TWI309554B

TWI309554B - Fungicidal mixtures

Info

Publication number: TWI309554B
Application number: TW091100759A
Authority: TW
Inventors: Muller Bernd; Rose Ingo; Ammermann Eberhard; Stierl Reinhard; Lorenz Gisela; Strathmann Siegfried; Scherer Maria; Schelberger Klaus; Haden Egon; Leyendecker Joachim
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 2001-01-18
Filing date: 2002-01-18
Publication date: 2009-05-11
Also published as: TR200401640T4; IL156611A; SK287383B6; BG66185B1; CA2434684C; US7186672B2; EP1353554B1; KR20030066817A; JP2004521887A; KR100807474B1; US20040077700A1; HU230142B1; AR035220A1; HUP0302527A3; EE05227B1; EA200300753A1; IL156611A0; PL206031B1; CN1241475C; NZ527419A

Description

A7 ττ

L3095^$91100759號專利申請案中文說明書替換頁(98年1月）五、發明説明（1 本發明係有關殺真菌混合物，包括 a)式I之二苯基酮， CH,

OCH, 其中醯氧基 R1為氣、甲基、甲氧基、乙醯氧基、三曱基乙或輕基； R2為氣或甲基；裝 R3為氫、鹵素或甲基；及訂 R為Ci-C6·烧基或苄基，其中苄基之苯基部分可載有鹵素或曱基取代基，及 b)式II之胺曱酸酯，

II 警其中η為1或2及11為鹵素、CKC4-烷基或Ci-Cz-鹵烷基，其中R基可在η為2時不同，及 c)以加乘有效量之唑衍生物III，選自化合物in.a至in.e之一群： -6- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（2 氧乙 —(2RS，3SR)-1-[3-(2-氯苯基）-2-(4-氟苯基）-烷-2-基甲基]-111-1,2,4-三唑

甲基 —(1RS，5RS ; 1RS，5SR)-5-(4-氯芊基）-2, 2-二 -1C1H-1，2, 4-三唑-1-基甲基）環戊醇

五圜 —(R，S)-卜[2-(2, 4-二氣苯基）-4-丙基-1, 3-二氧 -2-基甲基]-1H-1, 2, 4-三唑

工工工乂一（R, S)-l-(4-氯苯基）-4, 4-二曱基-3-(1Η-1，2, 4--卜基甲基）戊-3-醇本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐） D095辦91100759號專利申請案Γ 中文說明書替換頁(98年1月）

五、發明説明（瓜

Ifi γρ

(R，S)-l-(2-氯笨基）_2_(1_氯環丙基）小（5氫硫基 -1H-1,2,4-三嗤基）丙_2-醇

再者’本發明係冑關使用化合物I、Π和III之混合物以控制有害真菌之方法。式I之化合物、其製備及其對有害真菌之作用係自文獻已知的（EP-A 727 141 ; EP-A 897 904 ; Ερ·Α 899 255 ; EP a 967 196)。式II之胺曱酸酯、其製備及其對有害真菌之作用係已知的 (WO-A 93/15046 及 WO-A 96/01256)。式III之唑衍生物、其製備及其對有害真菌之作用對熟諳技藝者係自以下文獻已知的： IIIa_ 俗名：環氧康唾（epoxiconazole ) ，EP-A 196 03 8 ，CAS RN [106325-08-0];

Illb :俗名：梅康峻（metconazole) > Proc. Br. Crop -8- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X297公董)

A7 B7 13095S49110〇759號專利申請案中文說明書替換頁(98年1月）五、發明説明（4

Prot. Conf.-Pests Dis. » 5-4 - 419 ( 1992 ) ，CAS RN

[125116-23-6]； IIIc_ 俗名·丙康唾（pr〇pic〇naz〇ie) ，gb.a i，522,657 * CAS RN [60207-90-1];

Hid ·俗名.提布康。坐（tebuconazole ) ，EP-A 40345， CAS RN [107534-96-3]；

Ille : DE-A 198 29 075。式1之二苯基酮與式in之唑衍生物之二元混合物係自 EP-A 1 023 834 已知的。包括式II之胺甲酸酯與式ΙΠ之唑衍生物之二元混合物係自ΕΡ-Α 900 021已知的。特定取代之式I二笨基酮與式Η之胺曱酸酯間可能的加乘作用（見表II)係假定於W0_A 00/76317。然而，此文獻並未展現任何加乘作用。本發明之目的係在提供與降低總量之施用活性化合物組合而具有對抗有害真菌之進一步改善活性之混合物（加乘混合物）’以降低施用率及改進已知化合物I、m及已知之二元混合物之活性範圍為目的。吾等頃發現此目的係由在最初界定之混合物達成。再者 ’吾等發現同時’即一起或分開施用化合物I、π和III，或連續施用化合物I、π和m提供較可能地以個別化合物或二元混合物單獨者更佳地控制有害真菌。以下之式I化合物為較佳之混合物成份，個別較佳在其自身或組合施用。 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公釐) 309554 A7 B7 五、發明説明（5 較，的係給予化合物】，其中R1為氯、甲氧基、乙酷氧基 ::,及特別佳的係給予化合物’其中曱氧基、乙醯乳基或祕。極特別佳的係給予化合物，其中r|為甲氧基。、=括其中R為氣或甲基之化合物！之混合物係根據本發明《此σ物。較佳的係給予化合物！，其中尺2為甲基。再者，較佳的係給予化合物！，其中R3為氫、甲基、 /臭’特別佳地氫、氯或溴。 '一忠此外，難的係給予化合物1 1中R4為c士燒基或节佳的其中爷基之苯基部分可載有㈣或甲基取代基。特別基。◊係給予式I《化合物，其中r、Ci_C4—烷基，較佳地甲 R2、R3和 R4 較佳的再給予式I之化合物，其中取代基Rl 係如下界定： R1為甲氧基、乙酿氧基或經基； R2為甲基； R3為氫、氯或溴；及 R為Ci_C4_燒基。此外，特別佳的係給予式I之化合物，表給定之意義：其中取代基具有下

OCH, -10- I本紙張尺度適用中國^家標準(CNS) A4規格(210X 297公楚·) 1 1309554 A7 B7 五、發明説明（6 ) 表1 號 R1 R2 R3 R4 1-1 甲氧基 C1 Η 曱基 1-2 甲氧基 C1 甲基甲基 1-3 甲氧基 C1 Η 正丙基 1-4 曱氧基 C1 Η 正丁基 1-5 甲氧基 C1 Η 芊基 1-6 曱氧基 C1 Η 2-氟苄基 1-7 甲氧基 C1 .Η 3_氟苄基 1-8 甲氧基 C1 Η 4-氟爷基 1-9 曱氧基 C1 Η 2-甲基苯基 1-10 甲氧基 C1 Η 3-甲基苯基 1-11 甲氧基 C1 Η 4-甲基苯基 1-12 甲氧基 C1 Br 甲基 1-13 甲氧基 C1 Br 正丙基 1-14 曱氧基 C1 Br 正丁基 1-15 曱氧基 C1 Br 卞基 1-16 甲氧基 C1 Br 2-氟芊基 1-17 甲氧基甲基 H 甲基 1-18 甲氧基甲基 Cl 甲基 1-19 曱氧基甲基 H 正丙基 1-20 甲氧基甲基 H 正丁基 1-21 甲氧基甲基 H 字基 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（7 ) 1-22 甲氧基甲基 Η 2-氟苄基 1-23 甲氧基甲基 Η 3-氟字基 1-24 甲氧基曱基 Η 4-氟芊基 1-25 甲氧基甲基 Η 2-甲基苯基 1-26 甲氧基甲基 Η 3-甲基苯基 1-27 甲氧基曱基 Η 4-甲基苯基 1-28 甲氧基甲基 Br 甲基 1-29 甲氧基甲基 Br 正丙基 1-30 甲氧基甲基 Br 正丁基 1-31 甲氧基甲基 Br 苄基 1-32 甲氧基甲基 Br 2-氟爷基 1-33 乙醯氧基甲基 H 甲基 1-34 乙醯氧基甲基 Cl 甲基 1-35 乙醯氧基甲基 Br 甲基 1-36 經基曱基 H 甲基 1-37 經基甲基 Cl 甲基號 R1 R2 R3 R4 1-38 羥基甲基 Br 甲基 1-39 三甲基乙醯氧基甲基 Η 甲基 1-40 三甲基乙醯氧基甲基 Cl 甲基 1-41 三曱基乙醯氧基甲基 Br 甲基 1-42 C1 C1 Η 甲基裝訂

-12- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（8 1-43 C1 C1 Η 正丙基 1-44 C1 C1 Η 正丁基 1-45 C1 C1 Η 爷基 1-46 C1 C1 Η 2-氟苄基 1-47 C1 C1 Η 3-氟苄基 1-48 C1 C1 Η 4-氟苄基 1-49 C1 C1 Η 2-曱基苯基 1-50 C1 C1 Η 3-甲基笨基 1-51 C1 C1 'Η 4-甲基苯基 1-52 C1 C1 Br 甲基 1-53 C1 C1 Br 正丙基 1-54 C1 C1 Br 正丁基 1-55 C1 C1 Br 字基 1-56 C1 C1 Br 2-氟芊基 1-57 甲基甲基 H 甲基 1-58 甲基甲基 H 正丙基 1-59 曱基甲基 H 正丁基 1-60 甲基甲基 H 芊基 1-61 曱基甲基 H 2-氟苄基 1-62 甲基甲基 H 3-氟芊基 1-63 曱基甲基 H 4-氟芊基 1-64 甲基甲基 H 2-甲基苯基 1-65 曱基甲基 H 3-甲基苯基 -13- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210 X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（9 1-66 甲基甲基 Η 4-曱基苯基 1-67 曱基甲基 Br 曱基 1-68 曱基曱基 Br 正丙基 1-69 曱基曱基 Br 正丁基 1-70 曱基甲基 Br 甘卞基 1-71 曱基甲基 Br 2-氟宇基式I I -X代表胺甲酸酯，其中取代基之組合對應於下一列之表中： 7

號 Rn II-1 2-F II-2 3-F II-3 4-F II-4 2-C1 II-5 3-C1 II-6 4-C1 II-7 2 - Br II-8 3-Br II-9 4-Br -14- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（10 2- CHs 3- CHa 4- CHa 2- CFa 3- CFa 4- CF3 2, 4-F^ 2, 4-Ch 3, 4-Ch 2- C1, 4-CH, 3- C1, 4~CH； 11-10 11-11 11-12 11-13 11-14 11-15 11-16 11-17 11 ~ 18 11-19 11-20 較佳的成份氣、甲基或三氟曱基。同樣地，特別佳的係給予式^之化合物，其中尺係在對位置；此些化合物係由式11 a所描述：

Ha 較佳的係給予殺真菌混合物’其包括作為晟份a)之以下化合物之一：1-33、1-35、1-42、1-44、1-46、1-60或較佳地1-18、1-28、1-37，及作為成份b)之以下化合物之一 :11-3、Π-12、ll-π或較佳地II-6，及作為成份c)之化 -15- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（11 ) 合物ϊ 11 -a β 由於其氮原子之基本特質，化合物II係能與無機或有機酸或與金屬離子形成鹽類或加成物。無機酸之實例為氫商酸，如氟化氫、氯化氫、溴化氳及碘化氫、碳酸、硫酸、磷酸及硝酸。合適的有機酸為，例如甲酸及烷酸，如乙酸、三氟乙酸、三氣乙酸及丙酸，及還有乙醇酸、乳酸、破珀酸、檸樣酸、苯曱酸、桂皮酸、草酸、對甲苯磺酸、柳酸、對胺基柳酸、2-苯氧基苯甲酸或2-乙醯氧-基苯甲酸。合適的金屬離子特別為第一至八個過度族之元素離子，特別地鉻、錳、鐵、姑、鎳、銅、鋅及附加地該等第二主要族者’如鈣和鎂，及第三和四主要族者，特別地鋁、錫和鉛。在適當時，金屬可以其可假定之不同價位存在。當製備混合物時，較佳的在於採用純活性组份丨、丨丨和j j j ，在其中進一步活性組份以對抗有害真菌或其他害蟲，如昆蟲 '蟎類或線蟲類，或者除草劑或生長調節之活性組份或肥料可經混入。化合物I、11和I π之混合物或同時 '連結或分開使用之化合物I、II和II〗展現傑出之活性以對抗廣域之植物致病真菌，特別地自予囊菌、擔子菌、藻菌及不完全菌等綱。此一些系統性地作用及因此，可作為葉及土壤作用之殺真菌劑。其係特別重要^多種作物植物中以控制大數目之真菌，如棉化、蔬菜種（例如黃瓜、豆類、番祐、馬铃薯和萌產）

1309554 A7 B7 五、發明説明（12 ) :大麥、牧草、燕麥、香藏、咖啡'玉米、水果類、稻米予黑麥、黃且、葡萄藤、小麥、裝飾作物、甘蔑及多種種其係特別合適於控制以下之植物致病 :粉菌，白粉菌），葫蘆中之二跑白粉菌和蒼耳=禾蛇麻花和香蕉中之例如對抗果中疋蘋果白粉病菌’葡萄藤中之葡萄鈞絲殼，殼類中 :柄鏽菌屬，棉花、米和草坪中之絲核菌屬，穀類和甘薦、《黑粉菌屬’蘋果中之蘋果黑星菌（斑點病），殼類中 ^常緯孢屬，小麥中之穎枯.殼針抱.，草莓、蔬菜、裝飾物和葡萄藤中之灰葡萄抱（灰黴），花生中之花生尾抱，小麥和大麥中之假尾孢菌’稻米中之梨耳黴菌，馬铃著和番茄中之致病疫霉，葡萄藤中之葡萄生單軸霉胡瓜中之假霜黴屬，蔬菜和水果中之鏈格孢屬球腔菌屬及鐮孢屬和輪枝抱屬。其可再經採用於保護材料（例如保護木材）擬音黴菌。化合物卜π和⑴可同時，即一起或分開或連續施用，而系列’在分開施用之例中通常對控制測定結果不具有任何影響。〜在混合物中，化合物卜⑽⑴經採用，以使化合物！和 II、I和III及II和IU之個別混合比值在各例中係自2〇: i 至1 : 2 0及特別地自1 〇 : 1至1 : 1 〇。根據想要的作用類型，根據本發明混合物之施用率在農作物區域中特別地係自〇._8公斤/公頃，較佳 -17-

1309554 A7 B7 五、發明説明（13 ) 公斤/公頃，特別地0.丨至^ 〇公斤/公頃。化合物I之施用率係自0. 005至本U t ΰ主斤/公頃，較佳地0. 08 至3么斤/公頃，特別地〇. 〇6至2. 〇公斤/公頃。對應地，在化合物丨丨之例中， τ苑用率係自0. 005至3公斤/ 公頃，較佳地〇. 02至2公斤/公頃，转g|lun ^ ^ 特別地0. 04至1· 0公斤/ 公頃。以化。物⑴而言，施用率對應地係自〇公斤/公頃及較佳地自〇. 05至1公斤/公頃。以種子處理而言，混合物之施疋施用·率通常係自0. 001至250 克/公斤種子，較佳地〇. 〇)至丄〇〇奈 ..,, iUU見/公斤’特別地0. 01至50 克/公斤》若植物致病之有害真菌要予以控制時，化合W、n及在適當時，IU，或化合物卜丨丨及在適當時，⑴之混合物之分開或連結施用係,在植物播種前或其後，或在植物出土前或其後由喷霧或麗上種子、植物或土壤而完成。根據本發明之殺真菌加乘混合物或化合物卜在適當 HII可經調配’例如為即噴溶液、粉末和懸浮液之形: 或高度濃縮水性'油性或其他懸浮液、分散液、乳化液、油分散液、糊劑'塵劑、供散播之物質或粒劑之形式及由噴霧、霧化、㈣、散播賴水施用。（用形式依賴想要的目@ ’在#何例中’其應確保根據本發明混合物之分佈儘可能地細與均勻。調配物係以已知的方式製備，例如由加入溶劑和/或載劑。調配物經常與惰性添加物混合，如乳化劑或分散劑。 -18- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公釐) 1309554 A7 ___B7 五、發明説明（14 ) 合適的界面活性劑為芳族續酸例如木質〜、紛―、蕃—和一丁基苔續酸及脂肪酸之龄金屬鹽、鹼土金屬鹽及銨鹽，坑基-和烷基芳基磺酸鹽，烷基、月桂基瞇及脂肪醇硫酸鹽及硫酸化己-、庚-和十八烷醇或脂肪醇乙二醇醚之鹽，續酸化苔和其衍生物與甲兹之縮合物’莕或莕磺酸與酚和甲酸之縮合物’聚乙二醇辛基酚醚，乙氧化異辛基辛基—或壬基紛，烷基苯基或三丁基苯基聚乙二醇醚，垸基芳基聚醚醇’異十三基醇，脂肪醇/環氧乙烷縮合物，乙氧化芬子油，聚乙二醇烷基醚或聚丙二醇燒-基瞇，月桂醇聚乙二醇醚乙酸醋，山梨醇酯，木質亞硫酸鹽廢液或甲基纖維素。粉末，供散播之物質及塵劑可由混合或連結研磨化合物1、 II或III或化合物I、π和III之混合物與固體載劑而製備。粒劑（例如塗布粒劑、浸飽粒劑或均質粒劑）經常由結合活性化合物或活性化合物類至固體載劑而製備。填充劑或固體載劑例如’為礦土，如矽石、碎膠、衫酸鹽、滑石、尚嶺土、石灰石 '石灰 '白堊、膠塊黏土、黃土、黏土、白雲石、矽藻土、硫酸鈣 '硫酸緩氧化鎂、研磨之合成物質及肥料，如硫酸銨、磷酸銨、確酸按、展素及植物來源之產物，如榖粉、樹幹粉、木材粉及核殼粉、纖維素粉或其他固體載劑。 “ 調配物通常包括自0. 1至95%重’較佳地0. 5至9〇%重之化合物I、11或III或化合物I、π及在適當時〗丨丨之混人物之一。活性化合物係以自90%至100%之純度下採用，較&佳"地95% 至100% (根據NMR光譜或HPLC)。 ~19-

1309554 A7 B7 五、發明説明（15 ) ' ~- 化合物I、Π和111、混合物或料虑，. 苗ή老“恩口物次對應〈調配物係由有害真囷、其棲息處或植物、種子、土據壤、區域、物質或要遠離其心2間以殺真菌有效量之湛人队因令双置芡混合物，或化合物I、II和ΙΠ 處理，在分開應用之例下施用。應用可在有害真菌感染前或其後進行。用途實施例根據本發明混合物之加乘活性係由以下實驗展現：活性化合物’分開或—起，在63%重環己嗣與重乳化劑之混合物中經調配為⑽乳化液，，及以水稀釋至想要的濃度。評估係由測疋百分感染葉面積而進行。此些百分率經轉換成效力。效力（W)經計算如下，使用阿伯特氏（Abb〇t，s) 公式： w= ( 1-α) ·100/β α對應處理植物之％真菌感染及 β對應未處理（控制組）植物之％真菌感染 0效力指處理植物之感染量對應未處理控制組植物者； 10 0效力指處理植物未被感染。活性化合物混合物之預期效力經測定，使用科比氏 (Colby’s)公式[R· S. Colby，野草仏，20-22 ( 1967 )] 及與所見之效力比較。科比氏公式：E = x+y— x.y/l〇〇 E預期效力，以％未處理控制組表示，當在濃度a和b下使用活性化合物A和B之混合物 -20- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐） 13 095 5491100759號專利申請案中文說明書替換頁(卵年丨'月）

x效力’以％未處理控制組表示，當在濃度a下使用活性化合物A y效力’以％未處理控制組表示，當在濃度b下使用活性化合物b。用途實施例1 : 保s蔓活性對抗由禾白粉菌導致之小麥霉「Kanzler」品種之盆栽小麥苗葉以活性化合物之水性製備物噴至流下，其已自由10%活性化合物、85%環己酮和5% 乳化劑製成之母液製備，在噴霧塗布乾燥後24小時，灑以小麥霉（禾白粉菌）之孢子。試驗植物然後置於2〇_24t和 60-90%相對常壓濕度之溫室中。7天後，霉發展之程度以總葉面積之％感染目視測定。目視測定之感染葉面積百分率經轉換成％未經處理控制組之效力。0效力指經處理植物之感染量對應未經處理控制組植物；100效力指〇%感染。使用科比氏公式（C〇丨by，S R. 「計算除草劑組合物之加乘與拮抗作用」，野草，丨5，20 22 頁’ 1967 )測定活性化合物組合物之預期效力，並與所觀測到之效力比較。表1 活性化合物活性化合物在噴霧液中之 PPm濃度 %未處理控制組之效力控制組（未處理） (94%感染） 0 -21- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（17 ) 化合物I _ 2 8 0. 25 79 0. 125 57 0. 06 36 化合物I - 3 7 0. 25 79 0. 125 57 0. 06 36 化合物11 - 6 2. 5 57 二比拉克洛斯挫賓 1. 25 47 (pyraclostrobin) t). 6 36 化合物II-12 2. 5 57 1. 25 25 0. 6 25 化合物111. a 1. 25 4 =環氧康嗅 0. 6 4 0. 3 4 表1續雙化合物混合物二元組合物所見效力計算效力*) 化合物I - 2 8 +化合物II-6 0. 125+1. 25 ppm (1:10) =混合物A 89 -22- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（18 化合物卜28 +化合物II-6 0. 06 + 0. 6 ppm (1:10) =混合物B 79 化合物1-28 +化合物11-6 0. 125 + 0. 6 ppm (1:5) 二混合物C 89 化合物1-28 ' +化合物II-6 0. 25 + 1. 25 ppm (1:5) =混合物D 89 化合物1-28 +化合物Π-12 0. 125 + 1. 25 ppm (1:10) =混合物E 84 化合物1-28 +化合物11-12 0. 06 + 0. 6 ppm (1:10) =混合物F 79 化合物1-28 +化合物11-12 0. 25 + 1. 25 ppm (1:5) 1 =混合物G 84 * -23- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公嫠) 1309554 A7 B7 二化合物混合物二元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-28 +化合物11-12 0. 125 + 0. 6 ppm (1:5) =混合物Η 89 化合物1-37 +化合物ΙΙ-6 ' 0. 125 + 1. 25 ppm (1:10) =混合物I 89 化合物1-37 +化合物11 - 6 0. 06 + 0. 6 ppm (1:10) =混合物J 79 化合物1-37 +化合物11-6 0. 25 + 1. 25 ppm (1:5) =混合物K 89 化合物1-37 +化合物11 - 6 0. 125 + 0. 6 ppm (1:5) =混合物L 79 五、發明説明（19 表1續 -24- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公爱〉 1309554 A7 B7 五、發明説明（20 化合物1-37 +化合物11-12 0. 125 + 1.25 ppm (1:10) =混合物Μ 84 化合物1-37 +化合物11-12 0. 06 + 0. 6 ppm (1:10) =混合物N 73

表1續 - 二化合物混合物二元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-37 +化合物11-12 0. 25 + 1. 25 ppm (1: 5) =混合物0 89 化合物1-37 +化合物11-12 0. 125 + 0. 6 ppm (1:5) =混合物P 84 表2 -25- 本紙•張尺度適用中國画家標準(CNS) A4规格(210X297公釐) 裝訂

1309554 A7 B7 五、發明説明（21 ) 三化合物混合物根據本發明之三元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-28 +化合物11-6 +化合物111. a 0. 125 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:10:10) 二混合物 A+1.25 ppm III· a 100 90 化合物1-28 +化合物Π-6 +化合物III. a 0.06 + 0.6 + 0. 6 ppm (1:10:10) =混合物 B + 0. 6 ppm Ill.a 97 80 化合物1-28 +化合物11 - 6 +化合物III. a 0. 125 + 0. 6 + 0. 6 ppm (1:5:5) =混合物 C+0. 6 ppm Ill.a 100 89 表2續 -26- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1309554 A7 B7 三化合物混合物根據本發明之三元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-28 +化合物11-6 +化合物III. a 0. 125 + 0. 6 + 0. 3 ppm (1:5:2. 5) =混合物 C+0.3 ppm Ill.a 97 90 化合物1-28 +化合物11_ 6 +化合物III. a 0.25 + 1.25 + 1.25 ppm (1:5:5) =混合物 D+1.2 5 ppm III. a 100 90 化合物1-28 +化合物11-12 +化合物111. a 0. 125 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:10:10) =混合物 E+1.25 ppm III. a 100 85 化合物1-28 +化合物11-12 +化合物III. a 0. 06 + 0.6 + 0.6 ppm (1:10:10) =混合物 F + 0· 6 ppm 111. a 89 80 五、發明説明（22 ) -27- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公憂) 1309554 A7 B7 五、發明説明（23 三化合物混合物根據本發明之三元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-28 * +化合物11-12 +化合物111. a 0.25+1.25+0.6 ppm (1:5:2.4) =混合物 G+0. 6 ppm Ill.a 100 85 化合物1-28 +化合物II-12 +化合物III. a 0.125 + 0. 6 + 0.6 ppm (1:5:5) =混合物 Η+0·6 ppm IILa 100 89 化合物1-37 +化合物11 - 6 +化合物111. a 0. 125 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:10:10) =混合物 1 + 1.25 ppm III. a 100 90 裝 η 線化合物1-28 100 85 +化合物11-12 +化合物ΓII. a 0. 25 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:5:5) =混合物 G+l. 25 ppm III. a 表2續 -28- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) Α4規格(210X297公爱） 1309554 A7 B7 五、發明説明（24 ) 化合物1-37 +化合物11-6 +化合物III. a 0. 06 + 0. 6 + 0. 6 ppm (1:10:10) =混合物 J + 0.6 ppm III,a 93 80 化合物1-37 +化合物11-6 +化合物III. a 0.25 + 1.25 + 1.25 ppm (1:5:5)' =混合物 K+1.25 ppm III. a 100 90 表2續化合物混合物根據本發明之三元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-37 +化合物11-6 +化合物III. a 0. 25 + 1. 25 + 0. 6 ppm (1:5:2. 5) =混合物 K+0.6 ppm III. a 100 90 化合物1-37 +化合物Π-6 +化合物III. a 0.125 + 0.6 + 0.6 ppm (1:5:5) =混合物 L+0.6 ppm 111. a 100 79 -29- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X297公爱） 1309554 A7 B7 五、發明説明（25 ) 化合物1-37 +化合物II-6 +化合物111. a 0. 125 + 0. 6 + 0. 3 ppm (1:5:2. 5) =混合物 L+0. 3 ppm Ill.a 97 80 化合物1-37 +化合物II-12 +化合物111. a 0. 125 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:10:10)" =混合物 M+1.2 5 ppm III. a 100 85 化合物1-37 +化合物Π-12 +化合物111. a 0.06 + 0.6 + 0.6 ppm (1:10:10) =混合物 N +0.6 ppm III. a 88 74 表2續三化合物混合物根據本發明之三元組合物所見效力計算效力*) 化合物1-37 +化合物11-12 +化合物III. a 0. 25 + 1. 25 + 1. 25 ppm (1:5:5) =混合物 0+1.25 ppm III. a 100 90 -30- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 x 297公釐) 1309554 A7 B7 五、發明説明（26 ) 化合物1-37 +化合物Π-12 +化合物ill. a 0.25 + 1.25 + 0.6 ppm (1:5:2.5) =混合物 0+0. 6 ppm III. a 100 90 化合物1-37 +化合物11-12 +化合物III. a 0. 125 + 0. 6 + 0. 6 ppm (1:5:5) · =混合物 P + 0. 6 ppm III. a 100 84 化合物1-37 +化合物11-12 +化合物111. a 0. 125 + 0. 6 + 0. 3 ppm (1:5:2. 5) =混合物 P + 0, 3 ppm III, a 97 85 *)使用科比氏公式計算試驗結果顯示三化合物混合物（三元混合物）之所見效力係較二化合物混合物（二元混合物）（自Synerg 167B. XLS)使用科比氏公式所計算之效力更高。 -31- 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210X297公釐）

Claims

13095邊如議759號專利申請案中文申請專利範圍替換本(97年η月）六、申請專利範園

A8 B8 C8 D8 公告衣 1. 一種殺真菌混合物，包括 a)式I之二苯基酮

其中 Rl為氯、甲基、曱氧基、乙醯氧基、三曱基乙醯氧基或經基； R2為氣或曱基； R3為氫、鹵素或曱基；及 r4為C】_C6_烷基或苄基，其中苄基之苯基部分可載有鹵素或甲基取代基，及 b )式II之胺甲酸酯，

其中η為1或2及R為i素、CkCV烷基或Cl_C2_鹵烷基，其中R基可在η為2時不同，及 Ο以加乘有效量之吐衍生物in，選自化合物m &至1116 之一群：本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210X 297公釐) 1309554 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 —(2RS，3SR) -l-[3- ( 2-氯苯基）-2- ( 4-氟苯基）-環氧乙炫-2 -基曱基]-1H-1，2,4 -二〇坐

—(1RS,5RS ; 1RS，5SR) -5- ( 4-氯苄基）-2,2-二曱基-1 (111-1,2,4-三唑-1-基甲基）環戊醇

一（R，S) -l-[2- (2,4-二氯苯基）-4-丙基-1,3-二氧五圜 -2-基曱基]-1H-1，2,4-三唑

III.c —(R,S ) -1- ( 4-氯苯基）-4,4-二曱基-3- ( 1H-1，2,4-三唑-1-基曱基）戊-3-醇 -33- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4規格(210 X 297公釐) 1309554 申請專利範圍 8 8 8 8 A BCD

IH.d 一（R，S ) -1- ( 2-氯苯基）-2- ( 1-氯環丙基）-3- ( 5-氫硫基-1H-1,2,4-三唑基）丙-2-醇

Ill.e C1 vrSH 2.如申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其中在式I中 R1為曱氧基、乙醯氧基或羥基； R2為曱基； R3為氫、氯或溴；及烷基。 3 .如申請專利範圍第1項之殺真菌混合物，其中胺曱酸酯 II對應式Ila，

丫 och3 OCH, Ila -34- 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS) A4规格(210 X 297公釐) 1309554 申請專利範園其中R為氟、氣或甲基。 4·如申請專利範圍第1項之殺真菌混生物m.a。 5· 範圍第1項之殺真菌混合物1中化合物] 1:20及11和111之重量比值在各例中係自20:1至種控制有害真菌之方法， 1項之殺直詁.日人札& 、匕括乂如申凊專利範圍第子殺真“5物處理有害真菌、其棲息處或植物、種子土壞、區域、物質或要遠離彼等之*門二請專利，項之方法，其中如申請二範項中之式I一本基嗣係以自〇〇8至3公斤/公 A U申請專利範圍第6或7項之方法，其中如申請專 =用。第1項中之式II胺曱酸酯係以自〇〇2至2公斤/八z 施用。么頃之 9.如申請專利範圍第6或7項之方法，其中如申請 ^ 第1項中之式III唑衍生物係以自0 〇 i至2公斤^八利範施用。 .A頃之人物其中使用唾衍 6 · 圍量圍量 -35- 本紙張尺度適用中國國家樣準(CNS) A4规格(210X 297公釐)-