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TWI518175B - 液晶組成物及包含其之液晶顯示元件 - Google Patents

液晶組成物及包含其之液晶顯示元件 Download PDF

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TWI518175B
TWI518175B TW104114861A TW104114861A TWI518175B TW I518175 B TWI518175 B TW I518175B TW 104114861 A TW104114861 A TW 104114861A TW 104114861 A TW104114861 A TW 104114861A TW I518175 B TWI518175 B TW I518175B
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liquid crystal
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ocf
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hydrogen
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TW104114861A
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黃婉毓
李清田
王俊智
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達興材料股份有限公司
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Publication of TW201639949A publication Critical patent/TW201639949A/zh

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Description

液晶組成物及包含其之液晶顯示元件
本發明是有關於一種液晶組成物，且特別是有關於一種具有高介電常數異向性及低轉動黏度的液晶組成物，及包含其之液晶顯示元件。
液晶顯示器具有重量輕、省電、無輻射與全彩顯示等優點，因此已成為最普遍的顯示器產品。近年來，隨著技術不斷提升，以及對高解析度、高反應速率與高畫質的要求，液晶顯示器已由扭轉向列(twisted nematic,TN)、超扭轉向列(super twisted nematic,STN)與雙穩態扭轉向列(bistable twisted nematic,BTN)等被動式驅動顯示方式，發展成具有薄膜電晶體(thin film transistor,TFT)的主動矩陣式液晶顯示器。隨著廣視角技術的需求，橫向電場(in-plane switching,IPS)、邊界電場切換(fringe field switching,FFS)、垂直配向(vertical alignment,VA)與聚合物穩定配向(polymer sustained alignment,PSA)等液晶顯示方式的開發與突破，對於未來面板的應用與發展是相當重要的。
對於液晶顯示器來說，目前需要的是具有高介電常數異向性(dielectric constant anisotropy,△ε)、低轉動黏度(rotational viscosity,γ1)、適當的折射率(birefringence)以及 範圍廣的操作溫度的液晶介質。特別是，當液晶介質具有較高的介電常數異向性時，可以降低液晶顯示裝置的閾值電壓(threshold voltage,Vth)；當液晶介質具有較低的轉動黏度時，可以加快應答(response)速度；當液晶介質具有較高的澄清點時，可擴大液晶介質的應用操作溫度範圍。
本發明提供一種液晶組成物，具有高介電常數異向性、低轉動黏度、以及寬液晶相範圍，且採用該液晶組成物製作液晶顯示元件，可使液晶顯示元件具有更好顯示效能及品質。
根據本發明之實施例，本發明提供一種液晶組成物，包含至少一種具有式(I)所示結構之化合物，以及至少一種具有式(II)所示結構之化合物：
其中，R1係為氫、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2係獨立為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2；i為0或1；A1、A2、 A3、及A4係獨立地為 或，且A1、A2、A3、及A4至少一者為 、或；其中R2係獨立地為氫、或鹵素； R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；m、n、或o 係獨立地為1或0；以及，當m+n+o<3時，A1非為
根據本發明另一實施例，本發明亦提供一種液晶顯示元件，其中該液晶顯示元件，包括如前所述的液晶化合物。
為讓本發明的上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施方式作詳細說明如下。
在本文中，由「一數值至另一數值」表示的範圍，是一種避免在說明書中一一列舉該範圍中的所有數值的概要性表示方式。因此，記載了某一特定數值範圍，等同於揭露了該數值範圍內的任意數值以及由該數值範圍內的任意數值界定出的較小數值範圍，如同在說明書中明文寫出該任意數值和該較小數值範圍一樣。例如，記載「含量為10~80%」的範圍，就等同於揭露了「含量為20%~40%」的範圍，無論說明書中是否列舉其他數值。
在本文中，有時以鍵線式(skeletal formula)表示化合物結構。這種表示法可以省略碳原子、氫原子以及碳氫鍵。當然，結構式中有明確繪出原子或原子基團的，則以繪示者為準。
根據本發明實施例，本發明提供一種液晶組成物，其具有高介電常數異向性、低轉動黏度、以及寬液晶相範圍。此外，根據本發明其他實施例，本發明提供一種液晶顯示元件，包含上述液晶組成物，可使液晶顯示元件具有更好顯示效能及品質。
根據本發明實施例，本發明所述之液晶組成物，包含至少一種具有式(I)所示結構之化合物，以及至少一種具有式(II)所示結構之化合物：
其中，R1可為氫、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2可獨立為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2；i可為0或1；A1、A2、 A3、及A4可獨立地為 或，且A1、A2、A3、及A4至少一者為 、或；其中R2可獨立地為氫、或鹵素； R4及R5可獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5可獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、 -CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；m、n、或o 可獨立地為1或0；以及，當m+n+o<3時，A1非為
根據本發明實施例，R1可例如為氫、甲基、乙基、丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、辛基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、氟丁基、氟戊基、氟己基、氟庚基、氟辛基、氟壬基、氟癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙烯基、或丙烯基。此外，在上述官能基中，任意碳上之氫原子可被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-可被-O-、-CO-或-COO-取代。若-CH2-被-O-、-CO-或-COO-取代時，-O-、-CO-及-COO-任兩者不直接相連。在本文中，氟烷基、或氟烷氧基係指至少一氫被氟所取代之烷基或烷氧基、或是多個氫被鹵素所取代之烷基或烷氧基，舉例來說，本文中所述之氟甲基包含單氟甲基、二氟甲基、或是三氟甲基。
根據本發明實施例，Z1、Z2、Z3、Z4、及Z5可獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2。
在本發明實施例中，m、n、或o可獨立地為1或0。換言之，m+n+o可為3、2、1、或0。在本發明實施方式中，當 m+n+o為2、1、或0時，A1可為 、或。此外，當m+n+o為3時，A1 可為、或
根據本發明實施例，A1、A2、A3、及A4可獨立 地為
R4可為氫、氟、甲基、乙基、丙基、正丁基、戊基、己基、庚基、辛基、氟甲基、氟乙基、氟丙基、氟丁基、氟戊基、氟己基、氟庚基、氟辛基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、氟甲氧基、氟乙氧基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、乙烯基、或丙烯基。此外，在上述官能基中，任意碳上之氫原子可被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-可被-O-、-CO-或-COO-取代。若-CH2-被-O-、-CO-或-COO-取代時，-O-、-CO-及-COO-任兩者不直接相連。此外，R5可為H、F、-CF3、-OCF3、-OCHCF2、-OCF2CFCF2、或-OCH2CF3。在本文中，氟烷基、或氟烷氧基係指至少一氫被氟所取代之烷基或烷氧基、或是多個氫被鹵素所取代之烷基或烷氧基，舉例來說，本文中所述之氟甲基包含單氟甲基、二氟甲基、或是三氟甲基。
根據本發明實施例，該具有式(I)所示結構之化 合物可包含、及/或 ，其中R1可為 氫、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2可獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2可獨立為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；以及，i可為0或1。
根據本發明實施例，該具有式(II)所示結構之化 合物可包含、及/或 ，其中A2、A3、及A4 係獨立地為、或，其中R2可獨立地為 氫、或鹵素；R4及R5可獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5可獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、 -OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、n、或o可獨立地為1或0。
根據本發明實施例，該具有式(II)所示結構之化 合物可包含、及/或 ，其中A2、及A3可獨立 地為、或，其中R2可獨立地為氫、或 鹵素；R4及R5可獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子可被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5可獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、或n可獨立地為1或0。
根據本發明實施例，該具有式(II)所示結構之化 合物可包含，其中A1、 A2、A3、及A4係獨立地為、或；R2係 獨立地為氫、或鹵素；R4可為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5可獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，R5可為H、F、-CF3、-OCF3、-OCHCF2、-OCF2CFCF2、或-OCH2CF3。
根據本發明實施例，該具有式(II)所示結構之化 合物可包含，其中R2可 獨立地為氫、或鹵素；R4可為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；以及，R5可為H、F、-CF3、-OCF3、-OCHCF2、-OCF2CFCF2、或-OCH2CF3。
在本發明實施例中，所述之液晶組成物，包含至少一種具有式(I)所示結構之化合物，以及至少一種具有式(II)所示結構之化合物。其中，該具有式(I)所示結構之化合物 可包含，其中R1係為氫、C1-5 烷基、C2-5烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2；此外，該具有式(II)所示結構之化合物 的A1、A2、A3、及A4係獨立地為 、或，且A1、A2、A3、及A4至少一者 為(當A2、A3、及/或A4為時， 其對應的m、n、及/或o係為1)；R2係獨立地為氫、或鹵素；R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-5烷基、C2-5烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；以及，m、n、或o係獨立地為1或0。
在本發明實施例中，本發明所述之液晶組成物，包含至少一種具有式(I)所示結構之化合物，以及至少一種具有式(II)所示結構之化合物。其中，該具有式(I)所示結構之化合物可包含具有式(I-1)所示結構之化合物 ，其中R1係為氫、或C1-5 烷基；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2；其中，具有式(II)所示結構之化合物包含具有式(II-1)所示結構之化合物 、具有式(II-2)所示結 構之化合物、具有式 (II-3)所示結構之化合物 、或具有式 (II-4)所示結構之化合物 (II-4))；其中，R4係為氫、或C1-5烷基；R5係為H、F、CF3、-OCF3、-OCH=CF2、-OCH2-CF3、或-OCF2CFCF2。
根據本發明實施例，該具有式(I)所示結構之化合物可例如包含 、或上述化合物之 任意組合。
根據本發明實施例，該具有式(II)所示結構之化 合物可例如包含 、或上述化合物 之任意組合。
具有式(I)所示結構之化合物搭配具有式(II)所示結構之化合物，可使所得之液晶組成物具有高介電常數異向性、低轉動黏度以及寬液晶向列相範圍。因此，使用本發明所述之液晶組成物的液晶顯示元件可以具有較佳的顯示效能、及較低的驅動電壓。
根據本發明實施例，所述之液晶組成物，除了包含具有式(I)及式(II)所示結構之化合物外，可更包含至少一種具有式(III)所表示之化合物。
其中，R6係為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R7係為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代，例如：氫、氟、-CH3、-C2H5、-C3H8、-C2H3、-OCF3、-OCH=CF2、-OCH2-CF3、或-OCF2CFCF2；A5、A6、以及 A7可獨立地為、或，其中R2可獨立地 為氫、或鹵素；Z6、以及Z7係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，p係為1或0。
由於以下說明使用多種液晶化合物，為求表示的簡潔，下文將以代號組合來表示，其中以正常字型顯示的數字代表碳數等於該數字的烷基，以及每一代號分別表示的結構單元整理於下表。此外，該代號組合係以表內所示結構位置直接組合，舉例來說，3CPGF表示結構為下式的化合物： (非為 )。
根據本發明實施例，該具有式(III)所表示之化合物可包含3CCV、3CCV1、3CC4、3CC5、3CPN、3CPTP2、3CPTP4、3CPTPO2、VCCGF、3CCPF、2CPPF、3CPPF、3CPP2、2CPGF、3CPGF、3CPUF、3CCPOCF3、3CCGOCF3、 5PP1、3PPV、3PGUF、V2PTP2V、1PTPO2、3PTPO1、3PTPO2 3PUQUF、或上述化合物之任意組合。
本發明所述液晶組成物中，可更包含熟悉此項技術者已知及文獻中所述具有式(I)、式(II)、以及式(III)所示結構之外的液晶化合物，或其他添加劑例如對掌性摻雜劑、UV穩定劑、抗氧化劑、自由基淨化劑、奈米粒子等等。
根據本發明實施例，以該液晶組成物總重為100wt%計算，其中包括該式(I)所示液晶化合物的用量範圍可約為0.1wt%至90wt%、較佳為2wt%至50wt%、最佳為2.5wt%至25wt%；以及，該式(II)所示化合物的用量範圍可約為0.1wt%至90wt%、較佳為2wt%至50wt%、最佳為2.5wt%至35wt%。根據本發明另一實施例，以該液晶組成物總重為100wt%計算，其中更包含該式(III)所示化合物的用量範圍可約為0.1wt%至90wt%、較佳為50wt%至85wt%、最佳為60wt%至85wt%。
本發明的又一實施方式提出一種液晶顯示元件。該液晶顯示元件的特徵在於，包括任一種前述實施方式中的液晶組成物。當然，該液晶顯示元件也可以具有其他已知的液晶顯示元件的構件，例如基板、偏光片、彩色濾光片或配向膜等等。除了內含的液晶組成物以外，此液晶顯示元件的製造方法和構成元件可以從習知技術中任意選擇，因此不在此贅述。
由於本實施方式的液晶顯示元件採用了含有前述由式1表示的液晶化合物的液晶組成物，因此不但具有閾值電壓低以 及應答速度快的優點，還適於在較寬的溫度範圍下使用且具良好的顯示品質。
為了讓本發明之上述和其他目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下文特舉數實施例，來說明本發明所述之液晶化合物、及包含其之液晶組成物。
液晶化合物
製備例1：化合物2doPUF的合成
在氮氣下將依序加入45mL的THF(四氫呋喃)及6.4mL的二異丙胺於一反應瓶中。將反應瓶溫度降至0℃後，慢慢滴入16mL的正丁基鋰(2.5M)。接著，於0℃下攪拌30分鐘後，再加入9g(0.032mol)之化合物1，並攪拌1小時。接著，將8.5g(0.03mol)之化合物2溶於10mL的THF中，加入先前製備的烯胺試劑。將該混合物回溫至室溫後，加熱至迴流。18小時後，加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得5.1g的化合物3(棕色液體)。上述反應之反應式如下所示：
接著，依序加入30mL的THF、2.9g(8mmol)化合物3及30mL鹽酸水溶液(2N)於一反應瓶中。在室溫下攪拌2小時後，加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得1.9g的化合物4(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
接著，將15mL的THF、0.3g(0.1mmol)化合物4、0.26g(0.14mmol)的3,4,5-三氟苯硼酸、3mL的碳酸鉀水溶液(1N)、以及0.05g的三苯基磷鈀鹽(Pd(PPh3)4)加入一反應瓶中。在加熱至迴流並反應18小時後，加入50mL的水中止反應。以乙酸乙酯反覆進行三次萃取並收集有機層，再以無水硫酸鎂去除水份、過濾及減壓濃縮，最後利用管柱層析法(沖提液為乙酸乙酯與正己烷的體積比例為1：10)純化獲得0.3g的化合物2doPUF(白色固體)。上述反應之反應式如下所示：
製備例2：化合物3RIGUQUF的合成
將229g的化合物5、357g的氯化鋁加入2L的反應瓶中，並加熱迴流3小時。然後，移除多餘的氯化鋁，並加入1.2L的二氯甲烷。接著，將溫度降至5℃，加入3200g的氯化鋁。接著，在加熱至迴流並反應5小時後，將反應液倒入鹽酸和冰的混合物中進行水解，萃取，並以矽膠分離。接著，移除溶劑，以得到168.8g的化合物6(淡黃色固體、產率為80%)。上述反應之反應式如下所示：
接著，將168.8g的化合物6、650ml的乙醇加入一反應瓶中。將溫度控制在10℃以下，分批加入45g的硼氫化鈉(NaBH4)。將溫度升至室溫，並持續攪拌3小時。在反應完成之後，移除乙醇，再加入450ml的10%的鹽酸水溶液，進行水解，以二氯甲烷萃取，以水清洗，乾燥，移除溶劑，得到170g的化合物7(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
接著，將170g的化合物7、1.2L的苯、以及8g的對甲苯磺酸加入一反應瓶中，並加熱迴流3小時。在反應完成之後，以水洗至中性，並移除苯。以750ml的石油醚以及矽膠進行過濾。移除石油醚，得到148g的化合物8(淡黃色油狀物)。上述反應之反應式如下所示：
將1.5L的甲酸、300ml的30%的雙氧水(H2O2)加入一反應瓶中，並以水浴將温度控制於35℃至40℃之間。然後，加入148g的化合物8。在室温下攪拌12小時。將反應液倒入大量水中，以析出白色固體，並進行過濾。將3L的7%的硫酸水溶液加入5L的三頸瓶中，並加熱至沸騰。然後，於反應瓶中加入上述的白色固體。之後，以水蒸汽蒸餾，以得到64g的化合物9(白色固體。上述反應之反應式如下所示：
將64g的化合物9、90ml的乙二醇、600ml的甲苯以及3g的對甲苯磺酸加入1L的三頸瓶中，並加熱迴熱廻流3.5小時。停止加熱，並以水洗至中性。接著，移除 甲苯，並以500ml的石油醚以及矽膠分離。之後，移除石油醚，並用150ml的異丙醇進行再结晶，以得到61g的化合物10(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
將42g的化合物10、23.1g的間氟苯硼酸、70g的碳酸鈉、300ml的水、300ml的乙醇、600ml的甲苯以及2g的Pd(PPh3)4加入2L的三頸瓶中。然後，在氮氣保護下，加熱迴流6小時。將所得到的灰黑色固體，進行石油醚管柱層析。再結晶，以得到38g的化合物11(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
將38g的化合物11、200ml的84%的甲酸水溶液以及150ml的甲苯加入500ml的三頸瓶中。然後，將溫度控制在20℃，攪拌20小時。在反應完成後，以水萃取分離，再以異丙醇結晶處理，以得到28g的化合物12(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
將3.3g的鎂屑、50ml的無水THF、一粒碘以及幾滴溴丙烷加入500ml的三頸瓶中。然後，在氮氣保護下稍微加熱。待反應引發後，滴加18g的溴丙烷和150ml的無水THF的混合物進行迴流1小時。將反應溫度降至-10℃，再滴加28g的化合物12和150ml的無水THF的混合物。將溫度控制在-10℃，攪拌12小時。接著，將反應液倒入鹽酸和冰的混合物中水解，並用甲苯萃取分離兩次。將提取液蒸餾至250ml左右，再加入1g的對甲苯磺酸迴流2小時，以得到棕紅色油狀物。之後，進行管柱層析，並再結晶純化，以得到10g的化合物13(淡黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
接著，將10g的化合物13、1g的5%的Pd/C、100ml的乙醇以及100ml的甲苯加入1L的氫氣釜中，，在25℃下加氫氣6小時，以得到9.5g的化合物14(白色固體)。上述反應之反應式如下所示：
將9.5g的化合物14、4.2g的t-BuOK以及100ml的無水THF加入250ml的三頸瓶中。然後，在氮氣保護下，將溫度降至-100℃，並滴加17ml的n-BuLi(2.4M)。滴加完 畢後，將溫度控制在-100℃，攪拌1小時。加入9.5g的硼酸三異丁酯和50ml的無水THF的混合物。滴加完畢後，將溫度控制在-100℃，攪拌1小時後，將溫度升至室溫進行水解，以得到7.2g的化合物15(黃色固體)。上述反應之反應式如下所示：
將7.2g的化合物15、9.4g的雙苯氟醚環溴化合物、10.2g的碳酸鈉、50ml的水、50ml的乙醇、100ml的甲苯以及0.25g的Pd(PPh3)4加入500ml的三頸瓶中。然後，在氮氣保護下，進行加熱迴流6小時。在常規處理之後，得到淡黃色油狀物。進行石油醚管柱層析，並在乙醇下再結晶多次。，以得到5g的化合物3RIGUQUF(白色固體)。上述反應之反應式如下所示：
液晶組成物的製備及性質測試
實施例1-11
將液晶化合物以表1所示的比例(重量百分比)混合，藉此製備實施例1至實施例11的液晶組成物。
接著，對實施例1至實施例11的液晶組成物分別進行澄清點(Tni)、介電常數異向性(△ε)、轉動黏度(γ1)、光學異向性(△n)的測量，其中實施例1至實施例11的測量結果如表2所示。液晶化合物及液晶組成物的前述性質分別是透過以下方法進行測定。
澄清點(Tni，單位：℃)：使用差示掃描量熱儀(DSC；廠商：TA；型號：Q200)，將液晶化合物或液晶組成物置於鋁盤中精秤0.5mg至10mg，並在鋁盤壓錠後以DSC進行相變溫度測試，即藉由液晶化合物或液晶組成物因相變化而出現的吸熱峰及放熱峰的起始點來得到相變化溫度。由於液晶化合物或液晶組成物為向列相(nematic phase)，因此由室溫升溫的圖譜上會出現向列相轉變為液相的吸熱峰，可讀出澄清點的溫度。
介電常數異向性(△ε)：將待測液晶組成物裝入液晶盒中，於溫度25℃下，對該液晶盒施加0V至20V的電壓，並量測得電容對電壓的曲線(C-V curve)。在C-V curve中，高電壓區及低電壓區皆會呈現水平，在低電壓區讀取電容C ⊥、在高電壓區讀取電容C ∥，並可藉公式由C ⊥、C ∥換算為ε ⊥、ε ∥，介電常數異向性(△ε)=ε ∥-ε ⊥。
另外，在獲得各個液晶組成物的△ε後，藉由母液的已知△ε，並透過外插方式得出對應的待測液晶化合物的△ε。
光學異向性(△n)：利用一目鏡上安裝有偏光板的阿貝(Abbe)折射儀(廠商：ATAGO；型號：DR-M2)對各個液晶組成物進行量測。首先，在阿貝折射儀的主稜鏡表面以單方向刷上配向液，並以無塵布沿同一方向擦拭配向，接著在主稜鏡上滴加少量待測的液晶組成物，在測試溫度25℃，使用波長為589nm的濾光片進行光學異向性的測量。當偏光方向與擦拭方向平行時，測得的折射率為n ∥；當偏光方向與擦拭方向垂直時，測得的折射率為n ⊥；光學異向性(△n)=n ∥-n ⊥。
另外，在獲得各個液晶組成物所測得的△n後，藉由母液的已知△n，並透過外插方式得出對應的待測液晶化合物的△n。
轉動黏度(γ1，單位：mPa．s)： 如前述測得介電常數異向性(△ε)之後，軟體即可由△ε值進行轉動黏度(γ1)的換算。
實施例12-20及比較例1-2
將液晶化合物以表3所示的比例(重量百分比)混合，藉此製備實施例12-20及比較例1-2的液晶組成物。
接著，對實施例12-20及比較例1-2的液晶組成物分別進行澄清點(Tni)、介電常數異向性(△ε)、轉動黏度(γ1)、光學異向性(△n)的測量，其中實施例12-20及比較例1-2的測量結果如表4所示。
由表2、以及4可得知，實施例1-20所述的液晶組成物因為同時包含式(I)與式(II)的化合物，所以具有較低的轉動黏度或/且較高的介電異方性，因此本發明所述液晶組成物可滿足液晶顯示器在高應答速度與低啟動電壓二方 面的需求。另一方面，同時包含式(I)與式(II)的液晶組成物具有較寬的液晶範圍，可提供液晶顯示器所需的廣的操作溫寬。比較例1的液晶組成物不包含具有式(I)結構的化合物，其轉動黏度較高且介電異方性較低，由於比較例2的液晶組成物不包含具有式(II)結構的化合物，觀察到在室溫析出，室溫下不是液晶態，無法量測其性質。實施例1-20所述的液晶組成物符合業界需求的介電常數異向性、轉動黏度、及光學異向性，因此可預期地，同時採用符合本發明式(I)及(II)化合物之液晶組成物，應用於液晶顯示元件時，可擁有省電的特性。
雖然本發明已以實施方式揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明的精神和範圍內，當可作些許的更動與潤飾，故本發明的保護範圍當視後附的申請專利範圍所界定者為準。

Claims (10)

  1. 一種液晶組成物，包含：至少一種具有式(I)所示結構之化合物 其中，R1係為氫、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2係獨立為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、-CH2-CF3、或-CF2CFCF2；i為0或1；以及至少一種具有式(II)所示結構之化合物 其中，A1、A2、A3、及A4係獨立地為 、或，且A1、A2、A3、及A4 至少一者為、或；其中R2 係獨立地為氫、或鹵素；R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；m、n、或o係獨立地為1 或0；以及，當m+n+o<3時，A1非為
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中該具有式(I)所示結構之化合物包含： 、及/或 ，其中R1係為氫、C1-15 烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2係獨立為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，i為0或1。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中該具有式(I)所示結構之化合物包含 、及/或 ，其中R1係為氫、C1-15 烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1及Z2係獨立為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；以及，i為0或1。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有式(II)所示結構之化合物包含 ，其中A2、A3、及A4 係獨立地為、或，其中R2係獨立地為 氫、或鹵素；R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、 -OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、n、或o係獨立地為1或0。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有式(II)所示結構之化合物包含 ，其中A2、及A3係獨立地 為、或，其中R2係獨立地為氫、或鹵素； R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、或n係獨立地為1或0。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有式(II)所示結構之化合物包含 ，其中A2、A3、及 A4係獨立地為、或，其中R2係獨立地為 氫、或鹵素；R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、n、或o係獨立地為1或0。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有式(II)所示結構之化合物包含 ，其中A2、及A3係獨立地 為、或，其中R2係獨立地為氫、或鹵素； R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-15烷基、C2-15烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z4、及Z5係獨立地為單鍵、-CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH2O-、-OCH2-、-CF=CF-、-(CH2)2CF2O-、-(CH2)2OCF2-、-OCF2(CH2)2-、-CF2O(CH2)2-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、 -CH=CH-、-CH=CH-(CH2)2-、或-(CH2)2-CH=CH-；以及，m、或n係獨立地為1或0。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有 式(I)所示結構之化合物包含，其 中R1係為氫、C1-5烷基、C2-5烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；R2係獨立地為氫、或鹵素；Z1為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；R3係為-CH=CF2、或-CH2-CF3；其中，具有式(II)所示結構之 化合物的A1、A2、A3、及A4係獨立地為 、或，且A1、A2、A3、及 A4至少一者為；其中R2係獨立地為氫、或鹵 素；R4及R5係獨立地為氫、鹵素、C1-5烷基、C2-5烯基、或於上述官能基中，任意碳上之氫原子係被鹵素原子取代、或/及任意之-CH2-係被-O-、-CO-或-COO-取代；Z3、Z4、及Z5 係獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-C≡C-、或-CH=CH-；以及，m、n、或o係獨立地為1或0。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中具有式(I)所示結構之化合物係包含 ，其中R1係為氫、或C1-5烷基； R3係為-CH=CF2、或-CH2-CF3；其中，具有式(II)所示結構之化合物包含 、或上述之組合，R4係為 氫、或C1-5烷基；R5係為H、F、OCF3、CF3、-OCH=CF2、或-OCH2-CF3。
  10. 一種液晶顯示元件，包括如申請專利範圍第1項至第9項中任一項所述的液晶組成物。
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