TW202104379A - 放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物、硬化物、以及剝離片 - Google Patents
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Abstract
本發明的目的在於提供一種放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，所述放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物可提供與具有先前的含有含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷的組成物的硬化物的剝離片相比，更輕剝離（即，自黏著層剝離所需的力小）且具有高的基材密接性的剝離片。一種放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，含有下述（A）成分、（B）成分及（C）成分。
（A）下述式（1）所表示的有機聚矽氧烷、
（式中，R1
相互獨立地為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基、碳數1～5的烷氧基、羥基、含羥基的有機基、或含(甲基)丙烯醯基的有機基，R1
中的至少一個為含(甲基)丙烯醯基的有機基，a為2以上的整數，b為0以上的整數，c為0以上的整數，d為0以上的整數，2≦a+b+c+d≦1,000，所述R1
中相對於含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下）
（B）在一分子中具有兩個以上丙烯酸基的化合物：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～50質量份、以及
（C）自由基聚合起始劑：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～15質量份。
Description
本發明是有關於一種放射線硬化性優異、輕剝離且對基材的密接性優異的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物以及剝離片。
將有機聚矽氧烷組成物塗佈於各種紙、層壓紙、合成膜、透明樹脂、金屬箔等基材表面上，藉由交聯反應來形成硬化皮膜，藉此製造對於接著性物質或黏著性物質具有剝離性的剝離紙、剝離膜等剝離片。
使聚有機矽氧烷組成物硬化的方法有各種方法，已知有基於有機金屬化合物的縮合反應、使用有機過氧化物的硫化、基於鉑族金屬觸媒的矽氫化反應等。但是，所述硬化方式中需要加熱，為了提昇生產性或節能化，而要求在更低的溫度或室溫下的硬化。另外，最近作為向電子構件或光學材料等的利用，使用聚對苯二甲酸乙二酯（Polyethylene terephthalate，PET）膜等缺乏耐熱性的基材的用途亦增加。
因此，作為不進行加熱，而提供熱以外的硬化能量的方法，基於放射線的硬化方式受到關注。基於放射線的硬化方式可列舉：使用(甲基)丙烯酸改質聚矽氧烷的自由基聚合、基於環氧改質聚矽氧烷的環氧基的開環的陽離子聚合、基於使用巰基改質聚有機矽氧烷與烯基改質聚有機矽氧烷的烯-硫醇反應的硬化等。
其中，使用(甲基)丙烯酸改質聚矽氧烷的自由基聚合中，因存在氧而使硬化受到阻礙，因此需要用於降低氧濃度的裝置，但硬化性非常良好，而且對於基材的密接性良好是最大的優點。藉此，亦可發展將如基材因加熱而收縮般的缺乏耐熱性的膜等作為基材的黏著膠帶的背面處理劑、黏著標籤用剝離紙、剝離膜及膠帶等，今後亦可期待市場的擴大。
已提出有許多與含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷的剝離劑相關的發明，但存在幾個問題點。例如，在日本專利特公平5-83570號（專利文獻1）中記載有如下的方法：使含有環氧基的聚有機矽氧烷與(甲基)丙烯酸酐及(甲基)丙烯酸的混合物進行反應，藉此合成含有(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷。
藉由所述專利文獻1中記載的方法而得到的含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷由於含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷中所含的羥基量多，因此無法滿足對於黏著物質的剝離性。另外，對於用於消光紙或雙軸拉伸聚丙烯膜（Oriented Polypropylene，OPP）的支持體的密接性良好，但未提及對於PET膜的密接性，亦無近年來所要求的濕熱經時的長期密接性試驗的記載。
在專利公報2669947號（專利文獻2）中記載了使用有分子中包含倍半矽氧烷單元的含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷的放射線硬化性有機聚矽氧烷。在專利文獻2中記載了放射線硬化性有機聚矽氧烷為輕剝離，剝離力不隨時間變化，但未提及對於強黏著劑的剝離性或對於PET膜的密接性。
在US6268404B1（專利文獻3）中記載了使用有在側鏈具有大量(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷與僅在末端具有(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷的混合物的放射線硬化性有機聚矽氧烷。在專利文獻3中記載了藉由使在側鏈含有大量(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷向基材側配向，並使僅在末端含有(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷向表面配向，而得到剝離特性以及基材密接性良好的硬化皮膜，但是未詳細提及基材密接性。
在US6548568B1（專利文獻4）中記載了包含在側鏈具有羥基與大量(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷、在兩末端或側鏈具有少量羥基與(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷、具有丙烯酸酯或乙烯基醚基的單體的組成物。本發明記載了藉由使用在兩末端或側鏈具有少量羥基與(甲基)丙烯醯基的聚有機矽氧烷以便輕剝離化，並使用具有丙烯酸酯或乙烯基醚基的單體作為密接提升成分，而為輕剝離且得到高密接，但未提及濕熱經時的長期密接性試驗。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特公平5-83570號公報
[專利文獻2]日本專利第2669947號
[專利文獻3]美國專利第6268404號
[專利文獻4]美國專利第6548568號
[發明所欲解決之課題]
因此，鑒於所述情況，本發明的目的在於提供一種放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，所述放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物可提供與具有先前的含有含(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷的組成物的硬化物的剝離片相比，更輕剝離（即，自黏著層剝離所需的力小）且具有高的基材密接性的剝離片。
[解決課題之手段]
本發明人為了達成所述目的而反覆進行了深入研究，結果得知，在具有(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷中存在含有羥基的有機基的情況下，羥基的量越多濕熱經時保管時的密接性越下降。其原因尚不確定，但考慮：羥基越多，空氣中的水分越容易被吸入至硬化皮膜，而使硬化皮膜的強度下降，或者羥基越多，越由於濕熱經時，由羥基切斷矽氧烷鍵，而使硬化皮膜的強度下降等。
因此，本發明的目標在於藉由將具有(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷的羥基量減少至一定量以下，來確保濕熱經時保管之類的長期密接性，結果發現藉由在包含含有(甲基)丙烯醯基的自由基聚合性有機聚矽氧烷與多官能丙烯酸酯的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物中，將自由基聚合性有機聚矽氧烷所具有的羥基量如下限制在一定量以下，可達成所述課題，從而完成了本發明。
即，本發明為一種放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，含有下述（A）成分、（B）成分及（C）成分；
（A）下述式（1）所表示的有機聚矽氧烷、
[化1]
（式中，R1
相互獨立地為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基、碳數1～5的烷氧基、羥基、含羥基的有機基、或含(甲基)丙烯醯基的有機基，R1
中的至少一個為含(甲基)丙烯醯基的有機基，a為2以上的整數，b為0以上的整數，c為0以上的整數，d為0以上的整數，2≦a+b+c+d≦1,000，所述R1
中相對於含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下）
（B）在一分子中具有兩個以上丙烯酸基的化合物：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～50質量份、以及
（C）自由基聚合起始劑：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～15質量份。
[發明的效果]
具有包含本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物的硬化物層的剝離片與先前使用剝離片用組成物而得到的剝離片相比，更輕剝離（即，自黏著層剝離所需的力小）且具有高的基材密接性。
本發明是所述含有（A）(甲基)丙烯醯基有機聚矽氧烷、（B）多官能丙烯酸化合物及（C）自由基聚合起始劑的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物。如上所述，其特徵在於，控制了（A）成分的羥基量。以下，對各成分進行更詳細的說明。
（A）(甲基)丙烯醯基有機聚矽氧烷
（A）成分為具有(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷，並由下述式（1）來表示。再者，下述括號內所示的矽氧烷單元的鍵結順序不受限制，可隨機排列，亦可形成嵌段結構。
[化2]
（式中，R1
相互獨立地為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基、碳數1～5的烷氧基、羥基、含羥基的有機基、或含(甲基)丙烯醯基的有機基，R1
中的至少一個為含(甲基)丙烯醯基的有機基，a為2以上的整數，b為0以上的整數，c為0以上的整數，d為0以上的整數，2≦a+b+c+d≦1,000，所述R1
中相對於含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下）
本發明的（A）成分的特徵在於，將羥基的含量限制在規定量以下。即，其特徵在於，相對於所述式（1）中R1
所表示的含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下。以較佳為0.3莫耳以下、更佳為0.25莫耳以下為宜。羥基及含羥基的有機基的比例越少越好，但下限值較佳為0.0001以上即可，更佳為0.001以上，進而佳為0.01以上即可。另外，羥基及含羥基的有機基的比例可不足0.001莫耳，特別是最佳為完全不含羥基及含羥基的有機基的形態。本發明藉由如上般限制含(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷中羥基的量，可提供濕熱經時保管之類的長期密接性優異的剝離片用硬化物。再者，本發明的（A）成分可併用兩種以上的有機聚矽氧烷，此時，在各個矽氧烷中，相對於所述式（1）中R1
所表示的(甲基)丙烯醯基、羥基、含羥基的有機基的合計個數而言的羥基及含羥基的有機基的比例滿足0.4以下即可。另外，本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物較佳為不含由所述式（1）表示、相對於式（1）中R1
所表示的含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例超過0.4的有機聚矽氧烷。
含羥基的有機基較佳為末端具有羥基的、碳數3～20、較佳為碳數4～15的可具有醚鍵的一價烴基。另外，亦包含末端具有(甲基)丙烯醯基且亦具有羥基的、如下述式（a6）及（a7）所表示般的基。可具有醚鍵的一價烴基較佳為具有環氧乙烷及/或環氧丙烷結構的基。該含羥基的有機基較佳為可由下述式（c）來表示。
[化3]
式中，c為1～5的整數，f1及f2相互獨立地為0以上的整數。f1+f2為0～10，較佳為1～10，進而佳為1～7，更佳為1～4。
作為所述式（c）所表示的基，可列舉下述式（a1）～式（a7）所表示的基。其中較佳為式（a1）～式（a5）所表示的基。
[化4]
R2
為氫原子或甲基。e為1～10的整數，f及g相互獨立地為1～5的整數。較佳的是，e為1～7的整數，並且f及g相互獨立地為1～3的整數。進而佳的是，e為1～4的整數，並且f及g相互獨立地為1或2。所述式中，括號內所示的環氧乙烷及環氧丙烷的鍵結順序不受限制，可隨機排列，亦可形成嵌段結構。再者，式中，虛線表示與聚有機矽氧烷的矽原子的結合鍵。只要作為組成物整體而言的羥基比例滿足所述範圍，則可如（a6）及（a7）般，包含具有含羥基的有機基與(甲基)丙烯醯基這兩者的化合物。
所述式（1）中，a為2以上的整數，b為0以上的整數，c為0以上的整數，d為0以上的整數，2≦a+b+c+d≦1,000。a、b、c及d只要使具有(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷的(甲基)丙烯醯基量以及含羥基的有機基的量為上述所示的值即可。a、b、c及d分別較佳為a≧2、b≧10、c≧0、d≧0，進而佳為a≧2、b≧15、c≧0、d=0。另外，2≦a+b+c+d≦1,000，較佳為2≦a+b+c+d≦500。
所述式（1）中，R1
相互獨立地為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基、碳數1～5的烷氧基、羥基、含羥基的有機基、或具有(甲基)丙烯醯基的有機基，R1
中的至少一個為具有(甲基)丙烯醯基的有機基。作為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基，可列舉甲基、乙基、丙基及丁基等烷基；環己基等環烷基；苯基、甲苯基等芳基等，進而，可列舉選自將該些基的碳原子上所鍵結的氫原子的一部分或全部用氟、氯等鹵素原子取代而成的3,3,3-三氟丙基、全氟丁基乙基、全氟辛基乙基；用烷氧基取代而成的甲氧基丙基、乙氧基丙基等中的基。作為烷氧基，可列舉甲氧基、乙氧基、異丙氧基以及丁氧基等。較佳的是，所述式（1）所表示的有機聚矽氧烷以相對於所有R1
中的含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下、較佳為0.3以下、更佳為0.25以下為宜。下限值不受限制，可不足0.001，最佳為不具有羥基及含羥基的有機基。若設定下限值，則較佳為0.0001以上即可，更佳為0.001以上，進而佳為0.01以上即可
所述式（1）中，R1
中的至少兩個為具有(甲基)丙烯醯基的有機基。較佳的是以具有含(甲基)丙烯醯基的有機基的矽原子的比例在全部矽原子中為1 mol%～50 mol%、更佳為2 mol%～45 mol%、進而佳為3 mol%～40 mol%為宜。若含(甲基)丙烯醯基的有機基的比例少於所述下限值，則存在放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物的硬化性下降的可能性。另外，若多於所述上限值，則由放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物得到的硬化物存在無法確保充分的脫模性的可能性，因此欠佳。
所謂含(甲基)丙烯醯基的有機基，較佳為在一分子中具有至少一個(甲基)丙烯醯氧基、可包含醚鍵的、碳數3～20、較佳為碳數4～15的一價烴基。更佳為下述式（a）或（b）所表示的、具有一個或兩個以上(甲基)丙烯醯基、可具有(聚)環氧乙烷及/或(聚)環氧丙烷結構的基。
[化5]
[化6]
所述式（a）及（b）中，R2
為氫原子或甲基，a1為0或1，a2為1或2，k為1～5的整數。f為0～10的整數，較佳為0～5，更佳為1～3，進而佳為1或2。g為0～10的整數，較佳為0～5，更佳為1～3，進而佳為1或2。f+g為0～10，較佳的是f+g為1～10，進而佳為1～7，更佳為1～4。並且，與伸烷基的碳原子鍵結的一個以上氫原子可被取代為羥基或具有羥基的碳數1～5的烷基。再者，所述各式中，括號內所示的環氧乙烷及環氧丙烷的鍵結順序不受限制，可隨機排列，亦可形成嵌段結構。
作為所述式（a）或式（b）所表示的基，例如可列舉下述（a6）～（a13）所表示的基。其中較佳為下述（a8）～（a13）所表示的基。
[化7]
所述各式中，R2
為氫原子或甲基。e為1～10的整數，f及g相互獨立地為1～5的整數。較佳的是，e為1～7的整數，並且f及g相互獨立地為1～3的整數。進而佳的是，e為1～4的整數，並且f及g相互獨立地為1或2。所述式中，括號內所示的環氧乙烷及環氧丙烷的鍵結順序不受限制，可隨機排列，亦可形成嵌段結構。再者，式中，虛線表示與聚有機矽氧烷的矽原子的結合鍵。
所述限制了羥基量的含(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷可藉由公知的方法而得到。例如，可藉由專利公報2669947中所記載的使用酸觸媒的酸平衡化反應、或者專利公報3780113中所記載的使用了酸觸媒的、包含具有醚鍵的含羥基的有機基的聚有機矽氧烷與(甲基)丙烯酸的酯化反應、以及使用了金屬觸媒的、包含含羥基的有機基的聚有機矽氧烷與(甲基)丙烯酸酯的酯交換反應等來得到。或者，藉由使用了金屬觸媒的、包含含羥基的有機基的聚有機矽氧烷與(甲基)丙烯酸酯的酯交換反應等亦可得到。
更詳細而言，在專利公報2669947中所記載的使用酸觸媒的酸平衡化反應中，不使用包含含羥基的有機基的聚有機矽氧烷，或者即便在存在含羥基的有機基的情況下，羥基含有比例亦非常少，因此可使相對於(甲基)丙烯醯基與含羥基的有機基的合計個數而言的含羥基的有機基的比例為0.4以下。另外，在專利公報3780113中所記載的使用了酸觸媒的、包含具有醚鍵的含羥基的有機基的聚有機矽氧烷與(甲基)丙烯酸的酯化反應中，酯化反應越進行，含羥基的有機基的比例越減少。即，作為目標的含(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷的生成量越增加，越可減少含羥基的有機基的量。
（B）多官能丙烯酸化合物
（B）成分為多官能丙烯酸化合物，在本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物中作為密接提升成分而發揮功能。所謂多官能丙烯酸化合物，只要為在一分子中具有多個（即兩個以上）丙烯酸基的化合物即可，只要為先前公知的多官能丙烯酸化合物即可。較佳為在一分子中具有三個以上丙烯酸基的化合物，更佳為具有3個～20個、進而佳為3個～15個丙烯酸基的化合物。藉由包含在一分子中具有三個以上丙烯酸基的化合物，可提升所得到的硬化物的基材密接性，因此較佳。作為該多官能丙烯酸化合物，例如可列舉具有丙烯酸基且可具有雜原子的碳數4～25的烴基、及具有丙烯酸基的有機矽烷或其水解縮合物。
作為在一分子中具有兩個以上丙烯酸基且可具有雜原子的碳數4～25的烴基，例如可列舉：1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯、1,10-癸二醇二丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、9,9-雙[4-(2-丙烯醯氧基乙氧基)苯基]芴、大阪有機化學公司製造的比斯克（Biscoat）#700HV（雙酚脂肪醇聚氧乙烯醚（AEO）3.8莫耳加成物二丙烯酸酯）等二官能丙烯酸化合物；三羥甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、異氰脲酸三(2-丙烯醯氧基乙基)、α,α',α''-丙烷-1,2,3-三基三[ω-(丙烯醯氧基)聚(氧伸乙基)]、大賽璐-奧爾納克斯（Daicel-Allnex）公司製造的TMPEOTA（三羥甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯）、大賽璐-奧爾納克斯（Daicel-Allnex）公司製造的OTA 480（甘油丙氧基三丙烯酸酯）等三官能丙烯酸化合物；及季戊四醇四丙烯酸酯、二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、三季戊四醇八丙烯酸酯、新中村化學製造的ATM-4E（季戊四醇環氧乙烷（EO）加成物四丙烯酸酯）、ATM-4P（季戊四醇環氧丙烷（PO）加成物四丙烯酸酯）、新中村化學製造的A-9550（二季戊四醇聚丙烯酸酯）等四官能以上的丙烯酸化合物。
另外，在一分子中具有兩個以上丙烯酸基的有機矽烷（以下稱為多官能丙烯酸有機矽烷）例如由下述式（2）來表示。
[化8]
[式中，n為1～3的整數，m為1～10的整數，X為碳數1～4的烷氧基，R3
為碳數1～4的烷基，R4
為下述式（3）所表示的基]
[化9]
（A為直鏈狀、分支狀或環狀的碳數1～10的3價～6價的烴基，可夾雜氧原子或氮原子，但為不含除此以外的雜原子的基，p為2～5的整數）
作為所述式（2）所表示的基，更佳為式（4）～式（7）所表示的多官能丙烯酸有機矽烷。
[化10]
（n為1～3）
所述式（2）所表示的多官能丙烯酸有機矽烷的製造方法並無特別限制。例如，可藉由日本專利特開2016-041774號公報中所記載的方法來製造。詳細而言，可藉由使在同一分子中具有丙烯酸基與羥基的化合物跟具有異氰酸酯基的有機矽烷反應而得到。作為該具有異氰酸酯基的有機矽烷，可列舉3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基甲基二甲氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷、3-異氰酸酯丙基甲基二乙氧基矽烷，就原料的容易獲得性而言，較佳為3-異氰酸酯丙基三甲氧基矽烷或3-異氰酸酯丙基三乙氧基矽烷。另外，作為在同一分子中具有丙烯酸基與羥基的化合物，可列舉2-羥基-3-丙烯醯氧基丙基甲基丙烯酸酯等二官能丙烯酸醇；季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等多官能丙烯酸醇。
在製造多官能丙烯酸有機矽烷時，可視需要而使用觸媒。觸媒可為通常所使用的異氰酸酯的反應觸媒，較佳為錫化合物。關於觸媒的使用量，相對於具有異氰酸酯基的有機矽烷1 mol為1 mol～0.0000001 mol，更佳為0.01 mol～0.000001 mol。在超過1 mol來使用的情況下效果飽和，不經濟。在低於0.0000001 mol的情況下，存在觸媒效果不足，反應速度低，生產性下降的可能性。另外，在製造在一分子中具有多個丙烯酸基的有機矽烷時，反應為發熱反應，若變得過於高溫，則存在發生副反應的可能性。因此，製造時較佳的反應溫度為20℃～150℃，更佳為30℃～130℃，進而佳為40℃～110℃的範圍。在低於20℃的情況下，反應速度低，生產性下降。另一方面，在超過150℃的情況下，存在發生具有異氰酸酯基的有機矽烷的聚合反應、丙烯酸基的聚合等副反應的可能性。
另外，作為（B）成分，亦可使用所述多官能丙烯酸有機矽烷的水解縮合物。作為進行水解縮合的方法，可應用先前公知的方法。作為水解縮合的觸媒，可例示鹽酸、硝酸、乙酸、馬來酸等酸類；NaOH、KOH等鹼金屬氫氧化物；氨、三乙胺、二丁胺、己胺、辛胺等胺化合物、及胺化合物的鹽類；氯化苄基三乙基銨、氫氧化四甲基銨、氫氧化四丁基銨等四級銨鹽等鹼類；氟化鉀、氟化鈉之類的氟化鹽；固體酸性觸媒或固體鹼性觸媒（離子交換樹脂觸媒等）；2-乙基己酸鐵；萘酸鈦（Titanium naphthenate）、硬脂酸鋅、二乙酸二丁基錫等有機羧酸的金屬鹽；四丁氧基鈦、二丁氧基-(雙-2,4-戊二酮)鈦等有機鈦酯；四丁氧基鋯、二丁氧基-(雙-2,4-戊二酮)鋯等有機鋯酯；三異丙氧基化鋁（Aluminium Triisopropoxide）等烷氧基鋁化合物、乙醯丙酮鋁錯合物等鋁螯合物化合物等有機金屬化合物；3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-(β-胺基乙基)3-3-胺基丙基三甲氧基矽烷等胺基烷基取代烷氧基矽烷，可將該些單獨使用或混合來使用。即，在所述水解縮合觸媒、水及視需要的有機溶劑的存在下將多官能丙烯酸有機矽烷水解縮合即可。
相對於（A）成分100質量份，（B）成分的量為0.1質量份～50質量份，較佳為0.5質量份～30質量份，進而佳為1質量份～20質量份。若（B）成分的量少於所述下限值，則無法充分地得到密接性提升效果。另外，若多於所述上限值，則無法改善密接性提升效果，而且剝離性下降。
（C）自由基聚合起始劑
（C）成分是藉由放射線照射而產生自由基的自由基聚合起始劑。自由基聚合起始劑只要具有藉由放射線照射而產生自由基的能力，則無特別限定。例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4'-異丙基-2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基甲基-2-甲基苯丙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、對二甲基胺基苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對疊氮基苯亞甲基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基丙酮-1、2-苄基-2–二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁酮-1、安息香、安息香甲基醚、安息香乙基醚、安息香異丙基醚、安息香-正丁基醚、安息香異丁基醚、二苯乙二酮（benzil）、聯大茴香醯（anisil）、二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、米其勒酮（Michler's ketone）、4,4'-雙二乙基胺基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚、噻噸酮（thioxanthone）、2-甲基噻噸酮、2-乙基噻噸酮、2-氯噻噸酮、2-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、雙(環戊二烯基)-雙(2,6-二氟-3-(吡-1-基)鈦、及1-(4-(2-羥基乙氧基)苯基)-2-羥基二-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。該些自由基聚合起始劑可單獨使用一種，亦可根據所期望的性能併用兩種以上。
關於（C）自由基聚合起始劑的配合量，相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～15質量份，較佳為0.5質量份～12質量份，進而佳為1質量份～10質量份。若（C）成分的量少於所述下限值，則硬化性下降。另外，即便多於所述上限值，硬化性亦無改善，而且剝離性下降。
本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物可藉由混合所述各成分而得到。除了所述（A）～（C）成分以外，作為任意成分，可更含有矽酮樹脂、聚二甲基矽氧烷、填充劑、抗靜電劑、阻燃劑、消泡劑、流動調整劑、光穩定劑、溶劑、非反應性的樹脂及自由基聚合性化合物等添加劑。任意成分的添加量在不妨礙本發明的效果的範圍內，基於先前公知的剝離劑組成物來適當選擇即可。
通過將本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物塗佈在各種基材上，並進行放射線硬化，可形成剝離片。基材無特別限制，只要為在剝離片中通常所使用的基材即可。例如可列舉：玻璃紙（glassine paper）、白土塗佈紙（clay-coated paper）、無木紙（wood free paper）、聚乙烯層壓紙、或聚酯膜、聚苯乙烯膜、聚乙烯膜、聚丙烯膜等塑膠膜、聚碳酸酯等透明樹脂、鋁箔等金屬箔。另外，放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物的塗敷量亦無特別限制，通常只要為0.05 g/m2
～3.0 g/m2
左右即可。
放射線照射硬化可按照先前公知的方法來進行。例如，作為放射線能量線，較佳為使用自高壓或超高壓的水銀燈、金屬鹵化物燈、氙燈、碳弧燈（carbon arc lamp）、螢光燈、半導體固態雷射、氬雷射、He-Cd雷射、KrF準分子雷射、ArF準分子雷射、F2雷射等所得到的紫外區域～可見光區域（約100 nm～約800 nm）的能量線。較佳的是在200 nm～400 nm中光硬度強的放射線光源。進而，亦可使用電子束、X射線等具有高能量的放射線。放射線能量的照射時間通常在常溫下為0.1秒～10秒左右便足夠，但在能量線的透過性低的情況或硬化性組成物的膜厚厚的情況下，有時較佳為花費其以上的時間。若有必要，則亦可在照射能量線後，在室溫～150℃下加熱幾秒～幾小時來進行後硬化（after cure）。
亦可視需要，將本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物稀釋至有機溶劑中來使用。有機溶劑的種類無特別限制，只要為剝離劑組成物中所使用的先前公知的溶劑即可。例如可列舉甲苯、二甲苯等芳香族烴化合物；己烷、庚烷、辛烷、壬烷等脂肪族烴化合物；甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇等醇；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯化合物；丙酮、甲基乙基酮等酮化合物等。
本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物即便在空氣中亦可藉由放射線照射而硬化，但為了提昇硬化性，較佳為降低氧濃度來硬化。氧濃度越下降，硬化性越提昇，因此氧濃度越低越佳。例如，氧濃度為1體積%，較佳為0.1體積%，進而佳為0.01體積%。
[實施例]
以下，示出實施例及比較例來更詳細地說明本發明，但本發明並不限於下述的實施例。
另外，下述中，表中的物性是藉由下述的試驗法而測定。黏度是利用BM型旋轉黏度計所測定的25℃下的值。另外，結構式中的Me表示甲基，AO表示丙烯醯氧基。
實施例中，含(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷藉由1
H-核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）及29
Si-NMR分析進行了結構解析。含有(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷的、相對於與矽原子鍵結的含(甲基)丙烯醯基的有機基與含羥基的有機基的合計個數而言的含羥基的有機基的比例（在下述實施例及比較例中記載為「羥基比例」）如下計算。
例如在合成例3的情況下，由1
H-NMR及29
Si-NMR分析而求出的含羥基的有機基的個數為0.1，含(甲基)丙烯醯基的有機基的個數為1.9，因此，相對於該些的總和而言的含羥基的有機基的比例可計算為0.1/（0.1+1.9）=0.05。
[合成例1]
在安裝有攪拌裝置、溫度計的300 mL的三口燒瓶中投入1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-[(三甲基矽烷基)氧基]戊烷三矽氧烷（pentanetrisiloxane）4.4 g、八甲基環四矽氧烷182.3 g、下述式（8）所表示的有機聚矽氧烷42.3 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.15 g、N,N'-二苯基對苯二胺0.005 g，在室溫下攪拌5分鐘。其後，添加2.7 g甲磺酸，在90℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後，添加碳酸氫鈉7.05 g，在105℃下加熱攪拌2小時。將反應液加壓過濾後，在115℃、20 mmHg下進行6小時的減壓蒸餾去除，藉此得到下述平均組成式（A-1）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為400 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例不足0.001。
[化11]
[化12]
（所述各式中，Me為甲基，AO-為丙烯醯氧基；以下相同；括號內所示的矽氧烷單元的鍵結順序並不限於上述）
[合成例2]
在安裝有攪拌裝置、溫度計的300 mL的三口燒瓶中投入1,1,1,3,5,5,5-七甲基-3-[(三甲基矽烷基)氧基]戊烷三矽氧烷7.4 g、八甲基環四矽氧烷200.7 g、所述式（8）所表示的有機聚矽氧烷24.8 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.12 g、N,N'-二苯基-對苯二胺0.005 g，在室溫下攪拌5分鐘。其後，添加2.7 g甲磺酸，在90℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫後，添加碳酸氫鈉7.05 g，在105℃下加熱攪拌2小時。將反應液加壓過濾後，在115℃、20 mmHg下進行6小時的減壓蒸餾去除，藉此得到下述平均組成式（A-2）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為180 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例不足0.001。
[化13]
[合成例3]
在安裝有攪拌裝置、溫度計、迪恩-斯達克（Dean-Stark）裝置的300 mL的三口燒瓶中投入具有25℃黏度35 mPa·s的下述式（9）所表示的有機聚矽氧烷79.70 g、丙烯酸乙酯34.32 g、乙醯丙酮鋯4.179 g、二乙基羥胺0.58 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.059 g、甲苯92.81 g，一邊除去途中副產生的乙醇，一邊在85℃下加熱攪拌24小時。將反應溶液過濾後，在85℃、20 mmHg下進行2小時的減壓蒸餾去除，藉此得到下述平均組成式（A-3）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為18 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例為0.05。
[化14]
[化15]
[合成例4]
在安裝有攪拌裝置、溫度計、迪恩-斯達克（Dean-Stark）裝置的300 mL的三口燒瓶中投入具有25℃黏度500 mPa·s的下述式（10）所表示的有機聚矽氧烷110.74 g、丙烯酸乙酯72.40 g、乙醯丙酮鋯5.88 g、二乙基羥胺0.82 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.097 g、甲苯18.31 g，一邊除去途中副產生的乙醇，一邊在85℃下加熱攪拌24小時。將反應溶液過濾後，在85℃、20 mmHg下進行2小時的減壓蒸餾去除，藉此得到下述平均組成式（A-4）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為200 mPa·s。所得到的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例為0.10。
[化16]
[化17]
[合成例5]
在合成例4中，使用所述式（10）所表示的有機聚矽氧烷132.34 g、丙烯酸乙酯86.53 g、乙醯丙酮鋯0.70 g、二乙基羥胺0.10 g，並使用丙烯酸2-第三丁基-4-甲基-6-(2-羥基-3-第三丁基-5-甲基苄基)苯基0.328 g代替2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚，並且不含甲苯，除此以外，重覆所述合成例4，得到下述平均組成式（A-5）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為220 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例為0.20。
[化18]
[比較合成例1]
在合成例4中，使用所述式（10）所表示的有機聚矽氧烷70.76 g、丙烯酸乙酯45.70 g、代替乙醯丙酮鋯及二乙基羥胺的對甲苯磺酸-一水合物1.45 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.060 g及甲苯94.80 g，除此以外，重覆合成例4，得到下述平均組成式（D-1）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為26 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例為0.45。
[化19]
[比較合成例2]
向安裝有攪拌裝置、溫度計、滴加漏斗及回流冷卻管的300 mL的可分離式燒瓶中投入下述式（11）所表示的環氧改質有機聚矽氧烷80.86 g、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷0.95 g、2,6-二-第三丁基4-甲基苯酚0.059、甲苯95.40，並加熱至50℃。在到達50℃的時間點，自滴加漏斗滴加丙烯酸36.55 g與丙烯酸酐6.40 g的混合物，自滴加結束後進行升溫，並在90℃～100℃下加熱攪拌40小時。其後，在120℃、20 mmHg下進行3小時的減壓蒸餾去除後，藉由過濾來得到下述平均組成式（D-2）所表示的含丙烯醯基的有機聚矽氧烷。25℃黏度為黏度600 mPa·s。該含丙烯醯基的有機聚矽氧烷中的羥基比例為0.50。
[化20]
[化21]
以下，對下述的實施例及比較例中使用的各成分進行說明。
（B）多官能丙烯酸酯
（B-1）三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（新中村化學工業股份有限公司製造）
（B-2）二-三羥甲基丙烷四丙烯酸酯（新中村化學工業股份有限公司製造）
（B-3）下述通式所表示的五官能丙烯酸矽烷化合物（信越化學工業股份有限公司製造）
[化22]
（C）自由基聚合性起始劑
（C-1）2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮
[實施例1]
藉由將合成例1中所得到的含(甲基)丙烯醯基的有機聚矽氧烷（A-1）100質量份、（B）三羥甲基丙烷三丙烯酸酯（B-1）10質量份、及（C）自由基聚合性起始劑：2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮（C-1）5.0質量份均勻混合，而得到放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物。
[實施例2～實施例10、比較例1～比較例10]
對於實施例2～實施例10及比較例1～比較例10，與所述實施例1同樣地，藉由按照下述表1所示的組成均勻地混合各成分，得到放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物。
對於藉由實施例1～實施例10及比較例1～比較例10中而得到的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物以及使用該組成物而形成的剝離片，按照下述方法進行剝離性的評價。
[剝離片的剝離力測定試驗]
在厚度為38 μm的PET膜上以約1.0 g/m2
的塗佈量輥塗放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，使用兩台將氧濃度設定為150 ppm的80 W/cm的高壓水銀燈照射100 mJ/cm2
的照射量的紫外線，製成具有硬化皮膜的剝離片。將所得到的剝離片在25℃下保管20小時後，在其硬化皮膜表面貼附寬度25 mm的丙烯酸黏著膠帶TESA7475（商品名），使2 Kg的輥往返一次進行壓接，製作剝離力測定用的樣品。一面對該樣品施加70 g/cm2
的負荷，一面在70℃下老化20小時～24小時。其後，使用拉伸試驗機以180°的角度以剝離速度0.3 m/分鐘，拉伸、剝離所貼合的黏著膠帶，測定此時所需的力（N/25 mm）。將結果記載於表1。
[黏著膠帶的殘留接著率]
藉由與所述相同的方法製作剝離力測定用的樣品。一邊對該樣品施加70 g/cm2
的負荷，一邊在70℃下老化20小時～24小時。其後，使用拉伸試驗機以180°的角度以剝離速度0.3 m/分鐘剝離所貼合的膠帶，將該膠帶貼附於不鏽鋼（Steel Use Stainless，SUS）板。使2 Kg的輥往返一次進行壓接，在25℃下放置30分鐘後進行剝離，測定此時所需的力（Y）。為了進行比較，測定了為了將未貼合於剝離片的丙烯酸黏著膠帶TESA7475自SUS板剝離而所需的力（Z）。將（Y）除以（Z）得到的值作為殘留接著率。將結果記載於表1。
[剝離片的密接性試驗]
藉由與所述相同的方法製成剝離片。將該剝離片在60℃、90%RH的濕熱乾燥機中保管7天后，用手指摩擦硬化皮膜10次，確認對於基材的密接性。將硬化皮膜上觀察不到模糊及脫落的情況設為○，將稍微觀察到模糊及脫落的情況設為△，將觀察到自基材脫落的情況設為×來進行評價。將結果記載於表1。
[表1]
| 組成(質量份) | 評價結果 | |||||||||||||
| 含(甲基)丙烯酸基的有機聚矽氧烷 （羥基比例） | 多官能丙烯酸酯 | 自由基 聚合起始劑 | 剝離力 (N/25mm) | 殘留接著率(%) | 密接性 | |||||||||
| A-1 | A-2 | A-3 | A-4 | A-5 | D-1 | D-2 | B-1 | B-2 | B-3 | C-1 | ||||
| (＜0.001) | (＜0.001) | (0.05) | (0.10) | (0.20) | (0.45) | (0.50) | ||||||||
| 實施例1 | 100 | 10 | 5 | 0.15 | 98 | ○ | ||||||||
| 實施例2 | 100 | 10 | 5 | 0.15 | 99 | ○ | ||||||||
| 實施例3 | 100 | 10 | 5 | 0.16 | 99 | ○ | ||||||||
| 實施例4 | 90 | 10 | 10 | 5 | 0.11 | 96 | ○ | |||||||
| 實施例5 | 100 | 10 | 5 | 0.43 | 98 | ○ | ||||||||
| 實施例6 | 20 | 80 | 10 | 5 | 0.14 | 97 | ○ | |||||||
| 實施例7 | 100 | 10 | 5 | 0.45 | 99 | ○ | ||||||||
| 實施例8 | 20 | 80 | 10 | 5 | 0.15 | 97 | ○ | |||||||
| 實施例9 | 100 | 10 | 5 | 0.42 | 99 | ○ | ||||||||
| 實施例10 | 20 | 80 | 10 | 5 | 0.14 | 96 | ○ | |||||||
| 比較例1 | 100 | 5 | 0.11 | 98 | × | |||||||||
| 比較例2 | 100 | 5 | 0.41 | 99 | △ | |||||||||
| 比較例3 | 100 | 5 | 0.44 | 97 | △ | |||||||||
| 比較例4 | 100 | 5 | 0.43 | 98 | △ | |||||||||
| 比較例5 | 100 | 5 | 0.57 | 92 | △ | |||||||||
| 比較例6 | 100 | 10 | 5 | 0.6 | 94 | △ | ||||||||
| 比較例7 | 20 | 80 | 10 | 5 | 0.17 | 90 | × | |||||||
| 比較例8 | 100 | 5 | 1.5 | 98 | △ | |||||||||
| 比較例9 | 100 | 10 | 5 | 1.53 | 99 | △ | ||||||||
| 比較例10 | 20 | 80 | 10 | 5 | 0.12 | 97 | × |
如表1所示，使用包含羥基含量多的有機聚矽氧烷的組成物而得到的剝離片的輕剝離性差，而且，在濕熱條件下的保存中，對於基材的密接性下降，保存穩定性差。與此相對，具有包含本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物的硬化物層的剝離片自黏著層剝離所需的力小，具有優異的輕剝離性，且基材密接性高，即便濕熱保存後密接性亦不會下降，而具有長期穩定性。
[產業上之可利用性]
包含本發明的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物的硬化物自黏著層剝離所需的力小，為輕剝離，且具有高的基材密接性，保存穩定性亦優異。因此，作為針對各種黏著物質的剝離紙及剝離膜等的剝離片用組成物是有用的。
無
無
Claims (8)
- 一種放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，含有下述（A）成分、（B）成分及（C）成分； （A）由下述式（1）所表示的有機聚矽氧烷、（式中，R1 相互獨立地為碳數1～10的經取代或未經取代的一價烴基、碳數1～5的烷氧基、羥基、含羥基的有機基、或含(甲基)丙烯醯基的有機基，R1 中的至少一個為含(甲基)丙烯醯基的有機基，a為2以上的整數，b為0以上的整數，c為0以上的整數，d為0以上的整數，2≦a+b+c+d≦1,000，所述R1 中相對於含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.4以下） （B）在一分子中具有兩個以上丙烯酸基的化合物：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～50質量份、以及 （C）自由基聚合起始劑：相對於所述（A）成分100質量份為0.1質量份～15質量份。
- 如請求項1所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中所述（B）成分為在一分子中具有三個以上丙烯酸基的有機矽烷或其水解縮合物。
- 如請求項1所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中所述（B）成分為在一分子中具有三個以上丙烯酸基且可具有雜原子的烴化合物。
- 如請求項1至請求項3中任一項所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中在所述平均組成式（1）中，R1 中的至少一個為羥基或含羥基的有機基，相對於所述含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例為0.001～0.3。
- 如請求項1至請求項3中任一項所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，其中在所述平均組成式（1）的R1 中，相對於所述含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例不足0.001，亦可為0。
- 如請求項1至請求項5中任一項所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物，其不含由所述式（1）表示、相對於式（1）中R1 所表示的含(甲基)丙烯醯基的有機基、羥基及含羥基的有機基的合計個數而言的所述羥基及含羥基的有機基的個數比例超過0.4的有機聚矽氧烷。
- 一種硬化物，其是將如請求項1至請求項6中任一項所述的放射線硬化性有機聚矽氧烷組成物硬化而成。
- 一種剝離片，具有基材、與積層在該基材的至少一個面上的層，所述層包括如請求項7所述的硬化物。
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