TWI427111B - 於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種於一基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法，特別是指一種在塑膠基材上形成一供檢測小分子麻醉劑之分子拓印高分子薄膜之方法。
分子拓印高分子薄膜(molecular imprinted polymer film，以下簡稱為「MIP薄膜」)的應用範圍相當廣泛，例如分離(separation)、萃取(extraction)、人工抗體(artificial antibody)、觸媒(catalyst)以及生物感測器(biosensor)等。目前MIP薄膜的製法主要是將「具有類似於目標分子(target molecule)之結構(特別是結構大小及所含之功能性基團)之模板分子(target molecule)」、「功能性單體(functional monomers)」、「交聯劑(crosslinking agent)」及「起始劑(initiator)」進行混合而形成一混合物，接著再將該混合物塗佈於一基材上，再經聚合及固化反應，而於基材上形成一固化薄膜，最後再以可溶解該模板分子之溶劑對該固化薄膜進行萃取，以製得該MIP薄膜。
US 5,587,273揭示一種用於分子拓印一材料之方法，係包含：(1)形成一溶液，該溶液含有一溶劑、一可與氮烯(nitrene)進行加成反應之高分子、一交聯劑、一功能性單體及一模板分子；(2)將溶液進行蒸發，以獲得一殘餘物；(3)使該殘餘物曝露於一能源下，以藉此形成一經交聯之高分子膜；及(4)使該經交聯之高分子膜進行萃取，以去除該模板分子並獲得一MIP薄膜。此專利並未就所製得之MIP薄膜的性能[如吸附特異性(adsorption specificity)及後續應用之線性度或靈敏度]進行深入研究。
在現有之MIP薄膜的各種製備方法中，為了有效提昇MIP薄膜的吸附特異性，需設法使MIP薄膜具有多數個孔洞，以增加目標分子之接觸面積，且此等孔洞的尺寸大小最佳只允許讓目標分子進入，俾有助於提昇MIP薄膜之吸附特異性。目前增加孔洞的方式大多是將MIP薄膜進行研磨，或者於製備MIP薄膜時加入孔洞調整劑，然而，上述方式容易致使MIP薄膜之辨識結構受到破壞。由此可知，現有之MIP薄膜之製備方法仍有待改進。
因此，本發明之目的，即在提供一種於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法，此方法可讓該分子拓印高分子薄膜具有較適宜孔洞大小，在不同濃度之麻醉藥中可展現不同的吸附特異性，且後續應用至微流體晶片並進行檢測時，亦可展現較佳之靈敏度及線性度。
於是，本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法包含以下步驟：(a)將一反應混合物塗佈於該塑膠基材上，其中，該反應混合物含有一作為模板分子之小分子麻醉劑、一功能性單體、一起始劑及一交聯劑，該功能性單體具有至少一個能與該小分子麻醉劑產生鍵結的官能基，該小分子麻醉劑：該功能性單體：該交聯劑：該起始劑之莫耳比例範圍為1：4：30：0.17~1：4：30：0.85；(b)在具有特定範圍之曝光能量的光源下，使該反應混合物進行曝光，以於該塑膠基材上形成一固化薄膜；及(c)移除該固化薄膜上之小分子麻醉劑，以於該塑膠基材上形成該分子拓印高分子薄膜。
本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法透過使用特定莫耳比例範圍之起始劑及特定範圍之曝光能量，可讓所製得之分子拓印高分子薄膜具有較適宜之孔洞大小，進而可提昇吸附特異性。
請參閱圖1，本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法之一較佳具體例包含：(a)將一反應混合物2塗佈於一塑膠基材1上[如圖1之(a)]，其中，該反應混合物2含有一作為模板分子之小分子麻醉劑、一功能性單體、一起始劑及一交聯劑，該功能性單體具有至少一個能與該小分子麻醉劑產生鍵結的官能基，該小分子麻醉劑：該功能性單體：該交聯劑：該起始劑之莫耳比例範圍為1：4：30：0.17~1：4：30：0.85；(b)在具有特定範圍之曝光能量的光源下，使該反應混合物2進行曝光[如圖1之(b)]，以於該塑膠基材1上形成一固化薄膜3；及(c)移除該固化薄膜3上之小分子麻醉劑31[如圖1之(c)]，以於該塑膠基材1上形成一分子拓印高分子薄膜4。
該步驟(a)之塑膠基材1除了可提昇耐溶劑性之外，更可大幅降低製造成本及有利於後續使用。較佳地，該塑膠基材1具備較佳耐化性、較佳物理性質及高透光度，例如由環烯烴共聚物(cyclic olefin copolymer，COC)所構成之基材。
小分子麻醉劑係泛指液態麻醉劑。較佳地，小分子麻醉劑為2,6-二異丙酚(propofol)。
該功能性單體具有至少一個能與小分子麻醉劑產生鍵結的官能基。較佳地，該功能性單體為甲基丙烯酸。
該交聯劑可包含，但不限於乙二醇二甲基丙烯酸酯(ethylene glycol dimethacrylate，EGDMA)及二乙烯基苯(divinylbenzene，DVB)。
該起始劑可包含，但不限於2,2’-偶氮二異丁腈(2,2-azobisisobutyronitrile，AIBN)及1,1’-偶氮二環己腈(1,1’-azobiscyclohexanecarbonitrile，ABCN)。於本發明之一具體例中，該起始劑為AIBN。
該小分子麻醉劑：該功能性單體：該交聯劑：該起始劑之莫耳比例範圍為1：4：30：0.17~1：4：30：0.85。較佳地，該莫耳比例範圍為1：4：30：0.30~1：4：30：0.50。於本發明之一具體例中，該莫耳比例為1：4：30：0.41。當該起始劑之莫耳比例小於0.17時，將無法讓薄膜完全固化；當該起始劑之莫耳比例大於0.85時，將會致使薄膜產生裂痕或類似晶體之構造，進而影響薄膜之透光度。
需注意的是，該反應混合物不含有甲苯或孔洞調整劑。
較佳地，該步驟(b)之曝光能量範圍為16J/cm2
~72J/cm2
。
較佳地，在該步驟(b)中，該反應混合物2是在一具有特定圖案之光罩下進行曝光。該光罩之圖案可依據後續所需進行調整及變化。當使用具有多數個孔洞圖案的光罩，於曝光固化後，由於只有在孔洞圖案下的反應混合物2會進行固化，因此所形成之固化薄膜3將由多數個固化薄膜單元所構成，藉此可在一次製程中製得由多數個MIP薄膜單元所構成之MIP薄膜4。
該步驟(c)之移除方式可依據習知方式進行。較佳地，該步驟(c)是以一試劑清洗該固化薄膜3，而完成小分子麻醉劑31的移除。該試劑較佳為甲醇。
較佳地，該步驟(c)之分子拓印高分子薄膜4的厚度範圍為25~75μm。
較佳地，該步驟(c)之分子拓印高分子薄膜4具有多數個直徑範圍為10~30nm之孔洞。
本發明之方法不需研磨或者添加孔洞調整劑，便可於該基材上形成具有多數個孔徑合宜之孔洞，因而可有效提昇MIP薄膜之吸附特異性。
請參閱圖2，本發明所製得之含有MIP薄膜4之塑膠基材1後續可直接與具有微流道(micro-fluid channel)結構之塑膠基材7進行熱壓接合，以製得微流體晶片(micro-fluid chip)。所製得之微流體晶片在進行感測時將具備不錯的靈敏度、線性度等優點。此外，值得一提的是，在製作微流體晶片時，由於含有MIP薄膜4之塑膠基材1與具有微流道結構之塑膠基材7皆為塑膠材質，因此不需要使用黏著劑，便可直接運用熱壓方式進行接合。
本發明將就以下實施例來作進一步說明，但應瞭解的是，該實施例僅為例示說明之用，而不應被解釋為本發明實施之限制。
＜實施例＞
[實施例1]
請參閱圖3，使二片基材1(皆由環烯烴共聚物所製成)夾置二塊厚度為25μm之聚醯亞胺(polyimide)墊片5，以共同界定一容置空間。依據小分子麻醉劑(propofol)：功能性單體(甲基丙烯酸)：交聯劑(EGDMA)：起始劑(ABCN)之莫耳比例為1：4：30：0.41，配製一反應混合物2。將該反應混合物2填入該容置空間[如圖3之步驟(a)所示]。接著，利用一紫外光平行曝光機(UV exposure system，紫外光波長為365nm，曝光功率為20mW/cm2
，曝光時間為2000秒，即曝光能量為40J/cm2
)，在具有如圖4所示之特定圖案之光罩6下，使該反應混合物2進行光固化反應，以於基材1上形成一由多數個固化薄膜單元所構成之固化薄膜3[如圖3之步驟(b)所示]。使該固化薄膜3浸泡於甲醇中[如圖3之步驟(c)所示]，待24小時後，即移除該小分子麻醉劑31，並形成一由多數個具有特定圖案之MIP薄膜單元所構成之MIP薄膜4。
[實施例2~10]
除了依據下表1改變聚醯亞胺墊片5之厚度以及曝光時間之外，實施例2~10之MIP薄膜之製程與實施例1大致相同，最後分別獲得實施例2~10之MIP薄膜。
[實施例11]
除了將小分子麻醉劑：功能性單體：交聯劑：起始劑之莫耳比例改變為1：4：30：0.17之外，實施例11之MIP薄膜之製程與實施例1大致相同，最後分別獲得實施例11之MIP薄膜。
[測試] 實施例1~10(在表2及3中標註為Ex1~Ex10)之MIP薄膜分別進行以下測試：
1. 固化薄膜3之外觀觀察：利用掃描式電子顯微鏡在實施例1的製備過程中，觀察步驟(b)所形成之固化薄膜3的外觀，所得結果如圖5所示。
2. MIP薄膜4之外觀觀察：利用掃描式電子顯微鏡對實施例1及實施例3所形成之MIP薄膜4進行觀察，所得結果如圖6(a)及(b)所示，其中圖6(a)為實施例1之結果，圖6(b)為實施例3之結果。
3. 透光度(%)：分別取出實施例2~10之MIP薄膜，再分別進行以下透光率測試---以兩片石英晶圓夾置該MIP薄膜，接著再利用紫外線光譜儀進行透光度測試，所得結果整理於下表2。透光度希望越高越佳。
4. 縮減率(%)：分別取出實施例2~10之MIP薄膜，再分別進行以下透光率測試---以兩片聚烯烴共聚物基材夾置該MIP薄膜，以數位相機擷取相片後，再由ImageJ影像程式(美國National Institutes of Health所開發)進行面積的量測，再利用以下公式計算縮減率：(MIP薄膜面積/光罩之每一單元圖案的面積)×100%，所得結果整理於下表2。縮減率希望越高越佳。
5. 膨脹率(%)：分別取出實施例2~10之MIP薄膜，再分別進行以下膨脹率測試---將MIP薄膜浸泡於甲醇中，以獲得完全濕潤之MIP薄膜，再利用上述縮減率之測試過程進行量測，最後利用以下公式計算膨脹率：(完全濕潤後之MIP薄膜面積/上述縮減率測試所獲得之MIP薄膜面積)×100%，所得結果整理於下表2。縮減率希望越高越佳。
6. 吸附量(μg/mm2
)：分別取適量之propofol溶解於甲醇中，以獲得濃度為0.7918、7.918及19.795μg/mL之propofol溶液。分別測試實施例1及3之MIP薄膜於上述三種不同濃度下之吸附量，流程如下：將MIP薄膜放入2g之propofol溶液中，待吸附15分鐘後，再量測Propofol溶液之濃度，再透過以下公式計算吸附量，結果整理於表3中：
吸附量(μg/mm2
)=[(propofol溶液之原有濃度－propofol溶液之吸附後濃度)×2]/MIP薄膜之面積
7. 特異結合率(%)：分別將實施例1及3之步驟(b)所製得之固化薄膜依據上述吸附量之測試方法進行測試，再分別依據以下公式計算特異結合率，結果整理於表3中：
特異結合率(%)=(MIP薄膜之吸附量/步驟(b)之固化薄膜的吸附量)×100%
在圖5中，實施例1則可獲得完全固化之薄膜。由此證明起始劑之莫耳比例會影響薄膜之固化程度，因此需特別控制起始劑之莫耳比例。
在圖6(a)中，可發現實施例1之MIP薄膜具有多數個孔洞，且孔洞直徑約為10~25nm。在圖6(b)中，實施例3之MIP薄膜同樣具有多數個孔洞，且孔洞直徑約為13.8nm。由上述結果可證明本發明之方法確實可讓MIP薄膜具有多數個孔洞，更可有效縮小孔洞直徑(約10~25nm)。
在表2中，可發現實施例2~10之MIP薄膜皆具有符合業界需求之透光度、縮減率及膨脹率。
由表3之結果可知，實施例1及3在不同濃度之propofol溶液下分別具有不同吸附量(0.00098~0.05521μg/mm2
)，以及特異結合率(164.84%~455.82%)，證明本發明方法所形成之MIP薄膜在不同濃度之小分子麻醉劑溶液中可展現不同吸附量及特異結合率，顯示確實適合用於檢測小分子麻醉劑，且在後續製作成微流體晶片並應用於麻醉劑之檢測時，更可展現靈敏度、線性度等優點。
綜上所述，本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜的方法透過使用特定比例之起始劑及特定範圍之曝光能量，可於該基材上形成一具有較適宜孔洞直徑之分子拓印高分子薄膜。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
1．．．塑膠基材
2．．．反應混合物
3．．．固化薄膜
31．．．小分子麻醉劑
4．．．分子拓印高分子薄膜
5．．．聚醯亞胺墊片
6．．．光罩
7．．．具有微流道結構之塑膠基材
圖1是一流程示意圖，說明本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法的一較佳具體例之連續步驟；
圖2是一流程示意圖，說明本發明方法所製得之含有一分子拓印高分子薄膜之基材在後續製作為一微流體晶片的步驟；
圖3是一流程示意圖，說明本發明於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法的一實施例之連續步驟；
圖4是一俯視圖，說明本發明方法之步驟(b)所使用之光罩的一態樣；
圖5是電子顯微鏡照片，說明實施例1之反應混合物的固化情形；及
圖6(a)及(b)是電子顯微鏡照片，說明實施例1及3之MIP薄膜的外觀，其中圖6(a)為實施例1之結果及圖6(b)為實施例3之結果。
1．．．塑膠基材
2．．．反應混合物
3．．．固化薄膜
31．．．小分子麻醉劑
4．．．分子拓印高分子薄膜
Claims (5)
- 一種於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法，係包含以下步驟：(a)將一反應混合物塗佈於該塑膠基材上，其中，該反應混合物含有一作為模板分子之2,6-二異丙酚、一功能性單體、一起始劑及一交聯劑，該功能性單體具有至少一個能與該2,6-二異丙酚產生鍵結的官能基，該2,6-二異丙酚：該功能性單體：該交聯劑：該起始劑之莫耳比例範圍為1：4：30：0.17~1：4：30：0.85；(b)在具有16J/cm2 ~72J/cm2 之曝光能量範圍的光源下，使該反應混合物進行曝光，以於該塑膠基材上形成一固化薄膜；及(c)移除該固化薄膜上之2,6-二異丙酚，以於該塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜。
- 根據申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(a)之基材是由環烯烴共聚物所構成。
- 根據申請專利範圍第1項所述之方法，其中，在該步驟(b)中，該反應混合物是在一具有特定圖案之光罩下進行曝光。
- 根據申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c)所製得之分子拓印高分子薄膜的厚度範圍為25~75μm。
- 根據申請專利範圍第1項所述之方法，其中，該步驟(c)所製得之分子拓印高分子薄膜具有多數個直徑範圍為 10~30nm之孔洞。
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| TW099115949A TWI427111B (zh) | 2010-05-19 | 2010-05-19 | 於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| TW201141921A TW201141921A (en) | 2011-12-01 |
| TWI427111B true TWI427111B (zh) | 2014-02-21 |
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ID=46764887
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| TW099115949A TWI427111B (zh) | 2009-09-16 | 2010-05-19 | 於一塑膠基材上形成一分子拓印高分子薄膜之方法 |
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| US5587273A (en) * | 1993-01-21 | 1996-12-24 | Advanced Microbotics Corporation | Molecularly imprinted materials, method for their preparation and devices employing such materials |
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-
2010
- 2010-05-19 TW TW099115949A patent/TWI427111B/zh active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5587273A (en) * | 1993-01-21 | 1996-12-24 | Advanced Microbotics Corporation | Molecularly imprinted materials, method for their preparation and devices employing such materials |
| US20050220681A1 (en) * | 2004-03-19 | 2005-10-06 | State of Oregon acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of | Microchemical nanofactories |
| FR2935705A1 (fr) * | 2008-09-05 | 2010-03-12 | Univ Compiegne Tech | Procede de preparation de polymeres a empreintes moleculaires (pem) par polymerisation radicalaire |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| TW201141921A (en) | 2011-12-01 |
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