TW202430497A

TW202430497A - 柱芳烴複合體

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Publication number: TW202430497A
Application number: TW112139246A
Authority: TW
Inventors: 田中義人; 山口修平; 小森政二; 山内昭佳; 岸川洋介; 生越友樹; 鞍掛裕大; 祖父江健貴; 大西克知; 加藤研一; 大谷俊介
Original assignee: 日商大金工業股份有限公司; 國立大學法人京都大學
Priority date: 2022-10-14
Filing date: 2023-10-13
Publication date: 2024-08-01
Also published as: WO2024080369A1; EP4588978A1; JP7475617B1; JP2024062953A; CN120019118A

Abstract

本揭示之目的在於提供一種耐熱性及/或疏水性優異，並且容易導入官能基之複合體。

本揭示之複合體係含有聚合物以及籠合前述聚合物之1種或複數種環狀化合物，

前述環狀化合物含有以下列式(I)所表示之化合物：

式(I)中，

A在每次出現時分別獨立地表示含有選自-OR及-CO-的1種以上之2價C_4-50有機基，

R在每次出現時分別獨立地表示可含有1個以上的氟原子之有機基或氫原子，

n表示4至20的整數；

前述聚合物及前述環狀化合物的一方含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，另一方具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基。

Description

柱芳烴複合體

本揭示係關於柱芳烴複合體。

環狀化合物與聚合物經複合後之複合體，為人所知者有輪烷(Rotaxane)或擬輪烷。輪烷為具有環狀化合物、貫穿該環狀化合物的環之聚合物、以及配置在該聚合物的末端之封閉部位之結構體。擬輪烷則是具有環狀化合物以及貫穿該環狀化合物的環之聚合物，但不具有聚合物末端的封閉部位之結構體。

於專利文獻1中，作為該複合體係記載一種於環糊精(Cyclodextrin)中籠合有作為客體化合物的氟聚醚分子之晶籠化合物。

於專利文獻2中，係記載一種具有聚乙二醇、將該聚乙二醇籠合為貫穿狀之柱芳烴、以及於上述聚乙二醇的兩末端配置有金剛烷基類之聚輪烷。

於非專利文獻1中，係記載有一種含有柱芳烴、以及籠合於柱芳烴之聚乙烯或聚丙烯之輪烷。

[先前技術文獻]

[專利文獻]

[專利文獻1]日本國際公開第2007/058247號

[專利文獻2]日本特開2021-138635號公報

[非專利文獻]

[非專利文獻1]Tomoki Ogoshi et al., "Extension of polyethylene chains by formation of polypseudorotaxane structures with perpentylated piller[5]arenes", Polymer Journal (2014) 46, 77-81.

於以往為人所知之複合體中，並無法充分地滿足耐熱性或疏水性，此外，可導入於環狀化合物之官能基亦有限。

本揭示係鑑於該情況而研創，該目的在於提供一種耐熱性及/或疏水性優異，並且容易導入官能基之複合體。

本揭示係包括下列樣態。

[1]

一種複合體，係含有聚合物以及籠合前述聚合物之1種或複數種環狀化合物，

前述環狀化合物含有以下列式(I)所表示之化合物：

式(I)中，

n表示4至20的整數；

[2]

如[1]所述之複合體，其中前述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基，係含有選自質子供給性基、不飽和基及含有電荷密度為0.25以上的氫原子之基的1種以上。

[3]

如[1]或[2]所述之複合體，其中前述環狀化合物係含有以下列式(1)至(3)中之任一式所表示之化合物：

式(1)中，

R¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R³及R⁴的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數；

式(2)中，

R⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n2為4至20的整數；

式(3)中，

R⁷在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁸在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁰在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3)中為任意。

[4]

如[3]所述之複合體，其中於前述式(1)中，選自R¹至R⁴的1個以上為含氟有機基。

[5]

如[3]所述之複合體，其中於前述式(1)中，選自R³及R⁴的1個以上為氫原子。

[6]

如[1]至[5]中任一項所述之複合體，其中前述環狀化合物係含有以下述式(1-A)、(2-A)及(3-A)中之任一式所表示之化合物：

式(1-A)中，

R^1a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^2a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^3a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^4a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

惟R^3a及R^4a的至少1個表示氫原子，

n1為4至20的整數；

式(2-A)中，

R^5a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^6a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

n2為4至20的整數；

式(3-A)中，

R^7a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^8a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^9a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^10a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^11a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^12a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3-A)中為任意。

[7]

如[2]至[6]中任一項所述之複合體，其中前述質子供給性基係含有電荷密度為0.22以上之氫原子。

[8]

如[2]至[7]中任一項所述之複合體，其中鍵結於構成前述不飽和基之碳原子之氫原子的電荷密度為0.22以上。

[9]

如[2]至[8]中任一項所述之複合體，其中前述質子供給性基為含有鍵結於選自氧原子、氮原子及硫原子的1種原子之氫原子的基。

[10]

如[1]至[9]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為可具有取代基之直鏈狀聚合物。

[11]

如[1]至[10]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，前述環狀化合物含有質子供給性基。

[12]

如[1]至[11]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，前述環狀化合物為以下述式(1-B)及下述式(3-B)中之任一式所表示之化合物：

式(1-B)中，

R^1b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^2b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^3b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^4b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

惟R^3b及R^4b的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數；

式(3-B)中，

R^7b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^8b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^9b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^10b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^11b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^12b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R^9b及R^10b的至少1個為氫原子，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3-B)中為任意。

[13]

如[1]至[12]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物於主鏈骨架中含有酯基。

[14]

如[3]至[13]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有質子供給性基，前述環狀化合物含有前述以式(2)及(3)中之任一式所表示之化合物。

[15]

如[1]至[14]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有具有不飽和鍵之聚合物。

[16]

如[1]至[15]中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有二烯系聚合物。

[17]

如[1]至[16]中任一項所述之複合體，其中前述環狀化合物的比率於前述聚合物與前述環狀化合物之合計100質量份中，為0.01質量%以上99質量%以下。

[18]

如[1]至[17]中任一項所述之複合體，其中在將前述複合體與前述聚合物的良溶劑進行混合之情形時，將混合前之複合體的質量設為w₀，將混合後之複合體的質量設為w₁時，w₁/w₀為4質量%以上。

[19]

如[1]至[18]中任一項所述之複合體，其中熱分解溫度為170℃以上。

[20]

如[1]至[19]中任一項所述之複合體，其中在將前述複合體的熱分解溫度設為t_x，將前述聚合物的熱分解溫度及前述環狀化合物的熱分解溫度中較低者設為t_y時，t_x-t_y為50℃以上。

[21]

一種如[1]至[20]中任一項所述之複合體的製造方法，係包含：

在無溶劑存在之情形下使前述聚合物與前述以式(I)所表示之環狀化合物接觸而得到前述複合體者；

[22]

如[21]所述之複合體的製造方法，其中前述接觸係在高於前述聚合物之玻璃轉移溫度及熔點的至少一方之溫度下實施。

[23]

一種組成物，係含有如[1]至[20]中任一項所述之複合體。

[24]

如[23]所述之組成物，其係粉體狀。

[25]

如[23]所述之組成物，其係液狀。

本揭示之複合體的耐熱性及/或疏水性優異，並且容易導入官能基。

圖1為顯示實施例1中所得到之複合體的NMR圖。

圖2為顯示實施例1中所得到之複合體的IR圖。

圖3為顯示實施例4中所得到之複合體的NMR圖。

圖4為顯示實施例5中所得到之複合體的TGA曲線。

圖5為顯示實施例8中所得到之複合體的NMR圖。

圖6為顯示實施例8中所得到之複合體的IR圖。

圖7為顯示比較例1中所得到之精製體的NMR圖。

圖8為顯示比較例2中所得到之精製體的NMR圖。

圖9為顯示實施例10中所得到之複合體的NMR圖。

圖10為顯示實施例28中所得到之複合體及精製體的FT-IR圖。

〈複合體〉

前述環狀化合物含有以下列式(I)所表示之化合物：

式(I)中，

n表示4至20的整數；

於上述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基中，-CO-、氮原子或鹵素原子與上述氫原子之相互作用可為氫鍵性的相互作用。

上述鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為選自氟原子及氯原子的1種以上。

由於本揭示之複合體含有聚合物以及上述環狀化合物，所以耐熱性及/或疏水性良好，並且容易導入官能基。因此，本揭示之複合體亦容易與各種樹脂等進行混合。再者，於本揭示之複合體中，聚合物及環狀化合物的一方含有選自可作用為質子受體之-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，另一方具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基，所以在上述質子受體與上述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之間，可產生氫鍵性的相互作用，於複合體中環狀化合物與聚合物可一面移動一面成為適度地固定之狀態。因此，本揭示之複合體例如在與樹脂進行混合之情形時，係令人期待發揮衝擊吸收性等特性，並且亦可維持機械強度。

於本揭示中，上述選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上與含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基，其一方含在環狀化合物中，另一方含在聚合物中，且該聚合物籠合於環狀化合物。因此可認為-CO-、氮原子及鹵素原子與含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基係緊密存在，並且在環內部的有限空間內產生相互作用。因此於本揭示中，可認為除了一般作為質子供給性基而為人所知的基之外，即使是質子供給性較該等更低之基，亦顯現氫鍵性的相互作用。此外，上述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基與上述質子受體，亦可不一定需形成氫鍵。

於本揭示中，籠合意指聚合物的至少一部分存在於環狀化合物之環的內部者。於一樣態中，聚合物亦可貫穿環狀化合物的環。此外，籠合1個聚合物之環狀化合物可為1個以上，於一樣態中，較佳為1個，於其他樣態中，較佳為2個以上。該上限於聚合物的每個重複單元中平均為5個以下，或是3個以下，較佳為1個以下。例如在將聚合物之重複單元的數目設為j之情形時，1個複合體所含有之環狀化合物的個數較佳為5×j個以下，更佳為3×j個以下，又更佳為j個以下。

於上述聚合物及環狀化合物的一方中可含有之氮原子的型態，只要是可作用為質子受體者，就無特別限定，可為例如：>N-(亦即具有3個單鍵之氮原子)；-N=(亦即具有1個單鍵及1個雙鍵之氮原子)，或是；N≡(亦即具有1個三鍵之氮原子)。由於氫原子所鍵結之氮原子可作用為質子供給體，所以並不包含於上述可作用為質子受體之氮原子。

於上述聚合物及環狀化合物的一方中可含有之選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，於一較佳樣態中，可為選自-CO-及鹵素原子的1種以上，於其他較佳樣態中，可為氮原子。

上述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基，可為選自質子供給性基、不飽和基及含有電荷密度為0.25以上的氫原子之基的1種以上。

於本揭示中，質子供給性基只要是可成為氫鍵中的質子供給體(氫供予體)之基即可，具代表性者係含有氫原子。從可作用為質子供給體之觀點來看，質子供給性基較佳係含有電荷密度為0.22以上之氫原子。該氫原子的電荷密度較佳為0.25以上，更佳可為0.40以上，例如可為1以下。於本揭示中，電荷密度可理解為表示某原子的電荷或是與其他原子所形成之鍵結的強度之值。質子供給性基之氫原子的電荷密度可理解為在質子供給性基中，有助於氫鍵之氫原子的電荷密度。可認為質子供給性基之氫原子的電荷密度愈大，質子供給性愈高(愈容易形成氫鍵)，該電荷密度愈小，質子供給性愈低(愈不易形成氫鍵)。

於該樣態中，於環狀化合物中，上述質子供給性基的電荷密度為0.22以上之氫原子較佳係含在上述式(I)中之A的取代基(環狀化合物之環的前端)。此外，於聚合物中，上述質子供給性基的電荷密度為0.22以上之氫原子較佳係含在聚合物的主鏈或取代基(聚合物主鏈之周圍的原子)。

於較佳樣態中，於本揭示之複合體中，較佳係選自聚合物及環狀化合物的一方含有質子供給性基，另一方含有電荷密度未達0之原子。藉此，可認為聚合物及環狀化合物的一方所含有之質子供給性基與另一方所含有之電荷密度未達0之原子容易進行氫鍵性的相互作用，使複合體更容易穩定地形成。該質子供給性基較佳係含有電荷密度為0.22以上之氫原子。該氫原子的電荷密度較佳為0.25以上，更佳可為0.40以上，例如可為1以下。

於該樣態中，電荷密度未達0之原子的電荷密度較佳為-0.1以下，更佳可為-0.20以下，例如可為-1以上。

此外，於該樣態中，於聚合物及環狀化合物中具有質子供給性基之一方所含有的氫原子之電荷密度的最大值，與另一方所含有之電荷密度的最小值之差，較佳為0.25以上，更佳可為0.30以上，例如可為1以下。

於該樣態中，於環狀化合物中，電荷密度未達0之原子或質子供給性基較佳係含在上述式(I)中之A的取代基(環狀化合物之環的前端)。於聚合物中，電荷密度未達0之原子或質子供給性基較佳係含在聚合物的主鏈或取代基(聚合物的主鏈之周圍的原子)。

於本揭示中，電荷密度可藉由自然鍵結軌域(NBO：Natural Bond Orbital)法並從電子密度解析(Gaussian)來算出。例如，首先使用Gaussian 16 Revision A.03(Gaussian公司)，並使用B3LYP作為泛函數，使用6-31G(d)作為基底函數系，來假定成為計算對象之分子的結構式並進行結構最佳化計算，以確定出最佳化結構。接著使用該最佳化結構並藉由自然鍵結軌域(NBO)法來進行電子密度分析，可算出電荷密度。

關於聚合物，亦可假設3個連續重複結構單元的結構並採用中心單元的結果。此外，在計算聚合物及環狀化合物所含有之原子的原子密度時，於存在有2個以上之幾何學上為等效的同一種原子之情形時，該2個以上的同一種原子中，可採用電荷密度的絕對值為最大之原子的電荷密度。

上述質子供給性基具代表性者，可為含有鍵結於拉電子性高的原子之氫原子的基。該拉電子性高的原子可列舉：氧原子；氮原子；硫原子：及鍵結於-CO-之碳原子。於一樣態中，上述質子供給性基較佳為含有鍵結於選自氧原子、氮原子及硫原子的1種原子之氫原子的基，更佳可為選自-OH、-NH-及-SH的1種或2種以上。

於本揭示中，不飽和基可列舉含有碳-碳雙鍵之基(-CR=CR-、-CR=CR₂，R表示氫原子或C_1-4烷基)及含有碳-碳三鍵之基(-C≡CR，R表示氫原子或C_1-4烷基)，較佳可列舉含有碳-碳雙鍵之基等。具有該不飽和基之聚合物可列舉例如於聚合物骨架中具有不飽和基之聚合物，尤其可列舉聚丁二烯聚合物等二烯系聚合物。

上述鍵結於構成不飽和基之碳原子之氫原子的電荷密度較佳為0.22以上，更佳為0.25以上，又更佳可為0.40以上，例如可為1以下。

於本揭示中，可認為含有電荷密度為0.25以上的氫原子之基雖未到達如質子供給性基般的程度，惟可與上述作用為質子受體之選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上進行氫鍵性的相互作用。因此，電荷密度為0.25以上之氫原子的電荷密度更佳為0.27以上，又更佳為0.30以上，例如可為1以下。

式(I)中，A在每次出現時分別獨立地表示2價C_4-50有機基，並且含有選自-OR及-CO-的1種以上。

上述C_4-50有機基較佳為C_4-20有機基，更佳可為C_4-10有機基。

於本揭示中，1價或2價「有機基」意指含有碳之1價或2價基。1價或2價有機基並無特別限定，可為烴基或其衍生物。所謂烴基的衍生物，意指於烴基的末端或分子鏈中具有1個以上的N、O、S、Si、醯胺、磺醯基、矽氧烷、羰基、羰氧基等之基。在僅稱為「有機基」之情形時，意指1價有機基。

此外，於本揭示中，「烴基」意指含有碳及氫之基，且係從烴中使1個氫原子脫離之基。該烴基並無特別限定，可列舉C_1-20烴基，例如C_1-20脂肪族烴基、C_6-20芳香族烴基等。上述「脂肪族烴基」可為直鏈狀、分枝鏈狀及環狀中任一種，亦可為飽和不飽和中之任一種。此外，烴基可含有1個以上的環結構。此外，烴基亦可具有1個以上的取代基。

於本揭示中，「烴基」的取代基並無特別限定，可列舉例如：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基之1個以上的基。

上述以A所表示之含有選自-OR及-CO-的1種以上之2價有機基中的「2價C_4-50有機基」，較佳可為2價C_6-20芳香族烴基或2價C_3-20脂環式烴基。

上述2價C_6-20芳香族烴基較佳為2價C_6-10芳香族烴基，更佳為2價C_6-8芳香族烴基，特佳可為伸苯基。

上述2價C_3-20脂環式烴基可為飽和脂環式烴基及不飽和脂環式烴基中任一種。上述2價C_3-20脂環式烴基較佳為2價C_6-10不飽和脂環式烴基，更佳為2價C_6-8不飽和烴基，特佳可為環己二烯基。

上述以A所表示之含有選自-OR及-CO-的1種以上之2價C_4-50有機基，在每次出現時較佳可分別獨立為：選自具有-OR作為取代基之2價C_6-20芳香族烴基、於C_3-20脂環式烴基中鍵結於構成環之碳原子的氫原子經-OR所取代之基、以及於C_3-20脂環式烴基中構成環之-CH₂-被取代為-CO-之基的1種，更佳可為：選自具有-OR作為取代基之2價C_6-10芳香族烴基、以及於C_6-10脂環式烴基中構成環之-CH₂-被取代為-CO-之基的1種。

A所含之-OR及-CO-之個數的合計為1以上4以下，較佳為2。

R在每次出現時分別獨立地表示可含有1個以上的氟原子之有機基或氫原子。

以R所表示之有機基可列舉：烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基(Tosyl Group)、三氟甲磺酸酯基(Triflate Group)或苯基等，此等基可具有1個以上的取代基。

以R所表示之有機基可含有氟原子，該氟原子亦可被含有作為有機基的取代基。以R所表示之有機基可具有的取代基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、腈基、環氧基、乙醯基等反應性官能基；烷基、乙烯基、乙炔基等脂肪族烴基；鹵素原子。該鹵素原子可列舉例如氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳可為氟原子或氯原子。

R中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。上述鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子，較佳可為氟原子或氯原子。

上述R中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

R²¹中的烷基可經上述取代基所取代，較佳可經氟原子所取代。上述烷基較佳為可經氟原子所取代之C_1-30烷基。上述烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-3烷基。

R²¹較佳為以-R²²-R²³(式中，R²²為非取代的C_1-30伸烷基，較佳為C_1-20伸烷基，更佳為C_1-10伸烷基，R²³為C_1-10全氟烷基，較佳為C_1-6全氟烷基)所表示之基。

上述R中的烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R²⁶-R²⁷-(O-R²⁸)_m-R²⁹所表示之基。式中，R²⁶為單鍵或氧原子。R²⁷為單鍵或C_1-10伸烷基。R²⁸為C_1-10伸烷基。R²⁹為氫原子或C_1-10烷基。m表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，又更佳可為1至3。

於一樣態中，上述有機基可為末端經反應性官能基所取代之烷基、烷氧基或烷醚基。該基可進一步經其他取代基所取代。

上述反應性官能基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、乙烯基、乙炔基、腈基、環氧基等。

於一樣態中，R較佳係表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

n為4至20，較佳為4至10，更佳為4至7，又更佳為5至6。於一樣態中，n為5。此外，於其他樣態中，n為6。

於一樣態中，上述環狀化合物較佳係含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上者；更佳係含有選自-CO-及鹵素原子的1種以上者。

含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之環狀化合物可列舉：於上述式(I)中，A為含有-CO-之2價C_4-50有機基的環狀化合物；於上述式(I)中，A為含有-OR-之2價C_4-50有機基，且R含有選自異氰酸酯基、腈基及氟原子的1種以上作為取代基之環狀化合物等。

於其他樣態中，上述環狀化合物較佳係含有質子供給性基。

上述含有質子供給性基之環狀化合物可列舉：於上述式(I)中，A為含有-OR之2價C_4-50有機基，且該R為氫原子之化合物等。

上述環狀化合物較佳係含有以下列式(1)至(3)中之任一式所表示之化合物：

式(1)中，

R¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R³及R⁴的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數；

於較佳樣態中，選自R¹至R⁴的1個以上較佳為含氟有機基，更佳為含有C_2-6氟烷基之有機基，

於其他較佳樣態中，選自R³及R⁴的1個以上為氫原子，更佳係R³及R⁴可為氫原子；

式(2)中，

R⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n2為4至20的整數；

式(3)中，

R⁷在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁸在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁰在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3)中為任意。

上述環狀化合物為以上述式(1)至(3)中之任一式所表示之化合物，藉此可更有效率地製造耐熱性及/或疏水性更良好，並且更容易導入官能基之複合體。

於一樣態中，上述環狀化合物較佳係含有以下列式(1)所表示之化合物：

式(1)中，

R¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R³及R⁴的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數。

式(1)中，R¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基。

以R¹、R²、R³或R⁴所表示之有機基可列舉：烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基、三氟甲磺酸酯基、苯基或含氟有機基等，此等基可具有1個以上的取代基。

以R¹、R²、R³或R⁴所表示之有機基可具有的取代基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、腈基、環氧基、乙醯基等反應性官能基；烷基、乙烯基、乙炔基等脂肪族烴基。

R¹、R²、R³或R⁴中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中、C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中、C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R¹，R²，R³或R⁴中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

上述R¹、R²、R³或R⁴中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

R²¹中的烷基可經上述取代基所取代，較佳可經氟原子所取代。該烷基較佳為可經氟原子所取代之C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-3烷基。

上述R¹、R²、R³或R⁴中的烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R²⁶-R²⁷-(O-R²⁸)_m-R²⁹所表示之基。式中，R²⁶為單鍵或氧原子。R²⁷為單鍵或C_1-10伸烷基。R²⁸為C_1-10伸烷基。R²⁹為氫原子或C_1-10烷基。m表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，又更佳可為1至3。

上述R¹、R²、R³或R⁴中的含氟有機基較佳為具有氟烷基之碳數2以上的有機基，更佳可為氟烷基或氟(聚)醚基。上述氟烷基較佳為C_1-10氟烷基，更佳為C_2-6氟烷基。該氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈。該氟烷基較佳為全氟烷基。上述氟(聚)醚基係表示氟醚基及/或氟聚醚基。

於一樣態中，上述含氟有機基為以下述式所表示之基：

-(O_p1-R²⁰ _q1)-Rf^a式中：

R²⁰在每次出現時分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10氟烷基；

p1為0至2的整數；

q1為0至3的整數；

於(O_p1-R²⁰ _q1)中，O及R^11a的存在順序並無限定。

R²⁰中的C_1-10伸烷基較佳為C_1-6伸烷基，更佳為C_2-6伸烷基。該伸烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈。

Rf^a中的C_1-10氟烷基較佳為C_1-6氟烷基。該氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈。該氟烷基較佳為全氟烷基。

p1為0至2的整數，較佳為1或2。於一樣態中，p1為1。於其他樣態中，p1為2。

q1為0至3的整數，較佳為1至3的整數，更佳為1或2。於一樣態中，q1為1。於其他樣態中，q1為2。

於較佳樣態中，上述氟(聚)醚基為以下列式所表示之基：

-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a式中：

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10氟烷基；

r1為0或1。

於更佳樣態中，上述氟(聚)醚基為以下列式所表示之基：

-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a式中：

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10全氟烷基；

r1為0或1。

n1為4至20的整數，較佳為4至6的整數，更佳為5或6。

於特佳樣態中，

R¹³及R¹⁶為-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a，R¹⁴及R¹⁵為氫原子，或是

R¹⁴及R¹⁵為-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a，R¹³及R¹⁶為氫原子，

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基，較佳為C_1-6伸烷基，

Rf^a為C_1-10全氟烷基，較佳為C_1-6全氟烷基，

r1為0或1，

n1為4至6的整數，較佳為5或6。

於一樣態中，較佳者係R¹表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R²表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R³表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R⁴表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

於較佳樣態中，選自R¹至R⁴的1個以上較佳為含氟有機基，更佳為含有C_2-6氟烷基之有機基。

於其他較佳樣態中，選自R³及R⁴的1個以上為氫原子，更佳係R³及R⁴可為氫原子。於R³及R⁴的至少1個為氫原子之情形時，以式(1)所表示之化合物具有-OH作為質子供給性基。因此可與含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物組合。

n1較佳為4至20，更佳為4至10，又更佳為4至7，再更佳為5至6。於一樣態中，n1為5。此外，於其他樣態中，n1為6。

於一較佳樣態中，上述式(1)可以下列式(1-A)所表示：

式(1-A)中，

惟R^3a及R^4a的至少1個表示氫原子，

n1為4至20的整數。

式(1-A)中，R^1a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^2a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^3a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^4a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

以R^1a、R^2a、R^3a或R^4a所表示之烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

以R^1a、R^2a、R^3a或R^4a所表示之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

R^3a及R^4a的至少1個為氫原子，較佳係R^3a及R^4a可為氫原子。於R^3a及R^4a的至少1個為氫原子之情形時，以式(1)所表示之化合物具有-OH作為質子供給性基。因此可與含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物組合。

於一樣態中，較佳係R^1a及R^2a為氫原子，R^3a及R^4a為氫原子或甲基。

於其他樣態中，上述式(1)可以下列式(1-A')所表示：

式(1-A')中，

R¹³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n5為4至20的整數，

惟R¹³、R¹⁴、R¹⁵及R¹⁶的至少1個為含氟有機基，

R¹⁴及R¹⁵的至少1個為氫原子。

上述式(1-A')中，R¹³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹³、R¹⁴、R¹⁵及R¹⁶的至少1個為含氟有機基。

上述以R¹³、R¹⁴、R¹⁵或R¹⁶所表示之有機基可列舉：可經取代基所取代之烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基、三氟甲磺酸酯基或苯基等。

上述取代基並無特別限定，可列舉例如：鹵素原子；可經1個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、5至10員不飽和雜環基、C_6-10芳基、及5至10員雜芳基、以及反應性官能基的1個以上之基。

上述反應性官能基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、接基、硫醇基、異氰酸酯基、乙烯基、乙炔基、腈基、環氧基等。

上述R¹³、R¹⁴、R¹⁵或R¹⁶中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R¹³、R¹⁴、R¹⁵或R¹⁶中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

上述R¹³、R¹⁴、R¹⁵或R¹⁶中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

上述烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R^26f-R^27f-(O-R^28f)_m1-R^29f所表示之基。式中，R^26f為單鍵或氧原子。R^27f為單鍵或C_1-10伸烷基。R^28f為C_1-10伸烷基。R^29f為可經氟原子所取代之C_1-10烷基或氫原子。m1表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，又更佳可為1至3。

於一樣態中，R¹³及R¹⁶分別獨立地表示有機基，R¹³及R¹⁶的至少1個為含氟有機基，或是R¹⁴及R¹⁵分別獨立地表示有機基，R¹⁴及R¹⁵的至少1個為含氟有機基。

R¹⁴及R¹⁵的至少1個為氫原子，較佳係R¹⁴及R¹⁵可為氫原子。於R¹⁴及R¹⁵的至少1個為氫原子之情形時，以式(1-A')所表示之化合物具有-OH作為質子供給性基。因此可與含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物組合。

於一樣態中，R¹³、R¹⁴、R¹⁵及R¹⁶的至少2個為含氟有機基，較佳係R¹³、R¹⁴、R¹⁵及R¹⁶中的2個為含氟有機基，更佳係R¹³及R¹⁶可為含氟有機基。

於一樣態中，R¹⁴及R¹⁵為氫原子或是R¹³及R¹⁶為氫原子。

於較佳樣態中，R¹³及R¹⁶分別獨立地表示含氟有機基，R¹⁴及R¹⁵為氫原子。

上述含氟有機基較佳為具有氟烷基之碳數2以上的有機基，更佳可為氟烷基或氟(聚)醚基。上述氟烷基較佳為C_1-10氟烷基，更佳為C_2-6氟烷基。該氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈。該氟烷基較佳為全氟烷基。上述氟(聚)醚基係表示氟醚基及/或氟聚醚基。

於一樣態中，上述含氟有機基為以下述式所表示之基：

-(O_p1-R²⁰ _q1)-Rf^a式中：

R²⁰在每次出現時分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10氟烷基；

p1為0至2的整數；

q1為0至3的整數；

於(O_p1-R²⁰ _q1)中，O及R^11a的存在順序並無限定。

於較佳樣態中，上述氟(聚)醚基為以下列式所表示之基：

-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a式中：

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10氟烷基；

r1為0或1。

於更佳樣態中，上述氟(聚)醚基為以下列式所表示之基：

-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a式中：

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基；

Rf^a表示C_1-10全氟烷基；

r1為0或1。

n1為4至20的整數，較佳為4至6的整數，更佳為5或6。

於特佳樣態中，

R¹⁴及R¹⁵為-O-R²⁰-(O-R²⁰)_r1-Rf^a，R¹³及R¹⁶為氫原子，

R²⁰分別獨立地表示C_1-10伸烷基，較佳為C_1-6伸烷基，

Rf^a為C_1-10全氟烷基，較佳為C_1-6全氟烷基，

r1為0或1，

n1為4至6的整數，較佳為5或6。

以式(1-A')所表示之化合物可藉由將柱[n]芳烴的取代基轉換為含氟有機基而得到。典型而言，以式(1-A')所表示之化合物可將羥基導入於柱[n]芳烴的預定位置，並將該羥基與具有氟烷基之碳數2以上之有機基的甲苯磺醯基化物、鹵素化物等進行反應而得到。

再者，於其他較佳樣態中，上述式(1)可以下列式(1-B)所表示：

式(1-B)中，

惟R^3b及R^4b的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數。

式(1-B)中，R^1b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^2b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^3b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^4b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

以R^1b、R^3b、R^3b或R^4b所表示之烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

以R^1b、R^2b、R^3b或R^4b所表示之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

R^1b、R^2b、R^3b及R^4b的至少1個為氫原子，較佳係選自R^1b、R^2b、R^3b及R^4b的1個或2個可為氫原子。

於一樣態中，較佳係R^1b及R^2b為氫原子，R^3b及R^4b為氫原子或甲基。於R^3b及R^4b的至少1個為氫原子之情形時，以式(1-B)所表示之化合物具有-OH作為質子供給性基。因此可與含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物組合。

於其他樣態中，上述環狀化合物較佳係含有以下列式(2)所表示之化合物：

式(2)中，

R⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n2為4至20的整數。

由於以式(2)所表示之化合物含有可作用為質子受體之-CO-，所以能夠與具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物組合。

式(2)中，R⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基。

以R⁵或R⁶所表示之有機基可列舉烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基、三氟甲磺酸酯基或苯基等，此等基可具有1個以上的取代基。

以R⁵或R⁶所表示之有機基可具有的取代基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、腈基、環氧基、乙醯基等反應性官能基；烷基、乙烯基、乙炔基等脂肪族烴基。

R⁵或R⁶中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R⁵或R⁶中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

上述R⁵或R⁶中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

上述R⁵或R⁶中的烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R²⁶-R²⁷-(O-R²⁸)_m-R²⁹所表示之基。式中，R²⁶為單鍵或氧原子。R²⁷為單鍵或C_1-10伸烷基。R²⁸為C_1-10伸烷基。R²⁹為氫原子或C_1-10烷基。m表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，更佳可為1至3。

於一樣態中，較佳係R⁵表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R⁶表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

n2較佳為4至20，更佳為4至10，又更佳為4至7，再更佳為5至6。於一樣態中，n2為5。此外，於其他樣態中，n2為6。

於一較佳樣態中，上述式(2)可以下列式(2-A)所表示：

式(2-A)中，

n2為4至20的整數。

由於以式(2-A)所表示之化合物含有可作用為質子受體之-CO-，所以能夠與具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物組合。

式(2-A)中，R^5a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^6a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

以R^5a或R^6a所表示之烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

以R^5a或R^6a所表示之烷基中的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

於一樣態中，較佳係R^5a及R^6a為氫原子。

於另外的樣態中，上述環狀化合物較佳係含有以下列式(3)所表示之化合物：

式(3)中，

R⁷在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁸在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁰在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3)中為任意。

由於以式(3)所表示之化合物含有可作用為質子受體之-CO-，所以能夠與具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物組合。

式(3)中，R⁷在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R⁸在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R⁹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹⁰在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R¹²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基。

以R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²所表示之有機基可列舉：烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基、三氟甲磺酸酯基或苯基等，此等基可具有1個以上的取代基。

以R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²所表示之有機基可具有的取代基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、腈基、環氧基、乙醯基等反應性官能基；烷基、乙烯基、乙炔基等脂肪族烴基。

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

上述R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

上述R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²中的烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R²⁶-R²⁷-(O-R²⁸)_m-R²⁹所表示之基。式中，R²⁶為單鍵或氧原子。R²⁷為單鍵或C_1-10伸烷基。R²⁸為C_1-10伸烷基。R²⁹為氫原子或C_1-10烷基。m表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，又更佳可為1至3。

於一樣態中，上述以R⁷、R⁸、R⁹、R¹⁰、R¹¹或R¹²所表示之有機基可為末端經反應性官能基所取代之烷基、烷氧基或烷醚基。該基可進一步經其他取代基所取代。

於一樣態中，較佳係R⁷表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R⁸表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R⁹表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R¹⁰表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R¹¹表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R¹²表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

n3較佳為1至19，更佳為1至9，又更佳為1至6，再更佳為1至5。n4較佳為1至19，更佳為1至9，又更佳為1至6，再更佳為1至5。n3+n4較佳為4至20，更佳為4至10，又更佳為4至7，再更佳為5至6。

於一較佳樣態中，上述式(3)可以下列式(3-A)所表示：

式(3-A)中，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

惟標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3-A)中為任意。

由於以式(3-A)所表示之化合物含有可作用為質子受體之-CO-，所以能夠與具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物組合。

式(3-A)中，R^7a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^8a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^9a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^10a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^11a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^12a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

以R^7a、R^8a、R^9a、R^10a、R^11a或R^12a所表示之烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1- ₁₀烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

以R^7a、R^8a、R^9a、R^10a、R^11a或R^12a所表示之烷基中的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

於一樣態中，R^7a，R^8a，R^11a及R^12a較佳為氫原子，R^9a及R^10a較佳可為甲基。

於其他較佳樣態中，上述式(3)可以下列式(3-B)所表示：

式(3-B)中，

R^7b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^8b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^9b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^10b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^11b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^12b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R^9b及R^10b的至少1個為氫原子，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

由於以式(3-B)所表示之化合物含有可作用為質子受體之-CO-，所以能夠與具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物組合。

式(3-B)中，R^7b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R^8b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R^9b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R^10b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R^11b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，R^12b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基。

以R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b所表示之有機基可列舉：烷基、烷氧基、烷醚基、甲苯磺醯基、三氟甲磺酸酯基或苯基等，此等基可具有1個以上的取代基。

以R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b所表示之有機基可具有的取代基並無特別限定，可列舉例如：羥基、胺基、羧基、硫醇基、異氰酸酯基、腈基、環氧基、乙醯基等反應性官能基；烷基、乙烯基、乙炔基等脂肪族烴基。

R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b中的烷基較佳為C_1-30烷基。該烷基可為直鏈或分枝鏈。於一樣態中，C_1-30烷基為C_1-20烷基，較佳為C_1-10烷基，更佳可為C_1-30烷基。於其他樣態中，C_1-30烷基為C_17-30烷基，較佳為C_18-30烷基，更佳可為C_26-30烷基。

R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b中之烷基的取代基可列舉：鹵素原子；可經1個或2個以上的鹵素原子所取代之選自C_1-6烷基、C_2-6烯基、C_2-6炔基、C_3-10環烷基、C_3-10不飽和環烷基、5至10員雜環基、C_6-10芳基及5至10員雜芳基的1個以上之基。

上述R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b中的烷氧基典型而言為以-O-R²¹(式中，R²¹為可具有1個以上的取代基之烷基)所表示之基。

上述R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b中的烷醚基為於上述烷基的分子鏈中具有1個以上的醚性氧原子之化合物。該烷醚基典型而言為以-R²⁶-R²⁷-(O-R²⁸)_m-R²⁹所表示之基。式中，R²⁶為單鍵或氧原子。R²⁷為單鍵或C_1-10伸烷基。R²⁸為C_1-10伸烷基。R²⁹為氫原子或C_1-10烷基。m表示1至20的整數，較佳為1至10，更佳為1至5，更佳可為1至3。

於一樣態中，上述以R^7b、R^8b、R^9b、R^10b、R^11b或R^12b所表示之有機基可為末端經反應性官能基所取代之烷基、烷氧基或烷醚基。該基可進一步經其他取代基所取代。

於一樣態中，較佳係R^7b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^8b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^9b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^10b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^11b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，R^12b表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子。

R^9b及R^10b的至少1個為氫原子，較佳係R^9b及R^10b可為氫原子。於R^9b及R^10b的至少1個為氫原子之情形時，以式(3-B)所表示之化合物具有-OH作為質子供給性基。因此可與含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物組合。

上述環狀化合物較佳為以選自式(1)、(2)及(3)的1種或2種以上所表示之化合物，更佳可為以選自式(1-A)、(2-A)及(3-A)的1種或2種以上所表示之化合物。

於上述複合體中含有2個以上的環狀化合物之情形時，該2個以上的環狀化合物可分別相同或不同。

上述環狀化合物的比率於後述聚合物與環狀化合物之合計100質量%中，較佳為0.01質量%以上99質量%以下，更佳為0.1質量%以上95質量%以下，更佳可為1質量%以上90質量%以下。藉由使環狀化合物的比率位於前述範圍，複合體的耐熱性及/或疏水性變得良好。

於本揭示之複合體中，上述聚合物係籠合於上述環狀化合物，聚合物及上述環狀化合物的一方含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，另一方具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基。

於一樣態中，上述聚合物較佳係含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上。上述聚合物中之-CO-及氮原子的位置並無特別限定，可存在作為聚合物的末端或聚合物分子內的一部分。含有-CO-之聚合物可列舉：於聚醯胺等的主鏈骨架中含有醯胺基之聚合物；於聚碳酸酯、聚酯、聚芳酯等的主鏈骨架中含有酯基之聚合物：於聚醚酮及聚醚醚酮等的主鏈骨架中含有羰基之聚合物(惟不包括於主鏈骨架中含有醯胺基或酯基之聚合物)。含有氮原子之聚合物可列舉聚醯胺。含有鹵素原子之聚合物可列舉含氟聚合物、含氯聚合物等。

於其他樣態中，上述聚合物較佳係具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基。含有質子供給性基之聚合物可列舉含OH基聚合物，較佳可列舉含有乙烯醇單元之聚合物。具有不飽和鍵之聚合物較佳可列舉二烯系聚合物。

於另外的樣態中，上述聚合物較佳係含有OH基。含OH基聚合物可列舉含有乙烯醇單元之聚合物。

上述聚合物較佳可為直鏈狀聚合物。藉由使上述聚合物成為直鏈狀，聚合物容易貫穿於環狀化合物之環的內部而變得容易形成複合體。

於本揭示中，上述聚合物可具有1個以上的取代基。上述聚合物可含有之取代基可列舉：選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₂R^f14、-O-COR^f14、可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-5烷基以及鹵素原子的1種以上。

於上述聚合物可具有之取代基中，C、N、O及S之合計的個數為1以上，較佳為5以下，更佳為3以下，又更佳可為2以下。

R^f13在每次出現時分別獨立地表示可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基或氫原子。

以R^f13所表示之可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基中的「C_1-4烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3烷基，更佳為直鏈的C_1-3烷基。

可取代上述以R^f13所表示之C_1-4烷基的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子或氯原子。

於一樣態中，以R^f13所表示之上述可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基，較佳為經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基，更佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-4烷基，再更佳為C_1-4全氟烷基。

上述R^f13中的C_1-4全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3全氟烷基，更佳為直鏈的C_1-3全氟烷基，具體而言為CF₃-、CF₃CF₂-或CF₃CF₂CF₂-。

R^f14在每次出現時分別獨立地表示可經1個以上的氟原子所取代之C_1-4烷基、氫原子或鹵素原子。

以R^f14所表示之可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基中的「C_1-4烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3烷基，更佳為直鏈的C_1-3烷基。

可取代上述以R^f14所表示之C_1-4烷基的鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子或氯原子。

於一樣態中，上述以R^f14所表示之可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基，較佳為經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-4烷基，更佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-4烷基，再更佳為C_1-4全氟烷基。

上述R^f14中的C_1-4全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3全氟烷基，更佳為直鏈的C_1-3全氟烷基，具體而言為-CF₃、-CF₂CF₃或-CF₂CF₂CF₃。

作為上述取代基之可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-5烷基中的「C_1-5烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3烷基，更佳為直鏈的C_1-3烷基。

作為上述取代基之可取代C_1-5烷基之鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子或氯原子。於一樣態中，上述可經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-5烷基，較佳為經1個以上的鹵素原子所取代之C_1-5烷基，更佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-5烷基，再更佳為C_1-4全氟烷基。

上述C_1-4全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3全氟烷基，更佳為直鏈的C_1-3全氟烷基，具體而言為CF₃-、CF₃CF₂-或CF₃CF₂CF₂-。

作為上述取代基之鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、碘原子及溴原子，較佳為氟原子或氯原子。

上述含有選自-CO-及氮原子的1種以上之聚合物，較佳可列舉具有選自下列式(B1)至(B6)之1種以上的重複結構單元之聚合物：

-[NH-CO-R^b2-CO-NH-R^b2]- (B1)

-[NH-CO-R^b2]- (B2)

-[O-CO-O-R^b2]- (B3)

-[O-CO-R^b2]- (B4)

-[O-CO-R^b2-CO-O-R^b2]- (B5)

-[O-R^b2-O-R^b2-CO-R^b2]- (B6)式(B1)至(B6)中，

R^b2在每次出現時分別獨立地表示：含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基，或是可具有1個以上的取代基之C_1-16伸烷基；

R^b3在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基或氫原子。

藉由使上述聚合物含有具有上述重複結構單元之聚合物，所得到之複合體的耐熱性變得良好。

含有以式(B4)或式(B5)所表示之重複結構單元的聚合物相當於聚酯，就該化學結構上容易受到水解。例如，期待作為生物分解性聚合物之聚乳酸仍以其耐水解性的改善為課題。本揭示之複合體由於環狀化合物與含有以式(B4)或(B5)所表示之重複結構單元的聚合物可相互作用，故不僅是耐熱性，亦令人期待耐水解性的提升。

以R^b2所表示之含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基中的「C_6-20芳香族烴基」，可為單環或多環，於多環之情形時，2個以上的環可形成縮合環或不形成縮合環。此外，於含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基中，芳香族烴基的個數為1以上，較佳為1以上4以下，更佳為1以上3以下，又更佳可為1或2。該芳香族烴基較佳為C_6-10芳香族烴基，更佳為伸苯基、甲伸苯基(Tolylene Group)、伸二甲苯基(Xylylene Group)或伸萘基，再更佳可為伸苯基、甲伸苯基或伸二甲苯基。

於該含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基中，2個以上的芳香族烴基可介由單鍵或2價有機基來鍵結。該有機基可列舉直鏈狀或分枝鏈狀的C_1-4烷基。

以R^b2所表示之含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基，較佳係以下列式所表示：

*-Ar¹-(X¹-Ar¹)_n10-*式中，

Ar¹在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之2價C_6-10芳香族烴基，

X¹表示單鍵、-O-、-CO-、-SO₂-或C_1-4伸烷基，

n10表示0以上3以下的整數，

*表示鍵結鍵，

式中之合計的碳數為6以上20以下。

Ar¹表示可具有1個以上的取代基之2價C_6-10芳香族烴基。

上述可具有1個以上的取代基之2價C_6-20芳香族烴基中的「2價C_6-20芳香族烴基」，可為單環或多環，於多環之情形時，2個以上的環可不形成縮合環或形成縮合環。可具有1個以上的取代基之2價C_6-20芳香族烴基中的「2價C_6-20芳香族烴基」，較佳為2價C_6-15芳香族烴基，更佳為2價C_6-10芳香族烴基，又更佳為伸苯基、甲伸苯基、伸二甲苯基或伸萘基，再更佳為伸苯基、甲伸苯基或伸二甲苯基。

以Ar¹所表示之2價C_6-10芳香族烴基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述2價C_6-10芳香族烴基可具有之取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

X¹表示單鍵、-O-、-CO-、-SO₂-或C_1-4伸烷基。該C_1-4伸烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3伸烷基，具體而言可為-CH₂-、-C(CH₃)₂-。

以R^b2所表示之含有C_6-20芳香族烴基之2價基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述含有2價C_6-10芳香族烴基之2價基可具有的取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

以R^b2所表示之含有可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基，較佳為伸苯基、甲伸苯基、伸二甲苯基、羥基伸苯基、羥基伸二甲苯基、伸萘基、伸聯苯基、3,3'-二甲基伸聯苯基、3,3',5,5'-四甲基伸聯苯基、2,2-二苯基丙烷-4,4'-二基、1,1-二苯基甲烷-4,4'-二基、二苯基酮-4,4'-二基(Benzophenone-4,4'-diyl)、二苯基碸-4,4'-二基或氧基雙苯基-4,4'-二基，更佳為伸苯基、伸二甲苯基、羥基伸苯基、羥基伸二甲苯基、伸萘基、2,2-二苯基丙烷-4,4'-二基、1,1-二苯基甲烷-4,4'-二基、二苯基酮-4,4'-二基、二苯基碸-4,4'-二基或氧基雙苯基-4,4'-二基。

以R^b2所表示之可具有1個以上的取代基之C_1-16伸烷基中的「C_1-16伸烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-10伸烷基，更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6伸烷基，具體而言可為-CH₂-、-CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂-、-C(CH₃)₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂-、-CH₂CH(CH₃)CH₂-、-C(CH₃)₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-、-C(CH₃)₂CH₂CH₂-、-CH₂C(CH₃)₂CH₂-、-CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂-、CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-、-C(CH₃)₂CH₂CH₂CH₂-或-CH₂C(CH₃)₂CH₂CH₂-。

以R^b2所表示之C_1-16伸烷基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述以R^b2所表示之C_1-16伸烷基可具有的取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

上述含有選自-CO-及氮原子的1種以上之聚合物的數量平均分子量，例如為500至1,000,000，較佳為1,000至500,000，更佳為2,000至300,000，又更佳為2,000至250,000，例如可為3,000至250,000。

於本揭示中，數量平均分子量可藉由凝膠滲透層析法來測定，並以將聚苯乙烯設為標準試樣之換算值來測定。

上述含有鹵素原子之聚合物(下列亦稱為「含鹵素聚合物」)可列舉含有選自氟原子、氯原子、溴原子及碘原子的1種以上之聚合物，具代表性者，較佳為含有選自氟原子及氯原子的1種以上之聚合物，於一樣態中，較佳為含有氟原子或氯原子之聚合物，於其他樣態中，較佳為含有氟原子及氯原子之聚合物。上述含有鹵素原子之聚合物可列舉：於上述式(B1)至(B6)中，具有含有氟原子作為取代基之重複結構單元的聚合物；含氟烯烴系聚合物；氟聚醚；及含氟丙烯酸系聚合物；含氯烯烴聚合物；含氯丙烯酸系聚合物；於上述式(B1)至(B6)中，具有含有氯原子作為取代基之重複結構單元的聚合物等含氯聚合物等。上述含鹵素聚合物較佳可含有選自：於上述式(B1)至(B6)中之任一式中，具有含有氟原子作為取代基之重複結構單元的聚合物；含氟烯烴系聚合物；氟聚醚；及含氯聚合物的1種或2種以上。

於一樣態中，上述含氟聚合物較佳係含有：於上述式(B1)至(B6)中之任一式中，具有含有氟原子作為取代基之重複結構單元的聚合物。

前述含氟烯烴系聚合物可為含氟烯烴化合物的聚合物，且具有從含氟烯烴化合物所形成之1種或2種以上的重複單元。

上述含氟烯烴化合物較佳為以下列式所表示：

CR^f20R^f21=CR^f22R^f23式中，

R^f20表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，

R^f21表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，

R^f22表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，

R^f23表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，

R^f20至R^f23的1個以上為氟原子。

上述式中，R^f20表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，R^f21表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1- ₅全氟烷氧基的1種，R^f22表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種，R^f23表示選自氫原子、氟原子、氯原子、C_1-5氟烷基及C_1-5全氟烷氧基的1種。

以R^f20、R^f21、R^f22或R^f23所表示之C_1-5氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-5氟烷基，尤其是C_1-3氟烷基，更佳可為直鏈的C_1-3氟烷基。於一樣態中，以R^f20、R^f21、R^f22或R^f23所表示之C_1-5氟烷基較佳為C_1-5全氟烷基。上述C_1-5全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-5全氟烷基，尤其是C_1-3全氟烷基，更佳可為直鏈的C_1-3全氟烷基。以R^f20、R^f21、R^f22或R^f23所表示之C_1-5氟烷基具體而言可列舉-CF₃、-CF₂CF₃或-CF₂CF₂CF₃。

以R^f20、R^f21、R^f22或R^f23所表示之C_1-5全氟烷氧基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-5全氟烷氧基，尤其是C_1-3全氟烷氧基，更佳為直鏈的全氟烷氧基，具體而言為-O-CF₃、-O-CF₂CF₃或-O-CF₂CF₂CF₃。

於一樣態中，較佳係R^f20為氟原子或氫原子，R^f21為氟原子或氫原子，R^f22為氟原子或氫原子，R^f23可為氟原子或氫原子。於其他樣態中，較佳係R^f20為氟原子或氫原子，R^f21為氟原子或氫原子，R^f22為氟原子或氫原子，R^f23可為C_1-5全氟烷基或C_1-5全氟烷氧基。

上述含氟烯烴化合物較佳係含有選自四氟乙烯、三氟乙烯、二氟亞乙烯、氯三氟乙烯、1,2-二氟乙烯、六氟丙烯、2,3,3,3-四氟丙烯、氟乙烯、全氟甲基乙烯醚、全氟乙基乙烯醚及全氟丙基乙烯醚的1種以上。

於一樣態中，上述含氟烯烴化合物較佳可為二氟亞乙烯。

就上述含氟烯烴系聚合物而言，含氟烯烴系聚合物可列舉選自氯三氟乙烯/四氟乙烯/全氟(烷基乙烯醚)共聚物、乙烯/四氟乙烯共聚物、乙烯/氯三氟乙烯共聚物、聚二氟亞乙烯、二氟亞乙烯/四氟乙烯共聚物、二氟亞乙烯/四氟乙烯/氯三氟乙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、二氟亞乙烯/四氟乙烯/六氟丙烯共聚物、二氟亞乙烯/四氟乙烯/六氟丙烯共聚物及聚1,2-二氟乙烯的1種以上。於一樣態中，上述含氟烯烴系聚合物係含有聚二氟亞乙烯。

上述含氟烯烴系聚合物的數量平均分子量較佳為1,000以上1,000,000以下，更佳為2,000以上500,000以下，又更佳可為3,000以上300,000以下。

上述氟聚醚可為具有氧基氟伸烷基單元之聚合物。上述氟聚醚較佳為以下列式所表示：

Y¹-R^f1-R^F-O_q-R^f2-Y²式中：

R^F表示2價氟聚醚基，

Y¹表示選自鹵素原子、氫原子、-COOR^f3、-OR^f3、-NR^f3 ₂、-NR^f3-CO-R^f3、-CO-NR^f3 ₂、-NO₂、-CN、-COR^f4、-SO₂R^f4及-O-COR^f4的1種，

Y²表示選自鹵素原子、氫原子、-COOR^f3、-OR^f3、-NR^f3 ₂、-NR^f3-CO-R^f3、-CO-NR^f3 ₂、-NO₂、-CN、-COR^f4、-SO₂R^f4及-O-COR^f4的1種，

R^f1表示可具有1個以上的取代基之2價烴基或單鍵，

R^f2表示可具有1個以上的取代基之2價烴基或單鍵，

R^f3在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基或氫原子，

R^f4在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基、氫原子或鹵素原子，

q為0或1。

R^F較佳為以下列式所表示之基：

-(OC₆F₁₂)_a-(OC₅F₁₀)_b-(OC₄F₈)_c-(OC₃R^Fa ₆)_d-(OC₂F₄)_e-(OCF₂)_f-式中：

R^Fa在每次出現時分別獨立地表示氫原子、氟原子或氯原子，

a、b、c、d、e及f分別獨立地表示0至200的整數，a、b、c、d、e及f之和為1以上；標註a、b、c、d、e或f並以括弧括起之各重複單元的存在順序於式中為任意；惟於所有的R^Fa為氫原子或氯原子之情形時，a、b、c、e及f的至少1個為1以上。

R^Fa較佳為氫原子或氟原子，更佳為氟原子。惟於所有的R^Fa為氫原子或氯原子之情形時，a、b、c、e及f的至少1個為1以上。

a、b、c、d、e及f較佳可分別獨立地表示0至100的整數。

a、b、c、d、e及f之和較佳為5以上，更佳為10以上，例如可為15以上或20以上。a、b、c、d、e及f之和較佳為200以下，更佳為100以下，又更佳為60以下，例如可為50以下或30以下。

此等重複單元可為直鏈狀或分枝鏈狀，亦可含有環結構。例如，-(OC₆F₁₂)-可為-(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF(CF₃)CF₂CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF₂CF(CF₃)CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF₂CF₂CF(CF₃)CF₂CF₂)-、-(OCF₂CF₂CF₂CF(CF₃)CF₂)-、-(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF(CF₃))-等。-(OC₅F₁₀)-可為-(OCF₂CF₂CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF(CF₃)CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF₂CF(CF₃)CF₂CF₂)-、- (OCF₂CF₂CF(CF₃)CF₂)-、-(OCF₂CF₂CF₂CF(CF₃))-等。-(OC₄F₈)-可為-(OCF₂CF₂CF₂CF₂)-、-(OCF(CF₃)CF₂CF₂)-、-(OCF₂CF(CF₃)CF₂)-、-(OCF₂CF₂CF(CF₃))-、-(OC(CF₃)₂CF₂)-、-(OCF₂C(CF₃)₂)-、-(OCF(CF₃)CF(CF₃))-、-(OCF(C₂F₅)CF₂)-及-(OCF₂CF(C₂F₅))-中任一者。-(OC₃F₆)-(亦即於上述式中，R^Fa為氟原子)可為-(OCF₂CF₂CF₂)-、-(OCF(CF₃)CF₂)-及-(OCF₂CF(CF₃))-中任一者。-(OC₂F₄)-可為-(OCF₂CF₂)-及-(OCF(CF₃))-中任一者。

上述環結構可為下述三員環、四員環、五員環或六員環。

式中，*表示鍵結位置。

上述環結構較佳為四員環、五員環或六員環，更佳可為四員環或六員環。

具有環結構之重複單元較佳可為下述單元。

式中，*表示鍵結位置。

於一樣態中，上述重複單元為直鏈狀。藉由將上述重複單元構成為直鏈狀，可提升表面處理層的表面平滑性、磨耗耐久性等。

於一樣態中，上述重複單元為分枝鏈狀。藉由將上述重複單元構成為分枝鏈狀，可增大表面處理層的動摩擦係數。

於一樣態中，R^F在每次出現時分別獨立地表示以下述式(f1)至(f7)中之任一式所表示之基，較佳為以下述式(f7)所表示之基。

-(OC₃F₆)_d-(OC₂F₄)_e- (f1)

式中，d為1至200的整數，e為0或1；

-(OC₄F₈)_c-(OC₃F₆)_d-(OC₂F₄)_e-(OCF₂)_f- (f2)

式中，c及d分別獨立地為0以上30以下的整數，e及f分別獨立地為1以上200以下的整數，

c、d、e及f之和為2以上，

標註下標c、d、e或f並以括弧括起之各重複單元的存在順序於式中為任意；

-(R³⁶-R³⁷)_g- (f3)

式中，R³⁶為OCF₂或OC₂F₄，

R³⁷為選自OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀及OC₆F₁₂的基，或是獨立地選自此等基之2或3個基的組合，

g為2至100的整數；

-(R³⁶-R³⁷)_g-R^r-(R^37'-R^36')_g'- (f4)

式中，R³⁶為OCF₂或OC₂F₄，

R^36'為OCF₂或OC₂F₄，

R^37'為選自OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀及OC₆F₁₂的基，或是獨立地選自此等基之2或3個基的組合，

g為2至100的整數，

g'為2至100的整數，

R^r為下列式：

式中，*表示鍵結位置；

-(OC₆F₁₂)_a-(OC₅F₁₀)_b-(OC₄F₈)_c-(OC₃F₆)_d-(OC₂F₄)_e-(OCF₂)_f- (f5)

式中，e為1以上200以下的整數，a、b、c、d及f分別獨立地表示0以上200以下的整數，此外，標註a、b、c、d、e或f並以括弧括起之各重複單元的存在順序於式中為任意；

-(OC₆F₁₂)_a-(OC₅F₁₀)_b-(OC₄F₈)_c-(OC₃F₆)_d-(OC₂F₄)_e-(OCF₂)_f- (f6)

式中，f為1以上200以下的整數，a、b、c、d及e分別獨立地表示0以上200以下的整數，此外，標註a、b、c、d、e或f並以括弧括起之各重複單元的存在順序於式中為任意；

-(CF₂CF₂CH₂O)_d- (f7)

式中，d表示1至200的整數。

於上述式(f1)中，d較佳為5至200，更佳為10至100，又更佳為15至50，例如為25至35的整數。上述式(f1)中的OC₃F₆較佳為(OCF₂CF₂CF₂)、(OCF(CF₃)CF₂)或(OCF₂CF(CF₃))，更佳為(OCF₂CF₂CF₂)。上述式(f1)中的(OC₂F₄)較佳為(OCF₂CF₂)或(OCF(CF₃))，更佳為(OCF₂CF₂)。於一樣態中，e為0。於其他樣態中，e為1。

於上述式(f2)中，e及f較佳係分別獨立地為5至200，更佳為10至200的整數。此外，c、d、e及f之和較佳為5以上，更佳為10以上，例如可為15以上或20以上。於一樣態中，上述式(f2)較佳為以-(OCF₂CF₂CF₂CF₂)_c-(OCF₂CF₂CF₂)_d-(OCF₂CF₂)_e-(OCF₂)_f-所表示之基。於其他樣態中，式(f2)較佳為以-(OC₂F₄)_e-(OCF₂)_f-所表示之基。

於上述式(f3)中，R³⁶較佳為OC₂F₄。於上述(f3)中，R³⁷較佳為選自OC₂F₄、OC₃F₆及OC₄F₈的基，或是獨立地選自此等基之2或3個基的組合，更佳為選自OC₃F₆及OC₄F₈的基。獨立地選自OC₂F₄、OC₃F₆及OC₄F₈之2或3個基的組合並無特別限定，可列舉例如：-OC₂F₄OC₃F₆-、-OC₂F₄OC₄F₈-、-OC₃F₆OC₂F₄-、-OC₃F₆OC₃F₆-、-OC₃F₆OC₄F₈-、-OC₄F₈OC₄F₈-、-OC₄F₈OC₃F₆-、-OC₄F₈OC₂F₄-、-OC₂F₄OC₂F₄OC₃F₆-、-OC₂F₄OC₂F₄OC₄F₈-、-OC₂F₄OC₃F₆OC₂F₄-、 -OC₂F₄OC₃F₆OC₃F₆-、-OC₂F₄OC₄F₈OC₂F₄-、-OC₃F₆OC₂F₄OC₂F₄-、-OC₃F₆OC₂F₄OC₃F₆-、-OC₃F₆OC₃F₆OC₂F₄-及-OC₄F₈OC₂F₄OC₂F₄-等。於上述式(f3)中，g較佳為3以上，更佳為5以上的整數。上述g較佳為50以下的整數。於上述式(f3)中，OC₂F₄、OC₃F₆、OC₄F₈、OC₅F₁₀及OC₆F₁₂可為直鏈或分枝鏈中任一種，較佳為直鏈。於此樣態中，上述式(f3)較佳為-(OC₂F₄-OC₃F₆)_g-或-(OC₂F₄-OC₄F₈)_g-。

於上述式(f4)中，R³⁶、R³⁷及g與上述式(f3)的記載為相同涵義且具有同樣的樣態。R^36'、R^37'及g'分別與上述式(f3)所述之R³⁶、R³⁷及g為相同涵義且具有同樣的樣態。R^r較佳為下列式：

式中，*表示鍵結位置；更佳為下列式：

式中，*表示鍵結位置。

於上述式(f5)中，e較佳為1以上100以下，更佳為5以上100以下的整數。a、b、c、d、e及f之和較佳為5以上，更佳為10以上，例如為10以上100以下。

於上述式(f6)中，f較佳為1以上100以下，更佳為5以上100以下的整數。a、b、c、d、e及f之和較佳為5以上，更佳為10以上，例如為10以上100以下。

於上述式(f7)中，d較佳為1以上100以下，更佳為5以上100以下，更佳為10以上100以下的整數。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f1)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f2)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f3)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f4)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f5)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f6)所表示之基。

於一樣態中，上述R^F為上述以式(f7)所表示之基。

於上述R^F中，e相對於f之比(下列稱為「e/f比」)為0.1至10，較佳為0.2至5，更佳為0.2至2，又更佳為0.2至1.5，再更佳為0.2至0.85。藉由將e/f比設為10以下，由該化合物所得到之表面處理層的平滑性、磨耗耐久性及耐化學性(例如相對於人工汗之耐久性)更進一步提升。e/f比愈小，表面處理層的平滑性及磨耗耐久性愈提升。另一方面，藉由將e/f比設為0.1以上，可進一步提高化合物的穩定性。e/f比愈大，化合物的穩定性愈提升。

上述以R^F所表示之部分的數量平均分子量並無特別限定，例如為500至30,000，較佳為1,500至30,000，更佳為2,000至10,000。於本說明書中，以R^F所表示之部分的數量平均分子量係設為藉由¹⁹F-NMR所測得之值。

於其他樣態中，以R^F所表示之部分的數量平均分子量為500至30,000，較佳為1,000至20,000，更佳為2,000至15,000，又更佳為2,000至10,000，例如可為3,000至6,000。

於另外的樣態中，以R^F所表示之部分的數量平均分子量為4,000至30,000，較佳為5,000至10,000，更佳可為6,000至10,000。

R^f1在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之2價烴基或單鍵。

上述可具有1個以上的取代基之烴基中的「烴基」，較佳為2價C_1-20烴基，更佳為2價C_1-20脂肪族烴基，又更佳可為C_1-16伸烷基。

上述可具有1個以上的取代基之烴基較佳為可具有1個以上的取代基之C_1-16伸烷基。可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基中的「C_1-16伸烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-10伸烷基，更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6伸烷基，又更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3伸烷基，再更佳為直鏈的C_1-6伸烷基，尤其是直鏈的C_1-3伸烷基。

上述烴基可具有之取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述烴基可具有之取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

於一樣態中，上述以R^f1所表示之可具有1個以上的取代基之烴基，較佳為可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基。

上述可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基中的「C_1-16伸烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6伸烷基，尤其是C_1-3伸烷基，更佳為直鏈的C_1-6伸烷基，尤其是C_1-3伸烷基。

上述R^f1較佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基，更佳為C_1-16全氟伸烷基。

上述C_1-16全氟伸烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6全氟伸烷基，尤其是C_1-3全氟伸烷基，更佳為直鏈的C_1-6全氟伸烷基，尤其是C_1-3全氟伸烷基，具體而言為-CF₂-、-CF₂CF₂-或-CF₂CF₂CF₂-。

於上述式中，R^f2表示可具有1個以上的取代基之2價烴基或單鍵。

上述可具有1個以上的取代基之烴基中的「烴基」較佳為C_1-20烴基，更佳為C_1-20脂肪族烴基，又更佳可為C_1-16烷基。

上述可具有1個以上的取代基之烴基較佳為可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基。可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基中的「C_1-16烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-10烷基，更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6烷基，又更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-3烷基，再更佳為直鏈的C_1-6烷基，尤其是直鏈的C_1-3烷基。

上述烴基可具有之取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₂R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

於一樣態中，以R^f2所表示之可具有1個以上的取代基之烴基較佳為可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基。

上述可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基中的「C_1-16烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6烷基，尤其是C_1-3烷基，更佳為直鏈的C_1-6烷基，尤其是C_1-3烷基。

上述R^f2較佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基，更佳為C_1-16全氟烷基。

上述C_1-16全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6全氟烷基，尤其是C_1-3全氟烷基，更佳為直鏈的C_1-6全氟烷基，尤其是C_1-3全氟烷基，具體而言為-CF₃、-CF₂CF₃或-CF₂CF₂CF₃。

上述式中，Y¹表示選自鹵素原子、氫原子、-COOR^f3、-OR^f3、-NR^f3 ₂、-NR^f3-CO-R^f3、-CO-NR^f3 ₂、-NO₂、-CN、-COR^f4、-SO₂R^f4及-O-COR^f4的1種。

此外，上述式中，Y²表示選自鹵素原子、氫原子、-COOR^f3、-OR^f3、-NR^f3 ₂、-NR^f3-CO-R^f3、-CO-NR^f3 ₂、-NO₂、-CN、-COR^f4、-SO₂R^f4及-O-COR^f4的1種。

R^f3在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基或氫原子。

上述以R^f3所表示之C_1-16伸烷基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述以R^f3所表示之C_1-16伸烷基可具有的取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

於一樣態中，上述以R^f3所表示之可具有1個以上的取代基之C_1-16伸烷基，較佳可為可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基。

上述以R^f3所表示之可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基，較佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-16伸烷基，更佳為C_1-16全氟伸烷基。

上述R^f3中的C_1-16全氟伸烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6全氟伸烷基，尤其是C_1-3全氟伸烷基，更佳為直鏈的C_1-6全氟伸烷基，尤其是C_1-3全氟伸烷基，具體而言為-CF₂-、-CF₂CF₂-或-CF₂CF₂CF₂-。

R^f4在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基、氫原子或鹵素原子。

上述可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基中的「C_1-16烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-5烷基，尤其是C_1-3烷基，更佳為直鏈的C_1-6烷基，尤其是C_1-3烷基。

上述以R^f4所表示之C_1-16烷基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₂R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述以R^f4所表示之C_1-16烷基可具有的取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，更佳可為氟原子或氯原子。

於一樣態中，上述以R^f4所表示之可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基，較佳可為可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基。

上述以R^f4所表示之可經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基，較佳為經1個以上的氟原子所取代之C_1-16烷基，更佳為C_1-16全氟烷基。

上述R^f4中的C_1-16全氟烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6全氟烷基，尤其是C_1-3全氟烷基，更佳為直鏈的C_1-6全氟烷基，尤其是C_1-3全氟烷基，具體而言為-CF₃、-CF₂CF₃或-CF₂CF₂CF₃。

上述以Y¹或Y²所表示之鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子，較佳為氟原子或氯原子。

Y¹較佳可為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f3、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f4及鹵素原子的1種。

Y²較佳可為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f3、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f4及鹵素原子的1種。

於上述式中，q為0或1。於一樣態中，q為0，於其他樣態中，q為1。

上述氟聚醚的數量平均分子量並無特別限定，例如為500至30,000，較佳為1,500至30,000，更佳為2,000至10,000。於本說明書中，氟聚醚的數量平均分子量可藉由¹⁹F-NMR來測定。

於其他樣態中，氟聚醚的數量平均分子量為500至30,000，較佳為1,000至20,000，更佳為2,000至15,000，又更佳為2,000至10,000，例如可為3,000至6,000。

於另外的樣態中，氟聚醚的數量平均分子量為4,000至30,000，較佳為5,000至10,000，更佳可為6,000至10,000。

上述含氯聚合物可列舉：含氯烯烴聚合物；含氯丙烯酸系聚合物；於上述式(B1)至(B6)中，具有含有氯原子作為取代基之重複結構單元的聚合物等，較佳可列舉含氯烯烴聚合物。

上述含氯聚合物較佳可列舉具有以下列式(B7)所表示之重複結構單元的聚合物：

-[CR^b3 ₂-CR^b3 ₂]- (B7)

式(B7)中，

R^b3在每次出現時分別獨立地表示選自氫原子、氯原子及C_1-5氯烷基的1種，

R^b3的1個以上為氯原子。

上述式中，R^b3在每次出現時分別獨立地表示選自氫原子、氯原子、C_1-5氯烷基及C_1-5氯烷氧基的1種。

以R^b3所表示之C_1-5氯烷基可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-5氯烷基，尤其是C_1-3氯烷基，更佳可為直鏈的C_1-3氯烷基。以R^b3所表示之C_1-5氟烷基具體而言可列舉-CH₂Cl，-CHCl₂或CCl₃。

上述以式(B7)所表示之重複結構單元較佳可為-[CH₂-CHCl]-或-[CH₂-CCl₂]-。

上述含氯聚合物的數量平均分子量較佳為1,000以上1,000,000以下，更佳為2,000以上500,000以下，又更佳可為3,000以上300,000以下。

上述含有質子供給性基或不飽和基之聚合物，較佳可列舉具有選自下列式(B8)、(B9)、(B10)、(B1)及(B2)之1種以上的重複結構單元之聚合物：

-[CR^b4 ₂-CR^b4=CR^b4-CR^b4 ₂]- (B8)

-[CR^b4 ₂-CR^b4OH]- (B9)

-[CR^b4 ₂-CR^b4OH]_n-[CR^b4 ₂-CR^b4 ₂]_m- (B10)

-[NH-CO-R^b2-CO-NH-R^b2]- (B1)

-[NH-CO-R^b2]- (B2)

式(B7)至(B9)、(B1)及(B2)中，

R^b2與上述為相同涵義，在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_6-20芳香族烴基之2價基，或是可具有1個以上的取代基之C_1-16伸烷基，

R^b4在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基或氫原子，

惟標註m及n並以括弧括起之單元的存在順序於式(B9)中為任意。

以R^b4所表示之可具有1個以上的取代基之C_1-16烷基中的「C_1-16烷基」，可為直鏈或分枝鏈，較佳為直鏈或分枝鏈的C_1-10烷基，更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-6烷基，更佳為直鏈或分枝鏈的C_1-4烷基，具體而言可為：-CH₃、-CH₂CH₃、-CH₂CH₂CH₃、-CH(CH₃)CH₃、-C(CH₃)₃、-CH₂CH₂CH₂CH₃、-CH(CH₃)CH₂CH₃、-CH₂CH(CH₃)CH₃或-C(CH₃)₂CH₃。

以R^b4所表示之C_1-16烷基可具有的取代基可列舉選自-COOR^f13、-OR^f13、-NR^f13 ₂、-NR^f13-CO-R^f13、-CO-NR^f13 ₂、-NO₂、-CN、-COR¹⁴、-SO₃R^f14、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上。R^f13及R^f14與上述為相同涵義。

上述以R^b4所表示之C_1-16烷基可具有的取代基較佳為選自-COOH、-OH、-NH₂、-CONR^f13、-NO₂、-CN、-COH、-COCl、-SO₃H、-O-COR^f14及鹵素原子的1種以上，更佳為鹵素原子，又更佳可為氟原子或氯原子。

上述含有電荷密度為0.25以上的氫原子之基的聚合物可列舉例如：於式(B1)、式(B2)、式(B4)或式(B5)中，含有R^b2較佳為C_6-16伸烷基，更佳為C_6-10伸烷基之重複結構單元的聚合物，具體而言可列舉聚-ε-己內酯、6-尼龍等。

於聚-ε-己內酯中，鍵結於羰基之旁邊的碳之氫的電荷密度為0.27，於6-尼龍中，鍵結於聚醯胺的羰基之旁邊的碳之氫的電荷密度為0.268。哪種氫原子的電荷密度為0.25以上者仍需實際進行計算，惟如上述例所示般，可得知鍵結於羰基的碳之旁邊的碳之氫的電荷密度有較高之傾向。雖不應限定於特定的理論來解釋，惟此現象或許可推測為羰基之吸引電子的性質高，所以藉由該影響而使鍵結於旁邊的碳之氫原子的電荷密度增高之故。根據此關係來進行聚合物設計並計算電荷密度，如此可認為於複合體中可識別令人期待相互作用之結構。

上述以式(B8)所表示之聚合物之雙鍵的一部分可經交聯。該交聯劑可使用過氧化物交聯劑，只要是在熱或氧化還原系的存在下容易產生過氧自由基之有機過氧化物即可，具體而言可列舉例如：1,1-雙(第三丁基過氧基)-3,5,5-三甲基環己烷、2,5-二甲基己烷-2,5-二氫過氧化物、過氧化二(第三丁基)(Perbutyl D)、過氧化第三丁基異丙苯(Perbutyl C)、過氧化二異丙苯(Percumyl D、Percumyl D-40、Percumyl D-40MB(T))、α,α-雙(第三丁基過氧基)-對二異丙基苯、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己烷(Perhexa 25B、Perhexa 25B-40)、2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)-己炔-3(Perhexyne 25B、Perhexyne 25B-40)、過氧化苄醯、第三丁基過氧基苯、2,5-二甲基-2,5-二(苄醯基過氧基)己烷(Perhexa 25Z)、第三丁基過氧基順丁烯二酸(tert-Butyl MA)、碳酸第三丁基過氧基異丙酯(Perbutyl I-75)、過氧化丁酮(Permek D(DR)、Permek H(HR、HY)、Permek N(NR、NY)、Permek S(SR)、Permek F(FR)、Permek G(GR、GY))、過氧化環己酮(Perhexa H)、過氧化乙醯基丙酮(Percure AH、AL)、1,1-二(第三己基過氧基)-3,3,5-三甲基環己烷(Perhexa TMH)、1,1-二(第三己基過氧基)環己烷(Perhexa HC)、1,1-二(第三丁基過氧基)-2-甲基環己烷(Perhexa MC)、1,1-二(第三丁基過氧基)環己烷(Perhexa C-80(S)、Perhexa C-75(EB)、Perhexa C(C)、Perhexa C-40、Perhexa C-40MB(S))、2,2-二(第三丁基過氧基)丁烷(Perhexa 22)、4,4-二(第三丁基過氧基)戊酸丁酯(Perhexa V、Perhexa V-40(F))、2,2-二(4,4-二-(第三丁基過氧基)環己基)丙烷(Pertetra A)、氫過氧化對薄荷烷(Permenta H)、氫過氧化二異丙基苯(Percumyl P)、氫過氧化1,1,3,3-四甲基丁基(Perocta H)、氫過氧化異丙苯(Percumyl H-80)、氫過氧化第三丁基(Perbutyl H-69)、二(2-第三丁基過氧基異丙基)苯(Perbutyl P、Perbutyl P-40、Peroxymon F-40、Perbutyl P-40MB(K))、過氧化二(第三己基)(Perhexyl D)、過氧化二異丁醯(Peroyl IB)、過氧化二(3,5,5-三甲基己醯基)(Peroyl 355(S))、過氧化二月桂醯(Peroyl L)、過氧化二琥珀酸(Peroyl SA)、過氧化二(3-甲基苄醯基)、過氧化苄醯基(3-甲基苄醯基)、以及過氧化二苄醯的混合物(Nyper BMT-K40、Nyper BMT-M)、過氧化二苄醯(Nyper BW、Nyper BO、Nyper FF、Nyper BS、Nyper E、 Nyper NS)、過氧化二(4-甲基苄醯基)(Nyper PMB)、過氧化二碳酸二正丙酯(Peroyl NPP-50M)、過氧化二碳酸二異丙酯(Peroyl IPP-50、Peroyl IPP-27)、過氧化二碳酸二(4-第三丁基環己基)酯(Peroyl TCP)、過氧化二碳酸二(2-乙基己基)酯(Peroyl OPP)、過氧化二碳酸二(第二丁基)酯(Peroyl SBP)、過氧化新癸酸異丙苯酯(Percumyl ND、Percumyl ND-50E)、過氧化新癸酸1,1,3,3-四甲基丁酯(Perocta ND、Perocta ND-50E)、過氧化新癸酸第三己酯(Perhexyl ND、Perhexyl ND-50E)、過氧化新癸酸第三丁酯(Perbutyl ND、Perbutyl ND-50E)、過氧化新庚酸第三丁酯(Perbutyl NHP)、過氧化三甲基乙酸第三己酯(Perhexyl PV、Perhexyl PV-50E)、過氧化三甲基乙酸第三丁酯(Perbutyl PV、Perbutyl PV-40E)、過氧化2-乙基己酸1,1,3,3-四甲基丁酯(Perocta O)、2,5-二甲基-2,5-二(2-乙基己醯基過氧基)己烷(Perhexa 25O)、第三己基過氧基-2-乙基己酸酯(Perhexyl O、Percure HO(N))、第三丁基過氧基-2-乙基己酸酯(Perbutyl O、Percure O)、過氧化異丙基單碳酸第三己酯(Perhexyl I)、過氧化3,5,5-三甲基己酸第三丁酯(Perbutyl 355)、過氧化月桂酸第三丁酯(Perbutyl L)、過氧化-2-乙基己基單碳酸第三丁酯(Perbutyl E)、過氧化苄酸第三己酯(Perhexyl Z)、過氧化乙酸第三丁酯(Perbutyl A)、過氧基-3-甲基苄酸第三丁酯及過氧化苄酸第三丁酯的混合物(Perbutyl ZT)、過氧化苄酸第三丁酯(Perbutyl Z)、過氧基烯丙基單碳酸第三丁酯(Peromer AC)、3,3',4,4'-四(第三丁基過氧基羰基)二苯基酮(BTTB-25)、2,3-二甲基-2,3-二苯基丁烷(Nofmer BC-90)等。當中較佳為二烷基型式者。再者，特佳為2,5-二甲基-2,5-二(第三丁基過氧基)己烷。一般可考量活性-O-O-的量、分解溫度等來選擇有機過氧化物的種類以及用量。

上述具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物的數量平均分子量，例如為500至1,000,000，較佳為1,000至500,000，更佳為2,000至300,000，又更佳為2,000至250,000，例如可為3,000至250,000。

上述聚合物可為結晶性或非晶質性。於一樣態中，在聚合物的微差掃描熱分析中觀察到結晶化溫度之情形時，可判斷為結晶性聚合物，在未觀察到結晶化溫度之情形時，可判斷為非晶質性聚合物。於一樣態中，上述聚合物為結晶性。於其他樣態中，上述聚合物為非晶質性。

上述聚合物較佳係於50℃以上具有玻璃轉移溫度及熔點的至少1個。換言之，較佳係上述聚合物的玻璃轉移溫度為50℃以上或是上述聚合物的熔點為50℃以上。詳細而言，於上述聚合物為結晶性聚合物之情形時，由於具有玻璃轉移溫度及熔點兩者，故只需玻璃轉移溫度及熔點的至少1個為50℃以上即可，於上述聚合物為非晶質性聚合物之情形時，由於僅具有玻璃轉移溫度，故只需玻璃轉移溫度為50℃以上即可。藉由使上述聚合物於50℃以上具有玻璃轉移溫度及熔點的至少1個，所得到之複合體的耐熱性變得良好。上述聚合物可於例如100℃以上400℃以下具有玻璃轉移溫度及熔點的至少1個，再者，亦可於150℃以上300℃以下具有玻璃轉移溫度及熔點的至少1個。

上述聚合物於末端可具有封閉部位或不具有封閉部位。封閉部位可為：可具有1個以上的取代基之C_6-30芳香族烴基，或是可具有1個以上的取代基之C_6-30脂環式烴基。上述封閉部位可列舉例如：二硝基苯基；環糊精；金剛烷基；三苯甲基(Triryl Group)；螢光黃(Fluorescein)；芘(Pyrene)；具有選自烷基、烷氧基、羥基、鹵素原子、氰基、磺醯基、接基、胺基及苯基的1種以上作為取代基之苯基；類固醇等，較佳為選自二硝基苯基、環糊精、金剛烷基、三苯甲基、螢光黃及芘的1種以上，更佳為選自金剛烷基及三苯甲基的1種以上。上述聚合物所含之封閉部位的個數可為1個以上2個以下。

上述聚合物的數量平均分子量例如為500至1,000,000，較佳為1,000至700,000，更佳為2,000至500,000，再更佳為2,000至300,000，例如可為3,000至300,000。

於一樣態中，較佳係上述聚合物包含：含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，並且上述環狀化合物包含：具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物。於該樣態中，較佳係上述聚合物包含：含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，並且上述環狀化合物包含：以上述式(1-B)及式(3-B)中之任一式所表示之化合物；更佳係上述聚合物包含：含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，並且上述環狀化合物包含：以上述式(1-B)所表示之化合物。於該樣態中，於式(1-B)中，R^3b及R^4b的1個以上較佳為氫原子。

於其他樣態中，較佳係上述聚合物包含：具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物，並且上述環狀化合物包含：含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物。於該樣態中，較佳係上述聚合物包含：具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基之聚合物，並且上述環狀化合物包含：以上述式(2)及(3)中之任一式所表示之化合物；更佳係上述聚合物包含：具有不飽和鍵之聚合物或是含羥基聚合物或是含NH基聚合物，並且上述環狀化合物包含：以上述式(2)及(3)中之任一式所表示之化合物；更佳係上述聚合物包含二烯系聚合物，並且上述環狀化合物包含以上述式(2)及(3)中之任一式所表示之化合物；特佳係上述聚合物包含具有以式(B5)所表示之重複結構單元的聚合物，並且上述環狀化合物包含以上述式(2)所表示之化合物。

上述複合體的熱分解溫度較佳為170℃以上，更佳為200℃以上，例如可為400℃以下。本揭示之複合體的耐熱性良好，可適合應用在要求高耐熱性之用途。

於本揭示中，熱分解溫度係設為：在200mL/min之氮氣流量的氮氣環境下將約10mg的樣本實施熱重測定之情形時，測定對象的質量與測定開始前之測定對象的質量相比為減少5質量%之時點中的溫度。

本揭示雖不應限定於特定的理論來解釋，惟於本揭示之複合體中，或許是由於在聚合物與環狀化合物之間產生相互作用，故藉由與相對於聚合物為極少量之環狀化合物進行複合化，熱分解溫度乃大幅地提升。例如在環狀化合物的量相對於聚合物100質量份為10質量份以下之情形時，所得到之複合體的熱分解溫度與聚合物的熱分解溫度之差較佳可為30℃以上，更佳可為50℃以上。

在將上述複合體的熱分解溫度設為t_x，將形成上述複合體前之環狀化合物的熱分解溫度及形成上述複合體前之含氟聚合物的熱分解溫度中較低者設為t_y時，t_x-t_y較佳為50℃以上，可為50℃以上300℃以下，更可為55℃以上250℃以下。

上述複合體由於上述聚合物與上述環狀化合物是藉由氫鍵來進行相互作用，故即使例如在與溶劑混合時亦難以分解。在將上述複合體與前述聚合物的良溶劑進行混合之情形時，將混合前之複合體的質量設為w₀，將混合後之複合體的質量設為w₁時，w₁/w₀較佳為4質量%以上，更佳為10質量%以上，又更佳可為20質量%以上，例如可為80質量%以下。上述混合前之複合體的質量亦可設為於複合體的製造中所使用之聚合物與環狀化合物之合計的質量。

上述聚合物的良溶劑只要是溶解聚合物10質量%以上之溶劑，就無特別限制。例如若是聚乳酸(PLA)，則可列舉三氯甲烷或三氯乙烯，若是PBR，則可列舉乙酸乙酯或三氯甲烷等。此外，於混合上述環狀化合物與上述複合體時，上述環狀化合物的良溶劑相對於上述環狀化合物1質量份，較佳為500質量份以上10,000質量份以下，更佳為300質量份以上5,000質量份以下，更佳可為150質量份以上1,000質量份以下。

〈複合體的製造方法〉

上述複合體可藉由下列製造方法來製造，其係包含：在無溶劑存在之情形下使上述聚合物與上述以式(I)所表示之環狀化合物接觸而得到複合體者。

根據本揭示之製造方法，由於是在無溶劑存在之情形下接觸，所以無論是複合化的進行程度為何，皆容易藉由環狀化合物來進行聚合物的籠合。在溶劑下實施接觸之情形時，於聚合物籠合於環狀化合物時，相對於溶劑之溶解度於該處會產生變化，有時會使複合化無法進行。於本揭示之製造方法中，由於未使用溶劑，故不會受到伴隨於複合化的進行之溶解度的變化所影響，而容易得到期望的複合體。

前述接觸方法並無特別限定，可列舉例如使用球磨機、自轉及公轉混合機、均質機、超音波分散等之方法。

前述接觸較佳係在高於前述聚合物之玻璃轉移溫度及熔點的至少1個之溫度下實施。藉此，聚合物容易自由地變形而能夠更有效率地製造複合體。

前述接觸較佳係在與前述聚合物之玻璃轉移溫度及熔點的至少1個相比時，較佳為高於5℃以上，更佳為高於10℃以上之溫度下實施。前述接觸所實施之溫度與前述聚合物之玻璃轉移溫度及熔點的至少1個之差例如為50℃以下，更可為30℃以下。

於本揭示之製造方法中，係在無溶劑存在之情形下使聚合物與環狀化合物接觸，惟並不限定於此，亦可在溶劑的存在下實施接觸。該溶劑可列舉例如：水、乙醇、二甲基甲醯胺、甲苯、甲醇、氯苯、二乙基甲醯胺、二甲基亞碸、水、過氧化氫、甲胺、氫氧化鈉溶液、N-甲基吡咯啶酮醚(N-methyl Pyrrolidone Ether)、乙腈、氯甲苯、三乙胺、或乙二醇、或是此等之混合物等。

〈組成物〉

含有上述複合體之組成物亦涵蓋於本揭示之技術性範圍。

該組成物除了上述複合體之外，亦可更含有選自樹脂、溶劑及其他添加劑的1種以上。

於該組成物中，上述複合體的含有率於組成物的固形份100質量%中，較佳為0.1質量%以上且未達100質量%，更佳可為1質量%以上99質量%以下。

上述樹脂可列舉：丙烯酸樹脂、聚胺基甲酸乙酯樹脂、聚烯烴樹脂、聚酯樹脂、聚醯胺樹脂、苯乙烯樹脂、乙烯醚樹脂、聚乙烯醇樹脂、聚碳酸酯樹脂及聚碸樹脂等。

上述溶劑可列舉：水、乙醇、二甲基甲醯胺、甲苯、甲醇、氯苯、二乙基甲醯胺、二甲基亞碸、水、過氧化氫、甲胺、氫氧化鈉溶液、N-甲基吡咯啶酮醚、乙腈、氯甲苯、三乙胺、或乙二醇、或是此等之混合物等。

上述添加劑可列舉：乳化劑、消泡劑、界面活性劑、平整劑、增稠劑、黏彈性調整劑、消泡劑、潤濕劑、分散劑、防腐劑、塑化劑、滲透劑、香料、殺菌劑、殺蟎劑、防黴劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、抗靜電劑、阻燃劑、染料、顏料等。

上述組成物可為粉末狀或液狀。於一樣態中，上述組成物為粉末狀，於其他樣態中，上述組成物為液狀。

[實施例]

藉由下列實施例來更具體地說明本發明，惟本發明並不限定於此等。

(合成例1)

將25.0g之以式(1-2)所表示之化合物與350mL的MeCN裝入於2L的單頸圓底燒瓶，然後添加使122.9g的Oxone(2KHSO₅．KHSO₄．K₂SO₄)溶解於350mL的水後之溶液。

接著添加7.5mL的碘化苯，並在室溫下激烈攪拌48小時。然後將反應液注入於水中並進行抽吸過濾。以多量的水及甲醇來洗淨所得到之黃色的析出物並進行乾燥。

將經洗淨及乾燥後的析出物18.264g溶解於沸騰後之1,1,2,2-四氯乙烷350mL，並藉由抽吸過濾來去除不溶物。將所得到之紅色透明的過濾液於室溫下靜置6小時，接著於6至10℃靜置8小時。將析出後的細微結晶進行抽吸過濾並以少量的1,1,2,2-四氯乙烷來洗淨3次，然後再以少量的甲醇洗淨3次並進行乾燥，而得到以式(3-2)所表示之化合物。

藉由¹H NMR、¹³C NMR、飛行時間型質譜分析儀(ESI-TOF-MS)、熔點測定及IR測定來確認得到以式(3-2)所表示之化合物者。

¹H NMR(500.13MHz,TFA-d,ppm)：δ=6.93(s,10H,CH),3.61(s,10H,CH₂).

¹³C NMR(125.72MHz,TFA-d,ppm)：δ=190.5(s,C=O),146.8(s,C-CH₂),138.1(CH),28.0(CH₂).

HRMS(ESI-TOF-MS)：

m/z[M+Na]+ calculated for C₃₅H₂₁O₁₀：601.1129；found：601.1132

m/z[M+Na]+ calcd for C₃₅H₂₀O₁₀Na：623.0949；found：623.0930

熔點：未出現熔點，超過250℃時產生分解

IR(Nujol mull,cm^-1)：1654,1610,1461,1377,1286,1250,1125,921,722

下列係表示實施例中所使用之環狀化合物的結構。

下列係表示實施例及比較例中所使用之聚合物。

PBR：聚丁二烯係使用市售之重量平均分子量5,000、順式-及反式-1,4為80%、乙烯基為20%者。將具代表性的結構式呈示如下。

PVDF1：Daikin Industries公司製的PVDF VP-832、熔點178℃、MFR(230℃、10kgf)：3.15g/10min、分子量Mw 20萬(GPC)

PVDF2：Arkema公司製的PVDF Kyner HSV900、熔點162℃、MFR(230℃、10kgf)：0.2g/10min

PLA：聚乳酸係使用市售之重量平均分子量10,000至18,000、熔點140℃、玻璃轉移溫度51℃者。將結構式呈示如下。

高熔點PLA(PLLA)：係使用光學異構物之L體的比率為99%以上之市售之熔點為180℃者。將結構式呈示如下。

PeC：係使用市售之重量平均分子量10,000且熔點為60℃之聚-ε-己內酯。將結構式呈示如下。

下列係表示實施例中所使用之測定方法。

(1)NMR

使用日本電子股份有限公司製的NMR測定裝置(JNM-ECZ500R或JEOL JNM-ECS400)來測定。

¹H-NMR測定條件：500MHz(四甲矽烷=0ppm)

(2)IR分析

使用島津製作所公司製的傅立葉轉換紅外分光光譜儀(IRPrestige-21)並在室溫下進行測定。

(3)熱分解溫度

使用Hitachi High-Tech Solutions公司製的TG/DTA分析裝置(熱重微差熱析裝置)(STA7200)，並在氮氣環境中，將氮氣流量設為200mL/min，並在由23℃至600℃的溫度範圍及10℃/鐘分的升溫速度所組成之測定條件下對約10mg的樣本進行測定。熱分解溫度係設為：與測定開始前之測定對象的質量相比，測定對象的質量減少5%之時點下的溫度。

(4)DSC

使用DSC(微差掃描熱析儀：Hitachi High-Tech Solutions公司、DSC7020)，並在從30℃至200℃為止的溫度範圍中以10℃/分鐘的條件進行升溫(第1段)-降溫-升溫(第2段)。

(5)X射線繞射

使用全自動多目的X射線繞射裝置(SmartLab：Rigaku股份有限公司製)並於下列條件下進行測定。

．測定角度：10至30°(光源：Cu/Kα、波長：1.5418Å)

(6)旋轉黏度儀

測定裝置係於TA Instruments公司製的Discovery HR20旋轉型流變儀中，使用環境試驗艙與LN2低溫配件作為溫調系統，並使用8mm

平行板(SUS製)作為幾何模來進行測定。

測定條件係設定如下。

測定溫度範圍：-120℃至50℃

升溫速度：5℃/min

頻率：1Hz恆定

應變：0.1%(低彈性模數區域係配合應力而自動變化)

從所得到之由儲存模數與損耗模數所算出之tanδ的峰值溫度中，來決定玻璃轉移溫度。

(7)殘存率

將複合體的製造中所使用之聚合物及環狀化合物的合計質量設為w₀。接著將所得到之複合體與w₀之100質量倍的量之聚合物的良溶劑進行混合並去除溶劑後之質量設為w₁。以w₁/w₀(質量%)來算出聚合物的殘存率。

實施例1(PLA與P5OH的熔融複合化)

將0.36g(5mmol)的PLA裝入於5mL的玻璃製管中後，升溫至150℃以使PLA完全地熔融。將0.061g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5OH加入於其中，並在150℃的狀態下靜置15小時、24小時、65小時後，返回室溫而得到固體狀的複合體。在藉由作為PLA的良溶劑之90mL的三氯甲烷來洗淨所得到之複合體後，結果觀測到未溶解的複合體。此可認為係由於P5OH籠合於PLA而使溶解性改變之故。由於未經此良溶劑的洗淨處理所籠合之PLA被洗去，所以完成僅為籠合後之複合體的精製。

將精製後的複合體溶解於丙酮d6並測定¹H-NMR，結果為任一樣本皆觀測到依據PLA及P5OH之峰值。將該結果呈示於圖1。為了進行比較，亦同時呈示PLA單體的結果以及P5OH之氫原子的化學位移處。

從上述結果中，可確認在150℃的條件下藉由至少15小時的處理而得到經籠合後的複合體。

在嘗試將三氯甲烷的洗淨量增加為成倍的180mL來進行時，係同樣地得到固體，並且從NMR中亦觀測到依據PLA及P5OH之峰值。

此外，藉由NMR的積分比來求取P5OH單元與PLA的重複單元之比時，結果為P5OH：PLA=1：0.7(莫耳比)。該比係從化學位移約為5.2ppm之PLA的b1之氫的積分值(H、相當於1個)與化學位移約為3.6ppm之P5OH的a3之氫的積分值(H、相當於10個)之比來計算。

實施例2(PLA與P5OH之相互作用的確認)

係測定實施例1中所得到之複合體的IR。為了進行比較，亦呈示PLA及P5OH單體的結果。此外，亦顯示羰基伸縮振動吸收區域的擴大圖。

由於P5OH不具有羰基，所以於1750cm^-1附近不具有吸收，另一方面，具有羰基之PLA於1755cm^-1出現C=O的吸收峰值。實施例1中所得到之複合體之C=O的峰值為1747cm^-1，乃觀測到C=O之吸收的低波數位移。此可認為係表示由PLA的C=O基與環狀化合物的P5OH之OH基的氫鍵所進行之相互作用的結果。由於聚合物側具有屬於質子接受性基之C=O，環狀化合物具有屬於質子供給性基之OH基，故可認為係籠合後的複合體進行氫鍵結而使溶解性改變，即使藉由屬於聚合物單體的良溶劑之三氯甲烷來進行洗淨，亦不會溶解。

此外，由於此次的複合體未進行聚合物末端封閉，故可認為雖係擬輪烷結構，但藉由上述相互作用(氫鍵結)而使環狀化合物不易脫離。聚合物末端封閉係將環狀化合物進行籠合後，必須於後續反應中藉由大型的化合物來修飾聚合物末端，所以操作極為繁瑣。在此，由於不需進行該聚合物的末端封閉，所以藉由相互作用所形成之結構的穩定化係具有產業上的高應用價值。

實施例3(藉由PLA與P5OH的溶液混合所進行之複合化)

將10mg(0.016mmol)的P5OH以及相對於P5OH為23.6mg(0.328mmol)的PLA(P5OH：PLA=1：20(莫耳比))均一地溶解於1mL的丙酮，並在40℃下乾燥 2小時。然後於150℃下加熱15小時而得到複合體。複合體呈均一，藉由DSC而得知Tg為58.6℃。同樣地，亦製作P5OH：PLA=1：15(莫耳比)的複合體並進行DSC測定，Tg為60.0℃。

PLA單體的玻璃轉移溫度約為51℃，故可認為由於進行複合化(籠合)，聚合物主鏈的剛性藉由環狀化合物與聚合物之相互作用而增加，使玻璃轉移溫度提高將近10℃。

實施例4(高熔點PLA與P5OH之複合體)

於5mL的玻璃製管中，裝入將0.36g(5mmol)的高熔點PLA(PLLA)(熔點180℃)溶解於1mL的丙酮後之溶液、以及將0.061g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5OH溶解於1mL的丙酮後之溶液後，藉由真空乾燥來去除丙酮，並升溫至180℃以使混合物完全地熔融，於180℃的狀態下靜置15小時後，返回室溫而得到固體狀的複合體。藉由作為PLLA的良溶劑之300mL的三氯乙烯來洗淨所得到之複合體並進行精製。

將精製後的複合體溶解於丙酮d6並測定¹H-NMR，結果觀測到依據PLLA及P5OH之峰值。將該結果呈示於圖3。為了進行比較，亦同時呈示PLA單體與P5OH單體的結果。

實施例5(PeC與P5Q之複合體熔融法)

將0.57g(5mmol)的PeC裝入於5mL的玻璃製管中後，升溫至70℃以使PeC完全地熔融。將0.06g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5Q加入於其中，並在70℃的狀態下靜置15小時後，返回室溫而得到固體狀的複合體。藉由屬於PeC的良溶劑之15mL的丙酮，以合計5次來洗淨所得到之複合體後，以丙酮作為分散介質來進行3次離心分離(2000rpm、10分鐘)而進行精製。

將精製後的複合體溶解於三氯甲烷d並測定¹H-NMR，結果觀測到依據PeC及P5Q之峰值。

此外，藉由NMR的積分比來求取P5Q單元與PeC的重複單元之比，結果為P5Q：PeC=1：2.7(莫耳比)。

實施例6(PeC與P5Q之複合體的耐熱分解性)

藉由TGA來求取實施例5中所得到之PeC與P5Q之複合體的熱分解溫度。為了進行比較，亦同時於圖4中呈示PeC單體及P5Q單體的結果。PeC的熱分解溫度為244℃，P5Q的熱分解溫度為263℃，複合體的熱分解溫度為320℃，複合體的熱分解溫度與單體相比提升了50℃以上。該理由雖仍未明瞭，惟可認為是否因為藉由進行籠合而使單體的耐熱性進一步提升之故。

實施例7(PeC與P5OH之複合體)

於5mL的玻璃製管中，裝入將0.57g(5mmol)的PeC以及0.061g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5OH溶解於5mL的丙酮後之溶液後，藉由真空乾燥來去除丙酮，並升溫至70℃以使混合物完全地熔融，於70℃的狀態下靜置15小時後，返回室溫而得到固體狀的複合體。藉由屬於PeC的良溶劑之300mL的三氯甲烷來洗淨所得到之複合體，結果觀測到未溶解的複合體。此可認為係P5OH籠合於PeC而使溶解性改變之故。由於未經此處理所籠合之PeC被餾除，所以完成複合體的精製。

將精製後的複合體溶解於丙酮d6並測定¹H-NMR，如預測般，係觀測到依據PeC及P5OH之峰值。

此外，藉由NMR的積分比來求取P5OH單元與PeC的重複單元之比，結果為P5OH：PeC=1：6.6(莫耳比)。

實施例8(PBR與P5Q之複合體)

將0.27g(5mmol)(液狀聚合物)的PBR裝入於5mL的玻璃製管中後，在維持室溫的狀態下加入0.06g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5Q，並在室溫的狀態下靜置15小時後，得到液狀的複合體。藉由屬於PBR的良溶劑之30mL的乙酸乙酯，以合計3次、4次、8次來洗淨所得到之複合體而得到精製體。

將各精製體溶解於三氯甲烷d並測定¹H-NMR，結果觀測到依據PBR及P5Q之峰值。將該結果呈示於圖5。

將藉由乙酸乙酯的洗淨次數變更為3至10次，圖示內容幾乎不變。藉由NMR的積分比來求取P5Q單元與PBR的重複單元之比，結果為P5Q：PBR=1：8.3。該比係從約5.3ppm之PBR的a之氫的積分值(H、相當於2個)與約6.8ppm之P5Q的b之氫的積分值(H、相當於10個)之比來計算。

實施例9(PBR與P5Q之相互作用的確認)

係測定實施例8中所得到之複合體之羰基區域的IR。為了進行比較，PBR及P5Q單體的結果亦一同呈示於圖6。

由於PBR不具有羰基，所以於1650cm^-1附近不具有吸收，另一方面，具有羰基之P5Q於1654cm^-1與1610cm^-1出現C=O的吸收峰值。實施例9中所得到之複合體之C=O的峰值為1651cm^-1與1605cm^-1，乃觀測到低波數位移。此可認為表示由PBR的C=C-H基與環狀化合物的P5Q之C=O基的氫鍵所進行之相互作用的結果。由於聚合物側具有屬於質子供給性基之C=C-H，環狀化合物具有屬於質子接受性基之C=O基，故可認為係有效地進行氫鍵結而使溶解性改變，即使藉由聚合物單體的良溶劑來進行洗淨，亦不會溶解。此外，由於此次的複合體未特別進行聚合物末端封閉，故可認為雖成為所謂擬輪烷結構，但藉由相互作用而使環狀化合物不易脫離。由於末端封閉必須於後續反應中藉由大型的化合物來修飾末端，所以若不須進行該末端封閉，則產業上的應用價值高。

比較例1(PBR與P5OH之複合體)

將0.27g(5mmol)(液狀聚合物)的PBR裝入於5mL的玻璃製管中後，在維持室溫的狀態下加入0.061g(0.1mmol)之作為環狀化合物的P5OH，並在室溫的狀態下靜置15小時後，得到液狀的混合物。藉由屬於PBR的良溶劑之30mL的三氯甲烷，以合計4次來洗淨所得到之混合物而得到精製體。

將精製體溶解於丙酮d6並測定¹H-NMR，結果未觀測到依據PBR之峰值，並未得到複合體。將該結果呈示於圖7。為了進行比較，亦同時呈示P5OH的單體及PBR單體的結果。

比較例2(PBR與C2P5A之複合體)

將0.27g(5mmol)(液狀聚合物)的PBR裝入於5mL的玻璃製管中後，在維持室溫的狀態下加入0.089g(0.1mmol)之作為環狀化合物的C2P5A，並在室溫的狀態下靜置15小時後，得到液狀的混合物。藉由屬於PBR的良溶劑之30mL的己烷，以合計4次來洗淨所得到之混合物而得到精製體。

將精製體溶解於三氯甲烷d並測定¹H-NMR，結果未觀測到依據PBR之峰值，並未得到複合體。將該結果呈示於圖8。為了進行比較，亦同時呈示PBR單體的結果。

實施例10(PBR與P5Q之複合體之2)

將2g(36.7mmol)(液狀聚合物)的PBR裝入於5mL的玻璃製管中後，在維持室溫的狀態下加入使0.2g(0.33mmol)之作為環狀化合物的P5Q溶解於30mL的二氯甲烷後之溶液，並在室溫的狀態下靜置15小時後，得到液狀的複合體。藉由屬於PBR的良溶劑之200mL的乙酸乙酯來洗淨所得到之複合體而得到精製體。

將精製體溶解於丙酮d6並測定¹H-NMR，結果觀測到依據PBR及P5Q之峰值。將該結果呈示於圖9。

藉由NMR的積分比來求取P5Q單元與PBR的重複單元之比，結果為P5Q：PBR=1：12.2(莫耳比)。將所得到之複合體於50℃進行12小時的真空乾燥。產量為91mg。

相對於複合前的PBR(2g)與P5Q(0.2g)，由於所得到之複合體為91mg，所以混合前之複合體的質量w₀為2.2g，混合後之複合體的質量w₁為0.091g，將殘存率設為w₁/w₀(質量%)時，殘存率為4.13質量%。

實施例11(PBR與P5Q之複合體之3溶液法)

於5mL的樣本管中裝入0.259g(4.8mmol)的PBR以及0.01g(0.016mmol)的P5Q，並加入2g的二氯甲烷作為溶劑，然後使用超音波洗淨機進行均一的溶解。藉由旋轉蒸發器在40℃的條件下進行濃縮後，於50℃進行真空乾燥而得到複合體。

實施例12(PBR與P5Q之複合體之4溶液法)

除了將PBR的量變更為0.518g(9.6mmol)之外，其他與實施例12相同而得到複合體。

實施例13藉由TGA所測得之熱分解溫度的比較

藉由TGA法來求取實施例10至12中所得到之複合體的熱分解溫度。在此係將5%失重溫度設為熱分解溫度。

將結果表示於表中。

[表1]

於實施例11與12之結果中，可得知在極少量之P5Q的添加下，PBR的熱分解溫度大幅地上升。此現象的正確理由雖仍未明瞭，惟可認為由於是經籠合後的結構且進行相互作用(氫鍵，於實施例10中已確認)，所以提升了耐熱性。此外，P5Q的重量比高之實施例11被視為因P5Q本身之熱分解的影響，而使熱分解溫度稍為降低。

實施例14藉由旋轉黏彈性測定裝置所測得之玻璃轉移溫度與儲存模數之比較

藉由旋轉式黏彈性測定裝置來評定PBR單體與實施例11及實施例12中所得到之複合體的玻璃轉移溫度。玻璃轉移溫度係從tanδ的峰值溫度來決定。將結果呈示於下表。

[表2]

得知在藉由P5Q所籠合之量增加時，玻璃轉移溫度上升。此被視為由於經籠合且進行相互作用而使主鏈變得更具剛性之效果。

實施例15至17(PLA與P5OH之複合體溶液法)

使用PLA來取代PBR，使用P5OH來取代P5Q，且該量比依循下表，並藉由與實施例12為相同之操作而得到複合體。

[表3]

實施例18至21(PeC與P5Q之複合體溶液法)

使用PeC來取代PBR，且該量比依循下表，並藉由與實施例12為相同之操作而得到複合體。

[表4]

實施例22至25(PeC與P5OH之複合體溶液法)

使用PeC來取代PBR，使用P5OH來取代P5Q，且該量比依循下表，並藉由與實施例12為相同之操作而得到複合體。

[表5]

實施例26藉由TGA所測得之熱分解溫度的比較

藉由TGA法來求取實施例15至25及實施例1、5、7中所得到之複合體的熱分解溫度。在此係將5%失重溫度設為熱分解溫度。

將結果表示於表中。

[表6]

[表7]

[表8]

於任一結果中，在與少量的環狀化合物之複合體中，熱分解起始溫度與單體的聚合物相比皆顯著地提升。該理由雖仍未明瞭，惟可認為係表示經籠合後之效果。

對於上述環狀化合物及聚合物，係藉由自然鍵結軌域(NBO)法，從電子密度解析(Gaussian)來算出下列各原子的電荷密度。於計算時，係使用Gaussian 16 Revision A.03(Gaussian公司)，並使用B3LYP作為泛函數，使用6-31G(d)作為基底函數系，來假定成為計算對象之原子的結構式並進行結構最佳化計算，以特定出最佳化結構。接著使用該最佳化結構並藉由自然鍵結軌域(NBO)法進行電子密度解析，來算出電荷密度。將計算結果呈示於表9。

於PeC中之-CH₂-之氫原子的電荷密度中，鄰接於-CO-之-CH₂-中所含有之氫原子的電荷密度為最大，於表9中係記載該氫原子的電荷密度之值。

[表9]

於上述實施例1至4、7、15至17、22至25中，係使用P5OH作為環狀化合物，P5OH含有電荷密度為0.492之氫原子。於實施例1至4、15至17中，係使用含有電荷密度為-0.594的氧原子之PLA或PLLA作為聚合物，於實施例7、22至25中，使用含有電荷密度為-0.579的氧原子之PeC。於此等實施例中，皆確認到複合體的形成，且亦確認所得到之複合體的耐熱性及殘存率良好。

於上述實施例8至13中，係使用PBR作為聚合物，PBR含有電荷密度為0.224或0.241之氫原子。於實施例8至13中，係使用含有電荷密度為-0.511的氧原子之P5Q作為環狀化合物。於此等實施例中，皆確認到複合體的形成，且亦確認所得到之複合體的耐熱性及殘存率良好。

於上述實施例5、18至21中，係使用PeC作為聚合物，PeC含有電荷密度為0.270之氫原子。於實施例5、18至21中，係使用含有電荷密度為-0.511的氧原子之P5Q作為環狀化合物。於此等實施例中，皆確認到複合體的形成，且亦確認所得到之複合體的耐熱性及殘存率良好。

另一方面，比較例1係使用P5OH作為環狀化合物，使用PBR作為聚合物。比較例1中所使用之環狀化合物及聚合物皆不含質子受體，並未確認到複合體的形成。

比較例2係使用P2P5A作為環狀化合物，使用PBR作為聚合物。比較例2中所使用之環狀化合物及聚合物皆不含質子受體，並未確認到複合體的形成。

實施例27

於PBR/P5Q系中PBR之交聯系的結果

(預混合品的製作方法)

預先於研缽中將固體的P5Q細密地研磨後，於樣本瓶中，相對於19.2g的PBR量秤0.8g的P5Q，並藉由混合轉子進行16小時以上的混合而製作漿液狀的預混合品。此外，製作相對於16.4g的PBR以3.6g的P5Q來進行混合之預混合品，作為濃度不同的樣本。

(混練樣本的製作方法)

藉由刮勺來攪拌所製作之預混合品與PH25B(Perhexa25B；日油股份有限公司製)而得到混練樣本。此外，亦得到PBR與PH25B的混練樣本。

將各混練樣本的組成呈示於下表中。

[表10]

(交聯橡膠片的成形方法)

將混練樣本注入於100mm×150mm×1mm的殼體，並在50℃×30分鐘的條件下進行真空乾燥(脫泡)後，以170℃×40分鐘的條件進行模壓成形而製作交聯橡膠片。

(熱分解溫度的評定)

藉由TGA法來評定交聯橡膠片的5%失重溫度(Td5)與1%失重溫度(Td1)。將結果呈示於表11。

[表11]

實施例28

PA11/P5Q的探討

聚醯胺11(作為試劑從Sigma-Ardrich公司來購入)(PA11)與P5Q之探討

(混練探討)

使用循環式雙軸擠壓機(Xplore MC15HT：Xplore Instruments公司製)來探討10.30g的PA11與0.21g的P5Q之混練。材料係於事前進行乾式摻合後從供料斗中投入，並在240℃、3min、200rpm的條件下進行混練。於混練後將樣本採集成束。所使用之PA11的熔點為189.7℃。

(熱分解溫度的評定)

藉由TGA法來評定束的5%失重溫度(Td5)。

[表12]

(FT-IR測定)

從圖10中，關於PA11/P5Q，係觀察到1540cm^-1：醯胺C-N-H彎角與PA11相比往低波數側位移。從該結果來看，係已確認PA11的醯胺與P5Q的C=O相互作用。

Claims

一種複合體，係含有聚合物以及籠合前述聚合物之1種或複數種環狀化合物，

前述環狀化合物含有以下列式(I)所表示之化合物，

式(I)中，

A在每次出現時分別獨立地表示含有選自-OR及-CO-的1種以上之2價C_4-50有機基，

R在每次出現時分別獨立地表示可含有1個以上的氟原子之有機基或氫原子，

n表示4至20的整數；

前述聚合物及前述環狀化合物的一方含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，另一方具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基。
如請求項1所述之複合體，其中前述含有可與-CO-、氮原子或鹵素原子相互作用之氫原子的基，係含有選自質子供給性基、不飽和基及含有電荷密度為0.25以上的氫原子之基的1種以上。
如請求項1或2所述之複合體，其中前述環狀化合物係含有以下列式(1)至(3)中之任一式所表示之化合物，

式(1)中，

R¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R³在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁴在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R³及R⁴的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數；

式(2)中，

R⁵在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁶在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n2為4至20的整數；

式(3)中，

R⁷在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁸在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R⁹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹⁰在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹¹在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R¹²在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3)中為任意。
如請求項3所述之複合體，其中於前述式(1)中，選自R¹至R⁴的1個以上為含氟有機基。
如請求項3或4所述之複合體，其中於前述式(1)中，選自R³及R⁴的1個以上為氫原子。
如請求項1至5中任一項所述之複合體，其中前述環狀化合物為以下述式(1-A)、(2-A)及(3-A)中之任一式所表示之化合物，

式(1-A)中，

R^1a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^2a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^3a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^4a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

惟R^3a及R^4a的至少1個表示氫原子，

n1為4至20的整數；

式(2-A)中，

R^5a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^6a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

n2為4至20的整數；

式(3-A)中，

R^7a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^8a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^9a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^10a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^11a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^12a在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3-A)中為任意。
如請求項2至6中任一項所述之複合體，其中前述質子供給性基係含有電荷密度為0.22以上之氫原子。
如請求項2至7中任一項所述之複合體，其中鍵結於構成前述不飽和基之碳原子之氫原子的電荷密度為0.22以上。
如請求項2至8中任一項所述之複合體，其中前述質子供給性基為含有鍵結於選自氧原子、氮原子及硫原子的1種原子之氫原子的基。
如請求項1至9中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為可具有取代基之直鏈狀聚合物。
如請求項1至10中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，前述環狀化合物含有質子供給性基。
如請求項1至11中任一項所述之複合體，其中前述聚合物為含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上之聚合物，前述環狀化合物為以下述式(1-B)及下述式(3-B)中之任一式所表示之化合物，

式(1-B)中，

R^1b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^2b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^3b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

R^4b在每次出現時分別獨立地表示可具有1個以上的取代基之C_1-30烷基或氫原子，

惟R^3b及R^4b的至少1個為氫原子，

n1為4至20的整數；

式(3-B)中，

R^7b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^8b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^9b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^10b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^11b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

R^12b在每次出現時分別獨立地表示氫原子或有機基，

惟R^9b及R^10b的至少1個為氫原子，

n3為1至19的整數，

n4為1至19的整數，

n3與n4之合計為4至20，

標註n3或n4並以括弧括起之單元的存在順序於式(3-B)中為任意。
如請求項1至12中任一項所述之複合體，其中前述聚合物於主鏈骨架中含有酯基。
如請求項3至13中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有質子供給性基，前述環狀化合物含有前述以式(2)及(3)中之任一式所表示之化合物。
如請求項1至14中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有具有不飽和鍵之聚合物。
如請求項1至15中任一項所述之複合體，其中前述聚合物係含有二烯系聚合物。
如請求項1至16中任一項所述之複合體，其中於前述聚合物與前述環狀化合物之合計100質量份中之前述環狀化合物的比率為0.01質量%以上99質量%以下。
如請求項1至17中任一項所述之複合體，其中在將前述複合體與前述聚合物的良溶劑進行混合之情形時，將混合前之複合體的質量設為w₀，將混合後之複合體的質量設為w₁時，w₁/w₀為4質量%以上。
如請求項1至18中任一項所述之複合體，其中熱分解溫度為170℃以上。
如請求項1至19中任一項所述之複合體，其中在將前述複合體的熱分解溫度設為t_x，將前述聚合物的熱分解溫度及前述環狀化合物的熱分解溫度中較低者設為t_y時，t_x-t_y為50℃以上。
一種如請求項1至20中任一項所述之複合體的製造方法，係包含：

在無溶劑存在之情形下使前述聚合物與前述以式(I)所表示之環狀化合物接觸而得到前述複合體者；

前述聚合物及前述環狀化合物的一方含有選自-CO-、氮原子及鹵素原子的1種以上，另一方具有含有可與-CO-、氮原子或鹵素原行相互作用之氫原子的基。
如請求項21所述之複合體的製造方法，其中前述接觸係在高於前述聚合物之玻璃轉移溫度及熔點的至少一方之溫度實施。
一種組成物，係含有如請求項1至20中任一項所述之複合體。
如請求項23所述之組成物，其係粉體狀。
如請求項23所述之組成物，其係液狀。