TWI362412B - Liquid crystalline medium - Google Patents
Liquid crystalline medium Download PDFInfo
- Publication number
- TWI362412B TWI362412B TW093125609A TW93125609A TWI362412B TW I362412 B TWI362412 B TW I362412B TW 093125609 A TW093125609 A TW 093125609A TW 93125609 A TW93125609 A TW 93125609A TW I362412 B TWI362412 B TW I362412B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- doc
- alkyl
- sup
- independently
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 120
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 132
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 91
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 89
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 41
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 41
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 41
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims description 41
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 34
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 30
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005055 alkyl alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 31
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 abstract description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 42
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 40
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 35
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 31
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 29
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 25
- 239000000306 component Substances 0.000 description 21
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 19
- -1 hydrazine compound Chemical class 0.000 description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 18
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 17
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 17
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 16
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 12
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 8
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 7
- 125000005739 1,1,2,2-tetrafluoroethanediyl group Chemical group FC(F)([*:1])C(F)(F)[*:2] 0.000 description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 5
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 5
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 description 4
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 description 4
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 4
- 230000006870 function Effects 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 125000005429 oxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000000078 claw Anatomy 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical compound C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical compound [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005675 difluoroethenyl group Chemical group [H]C(*)=C(F)F 0.000 description 2
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N (2-isothiocyanato-1-phenylethyl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CN=C=S)C1=CC=CC=C1 HCMJWOGOISXSDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 1-butyl radical Chemical compound [CH2]CCC WPWHSFAFEBZWBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100028092 Drosophila melanogaster Or22a gene Proteins 0.000 description 1
- 101100406487 Drosophila melanogaster Or47a gene Proteins 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 241000907681 Morpho Species 0.000 description 1
- FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenylthiourea Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FCSHMCFRCYZTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N N-chlorosuccinimide Chemical compound ClN1C(=O)CCC1=O JRNVZBWKYDBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100326677 Onchocerca volvulus crt-1 gene Proteins 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 229920002675 Polyoxyl Polymers 0.000 description 1
- 206010036790 Productive cough Diseases 0.000 description 1
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000620457 Telestes souffia Species 0.000 description 1
- OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CC Chemical compound [CH2]CC OCBFFGCSTGGPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229910021398 atomic carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000005388 cross polarization Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000002012 dioxanes Chemical class 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004141 diterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 108091047090 iab-4 stem-loop Proteins 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012533 medium component Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006610 n-decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000989 no adverse effect Toxicity 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 210000004508 polar body Anatomy 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 239000001397 quillaja saponaria molina bark Substances 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 210000003802 sputum Anatomy 0.000 description 1
- 208000024794 sputum Diseases 0.000 description 1
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N telluride(2-) Chemical compound [Te-2] XSOKHXFFCGXDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K19/3405—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
1362412 九、發明說明: 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於液晶介質及該介質於電光裝置内之用途, 尤其是可在光學各向同性狀態操作之電光裝置。 【先前技術】 液晶通常用作顯示裝置之介電質,因為該物質之光學特 性可藉施加的電壓改良。以液晶為主之光電裝置為熟悉此 技藝者已知並可根據各種效應。該等裝置之例為具有動態 散射之電池、DAP(對準相之變形)電池、客體/主體電池、 具有扭轉向列結構之TN電池、STN(超扭轉向列)電池、 SBE(超雙折射效應)電池及〇MI(光學模式干涉)電池。最常 用顯示裝置為根據Schadt-Helfrich效應並具有扭轉向列結 構。 、口 液晶材料對電場及電磁輻射必須具有良好化學及熱安定 性。此外,液晶材料應具有低黏度以及產生短定址時間、 低臨界電壓及高對比於電池中。 其應在通常操作溫度下,gp,在室溫上下最可能寬範圍 内亦具有適當中間肖,例如,向列或膽留中間相供上述電 池。因為液晶通常用作若干成分之混合物,所以成分容易 互相溶混报重要。其他特性如導電性、介電質各向異性及 光學各向異性必須符合各項條件,端視電池類型及應用之 區域而疋。例如,具有扭轉向列結構之電池材料應且有正 性介電質各向異性及低導電性。 〜^ 例如,對於具有整合非線性元件供轉換各個像素之矩陣 95084.doc 1362412 液晶顯示器(MLC顯示器),着莩 .., #望,、有大正性介電質各向異 性、見向列相、相當低雙拼 ^ •折射率、極尚比電阻、良好紫外 線及溫度安定性以及低蒸氣壓力之介質。 ’、 此類之矩陣液晶顯示器兔 盗為已知。可用於各個像素之各個 轉換之非線性元件為,例如, 例如此動70件(即,電晶體)。然後 使用術語”能動矩陣",盆中卢_ ,、中可在一類型之間完成區別: 1. MOS(金屬氡化物半霉鲈、+甘 礼物牛導體)或其他二極體在石夕晶圓 基材。 2.薄膜電晶體(TFTs)在玻璃板上作為基材。 使用單晶料為基材會限制顯示大小,因為甚至各種零 件-顯示器之微型組件裝置亦可造成連接問題。 在更有前途的類型2之情況下,所用之電光效應通常為 TN效應。在二種技術間可完成區別:包含化合物半導體之 TFTs,例如,以多晶或非晶矽為主之CdSe*TFTp對後者 技術廣泛實施深入研究β TFT矩陣施加至顯示器之一玻璃板的内側,而其他玻璃 板之内測上負載透明反電極。比較像素電極之尺寸, 極小且對影像貫際上無不利影響。此技術亦可延伸至可全 色顯示器,其中紅色、綠色及藍色過濾器之馬賽克以過濾 器元件對置各可轉換像素之方式排列。 TFT顯示器通常作為具有交叉極化鏡之tn電池輸送操作 並自背面照明。 術語MLC顯示器涵蓋任何具有整合非線性元件之矩陣顯 示器’即,除了能動矩陣以外,亦具有被動元件之顯示器 95084.doc 1362412 如變阻器或二極體(如MIM二極體=金屬-絕緣體-金屬)。 此類之MLC顯示器特別適合TV應用(如口袋型TVs)或適 合高資訊顯示器或電腦應用(laptops)及汽車或飛機構造。除 了有關對比之角度依附性與回應時間之問題以外,由於液 晶混合物之不夠高比電阻,MLC顯示器亦引起困難 [TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO, E·, SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, Η., SHIMIZU, Η.,Proc. Eurodisplay 84,1984年 9月:由二階段 二極體環控制的 210-288 矩陣 LCD(A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings),ρ.141 ff,巴黎; STROMER,M·,Proc. Eurodisplay 84,1984年 9 月:薄膜電晶 體供電視液晶顯示器之矩陣定址之設計(Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays), p.145 ff,巴黎]。隨著減少電阻,MLC顯 示器之對比劣化,而影像後消除之問題會發生。因為液晶 混合物之比電阻通常由於顯示器之内表面之交互作用而落 後MLC顯示器之使用壽命,所以為了獲得可接受的使用壽 命,高(最初)電阻極重要。明確而言,在低伏混合物之情況 下,迄今無法達成高比電阻值。另重要的是,比電阻隨著 增加溫度及在加熱及/或UV曝光後,顯示最小可能的增加。 先前技藝之混合物之低溫特性亦特別不利。一般要求無結 晶及/或近晶相發生,即使在低溫下亦然。此外,為了達成 適當影像品質,需要高電壓保持比(VHR)之值以及對VHR 溫度之低依附性。(VHR反映施加至顯示像素之電壓之減少 95084.doc 1362412 作為時間函數;高VHR值顯示所施電壓之僅略為減少幻先 刖技藝之MLC顯示器因而無法符合目前需求。 因此’對同時具有極高比電阻之见。顯示器持續有極高 要求,例如,大工作溫度範圍、即使在低溫下之短回應時 間、低臨界電壓、高VHR值,具有低溫度依附性,其不具 有此等缺點或僅較輕程度。 在TN(Schadt-Heifnch)電池中,希望有利電池中以下優點 之介質: ‘ •延長的向列相範圍(特別向下至低溫) _在極低溫度下轉換之能力(戶外用途、汽車、航空器) _對1^^輻射之增加的電阻(較常使用壽命) • 對低臨界電壓之高Λε。 希望製成之對各向同性轉換之混合物有利電池内之以 優點: -低操作電壓 -寬操作溫度範圍 -大電壓保持比率 同時保持其 先前技藝可得之介質不容許此等優點達成而 他參數。 ^扭轉向列(STN)電池之情況下,希望介質能做較大 ^力及/或較低臨界電壓及/或較寬向列相範圍(特別在 :皿下)。因此,迫切希望進-步加寬可行參數範圍(清亮點 近曰Β-向列轉變或㈣、黏度、介電值參數、彈性參數卜 亦可應用至平面内轉換(IpS)電池,其中電池内之電場並: 95084.doc 1362412 如同TN或STN電池垂直對準而水平對準。 【發明内容】 因此,本發明之目的為一種液晶介質,其不具有上述缺 點或僅減少的程度且其較佳《供該彳質有利特性如低臨界 電壓、尚VHR值及操作電壓之低溫度依附性。 頃發現此目的可由根據本發明之液晶介質達成。
本發明係關於一種液晶混合物,由以下所組成 a)l-25重量%含有至少—種式丨化合物之成分A
Z1丄
a,b,c及d互相獨立為〇,ι或2,其中a+b+c+dS4 ; R11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或 貌氧基之一個或多個亞曱基可互相獨立由·〇_,_s_, -SiRxRy_,-CH=CH·,-CeC-,-CO-O-及/或-0-C0-代替, 使氧及/或硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷氧基未 經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代; L ,L ,L及L·14互相獨立為氫、鹵素、cn基、具有1至15 個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基之一個 或多個亞甲基可互相獨立由_〇_,_S_,_SiRxRy-,-CH=CH-, = C-,-C0-0-及/或_〇_C〇·代替,使氧及/或硫原子不會 95084.doc -10. 1362412 互相直接連接’該烷基或烷氧基未經取代或經_CN基單 取代或經鹵素單或多取代:但其限制條件為lu,l12,l13 及L14中至少一個並非為氫, X11為齒素、-CN-、-NCS、-SF5、-S-Rz、-S02-Rz、具有 1至 15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基之一 個或多個亞甲基可互相獨立由·〇·,_s·,_SiRXRy_, -CH=CH-,-CsC-,-C0-0-及/或-O-CO-代替’使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代或 經-CN基單取代或經鹵素單或多取代;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基;
Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵素 單或多取代; ΑΠ,Α12,Α13及A14互相獨立為下式之一的環:
, F
950S4.doc 1362412
14 , 由是 A11,A' A1 及A各可為相同環或二個不同環,+ ^ 右存在超過二次時; Υ,Υ,Υ及Υ14互相獨立為氣、蟲 L函素、具有1至15個碳4 子之院基或院氧基,其中該貌基或貌氧基之一個或多值 亞甲基可互相獨立由HSiRXRy·,_ch=ch_, c ξ c-,-CO-O-及/或·〇<〇_代替,使氧及/或硫原子不會互相 直接連接,該院基或烧氧基未經取代或㈣素單或^ f,g及h互相獨立為〇,丨,2或3 ; Z,Z 2, Z13 及 Z14互相獨立為單鍵、_(CH2)4)_、_CH2CH2 _、 -CF2-CF2-、-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、 -CF=CH- ' -(CH2)30- ' -0(CH2)3- ' -CH=CF- > -C= C- ' -CH20-、-〇CH2-、-CF2〇-、_〇cf2_、-CO-O-或-O-CO- 由是z11,z〖2, z13及z14各可具有相同或不同意義,若存在 超過二次時,
1))5-80重量%含有至少一種式π化合物之成分B 95084.doc -12- 1362412 r12-(A1-Z\— 其中
X 12
R12具有對R11所提供之意義 A,A,A互相獨立各為
F F
z1 及 z2互相獨立為單鍵、_(CH2)4)-、-CH2CH2-、-CF2-CF2-、 _CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、_CF=CF_、_CF=CH-、 -(CH2)3〇-、_〇(ch2)3-、_CH=CF_、-Ce C-、-CH20-、 〇CH2-、-CF20-、-〇CF2-、-CO-O-或-O-CO-由是 Z11,Z12, z13及z14各可具有相同或不同意義,若存在超過二次時, X12為南素、-CN-、-NCS、-SF5、_S02CF3、烷基、烯基、 烯氧基或烷基烷氧基,各由CN及/或齒素單或多取代, L1及L2互相獨立各為η或F,及 爪及η互相獨立各為0, 1或2而m+n<2 ; c)l-2〇重量%含有至少一種具有htp為220微米之對掌性化 合物。 式I之化合物具有廣泛應用範圍。在純狀態中,式丨之化 s物為無色且為化學上、光及熱上安定性。 較佳的是,根據通式I之化合物包含全部不超過4個環, 95084.doc -13· 1362412 即’ a+b+C+dS3。更佳的是,a+b+C+d至少為!而不超過3β 最佳的是’根據本發明之化合物具有a+b+c+d為2或3。 又較it的疋’通式la為1而b為0’使得僅有一個環A"在根 據通式I之化合物之中心環之左側上。 關於根據通式I之化合物之中心環之左側,較佳的是,至 少一個環A14存在,即,d= 1。在本發明之一較佳具體例中 d=l而c=〇。在本發明之另一較佳具體例中,(:與(1均等於i, 因而有二個環A13及A!4存在式I中心環之右側上。 在式I中’R較佳為具有1至1〇個碳原子之烧基或烧氧 基,其中該烷基或烧氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立 由-〇-,-SiRxRy-代替,Rx及Ry互相獨立為具有i至5個碳原子 之直鏈烧基及/或-CH=CH-,使氧不會互相直接連接,該烷 基或烧氧基未經取代或經說單或多取代。更佳的是,尺丨!為 直鏈院基、烯基、烧氧基、稀氧基或_〇_伸烧基_〇烧基或 伸烷基-Si(烷基,)2-0-Si(烷基,L基,具有最多1〇個碳原子, 該等基可額外由氟取代,由是烷基,較佳為具有丨,2, 3或4個 碳原子之直鏈鏈烷基。仍更佳的是,Rll為下列基之一:
CnH2n+1-〇-,其中 n為 1,2, 3, 4, 5, 6, 7或 8 ; CmHzwO-,其 中 m為 2,3,4,5,6,7或 8 ’ CpH2p+1-〇-CqH2q-0-,其中 ρ為 1 2 3,4或 5及 q為 1,2,3,4或 5.,(CtH2t+1)3Si_〇_
Si(CsH2s+1)-CrH2r-0-,其中r為1,2,3或4而s及t互相獨立為 1,2,3或 4。尤其是,R11 為 _〇_CH3 _〇_C2H5,-0-(:,Ιί7 -〇-n-C4H9, -〇-n-C5Hll3 0-n-C6H13, -〇-(CH2)2-CH=CH2, -0-(CH2)3- CH=CH2j -〇-(CH2)4-CH=CH2> -0-(CH2)2-0-CH3 95084.doc 14· 1362412 -0-(CH2)2- 〇-C2H5,(CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-〇-, (CH3)3Si-0- Si(CH3)2-(CH3)3-〇- °R12較佳為具有丨至 6個碳原 子之直鏈烷基。 在式I中,L11較佳為具有1至1〇個碳原子之烷基或烷氧 基,其中S亥院基或炫氧基之一個或多個亞曱基可互相獨立 由-0-,-SiRxRy-代替,RX及…互相獨立為具有丨至5個碳原子 之直鏈院基及/或-CH=CH-,使氧不會互相直接連接,該烧 基或烷氧基未經取代或經氟單或多取代。更佳的是,[^為 直鏈烷基、烯基、烷氧基、烯氧基或_〇_伸烷基烷基或 伸烷基-Si(烷基’h-O-Si(烷基A基,具有最多1〇個碳原子, 該等基可額外由氟取代,由是烷基,較佳為具有丨,2,3或4個 碳原子之直鏈鏈烷基。仍更佳的是,Ln為下列基之一: CnH2n+1-0-,其中n為1,2, 3, 4, 5, 6, 7或8,由是一個或多個 11原子可由?代替,(:„1112„1-1-〇_,其中111為2,3,4,5,6,7或8, 由是一個或多個Η原子可由F代替;CpH2p+i_〇_CqH2q 〇,其 中 p為 1,2,3,4 或 5及(^為 i,2,3,4或 5 ; (CtH2t+丨hSi_ 0-Si(CsH2s+i)2-CrH2r-0- ’ 其中!"為 1,2,3 或 4 而 s及 t互相獨立 為 1,2,3或4。尤其是,L11 為-〇_Ch3,-〇-C2H5,-〇-C3H7, -0-n-C4H9, -O-n-CsHn, 0-n-C6H13, -〇-CF3, -0-CHF2, -0-C2F5,-〇-C3F7} -〇-n-C4F9, -〇-(CH2)2-CH=CH2} -o-(ch2)3-ch=ch2, -〇-(CH2)4-CH=CH2, -〇-(CH2)2-〇-CH3j -0-(CH2)2-〇-C2H5,(CH3)3Si-〇-Si(CH3)2-(CH2)2-〇_,(CH3)3
Si-0-Si(CH3)2-(CH2)3-0- 〇 在式I中,L12較佳為氟、具有丨至10個碳原子之烷基或烷 95084.doc -15· 1362412 氧基’其中該烧基或炫氧基之一個或多個亞甲基可互相獨 立由-0-,-SiRXRy-代替,π及Ry互相獨立為具有1至5個碳原 子之直鏈烷基及/或-CH=CH-,使氧原子不會互相直接連 接’該烧基或烷氧基未經取代或經氟單或多取代。更佳的 是,L為F、直鏈统基、烯基、炫氧基、稀氧基或伸烧 基-Ο-烧基或-0-伸烷基-Si(烷基,)2-〇_si(烷基,)3基,具有最 多10個碳原子’該等基可額外由氟取代,由是烷基·較佳為 具有1,2,3或4個碳原子之直鏈鏈烧基。仍更佳的是,jj2 為 F或下列基之一 .CnH2n+i-0-,其中 η為 1,2,3, 4,5,6,7 或8,由是一個或多個Η原子可由F代替;,其中 m為2, 3, 4, 5, 6, 7或8,由是一個或多個η原子可由F代替; CpH2p+1-0-CqH2q-0-,其中 ρ為 1,2, 3, 4或 5及 q為 1,2, 3, 4或 5,(CtH2t+1)3岑i-〇-Si(CsH2s+1)-CrH2r-〇-,其中 r為 1,2,3 或 4 而s及t互相獨立為1,2, 3或4。尤其是,L12為-〇-CH3, -0-C2H5, -0-C3H7, -O-11-C4H9, -O-n-CsHu, 0-n-C6H13, -0-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -0-C3F7, -O-11-C4F9, -0-(CH2)2-CH=CH2, -o(ch2)3-ch=ch2,-o-(ch2)4-ch=ch2,-0-(CH2)2-0-CH3, -0-(CH2)2-0-C2H5, (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)2-0_, (CH3)3Si-0-Si(CH3)2-(CH2)3-〇-。 亦佳的是,L11與L12具有相同意義,最通常為lu=L12=烷 氧基’尤其是OCH3、OC2H5或oc3H7。 較佳的是’ X11為極性取代基。因此,X11較佳為F、ci、 -NCS、-SFs、-S〇2_Rz(其中Rz為經氟單或多取代之直鏈烷 基)、-CN、F、CU、具有1至1〇個碳原子之烷基或烷氧基, 95084.doc -16- 1362412 其中該烷基或烷氧基之一個或多個亞甲基可互相獨立由 -S-’ -SiRxRy-代替,rx及…互相獨立為具有個碳原 子之直鏈烷基及/或-CH=CH-,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該烷基經氟單或多取代而該烷氧基未經取代或經 敗單或多取代。在本發明之一較佳具體例中,又11為氺(:3、 -SFs或-S〇2_Rz(其中112為經氟單或多取代之直鏈烷基)、尤 其是-CF3, -C2Fs或n-QF9。在本發明之另一較佳具體例中, X11亦選自F、C卜CN、具有最多8個碳原子之烷基、烯基或 院氧基’該烷基或烯基經氟單或多取代而該烷氧基未經取 代或經氟單或多取代。另更佳的是,χΐι為F,CF3, CHF2, C2F5, -CH = CF2j -CF = CF2j -〇-CH3, -0-C3H7, -0-n-C4H9, -0-n-C5Hn, 0-n-C6Hi3, -0-CF3, -0- CHF2, -0-C2F5, -0-C3F7, -O-H-C4F9 A11,A12, A13及A14較佳為互相獨立選自以下式之一:
較佳的是’ Y11為F、CM、CN、烷氧基、烯氧基或·〇-伸烷 基-〇-烷基或-0-伸烷基-Si(烷基,)2-0-Si(烷基,)3基,具有最 多10個碳原子,該等基可額外由氟取代,由是烷基’較佳為 95084.doc •17- 1362412 ”有1’ 2,3或4個碳原子之直鏈鏈妓:基。仍更佳的是,γ11 為下列基之—:CnH2n+I-0-,其 _11為1,2, 3, 4, 5, 6, 7或8, 由是一個或多個只原子可由F代替,· CmH2m i 〇_,其中爪為2, 3’ 4,5,6,7或8,由是一個或多個η原子可由ρ代替; CPH2p+1-〇-CqH2q-〇_,其中卩為 i,2, 3, 4或5及—ι 2, 3, 4或 5,(CtH2t+1)3Si-〇-Si(CSH2s+1)-CrH2r-0-,其中 r為 1,2, 3 或 4 而^及1互相獨立為1,2,3或4。尤其是,γ丨丨為·〇·(;:Η3, O-C2H5, -〇-C3H7j -O-11-C4H9, -0-n-C5Hn, 0-n-C6H135 -〇-CF3, -〇-CHF2j -0-C2F5j -0-C3F7j -〇-n-C4F9, 〇-(CH2)2-CH=CH25 -0-(CH2)3-CH=CH2, -0-(CH2)4-CH= ch2, -o-(ch2)2.〇.ch35 -o-(ch2)2-o-c2h5, (CH3)3Si-〇.
Si(CH3)2-(CH2)2-〇·,(CH3)3Si_〇_Si(CH3)2 (CH2)3 〇_。 較佳的是,Y12為F、c卜CN、氫或具有如以上YU之較佳 定義之相同意義。尤其是,Yw為H或F β 此外,較佳的是,根據本發明之化合物包含至少一個四 氫-2,5-二基、萘-2,6-二基及/或,塞_2,5_二基環,由是該萘基 部份可經一個或多個氟原子取代。更佳的是,式1中八"
相獨立為0, 1,2或3 ;尤其是,f為1而g為2。 在式I之特定較佳具體例中,Αιι及Au之至少一個,尤其 是A11為四氫-2,5·二基。在本發明之其他較佳具體例中,a丨3 95084.doc -18- 1362412 個 及A14之至少
尤其是僅A13及之一為式 ,f及g互相獨立Αλ .,^ ^ 〆 為〇,丨,2或3 ;更佳的是,f 為1而g為2及氟取代基分別定 <1立於秦基部份之1-,3-及8· 位’使所有取代基具有如χΐι相 人ι 邳冋疋向,即,至根據式I之化 合物之右手。在一特佳具體例中, 一甘Α Υ Α及八丨2之一為四氫_2,5- 一基=卩份而Α及Α14之一為視需暴盡 〇优而要齓化萘_2,6-二基部份。 在式I之另7較佳具體例中,Α!4_χ"為下式.
式 F其中Χΐ1定義如上,較佳為NCS,SF5, -S〇2-CF3, .S02-C2F5, -S02-n.c4F9, -CN, F, Cl, CF3} CHF2, c2f5, -ch=cf2, .Cf=cf2, .〇.Ch3, -〇.C3H7j .〇,n.C4H9> -〇-n-C5H1I} 〇-n-C6H13j -0-CF3s -〇-CHF2, .〇.〇2^} .〇.〇3?? -〇-n-C4F9,更佳為F,ο% % CN,⑽,尤其是f。 在式!之另一較佳具體例中,zll,zl2, z、z"互相獨立 為單鍵、-CF2-CF2·、-cf2-ch2-、-CH2-CF2-、.CF=CF_、 •CF=CH-、-CH=CF-、_(^ c_、_CF2〇^ _c〇_〇“ 更佳的是, Z及Z互相獨立為單鍵或-co-o-,尤其是單鍵,zi3&zm 互相獨立為單鍵、-CF2。-或-C0-0-;尤其是Z13及之一為 -C F 2 0 ·。 … 本發明之一較佳具體例包括含有式ΙΑ之混合物: 95084.doc •19·
1362412 其中 c為〇或1 ; RU為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或_〇·伸烷基·〇_烷基,各該基之 —個或多個亞甲基可互相獨立由_s·,-SiRxRy_,_c Ξ c_, -C0-0-及/或-〇_CO_代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是’R11為直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或-Ο-伸烷基-0·院基’具有最多10個碳原子,該 等基未經取代或經_素取代; LU為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或稀氧基或伸烷基烷基,各該基之 一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_,-SiRXRy·,-C Ξ C-, -C0-0-及/或-0-C0-代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是,L11為直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或-0-伸烷基-0-烷基’具有最多1〇個碳原子,該 等基未經取代或經ii素取代; 1 2 L為氫、鹵素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷 基’各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_, 95084.doc -20· 1362412 -SiRxRy-,-c 三 c-,-co-o-及 / 或-〇_co·代替,使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接,該等基未經取代或經_Cn基 單取代’或經卤素單或多取代;較佳的是,為H、F、 直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基_〇烷基, 具有最多10個碳原子,該等基未經取代或經鹵素單或多 取代; L ,L ,Y及Y18互相獨立為η或F;較佳為至少li5為
Z14 為單鏈-CH2CH2-,(-CH2CH2-)2,-CF2-CF2-,
-CH=CF-,-C -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -co-o-或 2- ’尤其是
三 C-,-CH20-,-〇Ch2-,-CF2〇-,-〇Cf2., -O-CO- ; z14較佳為單鏈_c^c-,-CF20-或-CO 單鏈或-CF20-; X11 為 F,Cl,CF3, 〇CF3, CN,NCS, -SF5 或-S02-Rz ;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有丨至7個碳原子之烷基;較佳的 是Rx及R/均為甲基、乙基、丙基或丁基;及 Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵素 單或多取代;較佳的是,RZ*CF3, c2f5或^匕匕。 根據式ΙΑ化合物之一較佳副基為其中(;為〇之化合物。該 副基之化合物之例如下:
95084.doc -21 - 1362412
IAa-2 IAa-3
IAa-4
IAa-5 IAa-6
IAa-7 IAa-8
IAa-9
IAa-10 IAa-11 95084.doc .22 1362412 ,〇n ,F CqH2q.,〇-\ 0 )—(〇)—NCS 〇C九,Fpc八M 卢 IAa-12 C„H2n+,〇—( 0
IAa-13
〇C^2r, F OC^m / CqH2q.,〇-< O
IAa-14
〇〇Λμ F
PH .F IAa-15
Ο,Η^,ΟΟ,Η,,Ο—^ 〇 )~^ 〇 >—NCS '〇〇mH2m*n F
/〇CmH F IAa-16
^ 〇 )—~( O >—NCS 〇CmH2mt1 'F 95084.doc
-23- IAa-17 IAa-18 IAa-19 1362412
IAa-20 IAa-21 IAa-22 IAa-23
S〇2-CpF2p+1 IAa-24
®®2'^p^2p+1 IAa-25
IAa-26 IAa-27
CnH2n+,0
IAa-28 95084.doc -24- 1362412
IAa-29 IAa-30 IAa-31
CnH2n+1〇
NCS IAa-32 C„H2n+1〇
NCS IAa-33
IAa-34 lAa-35
CnH2n+1〇
IAa-36 95084.doc 25 1362412
IAa-37 IAa-38 IAa-39 ΟηΗ^,Ο CnH2n+10 Ί〇 其中n及m互相獨立為1至8,較佳為i,2, 3, 4, 5或6之整數; P為1至5,較佳為1,2或4之整數;q&r互相獨立為2至8,較 佳為3, 4, 5, 6之整數;s及t互相獨立為丨,2, 3, 4,較佳為2 或3,及u及v互相獨立為1,2, 3,4,較佳為1或4。較佳的是, CnH2n+1〇及CmH2m+1〇互相獨立表示甲氧基、乙氧基、丙氧 基、正丁氧基、正戊氧基及正己氧基。若在相同化合物内 存在二次時’二個CmH2m+1〇取代基對m可具有相同值或不 同值’較佳的是在二個CmH2m+1〇取代基内之m具有相同意 鲁 義。較佳的是,-S02-CpH2p+1 表示 _s〇2-CF3,-S02-C2F5, -S02-C4F9。較佳的是(:办㈠。及 CrHh-iO表示-〇-CH2CH=CH2, -0-(CH2)2CH=CH2,- 0-(CH2)3CH=CH2, ·0_((:Η2)2(:Η=(:Η-(:Η3。較佳的 是-OCsH2s〇CtH2t+1 表示CH3〇CH2CH20-及CH3CH20CH2CH20-。較佳的 是(CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2s〇 表示(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH20-及 ’ (CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH2CH20-。 . 根據式IA化合物之另一較佳副基為其中^為1之化合物。 - 該副基之化合物之例如下: 95084.doc ·26· SOi'CpF^, IAb-1
SOa-CpF^, F S02-CpF2j>+1 F F SO/CpFg^ F F IAb-2 IAb-3 IAb-4 IAb-5 s〇2-cpf2p+1 IAb-6 S〇2-CpF2p+i IAb-7
F S〇2-CpF2p+l IAb-8 1362412 PH La F CnH2n+1〇
(CvH2vtt)3SiOSi(CuH2u+1)2C3H2sO—^ 0 /~S〇2-CpF2p+) IAb-9 IAb-10 IAb-11 IAb-12 IAb-13
NCS IAb-14 IAb-15 95084.doc -28- 1362412
IAb-18
IAb-19 IAb-20
SFs IAb-21 95084.doc -29- 1362412
PCmH,_, La 卬糾〇CsH2sO
〇CmH2m+1 Lb F PH .La F
CnH2n+10 CnH2n+,〇 C„H2n+1〇 C„H2n+1〇 CnH2n+10 CnHan+1〇
0 )—so2-cpf2p+1 IAb-22 IAb-23 IAb-24 IAb-25 IAb-26 IAb-27 lAb-28 IAb-29 95084.doc .30. 1362412 〇八+,〇
IAb-30
IAb-31 IAb-32 IAb-33
IAb-34
IAb-35 IAb-36 IAb-37 95084.doc -31 1362412
IAb-38 IAb-39 IAb-40 IAb-41 C„H2n+,〇 C„HZn+,0 CnH2n+10 CnH2n+1〇
IAb-42 IAb-43 IAb-44 IAb-45 95084.doc -32- 1362412 其中I/及Lb亙相獨立為Η或F ; η及m互相獨立為1至8,較佳 為1,2, 3, 4, 5或6之整數;p為1至5,較佳為1,2或4之整數; q及r互相獨立為2至8,較佳為3, 4, 5, 6之整數;s&t互相獨 立為1,2,3, 4,較佳為2或3;及u及v互相獨立為1,2,3, 4, 較佳為1或4。較佳的是’ L/及Lb中至少一個為F,及最佳的 疋L&Lb均為F。若在相同化合物内存在二次時,二個 CmH2m+10取代基對!!!可具有相同值或不同值;較佳的是, 在二個CmH2m+1〇取代基内之m具有相同意義。較佳的是, CnH2n+1〇及CmH2m+1〇互相獨立表示甲氧基、乙氧基、丙氧 基、正丁乳基、正戍氧基及正己氧基。較佳的是, -SCVCpH^表示-S〇2-CF3, -S02-C2F5, -S02-C4F9。較佳的 是 CqH^p-iO 及 CrH2r-i 表示-〇-CH2CH=CH2,-0-(CH2)2CH=CH2, _o-(ch2)3ch=ch2,-〇-(ch2)2ch=ch-ch3。較佳的是 -〇CsH2sOCtH2t+1 表示 CH3〇CH2CH2〇-及 CH3CH2〇CH2CH20-。較佳 的疋(CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2S〇 表示(CH3)3Si〇Si(CH3)2CH2CH办 及(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH2CH20-。 根據式IA化合物之另一較佳副基為式IAc之化合物。
La’ Lc,X11 及 z14 基、乙氧基、丙氧 部份之較佳意義示於下表1而Ra〇表 丙氧基、正丁氧基、 小於下表1而Rd〇表示甲氧 正戊氧基及正己氧基。 95084.doc 1362412 表1 化合物 IAc號數 La Le ζ14 X11 -1 Η Η CF^CFp F -2 Η Η CF,CF? Cl •3 Η Η CF?CF;, CF, -4 Η Η CF^CF? CHF? -5 Η Η CF?CF;> OCF, •6 Η Η cf?cf2 OCHR •Ί Η Η cf,cf7 CN •8 Η Η CF,CF? SF, -9 Η Η CF9CF9 NCS •10 Η Η cf?cf2 SOjCF.t -11 Η F cf3cf, F •12 Η F CF?CF? Cl -13 Η F CF^CF? CF, -14 Η F CFpCF? CHFp 15 Η F CF,CF? OCF, •16 Η F CF2CF2 ochf2 17 Η F CF3CFp CN •18 Η F CF2CF2 SF, •19 Η F CF,CF? NCS -20 Η F CF^CF, S〇2CFa -21 F F CF.CFp F -22 .F F cf?cf2 Cl •23 F F cr»cf7 CF, •24 F F cf2cf2 CHF? -25 F F cf9cf? OCR -26 F F cf2cf2 ochf2 •27 F F CFpCF? CN -28 F F CF2CF2 SFs •29 F F CF^CF? NCS 30 F F CF?CF? SO2CF3 •31 Η Η CF,CH? F -32 Η Η CFpCHp Cl 34- 95084.doc 1362412 化合物 IAc號數 La Lc ζ,4 X11 •33 Η Η CF?CH? cf3 -34 Η Η CF?CH? CHF, -35 Η Η CF^CHp OCFs *36 Η Η CF?CH? OGHFp •37 Η Η CF?CH? CN -38 Η Η CFpCHp SFs •39 Η Η CFpCHp NCS -40 Η Η CFpCH? SO?CF^ -41 Η F CFpCH? F -42 Η F CF3CH? Cl -43 Η F cf?ch? CF, -44 Η F CFpCHp CHFp -45 Η F CF?CH? OCF, 46 Η F CF?CH;> OCHF? -47 Η F CFpCHp CN -48 Η F CFpGH? SFs -49 Η F CF2CH2 NCS 50 Η F CF^CH, SO?〇F*i -51 F F CFpCH7 F •52 F F CF2CH2 Cl 53 F F CF,CH, CF, -54 F F CF9CH, CHFp -55 F F cf9ch9 OCF, -56 F F cf2ch7 OCHF, -57 F F CF.CH:, CN -58 F F CF2CH2 SFs -59 F F cf2ch7 NCS -60 F F CF^CHp SOpCF-i -61 Η Η CHpCF? F -62 Η Η CH?CF? Cl -63 Η Η CH?CF? CF, -64 Η Η CH?CF5 CHF, -65 Η Η CH?CF? OCF,, 95084.doc 35- 1362412 化合物 IAc號數 L* Lc ζ14 X11 •66 Η Η CH?CF? OCHF? -67 Η Η CH?CF? CN -68 Η Η CH?CF? SFfi •69 Η Η CH2CF2 NCS •70 Η Η CH2CF7 SO?CF^ •71 Η F CH5CF9 F •72 Η F CH?CF? Cl -73 Η F CHpCF, CF, -74 Η F CHpCFp CHF? -75 Η F CH?CF? OCF^ •76 Η F CH?CF? OCHF? -77 Η F CH2CF2 CN -78 Η F ch2cf2 SF, -79 Η F CHpCFp NCS -80 Η F CH,CF? S〇2CFh -8t F F CH2CF3 F •82 F F ch2cf;» Cl •83 F F CHpCFp CF, -84 F F CH?CF? CHF, -85 F F ch?cf9 OCF, -86 F F CH?CF? OCHF? -87 F F ch2cf2 CN •88 F F CH?CF;, SR -89 F F CH?CF, NCS -90 F F CH?CF? SO?OF ^ -91 Η Η -CF=CF- F -92 Η Η -CF=CF- Cl 93 Η Η -CF=CF- CF, -94 Η Η -CF=CF- CHF? -95 Η Η -CF=CF- OCF, -96 Η Η •CF=CF- OCHF? •97 Η Η -CF=CF- CN -98 Η Η -CF=CF- SF, 95084.doc 1362412 化合物 IAc號數 La Lc ζ14 X11 -99 Η Η -CF=CF- NCS -100 Η Η -CF=CF- S〇2〇Fq -101 Η F -CF=CF- F -102 Η F -CF=CF- Cl -103 Η F •CF=CF- cf3 -104 Η F -CF=CF· chf2 •105 Η F -CF=CF· OCF, -106 Η F •CF=CF· OCHF? -107 Η F -CF=CF· CN •108 Η F -CF=CF- SF5 •109 Η F -CF=CF- NCS -110 Η F -CF=CF· SO^GF^ -111 F F -CF=CF- F -112 F F •CF=CF- Cl -113 F F •CF=CF· CR, •114 F F •CF=CF- CHF;, •115 F F -CF=CF- OCFr, -116 F F CF=CF_ OCHF? -117 F F -CF=CF- CN -118 F F •CF=CF- SF, •119 F F -CF=CF- NCS -120 F F -CF=CF- SO?CFn 化合物 IAc號數 La Lc •cf2o- X11 -121 H H cf2cf2 F •122 H H CFpCF2 Cl -123 H H CFpCF, CFS -124 H H CF?CF;, CHF? •125 H H CF2CF2 OCFa -126 H H CF;>CF? OCHFp -127 H H CF?CF? CN -128 H H CFoCF, SF, 95084.doc 37- 1362412 化合物 IAc號數 La Lc cf2o· X11 -129 Η Η CF?CFp NCS •130 Η Η CF?CFp SOpCF.q -131 Η F CF2CF2 F -132 Η F CF?CF? Cl •133 Η F CF?CF? CFS -134 Η F CF?CF? CHFp •135 Η F CFpCF7 OCF, -136 Η F CF?CF? OCHFp -137 Η F CF^CF, CN -138 Η F CFpCFp SF« -139 Η F CF?CF? NCS •140 Η F OF?CF? SO2CF3 •141 F F CF^CFp F -142 F F CF2CF2 Cl •143 F F CF?CF? CF, •144 F F CF?GF? CHF? -145 F F CFpCF^ OCF, -146 F F CF?CF? OCHF? -147 F F cf2cf2 CN •148 F F CF?CF? SFs -149 F F CFpCFp NCS -150 F F CF?CF? SO^CF.q 化合物 IAc號數 La Le 單 X11 •151 H H cf2cf2 F -152 H H cf2cf? Cl •153 H H CFpCF, CF, •154 H H CF:>CFp CHF? •155 H H CF2CF? ocf3 •156 H H cf2cf3 OCHFp -157 H H CRCF, CN •158 H H cf;>cf3 SF, 95084.doc 38 · 1362412 化合物 1 IAc號數 La Lc 單 X11 -159 Η Η CF?CF? NCS -160 Η Η CF?CF? SO^CF.T -161 Η F CF3CF? F -162 Η F cf7cf2 Cl -163 Η F cf?cf2 CF, •164 Η F CF?CF? chf2 •165 Η F CF?CF? OCR, •166 Η F CFpCFp ochf3 -167 Η F cf?cf2 CN •163 Η F cf?cf, SF, -169 Η F CF,CF, NCS •170 Η F CF?CF? SO^CFi •171 F F cf?cf2 F •172 F F CFpCF? Cl •173 F F cf?cf3 CF, -174 F F cf2cf2 chf2 -175 F F cf?cf2 OCF, -176 F F CFpCFp OCHF? •177 F F cf?cf2 CN •178 F F cf?cf2 SFs -179 F F CFpCF:, NCS -180 F F cf?cf2 SO?CFi 化合物 IAc號數 La Lc -COO- X11 -181 H H cf3cf2 F -182 H H cf?cf2 Cl •183 H H CF?CF2 CF, -184 H H cf?cf2 chf3 -185 H H cf2cf2 ocf3 -186 H H CFpCF2 OCHF, -187 H H CFpCF2 CN •188 H H CF?CFp -Sfa_ 95084.doc 39- 1362412 化合物 &C號數 La Lc •COO- X11 189 Η Η CF^CF, NCS •190 Η Η CF2CF, SOpCF.^ -191 Η F cf2cf, F •192 Η F CF?CF, Cl •193 Η F CF?CF, CF, •194 Η F CF2CF, CHF, •195 Η F cf2cf3 0CFa _-196 Η F CF^CF, OCHF, •197 Η F CF?CF9 CN -198 Η F cf2cf? SFs -199 Η F CF?CF, NCS -200 Η F CF?CF, SO^CF.i •201 F F cf2cf, F •202 F F CF,CF, Cl •203 F F CF,CF, CF, •204 F F CF?GF, CHF? F F CF?CF, OCFa •206 F F cf2cf, OCHF, •207 F F cf2cf, CN -208 F F cf2cf, sfb -209 F F CF,CF, NCS •210 F F CFpCF, SO2CF3 本發明之另一較佳具體所包含式IB之化合物:
X' 旧 其中 R11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或具有2至15個碳原子之·〇伸烷 基-0-烷基,其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立 95084.doc -40· 1362412 由-3-,-311^,-€三(:-,-(:0-0-及/或-0-(:0-代替,使氧 及/或硫原子不會互相直接連接,該等基未經取代或經 -CN基單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的是,Rll為 直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷基, 具有最多10個碳原子,該等基未經取代或經鹵素取代; L為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或具有2至丨5個碳原子之伸烷 基-0-烷基,其中各該基之一個或多個亞曱基可互相獨立 由-S-,-SiRxRy-,-CsC-,-C0-0-及/或-0-C0-代替,使氧 及/或硫原子不會互相直接連接,該等基未經取代或經 -CN基單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的是,Li 1為 直鏈烧基、烧氧基、稀基、浠氧基或伸烧基_〇垸基, 具有最多10個碳原子,該等基未經取代或經鹵素取代; L12為氫、函素、具有丨至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或具有2至15個碳原子 之-〇-伸烷基-0-烧基’其中各該基之一個或多個亞甲基 可互相獨立由-S-,-SiRxRy-, -Ce C-,-CO-0-及 / 或-0-C0-代替’使氧及/或硫原子不會互相直接連接,該等基未經 取代或經-CN基單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的 是’ L12為H、F、直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或·〇_ 伸统基烷基,具有最多10個碳原子,該等基未經取代 或經鹵素單或多取代; 由是另較佳的是,r11,L11及L12中至少一個為直鏈烷基、烷 氧基、烯基 '烯氧基或-0-伸烷基-0-烷基之一。 95084.doc •41 · 1362412 L 5及l16互相獨立為Η或F ;較佳的是至少為ρ Z14及為單鏈-CH2CH2-,(-CH2CH2-)2, 。〃 ’ ^^•cf2-5 -cf2-ch2- -CH2-CF2-,-CH=CH_,-CF=CF- pt? 5 'Cf-ch-, -ch=cf- -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF20- n〇r, ’ ’ '〇CF2·,_C0_0·或 -O-CO-;較佳的是z14為單鏈-CF2〇_或_c〇 x11為 F、a、-NCS、-SF5、-S02-Rz、呈士 /、有1至15個碳原子 之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷备 乳暴之一個或多個 亞曱基可互相獨立由-0-,-S-,-SiR_xj^y -,-CH=CH-,-C ξ C-,-C0-0-及/或.0-C0-代替,使氧及/或硫原子不會互 相直接連接,该烷基或烷氧基未經取代或經_CN基單或 多取代或經鹵素單或多取代;較佳的是,χ11為F、C1、 CF3、OCF3、〇CHF2、NCS、sf5^s〇2_rz ;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基;較佳的 疋R及Ry均為甲基、乙基、丙基或丁基; R為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵素 單或多取代;較佳的是,1^為〇卩3, C2F5或n-C4F9。 該較佳具體例之化合物之例為以下化合物:
旧·1 旧-2 95084.doc -42- 1362412
IB-3 旧-4 旧-5
旧-6 旧-7 旧-8
旧-9
IB-10 95084.doc -43· 1362412
其中η及m互相獨立為1,2, 3, 4, 5, 6, 7或8,及X11為CN,NCS, SF5, S02CF3, SO2C2F5, S02c4F9, F, CF3s chf2, c2f5, -CH=CF2j -CF=CF2, -0-CH3, -〇-C2H5, -0-C3H7, -0-n-C4H9, -O-n-CsHn, -0-n-C6H13, -〇-CF3, -〇-CHF2, -0-C2F5j -0-C3F7, -0-n-C4F9aCN,S02CF3, F,CF3, _0_CF3較佳。較佳的是,n 及m為相同數目並等於丨,2, 3,4, 5或6。若在相同化合物内 存在一次時,二個CmH2m+1〇取代基對111可具有相同值或不 同值;較佳的是,在二個“仏心山取代基内之爪具有相同 意義。此外,一個或多個CnH2n+i、〇CnH2n+aCmH2m+i部份 之氫原子分別可由齒原子,較佳為氟原子代替。特佳的是 式IB-1至IB-12之化合物,其中χΗ為F、CF34〇CF3,尤其 是F 〇 本發明之其他較佳具體例包含式1(:或1〇之化合物:
95084.doc
ID 其中 R11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或-0-伸烷基烷基,各該基之 一個或多個亞曱基可互相獨立由-S-,-SiRxRy、Ξ -CO-0-及/或-0-C0-代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接’該%基未經取代或經-CN基單取代,或經齒素 單或多取代;較佳的是,R"為直鏈烷基、烷氧基、稀 基、烯氧基或-0-伸烷基-0-烷基,具有最多10個碳原 子,該等基未經取代或經鹵素取代; L11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或-〇-伸烧基院基,各該基之 一個或多個亞曱基可互相獨立由_S·,_SiRXRy_,_c Ξ C-, -CO-O-及/或-0-C0-代替’使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是,L11為直鏈烷基、烷氧基、烯 基、烯氧基或-〇·伸烷基烷基,具有最多1〇個碳原 子,該等基未經取代或經函素取代; 1 2 為氫、ii素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或伸烷基烷 基,各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-s_, 95084.doc -45- 1362412 -SiRf-,-CEC_,-CO_0_及/或办⑽代替使氧及/或 硫原子不會互相直接連接’該等基未經取代或經_cn基 單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的是,Llz為H、F 直鏈烷基、烷氧基、烯基、烯氧基或_〇•伸烷基·〇_烷基 具有最多10個碳原子’該等基未經取代或經鹵素單或 多取代; 由是較佳的是,.R' Lii及L丨2中至少一個為該較佳直鏈烷 基、烷氧基、烯基、烯氧基或_〇_伸烷基烷基之一; L ,L· ,L,L及L19互相獨立為η或F ;較佳為至少Li5及 L18為 F ; ζπ 及 z14 互相獨立為單鍵,_CH2CH2·,( CH2CH2 )2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-5 -CH2-CF2-, -ch=ch-5 -cf=cf-, -CF=CH-, -CH=CF-} -C = C-, -CH20-, -〇CH2-, -CF20-, -OCF2-,-CO-O-或-O-CO-,由是z13及z14中至少一個為 單鍵;較佳的是z13及z14均為單鍵或z13及z14之一為 -cf2o-或-co2-; X11為 F、Cl、-CN,-NCS、-SF5、-S〇2-Rz、具有 1至15 個碳 原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基之一個或 多個亞曱基可互相獨立由_〇_,-S-,-SiRXRy_,_CH=cl·, -C三C-,-C0-0-及/或_〇-C〇_代替,使氧及/或硫原子不 會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代或經_CN基 單或多取代或經il素單或多取代;較佳的是X"為F、 Cl ' CF3 ' OCF3 ' OCHF2 ' NCS ' SF5^-S〇2-Rz ;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基;較佳的 95084.doc -46· 1362412 是Rx及Ry均為甲基、乙基、丙基或丁基;及 Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵素 單或多取代;較佳的是,Rz為CF3, C2F5或n-C4F9。 式1C之該較佳化合物之例如下:
IC-1
IC-2 IC-3
IC-4
IC-5
IC-6 95084.doc -47- 1362412
IC-7 IC-8
IC-9 IC-10
IC-11
IC-12 IC-13 95084.doc -48- 1362412
IC-14
IC-15
IC-16 IC-17
IC-18
IC-19 IC-20 95084.doc • 49· 1362412
η2π+ι〇π〇
F CFa〇-^~〇~^—X11 IC-23 pc„H H2n+1C,
CF2〇-< Ο )—X IC-24
H2n+1CnO IC-25 其中n及m互相獨立為u 2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; q為2, 3, 4, 5, 6, 7 或 8 ;及 X11 為 CN,NCS,SF5, S02CF3, S02C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2j C2Fs, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -o=c2h5, -0-C3H7, -0-n-C4H9j -〇-n-C5Hu, 〇-n-C6Hi3j -0-CF3, -0-CHF2, -〇-C2F5, -〇_c3F7, -0-n-C4F9以 CN, S02CF3, F,CF3, -〇_CF3較佳。若在相同化合物内存在二次時二個CmH2m+10 取代基對m可具有相同值或不同值;較佳的是在二個 CmH2m+1〇取代基内之m為相同整數。同樣,若在相同化合 95084.doc -50- 1362412 物内存在二次時,二個代基對q可具有相同值或. 不同值;較佳的是,在二個Cq&yO取代基内之q為相同整· 數。較佳的是,n&m為相同數目並等於丨 -----nH2n+, 〇CnH2_ 〇c^ , 部份之氫原子分別可由^原子,較佳為氟原子代替, 的是式IC-1至IC-25之化合物,其中χ1,為F、化或⑽上· 尤其是3 ’
該式ID之較佳化合物之例為下列化合物:
ID-1 ID-2 ID-3 ID-4
•5U 95084.doc 1362412 '2n+1
X' ID-5 Η,..,
X1 ID-6 H2n„Cn〇
X1 ID-7 H2n+1Cn〇
X' ID-8
Han+,Cn〇
X_ ID-9 H2n+1Cn〇
X' ID-10 H2n+1Cn〇
ID-11
H2nt,CnO
X11 ID-12 95084.doc -52- 1362412
x1 ID-13
X' ID-14 •2n+1
X1 ID-15
X' ID-16 ID-17
ID-18 95084.doc -53- 1362412 H2n+iCn〇
X1 ID-19 H2n+1Cn〇
X1 ID-20 H2n+1C„〇
X” ID-21 H2n.iCn〇
X1 ID-22
HZn+1CnO
X11 ID-23
HO
X' ID-24 95084.doc -54- 1362412 2π+1
χ' ID-25 ·2η+1
χ11 ID-26
χ1 ID-27
X' X' ID-28 ID-29
ID-30 95084.doc -55 1362412 H2n+1Cn〇
X' ID-31 H2n+1
X' ID-32
X1 X11 X' ID-33 ID-34 ID-35
x11 ID-36 95084.doc -56 1362412 2n+1
X1 ID-37 2n十1
X1 ID-38
X' ID-39
X' X 11 ID-40 ID-41
X' ID-42 95084.doc -57- 1362412
X_ ID-43
X' ID-44
x1 X' H2n+1Cn〇 ID-45 ID-46
X' ID-47 H2n+1Cn〇
cf2o
x11 ID-48 95084.doc -58- 1362412
ID-49 ID-50 ID-51
ID-52 ID-53
ID-54 95084.doc •59 1362412
ID-55 ID-56 ID-57 ID-58 ID-59 ID-60 其中n及m互相獨立為1,2,3, 4, 5,6, 7或8 ; q為2,3,4,5,6, 7或 8 ;及 X11 為 CN,NCS,SF5, S02CF3, S02C2F5, S02C4F9, F, CF3,CHF2,C2F5,-CH=CF2,-CF = CF2,-0-CH3,-0 = C2H5, 95084.doc -60- 1362412 -〇-C3H7, -0-n-C4H9, -〇-n-C5Hll5 0-n-C6H13, -0-CF3, -〇-CHF2, -〇-C2F5, -0-C3F7, -0-n-C4F9 以 CN, S02CF3, F, CF3, -O-CF3較佳。若在相同化合物内存在二次時,二個CmH2m+i〇 取代基對m可具有相同值或不同值;較佳的是,在二個 CmH2m+1〇取代基内之m為相同整數。同樣,若在相同化合 物内存在一次時二個CqHhdO取代基對q可具有相同值或不 同值;較佳的是,在二個CqHh^O取代基内之q為相同整數。 較佳的是,η及m為相同數目並等於1,2, 3, 4, 5或6。此外, 個或多個 CnH2n+l、〇CnH2n+l、OCmH2m+l 及 CqH2q-l 部份之 氫原子分別可由齒原子,較佳為氟原子代替。特佳的是式 ID-1至ID-60之化合物,其中X"為f、CF3或OCF3,尤其是F。 本發明之其他較佳具體例包含式IE或IF之化合物:
其中 R11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之細基或稀氧基或-0-伸烧基-0 -烧基,各該基之 一個或多個亞曱基可互相獨立由-S-,-SiRxRy_,c、 95084.doc -61 - 1362412 -CO-O-及/或·〇_c〇_代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是Rn為直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或伸烷基·0-烷基,具有最多10個碳原子,該 等基未經取代或經齒素取代; L為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇•烷基,各該基之 一個或多個亞甲基可互相獨立由-S-, -SiRxRy-,-C ξ C-, -CO-0-及/或_〇_C〇·代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是Ln為直鏈烷基、烷氧基、烯基、 烯氧基或-0-伸烷基-〇-烷基,具有最多1〇個碳原子,該 等基未經取代或經齒素取代; L12為氫、函素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烷基_〇_烷 基,各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_s·, -SiRxR'-CeC-,-C0-0-及 / 或 _〇_C〇_ 代替,使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接,該等基未經取代或經_CN基 單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的是,L12為η、ρ、 直鍵烧基、烧氧基、稀基、烯氧基或伸烧基_〇_烧基, 具有最多10個碳原子,該等基未經取代或經鹵素單或 多取代; 由是R11,L11及L12中至少一個為該較佳直鏈烷基、烷氧 基、烯基、烯氧基或-〇-伸烧基-0_貌基之一。 95084.doc -62- L15, L16, L17, L18,L19a,L19l^L19c互相獨立為 Η或F ;較佳為 L17及L19b均為F ; Z14為單鍵,_Cil2CH2-,(-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-,-CF2-CH2-, -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-, -CF=CH-, -CH=CF-, -c =C-, -CH2O-,-OCH2-, -CF2O-,-OCF2-,-CO-O-或 -O-CO-較佳的是,z14為單鍵,-CF20-或-C02-; X11為 F、C卜-CN' -NCS、-SF5、-S02-Rz、具有 u15 個碳 原子之烷基或烷氧基’其中該烷基或烷氧基之一個或多 個亞甲基可互相獨立由-0-,-s-,-SiRxRy-,-CH=CH_ _e Ξ〇-,-CO-O-及/或-Ο-co-代替,使氧及/或硫原子不會 互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代或經_CN基單 或多取代或經鹵素單或多取代;較佳的是,χιι為F、C1、 cf3、ocf3、ochf2、NCS、SF5或-S02-Rz ;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基;較佳的 疋R及R/均為甲基、乙基、丙基或丁基;及
Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經函素 單或多取代;較佳的是,RZ為Cf3, c2f5或 式IE之該較佳化合物之例如下:
IE-1 95084.doc -63· 1362412 F ^2n+1^i
IE-2 〇CmH2m+1 F OCH, h,^,c ^2n+1^· ^2n+1^n® H2n+1Cn〇
IE-3 IE-4 IE-5 IE-6 OH F PC„H, Η2η+1〇η〇’ Η2η+1〇η〇 Η2ρ-1〇ρ〇
IE-7 IE-8 IE-9 95084.doc -64- 1362412 H2MCP〇
IE-10 〇CmH2m+1 F PCqH2,, h2Mcp〇
X· IE-11 〇CqH2q„ OC-H …F Η2ρ-ι〇ρ〇
IE-12
X IE-13 IE-14 X' 〇CmH2m+1 F ^2n+1^ H2n+1C,
〇〇qH2q, F IE-15 IE-16 H2n+1Cn〇
IE-17 95084.doc -65 - 1362412
X IE-18
ΙΕΊ9 IE-20
IE-21
Vi
IE-22
X X, V11 x IE-24 IE-23 IE-25 95084.doc 66- 1362412 PC„H〜,f ^20+1^ h2^,c- H2n+1C- H2n+1Cn〇
IE-26 IE-27 IE-28 IE-29 〇CmH2m+1 PCmH2m+1 F H2n+1Cn〇
CF2°-\ Ο /-x IE-30 〇心+, F 0C„H, H2n+1Cn0 *^2n+1^n® H2P—八0
IE-31 IE-32 IE-33 95084.doc -67- 1362412
IE-34 IE-35 IE-36 其中n及m互相獨立為1, 2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; q及P互相獨立 為 2,3,4,5,6,7 或 8 ;而 X11為 CN,NCS,SF5,S02CF3, so2c2f5, so2c4f9, f,cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -0-η-〇4Η9, -0-n-C5Hn, -0-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-11-C4F9 以 NCS,SF5, S02CF3,S02C2F5,S02C4F9,F,CF3,OCF3較 佳。若在相同化合物内存在二次時,二個CmH2m+1〇取代基 對m可具有相同值或不同值;較佳的是,在二個(^11^^〇 取代基内之m為相同整數。同樣,若在相同化合物内存在二 次時,二個CqH2q_1〇取代基對9可具有相同值或不同值;較 佳的是,在二個取代基内之q為相同整數。較佳的 是’ nAm為相同數目並等於或6。同樣,較佳的 是’q及P為相同數目並等於3,4,5,6。此外,一個或多個 CnH2n+1、0CnH2n+1、〇Cmii2叫、〇Cp 〇 氫原子分別可由齒原子,較佳為 ?痛之 勺齓原千代替。特佳的是式 95084.doc -68- 1362412 IE-1 至 IE-36 之化合物,其中 X11 為 NCS、SF5、S02CF3、 S02C2F5、S02C4F9。 該式IF之較佳化合物之例為下列化合物:
X' IF-1 Η…
X1 IF-2
H^C
IF-3 Ί2η+1
IF-4 _2n+1
IF-5 '2n+1
x11 IF-6 95084.doc -69- 1362412 u ··〇». i i
X 11 IF-7
11 X n X 11 IF-8 IF-9 IF-10
IF-11 IF-12 95084.doc -70- 1362412
IF-13 IF-14
IF-15 IF-16
IF-17
IF-18 95084.doc -71 - 1362412 _2ρ·1
χ· IF-19
X' IF-20
X' X11 IF-21 IF-22 '2ρ-1
X' IF-23
IF-24 95084.doc -72- 1362412 *2n+1
x" IF-25
F
X· IF-26 '2n+1
X1 IF-27
X1 IF-28 '2n+1
X1 IF-29 '2n+1
F
IF-30 95084.doc -73- 1362412
X1 IF-31 '2n+1
X1 IF-32 H2n+1Cn〇
X1 IF-33 H2n+1Cn〇
F
X' IF-34 H2n+1Cn〇
x11 IF-35 Η2π+1〇η〇
X IF-36 95084.doc -74- 1362412
IF-37
IF-38
IF-39 IF-40 IF-41
IF-42 95084.doc -75- 1362412
x' X' IF-43 IF-44
X' IF-45
2pO
F
X' IF-46 '2p-1
X1 IF-47
X' IF-48 *2n+1
X11 IF-49 95084.doc -76- 1362412 Η 一
F
X1 IF-50 _2n+1
x1 IF-51
X11 X 11 IF-52 IF-53 2n+1
F
X' IF-54 '2Π+1
X11 IF-55 95084.doc -77- 1362412
X1 IF-56 Η2η+1〇η〇
X' IF-57
xn IF-58 X' X x' IF-59 IF-60 IF-61 95084.doc -78- 1362412
F
X11 IF-62 H2n+1Cn〇
X' IF-63
X‘ X· X' IF-64 IF-65 IF-66
X_ IF-67 95084.doc -79- 1362412
X' IF-68
X' IF-69
X 11 IF-70
X11
X11 IF-71 IF-72 其中n及m互相獨立為1, 2, 3, 4, 5, 6, 7或8 ; q及p互相獨立 為 2,3,4,5, 6,7 或 8 ;而 X11 為 CN,NCS,SF5,S02CF3, so2c2f5, so2c4f9, f,cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -0-CH3, -0-C2H5, -0-C3H7, -O-11-C4H9, -O-n-CsHn, -Ο · n G 6 H13,- 〇 - G F 3, O - G ii F 2, 〇 G 2 F 5, - G 3 F 7, O ti - G 4 F 9 以 NCS,sf5, so2cf35 so2c2f5,so2c4f9,f,cf3,ocf3較 佳。若在相同化合物内存在二次時,二個CmH2m+10取代基 95084.doc -80· 1362412 對m可具有相同值或不同值;較佳的是,在二個〔Η: 〇 取代基内之m為相同整數。同樣,若在相同化合物内存在二 次時,二個CqH2q_1〇取代基對〇!可具有相同值或不同值;較 佳的是,在二個CqHzyO取代基内之q為相同整數。較佳的 是,η及m為相同數目並等於1,2, 3, 4, 5或6。同樣,較佳的 是,q及p為相同數目並等於3, 4, 5, 6。此外,一個或多個
CnH2n+丨、OCnH2n+1、OCmH2m+1、〇cpH2p-j〇cqH2cM部份之 氫原子分別可由齒原子,較佳為氟原子代替。特佳的是式 IF-1 至 IF-72 之化合物,其中 X"為 Ncs、Si?5、s〇2CF3 ' S02C2F5、S02C4F9、F、CF3、〇CF3,尤其是F。 本發明之其他較佳具體例包含式1(}之化合物:
其中 R11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 碳原子之烯基或烯氧基或·〇_伸烷基_〇_烷基,各該基之 一個或多個亞甲基可互相獨立由_s_,-siRxRy_,_c Ξ c_, -C0-0-及/或-0-C0-代替,使氧及/或硫原子不會互相直 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是R11為直鏈烷基 '烷氧基、烯基、 烯氧基或-0-伸烷基-0-烷基,具有最多1〇個碳原子,該 95084.doc -81- 1362412 等基未經取代或經函素取代; L"為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 ‘ 碳原子之烯基或烯氧基或_〇·伸烷基-〇_烷基,各該基之 •- 一個或多個亞曱基可互相獨立由_S·,-SiRxRy-,·(: Ξ C-, 屬· -C0-0-及/或_0_C0·代替,使氧及/或硫原子不會互相直 .· 接連接,該等基未經取代或經_CN基單取代,或經鹵素 單或多取代;較佳的是,L11為烷氧基、烯氧基或_〇_ 伸烧基-0-烧基,具有最多1〇個碳原子,該等基未經取 籲 代或經i素取代; 1 2 L為氫、鹵素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇·伸烷基_〇_烧 基’各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由·s_, -SiR Ry-, -C=C-, -C0-0-及 / 或-0-C0-代替,使氧及 / 或 . 硫原子不會互相直接連接’該等基未經取代或經_CN基 單取代,或經鹵素單或多取代;較佳的是,L12為H ; Y11為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具有2至15個 籲 碳原子之稀基或烯氧基或-Ο-伸院基院基,其中各該 基之一個或多個亞甲基可互相獨立由_S-,_SiRxRy_ _c = C-,-C0-0-及/或-0-C0-代替’使氧及/或硫原子不會 互相直接連接,該等基未經取代或經基單取代,或 經齒素單或多取代,較佳的是Y11為院氧基、稀氧基或 · 伸烧基-0-烧基’具有最多10個碳原子,該等基未經 * 取代或經鹵素單或多取代;特別是Y"具有如Ln相同意 . 義; 95084.doc •82- 1362412 Y12為氫、鹵素、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基或具 々 有2至15個碳原子之烯基或烯氧基或_〇_伸烧基_〇_炫 ' 基,其中各該基之一個或多個亞甲基可互相獨立由-S-, -SiRxR、-CsC_,_c〇_〇j/或-〇_c〇·代替,使氧及/或 · 硫原子不會互相直接連接,該等基未經取代或經_CN基 -· 單取代’或經鹵素單或多取代;較佳的是為η; d為0,1或2 ; d較佳為〇或1,尤其是1 ; L15及L16互相獨立為11或1;;較佳的是,均為F ; ^ Z 為單鍵 ’ -CH2CH2·,(-CH2CH2-)2,-CF2-CF2-,-CF2-CH2-, -ch2-cf2-, -ch=ch-, -cf=cf-, -cf=ch-, -ch=cf-, -c =C·,-CH20-,-OCH2-,_CF20·,-〇CF2-,-CO-O-,或 -O-CO-較佳的是,z14為單鍵,-CF20-或-C02-; X11為 F、cn、-CN、-NCS、-sf5、-so2-Rz、具有 u 15 個碳·. 原子之院基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基之一個或 少個亞曱基可互相獨立由-S-,-SiRxRy-,_(^ίί=(ΙΉ_ -CEC-,-C0-0-及/或-O-CO-代替,使氧及/或硫原子不 籲 會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代或經_CN基 單或多取代或經鹵素單或多取代;較佳的是,χ1ι為F、 C卜 CF3、OCF3、OCHF2、NCS、SF5或-so2-rz ;
Rx及Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基;較佳 · 的疋R及Ry均為甲基、乙基、丙基或丁基;及
Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵素 · 單或多取代;較佳的是,R=^CF3, C2F54n_C4F9。 β 根據式IG化合物之一較佳副基為其中(1為〇之式!之化合 95084.doc •83· 1362412 物。該副基之化合物之例如下:
C,H2l+10CgH290 <CvH2v+1)3Si〇Si(CuH2u+1)2C8H2sO PCLH一 〇cwH2 2m+1
IGa-1 IGa-2 IGa-3 lGa-4 IGa-5 lGa-6 IGa-7 IGa-8 其中n,m及w互相獨立為1至8,較佳為1,2,3, 4, 5或6之整 數’· q,y及r互相獨立為2至8,較佳為3, 4, 5, 6之整數;s及t 互相獨立為1,2, 3, 4,較佳為2或3 ; u及v互相獨立為1,2, 3, 4,較佳為 1或 4 ;而 X11 為 CN,NCS,SF5, S02CF3,S02C2F5, s〇2C4F9, f, cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2, -o-ch3, 95084.doc -84- 1362412 -0-C2H5, -O-C3H7, -O-11-C4H9, -O-11-C5H11, -0-n-C6Hi3, -O-CFj, -O-CHF2,-O-C2F5,-O-C3F7,-O-11-C4F9 以 CN, S02CF3, F,CF3, -0-CF3較佳。較佳的是,CnH2n+10、CmH2m+10 及CwH2w+10互相獨立表示曱氧基、乙氧基、丙氧基、正丁 氧基、正戊氧基及正己氧基。較佳的是,CqH&iO、CyH^O 及 CrHhqO 表示-〇-CH2CH=CH2、-〇-(CH2)2CH=CH2、 -o-(ch2)3ch=ch2、-o-(ch2)2ch=ch-ch3。較佳的是, -OCsH2sOCtH2t+1 表示 ch3och2ch2o-及 ch3ch2och2ch2o- » 較佳 的是,(CvH2v+丨)3SiOSi(CuH2u+丨)2CsH2sO表示(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH20-及(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH2CH20-。特佳者為式 IGa-1 至 IGa-8之 化合物,其令X11為F、CF3或OCF3,尤其是F。 根據式IG化合物之另一較佳副基為其中d為1之化合物。 該副基之化合物之例如下:
IGb-1 IGb-2 IGb-3 95084.doc ·85· 1362412
X11 IGb-4 IGb-5 IGb-6 IGb-7 IGb-8 IGb-9
X” lGb-10 IGb-11
X' IGb-12 95084.doc -86- 1362412
X” IGb-13 IGb-14 PCmH2rn+1 OCwH CnH2n+1〇
-co2~( 〇 >—X'
PCmH2m+1 QCJH^ F
/OCrH2M /〇CwH2w+1 CnH2n+1〇—^( 0 )~( O )—CO; IGb-15 IGb-16 IGb-17 IGb-18 IGb-19 IGb-20 IGb-21 95084.doc -87- 1362412
CnH2n+1〇
X1 X1 IGb-22 IGb-23
CnHan.,0
X1 X. IGb-24 IGb-25
IGb-26 IGb-27 IGb-28
X 11 IGb-29 IGb-30 95084.doc .88· 1362412
IGb-31
IGb-32 IGb-33 IGb-34
11 IGb-35 IGb-36 IGb-37
X* IGb-38
CqH2q,〇
X1 IGb-39 95084.doc -89 1362412
數;q,y及r互相獨立為2至8,較佳為3,4,5,6之整數;s及t 互相獨立為1,2, 3, 4,較佳為2或3 ; u&v互相獨立為1,2, 3, 4 ’ 較佳為 1 或 4 ;而 X"為 CN,NcS,sf5,S02CF3,S02C2F5, so2c4f9, f, cf3, chf2, c2f5, -ch=cf2, -cf=cf2j -o-ch3, -0-C2H5j -0-C3H7, -0-n-C4H9, -0-η-05Η1ΐ9 -0-n-C6H135 -0-CF3, -〇-CHF2, -〇-C2F5, -〇-C3F7, -0-n-C4F9aCN,CF5, S〇2CF3’ F,CF3, -0-CF3較佳。較佳的是,CnH2n+l〇、CmH2m+i〇 及CWH2W+10互相獨立表示甲氧基、乙氧基、丙氧基、正丁 氧基、正戊氧基及正己氧基。較佳的是,CyHzy.iO及CrH2M〇 表示-o-ch2ch=ch2、-o-(ch2)2ch=ch2、-o-(ch2)3ch=ch2、 〇_(CH2)2CH= CH-CH3。較佳的是,_OCsH2s〇CtH2t+1 表示 ch3och2ch2o-及 CH3CH20CH2CH20-。較佳的是, (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO 表示(CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH20-及 (CH3)3Si0Si(CH3)2CH2CH2CH20-。特佳者為式 iGb-1 至 IGb-42之化合物’其中X"為ρ、cf3或OCF3,尤其是ρ。 95084.doc -90- 1362412 式1之化合物自美國專利6,177,154局部可知或可由本身 已知方法製備,如敘述於文件(例如’於標準作業中 如
Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[有機化學 方法]’ Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart),在已知並適合該 反應之反應條件下正確完成。 本發明混合物包含1 -25重量%,較佳為2-20重量%及最佳 為3-15重量%成分A。 成分B之較佳化合物為式II-1至Π-8之化合物: 95084.doc
F
•91- 11-1 II-2 II-3 II-4 1362412
在式ΙΙ-l至II-8之化合物中,χ較佳為F、CN、Ncs、、 SF5 或 〇CF2。 R12較佳為具有最多6個碳原子之直鏈烷基或烷氧基。特 佳者為式II-5與II-8之化合物。 本發明混合物包含20-80重量%,較佳為25_7〇重量%,特 佳為30-60重量%式Π之吡喃化合物。 、♦適當成Μ之對掌性化合物為具有螺旋狀扭力為⑽微 米’較佳為>40微求,最佳為>6〇微米。Ητρ係於mlc㈣ 内測定。 對本性成分C包含一種或多錄被4*必 飞夕種對掌性化合物,其具有液晶 95084.doc •92·
V V1362412 原結構並本身顯示較佳一種或多種中間相,特別是至少一 種膽留相。包含於對掌性成分c内之較佳對掌性化合物特別 是已知摻雜劑如壬酸膽甾烯酯(CN)、R/S-811、R/S-1011、 * R/S-2011、R/S-3011 ' R/S-4011、R/S-5011、CB-15(Merck KGaA,Darmstadt,德國)。較佳者為具有一個或多個對掌性 · 部份及一個或多個液晶原基或一個或多個芳香族或脂環族 部份與對掌性部份一起形成液晶原基之對掌性摻雜劑。更 佳者為對掌性部份及液晶原對掌性化合物,揭示於DE 34 φ 25 503、DE 35 34 777、DE 35 34 778、DE 35 34 779 ' DE 35 34 780、DE 43 42 280、EP 01 0038 941 及 DE 195 41 820, 其揭示物以引用方式併入本文。特佳者為EP 01 111 954.2 揭示之對掌性二萘基衍生物,WO 02/34739揭示之對掌性二 莕醇衍生物,WO 02/06265揭示之對掌性TADDOL衍生物, 以及WO 02/06196及WO 02/06195所揭示之具有至少一個氟 化連接物及一個終端對掌性部份或一個中心對掌性部份之 對掌性摻雜劑。 i 本發明之控制性介質具有特徵溫度,較佳為清亮點,範 圍為約-30°C至約80°C,尤其是最多為約55°C。 成分C之較佳對掌性化合物係選自化合物C-Ι至C-III之 基0 95084.doc -93- 1362412
Ra111 —CO
O )—COO-CH-R' 〒h3 a12 C-l
^a22 3 C-ll
F
CH 0-CH-Ra: 32 C.||| 其中
Ral1,Ral2,互相獨立各為烷基、含氧烷基,
Ra21,Ra22,烷氧基或稀基,具有最多9個碳原子, Ra31,Ra32但其限制條件為 a) Rall + Ra,2 b) Ra21+Ra22 尤其 較佳的是,11“1,1^12,1^21,]^22,1^31及1^32為烷基 是直鏈烷基。 特佳者為式C-IV之對掌性二莕基衍生物,
C-IV ί a至 IC-IV-lc之 二萘基衍生物 特佳者為式υν 95084.doc • 94- 1362412
C-IV-1a
C-IV-1 b
z0為單鏈-ch2ch2-,-coo-,-oco-,-cf2o-,-ocf2-,-ch2o-, -OCH2-,-CF2CF2-,-CH=CH-,-C 三 C-或-CF = CF-, b為0, 1或2 95084.doc -95- 1362412 R為風、具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷 基或燒氣基之一個或多個亞曱基可互相獨立由-〇-,-S-, • SiRxR^. nj /"ΐττ ,-LH=CH·,-Csc·,-co-o-及/ 或-o-co-代 替’使氧及/或硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷 氧基未經取代或經自素單或多取代; 此外’以式C-ν及c-νΐ之對掌性二莕基衍生物較佳
R0*
C-V
C-VI 其中
z〇及b具有以上提供之意義,X為H,F,Cl,CN 或具有R0之意義eR2·及Ri*互相獨立為F, ^丨,〇cf3, CF3, CN 而 L,L2,L3 及 L4各為 η或 F。Z0·表示單鍵,-C2H4-,-C00-, -0C0-,CH20-,-〇ch2·,-C2F4, -CH=CH-,-C3 C-或-CF=CF。 特佳者為式C-V-2a及C-V-2f之對掌性二菩基衍生物: 95084.doc •96- 1362412
C-V-2a
R0. C-V-2b
R°*
C-V-2C
R0. C-V-2d
C-V-2e C-V-2f 95084.doc -97- 丄362412 本發明混合物包含—種或多種(二,三,四種或以上)U5 重Ή: % ’較佳為2-2〇重量%對掌性化合物。特 重量%對掌性化合物之混合物。 5 較佳具體例顯示如下: 介質包含一個、二個或以上式〗之化合物; —種或以 •化合物B除了式„之化合物以外較佳含有至少 上式Z之g旨化合物
X2
2
較佳式Z之化合物為
95084.doc * 98 - 1362412
Z-3 Z-4 Z-5 Z-6 Z-7 Z-8 Z-9 95084.doc -99- 1362412
Z-10 Z-11 Z-12 Z-13 Z-14 特佳者為含有5-35重量%,較佳為10-30重量,最佳為 10-20重量%之混合物。 -化合物B額外包含一種或多種選自以下基之化合物
Alkyl-=
N-1 95084.doc 100- 1362412
95084.doc -101 - 1362412
N-10 介質成分B額外包含一種或多種化合物’選自通式III至 VII所組成之群:
其中各個基具有以下意義: 95084.doc -102- 1362412 rg為正烷基、烷氧基、含氧烷基、氟烷基或烯基,各具有 最多9個碳原子, X0為 CN、SF5、NCS、S02CF3、F、C1、鹵化烧基、鹵化烯 基、鹵化缔氧基或鹵化烧氧基,具有最多6個碳原子, Z0 為-C2F4-,-CF=CF·,C2F4-,-(CH2)4-,-OCH2-,_ch20-, -CH=CH-,-CF20-或-〇CF2-,-C2F4-, Y1至Y4互相獨立各為η或F, r為0或1。 式V之化合物較佳為
種或多種化合物,選自通式VIII至XV -成分B額外包含一 所組成之砰: 95084.doc 1362412
95084.doc •104- XIV1362412
f、cn、cf3、〇CF3或〇CHF2。R〇較佳為烧基、含氧烧基、 氟院基或稀基’各具有最多6個碳原子。
XV 成分B額外包含一種或多種式E_a至E_d之化合物
E-a E-b E-c 95084.doc -105- 1362412
其中RG如請求項3所定義; •式E-a至E-d之化合物的比例較佳為10_30重量%,特別是 15-25重量; -式π至vii之化合物於混合物内的比例整個為13〇重量;
Y1 p F ^X〇較佳為 -<5)" F,F, 一'F,
F
F F -<〇)-〇CF3. -H^OCFg.-<o^-ocf3, ~<〇)-CF3,
F
r-/ F F ~\2acf3· -^(oVcFg, H^〇chf2,-(〇^-ochf2, F ·
F p F 〇CHF2, -^0^-Cl, -{〇^-CI 或—^oVci. -介質包含式II,III,IV,V及/或VI之化合物; -R0具有2至7碳原子之直鏈烷基或烯基; -成分B進一步包含化合物,較佳選自由通式XVI至XX所 組成之下列基: 95084.doc -106- 1362412
其中R0及X0定義如上。1,4-伸苯基環可附加由CN、氯或氣 取代。1,4-伸苯基環較佳由氟原子單取代或多取代。 液晶介質可附加包含一種、二種、三種或以上,較佳為 二種或三種式之化合物 烷基 嫩 〇1 坑基02 其中m㈣^義如下。式⑴及/或〇2之化合物於 95084.doc ' 107. 1362412 根據本發明之混合物内的比例較佳為5_1〇重量%。 _介質較佳包含一種、二種或三種式IVa之化合物,其中 為 F 或 〇CF3。 -介質較佳包含一種或多種式113至11§之化合物
.F
lla
〇 >—F
lib
lie lid
OCFq lie
F
ng 其中RG定義如上。式Ila_IIg之化合物中’ rG較佳為甲基 95084.doc -108· 1362412 乙基、正丙基、正丁基或正戊基。 介質較佳包含一種或多種下式之化合物
95084.doc •109· 1362412
其中rg定義如上。 •式IVb及/或IVc化合物(其中χ〇為氟及Ro為ch3,c2H5, n-(:3H7,n-C4H9或n-C5Hu)於混合物内整個之比例為2至20 重量%,特別是2至15重量%。 -介質較佳包含式II至VI之化合物,其中R0為甲基。 介質特佳包含下式之化合物 95084.doc -110- 1362412
-介質較佳包含一種、二種或以上,較佳為一種或二種下 式之二噚烷化合物
95084.doc -111 - 1362412
其中Rla&R2a互相獨立各為H,CH3, C2H5或n-C3H7。R〇、烷 基及烷基*如請求項3所定義或如下定義。 在該雙環化合物中,特佳為化合物Ζ-1,Ζ-2, Z-5及Z-6。 介質附加包含一種、二種或多種具有溶合環之式AN 1至
AN1 AN2 95084.doc .112- 1362412
AN3
AN4
AN5
95084.doc -113 - 1362412
AN8 AN9 AN10 AN11 其中RQ定義如上。 頃發現即使相當小比例之式I之化合物與傳統液晶材 料,但特別是與一種或多種式II,III,IV, V,VI及/或VII之化 合物混合,亦可導致較低操作電壓及較寬操作溫度範圍。 特佳為混合物,除了 一種或多種式I之化合物以外,其包含 一種或多種式II之化合物,特別是式II-5及II-7之化合物, 其中X12為F, Cl,CN,NCS, CF3或OCF3。式I至VII之化合物 為無色、穩定且容易互相混溶以及與其他液晶材料混溶。 術語”烷基”或''烷基*”涵蓋具有1-7個碳原子之直鏈及支 鏈烷基,特別是直鏈基曱基、乙基、丙基、丁基、戊基、 95084.doc -114- 1362412 己基及庚基。通常以具有1·5個碳原子之基較佳。 烯基^具有2·7個碳原子之直鏈及支鏈烯基,特 别疋直鏈I較佳稀基為C2_C7]E•稀基、q_C7_3E稀基、
Cj c7 4烯基、c6_C7_5_稀基及烯基,特別是。 烯土 C4 C7 3E-烯基及C5_C7_4•烯基。特佳稀基之例為婦 基1E丙烯基、1E•丁烯基、1E-戊烯基、1E-己稀基、1E- 庚婦基、3-丁烯基、3E•戊婦基、3E-己婦基、3E-庚烯基、 4戊烯基、4Z-己稀基、4E_己烯基 ' 仏庚稀基、$己稀基、 6庚稀基等。通常以具有最多5個碳原子之基較佳。 術語”氟烷基”較佳涵蓋具有終端氟之直鏈基,即,氟甲 基、2-氟乙基、3_氟丙基、4_氟丁基、%氟戊基、卜氟己基 及7-氟庚基。然而’未曾包括氟之其他位置。 術語含氧烷基"較佳涵蓋式CnH2n+i_〇_(CH2)m之直鏈 土八中^及111互相獨立各為1至6。較佳的是,n=l而m為1 至6。 式I及II+III+IV+V+VI+VII之化合物之最佳混合比實質上 端視所欲特性、式ΪΠ、IV、v、…及/或νΠ2成分之選擇及 任何其他可存在之成分之選擇而定。在上述範圍内之適當 混合比可依情況而容易測定。
式I至XV於本發明之混合物内之化合物之全部量並不重 要。為了各種特性之最適化目的,混合物因而可包含一種 或多種其他成分。然而,對操作電壓電壓及操作溫度之可 見效果通常越大,式I至\乂之化合物之全部濃度則越高。 在一特佳具體例中,根據本發明之介質包含式ΙΠ至VII 95084.doc -115- 1362412 之化合物,其中 X0為 F,ocf3, ochf2, och=cf2, ocf=cf2 或ocf2-cf2h。與式I化合物之有利協乘效應導致特別有利 的特性。明確而言,包含式I及式II之化合物之混合物係由 其低操作電壓區別。 可用於本發明之介質之式I至XX及其副式之各個化合物 為已知或可類似於已知化合物製備。 自極化鏡、電極基板及經表面處理的電極之本發明MLC 之結構對應此類顯示器之傳統結構。術語傳統結構此處廣 泛延伸並亦涵蓋MLC顯示器之所有衍生物及改質,特別是 包括以聚Si TFT或MIM為主之矩陣顯示器元件。 然而,在本發明之顯示器與以扭轉向列電池為主之傳統 顯示器間之顯著差異為液晶層之液晶參數之選擇而定。 根據本發明之介質係以傳統本身方式製備。通常,成分 最好在高溫下互相溶解。利用適當添加劑,根據本發明之 液晶相可以其可用於所有類型迄今揭示之液晶顯示元件之 方式改質。此類添加劑為熟悉此技藝者已知並詳述於文件 中(H. Kelker/R. Hatz,液晶手冊(Handbook of Liquid Crystals), Verlag Chemi.e, Weinheim,1980)。例如,可加入 多色染料供製備彩色客體-主體系統或可加入物質以改良 向列相之介電質各向異性、黏度及/或對準。此外,亦可加 入安定劑及抗氧化劑。 根據本發明之混合物適於TN、STN、ECB及IPS應用以及 各向同性轉換模式(ISM)應用。因此,使用電光裝置及含有 至少一個根據本發明之化合物之液晶介質的電光裝置為本 95084.doc -116- 丄观412 發明之主題〇 本發明混合物極適於在光學各向同性狀態操作之裝置。 頃發現本發明之混合物極適於各種用途。 可在光學各向同性狀態操作之電光裝置最近關於視頻、 電視及多媒體應用方面變成熱門。此乃因為使用以液晶之 物理性為主之電光效應之傳統液晶顯示器顯示不適合該應 用之相當高轉換時間。此外,大部份傳統顯示ϋ顯示對比 之明顯視角依附性,其進而作必要措施以補償此不宜特性。 1關於使用各向同性狀態之電光效應之裝置,德國專利申 明案DE 102 17 273 Α1,例如,揭示光控制(光調節)元件, 其中調節用之液晶原㈣介質在操作溫度下呈各向同性 •相。此等光控制元件具有極短轉換時間及良好對比之視角 依附性H肖元件《驅動或操作電壓對特定應用通常 不當地高。 尚未公告之德國專利申請案DE 1〇241 3〇1說明特定電極 結構,容許驅動電壓之顯著降低。然而,此等電極使製造 光控制元件之方法更複雜。 此外,DE 1〇2 17 273 A1&DE 1〇2 41 3〇1所揭示之光控 制兀件顯示顯著溫度依附性。可在呈光學各向同性狀態之 控制介質内藉電場誘導之電光效應在接近控制介質之清亮 點之溫度T最顯|。在此範圍π,a控制元件具有其特徵 電壓之最低值,因而需要最低操作電壓。當溫度增加時, 特徵電壓進而操作電壓顯著增加。典型溫度依附性之值範 圍為約若干伏/eC,最多為約10或以上伏厂Ο雖然DE 102 41 95084.doc 117 1362412 3〇1說明各種電極結構供可在各向同性狀態操作之裝置 用,惟DE 102 17 273 A1揭示各種組合物之各向同性介質, 其可用於可在各向同性狀態操作之光控制元件。此等光控 制疋件之臨界電壓之相對溫度依附性為在清亮點範圍為約 50%/ C以上1 C下。該溫度依附性隨著增加溫度而減少使 其係在清亮點範圍為約1〇%/〇c以上5。〇下。然而,對於使用 該光控制元件之顯示器之許多實際應用,電光效應之溫度 依附! 生太冋。反之,對於實際用途而言,希望操作電壓獨 立於操作溫度超過溫度範圍為至少若干。c,較佳為約5艺或 以上,更佳為約l〇°c或以上,特佳為約2〇。〇或以上。 頃發現本發明混合物之用途極適合作為光控制元件之控 制介質,如上述及 DE 102 17 273 A1、DE 1〇2 41 3〇i&de 102 536 06所述,並可加寬溫度範圍,其中該電光之操作電 壓操作。在此情況下,光學各向同性狀態或藍色相幾乎完 全或完全獨立於操作溫度。 若液晶原控制介質顯示至少一種所謂”藍色相,,時,如尚 未公告DE 1G3 13 979所述’此效果更加明顯。具有極高對 掌性扭轉之液晶可具有一種或多種光學各向同性相。若其 具有膽错狀泥時’此等相可在具有充分大電池間隙之電池 内出現淺藍色。因此,該等相亦可稱為"藍色相"(Gray and Goodby’ ’’近晶液晶、組織與結構
Textures and Structures)",Le〇nhard H⑴,USA,加拿大 (1984))。電場對存在於藍色相内之液晶之效應敘述於,例 如’ H.S. Kitzerow ’ ”電場對藍色相之效應(The 〇f 95084.doc -118- 1362412
Electric Fields on Blue Phases)-, Mol. Cryst. Liq. Cryst.; (1991),Vol. 202,p.51-83,以及目前證實之三種藍色相,♦ 即’ BP !,ΒΡ Π及BP m,其可在無場液晶内看到。須知, 若顯示藍色相或諸藍色相之液晶實施電場時,另外藍色相 : 或其他不同於藍色相I,Π及III之相會出現。 . 本發明混合物可用於電光控制元件中,其包含 -一種或多種,尤其是二種基材; •電極之組合體; •一種或多種極化光線之元件;及 _ -該控制介質; 由是當該光控制元件呈非驅動狀態時,其係在控制介質呈 光學各向同性相之溫度下操作(或可操作)。 本發明之控制介質具有特徵溫度, A 〇 权佳為清壳點,範圍 為約-30c至約8〇c ’尤其是最多約55t。 光:制元件之操作溫度較佳為控制介 上,該溫度通常為控制介質至藍色相之轉移 = 作溫度範圍為該特徵溫度以上約 …通“呆 ^ ,〇r ,0 ., .力 5〇C,較佳為約〇1 至、力10 C。#作溫度之範圍 n,异“ 1土马控制介質至藍色相之轉 移狐度’最多為控制介質至 w 、音真點。妙A , 相之轉移溫度,其為 m "點然而,光控制元件亦可在控制八# 之溫度下操作。 了在控制"質呈各向同性相 (關於本發明之目的,術語”特徵溫度 -若特徵電壓作為溫度之函數具有最小值日/ · 下之溫度表示為特徵溫度。 7,在此取小值 95〇84doc -119- 1362412 質具有特―^㈣為溫度之函數*具有最小值且若控制介 特徵严谇, 至‘色相之轉移溫度表.示為 行做,皿度,若具有超過一個藍 移溫度表示為特徵溫度。 .▲色相之表低轉 質不右且特徵電塵作為溫度之函數不具有最小值且若控制介 特徵溫度”何監色相時’至各向同性相之轉移溫度表示為 ::發明之上下文中’術語"烷基”意指-只要其未以說明 =求項h同方U義即可·具有碳原子之直鍵 鏈烴(脂肪族)基。烴基可未經取代或經_個或多個獨立 d、以⑽輪成之群之取代基所取代。 介電質亦可包含熟悉此技藝者已知並述於文件中之添加 劑。例如,可加入〇-15%多色染料、抗氧化物劑或安定劑。 C表示結晶相’ S表示近晶相’ %表示近晶c相,N表示向 列相,I表示各向同性相及BP表示藍色相。
Vio表示電壓供10%傳輸率,vl〇〇表示電壓供1〇〇%傳輸率 (垂直板表面之視角)。在對應V100值之操作電壓下t。。表示 打開時間而丨。;^表示關閉時間。 △ η表示光學各相異性。Δε表示介電質各向異性· Q ’其中ε|ι表示平行於縱向分子軸之介電質常數而“表示 對其垂直之介電質常數)。電光數據在在第一最小值 (即,在0_5微米之d· △!!值),除非另與指明。光學數據在 2〇°C下測定,除非另與指明。 在本發明及以下實例中,液晶化合物之結構係由頭字語 95084.doc •120- 1362412 顯示,轉移成根據以下表A及B所示之化學式。所有基 CnH2n+1及CmH2m+1為分別具有11及m碳原子之直鍵烧基;η及 m為整數,較佳為 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11或 12。表 B之編碼為不證自明。在表A中,僅顯示母體結構之頭字 語。在各情況下,母體結構之頭字語如下,由破折號分開, 對取代基1^,1^1^及1^編碼: 對 R1·, R1· R2* L1· L2· R2' Lv, 1/之编號
nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H nOm 〇CnH2n+l CmH2m+1 H H nO.m CnH2n+i 〇CmH2m+1 H H η CnH2n+1 CN H H nN.F CnH2n+1 CN F H nN.F.F CnH2n+i CN F F nF CnHan+1 F H H nCI CnH2n+1 Cl . H H nOF 〇CnH2n+i F H H nF.F CnH2n+1 F F H nF.F.F CnH2n+1 F F F nmF CnH2n+1 F H nOCF3 CnH2n+1 ocf3 H H nOCF3.F CnH2n+i ocf3 F H n-S CnH2n+i NCS H H n-Vm CnH2n+i -CH=CH-CmH2m+1 H H nV-Vm CnH2n+rCH=CH- -CH=CH-CmH2m+1 H H 較佳混合物成分示於表A及B。 95084.doc -121 - 1362412
表A
BCH
CCH
95084-doc 122- 1362412
CEPTP
ECCP R1*-{^>-c2h4
FT L2.
CECP
,L2· C2H4—< 〇 R‘
EPCH
K3.n 95084.doc H-o
CN M3.n -123 - 1362412
R
L2·
EBCH
95084.doc -124 1362412
表B
F Ί CmH2m+1 BCH-n.Fm -125 - 95084.doc 1362412
CFU-n-F
ECCP-nm
F coo
F CCZU-n-F
CnH2l CGU-n-F
CDU-n-F i-
CnH2n+1
F
DCU-n-F 95084.doc -126- 1362412
CPZG-n-OT
CC-nV-Vm
CnH2n+1
CC-n-V F
CnH2n+1-H^y-{^CF2〇H^〇^F
、F
CCQU-n-F
CC-n-V1 95084.doc 127- 1362412
F
CnH^,
CCQG-n-F
F
CnH2n+1~CF20~F
F
CQCU-n-F
CWCG-n-F
CnH2n+1 _^_^CH2^yc CCOC-n-m
-128-
CnH2n+1
CPTU-n-F 95084.doc 1362412
F
F
PQU-n-F
PUQU-n-S
F F
〇CF3
PUQU-n-T
95084.doc -129- 1362412
F F
AUZU-n-F
.F F
AUZU-n-N
F
CCGU-n-F
F
CUQU-n-F 95084.doc •130- 1362412
CnH2l
AUUQU-n-F
F
F F F
CUUQU-n-F
CUUQU-n-OT
CnH2n+rC = C
GZU-nA-N 95084.doc -131 - 1362412
AUUQU-n-OT
F F F
AUUQP-n-T
F F F
AUUQGU-n-F
F F F
AUUQPU-n-F
95084.doc -132- 1362412
/ F cnH2n+1〇-{〇])-coo
GZU-nO-N 特佳提供液晶混合物,除了式I化合物以外,其亦可包含 至少一個、二個、三個或四個表B之化合物。
表C 表C顯示根據成分C之可能摻雜劑,其通常單獨或以二 個、三個或以上本發明組合方式加入混合物。
C2H5-CH-CH2〇—(^〇y~~^〇^-CN CH, C 15
CB 15 CeH,3-CH-0-H^)-/ in. CM 21
CeH,3〇 〇-ch-c6h1; CH, R/S-811 95084.doc • 133 - 1362412
CM 45 c8h17〇
R/S-3011
CN ,F CH,
95084.doc -134- 1362412
CsH,,-
俨3 H >—( 〇 >-〇CH-C8H, R/S-4011
c3h7o
CF, C3H70
IS-11489
IS-11663 95084.doc 135· 1362412 c3h7o
IS-11851
表D 可加入例如根據本發明之混合物内之安定劑說明如下。
CnH
95084.doc -136- 1362412
95084.doc -137- 1362412
95084.doc •138- 1362412
OH
95084.doc -139-
1362412 實例 以下實例希望解釋本發明而不限制本發 π 。百分比為重 篁〇/〇。所有溫度以攝氏計。 表示熔點丨 F p.滑壳點。此外, c=結晶狀態,N=向列相,s=近晶相,1=各向同性相。Tt = 自膽甾至藍色相(BP)之轉移溫度。 的1" 介質導入僅在一個基材上具有交叉指型電極之試驗電池 内電池内液03原層之厚度為10微米,電極間之距離為10 微米,電極之寬度為10微米。 此等符號間之數據表示轉移溫度。表示光學各向異性 (589毫微来’20°(:)。流動黏度¥2()(厘米平方/秒)及旋轉黏度 r i(mPa . s)各在20°C下測定。 物理數據例示,其特性可在該範圍内達成。 95084.doc -140- 1362412 可用範圍”係在此溫度範圍内藉轉換時間為小於5毫秒 測定。 實例 實例1 AGUQU-2-F 9.90 % Ttrans [〇C]: 12.0 AGUQU-3-F 4.50 % 藍色相範圍[K]: 10.0 AUUQU-3-F 11.70% 可用範圍[Κ]: 7.0 AUUQU-3-T 11.70 % CUUQU-2-0T 12.60% CUUQU-3-0T 12.60% PUZU-5-F 10.80% PUQU-2-F 7.20 % PUQU-3-F 9.00 % R-5011 5.00 % IS-11480 5.00 % 實例2 ... AUUQU-3-N 10.00% CUZP-3N.F.F 9.00 % GZU-3A-N 9.00 % AUUQU-3-0T 10.00% AUUQU-3-F 9.00 % AUUQU-3-T 8.00 % AUUQP-3-T 4.00 % PUZU-3-F 9.00 % PUZU-5-F 8.00 % PUQU-2-F 9.00 % IS-11480 10.00% R-5011 5.00 % 95084.doc - 141 - 1362412
實例3 AUUQU-3-N AUZU-3-N CUZP-4N.F.F GZU-3A-N GZU-4A-N HP-3N.F AUUQU-3-0T AUUQU-3-T AUUQPU-3-F AUUQGU-3-F IS-11480 R-5011實例4 AUUQU-3-N AUZU-3-N CUZP-4N.F.F GZU-3A-N HP-3N.F HP-5N.F AUUQU-3-0T AUUQU-3-T AUUQU-3-F AUUQGU-3-F IS-11480 R-5011實例5 AUUQU-3-N AUZU-3-N CUZP-4N.F.F GZU-3A-N 10.00% 10.00% 9.00 %8.00 % 5.00 % 8.00 % 9.50 % 8.00 % 7.00 % 8.00 % 12.50% 5.00 % 10.00% 10.00% 9.00 % 8.00 % 8.00 % 3.00 % 10.00%8.00 % 9.00 % 8.00 % 10.00 % 7.00 % 10.00% 10.00% 9.00 % 8.00 %
73.5
Ttrans [〇C]:藍色相範圍[K]:
Ttrans [〇C]: 38.0 3.0 66.0 95084.doc -142- 1362412 GZU-4A-N 3.00 % HP-3N.F 8.00 % HP-5N.F 8.00 % AUUQU-3-T 7.00 % AUUQPU-3-F 7.00 % AUUQGU-3-F 8.00 % IS-11480 15.00% R-5011 7.00 % 實例6 AUUQU-3-N 10.00% 丁trans [ C]_ 31.0 AUZU-3-N 10.00% 藍色相範圍[K]: 16.5 AUZU-5-N 10.00% 可用範圍[K]: 13.0 GZU-3A-N 8.00 % HP-3N.F 6.00 % AUUQU-3-0T 10.00% AUUQU-3-T 8.00 % AUUQU-3-F 9.00 % AUUQGU-3-F 8.00 % PUZU-3-F 7.00 % IS-11480 7.00 % R-5011 7.00 % 實例7 UZU-4A-N 6.00 % Ttrans [〇C]: -2.5 UZU-5A-N 6.00 % GZU-3A-N 6.00 % GZU-4A-N 6.00 % AUUQU-3-0T 9.00 % AUUQU-3-F 8.00 % • AUUQU-3-T 8.00 % AGUQU-3-F 2.00 % PUZU-3-F 8.00 % PUZU-5-F 8.00 % 95084.doc -143 - 1362412 AUZU-3-N 8.00 % AUZU-5-N 8.00 % IS-11489 10.00% IS-11663 7.00 % 實例8 AUUQU-3-N 10.092% Ttrans [〇C]: 31.0 AUZU-3-N 10.092% 藍色相範圍[K]: 17.0 AUZU-5-N 10.092% 可用範圍[K]: 13.0 GZU-3A-N 8.091 % HP-3N.F 6.090 % AUUQU-3-0T 10.092% AUUQU-3-T 8.091 % AUUQU-3-F 9.135 % AUUQGU-3-F 8.091 % PUZU-3-F 7.134% R-5011 8.000 % IS-11480 5.000 % 實例9 R-5011 9.00 % Ttrans [〇C]: 20.6 IS-11480 5.00 % 藍色相範圍[K]: 20.0 AUUQU-3-N 9.98 % 可用範圍[K]: 15.0 AUZU-3-N 9.98 % AUZU-5-N 9.98 % GZU-3A-N 8.00 % HP-3N.F 6.02 % AUUQU-30T 9.98 % AUUQU-3-T 8.00 % AUUQU-3-F 9.03 % ' AUUQGU-3-F 8.00 % PUZU-3-F 7.05 % 95084.doc 144 1362412 實例10 R-5011 9.00 % IS-11489 5.00 % AUUQU-3-N 9.98 % AUZU-3-N 9.98 % AUZU-5-N 9.98 % GZU-3A-N 8.00 % HP-3N.F 6.02 % AUUQU-3-OT 9.98 % AUUQU-3-T 8.00 % AUUQU-3-F 9.03 % AUUQGU-3-F 8.00 % PUZU-3-F 7.05 % 實例11 AUUQU-3-N 9.976 % AUZU-3-N 9.976 % AU2U-5-N 9.976 % GZU-3A-N 7.998 % HP-3N.F 6.020 % AUUQU-3-OT 9.976 % AUUQU-3-T 7.998 % AUUQU-3-F 9.030 % AUUQGU-3-F 7.998 % PUZU-3-F 7.052 % R-5011 2.000 % IS-11480 12.000% 實例12 R-5011 5.00 % IS-11851 10.00% GZU-40-N 6.80 % AUUQU-3-N 10.20%
Ttrans [〇C]:藍色相範圍[K]: 22.56.0 95084.doc -145· 1362412 10.20% 10.20% 10.20% 8.50 % 8.50 % 3.40 % 3.40 % 6.80 % 5.10% 5.10% 6.80 %
AUZU-3-N
AUZU-3-N
CUZP-4N.F.F
GZU-3A-N
GZU-4A-N
HP-3N.F
HP-5N.F
AUUQU-3-T
AUUQPU-3-F
AUUQGU-3-F
UZU-3A-N 146- 95084.doc
Claims (1)
1362412_ 月7日修正本 十、申請專利範圍: 第093125609號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(1〇〇年1〇月) 1.種液晶介質’由以下所組成 a)1_25重量%含有至少-種式I化合物之成分A
其中 a, b,c及d互相獨立為〇, i或2,其令ka+b+c+d^4 ; R為具有1至15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或 烧氧基之一個或多個亞曱基可互相獨立由-0-,-S-, ·〇Η=(:Η-,-CeC-,-C0-0-及 / 或-O-CO-代替,使 氧及/或硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷氧基未 經取代或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代; L11,L〗2, 1^3及L14互相獨立為氫、鹵素、CN基、具有1至 15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基之 一個或多個亞甲基可互相獨立由_〇·,_s_,_SiRxRy·, _CeC-,_C0-0-及 / 或-0-CO-代替,使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代 或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代:但其限制條 件為L11,L12, L"及L14中至少一者為烷氧基, X"為鹵素、-CN-、-NCS、-SF5、-S-Rz、-S02-Rz、具有 1 至15個碳原子之烷基或烷氧基,其中該烷基或烷氧基 95084-1001007.doc 1362412 之一個或多個亞曱基可互相獨立由_〇_,-S-,-SiRxRy-, •CH=CH·,-CsC-,-C0-0-及 / 或-O-CO-代替,使氧及 / 或 硫原子不會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代 或經-CN基單取代或經鹵素單或多取代; Rx&Ry互相獨立為氫或具有1至7個碳原子之烷基; Rz為具有1至7個碳原子之烷基,該烷基未經取代或經鹵 素單或多取代; A,A12,A13及A14互相獨立為下式之一的環:
其中A11,A12, A13及A14各可為相同環或二個不同環,若存 95084.1001007.doc -2- 1362412 在超過二次時; Y11,Yw,Y13及 Y 互相獨立為氫、齒素、具有丨至丨〗個碳 原子之燒基或烷氧基’其中該烷基或烷氧基之一個或 多個亞曱基可互相獨立由·〇·,_s_,_siRXRy_,_CH=CH_, -Ce C-,-co-o-及/或_〇-C〇·代替,使氧及/或硫原子不 會互相直接連接,該烷基或烷氧基未經取代或經鹵素 單或多取代, f,g及h互相獨立為〇,丨,2或3 ; z11,z12, z13及z14互相獨立為單鍵、_(CH2)4)·、_CH2CH2_、 -CF2-CF2- > _CF2-CH2·、-CH2-CF2- 、-CH=CH- ' _CF=CF-、-CF=CH-、-(CH2)3〇-、-〇(CH2)3-、_CH=CF-、 -c 三 c-、-ch2o-、-〇ch2-、-cf2o-、-〇cf2-、-co-o-或-O-CO-其中zn,z丨2, Z13及z14各可具有相同或不同 意義’若存在超過二次時, b)5-80重量°/°含有至少一種式II化合物之成分B
其中 R12具有R11之意義 A1,A2, A3互相獨立各為 95084-1001007.doc 1362412 t
-CF2-CH2-、-CH2-CF2-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF=CH-、 -(CH2)3〇-、-0(CH2)3-、-CH=CF_、-Ce C_、-CH20-、 -OCH2·、-CF20-、-QCF2-、_CO-〇-或-〇-CO_,其中 z11, z ,z及z1各可具有相同或不同意義’若存在超過二 次時, 12 X 為鹵素、-CN-、-NCS、-SF5、-S02CF3、烷基、烯基、 稀氧基或烷基烷氧基,各由CN及/或齒素單或多取代, L1及L2互相獨立各為η或f,及 m及η互相獨立各為0, 1或2,而m+n<2 ; c) 1-20重量%含有至少一種具有HTP為220微米之對掌性 化合物。 2.請求項1之液晶介質’其特徵為其包含一、二或三種式π-1 至Π-8之化合物:
95084-1001007.doc 1362412
95084-1001007.doc I3624U 3. 種如凊求項】之液晶介質於電光震置内之 4. 一種電光裝置’其特徵為其含有如請求項t之液晶介質。 5. 如請求項3之液晶介質於電光裝置内之用途,該裝置係在 光學各向同性狀態中操作。
95084-1001007.doc 6-
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03018709 | 2003-08-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW200521211A TW200521211A (en) | 2005-07-01 |
| TWI362412B true TWI362412B (en) | 2012-04-21 |
Family
ID=34203218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW093125609A TWI362412B (en) | 2003-08-25 | 2004-08-26 | Liquid crystalline medium |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7419706B2 (zh) |
| EP (1) | EP1658352B1 (zh) |
| JP (1) | JP4949027B2 (zh) |
| KR (1) | KR101198479B1 (zh) |
| AT (1) | ATE391161T1 (zh) |
| DE (1) | DE602004012873T2 (zh) |
| TW (1) | TWI362412B (zh) |
| WO (1) | WO2005019381A1 (zh) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005019377A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for use in liquid crystal media |
| KR101393783B1 (ko) * | 2005-05-25 | 2014-05-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 2,5-이치환된 테트라하이드로피란 유도체의, 대응하는 4-할로겐 유도체의 환원 제거에 의한 제조방법 |
| JP5259391B2 (ja) * | 2005-05-25 | 2013-08-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | テトラヒドロピラン誘導体類の調製方法 |
| JP4776279B2 (ja) * | 2005-06-09 | 2011-09-21 | 株式会社Adeka | 新規化合物及び液晶組成物 |
| US8399666B2 (en) | 2005-11-04 | 2013-03-19 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| GB2431927B (en) | 2005-11-04 | 2010-03-17 | Amira Pharmaceuticals Inc | 5-Lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| US7977359B2 (en) | 2005-11-04 | 2011-07-12 | Amira Pharmaceuticals, Inc. | 5-lipdxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| DE502007005536D1 (de) * | 2006-10-04 | 2010-12-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| JP5299265B2 (ja) * | 2007-02-28 | 2013-09-25 | Jnc石油化学株式会社 | Cf2o結合基を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| KR101503953B1 (ko) * | 2007-08-27 | 2015-03-18 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
| US8454856B2 (en) * | 2007-08-29 | 2013-06-04 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| JP5470757B2 (ja) * | 2007-08-29 | 2014-04-16 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
| US7879413B2 (en) * | 2007-08-29 | 2011-02-01 | Chisso Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
| JP5338670B2 (ja) | 2007-08-30 | 2013-11-13 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5321461B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2013-10-23 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| TW200920369A (en) | 2007-10-26 | 2009-05-16 | Amira Pharmaceuticals Inc | 5-lipoxygenase activating protein (flap) inhibitor |
| US20110160249A1 (en) | 2008-05-23 | 2011-06-30 | Schaab Kevin Murray | 5-lipoxygenase-activating protein inhibitor |
| JP5561162B2 (ja) * | 2008-06-09 | 2014-07-30 | Jnc株式会社 | シクロヘキサン環を有する5環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5359053B2 (ja) * | 2008-06-24 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP5359055B2 (ja) * | 2008-06-25 | 2013-12-04 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US8546431B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-10-01 | Panmira Pharmaceuticals, Llc | 5-lipoxygenase-activating protein (FLAP) inhibitors |
| EP2351741B1 (en) * | 2008-10-21 | 2016-11-30 | JNC Corporation | Pentacyclic liquid crystal compound having nitrogen-containing heterocyclic ring, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| DE102011122559A1 (de) * | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien |
| DE102012003876A1 (de) * | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung |
| JP5776864B1 (ja) | 2013-08-30 | 2015-09-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN106459765B (zh) | 2014-07-31 | 2018-03-09 | Dic株式会社 | 向列型液晶组合物 |
| JP6002997B2 (ja) | 2014-07-31 | 2016-10-05 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
| CN108251127A (zh) * | 2014-11-20 | 2018-07-06 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物及其应用 |
| WO2022117551A1 (en) | 2020-12-02 | 2022-06-09 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and electro-optical device |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1087543A (ja) * | 1996-09-17 | 1998-04-07 | Chisso Corp | アルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP4734579B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2011-07-27 | Jnc株式会社 | ジフルオロメチルエーテル誘導体およびその製造方法 |
| KR100978188B1 (ko) | 2001-05-16 | 2010-08-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전기광학 광 변조 소자, 표시장치 및 매질 |
| DE10204790A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-14 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
| ATE362501T1 (de) * | 2002-09-30 | 2007-06-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium |
| DE10353658A1 (de) * | 2002-11-27 | 2004-06-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
| DE10359469A1 (de) * | 2002-12-21 | 2004-07-08 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE102004058002B4 (de) * | 2003-12-17 | 2014-01-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| DE102004056901B4 (de) * | 2003-12-17 | 2014-01-09 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
-
2004
- 2004-08-03 EP EP04741358A patent/EP1658352B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-03 DE DE602004012873T patent/DE602004012873T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-08-03 US US10/569,460 patent/US7419706B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-03 AT AT04741358T patent/ATE391161T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-08-03 JP JP2006524258A patent/JP4949027B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-03 WO PCT/EP2004/008678 patent/WO2005019381A1/en not_active Ceased
- 2004-08-03 KR KR1020067003874A patent/KR101198479B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-08-26 TW TW093125609A patent/TWI362412B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1658352B1 (en) | 2008-04-02 |
| DE602004012873D1 (de) | 2008-05-15 |
| DE602004012873T2 (de) | 2009-08-20 |
| US7419706B2 (en) | 2008-09-02 |
| KR101198479B1 (ko) | 2012-11-06 |
| KR20060069471A (ko) | 2006-06-21 |
| EP1658352A1 (en) | 2006-05-24 |
| JP4949027B2 (ja) | 2012-06-06 |
| ATE391161T1 (de) | 2008-04-15 |
| JP2007503485A (ja) | 2007-02-22 |
| WO2005019381A1 (en) | 2005-03-03 |
| US20060210724A1 (en) | 2006-09-21 |
| TW200521211A (en) | 2005-07-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI362412B (en) | Liquid crystalline medium | |
| KR102788738B1 (ko) | 티오펜 화합물, 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 | |
| KR102512438B1 (ko) | 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 | |
| TWI362410B (en) | Compounds for use in liquid crystal media | |
| TWI394821B (zh) | 包含1,2-二氟乙烯化合物之液晶介質及液晶顯示器 | |
| Shen et al. | Designing banana-shaped liquid crystals without Schiff's base units: m-terphenyls, 2, 6-diphenylpyridines and V-shaped tolane derivatives | |
| TWI541236B (zh) | 含穩定劑之液晶介質 | |
| TW201026823A (en) | Liquid-crystalline medium | |
| KR20210025634A (ko) | 티오펜 화합물, 액정 매질 및 이를 포함하는 액정 디스플레이 | |
| TWI294419B (en) | Liquid-crystalline compounds | |
| CN117043304A (zh) | 芳族异硫氰酸酯 | |
| TWI596195B (zh) | 液晶介質 | |
| TW201906830A (zh) | 二苯并噻吩及二苯并呋喃的硫醚衍生物 | |
| KR100851079B1 (ko) | 액정 매질 | |
| US7442419B2 (en) | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display | |
| CN116507695B (zh) | 芳族异硫氰酸酯 | |
| TWI253463B (en) | Liquid-crystalline medium | |
| KR19990072364A (ko) | 액정조성물,저항조정방법및치환된페놀 | |
| US5457235A (en) | Halogenated diphenyldiacetylene liquid crystals | |
| JP4547733B2 (ja) | 液晶表示素子 | |
| CN107075374B (zh) | 取代的聚苯 | |
| TWI902664B (zh) | 噻吩化合物、液晶介質及包含該介質之液晶顯示器 | |
| TW202235590A (zh) | 二苯并呋喃及二苯并噻吩衍生物 | |
| JP2004300437A5 (zh) | ||
| WO2000031019A1 (en) | Aniline derivatives, liquid-crystal composition containing the same, and liquid-crystal display element |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |