TWI711655B - 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 - Google Patents
含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI711655B TWI711655B TW105135492A TW105135492A TWI711655B TW I711655 B TWI711655 B TW I711655B TW 105135492 A TW105135492 A TW 105135492A TW 105135492 A TW105135492 A TW 105135492A TW I711655 B TWI711655 B TW I711655B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- resin
- phenolic hydroxyl
- hydrocarbon group
- group
- containing resin
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 203
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 203
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 93
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 title abstract description 56
- -1 olefin compound Chemical class 0.000 claims abstract description 143
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 79
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 67
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims abstract description 51
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 36
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 35
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 29
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 abstract description 25
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 123
- 239000010408 film Substances 0.000 description 46
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 24
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 21
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 18
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 17
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 14
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 14
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 13
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 13
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 11
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 11
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 10
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 9
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 8
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 6
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 6
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical class NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 5
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 5
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical class N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 5
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 5
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOC CAQYAZNFWDDMIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 2-pentoxyethanol Chemical compound CCCCCOCCO QVQDALFNSIKMBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 4
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxypropionate Chemical compound COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diol Chemical compound C1=CC=CC2=C(O)C(O)=CC=C21 NXPPAOGUKPJVDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 4
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 4
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 4
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 3
- IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC=C1O IXQGCWUGDFDQMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical group [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethyl ether Natural products COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003739 xylenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 3
- RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N (3-methoxy-3-methylbutyl) acetate Chemical compound COC(C)(C)CCOC(C)=O RYNQKSJRFHJZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-propoxyethoxy)ethoxy]propane Chemical compound CCCOCCOCCOCCC BOGFHOWTVGAYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1C QWBBPBRQALCEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzophenone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CPEXFJVZFNYXGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)CO SFRDXVJWXWOTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-acetaldehyde Chemical compound ClCC=O QSKPIOLLBIHNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GXYCPGOCXLHIAT-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=C(C2CCCCC2)C=CC=1)O)C1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1O GXYCPGOCXLHIAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 3,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 3,5-xylenol Chemical compound CC1=CC(C)=CC(O)=C1 TUAMRELNJMMDMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 3-Ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=CC(O)=C1 HMNKTRSOROOSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 3-Pentadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC(O)=C1 PTFIPECGHSYQNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC(C=O)=C1 IAVREABSGIHHMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 3-methoxybutyl acetate Chemical compound COC(C)CCOC(C)=O QMYGFTJCQFEDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 2
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWPXDGRBWJIES-UHFFFAOYSA-N Maclurin Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XNWPXDGRBWJIES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034960 Photophobia Diseases 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 2
- 239000004147 Sorbitan trioleate Substances 0.000 description 2
- PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N Sorbitan trioleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PRXRUNOAOLTIEF-ADSICKODSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 2
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N acetylbenzoylaconine Chemical compound O([C@H]1[C@]2(O)C[C@H]3C45[C@@H]6[C@@H]([C@@]([C@H]31)(OC(C)=O)[C@@H](O)[C@@H]2OC)[C@H](OC)C4[C@]([C@@H](C[C@H]5OC)O)(COC)CN6CC)C(=O)C1=CC=CC=C1 XFSBVAOIAHNAPC-WSORPINJSA-N 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 2
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 2
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 2
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 2
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000013469 light sensitivity Diseases 0.000 description 2
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N phenylacetaldehyde Chemical compound O=CCC1=CC=CC=C1 DTUQWGWMVIHBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 235000019337 sorbitan trioleate Nutrition 0.000 description 2
- 229960000391 sorbitan trioleate Drugs 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N (2,3,4-trihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 XEDWWPGWIXPVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWRVAXMLZCMVSL-UHFFFAOYSA-N (2,4,6-trihydroxyphenyl)-(3,4,5-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 QWRVAXMLZCMVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O GBQZZLQKUYLGFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKJFKPFBSPZTAH-UHFFFAOYSA-N (2,4-dihydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O OKJFKPFBSPZTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKQOIQKMFFMJLF-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1O GKQOIQKMFFMJLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLBGWOVCPLFKCQ-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl)-(2,3,4-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C(O)=C1O XLBGWOVCPLFKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrakis(butoxymethyl)urea Chemical compound CCCCOCN(COCCCC)C(=O)N(COCCCC)COCCCC MCEKOERWHIKDFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)propane Chemical compound C=COC(C)COC=C LXSVCBDMOGLGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-dimethylpropane Chemical compound C=COCC(C)(C)COC=C AITKNDQVEUUYHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)cyclohexane Chemical compound C=COC1CCC(OC=C)CC1 CGHMMUAOPPRRMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-yloxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)=CC=CC2=C1 ARNKHYQYAZLEEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trihydroxbenzophenone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HTQNYBBTZSBWKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C)=C1 KUFFULVDNCHOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHDPTOIUYREFCO-UHFFFAOYSA-N 2-(4-ethenylphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol Chemical compound FC(F)(F)C(C(F)(F)F)(O)C1=CC=C(C=C)C=C1 RHDPTOIUYREFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPPJNAYUIIVVBV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxy-6-methylphenyl)-2-[4-[2-(4-hydroxy-3-methylphenyl)propan-2-yl]phenyl]ethyl]-3-methylphenol Chemical compound CC=1C(=C(C=CC1)O)C(CC1=C(C=CC=C1C)O)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C1=CC(=C(C=C1)O)C OPPJNAYUIIVVBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 2-[[1-(oxiran-2-ylmethoxy)naphthalen-2-yl]oxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COC1=CC=C2C=CC=CC2=C1OCC1CO1 OGRULRAOMCDCBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C(C=1C(=CC=CC=1)O)C1=CC=CC=C1O LJBWJFWNFUKAGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 2-bromophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Br VADKRMSMGWJZCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUJVAXWQQGSUBF-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.CCCCOCCO PUJVAXWQQGSUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYWRYNCJBCVJRX-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-4-tert-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1O YYWRYNCJBCVJRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 2-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1Cl ISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGTLUFFXPPWXTO-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound OC=1C(C)=CC(C(C=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C2CCCCC2)C=2C(=CC=CC=2)O)=CC=1C1CCCCC1 UGTLUFFXPPWXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTAGVBVGOTZSS-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound OC=1C(C)=CC(C(C=2C=C(O)C=CC=2)C=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C2CCCCC2)=CC=1C1CCCCC1 MNTAGVBVGOTZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSPVVAVVKFMKIB-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound OC=1C(C)=CC(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C2CCCCC2)=CC=1C1CCCCC1 BSPVVAVVKFMKIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBEBOWPOGZFUTF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(C=1C=C(C(O)=CC=1)C1CCCCC1)C1=CC=C(O)C(C2CCCCC2)=C1 YBEBOWPOGZFUTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKLREKOGUCIQMG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(3-cyclohexyl-4-hydroxyphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)C=2C=C(C(O)=CC=2)C2CCCCC2)=C1 LKLREKOGUCIQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIAIUIEAKCWCD-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=CC=C1O AFIAIUIEAKCWCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIJEFGAYUMNPF-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=CC(O)=C1 XYIJEFGAYUMNPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-4-[(5-cyclohexyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=C1C(C=1C(=CC(O)=C(C2CCCCC2)C=1)C)C1=CC=C(O)C=C1 TUBNHXBTFDDYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATANJDDBSMUMAH-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(3-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC(C(C=2C(=C(C3CCCCC3)C=CC=2)O)C=2C(=C(C3CCCCC3)C=CC=2)O)=C1 ATANJDDBSMUMAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIILRBVOKGATOA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxyphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C(=C(C2CCCCC2)C=CC=1)O)C1=CC=CC(C2CCCCC2)=C1O RIILRBVOKGATOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1F HFHFGHLXUCOHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1I KQDJTBPASNJQFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 2-isopropylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1O CRBJBYGJVIBWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;naphthalen-1-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 GSKNLOOGBYYDHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 2-n,2-n,4-n,4-n,6-n,6-n-hexakis(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound COCN(COC)C1=NC(N(COC)COC)=NC(N(COC)COC)=N1 BNCADMBVWNPPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,3,4-trihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C(O)=C1O NBLFJUWXERDUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 4-[(2,4-dihydroxyphenyl)methyl]benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1O FNFYXIMJKWENNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C(=CC=CC=2)O)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C YNICUQBUXHBYCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFYOKZAFMIWTQL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,5-dimethylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C PFYOKZAFMIWTQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)C=2C(=CC=CC=2)O)=C1 BMCUJWGUNKCREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHKTUDSKDILFJC-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 OHKTUDSKDILFJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 4-[1,2,2-tris(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 HDPBBNNDDQOWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,3,4-trihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,2,3-triol Chemical compound C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1O NYIWTDSCYULDTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2,4-dihydroxyphenyl)propan-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound C=1C=C(O)C=C(O)C=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1O YMSALPCDWZMQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKMMNCWHMCICJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenyl]ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(CC=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 GBKMMNCWHMCICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QADWFOCZWOGZGV-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxy-2,5-dimethylphenyl)methyl]benzene-1,2-diol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C=2C(=CC(O)=C(C)C=2)C)=C1C QADWFOCZWOGZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFUILMHBCVIMK-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)methyl]benzene-1,2-diol Chemical compound CC1=C(O)C(C)=CC(C(C=2C=C(O)C(O)=CC=2)C=2C=C(C)C(O)=C(C)C=2)=C1 UWFUILMHBCVIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 4-[bis(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C=1C=CC(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C=C1 WFCQTAXSWSWIHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCLPTYUMDNFFR-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-[(5-cyclohexyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)-(2-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C=2C(=CC=CC=2)O)C=2C(=CC(C)=C(C3CCCCC3)C=2)O)C=C1C1CCCCC1 VHCLPTYUMDNFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRQDOYYENOERHE-UHFFFAOYSA-N 4-cyclohexyl-2-[(5-cyclohexyl-2-hydroxy-4-methylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C(=CC(C)=C(C3CCCCC3)C=2)O)C=C1C1CCCCC1 NRQDOYYENOERHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRVDHZHTIDPBRG-UHFFFAOYSA-N 4-methylphenol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.CC1=CC=C(O)C=C1 ZRVDHZHTIDPBRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNPSUQQXTRRSBM-UHFFFAOYSA-N 4-n-Pentylphenol Chemical compound CCCCCC1=CC=C(O)C=C1 ZNPSUQQXTRRSBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALTVSEFNOLOASZ-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)propan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C)(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)C)=C1 ALTVSEFNOLOASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 5-phenylbenzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1C(O)=O JVERADGGGBYHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n-diethylpyrimidine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(N)=CC(Cl)=N1 XZIIFPSPUDAGJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 826-62-0 Chemical compound C1C2C3C(=O)OC(=O)C3C1C=C2 KNDQHSIWLOJIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188104 Alkylresorcinol Natural products 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDZPHGGDRBYZAG-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=CC=C1.OC1=C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)O)C=CC(=C1O)O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)C1=CC=CC=C1.OC1=C(C(=O)C2=CC=C(C=C2)O)C=CC(=C1O)O CDZPHGGDRBYZAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGRISYOGFXIAAM-UHFFFAOYSA-N C[IH][IH]CCCCCC[N-]1=CC[IH]1 Chemical compound C[IH][IH]CCCCCC[N-]1=CC[IH]1 HGRISYOGFXIAAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N Sorbitan monostearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O HVUMOYIDDBPOLL-XWVZOOPGSA-N 0.000 description 1
- IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N [(2R)-2-[(2R,3R,4S)-4-hydroxy-3-octadecanoyloxyoxolan-2-yl]-2-octadecanoyloxyethyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC IJCWFDPJFXGQBN-RYNSOKOISA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- JXHGEIHXCLLHPI-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.OC1=CC=CC(O)=C1 JXHGEIHXCLLHPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N bis(2,4-dihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1O WXNRYSGJLQFHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- WBUWDDRQOFKUGD-UHFFFAOYSA-N diazidomethane Chemical compound [N-]=[N+]=NCN=[N+]=[N-] WBUWDDRQOFKUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N diazinon Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=CC(C)=NC(C(C)C)=N1 FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000006162 fluoroaliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Chemical group 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ol;phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1.C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 VSWALKINGSNVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N o-tolualdehyde Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=O BTFQKIATRPGRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N oxymethurea Chemical compound OCNC(=O)NCO QUBQYFYWUJJAAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N p-Cumylphenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 QBDSZLJBMIMQRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- LSSGAGGYJWTEPQ-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,6-trihydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=CC=C(O)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LSSGAGGYJWTEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100595 phenylacetaldehyde Drugs 0.000 description 1
- UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N phenylmethyl ester of formic acid Natural products O=COCC1=CC=CC=C1 UYWQUFXKFGHYNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000636 poly(norbornene) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000000249 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Substances 0.000 description 1
- 235000010483 polyoxyethylene sorbitan monopalmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001818 polyoxyethylene sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000010989 polyoxyethylene sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001816 polyoxyethylene sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000010988 polyoxyethylene sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940035044 sorbitan monolaurate Drugs 0.000 description 1
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001587 sorbitan monostearate Substances 0.000 description 1
- 235000011076 sorbitan monostearate Nutrition 0.000 description 1
- 229940035048 sorbitan monostearate Drugs 0.000 description 1
- 239000001589 sorbitan tristearate Substances 0.000 description 1
- 235000011078 sorbitan tristearate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004129 sorbitan tristearate Drugs 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002929 trinitrophenol Drugs 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/28—Chemically modified polycondensates
- C08G8/30—Chemically modified polycondensates by unsaturated compounds, e.g. terpenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C08L61/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
本發明之課題在於提供一種顯影性、耐熱性及基板追隨性優異之含酚性羥基之樹脂、含有其之感光性組成物、硬化性組成物、及抗蝕劑膜。本發明係一種含酚性羥基之樹脂、含有其之感光性組成物、硬化性組成物、及抗蝕劑膜，該含酚性羥基之樹脂係使下述之酚醛清漆樹脂中間物、與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)進行反應而獲得者，該酚醛清漆樹脂中間物係將三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)作為必須成分並進行反應而獲得者。
Description
本發明係關於一種顯影性、耐熱性及基板追隨性優異之含酚性羥基之樹脂及使用其而成之抗蝕劑膜。
含酚性羥基之樹脂除用於接著劑、成形材料、塗料、光阻材料、環氧樹脂原料、環氧樹脂用硬化劑等以外，由於硬化物之耐熱性或耐濕性等優異，故而作為以含酚性羥基之樹脂本身作為主劑之硬化性組成物、或者作為環氧樹脂等之硬化劑，範圍廣泛地用於半導體密封材料或印刷配線板用絕緣材料等電氣、電子領域。
其中，光阻之領域中，業界相繼開發出根據用途或功能而細分化之多種多樣之抗蝕劑圖案形成方法，隨之，對抗蝕劑用樹脂材料之要求性能亦升級且多樣化。例如，用以於高積體化之半導體準確地且以高生產效率形成微細圖案的高顯影性自不用說，形成厚膜之情形時，必需硬化物柔軟而不易破裂等性能，用於抗蝕劑下層膜之情形時，要求耐乾式蝕刻性或耐熱性等，又，用於抗蝕劑永久膜之情形時，除耐熱性以外，亦要求基材追隨性等韌性。
[專利文獻1]日本特開平2-55359號公報
因此，本發明所欲解決之課題在於提供一種顯影性、耐熱性及基板追隨性優異之含酚性羥基之樹脂、含有其之感光性組成物及硬化性組成物、抗蝕劑膜。
本發明人等為了解決上述課題而進行努力研究，結果發現，將具有酚性羥基之三芳基甲烷型化合物進行酚醛清漆化，並將其利用長鏈烴基進行改質而獲得的含酚性羥基之樹脂之顯影性、耐熱性及基板追隨性優異，從而完成本發明。
即，本發明係關於一種含酚性羥基之樹脂，其特徵在於：具有下述結構式(1)所表示之結構部位作為重複單位，且存在於樹脂中之R2或R3中至少一者為碳原子數9~24之脂肪族烴基。
[式中，R1為氫原子、烷基、芳基之任一者。X為下述結構式(2)所表示之結構部位(α)或下述結構式(3)所表示之結構部位(β)之任一者；
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，m為1~4之整數。＊為與圖示之3個芳香環之任一者的鍵結點，2個＊可與同一芳香環鍵結，亦可分別與不同之芳香環鍵結]；
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，n為1~6之整數。＊為與圖示之3個芳香環之任一者的鍵結點，2個＊可與同一芳香環鍵結，亦可分別與不同之芳香環鍵結]]。
進而，本發明係關於一種含酚性羥基之樹脂之製造方法，其係使下述之酚醛清漆樹脂中間物、與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)進
行反應，該酚醛清漆樹脂中間物係將具有下述結構式(4)或(5)之任一者所表示之分子結構之三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)作為必須成分並進行反應而獲得者；
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，m為1~4之整數，n為1~6之整數]。
進而，本發明係關於一種感光性組成物，其含有上述含酚性羥基之樹脂及感光劑。
進而，本發明係關於一種抗蝕劑膜，係由上述感光性組成物構成。
進而，本發明係關於一種硬化性組成物，其含有上述含酚性羥基之樹脂及硬化劑。
進而，本發明係關於一種硬化物，係上述硬化性組成物之硬化物。
進而，本發明係關於一種抗蝕劑膜，係由上述硬化性組成物
構成。
根據本發明，可提供一種顯影性、耐熱性及基板追隨性優異之含酚性羥基之樹脂、含有其之感光性組成物及硬化性組成物、抗蝕劑膜。
圖1係製造例1中所獲得之三芳基甲烷型化合物(A-1)之GPC曲線圖。
圖2係製造例1中所獲得之三芳基甲烷型化合物(A-1)之13C-NMR曲線圖。
圖3係製造例2中所獲得之三芳基甲烷型化合物(A-2)之GPC曲線圖。
圖4係製造例2中所獲得之三芳基甲烷型化合物(A-2)之13C-NMR曲線圖。
圖5係製造例3中所獲得之酚醛清漆樹脂中間物(1)之GPC曲線圖。
圖6係實施例1中所獲得之含酚性羥基之樹脂(1)之GPC曲線圖。
圖7係實施例2中所獲得之含酚性羥基之樹脂(2)之GPC曲線圖。
圖8係實施例3中所獲得之含酚性羥基之樹脂(3)之GPC曲線圖。
圖9係實施例4中所獲得之含酚性羥基之樹脂(4)之GPC曲線圖。
圖10係實施例5中所獲得之含酚性羥基之樹脂(5)之GPC曲線圖。
圖11係實施例6中所獲得之含酚性羥基之樹脂(6)之GPC曲線圖。
圖12係實施例7中所獲得之含酚性羥基之樹脂(7)之GPC曲線圖。
圖13係實施例8中所獲得之含酚性羥基之樹脂(8)之GPC曲線圖。
本發明之含酚性羥基之樹脂之特徵在於：具有下述結構式(1)所表示之結構部位作為重複單位，且存在於樹脂中之R2或R3中至少一者為碳原子數9~24之脂肪族烴基。
[式中，R1為氫原子、烷基、芳基之任一者。X為下述結構式(2)所表示之結構部位(α)或下述結構式(3)所表示之結構部位(β)之任一者；
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，m為1~4之整數。＊為與圖示之3個芳香環之任一者的鍵結點，2個＊可與同一芳香環鍵結，亦可分別與不同之芳香環鍵結]；
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，n為1~6之整數。＊為與圖示之3個芳香環之任一者的鍵結點，2個＊可與同一芳香環鍵結，亦可分別與不同之芳香環鍵結]]。
本發明之含酚性羥基之樹脂具有如下特徵：由於以對稱性較高且剛性之三芳基甲烷結構作為重複單位，以高密度具有酚性羥基，故而耐熱性較高，顯影性亦優異。本發明中，藉由於該樹脂結構中進而導入碳原子數9~24之脂肪族烴基，而實現除耐熱性與顯影性以外，基板追隨性亦優異之樹脂。一般而言，於為了提高樹脂之柔軟性或韌性而導入長鏈之脂肪族烴基之情形時，時常會伴隨官能基密度之降低而產生顯影性之降低、或耐熱性之降低，但於本發明中，不會產生此種效果之取捨，而成為顯影性、耐熱性、基板追隨性均優異之含酚性羥基之樹脂。
上述結構式(1)中之R1為氫原子、烷基、芳基之任一者。上述烷基例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基之烷基等碳原子數1~9烷基。上述
芳基例如可列舉：苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基、及該等芳香核上經烷基或烷氧基、鹵素原子等取代之結構部位等。其中，就成為耐熱性優異之酚性羥基而言，R1較佳為氫原子或碳原子數1~6之烷基，更佳為氫原子。
上述結構式(1)中之X為上述結構式(2)所表示之結構部位(α)或上述結構式(3)所表示之結構部位(β)之任一者。上述結構式(2)、(3)中之＊為與上述結構式(2)、(3)中所圖示之3個芳香環之任一者的鍵結點，2個＊可與同一芳香環鍵結，亦可分別與不同之芳香環鍵結。即，上述結構式(2)所表示之結構部位(α)具體而言可列舉下述結構式(2-1)~(2-4)之任一者所表示者，上述結構式(3)所表示之結構部位(β)具體而言可列舉下述結構式(3-1)~(3-4)之任一者所表示者。
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、
含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，m為1~4之整數]。
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，n為1~6之整數]。
關於本發明之含酚性羥基之樹脂，存在於樹脂中之全部X可為相同結構，亦可具有不同之多種結構。其中，就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，較佳為上述結構式(2)所表示之結構部位(α)。又，較佳為X之20莫耳%以上係k之值為1的結構部位。於k之值為1之情形時，該結構部位(α)中，結構式中之3個
酚性羥基之鍵結位置較佳為相對於鍵結3個芳香環之次甲基為對位。
上述結構式(2)、(3)中之R2為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者。上述脂肪族烴基可為直鏈型者、具有支鏈結構者之任一者，亦可為結構中具有不飽和基者、不具有不飽和基者之任一者。其碳原子數並無特別限定，可為碳原子數1~6之短鏈者、碳原子數7以上之相對較長鏈者之任一者。上述含芳香環之烴基只要為含有芳香環之結構部位，則具體結構並無特別限定，除苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基等芳基以外，亦可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基等芳烷基等。上述烷氧基例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基等。上述鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子。
其中，就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，較佳為1為2~4之整數，其中兩個R2為碳原子數1~3之烷基，其他R2為氫原子或碳原子數9~24之脂肪族烴基。又，碳原子數1~3之烷基之兩個R2較佳為鍵結於酚性羥基之2,5-位上。
上述結構式(2)、(3)中之R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者。上述脂肪族烴基可為直鏈型者、具有支鏈結構者之任一者，亦可為結構中具有不飽和基者、不具有不飽和基者之任一者。其碳原子數並無特別限定，可為碳原子數1~6之短鏈者、碳原子數7以上之相對較長鏈者之任一者。上述含芳香環之烴基只要為含有芳香環之結構部位，則具體結構並無特別限定，除苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基、蒽基等芳基以外，亦可列舉：苄基、苯基乙基、苯基丙
基、萘基甲基等芳烷基等。上述烷氧基例如可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基等。上述鹵素原子可列舉：氟原子、氯原子、溴原子。其中，就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，R3較佳為氫原子或碳原子數9~24之脂肪族烴基。
上述結構式(1)所表示之本發明之含酚性羥基之樹脂中，存在於樹脂中之R2或R3中之至少一者為碳原子數9~24之脂肪族烴基。就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，碳原子數9~24之脂肪族烴基之存在比例較佳為相對於含酚性羥基之樹脂中之羥基1莫耳，以0.01~1莫耳之範圍具有上述碳原子數9~24之脂肪族烴基。
又，就成為基板追隨性特別優異之含酚性羥基之樹脂而言，上述碳原子數9~24之脂肪族烴基更佳為碳原子數10~20之脂肪族烴基。
本發明之含酚性羥基之樹脂之製造方法並無特別限定，例如可利用下述方法進行製造：使下述之酚醛清漆樹脂中間物、與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)進行反應，該酚醛清漆樹脂中間物係將具有下述結構式(4)或(5)之任一者所表示之分子結構之三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)作為必須成分並進行反應而獲得者。
[式中，k為0、1、2之任一者。R2分別獨立地為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，l分別獨立地為1~4之整數。R3為氫原子、脂肪族烴基、含芳香環之烴基、烷氧基、鹵素原子之任一者，m為1~4之整數，n為1~6之整數]
上述三芳基甲烷型化合物(A)可單獨使用相同結構者，亦可併用具有不同之分子結構之多種化合物。其中，就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，較佳為具有上述結構式(4)所表示之分子結構者。又，較佳為三芳基甲烷型化合物(A)之20莫耳%以上係k之值為1的化合物。於k之值為1之情形時，結構式(4)中，分子結構中之3個酚性羥基之鍵結位置較佳為相對於鍵結3個芳香環之次甲基為對位。
上述三芳基甲烷型化合物(A)例如可列舉藉由酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之縮合反應而獲得者。上述酚化合物(a1)例如可列舉苯酚、或苯酚之芳香核上之一個或多個氫原子經烷基、烷氧基、鹵素原子等取代之化合物。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，就成為耐熱性優異之含酚性羥基之樹脂而言，較佳為於苯酚之2,5-位上具有烷基、芳基、芳烷基之任一取代基之化合物，較佳為於2,5-位上具
有甲基、乙基、丙基之任一取代基之化合物，尤佳為2,5-二甲苯酚。
上述芳香族醛化合物(a2)例如可列舉：於苯、萘、苯酚、間苯二酚、萘酚、二羥基萘等芳香核上具有甲醯基之化合物、除甲醯基以外進而具有烷基、烷氧基、鹵素原子等之化合物。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，就成為耐熱性與顯影性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，較佳為具有苯環結構者，具體而言，較佳為苯甲醛、柳醛、間羥基苯甲醛、對羥基苯甲醛。
就以高產率且高純度獲得目標之三芳基甲烷型化合物(A)而言，上述酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之反應莫耳比率[(a)/(b)]較佳為1/0.2~1/0.5之範圍，更佳為1/0.25~1/0.45之範圍。
酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之反應較佳為於酸觸媒條件下進行。此處所使用之酸觸媒例如可列舉：乙酸、草酸、硫酸、鹽酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等。該等酸觸媒可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。該等之中，就觸媒活性優異之方面而言，較佳為硫酸、對甲苯磺酸。
酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之反應亦可視需要於有機溶劑中進行。此處所使用之溶劑例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等單醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亞甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲醚、乙二醇單苯醚等二醇醚；1,3-二
烷、1,4-二
烷、
四氫呋喃等環狀醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮等。該等溶劑可分別單獨使用，亦可以2種以上之混合溶劑之形式使用。
上述酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之反應例如於60~140℃之溫度範圍歷時0.5~20小時進行。
反應結束後，例如，藉由將反應產物投入三芳基甲烷型化合物(A)之不良溶劑(S1)並將沈澱物過濾分離，繼而使三芳基甲烷型化合物(A)之溶解性較高且與上述不良溶劑(S1)混和之溶劑(S2)中所獲得之沈澱物再溶解之方法，自反應產物中去除未反應之酚化合物(a1)或芳香族醛化合物(a2)、所使用之酸觸媒，從而可獲得經精製之三芳基甲烷型化合物(A)。
於甲苯、二甲苯等芳香族烴溶劑中進行酚化合物(a1)與芳香族醛化合物(a2)之反應之情形時，將反應產物加熱至80℃以上而使上述三芳基甲烷型化合物(A)溶解於芳香族烴溶劑，直接進行冷卻，藉此可使上述三芳基甲烷型化合物(A)之結晶析出。
上述三芳基甲烷型化合物(A)之精製所使用之上述不良溶劑(S1)例如可列舉：水；甲醇、乙醇、丙醇、乙氧基乙醇等單醇；正己烷、正庚烷、正辛烷、環己烷等脂肪族烴；甲苯、二甲苯等芳香族烴。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，就酸觸媒之溶解性優異而言，較佳為水、甲醇、乙氧基乙醇。
另一方面，上述溶劑(S2)例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等單醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、
1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亞甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲醚、乙二醇單苯醚等二醇醚；1,3-二
烷、1,4-二
烷等環狀醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮等。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，於使用水或單醇作為上述不良溶劑(S1)之情形時，較佳為使用丙酮作為溶劑(S2)。
上述醛化合物(B)只要為與上述三芳基甲烷型化合物(A)產生縮合反應而可形成酚醛清漆型之含酚性羥基之樹脂者即可，例如可列舉：甲醛、多聚甲醛、1,3,5-三
烷、乙醛、丙醛、四甲醛、聚甲醛、三氯乙醛、六亞甲基四胺、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛、巴豆醛、丙烯醛等。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，就反應性優異而言，較佳為使用甲醛。甲醛可以成為水溶液之狀態之福馬林之形式使用，亦可以成為固形之狀態之多聚甲醛之形式使用，任一種均可。又，於併用甲醛與其他醛化合物之情形時，較佳為相對於甲醛1莫耳，以0.05~1莫耳之比例使用其他醛化合物。
上述酚醛清漆樹脂中間物亦可為除上述三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)以外，使其他含酚性羥基之化合物(A')進行反應而獲得者。此處所使用之其他含酚性羥基之化合物(A')例如可列舉：苯酚、苯基苯酚、雙酚、二羥基苯、萘酚、二羥基萘等。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。
就可抑制過度之高分子量化(凝膠化)而獲得作為抗蝕劑用
組成物適當之分子量之酚醛清漆型含酚性羥基之樹脂而言，上述三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)之反應莫耳比率[(A)/(B)]較佳為1/0.5~1/1.2之範圍，更佳為1/0.6~1/0.9之範圍。
於併用上述三芳基甲烷型化合物(A)與其他含酚性羥基之化合物(A')之情形時，該等之合計與上述醛化合物(B)之反應莫耳比率[(A+A')/(B)]較佳為1/0.5~1/1.2之範圍，更佳為1/0.6~1/0.9之範圍。
上述三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)之反應較佳為於酸觸媒條件下進行。此處所使用之酸觸媒例如可列舉：乙酸、草酸、硫酸、鹽酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等。該等酸觸媒可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。該等之中，就觸媒活性優異之方面而言，較佳為硫酸、對甲苯磺酸。
上述三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)之反應亦可視需要於有機溶劑中進行。此處所使用之溶劑例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等單醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亞甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲醚、乙二醇單苯醚等二醇醚；1,3-二
烷、1,4-二
烷、四氫呋喃等環狀醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮等。該等溶劑可分別單獨使用，亦可以2種以上之混合溶劑之形式使用。
上述三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)之反應例如於60~140℃之溫度範圍歷時0.5~20小時而進行。
反應結束後，向反應產物中添加水進行再沈澱操作等，可獲得酚醛清漆樹脂中間物。就獲得顯影性、耐熱性及基板追隨性之平衡優異而適於抗蝕劑材料之含酚性羥基之樹脂而言，以此種方式獲得之酚醛清漆樹脂中間物之重量平均分子量(Mw)較佳為8,000~30,000之範圍。又，含酚性羥基之樹脂之多分散度(Mw/Mn)較佳為3~10之範圍。
再者，本發明中，重量平均分子量(Mw)及多分散度(Mw/Mn)係利用下述條件之GPC所測定之值。
測定裝置：東曹股份有限公司製造「HLC-8220 GPC」
管柱：昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF802」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF802」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF803」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF804」(8.0mm Φ×300mm)
管柱溫度：40℃
檢測器：RI(示差折射計)
資料處理：東曹股份有限公司製造「GPC-8020型號II版本4.30」
展開溶劑：四氫呋喃
流速：1.0mL/分鐘
試樣：利用微型過濾器對以樹脂固形物成分換算為0.5質量%之四氫呋喃溶液進行過濾所得者(100μl)
標準試樣：下述單分散聚苯乙烯
(標準試樣：單分散聚苯乙烯)
東曹股份有限公司製造「A-500」
東曹股份有限公司製造「A-2500」
東曹股份有限公司製造「A-5000」
東曹股份有限公司製造「F-1」
東曹股份有限公司製造「F-2」
東曹股份有限公司製造「F-4」
東曹股份有限公司製造「F-10」
東曹股份有限公司製造「F-20」
碳原子數9~24之烯烴化合物(C)只要具有可與上述酚醛清漆樹脂中間物進行反應之乙烯性雙鍵部位，則其以外之分子結構並無特別限定，例如可列舉下述結構式(6)所表示之化合物。
(式中，R4為碳原子數7~22之脂肪族烴基)。
碳原子數9~24之烯烴化合物(C)可單獨使用一種，亦可併用兩種以上。
上述結構式(6)中之R4只要為碳原子數7~22之脂肪族烴基，則可為直鏈型者、具有支鏈結構者之任一者，又，亦可為結構中具有不飽和基者、不具有不飽和基者之任一者。其中，就成為基材追隨性特別優異之含酚性羥基之樹脂而言，R6較佳為直鏈之烷基，其碳原子數尤佳為8
~18之範圍。
就成為顯影性、耐熱性、基板追隨性之平衡優異之含酚性羥基之樹脂而言，上述酚醛清漆樹脂中間物與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)之反應比例較佳為相對於酚醛清漆樹脂中間物與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)之合計質量，碳原子數9~24之烯烴化合物(C)成為0.5~30質量%之比例。
上述酚醛清漆樹脂中間物與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)之反應較佳為於酸觸媒條件下進行。此處所使用之酸觸媒例如可列舉：乙酸、草酸、硫酸、鹽酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等。該等酸觸媒可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。該等之中，就觸媒活性優異之方面而言，較佳為硫酸。
上述酚醛清漆樹脂中間物與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)之反應亦可視需要於有機溶劑中進行。此處所使用之溶劑例如可列舉：甲醇、乙醇、丙醇等單醇；乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、三亞甲基二醇、二乙二醇、聚乙二醇、甘油等多元醇；2-乙氧基乙醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚、乙二醇單戊醚、乙二醇二甲醚、乙二醇乙基甲醚、乙二醇單苯醚等二醇醚；1,3-二
烷、1,4-二
烷、四氫呋喃等環狀醚；乙二醇乙酸酯等二醇酯；丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮等酮等。該等溶劑可分別單獨使用，亦可以2種以上之混合溶劑之形式使用。
上述酚醛清漆樹脂中間物與碳原子數9~24之烯烴化合物
(C)之反應例如於60~140℃之溫度範圍歷時0.5~20小時進行。
反應結束後，向反應產物中添加水進行再沈澱操作，適宜利用有機溶劑等進行洗淨等，可獲得目標之含酚性羥基之樹脂。就成為顯影性、耐熱性及基板追隨性之平衡優異而適於抗蝕劑材料者而言，以此種方式獲得之含酚性羥基之樹脂之重量平均分子量(Mw)較佳為8,000~30,000之範圍。又，含酚性羥基之樹脂之多分散度(Mw/Mn)較佳為3~10之範圍。
以上詳述之本發明之含酚性羥基之樹脂由於在通用有機溶劑中之溶解性及耐熱分解性優異，故而可用於接著劑或塗料、光阻、印刷配線基板等各種電氣、電子構件用途。又，本發明之含酚性羥基之樹脂由於鹼溶解性亦優異，故而特別適於抗蝕劑用途，成為光感度及解析度優異之抗蝕劑材料。進而，本發明之含酚性羥基之樹脂由於除顯影性以外，耐熱性或柔軟性亦優異，與硬化劑反應而成之硬化物亦表現較高之韌性，故而亦可較佳地用於厚膜用途或抗蝕劑下層膜、抗蝕劑永久膜用途。例如，於形成厚膜時亦與通常之抗蝕劑膜同樣地具有如下特徵：可形成充分精細之抗蝕劑圖案，並且柔軟性較高而不易產生破裂等。又，於用於下層膜或永久膜之情形時，具有如下特徵：基板追隨性優異，並且於半導體製造時不易因熱處理步驟而產生劣化或變質。
本發明之感光性組成物含有上述本發明之含酚性羥基之樹脂及感光劑作為必須成分。本發明之感光性組成物除上述本發明之含酚性羥基之樹脂以外，亦可併用其他樹脂(D)。其他樹脂(D)只要為可溶於鹼顯影液中者、或者藉由與酸產生劑等添加劑組合使用而溶解於鹼顯影液中
者，則可使用任一者。
此處所使用之其他樹脂(D)例如可列舉：上述含酚性羥基之樹脂以外之其他酚樹脂(D-1)、對羥基苯乙烯或對(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥基丙基)苯乙烯等含羥基之苯乙烯化合物之均聚物或共聚物(D-2)、上述(D-1)或(D-2)之羥基經第三丁氧基羰基或苄氧基羰基等酸分解性基改質而成者(D-3)、(甲基)丙烯酸之均聚物或共聚物(D-4)、降莰烯化合物或四環十二烯化合物等脂環式聚合性單體與順丁烯二酸酐或順丁烯二醯亞胺之交替聚合物(D-5)等。
上述其他酚樹脂(D-1)例如可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、甲酚酚醛清漆樹脂、萘酚酚醛清漆樹脂、使用各種酚性化合物之共縮酚醛清漆樹脂、芳香族烴甲醛樹脂改質酚樹脂、二環戊二烯苯酚加成型樹脂、苯酚芳烷基樹脂(ZYLOCK樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四酚基乙烷(tetraphenylolethane)樹脂、聯苯改質酚樹脂(以雙亞甲基連結有酚核之多酚化合物)、聯苯改質萘酚樹脂(以雙亞甲基連結有酚核之多元萘酚化合物)、胺基三
改質酚樹脂(以三聚氰胺、苯胍胺等連結有酚核之多酚化合物)或含烷氧基之芳香環改質酚醛清漆樹脂(以甲醛連結有酚核及含烷氧基之芳香環之多酚化合物)等酚樹脂。
上述其他酚樹脂(D)中，就成為感度較高且耐熱性亦優異之感光性樹脂組成物而言，較佳為甲酚酚醛清漆樹脂、或甲酚與其他酚性化合物之共縮酚醛清漆樹脂。關於甲酚酚醛清漆樹脂、或甲酚與其他酚性化合物之共縮酚醛清漆樹脂，具體而言，為將選自由鄰甲酚、間甲酚及對甲酚所組成之群中之至少一種甲酚與醛化合物作為必須原料，適宜併用其
他酚性化合物而獲得之酚醛清漆樹脂。
上述甲酚以外之其他酚性化合物例如可列舉：苯酚；2,3-二甲苯酚、2,4-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,6-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚、3,5-二甲苯酚等二甲苯酚；鄰乙基苯酚、間乙基苯酚、對乙基苯酚等乙基苯酚；異丙基苯酚、丁基苯酚、對第三丁基苯酚等丁基苯酚；對戊基苯酚、對辛基苯酚、對壬基苯酚、對異丙苯基苯酚等烷基苯酚；氟苯酚、氯苯酚、溴苯酚、碘苯酚等鹵化苯酚；對苯基苯酚、胺基苯酚、硝基苯酚、二硝基苯酚、三硝基苯酚等1取代苯酚；1-萘酚、2-萘酚等縮合多環式苯酚；間苯二酚、烷基間苯二酚、五倍子酚、鄰苯二酚、烷基鄰苯二酚、對苯二酚、烷基對苯二酚、根皮三酚、雙酚A、雙酚F、雙酚S、二羥基萘等多酚等。該等其他酚性化合物可分別單獨使用，亦可併用2種以上。於使用該等其他酚性化合物之情形時，其使用量較佳為相對於甲酚原料之合計1莫耳，其他酚性化合物成為0.05~1莫耳之範圍之比例。
又，上述醛化合物例如可列舉：甲醛、多聚甲醛、三
烷、乙醛、丙醛、聚甲醛、三氯乙醛、六亞甲基四胺、糠醛、乙二醛、正丁醛、己醛、烯丙醛、苯甲醛、巴豆醛、丙烯醛、四甲醛、苯基乙醛、鄰甲苯甲醛、柳醛等，可分別單獨使用，亦可併用2種以上。其中，就反應性優異而言，較佳為甲醛，亦可併用甲醛與其他醛化合物。於併用甲醛與其他醛化合物之情形時，其他醛化合物之使用量較佳為相對於甲醛1莫耳，設為0.05~1莫耳之範圍。
關於製造酚醛清漆樹脂時之酚性化合物與醛化合物之反應比率，就可獲得感度與耐熱性優異之感光性樹脂組成物而言，相對於酚性
化合物1莫耳，醛化合物較佳為0.3~1.6莫耳之範圍，更佳為0.5~1.3之範圍。
上述酚性化合物與醛化合物之反應可列舉如下方法：在酸觸媒存在下於60~140℃之溫度條件進行，繼而於減壓條件下去除水或殘存單體。此處所使用之酸觸媒例如可列舉：草酸、硫酸、鹽酸、苯酚磺酸、對甲苯磺酸、乙酸鋅、乙酸錳等，可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。其中，就觸媒活性優異之方面而言，較佳為草酸。
以上詳述之甲酚酚醛清漆樹脂、或甲酚與其他酚性化合物之共縮酚醛清漆樹脂中，亦較佳為單獨使用間甲酚之甲酚酚醛清漆樹脂、或併用間甲酚與對甲酚之甲酚酚醛清漆樹脂。又，後者中，就成為感度與耐熱性之平衡優異之感光性樹脂組成物而言，間甲酚與對甲酚之反應莫耳比[間甲酚/對甲酚]較佳為10/0~2/8之範圍，更佳為7/3~2/8之範圍。
於使用上述其他樹脂(D)之情形時，本發明之含酚性羥基之樹脂與其他樹脂(D)之摻合比例可根據所需之用途而任意調整。例如，由於本發明之含酚性羥基之樹脂與感光劑組合時之光感度或解析度、耐熱性優異，故而以此作為主成分之感光性組成物最適於抗蝕劑用途。此時，就成為光感度較高且解析度或耐熱性亦優異之硬化性組成物而言，樹脂成分之合計中本發明之含酚性羥基之樹脂之比例較佳為60質量%以上，更佳為80質量%以上。
又，亦可有效利用本發明之含酚性羥基之樹脂之光感度優異之特徵，將其用作感度改善劑。該情形時，上述含酚性羥基之樹脂與其他樹脂(D)之摻合比例較佳為相對於上述其他樹脂(D)100質量份，本發
明之含酚性羥基之樹脂為3~80質量份之範圍。
上述感光劑例如可列舉具有醌二疊氮基(quinone diazide)之化合物。作為具有醌二疊氮基之化合物之具體例，例如可列舉：芳香族(多)羥基化合物與萘醌-1,2-二疊氮-5-磺酸、萘醌-1,2-二疊氮-4-磺酸、鄰蒽醌二疊氮磺酸等具有醌二疊氮基之磺酸之完全酯化合物、部分酯化合物、醯胺化物或部分醯胺化物等。
此處所使用之上述芳香族(多)羥基化合物例如可列舉：2,3,4-三羥基二苯甲酮、2,4,4'-三羥基二苯甲酮、2,4,6-三羥基二苯甲酮、2,3,6-三羥基二苯甲酮、2,3,4-三羥基-2'-甲基二苯甲酮、2,3,4,4'-四羥基二苯甲酮、2,2',4,4'-四羥基二苯甲酮、2,3',4,4',6-五羥基二苯甲酮、2,2',3,4,4'-五羥基二苯甲酮、2,2',3,4,5-五羥基二苯甲酮、2,3',4,4',5',6-六羥基二苯甲酮、2,3,3',4,4',5'-六羥基二苯甲酮等多羥基二苯甲酮化合物；
雙(2,4-二羥基苯基)甲烷、雙(2,3,4-三羥基苯基)甲烷、2-(4-羥基苯基)-2-(4'-羥基苯基)丙烷、2-(2,4-二羥基苯基)-2-(2',4'-二羥基苯基)丙烷、2-(2,3,4-三羥基苯基)-2-(2',3',4'-三羥基苯基)丙烷、4,4'-{1-[4-[2-(4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚，3,3'-二甲基-{1-[4-[2-(3-甲基-4-羥基苯基)-2-丙基]苯基]亞乙基}雙酚等雙[(多)羥基苯基]烷烴化合物；
三(4-羥基苯基)甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-2,5-二甲基苯基)-
3,4-二羥基苯基甲烷、雙(4-羥基-3,5-二甲基苯基)-3,4-二羥基苯基甲烷等三(羥基苯基)甲烷化合物或其甲基取代體；
雙(3-環己基-4-羥基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-4-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-2-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-3-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-4-羥基-3-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-4-羥基苯基甲烷、雙(3-環己基-2-羥基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-2-羥基苯基甲烷、雙(5-環己基-2-羥基-4-甲基苯基)-4-羥基苯基甲烷等雙(環己基羥基苯基)(羥基苯基)甲烷化合物或其甲基取代體等。該等感光劑可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。
就成為光感度優異之感光性組成物而言，本發明之感光性組成物中之上述感光劑之摻合量較佳為相對於感光性組成物之樹脂固形物成分之合計100質量份，成為5~50質量份之比例。
以用於抗蝕劑用途之情形時之製膜性或圖案之密接性之提昇、減少顯影缺陷等為目的，本發明之感光性組成物亦可含有界面活性劑。此處所使用之界面活性劑例如可列舉：聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯鯨蠟基醚、聚氧乙烯油基醚等聚氧乙烯烷基醚化合物、聚
氧乙烯辛基苯酚醚、聚氧乙烯壬基苯酚醚等聚氧乙烯烷基烯丙醚化合物、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段共聚物、山梨醇酐單月桂酸酯、山梨醇酐單棕櫚酸酯、山梨醇酐單硬脂酸酯、山梨醇酐單油酸酯、山梨醇酐三油酸酯、山梨醇酐三硬脂酸酯等山梨醇酐脂肪酸酯化合物、聚氧乙烯山梨醇酐單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單棕櫚酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐單硬脂酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三油酸酯、聚氧乙烯山梨醇酐三硬脂酸酯等聚氧乙烯山梨醇酐脂肪酸酯化合物等非離子系界面活性劑；具有氟脂肪族基之聚合性單體與[聚(氧伸烷基)](甲基)丙烯酸酯之共聚物等分子結構中具有氟原子之氟系界面活性劑；分子結構中具有聚矽氧結構部位之聚矽氧系界面活性劑等。該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。
該等界面活性劑之摻合量較佳為相對於本發明之感光性組成物中之樹脂固形物成分之合計100質量份，以0.001~2質量份之範圍使用。
於將本發明之感光性組成物用於光阻用途之情形時，除本發明之含酚性羥基之樹脂、感光劑以外，進而視需要添加其他樹脂(D)或界面活性劑、染料、填充材料、交聯劑、溶解促進劑等各種添加劑，溶解於有機溶劑，藉此可製成抗蝕劑用組成物。可將其直接用作正型抗蝕劑溶液，或者亦可將使該抗蝕劑用組成物塗佈成膜狀並使其脫溶劑而成者用作正型抗蝕劑膜。用作抗蝕劑膜時之支持膜可列舉：聚乙烯、聚丙烯、聚碳酸酯、聚對苯二甲酸乙二酯等合成樹脂膜，可為單層膜亦可為多層之積層膜。又，該支持膜之表面亦可為經電暈處理者或塗佈有剝離劑者。
本發明之抗蝕劑用組成物中所使用之有機溶劑並無特別限
定，例如可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚丙二醇單甲醚等伸烷基二醇單烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二伸烷基二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等伸烷基二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二
烷等環式醚；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯等酯化合物，該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。
本發明之抗蝕劑用組成物可藉由摻合上述各成分，使用攪拌機等進行混合而製備。又，於光阻用樹脂組成物含有填充材料或顏料之情形時，可使用分散攪拌機、均質機、三輥研磨機等分散裝置進行分散或混合而製備。
使用本發明之抗蝕劑用組成物之光微影之方法例如於矽基板即進行光微影之對象物上塗佈抗蝕劑用組成物，於60~150℃之溫度條件進行預烘烤。此時之塗佈方法可為旋轉塗佈、輥式塗佈、流塗、浸漬塗佈、噴塗、刮刀塗佈等任一種方法。其次，製作抗蝕劑圖案，由於本發明之抗蝕劑用組成物為正型，故而經由特定之遮罩對目標之抗蝕劑圖案進行曝光，利用鹼顯影液溶解經曝光之部位，藉此形成抗蝕劑圖案。本發明之抗蝕劑用組成物由於曝光部之鹼溶解性、及非曝光部之耐鹼溶解性均較高，故而可形成解析度優異之抗蝕劑圖案。
本發明之硬化性組成物含有上述本發明之含酚性羥基之樹脂、及硬化劑作為必須成分。本發明之硬化性組成物除上述本發明之含酚性羥基之樹脂以外，亦可併用其他樹脂(E)。此處所使用之其他樹脂(E)例如可列舉：各種酚醛清漆樹脂、二環戊二烯等脂環式二烯化合物與酚化合物之加成聚合樹脂、含酚性羥基之化合物與含烷氧基之芳香族化合物之改質酚醛清漆樹脂、苯酚芳烷基樹脂(ZYLOCK樹脂)、萘酚芳烷基樹脂、三羥甲基甲烷樹脂、四酚基乙烷樹脂、聯苯改質酚樹脂、聯苯改質萘酚樹脂、胺基三
改質酚樹脂、及各種乙烯基聚合物等。
更具體而言，上述各種酚醛清漆樹脂可列舉：使苯酚、甲酚或二甲苯酚等烷基苯酚、苯基苯酚、間苯二酚、聯苯、雙酚A或雙酚F等雙酚、萘酚、二羥基萘等含酚性羥基之化合物，與醛化合物於酸觸媒條件下反應而獲得之聚合物。
上述各種乙烯基聚合物可列舉：多羥基苯乙烯、聚苯乙烯、聚乙烯基萘、聚乙烯基蒽、聚乙烯基咔唑、聚茚、聚苊、聚降莰烯、聚環癸烯、聚四環十二烯、聚降三環烯(polynortricyclene)、聚(甲基)丙烯酸酯等乙烯基化合物之均聚物或該等之共聚物。
於使用該等其他樹脂之情形時，本發明之含酚性羥基之樹脂與其他樹脂(E)之摻合比例可根據用途而任意設定，但就更顯著地表現出本發明所發揮之耐乾式蝕刻性及耐熱分解性優異之效果而言，較佳為相對於本發明之含酚性羥基之樹脂100質量份，其他樹脂(E)成為0.5~100質量份之比例。
本發明中所使用之上述硬化劑例如可列舉：經選自羥甲基、
烷氧基甲基、醯氧基甲基中之至少一個基取代之三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物、脲化合物、可溶酚醛樹脂、環氧化合物、異氰酸酯化合物、疊氮化合物、包含烯基醚基等雙鍵之化合物、酸酐、
唑啉化合物等。
上述三聚氰胺化合物例如可列舉：六羥甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺之1~6個羥甲基經甲氧基甲基化而成之化合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六醯氧基甲基三聚氰胺、六羥甲基三聚氰胺之1~6個羥甲基經醯氧基甲基化而成之化合物等。
上述胍胺化合物例如可列舉：四羥甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四甲氧基甲基苯胍胺、四羥甲基胍胺之1~4個羥甲基經甲氧基甲基化而成之化合物、四甲氧基乙基胍胺、四醯氧基胍胺、四羥甲基胍胺之1~4個羥甲基經醯氧基甲基化而成之化合物等。
上述甘脲化合物例如可列舉：1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(丁氧基甲基)甘脲、1,3,4,6-四(羥基甲基)甘脲等。
上述脲化合物例如可列舉：1,3-雙(羥基甲基)脲、1,1,3,3-四(丁氧基甲基)脲及1,1,3,3-四(甲氧基甲基)脲等。
上述可溶酚醛樹脂例如可列舉：使苯酚、甲酚或二甲苯酚等烷基苯酚、苯基苯酚、間苯二酚、聯苯、雙酚A或雙酚F等雙酚、萘酚、二羥基萘等含酚性羥基之化合物，與醛化合物於鹼性觸媒條件下反應而獲得之聚合物。
上述環氧化合物例如可列舉：二縮水甘油氧基萘、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚酚醛清漆型環氧樹脂、
萘酚-苯酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、萘酚-甲酚共縮酚醛清漆型環氧樹脂、苯酚芳烷基型環氧樹脂、萘酚芳烷基型環氧樹脂、1,1-雙(2,7-二縮水甘油氧基-1-萘基)烷烴、萘醚型環氧樹脂、三苯基甲烷型環氧樹脂、二環戊二烯-苯酚加成反應型環氧樹脂、含磷原子之環氧樹脂、含酚性羥基之化合物與含烷氧基之芳香族化合物之共縮合物之聚縮水甘油醚等。
上述異氰酸酯化合物例如可列舉：甲苯二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、環己烷二異氰酸酯等。
上述疊氮化合物例如可列舉：1,1'-聯苯-4,4'-雙疊氮、4,4'-亞甲基雙疊氮、4,4'-氧基雙疊氮等。
上述包含烯基醚基等雙鍵之化合物例如可列舉：乙二醇二乙烯醚、三乙二醇二乙烯醚、1,2-丙二醇二乙烯醚、1,4-丁二醇二乙烯醚、四亞甲基二醇二乙烯醚、新戊二醇二乙烯醚、三羥甲基丙烷三乙烯醚、己二醇二乙烯醚、1,4-環己二醇二乙烯醚、新戊四醇三乙烯醚、新戊四醇四乙烯醚、山梨醇四乙烯醚、山梨醇五乙烯醚、三羥甲基丙烷三乙烯醚等。
上述酸酐例如可列舉：鄰苯二甲酸酐、苯偏三酸酐、焦蜜石酸二酐、3,3',4,4'-二苯甲酮四羧酸二酐、聯苯四羧酸二酐、4,4'-(亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐、4,4'-(六氟亞異丙基)二鄰苯二甲酸酐等芳香族酸酐；四氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、內亞甲基四氫鄰苯二甲酸酐十二烯基琥珀酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐等脂環式羧酸酐等。
該等之中，就成為硬化性或硬化物之耐熱性優異之硬化性組成物而言，較佳為甘脲化合物、脲化合物、可溶酚醛樹脂，尤佳為甘脲化
合物。
就成為硬化性優異之組成物而言，本發明之硬化性組成物中之上述硬化劑之摻合量較佳為相對於本發明之含酚性羥基之樹脂與其他樹脂(E)之合計100質量份，成為0.5~50質量份之比例。
於將本發明之硬化性組成物用於抗蝕劑下層膜(BARC膜)用途之情形時，除本發明之含酚性羥基之樹脂、硬化劑以外，進而視需要添加其他樹脂(E)、界面活性劑或染料、填充材料、交聯劑、溶解促進劑等各種添加劑，溶解於有機溶劑中，藉此可製成抗蝕劑下層膜用組成物。
抗蝕劑下層膜用組成物中所使用之有機溶劑並無特別限定，例如可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丙醚、乙二醇單丁醚丙二醇單甲醚等伸烷基二醇單烷基醚；二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等二伸烷基二醇二烷基醚；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等伸烷基二醇烷基醚乙酸酯；丙酮、甲基乙基酮、環己酮、甲基戊基酮等酮化合物；二
烷等環式醚；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、氧乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-甲氧基丁基乙酸酯、甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯等酯化合物，該等可分別單獨使用，亦可併用兩種以上。
上述抗蝕劑下層膜用組成物可藉由摻合上述各成分，使用攪拌機等進行混合而製備。又，於抗蝕劑下層膜用組成物含有填充材料或顏料之情形時，可使用分散攪拌機、均質機、三輥研磨機等分散裝置進行分
散或混合而製備。
由上述抗蝕劑下層膜用組成物製作抗蝕劑下層膜時，例如藉由如下等方法形成抗蝕劑下層膜：將上述抗蝕劑下層膜用組成物塗佈於矽基板等進行光微影之對象物上，於100~200℃之溫度條件下使其乾燥後，進而於250~400℃之溫度條件下使其加熱硬化等。繼而，於該下層膜上進行通常之光微影操作而形成抗蝕劑圖案，利用鹵素系電漿氣體等進行乾式蝕刻處理，藉此可利用多層抗蝕劑法形成抗蝕劑圖案。
於將本發明之硬化性組成物用於抗蝕劑永久膜用途之情形時，除本發明之含酚性羥基之樹脂、硬化劑以外，進而視需要添加其他樹脂(E)、界面活性劑或染料、填充材料、交聯劑、溶解促進劑等各種添加劑，溶解於有機溶劑，藉此可製成抗蝕劑永久膜用組成物。此處所使用之有機溶劑可列舉與抗蝕劑下層膜用組成物中所使用之有機溶劑相同者。
使用上述抗蝕劑永久膜用組成物之光微影之方法例如使樹脂成分及添加劑成分溶解、分散於有機溶劑中，塗佈於矽基板即進行光微影之對象物上，於60~150℃之溫度條件下進行預烘烤。此時之塗佈方法可為旋轉塗佈、輥式塗佈、流塗、浸漬塗佈、噴塗、刮刀塗佈等任一種方法。其次，製作抗蝕劑圖案，於該抗蝕劑永久膜用組成物為正型之情形時，經由特定之遮罩對目標之抗蝕劑圖案進行曝光，利用鹼顯影液溶解經曝光之部位，藉此形成抗蝕劑圖案。
關於由上述抗蝕劑永久膜用組成物構成之永久膜，例如於半導體裝置相關領域中，可較佳地用於阻焊劑、封裝材料、底部填充材料、電路元件等封裝接著層或積體電路元件與電路基板之接著層，於以LCD、
OELD為代表之薄型顯示器相關領域中，可較佳地用於薄膜電晶體保護膜、液晶彩色濾光片保護膜、黑矩陣、間隔件等。
以下，列舉具體例更詳細地說明本發明。再者，所合成之樹脂之數量平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)、及多分散度(Mw/Mn)係於下述之GPC之測定條件下所測定者。
測定裝置：東曹股份有限公司製造「HLC-8220 GPC」
管柱：昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF802」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF802」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF803」(8.0mm Φ×300mm)+昭和電工股份有限公司製造「Shodex KF804」(8.0mm Φ×300mm)
管柱溫度：40℃
檢測器：RI(示差折射計)
資料處理：東曹股份有限公司製造「GPC-8020型號II版本4.30」
展開溶劑：四氫呋喃
流速：1.0mL/分鐘
試樣：利用微型過濾器對以樹脂固形物成分換算為0.5質量%之四氫呋喃溶液進行過濾所得者
注入量：0.1mL
標準試樣：下述單分散聚苯乙烯
(標準試樣：單分散聚苯乙烯)
東曹股份有限公司製造「A-500」
東曹股份有限公司製造「A-2500」
東曹股份有限公司製造「A-5000」
東曹股份有限公司製造「F-1」
東曹股份有限公司製造「F-2」
東曹股份有限公司製造「F-4」
東曹股份有限公司製造「F-10」
東曹股份有限公司製造「F-20」
又，13C-NMR光譜之測定係使用日本電子(股)製造「AL-400」，分析試樣之DMSO-d6溶液而進行結構解析。以下，表示13C-NMR光譜之測定條件。
測定模式：SGNNE(1H完全去偶合之NOE消去法)
脈衝角度：45℃脈衝
試樣濃度：30wt%
累計次數：10000次
製造例1 三芳基甲烷型化合物(A-1)之製造
向設置有冷卻管之3000ml之四口燒瓶中，添加2,5-二甲苯酚586.4g(4.8mol)、4-羥基苯甲醛244g(2mol)，使其溶解於2-乙氧基乙醇1000ml。一面於冰浴中進行冷卻一面添加硫酸30ml後，利用包覆式加熱器(mantle heater)加熱至100℃，一面攪拌2小時一面使其反應。反應後，向所獲得之溶液中添加水而使粗產物再沈澱。將所獲得之粗產物再溶解於丙
酮中，進而利用水使其再沈澱後，將沈澱物過濾分離並進行真空乾燥，獲得白色結晶之三芳基甲烷型化合物(A-1)213g。藉由13C-NMR及GPC分析確認下述結構式所表示之化合物之生成。又，根據GPC曲線圖所算出之純度為98.2%。將三芳基甲烷型化合物(A-1)之GPC曲線圖示於圖1，將13C-NMR曲線圖示於圖2。
製造例2 三芳基甲烷型化合物(A-2)之製造
使用苯甲醛212.2(2mol)代替4-羥基苯甲醛244g(2mol)，除此以外，以與製造例1相同之方式獲得白色結晶之三芳基甲烷型化合物(A-2)413g。藉由13C-NMR及GPC分析確認下述結構式所表示之化合物之生成。又，根據GPC曲曲線圖所算出之純度為98.7%。將三芳基甲烷型化合物(A-2)之GPC曲線圖示於圖3，將13C-NMR曲線圖示於圖4。
製造例3 酚醛清漆樹脂中間物(1)之製造
向設置有冷卻管之3000ml之四口燒瓶中，添加上述三芳基甲烷型化合物(A-1)348g(1mol)後，使其溶解於2-乙氧基乙醇500ml、乙酸500ml。一面於冰浴中進行冷卻一面添加硫酸50ml後，添加92%多聚甲醛33g(1mol)，於油浴中升溫至80℃。加熱10小時，持續攪拌而使其反應，向所獲得之反應混合物中添加水而進行再沈澱操作，獲得粗產物。將粗產物再溶解於丙酮，進而利用水進行再沈澱操作後，將所獲得之產物過濾分離，進行真空乾燥，獲得紅色粉末之酚醛清漆樹脂中間物(1)330g。將酚醛清漆樹脂中間物(1)之GPC曲線圖示於圖3。酚醛清漆樹脂中間物(1)之羥基當量為365g/當量，數量平均分子量(Mn)為2,909，重量平均分子量(Mw)為14,426，多分散度(Mw/Mn)為4.96。
製造例4 酚醛清漆樹脂中間物(2)之製造
使用三芳基甲烷型化合物(A-1)174g(0.5mol)、三芳基甲烷型化合物(A-2)166g(0.5mol)代替三芳基甲烷型化合物(A-1)348g(1mol)，除此以外，以與製造例4相同之方式獲得酚醛清漆樹脂中間物(2)324g。酚醛清漆樹脂中間物(2)之羥基當量為710g/當量，數量平均分子量(Mn)為2,529，重量平均分子量(Mw)為11,421，多分散度(Mw/Mn)為4.52。
實施例1 含酚性羥基之樹脂(1)之製造
向設置有冷卻管之300ml之四口燒瓶中，添加製造例3中所合成之酚醛清漆樹脂中間物(1)30g、作為脂肪鏈導入劑之1-十二烯1.5g後，使其溶解於2-乙氧基乙醇100ml。一面於冰浴中進行冷卻一面添加硫酸10ml後，於油浴中升溫至80℃，加熱6小時，持續攪拌而使其反應。反應後，向所獲得之溶液中添加水而進行再沈澱操作，獲得粗產物。向粗產物中添加甲醇/正己烷混合溶劑而進行再沈澱操作，將所獲得之產物過濾分離，進行真空乾燥，獲得紅色粉末之含酚性羥基之樹脂(1)29g。將含酚性羥基之樹脂(1)之GPC曲線圖示於圖4。含酚性羥基之樹脂(1)之數量平均分子量(Mn)為2,369，重量平均分子量(Mw)為13,583，多分散度(Mw/Mn)為4.56。
實施例2 含酚性羥基之樹脂(2)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十二烯7.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(2)32g。將含酚性羥基之樹脂(2)之GPC曲線圖示於圖5。含酚性羥基之樹脂(2)之數量平均分子量(Mn)為2,394，重量平均分子量(Mw)為14,038，多分散度(Mw/Mn)為4.60。
實施例3 含酚性羥基之樹脂(3)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十四烯1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(3)31g。將含酚性羥基之樹脂(3)之GPC曲線圖示於圖6。含酚性羥基之樹脂(3)之數量平均分子量(Mn)為2,347，重量平均分子量(Mw)為13,559，多分散度(Mw/Mn)為4.54。
實施例4 含酚性羥基之樹脂(4)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十六烯1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(4)29g。將含酚性羥基之樹脂(4)之GPC曲線圖示於圖7。含酚性羥基之樹脂(4)之數量平均分子量(Mn)為2,446，重量平均分子量(Mw)為14,419，多分散度(Mw/Mn)為4.62。
實施例5 含酚性羥基之樹脂(5)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十八烯1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(5)29g。將含酚性羥基之樹脂(5)之GPC曲線圖示於圖8。含酚性羥基之樹脂(5)之數量平均分子量(Mn)為2,454，重量平均分子量(Mw)為14,352，多分散度(Mw/Mn)為4.71。
實施例6 含酚性羥基之樹脂(6)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十二烯與1-十四烯之56：44(莫耳比)混合物(出光興產股份有限公司製造「Linearen 124」)1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(6)29g。將含酚性羥基之樹脂(6)之GPC曲線圖示於圖9。含酚性羥基之樹脂(6)之數量平均分子量(Mn)為2,370，重量平均分子量(Mw)為13,329，多分散度(Mw/Mn)為4.53。
實施例7 含酚性羥基之樹脂(7)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十四烯、1-十六烯、1-十八烯之35：37：28(莫耳比)混合物(出光興產股份有限公司製造「Linearen 148」)1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(7)30g。將含酚性羥基之樹脂(7)之GPC曲線圖示於圖10。含酚性羥基之樹脂(7)之數量平均分子量(Mn)為2,436，重量平均分子量(Mw)為14,103，多
分散度(Mw/Mn)為5.79。
實施例8 含酚性羥基之樹脂(8)之製造
將1-十二烯1.5g變更為1-十六烯與1-十八烯之57：43(莫耳比)混合物(出光興產股份有限公司製造「Linearen 168」)1.5g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(8)30g。將含酚性羥基之樹脂(8)之GPC曲線圖示於圖11。含酚性羥基之樹脂(8)之數量平均分子量(Mn)為2,420，重量平均分子量(Mw)為14,092，多分散度(Mw/Mn)為4.56。
實施例9 含酚性羥基之樹脂(9)之製造
將酚醛清漆樹脂中間物(1)30g變更為酚醛清漆樹脂中間物(2)30g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得含酚性羥基之樹脂(9)28g。含酚性羥基之樹脂(9)之數量平均分子量(Mn)為2,352，重量平均分子量(Mw)為10,536，多分散度(Mw/Mn)為4.48。
比較製造例1含酚性羥基之樹脂(1')之製造
向設置有冷卻管之300ml之四口燒瓶中，添加間甲酚13.0g(0.12mol)、對甲酚8.6g(0.08mol)、3-十五烷基苯酚6.1g(0.02mol)後，使其溶解於2-乙氧基乙醇15ml、乙酸15ml。一面於冰浴中進行冷卻一面添加硫酸10ml後，添加92%多聚甲醛6.5g(0.2mol)。於油浴中升溫至80℃，加熱10小時，持續攪拌而使其反應。反應後，向所獲得之溶液中添加水而使粗產物再沈澱。將所獲得之粗產物再溶解於丙酮，進而於水中使其再沈澱後，將沈澱物過濾分離並進行真空乾燥，獲得黃色粉末之含酚性羥基之樹脂(1')24.6g。含酚性羥基之樹脂(1')之數量平均分子量(Mn)為1,792，重量平
均分子量(Mw)為11,701，多分散度(Mw/Mn)為6.53。
實施例10~18及比較例1
針對實施例1~9、比較製造例1中所獲得之含酚性羥基之樹脂，按照下述之要點進行評價。將結果示於表1。
感光性組成物之製備
使上述含酚性羥基之樹脂28質量份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯60質量份中，向該溶液中添加感光劑12質量份並使其溶解。利用0.2μm之薄膜過濾器對其進行過濾，獲得感光性組成物。
感光劑使用東洋合成工業股份有限公司製造「P-200」(4,4'-[1-[4-[1-(4-羥基苯基)-1甲基乙基]苯基]亞乙基]雙酚1莫耳與1,2-萘醌-2-二疊氮-5-氯化磺醯2莫耳之縮合物)。
耐熱性試驗用組成物之製備
使上述含酚性羥基之樹脂28質量份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯60質量份中，利用0.2μm之薄膜過濾器對其進行過濾，獲得耐熱性試驗用組成物。
鹼顯影性[ADR(Å/s)]之評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之感光性組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。準備2片該晶圓，將一者設為「未曝光樣品」。將另一者設為「經曝光樣品」，使用ghi射線燈(牛尾電機股份有限公司製造「Multi-Light」)照射100mJ/cm2之ghi射線後，於140℃、60秒之條件進行加熱處理。
將「未曝光樣品」與「經曝光樣品」之兩者於鹼顯影液(2.38%氫氧化四甲基銨水溶液)中浸漬60秒後，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。測
定各樣品於顯影液中浸漬前後之膜厚，將其差量除以60所得之值設為鹼顯影性[ADR(Å/s)]。
光感度之評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之感光性組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。使線與間隙為1：1且線寬在1~10μm之範圍內以1μm為單位設定之抗蝕劑圖案對應之遮罩密接於該晶圓上後，使用ghi射線燈(牛尾電機股份有限公司製造「Multi-Light」)照射ghi射線，於140℃、60秒之條件下進行加熱處理。繼而，於鹼顯影液(2.38%氫氧化四甲基銨水溶液)中浸漬60秒後，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。
對使ghi射線曝光量自30mJ/cm2以5mJ/cm2為單位增加之情形時可如實地再現線寬3μm之曝光量(Eop曝光量)進行評價。
解析度之評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之感光性組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。於所獲得之晶圓上放置光罩，利用與上述之鹼顯影性評價之情形相同之方法照射ghi射線200mJ/cm2，進行鹼顯影操作。使用雷射顯微鏡(基恩士股份有限公司製造「VK-X200」)確認圖案狀態，將能夠以L/S=5μm解析者評價為○，將無法以L/S=5μm解析者評價為×。
耐熱性評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之耐熱性試驗用組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。
自所獲得之晶圓刮取樹脂成分，測定其玻璃轉移溫度(Tg)。玻璃轉移溫度(Tg)之測定係使用示差掃描熱量計(DSC)(TA Instruments股份有限公司製造「Q100」)，於氮氣環境下，於溫度範圍-100~250℃、升溫溫度10℃/分鐘之條件下進行。
基板追隨性
利用旋轉塗佈機將上述獲得之感光性組成物以成為約50μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥300秒。使用雷射顯微鏡(基恩士股份有限公司製造「VK-X200」)觀察所獲得之晶圓之表面，將無龜裂之情形評價為○，將有龜裂之情形評價為×。
柔軟性
利用旋轉塗佈機將上述獲得之感光性組成物以成為約5μm之厚度之方式塗佈於厚度50μm之聚醯亞胺膜上，於110℃之加熱板上使其乾燥300秒。將所獲得之積層膜彎折180度，使用雷射顯微鏡(基恩士股份有限公司製造「VK-X200」)觀察彎折部位之狀態，將無龜裂之情形評價為○，將有龜裂之情形評價為×。
實施例19~27及比較例2
針對實施例1~9、比較製造例1中獲得之含酚性羥基之樹脂，按照下述之要點進行評價。將結果示於表2。
硬化性組成物之製備
使上述含酚性羥基之樹脂16質量份、硬化劑(東京化成工業股份有限公司製造「1,3,4,6-四(甲氧基甲基)甘脲」)4質量份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯30質量份，利用0.2μm之薄膜過濾器對其進行過濾，獲得硬化性組成物。
耐熱性試驗用組成物之製備
使上述含酚性羥基之樹脂28質量份溶解於丙二醇單甲醚乙酸酯60質量
份，利用0.2μm之薄膜過濾器對其進行過濾，獲得耐熱性試驗用組成物。
鹼顯影性[ADR(Å/s)]之評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之硬化性組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。準備2片該晶圓，將一者設為「未硬化樣品」。將另一者「硬化樣品」，於160℃、60秒之條件進行加熱處理。
將「未硬化樣品」與「硬化樣品」之兩者於鹼顯影液(2.38%氫氧化四甲基銨水溶液)中浸漬60秒後，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒。測定各樣品於顯影液中浸漬前後之膜厚，將其差量除以60所得之值設為鹼顯影性[ADR(Å/s)]。
耐熱性評價
利用旋轉塗佈機將上述獲得之硬化性組成物以成為約1μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥60秒後，於160℃、60秒之條件進行加熱處理。自所獲得之晶圓刮取樹脂成分，測定其玻璃轉移溫度(Tg)。玻璃轉移溫度(Tg)之測定係使用示差掃描熱量計(DSC)(TA Instruments股份有限公司製造「Q100」)，於氮氣環境下，於溫度範圍-100~250℃、升溫溫度10℃/分鐘之條件下進行。
基板追隨性
利用旋轉塗佈機將上述獲得之硬化性組成物以成為約50μm之厚度之方式塗佈於5英吋矽晶圓上，於110℃之加熱板上使其乾燥300秒。使用雷射顯微鏡(基恩士股份有限公司製造「VK-X200」)觀察所獲得之晶圓之表面，將無龜裂之情形評價為○，將有龜裂之情形評價為×。
Claims (7)
- 一種含酚性羥基之樹脂，其具有下述結構式(1)所表示之結構部位作為重複單位，且存在於樹脂中之R2或R3中至少一者為碳原子數9~24之脂肪族烴基，
- 一種感光性組成物，其含有申請專利範圍第1項之含酚性羥基之樹脂及感光劑。
- 一種抗蝕劑膜，係由申請專利範圍第2項之感光性組成物構成。
- 一種硬化性組成物，其含有申請專利範圍第1項之含酚性羥基之樹脂及硬化劑。
- 一種硬化物，其係申請專利範圍第4項之硬化性組成物之硬化物。
- 一種抗蝕劑膜，係由申請專利範圍第4項之硬化性組成物構成。
- 一種含酚性羥基之樹脂之製造方法，係使下述之酚醛清漆樹脂中間物、與碳原子數9~24之烯烴化合物(C)進行反應，該酚醛清漆樹脂中間物係將具有下述結構式(4)或(5)之任一者所表示之分子結構之三芳基甲烷型化合物(A)與醛化合物(B)作為必須成分並進行反 應而獲得者，
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2015235645 | 2015-12-02 | ||
| JPJP2015-235645 | 2015-12-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW201734073A TW201734073A (zh) | 2017-10-01 |
| TWI711655B true TWI711655B (zh) | 2020-12-01 |
Family
ID=58797201
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW105135492A TWI711655B (zh) | 2015-12-02 | 2016-11-02 | 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10414850B2 (zh) |
| JP (1) | JP6187731B1 (zh) |
| KR (1) | KR102486776B1 (zh) |
| CN (1) | CN108290991B (zh) |
| TW (1) | TWI711655B (zh) |
| WO (1) | WO2017094516A1 (zh) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI722135B (zh) | 2016-04-13 | 2021-03-21 | 日商迪愛生股份有限公司 | 酚醛清漆型樹脂及抗蝕劑材料 |
| CN109219593B (zh) * | 2016-06-03 | 2022-04-22 | Dic株式会社 | 含有取代或未取代烯丙基的马来酰亚胺化合物及其制造方法、以及使用前述化合物的组合物及固化物 |
| TWI763715B (zh) * | 2016-10-07 | 2022-05-11 | 日商迪愛生股份有限公司 | 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑材料 |
| WO2020137310A1 (ja) * | 2018-12-26 | 2020-07-02 | Dic株式会社 | 熱硬化性組成物及びその硬化物 |
| US12164229B2 (en) | 2018-12-27 | 2024-12-10 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition and method for producing resist pattern |
| TWI837424B (zh) * | 2019-10-02 | 2024-04-01 | 日商丸善石油化學股份有限公司 | 阻劑用交聯型聚合物 |
| CN112920378B (zh) * | 2021-01-28 | 2023-06-13 | 深圳市宝安区新材料研究院 | 一种羟基树脂及其制备方法和应用 |
| JP2025008247A (ja) * | 2023-07-04 | 2025-01-20 | Dic株式会社 | ネガ型感光性樹脂組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201542628A (zh) * | 2014-03-20 | 2015-11-16 | Dainippon Ink & Chemicals | 酚醛清漆型含酚性羥基之樹脂、其製造方法、硬化性組合物、抗蝕劑用組合物及彩色抗蝕劑 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE68928823T2 (de) * | 1988-07-07 | 1999-02-25 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka | Strahlungsempfindliche, positiv arbeitende Resistzusammensetzung |
| JP2734545B2 (ja) * | 1988-08-22 | 1998-03-30 | 大日本インキ化学工業株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| EP0737895B1 (en) * | 1995-04-10 | 1999-09-08 | Shipley Company LLC | Photoresist with photoactive compound mixtures |
| JPH11202485A (ja) * | 1998-01-08 | 1999-07-30 | Konica Corp | 平版印刷版用感光性組成物 |
| JP4846294B2 (ja) * | 2005-07-29 | 2011-12-28 | 東京応化工業株式会社 | 多価フェノール化合物、化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
| EP2653922B1 (en) * | 2011-04-12 | 2017-05-24 | DIC Corporation | Positive photoresist composition, coating film thereof, and novolac phenol resin |
| KR101769190B1 (ko) * | 2011-12-09 | 2017-08-17 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 감광성 수지 조성물, 경화 릴리프 패턴의 제조 방법, 반도체 장치 및 표시체 장치 |
| JP5953811B2 (ja) | 2012-02-24 | 2016-07-20 | Dic株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| CN103376653B (zh) * | 2012-04-16 | 2015-10-28 | 惠州联大电子材料有限公司 | 感光水显影阻焊组合物及感光水显影阻焊干膜 |
| KR20150129676A (ko) | 2013-03-14 | 2015-11-20 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 변성 노볼락형 페놀 수지, 레지스트 재료, 도막 및 레지스트 영구막 |
| CN104610804B (zh) * | 2015-01-30 | 2016-11-23 | 惠州市容大油墨有限公司 | 一种感光阻焊组合物、其用途及含有其的印刷电路板 |
-
2016
- 2016-11-02 TW TW105135492A patent/TWI711655B/zh active
- 2016-11-17 US US15/775,921 patent/US10414850B2/en active Active
- 2016-11-17 JP JP2017529404A patent/JP6187731B1/ja active Active
- 2016-11-17 KR KR1020187013297A patent/KR102486776B1/ko active Active
- 2016-11-17 CN CN201680070848.9A patent/CN108290991B/zh active Active
- 2016-11-17 WO PCT/JP2016/084054 patent/WO2017094516A1/ja not_active Ceased
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW201542628A (zh) * | 2014-03-20 | 2015-11-16 | Dainippon Ink & Chemicals | 酚醛清漆型含酚性羥基之樹脂、其製造方法、硬化性組合物、抗蝕劑用組合物及彩色抗蝕劑 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180327533A1 (en) | 2018-11-15 |
| CN108290991B (zh) | 2020-05-15 |
| US10414850B2 (en) | 2019-09-17 |
| CN108290991A (zh) | 2018-07-17 |
| JP6187731B1 (ja) | 2017-08-30 |
| JPWO2017094516A1 (ja) | 2017-11-30 |
| KR102486776B1 (ko) | 2023-01-11 |
| TW201734073A (zh) | 2017-10-01 |
| WO2017094516A1 (ja) | 2017-06-08 |
| KR20180089395A (ko) | 2018-08-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI711655B (zh) | 含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 | |
| TWI698421B (zh) | 酚醛清漆型之含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 | |
| CN107108418A (zh) | 含酚性羟基化合物、包含其的组合物及其固化膜 | |
| TWI686428B (zh) | 酚醛清漆型之含酚性羥基之樹脂及抗蝕劑膜 | |
| TWI668251B (zh) | Resin containing phenolic hydroxyl group, photosensitive composition, photoresist material, coating film, curable composition and cured product thereof, and photoresist underlayer film | |
| CN109071744B (zh) | 酚醛清漆型树脂及抗蚀剂材料 | |
| JP6269904B1 (ja) | ノボラック型樹脂の製造方法 | |
| TWI864366B (zh) | 含有酚性羥基之樹脂及其製造方法 | |
| JP6328350B2 (ja) | ノボラック型樹脂及びレジスト材料 |