TWI712589B - 有機組成物、有機光電裝置及顯示裝置 - Google Patents

Abstract

本發明揭露一種包含由化學式1與化學式2的組合表示 的第一化合物以及由化學式3表示的第二化合物的組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。

在化學式1至化學式3中，各取代基與說明書中所述的相同。

Description

有機組成物、有機光電裝置及顯示裝置

本發明揭露一種組成物、一種有機光電裝置及一種顯示裝置。

[相關申請案的交叉參考]

本申請案主張於2018年4月23日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2018-0046910號的優先權及權利，所述韓國專利申請案的全部內容併入本案供參考。

有機光電裝置為將電能轉換成光能且反之亦然的裝置。

有機光電裝置可根據其驅動原理分類如下。一種為光電式裝置，其中由光能產生激子，分離成電子及電洞且轉移至不同電極以產生電能，且另一種為發光裝置，其中將電壓或電流供應至電極以由電能產生光能。

有機光電裝置的實例可為有機光電式裝置(organic photoelectric device)、有機發光二極體、有機太陽電池以及有機感光鼓。

其中，有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)近來已由於對平板顯示器的需求增加而引起關注。有機發光二極體藉由對有機發光材料施加電流將電能轉換成光，且此種有機發光二極體的效能可受設置於電極之間的有機材料影響。

一實施例提供一種能夠達成具有高效率及長壽命的有機光電裝置的組成物。

另一實施例提供一種包含所述組成物的有機光電裝置。

又一實施例提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。

根據實施例，一種組成物包含由化學式1與化學式2的組合表示的第一化合物以及由化學式3表示的第二化合物。

在化學式1及化學式2中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，a₁*至a₄*中的相鄰兩者分別與b₁*及b₂*連接， a₁*至a₄*中的不與b₁*及b₂*連接的剩餘兩者獨立地為C-L^a-R^a，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a及R¹至R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^a及R¹至R⁴中的至少一者為由化學式A表示的基團，

其中，在化學式A中，R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且*為與L^a及L¹至L⁴的連接點；[化學式3]

其中，在化學式3中，L⁵至L⁹獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Ar²為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R⁵至R⁸獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R⁵至R⁸獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環，且Ar²及R⁵至R⁸中的至少一者為由化學式B表示的基團，

其中，在化學式B中， Z¹至Z⁵獨立地為N或C-L^b-R^d，Z¹至Z⁵中的至少一者為N，其中L^b獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^d獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R^d獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環或者經取代或未經取代的芳族單環式雜環或芳族多環式雜環，且*為與L⁵至L⁹的連接點。

根據另一實施例，一種有機光電裝置包括面向彼此的陽極及陰極以及至少一個有機層，所述至少一個有機層設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含所述組成物。

根據另一實施例，提供一種包括所述有機光電裝置的顯示裝置。

可達成一種具有高效率及長壽命的有機光電裝置。

100、200:有機發光二極體

105:有機層

110:陰極

120:陽極

130:發光層

140:電洞輔助層

圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

在下文中詳細闡述本發明的實施例。然而，該些實施例為示範性的，本發明並非僅限於此，且本發明由申請專利範圍的範圍界定。

在本說明書中，當不另外提供定義時，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經以下者置換：氘、鹵素、羥基、胺基、經取代或未經取代的C1至C30胺基、硝基、經取代或未經取代的C1至C40矽基、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基、C2至C30雜芳基、C1至C20烷氧基、C1至C10三氟烷基、氰基或其組合。

在本發明的實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C30烷基、C1至C10烷基矽基、C6至C30芳基矽基、C3至C30環烷基、C3至C30雜環烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C30芳基或C2至C30雜芳基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的至少一個氫經氘、C1至C5烷基、C6至C18芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。另外，在本發明的具體實例中，「經取代」是指取代基或化合物的 至少一個氫經氘、甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)、萘基、聯伸三苯基(triphenylene group)、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基置換。

在本說明書中，當不另外提供定義時，「雜」是指在一個官能基中包含選自N、O、S、P及Si的1至3個雜原子且其餘為碳。

在本說明書中，「芳基」是指包含至少一個烴芳族部分的基團，且烴芳族部分的所有元素具有形成共軛的p軌道，例如苯基、萘基等，二個或更多個烴芳族部分可藉由σ鍵連接，且可為例如聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)、四聯苯基(quarterphenyl group)等，且二個或更多個烴芳族部分直接或間接稠合以提供非芳族稠環，例如芴基。

芳基可包含單環、多環或稠環多環(亦即，共用相鄰碳原子對的環)官能基。

在本說明書中，「雜環基」為雜芳基的通用概念，且可包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子代替環狀化合物(例如芳基、環烷基、其稠環或其組合)中的碳(C)。當雜環基為稠環時，雜環基的整個環或每個環可包含一個或多個雜原子。

舉例而言，「雜芳基」可指包含選自N、O、S、P及Si的至少一個雜原子的芳基。二個或更多個雜芳基藉由σ鍵直接連接，或當雜芳基包含二個或更多個環時，所述二個或更多個環可稠合。當雜芳基為稠環時，每個環可包含1至3個雜原子。

更具體而言，經取代或未經取代的C6至C30芳基可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代的芘基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的對三聯苯基(p-terphenyl group)、經取代或未經取代的間三聯苯基(m-terphenyl group)、經取代或未經取代的鄰三聯苯基(o-terphenyl group)、經取代或未經取代的

基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的苝基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的茚基或其組合，但不限於此。

更具體而言，經取代或未經取代的C2至C30雜環基可為經取代或未經取代的呋喃基、經取代或未經取代的噻吩基、經取代或未經取代的吡咯基、經取代或未經取代的吡唑基、經取代或未經取代的咪唑基、經取代或未經取代的三唑基、經取代或未經取代的噁唑基、經取代或未經取代的噻唑基、經取代或未經取代的噁二唑基、經取代或未經取代的噻二唑基、經取代或未經取代的吡啶基、經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的吡嗪基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的苯并呋喃基、經取代或未經取代的苯并噻吩基、經取代或未經取代的苯并咪唑基、經取代或未經取代的吲哚基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的萘 啶基、經取代或未經取代的苯并噁嗪基、經取代或未經取代的苯并噻嗪基、經取代或未經取代的吖啶基、經取代或未經取代的啡嗪基(phenazinyl group)、經取代或未經取代的啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、經取代或未經取代的啡噁嗪基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基(phenoxazinyl group)、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或其組合，但不限於此。

在本說明書中，電洞特性是指當施加電場時貢獻出電子以形成電洞的能力，且在陽極中形成的電洞可由於根據最高佔用分子軌域(highest occupied molecular orbital，HOMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。

此外，電子特性是指當施加電場時接受電子的能力，且在陰極中形成的電子可由於根據最低未佔用分子軌域(lowest unoccupied molecular orbital，LUMO)能階的傳導特性而易於注入發光層中且在發光層中傳輸。

在下文中，闡述根據實施例的一種用於有機光電裝置的組成物。

根據實施例的用於有機光電裝置的組成物包含具有電洞特性的第一化合物以及具有電子特性的第二化合物。

第一化合物是由化學式1與化學式2的組合表示。

[化學式1][化學式2]

在化學式1及化學式2中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，a₁*至a₄*中的相鄰兩者分別與b₁*及b₂*連接，a₁*至a₄*中的不與b₁*及b₂*連接的剩餘兩者獨立地為C-L^a-R^a，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a及R¹至R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^a及R¹至R⁴中的至少一者為由化學式A表示的基團，

其中，在化學式A中，R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且*為與L^a及L¹至L⁴的連接點。

第一化合物具有苯并咔唑經胺取代的結構，由此HOMO電子雲自胺擴展至苯并咔唑中，且因此電洞注入及傳輸特性可因高HOMO能量而得到改善。

另外，由於苯并咔唑相較於聯咔唑及吲哚并咔唑而言具有相對高的HOMO能量，因此可因苯并咔唑經胺取代的結構而達成具有低驅動電壓的裝置。

另外，聯咔唑及吲哚并咔唑因高T1能量而不適合用作紅色主體，但苯并咔唑經胺取代的結構具有期望的T1能量以作為紅色主體。因此，包含根據本發明的化合物的裝置可達成高效率/長壽命特性。

同時，所述化合物可與第二化合物一起被包含以平衡電洞與電子，且由此可降低包含所述化合物的驅動電壓。

舉例而言，R^b及R^c可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，R^b及R^c可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的對聯苯基(p-biphenyl group)或者經取代或未經取代的芴基，其中所述取代基可為苯基、萘基、蒽基、菲基、聯伸三苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。

舉例而言，Ar¹可獨立地為經取代或未經取代的C6至C20芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。

舉例而言，Ar¹可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合。

舉例而言，Ar¹可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或者經取代或未經取代的咔唑基，但不限於此。

舉例而言，L^a及L¹至L⁴可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基。

舉例而言，L^a及L¹至L⁴可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基(terphenylene group)或者經取代或未經取代的伸萘基。

舉例而言，L^a及L¹至L⁴可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的鄰伸苯基、經取代或未經取代的間伸聯苯基、經取代或未經取代的對伸聯苯基、經取代或未經取代的鄰伸聯苯基、經取代或未經取代的間伸三聯苯基、經取代或未經取代的對伸三聯苯基或者經取代或未經取代的鄰伸三聯苯基。本文中，經取代可指例如至少一個氫經氘、C1至C20烷基、C6至C20芳基、鹵素、氰基或其組合置換，但不限於此。

舉例而言，R^a及R¹至R⁴可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或由化學式A表示的基團。

舉例而言，R^a及R¹至R⁴可獨立地為氫或由化學式A表示的基團，但不限於此。

舉例而言，第一化合物可例如根據化學式1及化學式2的稠合位置而由化學式1A至化學式1C中的一者表示。

在化學式1A至化學式1C中，Ar¹、L^a及L¹至L⁴以及R^a及R¹至R⁴與上述相同。

舉例而言，化學式1A可根據由化學式A表示的基團的取代位置而由化學式1A-1至化學式1A-3中的一者表示。

在化學式1A-1至化學式1A-3中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1A-1可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1A-1-a至化學式1A-1-d中的一者表示。

在化學式1A-1-a至化學式1A-1-d中，Ar¹、L^a、L¹至 L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

在示例性實施例中，化學式1A-1可由化學式1A-1-b或化學式1A-1-c表示。

舉例而言，化學式1A-2可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1A-2-a或化學式1A-2-b表示。

在化學式1A-2-a及化學式1A-2-b中，Ar¹、L^a及L¹至L⁴以及R¹至R⁴及R^b及R^c與上述相同。

在示例性實施例中，化學式1A-2可由化學式1A-2-a表示。

舉例而言，化學式1A-3可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1A-3-a至化學式1A-3-d中的一者表示。

[化學式1A-3-a][化學式1A-3-b][化學式1A-3-c][化學式1A-3-d]

在化學式1A-3-a至化學式1A-3-d中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

在示例性實施例中，化學式1A-3可由化學式1A-3-b或化學式1A-3-c表示。

舉例而言，化學式1B可根據由化學式A表示的基團的取代位置而由化學式1B-1至化學式1B-3中的一者表示。

在化學式1B-1至化學式1B-3中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1B-1可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1B-1-a至化學式1B-1-d中的一者表示。

[化學式1B-1-a][化學式1B-1-b][化學式1B-1-c][化學式1B-1-d]

在化學式1B-1-a至化學式1B-1-d中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1B-2可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1B-2-a或化學式1B-2-b表示。

在化學式1B-2-a及化學式1B-2-b中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1B-3可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1B-3-a至化學式1B-3-d中的一者表示。

[化學式1B-3-a][化學式1B-3-b][化學式1B-3-c][化學式1B-3-d]

在化學式1B-3-a至化學式1B-3-d中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

在實施例中，化學式1B-3可由化學式1B-3-b表示。

舉例而言，化學式1C可根據由化學式A表示的基團的取代位置而由化學式1C-1至化學式1C-3中的一者表示。

在化學式1C-1至化學式1C-3中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1C-1可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1C-1-a至化學式1C-1-d中的一者表示。

[化學式1C-1-a][化學式1C-1-b][化學式1C-1-c][化學 式1C-1-d]

在化學式1C-1-a至化學式1C-1-d中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

在實施例中，化學式1C-1可由化學式1C-1-b表示。

舉例而言，化學式1C-2可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1C-2-a或化學式1C-2-b中的一者表示。

[化學式1C-2-a][化學式1C-2-b]

在化學式1C-2-a及化學式1C-2-b中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

舉例而言，化學式1C-3可根據由化學式A表示的基團的具體取代位置而由化學式1C-3-a至化學式1C-3-d中的一者表 示。

在化學式1C-3-a至化學式1C-3-d中，Ar¹、L^a、L¹至L⁴、R^a、R¹至R⁴、R^b及R^c與上述相同。

在實施例中，化學式1C-3可由化學式1C-3-b表示。

在本發明的具體實施例中，第一化合物可由化學式1A且具體而言由化學式1A-1，例如是化學式1A-1-b表示。

第一化合物可為例如群組1的化合物中的一者，但不限於此。

第二化合物是由化學式3表示。

在化學式3中，L⁵至L⁹獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，Ar²為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，R⁵至R⁸獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R⁵至R⁸獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環，Ar²及R⁵至R⁸中的至少一者為由化學式B表示的基團，

其中，在化學式B中，Z¹至Z⁵獨立地為N或C-L^b-R^d，Z¹至Z⁵中的至少一者為N，其中L^b獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^d獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合，R^d獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環或者經取代或未經取代的芳族單環式雜環或芳族多環式雜環，且*為與L⁵至L⁹的連接點。

第二化合物是能夠在施加電場時接受電洞及電子二者的化合物(即，具有雙極特性的化合物)，且具體而言可具有相對於分子量改善玻璃轉變溫度的效果並因經包含至少一個氮的環(例如嘧啶或三嗪)取代的由式3表示的咔唑核而確保耐熱性。

另外，第二化合物具有快速且穩定的電子傳輸特性，因此可藉由與具有快速且穩定的電洞傳輸特性的第一化合物一起被包含而匹配電洞與電子的平衡，且可降低包含所述化合物的有機光電裝置的驅動電壓。

舉例而言，L⁵至L⁹可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基或者經取代或未經取代的C2至C20雜環基。

舉例而言，L⁵至L⁹可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的稠合二苯并呋喃基(fused dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代的稠合二苯并噻吩基(fused dibenzothiophenyl group)或其組合。

舉例而言，L⁵至L⁹可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基、經取代或未經取代的對伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基或者經取代或未經取代的伸三聯苯基。

舉例而言，Ar²可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、由化學式B表示的基團或其組合。

舉例而言，Ar²可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的芴基或者由化學式B表示的基團，但不限於此。

舉例而言，R⁵至R⁸可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經 取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、由化學式B表示的基團或其組合。

舉例而言，R⁵至R⁸可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基或者由化學式B表示的基團，但不限於此。

舉例而言，第二化合物可根據由化學式B表示的基團的結合位置而由例如化學式2A至化學式2L中的一者表示。

[化學式2D][化學式2E][化學式2F]

在化學式2A至化學式2L中，L⁵至L⁹、Ar²、R⁵至R⁸及Z¹至Z⁵與上述相同，R^e、R^f、R^g、R^h、Rⁱ及R^j相同於R⁵至R⁸， Z^1a至Z^5a相同於Z¹至Z⁵，且Z^1b至Z^5b相同於Z¹至Z⁵。

舉例而言，L^b可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合。

舉例而言，L^b可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基、經取代或未經取代的伸芴基、經取代或未經取代的伸二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的伸二苯并噻吩基。

舉例而言，L^b可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的間伸苯基或者經取代或未經取代的對伸苯基，但不限於此。

舉例而言，R^d可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C20烷基、經取代或未經取代的C6至C20芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，舉例而言，R^d可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

舉例而言，R^d可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的間聯苯基、經取代或未經取代 的對聯苯基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，但不限於此。

R^d獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環或者經取代或未經取代的芳族單環式雜環或芳族多環式雜環。

舉例而言，在由化學式B表示的基團中，Z¹至Z⁵中的至少兩者可為N，且R^d可獨立地存在。

舉例而言，由化學式B表示的基團可為經取代或未經取代的嘧啶基或者經取代或未經取代的三嗪基。

舉例而言，Z¹及Z³可為N，且Z²、Z⁴及Z⁵可獨立地為C-L^b-R^d；Z³及Z⁵可為N，且Z¹、Z²及Z⁴可獨立地為C-L^b-R^d；或者Z²及Z⁴可為N，且Z¹、Z³及Z⁵可獨立地為C-L^b-R^d。在此種情形中，L^b及R^d與上述相同。

舉例而言，Z¹、Z³及Z⁵可為N，且Z²及Z⁴可獨立地為C-L^b-R^d。在此種情形中，L^b及R^d與上述相同。

舉例而言，在由化學式B表示的基團中，Z¹至Z⁵中的至少一者可為N，且R^d彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或者經取代或未經取代的芳族單環式雜環。

在此種情形中，由化學式B表示的基團可為經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基或者經取代或未 經取代的萘啶基。

舉例而言，Z³及Z⁴可獨立地為C-R^d，相鄰的R^d彼此連接以形成苯環，且Z¹、Z²及Z⁵中的一者可為N。

舉例而言，Z³及Z⁴可獨立地為C-R^d，相鄰的R^d彼此連接以形成苯環，且Z¹、Z²及Z⁵中的兩者可為N。

舉例而言，Z³及Z⁴可獨立地為C-R^d，相鄰的R^d彼此連接以形成苯環，且Z¹、Z²及Z⁵中的每一者可為N。

舉例而言，化學式B可由化學式B-1至化學式B-7中的一者表示，但不限於此。

在化學式B-1至化學式B-7中， L^b1至L^b5以及L^c1及L^c2相同於L^b，且R^d1至R^d5、R^k1及R^k2相同於R^d，*為與L⁵至L⁹的連接點。

舉具體實例而言，由化學式B表示的基團可為經取代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基或者經取代或未經取代的萘啶基。

舉更具體實例而言，化學式B可為群組I的取代基中的一者。

在群組I中，*為與L⁵至L⁹的連接點。

舉例而言，化學式2A可根據由化學式B表示的基團的具體結合位置而由化學式2A-1至化學式2A-4中的一者表示。

[化學式2A-1][化學式2A-2]

在化學式2A-1至化學式2A-4中，L⁵至L⁹、Ar²、R⁵至R⁸及Z¹至Z⁵與上述相同。

舉例而言，化學式2C可根據由化學式B表示的基團的具體結合位置而由化學式2C-1至化學式2C-4中的一者表示。

在化學式2C-1至化學式2C-4中，L⁵至L⁹、R⁶至R⁸、Z^1a至Z^5a及Z^1b至Z^5b與上述相同。

在本發明的具體實施例中，第二化合物可由化學式2B、化學式2C、化學式2D、化學式2E及化學式2F中的一者(例如化學式2B或化學式2F)表示。

第二化合物可為例如群組2的化合物中的一者，但不限於此。

可例如包含重量比為1：99至99：1的第一化合物及第二化合物。在此範圍內，可利用第一化合物的電洞傳輸特性及第二化合物的電子傳輸特性來調整期望的重量比，以得到雙極特性且因此提高效率及壽命。在此範圍內，可例如包含重量比為約10：90至90：10、約20：80至80：20、約30：70至70：30、約40：60至60：40或約50：50的第一化合物及第二化合物。舉例而言，可包含重量比為約50：50至60：40，例如是約50：50或約60：40的第一化合物及第二化合物。

舉例而言，根據本發明示例性實施例的組成物可包含由化學式1A-1-b表示的化合物作為第一化合物以及由化學式2B或 化學式2F表示的化合物作為第二化合物。

舉例而言，在化學式1A-1-b中，Ar¹可為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合，L^a及L¹至L⁴可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，R^a、R¹、R²及R⁴可獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且在化學式2B及化學式2F中，L⁵至L⁹可獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，且R⁵至R⁸、R^e、R^f及R^g可獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的 C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、經取代或未經取代的胺基、鹵素、氰基或其組合。

另外，Z¹至Z⁵可獨立地為N或C-L^b-R^d，Z¹至Z⁵中的至少兩者可為N，L^b可獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且R^d可獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。

所述組成物除第一化合物及第二化合物之外可更包含至少一種化合物。

所述組成物可更包含摻雜劑。摻雜劑可為例如磷光摻雜劑，例如紅色、綠色或藍色磷光摻雜劑，例如紅色磷光摻雜劑。

摻雜劑是以少量與第一化合物及第二化合物混合以引起光發射的材料，且一般為藉由多次激發至三重態或多於三重態而發光的材料，例如金屬錯合物。摻雜劑可為例如無機化合物、有機化合物或有機/無機化合物，且可使用其一個或多個種類。

摻雜劑的實例可為磷光摻雜劑，且磷光摻雜劑的實例可為包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合的有機金屬化合物。磷光摻雜劑可為例如由化學 式Z表示的化合物，但不限於此。

[化學式Z]L¹⁰MX

在化學式Z中，M為金屬，且L¹⁰與X為相同或不同的，且為與M形成錯合化合物的配位體。

M可為例如Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其組合，且L¹⁰及X可為例如二齒配位體(bidentate ligand)。

所述組成物可藉由例如化學氣相沈積(chemical vapor deposition，CVD)等乾膜形成方法形成。

在下文中闡述包含所述組成物的有機光電裝置。

所述有機光電裝置可為將電能轉換成光能並且反之亦然的任何裝置，但並無特別限制，並且可為例如有機光電式裝置、有機發光二極體、有機太陽電池及有機感光鼓。

在本文中，參照圖式闡述作為有機光電裝置的一個實例的有機發光二極體。

圖1及圖2為示出根據實施例的有機發光二極體的剖視圖。

參照圖1，根據實施例的有機發光二極體100包括面向彼此的陽極120及陰極110以及設置於陽極120與陰極110之間 的有機層105。

陽極120可由具有大功函數的導體製成以幫助電洞注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陽極120可為舉例而言金屬，例如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅、金等、或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide，ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide，IZO)等；金屬與氧化物的組合，例如ZnO與Al或SnO₂與Sb；導電聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧)噻吩](poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene)，PEDOT)、聚吡咯及聚苯胺，但不限於此。

陰極110可由具有小功函數的導體製成以幫助電子注入，且可為例如金屬、金屬氧化物及/或導電聚合物。陰極110可為舉例而言金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、鉛、銫、鋇等、或其合金；多層式(multi-layer)結構材料，例如LiF/Al、LiO₂/Al、LiF/Ca、LiF/Al及BaF₂/Ca，但不限於此。

有機層105包括包含所述組成物的發光層130。

發光層130可包含例如所述組成物。

所述組成物可為例如紅色發光組成物。

發光層130可包含例如第一化合物及第二化合物作為磷光主體。

參照圖2，有機發光二極體200除發光層130之外更包 括電洞輔助層140。電洞輔助層140可在阻擋陽極120與發光層130之間的電子的同時進一步增加電洞注入及/或電洞遷移率。電洞輔助層140可包括例如電洞傳輸層、電洞注入層及/或電子阻擋層中的至少一者。

電洞輔助層140可包含例如群組D的化合物中的至少一者。

具體而言，電洞輔助層140可包括位於陽極120與發光層130之間的電洞傳輸層以及位於發光層130與電洞傳輸層之間的電洞傳輸輔助層，且電洞傳輸輔助層中可包含群組D的化合物中的至少一者。

在電洞傳輸輔助層中，除所述化合物之外，亦可使用在US5061569A、JP1993-009471A、WO1995-009147A1、JP1995-126615A、JP1998-095973A等中揭露的已知的化合物以及與之類似的化合物。

在本發明的實施例中，在圖1或圖2中，有機發光二極體可更包括電子傳輸層、電子注入層或電洞注入層作為有機層105。

有機發光二極體100及有機發光二極體200可藉由以下方式來製造：在基板上形成陽極或陰極；利用例如真空沈積方法(蒸發)、濺鍍(sputtering)、電漿鍍敷(plasma plating)及離子 鍍敷(ion plating)等乾膜形成方法形成有機層；以及在有機層上形成陰極或陽極。

有機發光二極體可應用於有機發光二極體顯示裝置。

以下，參照實例更詳細地說明實施例。然而，該些實例為示範性的，且本發明範圍不限於此。

製備第一化合物

合成例1：合成化合物A-2

(a)合成中間物A-2-1

將鹽酸苯肼(70.0克，484.1毫莫耳)及7-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮(108.9克，484.1毫莫耳)放入圓底燒瓶中並接著溶解於乙醇(1200毫升)中。在室溫下向其中緩慢滴加了60毫升鹽酸，且在90℃下將所獲得的混合物攪拌了12小時。當反應完成時，在減壓下自其移除了溶劑，且使用過量的乙酸乙酯(ethyl acetate，EA)自其獲得了萃取物。在減壓下移除有機溶劑之後，將萃取物攪拌於少量甲醇中並接著進行過濾，以獲得95.2克中間 物A-2-1(66%)。

(b)合成中間物A-2-2

將中間物A-2-1(95.2克，319.3毫莫耳)及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(108.7克，478.9毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於600毫升甲苯中。在80℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，移除了反應溶劑，且藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得41.3克中間物A-2-2(44%)。

(c)合成中間物A-2-3

將中間物A-2-2(41.3克，139.0毫莫耳)、碘苯(199.2克，976.0毫莫耳)、CuI(5.31克，28.0毫莫耳)、K₂CO₃(28.9克，209.0毫莫耳)及1,10-啡啉(5.03克，28.0毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於500毫升二甲基甲醯胺(Dimethyl Formamide，DMF)中。在180℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，在減壓下自其移除了反應溶劑，且接著將自其獲得的產物溶解於二氯甲烷中並進行矽膠過濾。在進行二氯甲烷濃縮之後，利用己烷對經過濾的產物進行了再結晶以獲得39.0克中間物A-2-3(75%)。

(d)合成化合物A-2

將中間物A-2-3(23.2克，62.5毫莫耳)、雙-聯苯-4-基-胺(21.1克，65.6毫莫耳)、第三丁醇鈉(NaOtBu)(9.0克，93.8毫莫耳)、Pd₂(dba)₃(3.4克，3.7毫莫耳)及三-第三丁基膦(P(t-Bu)₃)(4.5克，在甲苯中為50%)放入二甲苯(300毫升)中，並接著在氮氣流下加熱並回流了12小時。在移除二甲苯後，向其中添加 了200毫升甲醇以使固體結晶，對固體進行了過濾、溶解於甲苯中並又利用矽膠/矽藻土進行了過濾，且接著對適量的有機溶劑進行了濃縮以獲得29克化合物A-2(76%)。

液相層析(liquid chromatography，LC)/質譜分析(mass spectrometry，MS)計算得到：C46H32N2，精確質量：612.26，實驗值為612.32[M+H]⁺。

合成例2：合成化合物A-3

(a)合成中間物A-3-1

分別使用1.0當量的鹽酸苯肼及6-溴-3,4-二氫-2H-萘-1-酮根據與合成例1的(a)相同的方法合成了中間物A-3-1。

(b)合成中間物A-3-2

使用當量比為1：1.5的中間物A-3-1及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌根據與合成例1的(b)相同的方法合成了中間物A-3-2。

(c)合成中間物A-3-3

使用當量比為1：3的中間物A-3-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-3-3。

(d)合成化合物A-3

使用當量比為1：1的中間物A-3-3及雙-聯苯-4-基-胺根(bis-biphenyl-4-yl-amine)據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-3。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.28[M+H]⁺。

合成例3：合成化合物A-5

(a)合成中間物A-5-1

分別使用1.0當量的鹽酸苯肼及3,4-二氫-2H-萘-1-酮根據與合成例1的(a)相同的方法合成了中間物A-5-1。

(b)合成中間物A-5-2

分別使用當量比為1：1.5的中間物A-5-1及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌根據與合成例1的(b)相同的方法合成了中間物 A-5-2。

(c)合成中間物A-5-3

使用當量比為1：3的中間物A-5-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-5-3。

(d)合成中間物A-5-4

將中間物A-5-3(23.6克，80.6毫莫耳)放入圓底燒瓶中並接著溶解於300毫升二氯甲烷中。隨後，將N-溴琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide，NBS)(14.1克，79.0毫莫耳)溶解於100毫升DMF中，將所述溶液緩慢滴加至以上溶液中，且在室溫下將混合溶液攪拌了2小時。當反應完成時，移除了反應溶劑，且藉由管柱層析法對自其獲得的產物進行了處理以獲得25克中間物A-5-4(83%)。

(e)合成化合物A-5

使用當量比為1：1的中間物A-5-4及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-5。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.33[M+H]⁺。

合成例4：合成化合物A-7

[反應流程4]

(a)合成中間物A-7-1

分別使用1.0當量的4-溴鹽酸苯肼及3,4-二氫-2H-萘-1-酮根據與合成例1的(a)相同的方法合成了中間物A-7-1。

(b)合成中間物A-7-2

使用當量比為1：1.5的中間物A-7-1及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌根據與合成例1的(b)相同的方法合成了中間物A-7-2。

(c)合成中間物A-7-3

使用當量比為1：3的中間物A-7-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-7-3。

(d)合成化合物A-7

使用當量比為1：1的中間物A-7-3及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-7。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.30[M+H]⁺。

合成例5：合成化合物A-8

[反應流程5]

(a)合成中間物A-8-1

分別使用1.0當量的3-溴鹽酸苯肼及3,4-二氫-2H-萘-1-酮根據與合成例1的(a)相同的方法合成了中間物A-8-1。

(b)合成中間物A-8-2

使用當量比為1：1.5的中間物A-8-1及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌根據與合成例1的(b)相同的方法合成了中間物A-8-2。

(c)合成中間物A-8-3

使用當量比為1：3的中間物A-8-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-8-3。

(d)合成化合物A-8

使用當量比為1：1的中間物A-8-3及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-8。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.33[M+H]⁺。

合成例6：合成化合物A-11

(a)合成中間物A-11-1

將4-溴-苯胺(50.0克，290.7毫莫耳)、2-萘硼酸(59.9克，171.9毫莫耳)、K₂CO₃(80.4克，581.3毫莫耳)及Pd(PPh₃)₄(10.1克，8.7毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於800毫升甲苯及400毫升蒸餾水中，且在80℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，自其移除了水層，且藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得40.0克中間物A-11-1(63%)。

(b)合成中間物A-11-2

將中間物A-11-1(17.7克，80.8毫莫耳)、4-溴-聯苯(18.8克，80.8毫莫耳)、第三丁醇鈉(NaOtBu)(11.6克，121.1毫莫耳)、Pd₂(dba)₃(4.4克，4.8毫莫耳)及三-第三丁基膦(P(t-Bu)₃)(5.9克，在甲苯中為50%)添加至二甲苯(400毫升)中，並接著在氮氣流下一起加熱並回流了12小時。在移除二甲苯之後，藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得20.0克中間物A-11-2 (67%)。

(c)合成化合物A-11

使用當量比為1：1的中間物A-11-2及中間物A-2-3根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-11。

LC/MS計算得到：C50H34N2精確質量：662.27，實驗值為662.31[M+H]⁺。

合成例7：合成化合物A-12

使用當量比為1：1的中間物A-3-3及中間物A-11-2根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-12。

LC/MS計算得到：C50H34N2精確質量：662.27，實驗值為662.30[M+H]⁺。

合成例8：合成化合物A-29

[反應流程8]

(a)合成中間物A-29-1

將苯胺(8.3克，89.5毫莫耳)、4-(4-溴-苯基)-二苯并呋喃(23.1克，71.5毫莫耳)、第三丁醇鈉(NaOtBu)(12.9克，134.2毫莫耳)、Pd₂(dba)₃(4.9克，5.4毫莫耳)及三-第三丁基膦(P(t-Bu)₃)(6.5克，在甲苯中為50%)添加至二甲苯(400毫升)中，並接著在氮氣流下一起加熱並回流了12小時。在移除二甲苯之後，藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得20.0克中間物A-29-1(67%)。

(b)合成化合物A-29

使用當量比為1：1的中間物A-29-1及中間物A-2-3根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-29。

LC/MS計算得到：C46H30N2O精確質量：626.24，實驗值為626.28[M+H]⁺。

合成例9：合成化合物A-38

[反應流程9]

(a)合成中間物A-38-1

將9,9-二甲基-9H-芴-2-基胺(17.4克，83.0毫莫耳)、4-溴-聯苯(15.5克，66.4毫莫耳)、第三丁醇鈉(NaOtBu)(12.0克，124.5毫莫耳)、Pd₂(dba)₃(4.6克，5.0毫莫耳)及三-第三丁基膦(P(t-Bu)₃)(6.0克，在甲苯中為50%)放入二甲苯(400毫升)中，並接著在氮氣流下加熱並回流了12小時。在移除二甲苯之後，藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得18.0克中間物A-38-1(60%)。

(b)合成化合物A-38

使用當量比為1：1的中間物A-38-1及中間物A-3-3根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-38。

LC/MS計算得到：C49H36N2精確質量：652.29，實驗值為652.33[M+H]⁺。

合成例10：合成化合物A-51

[反應流程10]

(a)合成中間物A-51-1

將中間物A-3-3(30.0克，80.6毫莫耳)、4-氯苯基硼酸(15.1克，96.7毫莫耳)、K₂CO₃(22.3克，161.2毫莫耳)及Pd(PPh₃)₄(2.8克，2.4毫莫耳)放入圓底燒瓶中並接著溶解於200毫升四氫呋喃及100毫升蒸餾水中，且在80℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，移除了水層，且藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得27.0克中間物A-51-1(83%)。

(b)合成化合物A-51

使用當量比為1：1的中間物A-51-1及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-51。

LC/MS計算得到：C52H36N2精確質量：688.29，實驗值為688.34[M+H]⁺。

合成例11：合成化合物A-65

[反應流程11]

(a)合成中間物A-65-1

將1,4-二溴-2-硝基-苯(30.0克，106.8毫莫耳)、2-萘硼酸(18.4克，106.8毫莫耳)、K₂CO₃(29.5克，213.6毫莫耳)及Pd(PPh₃)₄(3.7克，3.2毫莫耳)放入圓底燒瓶中並接著溶解於300毫升四氫呋喃及150毫升蒸餾水中，且在80℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，移除了水層，且藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得27.0克中間物A-65-1(77%)。

(b)合成中間物A-65-2

將中間物A-65-1(27.0克，82.3毫莫耳)及三苯基膦(86.3克，329.1毫莫耳)放入圓底燒瓶中並接著溶解於300毫升1,2-二氯苯中，且在180℃下將溶液攪拌了12小時。當反應完成時，自其移除了溶劑，且藉由管柱層析法對其剩餘物進行了處理以獲得18.0克中間物A-65-2(74%)。

(c)合成中間物A-65-3

使用當量比為1：3的中間物A-65-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-65-3。

(d)合成化合物A-65

使用當量比為1：1的中間物A-65-3及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-65。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.30[M+H]⁺。

合成例12：合成化合物A-72

(a)合成中間物A-72-1

使用1.0當量的鹽酸苯肼及6-溴-3,4-二氫-1H-萘-2-酮根據與合成例1的(a)相同的方法合成了中間物A-72-1。

(b)合成中間物A-72-2

使用當量比為1：1.5的中間物A-72-1及2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌根據與合成例1的(b)相同的方法合成了中間物A-72-2。

(c)合成中間物A-72-3

使用當量比為1：3的中間物A-72-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-72-3。

(d)合成化合物A-72

使用當量比為1：1的中間物A-72-3及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-72。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.31[M+H]⁺。

合成例13：合成化合物A-77

(a)合成中間物A-77-1

使用1.0當量的1,4-二溴-2-硝基-苯及1-萘-硼酸根據與合成例11的(a)相同的方法合成了中間物A-77-1。

(b)合成中間物A-77-2

使用當量比為1：4的中間物A-77-1及三苯基膦根據與合成例11的(b)相同的方法合成了中間物A-77-2。

(c)合成中間物A-77-3

使用當量比為1：3的中間物A-77-2及碘苯根據與合成例1的(c)相同的方法合成了中間物A-77-3。

(d)合成化合物A-77

使用當量比為1：1的中間物A-77-3及雙-聯苯-4-基-胺根據與合成例1的(d)相同的方法合成了化合物A-77。

LC/MS計算得到：C46H32N2精確質量：612.26，實驗值為612.29[M+H]⁺。

製備第二化合物

合成例14：合成化合物B-8

(a)合成中間物B-8-1

將3-溴咔唑(35克，142毫莫耳)溶解於1升圓底燒瓶中的0.5升四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)中，向其中添加了苯基硼酸(17.3克，142毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(8.2克，7.1毫莫耳)，且對混合物進行了攪拌。隨後，向其中添加了碳酸鉀(49.1克，356毫莫耳)飽和水溶液，且在80℃下將所獲得的混合物加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中傾入水，且接著使用二氯甲烷(dichloromethane，DCM)自其獲得了萃取物，利用無水硫酸鎂進行了處理以自其移除水分，過濾並在減壓下濃縮。藉由快速管柱層析法分離並純化所獲得的殘餘物以獲得22.0克中間物B-8-1。

(b)合成中間物B-8-2

將化合物(1)(40克，149毫莫耳)溶解於1升圓底燒瓶中的0.5升四氫呋喃(THF)中，向其中添加了化合物(2)(25.7克，164毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(8.63克，7.5毫莫耳)，且對混合物進行了攪拌。隨後，向其中添加了碳酸鉀(51.6克，374毫莫耳)飽和水溶液，且在80℃下將所獲得的混合物加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中傾入水，且接著使用二氯甲烷(DCM)自其獲得了萃取物，利用無水硫酸鎂進行了處理以自其移除水分，過濾並在減壓下濃縮。藉由快速管柱層析法分離並純化所獲得的殘餘物以獲得32.1克中間物B-8-2。

(c)合成化合物B-8

將中間物B-8-1(22.0克，90.4毫莫耳)、中間物B-8-2(31.1克，90.4毫莫耳)、第三丁醇鈉(NaOtBu)(13.01克，135.6毫莫耳)、Pd₂(dba)₃(2.48克，2.7毫莫耳)及三-第三丁基膦(P(t-Bu)₃)(5.49克，在甲苯中為50%)添加至二甲苯(300毫升)中，且在氮氣流下將混合物加熱並回流了12小時。在自其移除二甲苯後，向其中添加了200毫升甲醇，對其中結晶的固體進行了過濾、溶解於單氯苯(monochlorobenzene，MCB)中並利用矽膠/矽藻土進行了過濾，且接著自其對適量的有機溶劑進行了濃縮以獲得化合物B-8(32克，64.3%)。

合成例15：合成化合物B-12

(a)合成中間物B-12-1

將咔唑(35克，209.3毫莫耳)、1-溴-4-氯-苯(60.11克，313.98毫莫耳)、CuI(3.99克，20.9毫莫耳)、K₂CO₃(43.39克，313.98毫莫耳)及1,10-啡啉(3.77克，20.9毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於700毫升DMF中。在180℃下將溶液攪拌了18小時。當反應完成時，在減壓下自其移除了反應溶劑，且接著將自其獲得的產物溶解於二氯甲烷中並進行矽膠過濾。在進行二氯甲烷濃縮之後，利用己烷對經過濾的產物進行了再結晶以獲得40.0克中間物B-12-1(68.8%)。

(b)合成中間物B-12-2

將中間物B-12-1(40克，144毫莫耳)、雙(頻哪醇根基)二硼(54.86克，216毫莫耳)、Pd(dppf)Cl₂(7.1克，8.64毫莫耳)、三環己基膦(8.08克，28.8毫莫耳)及乙酸鉀(42.4克，432.04毫莫耳)放入圓底燒瓶中並溶解於720毫升DMF中。在120℃下將混合物回流並攪拌了12小時。當反應完成時，將混合物傾入過量的蒸餾水中，且將所獲得的混合物攪拌了一個小時。對其中的固體進行了過濾並溶解於DCM中。使用MgSO₄自其移除水分，且使用矽膠墊對有機溶劑進行了過濾並在減壓下移除。利用EA及己烷對固體進行了再結晶以獲得31.3克中間物B-12-2(58.9%)。

(c)合成化合物B-12

將中間物B-12-2(31克，83.95毫莫耳)溶解於1升圓底燒瓶中的0.3升四氫呋喃(THF)中，向其中添加了中間物B-8-2(28.86克，83.95毫莫耳)及四(三苯基膦)鈀(4.85克，4.2毫莫 耳)，且對混合物進行了攪拌。隨後，向其中添加了碳酸鉀(29.01克，209.9毫莫耳)飽和水溶液，且在80℃下將所獲得的混合物加熱並回流了12小時。當反應完成時，向反應溶液中傾入水，將所獲得的混合物攪拌了30分鐘並過濾以獲得固體，在133℃下將固體溶解於單氯苯中，利用無水硫酸鎂進行了處理以自其移除水分並使用矽膠進行過濾，且將自其獲得的濾液冷卻至室溫並過濾。使用單氯苯重複純化所獲得的固體以獲得31.0克(67.1%)化合物B-12。

合成例16：合成化合物B-25

(a)合成中間物B-25-1

使用2-溴咔唑(35克，142毫莫耳)根據與合成例14的(a)相同的方法合成了22克(63.6%)中間物B-25-1。

(b)合成中間物B-25-2

使用中間物B-25-1(22克，90.4毫莫耳)根據與合成 例15的(a)相同的方法合成了18克(56.3%)中間物B-25-2。

(c)合成中間物B-25-3

使用中間物B-25-2(18克，51毫莫耳)根據與合成例15的(b)相同的方法合成了14.8克(65.3%)中間物B-25-3。

(d)合成中間物B-25-4

使用3-溴-二苯并呋喃(40克，162毫莫耳)根據與合成例15的(b)相同的方法合成了31克(65.1%)中間物B-25-4。

(e)合成中間物B-25-5

使用2,4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(21克，93毫莫耳)及中間物B-25-4根據與合成例15的(c)相同的方法合成了15克(64.8%)中間物B-25-5。

(f)合成化合物B-25

使用中間物B-25-5(10.5克，29.3毫莫耳)及中間物B-25-3(14.38克，32.28毫莫耳)根據與合成例15的(c)相同的方法合成了12.7克(67.5%)化合物B-25。

合成例17：合成化合物B-42

[反應流程17]

(a)合成中間物B-42-1

在氮氣狀態下對Mg(3.44克，142毫莫耳)及I₂(0.36克，1.41毫莫耳)進行了攪拌。隨後，向其中緩慢滴入了藉由將3-溴-二苯并呋喃(35克，142毫莫耳)溶解於236毫升無水THF中而製備的溶液以獲得3-Mgbr-二苯并呋喃。在氮氣狀態下將3-Mgbr-二苯并呋喃與THF的混合溶液緩慢滴入藉由將三聚氯化氰(13.06克，70.8毫莫耳)溶解於118毫升無水THF中而製備的另一溶液中同時維持在0℃下，且在室溫下使所獲得的混合物反應了2小時。當反應完成時，向其中添加了水及冰以使其冷卻，且向其中添加了乙酸乙酯以萃取並分離水層與有機層。對所萃取的有機層進行了二氧化矽式過濾，且完全蒸發並蒸餾了自其獲得的溶劑。接著，使用正己烷對自其獲得的固體進行了再結晶並進行紙式過濾。對固體進行了乾燥。藉由此種方法，獲得了21克(66.2%)中間物B-42-1。

(b)合成化合物B-42

使用中間物B-42-1(21克，46.89毫莫耳)及咔唑(7.84克，46.89毫莫耳)根據與合成例14的(c)相同的方法合成了18.7克(68.9%)化合物B-42。

合成例18：合成化合物B-55

(a)合成中間物B-55-1

使用1-溴-2-硝基-苯(35克，173.2毫莫耳)及1-萘-硼酸(32.78克，190.6毫莫耳)根據與合成例14的(a)相同的方法合成了28克(64.8%)中間物B-55-1。

(b)合成中間物B-55-2

將中間物B-55-1(28.0克，112毫莫耳)及三苯基膦(88.4克，337毫莫耳)溶解於圓底燒瓶中的300毫升1,2-二氯苯中並接著在180℃下攪拌了24小時。當反應完成時，藉由管柱層析法對混合物進行了處理以移除溶劑並獲得17.7克(72.5%)中間物B-55-2。

(c)合成中間物B-55-3

根據與合成例14的(b)相同的方法合成了中間物B-55-3。

(d)合成化合物B-55

使用中間物B-55-3(22克，63.9毫莫耳)及中間物B-55-2(13.9克，63.9毫莫耳)根據與合成例14的(c)相同的方法合成了21.0克(62.6%)化合物B-55。

比較合成例1：合成比較化合物1

(a)合成中間物1-2

將中間物1-1(30克，121.9毫莫耳)、1當量的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-二(1,3,2-二氧雜環戊硼烷)、2當量的乙酸鉀、0.03當量的1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵-二氯化鈀(II)以及0.2當量的三環己基膦與500毫升燒瓶中的300毫升N,N-二甲基甲醯胺進行了混合，且在130℃下將混合物攪拌了12小時。當反應完成時，在使用硫酸鎂自其移除水分之後對藉由用水及EA對反應溶液進行萃取而獲得的有機層進行了濃縮，並接著藉由管柱層析法純化，以獲得白色固體中間物1-2(29.66克，產率：83%)。

(b)合成中間物1-3

將29.66克(0.4莫耳)中間物1-2、2當量的1-溴-2-硝基苯、2當量的碳酸鉀及0.02當量的四(三苯基膦)鈀(0)與500毫升燒瓶中的200毫升1,4-二噁烷及100毫升水進行了混合，且在90℃下在氮氣流下將混合物加熱了16小時。在自其移除反應溶劑之後，將所獲得的生成物溶解於二氯甲烷中，用矽膠/矽藻土過濾，並接著在移除適量的有機溶劑之後用甲醇進行了再結晶，以獲得固體中間物1-3(16.92克，產率：58%)。

(c)合成中間物1-4

將8.7克(30.2毫莫耳)中間物1-3、7.5克(36.2毫莫耳)2-溴萘、4.3克(45.3毫莫耳)第三丁醇鈉(NaOtBu)、1.0克(1.8毫莫耳)Pd(dba)₂及2.2克三-第三丁基膦(P(tBu)₃)(在甲苯中為50%)添加至500毫升燒瓶中的150毫升二甲苯中，並 接著在氮氣流下加熱並回流了12小時。在自其移除二甲苯之後，向其中添加了200毫升甲醇以使固體結晶，對固體進行了過濾，溶解於二氯甲烷中，用矽膠/矽藻土進行了過濾，並接著在自其移除適量的有機溶劑之後用丙酮進行了再結晶，以獲得中間物1-4(9.83克，產率：77%)。

(d)合成中間物1-5

將中間物1-5(211.37克，0.51莫耳)及亞磷酸三乙酯(528毫升，3.08莫耳)放入1000毫升燒瓶中，並接著在置換氮氣之後在160℃下攪拌了12小時。當反應完成時，向其中添加了3升MeOH，且對所獲得的混合物進行了攪拌並過濾，並且蒸發了自其獲得的濾液。藉由管柱層析法利用己烷對所獲得的殘餘物進行了純化以獲得中間物1-5(152.14克，產率：78%)。

(e)合成比較化合物1

使用中間物1-5及中間物1-(4-溴苯基)-4-苯基苯根據比較合成例1的(c)合成了比較化合物1。

比較合成例2：合成比較化合物2

(a)合成比較化合物2

使用中間物2-1及中間物2-2根據比較合成例1的(e)合成了比較化合物2。

比較合成例3：合成比較化合物3

(a)合成中間物3-1

使用溴苯替代2-溴萘根據比較合成例1的(c)合成了中間物3-1。

(b)合成中間物3-2

根據與比較合成例1的d)相同的方法合成了中間物3-2。

(c)合成比較化合物3

使用中間物3-2及2-(4-氯苯基)萘根據與比較合成例1 的(e)相同的方法合成了比較化合物3。

製造有機發光二極體

實例1

用蒸餾水洗滌了塗佈有成為1500埃厚的薄膜的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板。在用蒸餾水洗滌之後，用例如異丙醇、丙酮、甲醇等溶劑對玻璃基板進行了超音波洗滌並進行了乾燥，隨後移至電漿清潔器，使用氧電漿清潔了10分鐘，並移至真空沈積器。使用獲得的此種氧化銦錫透明電極作為陽極，將化合物A真空沈積於氧化銦錫基板上以形成700埃厚的電洞注入層，將化合物B在所述注入層上沈積至50埃厚，且將化合物C沈積至700埃厚以形成電洞傳輸層。在電洞傳輸層上，藉由沈積化合物C-1而形成了400埃厚的電洞傳輸輔助層。在電洞傳輸輔助層上，藉由同時真空沈積化合物A-2及化合物B-42作為主體以及真空沈積2重量%的[Ir(piq)₂acac]作為摻雜劑而形成了400埃厚的發光層。在本文中，化合物A-2及化合物B-42以6：4的重量比使用，且單獨提供其在以下實例中的比率。隨後，在發光層上，藉由以1：1的比率同時真空沈積化合物D及8-喹啉鋰(Liq)而形成了300埃厚的電子傳輸層，且在電子傳輸層上，依序真空沈積Liq及Al至15埃厚及1200埃厚，從而製造有機發光二極體。

有機發光二極體具有五層式有機薄層，且具體而言為以下結構。

ITO/化合物A(700埃)/化合物B(50埃)/化合物C (700埃)/化合物C-1(400埃)/EML[化合物A-2：B-42：[Ir(piq)₂acac](2重量%)](400埃)/化合物D：Liq(300埃)/Liq(15埃)/Al(1200埃)。

化合物A：N4,N4'-二苯基-N4,N4'-雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)聯苯基-4,4'-二胺

化合物B：1,4,5,8,9,11-六氮雜聯伸三苯基-六甲腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile，HAT-CN)

化合物C：N-(聯苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺

化合物C-1：N,N-二([1,1'-聯苯]-4-基)-7,7-二甲基-7H-芴[4,3-b]苯并呋喃-10-胺

化合物D：8-(4-(4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)喹啉

實例2至實例6以及比較例1至比較例5

除了將組成物變為表1至表5所示以外，根據與實例1相同的方法製造了各有機發光二極體。

評價

對根據實例1至實例6以及比較例1至比較例5的有機發光二極體的功率效率進行了評價。

具體量測方法闡述如下，且結果示於表1至表5中。

(1)量測取決於電壓變化的電流密度變化

關於流入單位裝置的電流值，使用電流-電壓計(吉時利(Keithley)2400)在電壓自0伏特增加至10伏特時對所獲得 的有機發光二極體進行了量測，且所量測的電流值除以面積，從而得到結果。

(2)量測取決於電壓變化的亮度變化

使用亮度計(美能達(Minolta)Cs-1000A)在有機發光二極體的電壓自0伏特增加至10伏特時對亮度進行了量測。

(3)量測功率效率

藉由使用來自項目(1)及項目(2)的亮度、電流密度以及電壓(伏特)計算相同電流密度(10毫安/平方公分)下的功率效率(坎德拉/安)。

(4)量測壽命

藉由在亮度(坎德拉/平方公尺)維持為9000坎德拉/平方公尺時，量測當電流效率(坎德拉/安)降低至97%時的時間來獲得結果。

(5)計算T97壽命比率(%)

計算施用相同的第二主體的實例(施用第一化合物作為第一主體)與比較例(施用比較化合物作為第一主體)的相對T97(h)比較值。

T97壽命比率(%)={[實例(施用第一化合物作為第一主體)的T97(h)]/[比較例(施用比較化合物作為第一主體)的T97(h)]}×100

(6)量測驅動電壓

在15毫安/平方公分下使用電流-電壓計(吉時利2400) 對每一個二極體的驅動電壓進行了量測。

(7)計算驅動電壓比率(%)

計算施用相同的第二主體的實例(施用第一化合物作為第一主體)與比較例(施用比較化合物作為第一主體)的相對比較值。

驅動電壓比率(%)={[實例(施用第一化合物作為第一主體)的驅動電壓(V)]/[比較例(施用比較化合物作為第一主體)的驅動電壓(V)]}×100

參照表1至表5，相較於比較例1至比較例5的有機發 光二極體而言，根據實例1至實例6的有機發光二極體表現出顯著改善的驅動電壓及壽命。

儘管本發明已結合目前視為實用的示例性實施例加以闡述，然而應理解本發明不限於所揭露的實施例，而是相反地旨在涵蓋包含在隨附申請專利範圍的精神及範圍內的各種潤飾及等效配置。

100:有機發光二極體

105:有機層

110:陰極

120:陽極

130:發光層

Claims (15)

1. 一種組成物，包含：由化學式1與化學式2的組合表示的第一化合物，以及由化學式2B、化學式2C、化學式2D、化學式2E及化學式2F中的一者表示的第二化合物：

   

   其中，在化學式1及化學式2中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，a₁*至a₄*中的相鄰兩者分別與b₁*及b₂*連接，a₁*至a₄*中的不與b₁*及b₂*連接的剩餘兩者獨立地為C-L^a-R^a，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a及R¹至R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合， 且R^a及R¹至R⁴中的至少一者為由化學式A表示的基團，

   

   其中，在化學式A中，R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且*為與L^a及L¹至L⁴的連接點；

   

   其中，在化學式2B至化學式2F中，L⁵至L⁸獨立地為單鍵， L⁹為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R⁵至R⁸、R^e、R^f、R^g獨立地為氫或苯基，Z¹至Z⁵獨立地為N或C-L^b-R^d，Z¹至Z⁵中的至少一者為N，Z^1a至Z^5a獨立地為N或C-L^b-R^d，Z^1a至Z^5a中的至少一者為N，Z^1b至Z^5b獨立地為N或C-L^b-R^d，Z^1b至Z^5b中的至少一者為N，其中L^b獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^d獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基、經取代或未經取代的矽基、鹵素、氰基或其組合，且R^d獨立地存在或其相鄰基團彼此連接以形成經取代或未經取代的芳族單環式環或芳族多環式環或者經取代或未經取代的芳族單環式雜環或芳族多環式雜環。
2. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中所述第一化合物是由化學式1A至化學式1C中的一者表示：[化學式1A][化學式1B][化學式1C]

   

   其中，在化學式1A至化學式1C中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a及R¹至R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^a及R¹至R⁴中的至少一者為由化學式A表示的基團，

   

   其中，在化學式A中，R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且 *為與L^a及L¹至L⁴的連接點。
3. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中所述第一化合物是由化學式1A-1至化學式1A-3、化學式1B-1至化學式1B-3及化學式1C-1至化學式1C-3中的一者表示：

   

   其中，在化學式1A-1至化學式1A-3、化學式1B-1至化學式1B-3及化學式1C-1至化學式1C-3中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a及R¹至R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
4. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中所述第一化合物是由化學式1A-1-b表示：[化學式1A-1-b]

   

   其中，在化學式1A-1-b中，Ar¹為經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^a以及R¹、R²及R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
5. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中所述第二化合物是由化學式2B或化學式2F中的一者表示。
6. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中化學式2B 至化學式2F中

   

   、

   

   以及

   

   獨立地為經取 代或未經取代的嘧啶基、經取代或未經取代的三嗪基、經取代或未經取代的喹啉基、經取代或未經取代的異喹啉基、經取代或未經取代的喹噁啉基、經取代或未經取代的喹唑啉基或者經取代或未經取代的萘啶基。
7. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中化學式2B 至化學式2F中

   

   、

   

   以及

   

   獨立地由化學 式B-1至化學式B-7中的一者表示：

   

   其中，在化學式B-1至化學式B-7中，L^b1至L^b5、L^c1及L^c2獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C6 至C20伸芳基、經取代或未經取代的C2至C20雜環基或其組合，R^d1至R^d5、R^k1及R^k2獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的C1至C10烷基、經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基，且*為與L⁵至L⁹的連接點。
8. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中化學式2B 至化學式2F中

   

   、

   

   以及

   

   獨立地選自群 組I的取代基的一者：

   

   其中，在群組I中，*為連接點。
9. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其中所述第一化合物是由化學式1A-1-b表示，且所述第二化合物是由化學式2B或化學式2F表示：

   

   其中，在化學式1A-1-b中，Ar¹為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基、經取代或未經取代的二苯并噻吩基、經取代或未經取代的咔唑基或其組合，L^a及L¹至L⁴獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，R^a、R¹、R²及R⁴獨立地為氫、氘、氰基、經取代或未經取代的胺基、經取代或未經取代的C1至C30烷基、經取代或未經取代的C6至C30芳基、經取代或未經取代的C2至C30雜環基或其組合，且R^b及R^c獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘 基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基；

   

   其中，在化學式2B及化學式2F中，L⁵至L⁸獨立地為單鍵，L⁹為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸三聯苯基或者經取代或未經取代的伸萘基，R⁵至R⁸、R^e、R^f及R^g獨立地為氫或苯基，Z¹至Z⁵獨立地為N或C-L^b-R^d，Z¹至Z⁵中的至少兩者為N，其中L^b獨立地為單鍵或者經取代或未經取代的C6至C20伸芳基，且R^d獨立地為經取代或未經取代的苯基、經取代或未經取代的 聯苯基、經取代或未經取代的三聯苯基、經取代或未經取代的蒽基、經取代或未經取代的萘基、經取代或未經取代的菲基、經取代或未經取代的聯伸三苯基、經取代或未經取代的芴基、經取代或未經取代的咔唑基、經取代或未經取代的二苯并呋喃基或者經取代或未經取代的二苯并噻吩基。
10. 如申請專利範圍第1項所述的組成物，其更包含摻雜劑。
11. 一種有機光電裝置，包括面向彼此的陽極及陰極，至少一個有機層，設置於所述陽極與所述陰極之間，其中所述有機層包含如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的組成物。
12. 如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置，其中所述有機層包括發光層，且所述發光層包含所述組成物。
13. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置，其中分別包含所述第一化合物及所述第二化合物作為所述發光層的磷光主體。
14. 如申請專利範圍第12項所述的有機光電裝置，其中所述組成物是紅色發光組成物。
15. 一種顯示裝置，包括如申請專利範圍第11項所述的有機光電裝置。

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