TWI404797B - 製備芝麻素及芝麻酚林之方法 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種製備芝麻素及芝麻酚林之方法，尤有關於一種製備高純度芝麻素及芝麻酚林之方法。
自古以來，芝麻一直被視為是養生食療之聖品。根據《神農本草經》之記載：「胡麻，味甘平，主傷中虛贏，補五內，益氣力，長肌肉，填髓腦，久服輕身不老，……堅筋骨，久服耳聰目明，不飢不老增壽」。
此外，根據近年來的科學研究結果，發現芝麻中所含有的芝麻素(sesamin)和芝麻酚林(sesamolin)具有許多良好的生理活性功能，其中包括具有抗氧化的活性、提升體內生育酚(tocopherol)的含量、增進脂質代謝、降低膽固醇、防止高血壓、改善肝功能以及預防癌症等。這些研究顯示芝麻素與芝麻酚林在保健食品以及醫藥相關的領域中深具應用的價值。
目前雖然已經有一些關於製備芝麻素及芝麻酚林的方法被陸續提出，然而這些方法不論在操作的便利性或產物的純度上仍然無法符合產業界的需求。舉例而言，於1993年5月11日所核准公告的美國第5209826號專利，揭示了一種分離芝麻素及表芝麻素的方法，其中包括有蒸汽脫臭、甲基酯化以及分子蒸餾等步驟。然而，此分離方法不僅必須使用價格昂貴的儀器設備，而且還必須經過高達270℃的高溫處理，所得到的產物非但容易因此造成品質的劣變，而且由該專利說明書中試驗4的結果可知，產物的回收率僅約68%，且純度也只有85%。
於1999年5月11日所核准公告的美國第5902458號專利則是揭示了一種分離芝麻素及表芝麻素的方法，其中包括有蒸汽脫臭的步驟，除此之外，該分離方法必須在鹼存在下，於水和乙醇溶液中形成沉澱以進行分離。經由該方法所得到的產物的回收率僅在65至85%之間，且該方法使用大量的鹼，容易造成環境的污染。
另外，於2001年8月21日所核准公告的美國第6278005B1號專利，揭示了一種利用超臨界二氧化碳濃縮芝麻油中芝麻素之濃度的方法，然而該方法之目的僅在於製備含有高濃度芝麻素的芝麻油，而並非在於製備芝麻素及芝麻酚林。此外，該方法不僅所使用的儀器設備價格昂貴，而且所得到的芝麻素及芝麻酚林的合併濃度也僅在3至4%之間。
再者，於2004年10月13日所公開的中國第CN1535970A號專利公開案，揭示了一種芝麻素的提取工藝，其中包括將芝麻油通過中性氧化鋁的柱狀容器，並且利用脂溶性溶劑洗脫油性雜質，隨後收集柱狀容器中部含有芝麻素的色帶層，再使用溶解芝麻素的溶劑提取該色帶層中所含有的芝麻素。然而，該方法所使用的吸附劑以及洗脫油性雜質的脂溶性溶劑的用量均相當龐大，以該專利說明書中實施例2的實驗結果為例，芝麻油與中性氧化鋁的用量比為1：1，而洗脫油性雜質的脂溶性溶劑的用量則為芝麻油的8至12倍(以流速為1至1.5小時之流出液毫升數相當於中性氧化鋁之克數洗提12小時計算)。此外，芝麻素的回收率僅有78.5%，且該方法必須在操作期間切取柱狀容器中部的中性氧化鋁，並以70%以上之乙醇溶液進行回流以提取芝麻素。此切取的步驟不僅中斷連續性的操作造成操作的不便，因而降低工作的效率，而且該切取的步驟容易造成溶劑的揮發而污染工作的環境，進而有害於人體健康。
有鑑於此，如何製備高產率以及高純度的芝麻素和芝麻酚林，並且能夠便於操作兼具降低製造成本的優點，實已成為目前業界所亟待解決的課題。
為了解決上述的問題，本發明提供以下製備芝麻素及芝麻酚林的方法。
於本發明的一個實施態樣中，本發明係提供製備芝麻素及芝麻酚林之方法，包括將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8
脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以C5-8
脂族烴溶劑洗提矽膠管柱；以及以含有選自由甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之洗提溶劑洗提被矽膠管柱所吸附之芝麻素及芝麻酚林。
在本發明的另一個實施態樣中，本發明係提供製備芝麻酚林之方法，包括：將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8
脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以C5-8
脂族烴溶劑洗提矽膠管柱；以及以正己烷-乙酸乙酯洗提被矽膠管柱所吸附之芝麻酚林。
在本發明的又另一個實施態樣中，本發明係提供製備芝麻素之方法，包括：將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8
脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以C5-8
脂族烴溶劑洗提矽膠管柱；以及依序以正己烷-乙酸乙酯及乙酸乙酯洗提被矽膠管柱所吸附之芝麻素。
在上述實施態樣的方法中，復包括將洗提矽膠管柱所得到的洗出液之濃縮物靜置，以形成結晶。
在上述實施態樣的方法中，復包括將結晶溶於含有選自由C5-8
脂族烴溶劑、甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之有機溶劑，並靜置以形成再結晶晶體。
在上述方法中，含有芝麻素與芝麻酚林之油脂的例子包括芝麻油以及將芝麻經壓榨後所得到之芝麻餅以有機溶劑萃取所獲得之油脂。
在上述方法中，C5-8
脂族烴溶劑的例子包括戊烷、正己烷、庚烷、辛烷、石油醚及其混合物，在本發明較佳的實施態樣中，C5-8
脂族烴溶劑的例子包括正己烷及石油醚。
在本發明的再另一個實施態樣中，本發明係提供製備芝麻素之方法，包括：將藉由上述方法所得到的結晶進一步以含有選自由C5-8
脂族烴溶劑、甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之有機溶劑進行再結晶。
藉由本發明所提供之方法製備芝麻素及芝麻酚林，不但操作簡便且純化效果佳，並具有高回收率的優點，在相關產業中具有相當實用的價值。
以下係藉由特定的具體實施例說明本發明之實施方式，熟習此技藝之人士可由本說明書所揭示之內容瞭解本發明之其他優點與功效。
「產率」係指產物重量除以原料重量而得的百分率。
「含量」係指產物中各成分的重量除以產物的重量而得的百分率。
「回收率」係指產物中所回收之芝麻素及/或芝麻酚林之重量除以原料中所含有之芝麻素及/或芝麻酚林之重量而得的百分率。
以下參照實施例具體說明本發明，然而，必須說明的是該等實施例僅例示性地說明本發明，並非用於限制本發明。
配置不同濃度的芝麻素(0.2至2mg/mL)以及芝麻酚林(0.2至2mg/mL)，分別以高效能液相層析(High performance liquid chromatography，簡稱HPLC)進行分析，將所得到的吸收波峰面積相對於濃度作圖，並求得標準曲線方程式。
精秤約1g的芝麻油或約0.01g的精製樣品，以乙酸乙酯(ethyl acetate，或簡稱EtOAc)定容至10mL，混合均勻後，取其中的1mL至微量離心管(Eppendorf)中，經過離心後以HPLC進行分析，並使用內插法將所得到分析樣品之HPLC分析圖譜中的吸收波鋒面積代入前述的標準曲線方程式中，以求得各化合物的含量。
管柱：Waters PolarityTM
dC18
(5μm，250×4.6mm)
移動相：70%甲醇(MeOH)
流速：1.0mL/min
樣品注入量：20μL
偵測器：290nm(3200)
取50g芝麻油(芝麻素含量0.65%；芝麻酚林含量0.31%)，加入50mL正己烷混合均勻，然後將混合均勻的混合溶液通過充填有矽膠(10g；70至230篩孔(mesh))的管柱(22mm×55mm)，並以正己烷洗提殘留於管柱內之油脂，該油脂進一步以減壓揮發的方式去除正己烷，並以HPLC進行分析，所得到的分析結果顯示該油脂中並未檢出芝麻素及芝麻酚林，亦即表示芝麻油中的芝麻素及芝麻酚林已完全被矽膠所吸附，而不會被正己烷洗出。接著，改用乙酸乙酯洗提管柱，至洗出液呈無色為止。隨後將洗出液減壓揮發以去除溶劑，並經過秤重後計算產率為4.9%。將經揮發後之洗出液以乙酸乙酯溶解後適當稀釋，然後以HPLC進行分析，並計算所得到的芝麻素及芝麻酚林的合計回收率為97.9%，結果如下表1所示。
依同樣於實施例1的方法進行操作，但所使用的洗提溶劑乙酸乙酯則分別改用丙酮、甲醇、乙醇及正己烷-乙酸乙酯(1：1)進行洗提，所得到的芝麻素及芝麻酚林的合計回收率依序分別為95.8%、95.8%、89.6%及95.8%，其結果整理如下表1。
依同樣於實施例1的方法進行操作，但以石油醚取代正己烷。結果顯示所得到的芝麻素及芝麻酚林的合計回收率為96.4%。
將100g矽膠(70至230篩孔)以正己烷平衡並填充於管柱(4.4cm×14cm)中。取500g芝麻油，加500mL正己烷均勻混合後通入管柱，再以正己烷洗提至洗出液呈無色為止，然後改用乙酸乙酯洗提至洗出液幾乎無色。以減壓揮發的方式去除溶劑而得到油狀物，該油狀物隨後靜置過夜以生成結晶沉澱。過濾收集沉澱，並以正己烷洗滌去除油脂，得到粗結晶1.7g。進一步以HPLC進行分析，結果顯示其中芝麻素含量為77.5%，芝麻酚林含量為16.8%，合計含量為94.3%。
各取10g依照實施例7所製備而得的粗結晶，於50℃下分別慢慢滴加乙酸乙酯、丙酮、甲醇和乙醇等不同的溶劑至粗結晶完全溶解。將各溶液靜置於室溫冷卻2天，得到析出的再結晶產物。過濾收集結晶，並以減壓揮發的方式去除溶劑，最終得到白色的結晶產物。進一步以HPLC進行分析，結果如下表2所示，其中芝麻素的含量均在92%以上。
稱取100g的矽膠(70至230篩孔)，以正己烷平衡並充填於管柱(4.4cm×14cm)中。取芝麻油500g，加2000mL正己烷混合均勻後通入矽膠管柱，接著以正己烷充分洗出未被吸附的油脂，再依序以正己烷-乙酸乙酯(9：1)、乙酸乙酯和丙酮等洗提溶劑進行洗提。其中以正己烷-乙酸乙酯(9：1)洗提時，每500mL收集為一個區分，共收集得到2個區分(分別稱為區分-1及區分-2)，隨後分別以1L的乙酸乙酯和1L的丙酮進行洗提，並分別收集得到各自的區分。接著，將上述各區分分別以減壓揮發的方式去除溶劑，稱重計算產率，並進一步以HPLC進行分析，計算其中芝麻素及芝麻酚林的收量及回收率。其中，去除溶劑後之區分-1及區分-2濃縮物經靜置結晶後以正己烷洗去油脂，而得到主要成分為芝麻酚林的結晶(第1A圖及第1B圖)。將去除溶劑後之乙酸乙酯區分濃縮物加入約同體積的乙酸乙酯，混合後靜置過夜，而得到主要成分為芝麻素的結晶(第1C圖)。丙酮區分濃縮物的量極少，產率僅0.2%，且未偵測到芝麻素及芝麻酚林。前述的結果整理如下表3，其中以正己烷-乙酸乙酯(9：1)洗提可洗出高濃度的芝麻酚林，回收率達80.9%，以乙酸乙酯洗提可洗出高濃度的芝麻素，回收率達96.3%。隨後，將所得到的芝麻素及芝麻酚林的結晶分別再以不同的溶劑(正己烷、乙酸乙酯、丙酮、甲醇或乙醇)進行再結晶處理，所得到的結晶如第2圖所示，其再結晶晶體的純度均達95%以上。
將壓榨芝麻後所得到的芝麻餅500g予以粉碎，續加入4倍量的正己烷，於60℃下加熱攪拌2小時以進行萃取，隨後抽氣過濾並收集濾液。殘渣以相同的條件重複萃取一次。合併兩次萃取所得到之萃取液，經減壓揮發後得到油脂43.6g。以HPLC進行分析的結果顯示含有芝麻素0.48%及芝麻酚林0.32%。取40g的油脂與50mL的正己烷混合，並通過矽膠(10g；70至230篩孔)管柱(22mm×55mm)，再以正己烷洗提殘油至洗出液幾乎呈無色為止。合併以正己烷洗提前通過矽膠管柱的通過液以及以正己烷洗提時所得到的洗出液，經減壓揮發去除溶劑後，得到37.8g的油脂，以HPLC分析，結果未偵測到芝麻素及芝麻酚林。繼之，以乙酸乙酯洗提至洗出液幾乎呈無色為止。將洗出液減壓揮發去除溶劑，得到1.72g的油狀物，以HPLC分析，結果顯示含有10.8%的芝麻素及7.12%的芝麻酚林。經計算後得到芝麻素與芝麻酚林的合計回收率為96.3%。
上述的實施例僅例示性說明本發明，而非用於限制本發明。任何熟習此項技藝之人士均可在不違背本發明之精神及範疇下，對上述的實施例進行修飾與改變。因此，本發明之權利保護範圍將如後述申請專利範圍所載。
第1A圖係顯示實施例9中以正己烷-乙酸乙酯(9：1)洗提所得到之區分-1的HPLC圖譜；
第1B圖係顯示實施例9中以正己烷-乙酸乙酯(9：1)洗提所得到之區分-2的HPLC圖譜；
第1C圖係顯示實施例9中以乙酸乙酯洗提所得到之區分的HPLC圖譜：以及
第2圖係顯示實施例9中以不同溶劑進行再結晶處理後所得到之再結晶晶體的照片。
由於本案的圖式僅為部份的實驗數據及照片，並無法完整代表本發明，故本案未指定代表圖。
Claims (9)
- 一種製備芝麻素及芝麻酚林之方法，包括：將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8 脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以該C5-8 脂族烴溶劑洗提該矽膠管柱；以及以含有選自由甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之洗提溶劑洗提被該矽膠管柱所吸附之芝麻素及芝麻酚林。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，該含有芝麻素與芝麻酚林之油脂係芝麻油。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，該含有芝麻素與芝麻酚林之油脂係芝麻經壓榨後之芝麻餅以有機溶劑萃取所得到之油脂。
- 如申請專利範圍第1項之方法，其中，該C5-8 脂族烴溶劑為戊烷、正己烷、庚烷、辛烷、石油醚或其混合物。
- 如申請專利範圍第1項之方法，復包括將洗提該矽膠管柱所得到的洗出液之濃縮物靜置，以形成結晶。
- 如申請專利範圍第5項之方法，復包括將該結晶溶於含有選自由C5-8 脂族烴溶劑、甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之有機溶劑，並靜置以形成再結晶晶體。
- 一種製備芝麻素之方法，包括將藉由申請專利範圍第5項之方法所得到的結晶進一步以含有選自由C5-8 脂族烴溶劑、甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯所組成群組之有機溶劑進行再結晶。
- 一種製備芝麻酚林之方法，包括：將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8 脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以該C5-8 脂族烴溶劑洗提該矽膠管柱；以及以正己烷-乙酸乙酯洗提被該矽膠管柱所吸附之芝麻酚林。
- 一種製備芝麻素之方法，包括：將含有芝麻素與芝麻酚林之油脂與C5-8 脂族烴溶劑的混合溶液通過矽膠管柱；以該C5-8 脂族烴溶劑洗提該矽膠管柱；以及依序以正己烷-乙酸乙酯及乙酸乙酯洗提被該矽膠管柱所吸附之芝麻素。
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Citations (1)
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Non-Patent Citations (3)
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| 90 年6 月，蔡文鈐，東海大學碩士論文" 細辛揮發性及抗氧化成分之研究" * |
| 95 年12 月31 日，經濟部工業局九十五年度專案計畫執行成果報告"保健機能性食 品推廣與輔導計畫" * |
| 96 年12 月18 日，孫璐西，行政院國家科學委員會專題研究計畫成果報告"以大鼠 模式探討芝麻lignan compounds 的生物可利用性(3/3)研究成果報告(完整板)" * |
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