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TWI432537B - 顏料濃縮物 - Google Patents

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TWI432537B
TWI432537B TW096135602A TW96135602A TWI432537B TW I432537 B TWI432537 B TW I432537B TW 096135602 A TW096135602 A TW 096135602A TW 96135602 A TW96135602 A TW 96135602A TW I432537 B TWI432537 B TW I432537B
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pigment
resin
polyester
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TW200829660A (en
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Den Haak Hendrik Jan Willem Van
Jamie Macliver Roy
Lullo Claudio Argentino Di
Colin Cameron
Lorenzo Soldavini
Bhuvaneswaran Ganesh
Original Assignee
Akzo Nobel Coatings Int Bv
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Application filed by Akzo Nobel Coatings Int Bv filed Critical Akzo Nobel Coatings Int Bv
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Description

顏料濃縮物
本發明係關於一種包含一或多種顏料、一或多種顏料分散劑、一或多種樹脂及視情況一或多種溶劑及/或稀釋劑的非水性顏料濃縮物。
在油漆工業中，通常藉由使用混色系統來使庫存控制及後勤供應合理化。該等系統包括藉由自有限數量之可用基礎漆料中選擇一種基礎漆料且藉助一或多種顏料濃縮物或著色漿給所選基礎漆料著色來製造使用者所選之漆料調配物的系統。在其他系統中，將顏料濃縮物與樹脂組合物混合以形成具有一種顏色之漆料或調色劑且在下一步驟中混合適當選擇的該等調色劑以形成具有所需最終顏色之漆料。通常顏料濃縮物本身與有色塗料組合物之區別之處在於，其具有比色度所需高之顏料負載量。
顏料濃縮物與塗料組合物之不同在於，其通常含有較高顏料濃度及有限數目之顏料類型(通常含有一種，有時含有兩種)。該等存在於顏料濃縮物中之顏料為著色顏料，而塗料組合物亦通常含有展延顏料及其他功能性顏料。此外，儘管顏料濃縮物可成膜，但所得薄膜將不具有與塗料組合物相關之效能，例如耐溶劑性。
出於環境原因，故需要減少揮發性有機化合物之排放且因此需降低溶劑含量。為平衡顏料濃縮物之黏度要求與最小化揮發性有機物含量(VOC)，可使用通常具有相對較低分子量之其他樹脂。該等樹脂亦可有助於在將顏料濃縮物混入基礎漆料中時防止顏料凝聚，且有助於使顏料濃縮物含量與基礎漆料黏合劑系統相適應。非揮發性反應性及/或非反應性稀釋劑亦可用以降低VOC。
各種顏色之顏料、顏料分散劑、稀釋劑及溶劑可在性質上顯著不同。因此，通常必需使用不僅可與各種類型之分散劑及溶劑相容且亦與用以製造調色劑之各種類型之基礎漆料黏合劑系統或摻合樹脂(let－down resin)相容的相容劑樹脂。該等相容劑亦幫助將著色劑併入基礎漆料中。
舉例而言，WO 02/096997中揭示一種包含聚酯樹脂之顏料濃縮物。該等聚酯為與其他黏合劑系統並不具有廣泛相容性之氧化性乾性醇酸樹脂。
WO 03/089522揭示包含胺基甲酸酯官能性聚酯顏料分散劑之顏料分散液。該等胺基甲酸酯基團充當顏料顆粒親和性固著基團(anchoring group)。該揮發性有機物含量較高且實質在350 g/l以上。
本發明之目標為提供一種包含與不同黏合劑系統廣泛相容之樹脂的非水性顏料濃縮物。另一目標為提供一種允許調配具有低揮發性有機物含量(VOC)之顏料濃縮物的樹脂。
該目標係由包含一或多種顏料、一或多種分散劑及至少一種樹脂之非水性顏料濃縮物來實現，該顏料濃縮物之特徵在於，該樹脂為包含至少一種與疏水性尾鍵聯之寡聚酯基本組份的聚酯，其中該疏水性尾係選自由以下各物組成之群：(a)支鏈烴、(b)含有環狀基團之烴及(c)直鏈烴，其限制條件為當該直鏈烴經由酯基與該寡聚酯基本組份鍵聯時，該直鏈烴含有3至12個碳原子。
只要顏料濃縮物保持非水性，則該濃縮物可進一步包含一或多種溶劑及/或稀釋劑，該非水性之定義為以顏料濃縮物之總重量計含有低於5 wt%之水。該顏料濃縮物更佳含有低於2.5 wt%、甚至最佳低於1 wt%之水。
可藉由使一或多種酸酐及/或相應二羧酸與一或多種具有側位疏水基之二醇及/或單環氧化物反應藉此形成酯鍵來形成寡聚酯基本組份。合適之單環氧化物之實例為新癸酸縮水甘油酯。意外地是，已發現該等聚酯可與多種黏合劑樹脂及溶劑類型相容。
術語"寡聚酯基本組份"定義為含有至少一個酯基且經至少一個酯基與聚酯之其他基本組份鍵聯的基本組份。
存在於本發明之顏料濃縮物中之聚酯含有平均至少1種、較佳2－7種、更佳2－5種且最佳3－5種寡聚酯基本組份。
該寡聚酯基本組份可具有下式之結構： 其中：Q＝一共價鍵或具有至少1個、較佳1－4個、更佳2－4個且最佳2個碳原子之烴基；X＝視情況為支鏈及/或經取代之二價基團，例如含有至少2個碳原子之飽和或不飽和烴基，其視情況包含其他酯基；Y＝三價烴基；Z＝使疏水性尾鍵聯至寡聚酯基本組份之基團或一共價鍵。合適之鍵聯基團之實例為酯基、醚基、C－C單鍵或雙鍵；R＝疏水性尾。
或者，可使用具有類似結構但無X基團之基本組份。在另一實施例中，可使用草酸來引入酯基。在該種情況下，基本組份中無Q與X。
如以上結構中可見，該寡聚酯基本組份含有至少一個酯基且可經酯基與其他基本組份鍵聯。
存在Q及X以形成環之寡聚酯基本組份可(例如)藉由用具有疏水性尾之基團使環狀酸酐或其具有環狀基團之相應二羧酸酯化來獲得。該酸酐可(例如)為不飽和、芳族及/或飽和環狀或非環狀二羧酸之環狀酸酐。該酸酐可(例如)為鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基－六氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐或其混合物。合適之二羧酸為(例如)上述酸酐之羧酸，或例如為1,3－環己烷二羧酸或1,4－環己烷二羧酸，或其環戊烷或環庚烷對應物。
可(例如)使用丁二酸酐、順丁烯二酸酐、丙二酸酐、相應二羧酸或草酸獲得不存在X之非環狀寡聚酯基本組份。
可(例如)使用三羧酸或其酸酐(諸如偏苯三酸酐)獲得X包含酯基之寡聚酯基本組份。
所列酸及/或酸酐之任何組合或混合物亦可用於獲得寡聚酯基本組份。
羧酸或酸酐可藉由用具有疏水性尾之單環氧化物酯化而鍵聯以形成寡聚酯基本組份。合適之單環氧化物為(例如)環氧化烯烴，諸如氧化環己烯或環氧化α－烯烴，例如氧化十二烯、氧化十四烯及氧化十八烯；縮水甘油醚，諸如乙基己基縮水甘油醚、正丁基縮水甘油醚、第三丁基縮水甘油醚、己基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚；及羧酸之縮水甘油酯，諸如柯赫酸縮水甘油酯(versatic acid glycidyl ester)，例如新癸酸縮水甘油酯(以CarduraE10P購自Hexion)；或其混合物。其他合適之實例為含環氧基之芳族烴，諸如氧化苯乙烯。
可以二醇代替單環氧化物與羧酸或酸酐反應，或除單環氧化物之外亦可使二醇與羧酸或酸酐反應，從而形成寡聚酯基本組份。合適之二醇包括1,3－丙烷二醇、1,2－乙烷二醇、1,4－丁烷二醇、1,5－戊烷二醇、1,6－己烷二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、二丙二醇及聚四氫呋喃。合適之支鏈二醇包括二羥甲基丙烷、新戊二醇、2－丙基－2－甲基－1,3－丙烷二醇、2－丁基－2－乙基－1,3－丙烷二醇、2,2－二乙基－1,3－丙烷二醇、1,2－丙烷二醇、1,3－丁烷二醇、2,2,4－三甲基戊烷－1,3－二醇、三甲基己烷－1,6－二醇、2－甲基－1,3－丙烷二醇、三丙二醇及聚氧伸丙基二醇。合適之環脂族二醇包括1,4－環己烷二醇、環己烷二甲醇及異戊四醇之環狀縮甲醛及1,3－二噁烷－5,5－二甲醇。合適之芳烷二醇包括1,4－苯二甲醇及1－苯基－1,2－乙烷二醇。
若需要獲得支鏈聚酯，則可使用多元醇及/或多元酸。
多元醇包括多官能酚、三醇及四醇。合適之三醇包括甘油、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、三羥甲基丁烷、3,5,5－三甲基－2,2－二羥基甲基己－1－醇及1,2,6－己烷三醇。或者，可使用環脂族三醇及芳烷三醇及/或與氧化烯之相應加成物或其衍生物。合適之四醇包括赤藻糖醇、異戊四醇、二－三羥甲基丙烷、雙甘油及二－三羥甲基乙烷。亦可能使用環脂族及/或芳烷四醇以及與氧化烯之相應加成物或其衍生物。亦可使用具有甚至更多羥基之多元醇，諸如二異戊四醇、半乳糖醇及蘇糖醇。該等多元醇尤其可用作獲得支鏈星形分子之起動分子。
合適之多元酸包括1,2,4－丁烷三羧酸及偏苯三酸。另外或其他，可使用酸醇，諸如酒石酸及2,2－雙(羥甲基)丙酸。
使用異戊四醇作為起動分子製備之聚酯可具有下列結構： 其中R為疏水性尾。
該等聚酯視情況可含有由環狀酸酐或二酸與(單)環氧化物或二醇交替反應而形成之寡聚酯基本組份的重複。其可(例如)由單官能、雙官能或多官能起動分子啟始且可(例如)經催化劑(諸如鋅鹽，例如乙酸鋅)催化。單醇可(例如)用作起動分子。適用作起動分子之單官能醇包括直鏈醇，諸如甲醇、乙醇、己醇、丁醇、辛醇、十六醇等；支鏈醇，諸如異丙醇、2－乙基己醇等；環脂族醇，諸如環己醇；芳烷醇，諸如苄醇或酚。
舉例而言，以2－乙基己醇、六氫鄰苯二甲酸酐及縮水甘油酯製備之聚酯可具有下列結構： 其中R為疏水性尾(例如烴基)且n0(較佳為0－6、更佳為1－－5且最佳為2－4)。另一實例為具有衍生自縮水甘油醚之基團之類似聚酯。
其他可能之起動分子為胺。合適之第一胺包括單胺，例如烷基胺，諸如丁胺；及二胺，例如烷二胺，諸如乙二胺。亦可使用第二單胺，諸如哌啶、二烷基胺，例如二丁胺；或二胺，諸如哌嗪。
合適之羧酸官能性起動分子包括一元酸，諸如2－乙基丁酸或環己烷羧酸；二元酸，諸如己二酸或1,4－環己烷二羧酸；及多元酸，諸如1,2,4－丁烷三羧酸。
一元硫醇(諸如十二烷硫醇)、二元硫醇或多元硫醇(諸如異戊四醇肆(3－巰基丙酸酯))亦可用作起動分子。此外，可使用兩種或多種上述起動分子之摻合物。其他或另外，可使用具有混合官能基之起動分子，諸如酸醇、胺醇、胺基酸、胺基硫醇、酸硫醇、硫醇－醇(thiol alcohol)或具有兩種以上不同官能基之起動分子。合適之酸醇包括酒石酸及2,2－雙(羥甲基)丙酸。合適之胺醇包括二乙醇胺及1－(2－羥乙基)哌嗪。酸硫醇之合適實例為3－巰基丙酸。硫醇－醇之合適實例為2－硫代乙醇。亦可使用聚合起動劑，諸如丙烯酸系多元醇及丙烯酸醇。
若需要，則可例如經由使環氧化物與單羧酸反應而原位產生羥基官能性起動分子。合適之環氧化物為(例如)新癸酸縮水甘油酯。原位產生羥基之其他方式包括使環氧化物與胺、硫醇或酚反應或使環狀內酯(例如ε－己內酯)與胺、醇或硫醇反應。
若使用單官能起動分子，則所得聚酯將在聚合物鏈之一端含有源自於該起動分子之尾。因此本發明亦係關於一種由以下各物組成之聚酯：(i)至少1個、較佳1－7個、更佳2－6個且最佳3－5個與疏水性尾鍵聯之寡聚酯基本組份及(ii)在聚合物鏈之一端上源自於單官能起動分子之尾，該單官能起動分子係選自由醇類、胺類、羧酸類及硫醇類組成之群。該疏水性尾較佳係經由酯基與寡聚酯基本組份鍵聯。該單官能起動分子較佳為支鏈單醇，諸如2－烷基烷醇，例如2－乙基己醇。
因此，當單官能起動分子為2－乙基己醇時，所得聚合物鏈將在一端含有2－乙基己基尾。
用於本發明中之聚酯具有疏水性尾。如ISO 862：1995中所定義般，術語疏水性描述分子或分子團自水中析出或不滲入水中之趨向。分子或基團之疏水特性通常與烴基之存在性有關。疏水性尾較佳包含4－20個、更佳6－16個、甚至更佳8－10個且最佳約9個碳原子。該等烴尾可為飽和、不飽和或芳族烴基且其可為支鏈、直鏈或環狀。該等疏水性尾亦可(例如)含有醚基及/或酯基，諸如可藉由使用酸或醇使ε－己內酯開環而獲得之基團。然而，必要的是，當疏水性尾係經由酯基與寡聚酯基本組份鍵聯之直鏈烴時(亦即當Z為酯基時)，該直鏈烴含有3至12個碳原子。
聚酯較佳具有低於20 mg KOH/g、更佳低於10 mg KOH/g、最佳低於5 mg KOH/g之酸值。為降低終產物之酸值，可使用酸反應性化合物(諸如單醇或單環氧化物)與聚酯之末端羧基反應。合適之化合物包括上文所列之單環氧化物及單醇。
聚酯樹脂視情況可具有羥基官能基。在該種情況下，其可在漆料系統中基於交聯與OH反應性交聯劑(諸如異氰酸酯)反應。該聚酯較佳具有0－250 mg KOH/g、更佳0－160 mg KOH/g之羥值。可例如藉由與OH反應性化合物(諸如乙酸酐)反應來降低該羥值。
在WO 03/089522中將具有胺基甲酸酯顏料固著基團之聚酯用作分散劑，而將本發明之聚酯用作相容劑樹脂且將其與分散劑組合於顏料濃縮物中。該等分散劑通常包含聚合物部分及一或多個顏料親和性基團。通常將該等分散劑構建成具有一或多個聚合物鏈及一或多個顏料親和性基團的梳形聚合物。具有單一聚合物鏈之分散劑通常在末端位置具有顏料親和性基團。其他類型之分散劑可具有含有顏料親和性基團之主鏈且具有可溶於所用溶劑中的聚合物尾。為能夠溶於有機溶劑中，聚合物尾可(例如)主要由脂族烴部分組成。該等顏料親和性基團通常為具有高極性之基團，例如離子基團，諸如羧酸根、硫酸根、磺酸根、胺鹽、磷酸根或膦酸根基團。非離子基團(諸如胺基甲酸酯基、脲基、醯胺基或胺基)亦可為合適之顏料親和性基團。合適之分散劑為(例如)自Lubrizol Advanced Materials獲得之Solsperse、Solplus及Ircosperse分散劑、來自Byk Chemie之Disperbyk分散劑、來自Ciba之Efka分散劑、來自Degussa之Tego分散劑及來自Elementis Specialies之Nuosperse分散劑。分散劑之量可(例如)為所用顏料重量之至少約0.1%，例如為顏料重量之至少約2%。分散劑之量可(例如)低於所用顏料重量之100%，例如低於顏料重量之約10%。
該顏料濃縮物可含有溶劑，且(若需要時)亦可不含溶劑。合適之溶劑包括例如芳族溶劑，諸如二甲苯、均三甲苯或Exxon之以Solvesso100銷售之溶劑。亦可使用不含芳族烴之溶劑，諸如脂族烴溶劑，例如異烷烴；酯類，諸如乙酸正丁酯；醚類，諸如丁氧基乙醇；醚酯，諸如乙酸甲氧基丙酯；或酮類，及醇類，諸如正丁醇，如可使用石油溶劑。其他或另外，組合物可含有非揮發性反應性稀釋劑，諸如己烷二醇二縮水甘油醚、新癸酸縮水甘油酯、環氧化亞麻仁油或苄醇；及/或非反應性稀釋劑，諸如鄰苯二甲酸二丁酯；及液態芳族烴樹脂，諸如購自Kolon Chemical Company之市售HirenolPL及CL系列之烴。亦可使用兩種或多種上述溶劑及/或稀釋劑之任何組合的混合物。
欲使用之顏料可為無機或有機顏料。無機顏料之實例包括二氧化鈦、氧化鋅、碳黑、氧化鐵、釩酸鉍、生富鐵黃土或富錳棕土及鍛富鐵黃土或富錳棕土、氧化鉻綠、鎘顏料及鉻顏料。有機顏料之實例包括酞菁、喹吖啶酮、蒽醌、異吲哚啉、皮蒽酮、陰丹酮、二噁嗪、二酮基吡咯幷吡咯及偶氮化合物之衍生物。
本發明之顏料濃縮物亦可包含效果顏料或發光顏料。該等顏料為展示因干擾、反射及吸附現象相互作用而呈現之視覺效果的片狀單層或多層顏料。實例為具有一或多個塗層(尤其金屬氧化物塗層)之鋁片及氧化鋁、氧化鐵及珠光或雲母板。亦可使用二向色或色彩偏移顏料。
視情況可添加填充顏料，諸如黏土、重晶石、矽石、滑石、雲母、矽灰石及其類似物。
在保持令人滿意之黏度的同時，可在本發明之顏料濃縮物中實現高顏料含量而無需增加溶劑含量。若使用有機顏料，則顏料含量以顏料濃縮物之總重量計適當地在5－45重量%、較佳25－40重量%之範圍內。若使用無機顏料，則顏料含量可大於30重量%，例如40－60重量%或甚至更高(例如在二氧化鈦之情況下)。若使用半透明顏料(例如半透明氧化鐵)，則顏料含量可超過5重量%、較佳超過20重量%或甚至超過30重量%。若使用碳黑，則顏料含量可(例如)為10－20重量%。
根據US Environmental Protection Agency之EPA方法24所量測，顏料濃縮物較佳具有不超過250 g/l之揮發性有機物含量VOC。顏料濃縮物之VOC較佳足夠低以允許調配具有不超過100 g/l之VOC的漆料。
該顏料濃縮物視情況包含另一樹脂，諸如丙烯酸酯樹脂或脲醛樹脂。合適之丙烯酸系樹脂為(例如)自Nuplex Resins獲得之Setalux1385－51。該另一樹脂與聚酯之間的混合比較佳為0：1－4：1、更佳為1：1－3：1。
本發明之顏料濃縮物可(例如)藉由研磨顏料與分散劑來製備。在研磨期間或之後添加聚酯。可在研磨期間或之後視情況添加其他樹脂，諸如丙烯酸系樹脂。
本發明之顏料濃縮物適合於著色各種類型之基礎漆料。該等基礎漆料可基於無機黏合劑，諸如聚矽氧烷；或有機黏合劑，諸如丙烯酸酯、聚酯、醇酸樹脂或聚胺酯；或其混合物或混雜物。具有溶劑之基礎漆料可(例如)基於脂族或芳族溶劑。
本發明之顏料濃縮物亦可用於如上所述之調色劑系統。
藉由下列實例進一步說明本發明。
實例
材料 在該等實例中，下文所列的組成可如所示獲得。
在該等實例中，除非另外指明，否則所有量皆以公克計。
實例1
將104.3 g新戊二醇與308.7 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器(Dean－Stark trap)、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在150℃下維持1小時。隨後添加52.1 g新戊二醇以及0.23 g Fascat4101。將混合物加熱至200℃且在200℃下維持約6小時，此後將其冷卻至150℃且添加0.38 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經3小時添加212.2 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例2
將90.7 g新戊二醇與268.4 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在150℃下維持1小時。隨後添加62.8 g環己烷二甲醇以及0.21 g Fascat4101。將混合物加熱至200℃且在200℃下維持約4小時，此後將其冷卻至150℃且添加0.4 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2小時添加209.6 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例3
將71.6 g 2－丁基－2－乙基－1,3－丙二醇與192.5 g環己烷－1,2－二甲酸及0.13 g Fascat4101混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至200℃且在該溫度下維持1小時，此後將其冷卻至150℃且添加0.55 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2小時添加301.5 g CarduraE10P。將混合物維持在同一溫度下再歷時2小時直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例4
將31.6 g 2－丁基－2－乙基－1,3－丙二醇與79.4 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之0.5公升反應燒瓶中。將混合物加熱至140℃且在該溫度下維持1小時，此後添加0.25 g三苯膦。隨後在140℃下保持反應之同時，經2小時添加142.2 g CarduraE10P。隨後將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例5
將53.4 g 2－乙基己醇與252.6 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.7 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經4小時添加393.3 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例6
將50.0 g 2－乙基己醇與236.8 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.57 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經4小時添加286.1 g 2－乙基己基縮水甘油醚。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於20 mg KOH/g之酸值。
實例7
將69.9 g異戊四醇與316.6 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.91 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2.5小時添加513.5 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例8
將72.5 g異戊四醇與328.4 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.98 g三苯膦。在150℃下保持反應之同時，經4小時添加533.3 g 2－乙基己基縮水甘油醚。隨後將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於15 mg KOH/g之酸值。
實例9
將87.8 g之量的六氫鄰苯二甲酸酐饋入裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之0.5公升反應燒瓶中。將饋料加熱至50℃且經30分鐘添加18.4 g二丁胺。將混合物加熱至150℃且在150℃下維持1小時，此後添加0.25 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經4小時添加136.7 g CarduraE10P。隨後將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於10 mg KOH/g之酸值。
實例10
將20.8 g之量的二丁胺饋入裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之0.5公升反應燒瓶中。將反應器燒瓶加熱至80℃且在將溫度保持在80℃下之同時，經1小時添加38.6 g CarduraE10P。隨後將混合物加熱至125℃歷時4小時。將反應冷卻至60℃且添加74.4 g六氫鄰苯二甲酸酐。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.25 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2.5小時添加115.9 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至酸值低於5 mg KOH/g。
實例11
將73.3 g 2－丁基－2－乙基－1,3－丙二醇與98.5 g環己烷－1,2－二甲酸、98.5 g環己烷－1,4－二甲酸及0.14 g Fascat4101混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至200℃且在該溫度下維持1小時，此後將其冷卻至150℃且添加0.54 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2小時添加286.6 g CarduraE10P。將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例12
將41.7 g 2,2－雙(羥甲基)丙酸與239.0 g六氫鄰苯二甲酸酐及0.7 g三苯膦混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且再在150℃下維持1小時。隨後在150℃下保持反應之同時，經3小時添加425.5 g CarduraE10P。將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於12 mg KOH/g之酸值。實例13將129.4 g六氫鄰苯二甲酸酐與302.4 g CarduraE10P及0.43 g乙酸鋅混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至90℃且在該溫度下維持4小時。產物之酸值低於5 mg KOH/g。
實例14
將227.6 g根據實例7所製備之聚酯饋入裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之0.5公升反應燒瓶中且將其加熱至100℃。隨後添加54.3 g乙酸酐且在120℃下將混合物維持2小時。隨後將混合物加熱至150℃且將乙酸收集於迪安－斯脫克分水器中。在同一溫度下將混合物加熱直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例15
將45.1 g 2－乙基己醇與80.1 g六氫鄰苯二甲酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之500毫升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.25 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經3小時添加124.6 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於10 mg KOH/g之酸值。
實例16
將37.6 g三羥甲基丙烷、21.6 g六氫鄰苯二甲酸酐及0.03 g Fascat4101混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之0.5公升反應燒瓶中，且將其加熱至200℃並在200℃下保持4小時。隨後將混合物冷卻至120℃且添加86.3 g六氫鄰苯二甲酸酐，且將所有物質在120℃下另外維持2小時。隨後將混合物加熱至150℃且添加0.27 g三苯膦。隨後在將溫度保持在150℃下之同時，經3小時添加134.3 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例17
將177.0 g乙酸1－甲氧基－2－丙酯(DowanolPM Acetate)饋入裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、迪安－斯脫克分水器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中且將其加熱至150℃。隨後將93.9 g甲基丙烯酸羥基丙酯、90.0 g甲基丙烯酸丁酯、60.0 g甲基丙烯酸甲酯、8.8 g 1－辛烷硫醇及6.5 g過氧化第三丁基－2－乙基己酸酯(Trigonox21，自Akzo Nobel Chemicals獲得)添加至1公升錐形燒瓶中。在將反應溫度保持在150℃下之同時，經3小時將該混合物添加至反應器中。將該混合物在150℃下另外維持1小時且隨後添加5.0 g Trigonox21。將該反應在150℃下再維持1小時。隨後將混合物冷卻至80℃且添加100.5 g六氫鄰苯二甲酸酐。隨後將混合物之溫度增至150℃且在該溫度下保持2小時，此後添加0.51 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2小時添加162.9 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於20 mg KOH/g之酸值。
實例18
將69.9 g異戊四醇與205.5 g丁二酸酐混合於裝備有攪拌器、熱電偶、冷凝器、氮氣進口及加熱套之1公升反應燒瓶中。將混合物加熱至150℃且在同一溫度下維持1小時，此後添加0.91 g三苯膦。隨後在150℃下保持反應之同時，經2.5小時添加513.5 g CarduraE10P。在添加CarduraE10P之後，將混合物維持在同一溫度下直至獲得低於5 mg KOH/g之酸值。
實例1－15之樹脂之相容性評估
為測試實例1－15之相容劑樹脂與多種基礎漆料黏合劑系統之相容性，進行下列評估程序。
使用下列基本樹脂進行評估：丙烯酸系多元醇、基於松油脂肪酸及異戊四醇且油長為64%之氧化性乾性醇酸樹脂、丙烯酸系多元胺、自Cray Valley獲得之Synocure892 BA70及聚矽氧烷(Dow Corning3074 Intermediate)。
將基本樹脂與相容劑樹脂以10：1之混合比混合。將約0.25 g相容劑樹脂精確稱量於4個玻璃小瓶中。隨後將約2.5 g所需基本樹脂精確稱量於各小瓶中。隨後將約2.75 g溶劑(乙酸1－甲氧基－2－丙酯)精確稱量於各小瓶中。將該等試樣混合直至完全溶解。在小瓶含有Dow Corning3074 Intermediate之情況下，添加0.125 g 3－胺基丙基三乙氧基矽烷及0.05 g二月桂酸二丁錫。隨後使用400 μm薄膜塗佈棒將關於所有試樣之薄膜塗佈於玻璃板上且在25℃下儲存24小時。在10℃之儲存溫度下重複該等測試。目測評估相容性且將其分類成OK(澄清薄膜)、輕微渾濁或渾濁。
在所有情況下，薄膜均保持澄清且未觀測到渾濁，表明相容劑樹脂與各種黏合劑樹脂完全相容。
實例18之樹脂之相容性評估
測試實例18之相容劑樹脂與下列樹脂之相容性：自Nuplex Resins獲得之丙烯酸系樹脂Setalux1385及Setalux1161、Setal164、自Nuplex Resins獲得之聚酯多元醇樹脂及自Eastman Chemical Company獲得之兩種乙酸丁酸纖維素樹脂的摻合物。
使用10：1之混合比將各樹脂或在乙酸丁酸纖維素情況下之樹脂摻合物與相容劑樹脂混合於100 ml玻璃瓶中。將10 g待測試之樹脂添加至1 g相容劑樹脂中。隨後將11公克乙酸1－甲氧基－2－丙酯溶劑添加至各瓶中。將該等瓶用力震盪直至樹脂試樣溶解。
根據諸如相分離或渾濁性之任何不相容跡象來初步判斷瓶中之試樣。在25℃下儲存24小時後，所有試樣均呈現均質及澄清外觀。隨後使用200微米塗佈棒將該等試樣作為濕膜塗佈於乙酸酯薄片上且在25℃下儲存24小時。目測評估垂伸(drawdown)且將其分類成OK(澄清薄膜)、輕微渾濁或渾濁。在所有情況下，樹脂薄膜均保持澄清且未觀測到渾濁，此證實相容劑樹脂與所測試之樹脂完全相容。
黏度
調配包含25 wt%之藍色顏料SunfastBlue 15.2、15 wt%之實例7中所製備之聚酯之30%溶液、26 wt%之熱固性丙烯酸系樹脂Setalux1385 BX51、24 wt%之分散劑Disperbyk170及10 wt%之乙酸丁酯溶劑的顏料濃縮物。固體含量為約50 wt%。顏料與黏合劑之比為約1。
將直徑為1.25－1.6 mm之氧化鋯珠粒(200 g)添加至體積為370 ml之玻璃瓶中。接著將125 g顏料漿預混合物添加至瓶中。再添加190 g氧化鋯珠粒。裝配螺旋頂蓋且將瓶置放於震盪器中。將該瓶震盪90分鐘以便使顏料漿之亥格曼研磨細度(Hegman grind)<10微米。
使用CAP2000錐板式黏度計分別以75 rpm及750 rpm之剪切速率量測糊漿黏度。在75 rpm之剪切速率下，糊漿具有2.0－2.5 cPs之黏度，而在750 rpm之剪切速率下黏度為1.5－1.8 cPs。此意謂，儘管之顏料含量比先前技術中之糊漿的顏料含量高出30%以上，但黏度仍較低。
測定可達到之VOC
使用實例1、2、3、5、7及14之相容劑樹脂製備顏料濃縮物。使用自BASF獲得之LaropalA81進行比較測試。在該等顏料濃縮物中，將自Noveon Performance Coatings獲得之Solsperse38500用作分散劑。
使用下列顏料進行評估：二氧化鈦(TioxideTR92，自Huntsman獲得)、黃色氧化鐵(Bayer之BayferroxYellow 3920)、碳黑(Special Black 100，自Degussa獲得)、藍色銅(II)酞菁顏料(MonastralBlue CSN，自Heubach獲得)及紅色顏料(IrgazinRed 2030，自Ciba Specialty Chemicals獲得)。
藉由將相容劑樹脂溶解於乙酸1－甲氧基－2－丙酯中來製備顏料濃縮物。隨後將相容劑樹脂溶液與另一溶劑及分散劑(Solsperse38500)混合。在40℃之溫度下，在攪動下添加顏料。以關於總著色劑重量之1：1之重量比添加1 mm直徑之玻璃珠。對於BayferroxYellow 3920著色劑而言，使用1：1.4之重量比。隨後將混合物以8,000－10,000 rpm之速度混合且使用250 μm聚酯篩網過濾以使其與研磨介質分離。在所有情況下，產物均為可傾倒流體顏料濃縮物。表1展示可實現250 g/l或更低之VOC。表2展示顏料濃縮物之調配物。

Claims (20)

  1. 一種非水性顏料濃縮物，其包含一或多種顏料、一或多種分散劑及至少一種樹脂，其特徵在於該樹脂為包含至少一種與疏水性尾鍵聯之寡聚酯基本組份的聚酯，其中該疏水性尾係選自由以下各物組成之群：- 支鏈烴；- 含有環狀基團之烴；及- 直鏈烴，其限制條件為當該直鏈烴係經由酯基與該寡聚酯基本組份鍵聯時，該直鏈烴含有3至12個碳原子，及其中該樹脂包含至少一個源自於選自醇類、胺類、羧酸類或硫醇類之群之單官能化合物的基團，且其中該樹脂於該聚合物鏈之一端包含一源自於選自醇類、胺類、羧酸類或硫醇類之群的單官能化合物之尾。
  2. 如請求項1之顏料濃縮物，其中至少部分該等寡聚酯基本組份可由環狀羧酸酐或其成酯衍生物獲得。
  3. 如請求項2之顏料濃縮物，其中該環狀羧酸酐為六氫鄰苯二甲酸酐。
  4. 如請求項1至3中任一項之顏料濃縮物，其中至少部分該等寡聚酯基本組份可藉由使二羧酸或羧酸酐與單環氧化物反應而獲得。
  5. 如請求項4之顏料濃縮物，其中該單環氧化物為脂族酸之縮水甘油酯。
  6. 如請求項4之顏料濃縮物，其中該單環氧化物為縮水甘 油醚。
  7. 如請求項1之顏料濃縮物，其中該化合物係選自由以下各物組成之群：2-乙基己醇、新戊二醇、三羥甲基丙烷、三羥甲基乙烷、三羥甲基丁烷、3,5,5-三甲基-2,2-二羥基甲基己烷-1-醇、甘油、1,2,6-己烷三醇、赤藻糖醇、異戊四醇、二異戊四醇、二-三羥甲基丙烷、雙甘油及二-三羥甲基乙烷。
  8. 如請求項1至3中任一項之顏料濃縮物，其中該濃縮物具有不超過250g/l之揮發性有機物含量VOC。
  9. 如請求項1至3中任一項之顏料濃縮物，其進一步包含另一樹脂。
  10. 如請求項9之顏料濃縮物，其中該另一樹脂為醯化樹脂。
  11. 一種製備具有疏水性尾之聚酯的方法，其係藉由使一或多種單環氧化物與一或多種二羧酸或酸酐及選自醇類、胺類、羧酸類或硫醇類之群之單官能起動分子反應的方式進行。
  12. 如請求項11之方法，其中該起動分子為支鏈單醇。
  13. 如請求項12之方法，其中該起動分子為2-烷基烷醇。
  14. 如請求項12之方法，其中該起動分子為2-乙基己醇。
  15. 如請求項11至14之中任一項之方法，其中至少部分該起動分子係於原位形成。
  16. 一種聚酯，其係由以下各物組成：(i)至少一種與疏水性尾鍵聯之寡聚酯基本組份及(ii)該聚合物鏈之一端上源自 於單官能化合物之尾，該單官能化合物係選自由醇類、胺類、羧酸類及硫醇類組成之群。
  17. 如請求項16之聚酯，其中該單官能化合物為2-乙基己醇。
  18. 一種包含如請求項16或17之聚酯的塗料組合物。
  19. 一種如請求項1至10中任一項之顏料濃縮物在塗料組合物中的用途。
  20. 一種製備如請求項1至10中任一項之顏料濃縮物的方法，其係藉由研磨一或多種顏料與一或多種分散劑且在研磨期間或之後添加該樹脂的方式進行。
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