і Ви" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5- або б-членний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з О, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2 або З метильні групи. п і К незалежно один від одного приймають значення 0 або 2, і, зокрема, 2.
Особливо кращими є сполуки формули І, в якій змінні К' і ЕЗ приймають наступні значення:
В' вибирають з групи, що складається з галогену, Сі1-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, С1-С4- алкоксі-Сі-С4-алкілу, С1-С.-алкоксі-С1-С-алкоксі-С1-С4-алкілу, Сі-С--алкокси, С1-С4- галогеналкокси, С1-Са4-алкілтіо, Сі-С«-галогеналкілтіо і С--С4--алкілсульфонілу, зокрема, з РЕ, СІ,
Вг, СНз, СЕз, ОСНз, ЗСНз, ОСЕз, ЗСЕз, БО»2СНз, СНгОСН» і СНгОСНеСНгОСН ; і
ВАЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, МО», Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С--галогеналкокси, Сі-С--галогеналкілтіб їі 00 С1-С4- алкілсульфонілу, зокрема, з Н, СІ, Е, СМ, МО», СНз, СЕз, СНЕ», ОСНз, ОСЕз, ОСНЕ», ЗОН», ЗСЕ:»,
ЗСНЕ», 5(0)2СНз і Б(0)2СНеСН».
Зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає М і змінні К, К", В, ВУ, В" ї Ко приймають наступні значення:
ВЕ вибирають з С:-С4-алкілу, зокрема, з СНз, СНаСНз, СН(СНЗ)» і С(СНЗз)з;
В' вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-С4-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу і С1-С4- алкіл-5(О)2, зокрема, з СІ, Вг, Е, СНз, СНаСНз, СН(СНЗ)»г, СЕз, СНЕ», Б(О2СНз і Б(ОО2СНеСН»;
В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Сг-алкоксі-Сі-Сг-алкілу, С1-С2- галогеналкоксі-С1-С2-алкілу, Сі-С4-алкіл-5(0)2, С1-С4-алкілтіо, ізоксазолілу і ізоксазолінілу, де два згаданих останніми радикали можуть бути незаміщені або можуть нести 1 або 2 радикали, вибрані з галогену і Сі-С4-алкілу. Зокрема, К? вибирають з СНгОСН»з, СНгОСНеСН»,
СснНесСнНгоснН», СНгОНгОсСНеснН», СНгОСЕ»з, СНгОСНЕ», СНгОСНоЕ, СНОСНОСНЕ»:, СНгОСНоСЕ:»,
СнНгОсСгсЕ:», 5(0)2ОНз, 5(0)2СНеСН 5, ізоксазолілу і ізоксазолінілу;
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, Сі-С«-галогеналкілу і. С1-С4- алкіл-5(О)», зокрема, з СІ, Е, СМ, СЕз, СНЕ», Б(О)2СНз і Б(Ф2СНгСН з;
В" вибирають з групи, що складається з водню, СМ, СНЕ», СЕз, СНз, МО: і галогену, зокрема, з водню, СНЕ», СЕз, СН»з, СІЇ Е; і
В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СНЕ:» і СЕз, зокрема, з водню, СІ, Е,
СНР» і СЕ», за умови, що принаймні один з радикалів К- і КЕ» відрізняється від водню.
Зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає М і змінні К, К', Ве, ВЗ, Ве ї Ко приймають наступні значення:
Е вибирають з групи, що складається з метилу і етилу;
А" вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу;
В? вибирають з групи, що складається з водню, Сі, Е, метилу, метилсульфонілу, метилсульфінілу, метилсульфанілу, З-ізоксазолінілу, 5-метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу,
З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З3-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5- ізоксазолілу;
ВАЗ вибирають з групи, що складається з водню, фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і або К" означає водень і КК? означає хлор або фтор, або ЕЕ» означає водень і К" означає хлор або фтор.
Також, зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає М і змінні Є, 2", В, ВУ, В і
В? приймають наступні значення:
Е вибирають з групи, що складається з метоксіетилу і метоксиметилу;
В' вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу;
В? вибирають з групи, що складається з водню, Сі, Е, метилу, метилсульфонілу, метилсульфінілу, метилсульфанілу, З-ізоксазолінілу, 5-метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу,
З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З3-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5- ізоксазолілу;
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і або К" означає водень і КК? означає хлор або фтор, або ЕЕ» означає водень і К" означає 60 хлор або фтор.
Зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає СН і змінні К, К", В2г, В8, Ви і Ко приймають наступні значення:
ВЕ вибирають з С:-С4-алкілу, зокрема, з СНз, СНаСНз, СН(СНЗ)» і С(СНЗз)з;
А" вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-С4а-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу і С1-С4- алкіл-5(О)2, зокрема, з СІ, Вг, Е, СНз, СНаСНз, СН(СНЗ)»г, СЕз, СНЕ», Б(О2СНз і Б(ОО2СНеСН»;
В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Сг-алкоксі-Сі-Сг-алкілу, С1-С2- галогеналкоксі-С1-С2-алкілу, Сі-С4-алкіл-5(0)2, С1-С4-алкілтіо, ізоксазолілу і ізоксазолінілу, де два згаданих останніми радикали можуть бути незаміщені або можуть нести 1 або 2 радикали, вибрані з галогену і Сі-С--алкілу. Зокрема, К? вибирають з СНгОСНз, СНгОСсСНоСнН»,
СснНесСнНгоснН», СНгОНгОсСНеснН», СНгОСЕ»з, СНгОСНЕ», СНгОСНоЕ, СНОСНОСНЕ»:, СНгОСНоСЕ:»,
СНгОСггСЕз, 5(0)2СНз, 5(0О)2СНеСН», ізоксазолілу і ізоксазолінілу;
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, С1-С4-галогеналкілу і С1-С4- алкіл-5(О)», зокрема, з СІ, Е, СМ, СЕз, СНЕ», Б(О)2СНз і Б(Ф2СНгСН з;
В" вибирають з групи, що складається з водню, СМ, СНЕ», СЕз, СНз, МО: і галогену, зокрема, з водню, СНЕ», СЕз, СН»з, СІЇ Е; і
В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СНЕ:» і СЕз, зокрема, з водню, СІ, Е,
СНЕ» і СЕз, за умови, що принаймні один з радикалів КЕ" і Е? відрізняється від водню.
Зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає СН і змінні Б, Б", В, ВЗ, В" і во приймають наступні значення:
Е вибирають з групи, що складається з метилу і етилу;
В' вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу;
В? вибирають з групи, що складається з водню, Сі, Е, метилу, метилсульфонілу, метилсульфінілу, метилсульфанілу, З-ізоксазолінілу, 5-метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу,
З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З3-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5- ізоксазолілу;
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і або КЕ" означає водень і Е? означає хлор або фтор, або КЕ? означає водень і В" означає хлор або фтор.
Ко) Також, зокрема, кращими є сполуки формули І, в якій В означає СН і змінні Р, 2", В, ВУ, В" і
В? приймають наступні значення:
Е вибирають з групи, що складається з метоксіетилу і метоксиметилу;
В' вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу;
В? вибирають з групи, що складається з водню, Сі, Е, метилу, метилсульфонілу, метилсульфінілу, метилсульфанілу, З-ізоксазолінілу, 5-метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу,
З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З3-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5- ізоксазолілу;
ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і або КЕ" означає водень і Е? означає хлор або фтор, або ВЕ? означає водень і ВК" означає хлор або фтор.
Відповідно до кращого варіанту здійснення даного винаходу, радикали Е', В, ВУ, В" і во разом утворюють одну з наступних схем заміщення на фенільному кільці сполук формули І, за умови, що положення 1 є точкою приєднання фенільного кільця до іншої частини молекули: 2-ВІ-4,6-Сі2, 2,6-С12-4-СМ, 2,4,6-Сіз, 2,6-С12-4-Е, 2,6-С12-4-СЕз, 2,6-С12-4-550)2СНз, 2-СЕз-4-СМ- 6-СІ, 2-СіЕз-4,6-СіІ2», 2-СЕз-4-СІз-6-СЇ,. 2-СЕз-4-5(0)2СНз-6-СІ,. 2-СЕз-4-Е-6-СЇ,. 2-СНз-СМ-6-С1,.2-
СНз-4,6-СіІ2, 2-СНз-4-СЕз-6-СІ,. 2-СНз-4-5Х50)2СНз-6-СІ,. 2-СНз-4-Е-6-СІ,. 2-550)20Нз-4-СМ-6-СІ,.2-
З(0)2ОНз-4,6-СІ2, 2-550)2СНз-4-СЕз-6-СІ, 2-550)2СНз-4-550)20Нз-6-СІ, 2-550)2ОНз-4-Е-6-СІ, 2-01-4-
СІМ-6-Е, 2-С1-4-СЕЕз3-6-Е, 2-01-4-5Х0)2СНз-6-Е, 2,4-С12-6-Е, 2-01-4,6-Е2, 2-СЕз-4-СМ-6-Е, 2-СЕз-4-СЕз- 6-Е, 2-СЕз-4-550)2СНз-6-Е, 2-Сіз-4-С1-6-Е, 2-СЕз-4,6-Е2, 2-СНз-4-СМ-6-Е, 2-СНз-4-СЕз-6-Е, 2-СНз- 4-5(0)2СНз-6-Е,. 2-СНа-4-С01-6-Е, 2-СНз-4,6-Е2, 2-550)20Н3-4-СМ-6-Е, 2-5(0)20Н3-4-СЕз5-6-Е, 2-
З(0)2СНз-4-550)20Наі-6-Е, 2-5Х0)20Нз-4-С1-6-Е, 2-550)20Нз-4,6-Е», 2,5-С12-4-СМ, 2,4,5-О1з, 2,5-С12- 4-Е, 2,5-С12-4-СЕз, 2,5-С12-4-550)2СНз, 2-СЕЕз-4-СМ-5-СЇ, 2-СЕЕз-4,5-О1І2», 2-СЕз-4-С1Е3-5-СІ, 2-СЕз-4-
З(0)2СНзг-5-СІЇ, 2-СЕЕз-4-Е-5-СЇ, 2-СНаз-4-СМ-5-0Ї, 2-СНз-4,5-012, 2-СНаз-4-СЕ3-5-С1Ї,..2-ОНз-4- 5(0)2СНаі-5-С0Ї, 2-СНа-4-БЕ-5-0І,. 2-550)20Наз-4-СМ-5-0Ї,. 2-550)20Нз-4,5-012,. 2-550)20На-4-С1Ез-5-0Ї, 2-5(0)20Нз-4-550)20Нз-5-СІ, 2-5Х50)2С0Нз3-4-БЕ-5-01,. 2-01-4-СМ-5-Е, 2-01-4-С1Ез3-5-Е,. 2-С1-4-Б(0)2О Нз-
Б-Е, 2,4-С12-5-Е, 2-01-4,5-Е2, 2-С1Е3-4-СМ-5-Е, 2-СЕз-4-СЕ5-5-Е, 2-СЕЕ3-4-550)20Нз-5-Е, 2-СЕз-4-01-5-
Е, 2-СЕз-4,5-Е2, 2-СНз-4-СМ-5-Е, 2-СНз-4-С1Е3-5-Е,. 2-СНз-4-550)20Нз3-5-Е,. 2-СНз-4-01-5-Е, 2-СНз- 4,5-Е2, 2-550)2СНаз-4-СМ-5-Е, 2-550)20Нз-4-СЕз-5-Е, 2-550)2СНаз-4-5(0)20Нз-5-Е, 2-550)2ОНз-4-01- 60 5-Е або 2-5(0)2СНз-4,5-Е».
Відповідно до іншого кращого варіанту здійснення даного винаходу, радикали К', Не, ВУ, В" і
В» разом утворюють одну з наступних схем заміщення на фенільному кільці сполук формули Ї, за умови, що положення 1 є точкою приєднання фенільного кільця до іншої частини молекули: 2,6-Сі2-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ, 2,4,6-С1І8-3-(З-ізоксазолініл), 2,6-С12-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е, 2,6-С15-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз, 2,6-Сі»-3-(3-ізоксазолініл)-4-5Х0)2СНз, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)- 4-СМ-6-СЇ, /2-СЕЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Сі», -2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СЇ, 2-СЕз-3-(3- ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-6-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ- 6-СІ, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Сі2, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СЇ, 2-СНз-3-(3- ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-6-СІ,. 2-5(0)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)- 4-СМ-6-СЇ, 2-5(0)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-СіІ», -2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СЇ, .-.2-
З(0)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-СІ,.. 2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-6-СІ, 2-01-3-(3- ізоксазолініл)-4-СМ-6-Е, 2-01-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е, 2-01-3-(3-ізоксазолініл)-4-5Х(0)2СНз-6-
Е, 2,4-С12-3-(3-ізоксазолініл)-6-Е, 2-С1-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Е», 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-6-
Е, 2-Сгз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Р, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-Е, -2-СЕз-3-(3- ізоксазолініл)-4-С1-6-Е, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Е2, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-6-Е, 2-СНз- 3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-50)2СНз-6-Е,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)- 4-С1-6-Р, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Р2, 2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-6-Е, 2-5Х0)2СНз-3- (3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е, /2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4А-5Х0)2СНз-6-Е, 2-5(0)2С Нз-3-(3- ізоксазолініл)-4-СІ-6-Е, /2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Е2, -2,5-С1і2-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ, 2,4,5-СіІв-3-(3-ізоксазолініл), 2,5-С1І2-3-(3З-ізоксазолініл)-4-Е, 2,5-С12-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз, 2,5-
Сіо-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-СІ,. 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)- 4,5-СіІ2, 2-СтЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-5-СЇ, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-550)2СНз-5-СІ, 2-СЕз-3-(3- ізоксазолініл)-4-Б-5-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,5-Сї2, 2-
СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-5-ОЇ, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-5-СІ, 2-СНз-3-(3- ізоксазолініл)-4-Е-5-СІ,. 2-530)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-СІ,.. 2-5(0)2ОНз-3-(3-ізоксазолініл)- 4,5-СІ2, 2-550)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-5-СІ, 2-530)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4-530)2СНз-5-СЇ, 2-5(0)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-5-СЇ, 2-С1-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-Е, 2-С1-3-(3-ізоксазолініл)- 4-СЕ3-5-Е, 2-01-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-5-Е, /-2,4-С12-3-(3-ізоксазолініл)-5-Е, /-2-С1І-3-(3- ізоксазолініл)-4,5-Е2, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-Е, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-5-Е, 2- /СеЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-550)2СНз-5-Е, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-С1І-5-Е, 2-СЕз-3-(3- ізоксазолініл)-4,5-Е2, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-Е, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-5-Е, 2-
СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2ОНа-5-Е, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-С1-5-Е, 2-СНз-3-(3- ізоксазолініл)-4,5-Е2, 2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-5-Е, -2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-
Сгз-5-Е, 2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-530)2СНз-5-Е, 2-50)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4-С1-5-Е, 2- 5(О)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,5-Е2, 2,6-С12-3-(СН2-О-СНоСз)-4-СМ, 2,4,6-С18-3-(3-ізоксазолініл), 2,6-Сі2-3-(СН2-О-СНеСгз)-4-Е, //2,6-С12-3-(СН»-О-СНеСвз)-4-СЕз, //2,6-С12-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4- 5(О0)2СНз, 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СМ-6-СІ,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4,6-С1»,. 2-СЕз-3-(СН-О-
СНеСгз)-4-СЕз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(СН2-О-СНеаСЕз)-4-550)20Нз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-Б-6-0Ї, 2-СНз-3-(СНг-О-СНоСЕз)-4-СМ-6-СІ,. 2-СНа-3-(СН»-О-СНеоСЕз)-4,6-С12,. 2-СНа-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-
СЕз-6-СІЇ. 2-СНз-3-(СН»-О-СНеаСвз)-4-550)20На3-6-СІЇ, 2-СНа-3- (СНо-О-СНеСвз)-4-Б-6-СЇ, ..2-
З(О)2СНз-3-(СНг-О-СНеС Ез)-4-СІМ-6-СІ,. 2-550)20Нз-3-(СН2-О-СНеСЕЕз)-4,6-С12,. 2-550)2СНаз-3-(СНе-
О-СнеСЕз)-4-СЕ3-6-СІ, 00 2-550)20Наі-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-540)20Нз-6-СЇ, 0 2-550)2СНа-3-(СНо-О-
СнНеоСез)-4-Б-6-С1,. 2-СІ-3-(СН»-О-СНоСіз)-4-СМ-6-Е, /2-С01-3-(СН»-О-СНоСз)-4-СЕз-6-Е, -2-01-3- (СН».-О-СНеСЕз)-4-5(0)2СНз-6-Е,. 2,4-С12-3-(СНа-О-СНеСЕз)-6-Е,. 2-С1І-3-(СН2-О-СНеСЕз)-4,6-БЕ2, 2-
СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СМ-6-Е,.. 2-СЕз-3-(СНа-О-СНоСЕз)-4-СЕз-6-Е,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4- 5(0)2СНз-6-Е, 2-СЕз-3-(СН2-О-СНоСЕЕз)-4-С1-6-Е, 2-СЕз-3-(СНа-О-СНеаСЕЕз)-4,6-Е2, 2-СНа-3-(СНо-О-
СносСез)-4-СМ-6-Е,. 2-СНз-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4-СЕз3-6-Е,. 2-СНз-3-(СНа-О-СНоСЕз)-4-550)2ОНз-6-Е, 2-СНз-3-(СН»-О-СНеС Ез)-4-С1-6-Е, 2-СНаз-3-(СНа-О-СНеС Ез)-4,6-Е2, 2-550)20Нз-3-(СНа-О-СНСЕз)- 4-СМ-6-Е,. 2-550)2СНз-3-(«СН»-О-СНеСвз)-4-СЕз3-6-Е,.. 2-550)20Нз-3-(СНа-О-СНеСЕЕз)-4-5(0)20 Нз-6- 5000, 2-5(0)20Нз-3-(СНг-О-СНоСЕЕз)-4-С1-6-Е,. 2-550)20Нз-3-(СНа-О-СНоСЕз)-4,6-Е2, 2,5-С12-3-(СН2-0-
СНеоСез)-4-СМ, 2,4,5-Сі3-3-(СН»-О-СНоСЕз), /-2,5-С12-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-Е, /-2,5-С15-3-(СН2-0-
СнеасСгз)-А-СЕз, 2,5-С12-3-(СН2-О-СНаСЕз)-4-550)2СНз, 2-СЕз-3-(СНа-О-СНеаСвз)-4-СМ-5-СІ, 2-СЕз- 3-(СН».-О-СНеаСЕз)-4,5-С12, 2-СЕ3-3-(СН»-О-СНеаСЕз)-4-СЕз3-5-С1, 2-Стз-3-(СН»-О-СНаС Ез)-4- 5(0)2СНз-5-СІ,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеаСЕЕз)-4-Б-5-СІ,.. 2-СНаі-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4-СМ-5-СЇ,.. 2-СНз-3- (СН»-О-СНоСЕз)-4,5-СЇ», 2-СНз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СЕз3-5-СЇ, 2-СНз-3-(СН»-О-СНоСЕ з)-4-
З(0)2СНз-5-СІ, 2-СНз-3-(СН2-О-СНоСЕз)-4-Б-5-С1,.. 2-550)2СНз-3-(СНа-О-СНоСЕз)-4-СМ-5-С1,..2-
З(О)2СНз-3-(СНг-О-СНеСЕЕз)-4,5-012, 2-550)2СНа-3-(СН»-О-СНеС Ез)-4-С1Ез-5-СІ, 2-550)2СНаз-3-(СНе-
О-СНоСЕз)-4-550)2СНз-5-СІ, 2-550)2СНа-3-(СН»-О-СНеС Ез)-4-Б-5-01, 2-С01-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СМ- 5-Е, 2-СІ-3-6СНг-О-СНаСЕз)-4-СЕз-5-Е,.. 2-С1-3-(СН2-О-СНеаСЕз)-4-550)2СНз-5-Е,.. 2,4-С15-3-(СНо-0- 60 00 СНеСЕз)-5-Е, 2-01-3-(СН2-О-СНеСЕз)-4,5-Е2, 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеаСЕз)-4-СМ-5-Е,. 2-СЕз-3-(СНег-О-
СНесСЕз)-4-СЕз-5-Е, 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-550)20Нз3-5-Е, 2-СЕз-3-(СН2-О-СНоСіЕз)-4-01-5-Е, 2-
СЕз-3-(СНг-О-СНаСЕз)-4,5-Е2, 2-СНз-3-(СН2-О-СНоСЕз)-4-СМ4-5-Е,. 2-СНаі-3-(СН2-О-СНоС Ез)-4-СЕз- 5-Е, 2-СНз-3-(СНг-О-СНеаС Ез)-4-5Х0)20 Наі-5-Е,. 2-СНзі-3-(СНг-О-СНоС Ез)-4-01-5-Е,. 2-СНз-3-(СНг-О-
СНесСЕз)-4,5-Е2, 2-550)20Нз-3-(СНг-О-СНаСЕз)-4-СМ-5-Е, 2-5Х0)20Нз-3-(СН2-О-СНеСЕЕз)-4-СЕ28-5-Е, 0002-5Х50)20Нз-3-(СН2-О-СНеСвз)-4-55(0)20Н3-5-Е, /2-550)20Нз-3-(СНг-О-СНеаСвз)-4-СІ1-5-Е або 2-
З(О)2СНз-3-(СНг-О-СНеСЕз)-4,5-Г».
Прикладами кращих сполук є індивідуальні сполуки, зведені в таблиці 1-8 нижче. Крім того, значення, згадані нижче для індивідуальних змінних в таблицях, самі по собі, незалежно від комбінації, в якій вони згадуються, являють собою особливо кращий варіант розглянутого замісника.
Таблиця 1 Сполуки формули І (І.А-1-І.А-1442), в якій В означає СН їі К означає метил, і комбінація радикалів К!, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 2 Сполуки формули І (П.А-1-І.А-1442), в якій В означає СН їі К означає етил, і комбінація радикалів К!, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця З Сполуки формули І! (ПШ.А-1-Ш.А-1442), в якій В означає СН і К означає метоксиметил, і комбінація радикалів К1, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 4 Сполуки формули !/ (ІМ.А-1-ІМ.А-1442), в якій В означає СН ії К означає метоксіетил, і комбінація радикалів КІ, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 5 Сполуки формули І (М.А-1-М.А-1442), в якій В означає М і К означає метил, і комбінація радикалів К!, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 6 Сполуки формули І! (МІ.А-1-МІ.А-1442), в якій В означає М і ЕЕ означає етил, і комбінація радикалів К!, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 7 Сполуки формули І! (МІА-1-МІИ.А-1442), в якій В означає М ії К означає метоксиметил, і комбінація радикалів К1, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А;
Таблиця 8 Сполуки формули І! (МІ.А-1-МІП.А-1442), в якій В означає М ії К означає метоксіетил, і комбінація радикалів КІ, К2, КЗ, К4 і К5 для сполуки відповідає в кожному випадку одному рядку таблиці А.
Таблиця А нин и: и о СП ПО х СОЯ НО х СОН НО: СЛ
Зо
А
Сполуки формули | можуть бути одержані стандартними способами органічної хімії, наприклад способами, що описані нижче на схемах 1-8. Замісники, змінні та індекси на схемах 1-8 приймають значення, визначені вище для формули І, якщо тільки не вказано інше.
Сполуки формули І можуть бути одержані аналогічно схемі 1 нижче.
Схема 1: о в меми ' й в" мо в м-м7А Х А основа ме м
В, -1 4 --- Я Ь 22 І
Мт мн, в в Нв в в' вВ' (п) (1) (І)
Б-Аміно-1-8-1,2,4-триазольні або 5-аміно-1-В-тетразольні сполуки формули ІШ можна піддати реакції з бензоїльними похідними формули І з одержанням сполук формули І/. Х означає відхідну групу, таку як галоген, зокрема, СІ, залишок ангідриду або активний залишок складного ефіру, зокрема, у випадку, якщо Х означає галоген, реакцію звичайно проводять у присутності основи. Придатними основами є, наприклад, карбонати, такі як карбонати літію, натрію або калію, аміни, такі як триметиламін або триетиламін, і основні М-гетероцикли, такі як піридин, 2,6-диметилпіридин або 2,4,6-триметилпіридин. Придатними розчинниками є, зокрема, апротонні розчинники, такі як пентан, гексан, гептан, октан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, 1,2-дихлоретан, бензол, хлорбензол, толуол, ксилоли, дихлорбензол, триметилбензол, піридин, 2,6-диметилпіридин, 2,4,6-триметилпіридин, ацетонітрил, діетиловий ефір, тетрагідрофуран, 2-метилтетрагідрофуран, метил-трет-бутиловий ефір, 1,4-діоксан, М, М- диметилформамід, М-метилпіролідинон або їх суміші. Вихідні речовини звичайно піддають реакції один з одним в еквімолярних або приблизно еквімолярних кількостях при реакційній температурі звичайно в діапазоні від -20 "С до 100 "С, і переважно в діапазоні від -5 "С до 50 "С.
Альтернативно, сполуки формули І також можна одержати, як показано на схемі 2. Реакція
Б-аміно-1-8-1,2,4-триазолу або 5-аміно-1-В-тетразолу формули ІІІ з похідною бензойної кислоти формули ІМ дає сполуку І. Реакцію переважно проводять у присутності придатного активуючого агента, який перетворює кислотну групу сполуки ІМ на активований складний ефір або амід. Для цієї мети можна використовувати активуючі агенти, відомі в рівні техніки, такі як 1,1'- карбонілдіїмідазол (СО), дициклогексилкарбодіїмід (рос), 1-етил-3-(3- диметиламінопропіл)карбодіїмід (ЕОС) або 2,4,б-трипропіл-1,3,5,2,4,6-триоксатрифосфоринан- 2,4,6--риоксид (ТЗР). Активований складний ефір або амід може бути утворений, зокрема, залежно від конкретно використовуваного активуючого агента, або іп 56йи шляхом введення в контакт сполуки ІМ з активуючим агентом у присутності сполуки І, або на окремій стадії, перед реакцією зі сполукою І. Зокрема, у випадках, коли як активуючий агент використовують ОСС або ЕЮОС, може виявитися кращим, якщо при проведенні реакції активування включать додаткові добавки, такі як гідроксибензотриазол (НОВІ), нітрофенол, пентафторфенол, 2,4,5- трихлорфенол або М-гідроксисукцинімід. Більше того, може виявитися кращим, якщо одержання активованого складного ефіру або аміду проводити у присутності основи, наприклад, третинного аміну. Активований складний ефір або амід або іп 5йи, або пізніше піддають реакції з аміном формули ІІ з одержанням аміду формули І. Реакцію звичайно здійснюють у безводних інертних розчинниках, таких як хлоровані вуглеводні, наприклад дихлорметан або дихлоретан, прості ефіри, наприклад, тетрагідрофуран або 1,4-діоксан, або карбоксаміди, наприклад М, М- диметилформамід, М, М-диметилацетамід або М-метилпіролідон. Реакцію звичайно проводять при температурах в діапазоні від -20 "С до 25 76.
Схема 2: ' м-ми ' в) А . І В ще (в) А . м-м7А но активуючий реагент М М в » що Я В? ві Нд; ві 2 в" в" (1) (М) (І)
Сполуки формули ІІ і їх відповідні попередники - бензойні кислоти формули ІМ можуть бути придбані або одержані способами, відомими в рівні техніки або описаними в літературі, наприклад в УМО 9746530, МО 9831676, УУО 9831681, УМО 2002/018352, УМО 2000/003988, 05 2007/0191335, 5 6277847.
Крім того, сполуки формули І можна одержати шляхом обробки М-(1Н-1,2,4-триазол-5- іл/бензамідів або М-(1 Н-тетразол-5-іл)бензамідів формули МУ, наприклад, алкілуючими агентами, такими як алкілгалогеніди відповідно до схеми 3.
Схема 3.
Мем ; Мо в
В, З о в й В, - ве
М М й основа, ЕХ М м
І --776фш
Нр во Нр в? в" В (м) (І) 5-Аміно-1-К-тетразоли формули І, де К означає, наприклад, алкіл, або доступні для придбання, або їх можна одержати відповідно до методів, що відомі з літератури. Наприклад, 5- аміно-1-В-тетразол може бути одержаний з 5-амінотетразолу відповідно до способу, що описаний в удоигпаї ої Ше Атегісап Спетісаї Зосієїу, 1954, 76, 923-924 (схема 4).
Схема 4. ий маон, вх мом ----2- шшщяЙ М мае хо ш- чн. м н, (І)
Альтернативно, 5-аміно-1-К-тетразольні сполуки формули Ш можуть бути одержані відповідно до способу, що описаний в оишгпаї ої Те Атегісап Спетісаї! Зосієїу, 1954, 76, 88-89
(схема 5).
Схема 5:
ТЯ мамо», неї ммий ном. и ив ти т М 2 х-т
Н Нн М Мн. (ІВ)
Як показано на схемі 6, 5-аміно-1-В-триазоли формули ІП, де К означає, наприклад, алкіл, або доступні для придбання, або їх можна одержати відповідно до способів, що описані в літературі. Наприклад, 5-аміно-1-В-триазол може бути одержаний з 5-амінотриазолу відповідно до способу, що описаний в 2ейвбспгій тйг Спетіє, 1990, 30, 12, 436-437.
Схема 6: (4 І. маон, вх г А. - - - - зн т
Мн, Мтвн, (І) 5-Аміно-1-В-триазольні сполуки формули ЇЇ також можна одержати аналогічно синтезу, що описаний в Спетізспе Вегіспіе, 1964, 97, 2, 396-404, як показано на схемі 7.
Схема 7:
НОМ. нНСоОоНн 0 .
М чн, ме мн,
Кк (ІЙ)
Альтернативно, 5-аміно-1-В-триазоли формули ІШ можуть бути одержані відповідно до синтезу, що описаний в Апдемлапаге Спетіеє, 1963, 75, 918 (схема 8).
Схема 8.
Н в топ нак: Писав мн ог мен в 2 (ІЙ)
Як правило, сполуки формули І включаючи їх стереоізомери, солі, таутомери і М-оксиди, і їх попередники в способі синтезу, можуть бути одержані за допомогою описаних вище способів.
Якщо індивідуальні сполуки не можуть бути одержані вищеописаними шляхами, вони можуть бути одержані шляхом дериватизації інших сполук формули | або відповідного попередника, або шляхом звичайних модифікацій описаних шляхів синтезу. Наприклад, в окремих випадках, визначені сполуки формули | переважно можуть бути одержані з інших сполук формули шляхом дериватизації, наприклад, за допомогою гідролізу складного ефіру, амідування, етерифікації, розщеплення простого ефіру, олефінізації, відновлення, окиснення і т.п., або за допомогою звичайних модифікацій описаних шляхів синтезу.
Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, розділення фаз, і, за необхідності, очищення сирих продуктів за допомогою хроматографії, наприклад, на глиноземі або на силікагелі. Деякі з проміжних і кінцевих продуктів можуть бути
Ко) одержані у вигляді безбарвних або блідо-коричневих в'язких масел, які вивільняють або очищають від летких компонентів при зниженому тиску і при помірно підвищеній температурі.
Якщо проміжні і кінцеві продукти одержують у вигляді твердих речовин, вони можуть бути очищені за допомогою перекристалізації або розтирання.
Сполуки формули І ії їх солі, придатні з точки зору сільського господарства, корисні як гербіциди. Вони корисні як такі або у вигляді належним чином складеної композиції. Гербіцидні композиції, що містять сполуку І, зокрема, їх кращі аспекти, ведуть боротьбу з рослинністю на площах, які не є посівними, дуже ефективно, зокрема, при високих нормах внесення. Вони діють проти широколистих бур'янів і трав'янистих бур'янів в сільськогосподарських культурах, таких як пшениця, рис, кукурудза, соєві боби і бавовник, не викликаючи якого-небудь істотного пошкодження сільськогосподарських рослин. Цей ефект спостерігається головним чином при низьких нормах внесення.
Залежно від методу нанесення, що розглядається, сполуки формули І, зокрема, їх кращі аспекти, або композиції, що містять їх, додатково можуть використовуватися у наведеній нижче множині сільськогосподарських рослин для знищення небажаних рослин. Прикладами придатних сільськогосподарських культур є наступні:
АПит сера, Апапаз5 сотовзив5, Агаспіє пуродаєа, Азрагадив опПісіпайвє, Амепа 5аїїма, Веїа миЇдагів зрес. айїйввіта, Веїа миЇдагі5 зрес. гара, Вгаззіса пари маг. парив, Вгазвзіса парив маг. паробгаззіса, Вгаззіса гара маг. віїмевігв, Вгазвзіса оіІегасєа, Вгазвзіса підга, Сатеїа віпепвів,
Сапнатив (іпсіопйв5, Сагуа Шіпоїпепві5, Сйиє ІПтоп, Сйки5 віпеп5ії5, СоПеа агабіса (Соїйвєа сапернога, Соївєа Іегіса), Сиситів заїїмив, Суподоп дасіуюп, Юайсив сагоїа, ЕІаєї5 диіпеепвів,
Егадагіа мезса, Сіусіпе тах, Соззуріит Нігзшит, (Со55урішт агрогейт, (10о55уріит Негбасейт,
Сювззурішт мййпоїїшт), НеїЇапіпи5 аппии5, Неуєа Бгазіїйєепвів, Ногтдецт муцідаге, Нитиив Ішршиїшв5,
Іротовєа Баїаїахт, Щдидіап5 гедіа, Гепв5 сшіїпагіб5, Гіпит ив5йаївбітит, ГІ усорегвісоп Іусорегвісит,
Масив зрес., Мапіної езсціепіа, Медісадо заїїма, Миза 5рес., Місойапа їабасит (М.гивііса), ОІєа епгораєа, Огула заїїма, Рпазеоїиз Ішпаїшв5, РНназеоЇив мпцідагі5, Рісєа абієз, Ріпив в5рес., Рівіасіа мега, Рівит взаїїмит, Ргипиб5 амішт, Р/гипив регвіса, Руги5 соттипів, Ргипи5 аптепіаса, Ргипив сегазиб5, Ргипи5 ацісіз і Ргипи5 аотебвіїса, Кіре5 зуїмевзіге, Кісіпи5 соттипіх, Засспагит оНісіпагит, бесаІє сегеаіє, біпаріх аіра, боїапит Шрегозит, богупит бБісоїог (5. миїЇдаге),
Тпеобгота сасао, ТийоЇйшт ргаїепзе, Тийісит аевіїмит, ТийісаІє, Тийсцт дикит, Місіа Таба, Міїів міпітега, 7еа таув.
Термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, які були модифіковані за допомогою брідингу, мутагенезу або генної інженерії. Генетично модифікованими рослинами є рослини, генетичний матеріал яких був модифікований таким способом, який не виникає в природних умовах при схрещуванні, мутаціях або природній рекомбінації (тобто, повторному складанні генетичної інформації). При цьому, загалом, один або декілька генів інтегрують в генетичний матеріал рослини для покращення властивостей рослини.
Відповідно, термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, які за допомогою брідингу і генної інженерії, набули переносимості щодо певних класів гербіцидів, таких як інгібітори гідроксифенілпіруват діоксигенази (НРРОБ), інгібітори ацетолактатсинтази (АЇ 5), такі як, наприклад, сульфонілсечовини (ЕР-А-0257993, 5 5,013,659) або імідазолінони (див., наприклад, 5 6,222,100, МО 01/82685, УМО 00/26390, МО 97/41218, МО 98/02526, МО
Коо) 98/02527, МО 04/106529, МО 05/20673, МО 03/14357, МО 03/13225, МО 03/14356, МО 04/16073), інгібітори єнолпірувілшикімат 3-фосфатсинтази (ЕРЗР5Б), такі як, наприклад, гліфосат (див., наприклад, УМО 92/00377), інгібітори глутамінсинтетази (05), такі як, наприклад, глюфозинат (див., наприклад, ЕР-А-0242236, ЕР-А-242246), або оксинільні гербіциди (див., наприклад, ОЗ 5,559,024).
Численні сільськогосподарські рослини, наприклад, олійний рапс Сіеапіє|(Ф, які мають переносимість щодо імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, були одержані за допомогою класичних методів брідингу (мутагенезу). Сільськогосподарські рослини, такі як соєві боби, бавовник, кукурудза, буряк і олійний рапс, стійкі до гліфосату або глюфозинату, які доступні під торговими марками РоипаирКеааду? (гліфосат) і Гірбепу Гіпк? (глюфозинат) були одержані за допомогою методів генної інженерії.
Відповідно, термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, які шляхом застосування методів генної інженерії модифіковані таким чином, що виробляють один або декілька токсинів, наприклад, токсини штаму бактерій Васійи5 55р. Токсини, які виробляються такими генетично модифікованими рослинами, включають, наприклад, інсектицидні білки з
Васійн5 врр., зокрема, В. Шигіпдіепві5, такі як ендотоксини СтутАбБ, СтутАс, Стуї1, Стуї1Ра?г,
Стуг2АБ, СтузА, СтуЗзВЬ1, Стус, Стгу3з4АБрІ або Стгуз5АБІ1; або вегетативні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІР1, МІР2, МІРЗ, або МІРЗА; інсектицидні білки бактерій, що колонізують нематод, наприклад, Ріпоїогпарди5 5рр. або Хепогнардив 5рр.; токсини тваринних організмів, наприклад, токсини оси, павука або скорпіона; грибкові токсини, наприклад, з бігеріотусеїе5; рослинні лектини, наприклад, з гороху або ячменю; аглютиніни; інгібітори протеїнази, наприклад, інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну, білки, що інактивують рибосоми (КІР), наприклад, рицин, КІР кукурудзи, абрін, луфін, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, наприклад, З-гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-ІОР-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону, або НМО-СоА редуктаза; блокатори іонних каналів, наприклад, інгібітори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори); стильбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітинази і глюканази. В рослинах ці токсини також можуть вироблятися у вигляді претоксинів, гібридних білків або усічених або іншим способом модифікованих білків. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією різних доменів білків 60 (див., наприклад, УМО 2002/015701). Додаткові приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, які виробляють такі токсини, розкриті в ЕР-А 374 753, МО 93/007278,
МО 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, УМО 03/018810 ї УМО 03/052073. Способи одержання таких генетично модифікованих рослин відомі спеціалісту в даній галузі техніки і розкриті, наприклад, в згаданих вище публікаціях. Багато які з токсинів, згадуваних вище, надають рослинам, якими вони виробляються, переносимості щодо шкідників з усіх таксономічних класів артропод, зокрема, щодо жуків (СоеїІегоріа), двокрилих (Оіріега) і метеликів (І ерідоріега) і нематод (Метаїйода).
Генетично модифіковані рослини, які виробляють один або декілька генів, що кодують інсектицидні токсини, описані, наприклад, в згаданих вище публікаціях, і деякі з них доступні для придбання, такі як, наприклад, Мівідсзага? (сорти кукурудзи, що виробляють токсин СтгутАБ),
МісеідСага? Рі (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтутАБ і СтуЗзВр1), егагіпке? (сорти кукурудзи, які виробляють токсин Стгубдс), Негсцшех? РЕМУ (сорти кукурудзи, які виробляють токсини СтгуЗз4АБІ, Стуз5АБІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферазу ІРАТІ); МИСОТМО
ЗЗ3В (сорти бавовника, які виробляють токсин Стгуї1Ас), Воїїдага? | (сорти бавовника, які виробляють токсин СтуїТАс), Воїїдагає Ії (сорти бавовника, які виробляють токсини СгуїАс і
СтугАрг); МІРСОТ"У (сорти бавовника, які виробляють МІР-токсин); Мем/ еаї? (сорти картоплі, які виробляють токсин СгузА); ВІ-Хіа?, МаїшгесСагає?, КпоскОці?, ВпесСага?, Р/гоївсіа?, ВИ1 (наприклад, Адгізиге? СВ) і ВІ176 від бЗупдепіа беей5 5АБ5, Франція (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СгтутАр і фермент РАТ), МІКбО4 від Зупдепіа Зеед5 5А5, Франція (сорти кукурудзи, які виробляють модифікований варіант токсину СгуЗА, див. УМО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин СтузЗВБ1), ІРС 531 від
Мопзапіо Еишгоре 5.А., Бельгія (сорти бавовника, які виробляють модифікований варіант токсину
СтгутАс) і 1507 від Ріопеег Омегхеа5 Согрогаїйоп, Бельгія (сорти кукурудзи, які виробляють токсин
СтутЕ і фермент РАТ).
Відповідно, термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, які шляхом застосування методів генної інженерії, виробляють один або декілька білків, які більше витривалі або мають підвищену стійкість до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів, таких як, наприклад, "патогенез-зв'язані" білки (РЕ білки, див. ЕР-А 0 392 225), білки стійкості (наприклад, сорти картоплі, що виробляють два гени стійкості до Рпуїоріїнога іптевіапв5, від
Зо мексиканської дикої картоплі 5оЇапит БиЇбосазіапит) або Т4 лізоцим (наприклад, культивари картоплі, які шляхом вироблення такого білка, стійкі до бактерій, таким як Егм/іпіа атту/мога).
Відповідно, термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, чия продуктивність була покращена за допомогою методів генної інженерії, наприклад, шляхом підвищення потенційного врожаю (наприклад, вироблення біомаси, врожаю зерна, вмісту крохмалю, вмісту олії або білка), переносимості засухи, засоленості грунту або інших ріст- обмежуючих факторів навколишнього середовища або переносимості шкідників і грибкових, бактеріальних і вірусних патогенів.
Термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, чиї компоненти були модифіковані за допомогою методів генної інженерії, зокрема, для покращання харчування людини або тварини, наприклад, шляхом вироблення олійними рослинами сприяючих здоров'ю довголанцюгових омега-3 жирних кислот або мононенасичених омега-9 жирних кислот (наприклад, олійний рапс Мехега?).
Термін "сільськогосподарські рослини" також включає рослини, які були модифіковані за допомогою методів генної інженерії для покращення вироблення сировинних речовин, наприклад, шляхом збільшення вмісту амілопектину картоплі (картопля АтПога?).
Крім того, було виявлено, що сполуки формули І також придатні для дефоліації і/або десикації частин рослин, для чого придатні сільськогосподарські рослини, такі як бавовник, картопля, олійний рапс, соняшник, соєві боби або кормові боби, зокрема, бавовник. У зв'язку з цим, були розроблені композиції для десикації і/або дефоліації рослин, способи одержання цих композицій і способи десикації і/або дефоліації рослин із застосуванням сполук формули І.
Як десиканти, сполуки формули І особливо придатні для десикації надземних частин сільськогосподарських рослин, таких як картопля, олійний рапс, соняшник і соєві боби, а також зернові Це дає можливість повністю механізувати збирання врожаю цих важливих сільськогосподарських рослин.
Також становить економічний інтерес полегшення збирання врожаю, яке стає можливим при концентруванні в межах певного періоду часу процесу розтріскування або зниження зчеплення плоду з деревом, у випадку цитрусових фруктів, оливок та інших видів і сортів зерняткових, кісточкових фруктів і горіхів. Такий же механізм, тобто сприяння розвитку розділової тканини між плодовою або листковою частиною та частиною пагона рослин, має істотне значення також для бо легко контрольованої дефоліації корисних рослин, зокрема, бавовника.
Крім того, скорочення інтервалу часу, в якому окремі рослини бавовника дозрівають, приводить до підвищеної якості волокна після збирання.
Сполуки формули І, або гербіцидні композиції, що містять сполуки Ї, можна застосовувати, наприклад, у вигляді готових до розпилення водних розчинів, порошків, суспензій, а також висококонцентрованих водних, масляних або інших суспензій або дисперсій, емульсій, масляних дисперсій, паст, дустів, речовин для розкидання, або гранул, за допомогою розпилення, тонкого розпилення, обпилювання, розкидання, поливу або обробки насіння або змішування з насінням. Форми застосування залежать від цілі застосування; в кожному випадку, вони повинні гарантувати максимально тонке розподілення активних компонентів відповідно до винаходу.
Гербіцидні композиції включають гербіцидно-ефективну кількість принаймні однієї сполуки формули І або корисної з точки зору сільського господарства солі І, і допоміжні засоби, які є звичайними для складів засобів захисту сільськогосподарських культур.
Прикладами допоміжних засобів, звичайних для складів засобів захисту сільськогосподарських культур, є інертні допоміжні засоби, тверді носії, поверхнево-активні речовини (такі як диспергатори, захисні колоїди, емульгатори, змочуючі речовини і речовини для підвищення клейкості), органічні і неорганічні загусники, бактерициди, протиморозні добавки, антипіноутворювачі, за необхідності барвники і, для складів для обробки насіння, зв'язуючі речовини.
Прикладами загусників (тобто сполук, які надають складу модифікованих реологічних властивостей, тобто високу в'язкість в стані спокою і низьку в'язкість під час руху) є полісахариди, такі як ксантанова смола (КеїгапФб від КеїІсо), ЕпПодороїв 23 (Кпопе Рошіепс) або
Меедите (від К.Т. Мапаетію, а також органічні і неорганічні листкові мінерали, такі як Абасіаутєю (від ЕпдеїІпагаю.
Прикладами антипіноутворювачів є силіконові емульсії (такі як, наприклад, Зіййкоп" 5ВЕ,
УМаскег або КПподогвікю від КПодіа), спирти з довгим ланцюгом, жирні кислоти, солі жирних кислот, фторорганічні сполуки і їх суміші.
Бактерициди можуть бути додані для стабілізації водного гербіцидного складу. Прикладами бактерицидів є бактерициди на основі дихлорфену і напівформалю бензилового спирту (РгохеЇ? від ІСІ або Асіїсіде? К5 від Тпог Спетіє і Кайопт МК від Копт 4 Наавз), а також похідні ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони (Асіїсіде МВ5 від Тпог
Спетів).
Прикладами протиморозних добавок є етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовина або гліцерин.
Прикладами барвників є і важкорозчинні у воді пігменти і водорозчинні барвні речовини.
Прикладами, які можуть бути згадані, є барвні речовини, відомі під назвами Родамін В, С.І. пігмент червоний 112 і С.І. сільвент червоний 1, а також пігмент блакитний 15:4, пігмент блакитний 15:3, пігмент блакитний 15:2, пігмент блакитний 15:1, пігмент блакитний 80, пігмент жовтий 1, пігмент жовтий 13, пігмент червоний 112, пігмент червоний 48:2, пігмент червоний 48:11, пігмент червоний 57:1, пігмент червоний 53:1, пігмент помаранчевий 43, пігмент помаранчевий 34, пігмент помаранчевий 5, пігмент зелений 36, пігмент зелений 7, пігмент білий б, пігмент коричневий 25, основний фіолетовий 10, основний фіолетовий 49, кислотний червоний 51, кислотний червоний 52, кислотний червоний 14, кислотний блакитний 9, кислотний жовтий 23, основний червоний 10, основний червоний 108.
Прикладами зв'язуючих речовин є полівінілпіролідон, полівінілацетат, полівініловий спирт і тилоза.
Придатними інертними допоміжними засобами є, наприклад, наступні: фракції нафти з середньою - високою температурою кипіння, такі як гас і дизельне паливо, крім того кам'яновугільні масла і масла рослинного або тваринного походження, аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, парафін, тетрагідронафталін, алкіловані нафталіни і їх похідні, алкіловані бензоли і їх похідні, спирти, такі як метанол, етанол, пропанол, бутанол і циклогексанол, кетони, такі як циклогексанон або сильно полярні розчинники, наприклад, аміни, такі як М-метилпіролідон, і вода.
Твердими носіями є мінеральні землі, такі як кремнезем, силікагель, силікати, тальк, каолін, вапняк, вапно, крейда, болюс, лес, глина, доломіт, діатомова земля, сульфат кальцію, сульфат магнію і оксид магнію, розмелені синтетичні матеріали, добрива, такі як сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію і сечовини, та продукти рослинного походження, такі як борошно зернових культур, борошно деревної кори, деревне борошно і борошно горіхової шкаралупи, целюлозні порошки, або інші тверді носії. бо Придатними поверхнево-активними речовинами (допоміжними речовинами, змочувальними агентами, речовинами для підвищення клейкості, диспергаторами, а також емульгаторами) є солі лужних металів, солі лужноземельних металів і амонієві солі ароматичних сульфонових кислот, наприклад, лігносульфонових кислот (наприклад, типу Воітезрег5, Воггедаага), фенолсульфонових кислот, нафталінсульфонових кислот (типів Могуеї АКло Мореї) і дибутилнафталінсульфонової кислоти (типів МеКаі, ВАБЕ БЕ), і жирних кислот, алкіл- і алкіларилсульфонати, алкілсульфати, сульфати простих лаурилових ефірів і сульфати жирних спиртів, і солі сульфатованих гекса-, гепта- і октадеканолів, а також прості гліколеві ефіри жирних спиртів, продукти конденсації сульфонованого нафталіну і його похідних з формальдегідом, продукти конденсації нафталіну або нафталінсульфонових кислот з фенолом і формальдегідом, поліоксіетиленоктилфенольний простий ефір, етоксилований ізооктил-, октил- або нонілфенол, алкілфеніл або трибутилфеніл полігліколевий простий ефір, алкіларилполі(простий ефір)спирти, ізотридециловий спирт, продукти конденсації жирних спиртів/"етиленоксиду, етоксилована рицинова олія, поліоксіетиленалкілові ефіри або поліоксипропіленалкілові ефіри, ацетат простого полігліколевого ефіру лаурилового спирту, складні ефіри сорбіту, лігносульфітні луги і білки, денатуровані білки, полісахариди (наприклад, метилцелюлоза), гідрофобно модифіковані крохмалі, полівініловий спирт (Сіагіапі, типів
Мом/іої), полікарбоксилати (ВА5Е 5Е, типів ЗокКаїап), поліалкоксилати, полівініламін (ВАЗЕ ЗЕ, типів І иратіпе), поліетиленімін (ВАЗЕ 5Е, типів І иразхої), полівінілпіролідон і їх співполімери.
Порошки, речовини для розкидання і дусти можуть бути одержані за допомогою змішування або розмелювання активних компонентів разом з твердим носієм.
Гранули, наприклад, покриті гранули, просочені гранули і гомогенні гранули, можуть бути одержані за допомогою зв'язування активних компонентів з твердими носіями.
Застосовувані водні форми можуть бути одержані з концентратів емульсій, суспензій, паст, змочуваних порошків або здатних до диспергування у воді гранул шляхом додавання води. Для одержання емульсій, паст або масляних дисперсій, сполуки формули І або Іа, або як такі, або розчинені в маслі або розчиннику, можна гомогенізувати у воді за допомогою змочувального агента, речовини для підвищення клейкості, диспергатора або емульгатора. Альтернативно, також можливе одержання концентратів, що містять активну речовину, змочувальний агент, речовину для підвищення клейкості, диспергатор або емульгатор і, за необхідності, розчинник
Ко) або масло, які придатні для розбавлення водою.
Концентрації сполук формули І в готових до застосування препаратах можуть варіюватися в широких межах. Загалом, склади включають від 0.001 до 98 мас. 956, переважно 0.01 до 95 мас. 96 принаймні однієї активної сполуки. Активні сполуки використовуються з чистотою від 90 95 до 100 95, переважно 95 95 до 100 95 (відповідно до спектру ЯМР).
Склади або готові до застосування препарати також можуть містити кислоти, основи або буферні системи, придатними прикладами яких є фосфорна кислота або сірчана кислота, або сечовина або аміак.
Сполуки формули І винаходу можна, наприклад, ввести до складів наступним чином: 1. Продукти для розведення водою
А. Розчинні у воді концентрати 10 частин за масою активної сполуки розчиняють в 90 частинах за масою води або розчинного у воді розчинника. Як альтернатива, додають змочувальні агенти або інші допоміжні речовини. При розведенні водою активна сполука розчиняється. Це дає склад з вмістом активної сполуки 10 мас. 95.
В. Здатні до диспергування концентрати 20 частин за масою активної сполуки розчиняють в 70 частинах за масою циклогексанону з додаванням 10 частин за масою диспергатора, наприклад, полівінілпіролідону. Розбавлення водою дає дисперсію. Вміст активної сполуки становить 20 мас. 95.
С. Здатні до емульгування концентрати 15 частин за масою активної сполуки розчиняють в 75 частинах за масою органічного розчинника (наприклад, алкілароматичних розчинників) З додаванням додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (в кожному випадку 5 частин за масою). Розбавлення водою дає емульсію. Склад має вміст активної сполуки 15 мас. 95. р. Емульсії 25 частин за масою активної сполуки розчиняють в 35 частинах за масою органічного розчинника (наприклад, алкілароматичних розчинників) З додаванням додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату рицинової олії (в кожному випадку 5 частин за масою). Цю суміш вводять в 30 частин за масою води за допомогою емульгувального пристрою (наприклад, ОГгаїшиггах) і доводять до гомогенної емульсії. Розбавлення водою дає емульсію. 60 Склад має вміст активної сполуки 25 мас. 95.
Е. Суспензії
У кульовому млині з мішалкою, 20 частин за масою активної сполуки подрібнюють з додаванням 10 частин за масою диспергаторів і змочувальних агентів і 70 частин за масою води або органічного розчинника з одержанням тонкої суспензії активної сполуки. Розбавлення водою дає стабільну суспензію активної сполуки. Вміст активної сполуки у складі становить 20 мас. 95.
Е. Здатні до диспергування у воді гранули і розчинні у воді гранули 50 частин за масою активної сполуки тонко подрібнюють з додаванням 50 частин за масою диспергаторів і змочувальних агентів і доводять до здатних до диспергування у воді або розчинних у воді гранул за допомогою технічних пристроїв (наприклад, за допомогою пристрою для екструзії башти з розпилювальним зрошенням, псевдозрідженого шару). Розбавлення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної сполуки. Склад має вміст активної сполуки 50 мас. Фо.
С Здатні до диспергування у воді порошки і розчинні у воді порошки 75 частин за масою активної сполуки перемелюють в роторно-статорному млині з додаванням 25 частин за масою диспергаторів, змочувальних агентів і силікагелю. Розбавлення водою дає стабільну дисперсію або розчин активної сполуки. Вміст активної сполуки у складі становить 75 мас. 95.
Н. Гелеві склади
У кульовому млині, 20 частин за масою активної сполуки, 10 частин за масою диспергатора, 1 частина за масою гелеутворюючої речовини і 70 частин за масою води або органічного розчинника перемелюють з одержанням тонкої суспензії. Розбавлення водою дає стабільну суспензію з вмістом активної сполуки 20 мас. б. 2. Продукти для застосування в нерозведеному вигляді
І Дусти 5 частин за масою активної сполуки тонко подрібнюють і ретельно змішують з 95 частинами за масою тонкоподрібненого каоліну. Це забезпечує порошок для обпилювання з вмістом активної сполуки 5 мас. Об.
У. Гранули (ОК, РО, 56, МО)
Зо 0.5 частин за масою активної сполуки тонко подрібнюють і зв'язують із 99.5 частинами за масою носіїв. існуючими методами, застосовуваними при цьому, є екструзія, сушіння розпиленням або обробка в псевдозрідженому шарі. Це дає гранули для застосування в нерозведеному вигляді з вмістом активної сполуки 0.5 мас. 95.
К. СМ розчини (ШІ) 10 частин за масою активної сполуки розчиняють в 90 частинах за масою органічного розчинника, наприклад, ксилолу. Це дає продукт для застосування в нерозведеному вигляді з вмістом активної сполуки 10 мас. 95.
Сполуки формули І або гербіцидні композиції, що містять їх, можна вносити до-, після появи сходів, або одночасно з посівом сільськогосподарської рослини. Також можна вносити гербіцидні композиції або активні сполуки шляхом застосування насіння, попередньо обробленого гербіцидними композиціями або активними сполуками, сільськогосподарської рослини. Якщо активні сполуки менш добре переносяться певними сільськогосподарськими рослинами, можуть застосовуватися техніки внесення, в яких гербіцидні композиції розпилюють за допомогою обладнання для розпиленнятаким чином, що наскільки це можливо, вони не входять до контакту з листям чутливих сільськогосподарських рослин, тоді як активні сполуки досягають листя небажаних рослин, що ростуть нижче, або поверхні відкритого грунту (методи розі-аїігесієд, Іау-Бу).
У додатковому варіанті здійснення, сполуки формули І або гербіцидні композиції можна вносити шляхом обробки насіння.
Обробка насіння включає по суті всі методики, які добре знайомі спеціалісту в даній галузі техніки (протруювання насіння, покриття насіння, обпилювання насіння, просочення насіння, покриття насіння плівкою, багатошарове покриття насіння, інкрустування насіння, обробка насіння крапельним методом і дражування насіння) на основі сполук формули І відповідно до винаходу або композицій, одержаних з них. В даному випадку, гербіцидні композиції можна вносити розведеними або нерозведеними.
Термін "насіння" включає насіння всіх типів, такі як, наприклад, зерна, насіння, плоди, бульби, живці і подібні форми. В даному випадку, переважно, термін насіння описує зерна і насіння.
Застосовуваним насінням може являтися насіння корисних рослин, згаданих вище, а також 60 насіння трансгенних рослин або рослин, одержаних звичайними методами брідингу.
Норми внесення активної сполуки становлять від 0.001 до 3.0, переважно від 0.01 до 1.0, кг/га активної речовини (а.р.), залежно від цілі боротьби, сезону, цільових рослин і стадій росту.
Для обробки насіння, сполуки формули І звичайно використовують в кількостях від 0.001 до 10 кг на 100 кг насіння.
Також може бути корисним застосування сполук формули | в комбінації з антидотами.
Антидотами є хімічні сполуки, які запобігають або зменшують пошкодження корисних рослин без істотного впливу на гербіцидну дію сполук формули | на небажані рослини. Вони можуть застосовуватися як до посіву (наприклад, при обробці насіння, або живців або сіянців), так і до або опісля появи сходів корисних рослин. Антидоти і сполуки формули !/ можуть використовуватися одночасно або послідовно.
Придатними антидотами є, наприклад, (хінолін-8-окси)оцтові кислоти, 1-феніл-5- галогеналкіл-1Н-1,2,4-триазол-3-карбонові кислоти, 1-феніл-4,5-дигідро-5-алкіл-1 Н-піразол-3,5- дикарбонові кислоти, 4,5-дигідро-5,5-діарил-3-ізоксазолкарбонові кислоти, дихлорацетаміди, альфа-оксімінофенілацетонітрили, оксими ацетофенону, 4,6-дигалоген-2-фенілпіримідини, М- ((4-(«амінокарбоніл)феніл|сульфоніл|-2-бензаміди, 1,в6-нафтойний ангідрид, 2-галоген-4- (галогеналкіл)-о-тіазолкарбонові кислоти, фосфортіолати і О-феніл М-алкілкарбамати і їх солі, придатні з точки зору сільського господарства, і, за умови, що вони містять кислотну функцію, їх похідні, придатні з точки зору сільського господарства, такі як аміди, складні ефіри, і складні тіоефіри.
Для розширення спектру активності та для досягнення синергетичних дій, сполуки формули
Ї можуть бути змішані і внесені разом з численними представниками з інших груп гербіцидних або рістрегулюючих активних сполук або з антидотами. Придатними додатковими компонентами суміші є, наприклад, 1,2,4-тіадіазоли, 1,3,4-тіадіазоли, аміди, амінофосфорна кислота і її похідні, амінотриазоли, аніліди, арилокси/гетероарилоксіалканові кислоти і їх похідні, бензойна кислота і її похідні, бензотіадіазинони, 2-(гетароїл/ароїл)-1,3-циклогександіони, гетероариларилкетони, бензилізоксазолідинони, мета-СЕз-фенільні похідні, карбамати, хінолінкарбонова кислота і її похідні, хлорацетаніліди, похідні циклогексеноноксимових ефірів, діазини, дихлорпропіонова кислота і її похідні, дигідробензофурани, дигідрофуран-3-они, динітроаніліни, динітрофеноли, дифенілові прості ефіри, дипіридили, галогенкарбонові кислоти і їх похідні, сечовини, З-фенілурацили, імідазоли, імідазолінони, М-феніл-3,4,5,6- тетрагідрофталіміди, оксадіазоли, оксирани, феноли, складні ефіри арилокси- «|їі гетероарилоксифеноксипропіонівої кислоти, фенілоцтова кислота і її похідні, 2-фенілпропіонова кислота і її похідні, піразоли, фенілпіразоли, піридазини, піридинкарбонова кислота і її похідні, піримідилові прості ефіри, сульфонаміди, сульфонілсечовини, триазини, триазинони, триазолінони, триазолкарбоксаміди, урацили, а також фенілпіразоліни і ізоксазоліни і їх похідні.
Крім того, може бути корисним нанесення сполук формули | окремо або в комбінації з іншими гербіцидами, або також ще у вигляді суміші з іншими засобами захисту сільськогосподарських культур, наприклад, разом з композиціями для боротьби зі шкідниками або фітопатогенними грибами або бактеріями. Також становить інтерес можливість змішування з розчинами мінеральних солей, які застосовують для пом'якшення дефіциту поживних речовин і мікроелементів. Також можуть додаватися інші добавки, такі як нефітотоксичні масла і масляні концентрати.
Прикладами гербіцидів, які можна застосовувати в комбінації з М-(тетразол-б-іл)- та М- (триазол-5-іллуарилкарбоксамідними сполуками формули | відповідно до даного винаходу є гербіциди:
БІ) з групи інгібіторів біосинтезу ліпідів: алоксидим, алоксидим-натрій, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп-метил, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-
Р-метил, метаміфоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-тефурил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, бенфуресат, бутилат, циклоат, далапон, димепіперат, ЕРТС, еспрокарб, етофумезат, флупропанат, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб, ТСА, тіобенкарб, тіокарбазил, триалат і вернолат; рг) з групи інгібіторів АЇ 5: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, біспірибак, біспірибак-натрій, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, ціносульфурон, клорансулам, клорансулам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, етаметсульфурон, етаметсульфурон- бо метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон, флукарбазон-натрій,
флуцетосульфурон, флуметсулам, флупірсульфурон, флупірсульфуронметил-натрій, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфурон-метил, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазахін, імазетапір, імазосульфурон, йодсульфурон, йодсульфуронметил-натрій, мезосульфурон, метосулам, метсульфурон, метсульфурон-метил, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пеноксулам, примісульфурон, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, просульфурон, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, пірибензоксим, піримісульфан, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, піроксулам, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил і тритосульфурон; рЗ) з групи інгібіторів фотосинтезу: аметрин, амікарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрій, бромацил, бромофеноксим, бромоксиніл і його солі і складні ефіри, хлоробромурон, хлоридазон, хлоротолурон, хлороксурон, ціаназин, десмедифам, десметрин, димефурон, диметаметрин, дикват, дикват- дибромід, діурон, флуометурон, гексазинон, іоксиніл і його солі і складні ефіри, ізопротурон, ізоурон, карбутилат, ленацил, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метобензурон, метоксурон, метрибузин, монолінурон, небурон, паракват, паракват-дихлорид, паракват- диметилсульфат, пентанохлор, фенмедифам, фенмедифам-етил, прометон, прометрин, пропаніл, пропазин, піридафол, піридат, сидурон, симазин, симетрин, тебутіурон, тербацил, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тидіазурон і триетазин; рі) з групи інгібіторів протопорфіриноген-їЇХ оксидази: ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, азафенідин, бенкарбазон, бензфендізон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинідон-етил, флуазолат, флуфенгпір, флуфенпір-етил, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуороглікофен, флуороглікофен-етил, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидіазимін, 2-хлор-5-|3,6- дигідро-3З-метил-2,6-діоксо-4-«трифторметил)-1(2Н)-піримідиніл|-4-фтор-М-
Зо Кізопропілуметилсульфамоїл|бензамід (Н-1; САБ 372137-35-4), етил (|3-(2-хлор-4-фтор-5-(1- метил-б6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-З3-ілуфенокси|-2- піридилоксі|ацетат (Н-2; САб 353292-31-6),. М-етил-3-(2,6-дихлор-4--рифторметилфенокси)-5- метил-1Н-піразол-1-карбоксамід (Н-3; СА5 452098-92-9), М-тетрагідрофурфурил-3-(2,6-дихлор- 4--рифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (Н-4; СА5 915396-43-9), М-етил-3- (2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (Н-5; СА 452099- 05-7), М-тетрагідрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1- карбоксамід (Н-6; СА5 45100-03-7), З-(7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2 Н- бензо|1,4|оксазин-б-ілІ|-1,5-диметил-б-тіоксо-(1,3,5)гриазинан-2,4-діон, 1,5-диметил-б-тіоксо-3- (2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н-бензої|51І/1,4оксазин-6б-іл)-1,3,5-триазинан- 2,4-діон, 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензо|1,4|оксазин-б-іл)-4,5,6,7- тетрагідро-ізоіндол-1,3-діон і 1-метил-б6-трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4- дигідро-2Н-бензої|1,4|оксазин-6-іл)-1Н-піримідин-2,4-діон; р5) з групи відбілюючих гербіцидів: аклоніфен, амітрол, бефлубутамід, бензобіциклон, бензофенап, кломазон, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, ізоксафлутол, мезотрион, норфлуразон, піколінафен, пірасульфутол, піразолінат, піразоксифен, сулкотрион, тефурилтрион, темботрион, топрамезон, 4-гідрокси-3-(2-(2-метоксіетокси)метил|-6-«(трифторметил)-З-піридилікарбонілі|біцикло|3.2 1 |окт-
З-ен-2-он (Н-7; СА5 352010-68-5) і 4-(З-трифторметилфенокси)-2-(4- трифторметилфеніл)піримідин (Н-8; СА5 180608-33-7);
Бб) з групи інгібіторів ЕРБ5Р синтази: гліфосат, гліфосат-ізопропіламоній і гліфосат-тримезіум (сульфосат); р) з групи інгібіторів глутамінсинтази: біланафос (біалафос), біланафос-натрій, глюфозинат і глюфозинат-амоній; рв8) з групи інгібіторів ОНР синтази: азулам; ро) з групи інгібіторів мітозу: аміпрофос, аміпрофос-метил, бенфлуралін, бутаміфос, бутралін, карбетамід, хлорпрофам, хлортал, хлортал-диметил, динітрамін, дитіопір, еталфлуралін, флухлоралін, оризалін, пендиметалін, продіамін, профам, пропізамід, тебутам, тіазопір і трифлуралін; бо 010) з групи інгібіторів МІ СЕА:
ацетохлор, алахлор, анілофос, бутахлор, кафенстрол, диметахлор, диметанамід, диметенамід-Р, дифенамід, фентразамід, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, метолахлор-5, напроанілід, напропамід, петоксамід, піперофос, претилахлор, пропахлор, пропізохлор, піроксасульфон (КІН-485) і тенілхлор; сполуки формули 2: де А о нс 0, з О-М в ве в якій змінні приймають наступні значення:
У означає феніл або 5- або б-ч-ленний гетероарил, як визначено на початку, причому ці радикали можуть бути заміщені однією-трьома групами Наеа; ДВ", Вг2,І823,82? означають Н, галоген або Сі-С.4-алкіл; Х означає О або МН; п означає 0 або 1.
Сполуки формули 2, мають, зокрема, наступні значення змінних: во 5 во -М 26 А М у означає М-А ро дов мех де щ- Мч-А 26 (А) я М Ав,
В" й М де Ж означає зв'язок до скелету молекули; і 82,2, означають Н, СІ, Е або СНз; В» означає галоген, Сі-С«-алкіл або С:-С4- галогеналкіл; Мб означає Сі-Са-алкіл; БК" означає галоген, Сі-Сл-алкокси або Сі-С4- галогеналкокси; К28 означає Н, галоген, Сі-Сл-алкіл, Сі-С.-галогеналкіл або Сі-С4- галогеналкокси; М приймає значення 0, 1, 2 або 3; Х означає кисень; п означає 0 або 1.
Кращі сполуки формули 2 мають наступні значення змінних:
ЕС -М ЕС -М ЕС М СЕЬ Е
У означає -,/М- СН, - СН, Е "М-сН мА
І І я зді З А ,М-СсН, ЕН
ОСНЕ, ОСН,СЕ, ром Е
В2 означає Н; В22,А23 означають Е; Кг: означає Н або Е; Х означає кисень; п означає 0 або 1.
Особливо кращими сполуками формули 2 є: 3-(5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н-піразол-4-ілметансульфоніл|-4-фтор- 5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол (2-1); 3-Ц5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н- піразол-4-ілрторметансульфоніл)-5,5-диметил-4,5-дигідроіїзоксазол (2-2); 4-(4-фтор-5,5- диметил-4,5-дигідроїізоксазол-3-сульфонілметил)-2-метил-5-трифторметил-2Н-/1,2,3Ігриазол (2- 3); 4-(5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфоніл)фторметил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-
П,2,3)триазол (2-4); 4-(5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфонілметил)-2-метил-5- трифторметил-2Н-(1,2,3|Ітриазол (2-5); 3-15-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н- піразол-4-ілідифторметансульфоніл)-5,5-диметил-4,5-дигідроїзоксазол (2-6); 4-(5,5-диметил- 4,5-дигідроїзоксазол-3-сульфоніл)удифторметил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-(1,2,З)гриазол (2- 7); 3-Ц5-(2,2-дифторетокси)-1-метил-З-трифторметил-1 Н-піразол-4-ілідифторметансульфоніл)- 4-фтор-5,5-диметил-4,5-дигідроізоксазол (2-8); 4-І(Ідифтор-(4-фтор-5,5-диметил-4,5- дигідроіїзоксазол-3-сульфоніл)метил|-2-метил-5-трифторметил-2Н-|1,2,3|триазол (2-9); 011) з групи інгібіторів біосинтезу целюлози: хлортіамід, дихлобеніл, флупоксам і ізоксабен; р12) з групи роз'єднуючих гербіцидів: диносеб, динотерб і ОМОС і його солі; р13) з групи ауксинових гербіцидів: 2,А-О і її солі і складні ефіри, 2,4-ОВ і її солі і складні ефіри, амінопіралід і його солі, такі як амінопіралід-трис(2-гідроксипропіл)амоній і його складні ефіри, беназолін, беназолін-етил, хлорамбен і його солі і складні ефіри, кломепроп, клопіралід і його солі і складні ефіри, дикамба і її солі і складні ефіри, дихлорпроп і його солі і складні ефіри, дихлорпроп-Р і його солі і складні ефіри, флуроксипір, флуроксипір-бутометил, флуроксипір-мептил, МСРА і її солі і складні ефіри, МСРА-тіоетил, МСРВ і її солі і складні ефіри, мекопроп і його солі і складні ефіри, мекопроп-Р і його солі і складні ефіри, піклорам і його солі і складні ефіри, квінклорак, квінмерак, ТВА (2,3,6) і її солі і складні ефіри, триклопір і його солі і складні ефіри, і 5,6-дихлор-
2-циклопропіл-4-піримідинкарбонова кислота (Н-9; СА5 858956-08-8) і її солі і складні ефіри; 014) з групи інгібіторів перенесення ауксину: дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, напталам і напталам-натрій; 015) з групи інших гербіцидів: бромобутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилін, кумілурон, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипін, ОБМА, димрон, ендотал і його солі, етобензанід, флампроп, флампроп-ізопропіл, флампроп-метил, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, фосамін, фосамін-амоній, інданофан, гідразид малеїнової кислоти, мефлуїдид, метам, метилазид, метилбромід, метил-димрон, метилиодид, ММА, олеїнова кислота, оксазикломефон, пеларгонова кислота, пірибутикарб, хінокламін, триазифлам, тридифан і б-хлор-3-(2-циклопропіл-6-метилфенокси)-4-піридазинол (Н-10; СА5 499223-49-3) і його солі і складні ефіри.
Прикладами кращих антидотів С є беноксакор, клоквінтоцет, ціометриніл, ципросульфамід, дихлормід, дициклонон, діеєтолат, фенхлоразол, фенклорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен, мефенпір, мефенат, нафтойний ангідрид, оксабетриніл, 4- (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|4.5)декан (Н-11; МОМ4660, СА5 71526-07-3) і 2,2,5-триметил-
З-(дихлорацетил)-1,3-оксазолідин (Н-12; В-29148, СА5 52836-31-4).
Активні сполуки з груп Б1) - 015) і антидоти С є відомими гербіцидами і антидотами, див., наприклад, Те Сотрепаїйчт ої Ревіїсіде Соттоп Матез (пЕр:/Лумли.аїапиоса.перезіісідев/); В.
НоскК, С. Редіке, К. К. Зсптіаї, Негбіліде (Гербіциди), беогд Тпіете Мегіад, Штутгарт, 1995.
Подальші гербіцидно активні сполуки відомі з МО 96/26202, УМО 97/41116, МО 97/41117, УМО 97/41118, УМО 01/83459 ії МО 2008/074991 і з роботи УМ. Кгатег і ін. (ред.) "Модегп Стор
Ргоїесіоп Сотроипав", т. 1, УМіеу МСН, 2007 і літератури, цитованої там.
Винахід також відноситься до композицій у вигляді композиції для захисту сільськогосподарських культур, складеної у вигляді 1-но компонентної композиції, яка містить комбінацію активних сполук, що містить принаймні одну М-(тетразол-б-іл)- та М-(триазол-5- іл)арилкарбоксамідну сполуку формули ! і принаймні одну додаткову активну сполуку, переважно вибрану з активних сполук з груп 011-015, і принаймні один твердий або рідкий носій іабо одну або декілька поверхнево-активних речовин і, за необхідності, один або декілька додаткових допоміжних засобів, звичайних для композицій для захисту сільськогосподарських культур.
Винахід також відноситься до композицій у вигляді композиції для захисту сільськогосподарських культур, складеної у вигляді 2-х компонентної композиції, яка містить перший компонент, що містить принаймні одну сполуку формули І, твердий або рідкий носій і/або одну або декілька поверхнево-активних речовин, і другий компонент, що містить принаймні одну додаткову активну сполуку, вибрану з активних сполук з груп Б1-015, твердий або рідкий носій і/або одну або декілька поверхнево-активних речовин, де додатково обидва компоненти також можуть включати додаткові допоміжні засоби, звичайні для композицій для захисту сільськогосподарських культур.
В подвійних композиціях, що містять принаймні одну сполуку формули І як компонент А і принаймні один гербіцид В, масове відношення активних сполук А:В звичайно знаходиться в діапазоні від 1:1000 до 1000:1, переважно в діапазоні від 1:500 до 500:1, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1.
В подвійних композиціях, що містять принаймні одну сполуку формули І як компонент А і принаймні один антидот С, масове відношення активних сполук А:С звичайно знаходиться в діапазоні від 1:1000 до 1000:1, переважно в діапазоні від 1:500 до 500:1, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1.
В потрійних композиціях, що містять принаймні одну сполуку формули І як компонент А, принаймні один гербіцид В і принаймні один антидот С, відношення частин за масою компонентів А:В звичайно знаходиться в діапазоні від 1:1000 до 1000:1, переважно в діапазоні від 1:500 до 500:1, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1; масове відношення компонентів А:С звичайно знаходиться в діапазоні від 1:1000 до 1000:1, переважно в діапазоні від 1:500 до 500:1, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1; і масове відношення компонентів В:С звичайно знаходиться в діапазоні від 1:1000 до 1000:1, переважно в діапазоні від 1:500 до 5001, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1. Переважно, масове відношення компонентів А-В до компоненту С знаходиться в діапазоні від 1:500 до 500:1, зокрема, в діапазоні від 1:250 до 250:1 і особливо переважно в діапазоні від 1:75 до 75:1.
Приклади особливо кращих композицій відповідно до винаходу, що містять в кожному бо випадку одну детально визначену сполуку формули І і один додатковий компонент суміші або комбінацію додаткових компонентів суміші, наведені в таблиці В нижче.
Ще один аспект винаходу відноситься до композицій В-1-8-1236, що перераховані у таблиці
В нижче, де в кожному випадку один рядок таблиці В відповідає гербіцидній композиції, яка містить одну сполуку формули І, детально визначену у вищенаведеному описі (компонент 1) і додаткову активну сполуку з груп Б1) - 615) і/або антидот С, встановлені в кожному випадку у рядку, що розглядається (компонент 2). Активні сполуки присутні в кожному випадку в описаних композиціях переважно в синергічно ефективних кількостях.
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
ВА |клодинафоп-пропаргіл.///7777777711111111111111111111111сСсС 082 ф|циклокхсиадим//777777111111111111111111111111111111ссС 8-3 о ф|цигалофопббутил////777777777711111111111111111111111111ссС 8-4 |феноксапроп-Ретил.///777777777111111111111111111111111с1сС 08-55 ф|піноксаден/////77777777711111111111111111111111111ссС 8-6 ф|профоксидим.//77777777711111111111111111111111111ссСсС 8-7 о Цфтепралоксидим.///777777777711111111111111111111111111111сСсС 0В-8 фтралюоксидим.//7777777771111111111111111111111111сСсС 8-9 ф|еспрокарб//////7777777771111111111111111111111111111ссС
ОВ-ЯО О|просульфокарб./://О77777111111111111111111111111111с1сС
ОВАЛ о фтобенкарб/////77777771111111111111111111111111111111н1
ВЛ ОЦтриалат/////11111111111111111111111111111111-1
ВАЗ О|бенсульфурон-метил./:/ (11111111 8-14 |біспірибакнатрійу/////777777777111111111111111111111111111с1 оОВ-Я15 |циклосульфамурон.7///77777777711111111111111111111111111чссС
ОВ-Яб О|флуметсулам.//////777777771111111111111111111111111111111чс1 8-17 |флупірсульфуронметил-натрій.д///-/://.1ї111111111111111с1С 8-8 О|форамсульфурон./:////71111111111111111111111111111сСсС
ВЛ ОМімазамокс////7777777771111111111111111111111111111нс1С
ОВО (Мімазапко/////777111111111111111111111111111111111н1
Ве! фДімазапр/////7777111111111111111111111111111111111
Ва Ммазахін/////7711111111111111111111111111111111н1 8-23 |імазетапр.////777777777711111111111111111111111111111111 8-24 |імазосульфурон.7///7777777777711111111111111111111111111ссС 8-25 |йодсульфуронметил-натрій.///:/О111111111111111111сСсС 8-26 |мезосульфурон./:////ССС7111111111111111111111111111ссС 8-27 |ніюсульфурон.//////777777771111111111111111111111111111чсС 8-28 о |пеноксулам./////777777111111111111111111111111111111чс1 8-29 |пропоксикарбазон-натрій.//-/://111111111111111111сс1С 8-30 |піразосульфуронетил./:////1111111111111111111111111сСсС
ООВ-З1 ф|піроксулам//////7777711111111111111111111111111111ч1 8-32 О|римсульфурон./////77777777771111111111111111111111111111чссС 8-33 |сульфосульфурон.ї//:/ (11111111 8-34 |тієнкарбазон-метил./://7777711111111111111111111111111сСсС 8-35 ф|тритосульфурон.////77777777771111111111111111111111111111ссС в-36 |24-Оійсоліїскладніефіри.їд 77777111 8-37 |амінопіралідійогосолііскладніефіри.//:///177711111111111с1С о 8-38 |клопіралідійогосолііскладніефіри.їд 17111111 8-39 |дикамбаії соліскладніефіри.д//-/://111111111111111с1сС 8-40 |флуроксипр-мептил.///777777777111111111111111111111111сСсС
ООВЯ1 ф|квінклордакїо//////7777771111111111111111111111111111111111нссС
Ва о|квнмерако////77777711111111111111111111111111111нссС ваз Не 11111111 8-44 |дифлуфензопр./////777777777111111111111111111111111111сСсС 8-45 |дифлуфензопір-натрій.//-/-/:1111111111111111111сСсС 8-46 ф|кломавон//////77777711111111111111111111111111111ч1 (ОВ-47 |дифлуфенікан.//////777777777711111111111111111111111111111111сСсС
Таблиця В: 77111111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// 08-48 О|флуорохлоридон.//:/ 21111111 08-49 |ізоксафлутол.7///77777777771111111111111111111111111111ссС
ООВ-БО о|мезотридн/////7777777771111111111111111111111111111нссС
ООВ-Б1 ф|піколнуафен////7777777711111111111111111111111111111нс1С
Ва |сулютридн///////7777777111111111111111111111111111111нсС 8-53 О|тефуриллриоєн.///////777777777111111111111111111111111111нсС 8-54 оО|темботрион//////77777711111111111111111111111111111нсС 8-55 |топрамезон.////7777777777777111111111111111111111111111нссС в5б ІН 11111111 8-57 офатразин//////777777111111111111111111111111111111111ч1
ВВ Їддіурон/////777777111111111111111111111111111111нсС 8-59 О|флуометурон./////777777777711111111111111111111111111111нссС 8-60 о|гекгазинон////7777777777771111111111111111111111111111нсС
ООВ-б1 (ізопротуронї////77777777111111111111111111111111111111с
ОВ-в2 |метрибузин///////77777777711111111111111111111111111111ч1 8-63 (пропан 8-64 Ц|тербутилазин../:/ /: 11711111 8-65 |паракватдихлориад.//://1111111111111111сСсС 8-66 |флумоксазин////77777777777111111111111111111111111111ссС 8-67 О|оксирлуорфен.д/:////ССССС111111111111111111111111111111чс1С 8-68 |сафлуфенацил..7/:////1111111111111111111111111ссС 08-69 |сульфентразон.//:/ (11111111 вЛО НЯ ян в |Нне 11111111 8-72 |ліфосат//////11111111111111111111111111111н 8-73 |гліфосатізопропіламоній.д/ 77777111 гліфосат-тримезіум (сульфосат) нн 8-75 оф|глюфозинат///77777777111111111111111111111111111111ссС 8-76 |глюфозинатамоній.ї//-/:::1111111111111111111111111ссС 8-77 оф|пендиметалн///7777777777777111111111111111111111111111ссС 8-78 О|трифлуралін./////7777777771111111111111111111111111111111чс1 8-79 фацетохлор.////77777777111111111111111111111111111111чсС
В-ВО |кафенстрол////777777777771111111111111111111111111111нссС
ВАВ о|диметенамідбб///77777777771111111111111111111111111111нсСсС оОВ-82 |фентразамд.////7777777771111111111111111111111111111сСсС
Сов3я3 ффлуфенаце 33737331 8-84 Цфмефенацет///////11111111111111111111111111нс1
ОВ-85 о|метазахлор.////7777777777111111111111111111111111111111чссС
СОВ38б о фметолахлоря 33737311 8-87 |піроксасульфонї//7777777771111111111111111111111111111ссС
ОВ-88 (ізвоксабен//////77777777777771111111111111111111111111111нссС
ООВ-89 Дфдимрон/////7777777777711111111111111111111111111111нссС 8-90 фінданофан////7777777771111111111111111111111111111111нссС
ОВ-91 ф|оксазикломефон.///7777777711111111111111111111111111нссС 8-92 |триазирлам.///77777777111111111111111111111111111111чсС 8-93 |хлоротолурон./////7777777771111111111111111111111111111ссС 8-94 фатразинжНЯї. 77777771 8-95 ф|атразинжгліфосат//777777777111111111111111111111сСсС 8-96 |атразинжмезотрион./://777111111111111111111111111сСсС 8-97 |атразинжнікосульфурон.//:///7111111111111111111111сСсС 8-98 |атразинжтемботрион./://71111111111111111сСсС 8-99 |атразинжтопрамезон.//://11111111111111111111сСсС
ВЛ О|кломазонжтгліфосато//7777777711111111111111111111111нссС о В-лОї Одифлуфеніканжклодинафоп-пропаргіл./://///17777111111111111с1С (| в-02 |дифлуфеніканя феноксапроп-Ретил.//://// 11777771
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС/// дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій нн
В-л04 О|дифлуфеніканяжгліфосато/////77777777111111111111с1С о В-лО05 |дифлуфеніканя мезосульфурон-метил./://///177111-11111с1С о В-О6б О|дифлуфеніканжпіноксаден./////77777777111111111111111111с1С о В-07 |дифлуфеніканжпіроксулам.///-/-/-/://71711111111111111-1сСсС оВ-лЛО8 Офлуметсулам'жгліфосато/////777771111111111111111111111с1С
В-л09 |флуміоксазинєгліфосато////7777777711111111111111111нссС оОВ-ЛЯО Оімазапкжтгліфосато///7777777777711111111111111111111111с1С
ВЛ Оімазетапржгліфосат////777777777771111111111111111111111с1С оВ-л12 ізоксафлутля НЯ оВ-ЛЯЗ О(ізоксафлутолягліфосато///77777777711111111111111111с1сС оВлЛЯ4 Ц|метазахлоряНЯ 77777711 оОВ-ЛЯ5 О|метазахлоржгліфосато///77777777711111111111111111111с1С оВ-Л16 О|метазахлоржмезотриосн.//:/ 77111111 8-17 |метазахлоржнікосульфурон.ї//:///11111111111111111111с1сС о В-л18 метазахлоржтербутилазин.//:/ 11111111 о В-л19 Ц|метазахлоржтопрамезон.//:/ 11111111 ооВ-л2о О|метрибузинжєгліфосато///777777711111111111111111111нс1С оВлЛаї Ц|пендиметаляж НЯ 77777771 о В-л22 |пендиметалінжклодинафоп-пропаргіл.//:1177771111111111с1С о В-л23 |пендиметалінж феноксапроп-Р-етил.о//:/:///1771111111111111с1сС о В-л24 Ц|пендиметалін'я флупірсульфуронметил-натрій.у/-///:|-111с1 оВ-л2аб5 О|пендиметалінжгліфосато/////777777111111111111111111с1сС о В-л26 |пендиметаліня мезосульфурон-метил./:/ 17711111 оВ-л27 |пендиметалінж мезотриосн.//://1111111111111111111сСсС о В-лЛ28 |пендиметалінжнікосульфуронї///:/:/:////111711111111111111с1сС о В-л29 Цпендиметалінжпіноксаден./////111111111111111с1сС о В-130 Опендиметалінжпіроксулам.о//////777777711111111111111111с1сС оВ-ЛЗ1 Опендиметалінжтемботрисн.//:/://11171111111111111111с1сС оВ-132 пендиметалінжтопрамезон./////1111111111111111с1сС о В-133 |піроксасульфон яєтемботриосн.//://111111111111111111с1сС о В-134 |піроксасульфон яєтопрамезон.//:///1ї1111111111111111сСсС оОВ-Я135 О|сульфентразон жєгліфосато///111111111111111111с1С 8-36 Цтербутилазинжя НЯ //://777777711111111111111111111111111-с1 о В-137 Цтербутилазин ж форамсульфурон././-/:///(//О/ї177711111111-1111с1с1С о ОВ-138 О|тербутилазин жгліфосато////11111111111111111с1С о В-139 (тербутилазинжмезотрион.//:///11111111111111111111с1сС 8-40 Цтербутилазин є нікосульфурон.//://////17ї1711111111111111-1с1сС о В-Я41 О|тербутилазинжтемботрион.//:////111ї111111111111111-с1сС 8-42 |тербутилазинжтопрамезон.//:/ 71111111 о В-43 Отрифлуралінжгліфосато//////77777777771111111111111111111 влЯд | 77777711 беноксакор./7/ овлЯЄ5 А 77777771 клоквінтоцет/// овляав |Ї- 77777771 ципросульфамід7/
ВвлЯ? |- 7771111111111111111111111111111111111111111111171111111дихлормд//З овлЯВ А 77777711 фенхлоразол/7/ влЯя | 77777771 ізоксадифен./7//З ово Ї- 77777711 мефенпр/ ові І. ни вва І. 11111111 наес1
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС/// бо
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС/// гліфосат-тримезіум (сульфосат)
Ве! Ц|димрон//////77777777777777171717171717171717171711111111111111111171111111беноксакор7/ дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// гліфосат-тримезіум (сульфосат)
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
ОВ-З83 |димрон//////77777777777771717171717171717171711111111111111111111117111111оклоквінтоцет// дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77777111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// гліфосат-тримезіум (сульфосат) ооВ-5а5 Ц|димрон//////7777777777777777171717171111111111111111111111711111111лдихлормід//7/ дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС/// гліфосат-тримезіум (сульфосат)
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
В-667 |димрон./////7777777777717171717171717171111111111111111111111111017111111 фенхлоразол/7/ дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | АнтидотС/// гліфосат-тримезіум (сульфосат)
ОВ-809 |димрон./////777777777771717171717171717171111111111111111111111111171111111ізоксадифен/7//З
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// гліфосат-тримезіум (сульфосат)
ООВЯБІ |димрон//////77777777777777171717171717111111111111111111111111111111111мефенпр/ дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс/// и: Г.Д 5: ПОН НО 5 Р ЗНО гліфосат-тримезіум (сульфосат)
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
ОВ-л093 Ідимрон.//////777777777777711111111111111111111111111111111111111 нс дифлуфенікан ж флупірсульфуронметил-натрій вл | 1-1
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
ВИ: 5: ОО 5 ООН НО и: КЕ Ох ПОН НО вліво 11111121 вл! 16111111 вла! 11111126 и: КС ПО НН НО овліЯ |! 11111128
ВИ: 5-х: ПОН НО
Таблиця В: 77711111 Гербіцид В 77777777 | Антидотс///
Сполуки формули І і композиції відповідно до винаходу також можуть мати зміцнювальну дію на рослини. Отже, вони придатні для мобілізації захисної системи рослин проти нападу небажаних мікроорганізмів, таких як шкідливі гриби, а також віруси і бактерії. Під речовинами, що зміцнюють рослини (викликають стійкість), слід розуміти у даному контексті ті речовини, які здатні стимулювати захисну систему оброблених рослин таким чином, що, при подальшій інокуляції небажаними мікроорганізмами, оброблені рослини демонструють істотний ступінь стійкості до цих мікроорганізмів.
Сполуки формули | можуть застосовуватися для захисту рослин від нападу небажаних мікроорганізмів в межах певного періоду часу після обробки. Період часу, в рамках якого здійснюється їх захист, звичайно триває від 1 до 28 днів, переважно від 1 до 14 днів, після обробки рослин сполуками формули І, або, після обробки насіння, впродовж періоду тривалістю до 9 місяців після посіву.
Сполуки формули І! ії композиції відповідно до винаходу також придатні для збільшення врожайності.
Крім того, вони мають знижену токсичність і добре переносяться рослинами.
Наступні приклади додатково ілюструють винахід:
При відповідній модифікації вихідних речовин, методики, наведені в прикладах синтезу нижче, застосовували для одержання подальших сполук Ї. Сполуки, одержані таким чином, перераховані в наступній таблиці разом з фізичними даними. Продукти, показані нижче, були охарактеризовані визначенням температур плавлення, ЯМР спектроскопією або масами ((т/21), визначеними за допомогою ВЕРХ-МС спектрометрії.
ВЕРХ-МС - високоефективна рідинна хроматографія в поєднанні з мас-спектрометрією;
ВЕРХ колонка: КР-18 (Спготоїйй Зреєа КОЮ від МегскК КодаА, Німеччина), 5074.6 мм; рухома фаза: ацетонітрил ж 0.1 96 трифтороцтової кислоти (ТФО)/вода ж 0.1 95 ТФО, з використанням градієнта від 5:95 до 100:0 впродовж 5 хвилин при 40 "С, швидкість потоку 1.8 мл/хв.
МС: квадрупольна, електророзпилювальна іонізація, 80 В (позитивний режим).
ВЕРХ колонка: Гипа-С18(2) 5 мкм (Рпепотепех), 2.0750 мм; рухома фаза: ацетонітрил їж 0.0625 до трифтороцтової кислоти (ТФО)/вода ж 0.0675 956 ТФО, з використанням градієнта від 10:90 до 80:20 впродовж 4.0 хвилин при 40 "С, швидкість потоку 0.8 мл/хв.
МС: квадрупольна, електророзпилювальна іонізація, 70 В (позитивний режим).
ЕОАс: складний етиловий ефір оцтової кислоти
ТГФ: тетрагідрофуран
ІГІНМО5: біс(триметилсиліл)амід літію т-СРВА: З-хлорпероксибензойна кислота
ТФО: трифтороцтова кислота
Приклад 1: Одержання 2,4-дихлор-6-фтор-3-метилсульфоніл-М-(2-метил-1,2,4-триазол-3- іл/бензаміду (спол. І.А-41).
Стадія 1)
СІ СІ і МН»о і З. сну - -з3
Е СІ Е сі 1 2
Анілін 1 (12 г, 67 ммоль) вносили в концентровану НСІ (13 мл) і воду (51 мл) при 0 "С. Після перемішування впродовж 15 хв, по краплях додавали розчин Мамо»: (4.85 г, 70.3 ммоль) у воді (10 мл) при 0 "С, ї суміш перемішували впродовж 45 хв. Потім до зазначеного вище розчину по краплях додавали розчин Мезма (35 г, 100 ммоль) і МагСОз (10.6 г, 100 ммоль) в воді (100 мл) при 50 "С. Після додавання, суміш перемішували впродовж 1 години, потім екстрагували Е(Ас і об'єднані органічні шари сушили (М95054), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням сирого продукту. Флеш-хроматографія з використанням чистого петролейного ефіру 60-90 давала тіоефір 2 (4.7 г, 34 95). "Н ЯМР (СОСІ», 400МГц): 6 7.17 (9, 2Н), 2.41 (5, ЗН).
Стадія 2)
СІ о (о) ува ве
СНз но СНУ - -з3
Е сі Е СІ 2 З
До розчину тіоефіру 2 (4.7 г, 22.5 ммоль) в безводному ТГФ (100 мл) по краплях додавали
Зо ІВиГі.ТГФ (15 мл, 44.5 ммоль, 3.0 М) при -78 "С в атмосфері азоту. Після перемішування впродовж 50 хв, додавали сухий лід і суміші дозволяли нагрітися до температури навколишнього середовища. Реакцію гасили шляхом додавання насич. водного розчину МНАСІ і екстрагували ЕОАс. Об'єднані органічні шари сушили (Мо5О4), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням карбонової кислоти З (3.6 г, 63 95). "Н ЯМР (СОсСі»,
З5 400МГц): б 7.30 (й, 1 Н), 2.44 (5, ЗН).
Стадія 3)
в) (Фі (о; СІ 8. 5 но СНз СІ СНз
Ох п- вв
Е СІ Е СІ
З 4
Суміш карбонової кислоти З (750 мг, 2.95 ммоль) і (СОСІ)» (1.13 г, 8.86 ммоль) в СНосСі» (10 мл) перемішували впродовж 2 годин при 0 "С. Розчинник упарювали при зниженому тиску з одержанням хлорангідриду кислоти 4 у вигляді сирого продукту (750 мгГг).
Стадія 4)
СН о о сн Мом ос сі 5 сн / и с А 5 ж шт сс
Е сі м смн, й
Е СІ
4 5 6
До триазоламіну 5 (74 мг, 0.75 ммоль) в безводному ТГФ (20 мл) додавали ГІНМО5.ТГФ (2.3 мл, 2.25 ммоль, 1.0 М) при -78 "С в атмосфері азоту. Після перемішування впродовж 15 хв, додавали розчин хлорангідриду кислоти 4 (250 мг, 0.75 ммоль) в безводному ТГФ (5 мл), їі суміші дозволяли нагрітися до температури навколишнього середовища і перемішували впродовж 2 годин. Реакцію гасили шляхом додавання насич. водного розчину МНАсСІ і екстрагували ЕОАс. Об'єднані органічні шари сушили (М9504), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням сирого бензаміду 6 (350 мг).
Стадія 5) моз М /бНз / ї о аКї ( м о (с оо мм З ен нею 5.
Н з. ж їх СН
Е СІ Е СІ
(5) ГА-41
До бензаміду 6 (350 мг, 1.05 ммоль) в безводному СНесСіг (20 мл) додавали т-СРВА (1.08 г, 6.29 ммоль) при 0 "С. Суміш перемішували впродовж 24 годин при температурі навколишнього середовища і потім гасили за допомогою водного розчину Маг5Оз і МансСоз. Органічний шар промивали насич. водним розчином МанНсСоОз, сушили (М95054), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням сирого продукту. Очищення за допомогою препаративної ВЕРХ давало цільовий бензамід І.А-41 (170 мг, 44 95). "Н ЯМР (Мер, 400МГц): б 8.0 (5, 1Н), 7.77 (5, 1Н), 3.88 (5, ЗН), 3.43 (5, ЗН).
Умови препаративної ВЕРХ:
Прилад: 5пітад2ги ргерагаїїме НРІ С 5узіет
Рухома фаза: А: ТФО/НгО-0.075 95 об./об.; В: Месм
Колонка: ГОМА 250750 мм, 10 мкм
Швидкість потоку: 80 мл/хв
Контрольована довжина хвилі: 220 нм і 254 нм
Градієнт: - Не 11000715 Ж
За аналогією з методами, що описані в прикладі 1, одержували подальші сполуки формули відповідно до таблиці 9:
Таблиця 9:
СНз ут От нем го
Н
Ро Кз м
МС (т/г) 289.0 289.0
І.А-41 367.0
І.А-122 374.0
І.А-202 372.0
І.А-1441 290.1
Приклад 2: Одержання /2,4-дихлор-6-фтор-3-метилсульфаніл-М-(1-метилтетразол-5- іл/бензаміду (спол. М.А-1442). сна (в) СІ є ко 5 сі : й ЖДоО05-0О-х Н й й щ М" тмн, Е сі 4 7 М.А-1442
До тетразоламіну 7 (182 мг, 1.84 ммоль) в безводному ТГФ (20 мл) додавали ГІНМО5.ТГФ (5.5 мл, 5.52 ммоль, 1.0М) при -78 "С в атмосфері азоту. Після перемішування впродовж 15 хв, додавали розчин хлорангідриду кислоти 4 (500 мг, 1.84 ммоль) в безводному ТГФ (5 мл), їі суміші дозволяли нагрітися до температури навколишнього середовища і перемішували впродовж 2 годин. Реакцію гасили шляхом додавання насич. водного МНАСІ і екстрагували
ЕЮАс. Об'єднані органічні шари сушили (М9505), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням сирого продукту. Очищення за допомогою препаративної ВЕРХ давало цільовий бензамід М.А-1442 (750 мг, 71 95). "Н ЯМР (СОСІз, 400МГц): б 7.63 (й, 1Н, 9У-8.8 Гу), 4.09 (в, ЗН), 2.46 (5, ЗН).
Умови препаративної ВЕРХ:
Рухома фаза: А: ТФО/Н2гО-0.075 95 об./о6.; В: МесМ
Колонка: І па С18 Роїіа/-ВР 1007230 мм, 5 мкм
Швидкість потоку: 20 мл/хв
Контрольована довжина хвилі: 220 нм і 254 нм
Градієнт: 11111000. | 25
Приклад 3: Одержання /2,4-дихлор-6-фтор-3-метилсульфоніл-М-(1-метилтетразол-5-
іл/бензаміду (спол. М.А-41). сн. сн. дм о сі я о своо м - 5 х бв ме "сна м З сна н - нкх --й0» н
Е СІ Е СІ
М.А-1442 М.А-4А1
До бензаміду М.А-1442 (550 мг, 1.64 ммоль) в безводному СНесСі2 (20 мл) додавали т-СРВА (1.70 г, 9.82 ммоль) при 0"С. Суміш перемішували впродовж 24 годин при температурі навколишнього середовища і потім гасили за допомогою водного розчину Маг5Оз і Мансоз.
Органічний шар промивали насич. водним розчином МансСоз, сушили (Моа5О54), фільтрували і фільтрат концентрували у вакуумі з одержанням сирого продукту. Очищення за допомогою препаративної ВЕРХ давало цільовий бензамід М.А-41 (142 мг, 24 95). "Н ЯМР (МеОб, 400МГц): б 7.81 (а, 1Н, У-8.0 Гу), 4.10 (5, ЗН), 3.44 (5, ЗН).
Умови препаративної ВЕРХ:
Прилад: 5пітад2ги ргерагаїїме НРІ С 5узіет
Рухома фаза: А: ТФО/Н2гО-0.075 95 об./о6.; В: МесМ
Колонка: ГОМА 250750 мм, 10 мкм
Швидкість потоку: 80 мл/хв
Контрольована довжина хвилі: 220 нм і 254 нм
Градієнт: 11111000. 5
За аналогією з методами, що описані в прикладах 2 і 3, одержували подальші сполуки формули І відповідно до таблиці 10:
Таблиця 10:
СНз
М-м о в
М у го
І
Н де Кз
Ка
МС (т/г) 290.0 290.0
М.А 368.0
М.А-122 377.0
М.А-162 391.0
М.А-202 373.0
М.А-242 387.0
М.А-1442 336.0
ІЇ. Приклади застосування
Гербіцидна активність сполук формули І була продемонстрована за допомогою наступних дослідів в теплиці:
Використовувані ємності для культур представляли собою пластикові горщики для квітів, що містили суглинний пісок з приблизно 3.0 95 гумусу як субстрату. Насіння дослідних рослин висівали окремо для кожного виду.
Для досходової обробки, активні компоненти, які були суспендовані або емульговані у воді, вносили безпосередньо після посіву за допомогою тонко розподіляючих сопел. Ємності злегка зрошували, щоби стимулювати проростання і ріст, і потім закривали прозорими пластиковими кришками до тих пір, поки рослини не укореняться. Це покриття викликало рівномірне проростання дослідних рослин, якщо тільки воно не порушувалось активними компонентами.
Для післясходової обробки, дослідні рослини насамперед вирощували до висоти від З до 15 см, залежно від особливості рослини, і тільки потім обробляли активними компонентами, які були суспендовані або емульговані у воді. Для цієї цілі, дослідні рослини або висівали безпосередньо і вирощували в одних і тих же ємностях, або вони були спочатку вирощені окремо у вигляді сіянців і пересаджені в ємності для дослідів за декілька днів перед обробкою.
Залежно від виду, рослини витримували при температурах 10-25С або 20-35 "6.
Тривалість випробувань становила від понад 2 до 4 тижнів. Впродовж цього часу, за рослинами доглядали, і оцінювали їх реакцію на окремі обробки.
Оцінювання проводили з використанням шкали від 0 до 100. 100 означає відсутність появи сходів рослин, або повне знищення принаймні надземних частин, а 0 означає відсутність пошкодження, або нормальний хід росту. Хороша гербіцидна активність фіксується при значеннях принаймні 70, а дуже хороша гербіцидна активність фіксується при значеннях принаймні 85.
Рослини, використовувані в дослідах в теплиці, належали до наступних видів:
У дослідах в теплиці використовували наступні репрезентативні сполуки формули І:
Ді: 1 ди о, ек в
Н в ві во сполмю/// | В | В |ВЇ - Р
Коо)
Таблиця 11
Післясходова обробка Арийоп ІПпеорпгавії (канатник Теофраста) норма внесення |г/га|| пошкодження (96) 1000 1000 1000
І.А-1441 1000
М.А.-41 1000
І.А-41 1000
М.А-1442 1000
Таблиця 12
Післясходова обробка Атагапійпиз геігоПйехиз Г.. (щириця) норма внесення |г/га)
ІА-122 1000 1000 1000 1000
І.А-1441 1000
М.А.-41 1000
І.А-41 1000
М.А-1442 1000
Таблиця 13
Післясходова обробка Еспіпосніоа сгив-ааїїї (плоскуха) норма внесення (г/га)
ІА-122 1000 1000 80 2 2
Таблиця 14
Досходова обробка Аршіоп Іпеорпгавії (канатник Теофраста) норма внесення (г/га)
І.А-122 1000 890
І.А-41 1000
М.А-1442 1000
Таблиця 15
Досходова обробка Атагапійпиз геігоПйехиз Г.. (щириця) норма внесення |г/га) 1000 80 1000
І.А-1441 1000
М.А.-41 1000

Claims (1)

  1. ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
    1. М-(тетразол-5-іл)- та М-(триазол-5-ілл"арилкарбоксаміди формули І к в А ? М - к М М Н в" в якій В означає М або СН; В вибирають з групи, що складається з С1-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-С1-Са4- алкілу, де Сз-СУ-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Св-галогеналкілу, Сг2-Св-алкенілу, Сго-Св-галогеналкенілу, С2-Св- алкінілу, Се-Св-галогеналкінілу, Сі-С--алкоксі-Сі-С«-алкілу, Сі-С--галогеналкоксі-Сі-Са-алкілу, Ве- З(О)п-С1-Сз-алкілу, Не-С(50)-С1-Сз-алкілу, ВУО-С(50)-С1-Сз-алкілу, ВеВ'М-С(-0)-С1-Сз-алкілу, ВеВиМ-С.-Сз-алкілу, феніл-7 і гетероцикліл-7, де гетероцикліл означає 5- або б-ч-ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-ч-ленний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з О, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами Р, які є однаковими або різними; В' вибирають з групи, що складається з ціано-7", галогену, нітро, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С1-Са-алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі-С--алкоксі-С1-
    С.-алкокси-2", Сі-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкілу, С1-Са-алкілтіо-Сі-Са-алкілтіо-7!, Со-Св-алкенілокси, Со-Св-алкінілокси, Сі-Св-галогеналкокси, С-С.-галогеналкоксі-Сі-С4-алкілу, Сі-Сд- галогеналкоксі-Сі-Са-алкокси-2!, В'-5(0)5-27, фенокси-7", і гетероциклілокси-7", де гетероциклілокси означає приєднаний через кисень 5- або б--ленний моноциклічний або 8-, 9- або 10-ч-ленний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається ЗО, М і 5, де циклічні групи в фенокси і гетероциклілокси незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами В", які є однаковими або різними; В2, ВЗ є однаковими або різними і незалежно вибрані з групи, що складається з водню, галогену, ОН-22, МО»-22, ціано-22-, Сі-Св-алкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, Сз-Сіо-циклоалкіл-22, Сз- Сіо-циклоалкоксі-2?, де Сз-С1іо-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкоксі-22, Сі-Св- галогеналкокси-2-, Сі-С--алкоксі-Сі--Са-алкокси-22, Сі-С--алкілтіо-Сі-С«-алкілтіо-22, С2-Св- алкенілокси-27-, С2-Св-алкінілокси-7-, С2-Св-галогеналкенілокси-7-, Со-Св-галогеналкінілокси-272, Ко) сС-С4-галогеналкоксі-Сі-Са-алкокси-272, (три-Сі-Са-алкіл)силіл-272, Нг-5(О)к-22, / Нге-((-0)-22, 8г9О-0(-0)-72, ге? М-С(-0)-22, ВговгиМ-22, феніл-77а і гетероцикліл-77а, де гетероцикліл означає 3-, 4-, 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з 0, М і 5, де циклічні групи в феніл-772а і гетероцикліл-722 незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами В, які є однаковими або різними; В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, ціано, нітро, Сі-Са-алкілу і С1-Са- галогеналкілу; В» вибирають з групи, що складається з водню, галогену, С1і-С4-алкілу і Сі-С4-галогеналкілу; п приймає значення 0, 1 або 2; К приймає значення 0, 1 або 2; В, А", А" незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з галогену, МО», СМ, С1-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-СУ-галогенциклоалкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Се-Св-галогеналкінілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Са-алкоксі-С1-С4- алкілу, Сі-С.-алкілтіо-Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкоксі-Сі--С--алкілу, С1-С-алкоксі-С1-С4- алкокси, Сз-С7-циклоалкокси і С/-Св-галогеналкілокси, або два віцинальні радикали ЕВ", А" або АВ? разом можуть утворювати групу 50; 2, 2, 27 незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з ковалентного зв'язку і Сі-С.-алкандіїлу; и2а вибирають з групи, що складається з ковалентного зв'язку, С1і-С--алкандіїлу, О-С1-Са- алкандіїлу, Сі-С.-алкандіїл-О і Сі-С«-алкандіїл-О-С1-С.-алкандіїлу;
    Ве, В», А2ь незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з Сі-Св-алкілу, Сз-С7- циклоалкілу, С1і-Св-галогеналкілу, Сго-Св-алкенілу, Сго-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-Св- галогеналкінілу, фенілу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складаєтьсяз О, Мі 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-С--алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, С1-Са- алкокси і Сі-С--галогеналкокси; Ве, Дге незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу, Сз- С;-циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-Сі-С4--алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, С1-
    С.-алкоксі-Сі-Са-алкілу, фенілу, бензилу і гетероциклілу, де гетероцикліл означає 5- або 6- членний моноциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з о, М ї 5, де феніл, бензил і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1і-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С--алкокси і Сі-С--галогеналкокси; Ве, гі незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з Сі-Св-алкілу, Сз-С7- циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-С1-С4-алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С.і-Св-галогеналкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Св-галогеналкенілу, Со2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, С1-С.-алкоксі-С1-Са4- алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1і-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С--алкокси і Сі-С--галогеналкокси; Ве, В! незалежно один від одного вибирають з групи, що складається з водню, С1-Св-алкілу, Сз- С;-циклоалкілу, Сз-С7-циклоалкіл-Сі-С4--алкілу, де Сз-С7-циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, С1-Св- галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, Со-Св-галогеналкенілу, С2-Св-алкінілу, Со-Св-галогеналкінілу, С1- Зо С.-алкоксі-С1-С--алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, С1-С4- алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, Сі-С--алкокси і Сі-С--галогеналкокси, або Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-ч-ленний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Сі-С.-алкокси і Сі--С--галогеналкокси; Вге, В?! незалежно один від одного приймають значення, наведені для Не, Ві; Во вибирають з групи, що складається з водню, Сі-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7- циклоалкіл-Сі-Са-алкілу, де Сз-СУ--циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Свє-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- галогеналкенілу, Се2-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, С1-С4-алкоксі-Сі-С--алкілу, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-С--алкілу, Сі-С4--галогеналкілу, С1-Са- алкокси і Сі-С--галогеналкокси; А" вибирають з групи, що складається з водню, Сі1-Св-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сз-С7- циклоалкіл-Сі-Са-алкілу, де Сз-СУ--циклоалкільні групи у двох вищезгаданих радикалах незаміщені або частково або повністю галогеновані, Сі-Свє-галогеналкілу, Со-Св-алкенілу, С2-Св- галогеналкенілу, С2г-Св-алкінілу, С2-Св-галогеналкінілу, С1-С4-алкоксі-Сі-С--алкілу, радикалу С(-0)-ВК, фенілу і бензилу, де феніл і бензил незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, С1-Са- галогеналкілу, Сі-С«-алкокси і Сі--С--галогеналкокси, або Ве, В" разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений або ненасичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 групи, які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з -0, галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, Сі-С«-алкокси і Сі--С--галогеналкокси; Во, Де! незалежно один від одного приймають значення, наведені для Не, В"; Ак приймає значення, наведені для Ве; 60 її М-оксид або сіль, придатна з точки зору сільського господарства.
    2. Сполука за пунктом 1, де АВ вибирають з групи, що складається з С1і-Са-алкілу, Сі-С--алкоксі-
    С-С.-алкілу, Сз-С7-циклоалкілу, Сі-С.-галогеналкілу, Не-С(-0)-С1-Сг-алкілу,, НЯО-С(-0)-С1-С2- алкілу, ВВ'М-С(-0)-С1-Сг-алкілу і ВАС(О)МН-С.1-Сг-алкілу, де Ве означає Сі-С4-алкіл або Сі-С.4-галогеналкіл, ВЗ означає С:-Са-алкіл, Ве означає водень або С:-С-алкіл, В означає водень або С1-С--алкіл, або Ве, В! разом з атомом азоту, до якого вони приєднані, можуть утворювати 5-, 6- або 7-членний, насичений, приєднаний через атом М гетероциклічний радикал, який може нести як кільцевий член додатковий гетероатом, вибраний з 0, 5 і М, і який є незаміщеним або може нести 1, 2, З або 4 метильні групи, АКозначає С:-С-алкіл.
    3. Сполука за пунктом 1, де В означає феніл або гетероцикліл, де гетероцикліл означає 5- або б-членний моноциклічний або 8-, 9- або 10-членний біциклічний насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероцикл, який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми як кільцеві члени, які вибирають з групи, що складається з 0, М і 5, де феніл і гетероцикліл незаміщені або заміщені 1, 2, З або 4 групами РЕ", де Р" вибирають з групи, що складається з галогену, метилу, етилу, метокси і трифторметилу.
    4. Сполука за пунктом 1, де В означає Не-5(О)и-С1-Сг-алкіл, де В? означає Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, С2-Св-алкеніл, Сг2-Св-галогеналкеніл, Со-Св-алкініл, Сз-С7-циклоалкіл, феніл і гетероцикліл, де гетероцикліл означає б-ч-ленний ароматичний гетероциклічний радикал, що містить 1 або 2 атоми азоту як кільцеві члени.
    5. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В' вибирають з групи, що складається з ціано, галогену, нітро, Сі-Св-алкілу, Се-Св-алкенілу, Сг-Св-алкінілу, С--Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, С1-С.-алкоксі-Сі-С.-алкілу, Сі-С--галогеналкоксі-С1-Са-алкілу, Сі-Са-алкоксі-Сі-С«-алкоксі-2!, С-
    С.4-алкілтіо-Сі-С-алкілу, С1-Са-алкілтіо-Сі-С--алкілтіо-7", Со-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, С-Св-галогеналкокси, Сі-С--галогеналкоксі-Сі--Са-алкюкокси і В'З-5(О)ю, де К і 277 приймають значення, визначені в пункті 1, і де В'Є вибирають з С1-С4-алкілу і Сі--С«-галогеналкілу.
    б. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В' вибирають з групи, що складається з Ко) галогену, СМ, нітро, С.1-Са-алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, С1-С--алкоксі-Сі--Са-алкілу, Сі-Са- галогеналкоксі-Сі-С--алкілу, Сі-С.-алкоксі-С1-Са-алкоксі-Сі-С.-алкілу, Сі-С4-алкілтіо-С1-С4- алкілу, С1-Са-алкілтіо-Сі-С«-алкілтіо-Сі-С«-алкілу, Сі-Са-алкокси, Сі-С.--галогеналкокси, Сз-Са4- алкенілокси, Сз-Са-алкінілокси, Сі-Са-алкоксі-Сі-С--алкокси, Сі-С--галогеналкоксі-Сі-С--алкокси, С1-С4-алкіл-З(О)к і Сі-С4--галогеналкіл-5(О)к, де К приймає значення 0 або 2.
    7. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В" вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-С.--алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, Сі-С--алкоксі-Сі-Са-алкілу, Сі-С--алкоксі-С1-С4- алкоксі-С1-Са-алкілу, С--С--алкокси, Сі-С--галогеналкокси, Сі-С--алкілтіо, Сі-С--галогеналкілтіо і С1-С.-алкілсульфонілу.
    8. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В: відрізняється від водню.
    9. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В? означає 5- або б-членний гетероцикліл, де гетероцикліл означає насичений, частково ненасичений або ароматичний гетероциклічний радикал, який містить як кільцевий член 1 гетероатом, вибраний з групи, що складається з 0, М і5, 10,1, 2 або З додаткові атоми азоту, де гетероцикліл є незаміщеним або несе 1, 2 або З радикали В-", які є однаковими або різними.
    10. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В? означає 5- або б-членний гетероцикліл, вибраний з групи, що складається з ізоксазолінілу, 1,2-дигідротетразолонілу, 1,4- дигідротетразолонілу, тетрагідрофурилу, діоксоланілу, піперидинілу, морфолінілу, піперазинілу, ізоксазолілу, піразолілу, тіазолілу, оксазолілу, фурилу, піридинілу, піримідинілу і піразинілу, де гетероцикліл є незаміщеним або несе 1, 2 або З радикали В-", які є однаковими або різними і вибрані з групи, що складається з С1-С4-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, Сі-Са--алкокси, С1-Са- алкоксі-Сі-Са-алкілу і Сі-С4-алкілтіо-Сі-С4-алкілу.
    11. Сполука за будь-яким з пунктів 1-7, де В? означає радикал наступної формули: ЕР Егу Й ВЕР в якій 2 означає зв'язок, через який приєднана група ВУ, і: ВР! означає Н або Е;
    ВР2 означає Н, Е, СІ або ОСН»;і ВРЗ означає Н, Е, СІ, СНз, СЕз, ОСНзі, ОСН»СНзі, ОСНгОСН»: або ОСН-СНгОСН».
    12. Сполука за будь-яким з пунктів 1-7, де В? вибирають з групи, що складається з водню, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-С--алкоксі-Сі--С--алкілу, Сі-С.--галогеналкоксі-Сі--Сл-алкілу, С2-Св- алкенілу, С2-Св-алкінілу, С2-С--алкокси, С2-С--галогеналкокси, Сз-Св-алкенілокси, Сз-Св- алкінілокси, Сз-Св-галогеналкенілокси, Сз-Св-галогеналкінілокси, Сі-С--алкоксикарбонілу, С1-Са4- алкіл-З(О)к і Сі-С4-галогеналкіл-5(О)».
    13. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, ціано, галогену, нітро, С--Са-алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, Сі-С--алкокси, С1-Са4- галогеналкокси, С2-С--алкенілу, С2-Са-алкінілу, Сг-С--алкенілокси, С2-С--алкінілокси або Вгб- З(О)к.
    14. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, МО», С:і-Са-алкілу, Сі-С.--галогеналкілу, Сі-С--алкокси, /С1і-Са4- галогеналкокси, Сі-Са-алкілтіо, С-і-С.--галогеналкілтіо, Сі-С«-алкіле(О)2 і С--С.-галогеналкіл- З(О)».
    15. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В" вибирають з групи, що складається з водню, СНЕ», СЕз, СМ, МО», СНзЗз і галогену.
    16. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де В? вибирають з групи, що складається з СНЕ», СЕз і галогену.
    17. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де А' вибирають з групи, що складається з галогену, Сі-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, С1-Са- алкоксі-С1-С--алкілу, Сі-С.-алкоксі-С1-С--алкоксі-Сі-С--алкілу, Сі-С.-алкокси, С1-С4- галогеналкокси, Сі-С4-алкілтіо, С--С--галогеналкілтіо і Сі-С--алкілсульфонілу; і ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, галогену, СМ, МО», Сі-Са-алкілу, С1-С4- галогеналкілу, Сі-С.-алкокси, Сі-С.-галогеналкокси, С-С.-галогеналкілтіо і Сі-Сд- алкілсульфонілу.
    18. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де змінні НВ, В", В, ВУ, В" і В? приймають наступні значення: АВ означає С.і-Сл-алкіл; Зо А" вибирають з групи, що складається з галогену, С1-Са-алкілу, Сі-С--галогеналкілу і С1-Са- алкіл-5(О)2; В2 вибирають з групи, що складається з водню, С1-Сго-алкоксі-С1-Сг-алкілу, Сі-Со-галогеналкоксі- С1-Со-алкілу, С--С.а-алкіл-5(0)», ізоксазолілу і ізоксазолінілу, де два згаданих останніми радикали можуть бути незаміщені або можуть нести 1 або 2 радикали, вибрані з галогену їі Сі-
    Са.-алкілу; ВЗ вибирають з групи, що складається з галогену, СМ, Сі-С4-галогеналкілу і Сі-Са-алкіл-5(О)2; В" вибирають з групи, що складається з водню, СМ, СНЕ», СЕз, СНз, МО: і галогену; В? вибирають з групи, що складається з галогену, СНЕ» і СЕз.
    19. Сполука за будь-яким з попередніх пунктів, де змінні НВ, В", В, ВУ, В" і В? приймають наступні значення: В вибирають з групи, що складається з метилу і етилу; В' вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу; В2 вибирають з групи, що складається з водню, метилу, метилсульфонілу, З3-ізоксазолінілу, 5- метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу, З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-3- ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5-ізоксазолілу; ВЗ вибирають з групи, що складається з фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і В? означає водень і В» означає хлор або фтор.
    20. Сполука за пунктом 1, де змінні В, В", Ве, ВЗ, В" і В» приймають наступні значення: В вибирають з групи, що складається з метилу, етилу, метоксиметилу і метоксієтилу; А" вибирають з групи, що складається з хлору, метилу, трифторметилу і метилсульфонілу; В? вибирають з групи, що складається з водню, Сі, РЕ, метилу, метилсульфонілу, метилсульфінілу, метилсульфанілу, З-ізоксазолінілу, 5-метил-З-ізоксазолінілу, 5-ізоксазолінілу, З-метил-5-ізоксазолінілу, З-ізоксазолілу, 5-метил-З3-ізоксазолілу, 5-ізоксазолілу і З-метил-5- ізоксазолілу; ВЗ вибирають з групи, що складається з водню, фтору, хлору, трифторметилу, СМ і метилсульфонілу; і В? означає водень і В» означає хлор або фтор.
    21. Сполука за будь-яким з пунктів 1-18, де радикали В", В-, ВУ, В: ї А» разом утворюють одну з наступних схем заміщення: 2-ВІ-4,6-Сі», 2,6-СіІ»-4-СМ, 2,4,6-Сіз, 2,6-С12-4-Е, 2,6-СІ2-4-СЕз, 2,6-Сі2- бо А4-5(0)2СНз, 2-Сіз3-4-СМ-6-СІ, 2-СЕз-4,6-СіІ2», 2-СЕз-4-СЕ3-6-СІ, 2-СЕз-4-5(0)2СНз-6-СІ, 2-СЕз-4-Б-6-
    СІ, 2-СНз-4-СМ-6-СІ, 2-СНз-4,6-СІ2, 2-СНаз-4-СЕ3-6-СІ,. 2-СНз-4-550)2СНаз-6-СІ,. 2-СНз-4-БЕ-6-С1, 2- З(О)2СНз-4-СМ-6-СІ,. 2-550)20Нз-4,6-СІ2,. 2-550)2СНа-4-СЕ3-6-СІ,. 2-550)20Нз-4-550)20Нз-6-С1,.2- З(О)2СНз-4-Е-6-01, 2-С1-4-СМ4-6-Е, 2-01-4-С1Е3-6-Е,. 2-С1-4-550)20Нз3-6-Е, 2,4-С12-6-Е, 2-01-4,6-Е», 2- Сез-4-СМ-6-Е, 2-СЕз-4-СіЕЕз-6-Е, 2-СЕз-4-550)2СНз-6-Е, 2-СіЕз-4-С1-6-Е, 2-СЕз-4,6-Е2, 2-СНаз-4-СМ-6- Е, 2-СНаз-4-СЕз-6-Е, 2-СНз-4-550)20Нз-6-Е, 2-СНз-4-С1-6-Е, 2-СНз-4,6-Е2, 2-550)2СНа-4-СМ-6-Е, 2- З(0)2СНз-А-Сз3-6-Е, 2-530)20Наі-4-5Х0)2ОНз-6-Е, 2-550)2С0На3-4-С1-6-Е, 2-550)2СНз-4,6-Р».
    22. Сполука за будь-яким з пунктів 1-18, де радикали В", В, ВУ, В" і В" разом утворюють одну з наступних схем заміщення: 2,6-СіІ»-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ, 2,4,6-СіІз-3-(3-ізоксазолініл), 2,6-Сі»-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е, 2,6-СІ»-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз, 2,6-СіІ»-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)- 4-СМ-6-СІ, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Сі», -2-СІЕЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СІ, 2-СЕз-3-(3- ізоксазолініл)-4-5Х0)2СНаз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-6-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ- 6-СІ, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Сіг, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СІ, 2-СНз-3-(3- ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-СІ,. 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Е-6-СІ,. 2-5(0)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)- 4-СН-6-СІ, 2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-СіІ», -2-550)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-СІ, -2- З(О)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-СІ,.. 2-550)20Наз-3-(3-ізоксазолініл)-4-Б-6-СІ, -2-СІ-3-(3- ізоксазолініл)-4-СМ-6-Е, 2-01-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е, 2-СІ-3-(3-ізоксазолініл)-4-5Х0)2СНз-6- Е, 2,4-СІ»-3-(3-ізоксазолініл)-6-Е, 2-СІ-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Е», 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-6- Е, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е,
    20. 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-550)2СНз-6-Е, 2-СЕз-3-(3-ізоксазолініл)-4-С1І-6-Е, 2-Сегз-3-(3- ізоксазолініл)-4,6-Е2, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СМ-6-Е, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СЕз-6-Е, 2- СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5(0)2СНз-6-Е, 2-СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4-СІ-6-Е, 2-СНз-3-(3- ізоксазолініл)-4,6-Е2, 2-550)2С На-3-(3-ізоксазолініл)-4-СН-6-Е, /2-5Х0)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4- СеЕз-6-Е, 2-5(0)2СНаз-3-(3-ізоксазолініл)-4-5Х0)20Наз-6-Е, 2-550)2С Нз-3-(3-ізоксазолініл)-4-С1-6-Е, 2-
    25... 5(0)2СНз-3-(3-ізоксазолініл)-4,6-Е2, 2,6-С12-3-(СН2-О-СНоСз)-4-СМ, 2,4,6-СіІз-3-(3-ізоксазолініл), 2,6-СІ2-3-(СНг-О-СНеСЕз)-4-Е, 2,6-С12-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СЕз, 2,6-Сі2-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4- З(О)2СНз, 2-СЕз-3-(СН2-О-СНоСЕз)-4-СМ-6-СЇ,.. 2-СЕ3-3-(СН2г-О-СНеСЕз)-4,6-СІ2,. 2-СЕз-3-(СНг-О- СНеСРЗз)-4-СЕз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеС Ез)-4-550)20Нз-6-СІ,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-Е-6-0Ї, 2-СбНа-3-(СН2-О-СНаСЕз)-4-СМ-6-СЇ,. 2-СНа-3-(СН2-О-СНоСЕз)-4,6-СІ2,. 2-СНз-3-(СНг-О-СНоСЕз)-4- Коо) Сез-6-СІ, 2-СНз-3-(СН»-О-СНеСвз)-4-550)20Нз3-6-СЇ1, /2-СНз-3-(СН»-О-СНеСіз)-4-Б-6-СЇ, 02- З(О)2СНз-3-(СНа-О-СНеС Ез)-4-СІМ-6-СІ,. 2-550)20Нз-3-(СН2-О-СНеСЕз)-4,6-С12,. 2-550)2СНз-3-(СНе- О-СНоСЕз)-4-СЕз-6-СЇ,.. 00 2-5Х0)20Нз-3-(СНг-О-СНеСз)-4-55(0)20Н3-6-СЇ,..2-550)20Нз-3-(СНг-О- СНеСЕз)-4-БЕ-6-СЇ, /2-С1-3-(СНг-О-СНеСЕз)-4-СМ-6-Е, /2-С1-3-(СНг-О-СНеаСЕз)-4-СЕ5-6-Е, /-2-01-3- (СН».-О-СНеСЕз)-4-5(0)2СНз-6-Е,. 2,4-С12-3-(СНа-О-СНеСЕз)-6-Е,. 2-С1-3-(СН2-О-СНеСЕз)-4,6-БЕ2, 2- Сгз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-СМ-6-Е,.. 2-СЕз-3-(СНа-О-СНеСз)-4-СЕз3-6-Е,.. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНеСЕЕз)-4- З(0)2СНз-6-Е, 2-СЕз-3-(СН2-0О-СНаСЕз)-4-01-6-Е,. 2-СЕз-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4,6-Е2, 2-СНз-3-(СНег-О- СНесСЕз)-4-СМ-6-Е,.. 2-СНз-3-(СН»-О-СНоСЕз)-4-СЕз3-6-Е,.. 2-СНз-3-(СН»-О-СНеСЕз)-4-550)20 Наз-6-Е, 2-СНз-3-(СН»-О-СНеС Ез)-4-С1-6-Е, 2-СНаз-3-(СНа-О-СНеС Ез)-4,6-Е2, 2-550)20Нз-3-(СНа-О-СНСЕз)- 4-СМ-6-Е,. 2-550)2СНз-3-(«СН»-О-СНеСвз)-4-СЕз3-6-Е,.. 2-550)20Нз-3-(СНа-О-СНеСЕЕз)-4-5(0)20 Нз-6- Е, 2-550)2СНз-3-(СН»-О-СНеСЕЕз)-4-С1-6-Е, 2-550)2С0Нз-3-(СНг-О-СНеСЕз)-4,6-Е».
    23. Композиція, яка містить принаймні одну сполуку за будь-яким з пунктів 1-21 і принаймні один допоміжний засіб, який є звичайним для приготування складів сполук для захисту сільськогосподарських культур.
    24. Застосування сполуки за будь-яким з пунктів 1-21 або композиції за пунктом 23 для боротьби з небажаною рослинністю.
    25. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення дії гербіцидно- ефективної кількості принаймні однієї сполуки за будь-яким з пунктів 1-21 або композиції за пунктом 23 на рослини, їх насіння і/або місце їх поширення.
UAA201412546A 2012-04-27 2013-04-16 Заміщені n-(тетразол-5-іл)- та n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів UA116348C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261639079P 2012-04-27 2012-04-27
PCT/EP2013/057865 WO2013083859A2 (en) 2012-04-27 2013-04-16 Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA116348C2 true UA116348C2 (uk) 2018-03-12

Family

ID=48184162

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201412546A UA116348C2 (uk) 2012-04-27 2013-04-16 Заміщені n-(тетразол-5-іл)- та n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20150087519A1 (uk)
EP (1) EP2855463B1 (uk)
JP (1) JP6141408B2 (uk)
KR (1) KR20150013619A (uk)
CN (2) CN108299320A (uk)
AR (1) AR092827A1 (uk)
AU (1) AU2013206392B2 (uk)
BR (1) BR112014026789B1 (uk)
CA (1) CA2871271A1 (uk)
CO (1) CO7111313A2 (uk)
CR (1) CR20140492A (uk)
EA (1) EA027847B1 (uk)
ES (1) ES2694200T3 (uk)
HU (1) HUE040316T2 (uk)
IL (1) IL235303B (uk)
MX (1) MX2014013074A (uk)
PL (1) PL2855463T3 (uk)
UA (1) UA116348C2 (uk)
WO (1) WO2013083859A2 (uk)
ZA (1) ZA201408642B (uk)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2705618T3 (es) * 2012-05-03 2019-03-26 Bayer Cropscience Ag Sal de sodio de 2-cloro-3-(metilsulfanil)-N-(1-metil-1H-tetrazol-5-il)-4-(trifluorometil)benzamida y su uso como herbicida
EP2854538B1 (de) * 2012-05-24 2017-05-03 Bayer CropScience AG Herbizide zusammensetzungen enthaltend n-(tetrazol-5-yl)arylcarbonsäureamide
CN105209441A (zh) * 2013-05-15 2015-12-30 巴斯夫欧洲公司 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
EP3006444B1 (en) 2013-05-31 2017-09-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Heterocyclic amide compound
CN105377836B (zh) 2013-07-18 2018-04-10 巴斯夫欧洲公司 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
US9902704B2 (en) 2013-10-10 2018-02-27 Basf Se Substituted N-(tetrazol-5-yl)- and N-(triazol-5-yl)arylcarboxamide compounds and their use as herbicides
US10308953B2 (en) 2013-12-18 2019-06-04 BASF Agro B.V. Plants having increased tolerance to herbicides
EP2907807A1 (en) 2014-02-18 2015-08-19 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
EP3131906B1 (en) 2014-04-17 2018-06-13 Basf Se Substituted pyridine compounds having herbicidal activity
AR103649A1 (es) 2015-02-11 2017-05-24 Basf Se Hidroxifenilpiruvato dioxigenasas resistentes a herbicidas
CA2998036A1 (en) 2015-09-11 2017-03-16 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Hppd variants and methods of use
EP3390372B1 (en) * 2015-12-17 2020-06-03 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
US11180770B2 (en) 2017-03-07 2021-11-23 BASF Agricultural Solutions Seed US LLC HPPD variants and methods of use
EA201992259A1 (ru) 2017-03-30 2020-03-19 Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт Замещенные n-(1,3,4-оксадиазол-2-ил)арилкарбоксамиды и их применение в качестве гербицидов
WO2019016385A1 (en) 2017-07-21 2019-01-24 Basf Se BENZAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
CN112409263B (zh) * 2019-08-23 2024-04-05 东莞市东阳光农药研发有限公司 取代的苯甲酰类化合物及其应用
WO2021204667A1 (de) 2020-04-07 2021-10-14 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte isophtalsäurediamide
CN120554307A (zh) * 2020-04-17 2025-08-29 先正达农作物保护股份公司 除草化合物

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2750393A (en) * 1954-12-01 1956-06-12 Sterling Drug Inc Iodinated 5-henzamidotetrazoles and preparation thereof
JPS4839460B1 (uk) * 1970-07-01 1973-11-24
GB1561350A (en) * 1976-11-05 1980-02-20 May & Baker Ltd Benzamide derivatives
US4474792A (en) * 1979-06-18 1984-10-02 Riker Laboratories, Inc. N-Tetrazolyl benzamides and anti-allergic use thereof
MA19269A1 (fr) * 1980-09-16 1982-04-01 Lilly Co Eli Perfectionnement relatif a des derives de n-arylbenzamides .
US4419357A (en) * 1982-01-18 1983-12-06 The Dow Chemical Company 3-(1H-Tetrazol-5-yl)-4(3H)-quinazolinones
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
ATE57390T1 (de) 1986-03-11 1990-10-15 Plant Genetic Systems Nv Durch gentechnologie erhaltene und gegen glutaminsynthetase-inhibitoren resistente pflanzenzellen.
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US4764525A (en) * 1987-02-25 1988-08-16 Warner-Lambert Company N-1H-tetrazol-5-ylbenzamides having use as antiallergy and antiinflammatory agents
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
DE69132939T2 (de) 1990-06-25 2002-11-14 Monsanto Technology Llc Glyphosattolerante pflanzen
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE19505995A1 (de) 1995-02-21 1996-08-22 Degussa Verfahren zur Herstellung von Thietanonen
WO1997041117A1 (en) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Novel benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
AU1671097A (en) 1996-04-26 1997-11-19 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
WO1997041116A1 (en) 1996-04-26 1997-11-06 Nippon Soda Co., Ltd. Benzene derivatives substituted by heterocycles and herbicides
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
AU3297397A (en) 1996-06-06 1998-01-05 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
DE69736841T2 (de) 1996-07-17 2007-02-01 Michigan State University, East Lansing Imidazolinon-herbizid-resistente zuckerrüben-pflanzen
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
DK0958291T3 (da) 1997-01-17 2009-05-04 Basf Se 3-heteroxyclyl-substituerede benzoylderivater
WO1998031676A1 (de) 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
DE69933222T2 (de) 1998-07-14 2007-01-04 Nippon Soda Co. Ltd. Benzoesäurederivate und verfahren zu ihrer herstellung
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
US6277847B1 (en) 1999-04-02 2001-08-21 Fmc Corporation Herbicidal isoindolinonyl-and 3,4-dihydroisoquinolonyl-substituted heterocycles
EP1284597A4 (en) 2000-04-28 2005-12-28 Basf Ag USE OF A MUTANT BUTTERHOUSE AHAS 2 GENE AND IMIDAZOLINONE HERBICIDES FOR THE SELECTION OF TRANSGENIC MONOCOTYLEDONES, IMIDAZOLINONE HERBICIDE-RESISTANT CORN-RESISTANT MAIZE, RICE AND WHEAT PLANTS
DE60139107D1 (en) 2000-05-04 2009-08-13 Basf Se Substituierte phenyl-sulfamoyl-carboxamide
DE60111236T2 (de) 2000-08-25 2006-04-27 Syngenta Participations Ag Hybriden von crystal proteinen aus bacillus thurigiensis
DE10043075A1 (de) 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
CA2456314C (en) 2001-08-09 2012-11-13 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
EP1420629B1 (en) 2001-08-09 2013-03-27 Northwest Plant Breeding Company Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7521599B2 (en) 2001-08-09 2009-04-21 University Of Saskatchewan Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
EP2329708B1 (en) 2002-07-10 2016-10-19 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
WO2004106529A2 (en) 2003-05-28 2004-12-09 Basf Aktiengesellschaft Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
ES2544692T3 (es) 2003-08-29 2015-09-02 Instituto Nacional De Tecnología Agropecuaria Plantas de arroz que tienen tolerancia aumentada a herbicidas de imidazolinona
JP5132042B2 (ja) * 2005-08-24 2013-01-30 株式会社デンソー 非水電解液二次電池
CN101384596A (zh) 2006-02-15 2009-03-11 弗·哈夫曼-拉罗切有限公司 杂环抗病毒化合物
GB0625598D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Syngenta Ltd Novel herbicides
AU2008345225A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
KR101472937B1 (ko) * 2008-07-23 2014-12-15 삼성전자 주식회사 디스플레이를 구비한 다용도 메모리 카드
MX2012003377A (es) 2009-09-25 2012-05-08 Bayer Cropscience Ag N-(1,2,5-oxadiazol-3-il)benzamidas y su utilizacion como herbicidas.
CA2809487C (en) * 2010-09-01 2019-02-26 Bayer Cropscience Ag N-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
EP2589598A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG 5-Phenylsubstituierte N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide
EP2589293A1 (de) * 2011-11-03 2013-05-08 Bayer CropScience AG Herbizid-Safener-Zusammensetzungen enthaltend N-(Tetrazol-5-yl)- und N-(Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide

Also Published As

Publication number Publication date
US20170339955A1 (en) 2017-11-30
AU2013206392B2 (en) 2016-05-12
ES2694200T3 (es) 2018-12-19
HUE040316T2 (hu) 2019-02-28
KR20150013619A (ko) 2015-02-05
JP6141408B2 (ja) 2017-06-07
BR112014026789A2 (pt) 2018-11-27
EP2855463A2 (en) 2015-04-08
AU2013206392A1 (en) 2014-11-13
PL2855463T3 (pl) 2018-12-31
US20150087519A1 (en) 2015-03-26
CA2871271A1 (en) 2013-06-13
CN108299320A (zh) 2018-07-20
AR092827A1 (es) 2015-05-06
EA027847B1 (ru) 2017-09-29
IL235303B (en) 2018-05-31
EP2855463B1 (en) 2018-08-01
MX2014013074A (es) 2015-04-14
WO2013083859A3 (en) 2013-08-01
CR20140492A (es) 2015-01-23
JP2015515483A (ja) 2015-05-28
CN104428297A (zh) 2015-03-18
WO2013083859A2 (en) 2013-06-13
ZA201408642B (en) 2016-03-30
CO7111313A2 (es) 2014-11-10
BR112014026789B1 (pt) 2019-10-22
EA201401189A1 (ru) 2015-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA116348C2 (uk) Заміщені n-(тетразол-5-іл)- та n-(триазол-5-іл)арилкарбоксамідні сполуки та їх застосування як гербіцидів
DK2997016T3 (en) SUBSTITUTED N- (TETRAZOL-5-YL) AND N- (TRIAZOL-5-YL) -ARYLCARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
CN105377836B (zh) 取代的n‑(1,2,4‑三唑‑3‑基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
UA121522C2 (uk) Бензамідні сполуки і їх застосування як гербіцидів
CN105636950A (zh) 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
CN105636960A (zh) 取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途
CN104039770A (zh) 取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途
JP2014533669A (ja) 置換型１，２，５−オキサジアゾール化合物及びその除草剤としての使用ｉｉ
JP2015519315A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）アリールカルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
CN104411698A (zh) 取代的n-(四唑-5-基)-和n-(三唑-5-基)杂芳基羧酰胺化合物及其作为除草剂的用途
JP2015519314A (ja) 置換型ｎ−（テトラゾール−５−イル）−およびｎ−（トリアゾール−５−イル）ピリジン−３−イル−カルボキサミド化合物ならびに除草剤としてのそれらの使用
CA3229791A1 (en) Herbicidal malonamides containing monocyclic heteroaromatic rings
CN104039780A (zh) 取代的1,2,5-噁二唑化合物及其作为除草剂的用途iii
WO2014184017A1 (en) Substituted n-(tetrazol-5-yl)- and n-(triazol-5-yl)pyridin-3-yl-carboxamide compounds and their use as herbicides
EP3737670A1 (en) Benzamide compounds and their use as herbicides
CN116456830B (zh) 除草的丙二酰胺类
US20230406833A1 (en) Herbicidal malonamides
WO2019122347A1 (en) N-(1,2,5-oxadiazol-3-yl)-benzamide compounds and their use as herbicides
AU2022339008A1 (en) Herbicidal malonamides containing a condensed ring system