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TWI406845B - Method for recovering polyunsaturated triglycerides from the seeds of - Google Patents

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TWI406845B TW100114271A TW100114271A TWI406845B TW I406845 B TWI406845 B TW I406845B TW 100114271 A TW100114271 A TW 100114271A TW 100114271 A TW100114271 A TW 100114271A TW I406845 B TWI406845 B TW I406845B
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Nat Univ Chung Hsing
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Description

自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法
本發明是有關於一種回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，特別是指一種自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法。
一般愛玉子(Ficus Awkeotsang Makino)多當為食品，而愛玉子種子中所富含次亞麻油酸(Linolenic acid)的三酸甘油酯(Triglyceride)在生化及食品上的應用更具有經濟價值。
以往從一固體物質中萃取一化合物大多使用一溶劑將該固體長期浸潤，再將該溶劑與該化合物分離，但此法花費時間長、溶劑用量大且效率不高，故實驗室多採用索氏萃取器(Soxhlet extractor)來處理。索式萃取法利用該溶劑回流及虹吸原理，使該固體物質連續不斷地被該溶劑萃取，可節省溶劑用量並可提高萃取效率。
近年來，以超臨界流體抗溶結晶(Super critical fluid anti-solvent，SAS)技術製備粉體的研究日益增多，其主要原理乃是利用氣體溶入溶液相，藉由抗溶劑的特性，使溶質因過飽和而析出的機制，來達到顆粒化的目的，但以超臨界流體萃取植物中生化活性物質的研究，至今尚無深入研究。
因此，本發明之目的，即在提供一種高回收率及高純度三酸甘油酯的自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法。
於是，本發明自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，包含下列步驟：
(i)將一愛玉子乾糙種子經過研磨後用一篩網過篩，以獲得一種子顆粒；
(ii)將該種子顆粒經一超臨界二氧化碳萃取處理，以獲得一包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物；及
(iii)將該第一萃出油混合物進行一超音波震盪與一離心處理，可得一第二萃出油混合物。
本發明的製造方法的功效在於：藉由該超臨界二氧化碳萃取處理該種子顆粒以獲得該包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物，及藉由該超音波震盪與該離心處理，而獲得該第二萃出油混合物，進而產生高回收率及高純度三酸甘油酯的效果。
有關本發明之前述及其他技術內容、特點與功效，在以下配合參考圖式的一個較佳實施例的詳細說明中，將可清楚的呈現。
參閱圖1，本發明自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法的一較佳實施例包含下列步驟：步驟101是將一愛玉子乾糙種子經過研磨後用一篩網過篩，以獲得一種子顆粒，藉此，除掉乾糙種子外部的深紅色水不溶蛋白膠。較佳地，該種子顆粒粒徑大於0.59mm。
步驟102是將該種子顆粒經一超臨界二氧化碳萃取處理，以獲得一包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物，藉此，獲得較高的三酸甘油脂回收率。較佳地，該超臨界二氧化碳萃取的溫度介於323K到343K之間，壓力介於360bar到380bar之間。較佳地，該超臨界二氧化碳萃取處理的二氧化碳流速介於12 L/min到18 L/min之間，二氧化碳流速高於18L/min會造成二氧化碳浪費，而低於12L/min會造成回收率降低。
步驟103是將該第一萃出油混合物進行一超音波震盪與一離心處理，可得一第二萃出油混合物，藉此，可將該第一萃出油混合物中的膠質組份與臘油組份去除，進一步獲得高純度的三酸甘油酯。較佳地，該超音波震盪是在溫度333K下進行30 min，該離心處理是在溫度273K下，轉速介於5,000rpm到10,000rpm之間。
以下分別透過下列具體例進一步說明本發明的製造方法。
檢測方式：
三酸甘油酯含量分析：
(a)取0.01g的十五酸甲酯(methyl pentadecanoate，見圖3中的C15:0)，以正庚烷(C7 H16 )定容至1ml，製作10,000 ppm的一內標溶液。
(b)取0.1g的該第二萃出油混合物，置於25ml玻璃試管中，加入2ml的0.5 N濃度的氫氧化鈉(NaOH)-甲醇(MeOH)水溶液，將該玻璃試管置於333K水浴中進行催化反應5min後，再加入4ml的14 wt%氟化硼(BF3 )之甲醇溶液，繼續水浴加熱15min進行酯化(esterification)反應後，取出該玻璃試管並置於室溫下冷卻。
(c)接著加入8ml的正庚烷以及6 ml的飽和食鹽水(NaCl)，溶液中會產生白色沉澱，予以混合震盪後，靜置180min後溶液會分成三層(正庚烷層、水層，及沉澱物)，待溶液澄清後，取上層正庚烷8ml溶液將其倒入18ml玻璃針筒內，再加入1ml的10,000 ppm的該內標溶液，以正庚烷定容積至10ml，經0.45μm孔徑的Nylon的小飛碟過濾器過濾取樣，進行氣相層析儀(GC)分析該第二萃出油混合物的三酸甘油酯含量。
總類黃酮物質含量分析：
依照Nagy and Grancai(1996)之方法，取0.5 ml的該第二萃出油混合物，依序加入1.5 ml的95%乙醇、0.1 ml的10wt%氯化鋁(AlCl3 ‧6H2 O)、0.1 ml的1 M醋酸鉀(CH3 COOK)，及2.8 ml的去離子水，混合均勻後於室溫下靜置40min後，藉由分光光度計(Spectrophotometer，HITACHI U-3000)測定溶液在波長415 nm的吸光值，再以槲皮素(Quercetin)檢量線換算該第二萃出油混合物中總類黃酮(Flavonoids)物質含量(鄭富元、陳怡兆、陳文賢，“台灣國產柳橙皮甲醇萃取物之成分分析與抗氧化性研究”，稻江學報，第四卷第二期第4頁第5行到第4頁第9行)。
<具體例-愛玉子瘦果種子中三酸甘油酯萃取>
將乾糙種子以研磨機進行2秒5次的研磨之後，收集不通過國際標準篩目數30篩網的該種子顆粒，以得到粒徑大於0.59mm的該種子顆粒。
參閱圖2，將定量30g的該種子顆粒放置於一萃取槽201中，並於該萃取槽201內下方空隙以2cm厚的玻璃棉及3cm高的玻璃小球填充，以防止粉體下落及均勻分散超臨界二氧化碳流體。在該萃取槽201的進口端，以3cm厚的玻璃棉填塞，以防止該種子顆粒被帶出，並控制該萃取槽201的背壓在725 psig。
首先將二氧化碳液體從鋼瓶202內的虹吸管壓出，並外接循環水槽203降至277K後，經由二氧化碳幫浦增壓模組204，將液態二氧化碳輸送至預熱槽205中，預熱成超臨界二氧化碳，預熱溫度由溫度控制箱206控制，其中，預熱溫度為328K。
藉由觀測壓力錶207和208的壓力數值，調整背壓閥209、210承受的壓力，將萃取槽201調整至壓力為370 bar與溫度為335K並控制到實驗條件，再調整二氧化碳增壓模組204輸送二氧化碳的幫浦衝程頻率，調控萃取槽204下方閥門211開度，並記錄濕式流量計的累積流量，使二氧化碳流速為15L/min。
當萃取槽201的壓力大於設定值370 bar時，超臨界二氧化碳流體夾帶該第一萃出油混合物噴入可視窗分離槽212內。待萃取時間經過9小時至12小時後，調整背壓閥209，將可視窗分離槽212的壓力洩至常壓，並將該包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物取出。
將該第一萃出油混合物在溫度333K下進行30min該超音波震盪，再取上層液體在溫度273K下以10,000 rpm進行該離心處理30分鐘，可得在上層的該第二萃出油混合物。
<比較例-索式溶劑萃取>
以電子天平精秤15 g該種子顆粒，置於由1號濾紙折成直徑為3.5 cm、高為19 cm的一圓柱狀膜杯中，將該膜杯放入600 ml索式套管內，加入300 ml的正己烷於一單頸瓶中，並將長3 cm、寬0.8 cm的一磁石放入該單頸瓶中。
將該單頸瓶置於油浴中，在溫度70℃及攪拌速率240 rpm下加熱攪拌。當正己烷蒸氣經冷凝器冷凝回流滴入膜杯時，開始計時萃取的時間。待萃取時間經過16小時，收集正己烷並經減壓濃縮獲得一萃出油混合物。
將該萃出油混合物在溫度333K下進行30min該超音波震盪，再取一上層液體在溫度273K下以10,000 rpm進行該離心處理30分鐘，以氣相層析儀分析可得每克該上層液體含有三酸甘油脂686.3 mg，回推每克的該種子顆粒含有三酸甘油脂88.6mg(鄭暘融，”以超臨界二氧化碳自水洗愛玉瘦果籽、脫殼蔴瘋籽與脫殼風樹籽萃取三酸甘油脂類”，中興大學化學工程研究所碩士論文，第37頁，2011 )。
結果：
參閱圖3，分別將一包含該內標溶液與濃度為1500mg/L的三酸甘油酯的一標準液(見圖3中的a)與該第二萃出油混合物(見圖3中的b)經上述的三酸甘油酯含量分析。以氣相層析儀分析該標準液中包括硬酯酸甲酯(methyl stearate，見圖3中的C18:0)、油酸甲酯(methyl oleate，見圖3中的C18:1)、亞油酸甲酯(methyl linoleate，見圖3中的C18:2)，及亞麻酸甲酯(methyl linolenate，見圖3中的C18:3)等成份，而<具體例>中的該第二萃出油混合物經酯化後則為富含亞麻酸甲酯，顯示本較佳實施例所萃取出的三酸甘油酯中的脂肪酸主要為次亞麻油酸，且每克該第二萃出油混合物含有三酸甘油脂893 mg。相較於<比較例>可得686.3mg/g的三酸甘油酯純度，本較佳實施例有確實可產生回收高純度三酸甘油酯的效果。
回推每克的該種子顆粒含有三酸甘油脂82.6mg，相較於<比較例>可得含量為88.6mg的三酸甘油酯，本較佳實施例的回收率為93%，其中回收率=(本較佳實施例的三酸甘油酯含量/索式正己烷萃取三酸甘油酯含量)×100%。
再將該第二萃出油混合物經總類黃酮物質含量分析，可得波長415nm之下的吸光值為0.86，帶入槲皮素檢量線換算可得每克該第二萃出油混合物含有總類黃酮物質40mg。
歸納上述，本發明自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，可獲致下述的功效及優點，故能達到本發明的目的：
1.藉由該超臨界二氧化碳萃取處理該種子顆粒以獲得該包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物，而產生高回收率的效果。
2.藉由該超音波震盪脫膠與該離心處理除蠟油，而獲得該第二萃出油混合物，進而產生製備高純度三酸甘油酯的效果。
惟以上所述者，僅為本發明之較佳實施例而已，當不能以此限定本發明實施之範圍，即大凡依本發明申請專利範圍及發明說明內容所作之簡單的等效變化與修飾，皆仍屬本發明專利涵蓋之範圍內。
201．．．萃取槽
202．．．鋼瓶
203．．．循環水槽
204．．．幫浦增壓模組
205．．．預熱槽
206．．．溫度控制箱
207．．．壓力錶
208．．．壓力錶
209．．．背壓閥
210．．．背壓閥
211．．．閥門
212．．．可視窗分離槽
圖1是本發明自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法的一較佳實施例的流程圖；
圖2是該較佳實施例的一超臨界二氧化碳萃取處理的裝置示意圖；及
圖3是該較佳實施例的一標準液與一第二萃出油混合物的一氣相層析分析圖。

Claims (3)

  1. 一種自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，包含下列步驟：(i)將一愛玉子乾糙種子經過10秒的研磨處理後用一國際標準篩目數為30的篩網過篩，以獲得一粒徑大於0.59mm的種子顆粒；(ii)將該種子顆粒經一超臨界二氧化碳萃取處理，以獲得一包括三酸甘油酯的第一萃出油混合物，該超臨界二氧化碳萃取處理的溫度介於323K到343K之間，壓力介於360bar到380bar之間，且二氧化碳流速不低於12L/min；及(iii)將該第一萃出油混合物進行一超音波震盪與一離心處理，可得一第二萃出油混合物。
  2. 根據申請專利範圍第1項所述的自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，其中步驟(ii)中該超臨界二氧化碳萃取處理的二氧化碳流速不高於18L/min。
  3. 根據申請專利範圍第2項所述的自愛玉子瘦果乾糙種子中回收多元不飽和三酸甘油酯的方法，步驟(iii)中該超音波震盪是在溫度333K下進行30min，該離心處理是在溫度273K下，轉速介於5,000rpm到10,000rpm之間。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN1518417A (zh) * 2001-06-21 2004-08-04 Э�ͷ��͹�ҵ��ʽ���� 含有植物体粉末的植物提取物的制造方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Anna C. N. Chua, et al., "Characterization of oil bodies in jelly fig achenes" Plant Physiology and Biochemistry, 2008, 46, 525-532 *
Wei-Heng Chen, et al., "Superitical carbon dioxide extraction of triglycerides from Jatropha curcas L. seeds" J. Supercritical Fluids, 2009, 51, 174-180 *

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