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TW202216966A - 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 - Google Patents

液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件 Download PDF

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TW202216966A TW110124135A TW110124135A TW202216966A TW 202216966 A TW202216966 A TW 202216966A TW 110124135 A TW110124135 A TW 110124135A TW 110124135 A TW110124135 A TW 110124135A TW 202216966 A TW202216966 A TW 202216966A
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Abstract

本發明提供一種對基材的塗佈性優異的液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。本發明使液晶配向劑中含有：聚合體[A]，包含源自具有聚合性碳-碳不飽和鍵的單體的結構單元，所述聚合體[A]相對於聚合體成分的總量為50質量%以上；以及化合物[B]，由式（1）表示。 R 1-OH  …（1） （式（1）中，R 1為碳數5以上的直鏈狀的烷基。）

Description

液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件
本發明有關於一種液晶配向劑、液晶配向膜及液晶元件。
近年來，液晶元件不僅用於個人電腦或液晶電視、汽車導航系統、行動電話、智慧型手機、資訊顯示器等顯示裝置，而且用於例如光學補償膜或調光膜等多種用途。伴隨此種多用途化，要求液晶元件的進一步高品質化，正在推進驅動方式或元件結構的改良、以及作為液晶元件的構成構件之一的液晶配向膜的改良。
液晶配向膜通常是藉由以下方式形成：將聚合體成分溶解於溶劑中以製備聚合體組合物，並將所製備的此聚合體組合物塗佈於基材上，將溶劑去除。關於液晶配向劑的聚合體成分，聚醯亞胺及作為其前體的聚醯胺酸因可形成耐熱性高且耐久性優異的液晶配向膜的方面、與液晶的親和性良好的方面等，作為配向膜材料而自先前以來受到廣泛使用（例如，參照專利文獻1）。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2014-112197號公報
[發明所要解決的問題] 聚醯亞胺及聚醯胺酸的溶解性不太良好，因此在使用聚醯亞胺等作為聚合體成分的情況下，大多使用N-甲基-2-吡咯烷酮（N-methyl-2-pyrrolidone，NMP）等質子性極性溶媒作為溶劑。然而，質子性極性溶媒一般沸點高，當形成液晶配向膜時需要在較高的溫度下進行煅燒。因此，可產生基材的種類受到限制、或能量成本增大等缺點。因此，作為配向膜材料，正尋求一種替代聚醯亞胺的新材料。
另外，近年來，伴隨液晶元件的高精細化，對顯示品質的要求更加嚴格，關於在基材上所形成的接觸孔中容易產生的凹陷及不均等不良，也要求儘量抑制。
本發明是鑒於上述問題而成，目的之一在於提供一種對基材的塗佈性優異的液晶配向劑。
[解決問題的技術手段] 本發明為解決上述問題而採用了以下手段。
＜1＞ 一種液晶配向劑，含有：聚合體[A]，包含源自具有聚合性碳-碳不飽和鍵的單體的結構單元，所述聚合體[A]相對於聚合體成分的總量為50質量%以上；以及化合物[B]，由下述式（1）表示。 R 1-OH  …（1） （式（1）中，R 1為碳數5以上的直鏈狀的烷基。） ＜2＞ 一種液晶配向膜，使用所述＜1＞的液晶配向劑而形成。 ＜3＞ 一種液晶元件，包括所述＜2＞的液晶配向膜。
[發明的效果] 根據本發明，可提供一種對基材的塗佈性優異的液晶配向劑。
以下，對本公開的液晶配向劑中所含的各成分、及視需要任意調配的其他成分進行說明。
此外，在本說明書中，所謂「烴基」是指包含鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基的含義。所謂「鏈狀烴基」是指在主鏈中不含環狀結構，僅由鏈狀結構構成的直鏈狀烴基及分支狀烴基。其中，可為飽和也可為不飽和。所謂「脂環式烴基」是指僅包含脂環式烴的結構作為環結構，而不含芳香環結構的烴基。其中，無需僅由脂環式烴的結構構成，也包括在其一部分中具有鏈狀結構的基團。所謂「芳香族烴基」是指包含芳香環結構作為環結構的烴基。其中，無需僅由芳香環結構構成，也可在其一部分中包含鏈狀結構或脂環式烴的結構。
本公開的液晶配向劑含有聚合體成分以及溶劑成分，較佳為聚合體成分溶解於溶劑成分中而成的聚合體組合物。本公開的液晶配向劑含有以下所示的聚合體（A）以及化合物[B]。
《聚合體[A]》 本公開的液晶配向劑含有聚合體[A]作為聚合體成分，所述聚合體[A]包含源自具有聚合性碳-碳不飽和鍵的單體（以下也稱為「單體（M）」）的結構單元。此外，聚合體[A]可包含一種聚合體，也可包含兩種以上的聚合體。
作為單體（M），例如可列舉：(甲基)丙烯酸化合物、芳香族乙烯基化合物、共軛二烯化合物、馬來醯亞胺化合物、乙烯基化合物等。就獲得透明性及材料強度高、且與液晶的親和性高的配向膜的觀點而言，聚合體[A]較佳為包含源自(甲基)丙烯酸化合物的結構單元，更佳為包含源自(甲基)丙烯酸化合物的結構單元、以及源自馬來醯亞胺化合物的結構單元。此外，在本說明書中，「(甲基)丙烯酸」是包含「丙烯酸」及「甲基丙烯酸」的含義。
在聚合體[A]中，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，源自(甲基)丙烯酸化合物的結構單元的比例較佳為25莫耳%以上，更佳為30莫耳%以上，進而較佳為40莫耳%以上。 相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，源自馬來醯亞胺化合物的結構單元的比例較佳為1莫耳%以上，更佳為2莫耳%以上，進而較佳為5莫耳%以上。另外，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，源自馬來醯亞胺化合物的結構單元的比例較佳為50莫耳%以下，更佳為40莫耳%以下。
此外，在本說明書中，在液晶配向劑中包含兩種以上的聚合體[A]的情況下，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元的比例表示相對於此兩種以上的聚合體[A]的全部結構單元的比例。因此，例如，在作為聚合體[A]而含有以10莫耳%的比例包含源自馬來醯亞胺化合物的結構單元的第一聚合體以及不具有馬來醯亞胺化合物的第二聚合體的情況下，若第一聚合體與第二聚合體的調配比例為1：9，則聚合體[A]中的源自馬來醯亞胺化合物的結構單元的比例為（10/100）×（1/10）+（0/100）×（9/10）=0.01、即1莫耳%。
聚合體[A]只要是藉由使用單體（M）的聚合而獲得的聚合體即可，對於單體組成並無特別限定。若考慮對液晶配向膜賦予良好的液晶配向性，則本公開的液晶配向劑較佳為包含具有選自由光配向性基、液晶配向性基及液晶性側鏈所組成的群組中的至少一種（以下也稱為「特定結構」）的聚合體作為聚合體[A]。具有特定結構的聚合體[A]（以下也稱為「聚合體[A1]」）由於剛性結構而具有溶解性低的傾向，與此相對，根據使用化合物[B]作為溶劑成分的至少一部分的本公開的液晶配向劑，即便在聚合體[A]具有特定結構的情況下，也可將聚合體[A]充分溶解，可獲得塗佈性優異的液晶配向劑，就此方面而言較佳。
·光配向性基 作為聚合體[A]中所含的光配向性基，可使用可藉由基於光照射的光異構化反應、光二聚化反應、光致弗里斯重排（photo fries rearrangement）反應或光分解反應而對膜賦予各向異性的官能基。作為光配向性基的具體例，例如可列舉：包含偶氮苯或其衍生物作為基本骨架的含有偶氮苯的基、包含肉桂酸或其衍生物（肉桂酸結構）作為基本骨架的含有肉桂酸結構的基、包含查耳酮或其衍生物作為基本骨架的含有查耳酮的基、包含二苯甲酮或其衍生物作為基本骨架的含有二苯甲酮的基、包含苯甲酸苯基酯或其衍生物作為基本骨架的含有苯甲酸苯基酯的基、包含香豆素或其衍生物作為基本骨架的含有香豆素的基、包含環丁烷或其衍生物作為基本骨架的含有環丁烷的結構等。其中，就對於光的感度高的方面、容易導入至聚合體側鏈的方面而言，光配向性基尤佳為含有肉桂酸結構的基。含有肉桂酸結構的基較佳為下述式（5）所表示的包含肉桂酸結構作為基本骨架的基。 [化1]
Figure 02_image001
（式（5）中，X 11及X 12分別獨立地為氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1～5的烷基、或碳數1～5的氟烷基。R 10為經取代或未經取代的碳數1～10的烷基、經取代或未經取代的碳數1～10的烷氧基、氟原子、或氰基。a為0～4的整數。在a為2以上的情況下，多個R 10為相同的基或不同的基。「*」表示鍵結鍵。）
在所述式（5）中，作為碳數1～10的取代烷基、碳數1～10的取代烷氧基所具有的取代基，可列舉氟原子、氰基等。 作為所述式（5）所表示的基，可列舉：將肉桂酸所具有的羧基的氫原子去除一個而獲得的一價基、或者在所述一價基所具有的苯環上導入有取代基的基（以下也稱為「順肉桂酸酯基」）及肉桂酸所具有的羧基被酯化且在苯環上鍵結二價有機基而成的一價基、或者在所述一價基所具有的苯環上導入有取代基的基（以下也稱為「逆肉桂酸酯基」）等。 在所述式（5）中，X 11及X 12較佳為氫原子、氟原子、氰基或碳數1～3的烷基。a較佳為0或1，尤佳為0。
順肉桂酸酯基例如可由下述式（5-1）表示，逆肉桂酸酯基例如可由下述式（5-2）表示。 [化2]
Figure 02_image003
（式（5-1）中，R 14為氫原子、鹵素原子、碳數1～20的烷基、碳數1～20的烷氧基或氰基。R 15為伸苯基、伸聯苯基、伸三聯苯基或伸環己基、或者這些基所具有的氫原子的至少一部分由鹵素原子、氰基、碳數1～10的烷基、碳數1～10的烷氧基、或所述烷氧基的氫原子的至少一部分經鹵素原子取代的一價基所取代的基。A 1為單鍵、氧原子、硫原子、碳數1～3的烷二基、-CH=CH-、-NH-、* 1-COO-、* 1-OCO-、* 1-NH-CO-、* 1-CO-NH-、* 1-CH 2-O-或* 1-O-CH 2-（「* 1」表示與R 15的鍵結鍵。）。b為0或1。 式（5-2）中，R 16為氫原子、碳數1～20的一價烴基、或者所述烴基所具有的氫原子的至少一部分經烷氧基、鹵素原子或氰基取代的一價基。 式（5-1）及式（5-2）中的X 11、X 12、R 10及a與所述式（5）為相同含義。「*」表示鍵結鍵。）
·液晶配向性基 液晶配向性基是具有不依存於光照射而使液晶分子垂直配向或水平配向的功能的基。作為液晶配向性基，例如可列舉：碳數4～20的烷基、碳數4～20的烷氧基、碳數4～20的氟烷基、碳數4～20的氟烷氧基、具有一個環與碳數1～20的鏈狀結構鍵結而成的結構的基、具有兩個以上的環直接或經由二價連結基鍵結而成的結構的基、具有類固醇骨架的基等。其中，液晶配向性基較佳為下述式（6）所表示的基。 *-L 31-R 31-R 32-R 33-R 34…（6） （式（6）中，L 31為單鍵、-O-、-CO-、-COO-* 1、-OCO-* 1、-NR 35-、-NR 35-CO-* 1、-CO-NR 35-* 1、碳數1～6的烷二基、碳數2～6的烷二基所具有的氫原子經羥基取代而成的二價基、-O-R 36-* 1或-R 36-O-* 1（其中，R 35為氫原子或碳數1～10的一價烴基，R 36為碳數1～3的烷二基。「* 1」表示與R 31的鍵結鍵。）。R 31及R 33分別獨立地為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、或者經取代或未經取代的伸環烷基，R 32為單鍵、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸環烷基、或者-R 37-B 31-R 38（其中，R 37及R 38分別獨立地為經取代或未經取代的伸苯基或伸環烷基）、B 31為單鍵、-O-、-COO-* 2、-OCO-* 2、-OCH 2-* 2、-CH 2O-* 2、或碳數1～3的烷二基。「* 2」表示與R 38的鍵結鍵。）。R 34為氫原子、氟原子、氰基、CH 3COO-* 3（「* 3」表示與R 33的鍵結鍵。）、碳數1～18的烷基、碳數1～18的氟烷基、碳數1～18的烷氧基、碳數1～18的氟烷氧基、具有類固醇骨架的碳數17～51的烴基、或者碳數1～18的烷基或氟烷基所具有的氫原子經氰基取代而成的一價基。其中，在R 31、R 32及R 33全部為單鍵、或者R 31、R 32及R 33所具有的經取代或未經取代的伸苯基及伸環烷基的合計為一個的情況下，R 34為碳數4～18的烷基、碳數4～18的氟烷基、碳數4～18的烷氧基、碳數4～18的氟烷氧基、或具有類固醇骨架的碳數17～51的烴基。「*」表示鍵結鍵。）
在所述式（6）中，L 31的烷二基較佳為直鏈狀。作為R 35的碳數1～10的一價烴基，可列舉鏈狀烴基、脂環式烴基及芳香族烴基，較佳為碳數1～3的烷基。 關於R 34，碳數1～18的烷基、碳數1～18的氟烷基、碳數1～18的烷氧基、碳數1～18的氟烷氧基、或者碳數1～18的烷基或氟烷基所具有的氫原子經氰基取代而成的一價基較佳為直鏈狀。在將液晶元件設為垂直配向型的情況下，這些基較佳為碳數2～18，更佳為碳數3～18，進而較佳為碳數4～18。作為R 34的具有類固醇骨架的碳數17～51的烴基，例如可列舉膽甾烷基、膽甾醇基、羊毛甾烷基等。
就獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶元件的觀點而言，液晶配向性基較佳為R 31、R 32及R 33具有合計為兩個以上的經取代或未經取代的伸苯基及伸環烷基中的至少一者，更佳為具有合計2個～4個所述基。 作為液晶配向性基的具體例，例如可列舉下述式（6-1）～式（6-10）分別所表示的基。 [化3]
Figure 02_image005
（式（6-1）～式（6-10）中，R 20為氟原子、氰基、碳數1～20的烷基、碳數1～20的氟烷基、碳數1～20的烷氧基、或碳數1～20的氟烷氧基。X 21為-O-、-COO-或碳數1～3的烷二基。「*」表示鍵結鍵。）
·液晶性側鏈 液晶性側鏈是使聚合體[A]可在規定的溫度範圍（較佳為100℃～300℃的溫度範圍）內表現出液晶性的側鏈結構。作為液晶性側鏈的具體例，例如可列舉下述式（7-1）～式（7-8）分別所表示的部分結構等。 [化4]
Figure 02_image007
（式（7-1）～式（7-8）中，A 2及A 5分別獨立地為單鍵、-O-、-CH 2-、-COO-、-CONH-、或-CH=CH-CO-O-。A 3為具有環結構的一價基。A 4為氫原子、硝基、氰基、-CH=C(CN) 2、-CH=CH-CN、鹵素原子、碳數1～20的一價烴基、一價雜環基、或碳數1～20的烷氧基。X 3為單鍵、-CO-、-CH 2O-、-CH=N-、或-CF 2-。a1及a2中的一者為0，另一者為1。c1分別為0～3的整數。b1為1～12的整數。其中，在式（7-2）及式（7-3）中，c1的合計為2以上。在式（7-4）及式（7-5）中，c1的合計為1以上。「*」表示鍵結鍵。）
聚合體[A1]例如可藉由使用具有特定結構的單體進行聚合而獲得。作為具有特定結構的單體，例如可列舉：(甲基)丙烯酸化合物、苯乙烯化合物、馬來醯亞胺化合物等。在聚合體[A1]中，相對於構成聚合體[A1]的全部結構單元，具有特定結構的結構單元的含有比例較佳設為1莫耳%以上，更佳設為2莫耳%以上，進而較佳設為5莫耳%以上。另外，相對於構成聚合體[A1]的全部結構單元，具有特定結構的結構單元的含有比例較佳設為50莫耳%以下，更佳設為40莫耳%以下。
本公開的液晶配向劑也可包含不具有特定結構的聚合體（以下也稱為聚合體[A2]）作為聚合體[A]。就可提高對化合物[B]的溶解性、進一步提高液晶配向劑的塗佈性的方面而言，尤佳為聚合體[A]包含具有特定結構的聚合體[A1]以及不具有特定結構的聚合體[A2]。
在液晶配向劑中包含聚合體[A1]以及聚合體[A2]的情況下，就獲得液晶配向性良好的液晶配向膜的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合體[A]的合計量，聚合體[A1]的含有比例較佳設為1質量%以上，更佳設為2質量%以上。另外，就抑制塗佈性降低的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含的聚合體[A]的合計量，聚合體[A1]的含有比例較佳設為40質量%以下，更佳設為30質量%以下。
·交聯性基 液晶配向劑中所含的聚合體[A]的至少一部分可具有交聯性基。在使用具有交聯性基的聚合體[A]的情況下，可平衡性良好地改善液晶配向劑的塗佈性與液晶元件的電特性，就此方面而言適宜。
作為交聯性基，例如可列舉：環氧基、環狀碳酸酯基、異氰酸酯基、保護異氰酸酯基、噁唑啉基、β-羥基烷基醯胺基、米氏酸（Meldrum's acid）基、羥甲基、烷基羥甲基、羥基、經保護的羥基、羧基、經保護的羧基（以下也稱為「保護羧基」）、胺基、保護胺基、乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯基、烷氧基矽烷基等。此外，在本說明書中，環氧基是包含氧雜環丁基及氧雜環丙基的含義。其中，就基於熱的反應性高的方面及保存穩定性良好的方面而言，交聯性基較佳為選自由環氧基、保護異氰酸酯基、噁唑啉基、羥甲基、羧基、及保護羧基所組成的群組中的至少一種，尤佳為包含環氧基。
可僅聚合體[A1]具有交聯性基，也可僅聚合體[A2]具有交聯性基，還可聚合體[A1]及聚合體[A2]兩者具有交聯性基。就藉由交聯性基的導入而發揮的塗佈性改善及電特性優化的效果高的方面而言，較佳為至少聚合體[A1]具有交聯性基，更佳為聚合體[A1]及聚合體[A2]兩者具有交聯性基。
具有交聯性基的聚合體[A]例如可藉由使用具有交聯性基的單體進行聚合而獲得。在聚合體[A]中，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，具有交聯性基的結構單元的含有比例較佳為10莫耳%以上，更佳為20莫耳%以上，進而較佳為30莫耳%以上。另外，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，具有交聯性基的結構單元的含有比例較佳為99莫耳%以下，更佳為95莫耳%以下。
聚合體[A]具有交聯性基時的較佳實施方式為：聚合體[A]在同一聚合體或不同的聚合體中包含氧雜環丁烷環及氧雜環丙烷環中的至少任一個環結構Q、以及藉由加熱而與環結構Q反應的官能基的形態。此情況下，可在維持液晶元件的電壓保持率高的同時，使液晶配向劑的塗佈性良好，就此方面而言適宜。
關於聚合體[A]所具有的環結構，就反應性高的方面而言較佳為氧雜環丁烷環，就單體的選擇自由度高的方面而言，較佳為氧雜環丙烷環。 作為與環結構Q反應的官能基，可列舉：羧基、羥基、異氰酸酯基及胺基、以及所述各基經保護基保護的基、烷氧基甲基等。其中，就可使液晶配向劑的保存穩定性良好、且基於加熱的與氧雜環丁烷環及氧雜環丙烷環的反應性高的方面而言，與環結構Q反應的官能基較佳為選自由羧基及保護羧基所組成的群組中的至少一種。
可僅聚合體[A1]具有環結構Q，也可僅聚合體[A2]具有環結構Q，還可聚合體[A1]及聚合體[A2]兩者具有環結構Q。另外，關於與環結構Q反應的官能基也同樣，可僅聚合體[A1]具有與環結構Q反應的官能基，也可僅聚合體[A2]具有與環結構Q反應的官能基，還可聚合體[A1]及聚合體[A2]兩者具有與環結構Q反應的官能基。就可提高電壓保持率的方面而言，較佳為至少聚合體[A2]具有環結構Q及與環結構Q反應的官能基，更佳為聚合體[A1]及聚合體[A2]兩者具有環結構Q及與其反應的官能基。
作為具有環結構Q的單體的具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、α-乙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丙基丙烯酸縮水甘油酯、α-正丁基丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧丁酯、α-乙基丙烯酸3,4-環氧丁酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己基甲酯、(甲基)丙烯酸6,7-環氧庚酯、α-乙基丙烯酸6,7-環氧庚酯、丙烯酸4-羥基丁基縮水甘油醚、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯等(甲基)丙烯酸化合物；4-乙烯基-1-縮水甘油氧基甲基苯、3-乙烯基-1-縮水甘油氧基甲基苯等苯乙烯化合物。作為具有環結構Q的單體，可單獨使用它們中的一種，也可組合使用兩種以上。
作為具有與環結構Q反應的官能基的單體的具體例，可列舉：(甲基)丙烯酸、α-乙基丙烯酸、馬來酸、富馬酸、乙烯基苯甲酸、巴豆酸、檸康酸、衣康酸、3-馬來醯亞胺苯甲酸、3-馬來醯亞胺丙酸等含有羧基的化合物；馬來酸酐等不飽和多元羧酸酐；下述式（m-1）～式（m-7）分別所表示的含有保護羰基的化合物等。 [化5]
Figure 02_image009
（式（m-1）～式（m-7）中，R為氫原子或甲基。） 作為所述單體，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
在聚合體[A]中，相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，源自具有環結構Q的單體的結構單元的含有比例較佳為1莫耳%～90莫耳%，更佳為5莫耳%～90莫耳%，進而較佳為10莫耳%～80莫耳%。 相對於構成液晶配向劑中所含的聚合體[A]的全部結構單元，源自具有與環結構Q反應的官能基的單體的結構單元的含有比例較佳設為1莫耳%～90莫耳%，更佳設為5莫耳%～90莫耳%，進而較佳設為10莫耳%～80莫耳%。
在不損害本公開的效果的範圍內，聚合體[A]也可具有源自作為單體[M]的不具有特定結構或交聯性基的單體（以下也稱為「其他單體」）的結構單元。關於其他單體的具體例，作為(甲基)丙烯酸化合物，例如可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸-2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯等不飽和羧酸酯等； 作為芳香族乙烯基化合物，可列舉：苯乙烯、甲基苯乙烯、二乙烯基苯等；作為共軛二烯化合物，例如可列舉：1,3-丁二烯、2-甲基-1,3-丁二烯等；作為馬來醯亞胺化合物，可列舉：馬來醯亞胺、N-甲基馬來醯亞胺、N-環己基馬來醯亞胺、N-苯基馬來醯亞胺等；作為乙烯基化合物，例如可列舉：甲基乙烯基醚、苄基乙烯基醚等。此外，作為單體[M]，可單獨使用一種，也可將兩種以上組合使用。
聚合體[A]例如可藉由使用自由基聚合等公知的方法，在聚合起始劑的存在下將單體[M]聚合而獲得。所使用的聚合起始劑較佳為2,2'-偶氮雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物。相對於反應中使用的單體的總量100質量份，聚合起始劑的使用比例較佳設為0.01質量份～30質量份。
所述聚合反應較佳為在有機溶媒中進行。作為反應中所使用的有機溶媒，例如可列舉：醇、醚、酮、醯胺、酯、烴化合物等。反應溫度例如為30℃～120℃。反應時間例如為1小時～36小時。有機溶媒的使用量（a）較佳設為使得反應中所使用的單體的合計量（b）相對於反應溶液的總體量（a+b）而成為0.1質量%～60質量%的量。
此外，作為聚合體[A]，當合成在側鏈具有特定結構的聚合體時，其合成方法並無特別限定。作為合成具有特定結構的聚合體的方法，例如可列舉如下方法等：使用具有特定結構的單體進行聚合的方法；在原料的至少一部分中使用含有環氧基的單體來合成在側鏈具有環氧基的聚合體，繼而使其與具有特定結構的羧酸進行反應的方法。
聚合體[A]的利用凝膠滲透層析法（gel permeation chromatography，GPC）測定的聚苯乙烯換算的重量平均分子量（Mw）較佳為1,000～500,000，更佳為2,000～300,000。另外，由Mw與利用GPC測定的聚苯乙烯換算的數量平均分子量（Mn）的比表示的分子量分佈（Mw/Mn）較佳為8以下，更佳為6以下。此外，當製備液晶配向劑時，聚合體[A]可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
在本公開的液晶配向劑中，相對於液晶配向劑中所含的聚合體成分的總量，聚合體[A]的含有比例為50質量%以上。相對於液晶配向劑中所含的聚合體成分的總量，聚合體[A]的含有比例較佳為70質量%以上，更佳為80質量%以上，進而較佳為90質量%以上，進而更佳為95質量%以上，尤佳為99質量%以上。
此外，本公開的液晶配向劑也可含有聚合體[A]以外的聚合體（以下也稱為「其他聚合體」）作為聚合體成分。作為其他聚合體，例如可列舉：聚醯胺酸、聚醯胺酸酯、聚醯亞胺、聚有機矽氧烷、聚酯、聚烯胺、聚脲、聚醯胺、聚醯胺醯亞胺、聚苯并噁唑前體、聚苯并噁唑、纖維素衍生物、聚縮醛等。作為其他聚合體，可單獨包含一種，也可包含兩種以上。
相對於液晶配向劑中所含的聚合體成分的總量，液晶配向劑中其他聚合體的含有比例較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為10質量%以下，進而更佳為5質量%以下，尤佳為1質量%以下。
＜化合物[B]＞ 化合物[B]為下述式（1）所表示的化合物。化合物[B]的表面張力適度低，藉由將此種化合物[B]用作使聚合體[A]溶解的溶劑成分，可獲得對基材的塗佈性良好的液晶配向劑。 R 1-OH  …（1） （式（1）中，R 1為碳數5以上的直鏈狀的烷基。）
化合物[B]是烷基鏈為直鏈狀的一級醇或二級醇。此處，所謂「烷基鏈為直鏈狀」是在烷基鏈中不存在分支的含義。 就抑制凹陷產生的觀點、抑制潤濕擴展性降低的觀點、及融點適度低而確保作為溶劑的使用便利性的觀點而言，所述式（1）中的R 1的碳數較佳為5～20，更佳為5～15，進而較佳為5～12，尤佳為5～10。
作為R 1的具體例，可列舉：1-戊基、2-戊基、3-戊基、1-己基、2-己基、1-庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、1-辛基、2-辛基、3-辛基、4-辛基、1-壬基、2-壬基、1-癸基、2-癸基、1-十一烷基、2-十一烷基、1-十二烷基、2-十二烷基、1-十三烷基、2-十三烷基、1-十四烷基、2-十四烷基、1-十五烷基、2-十五烷基、1-十六烷基、2-十六烷基、1-十七烷基、2-十七烷基、1-十八烷基、2-十八烷基、1-十九烷基、2-十九烷基、1-二十烷基、2-二十烷基等。
作為化合物[B]的較佳的具體例，可列舉下述式（B-1）～式（B-51）分別所表示的化合物等。 [化6]
Figure 02_image011
[化7]
Figure 02_image013
[化8]
Figure 02_image015
[化9]
Figure 02_image017
[化10]
Figure 02_image019
在液晶配向劑中，就充分獲得液晶配向劑的塗佈性的改善效果的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，化合物[B]的含有比例較佳為1質量%以上。化合物[B]的含有比例更佳為3質量%以上，進而較佳為5質量%以上，尤佳為10質量%以上。另外，相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，化合物[B]可以100質量%以下的範圍使用。相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，化合物[B]的含有比例較佳為99質量%以下，更佳為95質量%以下，進而較佳為90質量%以下，進而更佳為80質量%以下，進而更佳為60質量%以下，進而更佳為50質量%以下，尤佳為30質量%以下。作為化合物[B]，可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
＜化合物[C]＞ 在液晶配向劑的製備時，作為溶劑成分，可僅使用化合物[B]，但較佳為一併使用化合物[B]以及選自由下述式（2）所表示的化合物、下述式（3）所表示的化合物、下述式（4）所表示的化合物、及碳數4～7的環狀酮所組成的群組中的至少一種化合物[C]。藉由並用化合物[C]，可進一步改善液晶配向劑對基材的塗佈性，就此方面而言適宜。 R 2-(O-R 3)n-O-R 4…（2） （式（2）中，R 2為氫原子或碳數1～5的烷基。R 3為碳數2～4的烷二基。R 4為氫原子或碳數1～4的烷基。n為0～3的整數。在n為2或3的情況下，式中的多個R 3為相互相同的基或不同的基。在n為0的情況下，R 2為碳數3～5的烷基，R 4為氫原子。） [化11]
Figure 02_image021
（式（3）中，R 5為碳數1～3的烷基、碳數1～3的烷氧基、或者碳數2或3的烷氧基烷基。X 1為單鍵或氧原子。R 6為碳數1～3的烷二基。R 7為氫原子或碳數1～3的烷基。m為0或1。 式（4）中，R 8及R 9分別獨立地為碳數1～3的烷基、碳數1～3的烷氧基、或者碳數2或3的烷氧基烷基。X 2為單鍵或者碳數1或2的烷二基。）
（式（2）所表示的化合物） 在所述式（2）中，R 2的碳數1～5的烷基可為直鏈狀也可為分支狀，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、第二戊基等。在n為1～3的情況下，R 2較佳為碳數1～4的烷基。在n為0的情況下，R 2較佳為正丙基、正丁基、異丁基或異戊基。 作為R 3的碳數2～4的烷二基，可列舉：伸乙基、伸丙基、1-甲基伸乙基、2-甲基伸乙基、伸正丁基、2-甲基伸丙基、2,2-二甲基伸乙基等。其中，R 3較佳為碳數2或3。 作為R 4的碳數1～4的烷基，可列舉所述R 2的說明中所例示的烷基中的碳數1～4的烷基。R 4較佳為氫原子或碳數1～3的烷基，更佳為氫原子或甲基，進而較佳為氫原子。
作為所述式（2）所表示的化合物的具體例，可列舉：乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙醚、乙二醇異丙醚、乙二醇單丁醚（丁基溶纖劑）、3-甲氧基-1-丁醇、1,3-丁二醇、正丙醇、二乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚、三丙二醇正丁醚、乙二醇二甲醚、二丙二醇二甲醚等。
（式（3）所表示的化合物） 在所述式（3）中，作為R 5、R 7的碳數1～3的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基。作為R 5的烷氧基、烷基烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、甲氧基甲基、乙氧基乙基等。其中，R 5較佳為甲基或乙基。R 7較佳為氫原子、甲基或乙基。 R 6的碳數1～3的烷二基較佳為直鏈狀，更佳為亞甲基或伸乙基。
作為所述式（3）所表示的化合物的較佳的具體例，可列舉：二丙酮醇、4-甲氧基-4-甲基-2-戊酮、3-甲氧基-3-甲基丁基乙酸酯。
（式（4）所表示的化合物） 在所述式（4）中，關於R 8及R 9的碳數1～3的烷基、碳數1～3的烷氧基、及碳數2或3的烷氧基烷基的具體例，可列舉所述式（3）中的R 5的說明中所例示的基。R 8及R 9較佳為甲氧基或乙氧基。
作為所述式（4）所表示的化合物的具體例，可列舉：丙酮、甲基乙基酮、甲基正丙基酮、二乙基酮、草酸二乙酯、二丙二酸二甲酯等。其中，較佳為草酸二乙酯、二丙二酸二甲酯。 作為碳數4～7的環狀酮，可列舉：環丁酮、環戊酮、環己酮、環庚酮。
上述中，化合物[C]可較佳地使用所述式（2）所表示的化合物。所述式（2）所表示的化合物中，較佳為選自由二乙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、1,3-丁二醇、正丙醇、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇正丙醚、二丙二醇正丁醚、三丙二醇甲醚、及三丙二醇正丁醚所組成的群組中的至少一種，更佳為選自由二乙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、3-甲氧基-1-丁醇、丙二醇正丙醚、丙二醇正丁醚、二丙二醇正丙醚、及二丙二醇正丁醚所組成的群組中的至少一種。
就充分獲得改善液晶配向劑對基材的塗佈性的效果的觀點而言，相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，化合物[C]的含有比例較佳為5質量%以上。化合物[C]的含有比例更佳為10質量%以上，進而較佳為20質量%以上，進而更佳為40質量%以上，尤佳為50質量%以上。另外，相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，化合物[C]較佳為99質量%以下，更佳為97質量%以下，進而較佳為95質量%以下，進而更佳為90質量%以下。作為化合物[C]，可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
本公開的液晶配向劑可還含有與化合物[B]及化合物[C]不同的溶劑（以下也稱為「其他溶劑」）。作為其他溶劑，可使用用於製備液晶配向劑的公知的溶劑。作為其他溶劑的具體例，主要可列舉用於改善聚合體的溶解性及調平性的溶劑（以下也稱為「第一溶劑」）、及用於改善潤濕擴展性的溶劑（以下也稱為「第二溶劑」）。
關於其他溶劑的具體例，作為第一溶劑，可列舉：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁內酯、γ-丁內醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、4-羥基-4-甲基-2-戊酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等； 作為第二溶劑，可列舉：二異戊基醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸第二丁酯、乙酸第三丁酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、丙酸乙酯、丙酸正丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丁酯、甲基甲氧基丙酸酯、乙基乙氧基丙酸酯、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯（PGMEA）、異戊基丙酸酯、異戊基異丁酸酯、丙二醇二乙酸酯等酯系溶劑等；甲基正丁基酮、二正丁基酮、甲基異丁基酮、甲基正戊基酮、乙基正丁基酮、甲基正己基酮、二異丁基酮、三甲基壬酮等酮系溶劑。此外，作為其他溶劑，可單獨使用一種，也可混合使用兩種以上。
在使用其他溶劑作為溶劑的情況下，相對於液晶配向劑中所含的溶劑的總量，其他溶劑的含有比例（在使用兩種以上的情況下為其合計量）較佳為80質量%以下，更佳為50質量%以下，進而較佳為20質量%以下，尤佳為10質量%以下。
就實現膜形成時的加熱溫度的低溫化的觀點、及環境限制、對健康的影響等觀點而言，本公開的液晶配向劑較佳為實質上不含有N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）。具體而言，相對於液晶配向劑中所含有的溶劑的總量，本公開的液晶配向劑中的NMP的含有比例較佳為5質量%以下，更佳為1質量%以下。進而較佳為0.5質量%以下。
＜其他成分＞ 液晶配向劑除了包含上述所說明的成分以外，視需要可還含有與上述成分不同的成分（以下也稱為「其他成分」）。
＜交聯劑＞ 本公開的液晶配向劑可還含有交聯劑作為添加劑成分。在包含交聯劑的情況下，可提高液晶元件的電特性，就此方面而言適宜。作為交聯劑，較佳為具有選自由環狀醚基、環狀碳酸酯基、異氰酸酯基、保護異氰酸酯基、噁唑啉基、β-羥基烷基醯胺基、米氏酸基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種交聯性基且分子量1000以下的化合物。交聯劑的每1分子中的交聯性基的數量較佳為兩個以上，更佳為三個以上。其中，交聯劑較佳為具有選自由環狀醚基、保護異氰酸酯基、β-羥基烷基醯胺基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種的化合物，更佳為具有選自由保護異氰酸酯基、β-羥基烷基醯胺基、羥甲基及烷基羥甲基所組成的群組中的至少一種的化合物。
關於交聯劑的具體例，作為具有環狀醚基的化合物，例如可列舉：乙二醇二縮水甘油醚、丙二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、三羥甲基丙烷三縮水甘油醚、N,N,N',N'-四縮水甘油基-間二甲苯二胺、1,3-雙(N,N-二縮水甘油基胺基甲基)環己烷、N,N,N',N'-四縮水甘油基-4,4'-二胺基二苯基甲烷、N,N-二縮水甘油基-苄基胺、N,N-二縮水甘油基-胺基甲基環己烷、N,N-二縮水甘油基-環己基胺等；作為具有環狀碳酸酯基的化合物，例如可列舉：N,N,N',N'-四[(2-氧代-1,3-二氧雜環戊烷-4-基)乙基]-4,4'-二胺基二苯基甲烷等； 作為具有異氰酸酯基或保護異氰酸酯基的化合物，例如可列舉：甲苯二異氰酸酯、二甲苯二異氰酸酯、氯伸苯基二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯、四亞甲基二異氰酸酯、異佛爾酮二異氰酸酯、二苯基甲烷二異氰酸酯、及利用保護基對這些多元異氰酸酯進行保護而成的保護異氰酸酯化合物等；作為具有噁唑啉基的化合物，例如可列舉：2,2'-雙(4-丙基-2-噁唑啉)、2,2'-雙(4-苯基-2-噁唑啉)、1,2-雙(2-噁唑啉-2-基)乙烷、1,4-雙(2-噁唑啉-2-基)環己烷、1,3-雙(2-噁唑啉-2-基)苯、1,3-雙(4,5-二氫-2-噁唑基)苯、1,3-雙(4-甲基-2-噁唑啉-2-基)苯等；作為具有β-羥基烷基醯胺基的化合物，例如可列舉N,N,N',N'-四(2-羥基乙基)己二醯胺等；作為具有羥甲基或烷基羥甲基的化合物，例如可列舉：三羥甲基丙烷、雙[2-乙基-2,2-雙(羥基甲基)乙基]醚、2,2'-[氧基雙(亞甲基)]雙[2-乙基-1,3-丙二醇]、2,2-雙(4-羥基甲基苯基)丙烷、2,2-雙(2,3,4-三羥基甲基苯基)丙烷、2,4,6-三[雙(甲氧基甲基)胺基]-1,3,5-三嗪等。作為交聯劑，可單獨使用一種，也可組合使用兩種以上。
在使用交聯劑的情況下，就形成穩定的液晶配向膜、充分獲得提高所得的液晶元件的電特性的效果的觀點而言，相對於聚合體[A]的總量100質量份，液晶配向劑中的交聯劑的含有比例較佳為0.5質量份以上，更佳為1質量份以上。另外，就抑制塗佈性的降低的觀點而言，相對於聚合體[A]的總量100質量份，交聯劑的含有比例較佳為40質量份以下，更佳為30質量份以下。此外，作為交聯劑，可單獨使用一種或組合使用兩種以上。
作為液晶配向劑中含有的其他成分，不僅可列舉上述成分，例如也可列舉：抗氧化劑、金屬螯合物化合物、硬化促進劑、表面活性劑、填充劑、分散劑、光增感劑等。其他成分的調配比例可在不損害本公開的效果的範圍內根據各化合物而適當選擇。
液晶配向劑中的固體成分濃度（液晶配向劑的除溶媒以外的成分的合計質量占液晶配向劑的總質量的比例）是考慮黏性、揮發性等而適當選擇，但較佳為1質量%～10質量%的範圍。若固體成分濃度為1質量%以上，則可充分確保塗膜的膜厚，容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜。另一方面，若固體成分濃度為10質量%以下，則可使塗膜成為適度的厚度，容易獲得顯示出良好的液晶配向性的液晶配向膜。另外，液晶配向劑的黏性變得適度，具有可使塗佈性良好的傾向。
《液晶配向膜及液晶元件》 本公開的液晶配向膜是由以所述方式製備的液晶配向劑而形成。另外，本公開的液晶元件包括使用上述中所說明的液晶配向劑而形成的液晶配向膜。液晶元件中的液晶的運行模式並無特別限定，例如可應用於扭轉向列（twisted nematic，TN）型、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）型、垂直配向（vertical alignment，VA）型（包含垂直配向-多域垂直配向（vertical alignment-multi-domain vertical alignment，VA-MVA）型、垂直配向-圖案垂直配向（vertical alignment-patterned vertical alignment，VA-PVA）型等）、面內切換（In-Plane Switching，IPS）型、邊緣場切換（Fringe Field Switching，FFS）型、光學補償彎曲（Optically Compensated Bend，OCB）型、聚合物穩定配向型（Polymer Sustained Alignment，PSA）等多種模式。液晶元件例如可藉由包括以下的步驟1～步驟3的方法來製造。關於步驟1，根據所期望的運行模式而使用基板不同。步驟2及步驟3在各運行模式中通用。
＜步驟1：塗膜的形成＞ 首先，在基材上塗佈液晶配向劑，較佳對塗佈面進行加熱，由此在基材上形成塗膜。作為基材，例如可使用：浮法玻璃、鈉玻璃等玻璃；包含聚對苯二甲酸乙二酯、聚對苯二甲酸丁二酯、聚醚碸、聚碳酸酯、聚(脂環式烯烴)等塑料的透明基板。作為設置於基材的一面的透明導電膜，可使用包含氧化錫（SnO 2）的奈塞（NESA）膜（美國PPG公司注冊商標）、包含氧化銦-氧化錫（In 2O 3-SnO 2）的氧化銦錫（indium tin oxide，ITO）膜等。在製造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化的透明導電膜的兩片基板。另一方面，在製造IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，使用設置有經圖案化為梳齒型的電極的基板、以及未設置電極的相向基板。
液晶配向劑向基材的塗佈方法並無特別限定，例如可藉由旋塗方式、印刷方式（例如，膠版印刷方式、柔版印刷方式等）、噴墨方式、狹縫塗佈方式、棒塗機方式、擠出模（extrusion die）方式、直接凹版塗佈機（direct gravure coater）方式、腔室刮刀塗佈機（chamber doctor coater）方式、膠版凹版塗佈機（offset gravure coater）方式、含浸塗佈機方式、MB塗佈機方式的方法等來進行。
在塗佈液晶配向劑後，出於防止所塗佈的液晶配向劑的流掛等目的，較佳為實施預加熱（預烘烤）。預烘烤溫度較佳為30℃～200℃，預烘烤時間較佳為0.25分鐘～10分鐘。然後，以將溶劑完全去除為目的而實施煅燒（後烘烤）步驟。此時的煅燒溫度（後烘烤溫度）較佳為80℃～280℃，更佳為80℃～250℃。後烘烤時間較佳為5分鐘～200分鐘。所形成的膜的膜厚較佳為0.001 μm～1 μm。
＜步驟2：配向處理＞ 在製造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶元件的情況下，實施對所述步驟1中形成的塗膜賦予液晶配向能力的處理（配向處理）。由此，液晶分子的配向能力被賦予至塗膜而形成液晶配向膜。作為配向處理，較佳為使用對基板上所形成的塗膜的表面利用棉絨等進行擦拭的摩擦處理、或對塗膜進行光照射以賦予液晶配向能力的光配向處理。另一方面，在製造垂直配向型的液晶元件的情況下，可將所述步驟1中形成的塗膜直接用作液晶配向膜，也可為了進一步提高液晶配向能力而對所述塗膜實施配向處理。
用於光配向的光照射可藉由以下方法來進行：對後烘烤步驟後的塗膜進行照射的方法；對預烘烤步驟後且後烘烤步驟前的塗膜進行照射的方法；在預烘烤步驟及後烘烤步驟的至少任一步驟中，在塗膜的加熱過程中對塗膜進行照射的方法等。作為照射至塗膜的放射線，例如可使用：包含150 nm～800 nm的波長的光的紫外線及可見光線。較佳為包含200 nm～400 nm的波長的光的紫外線。在放射線為偏光的情況下，可為直線偏光，也可為部分偏光。在所使用的放射線為直線偏光或部分偏光的情況下，照射可自垂直於基板面的方向進行，也可自斜方向進行，或者也可將這些方向加以組合而進行。非偏光的放射線時的照射方向設為斜方向。
作為所使用的光源，例如可列舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、氘燈、金屬鹵化物燈、氬共振燈、氙燈、準分子雷射等。放射線的照射量較佳為400 J/m 2～50,000 J/m 2，更佳為1,000 J/m 2～20,000 J/m 2。在用於賦予配向能力的光照射後，也可進行對基板表面使用例如水、有機溶媒（例如，甲醇、異丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纖劑、乳酸乙酯等）或它們的混合物進行清洗的處理、或對基板進行加熱的處理。
＜步驟3：液晶單元的構築＞ 準備兩片以所述方式形成有液晶配向膜的基板，在相向配置的兩片基板間配置液晶，由此製造液晶單元。在製造液晶單元時，例如可列舉以下方法：以液晶配向膜相向的方式隔著間隙將兩片基材相向配置，使用密封劑將兩片基材的周邊部貼合，在由基材表面與密封劑包圍的單元間隙內注入填充液晶並將注入孔密封的方法；利用液晶滴注（one drop fill，ODF）方式的方法等。作為密封劑，例如可使用含有硬化劑及作為間隔物的氧化鋁球的環氧樹脂等。作為液晶，可列舉向列液晶及碟狀液晶，其中較佳為向列液晶。
在PSA模式中，進行如下處理：將液晶與聚合性化合物（例如，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等）一併填充至單元間隙內，並且在構築液晶單元後，在對一對基材所具有的導電膜間施加電壓的狀態下，對液晶單元進行光照射。當製造PSA模式的液晶元件時，相對於液晶的合計100質量份，聚合性化合物的使用比例為0.01質量份～3質量份，較佳為0.1質量份～1質量份。
在將液晶元件用作顯示裝置的情況下，繼而，視需要在液晶單元的外側表面貼合偏光板，製成液晶元件。作為偏光板，可列舉利用乙酸纖維素保護膜夾持被稱為「H膜」的偏光膜而成的偏光板、或者由H膜本身構成的偏光板，所述H膜是一邊使聚乙烯醇延伸配向一邊吸收碘而成。
以上詳述的本公開的液晶元件可有效地應用於各種用途。具體而言，例如可用作鐘錶、攜帶型遊戲機、文字處理器（word processor）、筆記型個人電腦、汽車導航系統、攝像機（camcorder）、個人數位助理（personal digital assistant，PDA）、數位照相機、行動電話、智慧型手機、各種監視器、液晶電視、資訊顯示器等各種顯示裝置或調光裝置、相位差膜等。 [實施例]
以下，基於實施例而對實施形態進行更詳細的說明，但本發明並不由以下的實施例限定性地解釋。
在以下的例子中，藉由以下方法來測定聚合體的重量平均分子量Mw及數量平均分子量Mn、以及聚合體溶液的溶液黏度。在以下的實施例中使用的原料化合物及聚合體的必要量是藉由視需要反復進行下述合成例中所示的合成規模下的合成來確保。 [聚合體的重量平均分子量Mw及數量平均分子量Mn] 重量平均分子量Mw及數量平均分子量Mn是利用以下條件下的GPC所測定的聚苯乙烯換算值。 管柱：東曹（Tosoh）（股）製造，TSKgelGRCXLII 溶劑：四氫呋喃（聚有機矽氧烷，黏合劑樹脂） 含有溴化鋰及磷酸的N,N-二甲基甲醯胺溶液（聚醯胺酸） 溫度：40℃ 壓力：68 kgf/cm 2[聚合體溶液的溶液黏度] 聚合體溶液的溶液黏度（mPa·s）是使用E型旋轉黏度計，在25℃下測定。
化合物的代號為如下所述。此外，以下有時將式（X）所表示的化合物簡單表示為「化合物（X）」。 [化12]
Figure 02_image023
[化13]
Figure 02_image025
[化14]
Figure 02_image027
＜聚合體的合成＞ 1.聚合體[A]的合成 [合成例1] 在氮氣下，在200 mL二口燒瓶中，加入作為聚合單體的化合物（MX-2）13.3 mmol及甲基丙烯酸甲酯（MMA）120 mmol、作為自由基聚合起始劑的2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)2.4 mmol、以及作為溶媒的四氫呋喃80 ml，在70℃下聚合5小時。在正己烷中再沉澱後，過濾沉澱物，在室溫下真空乾燥8小時，由此，獲得目標聚合體（PA-1）。藉由GPC且以聚苯乙烯換算而測定的重量平均分子量Mw為45,300，分子量分佈Mw/Mn為2.3。
[合成例2～合成例7] 除將所使用的單體的種類及量變更為如下述表1中所記載的那樣以外，進行與合成例1同樣的操作，獲得聚合體（PA-2）～聚合體（PA-7）。
[表1]
聚合體 名稱 單體（莫耳%）
MX-1 MX-2 MX-3 MX-4 MA GMA MMA PMI St
PA-1   10         90    
PA-2 10           90    
PA-3 10       45 45      
PA-4   10   4 43 43      
PA-5       10         90
PA-6     10   45 45      
PA-7         40 40   20  
表1中的數值表示聚合體的合成中使用的各單體相對於單體的總量的使用比例（莫耳%）。表1中，單體的簡稱表示以下化合物。 MX-1～MX-4：所述式（MX-1）～式（MX-4）分別所表示的化合物 MA：甲基丙烯酸 GMA：甲基丙烯酸縮水甘油酯 MMA：甲基丙烯酸甲酯 PMI：N-苯基順丁烯二醯亞胺 St：苯乙烯
2.聚醯胺酸的合成 [合成例8] 將作為四羧酸二酐的1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐（CB）100莫耳份、作為二胺的4,4'--二胺基二苯基甲烷（所述式（DA-1）所表示的化合物）80莫耳份及化合物（DA-2）20莫耳份溶解於N-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中，在60℃下進行6小時反應，獲得含有30質量%的聚醯胺酸的溶液。分取少量所獲得的聚醯胺酸溶液，加入NMP而製成聚醯胺酸濃度20質量%的溶液，作為此溶液測定而得的溶液黏度為800 mPa·s。繼而，將反應溶液注入至大量過剩的甲醇中，使反應生成物沉澱。利用甲醇對此沉澱物進行清洗，並在減壓下以40℃乾燥15小時，由此獲得聚合體（PB-1）。
[合成例9] 除使用1,2,3,4-環丁烷四羧酸二酐（tc-1）100莫耳份作為四羧酸二酐、使用4,4'--二胺基二苯基甲烷（da-1）100莫耳份作為二胺以外，進行與合成例8同樣的操作，獲得聚合體（PB-2）。
＜液晶配向劑的製備及評價＞ [實施例1] 1.液晶配向劑的製備 在所述合成例1中所得的聚合體（PA-1）100質量份中加入2-庚醇（B1）及二乙二醇單乙醚（C1），製成固體成分濃度4.0質量%、溶劑的混合比為B1：C1=20：80（質量比）的溶液。將此溶液充分攪拌後，利用孔徑0.2 μm的過濾器進行過濾，由此製備液晶配向劑（S-1）。
2.塗佈性的評價 在芝浦製造的噴墨裝置中填充液晶配向劑（S-1），在具有接觸孔（C/H）及ITO層的玻璃基板上實施噴墨塗佈。接觸孔藉由以下方式形成：在玻璃基板上塗佈感光性樹脂而形成膜厚3.5 μm的樹脂層，並隔著遮罩進行曝光，然後進行顯影，使孔徑成為20 μm，孔間距離成為200 μm。在接觸孔的形成後，在玻璃基板的接觸孔形成面進行濺鍍，由此形成ITO層。 在液晶配向劑（S-1）的塗佈後，繼而在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤。然後，在對箱內進行了氮氣置換的烘箱中，在200℃下加熱1小時而形成膜厚0.1 μm的液晶配向膜。利用掃描電子顯微鏡（scanning electron microscopy，SEM）以50倍的倍率藉由目視對200個所述液晶配向膜進行計數，其中，藉由在接觸孔部分中可無凹陷地正常塗佈的接觸孔相對於整體的比例（塗佈率α[%]）評價塗佈性。 α[%]=〔（可正常塗佈的接觸孔數）/200個〕×100 關於評價基準，將塗佈率α為50%以上的情況設為良好，將未滿50%的情況設為不良。其結果，在此實施例中α=72%，塗佈性良好。
3.光垂直型液晶顯示元件的製造 在包括ITO膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，使用旋轉器塗佈上述1.中所製備的液晶配向劑（S-1），在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤。然後，在對箱內進行了氮氣置換的烘箱中，在200℃下加熱1小時而形成膜厚0.1 μm的塗膜。 繼而，對所述塗膜表面使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒稜鏡（glan-taylor prism），從自基板法線傾斜40°的方向照射20 J/m 2的包含313 nm的明線的偏光紫外線而賦予液晶配向能力。重複進行相同的操作，製成一對（兩片）具有ITO膜及液晶配向膜的基板。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑，然後，使一對基板的液晶配向膜面相向，以各基板的紫外線的光軸在基板面的投影方向成為逆平行的方式進行壓接，在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而，自液晶注入口在基板間的間隙中填充負型液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6608）後，利用環氧系接著劑將液晶注入口密封。進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在130℃下加熱後緩緩冷卻至室溫為止，製造出液晶顯示元件。
4.電特性的評價 將上述3.中所製造的液晶顯示元件置於恒溫槽中，使用東陽特克尼卡（Toyo Technica）製造的電壓保持率（Voltage Holding Ratio，VHR）測定裝置「VHR-1」，在60℃下以60微秒的施加時間、167毫秒的跨度（span）施加1 V的電壓後，測定自施加解除起1,000毫秒後的電壓保持率（VHR）。關於評價基準，將VHR為80%以上的情況設為良好，將未滿80%的情況設為不良。其結果，在此實施例中VHR=81%，電特性良好。
[實施例2～實施例12及比較例1～比較例5] 除了將液晶配向劑的組成變更為如下述表2所示以外，以與所述實施例1相同的方式製備液晶配向劑。另外，使用所得的液晶配向劑，以與實施例1相同的方式製造光垂直型液晶顯示元件，並且進行塗佈性及電特性的評價。將它們的結果示於下述表2中。
[實施例13] 1.液晶配向劑的製備 除了將調配處方變更為如下述表2所記載那樣以外，以與實施例1相同的方式製備液晶配向劑（S-13）。 2.液晶組合物的製備 相對於向列液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-6608）10 g，添加5質量%的下述式（L1-1）所表示的液晶性化合物以及0.3質量%的下述式（L2-1）所表示的光聚合性化合物並進行混合，由此獲得液晶組合物LC1。 [化15]
Figure 02_image029
3.PSA型液晶顯示元件的製造 在包括ITO膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，使用旋轉器塗佈上述1.中所製備的液晶配向劑（S-13），在80℃的加熱板上進行1分鐘預烘烤後，在置換為氮氣的烘箱中，以200℃進行1小時加熱而將溶媒去除，由此形成膜厚0.08 μm的塗膜（液晶配向膜）。對於此塗膜，利用具有捲繞有人造絲布的輥的摩擦機器，以輥轉速400 rpm、平臺移動速度3 cm/秒、毛壓入長度0.1 mm進行摩擦處理。然後，在超純水中進行1分鐘超音波清洗，繼而在100℃無塵烘箱中乾燥10分鐘，由此獲得具有液晶配向膜的基板。重複進行以上操作，獲得一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。此外，所述摩擦處理是出於控制液晶的倒塌、且利用簡易方法進行配向分割的目的而進行的弱的摩擦處理。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑，然後，使一對基板的液晶配向膜面相向，進行重疊壓接，在150℃下加熱1小時而使接著劑熱硬化。繼而，自液晶注入口在基板的間隙中填充液晶組合物LC1後，利用環氧系接著劑將液晶注入口密封，進而，為了去除液晶注入時的流動配向而將其在150℃下加熱10分鐘後緩緩冷卻至室溫為止。 繼而，對於所獲得的液晶單元，在電極間施加頻率60 Hz的交流10 V，在液晶已驅動的狀態下，利用在光源中使用了金屬鹵化物燈的紫外線照射裝置，以50,000 J/m 2的照射量照射紫外線。此外，所述照射量是使用以波長365 nm為基準而測量的光量計進行測量所得的值。由此製造出PSA型液晶顯示元件。 4.評價 針對上述中所製造的液晶配向劑（S-13）及PSA型液晶顯示元件，以與實施例1相同的方式進行塗佈性及電特性的評價。將它們的結果示於下述表3中。
[比較例6] 除了將液晶配向劑的組成變更為如下述表2所示以外，以與所述實施例1相同的方式製備液晶配向劑。另外，使用所得的液晶配向劑，以與實施例13相同的方式製造PSA型液晶顯示元件，並且進行塗佈性及電特性的評價。將它們的結果示於下述表2中。
[實施例14] 1.液晶配向劑的製備 除了將調配處方變更為如下述表2所記載的那樣以外，以與實施例1相同的方式製備液晶配向劑（S-14）。 2.光水平型液晶顯示元件的製造 在包括ITO膜的帶透明電極的玻璃基板的透明電極面上，使用旋轉器塗佈上述1.中所製備的液晶配向劑（S-14），在50℃的加熱板上進行2分鐘預烘烤。然後，在對箱內進行了氮氣置換的烘箱中，在200℃下加熱30分鐘而形成膜厚0.1 μm的塗膜。繼而，對所述塗膜表面使用Hg-Xe燈及格蘭-泰勒稜鏡，從自基板法線傾斜90°的方向照射50 J/m 2的包含313 nm的明線的偏光紫外線，並且在偏光紫外線的照射後，利用加熱板在150℃下進行10分鐘加熱處理。重複進行這一系列的操作，製成一對（兩片）具有液晶配向膜的基板。 在所述基板中的一片基板的具有液晶配向膜的面的外周，利用網版印刷塗佈加入有直徑3.5 μm的氧化鋁球的環氧樹脂接著劑後，使一對基板的液晶配向膜面相向，以各基板的紫外線的光軸在基板面的投影方向成為水平的方式進行壓接，在150℃下歷時1小時使接著劑熱硬化。繼而，自液晶注入口在基板間的間隙中填充正型液晶（默克（Merck）公司製造，MLC-7028-100）後，利用環氧系接著劑密封液晶注入口。進而，為了去除液晶注入時的流動配向，將其在130℃下加熱後緩緩冷卻至室溫為止，從而製造液晶顯示元件。 3.評價 針對上述中所製造的液晶配向劑（S-14）及光水平型液晶顯示元件，以與實施例1相同的方式進行塗佈性及電特性的評價。將它們的結果示於下述表2中。
[表2]
  聚合體成分 溶劑成分（質量份） 其他 評價
聚合體[A] 其他 聚合體 化合物[B] 化合物[C] 其他溶劑 交聯劑 C/H塗佈性 塗佈率（%） VHR（%）
A1 A2 B1 B2 B3 C1 C2 DIBC 2BuOH NMP BC
實施例1 PA-1 - - 20 - - 80 - - - - - - 72 81
實施例2 PA-1 - - 55 - - 45 - - - - - - 63 83
實施例3 PA-1 - - 75 - - 25 - - - - - - 51 82
實施例4 PA-1 - - - 20 - 80 - - - - - - 59 82
實施例5 PA-1 - - - - 20 80 - - - - - - 52 84
實施例6 PA-1 - - 8 - - - 92 - - - - - 63 85
實施例7 PA-2 - - 20 - - 80 - - - - - - 81 82
實施例8 PA-3 - - 20 - - 80 - - - - - - 89 88
實施例9 PA-3 - - 20 - - - - - - 80 - - 54 87
實施例10 PA-3 PA-7 - 20 - - 80 - - - - - - 100 90
實施例11 PA-3 PA-7 - 20 - - 80 - - - - - D1 94 92
實施例12 PA-4 PA-7 - 20 - - 80 - - - - - - 90 89
實施例13 PA-5 PA-7 - 20 - - 80 - - - - - - 95 90
實施例14 PA-6 PA-7 - 20 - - 80 - - - - - - 98 87
比較例1 PA-1 - - - - - 80 - 20 - - - - 22 82
比較例2 PA-3         - - - - - 80 20 - 24 89
比較例3 PA-3 - - - - - 80 - - 20 - - - 45 82
比較例4 PA-3 - - - - - 100 - - - - - - 38 84
比較例5 PA-3 - PB-2 20 - - 80 - - - - - - 11 85
比較例6 - PA-7 PB-1 20 - - - - - - 80 - - 7 83
表2中，實施例10～實施例14及比較例5、比較例6使用了兩種聚合體作為聚合體成分。其中，在實施例10～實施例14中，以A1：A2=10：90（質量份）的比率進行調配。在比較例5中，以A1：其他聚合體=90：10（質量份）的比率進行調配，在比較例6中，以A2：其他聚合體=90：10（質量份）的比率進行調配。 溶劑成分一欄的數值表示各化合物相對於液晶配向劑的製備中所使用的溶劑成分的總量100質量份的調配比例（質量份）。 在實施例11中，相對於聚合體成分的總量100質量份，調配10質量份的交聯劑。 化合物的代號為如下所述。 ＜溶劑＞ B1：2-庚酮 B2：1-十二醇 B3：1-十四醇 C1：二乙二醇單乙醚 C2：二丙二醇單甲醚 DIBC：二異丁基甲醇 2BuOH：2-丁醇 NMP：N-甲基-2-吡咯烷酮 BC：乙二醇單丁醚 [化16]
Figure 02_image031
＜交聯劑＞ D1：N,N,N',N'-四(2-羥基乙基)己烷二醯胺
如根據表2而明確，實施例1～實施例14的液晶配向劑即便在塗佈於形成有接觸孔的基板上的情況下，在接觸孔部分也不易產生凹陷，顯示出良好的塗佈性。另外，在實施例1～實施例14中，液晶顯示元件的電壓保持率也高，電特性良好。尤其是實施例7、實施例8、實施例10～實施例14的液晶配向劑，塗佈率α顯示出高達80%以上的值，塗佈性優異。另外，若將實施例8與實施例9進行對比，則進一步包含化合物[C]的實施例8的液晶配向劑比包含NMP代替化合物[C]的實施例9的液晶配向劑的塗佈性良好。 與此相對，不含化合物[B]的比較例1～比較例4的液晶配向劑的塗佈率α低至22%～45%左右，塗佈性不充分。另外，雖包含化合物[B]但聚醯胺酸的含量多的比較例5的液晶配向劑的塗佈率α為11%，顯示出比比較例1～比較例4更低的值。包含NMP的比較例6的塗佈率α顯示出進而更低的值而為7%。
根據以上的結果而明確，包含聚合體[A]作為聚合體成分的主要成分、且含有化合物[B]的液晶配向劑對基材的塗佈性優異。
無
無

Claims (11)

  1. 一種液晶配向劑，含有： 聚合體[A]，包含源自具有聚合性碳-碳不飽和鍵的單體的結構單元，所述聚合體[A]相對於聚合體成分的總量為50質量%以上；以及 化合物[B]，由下述式（1）表示， R 1-OH  …（1） 式（1）中，R 1為碳數5以上的直鏈狀的烷基。
  2. 如請求項1所述的液晶配向劑，其中所述聚合體[A]包含具有選自由光配向性基、液晶配向性基及液晶性側鏈所組成的群組中的至少一種特定結構的聚合體。
  3. 如請求項2所述的液晶配向劑，其中所述聚合體[A]包含具有所述特定結構的聚合體、以及不具有所述特定結構的聚合體。
  4. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中所述聚合體（A）包含具有交聯性基的聚合體。
  5. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中所述聚合體[A]在同一聚合體或不同的聚合體中包含氧雜環丁烷環及氧雜環丙烷環中的至少任一個環結構、以及藉由加熱而與氧雜環丁烷環及氧雜環丙烷環中的至少任一個反應的官能基。
  6. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其中相對於所述液晶配向劑中所含的溶劑成分的總量，所述化合物[B]的含有比例為1質量%～95質量%。
  7. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其還含有化合物[C]，所述化合物[C]為選自由下述式（2）所表示的化合物、下述式（3）所表示的化合物、下述式（4）所表示的化合物、及碳數4～7的環狀酮所組成的群組中的至少一種， R 2-(O-R 3)n-O-R 4…（2） 式（2）中，R 2為氫原子或碳數1～5的烷基；R 3為碳數2～4的烷二基；R 4為氫原子或碳數1～4的烷基；n為0～3的整數；在n為2或3的情況下，式中的多個R 3為相互相同的基或不同的基；在n為0的情況下，R 2為碳數3～5的烷基，R 4為氫原子，
    Figure 03_image021
    式（3）中，R 5為碳數1～3的烷基、碳數1～3的烷氧基、或者碳數2或3的烷氧基烷基；X 1為單鍵或氧原子；R 6為碳數1～3的烷二基；R 7為氫原子或碳數1～3的烷基；m為0或1； 式（4）中，R 8及R 9分別獨立地為碳數1～3的烷基、碳數1～3的烷氧基、或者碳數2或3的烷氧基烷基；X 2為單鍵或者碳數1或2的烷二基。
  8. 如請求項7所述的液晶配向劑，其中相對於所述液晶配向劑中所含的溶劑成分的總量，所述化合物[C]的含有比例為5質量%～95質量%。
  9. 如請求項1至請求項3中任一項所述的液晶配向劑，其還含有交聯劑。
  10. 一種液晶配向膜，使用如請求項1至請求項9中任一項所述的液晶配向劑而形成。
  11. 一種液晶元件，包括如請求項10所述的液晶配向膜。
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