TWI535793B - 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡 - Google Patents
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Description
本發明係有關於一種隱形眼鏡材料,且特別是有關於一種包括胺基酸結構之隱形眼鏡材料。
早期硬式隱形眼鏡以玻璃為主,後來發展出軟性隱形眼鏡,以改善佩戴上不舒服的問題。軟性隱形眼鏡中又可區分成水膠隱形眼鏡與矽水膠隱形眼鏡。
水膠隱形眼鏡(Hydrogel contact lenses)之主要材質例如聚甲基丙烯酸2-羥乙酯(p-HEMA)等。由於聚甲基丙烯酸2-羥乙酯(p-HEMA)的含水率僅有38.8%,因此為了提高含水率,隱形眼鏡材料中額外添加一種以上的親水性單體,例如N-乙烯基吡咯酮(NVP)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)等。
在加入親水性單體後,隱形眼鏡之含水率可由38.8%提升到最高的80%。但隱形眼鏡之張力、韌度卻因此降低,所以含水率控制要適中,一般常見為45%至58%。然而,不論水膠隱形眼鏡含水率如何提升,其透氧率僅能達到15-35之間。
為了改善水膠隱形眼鏡之缺點,近年來,開始發展矽水膠隱形眼鏡,其可有效提高透氧率(DK)。矽水膠隱形眼鏡,
包含親水性含矽聚合材料與親水性單體,藉由共聚合而形成矽水膠隱形眼鏡。
然而,由於矽氧烷水膠材料表面具有疏水性,配戴較不舒適,因此,需要發展一種新穎的隱形眼鏡材料,其能具有高透氧率(DK)、高含水率以及較高的配戴舒適度。
本發明之隱形眼鏡材料中包括具有甘胺酸(glycine)、丙胺酸(alanine)、擷胺酸(valine)、異白胺酸(isolucine)、白胺酸(leucine)、苯丙胺酸(phenylalanine)、絲胺酸(serine)、蘇胺酸(threonine)、天門冬醯胺酸(asparagine)或麩醯胺酸(glutamine)等胺基酸結構之矽氧烷巨體,利用胺基酸結構具有較佳的親水性與生物相容性,進而提高隱形眼鏡材料之透氧率與含水率,並增加隱形眼鏡的配帶舒適度。
本發明提供一種隱形眼鏡材料,包括:一以化學式(I)所示之第一矽氧烷巨體:
其中於化學式(I)中,R1、R2、R3各自獨立為C1-C12羥基、C1-C12烷基或C1-C12矽氧烷基;R4為C1-C6伸烷基或含有醚基之C1-C6伸烷基;R5為-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2;R6為-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或
-R8NHCO-;R7為氫或甲基,其中R8為-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-;m為10-100之整數;n為1-10之整數。
本發明另提供一種隱形眼鏡材料之製法,包括以下步驟:(a)形成一混合物,其中該混合物包括一以下列化學式(I)所示之第一矽氧烷巨體、一以下列化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體、至少一種親水性單體、一起始劑與一溶劑;(b)將該混合物置入一隱形眼鏡模型中,並藉由一加熱程式或UV光照程式使該混合物進行反應,以形成一隱形眼鏡;其中化學式(I)與化學式(II)分別如下所示:
其中於化學式(I)中,R1、R2、R3各自獨立為C1-C12羥基、C1-C12烷基或C1-C12矽氧烷基;R4為C1-C6伸烷基或含有醚基之C1-C6伸烷基;R5為-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2;R6為-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-;R7為氫或甲基,其中R8為-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-;
m為10-100之整數;n為1-10之整數;於化學式(II)中,q為4~80之整數,r為3~40之整數。
本發明提供一種隱形眼鏡材料,此隱形眼鏡材料包括具有胺基酸結構之矽氧烷巨體,其具有較佳的生物相容性、高透氧率與高含水率等優點,可增加隱形眼鏡的配帶舒適度。
本發明所提供之隱形眼鏡材料包括一以化學式(I)所示之第一矽氧烷巨體:
其中於化學式(I)中,R1、R2、R3各自獨立為C1-C12羥基、C1-C12烷基或C1-C12矽氧烷基;R4為C1-C6伸烷基或含有醚基之C1-C6伸烷基;R5為-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2;R6為-NHCONH-、-NHCO-、-R8NHCONH-或-R8NHCO-;R7為氫或甲基,其中R8為-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-;m為10-100之整數;n為1-10之整數。
於一實施例中,於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基,R4為C3伸烷基,R5為-H,R6為-OC2H4NHCONH-,R7為甲基,
第一矽氧烷巨體如化學式(I-1)所示:
於另一實施例中,於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基,R4為C3伸烷基,R5為-CH3,R6為-OC2H4NHCONH-,R7為甲基,第一矽氧烷巨體如下列化學式(I-2)所示:
於又一實施例中,於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基,R4為C3伸烷基,R5為-CH2OH,R6為-OC2H4NHCONH-,R7為甲基,第一矽氧烷巨體如下列化學式(I-3)所示:
此外,本發明之隱形眼鏡材料更包括:以下列化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體:
(II),
其中於化學式(II)中,q為4~80之整數,r為3~40之整數;至少一種親水性單體;以及起始劑。
上述之隱形眼鏡材料中,第一矽氧烷巨體為約3-50重量份,較佳為約3-30重量份,第二矽氧烷巨體為約30-70重量份,較佳為30-50重量份,親水性單體為約20-70重量份,較佳為30-65重量份,起始劑為約0.1-1重量份,較佳為0.5-0.7重量份。
上述之親水性單體包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
上述之起始劑可為熱起始劑或光起始劑。適合之熱起始劑的例子可包括,但不限於偶氮二異庚腈(ADVN)、2,2’偶氮雙異丁腈(AIBN)、2,2’-偶氮基雙(2,4-二甲基)戊腈、2,2’-偶氮基雙(2甲基)丙腈、2,2’-偶氮基雙(2-甲基)丁腈或過氧化苯甲醯。適合之光起始劑的例子可包括,但不限於2,4,6-三甲基苯甲醯基-二苯基氧化膦、2-羥基-2-甲基苯基丙烷-1酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基膦酸乙酯或2,2-二乙氧基苯乙酮。
再者,本發明之隱形眼鏡材料可視需要添加交聯劑、色料、抗UV試劑或上述之組合。適合之交聯劑的例子,可包括,例如二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷
三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯、三聚氰酸三烯丙基酯或上述之組合。
須注意的是,本發明之隱形眼鏡材料中包括具有胺基酸結構之矽氧烷巨體,因為胺基酸結構具有較佳的親水性與生物相容性,因此,可提高隱形眼鏡材料之透氧率與含水率,並增加配帶舒適度。
於本發明之一實施例中,前述隱形材料包含:以下列化學式(I-1)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體:
其中於化學式(I-1)中,m為10-100之整數。
於此實施例中,親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)之組合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
於本發明之另一實施例中,前述隱形材料包含:以下列化學式(I-2)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體:
於此實施例中,親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)之組合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
於本發明之又一實施例中,前述隱形材料包含:以下列化學式(I-3)所示之第一矽氧烷巨體以及以上述化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體:
於此實施例中,親水性單體可為N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)與N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)之組合或N-乙烯基吡咯酮(NVP)與甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)之組合。
本發明另提供一種隱形眼鏡之製法。製法可包括,但不限於步驟(a)-(b)。
於步驟(a)中,形成混合物,其中混合物包括第一矽氧烷巨體、第二矽氧烷巨體、至少一種親水性單體、起始劑與溶劑。其中第一矽氧烷巨體、第二矽氧烷巨體、至少一種親水性單體與起始劑如同上述,為簡化說明,在此不再贅述。
上述第一矽氧烷巨體為約3-50重量份,較佳為約3-30
重量份,第二矽氧烷巨體為約30-70重量份,較佳為約30-50重量份,親水性單體為約20-70重量份,較佳為約30-65重量份,起始劑為約0.1-1重量份,較佳為約0.5-0.7重量份。
此外,混合物中更包括溶劑、交聯劑、一色料、一抗UV試劑或上述之組合。溶劑例如乙醇、正己醇。於前述混合物中,溶劑為約0-25重量份,較佳為約0-10重量份。
於步驟(b)中,將混合物置入隱形眼鏡模型中,並藉由加熱程序或UV光照程序使該混合物進行反應,以形成隱形眼鏡。
上述加熱之溫度可為約60~120℃,而加熱之時間可為約1~12小時。在一實施例中,加熱之溫度可為約80℃,而總加熱之時間可為約10小時。
在形成隱形眼鏡之後,本發明之隱形眼鏡之製法更包括對隱形眼鏡進行一水化程序。在一實施例中,水化程序之步驟可包括,但不限於下述步驟。
首先將隱形眼鏡浸泡於溶劑中,溶劑可包括,但不限於異丙醇或酒精。接著將隱形眼鏡浸泡於純水中。然後,將隱形眼鏡置於緩衝溶液進行平衡,緩衝溶液可包括緩衝鹽水。
此外,在本發明之又另一態樣中,本發明提供一種隱形眼鏡,其係藉由上述本發明隱形眼鏡的形成方法所獲得。
經過物理性測試,實驗結果顯示本發明之隱形眼鏡的透氧率(DK)可達70以上,較佳可達160以上。相較於市售之隱形眼鏡,含有胺基酸結構之第一矽氧烷巨體確實可以提高隱形眼鏡的透氧率(DK)。
此外,本發明之隱形眼鏡之含水率可達約30%以上,在一實施例中為約30-60%。
1.第一矽氧烷巨體(I-1)之合成步驟:
100毫升圓底瓶中加入1克(13.32毫莫耳)甘氨酸(glycine)、20毫升水及2克(13.32毫莫耳)異氰酸酯。於室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,移除溶劑,獲得一中間體化合物。
加入30克雙胺基聚二甲基矽氧烷、5克(13.46毫莫耳)耦合試劑苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate,HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(13.465毫莫耳)前述中間體化合物於250毫升圓底瓶中,於室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,加入大量水清洗化合物,再經硫酸鎂脫水、過濾後移除溶劑二氯甲烷,獲得矽氧烷巨體(I-1)。
2.第一矽氧烷巨體化學式(I-2)之合成步驟:
100毫升圓底瓶中加入1克(11.22毫莫耳)丙胺酸(alanine)、
20毫升水及1.74克(11.22毫莫耳)異氰酸酯。室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,移除溶劑,獲得一中間體化合物。
加入30克雙胺基聚二甲基矽氧烷、7克(18.46毫莫耳)耦合試劑苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate,HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(12.28毫莫耳)前述中間體化合物於250毫升圓底瓶中。於室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,加入大量水清洗化合物,再經硫酸鎂脫水、過濾後移除溶劑二氯甲烷,獲得矽氧烷巨體化學式(I-2)。
3.第一矽氧烷巨體化學式(I-3)之合成步驟:
100毫升圓底瓶中加入1克(9.51毫莫耳)絲胺酸(Serine)、20毫升水及1.47克(9.51毫莫耳)異氰酸酯。於室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,移除溶劑,獲得一中間體化合物。
250毫升圓底瓶中加入30克雙胺基聚二甲基矽氧烷、6.6克(17.29毫莫耳)耦合試劑苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯(O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate,HBTU)、100毫升二氯甲烷及3克(11.53毫莫耳)前述中間體化合物。於室溫下攪拌反應物。攪拌12小時後,加入大量水清洗化合物,再經硫酸鎂脫水、過濾後移除二氯甲烷溶劑,獲得矽氧烷巨體(I-3)。
4.第二矽氧烷巨體的合成機制如流程1:
合成步驟如下:將4.44克異彿爾酮二異氰酸酯、0.0025克二丁錫二月桂酸酯為催化劑、及40毫升二氯甲烷加入至一圓底瓶中,並於氮氣環境下進行攪拌。精確稱取20克α-丁基-ω-[3-(2,2-(二羥甲基)丁氧基)丙基]聚二甲基矽氧烷,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,另外稱取0.0025克二丁錫二月桂酸酯與7.2克聚乙二醇單甲基丙烯酸酯,並費時約1小時將其滴加入圓底瓶中。反應12小時後,加入大量水清洗所形成之產物,且之後再將產物進行脫水及過濾。接著,從產物移除二氯甲烷溶劑,以獲得第二矽氧烷巨體。
5.隱形眼鏡之製備
(1)實施例1-15之製備步驟
(1-1)實施例1之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-1)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-2)實施例2之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-1)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-3)實施例3之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-1)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1
小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-4)實施例4之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-1)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-5)實施例5之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-2)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-6)實施例6之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-2)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-7)實施例7之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-2)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-8)實施例8之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-2)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚
合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-9)實施例9之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-2)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-10)實施例10之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-11)實施例11之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈
(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-12)實施例12之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-13)實施例13之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N-二甲基丙烯醯胺(DMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置
入緩衝鹽水中。
(1-14)實施例14之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(1-15)實施例15之詳細製備步驟
將矽氧烷巨體(I-3)、矽氧烷巨體(II)、N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、熱起始劑偶氮二異庚腈(ADVN)、交聯劑二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)與溶劑乙醇以表1所示比例進行混合並攪拌約1小時以形成混合物。
接著將混合物加入PP模型中並在80℃烘箱中固化10小時。聚合反應完成後,將模型與鏡片浸泡異丙醇1小時後取出隱形眼鏡鏡片。然後將隱形眼鏡鏡片置於水中加熱4小時後,再將其置入緩衝鹽水中。
(2)物理特性測試結果
表2顯示比較例1(博士倫隱形眼鏡,B&L,PureVison)、比較例2(視康隱形眼鏡,Ciba,day and night) 與實施例1-15之物理特性測試結果。
由表2可知,本發明實施例1-15之透氧率皆高於比較例1-2。
此外,本案實施例1-15之含水率為約33-54%。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上,然其並非用以限定本發明,任何所屬技術領域中具有通常知識者,在不脫離本發明之精神和範圍內,當可作任意之更動與潤飾,因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
Claims (20)
- 一種隱形眼鏡材料,包括:一以化學式(I)所示之第一矽氧烷巨體:
其中於化學式(I)中,R1、R2、R3各自獨立為C1-C6烷基或經羥基取代之C1-C3烷基;R4為C1-C6伸烷基或經醚基取代之C1-C3伸烷基;R5為-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2;R6為-NHCONH-或-R8NHCONH-;R7為氫或甲基,其中R8為-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-;m為10-100之整數;n為1-10之整數。 - 如申請專利範圍第1項所述之隱形眼鏡材料,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-H;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述之隱形眼鏡材料,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-CH3;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述之隱形眼鏡材料,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-CH2OH;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第1項所述之隱形眼鏡材料,更包括一以下列化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體:
其中於化學式(II)中,q為4~80之整數,r為3~40之整數;至少一種親水性單體;以及一起始劑。 - 如申請專利範圍第5項所述之隱形眼鏡材料,其中該第一矽氧烷巨體為約3-50重量份,該第二矽氧烷巨體為約30-70重量份,該親水性單體為約20-70重量份以及該起始劑為約0.1-1重量份。
- 如申請專利範圍第5項所述之隱形眼鏡材料,其中該親水性單體包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
- 如申請專利範圍第5項所述之隱形眼鏡材料,其中該起始劑為一熱起始劑或一光起始劑。
- 如申請專利範圍第1項所述之隱形眼鏡材料,更包括:一交聯劑、一色料、一抗UV試劑或上述之組合。
- 如申請專利範圍第9項所述之隱形眼鏡材料,其中該交聯劑包括二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)。
- 一種隱形眼鏡材料之製造方法,包括以下步驟:(a)形成一混合物,其中該混合物包括一以下列化學式(I)所示之第一矽氧烷巨體、一以下列化學式(II)所示之第二矽氧烷巨體、至少一種親水性單體、一起始劑與一溶劑;(b)將該混合物置入一隱形眼鏡模型中,並藉由一加熱程序或UV光照程序使該混合物進行反應,以形成一隱形眼鏡;其中化學式(I)與化學式(II)分別如下所示:
其中於化學式(I)中,R1、R2、R3各自獨立為C1-C6烷基或 經羥基取代之C1-C3烷基;R4為C1-C6伸烷基或經醚基之C1-C3伸烷基;R5為-H、-CH3、-CH(CH3)2、-CH(CH3)CH2(CH3)、-CH2CH(CH3)2、-CH2C6H5、-CH2OH、-CH(OH)CH3、-CH2CONH2或-CH2CH2CONH2;R6為-NHCONH-或-R8NHCONH-;R7為氫或甲基,其中R8為-O-、-O(CH2)n-或-(CH2)n-;m為10-100之整數;n為1-10之整數;於化學式(II)中,q為4~80之整數,r為3~40之整數。 - 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-H;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-CH3;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中於該化學式(I)中,R1、R2、R3為甲基;R4為C3伸烷基;R5為-CH2OH;R6為-OC2H4NHCONH-;R7為甲基。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中該親水性單體包括N-乙烯基吡咯酮(NVP)、甲基丙烯酸2-羥乙酯(HEMA)、N,N’-二甲基丙烯醯胺(DMA)、甲基丙烯酸(MAA)、N,N’-二乙基丙烯醯胺、N-異丙烯醯胺、2-羥乙基丙烯酸、乙酸乙烯、N-丙烯醯基嗎啉、2-二甲基氨乙基丙烯酸或上述之組合。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中該第一矽氧烷巨體為約3-50重量份,該第二矽氧 烷巨體為約30-70重量份,該親水性單體為約20-70重量份以及該起始劑為約0.1-1重量份。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中該起始劑為一熱起始劑或一光起始劑。
- 如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中該混合物更包括:一交聯劑、一色料、一抗UV試劑或上述之組合。
- 如申請專利範圍第18項所述之隱形眼鏡材料之製造方法,其中該交聯劑包括二甲基丙烯酸乙二醇酯(EGDMA)、三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(TMPTA)、四乙二醇二甲基丙烯酸酯(TEGDMA)、三乙二醇二甲基丙烯酸酯(TrEGDMA)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸乙烯酯、乙二胺二甲基丙烯醯胺、二甲基丙烯酸甘油酯、異氰尿酸三烯丙基酯或三聚氰酸三烯丙基酯(triallyl cyanurate)。
- 一種隱形眼鏡,其係藉由如申請專利範圍第11項所述之隱形眼鏡的製造方法所獲得。
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