TW202017225A

TW202017225A - 有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置

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Publication number: TW202017225A
Application number: TW108132641A
Authority: TW
Inventors: 畠山琢次; 清水瑛治; 王國防; 町田詠希; 笹田康幸
Original assignee: 學校法人關西學院; 日商捷恩智股份有限公司
Priority date: 2018-09-10
Filing date: 2019-09-10
Publication date: 2020-05-01
Also published as: WO2020054676A1

Abstract

本發明提供一種具有最佳發光特性的有機電場發光元件。一種有機電場發光元件，具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間，且所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的至少一個、以及蒽系化合物。

（所述式（1）中，A環～C環為芳基環等，Y¹ 為B（硼）、X¹ 及X² 為＞O或＞N-R）

Description

有機電場發光元件、顯示裝置以及照明裝置

本發明是有關於一種有機電場發光元件、使用其的顯示裝置以及照明裝置。

先前，使用了進行電場發光的發光元件的顯示裝置因可實現省電化或薄型化而得到各種研究，進而，包含有機材料的有機電場發光元件（以下，亦稱為「有機EL（Electroluminescence）元件」）因容易輕量化或大型化而得到積極研究。尤其，關於具有作為光的三原色之一的藍色等的發光特性的有機材料的開發、以及成為最佳發光特性的多種材料的組合，迄今為止，不論高分子化合物、低分子化合物均得到積極研究。

有機EL元件具有如下結構，所述結構包括：包含陽極及陰極的一對電極，以及配置於該一對電極間、且包含有機化合物的一層或多個層。於包含有機化合物的層中，有發光層、或者傳輸或注入電洞、電子等電荷的電荷傳輸/注入層等，開發有適於該些層的各種有機材料。

作為發光層用材料，例如開發有苯並芴系化合物等（國際公開第2004/061047號公報）。另外，作為電洞傳輸材料，例如開發有三苯基胺系化合物等（日本專利特開2001-172232號公報）。另外，作為電子傳輸材料，例如開發有蒽系化合物等（日本專利特開2005-170911號公報）。

另外，近年來亦報告有對三苯基胺衍生物加以改良的材料（國際公開第2012/118164號公報）。該材料為如下的材料，其特徵在於：參考已實用化的N,N'-二苯基-N,N'-雙(3-甲基苯基)-1,1'-聯苯-4,4'-二胺（TPD），將構成三苯基胺的芳香環彼此連結，藉此提高其平面性。該文獻中評價了例如NO連結系化合物（63頁的化合物1）的電荷傳輸特性，但並未記載NO連結系化合物以外的材料的製造方法，另外，若所連結的元素不同，則化合物整體的電子狀態不同，因此，自NO連結系化合物以外的材料所獲得的特性亦仍未知。此種化合物的例子亦可見於其他文獻（國際公開第2011/107186號公報）。例如，具有三重態激子的能量（T1）大的共軛結構的化合物可發出波長更短的磷光，因此作為藍色的發光層用材料有益。 [現有技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2004/061047號公報 [專利文獻2]日本專利特開2001-172232號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-170911號公報 [專利文獻4]國際公開第2012/118164號公報 [專利文獻5]國際公開第2011/107186號公報

[發明所欲解決之課題] 如上所述，作為有機EL元件中使用的材料，開發有各種材料，但為了增加有機EL元件用材料的選項，已推進開發包含與先前不同的化合物的材料，期望一種具有最佳發光特性的有機電場發光元件。 [解決課題之手段]

本發明者等人為了解決所述課題而進行了努力研究，結果發現藉由將發光層配置於一對電極間來構成有機EL元件可獲得優異的有機EL元件，從而完成了本發明，所述發光層含有利用硼原子與氧原子或氮原子將多個芳香族環連結而成的多環芳香族化合物及其多聚體（以下，亦簡稱為「多環芳香族化合物」）中的至少一個、以及蒽系化合物。

再者，本說明書中有時以碳數來表示化學結構或取代基，於化學結構上取代有取代基的情況下、或者於取代基上進而取代有取代基的情況等的碳數是指化學結構或取代基各自的碳數，並非指化學結構與取代基的合計碳數、或取代基與取代基的合計碳數。例如，所謂「經碳數X的取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「碳數X的取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。另外，例如所謂「經取代基A取代的碳數Y的取代基B」，是指「（不限定碳數的）取代基A」於「碳數Y的取代基B」上進行取代，碳數Y並非取代基A及取代基B的合計碳數。

項1. 一種有機電場發光元件，具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一個、以及蒽系化合物。 [化13]

（所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，而且，式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或氘取代）

項2. 如項1所述的有機電場發光元件，其中所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y¹ 、X¹ 及X² 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的芳基、可由烷基、環烷基、二芳基胺基二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的雜芳基、烷基或環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由選自-O-、-S-及-C(-R)₂ -中的連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂ -的R為氫、烷基或環烷基，式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或氘取代，而且，於多聚體的情況下，為具有2個或3個式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體。

項3. 如項1所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體為下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化14]

（所述式（2）中， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁷ 、R⁸ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數6～12的芳基、可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由選自-O-、-S-及-C(-R)₂ -中的連結基或單鍵而與所述a環、b環及c環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂ -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或氘取代）

項4. 如項3所述的有機電場發光元件，其中所述式（2）中， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁷ 、R⁸ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）或二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結），另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）或二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R（其中，所述N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數6～10的芳基），而且，式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或氘取代。

項5. 如項1至項4中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體具有至少一個氘。

項6. 如項5所述的有機電場發光元件，其中於所述多環芳香族化合物及其多聚體中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為10%～100%。

項7. 如項5所述的有機電場發光元件，其中於所述多環芳香族化合物及其多聚體中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為100%。

項8. 如項1所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體為具有下述任一者所表示的結構的化合物。 [化15]

（所述各結構式中的「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基，「tAm」表示第三戊基，「D」表示氘）

項9. 如項1至項8中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3）所表示的化合物。 [化16]

（所述式（3）中， L為單鍵、碳數6～18的伸芳基、或碳數1～10的伸烷基，所述伸芳基及所述伸烷基中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， Ar⁴ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、由選自碳數1～4的烷基及碳數5～10的環烷基中的基團取代的矽烷基， n為0或1， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基團，所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）中的*表示與式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置， Ar¹ 及Ar² 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、或苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些基團中的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、苯基、或萘基取代， Ar³ 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些基團中的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯三苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的菲基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芴基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並芴基、經烷基或環烷基取代或未經取代的䓛基、經烷基或環烷基取代或未經取代的三伸苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並噻吩基、經烷基或環烷基取代或未經取代的咔唑基、苯基取代咔唑基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並噻吩基、或者經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並噻吩基取代，而且，式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代）

項10. 如項9所述的有機電場發光元件，其中所述式（3-X3）所表示的基團為苯基、菲基、下述式（3-X3-1）所表示的基團或下述式（3-X3-2）所表示的基團，該些可進而由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代。 [化17]

（所述式（3-X3-1）及式（3-X3-2）中， *表示與式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置， Ar⁵ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代）

項11. 如項1至項10中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X）所表示的化合物。 [化18]

式（3-1-X）中， ϕ為與苯基鍵結的可由Ar¹ 及R取代的苯基、萘基、菲基或三伸苯基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0至ϕ上可取代的最大整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0至ϕ上可取代的最大整數且c+m為ϕ上可取代的最大整數以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。

項12. 如項11所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X1）所表示的化合物。 [化19]

式（3-1-X1）中， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～5的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～5的整數且c+m為5以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X1）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。

項13. 如項11所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X2）所表示的化合物。 [化20]

式（3-1-X2）中，式（3-1-X2）中所表示的萘環為與苯基鍵結的1-萘基或2-萘基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～7的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～7的整數且c+m為7以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。

項14. 如項11所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X3）所表示的化合物。 [化21]

式（3-1-X3）中，式（3-1-X3）中所表示的菲環為與苯基鍵結的1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～9的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～9的整數且c+m為9以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X3）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。

項15. 如項11所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X4）所表示的化合物。 [化22]

式（3-1-X4）中，式（3-1-X4）中所表示的三伸苯環為與苯基鍵結的1-三伸苯基或2-三伸苯基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～11的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～11的整數且c+m為11以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X4）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。

項16. 如項1至項15中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物具有至少一個氘。

項17. 如項16所述的有機電場發光元件，其中於所述蒽系化合物中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為10%～100%。

項18. 如項16所述的有機電場發光元件，其中於所述蒽系化合物中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為100%。

項19. 如項16所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述式中的任一者所表示的化合物。 [化23]

（所述各結構式中的「D」表示氘）

項20. 如項1至項15中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述任一者所表示的化合物。 [化24]

項21. 如項1至項20中任一項所述的有機電場發光元件，其中於所述發光層中，所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體與所述蒽系化合物的含量比[所述多環芳香族化合物及其多聚體/所述蒽系化合物]以質量比計為0.001/99.999～50/50。

項22. 如項1至項21中任一項所述的有機電場發光元件，其更具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及電子注入層中的至少一個，且所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯並芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯並咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物、噻唑衍生物、苯並噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉（azoline）衍生物所組成的群組中的至少一個。

項23. 如項22所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

項24. 一種顯示裝置或照明裝置，包括如項1至項23中任一項所述的有機電場發光元件。 [發明的效果]

根據本發明的較佳形態的有機EL元件，具有最佳發光特性。

1. 有機EL元件中的特徵性的發光層本發明為一種有機EL元件，具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於該一對電極間，且所述發光層包含所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個所述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一個、以及所述蒽系化合物。尤其，藉由本發明的有機EL元件所具有的發光層不僅包含蒽系化合物，亦包含所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個所述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一個，而能夠成為發光半值寬度窄、長壽命且量子效率優異的有機EL元件。以下，對發光層中所包含的多環芳香族化合物及其多聚體、以及蒽系化合物進行說明。

1-1. 多環芳香族化合物及其多聚體通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體基本上作為摻雜劑發揮功能。所述多環芳香族化合物及其多聚體較佳為下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化25]

通式（1）中的A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫亦可由取代基取代。該取代基較佳為經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基（具有芳基與雜芳基的胺基）、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基。作為該些基團具有取代基時的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基。另外，所述芳基環或雜芳基環較佳為具有與包含Y¹ 、X¹ 及X² 的通式（1）中央的縮合二環結構（以下，亦將該結構稱為「D結構」）共有鍵結的5員環或6員環。

此處，所謂「縮合二環結構（D結構）」，是指通式（1）的中央所示的包含Y¹ 、X¹ 及X² 而構成的兩個飽和烴環縮合而成的結構。另外，所謂「與縮合二環結構共有鍵結的6員環」，例如如所述通式（2）中所示般，是指於所述D結構中縮合的a環（苯環（6員環））。另外，所謂「（A環）芳基環或雜芳基環具有該6員環」，是指僅由該6員環形成A環、或者以包含該6員環的方式於該6員環中進而縮合其他環等來形成A環。換言之，此處所謂的「具有6員環的（A環）芳基環或雜芳基環」，是指構成A環的全部或一部分的6員環於所述D結構中縮合。關於「B環（b環）」、「C環（c環）」及「5員環」，亦適用同樣的說明。

通式（1）中的A環（或B環、C環）對應於通式（2）中的a環與其取代基R¹ ～取代基R³ （或b環與其取代基R⁸ ～取代基R¹¹ 、c環與其取代基R⁴ ～取代基R⁷ ）。即，通式（2）對應於選擇「具有6員環的A環～C環」作為通式（1）的A環～C環的式子。以該含義，由小寫字母的a～c表示通式（2）的各環。

通式（2）中，a環、b環及c環的取代基R¹ ～取代基R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。因此，通式（2）所表示的多環芳香族化合物根據a環、b環及c環中的取代基的相互鍵結形態，如下述式（2-1）及式（2-2）所示，構成化合物的環結構發生變化。各式中的A'環、B'環及C'環分別對應於通式（1）中的A環、B環及C環。下述式（2-1）及式（2-2）中，各符號的定義與以上所述的定義相同。

[化26]

若以通式（2）進行說明，則所述式（2-1）及式（2-2）中的A'環、B'環及C'環表示取代基R¹ ～取代基R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結並分別與a環、b環及c環一同形成的芳基環或雜芳基環（亦可稱為其他環結構於a環、b環或c環中縮合而成的縮合環）。再者，雖然未由式子示出，但亦存在a環、b環及c環全部變化為A'環、B'環及C'環的化合物。另外，如由所述式（2-1）及式（2-2）可知般，例如b環的R⁸ 與c環的R⁷ 、b環的R¹¹ 與a環的R¹ 、c環的R⁴ 與a環的R³ 等並不符合「鄰接的基團彼此」，該些不會進行鍵結。即，所謂「鄰接的基團」，是指於同一環上鄰接的基團。

所述式（2-1）或式（2-2）所表示的化合物例如為具有使苯環、茚滿（indan）環、吲哚環、吡咯環、苯並呋喃環或苯並噻吩環相對於作為a環（或b環或c環）的苯環進行縮合而形成的A'環（或B'環或C'環）的化合物，所形成的縮合環A'（或縮合環B'或縮合環C'）分別成為萘環、芴環、咔唑環、吲哚環、二苯並呋喃環或二苯並噻吩環。

例如，作為所述式（2-1）所表示的化合物，可列舉下述通式（2-1A）或通式（2-1B）所表示的化合物。 [化27]

所述式（2-1A）所表示的化合物是茚滿環相對於所述式（2-1）中的b環及c環兩者的苯環進行縮合而形成芴環後，進而於芴環上取代有-N(Ar^x )₂ 所表示的基團的化合物。另外，所述式（2-1B）所表示的化合物是茚滿環相對於所述式（2-1）中的僅b環的苯環進行縮合而形成芴環後，進而於芴環上取代有-N(Ar^x )₂ 所表示的基團的化合物。所述式（2-1A）及式（2-1B）中，Y¹ 、X¹ 、X² 、R¹ ～R⁸ 及R¹¹ 與所述通式（2）中的定義相同。

R^x 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

R^y 分別獨立地為芳基、雜芳基、烷基或環烷基。p分別獨立地為0～3的整數。

再者，R^x 及R^y 的規定對應於所述式（2）中的與R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結而形成芳基環時可於所形成的芳基環上取代的取代基有關的所述規定。

Ar^x 分別獨立地為芳基或雜芳基，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。作為Ar^x 的「芳基」及「雜芳基」可列舉作為通式（1）的A環、B環及C環而能夠選擇的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團。

通式（2-1A）及通式（2-1B）中，將Ar^x 限定為苯基的情況下，成為下述通式（2-1A'）及下述通式（2-1B'）所表示的化合物。 [化28]

所述式（2-1A'）及式（2-1B'）中，Y¹ 、X¹ 、X² 、R¹ ～R⁸ 及R¹¹ 與所述通式（2）中的定義相同，R^x 、R^y 及p與所述通式（2-1A）及通式（2-1B）中的定義相同。q分別獨立地為0～5的整數。

於所述式（2-1A'）及式（2-1B'）中，二苯基胺結構的取代基R^y 與芴結構的取代基R^y 鄰接的情況下，該些亦可經由連結基或單鍵而鍵結。作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R^a )₂ -。再者，所述「-C(-R^a )₂ -」的R^a 為氫、烷基或環烷基。

此處，所謂二苯基胺結構的取代基R^y 與芴結構的取代基R^y 鄰接的情況，是指例如如以下般，取代基R^y 於Ar（苯基）中的與N（氮）的鍵結位置的相鄰位置進行取代、且取代基R^y 於芴結構中的與N（氮）的鍵結位置的相鄰位置進行取代的情況。即，所述兩個取代基R^y 亦可如以下般鍵結。 [化29]

所述通式（1）及通式（2）中的Y¹ 為B（硼），X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R。即，所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體成為下述通式（1a）、通式（1b）及通式（1c）中的任一者所表示的多環芳香族化合物及其多聚體。 [化30]

（所述式（1a）、式（1b）及式（1c）中，A環、B環及C環、以及Y¹ 與所述通式（1）中的定義相同）

另外，所述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體成為下述通式（2a）、通式（2b）及通式（2c）中的任一者所表示的多環芳香族化合物及其多聚體。 [化31]

（所述式（2a）、式（2b）及式（2c）中，R¹ ～R¹¹ 、以及Y¹ 與所述通式（2）中的定義相同）

於通式（1）及通式（2）中，所述＞N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，較佳為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的芳基、可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的雜芳基、烷基或環烷基。所述＞N-R的R亦可經由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結。此處，作為連結基，較佳為-O-、-S-或-C(-R)₂ -。再者，所述「-C(-R)₂ -」的R為氫、烷基或環烷基。

此處，通式（1）中的「＞N-R的R經由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結」的規定對應於通式（2）中「＞N-R的R經由連結基或單鍵而與所述a環、b環及c環鍵結的至少一個」的規定。該規定能夠由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-1）表示、且具有X¹ 或X² 被導入至縮合環B'及縮合環C'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X¹ （或X² ）的方式相對於作為通式（2）中的b環（或c環）的苯環進行縮合而形成的B'環（或C'環）的化合物。另外，所述規定亦能夠由如下的化合物來表現，該化合物由下述式（2-3-2）或式（2-3-3）表示、且具有X¹ 及X² 中的至少一個被導入至縮合環A'中的環結構。即，例如為具有其他環以導入X¹ （X¹ 及X² 中的至少一個）的方式相對於作為通式（2）中的a環的苯環進行縮合而形成的A'環的化合物。再者，式（2-3-1）～式（2-3-3）中的R¹ ～R¹¹ 、Y¹ 、X¹ 及X² 與式（2）中的定義相同。

[化32]

作為通式（1）的A環、B環及C環的「芳基環」例如可列舉碳數6～30的芳基環，較佳為碳數6～16的芳基環，更佳為碳數6～12的芳基環，進而佳為碳數6～10的芳基環。再者，該「芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數9成為下限碳數。

作為具體的「芳基環」，可列舉：作為單環系的苯環；作為二環系的聯苯環；作為縮合二環系的萘環；作為三環系的聯三苯環（間聯三苯基、鄰聯三苯基、對聯三苯基）；作為縮合三環系的苊環、芴環、萉環、菲環；作為縮合四環系的三伸苯環、芘環、稠四苯（naphthacene）環；作為縮合五環系的苝環、稠五苯（pentacene）環等。

作為通式（1）的A環、B環及C環的「雜芳基環」例如可列舉碳數2～30的雜芳基環，較佳為碳數2～25的雜芳基環，更佳為碳數2～20的雜芳基環，進而佳為碳數2～15的雜芳基環，特佳為碳數2～10的雜芳基環。另外，作為「雜芳基環」，例如可列舉除碳以外含有1個～5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。再者，該「雜芳基環」對應於通式（2）中所規定的「R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成的雜芳基環」，另外，a環（或b環、c環）已包含碳數6的苯環，因此，5員環於其中進行縮合而成的縮合環的合計碳數6成為下限碳數。

作為具體的「雜芳基環」，例如可列舉：吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噻唑環、異噻唑環、咪唑環、噁二唑環、噻二唑環、三唑環、四唑環、吡唑環、吡啶環、嘧啶環、噠嗪環、吡嗪環、三嗪環、吲哚環、異吲哚環、1H-吲唑環、苯並咪唑環、苯並噁唑環、苯並噻唑環、1H-苯並三唑環、喹啉環、異喹啉環、噌啉環、喹唑啉環、喹噁啉環、酞嗪（phthalazine）環、萘啶環、嘌呤環、喋啶環、咔唑環、吖啶環、啡噁噻環、啡噁嗪環、啡噻嗪環、啡嗪環、啡吖矽（Phenazasiline）環、吲嗪環、呋喃環、苯並呋喃環、異苯並呋喃環、二苯並呋喃環、萘並苯並呋喃環、噻吩環、苯並噻吩環、二苯並噻吩環、萘並苯並噻吩環、苯並磷雜環戊二烯（benzophosphole）環、二苯並磷雜環戊二烯環、苯並磷雜環戊二烯氧化物環、二苯並磷雜環戊二烯氧化物環、呋呫（furazan）環、噻蒽環、吲哚並咔唑環、苯並吲哚並咔唑環及苯並苯並吲哚並咔唑環等。

所述「芳基環」或「雜芳基環」中的至少一個氫亦可由作為第一取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」取代，作為該第一取代基的「芳基」或「雜芳基」、「二芳基胺基」的芳基、「二雜芳基胺基」的雜芳基、「芳基雜芳基胺基」的芳基與雜芳基、「二芳基硼基」的芳基、或「芳氧基」的芳基可列舉以上所述的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團。

另外，作為第一取代基的「烷基」可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基），更佳為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），特佳為碳數1～5的烷基（碳數3～5的分支鏈烷基），另外，亦可為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。

作為具體的烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基（t-pentyl）（t-amyl）、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基（1,1,3,3-四甲基丁基）、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。另外，例如亦可列舉：1-乙基-1-甲基丙基、1,1-二乙基丙基、1,1-二甲基丁基、1-乙基-1-甲基丁基、1,1,4-三甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1,1-二甲基辛基、1,1-二甲基戊基、1,1-二甲基庚基、1,1,5-三甲基己基、1-乙基-1-甲基己基、1-乙基-1,3-二甲基丁基、1,1,2,2-四甲基丙基、1-丁基-1-甲基戊基、1,1-二乙基丁基、1-乙基-1-甲基戊基、1,1,3-三甲基丁基、1-丙基-1-甲基戊基、1,1,2-三甲基丙基、1-乙基-1,2,2-三甲基丙基、1-丙基-1-甲基丁基、1,1-二甲基己基等。

另外，作為第一取代基的「環烷基」例如可列舉：碳數3～24的環烷基、碳數3～20的環烷基、碳數3～16的環烷基、碳數3～14的環烷基、碳數3～12的環烷基，較佳為碳數3～10的環烷基或碳數5～10的環烷基，更佳為碳數3～8或碳數5～8的環烷基，進而佳為碳數3～6或碳數5～6的環烷基，特佳為碳數5的環烷基。

作為具體的環烷基，例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的至少一個氫經碳數1～5的烷基（尤其是甲基）取代而成的取代體、或降冰片基、雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基（decahydronaphthalenyl）或十氫薁基（decahydroazulenyl）等。

另外，作為第一取代基的「烷氧基」例如可列舉：碳數1～24的直鏈烷氧基或碳數3～24的分支鏈烷氧基。較佳為碳數1～18的烷氧基（碳數3～18的分支鏈烷氧基），更佳為碳數1～12的烷氧基（碳數3～12的分支鏈烷氧基），進而佳為碳數1～6的烷氧基（碳數3～6的分支鏈烷氧基），特佳為碳數1～5的烷氧基（碳數3～5的分支鏈烷氧基），另外，亦可為碳數1～4的烷氧基（碳數3～4的分支鏈烷氧基）。

作為具體的烷氧基，可列舉：甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、第三戊氧基（t-amyloxy）、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、第三戊氧基（t-pentyloxy）、正己氧基、1-甲基戊氧基、4-甲基-2-戊氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正庚氧基、1-甲基己氧基、正辛氧基、第三辛氧基、1-甲基庚氧基、2-乙基己氧基、2-丙基戊氧基、正壬氧基、2,2-二甲基庚氧基、2,6-二甲基-4-庚氧基、3,5,5-三甲基己氧基、正癸氧基、正十一氧基、1-甲基癸氧基、正十二氧基、正十三氧基、1-己基庚氧基、正十四氧基、正十五氧基、正十六氧基、正十七氧基、正十八氧基、正二十氧基等。

另外，作為第一取代基的「二芳基硼基」中的「芳基」可引用以上所述的芳基的說明。另外，所述兩個芳基亦可經由單鍵或連結基（例如＞C(-R)₂ 、＞O、＞S或＞N-R）而鍵結。此處，＞C(-R)₂ 及＞N-R的R為芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基（以上為第一取代基），於該第一取代基上亦可進而取代有芳基、雜芳基、烷基或環烷基（以上為第二取代基），作為該些基團的具體例，可引用作為所述第一取代基的芳基、雜芳基、二芳基胺基、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基的說明。

作為第一取代基的經取代或未經取代的「芳基」、經取代或未經取代的「雜芳基」、經取代或未經取代的「二芳基胺基」、經取代或未經取代的「二雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「芳基雜芳基胺基」、經取代或未經取代的「二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）」、經取代或未經取代的「烷基」、經取代或未經取代的「環烷基」、經取代或未經取代的「烷氧基」、或者經取代或未經取代的「芳氧基」如說明為經取代或未經取代般，該些基團中的至少一個氫亦可由第二取代基取代。作為該第二取代基，例如可列舉芳基、雜芳基、烷基或環烷基，該些的具體例可參照以上所述的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團、以及作為第一取代基的「烷基」或「環烷基」的說明。另外，於作為第二取代基的芳基或雜芳基中，該些中的至少一個氫經苯基等芳基（具體例為以上所述的基團）或甲基等烷基（具體例為以上所述的基團）或環己基等環烷基（具體例為以上所述的基團）取代的基團亦包含於作為第二取代基的芳基或雜芳基中。作為其一例，於第二取代基為咔唑基的情況下，9位上的至少一個氫經苯基等芳基或甲基等烷基或環己基等環烷基取代的咔唑基亦包含於作為第二取代基的雜芳基中。

作為通式（2）的R¹ ～R¹¹ 中的芳基、雜芳基、二芳基胺基的芳基，二雜芳基胺基的雜芳基，芳基雜芳基胺基的芳基與雜芳基，二芳基硼基的芳基，或芳氧基的芳基，可列舉通式（1）中所說明的「芳基環」或「雜芳基環」的一價基團。另外，作為R¹ ～R¹¹ 中的烷基、環烷基或烷氧基，可參照所述通式（1）的說明中的作為第一取代基的「烷基」、「環烷基」及「烷氧基」的說明。進而，作為針對該些基團的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。另外，作為R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環時的針對該些環的取代基的雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，以及作為進一步的取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基亦相同。

具體而言，可藉由第一取代基的結構的立體阻礙性、供電子性及拉電子性來調整發光波長，較佳為由以下結構式表示的基團，更佳為甲基、第三丁基、第三戊基、第三辛基、苯基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基、3,6-二-第三丁基咔唑基及苯氧基，進而佳為甲基、第三丁基、第三戊基、第三辛基、苯基、鄰甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二苯基胺基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、咔唑基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。就合成容易度的觀點而言，立體阻礙大者對於選擇性合成而言較佳，具體而言，較佳為第三丁基、第三戊基、第三辛基、鄰甲苯基、對甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、2,4,6-均三甲苯基、二-對甲苯基胺基、雙(對(第三丁基)苯基)胺基、3,6-二甲基咔唑基及3,6-二-第三丁基咔唑基。

於下述結構式中，「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基，「tAm」表示第三戊基，「tOct」表示第三辛基。 [化33]

[化34]

[化35]

[化36]

[化37]

通式（1）的X¹ 及X² 中的＞N-R的R為可由以上所述的第二取代基取代的芳基、雜芳基、烷基或環烷基，作為該芳基、雜芳基、烷基或環烷基的具體例，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數6～10的芳基（例如苯基、萘基等）、碳數2～15的雜芳基（例如咔唑基等）、碳數1～5的烷基（例如甲基、乙基等）、碳數3～16的環烷基（例如雙環辛基或金剛烷基等）。再者，作為＞N-R的R而選擇的芳基及雜芳基中的至少一個氫例如亦可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）取代，作為該些烷基、環烷基、二芳基胺基及二芳基硼基的具體例，可列舉以上所述的基團。該說明亦同樣適用於通式（2）中的X¹ 及X² 。

作為通式（1）中的連結基的「-C(-R)₂ -」的R為氫、烷基或環烷基，作為該烷基或環烷基的具體例，可列舉以上所述的基團。特佳為碳數1～5的烷基（例如甲基、乙基等）。該說明亦同樣適用於作為通式（2）中的連結基的「-C(-R)₂ -」。

另外，發光層中亦可包含具有多個通式（1）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體，較佳為包含具有多個通式（2）所表示的單元結構的多環芳香族化合物的多聚體。多聚體較佳為二聚體～六聚體，更佳為二聚體～三聚體，特佳為二聚體。多聚體只要是於一個化合物中具有多個所述單元結構的形態即可，例如除利用單鍵、碳數1～3的伸烷基、伸苯基、伸萘基等連結基使多個所述單元結構鍵結而成的形態（連結型多聚體）以外，亦可為以由多個單元結構共有所述單元結構中所含的任意環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）的方式進行鍵結的形態（環共有型多聚體），另外，亦可為以使所述單元結構中所含的任意環（A環、B環或C環，a環、b環或c環）彼此縮合的方式進行鍵結的形態（環縮合型多聚體），較佳為環共有型多聚體及環縮合型多聚體，更佳為環共有型多聚體。

作為此種多聚體，例如可列舉：由下述式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）或式（2-6）所表示的多聚體化合物。下述式（2-4）為二聚體化合物，式（2-4-1）為二聚體化合物，式（2-4-2）為三聚體化合物，式（2-5-1）為二聚體化合物，式（2-5-2）為二聚體化合物，式（2-5-3）為二聚體化合物，式（2-5-4）為三聚體化合物，式（2-6）為二聚體化合物。下述式（2-4）所表示的多聚體化合物為通式（2）中的以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物（環共有型多聚體）。下述式（2-4-1）所表示的多聚體化合物為通式（2）中的以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有兩個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物（環共有型多聚體）。下述式（2-4-2）所表示的多聚體化合物為通式（2）中的以共有作為a環的苯環的方式，於一個化合物中具有三個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物（環共有型多聚體）。下述式（2-5-1）～式（2-5-4）所表示的多聚體化合物為通式（2）中的以共有作為b環（或c環）的苯環的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物（環共有型多聚體）。另外，下述式（2-6）所表示的多聚體化合物為於通式（2）中以例如作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環與作為某一單元結構的b環（或a環、c環）的苯環進行縮合的方式，於一個化合物中具有多個通式（2）所表示的單元結構的多聚體化合物（環縮合型多聚體）。再者，式（2-4）、式（2-4-1）、式（2-4-2）、式（2-5-1）～式（2-5-4）及式（2-6）中的R¹ ～R¹¹ 、Y¹ 、X¹ 及X² 與式（2）中的定義相同。

[化38]

多聚體化合物可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）中的任一者或式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-5-1）～式（2-5-4）中的任一者所表現的多聚化形態與式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體，亦可為將式（2-4）、式（2-4-1）或式（2-4-2）所表現的多聚化形態與式（2-5-1）～式（2-5-4）中的任一者所表現的多聚化形態與式（2-6）所表現的多聚化形態組合而成的多聚體。

另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的氫的全部或一部分亦可為氘。即，如後述化合物（2-2A-1）～化合物（2-2A-248）般，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體亦可為具有至少一個氘的化合物。

於通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例較佳為10%～100%，更佳為30%～100%，進而佳為50%～100%，進而更佳為80%～100%，特佳為100%。

再者，所謂所述「與一分子中的構成芳香族環的碳（環形成碳）鍵結的氫及氘」，是指與環形成碳直接鍵結的氫及氘，如與該環形成碳鍵結的取代基所具有的氫及氘般，經由碳或氮等連結原子而與環形成碳鍵結的氫及氘不能包含在內。例如，於下述化合物（2-2A-64）的情況下，「一分子中的構成芳香族環的碳（環形成碳）」的個數為34個，其中，18個與「氘（D）」鍵結，5個與「甲基（Me）」鍵結，與該環形成碳直接鍵結的氫為0個。而且，甲基所具有的氫不符合「與構成芳香環的碳（環形成碳）鍵結的氫」，因此無需考慮。因此，化合物（2-2A-64）中的所述「氘所佔的比例」成為100%（=18/（18+0）×100）。 [化39]

另外，通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體的化學結構中的至少一個氫的全部或一部分亦可為鹵素。例如，於式（1）中，A環、B環、C環（A環～C環為所述的芳基環或雜芳基環）、針對A環～C環的取代基、以及作為X¹ 及X² 的＞N-R中的R（R為所述的烷基、環烷基或芳基）中的至少一個氫可由鹵素取代，該些中可列舉芳基或雜芳基中的至少一個（全部或一部分）氫經鹵素取代的形態。鹵素為氟、氯、溴或碘，較佳為氟、氯或溴，更佳為氯。

作為多環芳香族化合物的具體例，可列舉以下的化合物。再者，下述結構式中的「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「tBu」表示第三丁基，「tAm」表示第三戊基，「D」表示氘。

[化40]

[化41]

[化42]

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[化44]

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[化92]

[化93]

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[化98]

[化99]

[化100]

另外，多環芳香族化合物及其多聚體藉由在A環、B環及C環（a環、b環及c環）的至少一個中的相對於作為Y¹ 的B（硼）的對位上導入苯基氧基、咔唑基、二苯基胺基或二芳基硼基，而可期待T1能量的提昇（大約提昇0.01 eV～0.1 eV）。尤其，藉由在相對於作為Y¹ 的B（硼）的對位上導入苯基氧基，作為A環、B環及C環（a環、b環及c環）的苯環上的最高佔據分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）於相對於硼的間位上進一步局部存在化，最低未佔分子軌道（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）於相對於硼的鄰位及對位上局部存在化，因此可特別期待T1能量的提昇。

另外，作為多環芳香族化合物，可列舉化合物中的一個或多個苯基或者一個伸苯基中的至少一個氫經一個或多個碳數1～5的烷基、碳數5～10的環烷基、較佳為碳數1～3的烷基（較佳為一個或多個甲基）取代的化合物，更佳為可列舉一個苯基的鄰位上的氫（兩個部位中，兩個部位均，較佳為任一部位）或一個伸苯基的鄰位上的氫（最多四個部位中，四個部位均，較佳為任一部位）經甲基取代的化合物。

藉由利用甲基等對化合物中的末端的苯基或對伸苯基的鄰位上的至少一個氫進行取代，相鄰的芳香環彼此容易正交且共軛變弱，結果可提高三重態激發能量（E_T ）。

1-2. 多環芳香族化合物及其多聚體的製造方法通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體例如可藉由應用國際公開第2015/102118號公報中所揭示的方法來合成。即，如下述流程般，藉由合成利用X¹ 或X² 將A環（a環）與B環（b環）及C環（c環）鍵結而成的中間物，並利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Hetero-Friedel-Crafts Reaction）（連續的芳香族親電子取代反應）使其環化，可合成所期望的多環芳香族化合物及其多聚體。於下述流程中，X表示鹵素或氫，其他符號的定義與以上所述的定義相同。 [化101]

所述流程中的環化前的中間物亦能夠同樣地利用國際公開第2015/102118號公報等所示的方法來合成。即，可藉由將布赫瓦爾德-哈特維希（Buchwald-Hartwig）反應或鈴木偶合反應、或者利用親核取代反應或烏爾曼（Ullmann）反應等的醚化反應等適當組合來合成具有所期望的取代基的中間物。

所述流程中所示的利用串聯式雜夫里德耳-夸夫特反應進行的環化是導入將A環（a環）、B環（b環）及C環（c環）鍵結的B（硼）的反應。首先，利用正丁基鋰、第二丁基鋰或第三丁基鋰等對X¹ 及X² 之間的氫原子進行鄰位金屬化。繼而，加入三氯化硼或三溴化硼等，進行鋰-硼的金屬交換後，加入N,N-二異丙基乙胺等布忍斯特鹼（Bronsted base），藉此進行串聯式硼雜夫里德耳-夸夫特反應（Tandem Bora-Friedel-Crafts Reaction），從而可獲得目標物。此處，為了促進反應，亦可加入三氯化鋁等路易斯酸（Lewis acid）。

另外，除了藉由鄰位金屬化而朝所期望的位置導入鋰的方法以外，亦能夠於欲導入鋰的位置導入溴原子等鹵素，藉由鹵素-金屬交換而朝所期望的位置導入鋰。

另外，多環芳香族化合物或其多聚體中亦包含至少一部分氫原子由氘取代的化合物等或者由氟或氯等鹵素取代的化合物等，此種化合物等可藉由使用所期望的部位被氘化、氟化或氯化的原料而與所述同樣地合成。

1-3. 蒽系化合物蒽系化合物基本上作為主體發揮功能。作為蒽系化合物，只要為具有蒽結構的化合物即可，例如可列舉下述通式（3）所表示的化合物。 [化102]

1-3-1. 通式（3）所表示的蒽系化合物通式（3）中的L為單鍵、碳數6～18的伸芳基、或碳數1～10的伸烷基，所述伸芳基及伸烷基中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基（第二取代基）取代。再者，可於伸芳基及伸烷基上取代的作為第二取代基的芳基、雜芳基、烷基及環烷基可引用與所述通式（2）的「第二取代基」有關的說明。

作為伸芳基，於自所述多環芳香族化合物中所說明的「芳基環」中去除任意兩個氫原子而表示的二價基團中，可列舉碳數6～18的二價基團。

作為伸烷基，於自所述多環芳香族化合物中所說明的「烷基」中去除任意一個氫原子而表示的二價基團中，可列舉碳數1～10的二價基團。可為直鏈及分支差中的任一者，例如可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸異丙基、伸丁基、伸異丁基、伸戊基等。

通式（3）中的Ar⁴ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、由選自碳數1～4的烷基及碳數5～10的環烷基中的基團取代的矽烷基。

於矽烷基上進行取代的碳數1～4的烷基可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基等，矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些烷基取代。

作為具體的「由碳數1～4的烷基取代的矽烷基」，可列舉：三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、三丁基矽烷基、三-第二丁基矽烷基、三-第三丁基矽烷基、乙基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、異丙基二甲基矽烷基、丁基二甲基矽烷基、第二丁基二甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、甲基二乙基矽烷基、丙基二乙基矽烷基、異丙基二乙基矽烷基、丁基二乙基矽烷基、第二丁基二乙基矽烷基、第三丁基二乙基矽烷基、甲基二丙基矽烷基、乙基二丙基矽烷基、丁基二丙基矽烷基、第二丁基二丙基矽烷基、第三丁基二丙基矽烷基、甲基二異丙基矽烷基、乙基二異丙基矽烷基、丁基二異丙基矽烷基、第二丁基二異丙基矽烷基、第三丁基二異丙基矽烷基等。

於矽烷基上進行取代的碳數5～10的環烷基可列舉：環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等，矽烷基中的三個氫分別獨立地由該些環烷基取代。

作為具體的「由碳數5～10的環烷基取代的矽烷基」，可列舉：三環戊基矽烷基、三環己基矽烷基等。

作為經取代的矽烷基，亦有兩個烷基與一個環烷基取代而成的二烷基環烷基矽烷基、及一個烷基與兩個環烷基取代而成的烷基二環烷基矽烷基，作為進行取代的烷基及環烷基的具體例，可列舉以上所述的基團。

所述通式（3）中，n為0或1。即，通式（3）所表示的化合物被分為下述通式（3a）所表示的化合物及下述通式（3b）所表示的化合物。下述式（3a）及式（3b）中，各符號的定義與通式（3）的定義相同。 [化103]

通式（3）中，X分別獨立地為下述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基團。下述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）中的*表示與式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置。 [化104]

式（3-X1）或式（3-X2）中的Ar¹ 及Ar² 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些的至少一個氫可進而由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，亦可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、苯基、或萘基取代。

再者，作為所述碳數1～6的烷基，例如可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基（t-pentyl）（t-amyl）、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基等。

另外，作為所述碳數3～14的環烷基，例如可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、以及該些基團的碳數1～4的烷基（尤其是甲基）取代體、或雙環[1.0.1]丁基、雙環[1.1.1]戊基、雙環[2.0.1]戊基、雙環[1.2.1]己基、雙環[3.0.1]己基、雙環[2.1.2]庚基、雙環[2.2.2]辛基、金剛烷基、二金剛烷基、十氫萘基、十氫薁基等。

式（3-X3）中的Ar³ 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基。

而且，可作為Ar³ 而選擇的該些基團的至少一個氫亦可進而由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯三苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的菲基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芴基、經烷基或環烷基取代或未經取代的䓛基、經烷基或環烷基取代或未經取代的三伸苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並噻吩基、經烷基或環烷基取代或未經取代的咔唑基、苯基取代咔唑基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並噻吩基、或者經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並噻吩基取代。再者，作為於該些取代基上進而可取代的「烷基」或「環烷基」，可列舉所述碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基。

所述式（3-X3）所表示的基團較佳為苯基、菲基、下述式（3-X3-1）所表示的基團、或下述式（3-X3-2）所表示的基團，該些的至少一個氫亦可由作為所述第二取代基的芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，亦可由碳數1～6的烷基取代。下述式（3-X3-1）、式（3-X3-2）中的*表示與所述通式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置。 [化105]

另外，Ar⁵ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代。再者，可將所述式（3-X3-1）及所述式（3-X3-2）所表示的基團的至少一個氫取代的碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基如上所述。

1-3-2. 通式（3-1-X）所表示的蒽系化合物另外，作為蒽系化合物，亦可列舉下述通式（3-1-X）所表示的化合物。 [化106]

式（3-1-X）中，ϕ為與苯基鍵結的可由Ar¹ 及R取代的苯基、萘基、菲基或三伸苯基。因此，通式（3-1-X）所表示的化合物被分類為下述通式（3-1-X1）所表示的化合物（ϕ=可由Ar¹ 及R取代的苯基）、下述通式（3-1-X2）所表示的化合物（ϕ=可由Ar¹ 及R取代的萘基）、下述通式（3-1-X3）所表示的化合物（ϕ=可由Ar¹ 及R取代的菲基）、及下述通式（3-1-X4）所表示的化合物（ϕ=可由Ar¹ 及R取代的三伸苯基）。

[化107]

通式（3-1-X）及通式（3-1-X1）～通式（3-1-X4）所表示的化合物基本上是於兩個苯基鍵結於9位與10位上的蒽化合物中，使特定的芳基於其中一個苯基（於其1位上與蒽鍵結）的2位與5位、3位與4位或者2位與4位與5位上取代而成的化合物。藉由選擇此種取代位置及芳基結構，能夠成為作為發光層用材料而達成了更優異的驅動電壓、發光效率及元件壽命的化合物。

通式（3-1-X）中，Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同。即，通式（3-1-X）被分類為以下的式（3-1-Xa）所表示的結構、式（3-1-Xb）所表示的結構、以及式（3-1-Xc）所表示的結構。

[化108]

通式（3-1-X）中的作為Ar的「可被取代的芳基」的「芳基」例如可列舉碳數6～30的芳基。較佳的「芳基」為碳數6～18的芳基，更佳為碳數6～14的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為「芳基」，該些中，較佳為可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。

作為針對「芳基」的取代基，只要可獲得所期望的特性，則並無特別限定，較佳為可列舉碳數1～12的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～18的芳基等。

關於作為所述取代基的「碳數1～12的烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者。即，為碳數1～12的直鏈烷基或碳數3～12的分支鏈烷基。更佳為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基），進而佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、異丙基或第三丁基。

另外，關於作為所述取代基的「碳數3～12的環烷基」，作為具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。該些中，較佳為環戊基或環己基。

另外，關於作為所述取代基的「碳數6～18的芳基」，較佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。具體例為苯基、(2-、3-、4-)聯苯基、(1-、2-)萘基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基、(1-、2-)三伸苯基等。

關於針對「芳基」的取代基，較佳為未經取代，於存在取代基的情況下，其個數例如為可取代的最大數，較佳為1個～3個，更佳為1個～2個，進而佳為1個。

通式（3-1-X）中，Ar¹ 為可被取代的芳基。作為Ar¹ 的「可被取代的芳基」的「芳基」例如可列舉碳數6～30的芳基。較佳的「芳基」為碳數6～18的芳基，更佳為碳數6～14的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為「芳基」，該些中，較佳為可列舉苯基、聯苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、1-萘基、2-萘基、菲基或三伸苯基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。

關於作為所述取代基的「碳數1～12的烷基」或「碳數3～12的環烷基」，可列舉與所述Ar欄中所說明者相同的基團。

另外，關於作為所述取代基的「碳數6～18的芳基」，較佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。具體例為苯基、(1-、2-)萘基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基等。

Ar¹ 的取代基數m為0至ϕ上可取代的最大整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同，較佳為0～2的整數，更佳為0或1。

作為通式（3-1-X）的R的「烷基」例如可列舉碳數1～12的烷基，其具體說明可引用所述Ar欄中的說明。

作為通式（3-1-X）的R的「環烷基」例如可列舉碳數3～12的環烷基，其具體說明可引用所述Ar欄中的說明。

關於R的取代基數（a～d），a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0至ϕ上可取代的最大整數且c+m為ϕ上可取代的最大整數以下，d為0～4的整數。較佳為，a為0～2的整數，b為0或1且b+n為4以下，c為0～2的整數，而且d為0～2的整數。進而佳為a～d為0。

另外，構成通式（3-1-X）所表示的化合物的蒽骨架中的氫、於蒽的9位或10位上取代的苯基中的氫、以及Ar、Ar¹ 或R中的氫的至少一個亦可由氘取代。

1-3-3. 通式（3-1-X1）所表示的蒽系化合物通式（3-1-X1）被分類為以下的式（3-1-X1a）所表示的結構、式（3-1-X1b）所表示的結構、以及式（3-1-X1c）所表示的結構。

[化109]

作為通式（3-1-X1）的Ar、Ar¹ 及R，可列舉通式（3-1-X）中所說明者。另外，Ar¹ 的取代基數m為0～5的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0或1。關於R的取代基數（a～d），較佳為，a為0～5的整數，b為0～3的整數（b+n為4以下），c為0～5的整數（c+m為5以下），而且d為0～4的整數。更佳為，a為0～2的整數，b為0或1，c為0～2的整數，而且d為0～2的整數。進而佳為a～d為0。

另外，構成通式（3-1-X1）所表示的化合物的蒽骨架中的氫、於蒽的9位或10位上取代的苯基中的氫、以及Ar、Ar¹ 或R中的氫的至少一個亦可由氘取代。

1-3-4. 通式（3-1-X2）所表示的蒽系化合物通式（3-1-X2）被分類為以下的式（3-1-X2a）所表示的結構、式（3-1-X2b）所表示的結構、以及式（3-1-X2c）所表示的結構。於各個結構中，萘環為1-萘基或2-萘基。

[化110]

作為通式（3-1-X2）的Ar、Ar¹ 及R，可列舉通式（3-1-X）中所說明者。另外，Ar¹ 的取代基數m為0～7的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0或1。關於R的取代基數（a～d），較佳為，a為0～5的整數，b為0～3的整數（b+n為4以下），c為0～7的整數（c+m為7以下），而且d為0～4的整數。更佳為，a為0～2的整數，b為0或1，c為0～2的整數，而且d為0～2的整數。進而佳為a～d為0。

另外，構成通式（3-1-X2）所表示的化合物的蒽骨架中的氫、於蒽的9位或10位上取代的苯基中的氫、以及Ar、Ar¹ 或R中的氫的至少一個亦可由氘取代。

1-3-5. 通式（3-1-X3）所表示的蒽系化合物通式（3-1-X3）被分類為以下的式（3-1-X3a）所表示的結構、式（3-1-X3b）所表示的結構、以及式（3-1-X3c）所表示的結構。於各個結構中，菲環為1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基。

[化111]

作為通式（3-1-X3）的Ar、Ar¹ 及R，可列舉通式（3-1-X）中所說明者。另外，Ar¹ 的取代基數m為0～9的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0或1。關於R的取代基數（a～d），較佳為，a為0～5的整數，b為0～3的整數（b+n為4以下），c為0～9的整數（c+m為9以下），而且d為0～4的整數。更佳為，a為0～2的整數，b為0或1，c為0～2的整數，而且d為0～2的整數。進而佳為a～d為0。

另外，構成通式（3-1-X3）所表示的化合物的蒽骨架中的氫、於蒽的9位或10位上取代的苯基中的氫、以及Ar、Ar¹ 或R中的氫的至少一個亦可由氘取代。

1-3-6. 通式（3-1-X4）所表示的蒽系化合物通式（3-1-X4）被分類為以下的式（3-1-X4a）所表示的結構、式（3-1-X4b）所表示的結構、以及式（3-1-X4c）所表示的結構。於各個結構中，三伸苯環為1-三伸苯基或2-三伸苯基。

[化112]

作為通式（3-1-X4）的Ar、Ar¹ 及R，可列舉通式（3-1-X）中所說明者。另外，Ar¹ 的取代基數m為0～11的整數，較佳為0～2的整數，更佳為0或1。關於R的取代基數（a～d），較佳為，a為0～5的整數，b為0～3的整數（b+n為4以下），c為0～11的整數（c+m為11以下），而且d為0～4的整數。更佳為，a為0～2的整數，b為0或1，c為0～2的整數，而且d為0～2的整數。進而佳為a～d為0。

另外，構成通式（3-1-X4）所表示的化合物的蒽骨架中的氫、於蒽的9位或10位上取代的苯基中的氫、以及Ar、Ar¹ 或R中的氫的至少一個亦可由氘取代。

1-3-7. 具有至少一個氘的蒽系化合物另外，通式（3）、通式（3-1-X）及通式（3-1-X1）～通式（3-1-X4）所表示的化合物中的至少一個氫亦可由氘取代。即，如後述化合物（3-2-1）～化合物（2-2A-674）般，蒽系化合物亦可為具有至少一個氘的化合物。

於蒽系化合物中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例較佳為10%～100%，更佳為30%～100%，進而佳為50%～100%，進而更佳為80%～100%，特佳為100%。

再者，所謂所述「與一分子中的構成芳香族環的碳（環形成碳）鍵結的氫及氘」，是指與環形成碳直接鍵結的氫及氘，如與該環形成碳鍵結的取代基所具有的氫及氘般，經由碳或氮等連結原子而與環形成碳鍵結的氫及氘不能包含在內。例如，於下述化合物（3-327）的情況下，「一分子中的構成芳香族環的碳（環形成碳）」的個數為36個，其中，5個與「氘（D）」鍵結，18個與「氫（H）」鍵結。因此，化合物（3-327）中的所述「氘所佔的比例」成為約21.7%（≒5/（5+18）×100）。 [化113]

另外，例如，於下述化合物（3-2-59）的情況下，「構成一分子中的芳香族環的碳（環形成碳）」的個數為40個，其中，25個與「氘（D）」鍵結，1個與「甲基（Me）」鍵結，與該環形成碳直接鍵結的氫為0個。而且，甲基所具有的氫不符合「與構成芳香環的碳（環形成碳）鍵結的氫」，因此無需考慮。因此，化合物（3-2-59）中的所述「氘所佔的比例」成為100%（=25/（25+0）×100）。 [化114]

作為蒽系化合物的具體例，可列舉如下述所示的化合物。再者，下述結構式中的「Me」表示甲基，「Et」表示乙基，「tBu」表示第三丁基，「iPr」表示丙基，「D」表示氘。

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2. 有機電場發光元件以下，基於圖式對本實施形態的有機EL元件進行詳細說明。圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

＜有機電場發光元件的結構＞圖1所示的有機EL元件100包括：基板101、設置於基板101上的陽極102、設置於陽極102上的電洞注入層103、設置於電洞注入層103上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的發光層105、設置於發光層105上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的電子注入層107、以及設置於電子注入層107上的陰極108。

再者，有機EL元件100亦可使製作順序相反而形成例如以下的構成，該構成包括：基板101、設置於基板101上的陰極108、設置於陰極108上的電子注入層107、設置於電子注入層107上的電子傳輸層106、設置於電子傳輸層106上的發光層105、設置於發光層105上的電洞傳輸層104、設置於電洞傳輸層104上的電洞注入層103、以及設置於電洞注入層103上的陽極102。

並非需要所述各層的全部，將最小構成單元設為包括陽極102、發光層105及陰極108的構成，電洞注入層103、電洞傳輸層104、電子傳輸層106、電子注入層107是任意設置的層。另外，所述各層可分別包含單一層，亦可包含多層。

作為構成有機EL元件的層的形態，除所述「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」的構成形態以外，亦可為「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞傳輸層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極」、「基板/陽極/電洞注入層/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子傳輸層/陰極」、「基板/陽極/發光層/電子注入層/陰極」的構成形態。

＜有機電場發光元件中的基板＞基板101為有機EL元件100的支撐體，通常使用石英、玻璃、金屬、塑膠等。基板101根據目的而形成為板狀、膜狀或片狀，例如可使用玻璃板、金屬板、金屬箔、塑膠膜、塑膠片等。其中，較佳為玻璃板、以及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚碸等透明的合成樹脂製的板。若為玻璃基板，則可使用鈉鈣玻璃或無鹼玻璃等，另外，厚度亦只要有足以保持機械強度的厚度即可，因此例如只要有0.2 mm以上即可。厚度的上限值例如為2 mm以下，較佳為1 mm以下。關於玻璃的材質，因源於玻璃的溶出離子越少越佳，故較佳為無鹼玻璃，由於施加了SiO₂ 等的隔離塗層的鈉鈣玻璃亦有市售，因此可使用該鈉鈣玻璃。另外，為了提高阻氣性，亦可於基板101的至少單面上設置細密的氧化矽膜等阻氣膜，尤其於將阻氣性低的合成樹脂製的板、膜或片用作基板101的情況下，較佳為設置阻氣膜。

＜有機電場發光元件中的陽極＞陽極102發揮朝發光層105注入電洞的作用。再者，於陽極102與發光層105之間設置有電洞注入層103及電洞傳輸層104中的至少一個的情況下，經由該些層朝發光層105注入電洞。

作為形成陽極102的材料，可列舉無機化合物及有機化合物。作為無機化合物，例如可列舉：金屬（鋁、金、銀、鎳、鈀、鉻等）、金屬氧化物（銦的氧化物、錫的氧化物、銦-錫氧化物（Indium Tin Oxide，ITO）、銦-鋅氧化物（Indium Zinc Oxide，IZO）等）、鹵化金屬（碘化銅等）、硫化銅、碳黑、ITO玻璃或奈塞（NESA）玻璃等。作為有機化合物，例如可列舉：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等。此外，可自用作有機EL元件的陽極的物質中適當選擇來使用。

透明電極的電阻只要可供給對於發光元件的發光而言充分的電流即可，因此並無限定，但就發光元件的電力消耗的觀點而言，理想的是低電阻。例如，若為300 Ω/□以下的ITO基板，則作為元件電極而發揮功能，但由於當前亦能夠供給10 Ω/□左右的基板，因此特別理想的是使用例如100 Ω/□～5 Ω/□、較佳為50 Ω/□～5 Ω/□的低電阻品。ITO的厚度可配合電阻值來任意選擇，但通常多數情況下於50 nm～300 nm之間使用。

＜有機電場發光元件中的電洞注入層、電洞傳輸層＞電洞注入層103發揮將自陽極102遷移而來的電洞高效地注入至發光層105內或電洞傳輸層104內的作用。電洞傳輸層104發揮將自陽極102所注入的電洞或自陽極102經由電洞注入層103所注入的電洞高效地傳輸至發光層105的作用。電洞注入層103及電洞傳輸層104是分別將電洞注入及/或傳輸材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電洞注入及/或傳輸材料與高分子黏結劑的混合物形成。另外，亦可向電洞注入及/或傳輸材料中添加如氯化鐵(III)般的無機鹽來形成層。

作為電洞注入及/或傳輸性物質，需要於施加有電場的電極間高效地注入及/或傳輸來自正極的電洞，理想的是電洞注入效率高且高效地傳輸所注入的電洞。因此，較佳為游離電位小、且電洞遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱（trap）的雜質的物質。

作為形成電洞注入層103及電洞傳輸層104的材料，可自於光導電材料中作為電洞的電荷傳輸材料一直以來所慣用的化合物、p型半導體、有機EL元件的電洞注入層及電洞傳輸層中所使用的公知的化合物中選擇任意的化合物來使用。該些材料的具體例為咔唑衍生物（N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等）、雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物、三芳基胺衍生物（主鏈或側鏈上具有芳香族三級胺基的聚合物、1,1-雙(4-二-對甲苯基胺基苯基)環己烷、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二萘基-4,4'-二胺基聯苯、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺、N⁴ ,N^4' -二苯基-N⁴ ,N^4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、N⁴ ,N⁴ ,N^4' ,N^4' -四[1,1'-聯苯]-4-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺、4,4',4''-三(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆狀胺衍生物等）、二苯乙烯衍生物、酞青衍生物（非金屬、銅酞青等）、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯並呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物（例如1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯-2,3,6,7,10,11-六甲腈等）、卟啉衍生物等雜環化合物、聚矽烷等。於聚合物系中，較佳為側鏈上具有所述單體的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚矽烷等，只要是形成發光元件的製作所需的薄膜、可自陽極注入電洞、進而可傳輸電洞的化合物，則並無特別限定。

另外，亦已知有機半導體的導電性因其摻雜而受到強烈影響。此種有機半導體基質（matrix）物質包含供電子性良好的化合物、或電子接受性良好的化合物。為了摻雜供電子物質，已知有四氰基醌二甲烷（Tetracyanoquinodimethane，TCNQ）或2,3,5,6-四氟四氰基-1,4-苯醌二甲烷（2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4 -benzoquinodimethane，F4TCNQ）等強電子接受體（例如，參照文獻「M.法伊弗, A.拜爾, T.弗里茨, K.利奧（M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（22）, 3202-3204（1998）」及文獻「J.布洛赫維茨, M.法伊弗, T.弗里茨, K.利奧（J.Blochwitz, M.Pheiffer, T.Fritz, K.Leo）, 應用物理學快報（Appl.Phys.Lett.）, 73（6）, 729-731（1998）」）。該些藉由供電子型基礎物質（電洞傳輸物質）的電子遷移過程而生成所謂的電洞。基礎物質的傳導性根據電洞的數量及遷移率而產生相當大的變化。作為具有電洞傳輸特性的基質物質，已知有例如聯苯胺衍生物（TPD等）或星爆狀胺衍生物（4,4',4''-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine，TDATA）等）、或者特定的金屬酞青（尤其是鋅酞青（ZnPc）等）（日本專利特開2005-167175號公報）。

＜有機電場發光元件中的發光層＞發光層105是藉由在施加有電場的電極間，使自陽極102所注入的電洞與自陰極108所注入的電子再結合而發光的層。形成發光層105的材料只要為藉由電洞與電子的再結合而得到激發來發光的化合物（發光性化合物）即可，較佳為可形成穩定的薄膜形狀、且於固體狀態下顯示出強大的發光（螢光）效率的化合物。於本發明中，作為發光層用的材料，可使用所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個所述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一個作為摻雜劑材料，且使用蒽系化合物作為主體材料。

發光層可為單一層，亦可包含多層，任一者均可，且分別由發光層用材料（主體材料、摻雜劑材料）形成。主體材料與摻雜劑材料分別可為一種，亦可為多種的組合，任一者均可。摻雜劑材料可包含於主體材料整體內，亦可包含於主體材料的一部分內，任一者均可。作為摻雜方法，可藉由與主體材料的共蒸鍍法來形成，亦可事先與主體材料混合後同時蒸鍍。

主體材料的使用量根據主體材料的種類而不同，只要配合該主體材料的特性來決定即可。主體材料的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的50重量%～99.999重量%，更佳為80重量%～99.95重量%，進而佳為90重量%～99.9重量%。

摻雜劑材料的使用量根據摻雜劑材料的種類而不同，只要配合該摻雜劑材料的特性來決定即可。摻雜劑的使用量的標準較佳為發光層用材料整體的0.001重量%～50重量%，更佳為0.05重量%～20重量%，進而佳為0.1重量%～10重量%。若為所述範圍，則例如於可防止濃度淬滅現象的方面較佳。

再者，發光層中的所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體與蒽系化合物的含量比[多環芳香族化合物及其多聚體/蒽系化合物]以質量比計較佳為0.001/99.999～50/50，更佳為0.05/99.95～20/80，進而佳為0.1/99.9～10/90。

作為可與蒽系化合物併用的主體材料，可列舉：自以前起作為發光體已知的芘等縮合環衍生物、二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、環戊二烯衍生物、芴衍生物、苯並芴衍生物等。

＜有機電場發光元件中的電子注入層、電子傳輸層＞電子注入層107發揮將自陰極108遷移而來的電子高效地注入至發光層105內或電子傳輸層106內的作用。電子傳輸層106發揮將自陰極108所注入的電子或自陰極108經由電子注入層107所注入的電子高效地傳輸至發光層105的作用。電子傳輸層106及電子注入層107是分別將電子傳輸及/或注入材料的一種或兩種以上加以積層、混合而形成，或者由電子傳輸及/或注入材料與高分子黏結劑的混合物形成。

所謂電子注入及/或傳輸層，是指掌管自陰極注入電子、進而傳輸電子的層，理想的是電子注入效率高且高效地傳輸所注入的電子。因此，較佳為電子親和力大、且電子遷移率大、進而穩定性優異、於製造時及使用時不易產生成為阱的雜質的物質。然而，當考慮到電洞與電子的傳輸平衡時，於主要發揮可高效地阻止來自陽極的電洞不進行再結合地向陰極側流動的作用的情況下，即便電子傳輸能力並不那麼高，亦與電子傳輸能力高的材料同等地具有提昇發光效率的效果。因此，本實施形態中的電子注入及/或傳輸層亦可包含能夠高效地阻止電洞遷移的層的功能。

作為形成電子傳輸層106或電子注入層107的材料（電子傳輸材料），可自於光導電材料中作為電子傳遞化合物一直以來所慣用的化合物、有機EL元件的電子注入層及電子傳輸層中所使用的公知的化合物中任意選擇來使用。

作為電子傳輸層或電子注入層中所使用的材料，較佳為含有選自包含芳香族環或雜芳香族環的化合物、吡咯衍生物及其縮合環衍生物以及具有電子接受性氮的金屬錯合物中的至少一種，其中，所述包含芳香族環或雜芳香族環的化合物含有選自碳、氫、氧、硫、矽及磷中的一種以上的原子。具體而言，可列舉：萘、蒽等縮合環系芳香族環衍生物，以4,4'-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表的苯乙烯基系芳香族環衍生物，紫環酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲醯亞胺衍生物，蒽醌或聯苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。作為具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺（azomethine）錯合物、環庚三烯酚酮（tropolone）金屬錯合物、黃酮醇（flavonol）金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。該些材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

另外，作為其他電子傳遞化合物的具體例，可列舉：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、啡啉衍生物、紫環酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、蒽醌衍生物、聯苯醌衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物（1,3-雙[(4-第三丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]伸苯等）、噻吩衍生物、三唑衍生物（N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等）、噻二唑衍生物、8-羥基喹啉（oxine）衍生物的金屬錯合物、羥基喹啉系金屬錯合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、吲哚（benzazole）類化合物、鎵錯合物、吡唑衍生物、全氟化伸苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯並喹啉衍生物（2,2'-雙(苯並[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等）、咪唑並吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯並咪唑衍生物（三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯等）、苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、喹啉衍生物、三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、聯吡啶衍生物、三聯吡啶衍生物（1,3-雙(4'-(2,2'：6'2''-三聯吡啶基))苯等）、萘啶衍生物（雙(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等）、醛連氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、雙苯乙烯基衍生物等。

另外，亦能夠使用具有電子接受性氮的金屬錯合物，例如可列舉：羥基喹啉系金屬錯合物或羥基苯基噁唑錯合物等羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、環庚三烯酚酮金屬錯合物、黃酮醇金屬錯合物及苯並喹啉金屬錯合物等。

所述材料可單獨使用，亦可與不同的材料混合而使用。

所述材料中，較佳為硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯並芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯並咪唑衍生物、啡啉衍生物、及羥基喹啉系金屬錯合物。

＜硼烷衍生物＞硼烷衍生物例如為下述通式（ETM-1）所表示的化合物，詳細而言於日本專利特開2007-27587號公報中有揭示。 [化300]

所述式（ETM-1）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，X為可被取代的伸芳基，Y為可被取代的碳數16以下的芳基、經取代的硼基、或可被取代的咔唑基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

於所述通式（ETM-1）所表示的化合物中，較佳為下述通式（ETM-1-1）所表示的化合物或下述通式（ETM-1-2）所表示的化合物。 [化301]

式（ETM-1-1）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，R²¹ 及R²² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，X¹ 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，n分別獨立地為0～3的整數，而且，m分別獨立地為0～4的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。 [化302]

式（ETM-1-2）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基、環烷基、可被取代的芳基、經取代的矽烷基、可被取代的含氮雜環、或氰基中的至少一個，R¹³ ～R¹⁶ 分別獨立地為可被取代的烷基、可被取代的環烷基、或可被取代的芳基，X¹ 為可被取代的碳數20以下的伸芳基，而且，n分別獨立地為0～3的整數。另外，作為「可被取代」或「經取代」的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為X¹ 的具體例，可列舉下述式（X-1）～式（X-9）所表示的二價基團。 [化303]

（各式中，R^a 分別獨立地為烷基、環烷基或可被取代的苯基）

作為該硼烷衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化304]

該硼烷衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜吡啶衍生物＞吡啶衍生物例如為下述式（ETM-2）所表示的化合物，較佳為式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）所表示的化合物。 [化305]

ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數。

所述式（ETM-2-1）中，R¹¹ ～R¹⁸ 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。

所述式（ETM-2-2）中，R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），R¹¹ 及R¹² 亦可鍵結而形成環。

於各式中，「吡啶系取代基」為下述式（Py-1）～式（Py-15）中的任一者，吡啶系取代基亦可分別獨立地由碳數1～5的烷基或碳數5～10的環烷基取代。另外，吡啶系取代基亦可經由伸苯基或伸萘基而鍵結於各式中的ϕ、蒽環或芴環。

[化306]

吡啶系取代基為所述式（Py-1）～式（Py-15）中的任一者，該些中，較佳為下述式（Py-21）～式（Py-44）中的任一者。 [化307]

[化308]

各吡啶衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代，另外，所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的兩個「吡啶系取代基」中的一者亦可由芳基取代。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。

作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基（t-pentyl）（t-amyl）、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、第三辛基（1,1,3,3-四甲基丁基）、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、2,6-二甲基-4-庚基、3,5,5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。

作為於吡啶系取代基上進行取代的碳數1～5的烷基，可引用所述烷基的說明。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為於吡啶系取代基上進行取代的碳數5～10的環烷基，可引用所述環烷基的說明。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

較佳的「碳數6～30的芳基」可列舉苯基、萘基、菲基、䓛基或三伸苯基等，進而佳為可列舉苯基、1-萘基、2-萘基或菲基，特佳為可列舉苯基、1-萘基或2-萘基。

所述式（ETM-2-2）中的R¹¹ 及R¹² 亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該吡啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化309]

該吡啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜螢蒽衍生物＞螢蒽衍生物例如為下述通式（ETM-3）所表示的化合物，詳細而言於國際公開第2010/134352號公報中有揭示。 [化310]

所述式（ETM-3）中，X¹² ～X²¹ 表示氫，鹵素，直鏈、分支或環狀的烷基，直鏈、分支或環狀的烷氧基，經取代或未經取代的芳基，或者經取代或未經取代的雜芳基。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

作為該螢蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化311]

＜BO系衍生物＞ BO系衍生物例如為下述式（ETM-4）所表示的多環芳香族化合物、或具有多個下述式（ETM-4）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體。 [化312]

R¹ ～R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此亦可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基亦可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫亦可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代。

另外，式（ETM-4）所表示的化合物或結構中的至少一個氫亦可由鹵素或氘取代。

關於式（ETM-4）中的取代基或環形成的形態、以及式（ETM-4）的結構組合多個而形成的多聚體的說明，可引用所述通式（1）或通式（2）所表示的多環芳香族化合物或其多聚體的說明。

作為該BO系衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化313]

該BO系衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜蒽衍生物＞蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-1）所表示的化合物。 [化314]

Ar分別獨立地為二價的苯或萘，R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基。

Ar可分別獨立地自二價的苯或萘中適當選擇，兩個Ar可不同亦可相同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同。Ar與吡啶鍵結而形成「包含Ar及吡啶的部位」，該部位例如作為下述式（Py-1）～式（Py-12）中的任一者所表示的基團而鍵結於蒽。

[化315]

該些基團中，較佳為所述式（Py-1）～式（Py-9）中的任一者所表示的基團，更佳為所述式（Py-1）～式（Py-6）中的任一者所表示的基團。鍵結於蒽的兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構可相同亦可不同，就蒽衍生物的合成容易度的觀點而言，較佳為相同結構。其中，就元件特性的觀點而言，無論兩個「包含Ar及吡啶的部位」的結構相同還是不同均較佳。

關於R¹ ～R⁴ 中的碳數1～6的烷基，可為直鏈及分支鏈中的任一者。即，為碳數1～6的直鏈烷基或碳數3～6的分支鏈烷基。更佳為碳數1～4的烷基（碳數3～4的分支鏈烷基）。作為具體例，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基（t-pentyl）（t-amyl）、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基或2-乙基丁基等，較佳為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基或第三丁基，更佳為甲基、乙基或第三丁基。

作為R¹ ～R⁴ 中的碳數3～6的環烷基的具體例，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

關於R¹ ～R⁴ 中的碳數6～20的芳基，較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。

作為「碳數6～20的芳基」的具體例，可列舉：作為單環系芳基的苯基、(鄰、間、對)甲苯基、(2,3-、2,4-、2,5-、2,6-、3,4-、3,5-)二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)、(鄰、間、對)枯烯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）；作為縮合三環系芳基的蒽-(1-、2-、9-)基、苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基等。

較佳的「碳數6～20的芳基」為苯基、聯苯基、聯三苯基或萘基，更佳為苯基、聯苯基、1-萘基、2-萘基或間聯三苯-5'-基，進而佳為苯基、聯苯基、1-萘基或2-萘基，最佳為苯基。

蒽衍生物之一例如為下述式（ETM-5-2）所表示的化合物。 [化316]

Ar¹ 分別獨立地為單鍵、二價的苯、萘、蒽、芴、或萉。

Ar² 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。

R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～6的烷基、碳數3～6的環烷基或碳數6～20的芳基，可引用所述式（ETM-5-1）的說明。

作為該些蒽衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化317]

該些蒽衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜苯並芴衍生物＞苯並芴衍生物例如為下述式（ETM-6）所表示的化合物。 [化318]

Ar¹ 分別獨立地為碳數6～20的芳基，可引用與所述式（ETM-5-1）中的「碳數6～20的芳基」相同的說明。較佳為碳數6～16的芳基，更佳為碳數6～12的芳基，特佳為碳數6～10的芳基。作為具體例，可列舉：苯基、聯苯基、萘基、聯三苯基、蒽基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（tetracenyl）、苝基等。

Ar² 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基），兩個Ar² 亦可鍵結而形成環。

作為Ar² 中的「烷基」，可為直鏈及分支鏈中的任一者，例如可列舉碳數1～24的直鏈烷基或碳數3～24的分支鏈烷基。較佳的「烷基」為碳數1～18的烷基（碳數3～18的分支鏈烷基）。更佳的「烷基」為碳數1～12的烷基（碳數3～12的分支鏈烷基）。進而佳的「烷基」為碳數1～6的烷基（碳數3～6的分支鏈烷基）。特佳的「烷基」為碳數1～5的烷基（碳數3～5的分支鏈烷基）。作為具體的「烷基」，可列舉：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基（t-pentyl）（t-amyl）、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基等。

作為Ar² 中的「環烷基」，例如可列舉碳數3～12的環烷基。較佳的「環烷基」為碳數3～10的環烷基。更佳的「環烷基」為碳數3～8的環烷基。進而佳的「環烷基」為碳數3～6的環烷基。作為具體的「環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、甲基環戊基、環庚基、甲基環己基、環辛基或二甲基環己基等。

作為Ar² 中的「芳基」，較佳的芳基為碳數6～30的芳基，更佳的芳基為碳數6～18的芳基，進而佳為碳數6～14的芳基，特佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「碳數6～30的芳基」，可列舉：苯基、萘基、苊基、芴基、萉基、菲基、三伸苯基、芘基、稠四苯基（naphthacenyl）、苝基、稠五苯基等。

兩個Ar² 亦可鍵結而形成環，其結果為，亦可於芴骨架的5員環上螺鍵結有環丁烷、環戊烷、環戊烯、環戊二烯、環己烷、芴或茚等。

作為該苯並芴衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化319]

該苯並芴衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜膦氧化物衍生物＞膦氧化物衍生物例如為下述式（ETM-7-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2013/079217號公報中亦有記載。 [化320]

R⁵ 為經取代或未經取代的碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R⁶ 為CN、經取代或未經取代的、碳數1～20的烷基、碳數3～20的環烷基、碳數1～20的雜烷基、碳數6～20的芳基、碳數5～20的雜芳基、碳數1～20的烷氧基或碳數6～20的芳氧基， R⁷ 及R⁸ 分別獨立地為經取代或未經取代的碳數6～20的芳基或碳數5～20的雜芳基， R⁹ 為氧或硫， j為0或1，k為0或1，r為0～4的整數，q為1～3的整數。此處，作為經取代的情況下的取代基，可列舉：芳基、雜芳基、烷基或環烷基等。

膦氧化物衍生物例如亦可為下述式（ETM-7-2）所表示的化合物。 [化321]

R¹ ～R³ 可相同亦可不同，選自氫、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、環烷硫基、芳基醚基、芳硫基醚基、芳基、雜環基、鹵素、氰基、醛基、羰基、羧基、胺基、硝基、矽烷基、以及於與鄰接取代基之間所形成的縮合環。

Ar¹ 可相同亦可不同，為伸芳基或伸雜芳基。Ar² 可相同亦可不同，為芳基或雜芳基。其中，Ar¹ 及Ar² 中的至少一者具有取代基，或者於與鄰接取代基之間形成有縮合環。n為0～3的整數，n為0時，並不存在不飽和結構部分，n為3時，並不存在R¹ 。

於該些取代基中，所謂烷基，例如表示甲基、乙基、丙基、丁基等飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。經取代的情況下的取代基並無特別限制，例如可列舉烷基、芳基、雜環基等，該方面於以下的記載中亦通用。另外，烷基的碳數並無特別限定，就獲取的容易性或成本的方面而言，通常為1～20的範圍。

另外，所謂環烷基，例如表示環丙基、環己基、降冰片基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。烷基部分的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。

另外，所謂芳烷基，例如表示苄基、苯基乙基等經由脂肪族烴的芳香族烴基，脂肪族烴與芳香族烴均可未經取代亦可經取代。脂肪族部分的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。

另外，所謂烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。烯基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。

另外，所謂環烯基，例如表示環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵的不飽和脂環式烴基，其可未經取代亦可經取代。

另外，所謂炔基，例如表示乙炔基等包含三鍵的不飽和脂肪族烴基，其可未經取代亦可經取代。炔基的碳數並無特別限定，通常為2～20的範圍。

另外，所謂烷氧基，例如表示甲氧基等經由醚鍵的脂肪族烴基，脂肪族烴基可未經取代亦可經取代。烷氧基的碳數並無特別限定，通常為1～20的範圍。

另外，所謂烷硫基，為烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂環烷硫基，為環烷氧基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基醚基，例如表示苯氧基等經由醚鍵的芳香族烴基，芳香族烴基可未經取代亦可經取代。芳基醚基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。

另外，所謂芳硫基醚基，為芳基醚基的醚鍵的氧原子被取代為硫原子的基團。

另外，所謂芳基，例如表示苯基、萘基、聯苯基、菲基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基可未經取代亦可經取代。芳基的碳數並無特別限定，通常為6～40的範圍。

另外，所謂雜環基，例如表示呋喃基、噻吩基、噁唑基、吡啶基、喹啉基、咔唑基等具有碳以外的原子的環狀結構基，其可未經取代亦可經取代。雜環基的碳數並無特別限定，通常為2～30的範圍。

所謂鹵素，表示氟、氯、溴、碘。

醛基、羰基、胺基中亦能夠包含經脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環等取代的基團。

另外，脂肪族烴、脂環式烴、芳香族烴、雜環可未經取代亦可經取代。

所謂矽烷基，例如表示三甲基矽烷基等矽化合物基，其可未經取代亦可經取代。矽烷基的碳數並無特別限定，通常為3～20的範圍。另外，矽數通常為1～6。

所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於Ar¹ 與R² 、Ar¹ 與R³ 、Ar² 與R² 、Ar² 與R³ 、R² 與R³ 、Ar¹ 與Ar² 等之間形成的共軛或非共軛的縮合環。此處，n為1時，亦可由兩個R¹ 彼此形成共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環進行縮合。

作為該膦氧化物衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化322]

該膦氧化物衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜嘧啶衍生物＞嘧啶衍生物例如為下述式（ETM-8）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-8-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2011/021689號公報中亦有記載。 [化323]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～4的整數，較佳為1～3的整數，更佳為2或3。

作為「可被取代的芳基」的「芳基」，例如可列舉碳數6～30的芳基，較佳為碳數6～24的芳基，更佳為碳數6～20的芳基，進而佳為碳數6～12的芳基。

作為具體的「芳基」，可列舉：作為單環系芳基的苯基；作為二環系芳基的(2-、3-、4-)聯苯基；作為縮合二環系芳基的(1-、2-)萘基；作為三環系芳基的聯三苯基（間聯三苯-2'-基、間聯三苯-4'-基、間聯三苯-5'-基、鄰聯三苯-3'-基、鄰聯三苯-4'-基、對聯三苯-2'-基、間聯三苯-2-基、間聯三苯-3-基、間聯三苯-4-基、鄰聯三苯-2-基、鄰聯三苯-3-基、鄰聯三苯-4-基、對聯三苯-2-基、對聯三苯-3-基、對聯三苯-4-基）；作為縮合三環系芳基的苊-(1-、3-、4-、5-)基、芴-(1-、2-、3-、4-、9-)基、萉-(1-、2-)基、(1-、2-、3-、4-、9-)菲基；作為四環系芳基的聯四苯基（5'-苯基-間聯三苯-2-基、5'-苯基-間聯三苯-3-基、5'-苯基-間聯三苯-4-基、間聯四苯基）；作為縮合四環系芳基的三伸苯-(1-、2-)基、芘-(1-、2-、4-)基、稠四苯-(1-、2-、5-)基；作為縮合五環系芳基的苝-(1-、2-、3-)基、稠五苯-(1-、2-、5-、6-)基等。

作為「可被取代的雜芳基」的「雜芳基」，例如可列舉碳數2～30的雜芳基，較佳為碳數2～25的雜芳基，更佳為碳數2～20的雜芳基，進而佳為碳數2～15的雜芳基，特佳為碳數2～10的雜芳基。另外，作為雜芳基，例如可列舉除碳以外含有1個至5個選自氧、硫及氮中的雜原子作為環構成原子的雜環等。

作為具體的雜芳基，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1H-苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡吖矽基（phenazasilinyl group）、吲嗪基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、萘並苯並噻吩基、苯並磷醯基、二苯並磷醯基、苯並磷雜環戊二烯氧化物（benzophosphole oxide）環的一價基團、二苯並磷雜環戊二烯氧化物環的一價基團、呋呫基、噻蒽基、吲哚並咔唑基、苯並吲哚並咔唑基及苯並苯並吲哚並咔唑基等。

另外，所述芳基及雜芳基中的至少一個氫亦可被取代，亦可分別由例如所述芳基或雜芳基取代。

作為該嘧啶衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化324]

該嘧啶衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜咔唑衍生物＞咔唑衍生物例如為下述式（ETM-9）所表示的化合物、或藉由單鍵等將其鍵結多個而成的多聚體。詳細情況於美國公開公報2014/0197386號公報中有記載。 [化325]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n分別獨立地為0～4的整數，較佳為0～3的整數，更佳為0或1。

作為具體的雜芳基，例如可列舉：吡咯基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、噁二唑基、噻二唑基、三唑基、四唑基、吡唑基、吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、異吲哚基、1H-吲唑基、苯並咪唑基、苯並噁唑基、苯並噻唑基、1H-苯並三唑基、喹啉基、異喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹噁啉基、酞嗪基、萘啶基、嘌呤基、喋啶基、咔唑基、吖啶基、啡噁噻基、啡噁嗪基、啡噻嗪基、啡嗪基、啡吖矽基、吲嗪基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、噻吩基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、萘並苯並噻吩基、苯並磷醯基、二苯並磷醯基、苯並磷雜環戊二烯氧化物環的一價基團、二苯並磷雜環戊二烯氧化物環的一價基團、呋呫基、噻蒽基、吲哚並咔唑基、苯並吲哚並咔唑基及苯並苯並吲哚並咔唑基等。

咔唑衍生物亦可為藉由單鍵等將所述式（ETM-9）所表示的化合物鍵結多個而成的多聚體。該情況下，除單鍵以外，亦可藉由芳基環（較佳為多價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環）進行鍵結。

作為該咔唑衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化326]

該咔唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜三嗪衍生物＞三嗪衍生物例如為下述式（ETM-10）所表示的化合物，較佳為下述式（ETM-10-1）所表示的化合物。詳細情況於美國公開公報2011/0156013號公報中有記載。 [化327]

Ar分別獨立地為可被取代的芳基、或可被取代的雜芳基。n為1～3的整數，較佳為2或3。

作為該三嗪衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。 [化328]

該三嗪衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜苯並咪唑衍生物＞苯並咪唑衍生物例如為下述式（ETM-11）所表示的化合物。 [化329]

ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「苯並咪唑系取代基」為所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為苯並咪唑基的取代基，苯並咪唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。 [化330]

所述苯並咪唑基中的R¹¹ 為氫、碳數1～24的烷基、碳數3～12的環烷基或碳數6～30的芳基，可引用所述式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）中的R¹¹ 的說明。

ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R¹¹ ～R¹⁸ 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為苯並咪唑系取代基時，可由苯並咪唑系取代基取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由苯並咪唑系取代基取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由苯並咪唑系取代基取代所述式（ETM-2-1）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的至少一個而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代「吡啶系取代基」。

作為該苯並咪唑衍生物的具體例，例如可列舉：1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯並[d]咪唑、1-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯並[d]咪唑、5-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1,2-二苯基-1H-苯並[d]咪唑等。 [化331]

該苯並咪唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜啡啉衍生物＞啡啉衍生物例如為下述式（ETM-12）或式（ETM-12-1）所表示的化合物。詳細情況於國際公開2006/021982號公報中有記載。 [化332]

各式的R¹¹ ～R¹⁸ 分別獨立地為氫、烷基（較佳為碳數1～24的烷基）、環烷基（較佳為碳數3～12的環烷基）或芳基（較佳為碳數6～30的芳基）。另外，於所述式（ETM-12-1）中，R¹¹ ～R¹⁸ 中的任一者與作為芳基環的ϕ鍵結。

各啡啉衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。

作為R¹¹ ～R¹⁸ 中的烷基、環烷基及芳基，可引用所述式（ETM-2）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的說明。另外，關於ϕ，除所述例子以外，例如可列舉以下結構式。再者，下述結構式中的R分別獨立地為氫、甲基、乙基、異丙基、環己基、苯基、1-萘基、2-萘基、聯苯基或聯三苯基。 [化333]

作為該啡啉衍生物的具體例，例如可列舉：4,7-二苯基-1,10-啡啉、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-啡啉、9,10-二(1,10-啡啉-2-基)蒽、2,6-二(1,10-啡啉-5-基)吡啶、1,3,5-三(1,10-啡啉-5-基)苯、9,9'-二氟-聯(1,10-啡啉-5-基)、2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-啡啉（bathocuproine）或1,3-雙(2-苯基-1,10-啡啉-9-基)苯等。 [化334]

該啡啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜羥基喹啉系金屬錯合物＞羥基喹啉系金屬錯合物例如為下述通式（ETM-13）所表示的化合物。 [化335]

式中，R¹ ～R⁶ 分別獨立地為氫、氟、烷基、環烷基、芳烷基、烯基、氰基、烷氧基或芳基，M為Li、Al、Ga、Be或Zn，n為1～3的整數。

作為羥基喹啉系金屬錯合物的具體例，可列舉：8-羥基喹啉鋰、三(8-羥基喹啉)鋁、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(5-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(3,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,5-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(4,6-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,3-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,4-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,6-二苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三苯基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,6-三甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2,4,5,6-四甲基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(2-萘酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(2-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二甲基苯酚)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)(3,5-二-第三丁基苯酚)鋁、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2,4-二甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-乙基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-4-甲氧基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-氰基-8-羥基喹啉)鋁、雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁-μ-氧代-雙(2-甲基-5-三氟甲基-8-羥基喹啉)鋁、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹等。

該羥基喹啉系金屬錯合物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜噻唑衍生物及苯並噻唑衍生物＞噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-1）所表示的化合物。 [化336]

苯並噻唑衍生物例如為下述式（ETM-14-2）所表示的化合物。 [化337]

各式的ϕ為n價的芳基環（較佳為n價的苯環、萘環、蒽環、芴環、苯並芴環、萉環、菲環或三伸苯環），n為1～4的整數，「噻唑系取代基」或「苯並噻唑系取代基」為所述式（ETM-2）、式（ETM-2-1）及式（ETM-2-2）的「吡啶系取代基」中的吡啶基取代為噻唑基或苯並噻唑基的取代基，噻唑衍生物及苯並噻唑衍生物中的至少一個氫亦可由氘取代。 [化338]

ϕ進而佳為蒽環或芴環，該情況下的結構可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明，各式中的R¹¹ ～R¹⁸ 可引用所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中的說明。另外，所述式（ETM-2-1）或式（ETM-2-2）中以鍵結有兩個吡啶系取代基的形態進行了說明，但將該些取代為噻唑系取代基（或苯並噻唑系取代基）時，可由噻唑系取代基（或苯並噻唑系取代基）取代兩個吡啶系取代基（即n=2），亦可由噻唑系取代基（或苯並噻唑系取代基）取代任一個吡啶系取代基而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代另一個吡啶系取代基（即n=1）。進而，例如亦可由噻唑系取代基（或苯並噻唑系取代基）取代所述式（ETM-2-1）中的R¹¹ ～R¹⁸ 的至少一個而由R¹¹ ～R¹⁸ 取代「吡啶系取代基」。

該些噻唑衍生物或苯並噻唑衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜噻咯衍生物＞噻咯衍生物例如為下述式（ETM-15）所表示的化合物。詳細情況於日本專利特開平9-194487號公報中有記載。 [化339]

X及Y分別獨立地為烷基、環烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳基、雜芳基，該些亦可被取代。關於該些基團的詳細情況，可引用所述式（2）中的說明，進而可引用所述式（ETM-7-2）中的說明。另外，烯氧基及炔氧基分別為烷氧基中的烷基部分取代為烯基或炔基而成的基團，關於所述烯基及炔基的詳細情況，可引用所述式（ETM-7-2）中的說明。另外，X與Y亦可鍵結而形成環烷基環（以及其一部分變得不飽和的環），該環烷基環的詳細情況可參照所述式（2）中的環烷基的說明。

R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、鹵素、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、亞磺醯基（sulfinyl）、磺醯基（sulfonyl）、巰基（sulfanyl）、矽烷基、胺甲醯基、芳基、雜芳基、烯基、炔基、硝基、甲醯基、亞硝基、甲醯氧基、異氰基、氰酸酯、異氰酸酯、硫代氰酸酯、異硫代氰酸酯、或氰基，該些亦可由烷基、環烷基、芳基或鹵素取代，亦可於與鄰接取代基之間形成縮合環。

關於R¹ ～R⁴ 中的鹵素、烷基、環烷基、烷氧基、芳氧基、胺基、芳基、雜芳基、烯基及炔基的詳細情況，可引用所述式（2）中的說明。

關於R¹ ～R⁴ 中的烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、烷基羰氧基、芳基羰氧基、烷氧基羰氧基及芳氧基羰氧基中的烷基、芳基及烷氧基的詳細情況，可引用所述式（2）中的說明。

作為矽烷基，可列舉：矽烷基、以及矽烷基的三個氫中的至少一個分別獨立地經芳基、烷基或環烷基取代而成的基團，較佳為三取代矽烷基，可列舉：三芳基矽烷基、三烷基矽烷基、三環烷基矽烷基、二烷基環烷基矽烷基及烷基二環烷基矽烷基等。關於該些中的芳基、烷基及環烷基的詳細情況，可引用所述式（2）中的說明。

所謂於與鄰接取代基之間所形成的縮合環，例如為於R¹ 與R² 、R² 與R³ 、R³ 與R⁴ 等之間形成的共軛或非共軛的縮合環。該些縮合環亦可於環內結構中包含氮原子、氧原子、硫原子，進而亦可與其他環進行縮合。

其中，較佳為於R¹ 及R⁴ 為苯基的情況下，X及Y不為烷基或苯基。另外，較佳為於R¹ 及R⁴ 為噻吩基的情況下，X及Y不同時滿足烷基，且R² 及R³ 不同時滿足烷基、芳基、烯基或R² 與R³ 鍵結而形成環的環烷基的結構。另外，較佳為於R¹ 及R⁴ 為矽烷基的情況下，R² 、R³ 、X及Y分別獨立地不為氫或碳數1至6的烷基。另外，較佳為於為在R¹ 及R² 上縮合有苯環的結構的情況下，X及Y不為烷基及苯基。

該些噻咯衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

＜唑啉衍生物＞唑啉衍生物例如為下述式（ETM-16）所表示的化合物。詳細情況於國際公開第2017/014226號公報中有記載。 [化340]

式（ETM-16）中， ϕ為源自碳數6～40的芳香族烴的m價基團或源自碳數2～40的芳香族雜環的m價基團，ϕ的至少一個氫亦可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數6～18的芳基或碳數2～18的雜芳基取代， Y分別獨立地為-O-、-S-或＞N-Ar，Ar為碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基，Ar的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基取代，R¹ ～R⁵ 分別獨立地為氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，其中，所述＞N-Ar中的Ar及所述R¹ ～R⁵ 中的任一個為與L鍵結的部位， L分別獨立地選自由下述式（L-1）所表示的二價基團、及下述式（L-2）所表示的二價基團所組成的群組中， [化341]

式（L-1）中，X¹ ～X⁶ 分別獨立地為=CR⁶ -或=N-，X¹ ～X⁶ 中的至少兩個為=CR⁶ -，X¹ ～X⁶ 中的兩個=CR⁶ -中的R⁶ 為與ϕ或唑啉環鍵結的部位，其以外的=CR⁶ -中的R⁶ 為氫，式（L-2）中，X⁷ ～X¹⁴ 分別獨立地為=CR⁶ -或=N-，X⁷ ～X¹⁴ 中的至少兩個為=CR⁶ -，X⁷ ～X¹⁴ 中的兩個=CR⁶ -中的R⁶ 為與ϕ或唑啉環鍵結的部位，其以外的=CR⁶ -中的R⁶ 為氫， L的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基取代， m為1～4的整數，當m為2～4時，由唑啉環與L形成的基團可相同亦可不同，而且，式（ETM-16）所表示的化合物中的至少一個氫亦可由氘取代。

具體的唑啉衍生物為下述通式（ETM-16-1）或通式（ETM-16-2）所表示的化合物。 [化342]

式（ETM-16-1）及式（ETM-16-2）中， ϕ為源自碳數6～40的芳香族烴的m價基團或源自碳數2～40的芳香族雜環的m價基團，ϕ的至少一個氫亦可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數6～18的芳基或碳數2～18的雜芳基取代，式（ETM-16-1）中，Y分別獨立地為-O-、-S-或＞N-Ar，Ar為碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基，Ar的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基取代，式（ETM-16-1）中，R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，其中，R¹ 與R² 相同，另外R³ 與R⁴ 相同，式（ETM-16-2）中，R¹ ～R⁵ 分別獨立地為氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，其中，R¹ 與R² 相同，另外R³ 與R⁴ 相同，式（ETM-16-1）及式（ETM-16-2）中， L分別獨立地選自由下述式（L-1）所表示的二價基團、及下述式（L-2）所表示的二價基團所組成的群組中， [化343]

式（L-1）中，X¹ ～X⁶ 分別獨立地為=CR⁶ -或=N-，X¹ ～X⁶ 中的至少兩個為=CR⁶ -，X¹ ～X⁶ 中的兩個=CR⁶ -中的R⁶ 為與ϕ或唑啉環鍵結的部位，其以外的=CR⁶ -中的R⁶ 為氫，式（L-2）中，X⁷ ～X¹⁴ 分別獨立地為=CR⁶ -或=N-，X⁷ ～X¹⁴ 中的至少兩個為=CR⁶ -，X⁷ ～X¹⁴ 中的兩個=CR⁶ -中的R⁶ 為與ϕ或唑啉環鍵結的部位，其以外的=CR⁶ -中的R⁶ 為氫， L的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基取代， m為1～4的整數，當m為2～4時，由唑啉環與L形成的基團可相同亦可不同，而且，式（ETM-16-1）或式（ETM-16-2）所表示的化合物中的至少一個氫亦可由氘取代。

較佳為，ϕ選自由下述式（ϕ1-1）～式（ϕ1-18）所表示的一價基團、下述式（ϕ2-1）～式（ϕ2-34）所表示的二價基團、下述式（ϕ3-1）～式（ϕ3-3）所表示的三價基團、及下述式（ϕ4-1）～式（ϕ4-2）所表示的四價基團所組成的群組中，ϕ的至少一個氫亦可由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、碳數6～18的芳基或碳數2～18的雜芳基取代。 [化344]

[化345]

[化346]

所述式中的Z為＞CR₂ 、＞N-Ar、＞N-L、-O-或-S-，＞CR₂ 中的R分別獨立地為碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基，R亦可相互鍵結而形成環，＞N-Ar中的Ar為碳數6～12的芳基或碳數2～12的雜芳基，＞N-L中的L為所述通式（ETM-16）、式（ETM-16-1）或通式（ETM-16-2）中的L。

較佳為，L為選自由苯、萘、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、萘啶、酞嗪、喹噁啉、喹唑啉、噌啉（cinnoline）、及喋啶所組成的群組中的環的二價基團，L的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～10的雜芳基取代。

較佳為，作為Y或Z的＞N-Ar中的Ar選自由苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基、異喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹噁啉基、喹唑啉基、噌啉基、及喋啶基所組成的群組中，作為Y的＞N-Ar中的Ar的至少一個氫亦可由碳數1～4的烷基、碳數5～10的環烷基或碳數6～10的芳基取代。

較佳為，R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，其中，R¹ 與R² 相同，R³ 與R⁴ 相同，另外R¹ ～R⁴ 的全部不會同時成為氫，而且，m為1或2，當m為2時，由唑啉環與L形成的基團相同。

作為唑啉衍生物的具體例，例如可列舉以下的化合物。再者，結構式中的「Me」表示甲基。 [化347]

[化348]

更佳為，ϕ選自由下述式（ϕ2-1）、式（ϕ2-31）、式（ϕ2-32）、式（ϕ2-33）及式（ϕ2-34）所表示的二價基團所組成的群組中，ϕ的至少一個氫亦可由碳數6～18的芳基取代， [化349]

L為選自由苯、吡啶、吡嗪、嘧啶、噠嗪、及三嗪所組成的群組中的環的二價基團，L的至少一個氫亦可由碳數1～5的烷基、碳數5～10的環烷基、碳數6～10的芳基或碳數2～14的雜芳基取代，作為Y的＞N-Ar中的Ar選自由苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、及三嗪基所組成的群組中，該Ar的至少一個氫亦可由碳數1～5的烷基、碳數5～10的環烷基或碳數6～10的芳基取代， R¹ ～R⁴ 分別獨立地為氫、碳數1～4的烷基或碳數5～10的環烷基，其中，R¹ 與R² 相同，R³ 與R⁴ 相同，另外R¹ ～R⁴ 的全部不會同時成為氫，而且， m為2，由唑啉環與L形成的基團相同。

作為唑啉衍生物的其他具體例，例如可列舉以下的化合物。再者，結構式中的「Me」表示甲基。 [化350]

關於規定該唑啉衍生物的所述各式中的烷基、環烷基、芳基或雜芳基的詳細情況，可引用所述通式（2）中的說明。

該唑啉衍生物可使用公知的原料與公知的合成方法來製造。

於電子傳輸層或電子注入層中，進而亦可包含能夠將形成電子傳輸層或電子注入層的材料還原的物質。該還原性物質只要是具有一定的還原性的物質，則可使用各種物質，例如可適宜地使用選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。

作為較佳的還原性物質，可列舉：Na（功函數為2.36 eV）、K（功函數為2.28 eV）、Rb（功函數為2.16 eV）或Cs（功函數為1.95 eV）等鹼金屬、或者Ca（功函數為2.9 eV）、Sr（功函數為2.0 eV～2.5 eV）或Ba（功函數為2.52 eV）等鹼土金屬，特佳為功函數為2.9 eV以下的物質。該些中，更佳的還原性物質為K、Rb或Cs的鹼金屬，進而佳為Rb或Cs，最佳為Cs。該些鹼金屬的還原能力特別高，藉由向形成電子傳輸層或電子注入層的材料中添加比較少量的該些鹼金屬，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。另外，作為功函數為2.9 eV以下的還原性物質，亦較佳為兩種以上的所述鹼金屬的組合，特佳為包含Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb、或Cs與Na及K的組合。藉由包含Cs，可有效率地發揮還原能力，藉由添加至形成電子傳輸層或電子注入層的材料中，可謀求有機EL元件中的發光亮度的提昇或長壽命化。

＜有機電場發光元件中的陰極＞陰極108發揮經由電子注入層107及電子傳輸層106而將電子注入至發光層105的作用。

作為形成陰極108的材料，若為可將電子高效地注入至有機層的物質，則並無特別限定，可使用與形成陽極102的材料相同的材料。其中，較佳為錫、銦、鈣、鋁、銀、銅、鎳、鉻、金、鉑、鐵、鋅、鋰、鈉、鉀、銫及鎂等金屬或該些的合金（鎂-銀合金、鎂-銦合金、氟化鋰/鋁等鋁-鋰合金等）等。為了提高電子注入效率來提昇元件特性，有效的是鋰、鈉、鉀、銫、鈣、鎂或包含該些低功函數金屬的合金。然而，該些低功函數金屬通常多數情況下於大氣中不穩定。為了改善這一方面，已知有例如向有機層中摻雜微量的鋰、銫或鎂，並使用穩定性高的電極的方法。作為其他摻雜劑，亦能夠使用氟化鋰、氟化銫、氧化鋰及氧化銫之類的無機鹽。但是並不限定於該些。

進而，可列舉如下的較佳例：為了保護電極而將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用了該些金屬的合金，以及二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇，氯乙烯，烴系高分子化合物等進行積層。該些電極的製作方法只要為電阻加熱、電子束蒸鍍、濺鍍、離子鍍及塗佈等可取得導通的方法，則亦無特別限制。

＜各層中可使用的黏結劑＞以上的電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及電子注入層中所使用的材料可單獨地形成各層，亦能夠分散於作為高分子黏結劑的聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚碸、聚苯醚（polyphenylene oxide）、聚丁二烯、烴樹脂、酮樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、乙酸乙烯酯樹脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯（Acrylonitrile Butadiene Styrene，ABS）樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂等溶劑可溶性樹脂，或者酚樹脂、二甲苯樹脂、石油樹脂、脲樹脂、三聚氰胺樹脂、不飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、矽酮樹脂等硬化性樹脂等中來使用。

＜有機電場發光元件的製作方法＞構成有機EL元件的各層可藉由利用蒸鍍法、電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、印刷法、旋塗法或澆鑄法、塗佈法等方法將應構成各層的材料製成薄膜來形成。以所述方式形成的各層的膜厚並無特別限定，可根據材料的性質而適當設定，但通常為2 nm～5000 nm的範圍。膜厚通常可利用水晶振盪式膜厚測定裝置等來測定。於使用蒸鍍法進行薄膜化的情況下，其蒸鍍條件根據材料的種類、膜的目標結晶結構及締合結構等而不同。蒸鍍條件通常較佳為於舟皿加熱溫度+50℃～+400℃、真空度10^-6 Pa～10^-3 Pa、蒸鍍速度0.01 nm/秒～50 nm/秒、基板溫度-150℃～+300℃、膜厚2 nm～5 μm的範圍內適當設定。

繼而，作為製作有機EL元件的方法的一例，對包括陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/包含主體材料與摻雜劑材料的發光層/電子傳輸層/電子注入層/陰極的有機EL元件的製作方法進行說明。於適當的基板上，利用蒸鍍法等形成陽極材料的薄膜來製作陽極後，於該陽極上形成電洞注入層及電洞傳輸層的薄膜。於其上對主體材料與摻雜劑材料進行共蒸鍍而形成薄膜來作為發光層，於該發光層上形成電子傳輸層、電子注入層，進而利用蒸鍍法等形成包含陰極用物質的薄膜來作為陰極，藉此獲得目標有機EL元件。再者，於所述有機EL元件的製作中，亦能夠使製作順序相反，而以陰極、電子注入層、電子傳輸層、發光層、電洞傳輸層、電洞注入層、陽極的順序製作。

於對以所述方式獲得的有機EL元件施加直流電壓的情況下，只要將陽極作為+的極性，將陰極作為-的極性來施加即可，若施加2 V～40 V左右的電壓，則可自透明或半透明的電極側（陽極或陰極、及兩者）觀測到發光。另外，該有機EL元件於施加有脈衝電流或交流電流的情況下亦發光。再者，施加的交流的波形可為任意。

＜有機電場發光元件的應用例＞另外，本發明亦能夠應用於具備有機EL元件的顯示裝置或具備有機EL元件的照明裝置等中。具備有機EL元件的顯示裝置或照明裝置可藉由將本實施形態的有機EL元件與公知的驅動裝置連接等公知的方法來製造，且可適當使用直流驅動、脈衝驅動、交流驅動等公知的驅動方法來進行驅動。

作為顯示裝置，例如可列舉：彩色平板顯示器等面板顯示器、撓性彩色有機電場發光（EL）顯示器等撓性顯示器等（例如，參照日本專利特開平10-335066號公報、日本專利特開2003-321546號公報、日本專利特開2004-281086號公報等）。另外，作為顯示器的顯示方式，例如可列舉矩陣（matrix）式及分段（segment）方式中的至少一個等。再者，矩陣顯示與分段顯示亦可於相同的面板中共存。

於矩陣中，將用於顯示的畫素二維地配置成格子狀或馬賽克狀等，利用畫素的集合來顯示文字或圖像。畫素的形狀或尺寸是根據用途來決定。例如於個人電腦、監視器、電視機的圖像及文字顯示中，通常使用一邊為300 μm以下的四邊形的畫素，另外，於顯示面板之類的大型顯示器的情況下，使用一邊為mm級的畫素。於單色顯示的情況下，只要排列相同顏色的畫素即可，於彩色顯示的情況下，使紅、綠、藍的畫素並排來顯示。該情況下，典型的有三角型（delta type）與條紋型（stripe type）。而且，作為該矩陣的驅動方法，可為線序（line-sequential）驅動方法或主動矩陣的任一者。線序驅動有結構簡單這一優點，但於考慮到運作特性的情況下，有時主動矩陣更優異，因此驅動方法亦需要根據用途而區分使用。

於分段方式（類型）中，以顯示事先所決定的資訊的方式形成圖案，並使所決定的區域發光。例如可列舉：數位時鐘或溫度計上的時刻或溫度顯示、音訊機器或電磁爐等的運作狀態顯示及汽車的面板顯示等。

作為照明裝置，例如可列舉：室內照明等的照明裝置、液晶顯示裝置的背光（backlight）等（例如，參照日本專利特開2003-257621號公報、日本專利特開2003-277741號公報、日本專利特開2004-119211號公報等）。背光主要為了提昇不進行自發光的顯示裝置的視認性而使用，其用於液晶顯示裝置、時鐘、音訊裝置、汽車面板、顯示板及標識等中。尤其，作為液晶顯示裝置、其中薄型化正成為課題的個人電腦用途的背光，若考慮到現有方式者因包含螢光燈或導光板而難以薄型化，則使用了本實施形態的發光元件的背光具有薄型、輕量的特徵。

另外，現在正積極研究將基於顏色轉換方式的多色化技術應用於液晶顯示器或有機EL顯示器、照明等。所謂顏色轉換，是將來自發光體的發光轉換成波長更長的光（波長轉換），例如表示將藍色發光轉換成綠色發光或紅色發光。將具有該波長轉換功能的組成物加以膜化，例如與藍色光源組合，藉此能夠自藍色光源取出藍色、綠色、紅色此三原色，即取出白色光。將此種使藍色光源與具有波長轉換功能的膜組合而成的白色光源作為光源單元，並與液晶驅動部分及彩色濾光片組合，藉此能夠製作全色顯示器（full color display）。另外，若沒有液晶驅動部分，則可直接用作白色光源，例如可作為發光二極體（light-emitting diode，LED）照明等的白色光源來應用。另外，將藍色有機EL元件作為光源，並與轉換為綠色及紅色的膜組合使用，藉此能夠製作不使用金屬遮罩的全色有機EL顯示器。進而，將藍色微LED作為光源，並與轉換為綠色及紅色的膜組合使用，藉此能夠製作低成本的全色微LED顯示器。所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物作為藉由激發光來賦予色純度高的藍色發光或綠色發光的螢光材料是有用的，亦能夠用作具有此種波長轉換功能的材料。具體而言，式（1）的多環芳香族化合物例如可作為將波長300 nm～449 nm的光轉換為於450 nm～500 nm處具有極大值的窄的半值寬度（25 nm以下、進而為20 nm以下）的藍色發光的波長轉換材料來使用。另外，例如可作為將波長300 nm～499 nm的光轉換為於500 nm～570 nm處具有極大值的窄的半值寬度（25 nm以下、進而為20 nm以下）的綠色發光的波長轉換材料來使用。 [實施例]

以下，為了更詳細地說明本發明而示出使用了本發明的化合物的有機EL元件的實施例，但本發明並不限定於該些實施例。

合成例（D-1）化合物（2-1A-114）：（16,16,19,19-四甲基-N² ,N² ,N¹⁴ ,N¹⁴ -四苯基-16,19-二氫-6,10-二氧雜-17b-硼雜茚並[1,2-b]茚並[1',2'：6,7]萘並[1,2,3-fg]蒽-2,14-二胺）的合成 [化351]

於氮氣環境下，利用冰浴對放入有4-甲氧基水楊酸甲酯（50.0 g）、吡啶（脫水）（350 ml）的燒瓶進行冷卻。繼而，向該溶液中滴加三氟甲磺酸酐（154.9 g）。滴加結束後，移去冰浴，並於室溫下攪拌2小時，加入水來停止反應。加入甲苯來進行分液後，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製，藉此獲得4-甲氧基-2-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)苯甲酸甲酯（86.0 g）。 [化352]

於氮氣環境下，向4-甲氧基-2-(((三氟甲基)磺醯基)氧基)苯甲酸甲酯（23.0 g）、(4-(二苯基胺基)苯基)硼酸（25.4 g）、磷酸三鉀（31.1 g）、甲苯（184 ml）、乙醇（27.6 ml）及水（27.6 ml）的懸浮溶液中加入Pd(PPh₃ )₄ （2.5 g），並於回流溫度下攪拌3小時。將反應液冷卻至室溫，加入水及甲苯來進行分液，並將有機層的溶媒減壓餾去。利用矽膠管柱（溶離液：庚烷/甲苯混合溶媒）對所獲得的固體進行精製，從而獲得4'-(二苯基胺基)-5-甲氧基-[1,1'-聯苯基]-2-羧酸甲酯（29.7 g）。此時，參考「有機化學實驗入門（1）-物質處理法與分離精製法-」化學同人股份有限公司出版、第94頁中記載的方法，緩緩增加溶離液中的甲苯的比率來使目標物溶出。 [化353]

於氮氣環境下，利用水浴對溶解有4'-(二苯基胺基)-5-甲氧基-[1,1'-聯苯基]-2-羧酸甲酯（11.4 g）的四氫呋喃（THF（Tetrahydrofuran），111.4 ml）溶液進行冷卻，並向該溶液中滴加溴化甲鎂的THF溶液（1.0 M，295 ml）。滴加結束後，移去水浴並昇溫至回流溫度，攪拌4小時。其後，利用冰浴進行冷卻，加入氯化銨水溶液來停止反應，加入乙酸乙酯來進行分液後，將溶媒減壓餾去。利用矽膠管柱（溶離液：甲苯）對所獲得的固體進行精製，從而獲得2-(5'-(二苯基胺基)-5-甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)丙烷-2-醇（8.3 g）。 [化354]

於氮氣環境下，且於回流溫度下將放入有2-(5'-(二苯基胺基)-5-甲氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)丙烷-2-醇（27.0 g）、作為觸媒的帝化庫爾（TAYCACURE）-15（商品名、帝國化工（Tayca）股份有限公司）（13.5 g）及甲苯（162 ml）的燒瓶攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫，並使其通過矽膠短程管柱（溶離液：甲苯），藉此去除帝化庫爾（TAYCACURE）-15，然後將溶媒減壓餾去，藉此獲得6-甲氧基-9,9'-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺（25.8 g）。 [化355]

於氮氣環境下，且於回流溫度下將放入有6-甲氧基-9,9'-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺（25.0 g）、吡啶鹽酸鹽（36.9 g）及N-甲基-2-吡咯啶酮（N-Methyl-2-Pyrrolidone，NMP）（22.5 ml）的燒瓶攪拌6小時。將反應液冷卻至室溫，加入水及乙酸乙酯來進行分液。將溶媒減壓餾去後，利用矽膠管柱（溶離液：甲苯）進行精製，藉此獲得7-(二苯基胺基)-9,9'-二甲基-9H-芴-3-醇（22.0 g）。 [化356]

於氮氣環境下，且於回流溫度下將放入有7-(二苯基胺基)-9,9'-二甲基-9H-芴-3-醇（14.1 g）、2-溴-1,3-二氟苯（3.6 g）、碳酸鉀（12.9 g）及NMP（30 ml）的燒瓶加熱攪拌5小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫，加入水，藉由抽吸過濾來提取所析出的沈澱物。依次利用水、甲醇對所獲得的沈澱物進行清洗後，利用矽膠管柱（溶離液：庚烷/甲苯混合溶媒）進行精製，從而獲得6,6'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺)（12.6 g）。此時，緩緩增加溶離液中的甲苯的比率來使目標物溶出。 [化357]

於氮氣環境下，將放入有6,6'-((2-溴-1,3-伸苯基)雙(氧基))雙(9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺)（11.0 g）及二甲苯（60.5 ml）的燒瓶冷卻至-40℃，並滴加2.6 M的正丁基鋰的己烷溶液（5.1 ml）。滴加結束後，於-40℃下攪拌0.5小時後，昇溫至60℃並攪拌3小時。其後，對反應液進行減壓而將低沸點的成分餾去後，冷卻至-40℃並加入三溴化硼（4.3 g）。昇溫至室溫並攪拌0.5小時後，冷卻至0℃並添加N-乙基-N-異丙基丙烷-2-胺（3.8 g），於125℃下加熱攪拌8小時。將反應液冷卻至室溫，加入乙酸鈉水溶液來使反應停止後，加入甲苯來進行分液。依次利用矽膠短程管柱、矽膠管柱（溶離液：庚烷/甲苯=4/1（容量比）的混合溶液）、進而利用活性碳管柱（溶離液：甲苯）對有機層進行精製，從而獲得化合物（2-1A-114）1.2 g。 [化358]

藉由核磁共振（nuclear magnetic resonance，NMR）測定來確認所獲得的化合物（2-1A-114）的結構。¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ = 8.64 (s, 2H), 7.75 (m, 3H), 7.69 (d, 2H), 7.30 (t, 8H), 7.25 (s, 2H), 7.20 (m, 10H), 7.08 (m, 6H), 1.58 (s, 12H).

另外，使用與後述合成例（D-10）同樣的方法，藉由下述流程，亦由化合物（X-D-10）合成了化合物（2-1A-114）。 [化359]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ = 8.64 (s, 2H), 7.75 (m, 3H), 7.69 (d, 2H), 7.30 (t, 8H), 7.25 (s, 2H), 7.20 (m, 10H), 7.08 (m, 6H), 1.58 (s, 12H).

合成例（D-2）＜化合物（2-1A-54）的合成＞於氮氣環境下，且於90℃下將放入有N¹ ,N¹ ,N³ -三苯基苯-1,3-二胺（51.7 g）、1-溴-2,3-二氯苯（35.0 g）、Pd-132（0.6 g）、NaOtBu（22.4 g）及二甲苯（350 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。將反應液冷卻至室溫後，加入水及乙酸乙酯來進行分液。繼而，利用矽膠管柱層析法（溶離液：甲苯/庚烷=5/5（容量比））進行精製，藉此獲得N¹ -(2,3-二氯苯基)-N¹ ,N³ ,N³ -三苯基苯-1,3-二胺（61.8 g）。 [化360]

於氮氣環境下，且於120℃下將放入有N¹ -(2,3-二氯苯基)-N¹ ,N³ ,N³ -三苯基苯-1,3-二胺（15.0 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（10.0 g）、Pd-132（0.2 g）、NaOtBu（4.5 g）及二甲苯（70 ml）的燒瓶加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫後，加入水及甲苯來進行分液。繼而，利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）進行精製。利用乙酸乙酯/庚烷混合溶媒對所獲得的油狀物進行再沈澱，藉此獲得作為下述化合物（X-D-1）的N¹ ,N¹ -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N³ -(3-(二苯基胺基)苯基)-N³ -苯基苯-1,3-二胺（18.5 g）。 [化361]

於氮氣環境下，一面利用冰浴進行冷卻，一面向放入有作為下述化合物（X-D-1）的N¹ ,N¹ -二([1,1'-聯苯]-4-基)-2-氯-N³ -(3-(二苯基胺基)苯基)-N³ -苯基苯-1,3-二胺（18.0 g）及第三丁基苯（130 ml）的燒瓶中加入1.7 M的第三丁基鋰戊烷溶液（27.6 ml）。滴加結束後，昇溫至60℃並攪拌3小時後，將沸點低於第三丁基苯的成分減壓餾去。冷卻至-50℃並加入三溴化硼（4.5 ml），昇溫至室溫並攪拌0.5小時。其後，再次利用冰浴進行冷卻並加入N,N-二異丙基乙胺（8.2 ml）。於室溫下攪拌至發熱結束後，昇溫至120℃並加熱攪拌1小時。將反應液冷卻至室溫，依次加入利用冰浴進行了冷卻的乙酸鈉水溶液、乙酸乙酯來進行分液。繼而，溶解於經加熱的氯苯中，利用矽膠短程管柱（溶離液：經加熱的甲苯）進行精製。進而自氯苯進行再結晶，藉此獲得化合物（2-1A-54）（3.0 g）。 [化362]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz，CDCl₃ ）： δ = 9.09 (m, 1H), 8.79 (d, 1H), 7.93 (d, 2H), 7.75 (d, 2H), 7.72 (d, 2H), 7.67 (m, 1H), 7.52 (t, 2H), 7.40-7.50 (m, 7H), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.19-7.26 (m, 7H), 7.11 (m, 4H), 7.03 (t, 2H), 6.96 (dd, 1H), 6.90 (d, 1H), 6.21 (m, 2H), 6.12 (d, 1H).

合成例（D-3）＜化合物（2-1A-7）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-2）合成化合物（2-1A-7）。 [化363]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（500 MHz，CDCl₃ ）： δ = 1.47 (s, 36H), 2.17 (s, 3H), 5.97 (s, 2H), 6.68 (d, 2H), 7.28 (d, 4H), 7.49 (dd, 2H), 7.67 (d, 4H), 8.97 (d, 2H).

合成例（D-4）＜化合物（2-1A-69）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-3）合成化合物（2-1A-69）。 [化364]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）： δ = 1.20 (s, 9H), 1.37 (s, 18H), 1.46 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 2.18 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.08 (d, 1H), 6.63 (d, 1H), 6.66 (d, 1H), 7.20 (d, 2H), 7.27 (d, 2H), 7.32 (dd, 1H), 7.48 (dd, 1H), 7.61 (t, 1H), 7.67 (d, 2H), 8.84 (d, 1H), 8.94 (d, 1H).

合成例（D-5）＜化合物（2-1A-202）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-4）合成化合物（2-1A-202）。 [化365]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR： δ = 1.1 (s, 9H), 1.4 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 1.5 (s, 9H), 2.2 (s, 3H), 5.9 (s, 1H), 6.1 (s, 1H), 6.7 (m, 2H), 7.0 (d, 2H), 7.1 (d, 2H), 7.2 (d, 1H), 7.3 (m, 2H), 7.4 (m, 1H), 7.5 (m, 1H), 7.6 (dd, 1H), 7.7 (m, 3H), 8.9 (d, 1H), 8.9 (d, 1H).

合成例（D-6）＜化合物（2-1A-215）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-5）合成化合物（2-1A-215）。 [化366]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）： δ = 1.21 (s, 18H), 1.36 (s, 36H), 1.48-1.66 (m, 12H), 1.89 (s, 3H), 6.18 (s, 2H), 6.78 (s, 2H), 7.22 (d, 4H), 7.25-7.28 (m, 2H), 7.59 (t, 2H), 8.86 (d, 2H)

合成例（D-7）＜化合物（2-1A-201）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-6）合成化合物（2-1A-201）。 [化367]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）： δ = 0.62 (t, 6H), 0.75 (t, 6H), 1.29 (s, 12H), 1.43 (s, 12H), 1.62 (q, 4H), 1.75 (q, 4H), 5.63 (s, 2H), 6.70 (d, 2H), 6.86 (m, 2H), 6.92 (d, 4H), 7.05 (m, 4H), 7.14 (d, 4H), 7.38 (m, 6H), 8.85 (d, 2H).

合成例（D-8）＜化合物（2-2A-218）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-7）合成化合物（2-2A-218）。 [化368]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）： δ = 1.32 (s, 18H), 1.46 (s, 18H), 5.55 (s, 2H)

合成例（D-9）＜化合物（2-1A-206）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-8）合成化合物（2-1A-206）。 [化369]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）： δ = 1.08 (s, 6H), 1.27 (s, 6H), 1.42 (s, 6H), 1.46 (s, 9H), 1.47 (s, 9H), 1.48 (s, 6H), 1.69-1.81 (m, 8H), 2.18 (s, 3H), 5.97 (s, 1H), 6.06 (s, 1H), 6.52 (s, 1H), 6.67 (d, 1H), 7.08 (dd, 1H), 7.25-7.29 (m, 3H), 7.48 (dd, 1H), 7.59 (d, 1H), 7.67 (d, 2H), 8.89 (s, 1H), 8.97 (d, 1H).

合成例（D-10）＜化合物（X-D-9）的合成＞於氮氣環境下，將放入有中間物1（15 g）及甲苯（300 ml）的燒瓶昇溫至70℃，使中間物1完全溶解。將燒瓶冷卻至-20℃後，加入四甲基乙二胺（20.8 g）、1.00 M的第二丁基鋰的環己烷及正己烷混合溶液（89 ml）。昇溫至0℃並攪拌3小時後，加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（33.3 g）並進行1小時回流。加入水及甲苯來進行分液，並將有機層的溶媒減壓餾去。使用索爾米克斯（Solmix）A-11（商品名：日本醇販賣股份有限公司）對所獲得的固體進行清洗後，使其溶解於甲苯中，並於0℃下放置1小時。對所析出的沈澱進行過濾分離，將濾液通入矽膠管柱（溶離液：甲苯/庚烷=1/5混合溶媒（容量比））中。將溶媒減壓餾去後，利用乙酸乙酯及索爾米克斯（Solmix）A-11的混合溶媒進行再沈澱，藉此獲得白色固體形式的下述化合物（X-D-9）（9.5 g）

[化370]

＜化合物（2-1A-18）的合成＞於氮氣環境下，且於120℃下將放入有化合物（X-D-9）（8.7 g）、氯化鋁（12.5 g）、N,N-二異丙基乙胺（N,N-diisopropylethylamine，DIPEA）（6.0 g）及氯苯（44 ml）的燒瓶攪拌1小時。將冷卻至室溫的反應混合液注入至冰水（200 ml）中，加入甲苯來萃取有機層。使將有機層的溶媒減壓餾去所得的固體溶解於氯仿中，並通入矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）中。利用環戊基甲醚及索爾米克斯（Solmix）A-11使將溶媒減壓餾去所得的粗精製物再沈澱，藉此獲得黃色固體形式的化合物（2-1A-18）（6.2 g，產率70%）。

[化371]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（400 MHz，CDCl₃ ）：δ = 8.95 (d, 2H), 7.45 (dd, 6H), 7.13 (d, 4H), 7.08-7.04 (m, 4H), 6.95-6.88 (m, 6H), 6.75 (d, 2H), 5.56 (s, 2H), 1.46 (s, 18H), 1.33 (s, 18H).

合成例（D-11）＜化合物（2-1A-155）的合成＞於氮氣環境下，且於回流溫度下將放入有7-(二苯基胺基)-9,9'-二甲基-9H-芴-3-醇（9.0 g）、1,2-二溴-3-氟苯（7.9 g）、碳酸鉀（8.2 g）及NMP（45 ml）的燒瓶加熱攪拌2小時。反應停止後，將反應液冷卻至室溫，加入水，藉由抽吸過濾來提取所析出的沈澱物。依次利用水、索爾米克斯（Solmix）對所獲得的沈澱物進行清洗後，利用矽膠管柱層析法（溶離液：庚烷/甲苯=3/1（容量比））進行精製，從而獲得6-(2,3-二溴苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺12.4 g（產率：84.8%）。 [化372]

於氮氣環境下，且於80℃下將放入有6-(2,3-二溴苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺（10.0 g）、二([1,1'-聯苯]-4-基)胺（5.3 g）、乙酸鈀（0.15 g）、二環己基(2',6'-二異丙氧基-[1,1'-聯苯]-2-基)磷烷（phosphane）（0.61 g）、NaOtBu（2.4 g）及甲苯（35 ml）的燒瓶加熱6小時。將反應液冷卻至室溫後，加入水及甲苯來進行分液。進而，利用矽膠管柱層析法（溶離液：庚烷/甲苯=2/1（容量比））進行精製，從而獲得6-(2-溴-3-(二([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺7.4 g（產率：53.1%）。 [化373]

於氮氣環境下，將6-(2-溴-3-(二([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)苯氧基)-9,9-二甲基-N,N-二苯基-9H-芴-2-胺（7.9 g）及四氫呋喃（42 ml）放入至燒瓶中，冷卻至-40℃，並滴加1.6 M的正丁基鋰己烷溶液（6 ml）。滴加結束後，於該溫度下攪拌1小時後，加入三甲基硼酸酯（1.7 g）。昇溫至室溫並攪拌2小時。其後，緩緩滴加水（100 ml）。繼而，利用乙酸乙酯萃取反應混合液，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，從而獲得二甲基(2-(二([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)-6-((7-(二苯基胺基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-基)氧基)苯基)硼酸酯7.0 g（產率：100%）。 [化374]

於氮氣環境下，將二甲基(2-(二([1,1'-聯苯]-4-基)胺基)-6-((7-(二苯基胺基)-9,9-二甲基-9H-芴-3-基)氧基)苯基)硼酸酯（6.5 g）、氯化鋁（10.3 g）及甲苯（39 ml）放入至燒瓶中，並攪拌3分鐘。其後，加入N-乙基-N-異丙基丙烷-2-胺（2.5 g），並於105℃下加熱攪拌1小時。加熱結束後將反應液冷卻，添加冰水（20 ml）。其後，利用甲苯對反應混合液進行萃取，依次利用矽膠短程管柱（溶離液：甲苯）、矽膠管柱層析法（溶離液：庚烷/甲苯=3/1（容量比））對有機層進行精製後，利用庚烷進行再沈澱，進而，利用NH2矽膠且利用管柱（溶媒：庚烷/甲苯=1/1（容量比））進行精製。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（2-1A-155）（0.74 g、產率：12.3%）。 [化375]

藉由NMR測定來確認所獲得的化合物的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 9.22 (s, 1H), 8.78 (s, 1H), 7.96 (d, 2H), 7.80～7.77 (m, 6H), 7.71 (d, 1H), 7.59～7.44 (m, 8H), 7.39 (t, 1H), 7.32～7.29 (m, 4H), 7.71 (d, 1H), 7.19 (dd, 4H), 7.12～7.06 (m, 4H), 7.00 (d, 1H), 6.45 (d, 1H), 1.57 (s, 6H).

合成例（D-12）＜化合物（2-1A-254）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-11）合成化合物（2-1A-254）。電子游離-質譜（electron ionization mass spectrometry，EI-MS）：為m/z=756。 [化376]

合成例（D-13）＜化合物（2-1A-263）的合成＞使用與合成例（D-2）同樣的方法，由下述化合物（X-D-12）合成化合物（2-1A-263）。 EI-MS：為m/z=790。 [化377]

合成例（H-1）＜化合物（3-45）及化合物（3-2-43）的合成＞（1）[2,2'-聯萘]-7-基三氟甲磺酸酯的合成於氮氣環境下，將萘-2,7-二基雙(三氟甲磺酸酯)31.8 g、2-萘硼酸12.9 g、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh₃ )₄ ）1.73 g、磷酸鉀31.8 g、以及四氫呋喃（THF）與異丙醇（IPA）的混合溶媒300 ml（THF/IPA=4/1（容量比））放入至燒瓶中，進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，利用甲苯萃取目標成分。進而，利用矽膠對將有機層減壓濃縮所得的粗製品進行管柱精製（溶媒：庚烷），從而獲得[2,2'-聯萘]-7-基三氟甲磺酸酯13.4 g（產率：44%）。

[化378]

（2）化合物（3-45）的合成於氮氣環境下，將[2,2'-聯萘]-7-基三氟甲磺酸酯10 g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸7.4 g、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh₃ )₄ ）0.57 g、磷酸鉀10.55 g、以及甲苯與乙醇的混合溶媒100 ml（甲苯/乙醇=4/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水10 ml並進行3小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加甲醇60 ml，對沈澱進行過濾。進而利用甲醇與水對沈澱進行清洗，從而獲得化合物（3-45）6.6 g（產率：53%）。

[化379]

（3）化合物（3-2-43）的合成於氬氣環境下，將化合物（3-45）（1 g）、5%鉑-碳（5%Pt/C，300 mg）、氘（40 mL）、環己烷（cHex，20 mL）、以及異丙醇（IPA，5 mL）放入至燒瓶中並於100℃下加熱。反應後，加入水與氯仿並進行分液萃取，利用硫酸鎂使有機層乾燥並進行過濾後，對將有機層濃縮所得的粗產物進行再結晶，藉此獲得目標化合物（3-2-43）。 EI-MS：為m/z=532。

[化380]

合成例（H-2）＜化合物（3-559）及化合物（3-2-593）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-559），進而由下述化合物（3-559）合成下述化合物（3-2-593）。 EI-MS：為m/z=532。

[化381]

合成例（H-3）＜化合物（3-562）及化合物（3-2-597）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-562），進而由下述化合物（3-562）合成下述化合物（3-2-597）。 EI-MS：為m/z=480。

[化382]

合成例（H-4）＜化合物（3-560）及化合物（3-2-596）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-560），進而由下述化合物（3-560）合成下述化合物（3-2-596）。 EI-MS：為m/z=480。

[化383]

合成例（H-5）＜化合物（3-571）及化合物（3-2-600）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-571），進而由下述化合物（3-571）合成下述化合物（3-2-600）。 EI-MS：為m/z=440。

[化384]

合成例（H-6）＜化合物（3-555）及化合物（3-2-589）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-555），進而由下述化合物（3-555）合成下述化合物（3-2-589）。 EI-MS：為m/z=492。

[化385]

合成例（H-7）＜化合物（3-629）及化合物（3-2-656）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法來合成下述化合物（3-629），進而由下述化合物（3-629）合成下述化合物（3-2-656）。 EI-MS：為m/z=520。

[化386]

合成例（H-8）＜化合物（3-1-1）的合成＞於氮氣環境下，將2-溴-1,4-二氯苯15 g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸19.8 g、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh₃ )₄ ）1.53 g、磷酸鉀28.19 g、以及甲苯與乙醇的混合溶媒260 ml（甲苯/乙醇=4/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水26 ml並進行15小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加水50 ml。其後，利用甲苯萃取反應混合液，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。進而，利用甲醇進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽18 g（產率：68%）。

[化387]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽5 g、苯基硼酸4.55 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.719 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.526 g、磷酸鉀10.61 g、以及甲苯50 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水10 ml並進行15小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，進行過濾，將固體部分設為粗製品1。分取濾液部分的有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，將所獲得的固體設為粗製品2。繼而，將粗製品1與粗製品2合在一起，利用矽膠進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用甲苯進行再結晶，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-1）2.63 g（產率：44%）。

[化388]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-1）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.90～7.88 (dd, 1H), 7.77～7.70 (m, 6H), 7.62～7.51 (m, 5H), 7.45～7.40 (m, 4H), 7.36～7.24 (m, 5H), 7.06～7.04 (m, 2H), 6.92～6.87 (m, 3H).

另外，化合物（3-1-1）的玻璃轉移溫度（Tg）為97.3℃。再者，本說明書中，玻璃轉移溫度是使用測定機器：戴蒙德（Diamond）示差掃描熱量計（differential scanning calorimeter，DSC）（珀金埃爾默（PERKIN-ELMER）公司製造）以冷卻速度200℃/分鐘、昇溫速度10℃/分鐘測定所得的值，以後的化合物的玻璃轉移溫度亦同樣地進行測定。

合成例（H-9）＜化合物（3-1-301）的合成＞於氮氣環境下，將4-溴-1,2-二氯苯15.8 g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸20.9 g、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh₃ )₄ ）1.62 g、磷酸鉀29.7 g、以及甲苯與乙醇的混合溶媒280 ml（甲苯/乙醇=9/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水28 ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加水100 ml。其後，利用甲苯萃取反應混合液，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。進而，利用甲醇進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的9-(3,4-二氯苯基)-10-苯基蒽12 g（產率：43%）。

[化389]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(3,4-二氯苯基)-10-苯基蒽5 g、苯基硼酸4.55 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.719 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.526 g、磷酸鉀10.61 g、以及甲苯50 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水5 ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加甲醇50 ml，對沈澱進行過濾。進而利用甲醇與水對沈澱進行清洗，從而獲得粗製品。利用矽膠對該粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）後，利用甲苯進行再結晶，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-301）4.59 g（產率：76%）。

[化390]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-301）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.91～7.89 (m, 2H), 7.72～7.70 (m, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.63～7.47 (m, 7H), 7.40～7.18 (m, 14H). 另外，化合物（3-1-301）的玻璃轉移溫度（Tg）為110.1℃。

合成例（H-10）＜化合物（3-1-307）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(3,4-二氯苯基)-10-苯基蒽3.99 g、4-(萘-1-基)苯基硼酸5.46 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.575 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.421 g、磷酸鉀8.49 g、以及甲苯50 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水5 ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加甲醇50 ml，對沈澱進行過濾。進而利用甲醇與水對沈澱進行清洗，從而獲得式（1-307）所表示的目標化合物的粗製品。利用矽膠對該粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）後，利用甲苯進行再結晶，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-307）5.1 g（產率：69.4%）。

[化391]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-307）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.99～7.97 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.88 (d, 3H), 7.84 (d, 2H), 7.75～7.73 (m, 3H), 7.64～7.61 (m, 3H), 7.58～7.32 (m, 23H). 另外，化合物（3-1-307）的玻璃轉移溫度（Tg）為147.6℃。

合成例（H-11）＜化合物（3-1-3）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽2 g、3-聯苯基硼酸2.98 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.11 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.31 g、磷酸三鉀4.25 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒23 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水3 ml並進行8小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-3）1.83 g（產率：57.5%）。

[化392]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-3）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.98 (dd, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.83～7.79 (m, 3H), 7.73～7.72 (m, 1H), 7.66～7.42 (m, 12H), 7.36～7.23 (m, 7H), 7.16～7.08 (m, 6H), 6.68～6.65 (m, 2H). 另外，化合物（3-1-3）的玻璃轉移溫度（Tg）為104.1℃。

合成例（H-12）＜化合物（3-1-23）的合成＞於氮氣環境下，將(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸12.59 g、9-溴-10-苯基蒽15 g、四(三苯基膦)鈀(0)（Pd(PPh₃ )₄ ）1.56 g、磷酸三鉀19.11 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒182 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水17 ml並進行15小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加水100 ml。其後，進行過濾，將固體部分設為粗製品1。分取濾液部分的有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，將所獲得的固體設為粗製品2。其後，將粗製品1與粗製品2合在一起，利用矽膠進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。進而，利用庚烷進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的9-(5-氯-2-甲氧基苯基)-10-苯基蒽16.5 g（產率：93%）。

[化393]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(5-氯-2-甲氧基苯基)-10-苯基蒽5 g、3-聯苯基硼酸3.01 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.36 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.27 g、磷酸三鉀5.38 g、以及鄰二甲苯50 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水5 ml並進行8小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的固體進行管柱精製（溶媒：庚烷/甲苯=2/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的9-(4-甲氧基-[1,1'：3',1''-聯三苯]-3-基)-10-苯基蒽6.3 g（產率：97%）。

[化394]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(4-甲氧基-[1,1'：3',1''-聯三苯]-3-基)-10-苯基蒽6.3 g、吡啶鹽酸鹽7.1 g、以及1-甲基-2-吡咯啶酮6 ml放入至燒瓶中，並於175℃下加熱4小時。加熱結束後將反應液冷卻，添加水100 ml，對沈澱進行過濾。進而利用水對沈澱進行清洗，利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯/乙酸乙酯=2/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-醇6.1 g（產率：99%）。

[化395]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-醇6.1 g及吡啶33 ml放入至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩緩滴加三氟甲磺酸酐6.9 g。其後，將反應液於0℃下攪拌30分鐘，於室溫下攪拌2小時。繼而，向反應液中加入水，對沈澱進行過濾。利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）後，利用庚烷進行清洗，從而獲得作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-基三氟甲磺酸酯7.67 g（產率：99%）。

[化396]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-基三氟甲磺酸酯1.4 g、苯基硼酸0.41 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.05 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.14 g、磷酸三鉀0.94 g、溴化鉀0.53 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒14 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行6小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-23）0.57 g（產率：46%）。

[化397]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-23）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.96 (dd, 1H), 7.91 (t, 1H), 7.78～7.74 (m, 4H), 7.71～7.69 (m, 1H), 7.64～7.50 (m, 9H), 7.45～7.40 (m, 4H), 7.36～7.25 (m, 5H), 7.07～7.05 (m, 2H), 6.95～6.88 (m, 3H). 另外，化合物（3-1-23）的玻璃轉移溫度（Tg）為102.9℃。

合成例（H-13）＜化合物（3-1-53）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-基三氟甲磺酸酯3.2 g、1-萘硼酸1.31 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.11 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.31 g、磷酸三鉀2.15 g、溴化鉀1.21 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒24 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=5/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水4 ml並進行8小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/5（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-53）1.42 g（產率：46%）。

[化398]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-53）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.13 (d, 1H), 8.02～7.97 (m, 3H), 7.92 (d, 1H), 7.78～7.75 (m, 3H), 7.66～7.27 (m, 20H), 7.03～6.93 (m, 3H), 6.87～6.84 (t, 1H). 另外，化合物（3-1-53）的玻璃轉移溫度（Tg）為122.8℃。

合成例（H-14）＜化合物（3-1-83）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'：3',1''-聯三苯]-4-基三氟甲磺酸酯1.4 g、2-萘硼酸0.57 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.05 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.14 g、磷酸三鉀0.94 g、溴化鉀0.53 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒14 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行6小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/5（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-83）0.67 g（產率：50%）。

[化399]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-83）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.99 (dd, 1H), 7.94 (t, 1H), 7.85～7.82 (m, 4H), 7.73 (tt, 1H), 7.65～7.50 (m, 11H), 7.46～7.43 (m, 4H), 7.37～7.23 (m, 9H), 7.15 (dd, 1H). 另外，化合物（3-1-83）的玻璃轉移溫度（Tg）為110.2℃。

合成例（H-15）＜化合物（3-1-252）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(5-氯-2-甲氧基苯基)-10-苯基蒽36.7 g、苯基硼酸17 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）1.6 g、三環己基膦（PCy₃ ）1.2 g、磷酸三鉀39.5 g、以及鄰二甲苯400 ml放入至燒瓶中並進行10小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的固體進行管柱精製（溶媒：庚烷/甲苯=1/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的9-(4-甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)-10-苯基蒽40.5 g（產率：100%）。

[化400]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(4-甲氧基-[1,1'-聯苯]-3-基)-10-苯基蒽40.5 g、吡啶鹽酸鹽53.6 g、以及1-甲基-2-吡咯啶酮40 ml放入至燒瓶中，並於175℃下加熱3小時。加熱結束後將反應液冷卻，添加水500 ml，對沈澱進行過濾。進而利用水對沈澱進行清洗，利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯/乙酸乙酯=2/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-醇40 g（產率：100%）。

[化401]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-醇40 g及吡啶450 ml放入至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩緩滴加三氟甲磺酸酐54 g。其後，將反應液於0℃下攪拌30分鐘，於室溫下攪拌2小時。繼而，向反應液中加入水，對沈澱進行過濾。利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=3/1（容量比））後，利用庚烷進行清洗，從而獲得作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-基三氟甲磺酸酯50 g（產率：93%）。

[化402]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-基三氟甲磺酸酯3 g、2-萘硼酸1.4 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.12 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.33 g、磷酸三鉀2.3 g、溴化鉀1.29 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒26 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-252）1.25 g（產率：44%）。

[化403]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-252）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.92 (dd, 1H), 7.83～7.81 (m, 3H), 7.76～7.72 (m, 3H), 7.61～7.49 (m, 7H), 7.46～7.42 (m, 4H), 7.37～7.22 (m, 9H), 7.14 (dd, 1H). 另外，化合物（3-1-252）的玻璃轉移溫度（Tg）為107.8℃。

合成例（H-16）＜化合物（3-1-255）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-基三氟甲磺酸酯3 g、2-([1,2'-聯萘]-4-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷2.5 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.04 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.10 g、磷酸三鉀2.3 g、溴化鉀1.3 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒33 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水3 ml並進行15小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-255）0.1 g（產率：3%）。

[化404]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-255）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.20 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.86～7.72 (m, 9H), 7.64 (d, 1H), 7.56～7.27 (m, 16H), 7.11～7.01 (m, 3H), 6.91 (d, 1H). 另外，化合物（3-1-255）的玻璃轉移溫度（Tg）為150.3℃。

合成例（H-17）＜化合物（3-1-261）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-基三氟甲磺酸酯3 g、9-菲硼酸1.8 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.12 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.33 g、磷酸三鉀2.3 g、溴化鉀1.3 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒26 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行6小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-261）0.57 g（產率：18%）。

[化405]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-261）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.49 (d, 1H), 8.43 (d, 1H), 8.16 (d, 1H), 8.07 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H), 7.90 (d, 1H), 7.83～7.77 (m, 4H), 7.58 (d, 1H), 7.51～7.29 (m, 15H), 7.18～7.12 (m, 2H), 7.03～7.00 (m, 2H). 另外，化合物（3-1-261）的玻璃轉移溫度（Tg）為136.0℃。

合成例（H-18）＜化合物（3-1-262）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的3-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-4-基三氟甲磺酸酯3 g、2-三伸苯硼酸1.8 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.04 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.10 g、磷酸三鉀2.3 g、溴化鉀1.3 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒33 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水3 ml並進行28小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-262）0.75 g（產率：22%）。

[化406]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-262）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.49～8.40 (m, 3H), 8.30 (d, 1H), 8.08 (d, 1H), 8.00～7.88 (m, 5H), 7.78 (d, 2H), 7.60～7.27 (m, 17H), 7.20 (t, 1H), 6.98 (d, 1H), 6.80 (d, 1H). 另外，化合物（3-1-262）的玻璃轉移溫度（Tg）為148.4℃。

合成例（H-19）＜化合物（3-1-283）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽2 g、[1,1':3',1''-三]-5'-基苯基硼酸4.12 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.11 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.31 g、磷酸三鉀4.25 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒23 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水3 ml並進行12小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行再沈澱，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/4（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-283）1.90 g（產率：48%）。

[化407]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-283）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.08 (dd, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.95 (d, 2H), 7.93 (d, 1H), 7.85 (d, 2H), 7.82 (t, 1H), 7.73～7.67 (m, 6H), 7.61～7.59 (m, 1H), 7.55～7.46 (m, 7H), 7.40～7.25 (m, 16H), 7.02～7.01 (m, 4H). 另外，化合物（3-1-283）的玻璃轉移溫度（Tg）為145.3℃。

合成例（H-20）＜化合物（3-1-559）的合成＞於氮氣環境下，將4-溴-2-氯苯酚9 g、(10-苯基蒽-9-基)硼酸12.93 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.75 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.55 g、磷酸三鉀18.42 g、以及甲苯與乙醇的混合溶媒180 ml（甲苯/乙醇=4/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水18 ml並進行15小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，添加水100 ml。其後，利用甲苯萃取反應混合液，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的粗製品進行管柱精製（溶媒：庚烷/甲苯=1/2（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的2-氯-4-(10-苯基蒽-9-基)苯酚8.3 g（產率：50%）。

[化408]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的2-氯-4-(10-苯基蒽-9-基)苯酚7.9 g、苯基硼酸3.79 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.6 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.44 g、磷酸三鉀8.81 g、以及鄰二甲苯80 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水8 ml並進行5小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，並加入水。其後，進行過濾，將固體部分設為粗製品1。分取濾液部分的有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，將所獲得的固體設為粗製品2。其後，將粗製品1與粗製品2合在一起，利用矽膠進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。進而，利用庚烷進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的5-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-醇8.4 g（產率：95.9%）。

[化409]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的5-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-醇8.4 g及吡啶80 ml放入至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩緩滴加三氟甲磺酸酐11.2 g。其後，將反應液於0℃下攪拌30分鐘，於室溫下攪拌2小時。繼而，向反應液中加入水，對沈澱進行過濾。利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）後，利用庚烷進行清洗，從而獲得作為中間物化合物的5-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-基三氟甲磺酸酯11 g（產率：100%）。

[化410]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的5-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-基三氟甲磺酸酯2.6 g、1-萘硼酸1.21 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.11 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.29 g、磷酸三鉀1.99 g、溴化鉀1.12 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒20 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行6小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-559）1.2 g（產率：48%）。

[化411]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-559）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.97 (q, 2H), 7.94～7.92 (m, 1H), 7.89～7.87 (m, 1H), 7.81 (d, 1H), 7.73 (d, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.64～7.55 (m, 4H), 7.52～7.35 (m, 10H), 7.16～7.14 (m, 2H), 7.03～7.01 (m, 3H). 另外，化合物（3-1-559）的玻璃轉移溫度（Tg）為126.6℃。

合成例（H-21）＜化合物（3-1-560）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的5-(10-苯基蒽-9-基)-[1,1'-聯苯]-2-基三氟甲磺酸酯2.6 g、2-萘硼酸1.21 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.11 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.29 g、磷酸三鉀1.99 g、溴化鉀1.12 g、以及1,2,4-三甲基苯與第三丁醇的混合溶媒20 ml（1,2,4-三甲基苯/第三丁醇=10/1（容量比））放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水2 ml並進行6小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行清洗，利用乙酸乙酯進行再結晶，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/3（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-560）1.4 g（產率：56%）。

[化412]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-560）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 7.96 (s, 1H), 7.92 (d, 2H), 7.85～7.81 (m, 2H), 7.78 (d, 1H), 7.73～7.68 (m, 3H), 7.63～7.54 (m, 5H), 7.51～7.47 (m, 4H), 7.42～7.28 (m, 7H), 7.18～7.16 (m, 3H). 另外，化合物（3-1-560）的玻璃轉移溫度（Tg）為116.6℃。

合成例（H-22）＜化合物（3-1-2-1）的合成＞於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(5-氯-2-甲氧基苯基)-10-苯基蒽6 g、1-萘硼酸3.14 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ）0.26 g、三環己基膦（PCy₃ ）0.19 g、磷酸三鉀6.45 g、以及二甲苯50 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水5 ml並進行14小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用無水硫酸鈉加以乾燥後，將乾燥劑去除，將溶媒減壓餾去，利用矽膠對所獲得的固體進行管柱精製（溶媒：庚烷/甲苯=2/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的9-(2-甲氧基-5(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽5.3 g（產率：71.7%）。

[化413]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的9-(2-甲氧基-5(萘-1-基)苯基)-10-苯基蒽5.3 g、吡啶鹽酸鹽6.3 g、以及1-甲基-2-吡咯啶酮5 ml放入至燒瓶中，並於175℃下加熱4小時。加熱結束後將反應液冷卻，添加水100 ml，對沈澱進行過濾。進而利用水對沈澱進行清洗，利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯/乙酸乙酯=2/1（容量比）），從而獲得作為中間物化合物的4-(萘-1-基)-2-(10-苯基蒽-9-基)苯酚4.6 g（產率：89%）。

[化414]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的4-(萘-1-基)-2-(10-苯基蒽-9-基)苯酚4.6 g及吡啶25 ml放入至燒瓶中，冷卻至0℃後，緩緩滴加三氟甲磺酸酐5.5 g。其後，將反應液於0℃下攪拌30分鐘，於室溫下攪拌2小時。繼而，向反應液中加入水，對沈澱進行過濾。利用矽膠對所獲得的粗製品進行短管柱精製（溶媒：甲苯）後，利用庚烷進行清洗，從而獲得作為中間物化合物的4-(萘-1-基)-2-(10-苯基蒽-9-基)苯基三氟甲磺酸酯5.95 g（產率：100%）。

[化415]

於氮氣環境下，將作為中間物化合物的4-(萘-1-基)-2-(10-苯基蒽-9-基)苯基三氟甲磺酸酯4.7 g、苯基硼酸1.42 g、乙酸鈀(II)（Pd(OAc)₂ ）0.09 g、2-二環己基膦基-2',6'-二甲氧基聯苯0.27 g、磷酸三鉀1.65 g、溴化鈉0.80 g、以及1,2,4-三甲基苯33 ml放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水3 ml並進行8小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，利用矽膠對該有機層進行短管柱精製（溶媒：甲苯）。其後，利用甲醇進行再沈澱，進而利用矽膠進行管柱精製（溶媒：甲苯/庚烷=1/6（容量比））。最後，進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-2-1）1.68 g（產率：40.5%）。

[化416]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-2-1）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.21～8.19 (m, 1H), 7.91～7.84 (m, 4H), 7.79 (q, 2H), 7.62～7.46 (m, 10H), 7.41～7.38 (m, 2H), 7.35～7.32 (m, 2H), 7.27～7.24 (m, 2H), 7.11 (dd, 2H), 6.95～6.93 (m, 3H).

合成例（H-23）＜化合物（3-1-3-1）的合成＞首先，於氮氣環境下，將9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽5 g、菲-9-基硼酸（3.61 g）、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ ，0.72 g）、三環己基膦（PCy₃ ，0.70 g）、磷酸鉀（7.97 g）、溴化四丁基銨（TBAB（tetrabutylammonium bromide），0.20 g）、以及甲苯（40 ml）放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水（5 ml）並進行8小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，依次利用矽膠短程管柱、矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/4（容量比））對該有機層進行精製。進而，利用甲醇進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的9-(2-氯-5-(菲-9-基)苯基)-10-苯基蒽3.5 g（產率：52%）。

[化417]

繼而，於氮氣環境下，將作為所述中間物化合物的9-(2-氯-5-(菲-9-基)苯基)-10-苯基蒽（3.0 g）、苯基硼酸（1.22 g）、Pd-132（莊信萬豐（Johnson Matthey），0.20 g）、碳酸鉀（2.30 g）、溴化四丁基銨（TBAB，0.09 g）、以及甲苯（24 ml）放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水（3 ml）並進行9小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，依次利用矽膠短程管柱、矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/3（容量比））對該有機層進行精製。其後，利用索爾米克斯（Solmix）進行數次再沈澱，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-3-1）1.88 g（產率：58%）。

[化418]

藉由NMR測定來確認化合物（3-1-3-1）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.78 (d, 1H), 8.72 (d, 1H), 8.24 (dd, 1H), 7.91～7.79 (m, 6H), 7.69～7.50 (m, 10H), 7.42～7.34 (m, 4H), 7.29～7.26 (m, 2H), 7.14～7.12 (m, 2H), 6.98～6.92 (m, 3H).

合成例（H-24）＜化合物（3-1-4-1）的合成＞首先，於氮氣環境下，將9-(2,5-二氯苯基)-10-苯基蒽5 g、三伸苯-2-基硼酸（4.43 g）、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)（Pd(dba)₂ 、0.72 g）、三環己基膦（PCy₃ ，0.70 g）、磷酸鉀（7.97 g）、溴化四丁基銨（TBAB，0.20 g）、以及甲苯（40 ml）放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水（5 ml）並進行9小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，依次利用矽膠短程管柱、矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/4（容量比））對該有機層進行精製。進而，利用索爾米克斯（Solmix）進行再沈澱，從而獲得作為中間物化合物的9-(2-氯-5-(三伸苯-2-基)苯基)-10-苯基蒽3.7 g（產率：50%）。

[化419]

繼而，於氮氣環境下，將作為所述中間物化合物的9-(2-氯-5-(三伸苯-2-基)苯基)-10-苯基蒽（3.0 g）、苯基硼酸（1.24 g）、Pd-132（莊信萬豐（Johnson Matthey），0.15 g）、碳酸鉀（2.10 g）、溴化四丁基銨（TBAB，0.16 g）、以及甲苯（24 ml）放入至燒瓶中並攪拌5分鐘。其後，加入水（3 ml）並進行18小時回流。加熱結束後將反應液冷卻，加入水，分取有機層，依次利用矽膠短程管柱、矽膠管柱層析法（展開液：甲苯/庚烷=1/3（容量比））對該有機層進行精製。其後，利用索爾米克斯（Solmix）進行數次再沈澱，進而進行昇華精製，從而獲得化合物（3-1-4-1）0.93 g（產率：29%）。

[化420]

藉由MS光譜及NMR測定來確認化合物（3-1-4-1）的結構。¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ = 8.96 (s, 1H), 8.72～8.63 (m, 5H), 8.11 (dd, 1H), 7.99 (dd, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.86～7.81 (m, 3H), 7.66～7.43 (m, 11H), 7.36～7.27 (m, 4H), 7.12～7.10 (m, 2H), 6.97～6.91 (m, 3H).

合成例（H-25）＜化合物（3-2-670）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法對化合物（3-1-3-1）進行氘化，從而獲得化合物（3-2-673）。 EI-MS：為m/z=611。

[化421]

合成例（H-26）＜化合物（3-2-673）的合成＞使用與合成例（H-1）同樣的方法對化合物（3-1-4-1）進行氘化，從而獲得化合物（3-2-673）。 EI-MS：為m/z=663。

[化422]

藉由適當變更原料的化合物，可利用依據所述合成例的方法來合成本發明的其他多環芳香族化合物。

於以下的實施例中製作有機EL元件，分別針對自1000 cd/m² 發光時的特性即驅動電壓（V）、發光波長（nm）、國際照明學會（Commission Internationale de L'Eclairage，CIE）色度（x，y）、外部量子效率（%）、以及保持初始亮度的90%以上的亮度的時間（以下，亦簡稱為「90%壽命」）中選擇的特性進行測定。

發光元件的量子效率有內部量子效率與外部量子效率，內部量子效率表示作為電子（或電洞）而注入至發光元件的發光層中的外部能量純粹地轉換為光子的比例。另一方面，外部量子效率是基於該光子釋放至發光元件的外部的量而算出，發光層中所產生的光子的一部分由發光元件的內部吸收或者持續反射而不釋放至發光元件的外部，因此外部量子效率低於內部量子效率。

外部量子效率的測定方法如下。使用愛德萬測試（Advantest）公司製造的電壓/電流產生器R6144，施加使元件的亮度達到1000 cd/m² 的電壓而使元件發光。使用拓普康（TOPCON）公司製造的分光放射亮度計SR-3AR，自相對於發光面而垂直的方向測定可見光區域的分光放射亮度。假定發光面為完全擴散面，將所測定的各波長成分的分光放射亮度的值除以波長能量並乘以π所得的數值為各波長下的光子數。繼而，於所觀測的全波長區域累計光子數，並設為自元件釋放出的總光子數。將施加電流值除以元電荷（elementary charge）所得的數值設為注入至元件中的載子（carrier）數，並且將自元件釋放出的總光子數除以注入至元件中的載子數所得的數值為外部量子效率。

示出以下實施例中所製作的有機EL元件中的各層的材料。「HI」（電洞注入層1材料）為N⁴ ,N^4' -二苯基-N⁴ ,N^4' -雙(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺，「HAT-CN」（電洞注入層2材料）為1,4,5,8,9,12-六氮雜三伸苯六甲腈，「HT-1」（電洞傳輸層1材料）為N-([1,1'-聯苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺，「HT-2」（電洞傳輸層2材料）為N,N-雙(4-(二苯並[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1'：4',1''-聯三苯]-4-胺。另外，作為電子傳輸材料，使用了自「ET-1」、「ET-2」、「ET-3」及下述式所表示的「Liq」中所選擇的材料的「ET-1」（電子傳輸層材料）為4-(3-(4-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基)苯基)吡啶，「ET-2」為9,9'-(5-(6-(1,1'-聯苯)-4-基)-2-苯基嘧啶-4-基)-1,3-伸苯基]雙(9H-咔唑)，「ET-3」為3,3'-[(2-苯基蒽-9,10-二基)二苯-4,1-二基]二吡啶。以下與「Liq」以及實施例1中用作主體的「化合物（3-15）」一同示出化學結構。

[化423]

＜實施例1＞＜將化合物（3-15）作為主體且將化合物（2-1A-114）作為摻雜劑的元件＞以將藉由濺鍍而製膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（長洲產業（股）製造）的基板固定器上，安裝分別放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、化合物（3-15）、化合物（2-1A-114）及ET-1的鉭製蒸鍍用舟皿、分別放入有Liq、鎂及銀的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱，以膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞注入層1。繼而，對HAT-CN進行加熱，以膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞注入層2。繼而，對HT-1進行加熱，以膜厚成為15 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞傳輸層1。繼而，對HT-2進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞傳輸層2。繼而，對如所述般合成所得的化合物（3-15）與化合物（2-1A-114）同時進行加熱，以膜厚成為20 nm的方式進行蒸鍍，從而形成發光層。以化合物（3-15）與化合物（2-1A-114）的質量比成為約98對2的方式調節蒸鍍速度。繼而，對ET-1與Liq同時進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電子傳輸層。以ET-1與Liq的質量比成為約50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒～1 nm/秒。其後，對Liq進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒～0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鎂與銀同時進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而獲得有機EL元件。此時，以鎂與銀的原子數比成為10對1的方式於0.1 nm/秒～10 nm/秒之間調節蒸鍍速度。

將ITO電極作為陽極、將鎂/銀電極作為陰極，施加直流電壓，並測定1000 cd/m² 發光時的特性，結果獲得波長460 nm、CIE色度（x，y）=（0.133，0.101）的藍色發光。另外，驅動電壓為3.7 V，外部量子效率為7.3%。

＜實施例2～實施例66＞使用所述合成例中所獲得的化合物，按照以下順序來製作有機EL元件。以將藉由濺鍍而成膜為180 nm厚度的ITO研磨至150 nm的、26 mm×28 mm×0.7 mm的玻璃基板（光科學（Opto Science）（股）製造）作為透明支撐基板。將該透明支撐基板固定於市售的蒸鍍裝置（昭和真空（股）製造）的基板固定器上，安裝分別放入有HI、HAT-CN、HT-1、HT-2、BH-1、表1～表4中記載的主體及摻雜劑、ET-2、以及ET-3的鉬製蒸鍍用舟皿、分別放入有Liq、LiF及鋁的氮化鋁製蒸鍍用舟皿。

於透明支撐基板的ITO膜上依次形成下述各層。將真空槽減壓至5×10^-4 Pa為止，首先，對HI進行加熱，以膜厚成為40 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞注入層1。繼而，對HAT-CN進行加熱，以膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞注入層2。繼而，對HT-1進行加熱，以膜厚成為45 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞傳輸層1。繼而，對HT-2進行加熱，以膜厚成為10 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電洞傳輸層2。繼而，對表1～表4中記載的主體與摻雜劑同時進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成發光層。以主體與摻雜劑的質量比成為約98對2的方式調節蒸鍍速度。繼而，對ET-2進行加熱，以膜厚成為5 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電子傳輸層1，繼而，對ET-2與Liq同時進行加熱，以膜厚成為25 nm的方式進行蒸鍍，從而形成電子傳輸層2。再者，以ET-2與Liq的質量比成為約50對50的方式調節蒸鍍速度。各層的蒸鍍速度為0.01 nm/秒～1 nm/秒。其後，對LiF進行加熱，以膜厚成為1 nm的方式以0.01 nm/秒～0.1 nm/秒的蒸鍍速度進行蒸鍍，繼而，對鋁進行加熱，以膜厚成為100 nm的方式進行蒸鍍來形成陰極，從而分別獲得有機EL元件。以下，作為表1～表4，示出實施例2～實施例66中所製作的有機EL元件的各層的材料。

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

關於實施例2～實施例66中所製作的有機EL元件，將ITO電極作為陽極、將LiF/鋁電極作為陰極，施加直流電壓，並測定1000 cd/m² 發光時的特性，另外，測定保持初始亮度的90%以上的亮度的時間。將結果示於表5～表8中。

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

[產業上之可利用性]

根據本發明的較佳形態，藉由製作包括如下發光層的有機EL元件，可提供一種發光半值寬度窄、驅動電壓低、量子效率優異的有機EL元件，所述發光層包含特定結構的多環芳香族化合物與蒽系化合物。藉由尤其使用被氘化的蒽系化合物，可獲得長壽命的元件。

100:有機電場發光元件 101:基板 102:陽極 103:電洞注入層 104:電洞傳輸層 105:發光層 106:電子傳輸層 107:電子注入層 108:陰極

圖1是表示本實施形態的有機EL元件的概略剖面圖。

100:有機電場發光元件

101:基板

102:陽極

103:電洞注入層

104:電洞傳輸層

105:發光層

106:電子傳輸層

107:電子注入層

108:陰極

Claims

一種有機電場發光元件，具有：一對電極，包含陽極及陰極；以及發光層，配置於所述一對電極間，且所述發光層包含下述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（1）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體的至少一個、以及蒽系化合物；
所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可被取代， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可被取代的芳基、可被取代的雜芳基、可被取代的烷基或可被取代的環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，而且，式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中所述式（1）中， A環、B環及C環分別獨立地為芳基環或雜芳基環，該些環中的至少一個氫可由經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜芳基、經取代或未經取代的二芳基胺基、經取代或未經取代的二雜芳基胺基、經取代或未經取代的芳基雜芳基胺基、經取代或未經取代的二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的環烷基、經取代或未經取代的烷氧基、或者經取代或未經取代的芳氧基取代，另外，該些環具有與包含Y¹ 、X¹ 及X² 的所述式中央的縮合二環結構共有鍵結的5員環或6員環， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的芳基、可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的雜芳基、烷基或環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由選自-O-、-S-及-C(-R)₂ -中的連結基或單鍵而與所述A環、B環及C環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂ -的R為氫、烷基或環烷基，式（1）所表示的化合物或結構中的至少一個氫可由鹵素或氘取代，而且，於多聚體的情況下，為具有2個或3個式（1）所表示的結構的二聚體或三聚體。
如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體為下述通式（2）所表示的多環芳香族化合物及具有多個下述通式（2）所表示的結構的多環芳香族化合物的多聚體；
所述式（2）中， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁷ 、R⁸ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代，另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成芳基環或雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、二芳基胺基、二雜芳基胺基、芳基雜芳基胺基、二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）、烷基、環烷基、烷氧基或芳氧基取代，該些中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， Y¹ 為B， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R，所述＞N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數6～12的芳基、可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數2～15的雜芳基、碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，另外，所述＞N-R的R可經由選自-O-、-S-及-C(-R)₂ -中的連結基或單鍵而與所述a環、b環及c環中的至少一個鍵結，所述-C(-R)₂ -的R為碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基，式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第3項所述的有機電場發光元件，其中所述式（2）中， R¹ 、R² 、R³ 、R⁴ 、R⁵ 、R⁶ 、R⁷ 、R⁸ 、R⁹ 、R¹⁰ 及R¹¹ 分別獨立地為氫、碳數6～30的芳基、碳數2～30的雜芳基、二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）或二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結），另外，R¹ ～R¹¹ 中鄰接的基團彼此可鍵結並與a環、b環或c環一同形成碳數9～16的芳基環或碳數6～15的雜芳基環，所形成的環中的至少一個氫可由二芳基胺基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基）或二芳基硼基（其中，各芳基為碳數6～12的芳基，兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代， X¹ 及X² 分別獨立地為＞O或＞N-R（其中，所述N-R的R為可由烷基、環烷基、二芳基胺基或二芳基硼基（兩個芳基可經由單鍵或連結基而鍵結）取代的碳數6～10的芳基），而且，式（2）所表示的化合物中的至少一個氫可由鹵素或氘取代。
如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體具有至少一個氘。
如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中於所述多環芳香族化合物及其多聚體中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為10%～100%。
如申請專利範圍第5項所述的有機電場發光元件，其中於所述多環芳香族化合物及其多聚體中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為100%。
如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件，其中所述多環芳香族化合物及其多聚體為具有下述任一者所表示的結構的化合物；
所述各結構式中的「Me」表示甲基，「tBu」表示第三丁基，「tAm」表示第三戊基，「D」表示氘。
如申請專利範圍第1項至第8項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3）所表示的化合物；
所述式（3）中， L為單鍵、碳數6～18的伸芳基、或碳數1～10的伸烷基，所述伸芳基及所述伸烷基中的至少一個氫可由芳基、雜芳基、烷基或環烷基取代， Ar⁴ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、由選自碳數1～4的烷基及碳數5～10的環烷基中的基團取代的矽烷基， n為0或1， X分別獨立地為所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）所表示的基團，所述式（3-X1）、式（3-X2）或式（3-X3）中的*表示與式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置， Ar¹ 及Ar² 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些基團中的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、苯基、或萘基取代， Ar³ 為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基、萘基、菲基、芴基、苯並芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、咔唑基、苯並咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些基團中的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基、碳數3～14的環烷基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的聯三苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的菲基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芴基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並芴基、經烷基或環烷基取代或未經取代的䓛基、經烷基或環烷基取代或未經取代的三伸苯基、經烷基或環烷基取代或未經取代的芘基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的二苯並噻吩基、經烷基或環烷基取代或未經取代的咔唑基、苯基取代咔唑基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並呋喃基、經烷基或環烷基取代或未經取代的苯並噻吩基、或者經烷基或環烷基取代或未經取代的萘並苯並噻吩基取代，而且，式（3）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第9項所述的有機電場發光元件，其中所述式（3-X3）所表示的基團為苯基、菲基、下述式（3-X3-1）所表示的基團或下述式（3-X3-2）所表示的基團，該些可進而由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代；
所述式（3-X3-1）及式（3-X3-2）中， *表示與式（3）中的蒽環的9位或10位的鍵結位置， Ar⁵ 分別獨立地為氫、苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、菲基、芴基、䓛基、三伸苯基、芘基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、苯基取代咔唑基、苯並呋喃基、萘並苯並呋喃基、苯並噻吩基、或萘並苯並噻吩基，該些的至少一個氫可進而由碳數1～6的烷基或碳數3～14的環烷基取代。
如申請專利範圍第1項至第10項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X）所表示的化合物；
式（3-1-X）中， ϕ為與苯基鍵結的可由Ar¹ 及R取代的苯基、萘基、菲基或三伸苯基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0至ϕ上可取代的最大整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0至ϕ上可取代的最大整數且c+m為ϕ上可取代的最大整數以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X1）所表示的化合物；
式（3-1-X1）中， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～5的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～5的整數且c+m為5以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X1）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X2）所表示的化合物；
式（3-1-X2）中，式（3-1-X2）中所表示的萘環為與苯基鍵結的1-萘基或2-萘基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～7的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～7的整數且c+m為7以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X2）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X3）所表示的化合物；
式（3-1-X3）中，式（3-1-X3）中所表示的菲環為與苯基鍵結的1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基或9-菲基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～9的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～9的整數且c+m為9以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X3）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第11項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述通式（3-1-X4）所表示的化合物；
式（3-1-X4）中，式（3-1-X4）中所表示的三伸苯環為與苯基鍵結的1-三伸苯基或2-三伸苯基， Ar為可被取代的芳基，n為1或2，n為1時，Ar鍵結於x位及y位中的任一者，n為2時，Ar鍵結於x位及y位兩者，各自的結構可相同亦可不同， Ar¹ 為可被取代的芳基，m為0～11的整數，m為2以上時，Ar¹ 的結構分別可相同亦可不同， R分別獨立地為烷基或環烷基，a為0～5的整數，b為0～3的整數且b+n為4以下，c為0～11的整數且c+m為11以下，d為0～4的整數，而且，式（3-1-X4）所表示的化合物中的至少一個氫可由氘取代。
如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物具有至少一個氘。
如申請專利範圍第16項所述的有機電場發光元件，其中於所述蒽系化合物中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為10%～100%。
如申請專利範圍第16項所述的有機電場發光元件，其中於所述蒽系化合物中，相對於與一分子中的構成芳香族環的碳鍵結的氫及氘的總數100%，氘所佔的比例為100%。
如申請專利範圍第16項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述式中的任一者所表示的化合物；
所述各結構式中的「D」表示氘。
如申請專利範圍第1項至第15項中任一項所述的有機電場發光元件，其中所述蒽系化合物為下述任一者所表示的化合物；
。
如申請專利範圍第1項至第20項中任一項所述的有機電場發光元件，其中於所述發光層中，所述通式（1）所表示的多環芳香族化合物及其多聚體與所述蒽系化合物的含量比[所述多環芳香族化合物及其多聚體/所述蒽系化合物]以質量比計為0.001/99.999～50/50。
如申請專利範圍第1項至第21項中任一項所述的有機電場發光元件，其更具有配置於所述陰極與所述發光層之間的電子傳輸層及電子注入層中的至少一個，且所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個含有選自由硼烷衍生物、吡啶衍生物、螢蒽衍生物、BO系衍生物、蒽衍生物、苯並芴衍生物、膦氧化物衍生物、嘧啶衍生物、咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯並咪唑衍生物、啡啉衍生物、羥基喹啉系金屬錯合物、噻唑衍生物、苯並噻唑衍生物、噻咯衍生物及唑啉衍生物所組成的群組中的至少一個。
如申請專利範圍第22項所述的有機電場發光元件，其中所述電子傳輸層及電子注入層中的至少一個更含有選自由鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬的氧化物、鹼金屬的鹵化物、鹼土金屬的氧化物、鹼土金屬的鹵化物、稀土金屬的氧化物、稀土金屬的鹵化物、鹼金屬的有機錯合物、鹼土金屬的有機錯合物及稀土金屬的有機錯合物所組成的群組中的至少一個。
一種顯示裝置或照明裝置，包括如申請專利範圍第1項至第23項中任一項所述的有機電場發光元件。