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TWI582081B - 用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 - Google Patents

用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件 Download PDF

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TWI582081B
TWI582081B TW105109396A TW105109396A TWI582081B TW I582081 B TWI582081 B TW I582081B TW 105109396 A TW105109396 A TW 105109396A TW 105109396 A TW105109396 A TW 105109396A TW I582081 B TWI582081 B TW I582081B
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compound
formula
organic electroluminescent
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electroluminescent device
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TW105109396A
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黃賀隆
傅益煥
林皇穎
林祺臻
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昱鐳光電科技股份有限公司
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Publication date
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Description

用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件
本發明係有關一種用於有機電激發光元件之化合物及使用該化合物之有機電激發光元件。
為滿足有機電激發光元件(OLED)的應用，已更重視新穎有機材料之開發。此等元件，因為在製造高發光率的高密度畫素顯示器上提供有成本優勢，更具有長壽命、高效率、低驅動電壓及廣色域，而具商業性吸引力。
典型的OLED包括至少一夾置於陽極與陰極之間之有機發射(organic emissive)層。當施加電流時，陽極注入電洞且陰極注入電子至該一層或多層有機發射層，被注入的電洞及電子各自遷移(migrate)至相反的帶電荷電極。當電子及電洞侷限在相同的分子上時，形成“激子(exciton)”，該激子係具有受激發能態的侷限化電子-電洞對。激子通過發光機制鬆弛而發射光。為了提升此等元件的電荷傳輸能力及發光效率，已於發光層旁結合一層或多層之額外層 體，例如電子傳輸層及/或電洞傳輸層，或電子阻擋層及/或電洞阻擋層。第5707745及9153787號美國專利案已揭示在主體材料摻雜另一材料(客體)，以提升元件性能及調整色度。
製造具多層薄膜結構OLED之原因包含使該等電極及有機層之間之界面安定。此外，在有機材料中，該電子及電洞之遷移率(mobility)明顯不同。因此，若使用相稱之電洞傳輸及電子傳輸層，電洞及電子可有效地傳輸至該發光層。此外，若在該發射層中該電洞及電子之密度平衡時，可增加發光效率。適當之結合該上述有機層可增進該元件效率及壽命。然而，仍難以找到滿足所有實際顯示器應用之需求的有機材料。
因此，亟需開發一種電子傳輸材料，俾延長元件壽命，並可提高發光效率和維持低之驅動電壓。
本發明之一目的在於提供一種具有高發光效率、低驅動電壓及較長壽命之用於OLED之材料。
本發明提供一種用於OLED之式(I)化合物：
其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；A1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；X1、及A1為相同或相異；以及n表示1或2之整數，當n表示2時，A1各自為相同或相異；且當X1為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基時，n為1。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述式(I)化合物。
本發明之有機電激發光元件之該有機層係可為電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。
根據本發明，藉由本發明提供之式(I)化合物，可改善元件之穩定性，並降低操作電壓。
100、200、300‧‧‧有機電激發光元件
110、210、310‧‧‧基底
120、220、320‧‧‧陽極
130、230、330‧‧‧電洞注入層
140、240、340‧‧‧電洞傳輸層
150、250、350‧‧‧發光層
160、260、360‧‧‧電子傳輸層
170、270、370‧‧‧電子注入層
180、280、380‧‧‧陰極
245、355‧‧‧激子阻擋層
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一實施例之剖面示意圖；第2圖係本發明之有機電激發光元件之另一實施例之剖面示意圖；第3圖係本發明之有機電激發光元件之又一實施例之剖面示意圖；以及第4圖係本發明之有機電激發光元件之電激發光光譜。
以下藉由較佳實施例詳細說明本發明，以使本領域之通常知識者易於瞭解本發明之說明書所揭示之益處及功效。
本文所述之範圍與所揭露的值都是包含且可合併的。舉例而言，當任何數值，例如一整數或點落入本文所述之範圍時，則可以該點或數值做為下限或上限值而推導出次範圍。此外，本文所例舉基團，例如屬於X1和A1的基團或取代基，皆可與其他基團合併於式(I)。
依據本發明，可應用於OLED之化合物係如式(I)所示：
其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；A1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；X1及A1為相同或相異；以及n表示1或2之整數，當n表示2時，A1各自為相同或相異；且當X1為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基時，n為1。
於一具體實施例中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基，該(5-至20-員)雜芳基含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
於一具體實施例中，A1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基，該(5-至20-員)雜芳基含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
於一具體實施例中，上述式(I)中之A1表示式(II)或式 (III)化合物：
式(II)中，Ar1及Ar2各自獨立表示未經取代之(C6-C20)(伸)芳基，式(II)化合物藉由Ar1或Ar2與式(I)化合物連接，或式(II)化合物藉由Ar1及Ar2與式(I)化合物形成 稠合環；式(III)中，Z1表示N、、O、S、CMe2或CH2， 其中，當Z1為N時，式(III)化合物藉由Z1與式(I)化合物連 接，且當Z1為、O、S、CMe2或CH2時，式(III)化合物 藉由其所具之苯基與式(I)化合物連接。
於一具體實施例中，當n為1時，該式(I)化合物為式(I-1)或式(I-2)所示：
於一具體實施例中，當n為2時，該式(I)化合物為式(I-3)所示：
文中，表達成「經取代或未經取代之」中的「經取代之」表示在某個官能基中之氫原子係經另一個原子或基團(即取代基)置換。該等取代基各自獨立地係選自由下列所組成之群組中之至少一者：氘；鹵素；(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷氧基；(C6-C30)芳基；(5-至30-員)雜芳基，其中該(5-至30-員)雜芳基可經(C6-C30)芳基取代；經(C6-C30)芳基取代之(5-至30-員)雜芳基；(C3-C30)環烷基；(5-至7-員)雜環烷基；三(C1-C30)烷基矽烷基；三(C1-C30)芳基矽烷基；二(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基矽烷基；(C1-C30)烷基二(C6-C30)芳基矽烷基；(C2-C30)烯基；(C2-C30)炔基；氰基；二(C1-C30)烷基胺基；二(C6-C30)芳基胺基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基胺基；二(C6-C30)芳基硼基；二(C1-C30)烷基硼基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基硼基；(C6-C30)芳基(C1-C30)烷基；(C1-C30)烷基(C6-C30)芳基；羧基；硝基；及羥基。
於一具體實施例中，該(C6-C30)芳基係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群 組中之至少一者的取代基取代，其中，該(5-至30-員)雜芳基係經(C6-C30)芳基取代。
於一具體實施例中，該(5-至30-員)雜芳基係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組中之至少一者的取代基取代，其中，該(5-至30-員)雜芳基係經(C6-C30)芳基取代。
於另一具體實施例中，該(C6-C30)芳基係經選自由(C1-C5)烷基、(C6-C10)芳基及苯并咪唑基所組成群組中之至少一者的取代基取代，其中，該苯并咪唑基係經(C6-C10)芳基取代。
於另一具體實施例中，該(5-至30-員)雜芳基係經選自由(C1-C5)烷基、(C6-C10)芳基及苯并咪唑基所組成群組中之至少一者的取代基取代，其中，該苯并咪唑基係經(C6-C10)芳基取代。
文中，「(伸)芳基」表示芳基或(伸)芳基。芳基係指衍生自芳香烴的單環系環或稠合環，及包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl)、萘基、聯萘基、苯基萘基、萘基苯基、茀基(fluorenyl)、苯基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、芘基、稠四苯基、苝基、蒯基(chrysenyl)、萘并萘基、丙二烯合茀基(fluoranthenyl)等。
文中，「(伸)雜芳基」表示雜芳基或(伸)雜芳基。(5-至30-員)雜芳基係指係指含有選自由B、N、O、S、P(=O)、Si、及P所組成的該群組中之至少一個雜原子的具有3至 30個環主鏈原子的芳基；為單環系環，或為與至少一個苯環縮合的稠合環；為部分飽和；為透過一或多個單鍵鏈接至少一個雜芳基或芳基至雜芳基所形成者；及包括單環系環型雜芳基諸如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、異噻唑基、異唑基、唑基、二唑基、三基、四基、三唑基、四唑基、呋呫基、吡啶基、吡基、嘧啶基、嗒基等，及稠合環型雜芳基諸如，苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、苯并異唑基、苯并唑基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹啉基、咔唑基、啡基、啡啶基、苯并二呃基(benzodioxolyl)、二氫吖啶基等。
於一具體實施例中，X1係選自由下列所組成群組中之一者：
於一具體實施例中，A1係選自由下列所組成群組中之一者：
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含上述式(I)化合物。
前述式(I)化合物之較佳實例係選自但不限於下列化合物1-1至1-10、2-1至2-10、3-1至3-10、4-1至4-10、5-1至5-10、6-1至6-10、7-1至7-10、8-1至8-10、9-1至9-10、10-1至10-10、11-1至11-10、12-1至12-10、13-1至13-10、14-1至14-10、15-1至15-10、16-1至16-10、17-1至17-10、18-1至18-10、19-1至19-10、20-1至20-10、21-1至21-10、22-1至22-10、23-1至23-10、24-1至24-10、25-1至25-10、26-1至26-10、27-1至27-10、28-1至28-10、29-1至29-10、30-1至30-10、31-1至31-10、32-1至32-10、33-1至33-10、34-1至34-11、35-1至35-11、36-1至36-11。
可採用如下所示流程圖1至6中所示的一系列反應以合成式(I)所示化合物，但不限於此。
分別加入4-溴苯甲醛(4-bromobenzaldehyde)(50g，270.2mmol)與4-乙醯基聯苯(4-Acetylbiphenyl)(55.68g，283.8mmol)與1000ml EtOH入反應瓶中攪拌，再加NaO-t-Bu(Sodium tert-Butoxide，簡稱STB)(29.83g，310.8mmol)至反應瓶中一起攪拌後，室溫25℃反應隔夜(通氮氣)，過濾後以100ml水跟100ml甲醇沖洗，固體再以400ml純水與100ml甲醇攪拌15分鐘後過濾重複2~3次，固體再以400ml甲醇攪拌15分鐘過濾，固體再以400ml乙醇攪拌15分鐘純化過濾，65℃烘乾，得到白色固體84.7g的中間體A，產率86.28%。
中間體A(20g，55.1mmol)與不同的氯化吡啶(pyridinium chloride)衍生物(60.6mmol)與200ml甲苯入反應瓶中攪拌，再加入STB(7.93g，82.6mmol)至反應瓶中一 起攪拌後，溫度100±5℃反應16小時(通氮氣)。降溫，加300ml乙酸乙酯(Ethyl Acetate，簡稱EA)後，以200ml純水萃取4次，以無水硫酸鈉除水過濾，濃縮後加甲醇析出過濾，以甲醇沖洗烘乾，得到固體的中間體B。
分別加入3-溴苯甲醛(3-bromobenzaldehyde)(50g，270.2mmol)與4-乙醯基聯苯(4-Acetylbiphenyl)(55.68g，283.8mmol)與1000ml EtOH入反應瓶中攪拌，再加STB(29.83g，310.8mmol)至反應瓶中一起攪拌後，室溫25℃反應隔夜(通氮氣)，過濾後以100ml水跟100ml甲醇沖洗，固體再以400ml純水與100ml甲醇攪拌15分鐘後過濾重複2~3次，固體再以400ml甲醇攪拌15分鐘過濾，固體再以400ml乙醇攪拌15分鐘純化過濾，65℃烘乾，得到白色固體89.6g的中間體C，產率91.27%。
中間體C(20g，55.1mmol)與不同的氯化吡啶衍生物(60.6mmol)與200ml甲苯入反應瓶中攪拌，再加入STB(7.93g，82.6mmol)至反應瓶中一起攪拌後，溫度100±5℃反應16小時(通氮氣)。降溫加300mlEA後以200ml純水萃取4次，以無水硫酸鈉除水過濾，濃縮後加甲醇析出過濾，以甲醇沖洗烘乾，得到固體的中間體D。
分別加入3,5-二溴苯甲醛(3,5-Dibromobenzaldehyde)(30g，113.7mmol)與4-乙醯基聯苯(4-Acetylbiphenyl)(23.42g，119.4mmol)與600ml EtOH入反應瓶中攪拌，再加STB(16.37g，170.5mmol)至反應瓶中一起攪拌後，室溫25℃反應隔夜(通氮氣)，過濾後以100ml水跟100ml甲醇沖 洗，固體再以250ml純水與50ml甲醇攪拌15分鐘後過濾重複2~3次，固體再以200ml甲醇攪拌15分鐘過濾，固體再以250ml乙醇攪拌15分鐘純化過濾，65℃烘乾，得到淡黃色固體48.5g的中間體E，產率98.49%。
中間體E(20g，55.1mmol)與不同的氯化吡啶衍生物(60.6mmol)與200ml甲苯入反應瓶中攪拌，再加入STB(7.93g，82.6mmol)至反應瓶中一起攪拌後，溫度100±5℃反應16小時(通氮氣)。降溫加300mlEA後以200ml純水萃取4次，以無水硫酸鈉除水過濾，濃縮後加甲醇析出過濾，以甲醇沖洗烘乾，得到固體的中間體F。
本發明復提供一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及包含本發明式(I)化合物之有機層，係介於該陰極與陽極之間。
式(I)所示化合物可應用於OLED之有機層。因此，本發明之OLED具有至少一層有機層設置於基底上之陽極與陰極之間，其中有機層包含如上列式(I)所示化合物。該有 機層為發光層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層或電洞傳輸層，且除了該有機層外，該有機電激發光元件復可包括不同於該有機層的選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。包含式(I)所示化合物之該有機層較佳為電子傳輸/注入層，可以式(I)所示化合物作為單一材料，或與n/p型電性傳導掺質(n/p type dopants)結合。於一具體實施例中，該電子傳輸層係包含式(I)化合物。
應用於電子傳輸層之電性傳導掺質較佳為有機鹼金屬/鹼土金屬錯合物(organic alkali/alkaline metal complexes)、氧化物(oxides)、鹵化物(halides)、碳酸鹽(carbonates)及含有至少一種選自鋰和銫金屬之磷酸鹼金屬/鹼土金屬鹽(phosphates of alkali/alkaline group metals containing at least one metal selected from lithium and cesium)。此有機金屬錯合物在上述專利或他處為已知，並可選擇合適之有機金屬錯合物於本發明中使用。
以該有機層之重量計算，該電性傳導掺質的含量為0wt%至90wt%。例如，該有機層為電子傳輸層或電子注入層，前述電性傳導掺質於電子傳輸層/電子注入層中之含量較佳係25wt%至75wt%重量比之範圍。
於一具體實施例中，該有機層係電子傳輸層。
於一具體實施例中，該電子傳輸層係包含式(I)化合物與n型電性傳導掺質，且該n型電性傳導掺質的含量為大於0wt%至75wt%。
於一具體實施例中，以該有機層之重量計算，式(I)化合物的含量為25wt%至100wt%。又，該有機層之厚度係1奈米至500奈米。
於又一具體實施例中，該有機電激發光元件復包括選自由電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層及電子阻擋層所組成群組的至少一層。而該發光層復包含螢光或磷光發射體。
於一具體實施例中，自該陽極至該有機層之間復包括電洞注入層、電洞傳輸層、發光層，且自該有機層至該陰極之間復包括電子注入層，且該有機層為電子傳輸層。
再者，式(I)所示化合物還可被用於發光層與電子傳輸層間之層。該發光層可包含螢光及磷光掺質以及分別對應螢光或磷光掺質之螢光及磷光發射主體。
進一步而言，由下式(I)所示化合物可被使用於電子注入/傳輸層或電洞阻擋層及/或電子阻擋層。
本發明之有機電激發光元件之結構將配合圖式加以說明。
第1圖係本發明之有機電激發光元件之一具體實施例之剖面示意圖。有機電激發光元件100包含基底110、陽極120、電洞注入層130、電洞傳輸層140、發光層150、電子傳輸層160、電子注入層170及陰極180。有機電激發光元件100可經由依序沉積上述各層來製作。第2圖係本發明之有機電激發光元件另一具體實施例之剖面示意圖。第2圖所示之有機電激發光元件與第1圖近似，除了包含 基底210、陽極220、電洞注入層230、電洞傳輸層240、發光層250、電子傳輸層260、電子注入層270及陰極280，其不同之處在於激子阻擋層245係設於電洞傳輸層240與發光層250之間。第3圖繪示本發明之有機電激發光元件又一具體實施例之剖面示意圖。第3圖所示之有機電激發光元件亦與第1圖近似，除了包含基底310、陽極320、電洞注入層330、電洞傳輸層340、發光層350、電子傳輸層360、電子注入層370及陰極380，其不同之處在於激子阻擋層355設於發光層350與電子傳輸層360之間。
亦可依第1至3圖所示元件之反置式結構(reverse structure)製造有機電激發光元件。於該等反置式結構，可視需求增減一層或數層。
應用於電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、電洞阻擋層、發光層及電子注入層之材料可選擇習用之材料。例如，形成電子傳輸層之電子傳輸材料不同於形成發光層之材料，且其具有傳輸電洞之性質，從而促成電洞於電子傳輸層中遷移，且防止因發光層與電子傳輸層之解離能差所導致之載子累積。
此外，第5844363號美國專利揭示一種結合陽極之可撓性透明基底，其全部內容為本發明所引用。如第20030230980號美國專利所例示p型掺雜之電洞傳輸層係以莫耳比50：1於m-MTDATA掺雜F4-TCNQ，其全部內容為本發明所引用。如第20030230980號美國專利所例示n型掺雜之電子傳輸層係以莫耳比1：1於BPhen摻雜鋰，其 全部內容為本發明所引用。如第5703436及5707745號美國專利所例示陰極之全部內容為本發明所引用，該陰極具有金屬薄層，如：鎂/銀(Mg：Ag)，及以濺鍍沉積覆蓋金屬薄層之透明導電層(ITO Layer)。第6097147及20030230980號美國專利所揭示各阻擋層之應用及原理，其全部內容為本發明所引用。第20040174116號美國專利所例示之注入層及同案所說明之保護層，其全部內容為本發明所引用。
未特別說明之結構及材料亦可應用於本發明，如第5247190號美國專利所揭示包括聚合物材料(PLEDs)之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。再者，具有單一有機層之有機電激發光元件或如第5707745號美國專利所揭示堆疊形成之有機電激發光元件，其全部內容為本發明所引用。
除有特別限定，不同實施例中之任何層可使用任何適當方法來沉積形成。以有機層而言，較佳之方法包含如第6013982及6087196號美國專利所揭示之熱蒸鍍法及噴印法，其全部內容為本發明所引用；第6337102號美國專利所揭示有機氣相沉積法(organic vapor phase deposition,OVPD)，其全部內容為本發明所引用；第10/233470號美國專利所揭示有機氣相噴印沉積法(deposition by organic vapor jet printing,OVJP)，其全部內容為本發明所引用。其他適當方法包含旋轉塗佈及以溶液為基礎之製程。以溶液為基礎之製程較佳是在氮氣或惰性氣體環境中進行。對於 其他之層而言，較佳之方法包含熱蒸鍍法。較佳的圖案化方法包含如第6294398及6468819號美國專利所揭示通過遮罩沉積再冷焊之製程，及整合噴印或有機氣相噴印沉積與圖案化之製程，其全部內容為本發明所引用。當然亦可使用其他方法。用於沉積之材料可予調整以對應其所特用之沉積方法。
本發明式(I)所示化合物係能以真空沉積或旋轉塗佈法製成應用於有機電激發光元件之非晶性薄膜。當該化合物使用於任一之上述有機層，其以高發光效率及低驅動電壓展現出較長使用壽命及較佳熱穩定性。
本發明之有機電激發光元件可應用於單一元件，其結構為陣列配置或陣列X-Y座標中設有陰陽兩極之元件。相較於習知元件，本發明能顯著提升有機電激發光元件之發光效率及驅動穩定性。此外，與發光層中之磷光掺質相結合，本發明之有機電激發光元件應用於全彩或多彩顯示面板能實現較佳性能且可發射白光。
以下藉由實施例詳細說明本發明之諸多性質及功效。該等詳述實施例僅用於說明本發明之性質，本發明不限於特定實施例所例示者。
合成例1(化合物1-4之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與3-(3-吡啶基)苯基硼酸(3-(3-Pyridyl)phenylboronic acid)(5.14g，25.8mmol)放入反應 瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物1-4(4.7g，產率40.5%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.943(s,1H)；9.001-8.981(d,H)；8.944(s,1H)；8.776-8.763(d,1H)；8.647-8.640(d,1H)；8.436-8.391(t,4H)；8.167(s,1H)；7.982-7.961(d,1H)；7.878-7.813(m,5H)；7.741-7.633(m,5H)；7.526-7.419(m,5H)。
合成例2(化合物1-5之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與3-聯苯硼酸(3-Biphenyl boronic acid)(5.12g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子 水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物1-5(5.8g，產率50.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.946-9.943(d,1H)；8.996-8.976(d,1H)；8.777-8.760(d,1H)；8.423-8.388(t,4H)；8.161(s,1H)；7.910-7.811(m,5H)；7.718-7.632(m,6H)；7.595-7.558(t,1H)；7.526-7.476(m,5H)；7.439-7.382(m,2H)。
合成例3(化合物1-6之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronic acid)(5.48g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合 物1-6(7.2g，產率60.6%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.965-9.961(s,1H)；9.028-8.998(d,1H)；8.784-8.768(d,1H)；8.507-8.486(d,2H)；8.424-8.403(d,2H)；8.208(s,1H)；8.177-8.155(d,2H)；8.037-7.997(t,2H)；7.842-7.821(d,2H)；7.733-7.705(d,3H)；7.658-7.637(d,1H)；7.530-7.475(m,5H)；7.439-7.377(m,2H)。
合成例4(化合物1-7之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與二苯并噻吩-4-硼酸(Dibenzothiophene-4-boronic acid)(5.89g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物1-7(7.1g，產率58.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.965-9.959(d,1H)；9.015-8.996(m,1H)；8.787-8.772(m,1H)；8.469-8.407(m,4H)；8.231-8.203(m,3H)；7.995-7.974(d,2H)；7. 883-7.822(m,3H)；7.726-7.703(d,2H)；7.641-7.578(m,2H)；7.531-7.403(m,6H)。
合成例5(化合物1-10之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid(8.12g，25.8mmol))放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物1-10(3.1g，產率43.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.931(s,1H)；8.992-8.969(d,1H)；8.757(d,1H)；8.369-8.362(d,4H)；8.148(s,1H)；7.929-7.910(d,1H)；7.822-7.802(d,4H)；7.729-7.644(m,7H)；7.565-7.487(m,7H)；7.433-7.386(m,4H)。
合成例6(化合物2-6之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrimidin e)(10g，21.5mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronic acid)(5.48g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物2-6(9.6g，產率80.9%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.868-8.853(d,2H)；8.617-8.602(d,2H)；8.514-8.487(d,2H)；8.424-8.403(d,2H)；8.248(s,1H)；8.187-8.160(d,2H)；8.038-8.005(t,2H)；7.852-7.825(d,2H)；7.734-7.703(m,3H)；7.656-7.637(d,1H)；7.534-7.478(m,4H)；7.448-7.380(m,2H)。
合成例7(化合物2-10之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(4-溴苯基)-2-吡啶-4-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(4-bromophenyl)-2-pyridin-4-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid)(8.12g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫 升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物2-10(11g，產率78.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.847-8.833(d,2H)；8.574-8.559(d,2H)；8.390-8.359(m,4H)；8.168(s,1H)；7.932-7.912(d,1H)；7.823-7.791(m,4H)；7.730-7.687(t,4H)；7.656-7.635(d,2H)；7.586-7.486(m,5H)；7.436-7.346(m,4H)；7.314-7.258(t,2H)。
合成例8(化合物12-4之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與3-(3-吡啶基)苯基硼酸(3-(3-Pyridyl)phenylboronic acid)(5.14g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪 拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物12-4(8.7g，產率75.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.933-9.937(s,1H)；8.987-8.950(t,2H)；8.766-8.755(d,1H)；8.644-8.632(d,1H)；8.531(s,1H)；8.403-8.382(d,2H)；8.314-8.294(d,1H)；8.167(s,1H)；7.987-7.966(d,1H)；7.888(s,1H)；7.847-7.638(m,9H)；7.518-7.400(m,5H)。
合成例9(化合物12-6之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronic acid)(5.48g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後 加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物12-6(8.1g，產率68.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.970(d,1H)；9.022-8.992(d,1H)；8.848-8.840(t,1H)；8.770-8.761(d,1H)；8.415-8.394(d,2H)；8.362-8.342(d,1H)；8.209(s,1H)；8.139-8.121(d,1H)；8.046-8.008(t,2H)；7.824-7.641(m,4H)；7.534-7.466(m,5H)；7.431-7.378(m,2H)。
合成例10(化合物12-10之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3-溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3-bromophenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，21.5mmol)與4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基硼酸(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenylboronic acid)(8.12g，25.8mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物12-10(7.8g，產率55.4%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.925(s,1H)；8.977-8.959(d,1H)；8.767-8.757(d,1H)； 8.490(s,1H)；8.398-8.377(d,1H)；8.272-8.251(d,1H)；8.140(s,1H)；7.931-7.911(d,1H)；7.823-7.776(t,3H)；7.748-7.631(m,8H)；7.583-7.471(m,7H)；7.433-7.346(m,4H)。
合成例11(化合物23-6之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，18.4mmol)與二苯并呋喃-4-硼酸(dibenzofuran-4-boronic acid)(8.6g，40.6mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物23-6(7.2g，產率54.4%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 10.009-10.003(d,1H)；9.053-9.033(d,1H)；8.887-8.883(s,2H)；8.778-8.766(d,1H)；8.627(t,1H)；8.440-8.418(d,2H)；8.302(s,1H)；8.064-8.045(d,1H)；7.854-7.807(m,4H)；7.707-7.651(m,4H)；7.572-7.469(m,7H)；7.423-7.387(m,3H)。
合成例12(化合物23-8之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，18.4mmol)與萘-1-基硼酸(Naphthalen-1-ylboronic acid(7.9g，45.9mmol))放入反應瓶中，再加入甲苯100毫升，再將K2CO3(4.46g，32.3mmol)溶解於40毫升的去離子水中加入反應瓶內，加入Pd(PPh3)4(0.371g，0.3mmol)再加入酒精20毫升，攪拌及於80℃回流反應16小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到白色固體之化合物23-8(11g，產率94.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.905(d,1H)；8.928-8.923(d,1H)；8.720(d,1H)；8.503(s,2H)；8.383-8.352(d,2H)；8.192(s,1H)；8.123-8.103(d,2H)；7.977-7.941(t,4H)；7.869(d,1H)；7.790-7.759(d,2H)；7.684-7.380(m,14H)。
合成例13(化合物36-1之合成)
將4-聯苯-4-基-6-(3,5-二溴苯基)-2-吡啶-3-基-嘧啶(4-Biphenyl-4-yl-6-(3,5-dibromo-phenyl)-2-pyridin-3-yl-pyrimidine)(10g，18.4mmol)、咔唑carbazole(7.1g，42.4mmol) 與STB(13.116g，13.6mmol)放入反應瓶中，再加入甲苯150毫升並攪拌，再加入Pd(dba)2(0.673g，1.17mmol)與P(t-butyl)3(0.662g，0.312mmol)並攪拌及於115℃回流反應18小時。反應完後加入150毫升去離子水攪拌至室溫，過濾出固體並以去離子水跟丙酮清洗，該固體再加入200毫升去離子水、50毫升甲醇及50毫升丙酮之混合溶液中攪拌30分鐘，再過濾，重複2次。烘乾該固體，再以1000ml甲苯加熱溶解後，通過矽膠管柱，蒸餾濃縮後加入300ml甲醇攪拌30分鐘過濾，烘乾，得到黃色固體之化合物36-1(6.3g，產率48.0%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.898-9.894(d,1H)；8.940-8.910(d,1H)；8.752-8.736(d,1H)；8.640-8.635(d,2H)；8.380-8.354(d,2H)；8.219-8.200(d,4H)；8.163(s,1H)；8.038-8.028(t,1H)；7.799-7.768(d,2H)；7.682-7.631(m,6H)；7.519-7.345(m,12H)。
實施例1(有機電激發光元件之製造)
於基底載入蒸鍍系統使用前，先以溶劑及紫外線臭氧清洗基底進行脫脂。之後，將基底傳送至真空沉積室，於基底之頂部沉積所有層。第2圖所示之各層係由加熱的蒸鍍舟(boat)在約10-6托之真空度依序沉積：a)電洞注入層，厚度20奈米，HAT-CN；b)電洞傳輸層，厚度60奈米，HT；c)發光層，厚度30奈米，包含掺雜有3%體積比BD之BH，(BH和BD為台灣昱鐳光電科技股份有限公司之商 品名)；d)電子傳輸層，厚度25奈米，包含化合物1-4及摻雜之喹啉鋰(Liq)；e)電子注入層，厚度1奈米，氟化鋰(LiF)；及f)陰極，厚度約150奈米，包含A1。
元件結構可表示如：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH-3%BD(30奈米)/化合物1-4(25奈米)：Liq(1奈米)/氟化鋰(1奈米)/A1(150奈米)。
於沉積形成上述各層後，該元件自沉積室傳送至乾燥箱中，隨即以UV可固化環氧樹脂及含有吸濕劑之玻璃蓋板進行封裝。該有機電激發光元件具有3平方毫米之發光區域。於連接外部電源後，該有機電激發光元件於直流電壓下運作，其所發光性質確認於後列表1。
所有製成之有機電激發光元件之電激發光性質均使用定電流源(KEITHLEY 2400 Source Meter,made by Keithley Instruments,Inc.,Cleveland,Ohio)及光度計(PHOTO RESEARCH SpectraScan PR 650,made by Photo Research,Inc.,Chatsworth,Calif.)於室溫下進行測量。
元件之使用壽命(或稱穩定性)係藉由驅動定電流依據發光層之光色於室溫及不同初始發光度以進行測試。光色係使用國際照明委員會所定CIE坐標表示。
實施例2至6(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中電子傳輸層之化合物1-4各別置換為化合物1-6、1-7、12-6、23-8及36-1，實施例2、實施例3、實施例4、實施例5及實施例6係如實施例1之層結構。
比較例1(有機電激發光元件之製造)
除將實施例1中電子傳輸層之化合物1-4置換為ET，比較例1之製造近似於實施例1之層結構。比較例1之元件結構可表示如：ITO/HAT-CN(20奈米)/HT(60奈米)/BH-3%BD(30奈米)/ET：Liq(20奈米)/LiF(1奈米)/Al(150奈米)。
製成之有機電激發光元件之發光之波峰波長、最大發光效率、驅動電壓及穩定性列示於表1。第4圖為製成之有機電激發光元件之電激發光光譜。
本發明不限於上述實施例、方法及實例，以請求保護本發明之範圍及精神內所有實施例及方法為準。
實用性
如上所述，包含適用於有機電激發光元件材料之本發 明之有機電激發光元件可實現長使用壽命之特性，並具有高發光效率和維持低之驅動電壓。因此，本發明有機電激發光元件具有極高之技術價值且適用於平面顯示器、行動通信元件之顯示器、利用其為面發光體特性之光源、記號板。
100‧‧‧有機電激發光裝置
110‧‧‧基底
120‧‧‧陽極
130‧‧‧電洞注入層
140‧‧‧電洞傳輸層
150‧‧‧發光層
160‧‧‧電子傳輸層
170‧‧‧電子注入層
180‧‧‧陰極

Claims (12)

  1. 一種用於有機電激發光元件之式(I)化合物： 其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C30)芳基、經取代或未經取代之(5-至30-員)雜芳基；A1表示式(II)或式(III)化合物： 其中，Ar1及Ar2各自獨立表示未經取代之(C6-C20)芳基，式(II)化合物藉由Ar1或Ar2與式(I)化合物連接，或式(II)化合物藉由Ar1及Ar2與式(I)化合物形成稠合環；Z1表示N、、O、S、CMe2或CH2，其中，當Z1為N時，式(III)化合物藉由Z1與式(I)化合物連接，且 當Z1為、O、S、CMe2或CH2時，式(III)化合物藉由其所具之苯基與式(I)化合物連接；X1及A1為相同或相異；以及n表示1或2之整數，當n表示2時，A1各自為相同或相異；且當X1為經取代或未經取代之(C6-C30)芳基時，n為1。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，其中，X1表示經取代或未經取代之(C6-C20)芳基、經取代或未經取代之(5-至20-員)雜芳基，該(5-至20-員)雜芳基含有至少一個選自由N、O及S所組成群組中之雜原子。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，X1中，該經取代之(C6-C30)芳基係經選自由(C1-C10)烷基、(C6-C30)芳基及(5-至30-員)雜芳基所組成群組中之至少一者的取代基取代。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，其中，當n為1時，該式(I)化合物為式(I-1)或式(I-2)所示：
  5. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，其中，當n為2時，該式(I)化合物為式(I-3)所示：
  6. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，其中，X1係選自由下列所組成群組中之一者：
  7. 如申請專利範圍第1項所述之用於有機電激發光元件之式(I)化合物，其中，A1係選自由下列所組成群組中之一者：
  8. 一種有機電激發光元件，包含：陰極；陽極；以及有機層，係介於該陰極與陽極之間，且該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之式(I)化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中，以該有機層之重量計算，式(I)化合物的含量為25%至100%，且該有機層之厚度係1奈米至500奈米。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其 中，該有機層係電子傳輸層，且該電子傳輸層包含式(I)化合物。
  11. 如申請專利範圍第10項所述之有機電激發光元件，其中，該電子傳輸層復包含n型電性傳導掺質，且該n型電性傳導掺質的含量為大於0wt%至75wt%。
  12. 如申請專利範圍第8項所述之有機電激發光元件，其中，該有機層係電子傳輸層、電子注入層、發光層、電洞阻擋層或電子阻擋層，且該發光層包含螢光或磷光發光體。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11393983B2 (en) 2018-10-23 2022-07-19 E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. Phenyl biphenylpyrimidine compound and an organic electroluminescent device using the same

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102232510B1 (ko) * 2017-05-26 2021-03-26 삼성에스디아이 주식회사 인광 호스트용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US20190198772A1 (en) 2017-06-22 2019-06-27 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display deivce
KR102008897B1 (ko) 2017-06-22 2019-10-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR101947747B1 (ko) 2018-05-04 2019-02-13 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN107827826A (zh) * 2017-11-02 2018-03-23 上海道亦化工科技有限公司 一种嘧啶衍生物及其用途和有机电致发光器件
WO2019182400A1 (ko) * 2018-03-22 2019-09-26 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201209042A (en) * 2010-06-30 2012-03-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101287713A (zh) * 2005-11-30 2008-10-15 三菱化学株式会社 有机化合物、电荷传输材料、电荷传输材料用组合物和有机电致发光元件
JP4474493B1 (ja) * 2009-07-31 2010-06-02 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子
WO2013077352A1 (ja) * 2011-11-22 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6290381B2 (ja) * 2013-09-24 2018-03-07 エルジー・ケム・リミテッド ヘテロ環化合物およびこれを含む有機発光素子
EP3081571B1 (en) * 2013-12-12 2021-04-21 Mitsubishi Chemical Corporation Iridium complex compound, method for producing said compound, composition containing said compound, organic electroluminescent element, display device, and lighting device
KR102140018B1 (ko) * 2013-12-17 2020-07-31 삼성전자주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101754715B1 (ko) * 2014-04-08 2017-07-10 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2015156587A1 (en) * 2014-04-08 2015-10-15 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same
WO2015170930A1 (en) * 2014-05-08 2015-11-12 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. An electron transport material and an organic electroluminescence device comprising the same
CN107112427B (zh) * 2014-11-14 2019-09-24 保土谷化学工业株式会社 有机电致发光器件
EP3248966B1 (en) * 2015-01-20 2022-12-21 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Pyrimidine derivatives and organic electroluminescent devices
CN105384759B (zh) * 2015-10-22 2017-12-15 北京拓彩光电科技有限公司 芳香杂环衍生物和使用该化合物的有机发光二极管器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201209042A (en) * 2010-06-30 2012-03-01 Idemitsu Kosan Co Aromatic amine derivative, and organic electroluminescent element comprising same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11393983B2 (en) 2018-10-23 2022-07-19 E-Ray Optoelectronics Technology Co., Ltd. Phenyl biphenylpyrimidine compound and an organic electroluminescent device using the same

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