[go: up one dir, main page]

TW202300532A - 封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示裝置 - Google Patents

封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示裝置 Download PDF

Info

Publication number
TW202300532A
TW202300532A TW111122200A TW111122200A TW202300532A TW 202300532 A TW202300532 A TW 202300532A TW 111122200 A TW111122200 A TW 111122200A TW 111122200 A TW111122200 A TW 111122200A TW 202300532 A TW202300532 A TW 202300532A
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
weight
composition
parts
meth
acrylate
Prior art date
Application number
TW111122200A
Other languages
English (en)
Other versions
TWI859547B (zh
Inventor
南成龍
韓明淑
李知娟
朴昶遠
柳智鉉
Original Assignee
南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司 filed Critical 南韓商三星Ｓｄｉ股份有限公司
Publication of TW202300532A publication Critical patent/TW202300532A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI859547B publication Critical patent/TWI859547B/zh

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/124—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to polysiloxanes having carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1818—C13or longer chain (meth)acrylate, e.g. stearyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
    • C08F222/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D151/00—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D151/08—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C09D151/085—Coating compositions based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Coating compositions based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds on to polysiloxanes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/84—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K50/844—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

一種用於封裝有機發光二極體的組成物以及一種包括使用所述組成物形成的有機層的有機發光二極體顯示裝置。所述組成物具有通過方程式1計算的為50或大於50的交聯密度（CLD）。在方程式1中，M total、M x、N x及X的定義與說明書中的描述相同。

Description

有機發光二極體包封組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示器裝置
本發明是有關於一種用於封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用所述組成物形成的有機層的有機發光二極體顯示裝置。 相關申請的交叉參考
本申請主張在2021年6月17日在韓國智慧財產權局提出申請的韓國專利申請第10-2021-0078432號的權益，所述韓國專利申請的全部公開內容併入本申請供參考。
有機發光二極體在與外部濕氣或氧氣接觸時可遭受可靠性的劣化。因此，有機發光二極體需要利用封裝層進行封裝，所述封裝層包括由用於封裝有機發光二極體的組成物形成的有機層以及無機層。
封裝層具有其中有機層與無機層重複堆疊於彼此之上的結構。舉例來說，通過以例如有機層-無機層-有機層-無機層的順序交替形成有機層及無機層而在有機發光二極體上形成封裝層。與有機層不同，無機層可由無機材料形成。一般來說，無機層可通過例如濺射、化學氣相沉積、電漿化學氣相沉積、蒸鍍、昇華、電子迴旋共振-電漿氣相沉積或其組合等電漿製程及真空製程形成。
然而，本發明的發明人已證實，當無機層重複形成在有機層上並且有機層不具有高硬度時，在有機層中會產生褶皺，從而導致有機發光裝置的可靠性的劣化。為了增加有機層的硬度，可考慮一種增加用於封裝有機發光二極體的組成物的光固化率的方法。然而，在通過增加光固化率來增加硬度方面存在限制。
在韓國專利特開公報第10-2016-0150255號等中公開了本發明的背景技術。
本發明的一個方面是提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，其可形成具有良好硬度的有機層。
本發明的另一個方面是提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物可通過在重複形成無機層時抑制褶皺的產生來形成具有良好可靠性的有機層。
本發明的又一方面是提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物具有合適的黏度以形成具有均勻表面的有機層，並表現出良好的固化速率及噴墨性質。
本發明的一個方面涉及一種用於封裝有機發光二極體的組成物。
所述用於封裝有機發光二極體的組成物具有通過方程式1計算的為50或大於50的交聯密度（Cross Linking Density，CLD）： [方程式1]
Figure 02_image005
其中M total是所述組成物中可光固化單體的莫耳數的總和， M x是所述組成物中第x可光固化單體的莫耳數， N x是所述組成物中所述第x可光固化單體的可光固化官能團的數量，且 X是1或大於1的整數。
根據本發明的有機發光二極體顯示裝置包括由根據本發明的用於封裝有機發光二極體的組成物形成的有機層。
將參照附圖詳細描述本發明的實施例，以易於由所屬領域中的技術人員進行實施。應理解，本發明可以不同方式實施，並且不限於以下實施例。在附圖中，為清楚起見，將省略與描述無關的部分。在整個說明書中，相同的元件將由相同的參考編號表示。應注意，附圖並非按照精確的比例繪製，並且僅出於描述方便及清楚起見，附圖可在元件的長度或大小上進行誇大。
在本文中所使用的術語「(甲基)丙烯酸基」可指「丙烯酸基」和/或「甲基丙烯酸基」。
除非另有說明，否則在本文中所使用的術語「經取代的」是指根據本發明的官能團的至少一個氫原子被以下取代：鹵素（例如，F、Cl、Br或I）、羥基、硝基、氰基、亞胺基（=NH、=NR，R是C 1到C 10烷基）、胺基（-NH 2、-NH(R')、-N(R")(R"')，R'、R"及R"'各自獨立地為C 1到C 10烷基）、脒基、肼或腙基、羧基、C 1到C 20烷基、C 6到C 30芳基、C 3到C 30環烷基、C 3到C 30雜芳基或C 2到C 30雜環烷基。
如在本文中用來表示特定數值範圍的表述「X到Y」是指「大於或等於X且小於或等於Y（X≤且≤Y）」。
根據本發明的用於封裝有機發光二極體的組成物（以下稱為「組成物」）形成具有高硬度的有機層。如下所述，在有機層上沉積無機層，以充當有機發光二極體的封裝層。一般來說，封裝層是通過重複堆疊有機層及無機層而形成，並用於封裝有機發光二極體。無機層可通過化學氣相沉積（chemical vapor deposition，CVD）形成，但不限於此。本發明提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物可形成具有高硬度及良好可靠性的有機層，同時在通過CVD重複形成無機層時抑制有機層中褶皺的產生。此外，根據本發明的組成物具有適於噴墨製程的黏度，以確保良好的噴墨性質，從而提供具有均勻表面的有機層。
根據一個實施例，用於封裝有機發光二極體的組成物（以下稱為「組成物」）具有通過方程式1計算的為50或大於50的CLD： [方程式1]
Figure 02_image005
其中M total是所述組成物中可光固化單體的莫耳數的總和， M x是所述組成物中第x可光固化單體的莫耳數， N x是所述組成物中所述第x可光固化單體的可光固化官能團的數量，且 X是1或大於1的整數。
在一個實施例中，x可為2或大於2的整數，優選為2到5的整數，或2、3、4、5。可光固化官能團可為丙烯酸酯基或甲基丙烯酸酯基。N x可為1或大於1的整數，優選為1到6的整數，或1、2、3、4、5、6。
CLD是用於判斷本發明的有利效果是否可通過確保高硬度來實現的標準，所述高硬度是通過當可光固化單體通過利用光進行照射而固化時允許組成物中的可光固化單體以高交聯密度進行固化來實現的。也就是說，CLD是用於判斷具有兩個或更多個可光固化官能團的可光固化單體在通過利用光進行照射而固化時是否能夠通過雙重或更多次交聯來增加交聯密度的標準。CLD不同於組成物的光固化率。光固化率表示組成物中可光固化單體的固化比，而CLD判斷可光固化單體中具有兩個或更多個官能團的可光固化單體是否能夠以高交聯密度進行固化以增加硬度。
在方程式1中，CLD是交聯密度。
在方程式1中，N x可為組成物中第x可光固化單體的每莫耳可光固化官能團的數量。
舉例來說，所述組成物可具有為50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89或90的CLD。優選地，所述組成物具有為50到90、更優選地為50到80、最優選地為50到70的CLD。
在一個實施例中，由所述組成物形成的有機層可具有200 kPa或大於200 kPa的硬度，所述硬度例如為200 kPa、205 kPa、210 kPa、215 kPa、220 kPa、225 kPa、230 kPa、235 kPa、240 kPa、245 kPa、250 kPa、255 kPa、260 kPa、265 kPa、270 kPa、275 kPa、280 kPa、285 kPa、290 kPa、295 kPa或300 kPa，優選地為200 kPa到300 kPa。在此範圍內，所述組成物可容易地實現本發明的有利效果。
所述組成物不限於特定的組成物，只要所述組成物能夠實現通過方程式1計算的為50或大於50的CLD即可。在一個實施例中，所述組成物可包含第一可光固化單體、第二可光固化單體及起始劑。
所述組成物中第一可光固化單體對第二可光固化單體的重量比可在0.5到6的範圍內，例如為0.5、1、1.5、2、2.5、3、3.5、4、4.5、5、5.5或6，例如為0.7到5.5。在此範圍內，所述組成物可容易地實現本發明的有利效果。
在下文中，將描述根據本發明一個實施例的組成物的每種組分。
第一可光固化單體
第一可光固化單體可包括具有至少兩個可光固化官能團的單體。優選地，第一可光固化單體可具有二到六個可光固化官能團。
在一個實施例中，第一可光固化單體可包括無矽單體和/或含矽的矽酮系可光固化單體。
無矽可光固化單體
無矽可光固化單體可包括由式1表示的雙官能(甲基)丙烯酸酯，但不限於此。
[式1]
Figure 02_image007
其中A是經取代或未經取代的C 6到C 20伸烷基或經取代或未經取代的C 3到C 20伸環烷基； A 1及A 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C 1到C 10伸烷基，且 Z 1及Z 2是由式2表示的基團。
[式2]
Figure 02_image009
其中*是元素的連接位點，且R 3是氫或甲基。
優選地，A是經取代或未經取代的C 3到C 20伸環烷基。在這種情況下，所述組成物可容易地實現本發明的有利效果。舉例來說，式1的化合物可包括三環癸烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯和/或環己烷二甲醇二(甲基)丙烯酸酯。
除了式1的化合物之外，無矽可光固化單體還可包括選自三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯、五(甲基)丙烯酸酯及六(甲基)丙烯酸酯中的至少一者來作為三官能或更高級的多官能(甲基)丙烯酸酯。三(甲基)丙烯酸酯可包括C 3到C 20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯，其包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥乙基)異氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯等。四(甲基)丙烯酸酯可包括C 4到C 20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯，其包括季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯等。五(甲基)丙烯酸酯可包括C 4到C 20五醇或六醇的五(甲基)丙烯酸酯，其包括二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等。六(甲基)丙烯酸酯可包括C 4到C 20六醇的六(甲基)丙烯酸酯，其包括二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
矽酮系可光固化單體
矽酮系可光固化單體可由式3表示： [式3]
Figure 02_image011
其中R 15及R 16各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C 1到C 20伸烷基、經取代或未經取代的C 1到C 30伸烷基醚基、*-N(R')-R"-*（*為元素的連接位點，R'為經取代或未經取代的C 1到C 30烷基，且R"為經取代或未經取代的C 1到C 20伸烷基）、經取代或未經取代的C 6到C 30伸芳基、經取代或未經取代的C 7到C 30芳基伸烷基（arylalkylene group）或*-O-R"-*（*為元素的連接位點，且R"為經取代或未經取代的C 1到C 20伸烷基）； X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基醚基、*-N(R')(R")（*為元素的連接位點，並且R'與R"彼此相同或不同且為氫或者經取代或未經取代的C 1到C 30烷基）、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基硫醚基、經取代或未經取代的C 6到C 30芳基或者經取代或未經取代的C 7到C 30芳基烷基（arylalkyl group）； Y 1及Y 2各自獨立地由式4表示： [式4]
Figure 02_image013
（*為元素的連接位點，且R 17是氫或甲基）；且 n是0到30的整數或平均介於0到30的範圍內。
此處，「單鍵」是指Si與Y 1之間無任何中間元素的直接鍵（Y 1-Si）、或者Si與Y 2之間無任何中間元素的直接鍵（Si-Y 2）。
在一個實施例中，R 15及R 16可為C 1到C 5伸烷基或單鍵。
在一個實施例中，X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6中的至少一者可為經取代或未經取代的C 6到C 30芳基。具體來說，X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6可為C 1到C 5烷基或C 6到C 10芳基，其中X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6中的至少一者可為C 6到C 10芳基。更具體來說，X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6可為C 1到C 5烷基或C 6到C 10芳基，其中X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6中的一者、兩者、三者或六者可為C 6到C 10芳基。更具體來說，X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6可為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基或萘基，其中X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6中的一者、兩者、三者或六者可為苯基或萘基。n可為1到5的整數。
在另一實施例中，X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6可各自獨立地為經取代或未經取代的C 1到C 30烷基，優選地為經取代或未經取代的C 1到C 5烷基，更優選地為甲基。
具體來說，矽酮系可光固化單體可由式3-1到式3-7中的任一者表示： [式3-1]
Figure 02_image014
[式3-2]
Figure 02_image015
[式3-3]
Figure 02_image016
[式3-4]
Figure 02_image017
[式3-5]
Figure 02_image018
[式3-6]
Figure 02_image019
[式3-7]
Figure 02_image020
在式3到式7中，n是1到31的整數，或者平均介於1到31的範圍內。
式3的單體可通過典型方法來製備，或可從市售產品獲得。舉例來說，式3的單體可通過使具有至少一個矽鍵且含有芳基的矽氧烷化合物與用於擴展碳數的化合物（例如：烯丙醇）反應、然後與(甲基)丙烯醯氯反應來製備，但不限於此。作為另外一種選擇，式3的單體可通過使具有至少一個矽酮鍵且含有芳基的矽氧烷化合物與(甲基)丙烯醯氯反應來製備，但不限於此。
相對於100重量份的第一可光固化單體、第二可光固化單體及起始劑，第一可光固化單體的含量可為35重量份到90重量份，例如為35重量份、36重量份、37重量份、38重量份、39重量份、40重量份、41重量份、42重量份、43重量份、44重量份、45重量份、46重量份、47重量份、48重量份、49重量份、50重量份、51重量份、52重量份、53重量份、54重量份、55重量份、56重量份、57重量份、58重量份、59重量份、60重量份、61重量份、62重量份、63重量份、64重量份、65重量份、66重量份、67重量份、68重量份、69重量份、70重量份、71重量份、72重量份、73重量份、74重量份、75重量份、76重量份、77重量份、78重量份、79重量份、80重量份、81重量份、82重量份、83重量份、84重量份、85重量份、86重量份、87重量份、88重量份、89重量份或90重量份，優選地為40重量份到85重量份。在此範圍內，所述組成物可容易地實現通過方程式1計算的為50或大於50的CLD。
第二可光固化單體
第二可光固化單體可包括具有一個可光固化官能團的單體。由於第二可光固化單體具有一個可光固化官能團，因此第二可光固化單體不影響為50或大於50的CLD。然而，通過使用第二可光固化單體，所述組成物可表現出合適的黏度以改善噴墨性質並形成具有均勻表面的有機層。
第二可光固化單體可包括含有芳香族基團的芳香族可光固化單體和/或不含芳香族基團的非芳香族可光固化單體。
芳香族可光固化單體
芳香族可光固化單體可包含由式5表示的化合物，但不限於此。
[式5]
Figure 02_image021
其中R 13是氫或甲基； s是0到10的整數；且 R 14是經取代或未經取代的C 6到C 50芳基或經取代或未經取代的C 6到C 50芳氧基。
舉例來說，R 14可為苯基苯氧乙基、苯氧乙基、苯甲基、苯基、苯基苯氧基、苯氧基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、甲基苯乙基、丙基苯乙基、甲氧基苯乙基、環己基苯乙基、氯苯乙基、溴苯乙基、甲基苯基、甲基乙基苯基、甲氧基苯基、丙基苯基、環己基苯基、氯苯基、溴苯基、苯基苯基、聯苯基、三聯苯基、四聯苯基、蒽基、萘基、三伸苯基、甲基苯氧基、乙基苯氧基、甲基乙基苯氧基、甲氧基苯氧基、丙基苯氧基、環己基苯氧基、氯苯氧基、溴苯氧基、聯苯氧基、三聯苯氧基、四聯苯氧基、蒽氧基、萘氧基或三伸苯氧基。
具體來說，由式5表示的化合物可包括選自以下中的至少一者：2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、苯氧乙基(甲基)丙烯酸酯、苯基(甲基)丙烯酸酯、苯氧基(甲基)丙烯酸酯、2-乙基苯氧基(甲基)丙烯酸酯、苯甲基(甲基)丙烯酸酯、2-苯乙基(甲基)丙烯酸酯、3-苯丙基(甲基)丙烯酸酯、4-苯丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-丙基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-(1-甲基乙基)苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-甲氧苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-環己基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(2-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-氯苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-溴苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、1-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、1-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、1-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苯甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、1-(4-苯甲基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯及其結構異構物，但不限於此。也就是說，應理解，在本文中所述的(甲基)丙烯酸酯僅以舉例方式提供，且本發明不限於此。此外，根據本發明的(甲基)丙烯酸酯包括與其結構異構物對應的所有丙烯酸酯。舉例來說，儘管上面僅以舉例方式提到2-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯，然而根據本發明的(甲基)丙烯酸酯包括所有的3-苯基乙基(甲基)丙烯酸酯及4-苯基(甲基)丙烯酸酯。
非芳香族可光固化單體
非芳香族單(甲基)丙烯酸酯可包括含直鏈或支鏈C 1到C 20烷基的單(甲基)丙烯酸酯。舉例來說，非芳香族可光固化單體可包括(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、包括(甲基)丙烯酸十四烷基酯及(甲基)丙烯酸2-癸基十四烷基酯等的十四烷基系(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯及(甲基)丙烯酸異十八烷基酯。
相對於100重量份的第一可光固化單體、第二可光固化單體及起始劑，第二可光固化單體的含量可為5重量份到60重量份，例如為5重量份、6重量份、7重量份、8重量份、9重量份、10重量份、11重量份、12重量份、13重量份、14重量份、15重量份、16重量份、17重量份、18重量份、19重量份、20重量份、21重量份、22重量份、23重量份、24重量份、25重量份、26重量份、27重量份、28重量份、29重量份、30重量份、31重量份、32重量份、33重量份、34重量份、35重量份、36重量份、37重量份、38重量份、39重量份、40重量份、41重量份、42重量份、43重量份、44重量份、45重量份、46重量份、47重量份、48重量份、49重量份、50重量份、51重量份、52重量份、53重量份、54重量份、55重量份、56重量份、57重量份、58重量份、59重量份或60重量份，優選地為10重量份到60重量份。在此範圍內，所述組成物可容易地實現通過方程式1計算的為50或大於50的CLD，並且可形成具有均勻表面的有機層，同時改善噴墨性質。
起始劑
光自由基起始劑可包括能夠引發光固化反應的任何典型的光自由基起始劑。舉例來說，光自由基起始劑可包括三嗪起始劑、苯乙酮起始劑、二苯甲酮起始劑、噻噸酮起始劑、安息香起始劑、磷起始劑、肟起始劑或其混合物。
優選地，起始劑包括最大吸收波長為360 nm到400 nm的磷起始劑。磷起始劑有利地用於在利用長波長紫外光（ultraviolet，UV）（例如，300 nm到400 nm）進行照射時引發組成物的光固化。磷起始劑的實例可包括二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基亞膦酸鹽或其混合物。這些起始劑可單獨使用或組合使用。此處，「最大吸收波長」可通過所屬領域中的技術人員已知的常規方法進行測量，或者通過參考產品目錄而獲得。
相對於100重量份的第一可光固化單體、第二可光固化單體及起始劑，起始劑的含量可為1重量份到10重量份，優選地為1重量份到5重量份。在此範圍內，所述組成物可在曝光時充分固化，同時防止由於殘留起始劑而導致透光率降低。
根據本發明的組成物可通過將第一可光固化單體、第二可光固化單體及起始劑混合來製備。此外，根據本發明的組成物可為不含任何溶劑的無溶劑型。
根據本發明的組成物是可光固化組成物，並且可通過以10 mW/cm 2到500 mW/cm 2進行紫外光照射達1秒到50秒而固化以形成封裝層。
根據本發明的組成物可進一步包含所屬領域中的技術人員已知的典型添加劑。添加劑的實例可包括熱穩定劑、抗氧化劑及紫外光吸收劑，但不限於此。
根據本發明的組成物在25±2℃（23℃到27℃）下可具有7 cP到100 cP、優選地7 cP到60 cP、更優選地7 cP到50 cP的黏度。在此範圍內，所述組成物可表現出良好的噴墨性質。
根據本發明的組成物可具有89%到100%、優選地91%到99%、更優選地91%到93%的光固化率。在此範圍內，所述組成物可形成有機層。光固化率可通過下面提到的方程式2來計算。
根據本發明的組成物可用於封裝有機發光二極體。具體來說，所述組成物可在其中有機層與無機層依序形成於彼此上方的封裝結構中形成有機層。
根據本發明的組成物可用於對裝置的構件進行封裝，否則所述構件將會由於周圍氣體或液體（例如，大氣中的氧氣、濕氣和/或水蒸氣）的滲透以及由於在電子元件的製作中使用的化學物質的滲透而發生劣化或故障。用於裝置的構件的實例可包括照明器、金屬感測器墊、微盤雷射器、電致變色裝置、光致變色裝置、微機電系統、太陽能電池、積體電路、電荷耦合裝置及發光聚合物，但不限於此。
根據本發明的有機發光二極體顯示器可包括由根據本發明實施例的組成物形成的有機層。具體來說，有機發光二極體顯示器可包括：有機發光二極體；以及阻擋件堆疊（barrier stack），形成在有機發光二極體上並包括無機層及有機層，其中所述有機層可由根據本發明實施例的組成物形成。因此，有機發光顯示器可具有高可靠性。
接下來，將參照圖1描述根據本發明一個實施例的有機發光二極體顯示器。圖1是根據本發明一個實施例的有機發光二極體顯示器的剖視圖。
參照圖1，根據此實施例的有機發光顯示器100可包括：基底10；有機發光二極體20，形成在基底10上；以及阻擋件堆疊30，形成在有機發光二極體20上且包括無機層31及有機層32，其中無機層31鄰接有機發光二極體20，且有機層32可由根據本發明實施例的用於封裝有機發光二極體的組成物形成。
基底10不限於特定的基底，只要可在其上形成有機發光二極體即可。舉例來說，基底10可包括透明玻璃基底、塑膠片基底、矽基底、金屬基底等。
有機發光二極體20可包括常用於有機發光二極體顯示器的任何有機發光二極體。雖然圖1中未示出，但有機發光二極體20可包括第一電極、第二電極及形成在第一電極與第二電極之間的有機發光層。此處，有機發光層可具有其中電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層依序堆疊的結構，但不限於此。
阻擋件堆疊30包括由不同材料形成的有機層及無機層，從而實現對有機發光二極體進行封裝的功能。
無機層可由不同於有機層的材料形成，以補充有機層的效果。舉例來說，無機層可由不同於有機層的材料形成，以補充由有機層提供的封裝。舉例來說，無機層可包括：金屬；非金屬；金屬間化合物或合金；非金屬化合物或合金；金屬或非金屬的氧化物；金屬或非金屬的氟化物；金屬或非金屬的氮化物；金屬或非金屬的碳化物；金屬或非金屬的氮氧化物；金屬或非金屬的硼化物；金屬或非金屬的硼氧化物；金屬或非金屬的矽化物；或其混合物。金屬或非金屬可包括矽（Si）、鋁（Al）、硒（Se）、鋅（Zn）、銻（Sb）、銦（In）、鍺（Ge）、錫（Sn）、鉍（Bi）、過渡金屬及鑭系元素金屬，但不限於此。具體來說，無機層可為氧化矽（SiO x）、氮化矽（SiN x）、氮氧化矽（SiO xN y）、硒化鋅（ZnSe）、氧化鋅（ZnO）、三氧化銻（Sb 2O 3）、包括氧化鋁（Al 2O 3）的鋁氧化物（AlO x）、氧化銦（In 2O 3）或氧化錫（SnO 2）。
無機層可通過例如以下電漿製程或真空製程進行沉積：濺射、化學氣相沉積、電漿化學氣相沉積、蒸鍍、昇華、電子迴旋共振-電漿增強化學氣相沉積或其組合。
有機層與無機層交替沉積，從而確保無機阻擋層的平滑性質，同時防止一個無機層的缺陷擴散到其他無機層。
可通過根據本發明實施例的用於封裝有機發光二極體的組成物的塗布、沉積及固化的組合來形成有機層。舉例來說，可通過將組成物塗布到約1 μm到約50 μm的厚度、隨後通過以約10 mW/cm 2到約500 mW/cm 2進行光照射達約1秒到50秒來使組成物固化而形成有機層。
阻擋件堆疊可包括任意數量的有機層及無機層。有機層及無機層的總數可依據對氧氣和/或濕氣和/或水蒸氣和/或化學物質的期望抗滲透水平而改變。舉例來說，有機層及無機層被形成為總計10層或少於10層，例如2層到7層。具體來說，有機層及無機層按以下順序形成為總計7層：無機層/有機層/無機層/有機層/無機層/有機層/無機層。
在阻擋件堆疊中，有機層及無機層可交替沉積。這是基於對有機層由於組成物的上述性質而帶來的益處的考慮。因此，有機層與無機層可在用於裝置的構件的封裝方面彼此補充或增強。
接下來，將參照圖2描述根據本發明另一實施例的有機發光二極體顯示器。圖2是根據本發明另一實施例的有機發光二極體顯示器的剖視圖。
參照圖2，根據此實施例的有機發光二極體顯示器200包括：基底10；有機發光二極體20，形成在基底10上；以及阻擋件堆疊30，形成在有機發光二極體20上且包括無機層31及有機層32，其中無機層31包封在其中接納有機發光二極體20的內部空間40，且有機阻擋層32可由根據本發明實施例的用於封裝有機發光二極體的組成物形成。除了無機層不鄰接有機發光二極體之外，根據此實施例的有機發光顯示器與根據上述實施例的有機發光顯示器實質上相同。
接下來，將參照一些實例來更詳細地闡述本發明。應理解，提供這些實例僅用於說明，且不應解釋為以任何方式限制本發明。
製備例 1 ：式3-2的化合物的製備
在設置有冷卻管及攪拌器的1,000 ml燒瓶中，依序放置了300 ml乙酸乙酯、21 g 3,3-二苯基-1,1,5,5-四甲基三矽氧烷及43 g烯丙醇（大榮化工材料有限公司（Daejung Chemicals & Materials Co., Ltd.）），然後進行氮氣吹掃達30分鐘。然後，向混合物中添加了72 ppm載置Pt的碳黑粉末（奧德里奇公司（Aldrich）），繼而將其加熱到80℃並攪拌了4小時。通過蒸餾移除了剩餘的溶劑。將71.5 g所獲得的化合物放置在300 ml二氯甲烷中，向其中添加了39 g三乙胺，隨後在0℃下攪拌混合物的同時向其中緩慢添加30.2 g甲基丙烯醯氯。通過蒸餾移除剩餘的溶劑，從而製備HPLC純度為96%的式3-2的化合物。（ 1H NMR：δ7.52, m, 6H; δ7.42, m, 4H; δ6.25, d, 2H;δ6.02, dd, 2H;δ5.82, t, 1H;δ5.59, d, 2H;δ3.86, m, 4H;δ1.52, m, 4H;δ0.58, m, 4H;δ0.04, m, 12H）
[式3-2]
Figure 02_image022
在實例及比較例中使用的組分的細節如下。
（A）第一可光固化單體
（A1）DMS-R05（甲基丙烯醯氧基丙基封端的聚二甲基矽氧烷，蓋勒斯特（Gelest），二甲基丙烯酸酯，Mw：420）
（A2）DMS-R11（甲基丙烯醯氧基丙基封端的聚二甲基矽氧烷，蓋勒斯特，二甲基丙烯酸酯，Mw：1200）
（A3）M-262（三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯，美源特種化工（Miwon Specialty），Mw：304.38）
（A5）M-370（三(2-羥乙基)異氰脲酸酯三丙烯酸酯，美源特種化工，Mw：261.23）
（A6）M-410（二三羥甲基丙烷四丙烯酸酯，美源特種化工，Mw：466）
（A7）M-300（三羥甲基丙烷三丙烯酸酯，美源特種化工，Mw：296.32）
（A8）製備例1的化合物（Mw：584.92）
（B）第二可光固化單體
（B1）丙烯酸2-苯基苯氧基乙酯（M1142，美源，Mw：268.31）
（B2）丙烯酸月桂酯（Mw：240.38）
（B3）丙烯酸異十八烷基酯（Mw：324.5）
（C）磷起始劑（易璐佳（Irgacure）TPO）
實例 1
將64重量份的（A2）、33重量份的（B1）及3重量份的（C）放置在125 ml棕色聚丙烯瓶中，並在室溫下通過搖動器混合3小時，從而製備封裝組成物。
實例 2 到實例 6 及比較例 1 到比較例 3
除了如表1中所列改變實例1的組分的含量（單位：重量份）之外，以與實例1中相同的方式製備了封裝組成物。在表1中，「-」表示相應的組分不存在。
關於表1中所列的以下性質對在實例及比較例中製備的各所述組成物進行了評估。結果示出於表1中。
（1）CLD：根據方程式1計算了在實例及比較例中製備的各所述封裝組成物的CLD。
（2）黏度（單位：cP）：使用黏度計主軸（Spindle）40號（LV DV-II Pro，布魯克菲爾德有限公司（Brookfield Co., Ltd.））在24.8℃下對在實例及比較例中製備的封裝組成物中的每一者的黏度進行了測量。
（3）光固化率（單位：%）：關於在1,635 cm -1（C=C）及1,720 cm -1（C=O）附近吸收峰值的強度，使用傅立葉轉換紅外（Fourier transform infrared，FT-IR）光譜儀（尼可立特（NICOLET）4700，熱電有限公司（Thermo Co., Ltd.））對各封裝組成物進行了測量。通過噴霧器將各封裝組成物施加到玻璃基底，然後通過以100 mW/cm 2進行紫外光照射達20秒進行固化，由此製備大小為20 cm × 20 cm × 3 µm（寬度×長度×厚度）的樣本。接著，在1,635 cm -1（C=C）及1,720 cm -1（C=O）附近使用FT-IR光譜儀（尼可立特4700，熱電有限公司）對固化膜的吸收峰值的強度進行了測量。通過方程式2計算了光固化率：
[方程式2] 光固化率（%）=｜1-(A/B)｜ × 100
其中A是針對固化膜測量的在1,635 cm -1附近的吸收峰值的強度對在1,720 cm -1附近的吸收峰值的強度的比，且B是針對封裝組成物測量的在1,635 cm -1附近的吸收峰值的強度對在1,720 cm -1附近的吸收峰值的強度的比。
（4）噴墨性質：在2.5 μm/sec的滴速及25℃到35℃的噴墨頭溫度下對在實例及比較例中製備的各所述封裝組成物進行噴墨。在噴墨時，形成球形液滴被評定為○，形成具有可用球形形狀的液滴被評定為△，且形成非球形液滴被評定為X。
（5）有機層的硬度（單位：kPa）：將在實例及比較例中製備的各所述組成物在玻璃基底上塗布到8 μm的厚度，隨後通過以100 mW/cm 2進行紫外光照射達20秒進行固化，從而製備大小為20 cm × 20 cm × 3 µm（寬度×長度×厚度）的樣本。在固化後，使用奈米壓頭（Nano Indenter）（G200，安捷倫科技有限公司（Keysight Technologies Co., Ltd.））測量了所製備的有機層樣本的硬度。
（6）在由所述組成物形成的有機層上沉積無機層時導致產生褶皺的沉積次數：將實例及比較例的各所述組成物在玻璃基底上塗布到8 µm的厚度，並通過以100 mW/cm 2進行紫外光照射達20秒而進行了固化，從而製備樣本。通過電漿增強化學氣相沉積（Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition，PECVD）（PLUS200-SP，克洛斯（QUROS））將SiN x沉積在所述樣本上。在每一輪沉積後，記錄通過光學顯微鏡確認出產生褶皺的第一沉積次數。
表1
實例 比較例
1 2 3 4 5 6 1 2 3
A A1 64 - - 50 - - - - 40
A2 - 65 55 - - - - 48 -
A3 - - - - 30 - - - -
A4 - - - - - 37 20 - 10
A5 - - 10 - - - - - -
A6 - - - - 10 - - - -
A7 - - - 10 - - - - -
A8 - 17 - - - 20 - - -
B B1 33 15 - - 10 20 20 - 15
B2 - - - - - 20 57 34 32
B3 - - 32 37 47 - - 15 -
C 3 3 3 3 3 3 3 3 3
CLD 55.31 59.41 55.35 69.89 53.90 55.62 21.07 16.02 42.14
黏度 14.7 20.3 21.2 17.2 34.4 16.8 14 15.2 17.9
光固化率 91 92 94 91 92 93 94 95 89
噴墨性質 ○ ○ ○ ○ △ △ X ○ ○
硬度 231 272 253 254 297 221 16 201 152
導致褶皺產生的沉積次數 4 4 3 4 4 3 1 2 2
如表1所示，可見根據本發明的用於封裝有機發光二極體的組成物表現出良好的硬度，在重複形成無機層時使褶皺的產生最小化以確保良好的可靠性，並且具有合適的黏度以形成具有均勻表面的有機層，同時確保良好的光固化率及噴墨性質。
因此，本發明提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物可形成具有良好硬度的有機層。本發明提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物可通過在重複形成無機層時抑制褶皺的產生來形成具有良好可靠性的有機層。本發明提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物具有合適的黏度以形成具有均勻表面的有機層，同時確保良好的固化速率及噴墨性質。
相反，通過方程式1計算的CLD小於50的比較例1到比較例3無法提供本發明的效果。
應理解，所屬領域中的技術人員可在不背離本發明的精神及範圍的情況下做出各種修改、改變、變更及等效實施例。
10:基底 20:有機發光二極體 30:阻擋件堆疊 31:無機層 32:有機層 40:內部空間 100:有機發光顯示器 200:有機發光二極體顯示器
圖1是根據本發明一個實施例的有機發光二極體顯示器的剖視圖。 圖2是根據本發明另一實施例的有機發光二極體顯示器的剖視圖。
10:基底
20:有機發光二極體
30:阻擋件堆疊
31:無機層
32:有機層
100:有機發光顯示器

Claims (9)

  1. 一種用於封裝有機發光二極體的組成物，所述組成物具有通過方程式1計算的為50或大於50的交聯密度： [方程式1]
    Figure 03_image023
    其中CLD是所述交聯密度， M total是所述組成物中可光固化單體的莫耳數的總和， M x是所述組成物中第x可光固化單體的莫耳數， N x是所述組成物中所述第x可光固化單體的可光固化官能團的數量，且 X是1或大於1的整數。
  2. 如請求項1所述的組成物，其中所述組成物具有為50到90的所述交聯密度。
  3. 如請求項1所述的組成物，包含： 第一可光固化單體； 第二可光固化單體；以及 起始劑， 其中所述第一可光固化單體具有至少兩個可光固化官能團，且所述第二可光固化單體具有單個可光固化官能團。
  4. 如請求項3所述的組成物，其中相對於100重量份的所述第一可光固化單體、所述第二可光固化單體及所述起始劑的總和，所述第一可光固化單體的含量為35重量份到90重量份，所述第二可光固化單體的含量為5重量份到60重量份，且所述起始劑的含量為1重量份到10重量份。
  5. 如請求項3所述的組成物，其中所述第一可光固化單體包括選自由式1表示的雙官能(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(2-羥乙基)異氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二三羥甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯中的至少一者： [式1]
    Figure 03_image007
    其中A是經取代或未經取代的C 6到C 20伸烷基或經取代或未經取代的C 3到C 20伸環烷基； A 1及A 2各自獨立地為單鍵或經取代或未經取代的C 1到C 10伸烷基，且 Z 1及Z 2是由式2表示的基團： [式2]
    Figure 03_image009
    其中*是元素的連接位點，且R 3是氫或甲基。
  6. 如請求項3所述的組成物，其中所述第一可光固化單體包括由式3表示的矽酮系可光固化單體： [式3]
    Figure 03_image011
    其中R 15及R 16各自獨立地為單鍵、經取代或未經取代的C 1到C 20伸烷基、經取代或未經取代的C 1到C 30伸烷基醚基、*-N(R')-R"-*、經取代或未經取代的C 6到C 30伸芳基、經取代或未經取代的C 7到C 30芳基伸烷基或*-O-R"-*，其中*為元素的連接位點，R'為經取代或未經取代的C 1到C 30烷基，且R"為經取代或未經取代的C 1到C 20伸烷基； X 1、X 2、X 3、X 4、X 5及X 6各自獨立地為氫、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基醚基、*-N(R')(R")、經取代或未經取代的C 1到C 30烷基硫醚基、經取代或未經取代的C 6到C 30芳基或者經取代或未經取代的C 7到C 30芳基烷基，其中*為元素的連接位點，並且R'與R"彼此相同或不同且為氫或者經取代或未經取代的C 1到C 30烷基； Y 1及Y 2各自獨立地由式4表示： [式4]
    Figure 03_image013
    在式4中，*為元素的連接位點，且R 17是氫或甲基；且 n是0到30的整數或平均介於0到30的範圍內。
  7. 如請求項3所述的組成物，其中所述第二可光固化單體包括選自芳香族可光固化單體及非芳香族可光固化單體中的至少一者。
  8. 如請求項1所述的組成物，其中所述組成物在25±2℃下具有7 cP到100 cP的黏度。
  9. 一種有機發光二極體顯示裝置，包括由請求項1到8中的任一項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物形成的有機層。
TW111122200A 2021-06-17 2022-06-15 封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示裝置 TWI859547B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2021-0078432 2021-06-17
KR1020210078432A KR102813099B1 (ko) 2021-06-17 2021-06-17 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202300532A true TW202300532A (zh) 2023-01-01
TWI859547B TWI859547B (zh) 2024-10-21

Family

ID=84465177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW111122200A TWI859547B (zh) 2021-06-17 2022-06-15 封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示裝置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230006135A1 (zh)
JP (1) JP7455159B2 (zh)
KR (1) KR102813099B1 (zh)
CN (1) CN115490814A (zh)
TW (1) TWI859547B (zh)

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20130236681A1 (en) 2012-03-06 2013-09-12 Chang Min Lee Photocurable composition, barrier layer including the same, and encapsulated apparatus including the same
JP5812916B2 (ja) 2012-03-29 2015-11-17 富士フイルム株式会社 バリア性積層体、ガスバリアフィルムおよびこれらを用いたデバイス
KR101534334B1 (ko) * 2012-10-11 2015-07-06 제일모직주식회사 광경화 조성물 및 상기 조성물로 형성된 보호층을 포함하는 장치
KR101402355B1 (ko) 2014-01-16 2014-06-02 (주)휴넷플러스 유기 전자 소자 및 이의 제조방법
KR101802574B1 (ko) 2014-03-28 2017-12-01 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
KR101861893B1 (ko) * 2014-04-23 2018-05-29 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
JP5901808B2 (ja) 2014-08-05 2016-04-13 古河電気工業株式会社 電子デバイス封止用硬化性吸湿性樹脂組成物、封止樹脂および電子デバイス
KR101740186B1 (ko) * 2015-03-24 2017-05-25 주식회사 엘지화학 접착제 조성물
KR101892335B1 (ko) * 2015-06-19 2018-10-01 삼성에스디아이 주식회사 유기발광표시장치
KR101882559B1 (ko) * 2015-06-19 2018-08-27 삼성에스디아이 주식회사 유기발광표시장치
KR101835941B1 (ko) 2015-10-19 2018-03-08 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
JP6493845B1 (ja) 2017-12-08 2019-04-03 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
JP6913890B2 (ja) * 2018-02-13 2021-08-04 パナソニックＩｐマネジメント株式会社 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法及び有機ｅｌ発光装置
KR102365792B1 (ko) * 2018-08-30 2022-02-21 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기층을 포함하는 유기발광소자 표시장치

Also Published As

Publication number Publication date
JP2023001066A (ja) 2023-01-04
KR102813099B1 (ko) 2025-05-26
KR20220168666A (ko) 2022-12-26
US20230006135A1 (en) 2023-01-05
CN115490814A (zh) 2022-12-20
TWI859547B (zh) 2024-10-21
JP7455159B2 (ja) 2024-03-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20230102431A1 (en) Composition for organic light emitting diode encapsulation and organic light emitting diode display manufactured therefrom
TWI828029B (zh) 封裝有機發光二極體的組成物及有機發光二極體顯示器
TWI630218B (zh) 用於封裝有機發光二極體元件的組成物及使用其製備的有機發光二極體顯示器
CN107452889B (zh) 用于封装有机发光器件的组合物和使用其的有机发光显示器
CN104884528A (zh) 封装组合物、包含其的阻挡层及包含其的封装装置
CN116096563B (zh) 电子设备封装用组合物、电子设备封装膜形成方法和电子设备封装膜
CN113248653B (zh) 封装有机发光装置的组合物以及有机发光装置显示设备
TWI494699B (zh) 光固化型組成物、包含其之障壁層及包含其之封裝裝置
TWI759752B (zh) 用於封裝有機發光二極體裝置的組合物和顯示裝置
TWI510509B (zh) 光可固化組成物及包含該組成物之光學元件
WO2023065723A1 (zh) 一种用于oled封装的油墨组合物及其应用
TWI501030B (zh) 光可固化型組成物、包含該組成物之保護層及包含該組成物之封裝裝置
TW202300532A (zh) 封裝有機發光二極體的組成物以及包括使用其形成的有機層之有機發光二極體顯示裝置
TW202540216A (zh) 用於封裝有機發光二極體的組合物和固化膜以及有機發光二極體顯示器
CN120965934A (zh) 有机发光二极管封装组成物和有机发光二极管显示器
CN119768444A (zh) 用于有机发光元件的封装组合物和包括由其形成的有机层的有机发光元件显示装置