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TW202104557A - 化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 - Google Patents

化合物、液晶組成物及液晶顯示元件 Download PDF

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TW202104557A
TW202104557A TW109110914A TW109110914A TW202104557A TW 202104557 A TW202104557 A TW 202104557A TW 109110914 A TW109110914 A TW 109110914A TW 109110914 A TW109110914 A TW 109110914A TW 202104557 A TW202104557 A TW 202104557A
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TW
Taiwan
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hydrogen
group
fluorine
carbons
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TW109110914A
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Inventor
森絢子
矢野匡一
稲垣順一
Original Assignee
日商捷恩智股份有限公司
日商捷恩智石油化學股份有限公司
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Publication date
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Abstract

本發明提供一種具有大的用於液晶顯示元件時的電壓保持率等且具有高的於液晶組成物中的溶解度的化合物。一種化合物，其是由式（1）表示。
Figure 109110914-A0101-11-0001-1
R1 為碳數1至15的烷基等；環A1 及環A2 為1,4-伸苯基等；a為2等；b及c為0、1或2；Z1 為單鍵等；P1 及P2 為聚合性基；Sp2 為碳數1至10的伸烷基等；X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基。

Description

化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
本發明是有關於一種化合物、液晶組成物及液晶顯示元件。更詳細而言，本發明是有關於一種兼具聚合性基與具有環狀結構的特定極性基的化合物、包含該化合物且介電各向異性為正或負的液晶組成物及包含該組成物或其一部分硬化物的液晶顯示元件。
若基於液晶分子的運作模式而對液晶顯示元件進行分類，則可分類為相變（phase change，PC）、扭轉向列（twisted nematic，TN）、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）、共面切換（in-plane switching，IPS）、垂直配向（vertical alignment，VA）、邊緣場切換（fringe field switching，FFS）、電場感應光反應配向（field-induced photo-reactive alignment，FPA）等模式。另外，若基於元件的驅動方式，則可分類為被動矩陣（passive matrix，PM）與主動矩陣（active matrix，AM）。PM被分類為靜態式（static）、多工式（multiplex）等，AM被分類為薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）、金屬-絕緣體-金屬（metal insulator metal，MIM）等。進而，TFT可分類為非晶矽（amorphous silicon）及多晶矽（polycrystal silicon）。後者根據製造步驟而分類為高溫型與低溫型。若基於光源而進行分類，則可分類為利用自然光的反射型、利用背光的透過型以及利用自然光與背光這兩者的半透過型。
具有向列相的液晶組成物具有適當的特性。藉由提高該組成物的特性，可獲得具有良好特性的AM元件。將所述組成物的特性與AM元件的特性的關聯歸納於下述表1中。
表1. 組成物與AM元件的特性   
編號 組成物的特性 AM元件的特性
1 向列相的溫度範圍廣 可使用的溫度範圍廣
2 黏度小1 ） 響應時間短
3 光學各向異性適當 對比度大
4 正或負的介電各向異性大 臨限電壓低、消耗電力小
對比度大
5 比電阻大 電壓保持率大、對比度大
6 對紫外線及熱穩定 壽命長
7 彈性常數大 對比度大、響應時間短
1）可縮短將組成物注入至液晶顯示元件中的時間
基於市售的AM元件來對所述組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍（呈現向列相的溫度範圍）與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳的上限溫度為約70℃以上，而且向列相的較佳的下限溫度為約-10℃以下。 所述組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態影像，較佳為響應時間短。理想為短於1毫秒的響應時間。因而，較佳為所述組成物的黏度低，進而，更佳為即便於低溫下，所述組成物的黏度亦低。
所述組成物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件的模式，而需要光學各向異性大或光學各向異性小，即光學各向異性適當。組成物的光學各向異性（Δn）與元件的單元間隙（d）的積（Δn×d）被設計成使對比度成為最大。積的適當值依存於運作模式的種類。於TN等模式的元件中，所述值為約0.45 μm。於VA模式的元件中，所述值為約0.30 μm至約0.40 μm的範圍，於IPS模式或FFS模式的元件中，所述值為約0.20 μm至約0.30 μm的範圍。該些情況下，對於單元間隙小的元件而言較佳為具有大的光學各向異性的組成物。 所述組成物中的大的介電各向異性有助於元件中的低臨限電壓、小的消耗電力與大的對比度。因而，較佳為大的正或負的介電各向異性。組成物中的大的比電阻有助於元件中的大的電壓保持率與大的對比度。因而，較佳為在初始階段中不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。較佳為在長時間使用後，不僅於室溫下而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有大的比電阻的組成物。 組成物對紫外線及熱的穩定性與元件的壽命相關聯。該穩定性高時，元件的壽命長。此種特性對於液晶投影儀、液晶電視等中所使用的AM元件而言較佳。
於聚合物穩定配向（polymer sustained alignment，PSA）型的液晶顯示元件中，使用含有聚合物的液晶組成物。首先，將添加有少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。此處，通常使用具有多個聚合性基的聚合性化合物。繼而，一邊對夾持該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。聚合性化合物進行聚合而於組成物中生成聚合物的網狀結構。若使用該組成物，則可藉由聚合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的燒痕得以改善。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA等模式的元件可期待聚合物的此種效果。
通用的液晶顯示元件中，液晶分子的垂直配向可藉由聚醯亞胺配向膜而達成。另一方面，作為不具有配向膜的液晶顯示元件，提出有將極性化合物添加至液晶組成物中而使液晶分子配向的模式。首先，將添加有少量極性化合物及少量聚合性化合物的組成物注入至元件中。作為該聚合性化合物，通常使用具有多個聚合性基的聚合性化合物。此處，藉由極性化合物的作用而液晶分子進行配向。繼而，一邊對夾持該元件的基板之間施加電壓，一邊對組成物照射紫外線。此處，聚合性化合物進行聚合，並使液晶分子的配向穩定化。若使用該組成物，則可藉由極性化合物及聚合物來控制液晶分子的配向，因此元件的響應時間縮短，圖像的燒痕得以改善。進而，不具有配向膜的元件無需形成配向膜的步驟。由於不存在配向膜，故不存在元件的電阻因配向膜與組成物的相互作用而降低的情況。具有TN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA等模式的元件可期待利用極性化合物與聚合物的組合的此種效果。
迄今為止，不具有配向膜的液晶顯示元件中，作為兼具極性化合物的作用與聚合性化合物的作用的化合物，合成有具有聚合性的極性化合物（例如，專利文獻1及專利文獻2）。於專利文獻1中包含具有聚合性的極性化合物（S-1）。
Figure 02_image005
[現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]國際公開第2016/129490號 [專利文獻2]國際公開第2017/209161號
[發明所欲解決之課題] 本發明的第一課題為提供一種化合物，其具有高的對熱的穩定性、高的化學穩定性、高的使液晶分子配向的能力、高的由紫外線照射所引起的聚合反應性、大的用於液晶顯示元件時的電壓保持率的至少一種，而且具有高的於液晶組成物中的溶解度。第二課題為提供一種液晶組成物，其包含所述化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度低、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、彈性常數大等特性的至少一種。第三課題為提供一種液晶顯示元件，其具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、透過率高、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度大、壽命長、垂直配向性良好等特性的至少一種。 [解決課題之手段]
本發明是有關於一種式（1）所表示的化合物、包含該化合物的液晶組成物及包含該組成物及/或該組成物的至少一部分進行聚合而成的聚合物的液晶顯示元件。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3或4； b及c獨立地為0、1或2； Z1 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
Figure 02_image007
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至15的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
Figure 02_image009
X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 於p1均為0時，a為1、2、3或4。 [發明的效果]
本發明的第一優點為提供一種化合物，其具有高的對熱的穩定性、高的化學穩定性、高的使液晶分子配向的能力、高的由紫外線照射所引起的聚合反應性、大的用於液晶顯示元件時的電壓保持率的至少一種，而且具有高的於液晶組成物中的溶解度。第二優點為提供一種液晶組成物，其包含所述化合物，而且滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度低、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、彈性常數大等特性的至少一種。第三優點為提供一種液晶顯示元件，其具有可使用元件的溫度範圍廣、響應時間短、透過率高、電壓保持率大、臨限電壓低、對比度大、壽命長、垂直配向性良好等特性的至少一種。
該說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶性化合物」、「液晶組成物」及「液晶顯示元件」的用語分別簡稱為「化合物」、「組成物」及「元件」。 「液晶性化合物」是具有向列相、層列相等液晶相的化合物，及雖不具有液晶相，但出於調節上限溫度、下限溫度、黏度、介電各向異性等組成物的物性的目的而添加的化合物的總稱。該化合物通常具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基等六員環，且其分子結構為棒狀（rod like）。 「聚合性化合物」是出於在組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。具有烯基的液晶性化合物於其意義方面並非為聚合性化合物。 「極性化合物」是藉由極性基與基板表面等相互作用而幫助液晶分子排列。 「液晶顯示元件」為液晶顯示面板及液晶顯示模組等的總稱。
液晶組成物通常藉由將多種液晶性化合物混合來製備。於該組成物中，出於進一步調整物性的目的而視需要來添加聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑等添加物。關於液晶組成物中的液晶性化合物的比例（含量），即便於添加有添加物的情況下，亦是以基於不包含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。液晶組成物中的添加物的比例（添加量）是以基於不包含添加物的液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）來表示。即，液晶性化合物或添加物的比例是基於液晶性化合物的總重量而算出。有時亦使用重量百萬分率（ppm）。液晶組成物中的聚合起始劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的重量來表示。
「透明點」為液晶性化合物中的液晶相-各向同性相的轉變溫度。「液晶相的下限溫度」為液晶性化合物中的固體-液晶相（層列相、向列相等）的轉變溫度。「向列相的上限溫度」為液晶性化合物與母液晶的混合物或液晶組成物中的向列相-各向同性相的轉變溫度，有時簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」或「大的介電各向異性」的表述是指其值的絕對值增加或大。「電壓保持率大」是指元件在初始階段不僅於室溫下而且於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率，而且，在將元件長時間使用後不僅於室溫下，而且於接近上限溫度的溫度下亦具有大的電壓保持率。於組成物或元件中，有時於經時變化試驗（包含加速劣化試驗）的前後研究特性。「於液晶組成物中的溶解度高」的表述是指相對於常溫下的包含液晶性化合物的組成物的任一者，溶解度均高，但作為該組成物，可將用以在下述實施例中對溶解性進行評價的組成物設為基準。
有時將式（1）所表示的化合物簡稱為「化合物（1）」。化合物（1）是指式（1）所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上化合物的混合物。該規則亦適用於選自式（2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物等。 由六邊形包圍的A1 、B1 、C1 等記號分別與環A1 、環B1 、環C1 等相對應。六邊形表示環己烷環或苯環等六員環或者萘環等縮合環。橫切該六邊形的一邊的直線表示環上的任意的氫可經-Sp1 -P1 等基取代。 f、g、h等下標表示經取代的基的個數。於下標為0時，不存在此種取代。 於「環A及環C獨立地為X、Y或Z」的表述中，由於主語為多個，故使用「獨立地」。於主語為「環A為」時，由於主語為單個，故不使用「獨立地」。
化合物的化學式中，將末端基R11 的記號用於多種化合物中，但該些化合物中的R11 所表示的基分別可相同，或亦可不同。例如，於化合物（2）的R11 為乙基的情況下，化合物（3）的R11 可為乙基，亦可為丙基等其他基。該規則亦適用於其他記號。化合物（8）中，於i為2時，存在兩個環D1 。該化合物中，兩個環D1 所表示的兩個基可相同，或亦可不同。於i大於2時，亦適用於任意兩個環D1 。該規則亦適用於其他記號。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的個數為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述包含未經‘B’取代的‘A’本身的情況、一個‘A’經‘B’取代的情況、兩個以上的‘A’經‘B’取代的情況，該些情況中，經‘B’取代的‘A’位置為任意。取代位置為任意的規則亦適用於「至少一個‘A’經‘B’取代」的表述。「至少一個A可經B、C或D取代」的表述是指包含A未經取代的情況、至少一個A經B取代的情況、至少一個A經C取代的情況及至少一個A經D取代的情況、以及多個A經B、C、D的至少兩個取代的情況。例如，於至少一個-CH2 -（或-(CH2 )2 -）可經-O-（或-CH=CH-）取代的烷基中包含烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基。再者，連續的兩個-CH2 -經-O-取代而成為-O-O-的情況欠佳。烷基等中，甲基部分（-CH2 -H）的-CH2 -經-O-取代而成為-O-H的情況亦欠佳。
有時使用「R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該烷基及烯基中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，該些基中，至少一個氫可經氟取代」的表述。該表述中，「該些基中」可如文語般進行解釋。於該表述中，「該些基」是指烷基、烯基、烷氧基、烯氧基等。即，「該些基」表示「該些基中」的用語之前所記載的所有基。該常識性解釋亦適用於其他用語。
鹵素是指氟、氯、溴或碘。較佳的鹵素為氟或氯。尤佳的鹵素為氟。液晶性化合物中，烷基為直鏈烷基或分支鏈烷基，且不包含環狀烷基。通常而言，直鏈烷基優於分支鏈烷基。該些情況對於烷氧基、烯基等末端基而言亦相同。關於與1,4-伸環己基相關的立體構型，為了提高向列相的上限溫度，反式構型優於順式構型。2-氟-1,4-伸苯基是指下述兩個二價基。化學式中，氟可向左（L），亦可向右（R）。該規則亦適用於四氫吡喃-2,5-二基等藉由自環中去除兩個氫而生成的左右非對稱的二價基。
Figure 02_image011
本發明包含下述項等。
項1.一種化合物，其是由式（1）表示。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3或4； b及c獨立地為0、1或2； Z1 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
Figure 02_image007
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至15的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
Figure 02_image009
X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 於p1均為0時，a為1、2、3或4。
項2.如項1所述的化合物，其是由式（1-1）至式（1-8）中的任一者表示。
Figure 02_image015
Figure 02_image017
式（1-1）至式（1-8）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 至環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，該環A1 至環A5 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代； b及c獨立地為0、1或2； Z1 至Z4 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CF=CF-； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
Figure 02_image007
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-COO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-1）至式（1-8）中， Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
Figure 02_image009
X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-1）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
項3.如項1或項2所述的化合物，其是由式（1-9）至式（1-16）中的任一者表示。
Figure 02_image020
Figure 02_image022
式（1-9）至式（1-16）中， R1 為氫或碳數1至10的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 至環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，該環A1 至環A5 中，至少一個氫可經氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基取代； b及c獨立地為0、1或2； Z1 至Z4 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-或-OCH2 -； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
Figure 02_image007
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-9）至式（1-16）中， Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
Figure 02_image009
X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-9）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
項4.如項1至項3中任一項所述的化合物，其是由式（1-17）至式（1-94）中的任一者表示。
Figure 02_image024
Figure 02_image026
Figure 02_image028
Figure 02_image030
Figure 02_image032
Figure 02_image034
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Figure 02_image040
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Figure 02_image048
Figure 02_image050
Figure 02_image052
Figure 02_image054
Figure 02_image056
Figure 02_image058
式（1-17）至式（1-94）中， R1 為碳數1至10的烷基； Z1 至Z3 獨立地為單鍵或-(CH2 )2 -； Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； Y11 至Y21 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基； Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
Figure 02_image060
Figure 02_image062
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-17）至式（1-94）中， Sp3 及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp3 及Sp4 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-17）、式（1-18）、式（1-47）及式（1-48）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
項5.一種液晶組成物，其含有如項1至項4中任一項所述的化合物的至少一種。
項6.如項5所述的液晶組成物，其含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image065
式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R11 及R12 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-或-C≡C-。
項7.如項5或項6所述的液晶組成物，其含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image067
式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R13 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； Z14 、Z15 及Z16 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
項8.如項5至項7中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式（8）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image069
式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R14 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； Z17 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -或-C≡C-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3或4。
項9.如項5至項8中任一項所述的液晶組成物，其含有選自式（11）至式（19）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image071
式（11）至式（19）中， R15 、R16 及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R15 、R16 及R17 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟； 環E1 、環E2 、環E3 及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、十氫萘-2,6-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； 環E5 及環E6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基； Z18 、Z19 、Z20 及Z21 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CF2 O-(CH2 )2 -或-OCF2 -(CH2 )2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X獨立地為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p的和為1或2，q、r及s的和為0、1、2或3， t為1、2或3。
項10.如項5至項9中任一項所述的液晶組成物，其含有式（20）所表示的至少一種聚合性化合物（其中，所述式（1）所表示的化合物除外）。
Figure 02_image073
式（20）中， 環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該環F及環I中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； 環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該環G中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Z22 及Z23 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 及P13 獨立地為聚合性基； Sp11 、Sp12 及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp11 、Sp12 及Sp13 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； u為0、1或2； f、g及h獨立地為0、1、2、3或4，而且f、g及h的和為1以上。
項11.如項10所述的液晶組成物，其中式（20）中， P11 、P12 及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的聚合性基的群組中的基。
Figure 02_image075
式（P-1）至式（P-5）中， M11 、M12 及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
項12.如項10或項11所述的液晶組成物，其中式（20）所表示的聚合性化合物含有選自式（20-1）至式（20-7）所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物。
Figure 02_image077
式（20-1）至式（20-7）中， L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 及L38 獨立地為氫、氟或甲基； Sp11 、Sp12 及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp11 、Sp12 及Sp13 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 P11 、P12 及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-3）所表示的聚合性基的群組中的基，
Figure 02_image079
式（P-1）至式（P-3）中， M11 、M12 及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
項13.如項5至項12中任一項所述的液晶組成物，其含有選自與所述式（1）或所述式（20）所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑的群組中的至少一種。
項14.一種液晶顯示元件，其含有選自由如項5至項13中任一項所述的液晶組成物及如項5至項13中任一項所述的液晶組成物的至少一部分進行聚合而成者所組成的群組中的至少一種。
本發明亦包含以下項。 （a）所述液晶組成物，其進而含有聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等添加物的至少兩種。 （b）一種聚合性組成物，其是藉由在所述液晶組成物中添加與化合物（1）或化合物（20）不同的聚合性化合物而製備。 （c）一種聚合性組成物，其是藉由在所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（20）而製備。 （d）一種液晶複合體，其是藉由使所述聚合性組成物聚合而製備。 （e）一種聚合物穩定配向型的元件，其含有所述液晶複合體。 （f）一種聚合物穩定配向型的元件，其是藉由使用聚合性組成物而製成，所述聚合性組成物是藉由在所述液晶組成物中添加化合物（1）與化合物（20）、以及與化合物（1）或化合物（20）不同的聚合性化合物而製備。
以下依序對化合物（1）的態樣、化合物（1）的合成、液晶組成物及液晶顯示元件進行說明。
1.化合物（1）的態樣 本發明的化合物（1）的特徵在於包括包含至少一個環的液晶原部位、聚合性基及具有環狀結構的特定極性基。化合物（1）由於極性基與玻璃（或金屬氧化物）等的基板表面以非共價鍵結的方式相互作用，故有用。用途之一為液晶顯示元件中所使用的液晶組成物用的添加物，該用途中，化合物（1）是出於控制液晶分子的配向的目的而添加。此種添加物較佳為在密閉於元件中的條件下化學穩定，且具有高的對熱的穩定性，使液晶分子配向的能力高，用於液晶顯示元件時的電壓保持率大，而且於液晶組成物中的溶解度大。化合物（1）以相當大的程度滿足此種特性，若為先前的化合物，則無法達成，且於液晶組成物中的溶解度極大，藉由使用該化合物（1），與使用先前的化合物的情況相比，可於將配向性或電壓保持率維持為相同程度或其以上的狀態下容易獲得長期穩定性優異的元件。
對化合物（1）的較佳例進行說明。化合物（1）中的R1 、A1 、Sp2 等記號的較佳例亦適用於化合物（1）的下位式，例如式（1-1）等。化合物（1）中，藉由將該些基的種類適當組合，可任意調整特性。由於化合物的特性並無大的差異，故化合物（1）亦可包含較天然存在比的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的R1 為氫或碳數1至10的烷基，該R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 尤佳的R1 為碳數1至10的烷基。
R1 為碳數1至15的烷基的化合物的化學穩定性高。R1 為碳數1至15的烷基的化合物於液晶組成物中的溶解度大。R1 為碳數1至15的烷基的化合物的使液晶分子配向的能力高。
環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的環A1 及環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，該環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
更佳的環A1 及環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，該環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基取代。
特佳的環A1 及環A2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2位取代的1,4-伸苯基、3位取代的1,4-伸苯基或2位及3位取代的1,4-伸苯基，作為該取代基，較佳為氫、氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基，更佳為氫、氟、甲基或乙基。
環A1 及環A2 獨立地為1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、至少一個氫經碳數1至5的烷基取代的1,4-伸苯基、十氫萘-2,6-二基或四氫吡喃-2,5-二基的化合物的化學穩定性高。環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基、至少一個氫經碳數1至5的烷基取代的1,4-伸苯基或至少一個氫經碳數2至5的烯基取代的1,4-伸苯基的化合物於液晶組成物中的溶解度大。環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、至少一個氫經碳數1至2的烷基取代的1,4-伸苯基的化合物的使液晶分子配向的能力高。環A1 及環A2 獨立地為1,4-伸苯基、至少一個氫經碳數1至5的烷基取代的1,4-伸苯基、至少一個氫經碳數1至4的烷氧基取代的1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基的化合物的由紫外線照射所引起的聚合反應性高。
a為0、1、2、3或4，較佳為0、1、2或3，更佳為1、2或3，特佳為1或2。
a為0的化合物於液晶組成物中的溶解度大。a為3或4的化合物的使液晶分子配向的能力高。a為1或2的化合物於液晶組成物中的溶解度大，使液晶分子配向的能力高，由紫外線照射所引起的聚合反應性高。
b及c獨立地為0、1或2。較佳為b及c的合計為1以上。更佳為b及c的合計為1、2、3或4。於b及c的合計為1或2時，溶解性高。
b及c的合計為1以上的化合物於環A1 或環A2 中具有聚合性基。於該情況下，由紫外線照射所引起的聚合反應性高。
Z1 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，該Z1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CF=CF-。 更佳的Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-或-OCH2 -，尤佳的Z1 為單鍵或-(CH2 )2 -，特佳的Z1 為單鍵。
Z1 為單鍵的化合物的化學穩定性高。Z1 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CF2 O-或-OCF2 -的化合物於液晶組成物中的溶解度大。Z1 為單鍵或-(CH2 )2 -的化合物的使液晶分子配向的能力高。Z1 為單鍵、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -的化合物的由紫外線照射所引起的聚合反應性高。
P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基。
Figure 02_image062
式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至15的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
較佳的Sp1 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-COO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
更佳的Sp1 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 尤佳的Sp1 為單鍵或碳數1至5的伸烷基，該Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代。
Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基的化合物的化學穩定性高。Sp1 獨立地為碳數1至7的伸烷基或碳數1至7的伸烷基的至少一個-CH2 -經-O-取代而成的基的化合物於液晶組成物中的溶解度大。
M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基。
R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基。較佳的R2 為碳數1至5。尤佳的R2 為碳數1，於該情況下，反應性高，且可維持使液晶分子配向的能力及用於液晶顯示元件時的電壓保持率。
Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，該Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代。
式（1）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代。
Figure 02_image060
較佳的Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代。
更佳的Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個氫可經氟或氯取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代。 尤佳的Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，該Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代。
Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基的化合物的化學穩定性高。Sp2 為碳數1至7的伸烷基或碳數1至7的伸烷基的至少一個-CH2 -經-O-或式（1-a）所表示的基取代而成的基的化合物於液晶組成物中的溶解度大。
X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基。
Figure 02_image003
式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代。 m1獨立地為0、1或2，該-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代。
K1 為碳數1或2的伸烷基，該K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 K2 為碳數1或2的伸烷基，該K2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
n1為2或3，該-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 K3 獨立地為碳數1的伸烷基，該K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 K4 為-S-或-CO-。 K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，該K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。
p1獨立地為0或1，該-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代。 K6 為碳數1的伸烷基，該K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，該K7 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，該K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。 於p1均為0時，a為1、2、3或4。
較佳的化合物（1）的例子為項2所述的化合物（1-1）至化合物（1-8）。更佳的化合物（1）的例子為項3所述的化合物（1-9）至化合物（1-16）。尤佳的化合物（1）的例子為項4所述的化合物（1-17）至化合物（1-94）。
2.化合物（1）的合成 對化合物（1）的合成法進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學的方法適當組合來合成。未記載合成法的化合物可藉由「有機合成（Organic Syntheses）」（約翰·威利父子出版公司（John Wiley ＆ Sons, Inc））、「有機反應（Organic Reactions）」（約翰·威利父子出版公司（John Wiley ＆ Sons, Inc））、「綜合有機合成（Comprehensive Organic Synthesis）」（培格曼出版社（Pergamon Press））、「新實驗化學講座」（丸善）等書籍中所記載的方法來合成。
2-1.鍵結基的生成 生成化合物（1）中的鍵結基的方法的例子為如下述流程所述。該流程中，MSG1 （或MSG2 ）為具有至少一個環的一價有機基。多個MSG1 （或MSG2 ）所表示的一價有機基可相同，或亦可不同。化合物（1A）至化合物（1H）相當於化合物（1）或化合物（1）的中間體。
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
Figure 02_image089
Figure 02_image091
Figure 02_image093
（I）單鍵的生成 於碳酸鹽、四(三苯基膦)鈀觸媒的存在下，使硼酸化合物（21）與化合物（22）進行反應來合成化合物（1A）。該化合物（1A）亦可以如下方式來合成：使化合物（23）與正丁基鋰進行反應，繼而與氯化鋅進行反應，然後於二氯雙(三苯基膦)鈀觸媒的存在下與化合物（22）進行反應。
（II）-COO-與-OCO-的生成 使化合物（23）與正丁基鋰進行反應，繼而與二氧化碳進行反應而獲得羧酸（24）。使該羧酸（24）與自化合物（21）衍生出的醇（25）於1,3-二環己基碳二醯亞胺（1,3-dicyclohexylcarbodiimide，DCC）與4-二甲基胺基吡啶（4-dimethylamino pyridine，DMAP）的存在下脫水來合成具有-COO-的化合物（1B）。具有-OCO-的化合物亦藉由該方法來合成。
（III）-CF2 O-與-OCF2 -的生成 利用勞森試劑（Lawesson's reagent）對化合物（1B）進行硫化而獲得化合物（26）。利用氟化氫吡啶錯合物與N-溴琥珀醯亞胺（N-bromosuccinimide，NBS）對化合物（26）進行氟化而合成具有-CF2 O-的化合物（1C）。參照M.黑星（M. Kuroboshi）等人的「化學快報（Chem.Lett.）」1992年第827期。化合物（1C）亦可利用(二乙基胺基)三氟化硫（(diethylamino)sulphur trifluoride，DAST）對化合物（26）進行氟化來合成。參照W.H.班尼爾（W. H. Bunnelle）等人的「有機化學期刊（J.Org.Chem.）」1990年第55期第768頁。具有-OCF2 -的化合物亦可藉由該方法來合成。
（IV）-CH=CH-的生成 使化合物（22）與正丁基鋰進行反應，繼而與N,N-二甲基甲醯胺（N,N-Dimethyl Formamide，DMF）進行反應而獲得醛（27）。使鏻鹽（28）與第三丁醇鉀進行反應而產生磷偶極體（phosphorus ylide），並使該磷偶極體與醛（27）進行反應來合成化合物（1D）。因反應條件而生成順式體，故視需要藉由公知的方法而將順式體異構化成反式體。
（V）-(CH2 )2 -的生成 於鈀碳觸媒的存在下，對化合物（1D）進行氫化而合成化合物（1E）。
（VI）-C≡C-的生成 於二氯鈀與碘化銅的觸媒存在下，使化合物（23）與2-甲基-3-丁炔-2-醇進行反應後，於鹼性條件下進行脫保護而獲得化合物（29）。於二氯雙(三苯基膦)鈀與鹵化銅的觸媒存在下，使化合物（29）與化合物（22）進行反應而合成化合物（1F）。
（VII）-CH2 O-與-OCH2 -的生成 利用硼氫化鈉將化合物（27）還原而獲得化合物（30）。利用氫溴酸對其進行溴化而獲得化合物（31）。於碳酸鉀的存在下，使化合物（25）與化合物（31）進行反應而合成化合物（1G）。具有-OCH2 -的化合物亦可藉由該方法來合成。
（VIII）-CF=CF-的生成 利用正丁基鋰對化合物（23）進行處理後，使四氟乙烯進行反應而獲得化合物（32）。利用正丁基鋰對化合物（22）進行處理後，與化合物（32）進行反應而合成化合物（1H）。
2-2.環A1 及環A2 的生成 關於1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基等環，起始物質有市售，或合成法廣為人知。
2-3.合成例 合成化合物（1）的方法的例子如下所述。該些化合物中，R1 、A1 、A2 、Z1 、P1 、P2 、Sp2 、X1 、K8 、a、b及c的定義與項1的記載相同。
式（1）中，極性基為式（1-x9）的化合物（1-X51）可藉由以下的方法來合成。 使化合物（51）與化合物（52）於對甲苯磺酸一水合物的存在下反應，獲得化合物（53）。 使化合物（54）與2-氟丙烯酸、N,N-二環己基碳二醯亞胺（DCC）、N,N-二甲基-4-胺基吡啶（DMAP）反應，獲得化合物（56）。使化合物（56）與化合物（53）於碳酸鉀的存在下反應，可導出化合物（1-X51）。
Figure 02_image095
3.液晶組成物 3-1.成分化合物 本發明的液晶組成物包含化合物（1）作為成分A。化合物（1）可藉由與元件的基板的非共價鍵結方式的相互作用而控制液晶分子的配向。該組成物較佳為包含化合物（1）作為成分A，進而包含選自下述成分B、成分C、成分D及成分E中的至少一種液晶性化合物。成分B為化合物（2）至化合物（4）。成分C為化合物（2）至化合物（4）以外的化合物（5）至化合物（7）。成分D為化合物（8）。成分E為化合物（11）至化合物（19）。該組成物亦可包含與化合物（2）至化合物（8）及化合物（11）至化合物（19）不同的其他液晶性化合物。於製備該組成物時，較佳為考慮到正或負的介電各向異性的大小等而選擇成分B、成分C、成分D及成分E。適當選擇成分的組成物具有高的上限溫度、低的下限溫度、低黏度、適當的光學各向異性（即，大的光學各向異性或小的光學各向異性）、大的正或負的介電各向異性、大的比電阻、對熱或紫外線的穩定性及適當的彈性常數（即，大的彈性常數或小的彈性常數）。
化合物（1）是出於控制液晶分子的配向的目的而添加至組成物中。關於化合物（1）相對於液晶組成物100重量%的較佳的比例，就可容易使液晶分子配向等方面而言為0.05重量%以上，就可進一步防止元件的顯示不良等方面而言，較佳為10重量%以下。尤佳的比例為0.1重量%至7重量%的範圍，特佳的比例為0.4重量%至5重量%的範圍。該些比例亦適用於包含化合物（20）的組成物。
成分B為兩個末端基為烷基等的化合物。成分B具有小的介電各向異性。成分B的較佳例可列舉化合物（2-1）至化合物（2-11）、化合物（3-1）至化合物（3-19）及化合物（4-1）至化合物（4-7）。該些化合物中，R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R11 及R12 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。
Figure 02_image097
成分B由於介電各向異性的絕對值小，故為接近中性的化合物。化合物（2）主要在減少黏度或調整光學各向異性的方面有效果。化合物（3）及化合物（4）有藉由提高上限溫度而擴大向列相的溫度範圍的效果，或在調整光學各向異性的方面有效果。
隨著使成分B的含量增加，組成物的介電各向異性變小，但黏度變小。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則成分B的含量以多為佳。相對於液晶組成物100重量%，成分B的含量較佳為30重量%以上，尤佳為40重量%以上，其上限並無特別限制，例如為99.95重量%。
成分C為於至少一末端具有氟、氯或含氟基的化合物。成分C具有大的正的介電各向異性。成分C的較佳例可列舉化合物（5-1）至化合物（5-16）、化合物（6-1）至化合物（6-116）、化合物（7-1）至化合物（7-59）。成分C的化合物中，R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R13 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 。
Figure 02_image099
Figure 02_image101
Figure 02_image103
Figure 02_image105
Figure 02_image107
Figure 02_image109
Figure 02_image111
成分C的介電各向異性為正，且對熱、光等的穩定性非常良好，因此可較佳地用於製備IPS、FFS、OCB等模式用的組成物的情況。成分C相對於液晶組成物100重量%的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分C添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，相對於液晶組成物100重量%，成分C的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分C，可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
成分D是單末端基為-C≡N或-C≡C-C≡N的化合物（8）。成分D由於具有氰基，故具有更大的正的介電各向異性。成分D的較佳例可列舉化合物（8-1）至化合物（8-64）。成分D的化合物中，R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R14 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代。-X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N。
Figure 02_image113
Figure 02_image115
成分D的介電各向異性為正，且其值大，因此主要用於製備TN等模式用的組成物的情況。藉由添加該成分D，可增大組成物的介電各向異性。成分D具有擴大液晶相的溫度範圍、調整黏度或調整光學各向異性的效果。成分D對於調整元件的電壓-透過率曲線而言亦有用。
成分D相對於液晶組成物100重量%的含量合適的是1重量%至99重量%的範圍，較佳為10重量%至97重量%的範圍，尤佳為40重量%至95重量%的範圍。於將成分D添加至介電各向異性為負的組成物中的情況下，相對於液晶組成物100重量%，成分D的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分D，可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
成分E為化合物（11）至化合物（19）。成分E具有大的負的介電各向異性。該些化合物具有2,3-二氟-1,4-伸苯基般側位經兩個鹵素（氟或氯）取代的伸苯基。成分E的較佳例可列舉化合物（11-1）至化合物（11-9）、化合物（12-1）至化合物（12-19）、化合物（13-1）至化合物（13-2）、化合物（14-1）至化合物（14-3）、化合物（15-1）至化合物（15-3）、化合物（16-1）至化合物（16-11）、化合物（17-1）至化合物（17-3）、化合物（18-1）至化合物（18-3）及化合物（19-1）。該些化合物中，R15 、R16 及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，該R15 、R16 及R17 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟。
Figure 02_image117
Figure 02_image119
成分E的介電各向異性為負且大。成分E可較佳地用於製備IPS、VA、PSA等模式用的組成物的情況。隨著使成分E的含量增加，組成物的介電各向異性為負且變大，但黏度變大。因此，只要滿足元件的臨限電壓的要求值，則含量以少為佳。若考慮到介電各向異性為-5左右，則為了進行充分的電壓驅動，成分E相對於液晶組成物100重量%的含量較佳為40重量%以上。
成分E中，化合物（11）為二環化合物，因此具有降低黏度、調整光學各向異性或提高介電各向異性的效果。化合物（12）及化合物（13）為三環化合物，化合物（14）為四環化合物，因此具有提高上限溫度、提高光學各向異性或提高介電各向異性的效果。化合物（15）至化合物（19）具有提高介電各向異性的效果。
相對於液晶組成物100重量%，成分E的含量較佳為40重量%以上，尤佳為50重量%至95重量%的範圍。於將成分E添加至介電各向異性為正的組成物中的情況下，相對於液晶組成物100重量%，成分E的含量較佳為30重量%以下。藉由添加成分E，可調整組成物的彈性常數，且可調整元件的電壓-透過率曲線。
藉由將以上所述的成分B、成分C、成分D及成分E適當組合，可製備滿足如下特性的至少一種的液晶組成物：上限溫度高、下限溫度低、黏度小、光學各向異性適當、正或負的介電各向異性大、比電阻大、對紫外線的穩定性高、對熱的穩定性高、彈性常數大等。
3-2.添加物 液晶組成物是藉由公知的方法而製備。例如可列舉將所述成分混合，然後藉由加熱而使其相互溶解的方法。亦可根據用途而於該組成物中添加添加物。添加物的例子為化合物（1）以外的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素、消泡劑等。此種添加物已為本技術領域具通常知識者所熟知，且記載於文獻中。
聚合性化合物是出於使液晶組成物中生成聚合物的目的而添加。將液晶組成物注入至元件中，於對電極間施加電壓的狀態下照射紫外線，使化合物（1）聚合，藉此可生成聚合物。此時，化合物（1）於其極性基與玻璃（或金屬氧化物）的基板表面以非共價鍵結的方式相互作用的狀態下經固定化。藉此，控制液晶分子的配向的能力進一步提高，且可獲得適當的預傾角，因此可縮短響應時間。
聚合性化合物的較佳例為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物（氧雜環丙烷、氧雜環丁烷）及乙烯基酮。尤佳的例子為具有至少一個丙烯醯氧基的化合物及具有至少一個甲基丙烯醯氧基的化合物。尤佳的例子中亦包含具有丙烯醯氧基與甲基丙烯醯氧基這兩者的化合物。 聚合性化合物的特佳的例子可列舉化合物（20）。化合物（20）為與化合物（1）不同的化合物。化合物（1）具有極性基。另一方面，化合物（20）較佳為不具有極性基。
Figure 02_image073
式（20）中，環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，該環F及環I中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環F或環I為環己基、環己烯基、苯基、氟苯基、二氟苯基、1-萘基或2-萘基。尤佳的環F或環I為環己基、環己烯基或苯基。特佳的環F或環I為苯基。
式（20）中，環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，該環G中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代。
較佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基。尤佳的環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。特佳的環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。最佳的環G為1,4-伸苯基。
式（20）中，Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Z22 及Z23 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Z22 或Z23 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH2 O-、-OCH2 -、-COO-或-OCO-。尤佳的Z22 或Z23 為單鍵。
化合物（20）中，P11 、P12 及P13 獨立地為聚合性基。較佳的P11 至P13 為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的聚合性基的群組中的基。尤佳的P11 至P13 為式（P-1）、式（P-2）或式（P-3）所表示的基。特佳的P11 至P13 為式（P-1）所表示的基。式（P-1）所表示的較佳的基為丙烯醯氧基（-OCO-CH=CH2 ）或甲基丙烯醯氧基（-OCO-C(CH3 )=CH2 ）。式（P-1）至式（P-5）的波浪線表示進行鍵結的部位。
Figure 02_image075
式（P-1）至式（P-5）中，M11 、M12 及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。為了提高反應性，較佳的M11 、M12 或M13 為氫或甲基。尤佳的M11 為氫或甲基，尤佳的M12 或M13 為氫。
式（20）中，Sp11 、Sp12 及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，該Sp11 、Sp12 及Sp13 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代。較佳的Sp11 、Sp12 及Sp13 為單鍵。
式（20）中，u為0、1或2。較佳的u為0或1。
式（20）中，f、g及h獨立地為0、1、2、3或4，而且，f、g及h的和為1以上。較佳的f、g或h為1或2。較佳的和為2、3或4。尤佳的和為2或3。
化合物（20）的較佳例為項12所述的化合物（20-1）至化合物（20-7）及後述的化合物（20-8）至化合物（20-11）。尤佳的例子為化合物（20-1-1）至化合物（20-1-5）、化合物（20-2-1）至化合物（20-2-5）、化合物（20-4-1）、化合物（20-5-1）、化合物（20-6-1）及化合物（20-7-1）。該些化合物中，R25 至R31 獨立地為氫或甲基；R32 、R33 及R34 獨立地為氫或碳數1至5的烷基，R32 、R33 及R34 的至少一個為碳數1至5的烷基；v及x獨立地為0或1；t及u獨立地為1至10的整數，t+v及x+u分別最大為10；L31 至L36 獨立地為氫或氟，L37 及L38 獨立地為氫、氟或甲基。
Figure 02_image123
Figure 02_image125
組成物中的聚合性化合物可藉由使用光自由基聚合起始劑等聚合起始劑而迅速聚合。另外，藉由使聚合時的反應條件最佳化，可減少殘存的聚合性化合物的量。光自由基聚合起始劑的例子可列舉巴斯夫（BASF）公司的達羅固（Darocure）系列中的TPO、1173及4265，並可列舉豔佳固（Irgacure）系列中的184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959。
光自由基聚合起始劑的追加例為4-甲氧基苯基-2,4-雙(三氯甲基)三嗪、2-(4-丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-苯並啡嗪、二苯甲酮/米其勒酮混合物、六芳基聯咪唑/巰基苯並咪唑混合物、1-(4-異丙基苯基)-2-羥基-2-甲基丙烷-1-酮、苄基二甲基縮酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2,4-二乙基氧雜蒽酮/對二甲基胺基苯甲酸甲酯混合物、二苯甲酮/甲基三乙醇胺混合物。
於液晶組成物中添加光自由基聚合起始劑後，於施加電場的狀態下照射紫外線，藉此可進行聚合。但是，未反應的聚合起始劑或聚合起始劑的分解產物有可能對元件引起圖像的燒痕等顯示不良。為了防止該情況，亦可於不添加聚合起始劑的狀態下進行光聚合。所照射的光的較佳波長為150 nm至500 nm的範圍。尤佳的波長為250 nm至450 nm的範圍，最佳的波長為300 nm至400 nm的範圍。
於保管聚合性化合物時，亦可為了防止聚合而添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以不去除聚合抑制劑的狀態添加至組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚等對苯二酚衍生物、4-第三丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、酚噻嗪。
光學活性化合物具有藉由在液晶分子中誘發螺旋結構而賦予所需的扭轉角來防止逆扭轉的效果。藉由添加光學活性化合物，可調整螺旋節距。出於調整螺旋節距的溫度依存性的目的而亦可添加兩種以上的光學活性化合物。光學活性化合物的較佳例可列舉下述化合物（Op-1）至化合物（Op-18）。化合物（Op-18）中，環J為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基，R28 為碳數1至10的烷基。*符號表示不對稱碳。
Figure 02_image127
為了維持大的電壓保持率，有效的是抗氧化劑。抗氧化劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-1）及化合物（AO-2）；豔佳諾（Irganox）415、豔佳諾（Irganox）565、豔佳諾（Irganox）1010、豔佳諾（Irganox）1035、豔佳諾（Irganox）3114及豔佳諾（Irganox）1098（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。 為了防止上限溫度的降低，有效的是紫外線吸收劑。紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等，具體例可列舉：下述化合物（AO-3）及化合物（AO-4）；帝奴彬（Tinuvin）329、帝奴彬（Tinuvin）P、帝奴彬（Tinuvin）326、帝奴彬（Tinuvin）234、帝奴彬（Tinuvin）213、帝奴彬（Tinuvin）400、帝奴彬（Tinuvin）328及帝奴彬（Tinuvin）99-2（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；及1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷（DABCO）。
為了維持大的電壓保持率，較佳為具有立體阻礙的胺等光穩定劑。光穩定劑的較佳例可列舉：下述化合物（AO-5）、化合物（AO-6）及化合物（AO-7）；帝奴彬（Tinuvin）144、帝奴彬（Tinuvin）765及帝奴彬（Tinuvin）770DF（商品名；巴斯夫（BASF）公司）；LA-77Y及LA-77G（商品名；艾迪科（ADEKA）公司）。 為了維持大的電壓保持率，亦有效的是熱穩定劑，較佳例可列舉豔佳富（Irgafos）168（商品名；巴斯夫（BASF）公司）。 為了適合於賓主（guest host，GH）模式的元件，而視需要將偶氮系色素、蒽醌系色素等二向色性染料（dichroic dye）添加至組成物中。 為了防止起泡，有效的是消泡劑。消泡劑的較佳例為二甲基矽油、甲基苯基矽油等。
Figure 02_image129
化合物（AO-1）中，R40 為碳數1至20的烷基、碳數1至20的烷氧基、-COOR41 或-(CH2 )2 -COOR41 ，此處，R41 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-2）及化合物（AO-5）中，R42 為碳數1至20的烷基。化合物（AO-5）中，R43 為氫、甲基或O· （氧自由基）；環G1 為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基；化合物（AO-7）中，環G2 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基或1,4-伸苯基的至少一個氫經氟取代的基；化合物（AO-5）及化合物（AO-7）中，z為1、2或3。
4.液晶顯示元件 液晶組成物可較佳地用於具有PC、TN、STN、OCB、PSA等運作模式且以主動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該組成物亦可較佳地用於具有PC、TN、STN、OCB、VA、IPS等運作模式且以被動矩陣方式驅動的液晶顯示元件。該些元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
該組成物亦適合於向列曲線排列相（nematic curvilinear aligned phase，NCAP）元件，此處，組成物經微膠囊化。該組成物亦可用於聚合物分散型液晶顯示元件（polymer dispersed liquid crystal display，PDLCD）或聚合物網路液晶顯示元件（polymer network liquid crystal display，PNLCD）中。該些組成物中，大量地添加聚合性化合物。另一方面，關於用於PSA模式的液晶顯示元件的組成物，相對於液晶組成物100重量%，聚合性化合物的比例較佳為10重量%以下，更佳的比例為0.1重量%至2重量%的範圍，尤佳的比例為0.2重量%至1.0重量%的範圍。PSA模式的元件可以主動矩陣方式、被動矩陣方式等驅動方式來驅動。此種元件亦可適用於反射型、透過型、半透過型的任一類型。
於聚合物穩定配向型的元件中，組成物所含的聚合物使液晶分子配向。極性化合物幫助液晶分子排列。即，極性化合物可代替配向膜而使用。製造此種元件的方法的一例如下所述。準備具有被稱為陣列基板與彩色濾光片基板的兩片基板的元件。該基板不具有配向膜。該基板的至少一片具有電極層。將液晶性化合物混合而製備液晶組成物。於該組成物中添加化合物（1）以及視需要的其他聚合性化合物及極性化合物。視需要亦可進一步添加添加物。將該組成物注入至元件中。於對該元件施加電壓的狀態下進行光照射。較佳為紫外線。藉由光照射而使聚合性化合物聚合。藉由該聚合而生成包含聚合物的組成物，從而製作具有PSA模式的元件。
該程序中，極性化合物由於極性基與基板表面相互作用，故於基板上排列。該極性化合物使液晶分子配向。於存在多個極性基的情況下，與基板表面的相互作用變得更強，可以低濃度進行配向。於施加電壓時，藉由電場的作用來進一步促進液晶分子的配向。依據該配向，聚合性化合物亦進行配向。於該狀態下聚合性化合物藉由紫外線而聚合，因此生成維持所述配向的聚合物。藉由該聚合物的效果，液晶分子的配向追加地穩定化，因此元件的響應時間縮短。由於圖像的燒痕為液晶分子的運作不良，故藉由該聚合物的效果而亦同時改善燒痕。化合物（1）為聚合性，因此藉由聚合而被消耗。化合物（1）亦藉由與其他聚合性化合物進行共聚而被消耗。因而，化合物（1）雖具有極性基，但被消耗，因此可獲得電壓保持率大的液晶顯示元件。再者，若使用具有聚合性的極性化合物，則可以一種化合物達成極性化合物與聚合性化合物這兩者的效果，因此亦有時不需要不具有極性基的聚合性化合物。 [實施例]
藉由實施例（包含合成例、使用例）來對本發明進一步進行詳細說明。本發明並不受該些實施例的限制。本發明亦包含藉由將使用例的組成物的至少兩種混合而製備的混合物。
1.化合物（1）的實施例 只要無特別記載，則反應是於氮氣環境下進行。化合物（1）是藉由實施例1等所示的程序而合成。所合成的化合物是藉由核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）分析等方法而鑑定。化合物（1）、液晶性化合物、組成物、元件的特性是藉由下述方法來測定。
NMR分析：於測定時，使用布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）公司製造的DRX-500。於1 H-NMR的測定中，使試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，於室溫（25℃）下以500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。於19 F-NMR的測定中，使用CFCl3 作為內部標準，以累計次數24次進行測定。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sext是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
氣相層析分析：於測定時，使用島津製作所（股）製造的GC-2010型氣相層析儀。管柱是使用安捷倫科技公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度60 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm）。作為載體氣體，使用氦氣（1 ml/min）。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰離子化檢測器（flame ionization detector，FID））部分的溫度設定為300℃。試樣是溶解於丙酮中並以成為1重量%的溶液的方式製備，將1 μL的所獲得的溶液注入至試樣氣化室中。記錄計是使用島津製作所（股）製造的GC溶解（GC Solution）系統等。
高效液相層析（High Performance Liquid Chromatography，HPLC）分析：於測定時，使用島津製作所（股）製造的普羅米納斯（Prominence）（LC-20AD；SPD-20A）。管柱是使用維美希（YMC）製造的YMC-填充（YMC-Pack）ODS-A（長度150 mm、內徑4.6 mm、粒徑5 μm）。溶出液是將乙腈與水適宜混合而使用。檢測器是適宜使用紫外線（Ultraviolet，UV）檢測器、折射率（Reflective Index，RI）檢測器、科羅娜（CORONA）檢測器等。於使用UV檢測器的情況下，將檢測波長設為254 nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.1重量%的溶液的方式製備，將1 μL的該溶液導入至試樣室中。記錄計是使用島津製作所（股）製造的C-R7A plus。
紫外可見分光分析：於測定時，使用島津製作所（股）製造的法碼思拜（PharmaSpec）UV-1700。將檢測波長設為190 nm至700 nm。試樣是溶解於乙腈中並以成為0.01 mmol/L的溶液的方式製備，並放入至石英單元（光程長度1 cm）中進行測定。
測定試樣：於測定相結構及轉變溫度（透明點、熔點、聚合起始溫度等）時，將化合物本身用作試樣。
測定方法：特性的測定是利用下述方法來進行。該些方法大多為社團法人電子資訊技術產業協會（Japan Electronics and Information Technology Industries Association，JEITA）所審議製定的JEITA標準（JEITA·ED-2521B）中所記載的方法或將其加以修飾的方法。用於測定的TN元件中，未安裝薄膜電晶體（TFT）。
（1）相結構 將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司製造，FP-52型熱平台（hot stage））上。對該試樣一邊以3℃/min的速度加熱一邊利用偏光顯微鏡觀察相狀態及其變化，確定相的種類。
（2）轉變溫度（℃） 於測定時，使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計Diamond DSC系統或日立高科技科學（Hitachi High-Tech Science）（股）製造的高感度示差掃描熱量計X-DSC7000。對試樣以3℃/min的速度進行昇降溫，藉由外推而求出伴隨著試樣的相變化的吸熱峰值或發熱峰值的起始點，決定轉變溫度。化合物的熔點、聚合起始溫度亦是使用該裝置來測定。有時將化合物自固體轉變為層列相、向列相等液晶相的溫度簡稱為「液晶相的下限溫度」。有時將化合物自液晶相轉變為液體的溫度簡稱為「透明點」。
將結晶表示為C。於區分結晶的種類的情況下，分別如C1 、C2 般表示。將層列相表示為S，將向列相表示為N。層列相中，於區分層列A相、層列B相、層列C相或層列F相的情況下，分別表示為SA 、SB 、SC 或SF 。將液體（各向同性）表示為I。轉變溫度例如是如「C 50.0 N 100.0 I」般表述。其表示自結晶轉變為向列相的溫度為50.0℃，自向列相轉變為液體的溫度為100.0℃。
（3）向列相的上限溫度（TNI 或NI；℃） 將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。對試樣的一部分自向列相變化為各向同性液體時的溫度進行測定。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。於試樣為化合物（1）與母液晶的混合物時，以TNI 的記號來表示。於試樣為化合物（1）與成分B、成分C、成分D之類的化合物的混合物時，以NI的記號來表示。
（4）向列相的下限溫度（TC ；℃） 將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如當試樣於-20℃下保持向列相、且於-30℃下變化為結晶或層列相時，將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
（5）黏度（體積黏度（bulk viscosity）；η；於20℃下測定；mPa·s） 於測定時，使用東京計器（股）製造的E型旋轉黏度計。
（6）光學各向異性（折射率各向異性；於25℃下測定；Δn） 使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。對主稜鏡的表面朝一個方向摩擦後，將試樣滴加至主稜鏡上。折射率（n∥）是於偏光的方向與摩擦的方向平行時測定。折射率（n⊥）是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時測定。光學各向異性（Δn）的值是根據Δn=n∥-n⊥的式子來計算。
（7）比電阻（ρ；於25℃下測定；Ωcm） 於具備電極的容器中注入1.0 mL試樣。對該容器施加直流電壓（10 V），測定10秒後的直流電流。比電阻是根據下式來算出。（比電阻）=｛（電壓）×（容器的電容）｝/｛（直流電流）×（真空的介電常數）｝。
對於介電各向異性為正的試樣與介電各向異性為負的試樣，有時特性的測定法不同。於介電各向異性為正時的測定法是記載於項（8a）至項（12a）中。於介電各向異性為負的情況下，測定法是記載於項（8b）至項（12b）中。
（8a）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s） 正的介電各向異性：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體及液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259，37（1995））中所記載的方法。於扭轉角為0度、而且兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。對該元件於16 V至19.5 V的範圍內以0.5 V為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）進行測定。根據該些測定值及M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的計算式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性的值是使用測定了該旋轉黏度的元件並利用以下記載的方法而求出。
（8b）黏度（旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa·s） 負的介電各向異性：測定是依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體及液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」（Vol. 259，37（1995））中所記載的方法。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的VA元件中放入試樣。對該元件於39伏特至50伏特的範圍內以1伏特為單位階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅一個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。對因該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）進行測定。根據該些測定值及M.今井（M. Imai）等人的論文40頁的計算式（8）而獲得旋轉黏度的值。該計算所必需的介電各向異性是使用下述介電各向異性的項中測定的值。
（9a）介電各向異性（Δε；於25℃下測定） 正的介電各向異性：於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（10 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
（9b）介電各向異性（Δε；於25℃下測定） 負的介電各向異性：介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。介電常數（ε∥及ε⊥）是如下般測定。 1）介電常數（ε∥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈十八烷基三乙氧基矽烷（0.16 mL）的乙醇（20 mL）溶液。利用旋轉器使玻璃基板旋轉後，於150℃下加熱1小時。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm的VA元件中放入試樣，藉由利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。 2）介電常數（ε⊥）的測定：於經充分清洗的玻璃基板上塗佈聚醯亞胺溶液。將該玻璃基板煆燒後，對所得的配向膜實施摩擦處理。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為9 μm、扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對該元件施加正弦波（0.5 V、1 kHz），2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。
（10a）彈性常數（K；於25℃下測定；pN） 正的介電各向異性：於測定時，使用安捷倫科技（Agilent Technologies）公司製造的HP4284A型LCR計。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對該元件施加0伏特至20伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶元件手冊」（日刊工業報社）75頁中的式（2.98）、式（2.101）對所測定的靜電電容（C）及施加電壓（V）的值進行擬合，根據式（2.99）而獲得K11 及K33 的值。繼而，於171頁中的式（3.18）中，使用之前求出的K11 及K33 的值算出K22 。彈性常數K是以如此般求出的K11 、K22 及K33 的平均值來表示。
（10b）彈性常數（K11 及K33 ；於25℃下測定；pN） 負的介電各向異性：於測定時，使用東陽技術（TOYO Technica）（股）製造的EC-1型彈性常數測定器。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的垂直配向元件中放入試樣。對該元件施加20伏特至0伏特的電荷，測定靜電電容及施加電壓。使用「液晶元件手冊」（日刊工業報社）75頁中的式（2.98）、式（2.101）對靜電電容（C）及施加電壓（V）的值進行擬合，根據式（2.100）而獲得彈性常數的值。
（11a）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V） 正的介電各向異性：於測定時，使用大塚電子（股）製造的LCD5100型亮度計。光源設為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為0.45/Δn（μm）、扭轉角為80度的常白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加的電壓（32 Hz、矩形波）是自0 V起以0.02 V為單位階段性地增加至10 V為止。此時，對元件自垂直方向照射光，對透過元件的光量進行測定。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為90%時的電壓來表示。
（11b）臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V） 負的介電各向異性：於測定時，使用大塚電子（股）製造的LCD5100型亮度計。光源設為鹵素燈。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為4 μm、摩擦方向為反平行的常黑模式（normally black mode）的VA元件中放入試樣，使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加的電壓（60 Hz、矩形波）是自0 V起以0.02 V為單位階段性地增加至20 V為止。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。製成該光量達到最大時為透過率100%、該光量最小時為透過率0%的電壓-透過率曲線。臨限電壓是以透過率成為10%時的電壓來表示。
（12a）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 正的介電各向異性：於測定時，使用大塚電子（股）製造的LCD5100型亮度計。光源設為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）是設定為5 kHz。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為5.0 μm、扭轉角為80度的常白模式（normally white mode）的TN元件中放入試樣。對該元件施加矩形波（60 Hz、5 V、0.5秒）。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。上昇時間（τr：rise time；毫秒）為透過率自90%變化為10%所需要的時間。下降時間（τf：fall time；毫秒）為透過率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是以如此般求出的上昇時間與下降時間的和來表示。
（12b）響應時間（τ；於25℃下測定；ms） 負的介電各向異性：於測定時，使用大塚電子（股）製造的LCD5100型亮度計。光源設為鹵素燈。低通濾波器（Low-pass filter）是設定為5 kHz。於兩片玻璃基板的間隔（單元間隙）為3.2 μm、摩擦方向為反平行的常黑模式（normally black mode）的PVA元件中放入試樣。使用利用紫外線進行硬化的接著劑將該元件密閉。對該元件施加稍許超過臨限電壓的程度的電壓1分鐘，繼而，一邊施加5.6 V的電壓，一邊照射23.5 mW/cm2 的紫外線8分鐘。對該元件施加矩形波（60 Hz、10 V、0.5秒）。此時，對元件自垂直方向照射光，測定透過元件的光量。將該光量達到最大時視為透過率100%，該光量最小時視為透過率0%。響應時間是以透過率自90%變化為10%所需要的時間（下降時間；fall time；毫秒）來表示。
（13）電壓保持率 使用岩琦（Eye Graphics）（股）製造的不可見光（black light）、F40T10/BL（峰值波長369 nm）照射紫外線，藉此使聚合性化合物聚合。對該元件於60℃下施加脈衝電壓（1 V且60微秒）而進行充電。利用高速電壓計於1.67秒的期間中測定衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是以面積A相對於面積B的百分率來表示。
原料 索爾米克斯（solmix）（註冊商標）A-11為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）及異丙醇（Isopropanol，IPA）（1.1%）的混合物，是自日本醇銷售（股）獲取。 [合成例1]
Figure 02_image131
第1步驟 將化合物（T-1）（5.0 g）、化合物（T-2）（5.9 g）、對甲苯磺酸一水合物（PTSA·H2 O）（0.70 g）及甲苯（100 ml）放入至反應器中，加熱回流5小時。將反應混合物注入至水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法（容積比，乙醇：甲苯=3：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-3）（0.5 g；9%）。
第2步驟 將利用公知的方法而合成的化合物（T-4）（3.1 g）、化合物（T-3）（0.5 g）、碳酸鉀（0.86 g）及N,N-二甲基甲醯胺（50 ml）放入至反應器中，加熱回流12小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-3-1）（0.83 g；51%）。
1 H-NMR （ppm；CDCl3 ）：7.41-7.39 (m, 2H), 6.90-86 (m, 2H), 4.29 (t, J=6.5 Hz, 2H), 3.81-3.56 (m, 8H), 3.35 (t, J=5.9 Hz, 2H), 2.77-2.75 (m, 1H), 1.98-1.19 (m, 32H), 0.88 (t, J=7.2 Hz, 3H). [合成例2]
Figure 02_image133
第1步驟 將化合物（T-5）（10.3 g）、碳酸鉀（10.5 g）及N,N-二甲基甲醯胺（90 ml）放入至反應器中，於50℃下攪拌30分鐘。向其中滴加化合物（T-6）（18.0 g）的N,N-二甲基甲醯胺（20 ml）溶液，於50℃下攪拌5小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=2：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-7）（18.4 g；91%）。
第2步驟 將化合物（T-7）（17.3 g）、四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）（170 ml）、甲醇（85 ml）及對甲苯磺酸吡啶鎓（Pyridinium Paratoluenesulfonate，PPTS）（6.8 g）放入至反應器中，於50℃下攪拌4小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=1：2）對殘渣進行純化而獲得化合物（T-8）（10.2 g；80%）。
第3步驟 將化合物（T-8）（0.8 g）、THF（20 ml）放入至反應器中，並冷卻至0℃。向其中添加化合物（T-9）（2.0 g）及三苯基膦（1.1 g），進而滴加偶氮二羧酸二乙酯（1.88 ml），並於室溫（25℃）下攪拌12小時。將反應混合物注入至水中，利用乙酸乙酯對水層進行萃取。利用水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥。於減壓下對該溶液進行濃縮，利用矽膠層析法（容積比，庚烷：乙酸乙酯=4：1）對殘渣進行純化而獲得化合物（1-3-133）（0.89 g；33%）。
1 H-NMR （ppm；CDCl3 ）：7.64 (d, J=9.5 Hz, 1H), 7.37 (d, J=8.5 Hz, 1H), 6.86-6.82 (m, 4H), 6.25 (d, J=9.5 Hz, 1H), 6.10 (s, 2H), 5.55-5.54 (m, 2H), 4.18 (t, J=6.5 Hz, 4H), 4.10 (t, J=6.0 Hz, 2H), 3.81 (t, J=6.2 Hz, 2H), 2.70-2.67 (m, 4H), 2.37-2.32 (m, 1H), 2.07-1.96 (m, 8H), 1.94 (s, 6H), 1.88-1.72 (m, 8H), 1.38-1.20 (m, 8H), 1.16-0.96 (m, 9H), 0.90-0.82 (m, 5H).
[比較例1] 相容性的比較 作為比較化合物，選擇下述化合物（S-1）。該化合物是依據公知的方法而合成。
Figure 02_image135
1 H-NMR （ppm；CDCl3 ）：6.24 (s, 1H), 5.64 (s, 1H), 4.74-4.67 (m, 1H), 3.79-3.75 (m, 2H), 3.68-3.63 (m, 2H), 2.59-2.57 (m, 2H), 2.39 (d, J=7.4 Hz, 2H), 2.04-2.02 (m, 2H), 1.87-1.69 (m, 7H), 1.39-0.80 (m, 22H).
將化合物（1-3-1）與比較化合物（S-1）對於液晶組成物的相容性加以比較。於評價中使用包含下述化合物（i-1）～化合物（i-9）的母液晶（i）。
以重量%表示母液晶（i）的成分的比例。
Figure 02_image137
製成將化合物（1-3-1）或比較化合物（S-1）以3重量%至0.5重量%的比例添加至母液晶（i）中而成的試樣。將該試樣於25℃及-20℃下靜置7天，然後藉由目視進行觀察，將維持向列相的情況表示為○，將析出結晶或層列相的情況表示為×。將結果示於表2中。
[表2] 表2.相容性
   化合物（1-3-1） 化合物（S-1）
添加量 （重量%）
Figure 02_image139
Figure 02_image141
室溫 -20℃ 室溫 -20℃
3.0 ○ ○ × ×
1.0 ○ ○ × ×
0.5 ○ ○ ○ ×
將溶解度加以比較的結果，即便於母液晶（i）中添加3重量%的化合物（1-3-1），於25℃及-20℃這兩者下亦維持向列相，相對於此，於添加1重量%的比較化合物（S-1）時，於25℃下析出結晶。該些化合物具有環結構，且為於具有極性基的方面類似的化合物，但兩者的相容性大不相同。可考察其原因在於：化合物（1-3-1）的結晶性低於二醇化合物，因此與比較化合物（S-1）相比，對於液晶組成物的親和性得到改善。因此，本申請案化合物可稱為具有大的相容性的優異的化合物。
[比較例2] 相容性的比較 作為比較化合物，選擇下述化合物（S-2）。該化合物是依據公知的方法而合成。
Figure 02_image143
1 H-NMR （ppm；CDCl3 ）：7.15-7.08 (m, 3H), 7.02 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.12 (s, 2H), 5.71 (s, 1H), 5.78 (s, 2H), 4.29 (t, J=6.0 Hz, 2H), 4.22 (t, J=6.4 Hz, 4H), 3.88-3.81 (m, 4H), 3.71-3.68 (m, 2H), 2.77-2.71 (m, 6H), 2.58 (q, J=7.5 Hz, 2H), 2.51 (tt, J=12.1 Hz, 3.1 Hz, 1H), 2.43 (d, J=7.3 Hz, 2H), 2.08-1.90 (m, 18H), 1.55-1.25 (m, 12H), 1.14-1.05 (m, 5H), 0.92 (m, J=6.9 Hz, 3H).
製成將化合物（1-3-133）或比較化合物（S-2）以1.5重量%至0.5重量%的比例添加至母液晶（i）中而成的試樣。將該試樣於25℃及-20℃下靜置10天，然後藉由目視進行觀察，將維持向列相的情況表示為○，將析出結晶或層列相的情況表示為×。將結果示於表3中。
[表3] 表3.相容性
   化合物（1-3-133） 化合物（S-2）
添加量 （重量%）
Figure 02_image145
Figure 02_image147
室溫 -20℃ 室溫 -20℃
1.5 ○ ○ ○ ×
1.0 ○ ○ ○ ×
0.5 ○ ○ ○ ×
將溶解度加以比較的結果，即便於母液晶（i）中添加1.5重量%的化合物（1-3-133），於25℃及-20℃這兩者下亦維持向列相，相對於此，於添加1.5重量%至0.5重量%的比較化合物（S-2）的任一情況下，於-20℃下亦析出結晶。該些化合物具有環結構，且為於具有極性基的方面類似的化合物，但兩者的相容性大不相同。可考察其原因在於：化合物（1-3-133）的結晶性低於二醇化合物，因此與比較化合物（S-2）相比，對於液晶組成物的親和性得到改善。因此，本申請案化合物可稱為具有大的相容性的優異的化合物。
可一邊參考合成例中所記載的方法或「2.化合物（1）的合成」一項，一邊合成以下所示的化合物。
Figure 02_image149
Figure 02_image151
Figure 02_image153
Figure 02_image155
Figure 02_image157
Figure 02_image159
Figure 02_image161
Figure 02_image163
Figure 02_image165
Figure 02_image167
Figure 02_image169
Figure 02_image171
Figure 02_image173
Figure 02_image175
Figure 02_image177
Figure 02_image179
Figure 02_image181
Figure 02_image183
Figure 02_image185
Figure 02_image187
Figure 02_image189
Figure 02_image191
Figure 02_image193
Figure 02_image195
Figure 02_image197
Figure 02_image199
Figure 02_image201
Figure 02_image203
Figure 02_image205
Figure 02_image207
Figure 02_image209
Figure 02_image211
2.組成物的實施例 實施例中的化合物是基於下述表4的定義而以記號來表示。表4中，與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於記號後的括弧內的編號與化合物的編號相對應。（-）的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例（百分率）為基於液晶組成物的重量的重量百分率（重量%）。最後歸納液晶組成物的特性值。特性是依據上文記載的方法來測定，（不進行外推）直接記載測定值。
[表4]
Figure 02_image213
[使用例1] 3-HH-VFF                              （2-1）                    8% 5-HH-VFF                             （2-1）                    22% 2-BTB-1                                 （2-10）                  10% 3-HHB-1                                     （3-1）                    4% VFF-HHB-1                           （3-1）                    10% VFF2-HHB-1                          （3-1）                    9% 3-H2BTB-2                            （3-17）                  5% 3-H2BTB-3                            （3-17）                  5% 3-H2BTB-4                            （3-17）                  3% 3-HB-C                                  （8-1）                    18% 1V2-BEB(F,F)-C                     （8-15）                  6% 將下述化合物（1-3-1）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image215
NI=80.8℃；η=10.8 mPa·s；Δn=0.130；Δε=6.6.
[使用例2] 3-HH-V                                  （2-1）                    30% 3-HH-V1                                （2-1）                    5% 5-HH-V                                  （2-1）                    10% 3-HHB-1                                     （3-1）                    5% V-HHB-1                                （3-1）                    4% 2-BB(F)B-3                            （3-6）                    5% 3-HHEH-5                              （3-13）                  3% 1V2-BB-F                              （5-1）                    3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                （6-97）                  8% 3-BB(2F,3F)XB(F,F)-F            （6-114）                 5% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    2% 3-HBBXB(F,F)-F                    （7-32）                  4% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-41）                  5% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  4% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  4% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  3% 將下述化合物（1-3-8）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image217
NI=78.0℃；η=12.1 mPa·s；Δn=0.097；Δε=5.5.
[使用例3] 1-BB-3                                   （2-8）                    6% 1-BB-5                                   （2-8）                    7% 2-BTB-1                                 （2-10）                  3% 3-HHB-1                                     （3-1）                    7% 3-HHB-3                                     （3-1）                    12% 3-HHB-O1                              （3-1）                    6% 3-HHB-F                                （6-1）                    4% 2-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 3-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    7% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    5% 3-HHEB-F                              （6-10）                  4% 5-HHEB-F                              （6-10）                  4% 2-HB-C                                  （8-1）                    6% 3-HB-C                                  （8-1）                    13% 將下述化合物（1-3-122）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image219
NI=95.6℃；η=17.9 mPa·s；Δn=0.107；Δε=5.1.
[使用例4] 1V2-HH-1                              （2-1）                    3% 1V2-HH-3                              （2-1）                    4% 7-HB(F,F)-F                           （5-4）                    3% 2-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 3-HHB(F)-F                            （6-2）                    12% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    10% 2-HBB-F                                     （6-22）                  4% 3-HBB-F                                     （6-22）                  2% 5-HBB-F                                     （6-22）                  4% 2-HBB(F)-F                            （6-23）                  9% 3-HBB(F)-F                            （6-23）                  10% 5-HBB(F)-F                            （6-23）                  16% 3-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  5% 5-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  10% 將下述化合物（1-3-131）以3.5重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image221
NI=85.1℃；η=25.3 mPa·s；Δn=0.111；Δε=5.7.
[使用例5] 3-HH-4                                  （2-1）                    11% 5-HB-O2                                     （2-5）                    4% 7-HB-1                                   （2-5）                    2% 5-HBB(F)B-2                          （4-5）                    5% 5-HBB(F)B-3                          （4-5）                    5% 3-HB-CL                                （5-2）                    13% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    3% 3-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  24% 4-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  16% 5-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  17% 將下述化合物（1-3-132）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image223
NI=70.6℃；η=20.8 mPa·s；Δn=0.115；Δε=6.0.
[使用例6] 3-HH-V                                  （2-1）                    30% 3-HH-V1                                （2-1）                    8% 3-HHB-1                                     （3-1）                    4% V-HHB-1                                （3-1）                    5% V2-BB(F)B-1                          （3-6）                    4% 3-HHEH-5                              （3-13）                  4% 3-HHEBH-3                           （4-6）                    3% 1V2-BB-F                              （5-1）                    4% 3-BB(F)B(F,F)-F                     （6-69）                  5% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                （6-97）                  3% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-41）                  4% 3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F         （7-56）                  5% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  3% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  4% 2-dhBB(F,F)XB(F,F)-F            （7-50）                  3% 3-dhBB(F,F)XB(F,F)-F            （7-50）                  2% 3-GBB(F)B(F,F)-F                  （7-55）                  2% 4-GBB(F)B(F,F)-F                  （7-55）                  4% 將下述化合物（1-4-10）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image225
NI=84.6℃；η=19.3 mPa·s；Δn=0.102；Δε=5.6.
[使用例7] 5-HBBH-3                              （4-1）                    3% 3-HB(F)BH-3                         （4-2）                    3% 5-HB-F                                  （5-2）                    12% 6-HB-F                                  （5-2）                    9% 7-HB-F                                  （5-2）                    7% 2-HHB-OCF3                         （6-1）                    7% 3-HHB-OCF3                         （6-1）                    4% 4-HHB-OCF3                         （6-1）                    7% 5-HHB-OCF3                         （6-1）                    8% 3-HHB(F,F)-OCF2H                （6-3）                    6% 3-HHB(F,F)-OCF3                  （6-3）                    3% 3-HH2B-OCF3                       （6-4）                    4% 5-HH2B-OCF3                       （6-4）                    4% 3-HH2B(F)-F                          （6-5）                    3% 3-HBB(F)-F                            （6-23）                  5% 5-HBB(F)-F                            （6-23）                  15% 將下述化合物（1-4-16）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image227
NI=86.0℃；η=14.6 mPa·s；Δn=0.092；Δε=4.3.
[使用例8] 3-HH-V                                  （2-1）                    25% 3-HH-V1                                （2-1）                    10% V-HH-V1                                （2-1）                    9% 3-HHB-1                                     （3-1）                    4% V-HHB-1                                （3-1）                    5% 1-BB(F)B-2V                          （3-6）                    4% 3-HHEH-5                              （3-13）                  3% 1V2-BB-F                              （5-1）                    3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                （6-97）                  6% 3-HHXB(F,F)-CF3                  （6-100）                 2% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                （6-113）                 4% 3-GB(F)B(F,F)-F                     （6-116）                 4% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  5% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  5% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-57）                  5% 將下述化合物（1-4-20）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image229
NI=81.5℃；η=13.3 mPa·s；Δn=0.106；Δε=7.3.
[使用例9] V-HBB-2                                （3-4）                    10% 1O1-HBBH-4                         （4-1）                    3% 1O1-HBBH-5                         （4-1）                    5% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    9% 3-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  10% 4-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  6% 5-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  8% 3-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  10% 5-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  21% 3-H2BB(F,F)-F                       （6-27）                  10% 5-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    4% 3-HH2BB(F,F)-F                     （7-15）                  2% 5-HHEBB-F                           （7-17）                  2% 將下述化合物（1-4-118）以4重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image231
NI=106.7℃；η=32.6 mPa·s；Δn=0.123；Δε=8.3.
[使用例10] 2-HH-3                                  （2-1）                    8% 3-HH-4                                  （2-1）                    8% 1O1-HBBH-5                         （4-1）                    4% 5-HB-CL                                （5-2）                    15% 3-HHB-F                                （6-1）                    4% 3-HHB-CL                              （6-1）                    3% 4-HHB-CL                              （6-1）                    4% 3-HHB(F)-F                            （6-2）                    10% 4-HHB(F)-F                            （6-2）                    9% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    9% 7-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 5-HBB(F)-F                            （6-23）                  4% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    2% 4-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 5-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 3-HH2BB(F,F)-F                     （7-15）                  3% 4-HH2BB(F,F)-F                     （7-15）                  3% 將下述化合物（1-1-28）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image233
NI=114.4℃；η=18.7 mPa·s；Δn=0.091；Δε=3.7.
[使用例11] 3-HH-4                                  （2-1）                    5% 3-HH-5                                  （2-1）                    10% 3-HB-O2                                     （2-5）                    15% 3-HHB-1                                     （3-1）                    5% 3-HHB-O1                              （3-1）                    8% 5-HB-CL                                （5-2）                    17% 7-HB(F,F)-F                           （5-4）                    3% 2-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 3-HHB(F)-F                            （6-2）                    8% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    5% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    6% 3-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  5% 4-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  5% 將下述化合物（1-2-52）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image235
NI=71.9℃；η=14.1 mPa·s；Δn=0.075；Δε=2.9.
[使用例12] 3-HH-V                                  （2-1）                    25% 3-HH-V1                                （2-1）                    10% 3-HHB-1                                     （3-1）                    5% V-HHB-1                                （3-1）                    7% V2-BB(F)B-1                          （3-6）                    5% 3-HHEH-5                              （3-13）                  3% 1V2-BB-F                              （5-1）                    5% 3-BB(F)B(F,F)-CF3                 （6-69）                  3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                （6-97）                  5% 3-HHXB(F,F)-F                      （6-100）                 5% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                （6-113）                 3% 3-GB(F)B(F)-F                       （6-115）                 3% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    2% 5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-41）                  5% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-57）                  3% 3-GBB(F,F)XB(F,F)-F             （7-58）                  4% 4-GBB(F,F)XB(F,F)-F             （7-58）                  2% 5-GBB(F,F)XB(F,F)-F             （7-58）                  2% 3-GB(F)B(F)B(F)-F                 （7-59）                  3% 將下述化合物（1-3-126）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image237
NI=83.5℃；η=16.6 mPa·s；Δn=0.098；Δε=6.2.
[使用例13] V2-HHB-1                              （3-1）                    4% 3-HB-CL                                （5-2）                    3% 5-HB-CL                                （5-2）                    7% 3-HHB-OCF3                         （6-1）                    5% 5-HHB(F)-F                            （6-2）                    7% V-HHB(F)-F                           （6-2）                    4% 3-H2HB-OCF3                       （6-13）                  5% 5-H2HB(F,F)-F                       （6-15）                  5% 5-H4HB-OCF3                       （6-19）                  15% 5-H4HB(F,F)-F                       （6-21）                  7% 3-H4HB(F,F)-CF3                   （6-21）                  8% 5-H4HB(F,F)-CF3                   （6-21）                  10% 2-H2BB(F)-F                          （6-26）                  5% 3-H2BB(F)-F                          （6-26）                  10% 3-HBEB(F,F)-F                       （6-39）                  5% 將下述化合物（1-3-82）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image239
NI=72.8℃；η=25.0 mPa·s；Δn=0.098；Δε=8.2.
[使用例14] 3-HH-4                                  （2-1）                    12% 3-HH-5                                  （2-1）                    7% 3-HHB-1                                     （3-1）                    13% 5-HB-CL                                （5-2）                    3% 7-HB(F)-F                              （5-3）                    7% 2-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    2% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    7% 3-HHEB-F                              （6-10）                  8% 5-HHEB-F                              （6-10）                  8% 3-HHEB(F,F)-F                       （6-12）                  5% 4-HHEB(F,F)-F                       （6-12）                  10% 3-GHB(F,F)-F                         （6-109）                 6% 4-GHB(F,F)-F                         （6-109）                 5% 5-GHB(F,F)-F                         （6-109）                 7% 將下述化合物（1-3-92）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image241
NI=87.1℃；η=21.7 mPa·s；Δn=0.071；Δε=5.9.
[使用例15] 3-HH-V                                  （2-1）                    30% 3-HH-V1                                （2-1）                    10% 3-HHB-1                                     （3-1）                    5% V-HHB-1                                （3-1）                    3% 3-HBB-2                                （3-4）                    6% V2-BB(F)B-1                          （3-6）                    5% 3-HHEH-3                              （3-13）                  3% 3-HHEH-5                             （3-13）                  3% 1V2-BB-F                              （5-1）                    3% 3-BB(F,F)XB(F,F)-F                （6-97）                  4% 3-GB(F,F)XB(F,F)-F                （6-113）                 3% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    3% 3-HBB(F,F)XB(F,F)-F             （7-38）                  3% 3-BB(F)B(F,F)XB(F)-F            （7-46）                  4% 4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  2% 5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-47）                  3% 3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-57）                  3% 4-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-57）                  5% 5-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F         （7-57）                  2% 將下述化合物（1-3-107）以3重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image243
NI=81.9℃；η=13.5 mPa·s；Δn=0.092；Δε=5.8.
[使用例16] 2-HH-5                                  （2-1）                    2% 3-HH-4                                  （2-1）                    7% 5-B(F)BB-2                            （3-8）                    4% 5-HB-CL                                （5-2）                    11% 3-HHB(F,F)-F                         （6-3）                    8% 3-HHEB(F,F)-F                       （6-12）                  5% 4-HHEB(F,F)-F                       （6-12）                  8% 5-HHEB(F,F)-F                       （6-12）                  3% 3-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  20% 5-HBB(F,F)-F                         （6-24）                  15% 2-HBEB(F,F)-F                       （6-39）                  3% 3-HBEB(F,F)-F                       （6-39）                  3% 5-HBEB(F,F)-F                       （6-39）                  5% 3-HHBB(F,F)-F                       （7-6）                    6% 將下述化合物（1-4-57）以2重量%的比例添加至所述組成物中。
Figure 02_image245
NI=77.1℃；η=22.4 mPa·s；Δn=0.108；Δε=8.5. [產業上的可利用性]
包含化合物（1）的液晶組成物可用於液晶投影儀、液晶電視等顯示元件中。
無

Claims (14)

  1. 一種化合物，其是由式（1）表示；
    Figure 03_image001
    式（1）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，所述R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 及環A2 獨立地為1,2-伸環丙基、1,3-伸環丁基、1,3-伸環戊基、1,4-伸環己基、1,4-伸環庚基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、十氫萘-2,6-二基、1,2,3,4-四氫萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，所述環A1 及環A2 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代； a為0、1、2、3或4； b及c獨立地為0、1或2； Z1 獨立地為單鍵或碳數1至6的伸烷基，所述Z1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
    Figure 03_image007
    式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至15的伸烷基，所述Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，所述Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1）中， Sp2 為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCOO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
    Figure 03_image009
    X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
    Figure 03_image003
    式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，所述-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，所述K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，所述K2 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，所述-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，所述K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，所述K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，所述-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，所述K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述K7 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，所述K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 於p1均為0時，a為1、2、3或4。
  2. 如請求項1所述的化合物，其是由式（1-1）至式（1-8）中的任一者表示；
    Figure 03_image015
    Figure 03_image017
    式（1-1）至式（1-8）中， R1 為氫或碳數1至15的烷基，所述R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 至環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，所述環A1 至環A5 中，至少一個氫可經氟、氯、碳數1至10的烷基、碳數2至10的烯基、碳數1至9的烷氧基或碳數2至9的烯氧基取代，至少一個氫可經氟或氯取代； b及c獨立地為0、1或2； Z1 至Z4 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、-OCF2 -、-CH2 O-、-OCH2 -或-CF=CF-； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
    Figure 03_image007
    式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-COO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，所述Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-1）至式（1-8）中， Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
    Figure 03_image009
    X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
    Figure 03_image003
    式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，所述-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，所述K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，所述K2 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，所述-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，所述K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，所述K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，所述-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，所述K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述K7 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，所述K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-1）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
  3. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其是由式（1-9）至式（1-16）中的任一者表示；
    Figure 03_image020
    Figure 03_image022
    式（1-9）至式（1-16）中， R1 為氫或碳數1至10的烷基，所述R1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 環A1 至環A5 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基，所述環A1 至環A5 中，至少一個氫可經氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基取代； b及c獨立地為0、1或2； Z1 至Z4 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-、-CH2 O-或-OCH2 -； P1 及P2 獨立地為選自式（1-p1）及式（1-p2）所表示的基中的基；
    Figure 03_image007
    式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，所述Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-9）至式（1-16）中， Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
    Figure 03_image009
    X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
    Figure 03_image003
    式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，所述-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，所述K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，所述K2 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，所述-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，所述K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，所述K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，所述-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，所述K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述K7 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，所述K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-9）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
  4. 如請求項1或請求項2所述的化合物，其是由式（1-17）至式（1-94）中的任一者表示；
    Figure 03_image024
    Figure 03_image026
    Figure 03_image028
    Figure 03_image030
    Figure 03_image032
    Figure 03_image034
    Figure 03_image036
    Figure 03_image038
    Figure 03_image040
    Figure 03_image042
    Figure 03_image044
    Figure 03_image046
    Figure 03_image048
    Figure 03_image050
    Figure 03_image052
    Figure 03_image054
    Figure 03_image056
    Figure 03_image058
    式（1-17）至式（1-94）中， R1 為碳數1至10的烷基； Z1 至Z3 獨立地為單鍵或-(CH2 )2 -； Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，所述Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； Y11 至Y21 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基、碳數2至5的烯基或碳數1至4的烷氧基； Sp2 為單鍵或碳數1至7的伸烷基，所述Sp2 中，至少一個-CH2 -可經-O-或式（1-a）所表示的基取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟、氯、式（1-p1）或式（1-p2）所表示的基取代；
    Figure 03_image060
    Figure 03_image062
    式（1-p1）及式（1-p2）中， Sp1 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述Sp1 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； M1 及M2 獨立地為氫、氟、氯、碳數1至5的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至5的烷基； Y1 獨立地為氫、碳數1至10的烷基、碳數1至9的烷氧基、碳數2至9的烷氧基烷基、碳數1至9的烷硫基或碳數2至9的烷硫基烷基，所述Y1 中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經溴、氟或氯取代； R2 獨立地為碳數1至10的直鏈烷基或碳數3至10的分支鏈烷基、或者碳數3至8的環狀烷基； 式（1-17）至式（1-94）中， Sp3 及Sp4 獨立地為單鍵或碳數1至5的伸烷基，所述Sp3 及Sp4 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代； X1 為選自式（1-x1）至式（1-x10）所表示的基中的基；
    Figure 03_image003
    式（1-x1）至式（1-x10）中， W1 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫經碳數1至6的烷基取代； m1獨立地為0、1或2，所述-(CH2 )m1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； W2 為次甲基或氮，此處，次甲基的氫可經碳數1至6的烷基取代； K1 為碳數1或2的伸烷基，所述K1 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K2 為碳數1或2的伸烷基，所述K2 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； n1為2或3，所述-(CH2 )n1 -中，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K3 獨立地為碳數1的伸烷基，所述K3 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K4 為-S-或-CO-； K5 獨立地為碳數1或2的伸烷基，所述K5 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； p1獨立地為0或1，所述-(CH2 )p1 -中，至少一個氫可經氟或氯取代； K6 為碳數1的伸烷基，所述K6 中，至少一個-CH2 -可經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K7 獨立地為單鍵或碳數1至3的伸烷基，所述K7 中，至少一個-CH2 -經-O-或-S-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； K8 為氫或碳數1至4的烷基，所述K8 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-或-S-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； 式（1-17）、式（1-18）、式（1-47）及式（1-48）中，不存在式（1-x7）中的p1均為0的情況。
  5. 一種液晶組成物，其含有如請求項1至請求項4中任一項所述的化合物的至少一種。
  6. 如請求項5所述的液晶組成物，其含有選自式（2）至式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
    Figure 03_image065
    式（2）至式（4）中， R11 及R12 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R11 及R12 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； 環B1 、環B2 、環B3 及環B4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基或嘧啶-2,5-二基； Z11 、Z12 及Z13 獨立地為單鍵、-COO-、-(CH2 )2 -、-CH=CH-或-C≡C-。
  7. 如請求項5或請求項6所述的液晶組成物，其含有選自式（5）至式（7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
    Figure 03_image067
    式（5）至式（7）中， R13 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R13 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X11 為氟、氯、-OCF3 、-OCHF2 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF2 CHF2 或-OCF2 CHFCF3 ； 環C1 、環C2 及環C3 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； Z14 、Z15 及Z16 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、-C≡C-或-(CH2 )4 -； L11 及L12 獨立地為氫或氟。
  8. 如請求項5或請求項6所述的液晶組成物，其含有選自式（8）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
    Figure 03_image069
    式（8）中， R14 為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R14 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代； X12 為-C≡N或-C≡C-C≡N； 環D1 為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； Z17 為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -或-C≡C-； L13 及L14 獨立地為氫或氟； i為1、2、3或4。
  9. 如請求項5或請求項6所述的液晶組成物，其含有選自式（11）至式（19）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物；
    Figure 03_image071
    式（11）至式（19）中， R15 、R16 及R17 獨立地為碳數1至10的烷基或碳數2至10的烯基，所述R15 、R16 及R17 中，至少一個-CH2 -可經-O-取代，至少一個氫可經氟取代，而且R17 亦可為氫或氟； 環E1 、環E2 、環E3 及環E4 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基、十氫萘-2,6-二基或至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基； 環E5 及環E6 獨立地為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或十氫萘-2,6-二基； Z18 、Z19 、Z20 及Z21 獨立地為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、-(CH2 )2 -、-CF2 O-(CH2 )2 -或-OCF2 -(CH2 )2 -； L15 及L16 獨立地為氟或氯； S11 為氫或甲基； X獨立地為-CHF-或-CF2 -； j、k、m、n、p、q、r及s獨立地為0或1，k、m、n及p的和為1或2，q、r及s的和為0、1、2或3， t為1、2或3。
  10. 如請求項5或請求項6所述的液晶組成物，其含有式（20）所表示的至少一種聚合性化合物（其中，所述式（1）所表示的化合物除外）；
    Figure 03_image073
    式（20）中， 環F及環I獨立地為環己基、環己烯基、苯基、1-萘基、2-萘基、四氫吡喃-2-基、1,3-二噁烷-2-基、嘧啶-2-基或吡啶-2-基，所述環F及環I中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； 環G為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-1,2-二基、萘-1,3-二基、萘-1,4-二基、萘-1,5-二基、萘-1,6-二基、萘-1,7-二基、萘-1,8-二基、萘-2,3-二基、萘-2,6-二基、萘-2,7-二基、菲-2,7-二基、四氫吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，所述環G中，至少一個氫可經鹵素、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至12的烷基取代； Z22 及Z23 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Z22 及Z23 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-、-C(CH3 )=CH-、-CH=C(CH3 )-或-C(CH3 )=C(CH3 )-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 及P13 獨立地為聚合性基； Sp11 、Sp12 及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp11 、Sp12 及Sp13 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； u為0、1或2； f、g及h獨立地為0、1、2、3或4，而且f、g及h的和為1以上。
  11. 如請求項10所述的液晶組成物，其中式（20）中， P11 、P12 及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-5）所表示的聚合性基的群組中的基；
    Figure 03_image075
    式（P-1）至式（P-5）中， M11 、M12 及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
  12. 如請求項10所述的液晶組成物，其中式（20）所表示的聚合性化合物含有選自式（20-1）至式（20-7）所表示的聚合性化合物的群組中的至少一種化合物；
    Figure 03_image077
    式（20-1）至式（20-7）中， L31 、L32 、L33 、L34 、L35 、L36 、L37 及L38 獨立地為氫、氟或甲基； Sp11 、Sp12 及Sp13 獨立地為單鍵或碳數1至10的伸烷基，所述Sp11 、Sp12 及Sp13 中，至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-、-OCO-或-OCOO-取代，至少一個-(CH2 )2 -可經-CH=CH-或-C≡C-取代，至少一個氫可經氟或氯取代； P11 、P12 及P13 獨立地為選自式（P-1）至式（P-3）所表示的聚合性基的群組中的基，
    Figure 03_image079
    式（P-1）至式（P-3）中， M11 、M12 及M13 獨立地為氫、氟、碳數1至5的烷基或至少一個氫經鹵素取代的碳數1至5的烷基。
  13. 如請求項5或請求項6所述的液晶組成物，其含有選自與所述式（1）或所述式（20）所表示的化合物不同的聚合性化合物、聚合起始劑、聚合抑制劑、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、光穩定劑、熱穩定劑、色素及消泡劑的群組中的至少一種。
  14. 一種液晶顯示元件，其含有選自由如請求項5至請求項13中任一項所述的液晶組成物及如請求項5至請求項13中任一項所述的液晶組成物的至少一部分進行聚合而成者所組成的群組中的至少一種。
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TWI737834B (zh) * 2016-10-26 2021-09-01 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物用自發配向助劑
KR20200016215A (ko) * 2017-06-01 2020-02-14 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 모노머, 그것을 사용한 액정 조성물 및 액정 표시 소자
US11390811B2 (en) * 2017-06-29 2022-07-19 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2019124092A1 (ja) * 2017-12-21 2019-12-26 Dic株式会社 重合性化合物並びにそれを使用した液晶組成物及び液晶表示素子
TWI774891B (zh) * 2017-12-22 2022-08-21 日商迪愛生股份有限公司 液晶組成物及液晶顯示元件

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