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TWI454849B - 與上塗光阻合用之塗覆組成物 - Google Patents

與上塗光阻合用之塗覆組成物 Download PDF

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TWI454849B
TWI454849B TW100149508A TW100149508A TWI454849B TW I454849 B TWI454849 B TW I454849B TW 100149508 A TW100149508 A TW 100149508A TW 100149508 A TW100149508 A TW 100149508A TW I454849 B TWI454849 B TW I454849B
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resin
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歐迪 歐蓋伊
夫佩爾 傑恩
蘇珍 克雷
安東尼 詹皮尼
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羅門哈斯電子材料有限公司
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Description

與上塗光阻合用之塗覆組成物
本發明係有關特別有用於作為上塗光阻下方之塗覆組成物之組分之尿嘧啶組成物。
光阻為用於將影像轉移至基板之光敏性膜。光阻之塗層係形成在基板上，接著將光阻層通過光罩而曝光於活化輻射之來源。光罩具有對活化輻射不透明之區域和對活化輻射透明之其他區域。曝光於活化輻射提供光阻塗層之光誘發或化學轉換，藉以將光罩之圖案轉移至經光罩塗覆之基板。曝光之後，使光阻顯影，以提供允許基板之選擇性加工之浮雕影像(relief image)。
光阻之主要用途係在半導體製造中，其中一個目的為將高度拋光之半導體切片(諸如，矽或砷化鎵)轉化成進行電路功能之電子傳導路徑之複雜矩陣。適當的光阻加工為達成此目的之關鍵。雖然各種光阻加工步驟之間有強烈互相依附關係，咸信曝光為達成高解析度光阻影像之最重要步驟之一。
用於使光阻曝光之活化輻射之反射通常對光阻層中圖案化之影像之解析度造成限制。從基板/光阻介面反射之輻射可在光阻中造成輻射強度之空間變化，造成顯影時不均勻性光阻線寬度。輻射亦可能從基板/光阻介面散射進入曝光係非所欲之光阻區域，再度造成線寬度變化。
所使用之一種減少反射輻射之問題之方式為使用插 置於基板表面和光阻塗層之間之輻射吸收層之使用。參見US 2007026458和US 2010029556。
電子裝置製造商持續尋找在抗反射塗層上圖案化之光阻影像之增加的解析度。
於一個態樣中，吾等提供有用於形成區別(distinct)底部抗反射塗覆組成物之樹脂之新穎尿嘧啶型單體。
於復一個態樣中，提供包括本文中所揭露之反應過的尿嘧啶型單體之樹脂。
本發明之塗覆組成物之較佳的樹脂可包含一或多種聚酯鏈結(linkage)。較佳的樹脂亦可包含除了尿嘧啶基之外之基團(例如氰尿酸酯基)。
於復一個態樣中，係提供包含本文揭露之樹脂之抗反射組成物。底部抗反射塗覆組成物之較佳額外組分包含交聯官能性或材料。較佳的底部塗覆組成物係經調配成供施塗施加於所欲基板(例如微電子晶圓)之有機溶劑組成物。
本發明之較佳的底部塗覆組成物在用以調節水接觸角之處理前交聯。此交聯包含硬化與一種或多種組成物組分間之共價鍵結形成反應。
至於抗反射應用，本發明之下方組成物亦較佳含有包括發色基團(chromophore group)之組分，該發色基團能吸收用以曝光上塗光阻層但卻反射回到阻劑層中之非所欲輻射。此等發色基團可能與其他組成物組分(諸如，(諸)樹脂或酸產生化合物)一起存在，或組成物可包括另一個組分， 該另一個組分可包含此等發色單元，例如，該發色單元含有一種或多種發色部分(moiety)，諸如，一種或多種視需要經取代之苯基、視需要經取代之蒽基或視需要經取代之萘基之小分子(例如，MW少於約1000或500)。
包含於本發明之塗覆組成物中之通常較佳的發色體(特別是彼等用於抗反射應用者)，包含單環與多環之芳香族基兩者，諸如，視需要經取代之苯基、視需要經取代之萘基、視需要經取代之蒽基、視需要經取代之菲基、視需要經取代之喹啉基及類似者。特佳的發色體可隨著用以使上塗阻劑層曝光之輻射而改變。更具體而言，對於在248 nm曝光上塗光阻來說，視需要經取代之蒽基與視需要經取代之萘基為抗反射組成物之較佳發色體。對於在193 nm曝光上塗光阻而言，視需要經取代之苯基與視需要經取代之萘基為抗反射組成物之特佳發色體。較佳地，此等發色基團鏈結(例如，為側接基)至抗反射組成物之樹脂成分。
如上述，本發明之塗覆組成物較佳為交聯組成物，並且含有在例如熱或活化輻射處理時將交聯或硬化之材料。典型地，組成物將含有交聯劑成分，例如，含胺之材料，諸如，三聚氰胺、甘脲或苯胍胺(benzoguanamine)化合物或樹脂。較佳地，本發明之交聯組成物可通過組成物塗層之熱處理而固化。適當地，塗覆組成物亦可含有酸或更佳酸產生劑化合物，特別是熱酸產生劑化合物，以促進交聯反應。
為了作為抗反射塗覆組成物使用，以及其他應用，諸 如，填孔劑，組成物較佳為在組成物層上施加光阻組成物層之前交聯。
各種光阻可與本發明之塗覆組成物組合使用(亦即，上塗)。與本發明之抗反射組成物合用之較佳光阻為化學放大型阻劑，尤其是含有一種或多種光酸產生劑化合物與含有在光產生酸之存在下會進行去封阻或裂解反應之單元(諸如，光酸不穩定之酯、縮醛、縮酮或醚單元)之樹脂成分之正作用型光阻。負作用型光阻亦可與本發明之塗覆組成物合用，諸如在曝光於活化輻射時會交聯(亦即，固化或硬化)之阻劑。與本發明之塗覆組成物合用之較佳光阻可用相對短波長之輻射成像，諸如，具有波長少於300 nm或少於260 nm，諸如，248 nm之輻射、或具有波長少於約200 nm，諸如，193 nm之輻射。EUV和其他高能量成像亦將適合。
本發明進一步提供形成光阻浮雕影像之方法，和包括單獨塗覆或與光阻組成物組合塗覆有本發明之塗覆組成物之基板(諸如，微電子晶圓基板)之新穎製品。
以下將揭露本發明之其他態樣。
吾等現在提供特別有用於與上塗光阻層合用之新穎有機塗覆組成物。本發明之較佳塗覆組成物可藉由旋塗(旋塗組成物)施加，並且可調配成溶劑組成物。本發明之塗覆組成物尤其有用於作為上塗光阻之抗反射組成物及/或上塗光阻組成物塗層之平坦化或填孔組成物使用。
如上所述，提供尿嘧啶型化合物。較佳之尿嘧啶組分包括彼等包括下式(I)之基團者：
其中，R為氫或非氫取代基，諸如，鹵素(F、Cl、Br或I，尤其是F)、硝基、視需要經取代之烷基(例如，視需要經取代之C1-10 烷基)、較佳具有2至約10個碳原子之視需要經取代之烯基或炔基(諸如，烯丙基)、較佳具有1至約10個碳原子之視需要經取代之烷醯基；較佳具有1至約10個碳原子之視需要經取代之烷氧基(包含環氧基)(諸如，甲氧基、丙氧基、丁氧基)；較佳具有1至約10個碳原子之視需要經取代之烷硫基；較佳具有1至約10個碳原子之視需要經取代之烷基亞磺醯基；較佳具有1至約10個碳原子之視須要經取代之烷基磺醯基；較佳具有1至約10個碳原子之視需要經取代之羧基(其包含基團，諸如，-COOR’，其中R’為H或C1-8 烷基，包含與光酸實質上不反應之酯)；視需要經取代之烷芳基(諸如，視需要經取代之苯甲基)、視需要經取代之碳環芳基(諸如，視需要經取代之苯基、萘基、苊基)、或視需要經取代之雜脂環基、或雜芳香族基(諸如，甲基酞醯亞胺、N-甲基-1,8-酞醯亞胺)；以及 各R1係相同或相異，而且可表示氫、化學鍵(例如，其中尿嘧啶部分經鏈結為樹脂鏈之構成成員)、或如以上為R註明之非氫取代基。
於較佳態樣中，提供包括鹵素取代之含尿嘧啶之單體，特別是氟或氯取代。亦佳為藉由此等單體化合物之反應而提供之樹脂。
下方塗覆組成物之樹脂：
如上述，較佳樹脂包括彼等包括一種或多種尿嘧啶部分者，該尿嘧啶部分包括具上式(I)之結構之基團。適當地，一種或多種尿嘧啶部分可側接於樹脂主鏈，或替代地可為樹脂主鏈鏈結，例如，通過各環之氮或尿嘧啶基鏈結。
本發明之尿嘧啶樹脂可藉由多種方法合成，例如，通過一種或多種包括尿嘧啶基之單體之聚合作用，諸如，通過酸性或鹼性縮合反應可為合適的合成法。以下實施例闡述特佳尿嘧啶單體和樹脂合成。較佳地，所形成樹脂之總重複單元之至少約1、2、3、4或5%，更佳為所形成樹脂之總重複單元之至少約10、15、20、25、30、35、40、45、50或55%為一種或多種尿嘧啶部分。
本發明之特佳尿嘧啶樹脂包括聚酯鏈結，亦即，在本發明某些態樣中聚酯樹脂較佳。聚酯樹脂可藉由一種或多種多元醇試劑與一種或多種含尿嘧啶之單體反應而容易製備。合適的多元醇試劑包含二元醇類、甘油類以及三元醇類，諸如，例如，二元醇類，諸如，二元醇為乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、丁二醇、戊二醇、環丁二醇、環戊 二醇、環己二醇、二羥甲基環己烷、以及三元醇類，諸如，甘油、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷以及類似者。以下實施例闡述特佳之多元醇試劑。
本發明之塗覆組成物之樹脂可包括各種額外的基團，諸如，美國專利案第6852421號所揭露之氰尿酸酯基。
本發明之特佳樹脂可包括一種或多種尿嘧啶基、一種或多種氰尿酸酯基以及聚酯鏈結。
如所討論，對於抗反射應用來說，適當地，一種或多種該化合物經反應以形成該包括可作為發色體以吸收用於曝光上塗光阻塗層之輻射的部分之樹脂。例如，酞酸酯化合物(例如，酞酸或酞酸二烷酯)(亦即，二酯，諸如，各酯具有1至6個碳原子，較佳為酞酸二甲酯或酞酸二乙酯)可與芳香族或非芳香族之多元醇及視需要地其他反應性化合物聚合，以提供特別有用於與在次200 nm波長(諸如，193 nm)成像之光阻合用之抗反射組成物之聚酯。同樣地，對於欲使用於與在次300 nm波長或次200 nm波長(諸如，248 nm或193 nm)成像之上塗光阻合用組成物之樹脂來說，可聚合萘基化合物，諸如，含有一個或兩個或更多個羧基取代基之萘基化合物，例如，萘二羧酸二烷酯，尤其是萘二羧酸二C1-6 烷酯。反應性蒽化合物亦為佳，例如，具有一個或多個羧基或酯基，諸如，一個或多個甲酯基或乙酯基之蒽化合物。
含有發色體單元之化合物亦可含有一個或較佳為兩個或更多個羥基，並且會與含羧基之化合物反應。例如， 具有一個、二個或更多個羥基之苯基化合物或蒽化合物可與含羧基之化合物反應。
另外，用於抗反射目的之下方塗覆組成物可含有包含發色體單元之材料，該發色體單元係與提供水接觸角調節之樹脂組分(例如，含有光酸不穩定基團及/或鹼反應性基團)分離。例如，塗覆組成物可包括含有苯基、蒽、萘基等單元之聚合(polymeric)或非聚合化合物。然而，提供水接觸角調節之一種或多種樹脂亦提供發色體部分通常較佳。
本發明之下方塗覆組成物之較佳樹脂(包含含尿嘧啶之樹脂)將具有約1,000至約10,000,000道耳吞，更典型為約2,000至約100,000道耳吞之重量平均分子量(Mw)，以及約500至約1,000,000道耳吞之數目平均分子量(Mn)。本發明之聚合物之分子量(Mw或Mn)適當地藉由凝膠滲透層析術測定。
在許多較佳具體例中，含尿嘧啶之組分(例如，含尿嘧啶)樹脂將為下方塗覆組成物之主要固體組分。如本文中所提，塗覆組成物之固體亦指除溶劑載劑外之塗覆組成物之所有材料。於特定態樣中，含尿嘧啶之組分可為塗覆組成物之次要部分(例如，少於50%之總固體)，並且可與一種或多種不含尿嘧啶取代之其他樹脂合適地摻合。
如所述，本發明之較佳下方塗覆組成物可藉由，例如，熱及/或輻射處理而交聯。例如，本發明之較佳下方塗覆組成物可含有能與塗覆組成物之一種或多種其他組分交聯之分離的交聯劑組分。通常較佳的交聯塗覆組成物包括分離 的交聯劑組分。本發明之特佳塗覆組成物還有呈分離的組分之下列者：樹脂、交聯劑以及酸來源(諸如，熱酸產生劑化合物)。藉由熱酸產生劑活化塗覆組成物之熱誘導交聯通常較佳。
用於塗覆組成物中之合適的熱酸產生劑化合物包含用於在抗反射組成物塗層之固化的過程期間催化或促進交聯離子性或實質上中性之熱酸產生劑，例如，芳族烴磺酸銨鹽。典型地一種或多種熱酸產生劑係以組成物之總乾成分(除溶劑載劑外之所有成分)之0.1至10重量百分比之濃度，更佳為總乾組分之約2重量百分比存在於塗覆組成物中。
本發明之較佳之交聯型塗覆組成物亦含有交聯劑組分。可採用各種交聯劑，包含彼等揭露於藉由參考方式納入本文中之希普列(Shipley)歐洲專利申請案第542008號。例如，合適的塗覆組成物交聯劑包含胺系交聯劑，諸如，三聚氰胺材料，包含諸如由Cytec Industries所製造且以商標名Cymel300、301、303、350、370、380、1116及1130販售之三聚氰胺樹脂。甘脲為特佳者，包含可從Cytec Industries所獲得之甘脲。以苯胍胺和尿素為基底之材料亦將為合適的，包括諸如，可從Cytec Industries所獲得之商標名為Cymel 1123和1125之苯胍胺樹脂，以及可從Cytec Industries所獲得之商標名為Powderlink 1174和1196之尿素樹脂。除了為商業可購得之外，此等胺系樹脂可藉由例如，使丙烯醯胺或甲基丙烯醯胺共聚物 與甲醛在含醇之溶液中反應，或藉由使N-(烷氧基甲基)丙烯醯胺或N-(烷氧基甲基)甲基丙烯醯胺與其他合適的單體共聚合而製備。
本發明之塗覆組成物之交聯劑組分通常係以介於抗反射組成物之總固體(除溶劑載劑外之所有組分)之約5和50重量百分比之量存在，更常以介於總固體之約7至25重量百分比之量存在。
本發明之塗覆組成物，特別是針對用於反射控制應用來說，亦可含有吸收用以曝光上塗光阻層之輻射之額外的染料化合物。其它視需要的添加物包含表面整平劑，例如，可以商標名Silwet 7604獲得之整平劑，或可從3M公司獲得之界面活性劑FC 171或FC 431。
本發明之下方塗覆組成物也可含有其他材料，諸如，光酸產生劑，包含所述與上塗光阻組成物合用之光酸產生劑。參見美國專利第6261743號有關光酸產生劑在抗反射組成物中之此種使用之討論。
為了製造本發明之液體塗覆組成物，塗覆組成物之組分係溶於合適的溶劑，諸如，例如，一種或多種氧基異丁酸酯，特別是如上述之2-羥基異丁酸甲酯、乳酸乙酯或一種或多種二醇醚類，諸如，2-甲氧基乙基醚(二甘二甲醚(diglyme))、乙二醇單甲基醚、以及丙二醇單甲基醚；具有醚與羥基兩部分之溶劑，諸如，甲氧基丁醇、乙氧基丁醇、甲氧基丙醇、以及乙氧基丙醇；2-羥基異丁酸甲酯；酯類，諸如，乙酸甲賽璐蘇、乙酸乙賽璐蘇、丙二醇單甲 基醚乙酸酯、二丙二醇單甲基醚乙酸酯；及其他溶劑，諸如，二元酯、碳酸伸丙酯以及γ-丁內酯。乾組分在溶劑中之濃度將取決於數種因素，諸如，施加方法。通常，下方塗覆組成物之固體含量從塗覆組成物之總重量之約0.5重量百分比至20重量百分比變化，較佳的固體含量為從塗覆組成物之約0.5重量百分比至10重量百分比變化。
例示性光阻系統
可與本發明之塗覆組成物合用之各種光阻組成物包含正作用和負作用光酸產生組成物。與本發明之抗反射組成物合用之光阻典型地包括樹脂黏合劑和光活化組分，典型地為光酸產生劑化合物。較佳地，光阻之樹脂黏合劑具有對經成像之阻劑組成物賦予鹼性水性可顯影性之官能基。
如上述，與本發明之下方塗覆組成物合用之特佳光阻為化學放大型阻劑，特別是正作用化學放大型阻劑組成物，其中阻劑層中之經光活化之酸會誘導一種或多種組成物組分之去保護型反應，藉以在阻劑塗層之曝光與未曝光區域之間提供溶解度差異。業經於，例如，美國專利第4,968,581；4,883,740；4,810,613；4,491,628；以及5,492,793號中描述數種化學放大型阻劑組成物。本發明之塗覆組成物特別適合與具有會在光酸之存在下進行去封阻之縮醛基之化學放大型光阻合用。業經於美國專利第5,929,176和6,090,526號中描述此種以縮醛基為基質之阻劑。
本發明之下方塗覆組成物亦可與其他正光阻合用，包含彼等含有包括極性官能基(諸如，羥基或羧酸酯)之樹脂黏合劑，而且阻劑組成物中以足以使阻劑可用鹼性水溶液顯影之量使用樹脂黏合劑。通常較佳之阻劑樹脂黏合劑為酚樹脂(phenolic resin)，包含本領域中已知為酚醛縮合物之酚醛樹脂、均聚物或共聚物或烯基酚及N-羥基苯基-馬來醯亞胺之均聚物和共聚物。
與本發明之下方塗覆組成物共用之較佳正作用型光阻含有成像有效量的光酸產生劑化合物和選自下列群組之一種或多種樹脂：
1)含有可提供特別適合在248 nm成像之化學放大型正阻劑之酸不穩定基之酚樹脂。此類別之特佳樹脂包含：i)含有乙烯基酚和丙烯酸烷酯之共聚單元之聚合物，其中該丙烯酸烷酯共聚單元可在光酸之存在下進行去封阻反應。可進行光酸誘導之去封阻反應之例示性丙烯酸烷酯包含，例如，丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、及可進行光酸誘導反應之其他丙烯酸非環狀烷酯和丙烯酸脂環酯，諸如，美國專利第6,042,997和5,492,793號中之聚合物；ii)含有乙烯基酚、不含羥基或羧基環取代基之視需要經取代之乙烯基苯基(亦即，苯乙烯)、及丙烯基烷酯(諸如，彼等於上述聚合物i)中描述之去封阻基團)之聚合單元之聚合物，諸如，美國專利第6,042,997中描述之聚合物；以及iii)含有包括將與光酸反應之縮醛或縮酮部分之重 覆單元、及視需要的芳香族重複單元(諸如，苯基或酚基)之聚合物；此聚合物已描述於美國專利第5,929,176和6,090,526號中。
2)實質上不含或完全不含苯基或其他芳香族基之可提供特別適合在次200 nm(諸如，193 nm)成像之化學放大型正阻劑之樹脂。此類別之特佳樹脂包含：i)含有非芳香族環狀烯烴(內環雙鍵)(諸如，視需要經取代之降莰烯)之聚合單元之聚合物，諸如，美國專利第5,843,624和6,048,664號中所述之聚合物；ii)含有丙烯酸烷酯單元(諸如，例如，丙烯酸第三丁酯、甲基丙烯酸第三丁酯、丙烯酸甲基金剛烷酯、甲基丙烯酸甲基金剛烷酯、及其他丙烯酸非環狀烷酯和丙烯酸脂環酯)之聚合物；此等聚合物已描述於美國專利第6,057,083號；歐洲公開之申請案EP01008913A1和EP009305421A1；以及美國審理中的專利申請案第09/143,462號；iii)含有酐聚合單元之聚合物，特別是馬來酸酐和/或伊康酸酐聚合單元，諸如，歐洲公開之申請案EP01008913A和美國專利案第6,048,662號中所揭露者。
3)含有具有雜原子(特別是氧及/或硫)之重複單元之樹脂(但酐除外，亦即，該單元不含有酮基環原子)，而且較佳為實質上不含或完全不含任何芳香族單元。較佳地，雜脂環單元與樹脂主幹稠合，而且更佳為其中樹脂包括諸如藉由降莰烯基及/或酐單元之聚合所提供之稠合碳脂環單元，例如藉由馬來酸酐或伊康酸酐聚合所提供者。此等 樹脂揭露於PCT/US01/14914和美國申請案第09/567,634號。
4)含有氟取代之樹脂(氟聚合物)，例如，可藉由四氟乙烯、氟化芳香族基(諸如，氟-苯乙烯化合物)及類似者之聚合而提供者。此等樹脂之實例揭露於，例如，PCT/US99/21912中。
於上塗於本發明之塗覆組成物上之正或負作用光阻中適用的光酸產生劑包含亞胺基磺酸酯(imidosulfonate)，諸如，下列式之化合物： 其中，R為樟腦基、金剛烷基、烷基(例如，C1-12 烷基)及氟烷基(諸如，氟(C1-18 烷基))，例如，RCF2 -，其中，R為視需要經取代之金剛烷基。
亦佳為與陰離子(諸如，上述磺酸酯陰離子)錯合之三苯基鋶PAG，特別是全氟烷基磺酸酯，諸如，全氟丁烷磺酸酯。
其他已知的PAG亦可於本案之阻劑中採用。特別是193 nm成像，為了提供增強的透明度，通常較佳為不含有芳香族基之PAG，諸如，上述亞胺基磺酸酯類。
與本發明之組成物合用的其他合適的光酸產生劑包含，例如，鎓鹽，例如，三氟甲磺酸三苯基鋶、三氟甲磺酸(對第三丁氧基苯基)二苯基鋶、三氟甲磺酸參(對第三丁 氧基苯基)鋶、對甲苯磺酸三苯基鋶；硝基苯甲基衍生物，例如，對甲苯磺酸2-硝基苯甲酯、對甲苯磺酸2,6-二硝基苯甲酯、及對甲苯磺酸2,4-二硝基苯甲酯；磺酸酯類，例如，1,2,3-參(甲磺醯氧基)苯、1,2,3-參(三氟甲磺醯氧基)苯、及1,2,3-參(對甲苯磺醯氧基)苯；重氮甲烷衍生物，例如，雙(苯磺醯基)重氮甲烷、雙(對甲苯磺醯基)重氮甲烷；乙二醛二肟(glyoxime)衍生物，例如，雙(O-對甲苯磺醯基)-α-二甲基乙二醛二肟、及雙-O-(正丁烷磺醯基)-α-二甲基乙二醛二肟；N-羥基醯亞胺化合物之磺酸酯衍生物，例如，N-羥基琥珀醯亞胺甲磺酸酯、N-羥基琥珀醯亞胺三氟甲磺酸酯；及含鹵素之三化合物，例如，2-(4-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三、及2-(4-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-1,3,5-三。可使用一種或多種此PAG。
本發明之較佳的視需要的添加劑為可增強經顯影之阻劑浮雕影像之解析度之添加鹼，特別是氫氧化四丁基銨(TBAH)或乳酸四丁基銨。對於在193 nm成像之阻劑而言，較佳之添加鹼為氫氧化四丁基銨之乳酸鹽以及各種其他胺類(諸如，三異丙醇、二氮雜雙環十一烯或二氮雜雙環壬烷)。適當地以相對少量使用添加鹼，例如，相對於總固體之約0.03至5重量百分比。
與本發明之上塗塗覆組成物合用之較佳的負作用阻劑組成物包括在暴露於酸時將固化、交聯或硬化之材料與光酸產生劑之混合物。
特佳的負作用阻劑組成物包括樹脂黏合劑(諸如，酚樹脂)、交聯劑組分及本發明之光酸活化組分。此等組成物及其用途已揭露於Thackeray等人的歐洲專利申請案第0164248和0232972號和美國專利案第5,128,232號。作為樹脂黏合劑組分使用的較佳酚樹脂包含酚醛樹脂和聚(乙烯基酚)，諸如，上面討論者。較佳的交聯劑包含胺系材料，包含三聚氰胺、甘脲、以苯胍氰胺為基質之材料以及以尿素為基質之材料。通常最佳為三聚氰胺-甲醛樹脂。該交聯劑為可商購者，例如，由Cytec Industries以商品名Cymel 300、301及303販售之三聚氰胺樹脂。甘脲樹脂係由Cytec Industries以商品名Cymel 1170、1171及1172、Powderlink 1174販售，而苯胍胺樹脂係以商品名Cymel 1123和1125販售。
本發明之光阻亦可含有其他視需要的材料。例如，其他視需要的添加劑包含抗條痕劑、塑化劑、速度增強劑、溶解抑制劑、等等。除了填料與染料可以相對大的濃度存在，例如，阻劑之乾組分之總重量之約5至30重量百分比外，此視需要的添加劑典型地將以低濃度存在於光阻組成物中。
微影加工
使用時，係藉由各種方法(諸如，旋塗)，將本發明之塗覆組成物呈塗層施加在基板上。塗覆組成物通常以介於0.02和0.5μm之間之乾燥層厚度，較佳為介於約0.04和0.20μm之間之乾燥層厚度施加在基板上。基板適當地為 用於任何涉及光阻製程之基板。例如，基板可為矽、二氧化矽或鋁-氧化鋁微電子晶圓。亦可採用砷化鎵、碳化矽、陶瓷、石英或銅基板。作為液晶顯示器或其他平板顯示器應用的基板亦可適當地採用，例如，玻璃基板、經銦錫氧化物塗覆之基板、及類似者。亦可採用用於光學或光學-電子裝置(例如，波導)之基板。
較佳地，經施加之塗層在光阻組成物施加在下方塗覆組成物上之前固化。固化條件將隨著下方塗覆組成物之組分而變化。特別地，固化溫度將取決於在塗覆組成物中採用之特定酸或酸(熱)產生劑。典型的固化條件為自約80℃至225℃，約0.5至5分鐘。固化條件較佳地使塗覆組成物塗層實質上不溶於光阻溶劑及水性鹼性顯影劑溶液。
在此固化之後，在經施加之塗覆組成物之表面上施加光阻。對於與底塗覆組成物合用來說，可藉由任何標準手段，諸如，藉由旋轉、浸漬、半月板或輥塗覆，而施加上塗光阻。施加之後，典型地可藉由加熱而移除溶劑，較佳直到阻劑層不黏手(tack free)，而使光阻塗層乾燥。最佳化地，基本上底組成物層和上塗光阻層之互混不應該發生。
接著，以傳統的方式，將阻劑層以活化輻射通過遮罩而成像。曝光能量足以有效地活化阻劑系統之光活化組分，以在阻劑塗層中製造經圖案化之影像。典型地，曝光能量的範圍為約3至300 mJ/cm2 ，而且部分取決於曝光工具和特定的阻劑及所採用之阻劑加工。若想要的話，經曝光之阻劑層可進行曝露後烘烤，產生或增強塗層之曝光與 未曝光之區域的溶解度差異。例如，負型酸硬化光阻典型地需要曝光後加熱以誘導酸促進之交聯反應，而且許多化學放大型正作用阻劑需要曝光後加熱以誘導酸促進之去保護反應。典型地，曝光後烘烤條件包含約50℃或更高之溫度，更具體地為範圍在約50℃至約160℃之間之溫度。
光阻層亦可曝光於浸潤式微影系統，亦即，曝光工具(特別是投射透鏡)和經光阻塗覆之基板之間之空間係由浸潤流體所佔據，諸如，水或與一種或多種添加劑混合之水(諸如，硫酸銫，其可提供增強折射係數之溶液)。較佳地，已處理浸潤流體(例如，水)以避免氣泡，例如，可將水脫氣以避免奈米氣泡。
本文中所指“浸潤式曝光”或其他類似術語表示曝光係透過置於曝光工具和經塗覆之光阻組成物層之間之此流體層(例如，水或具有添加物之水)進行。
接著，使經曝光之阻劑塗層顯影，較佳係以水性系顯影劑，諸如，由氫氧化四丁基銨、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、重碳酸鈉、矽酸鈉、偏矽酸鈉、氨水及類似者所例示之鹼。另外，可使用有機顯影劑。通常，根據本領域中已知的程序顯影。顯影之後，通常在約100℃至約150℃之溫度採用可以酸硬化之光阻之最終烘烤數分鐘，以進一步固化經顯影和曝光之塗層區域。
接著，經顯影之基板可在沒有外覆光阻之基板區域上選擇性地加工，例如，根據本領域中周知的程序化學蝕刻或鍍覆沒有外覆光阻之基板區域。合適的蝕刻劑包含氫氟 酸蝕刻溶液及電漿氣體蝕刻劑(諸如，氧電漿蝕刻劑)。電漿氣體蝕刻劑移除下方塗層。
藉由以下實驗步驟(protocol)進行電漿蝕刻：將經塗覆之基板(例如，以根據本發明之下方塗覆組成物和阻劑塗覆之基板)放置於在25mT壓力、600瓦特之頂部動力、33 CHF3 (Sccm)、7 O2 (Sccm)及80 Ar(Sccm)之電漿蝕刻室中(例如，Mark II氧化物蝕刻室)。
下列非限制性實例闡釋本發明。本文中所提及之所有文件係以參考之方式納入本文中。
實施例1：尿嘧啶單體之合成：1,3-雙(乙酸第三丁酯)-5-硝基尿嘧啶之合成
以上圖中所描繪之方案合成標題化合物如下。於500 mL之經烤箱乾燥且備有磁性攪拌器之三頸圓底燒瓶中，將25 g(0.159 mol)之5-硝基尿嘧啶和53.9 g(0.39 mol)之碳酸鉀(K2 CO3 )懸浮於100 mL之二甲基甲醯胺(DMF)，並且將混合物於室溫攪拌1小時，得到稠膠。使用滴液漏斗， 以一個小時的期間將溶解於DMF(150 mL)之77.3 g(0.39 mol)之溴乙酸第三丁酯緩慢地添加於反應混合物中，並且攪拌反應另外12個小時，直到TLC分析(3：97甲醇/三氯甲烷)確認反應完成。藉由將混合物緩慢地倒入400 mL之0.1% HCl溶液將反應淬滅，萃取入300 mL之乙酸乙酯，以水和鹽水清洗至中性pH。接著，以硫酸鈉乾燥乙酸乙酯，過濾且在旋轉式蒸發器中濃縮而提供55 g之黃色油。藉由使其通過矽膠塞且以三氯甲烷洗析期望的產物，而進一步純化油。將溶劑蒸發至乾燥，並且使清徹油從丙酮和冷水再結晶，提供產率為90%之呈白色固體之50 g之純產物。1 H NMR 400 MHz(CDCl3 )δ 8.8(s,1H),4.61(s,2H,CH2 ),4.58(s,2H,CH2 ),1.49(s,9H,CH3 ),1.46(s,9H,CH3 )。13 C NMR 400 MHz(CDCl3 )δ 165.6,165.2,153.7,149.2,149.8,84.4,83.0,51,4,43.4,27.93,27.92.。
實施例2：尿嘧啶單體之合成：1,3-雙(乙酸第三丁酯)-5-氟尿嘧啶之合成
以上圖中所描繪之方案合成標題化合物如下。在5-氟尿嘧啶(40 g，0.31 mol)於DMF(300 mL)之懸浮液中，在室溫添加溴乙酸第三丁酯(131.66 mL，0.67 mol)和二異丙基乙基胺(87.3 mL，0.13 mol)，並且將所產生之混合物放置在矽油浴中且於80℃迴流12個小時。最初，反應混合物形成懸浮液，但隨著反應進展，所有反應物進入溶液中。藉由TLC分析(甲醇/三氯甲烷~3/97)確定完成時，使該反應預濃縮至較小的容積，而且稍後藉由倒入稀酸(0.1% HCl，400 mL)中而淬滅且萃取入乙酸乙酯(350 mL)，以蒸餾水(400 mL)清洗一次且以硫酸鈉乾燥，以及在真空下蒸發溶劑以提供定量產率之黃色油產物。藉由使其通過矽塞且以三氯甲烷洗析而進一步純化此油，將之旋轉蒸發至乾燥且以乙酸乙酯和己烷再結晶，提供91%產率之100 g之白色結晶。1 H NMR 400 MHz(CDCl3 )δ 7.4(s,1H),6.74(d,J =4.4 Hz,1H),4.67(s,2H,CH2 ),4.23(s,2H,CH2 ),1.46(s,18H,CH3 )。13 C NMR 400 MHz(CDCl3 )δ 166.9,166.7,152.7,152.4,149.8,139.4,137.6,120.4,120.1,82.3,81.7,50.0,43.8,28.2。
實施例3：尿嘧啶聚合物之合成
上述方案所繪示之聚酯尿嘧啶聚合物係如下製備。將1,3-雙(乙酸第三丁酯)-5-氟尿嘧啶、1,3,5-參(2-羥基乙基)氰尿酸、對甲苯磺酸及苯甲醚(50%固體)加入備有架空攪拌器、迪安史塔克裝置(Dean Stark trap)、加熱包、溫度控制箱、溫度探測器及冷凝器之經烤箱乾燥的100 mL圓底燒瓶。將反應物於140℃加熱，直到採集到理論上所需量之蒸餾物。允許所產生之聚合物冷卻，並且使用四氫呋喃稀釋至25%固體，而且以第三丁基醚/異丙醇(80/20)混合物沈澱之。將所得之產物過濾，並且以充足量的沈澱溶劑清洗，而提供50%產率之所期望之產物。使用以聚苯乙烯為標準品之凝膠滲透層析術獲得分子量。
實施例4：尿嘧啶聚合物之合成
藉由對應於以上實施例3所具者之程序，可製備以上繪示之含有尿嘧啶部分和聚酯鏈結之聚合物。R可適當地為氫和上面為式I所註明之各種非氫取代基，包含，例如，鹵素，諸如，氟、溴或氯、視需要經取代之C1-10烷基、視需要經取代之C1-10烷氧基及硝基。
實施例5：二元和三元醇類
以上繪示之多元醇係有用於聚合物(包含聚酯)合成。
實施例6：抗反射組成物之製備
將包括3.237 g之來自實施例3之聚合物、5.678 g之四甲氧基甲基甘脲、0.371 g之經氨化之對甲苯磺酸溶液及490.624 g之2-羥基異丁酸甲酯之抗反射澆注溶液摻和，並且透過0.2μ鐵弗龍(Teflon)過濾器過濾。
實施例7：微影加工
將此調配之含尿嘧啶樹脂塗覆組成物旋塗至矽微晶片晶圓上，並且在真空加熱板上於210℃固化60秒以提供硬化之塗層。
接著，將可商購之193 nm正作用光阻旋塗在經固化之塗覆組成物層上。將經施加之阻劑層在真空加熱板上於100℃軟烘烤60秒，通過光罩曝光於圖案化之193 nm輻射，於110℃曝光後烘烤60秒，以及接著以0.26 N水性鹼性顯影劑顯影，其中將在以光罩界定之區域中的光阻層和下方塗覆組成物移除。

Claims (10)

  1. 一種經塗覆之基板，包括：(a)在基板上之塗覆組成物層，該塗覆組成物包括含有一種或多種尿嘧啶部分之聚酯樹脂；以及(b)在該塗覆組成物層上之光阻層。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之基板，其中，該樹脂進一步包括一種或多種氰尿酸酯基。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述之基板，其中，該塗覆組成物包括苯基或蒽基。
  4. 一種形成光阻浮雕影像之方法，包括：(a)在基板上施加塗覆組成物，該塗覆組成物包括含有一種或多種尿嘧啶部分之聚酯樹脂；(b)在該塗覆組成物層上施加光阻組成物；以及(c)使該光阻層曝光和顯影以提供阻劑浮雕影像。
  5. 如申請專利範圍第4項所述之方法，其中，該塗覆組成物包括含有苯基或蒽基之組分。
  6. 如申請專利範圍第4或5項所述之方法，其中，該光阻係以193nm輻射曝光。
  7. 如申請專利範圍第4或5項所述之方法，其中，該經施加之塗覆組成物係在施加該光阻組成物前交聯。
  8. 一種與上塗光阻組成物合用之抗反射組成物，該抗反射組成物包括含有一種或多種尿嘧啶鏈結之聚酯樹脂。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之抗反射組成物，其中，該樹脂包括苯基。
  10. 如申請專利範圍第8或9項所述之抗反射組成物，其中，該組成物包括交聯劑組分。
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