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TW202003497A - 除草化合物 - Google Patents

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TW202003497A
TW202003497A TW108110948A TW108110948A TW202003497A TW 202003497 A TW202003497 A TW 202003497A TW 108110948 A TW108110948 A TW 108110948A TW 108110948 A TW108110948 A TW 108110948A TW 202003497 A TW202003497 A TW 202003497A
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詹姆斯 尼可拉斯 史考特
尼吉爾 詹姆斯 威雷特斯
拉芬卓 蘇奈偉恩
孟加拉 費德特
珊迪普 瑞迪 坎堵庫瑞
史偉妮堵 撒絲莫爾
沙拉 阿姆斯壯
愛亞卓 麥克格瑞納格漢恩
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瑞士商先正達合夥公司
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Abstract

具有式 (I) 之化合物，其中取代基係如申請專利範圍第1項中所定義的，作為殺有害生物劑，尤其作為除草劑係有用的。

Description

除草化合物
本發明涉及具有除草活性之嗒𠯤衍生物，並且涉及用於製備此類衍生物之方法和中間體。本發明進一步延伸到包含此類衍生物的除草組成物，並且延伸到此類化合物和組成物在有用植物的作物中控制不希望的植物生長中之用途，特別是在控制雜草中之用途。
無
本發明基於以下發現：如在本文所定義的具有式 (I) 之嗒𠯤衍生物展示了出人意料地良好的除草活性。因此，根據本發明，提供了一種具有式 (I) 之化合物或其農學上可接受的鹽或兩性離子物種：
Figure 02_image001
(I) 其中 R1 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 ； R2 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 氟烷基； 並且其中，當R1 選自由-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 組成的群組時，R2 選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1、2或3； 每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OH、-OR7 、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 ；或者 每個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環； R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 ； 每個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基； 每個R7 獨立地選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 ； A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自由以下各項組成之群組之雜原子：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代， 並且其中當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、-C(R6 )=NOR6 、苯基以及包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基或雜芳基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； 及/或 當A在環氮原子上被取代時，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基以及C3 -C6 炔氧基；並且 每個R9 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、氰基、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基以及C1 -C4 鹵代烷氧基； X獨立地選自由以下各項組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基、以及包含1、2或3個獨立地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可為相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 和Z，或Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置； n係0或1； Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )以及四唑基； R10 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R11 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R13 選自由以下各項組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基以及苯基； R14 係C1 -C6 鹵代烷基； R15 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R16 和R17 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的獨立地選自N、O和S的雜原子； R18 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； 並且 r係0、1或2。
根據本發明的第二方面，提供了一種包含除草有效量的具有式 (I) 之化合物的農用化學組成物。此種農業組成物可以進一步包含至少一種另外的活性成分及/或農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
根據本發明的第三方面，提供了一種控制或防止不希望的植物生長之方法，其中將除草有效量的具有式 (I) 之化合物或包含這種化合物作為活性成分的組成物施用至所述植物、其部分或其所在場所。
根據本發明的第四方面，提供了具有式 (I) 之化合物作為除草劑的用途。
如本文使用的，術語“鹵素（halogen或halo）”係指氟、氯、溴或碘，較佳的是氟、氯或溴。
如本文使用的，氰基意指-CN基團。
如本文使用的，羥基意指-OH基團。
如本文使用的，硝基意指-NO2 基團。
如本文使用的，術語“C1 -C6 烷基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團不含不飽和度，具有從一至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C1 -C4 烷基和C1 -C2 烷基應相應地解釋。C1 -C6 烷基的實例包括但不限於甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基（異丙基）、正丁基和1-二甲基乙基（三級丁基）。
如本文使用的，術語“C1 -C6 烷氧基”係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C1- C6 烷基基團。C1 -C4 烷氧基應相應地解釋。C1-4 烷氧基的實例包括但不限於甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基和丁氧基。
如本文使用的，術語“C1 -C6 鹵代烷基”係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C1 -C4 鹵代烷基應相應地解釋。C1 -C6 鹵代烷基的實例包括但不限於氯甲基、氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基和2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的，術語“C1 -C6 氟烷基”係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個氟原子取代。C1 -C6 氟烷基的實例包括但不限於氟甲基、氟乙基、二氟甲基、三氟甲基以及2,2,2-三氟乙基。
如本文使用的，術語“C2 -C6 烯基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團含有至少一個可以是(E )-或(Z )-組態的雙鍵，具有從二至六個碳原子，其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C4 烯基應相應地解釋。C2- C6 烯基的實例包括但不限於丙-1-烯基、烯丙基（丙-2-烯基）和丁-1-烯基。
如本文使用的，術語“C2 -C6 鹵代烯基”係指如上一般定義的C2- C6 烯基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C2 -C6 鹵代烯基的實例包括但不限於氯乙烯、氟乙烯、1,1-二氟乙烯、1,1-二氯乙烯和1,1,2-三氯乙烯。
如本文使用的，術語“C2 -C6 炔基”係指僅由碳原子和氫原子組成的直鏈或支鏈的烴鏈基團，該烴鏈基團包含至少一個三鍵，具有從二至六個碳原子，並且其藉由單鍵附接至分子的剩餘部分。C2 -C4 炔基應相應地解釋。C2 -C6 炔基的實例包括但不限於丙-1-炔基、炔丙基（丙-2-炔基）和丁-1-炔基。
如本文使用的，術語“C1 -C6 鹵代烷氧基”係指如上所定義的C1 -C6 烷氧基基團，其被一個或多個相同的或不同的鹵素原子取代。C1 -C4 鹵代烷氧基應相應地解釋。C1 -C6 鹵代烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語“C1 -C6 氟烷氧基”係指如上所定義的C1 -C6 烷氧基基團，其被一個或多個氟原子取代。C1 -C6 氟烷氧基的實例包括但不限於氟甲氧基、二氟甲氧基、氟乙氧基、三氟甲氧基和三氟乙氧基。
如本文使用的，術語“C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基”係指具有式Rb -O-Ra -的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 鹵代烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語“C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基”係指具有式Rb -O-Ra -的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語“C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-”係指具有式Rb -O-Ra -O-的基團，其中Rb 係如上一般定義的C1 -C3 烷基基團，並且Ra 係如上一般定義的C1 -C3 伸烷基基團。
如本文使用的，術語“C3 -C6 烯氧基”係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3- C6 烯基基團。
如本文使用的，術語“C3 -C6 炔氧基”係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3- C6 炔基基團。
如本文使用的，術語“羥基C1 -C6 烷基”係指如上一般定義的C1 -C6 烷基基團，其被一個或多個羥基基團取代。
如本文使用的，術語“C3 -C6 環烷基”係指穩定的單環基團，其係飽和的或部分不飽和的並且含有3至6個碳原子。C3 -C4 環烷基應相應地解釋。C3 -C6 環烷基的實例包括但不限於環丙基、環丁基、環戊基以及環己基。
如本文使用的，術語“C3 -C6 鹵代環烷基”係指如上一般定義的C3 -C6 環烷基基團，其被一個或多個相同或不同的鹵素原子取代。C3 -C4 鹵代環烷基應相應地解釋。
如本文使用的，術語“C3 -C6 環烷氧基”係指具有式-ORa 的基團，其中Ra 係如上一般定義的C3 -C6 環烷基基團。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語“雜芳基”係指包含1、2、3或4個單獨地選自N、O和S的雜原子的5員或6員單環芳族環。該雜芳基基團可以經碳原子或雜原子附接至分子的剩餘部分。雜芳基的實例包括呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、㗁唑基、異㗁唑基、三唑基、四唑基、吡𠯤基、嗒𠯤基、嘧啶基或吡啶基。
如本文使用的，除非另外明確說明，術語“雜環基”或“雜環的”係指包含1、2或3個單獨地選自N、O和硫S的雜原子的穩定的4員至6員非芳族單環基團。該雜環基基團可以經碳原子或雜原子鍵合至分子的剩餘部分。雜環基的實例包括但不限於吡咯啉基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻吩基、四氫噻喃基、哌啶基、哌𠯤基、四氫哌喃基、二氫異㗁唑基、二氧戊環基、𠰌啉基或δ-內醯胺基（lactamyl）。
在具有式 (I) 之化合物中一個或多個可能的不對稱碳原子的存在意味著所述化合物能以手性異構物形式存在，即鏡像異構物或非鏡像異構物的形式。作為圍繞單鍵的受限旋轉的結果，還可能存在阻轉異構物。式 (I) 旨在包括所有那些可能的異構物形式及其混合物。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有那些可能的異構物形式及其混合物。同樣地，式 (I) 旨在包括所有可能的互變異構物（包括內醯胺-內醯亞胺互變異構和酮-烯醇互變異構）（當存在時）。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有可能的互變異構物形式。類似地，在存在雙取代烯烴的情況下，該等能以E 或Z 形式或作為任何比例的二者的混合物而存在。本發明包括具有式 (I) 之化合物的所有該等可能的異構物形式及其混合物。
具有式 (I) 之化合物可以作為農學上可接受的鹽、兩性離子或農學上可接受的兩性離子鹽存在。本發明涵蓋全部比例的所有此類農學上可接受的鹽、兩性離子及其混合物。
例如，具有式 (I) 之化合物（其中Z包含酸性質子）可以作為以下存在：兩性離子，即具有式 (I-I) 之化合物，或農學上可接受的酸的鹽，即具有式 (I-II) 之化合物，如下所示
Figure 02_image004
其中，Y表示農學上可接受的陰離子，並且j和k表示可選自1、2或3的整數，取決於相應陰離子Y的電荷。
具有式 (I) 之化合物也可以作為農學上可接受的兩性離子鹽存在，即具有式 (I-III) 之化合物，如下所示：
Figure 02_image006
其中，Y表示農學上可接受的陰離子，M表示農學上可接受的陽離子（除嗒𠯤鎓陽離子外），並且整數j、k和q可以選自1、2或3，取決於相應陰離子Y和相應陽離子M的電荷。
本發明的合適的農學上可接受的鹽（由陰離子Y表示）包括但不限於氯化物、溴化物、碘化物、氟化物、2-萘磺酸鹽、乙酸鹽、己二酸鹽、甲醇鹽、乙醇鹽、丙醇鹽、丁醇鹽、天冬胺酸鹽、苯磺酸鹽、苯甲酸鹽、碳酸氫鹽、硫酸氫鹽、酒石酸氫鹽、丁基硫酸鹽、丁基磺酸鹽、丁酸鹽、樟腦酸鹽、樟腦磺酸鹽（camsylate）、癸酸鹽、己酸鹽、辛酸鹽、碳酸鹽、檸檬酸鹽、二磷酸鹽、依地酸鹽、乙二磺酸鹽（edisylate）、庚酸鹽、乙二磺酸鹽（ethanedisulfonate）、乙磺酸鹽、乙基硫酸鹽、甲酸鹽、富馬酸鹽、葡庚糖酸鹽、葡糖酸鹽、葡糖醛酸鹽、麩胺酸鹽、甘油磷酸鹽、十七烷酸鹽、十六烷酸鹽、氫氧化物、羥萘甲酸鹽、羥乙磺酸鹽、乳酸鹽、乳糖酸鹽、月桂酸鹽、蘋果酸鹽、馬來酸鹽、扁桃酸鹽、甲磺酸鹽、甲二磺酸鹽、甲基硫酸鹽、黏酸鹽、肉豆蔻酸鹽、萘磺酸鹽、硝酸鹽、十九烷酸鹽、十八烷酸鹽、草酸鹽、壬酸鹽、十五烷酸鹽、過氯酸鹽、磷酸鹽、丙酸鹽、丙基硫酸鹽、丙磺酸鹽、琥珀酸鹽、硫酸鹽、酒石酸鹽、甲苯磺酸鹽、十三烷酸鹽（tridecylate）、三氟乙酸鹽、十一烷酸鹽（undecylinate）以及戊酸鹽。
由M表示的合適的陽離子包括但不限於金屬、胺的共軛酸和有機陽離子。合適的金屬的實例包括鋁、鈣、銫、銅、鋰、鎂、錳、鉀、鈉、鐵和鋅。合適的胺的實例包括烯丙胺、氨、戊胺、精胺酸、苯乙苄胺、苄星青黴素、丁烯基-2-胺、丁胺、丁基乙醇胺、環己胺、癸胺、二戊胺、二丁胺、二乙醇胺、二乙胺、二乙三胺、二庚胺、二己胺、二異戊胺、二異丙胺、二甲胺、二辛胺、二丙醇胺、二炔丙胺、二丙胺、十二胺、乙醇胺、乙胺、乙基丁胺、乙二胺、乙基庚胺、乙基辛胺、乙基丙醇胺、十七胺、庚胺、十六胺、己烯基-2-胺、己胺、己基庚胺、己基辛胺、組胺酸、吲哚啉、異戊胺、異丁醇胺、異丁胺、異丙醇胺、異丙胺、賴胺酸、葡甲胺、甲氧基乙胺、甲胺、甲基丁胺、甲基乙胺、甲基己胺、甲基異丙胺、甲基壬胺、甲基十八胺、甲基十五胺、𠰌啉、N,N-二乙基乙醇胺、N-甲基哌𠯤、壬胺、十八胺、辛胺、油胺、十五胺、戊烯基-2-胺、苯氧基乙胺、甲基吡啶、哌𠯤、哌啶、丙醇胺、丙胺、丙二胺、吡啶、吡咯啶、二級丁胺、硬脂醯胺、牛脂胺、十四胺、三丁胺、三癸胺、三甲胺、三庚胺、三己胺、三異丁胺、三異癸胺、三異丙胺、三甲胺、三戊胺、三丙胺、三(羥甲基)胺基甲烷以及十一胺。合適的有機陽離子的實例包括苄基三丁基銨、苄基三甲基銨、苄基三苯基鏻、膽鹼、四丁基銨、四丁基鏻、四乙基銨、四乙基鏻、四甲基銨、四甲基鏻、四丙基銨、四丙基鏻、三丁基鋶、三丁基氧化鋶、三乙基鋶、三乙基氧化鋶、三甲基鋶、三甲基氧化鋶、三丙基鋶和三丙基氧化鋶。
較佳的其中Z包含酸性質子的具有式 (I) 之化合物可以表示為 (I-I) 或 (I-II)。對於具有式 (I-II) 之化合物，重點係當Y係氯離子、溴離子、碘離子、氫氧根、碳酸氫根、乙酸根、三氟乙酸根、甲基硫酸根、甲苯磺酸根和硝酸根（其中j和k各自獨立地是1或2）時的鹽。對於具有式 (I-II) 之化合物，重點還是當Y係碳酸根和硫酸根（其中j為2且k為1）時以及當Y係磷酸根（其中j為3且k為1）時的鹽。
適當時，具有式 (I) 之化合物也可以處於N-氧化物的形式（及/或用作N-氧化物）。
其中m為0且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ia) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image008
其中R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為1且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ib) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image010
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R4 、R5 、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為2且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Ic) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image012
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R4 、R5 、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
其中m為3且n為0的具有式 (I) 之化合物可以由具有式 (I-Id) 之化合物表示，如下所示：
Figure 02_image014
其中R1 、R2 、R1a 、R2b 、R3 、R4 、R5 、A和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義。
以下清單提供了關於根據本發明的具有式 (I) 之化合物的取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1 、R2 、R1a 、R2b 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R8a 、R8b 、R8c 、R8d 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 和R18 的定義，包括較佳的定義。對於該等取代基中的任一個，以下給出的任何定義都可以結合以下或在本文件中的其他地方給出的任何其他取代基的任何定義。
R1 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 。較佳的是，R1 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 以及-N(R7 )2 。更較佳的是，R1 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OR7 以及-N(R7 )2 。甚至更較佳的是，R1 係氫或C1 -C6 烷基。甚至還較佳的是，R1 係氫或甲基。最佳的是，R1 係氫。
R2 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 氟烷基。較佳的是，R2 係氫或C1 -C6 烷基。更較佳的是，R2 係氫或甲基。最佳的是，R2 係氫。
其中，當R1 選自由-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 組成的群組時，R2 選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。較佳的是，當R1 選自由-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及 -S(O)r R15 組成的群組時，R2 選自由以下各項組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環。較佳的是，R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
在一個實施方式中，R1 和R2 係氫。
Q係(CR1a R2b )m 。
m係0、1、2或3。較佳的是，m係0、1或2。更較佳的是，m係1或2。最佳的是，m係1。
每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OH、-OR7 、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 。較佳的是，每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OH、-NH2 以及-NHR7 。更較佳的是，每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH以及-NH2 。甚至更較佳的是，每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。甚至還更較佳的是，每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基。最佳的是，R1a 和R2b 係氫。
可替代地，每個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環。較佳的是，每個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成環丙基環。
R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 。較佳的是，R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 。更較佳的是，R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 烷氧基。甚至更較佳的是，R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。甚至還更較佳的是，R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基。最佳的是，R3 、R4 和R5 係氫。
每個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基。較佳的是，每個R6 獨立地選自氫和甲基。
每個R7 獨立地選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 。較佳的是，每個R7 獨立地選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、-C(O)R15 和-C(O)NR16 R17 。更較佳的是，每個R7 係C1 -C6 烷基。最佳的是，每個R7 係甲基。
A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自由以下各項組成之群組之雜原子：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代。
較佳的是，A係選自由以下各項組成之群組之雜芳基：1,2,3,5-㗁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基、1,2,4-㗁二唑-3-基、1,2,4-㗁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,5-㗁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,3,4-㗁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、2-呋喃基、2-噻吩基、3-呋喃基、3-噻吩基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、異㗁唑-3-基、異㗁唑-4-基、異㗁唑-5-基、1,2,3-㗁二唑-4-基、1,2,3-㗁二唑-5-基、1,2,3,4-㗁三唑-5-基、㗁唑-2-基、㗁唑-4-基、㗁唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、四唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,3,4-噻三唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、三唑-4-基以及三唑-5-基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代。
更較佳的是，A係選自由以下各項組成之群組之雜芳基：四唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、異㗁唑-3-基、㗁唑-2-基、噻唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、三唑-4-基、三唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,3,4-㗁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、㗁唑-4-基、咪唑-2-基、異噻唑-5-基、2-噻吩基、3-呋喃基、2-呋喃基、異噻唑-4-基、噻唑-4-基、3-噻吩基、咪唑-5-基、異㗁唑-5-基以及1,2,4-㗁二唑-5-基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代。
甚至更較佳的是，A選自由以下各項組成之群組：下面的式A-I至A-XXVIII
Figure 02_image016
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點，並且 R8a 、R8b 、R8c 、R8d 、R6 、R7 、R10 、R15 、R16 和R17 係如本文所定義的。R8a 、R8b 、R8c 、R8d 係R8 的實例，其中下標字母a、b、c和d用於表示單個雜環內的位置（A-I至A-XXVIII）。
甚至還更較佳的是，A選自由以下各項組成之群組：下面的式A-I至A-VIII
Figure 02_image018
其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點， R8a 、R8b 、R8c 、R8d 和R7 係如本文所定義的。
又甚至還更較佳的是，A選自由以下各項組成之群組：下面的式A-Ia至A-VIIIa
Figure 02_image020
。
當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、-C(R6 )=NOR6 、苯基以及包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基或雜芳基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。
較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、苯基以及包含1或2個氮原子的6員雜芳基，並且其中所述苯基或雜芳基視需要被1或2個可為相同或不同的R9 取代基取代。
更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C6 鹵代烷氧基以及包含1或2個氮原子的6員雜芳基，並且其中所述雜芳基視需要被1個R9 取代基取代。
甚至更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基。
甚至還更較佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：氯、氟、氰基、-NH2 、-NHMe、-NMe2 、-OH、-OMe、-S(O)2 Me、-C(O)OMe、-C(O)OH、-C(O)Me、-C(O)NH2 、-C(O)NHMe、-C(O)NMe2 、甲基、異丙基以及三氟甲基。
最佳的是，當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：氯、-NH2 、-NHMe、-OMe、甲基、異丙基以及三氟甲基。
當A在環氮原子上被取代時，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基以及C3 -C6 炔氧基。較佳的是，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基。更較佳的是，每個R8 係-OR7 或C1 -C6 烷基。甚至還更較佳的是，R8 係C1 -C6 烷基。最佳的是，R8 係甲基。
當A選自由式A-I至A-XXVIII組成的群組時，R8a （在環氮原子上取代）選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基，並且 每個R8b 、R8c 和R8d （在環碳原子上取代）獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基。較佳的是，R8a 係氫或C1 -C6 烷基並且每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基。更較佳的是，R8a 係氫或甲基並且每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、氯、-NH2 、-NHMe、-OMe、甲基、異丙基以及三氟甲基。
當A選自由式A-I至A-VIII組成的群組時，R8a （在環氮原子上取代）係氫或C1 -C6 烷基，並且 每個R8b 、R8c 和R8d （在環碳原子上取代）獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基。較佳的是，R8a 係氫或甲基並且每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、氯、-NH2 、-NHMe、-OMe、甲基、異丙基以及三氟甲基。
每個R9 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、氰基、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基以及C1 -C4 鹵代烷氧基。較佳的是，每個R9 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基以及C1 -C4 鹵代烷基。更較佳的是，每個R9 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素和C1 -C4 烷基。
X獨立地選自由以下各項組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基、以及包含1、2或3個獨立地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可為相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 和Z，或Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置。
較佳的是，X獨立地選自由以下各項組成之群組：苯基和包含1或2個獨立地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述苯基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可為相同或不同的取代基取代。
更較佳的是，X係包含1或2個獨立地選自N和O的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可為相同或不同的取代基取代。
n係0或1。較佳的是，n為0。
Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )以及四唑基。
較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHOR11 、-OC(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHOR11 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )以及-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )。
更較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 以及-P(O)(R13 )(OR10 )。
甚至更較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 以及-P(O)(R13 )(OR10 )。
甚至還更較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-S(O)2 OR10 以及-OS(O)2 OR10 。
又甚至還更較佳的是，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OH、-C(O)OCH2 CH3 、-S(O)2 OH、-S(O)2 OCH2 C(CH3 )3 以及-OS(O)2 OH。
最佳的是，Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
R10 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。較佳的是，R10 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基。更較佳的是，R10 選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。最佳的是，R10 係氫。
R11 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。較佳的是，R11 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基。更較佳的是，R11 選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。甚至更較佳的是，R11 係C1 -C6 烷基。最佳的是，R11 係甲基。
R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。較佳的是，R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基。更較佳的是，R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基和-N(R6 )2 。甚至更較佳的是，R12 選自由以下各項組成之群組：甲基、-N(CH3 )2 以及三氟甲基。最佳的是，R12 係甲基。
R13 選自由以下各項組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基以及苯基。較佳的是，R13 選自由以下各項組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基和C1 -C6 烷氧基。更較佳的是，R13 選自由以下各項組成之群組：-OH和C1 -C6 烷氧基。甚至更較佳的是，R13 選自由以下各項組成之群組：-OH、甲氧基和乙氧基。最佳的是，R13 係-OH。
R14 係C1 -C6 鹵代烷基。較佳的是，R14 係三氟甲基。
R15 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。較佳的是，R15 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基。更較佳的是，R15 係C1 -C6 烷基。最佳的是，R15 係甲基。
R16 和R17 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基。較佳的是，R16 和R17 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基。
可替代地，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的獨立地選自N、O和S的雜原子。較佳的是，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成5員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的獨立地選自N和O的雜原子。更較佳的是，R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成吡咯啶基、㗁唑啶基、咪唑啶基、哌啶基、哌𠯤基或𠰌啉基基團。
R18 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代。較佳的是，R18 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基。更較佳的是，R18 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。進一步更較佳的是，R18 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基。最佳的是，R18 係甲基或三氟甲基。
r係0、1或2。較佳的是，r係0或2。
在一組較佳的實施方式中，在本發明的根據式 (I) 之化合物中， R1 係氫或C1 -C6 烷基； R2 係氫或甲基； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、-OH以及-NH2 ； R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基； 每個R6 獨立地選自氫和甲基； 每個R7 係C1 -C6 烷基； A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自由以下各項組成之群組之雜原子：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代； 當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基； 及/或 當A在環氮原子上被取代時，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基；並且 n係0； Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 以及-P(O)(R13 )(OR10 )； R10 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基； R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基和-N(R6 )2 ； R13 選自由以下各項組成之群組：-OH和C1 -C6 烷氧基； R15 係C1 -C6 烷基； R16 和R17 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基；並且 r係0或2。
更較佳的是， R1 係氫或甲基； R2 係氫或甲基； Q係(CR1a R2b )m ； m係1或2； R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基； R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和甲基； A係選自由以下各項組成之群組之雜芳基：四唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、異㗁唑-3-基、㗁唑-2-基、噻唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、三唑-4-基、三唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,3,4-㗁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、㗁唑-4-基、咪唑-2-基、異噻唑-5-基、2-噻吩基、3-呋喃基、2-呋喃基、異噻唑-4-基、噻唑-4-基、3-噻吩基、咪唑-5-基、異㗁唑-5-基以及1,2,4-㗁二唑-5-基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代； 當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：氯、-NH2 、-NHMe、-OMe、甲基、異丙基以及三氟甲基； 及/或 當A在環氮原子上被取代時，R8 係C1 -C6 烷基；並且 n係0；並且 Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-S(O)2 OR10 以及-OS(O)2 OR10 ； R10 係氫或C1 -C6 烷基。
在另一組較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有式 (I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)、(I-h)、(I-j)、(I-k)、(I-m)、(I-n)、(I-p)、(I-q)、(I-r) 或 (I-s) 之化合物，
Figure 02_image022
Figure 02_image024
其中在具有式 (I-a)、(I-b)、(I-c)、(I-d)、(I-e)、(I-f)、(I-g)、(I-h)、(I-j)、(I-k)、(I-m)、(I-n)、(I-p)、(I-q)、(I-r) 或 (I-s) 之化合物中， R8a 係氫或C1 -C6 烷基； 每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基；並且 Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
在另一組更較佳的實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自具有式 (I-aa)、(I-bb)、(I-cc)、(I-dd)、(I-ee)、(I-ff)、(I-gg)、(I-hh)、(I-jj)、(I-kk)、(I-mm)、(I-nn)、(I-pp)、(I-qq)、(I-rr) 或 (I-ss) 之化合物，
Figure 02_image026
Figure 02_image028
其中在具有式 (I-aa)、(I-bb)、(I-cc)、(I-dd)、(I-ee)、(I-ff)、(I-gg)、(I-hh)、(I-jj)、(I-kk)、(I-mm)、(I-nn)、(I-pp)、(I-qq)、(I-rr) 或 (I-ss) 之化合物中， Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
在一組實施方式中，根據式 (I) 之化合物選自表A中列出的化合物A1至A64。
應當理解，具有式 (I) 之化合物能以‘procidal形式’存在/製造，其中它們包含基團‘G’。此類化合物在本文中稱為具有式 (I-IV) 之化合物。
G係在植物中可以藉由任何適當的機制除去的基團，所述機制包括但不限於代謝和化學降解，以給出具有式 (I-I) 之化合物，其中Z含有酸性質子，參見下面的流程：
Figure 02_image030
當此類G基團可以被認為係“procidal”，並且因此一旦除去就產生活性除草化合物時，包含此類基團的化合物本身也可以展現出除草活性。在這樣的情況下，在具有式 (I-IV) 之化合物中，Z-G可以包括但不限於下面的 (G1) 至 (G7) 中的任何一個，並且E指出與具有式 (I) 之化合物的附接點：
Figure 02_image032
在其中Z為 (G1) 至 (G7) 之實施方式中，G、R19 、R20 、R21 、R22 和R23 如本文所定義： G係C1 -C6 烷基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 炔基、-C(R21 R22 )OC(O)R19 、苯基或苯基-C1 -C4 烷基-，其中所述苯基部分視需要被1至5個獨立地選自鹵基、氰基、硝基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基或C1 -C6 烷氧基的取代基取代。
R19 係C1 -C6 烷基或苯基， R20 係羥基、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基或苯基， R21 係氫或甲基， R22 係氫或甲基， R23 係氫或C1 -C6 烷基。
以下表1至表39中的化合物闡明本發明的化合物。熟悉該項技術者將理解，具有式 (I) 之化合物可以如上文所述的作為農學上可接受的鹽、兩性離子或農學上可接受的兩性離子鹽存在。
[表1]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-1) 之化合物：
Figure 02_image034
(T-1) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
Figure 108110948-A0304-0001
[表2]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-2) 之化合物：
Figure 02_image034
(T-2) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
Figure 108110948-A0304-0002
[表3]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-3) 之化合物：
Figure 02_image034
(T-3) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
Figure 108110948-A0304-0003
[表4]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-4) 之化合物：
Figure 02_image037
(T-4) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表5]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-5) 之化合物：
Figure 02_image037
(T-5) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表6]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-6) 之化合物：
Figure 02_image037
(T-6) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表7]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-7) 之化合物：
Figure 02_image039
(T-7) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表8]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-8) 之化合物：
Figure 02_image039
(T-8) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表9]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-9) 之化合物：
Figure 02_image039
(T-9) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表10]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-10) 之化合物：
Figure 02_image042
(T-10) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表11]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-11) 之化合物：
Figure 02_image042
(T-11) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表12]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-12) 之化合物：
Figure 02_image042
(T-12) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表13]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-13) 之化合物：
Figure 02_image044
(T-13) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表14]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-14) 之化合物：
Figure 02_image044
(T-14) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表15]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-15) 之化合物：
Figure 02_image044
(T-15) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表16]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-16) 之化合物：
Figure 02_image046
(T-16) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表17]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-17) 之化合物：
Figure 02_image046
(T-17) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表18]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-18) 之化合物：
Figure 02_image046
(T-18) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表19]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-19) 之化合物：
Figure 02_image048
(T-19) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表20]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-20) 之化合物：
Figure 02_image048
(T-20) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表21]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-21) 之化合物：
Figure 02_image048
(T-21) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表22]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-22) 之化合物：
Figure 02_image050
(T-22) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表23]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-23) 之化合物：
Figure 02_image050
(T-23) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表24]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-24) 之化合物：
Figure 02_image050
(T-24) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表25]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-25) 之化合物：
Figure 02_image053
(T-25) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表26]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-26) 之化合物：
Figure 02_image053
(T-26) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表27]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-27) 之化合物：
Figure 02_image053
(T-27) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表28]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-28) 之化合物：
Figure 02_image055
(T-28) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表29]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-29) 之化合物：
Figure 02_image057
(T-29) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表30]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-30) 之化合物：
Figure 02_image059
(T-30) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表31]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-31) 之化合物：
Figure 02_image060
(T-31) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表32]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-32) 之化合物：
Figure 02_image060
(T-32) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表33]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-33) 之化合物：
Figure 02_image060
(T-33) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表34]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-34) 之化合物：
Figure 02_image062
(T-34) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表35]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-35) 之化合物：
Figure 02_image064
(T-35) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表36]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-36) 之化合物：
Figure 02_image065
(T-36) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表37]： 此表揭露了53種具體的具有式 (T-37) 之化合物：
Figure 02_image066
(T-37) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表1中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表38]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-38) 之化合物：
Figure 02_image066
(T-38) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表2中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
[表39]： 此表揭露了49種具體的具有式 (T-39) 之化合物：
Figure 02_image066
(T-39) 其中m、Q、R3 、R4 、R5 和Z如上表3中所定義，R1 和R2 係氫，並且n係0。
本發明的化合物可以根據下列流程製備，其中除非另外明確說明，取代基n、m、r、A、Q、X、Z、R1 、R2 、R1a 、R2b 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、R8 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 和R18 如上文所定義。因此，前述表1至表39的化合物能以類似的方式獲得。
具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，將具有式 (X) 化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）用具有式 (W) 之合適烷基化劑（其中R1 、R2 、Q、X、n和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義，並且LG係合適的脫離基，例如鹵化物或擬鹵化物，如三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯或甲苯磺酸酯）烷基化來製備，如反應流程1中所述。示例性條件包括在-78ºC與150ºC之間的溫度下，將具有式 (X) 之化合物與具有式 (W) 之烷基化劑在諸如丙酮、二氯甲烷、二氯乙烷、N,N -二甲基甲醯胺、乙腈、1,4-二㗁𠮿、水、乙酸或三氟乙酸等溶劑或溶劑混合物中進行攪拌。具有式 (W) 之烷基化劑可以包括但不限於溴乙酸、溴乙酸甲酯、3-溴丙酸、3-溴丙酸甲酯、2-溴-N-甲氧基乙醯胺、2-溴乙磺酸鈉、2-(三氟甲基磺醯氧基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯、2-溴-N-甲磺醯基乙醯胺、3-溴-N-甲磺醯基丙醯胺、三氟甲磺酸二甲氧基磷醯基甲酯、3-溴丙基膦酸二甲酯、3-氯-2,2-二甲基-丙酸和2-溴乙基膦酸二乙酯。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。隨後可以將可描述為N-烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次膦酸、磺酸和亞磺酸的酯）的具有式 (I) 之化合物藉由在0ºC與100ºC之間的合適溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑（例如，水性鹽酸或三甲基矽基溴化物）進行處理來部分或完全水解。
反應流程 1
Figure 02_image068
另外，具有式 (I) 之化合物可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與適當活化的具有式 (B) 之親電子烯烴（其中Z為-S(O)2 OR10 、-P(O)(R13 )(OR10 )或-C(O)OR10 ，並且R1 、R2 、R1a 、R10 和R13 如針對具有式 (I) 之化合物所定義）反應來製備。具有式 (B) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的方法製備。示例性試劑包括但不限於丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸、3,3-二甲基丙烯酸、丙烯酸甲酯、乙烯磺酸、乙烯磺酸異丙酯、乙烯磺酸2,2-二甲基丙酯和乙烯基膦酸二甲酯。隨後可以將可描述為N-烷基酸的酯（其包括但不限於羧酸、膦酸、次膦酸、磺酸和亞磺酸的酯）的該等反應的直接產物藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用合適的試劑進行處理來部分或完全水解，如反應流程2中所述。
反應流程 2
Figure 02_image070
在相關的反應中，具有式 (I) 之化合物（其中Q係C(R1a R2b )，m係1、2或3，n = 0並且Z係-S(O)2 OH、-OS(O)2 OH或-NR6 S(O)2 OH）可以藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與具有式 (E)、(F) 或 (AF) 之環狀烷基化劑（其中Ya 係C(R1a R2b )、O或NR6 ，並且R1 、R2 、R1a 和R2b 如針對具有式 (I) 之化合物所定義）反應來製備，如反應流程3中所述。合適的溶劑和合適的溫度如前所述。具有式 (E) 或 (F) 之烷基化劑可以包括但不限於1,3-丙磺酸內酯、1,4-丁磺酸內酯、乙烯磺酸酯、1,3-丙烯硫酸酯和1,2,3-㗁噻唑啶（oxathiazolidine）2,2-二氧化物。此類烷基化劑和相關化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程 3
Figure 02_image072
具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為-S(O)2 OH）可以由具有式 (I) 之化合物（其中m為0，n為0且Z為C(O)OR10 ），藉由在合適的溫度下，在合適的溶劑中，用三甲基矽基氯磺酸酯進行處理來製備，如反應流程4中所述。較佳的條件包括在25ºC與150ºC之間的溫度下在純三甲基矽基氯磺酸酯中加熱羧酸酯先質。
反應流程 4
Figure 02_image073
此外，具有式 (I) 之化合物可以藉由使具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與具有式 (WW) 之合適醇（其中R1 、R2 、Q、X、n和Z如針對具有式 (I) 之化合物所定義）在Mitsunobu類型條件（如Petit等人, Tet. Lett.[四面體快報] 2008, 49 (22), 3663所報導的那些）下反應來製備。合適的膦包括三苯基膦，合適的偶氮二羧酸酯包括偶氮二羧酸二異丙酯，並且合適的酸包括氟硼酸、三氟甲磺酸和雙(三氟甲基磺醯基)胺，如反應流程5中所述。此類醇在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程 5
Figure 02_image075
具有式 (I) 之化合物還可以藉由在合適的溫度（-78ºC和150ºC之間）下，在合適的酸存在下，在合適的溶劑或溶劑混合物中，使具有式 (C) 之化合物（其中Q、Z、X、n、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與具有式 (D) 之肼反應來製備，如反應流程6中所述。合適的溶劑或其混合物包括但不限於醇（如甲醇、乙醇和異丙醇）、水、水性鹽酸、水性硫酸、乙酸和三氟乙酸。具有式 (D) 之肼化合物（例如2-肼基乙磺酸2,2-二甲基丙酯）在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程 6
Figure 02_image077
具有式 (C) 之化合物可以藉由在合適的溫度（-78ºC和150ºC之間）下，視需要在合適的鹼存在下，在合適的溶劑中，使具有式 (G) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）與氧化劑反應來製備，如反應流程7中所述。合適的氧化劑包括但不限於溴，並且合適的溶劑包括但不限於醇，如甲醇、乙醇和異丙醇。合適的鹼包括但不限於碳酸氫鈉、碳酸鈉、碳酸氫鉀、碳酸鉀和乙酸鉀。類似的反應在文獻中是已知的（例如Hufford, D. L.; Tarbell, D. S.; Koszalka, T. R. J. Amer. Chem. Soc.[美國化學學會雜誌], 1952, 3014）。具有式 (G) 之呋喃在文獻中是已知的，或者可以使用文獻方法製備。示例性方法包括但不限於過渡金屬交叉偶合，如Stille（例如Farina, V.; Krishnamurthy, V.; Scott, W. J. Organic Reactions[有機反應雜誌], 卷50. 1997和Gazzard, L.等人 J. Med. Chem.[藥物化學雜誌], 2015, 5053）、Suzuki-Miyaura（例如Ando, S.; Matsunaga, H.; Ishizuka, T. J. Org. Chem.[有機化學雜誌] 2017, 1266-1272和Ernst, J. B.; Rakers, L.; Glorius, F. Synthesis[合成], 2017, 260）、Negishi（例如Yang, Y.; Oldenhius, N. J.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed.[應用化學國際版] 2013, 615和Braendvang, M.; Gundersen, L. Bioorg. Med. Chem.[生物有機與藥物化學] 2005, 6360）和Kumada（例如Heravi, M. M.; Hajiabbasi, P. Monatsh. Chem., 2012, 1575）。可以參考特定的交叉偶合反應和目標產物來選擇偶合配偶體。過渡金屬催化劑、配位基、鹼、溶劑和溫度可以參考所希望的交叉偶合來選擇，並且在文獻中是已知的。使用擬鹵素（包括但不限於三氟甲磺酸鹽、甲磺酸鹽、甲苯磺酸鹽和茴香醚）的交叉偶合反應也可以在相關條件下實現。
反應流程 7
Figure 02_image079
在另一種方法中，在合適的溫度下，在合適的溶劑中，具有式 (I) 之化合物（其中Q、Z、X、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）可以由具有式 (R) 之化合物和氧化劑製備，如反應流程8中所概述。示例性氧化劑包括但不限於2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌、四氯對苯醌、過錳酸鉀、二氧化錳、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基和溴。相關反應在文獻中是已知的。
反應流程 8
Figure 02_image081
在合適的溫度下，視需要在另外的過渡金屬添加劑存在下，在合適的溶劑中，具有式 (R) 之化合物（其中Q、Z、X、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）可以由具有式 (S) 之化合物和具有式 (T) 之有機金屬化合物（包括但不限於有機鎂、有機鋰、有機銅和有機鋅試劑 (M’)）製備，如反應流程9中所概述。示例性條件包括在-78°C 與 100°C之間的溫度下，在0.05 mol%-100 mol%碘化銅存在下，在諸如四氫呋喃等的溶劑中，用具有式 (T) 之格任亞試劑（Grignard）處理具有式 (S) 之化合物。具有式 (T) 之有機金屬化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。具有式 (S) 之化合物可以藉由與由具有式 (XX) 之化合物製備具有式 (I) 之化合物的那些類似的反應來製備。
反應流程 9
Figure 02_image083
具有式 (X) 之二芳基嗒𠯤在文獻中是已知的，或者可以使用文獻方法製備。示例性方法包括但不限於具有式 (H) 和式 (J) 之化合物或可替代地具有式 (K) 和式 (L) 之化合物的過渡金屬交叉偶合，其中具有式 (J) 和式 (L) 之化合物係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸酯、有機鎂、有機銅或有機鋅 (M’)，如反應流程10中所概述。Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸鹽、甲磺酸鹽和甲苯磺酸鹽。此類交叉偶合包括施蒂勒（Stille）、鈴木-宮浦（Suzuki-Miyaura）、根岸（Negishi）以及熊田（Kumada）（例如WO 2017035409、WO 2016046530、WO 2015161924以及WO 2013062079）。可以參考特定的交叉偶合反應和目標產物來選擇偶合配偶體。過渡金屬催化劑、配位基、鹼、溶劑和溫度可以參考所希望的交叉偶合來選擇，並且在文獻中是已知的。具有式 (H)、式 (K) 和式 (L) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的文獻方法製備。
反應流程 10
Figure 02_image085
具有式 (J) 之有機金屬（其係有機錫烷、有機硼酸或酯、有機三氟硼酸酯、有機鎂、有機銅或有機鋅 (M’)）可以由具有式 (XX) 之化合物（其中R3 、R4 和R5 如針對具有式 (I) 之化合物所定義）藉由金屬化來製備，如反應流程11中所概述。類似的反應在文獻中是已知的（例如Ramphal等人, WO 2015153683，Unsinn等人, Organic Letters [有機快報], 15(5), 1128-1131; 2013，Sadler等人, Organic & Biomolecular Chemistry[有機與生物分子化學], 12(37), 7318-7327; 2014）。可替代地，具有式 (J) 之有機金屬化合物可以由具有式 (K) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 如針對具有式 (I) 之化合物所定義，並且Hal定義為鹵素或擬鹵素，例如三氟甲磺酸酯、甲磺酸酯和甲苯磺酸酯）製備，如流程11中所述。製備具有式 (J) 之有機錫烷的示例性條件包括在適當的溫度下，在適當的溶劑中，用三丁基錫鋰處理具有式 (K) 之化合物（例如參見WO 2010038465）。製備具有式 (J) 之有機硼酸或酯的示例性條件包括在適當的溫度下，在適當的溶劑中，在適當的過渡金屬催化劑、適當的配位基、適當的鹼存在下，用雙(頻哪醇合（pinacolato）)二硼處理具有式 (K) 之化合物（例如KR 2015135626）。具有式 (K) 和式 (XX) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知方法製備。
反應流程 11
Figure 02_image087
在另一種方法中，具有式 (J) 之有機金屬化合物（其中M'係有機錫烷或有機硼酸或酯）可以由具有式 (N) 之化合物和具有式 (O) 之化合物（其中R3 、R4 和R5 如針對具有式 (I) 之化合物所定義）製備，如反應流程12中所概述。此種反應的實例在文獻中是已知的，例如，Helm等人, Org. and Biomed. Chem.[有機與生物分子化學], 2006, 4 (23), 4278，Sauer等人, Eur. J. Org. Chem.[歐洲有機化學雜誌], 1998, 12, 2885以及Helm, M. D.; Moore, J. E.; Plant, A.; Harrity, J. P. A., Angew. Chem. Int. Ed.[應用化學國際版], 2005, 3889。具有式 (N) 和式 (O) 之化合物在文獻中是已知的。
反應流程 12
Figure 02_image089
在適當的溫度下，在適當的溶劑中，具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如先前所定義）可以由具有式 (P) 和式 (O) 之化合物製備，如反應流程13中所概述。此種反應的實例在文獻中是已知的，例如，WO 2001038332。具有式 (P) 之化合物在文獻中是已知的，或者可以藉由已知的方法製備。
反應流程 13
Figure 02_image091
在另一種方法中，在適當的溫度下，在適當的溶劑中，具有式 (X) 之化合物（其中R3 、R4 、R5 和A如針對具有式 (I) 之化合物所定義）可以由具有式 (C) 之化合物和肼製備，如反應流程14中所概述。此反應也可以視需要在酸（例如水性硫酸或水性鹽酸）存在下進行。類似的反應在文獻中是已知的（例如DE 102005029094和Chen, B.; Bohnert, T.; Zhou, X.; Dedon, P. C. Chem. Res. Toxicol.[毒物學化學研究], 2004, 1406）。具有式 (C) 之化合物可以如先前所概述製備。
反應流程 14
Figure 02_image092
最後，在概述於流程15中的附加方法中，具有式 (X) 之聯芳基嗒𠯤可以藉由經典的環合成方法從具有式 (U) 之化合物開始製備，其中T係可以藉由一個或多個化學步驟轉化成5員雜芳基A的官能基，其中A如針對具有式 (I) 之化合物所定義。此類官能基包括但不限於酸、酯、腈、醯胺、硫代醯胺和酮。相關轉變在文獻中是已知的。
反應流程 15
Figure 02_image093
根據本發明的化合物可以按未經修飾的形式用作除草劑，但它們通常以多種方式使用配製佐劑（如載劑、溶劑以及表面活性物質）被配製成組成物。該等配製物可以處於不同的物理形式，例如，處於以下形式：撒粉劑、凝膠、可濕性粉劑、水可分散性顆粒劑、水可分散性片劑、泡騰壓縮片劑、可乳化濃縮物、微可乳化濃縮物、水包油乳劑、可流動油、水性分散體、油性分散體、懸乳劑、膠囊懸浮液、可乳化顆粒劑、可溶性液體、水可溶性濃縮物（以水或水混溶性有機溶劑作為載劑）、浸漬的聚合物膜或處於已知的其他形式，例如從以下文獻中已知的：Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides, United Nations, First Edition, Second Revision (2010)[關於殺有害生物劑的FAO和WHO標準的發展和使用手冊，聯合國，第一版，二次修訂（2010）]。此類配製物可以直接使用或者可以使用前稀釋再使用。可以利用例如水、液體肥料、微量營養素、生物有機體、油或溶劑來稀釋。
可以藉由例如將活性成分與配製佐劑混合來製備該等配製物以便獲得處於精細分散固體、顆粒劑、溶液、分散體或乳劑形式的組成物。該等活性成分還可以與其他佐劑（例如精細分散固體、礦物油、植物或動物的油、改性的植物或動物的油、有機溶劑、水、表面活性物質或它們的組合）來一起配製。
該等活性成分還可以被包含於非常精細的微膠囊中。微膠囊在多孔載劑中包含活性成分。這使活性成分能以受控的量（例如，緩慢釋放）釋放到環境中。微膠囊通常具有從0.1微米至500微米的直徑。它們包含的活性成分的量按重量計係膠囊重量的約從25%至95%。該等活性成分可以處於整體性的固體的形式、處於固體或液體分散體中的精細顆粒的形式或處於合適溶液的形式。包囊的膜可以包括例如天然的或合成的橡膠、纖維素、苯乙烯/丁二烯共聚物、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚醯胺、聚脲、聚氨酯或化學改性的聚合物以及澱粉黃原酸鹽、或熟悉該項技術者已知的其他聚合物。可替代地，可以形成非常精細的微膠囊，其中活性成分在基礎物質的固體基質中是以精細分散顆粒的形式被包含的，但該等微膠囊本身未經包裹。
適合於製備根據本發明的該等組成物的配製佐劑本身係已知的。作為液體載劑可以使用：水、甲苯、二甲苯、石油醚、植物油、丙酮、甲基乙基酮、環己酮、酸酐、乙腈、乙醯苯、乙酸戊酯、2-丁酮、碳酸丁烯酯、氯苯、環己烷、環己醇、乙酸烷基酯、二丙酮醇、1,2-二氯丙烷、二乙醇胺、對-二乙基苯、二甘醇、松脂酸二乙二醇酯、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲醚、N,N -二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、1,4-二㗁𠮿、二丙二醇（dipropylene glycol）、二丙二醇甲基醚、雙丙甘醇二苯甲酸酯、二丙二醇（diproxitol）、烷基吡咯啶酮、乙酸乙酯、2-乙基己醇、碳酸乙烯酯、1,1,1-三氯乙烷、2-庚酮、α-蒎烯、d-薴烯、乳酸乙酯、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、γ-丁內酯、丙三醇、乙酸甘油酯、二乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、十六烷、己二醇、乙酸異戊基酯、乙酸異冰片基酯、異辛烷、異佛爾酮、異丙苯、肉豆蔻酸異丙酯、乳酸、月桂胺、異亞丙基丙酮、甲氧基丙醇、甲基異戊基酮、甲基異丁基酮、月桂酸甲酯、辛酸甲酯、油酸甲酯、二氯甲烷、間二甲苯、正己烷、正辛胺、十八烷酸、辛胺乙酸酯、油酸、油胺、鄰二甲苯、苯酚、聚乙二醇、丙酸、乳酸丙酯、碳酸丙烯酯、丙二醇、丙二醇甲基醚、對-二甲苯、甲苯、磷酸三乙酯、三乙二醇、二甲苯磺酸、石蠟、礦物油、三氯乙烯、全氯乙烯、乙酸乙酯、乙酸戊酯、乙酸丁酯、丙二醇甲基醚、二乙二醇甲基醚、甲醇、乙醇、異丙醇以及更高分子量的醇，例如戊醇、四氫呋喃醇、己醇、辛醇、乙二醇、丙二醇、甘油、N -甲基-2-吡咯啶酮等。
適合的固體載劑係例如滑石、二氧化鈦、葉蠟石黏土、矽石、凹凸棒石黏土、矽藻土、石灰石、碳酸鈣、膨潤土、鈣蒙脫土、棉籽殼、小麥粉、大豆粉、浮石、木粉、胡桃殼粉、木素和類似的物質。
許多表面活性物質可以有利地用於固體和液體配製物兩者中，尤其是在使用前可被載劑稀釋的那些配製物中。表面活性物質可以是陰離子的、陽離子的、非離子的或聚合的並且它們可以用作乳化劑、濕潤劑或懸浮劑或用於其他目的。典型的表面活性物質包括例如烷基硫酸酯的鹽，如十二烷基硫酸二乙醇銨；烷基芳基磺酸酯的鹽，如十二烷基苯磺酸鈣；烷基酚/氧化烯加成產物，如乙氧基化壬基苯酚；醇/氧化烯加成產物，如乙氧基化十三烷醇；皂，如硬脂酸鈉；烷基萘磺酸酯的鹽，如二丁基萘磺酸鈉；磺基丁二酸鹽的二烷基酯，如二(2-乙基己基)磺基丁二酸鈉；山梨糖醇酯，如山梨糖醇油酸酯；季胺，如氯化十二烷基三甲基銨；脂肪酸的聚乙二醇酯，如聚乙二醇硬脂酸酯；環氧乙烷和環氧丙烷的嵌段共聚物；以及磷酸單-和二-烷酯的鹽；以及還有例如麥卡琴清潔劑和乳化劑年鑒（McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual）, MC出版公司（MC Publishing Corp.）, 新澤西州裡奇伍德（Ridgewood New Jersey）(1981)中所述的另外的物質。
可以用於殺有害生物配製物的其他佐劑包括結晶作用抑制劑、黏度調節劑、懸浮劑、染料、抗氧化劑、發泡劑、光吸收劑、混合助劑、消泡劑、錯合劑、中和或改變pH的物質與緩衝液、腐蝕抑制劑、香料、濕潤劑、吸收增強劑、微量營養素、塑化劑、助流劑、潤滑劑、分散劑、增稠劑、防凍劑、殺微生物劑、以及液體與固體肥料。
根據本發明的組成物可以包括添加劑，該添加劑包括植物或動物來源的油、礦物油、此類油的烷基酯或此類油與油衍生物的混合物。在根據本發明的組成物中的油添加劑的量通常是該待施用的混合物的0.01%到10%。例如，可以在噴霧混合物已經製備以後將該油添加劑以所希望的濃度加入噴霧罐中。較佳的油添加劑包括礦物油或植物來源的油，例如菜籽油、橄欖油或葵花籽油；乳化的植物油；植物來源的油的烷基酯，例如甲基衍生物；或動物來源的油，如魚油或牛脂。較佳的油添加劑包括C8 -C22 脂肪酸的烷基酯，尤其是C12 -C18 脂肪酸的甲基衍生物，例如月桂酸、棕櫚酸以及油酸（分別為月桂酸甲酯、棕櫚酸甲酯和油酸甲酯）的甲基酯。許多油衍生物獲知於以下文獻：Compendium of Herbicide Adjuvants, 10th Edition, Southern Illinois University, 2010[除草劑佐劑綱要，第10版，南伊利諾大學，2010]。
該等除草組成物總體上包括按重量計從0.1%到99%，尤其是按重量計從0.1%到95%的具有式 (I) 之化合物以及按重量計從1%到99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳的是包括按重量計從0到25%的表面活性物質。本發明組成物總體上包括按重量計從0.1%至99%，尤其是按重量計從0.1%至95%的本發明的化合物以及按重量計從1%至99.9%的配製佐劑，該配製佐劑較佳的是包括按重量計從0至25%的表面活性物質。而商用產品可以較佳的是被配製為濃縮物，最終使用者將通常使用稀釋配製物。
施用比率在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法、作物植物、待控制的有害生物、主要氣候條件、以及受施用方法支配的其他因素、施用時間以及目標作物。一般來講，可以將化合物以從1 l/ha至2000 l/ha，尤其是從10 l/ha到1000 l/ha的比率施用。
較佳的配製物可以具有以下組成（重量%）：
可乳化濃縮物： 活性成分： 1%至95%，較佳的是60%至90% 表面活性劑： 1%至30%，較佳的是5%至20% 液體載劑： 1%至80%，較佳的是1%至35%
塵劑： 活性成分： 0.1%至10%，較佳的是0.1%至5% 固體載劑： 99.9%至90%，較佳的是99.9%至99%
懸浮液濃縮物： 活性成分： 5%至75%，較佳的是10%至50% 水： 94%至24%，較佳的是88%至30% 表面活性劑： 1%至40%，較佳的是2%至30%
可濕性粉劑： 活性成分： 0.5%至90%，較佳的是1%至80% 表面活性劑： 0.5%至20 %，較佳的是1%至15 % 固體載劑： 5%至95%，較佳的是15%至90%
顆粒劑： 活性成分： 0.1%至30 %，較佳的是0.1%至15 % 固體載劑： 99.5%至70%，較佳的是97%至85%
本發明的組成物可以進一步包含至少一種另外的殺有害生物劑。例如，根據本發明的該等化合物也可以與其他除草劑或植物生長調節劑組合使用。在一個較佳的實施方式中，該額外的殺有害生物劑係除草劑及/或除草劑安全劑。
因此，具有式 (I) 之化合物可與一種或多種其他除草劑組合使用以提供各種除草混合物。這種混合物的具體實例包括（其中“I”表示具有式 (I) 之化合物）：-I+乙草胺（acetochlor）；I+氟鎖草醚鈉（acifluorfen-sodium）；I+苯草醚（aclonifen）；I+甲草胺（alachlor）；I+禾草滅（alloxydim）；I+莠滅淨（ametryn）；氨唑草酮（amicarbazone）；I+醯嘧磺隆（amidosulfuron）；I+環丙嘧啶酸 （aminocyclopyrachlor ）；I+氯氨吡啶酸（aminopyralid）；I+殺草強（amitrole）；I+黃草靈（asulam）；I+莠去津（atrazine）；I+苄嘧磺隆甲酯（bensulfuron-methyl）；I+滅草松（bentazone）；I+氟吡草酮（bicyclopyrone）；I+治草醚（bifenox）；I+雙草醚鈉（bispyribac-sodium）；丁溴啶（bromacil）；I+溴草腈（bromoxynil）；I+氟丙嘧草酯（butafenacil）；I+唑草胺（cafenstrole）；I+唑酮草酯（carfentrazone-ethyl）；I+氯嘧磺隆乙酯（chlorimuron-ethyl）；I+綠麥隆（chlorotoluron）；I+醚磺隆（cinosulfuron）；I+烯草酮（clethodim）；I+炔草酯（clodinafop-propargyl）；I+廣滅靈（clomazone）；I+二氯吡啶酸（clopyralid）；I+氰氟草酯（cyhalofop-butyl）；2,4-D（包括膽鹼鹽及其2-乙基己基酯）；殺草隆（daimuron）；甜菜安（desmedipham）；麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉鹽）（dicamba）；禾草靈甲酯（diclofop-methyl）；野燕枯（difenzoquat）；吡氟醯草胺（diflufenican）；I+氟吡草腙（diflufenzopyr）；I+二甲草胺（dimethachlor）；二甲吩草胺（dimethenamid-P）；I+敵草快二溴化物（diquat dibromide）；I+敵草隆（diuron）；禾草畏（esprocarb）；乙氧呋草黃（ethofumesate）；I+精㗁唑禾草靈-乙酯（fenoxaprop-P-ethyl）；芬奎崔頓（fenquinotrione）；I+啶嘧磺隆（flazasulfuron）；I+雙氟磺草胺（florasulam）；吡氟禾草靈丁酯（fluazifop-P-butyl）；I+氟酮磺隆-鈉（flucarbazone-sodium）；I+氟噻草胺（flufenacet）；I+氟節胺（flumetralin）；I+唑嘧磺草胺（flumetsulam）；I+丙炔氟草胺（flumioxazin）；I+氟啶嘧磺隆-甲基-鈉（flupyrsulfuron-methyl-sodium）；I+氟氯比（fluroxypyr-meptyl）；I+氟噻甲草酯（fluthiacet-methyl）；I+氟磺胺草醚（fomesafen）；I+甲醯胺磺隆（foramsulfuron）；I+草銨膦（包括其銨鹽）（glufosinate）；草甘膦（包括其二銨、異丙基銨及鉀鹽）（glyphosate）；氟氯吡啶酯（halauxifen-methyl）；I+氯吡嘧磺隆（halosulfuron-methyl）；I+吡氟氯禾靈（haloxyfop-methyl）；I+環嗪酮（hexazinone）；I+甲氧咪草煙（imazamox）；I+甲咪唑煙酸（imazapic）；I+滅草煙（imazapyr）；滅草喹（imazaquin）；咪草煙（imazethapyr）；I+三𠯤茚草胺（indaziflam）；I+碘甲磺隆鈉（iodosulfuron-methyl-sodium）；I+碘磺隆（iofensulfuron）；I+碘磺隆鈉（iofensulfuron-sodium）；I+碘苯腈（ioxynil）；三唑醯草胺（ipfencarbazone）；異噁醯草胺（isoxaben）；I+異㗁唑草酮（isoxaflutole）；I+乳氟禾草靈（lactofen）；I+利穀隆（linuron）；I+2甲4氯丙酸（mecoprop-P）；I+苯噻醯草胺（mefenacet）；I+甲基二磺隆（mesosulfuron）；甲基二磺隆甲酯（mesosulfuron-methyl）；I+硝磺草酮（mesotrione）；I+苯嗪草酮（metamitron）；莠穀隆（metobromuron）；I+異丙甲草胺（metolachlor）；I+甲氧隆（metoxuron）；I+賽克嗪（metribuzin）；甲磺隆（metsulfuron）；I+草達滅（molinate）；I+敵草胺（napropamide）；I+煙嘧磺隆（nicosulfuron）；I+達草滅（norflurazon）；I+嘧苯胺磺隆（orthosulfamuron）；I+丙炔噁草酮（oxadiargyl）；噁草酮（oxadiazon）；I+乙氧氟草醚（oxyfluorfen）；I+百草枯二氯化物（paraquat dichloride）；I+二甲戊樂靈（pendimethalin）；I+五氟磺草胺（penoxsulam）；甜菜寧（phenmedipham）；I+毒莠定（picloram）；I+氟吡醯草胺（picolinafen）；I+唑啉草酯（pinoxaden）；I+丙草胺（pretilachlor）；氟嘧磺隆甲酯（primisulfuron-methyl）；I+氨氟樂靈（prodiamine）；I+撲草淨（prometryn）；撲草胺（propachlor）；I+敵稗（propanil）；I+喔草酯（propaquizafop）；I+苯胺靈（propham）；I+拿草特（propyzamide）；I+苄草丹（prosulfocarb）；I+氟磺隆（prosulfuron）；I+磺醯草吡唑（pyrasulfotole）；I+吡唑特（pyrazolynate）, I+吡嘧磺隆乙酯（pyrazosulfuron-ethyl）；I+嘧啶肟草醚（pyribenzoxim）；I+噠草特（pyridate）；I+環酯草醚（pyriftalid）；I+嘧硫草醚（pyrithiobac-sodium）；I+羅克殺草碸（pyroxasulfone）；甲氧磺草胺 （pyroxsulam ）；快殺稗（quinclorac）；I+精喹禾靈（quizalofop-P-ethyl）；碸嘧磺隆（rimsulfuron）；I+苯嘧磺草胺（saflufenacil）；烯禾定（sethoxydim）；I+S-異丙甲草胺（S-metolachlor）；I+磺草酮（sulcotrione）；I+甲磺草胺（sulfentrazone）；I+丁噻隆（tebuthiuron）；I+特呋三酮（tefuryltrione）；I+環磺酮（tembotrione）；I+特丁津（terbuthylazine）；I+去草淨（terbutryn）；I+噻酮磺隆（thiencarbazone）；I+噻吩磺隆（thifensulfuron）；地芬納噻（tiafenacil）；I+托比利特（tolpyralate）；苯吡唑草酮（topramezone）；I+肟草酮（tralkoxydim）；I+氟酮磺草胺（triafamone）；I+醚苯磺隆（triasulfuron）；I+苯磺隆甲酯（tribenuron-methyl）；I+綠草定（triclopyr）；I+三氟啶磺隆鈉（trifloxysulfuron-sodium）；I+三氟啶磺隆（trifludimoxazin）和三氟甲磺隆（tritosulfuron）。
該等混合物的特別較佳的實例包括：-I + 莠滅淨；I+莠去津；I+氟吡草酮；I+氟丙嘧草酯；I+綠麥隆；I+炔草酯；I+廣滅靈；I + 2,4-D（包括膽鹼鹽及其2-乙基己基酯）；I + 麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉的鹽）；I + 二甲草胺；I+敵草快二溴化物；I+吡氟禾草靈丁酯；I + 氟節胺；I+氟磺胺草醚；I+草銨膦；I + 草甘膦（包括其二銨、異丙基銨及鉀的鹽）；I + 硝磺草酮；I+草達滅；I+敵草胺；I+煙嘧磺隆；I+百草枯二氯化物；I+唑啉草酯；I+丙草胺；I + 氟嘧磺隆甲酯；I+撲草淨；I+苄草丹；I+氟磺隆；I+噠草特；I+環酯草醚；I+吡唑特, I+S-異丙甲草胺；I+特丁津；I+去草淨；I+肟草酮；I+醚苯磺隆以及I+三氟啶磺隆鈉。
用於穀物（特別是小麥及/或大麥）中雜草控制的較佳的是除草劑混合物產品包括：-I + 醯嘧磺隆；I+氯氨吡啶酸；I+溴草腈；I+唑酮草酯；I+綠麥隆；I+炔草酯；I+二氯吡啶酸；I + 2,4-D（包括膽鹼鹽及其2-乙基己基酯）；I + 麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉的鹽）；I + 野燕枯；I+吡氟醯草胺；I+精㗁唑禾草靈-乙酯；I+雙氟磺草胺；I+氟酮磺隆-鈉；I+氟噻草胺；氟啶嘧磺隆-甲基-鈉；I+氟氯比；I+氟氯吡啶酯；I+碘甲磺隆鈉；I+碘磺隆；I+碘磺隆鈉；I+甲基二磺隆；I + 甲基二磺隆甲酯；I + 甲磺隆；I + 二甲戊樂靈；I+唑啉草酯；I+苄草丹；I+磺醯草吡唑；I+羅克殺草碸；I + 甲氧磺草胺；I+苯吡唑草酮；I+肟草酮；I+醚苯磺隆以及I+苯磺隆甲酯。
用於玉米中的雜草控制的較佳的是除草劑混合物產品包括：-I+乙草胺；I+甲草胺；I+莠去津；I+氟吡草酮；I + 2,4-D（包括膽鹼鹽及其2-乙基己基酯）；I + 麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉的鹽）；I+氟吡草腙；I + 二甲吩草胺；I+丙炔氟草胺；I+氟噻甲草酯；I+甲醯胺磺隆；I+草銨膦（包括其銨鹽）；I + 草甘膦（包括其二銨、異丙基銨及鉀的鹽）；I + 異㗁唑草酮；I+硝磺草酮；I+煙嘧磺隆；I + 氟嘧磺隆甲酯；I+氟磺隆；I+羅克殺草碸；I + 碸嘧磺隆；I+S-異丙甲草胺, I + 特丁津（ terbutylazine）；I + 環磺酮；I+噻酮磺隆以及I+噻吩磺隆。
用於水稻中的雜草控制的較佳的是除草劑混合物產品包括：-I+2,4-D；I+2,4-D膽鹼鹽；I+2,4-D-2-乙基己基酯；I+苄嘧磺隆甲酯；I+雙草醚；I+唑草胺；I+醚磺隆；I+廣滅靈；I+氰氟草酯；I+殺草隆；I+麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉的鹽）；I+戊草丹；I+精惡唑禾草靈；I+雙氟磺草胺；I+氟氯吡啶酯；I+氯吡嘧磺隆；I+碘磺隆；I+三唑醯草胺；I+苯噻醯草胺；I+硝磺草隆；I+甲磺隆；I+草達滅；I+嘧苯胺磺隆；I+丙炔噁草酮；I+噁草酮；I+二甲戊樂靈；I+五氟磺草胺；I+丙草胺；I+吡唑特；I+吡嘧磺隆；I+嘧啶肟草醚；I+環酯草醚；I+稗草淨；I+特呋三酮；I+氟酮磺草胺和I+醚苯磺隆。
用於大豆中的雜草控制的較佳的是除草劑混合物包括：-I+氟鎖草醚鈉；I+莠滅淨；I+莠去津；I+滅草松；I+氟吡草酮；I+溴草腈；I+唑草酮；I+氯嘧磺隆；I+烯草酮；I+廣滅靈；I+2,4-D（包括膽鹼鹽及其2-乙基己基酯）；I+麥草畏（包括其鋁、胺基丙基、雙胺基丙基甲基、膽鹼、二甘醇胺、二甲胺、二甲基銨、鉀和鈉的鹽）；I+敵草快；I+敵草隆；I+精惡唑禾草靈；I+精穩殺得；I+氟噻草胺；I+丙炔氟草胺；I+氟磺胺草醚；I+草銨膦（包括其銨鹽）；I+草甘膦（包括其二銨、異丙基銨及鉀的鹽）；I+咪唑乙煙酸（imazethapyr）；I+乳氟禾草靈；I+硝磺草隆；I+異丙甲草胺；I+賽克津；I+煙嘧磺隆；I+乙氧氟草醚；I+百草枯二氯化物；I+二甲戊樂靈；I+羅克殺草碸；I+精喹禾靈；I+苯嘧磺草胺；I+烯禾啶；I+S -異丙甲草胺和I+甲磺草胺。
具有式 (I) 之化合物的混合配伍物還可以呈酯或鹽的形式，例如在以下文獻中所提到的：The Pesticide Manual, Fourteenth Edition, British Crop Protection Council, 2006[《殺有害生物劑手冊》，第十四版，英國作物保護委員會，2006]。
具有式 (I) 之化合物還可以在與其他農用化學品（如殺真菌劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑）的混合物中使用，該等農用化學品的實例在殺有害生物劑手冊中給出。
具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的混合比較佳的是從1 : 100至1000 : 1。
該等混合物可以有利地用於以上提到的該等配製物中（在這種情況下“活性成分”涉及具有式 (I) 之化合物與混合配伍物的對應混合物）。
本發明的具有式 (I) 之化合物也可以與除草劑安全劑組合。較佳的組合（其中“I”表示具有式 (I) 之化合物）包括：-I+解草嗪（benoxacor）；I+解草喹（cloquintocet-mexyl）；I+環丙磺醯胺（cyprosulfamide）；I+二氯丙烯胺（dichlormid）；I+解草唑（fenchlorazole-ethyl）；I+解草啶（fenclorim）；I+氟草肟（fluxofenim）；I+解草惡唑（furilazole）；I+雙苯㗁唑酸（isoxadifen-ethyl）；I+吡唑解草酯（mefenpyr-diethyl）；I+N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基胺基羰基)胺基]苯磺醯胺和I+解草腈。
特別較佳的是具有式 (I) 之化合物與環丙磺醯胺、雙苯㗁唑酸-乙基、解毒喹及/或N-(2-甲氧基苯甲醯基)-4-[(甲基-胺基羰基)胺基]苯磺醯胺的混合物。
具有式 (I) 之化合物的該等安全劑還可以處於酯或鹽的形式，例如像在《殺有害生物劑手冊》（第14版（BCPC），2006）中所提及的。提及解毒喹還適用於鋰、鈉、鉀、鈣、鎂、鋁、鐵、銨、季銨、鋶或其鏻鹽（如在WO 02/34048中揭露的），並且對解草唑乙酯（fenchlorazole-ethyl）的提及還適用於解草唑（fenchlorazole），等等。
較佳的是，具有式 (I) 之化合物與安全劑的混合比係從100 : 1至1 : 10，尤其是從20 : 1至1 : 1。
該等混合物可有利地用於以上提到的配製物中（在這種情況下“活性成分”涉及具有式 (I) 之化合物與安全劑的對應混合物）。
本發明的具有式 (I) 之化合物作為除草劑係有用的。因此，本發明還包括用於控制不想要的植物的方法，包括向所述植物或包含它們的場所施用有效量的本發明化合物或含有所述化合物的除草組成物。‘控制’意指殺死、減少或延遲生長或防止或減少發芽。通常有待控制的植物係不想要的植物（雜草）。‘場所’意指其中植物正生長或將生長的區域。
具有式 (I) 之化合物的施用率可以在寬範圍之內變化並且取決於土壤的性質、施用方法（出苗前；出苗後；施用至種子畦溝；免耕施用等）、作物植物、一種或多種有待控制的雜草、主要氣候條件、以及受施用方法支配的其他因素、施用時間以及目標作物。根據本發明的具有式 (I) 之化合物通常以從10 g/ha至2000 g/ha，尤其是從50 g/ha到1000 g/ha的比率施用。
通常藉由噴灑該組成物進行施用，典型地是藉由用於大面積的裝在拖拉機上的噴灑機，但係還可以使用其他方法如撒粉（針對粉末）、滴加或浸濕。
可以使用根據本發明的組成物的有用植物，包括作物如穀物，例如大麥和小麥、棉花、油菜籽油菜、向日葵、玉米、稻、大豆、甜菜、甘蔗以及草皮。
作物植物還可以包括樹，如果樹、棕櫚樹、椰子樹或其他堅果。還包括藤本植物（如葡萄）、灌木果樹、果實植物和蔬菜。
作物應被理解為還包括藉由常規的育種方法或藉由基因工程已經賦予對除草劑或多種類別的除草劑（例如ALS-抑制劑、GS-抑制劑、EPSPS-抑制劑、PPO-抑制劑、ACC酶-抑制劑以及HPPD-抑制劑）的耐受性的那些作物。藉由常規育種方法已經賦予其對咪唑啉酮（例如，甲氧咪草煙）的耐受性的作物的實例係Clearfield®夏季油菜（卡諾拉（canola））。藉由基因工程方法而賦予對除草劑的耐受性的作物的實例包括例如草甘膦和草丁膦抗性的玉米品種，該等玉米品種在RoundupReady®和LibertyLink®商標名下係可商購的。
農作物還應理解為藉由基因工程方法已經賦予其對有害昆蟲有抗性的那些農作物，例如Bt玉米（對歐洲玉米螟有抗性）、Bt棉花（對棉鈴象鼻蟲有抗性）以及還有Bt馬鈴薯（對科羅拉多甲蟲有抗性）。Bt玉米的實例係NK®的Bt 176玉米雜交體（先正達種子公司（Syngenta Seeds））。Bt毒素係由蘇力菌芽孢桿菌土壤細菌天然形成的蛋白質。毒素或能夠合成此類毒素的轉基因植物的實例描述於EP-A-451 878、EP-A-374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、WO 03/052073以及EP-A-427 529中。包含一個或多個編碼殺昆蟲劑抗性和表現一種或多種毒素的基因的轉基因植物的實例係KnockOut®（玉米）、Yield Gard®（玉米）、NuCOTIN33B®（棉花）、Bollgard®（棉花）、NewLeaf®（馬鈴薯）、NatureGard®和Protexcta®。植物作物或其種子材料均可以是抗除草劑的並且同時是抗昆蟲攝食的（“疊加的”轉基因結果）。例如，種子可以在具有表現殺昆蟲的Cry3蛋白的能力的同時是耐草甘膦的。
作物還應被理解為包括藉由常規的育種或基因工程的方法獲得並且包含所謂的輸出型（output）性狀（例如改進的儲存能力、更高的營養價值以及改進的香味）的那些。
其他有用的植物包括例如在高爾夫球場、草地、公園以及路旁的或者商業上種植用於草地的草皮草，以及觀賞植物，如花卉或者灌木。
本發明的具有式 (I) 之化合物和組成物通常可以用於控制多種單子葉和雙子葉雜草物種。典型地可以被控制的單子葉物種的實例包括大穗看麥娘（Alopecurus myosuroides ）、野燕麥（Avena fatua ）、車前臂形草（Brachiaria plantaginea ）、旱雀麥（Bromus tectorum ）、油莎草（Cyperus esculentus ）、馬唐（Digitaria sanguinalis ）、稗草（Echinochloa crus-galli ）、多年生黑麥草（Lolium perenn ）、多花黑麥草（Lolium multiflorum ）、黍稷（Panicum miliaceum ）、一年生早熟禾（Poa annua ）、狗尾草（Setaria viridis ）、大狗尾草（Setaria faberi ）和兩色蜀黍（Sorghum bicolor ）。可以被控制的雙子葉植物的實例包括茼麻、反枝莧、鬼針草、藜草（Chenopodium album）、白苞猩猩草、豬殃殃、牽牛花、地膚、卷莖蓼、刺金午時花、新疆野生油菜、龍葵、繁縷、波斯婆婆納以及蒼耳子。
本發明的化合物/組成物特別可用於非選擇性燃盡（burn-down）應用，並且因此也可用於控制自生自長（volunteer）或逃逸作物（escape crop）植物。
現在藉由舉例更詳細地說明本發明的不同方面和實施方式。應當理解的是，在不偏離本發明範圍的情況下，可以對細節做出修改。實施例
以下實施例用來說明但不限制本發明。
配製物實施例
Figure 108110948-A0304-0004
將該組合與該等佐劑充分混合並且將混合物在適當的研磨機中充分研磨，從而獲得了可以用水稀釋而給出所希望的濃度的懸浮液的可濕性粉劑。
Figure 108110948-A0304-0005
可以藉由用水稀釋而從該濃縮物獲得可用於植物保護的任何所需稀釋度的乳液。
Figure 108110948-A0304-0006
藉由將該組合與載劑混合並且將混合物在適當的研磨機中研磨獲得立即可用的塵劑。
Figure 108110948-A0304-0007
將該組合與該等佐劑混合並且研磨，並且將混合物用水濕潤。擠出混合物，然後在空氣流中乾燥。
Figure 108110948-A0304-0008
將這種精細研磨的組合在混合器中均勻地施用於用聚乙二醇濕潤的高嶺土中。以這種方式獲得無塵的包衣顆粒。
懸浮液濃縮物
Figure 108110948-A0304-0009
將精細研磨的該組合與佐劑密切混合，從而給出懸浮液濃縮物，可以藉由用水稀釋從該濃縮物獲得任何所希望稀釋度的懸浮液。
緩釋的膠囊懸浮液
將28份的該組合與2份的芳香族溶劑以及7份的甲苯二異氰酸酯/多亞甲基-聚苯基異氰酸酯-混合物（8 : 1）進行混合。將該混合物在1.2份聚乙烯醇、0.05份消泡劑和51.6份水的混合物中乳化，直至達到所需的粒度。向該乳液中加入2.8份1,6-二胺基己烷在5.3份水中的混合物。攪拌混合物直至聚合反應完成。
藉由添加0.25份增稠劑和3份分散劑來穩定所獲得的膠囊懸浮液。該膠囊懸浮液配製物含有28%的活性成分。中值膠囊直徑為8-15微米。
將所得的配製物以含水懸浮液在適於施用目的的裝置中施用於種子。
縮略語表：
Figure 108110948-A0304-0010
用於LC/MS的儀器和方法
電離方法：電灑
檢測方法：蒸發光散射（ELS）
沃特斯公司（Waters）的Atlantis T3 Prep 5 µM C18 30 x 100 mm管柱，帶有適當的19 mm x 10 mm保護管柱，具有以下HPLC梯度條件：
Figure 108110948-A0304-0011
製備實施例
實施例 1 ： 2-(4- 噻唑 -2- 基嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ) 乙磺酸鹽 A-1 的製備
Figure 02_image095
步驟1：2-嗒𠯤-4-基噻唑的製備
Figure 02_image097
向2-溴噻唑（68 mg）和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷（dioxaborolan）-2-基)嗒𠯤（86 mg）在N,N -二甲基甲醯胺（1 mL）中的混合物中添加2 M碳酸鈉的水溶液（0.4 mL），然後脫氣並用氮氣吹掃10分鐘。添加氯(巴豆基)(三環己基膦)鈀 (II)（ 40 mg）並將反應混合物再次脫氣。將該混合物在100ºC下在微波輻射下加熱30分鐘。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈奶油色固體的2-嗒𠯤-4-基噻唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.75 (dd, 1H) 9.31 (dd, 1H) 8.06 (d, 1H) 7.96 (dd, 1H) 7.60 (d, 1H)
步驟2：2-(4-噻唑-2-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽A-1的製備
將2-嗒𠯤-4-基噻唑（40 g）和2-溴乙烷磺酸鈉（58 mg）的混合物在100ºC下的水（1 mL）中加熱44小時。將反應混合物冷卻並用二氯甲烷洗滌。將水相濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈白色固體的2-(4-噻唑-2-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.84-9.94 (m, 1H) 9.63-9.72 (m, 1H) 8.82 (dd, 1H) 8.14-8.25 (m, 1H) 8.08 (d, 1H) 5.09-5.19 (m, 2H) 3.54-3.68 (m, 2H)
實施例 2 ： 4-(1- 甲基吡唑 -3- 基 ) 嗒 𠯤 的製備
Figure 02_image099
向3-溴-1-甲基-吡唑（156 mg）和4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)嗒𠯤（200 mg）在1,4-二㗁𠮿（2 mL）中的混合物中添加磷酸鉀（0.5 g）和水（0.4 mL），然後脫氣並用氮氣吹掃10分鐘。添加氯(巴豆基)(三環己基膦)鈀 (II)（ 28 mg）並將反應混合物再次脫氣。將該混合物在110ºC下在微波輻射下加熱30分鐘。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈白色固體的4-(1-甲基吡唑-3-基)嗒𠯤。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.77 (dd, 1H) 9.33 (dd, 1H) 8.41 (dd, 1H) 7.80 (d, 1H) 7.10 (d, 1H) 4.04 (s, 3H)
實施例 3 ： 3-(4- 㗁唑 -2- 基嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ) 丙 -1- 磺酸鹽 A-3 的製備
Figure 02_image101
步驟1：2-嗒𠯤-4-基㗁唑的製備
Figure 02_image103
向三丁基(㗁唑-2-基)錫烷（1 g）、4-溴嗒𠯤（0.4 g）、四(三苯基磷)鈀 (0)（0.291 g）、氟化銫（0.382 g）和碘化亞銅（0.019 g）的混合物中添加1,4-二㗁𠮿（10 mL）。將該混合物在140ºC下在微波輻射下加熱60分鐘。將反應混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈米色固體的2-嗒𠯤-4-基㗁唑。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.59 (dd, 1H) 9.24 (dd, 1H) 8.15 (dd, 1H) 8.03 (d, 1H) 7.37 (d, 1H)
步驟2：3-(4-㗁唑-2-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)丙-1-磺酸鹽A-3的製備
向2-嗒𠯤-4-基㗁唑（30 mg）在1,4-二㗁𠮿（1 mL）中的混合物中添加1,3-丙磺酸內酯（30 mg）。將混合物在90ºC下加熱44小時。將所得沈澱物濾出、用丙酮洗滌並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈白色固體的3-(4-㗁唑-2-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)丙-1-磺酸鹽。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.83-9.95 (m, 1H) 9.73 (d, 1H) 8.86 (dd, 1H) 8.08-8.31 (m, 1H) 7.49-7.71 (m, 1H) 4.85-5.08 (m, 2H) 2.85-3.16 (m, 2H) 2.50 (quin, 2H)
實施例 4 ： 2- 嗒 𠯤 -4- 基 -1,3,4- 㗁二唑的製備
Figure 02_image105
步驟1：嗒𠯤-4-碳醯肼的製備
Figure 02_image107
向嗒𠯤-4-甲酸甲酯（0.4 g）在甲醇（4.92 mL）中的溶液中添加水合肼（1.16 g）並將混合物在回流下加熱過夜。將反應混合物冷卻並濃縮，以得到呈棕色固體的嗒𠯤-4-碳醯肼。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.52-9.48 (m, 1H) 9.36 (dd, 1H) 8.00 (dd, 1H)（缺失三個NH質子）
步驟2：2-嗒𠯤-4-基-1,3,4-㗁二唑的製備
將嗒𠯤-4-碳醯肼（0.370 g）和三甲氧基甲烷（7.8 g）的混合物在回流下加熱過夜。將反應混合物冷卻、濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0%至50%乙腈洗提），以得到呈黃色固體的2-嗒𠯤-4-基-1,3,4-㗁二唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.87-9.84 (dd, 1H) 9.50-9.46 (dd, 1H) 8.66 (s, 1H) 8.10 (dd, 1H)
實施例 5 ： 5- 嗒 𠯤 -4- 基 -1,2,4- 噻二唑的製備
Figure 02_image109
步驟1：嗒𠯤-4-硫代甲醯胺的製備
Figure 02_image111
向嗒𠯤-4-甲腈（0.5 g）在甲醇胺（2 M溶液，5 mL）中的溶液中添加五硫化二磷（1.06 g），保持反應溫度低於35ºC。在室溫下攪拌過夜後添加水。將反應混合物冷卻並將所得沈澱物藉由過濾去除。將水相用二氯甲烷洗滌並丟棄有機相。將水相在室溫下靜置數天並再次將所得固體藉由過濾去除。顯示合併的固體係所需的化合物嗒𠯤-4-硫代甲醯胺。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.53 (dd, 1H) 9.26 (dd, 1H) 7.94 (dd, 1H)（缺失兩個NH質子）
步驟2：N,N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-硫代甲醯胺的製備
Figure 02_image113
將嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（1.46 g）和1,1-二甲氧基-N,N -二甲基-甲胺（1.4 mL）一起在室溫下攪拌6小時。將反應濃縮並藉由矽膠層析法純化（用乙腈中的0%至50%甲醇洗提），以得到呈深紅色固體的N,N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-硫代甲醯胺。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.94 (dd, 1H) 9.27 (dd, 1H) 8.81 (s, 1H) 8.27 (dd, 1H) 3.38-3.32 (m, 6H)
步驟3：5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-噻二唑的製備
向室溫下的N,N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（1 g）、吡啶（0.83 mL）和乙醇（25 mL）的混合物中添加羥胺-O-磺酸（640 mg）在甲醇（10 mL）中的溶液。2小時後，將反應混合物在二氯甲烷與飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。將有機相濃縮並用甲醇將所得固體磨碎，以得到呈米色固體的5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-噻二唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.75 (dd, 1H) 9.45 (dd, 1H) 8.90 (s, 1H) 8.00 (dd, 1H)
實施例 6 ： 2-[4-(1,2,4- 㗁二唑 -5- 基 ) 嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ] 乙基硫酸酯 A-8 的製備
Figure 02_image115
步驟1：5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-㗁二唑的製備
Figure 02_image117
向室溫下的N,N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（0.2 g）、吡啶（0.17 mL）和乙醇（4 mL）的混合物中添加濕羥胺-O-磺酸（128 mg）在甲醇（1.6 mL）中的溶液。在室溫下攪拌過夜後，將混合物濃縮並在二氯甲烷與飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。將有機層濃縮以得到5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-㗁二唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.90 (dd, 1H) 9.52 (dd, 1H) 8.67 (s, 1H) 8.15 (dd, 1H)
步驟2：2-[4-(1,2,4-㗁二唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙基硫酸酯A-8的製備
將5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-㗁二唑（0.056 g）和1,3,2-二㗁唑噻吩-2,2-二氧化物（0.054 g）的混合物在85ºC下的1,2-二氯乙烷（3 mL）中加熱過夜。將所得沈澱物濾出，用丙酮洗滌並藉由製備型反相HPLC純化，以得到2-[4-(1,2,4-㗁二唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙基硫酸酯，作為與2-[5-(1,2,4-㗁二唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙基硫酸酯的1 : 1混合物。
1H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 10.32-10.28 (m, 1H) 10.18-10.12 (m, 1H) 9.55-9.54 (m, 1H) 9.43-9.38 (m, 1H) 5.26-5.14 (m, 2H) 4.43-4.33 (m, 2H)
另一種異構物2-[5-(1,2,4-㗁二唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙基硫酸酯具有以下結構
Figure 02_image119
1H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 10.72 (s, 1H) 9.95-9.90 (m, 1H) 9.53-9.52 (m, 1H) 9.27-9.22 (m, 1H) 5.26-5.14 (m, 2H) 4.43-4.33 (m, 2H)
實施例 7 ： 3- 甲基 -5- 嗒 𠯤 -4- 基 -1,2,4- 噻二唑的製備
Figure 02_image121
在室溫下向N,N -[1-(二甲基胺基)亞乙基]嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（700 mg）、吡啶（0.56 mL）和乙醇（18 mL）的混合物中添加羥胺-O-磺酸（0.42 g）在甲醇（7 mL）中的溶液。1小時後，將反應混合物在二氯甲烷與飽和碳酸氫鈉水溶液之間分配。將有機相濃縮並用己烷磨碎，以得到呈米色固體的3-甲基-5-嗒𠯤-4-基-1,2,4-噻二唑。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.76 (dd, 1H) 9.41 (dd, 1H) 8.25 (dd, 1H) 2.75 (s, 3H)
實施例 8 ： 3-[4-(1- 甲基咪唑 -2- 基 ) 嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ] 丙酸 2,2,2- 三氟乙酸鹽 A-31 的製備
Figure 02_image123
步驟1：3-嗒𠯤-1-鎓-1-基丙酸乙酯溴化物的製備
Figure 02_image125
向嗒𠯤（1 g）在乙腈（40 mL）中的溶液中添加3-溴丙酸乙酯（1.76 mL）並將反應在80ºC下攪拌25小時。將混合物濃縮並在二氯甲烷與水之間分配。將水層冷凍乾燥，以得到呈米色固體的3-嗒𠯤-1-鎓-1-基丙酸乙酯溴化物。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.68-9.92 (m, 1H) 9.43-9.56 (m, 1H) 8.43-8.69 (m, 2H) 5.15 (t, 2H) 4.11 (q, 2H) 3.27 (t, 2H) 1.16 (t, 3H)
步驟2：3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)-4H-嗒𠯤-1-基]丙酸乙酯的製備
Figure 02_image127
在氮氣氛下向-78ºC下的1-甲基咪唑（1 g）在四氫呋喃（10 mL）中的溶液中逐滴添加正丁基鋰（在己烷中2.5 M，5.4 mL）。在該溫度下攪拌30分鐘後，添加氯化鋅（在THF中0.5 M，7.7 mL）並允許反應混合物加溫至室溫。向該混合物中添加3-嗒𠯤-1-鎓-1-基丙酸乙酯（1.99 g）和碘化亞銅（iodocopper）（2.1 g）在N,N -二甲基甲醯胺（10 mL）中的溶液並將反應混合物在室溫下攪拌過夜。將該反應混合物在乙酸乙酯與水之間分配。將有機相濃縮，以得到粗3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)-4H-嗒𠯤-1-基]丙酸乙酯，其直接用於下一步驟中。LC-MS 0.25min MH+ 263。
步驟3：3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯的製備
Figure 02_image129
向粗3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)-4H-嗒𠯤-1-基]丙酸乙酯（2.52 g）在四氫呋喃（40 mL）中的溶液中添加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌（2.36 g）並將混合物在室溫下攪拌2小時。將反應混合物濃縮，以得到粗3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯，其直接用於下一步驟中。LC-MS 0.26min MH+ 261。
步驟4：3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A-31的製備
將粗3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯（320 mg）和2 M鹽酸（6 mL）的混合物在80ºC下加熱2小時。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈紫色膠的3-[4-(1-甲基咪唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸酯。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.71-9.90 (m, 2H) 8.67-8.81 (m, 1H) 7.59-7.69 (m, 1H) 7.54 (d, 1H) 5.07 (t, 2H) 3.95-4.07 (m, 3H) 3.13-3.31 (m, 2H)（缺失一個CO2 H質子）
實施例 9 ： 4-[1- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 吡唑 -3- 基 ] 嗒 𠯤 (A) 和 4-[2- 甲基 -5-( 三氟甲基 ) 吡唑 -3- 基 ] 嗒 𠯤 (B) 之製備
Figure 02_image131
步驟1：4,4,4-三氟-1-嗒𠯤-4-基-丁-1,3-二酮的製備
Figure 02_image133
在室溫下向2,2,2-三氟乙酸乙酯(0.256 g)和甲醇鈉（在甲醇中按重量計25%，0.449 mL）在三級丁基甲基醚（0.409 mL）中的混合物中添加1-嗒𠯤-4-基乙酮（0.200 g）在三級丁基甲基醚（2.87 mL）中的懸浮液並將混合物在室溫下攪拌過夜。用10%檸檬酸水溶液將反應混合物調節至pH為4、用水稀釋並用二氯甲烷（x3）萃取。將兩種液相濃縮、合併、然後藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈棕色膠的4,4,4-三氟-1-嗒𠯤-4-基-丁-1,3-二酮。產物係烯醇 : 酮互變異構物的2 : 1混合物。
1 H NMR (400MHz, CD3 CN)
酮互變異構物的峰 9.57 (s, 1H) 9.51-9.43 (m, 1H) 8.04-7.98 (m, 1H) 3.52 (s, 2H)
烯醇互變異構物的峰（如下所示） 9.64 (s, 1H) 9.5-9.44 (m, 1H) 8.10-8.04 (m, 1H) 6.96 (s, 1H)
Figure 02_image135
步驟2：4-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (A) 和4-[2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (B) 之製備
將甲基肼（0.54 mL）緩慢添加到4,4,4-三氟-1-嗒𠯤-4-基-丁-1,3-二酮（1.5 g）在乙醇（11 mL）中的溶液中，然後在回流下加熱4小時。
冷卻至室溫後，將混合物濃縮並將殘餘物溶解在四氫呋喃（34 mL）中。向該溶液中添加3 M鹽酸水溶液（6.9 mL），然後在回流下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫並允許靜置過夜。將混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到呈橙色固體的4-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (A)和呈橙色液體的4-[2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (B)。
4-[1-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (A)1 H NMR (400MHz, CD3 CN) 9.70-9.65 (m, 1H) 9.31-9.27 (m, 1H) 8.11 (dd, 1H) 7.45 (s, 1H) 4.11 (s, 3H)
4-[2-甲基-5-(三氟甲基)吡唑-3-基]嗒𠯤 (B)1 H NMR (400MHz, CD3 CN) 9.43-9.39 (m, 1H) 9.38-9.35 (m, 1H) 7.87 (dd, 1H) 7.05 (s, 1H) 4.04 (s, 3H)
實施例 10 ： 4-(2- 甲基四唑 -5- 基 ) 嗒 𠯤 的製備
Figure 02_image137
步驟1：4-(1H-四唑-5-基)嗒𠯤的製備
Figure 02_image139
向嗒𠯤-4-甲腈（0.200 g）、疊氮化鈉（0.187 g）和五水合硫酸銅（0.048 g）的混合物中添加二甲亞碸（0.4 mL）。將該混合物在145ºC下在微波輻射下加熱10分鐘。冷卻至室溫後，將反應混合物用冰水（20 mL）淬滅、用1 M鹽酸水溶液酸化並用9 : 1比率的乙酸乙酯和甲醇（3 x 30 mL）萃取。將合併的有機相濃縮，以得到粗4-(1H-四唑-5-基)嗒𠯤。
1 H NMR (400 MHz, DMSO-d6 ) 9.67 (br s, 1H) 9.15 (br d, 1H) 8.00 (br d, 1H)（缺失一個NH質子）
步驟2：4-(2-甲基四唑-5-基)嗒𠯤的製備
將4-(1H-四唑-5-基)嗒𠯤（0.16 g）、N,N -二甲基甲醯胺（1 mL）、碳酸二甲酯（0.5 mL）和1,4-二氮雜二環[2.2.2]辛烷（0.026 g）的混合物在150ºC下在微波輻射下加熱80分鐘。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0%至10%甲醇洗提），以得到呈棕色固體的4-(2-甲基四唑-5-基)嗒𠯤。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.85 (s, 1H) 9.39 (d, 1H) 8.34 (d, 1H) 4.50 (s, 3H)
另一種異構物（4-(1-甲基四唑-5-基)嗒𠯤）也是從該反應獲得的。
Figure 02_image141
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.71 (s, 1H) 9.48 (d, 1H) 8.23 (d, 1H) 4.34 (s, 3H)
實施例 11 ： 4- 甲基 -2- 嗒 𠯤 -4- 基 - 噻唑的製備
Figure 02_image143
向嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（0.5 g）在乙醇（10 mL）中的溶液中添加1-氯丙-2-酮（0.432 g），然後在80ºC下加熱5小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物溶解在蒸餾水中。將水相用飽和碳酸氫鈉水溶液鹼化並用二氯甲烷萃取。將有機相濃縮並藉由矽膠層析法純化（用環己烷中的60%至80%乙酸乙酯洗提），以得到4-甲基-2-嗒𠯤-4-基-噻唑。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.70-9.80 (m, 1H) 9.24-9.33 (m, 1H) 8.08-8.24 (m, 1H) 7.47 (s, 1H) 2.55 (s, 3H)
實施例 12 ： 4,5- 二甲基 -2- 嗒 𠯤 -4- 基 - 㗁唑的製備
Figure 02_image145
步驟1：N -(1-甲基丙-2-炔基)嗒𠯤-4-甲醯胺的製備
Figure 02_image147
向嗒𠯤-4-甲酸甲酯（1.00 g）在甲醇（4 mL）中的混合物中添加1-甲基丙-2-炔基氯化銨（2.29 g）和N,N -二異丙基乙胺（3.92 mL），然後在100ºC下在微波輻射下加熱2小時。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯洗提），以得到N -(1-甲基丙-2-炔基)嗒𠯤-4-甲醯胺。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.49-9.67 (m, 1H) 9.38 (dd, 1H) 7.87 (dd, 1H) 6.83-7.07 (m, 1H) 4.94-5.13 (m, 1H) 2.37 (d, 1H) 1.48-1.63 (m, 3H)
步驟2：N -(2-溴-1-甲基-烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺的製備
Figure 02_image149
將N -(1-甲基丙-2-炔基)嗒𠯤-4-甲醯胺（0.27 g）和氫溴酸（5.4 mL，在乙酸中33% wt）的混合物在60ºC下加熱18小時。冷卻至室溫後，添加飽和碳酸氫鈉水溶液並將產物用乙酸乙酯萃取。將有機相濃縮，以得到粗N -(2-溴-1-甲基-烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺，其直接用於下一步驟中。
步驟3：4,5-二甲基-2-嗒𠯤-4-基-㗁唑的製備
Figure 02_image151
在氮氣氛下向粗N -(2-溴-1-甲基-烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺（0.25 g）在二甲亞碸（2.5 mL）中的溶液中添加碳酸銫（1.05 g），然後在110ºC下加熱1小時。冷卻至室溫後，添加飽和氯化鋰水溶液並將粗產物用乙酸乙酯萃取。將有機相經硫酸鈉乾燥、濃縮並藉由矽膠層析法純化（用乙酸乙酯洗提），以得到4,5-二甲基-2-嗒𠯤-4-基-㗁唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.63-9.90 (m, 1H) 9.23-9.47 (m, 1H) 7.92-8.15 (m, 1H) 2.34-2.51 (m, 3H) 2.22 (m, 3H)
實施例 13 ： 3-[4-(5- 甲基㗁唑 -2- 基 ) 嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ] 丙酸 2,2,2- 三氟乙酸鹽 A-15 的製備
Figure 02_image153
步驟1：N -丙-2-炔基嗒𠯤-4-甲醯胺的製備
Figure 02_image155
向嗒𠯤-4-甲酸甲酯（1 g）在甲醇（2.5 mL）中的溶液中添加丙-2-炔-1-胺（4 g）並將混合物在100ºC下在微波輻射下加熱4小時。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用環己烷中的90%至100%乙酸乙酯洗提），以得到呈白色固體的N -丙-2-炔基嗒𠯤-4-甲醯胺。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 9.53-9.56 (m, 1H) 9.47-9.52 (m, 1H) 9.42-9.46 (m, 1H) 7.96-8.03 (m, 1H) 4.06-4.16 (m, 2H) 3.19-3.26 (m, 1H)
步驟2：N -(2-溴烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺的製備
Figure 02_image157
將N -丙-2-炔基嗒𠯤-4-甲醯胺（0.5 g）和氫溴酸（10 mL，在乙酸中33% wt）的混合物在60ºC下加熱18小時。冷卻至室溫後，添加水並將混合物用飽和碳酸氫鈉水溶液鹼化。將該水性混合物用乙酸乙酯萃取並將有機相進一步用鹽水洗滌、經硫酸鈉乾燥並濃縮，以得到粗N-(2-溴烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺，其直接用於下一步驟中。
步驟3：5-甲基-2-嗒𠯤-4-基-㗁唑的製備
Figure 02_image159
在氮氣氛下向粗N -(2-溴烯丙基)嗒𠯤-4-甲醯胺（0.1 g）在二甲亞碸（1 mL）中的混合物中添加碳酸銫（0.222 g）並將混合物在110ºC下加熱3小時。將反應混合物冷卻至室溫、用水（40 mL）稀釋並用乙酸乙酯（3 x 20 mL）萃取。將合併的有機相用飽和氯化鋰水溶液（30 mL）、鹽水（30 mL）洗滌並經無水硫酸鈉乾燥。將有機濾液濃縮得到5-甲基-2-嗒𠯤-4-基-㗁唑。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.78 (s, 1H) 9.36 (d, 1H) 8.06 (dd, 1H) 7.05 (s, 1H) 2.49 (s, 3H)
步驟4：3-[4-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯溴化物的製備
Figure 02_image161
向5-甲基-2-嗒𠯤-4-基-㗁唑（0.1 g）在乙腈（2 mL）中的溶液中添加3-溴丙酸乙酯（0.159 mL），並將混合物在80ºC下加熱18小時。冷卻至室溫後，將溶液濃縮並將殘餘物用三級丁基甲基醚磨碎，以得到3-[4-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯溴化物和3-[5-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯溴化物的粗1 : 1混合物，其直接用於下一步驟中。
步驟5：3-[4-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽A-15的製備
將在2 M鹽酸（4 mL）中的3-[4-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯溴化物和3-[5-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸乙酯溴化物的粗1 : 1混合物（0.2 g）在室溫下攪拌18小時。將反應混合物濃縮並藉由製備型反相HPLC純化，以得到3-[4-(5-甲基㗁唑-2-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]丙酸2,2,2-三氟乙酸鹽。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.82 (d, 1H) 9.74 (d, 1H) 8.77 (dd, 1H) 7.29 (d, 1H) 5.06 (t, 2H) 3.23 (t, 2H) 2.47 (d, 3H)（缺失一個CO2 H質子）
實施例 14 ： 4-(2- 甲基 -1,2,4- 三唑 -3- 基 ) 嗒 𠯤 的製備
Figure 02_image163
步驟1：N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-甲醯胺的製備
Figure 02_image165
將嗒𠯤-4-甲醯胺（2 g）和1,1-二甲氧基-N,N -二甲基-甲胺（20 mL）的混合物在氮氣氛下在回流下加熱1小時。將反應混合物濃縮並將殘餘物用環己烷（3 x 20 mL）洗滌，以得到N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-甲醯胺，其直接用於下一步驟中。
步驟2：4-(2-甲基-1,2,4-三唑-3-基)嗒𠯤的製備
Figure 02_image167
向N -(二甲基胺基亞甲基)嗒𠯤-4-甲醯胺（0.5 g）、乙酸（5 mL）和1,4-二㗁𠮿（5 mL）的混合物中添加硫酸甲肼（0.404 g）。將該混合物在70ºC下在微波輻射下加熱30分鐘。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並用乙酸乙酯（3 x 100 mL）萃取。將有機層濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0%至90%甲醇洗提），以得到4-(2-甲基-1,2,4-三唑-3-基)嗒𠯤。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.62 (dd, 1H) 9.41 (dd, 1H) 8.04 (s, 1H) 7.86 (dd, 1H) 4.15 (s, 3H)
實施例 15 ： 2- 嗒 𠯤 -4- 基 -4-( 三氟甲基 ) 噻唑的製備
Figure 02_image169
向嗒𠯤-4-硫代甲醯胺（0.05 g）和乙醇（0.25 mL）的混合物中添加3-溴-1,1,1-三氟-丙-2-酮（0.089 g）。將所得混合物在回流下加熱6小時然後使其靜置過夜。將反應混合物濃縮並溶解在水（50 mL）中。用飽和碳酸氫鈉水溶液將水相調節至pH為7-8並用乙酸乙酯（3 x 80 mL）萃取。將有機層濃縮並藉由矽膠層析法純化（用環己烷中的50%-60%乙酸乙酯洗提），以得到2-嗒𠯤-4-基-4-(三氟甲基)噻唑。
1 H NMR (400MHz, CD3 CN) 9.73 (dd, 1H) 9.37 (dd, 1H) 8.32 (d, 1H) 8.06 (dd, 1H)
實施例 16 ： 4- 氯 -2- 嗒 𠯤 -4- 基 - 噻唑的製備
Figure 02_image171
步驟1：三丁基(嗒𠯤-4-基)錫烷的製備
Figure 02_image173
在-78ºC，在氮氣下，向二異丙基胺基鋰的溶液（四氫呋喃中的1 M溶液，125 mL）中逐滴添加嗒𠯤（10 g）和三正丁基氯化錫（44.6 g）在THF（100 mL）中的溶液。將反應混合物在-78ºC下攪拌1小時。將反應混合物加溫至室溫並用飽和水性氯化銨（100 mL）淬滅並用乙酸乙酯（3 x 150 mL）萃取。將有機層經硫酸鈉乾燥，濃縮並藉由二氧化矽層析法純化（用己烷中的30%乙酸乙酯洗提），以得到呈淡棕色液體的三丁基(嗒𠯤-4-基)錫烷。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.17 (t, 1H) 9.02 (dd, 1H) 7.54 (dd, 1H) 1.57-1.49 (m, 6H) 1.37-1.29 (m, 6H) 1.19-1.13 (m, 6H) 0.92-0.86 (m, 9H)。
步驟2：4-氯-2-嗒𠯤-4-基-噻唑的製備
Figure 02_image171
向2,4-二氯噻唑（1 g）在1,4-二㗁𠮿（15 mL）中的溶液中添加三丁基(嗒𠯤-4-基)錫烷（2.876 g）、四(三苯基膦)鈀 (0)（0.376 g）、碘化亞銅（0.371 g）和氯化鋰（0.826 g）。將反應混合物用氮氣吹掃，然後在130ºC下在微波輻射下加熱40分鐘。冷卻至室溫後，將混合物通過矽藻土過濾並用甲醇洗滌。將濾液濃縮並藉由矽膠層析法純化（用環己烷中的50%至60%乙酸乙酯洗提），以得到4-氯-2-嗒𠯤-4-基-噻唑。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 9.60-9.88 (m, 1H) 9.40 (d, 1H) 8.15 (dd, 1H) 8.11 (s, 1H)
實施例 17 ： 4- 甲氧基 -2- 嗒 𠯤 -4- 基 - 噻唑的製備
Figure 02_image175
將4-氯-2-嗒𠯤-4-基-噻唑（0.2 g）在甲醇鈉（在甲醇中30%，5 mL）中的混合物在100ºC下在微波輻射下加熱60分鐘。將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用環己烷中的50%-60%乙酸乙酯洗提），以得到4-甲氧基-2-嗒𠯤-4-基-噻唑。1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.64-9.75 (m, 1H) 9.28 (d, 1H) 7.90 (dd, 1H) 6.39 (s, 1H) 4.03 (s, 3H)
實施例 18 ： N - 甲基 -5- 嗒 𠯤 -4- 基 -1,3,4- 噻二唑 -2- 胺的製備
Figure 02_image177
步驟1：1-甲基-3-(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲的製備
Figure 02_image179
向嗒𠯤-4-碳醯肼（2 g）和丙-2-醇（40 mL）的混合物中添加異硫氰酸甲酯（1.059 g）並將混合物在回流下加熱3小時。冷卻至0ºC後，將所得沈澱物過濾，用三級丁基甲基醚（2 x 50 mL）和二氯甲烷（10 mL）洗滌並乾燥，以得到呈黃色固體的1-甲基-3-(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 10.89 (br s, 1H) 9.56-9.62 (m, 1H) 9.46-9.56 (m, 2H) 8.20 (br d, 1H) 8.04 (dd, 1H) 2.88 (d, 3H)
步驟2：N -甲基-5-嗒𠯤-4-基-1,3,4-噻二唑-2-胺的製備
Figure 02_image177
將1-甲基-3-(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲（0.4 g）和濃硫酸（4 mL）的混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物經冰冷卻並用氫氧化銨水溶液（28%-30% NH3 ）小心鹼化。將所得沈澱物濾出，用水洗滌然後乾燥，以得到N -甲基-5-嗒𠯤-4-基-1,3,4-噻二唑-2-胺。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 9.60 (dd, 1H) 9.29 (dd, 1H) 8.33 (br s, 1H) 7.93 (dd, 1H) 2.98 ppm (s, 3H)
實施例 19 ： 5- 嗒 𠯤 -4- 基 -1,3,4- 噻二唑 -2- 胺的製備
Figure 02_image181
步驟1：嗒𠯤-4-甲酸(2,3,4,5,6-五氟苯基)酯的製備
Figure 02_image183
在氮氣氛下向嗒𠯤-4-甲酸（5 g）在二氯甲烷（50 mL）中的溶液中添加2,3,4,5,6-五氟苯酚（7.194 g）。將混合物冷卻至0ºC並添加3-(乙基亞胺基亞甲基胺基)-N,N -二甲基-丙-1-胺鹽酸鹽（8.99 g）和N,N -二甲基胺基吡啶（0.964 g）。4小時後，將反應混合物用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將有機相用水、鹽水洗滌並且經硫酸鈉乾燥。將有機層濃縮並藉由矽膠層析法純化（用己烷中的35%乙酸乙酯洗提），以得到呈白色固體的嗒𠯤-4-甲酸(2,3,4,5,6-五氟苯基)酯。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.90-9.76 (m, 1H) 9.67-9.47 (m, 1H) 8.36-7.88 (m, 1H)
步驟2：(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲的製備
Figure 02_image185
向嗒𠯤-4-甲酸(2,3,4,5,6-五氟苯基)酯（1 g）在乙腈（20 mL）中的溶液中添加胺基硫脲（0.377 g），然後在70ºC下加熱12小時。冷卻至室溫後，將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0至10%甲醇洗提），以得到(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 10.93 (br s, 1H) 9.50-9.59 (m, 2H) 9.46 (d, 1H) 8.02 (dd, 2H) 7.83 (br s, 1H)
步驟3：5-嗒𠯤-4-基-1,3,4-噻二唑-2-胺的製備
Figure 02_image181
將(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲（1 g）和濃硫酸（10 mL）的混合物在室溫下攪拌12小時。將反應混合物經冰冷卻並用氫氧化銨水溶液（28%-30% NH3 ）小心鹼化。將所得沈澱物濾出、用水洗滌並乾燥，以得到呈淺綠色固體的5-嗒𠯤-4-基-1,3,4-噻二唑-2-胺。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 9.57-9.67 (m, 1H) 9.19-9.34 (m, 1H) 7.91-7.98 (m, 1H) 7.78-7.90 (m, 2H)
實施例 20 ： 4-(4- 甲基 -1,2,4- 三唑 -3- 基 ) 嗒 𠯤 的製備
Figure 02_image187
步驟1：4-甲基-3-嗒𠯤-4-基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮的製備
Figure 02_image189
將1-甲基-3-(嗒𠯤-4-羰基胺基)硫脲（0.750 g）和乙酸（10 mL）的混合物在120ºC下加熱16小時。將反應混合物濃縮並將粗固體用三級丁基甲基醚（30 mL）磨碎，以得到4-甲基-3-嗒𠯤-4-基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮。
1 H NMR (400MHz, DMF-d7 ) 14.73 (br s, 1H) 10.00 (dd, 1H) 9.89 (dd, 1H) 8.53 (dd, 1H) 4.07 (s, 3H)
步驟2：4-(4-甲基-1,2,4-三唑-3-基)嗒𠯤的製備
在氮氣氛下向雷尼鎳（1.25 g，用乙醇洗滌，大約重量）在乙醇（8 mL）中的混合物中添加4-甲基-3-嗒𠯤-4-基-1H-1,2,4-三唑-5-硫酮（0.4 g）並將混合物在90ºC下加熱20小時。將反應混合物通過矽藻土過濾、用乙醇洗滌並將濾液濃縮，以得到4-(4-甲基-1,2,4-三唑-3-基)嗒𠯤。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.60 (br s, 1H) 9.34 (br s, 1H) 8.23-8.40 (m, 1H) 7.86 (br s, 1H) 3.90 (br s, 3H)
實施例 21 ： 2-[4-(3,4- 二甲基異噻唑 -5- 基 ) 嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ] 乙磺酸鹽 A-54 的製備
Figure 02_image191
步驟1：3,4-二甲基-5-嗒𠯤-4-基-異噻唑的製備
Figure 02_image193
在氮氣氛下向4,5-二溴-3-甲基-異噻唑（1.95 g）在經脫氣的1,4-二㗁𠮿（29.3 mL）中的混合物中添加四(三苯基膦)鈀 (0)（1.12 g）和三丁基(嗒𠯤-4-基)錫烷（2.02 g）並將反應混合物在100ºC下加熱18小時。冷卻至室溫後，添加碳酸鉀（1.82 g）和甲基硼酸（0.985 g）並將反應混合物在100ºC下加熱另外的20小時。冷卻至室溫後，將反應混合物通過矽藻土過濾並用甲醇洗滌。將濾液濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0%至10%甲醇洗提），以得到3,4-二甲基-5-嗒𠯤-4-基-異噻唑，其直接用於下一步驟中。
步驟2：2-[4-(3,4-二甲基異噻唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙磺酸鹽A-54的製備
將粗3,4-二甲基-5-嗒𠯤-4-基-異噻唑（0.3 g）和2-溴乙磺酸鈉（0.397 g）在水（6 mL）和1,4-二㗁𠮿（6 mL）中的混合物在回流下加熱48小時。將反應混合物濃縮，用乙酸乙酯洗滌並藉由製備型反相HPLC純化，以得到2-[4-(3,4-二甲基異噻唑-5-基)嗒𠯤-1-鎓-1-基]乙磺酸鹽。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.73 (dd, 1H) 9.59 (dd, 1H) 8.61 (dd, 1H) 5.20 (t, 2H) 3.67 (t, 2H) 2.44 (s, 3H) 2.35 (s, 3H)
實施例 22 ： 3- 嗒 𠯤 -4- 基異㗁唑的製備
Figure 02_image195
步驟1：嗒𠯤-4-甲醛肟的製備
Figure 02_image197
向嗒𠯤-4-甲醛（2 g）在乙醇（29.6 mL）中的溶液中添加乙酸鈉（1.53 g）和鹽酸羥胺（1.29 g）在蒸餾水（69.4 mL）中的溶液。將該所得混合物在回流下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫、濃縮並將所得橙色殘餘物用水磨碎並與甲醇共沸，以得到呈米色固體的嗒𠯤-4-甲醛肟。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.41-9.37 (m, 1H) 9.17 (dd, 1H) 8.14 (s, 1H) 7.82 (dd, 1H)（缺失一個OH質子）
步驟2：三甲基-(3-嗒𠯤-4-基異㗁唑-5-基)矽烷的製備
Figure 02_image199
向50ºC下的嗒𠯤-4-甲醛肟（1.45 g）在乙腈（141 mL）中的溶液中添加N -氯代琥珀醯亞胺（3.81 g）在乙腈（23.6 mL）中的溶液並將該混合物在該溫度下加熱1小時。將乙炔基(三甲基)矽烷（17 mL）添加到該反應混合物中，然後添加三乙基胺（1.81 mL）並繼續加熱另外的3.5小時。將反應混合物冷卻至室溫、濃縮並藉由矽膠層析法純化（用異己烷中的0%至100%乙酸乙酯洗提），以得到呈黃色固體的三甲基-(3-嗒𠯤-4-基異㗁唑-5-基)矽烷。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 9.64-9.59 (m, 1H) 9.32 (dd, 1H) 7.88 (dd, 1H) 6.86 (s, 1H) 0.42 (s, 9H)
步驟3：3-嗒𠯤-4-基異㗁唑的製備
Figure 02_image195
向三甲基-(3-嗒𠯤-4-基異㗁唑-5-基)矽烷（0.100 g）在乙醇（2.51 mL）中的溶液中添加氫氧化銨水溶液（28-30% NH3 ，0.150 mL）並將該反應混合物在室溫下攪拌20小時。將反應混合物濃縮，以得到呈棕色膠的3-嗒𠯤-4-基異㗁唑。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 9.74-9.67 (m, 1H), 9.35 (dd, 1H), 8.91 (d, 1H), 8.17 (dd, 1H), 7.19 (d, 1H)
實施例 23 ： 2-(4- 㗁唑 -4- 基嗒 𠯤 -1- 鎓 -1- 基 ) 乙磺酸鹽 A-22 的製備
Figure 02_image201
步驟1：2-(2-三級丁氧基羰基肼基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯的製備
Figure 02_image203
向乙磺酸2,2-二甲基丙酯（1.35 g）在甲醇（10.1 mL）中的溶液中添加肼基甲酸三級丁酯（1 g）並將該混合物在70ºC下加熱24小時。然後將反應混合物濃縮，以得到呈黃色液體的2-(2-三級丁氧基羰基肼基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 3.90 (s, 2H) 3.38-3.30 (m, 4H) 1.50-1.43 (s, 9H) 1.00-0.97 (s, 9H)（缺失兩個NH質子）
步驟2：[2-(2,2-二甲基丙氧基磺醯基)乙基胺基]氯化銨的製備
Figure 02_image205
將2-(2-三級丁氧基羰基肼基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯（1 g）在3M甲醇氯化氫（24.2 mL）中的溶液在70ºC下加熱7小時。冷卻到室溫後，將反應混合物濃縮，以得到呈粉紅色膠的[2-(2,2-二甲基丙氧基磺醯基)乙基胺基]氯化銨，其在靜置時固化。
1 H NMR (400MHz, CD3 OD) 3.95 (s, 2H) 3.59-3.53 (m, 2H) 3.44-3.39 (m, 2H) 1.00 (s, 9H)（缺失三個NH質子）
步驟3：2-嗒𠯤-1-鎓-1-基乙磺酸2,2-二甲基丙酯氯化物的製備
Figure 02_image207
將2,5-二甲氧基-2,5-二氫呋喃（0.5 g）在乙酸（2 mL）和水（1 mL）中的溶液在室溫下攪拌4小時。向其中添加[2-(2,2-二甲基丙氧基磺醯基)乙基胺基]氯化銨（1.04 g）在水（1 mL）中的溶液並將混合物在室溫下攪拌過夜。將反應混合物濃縮並藉由矽膠層析法純化（用二氯甲烷中的0%至50%甲醇洗提），以得到2-嗒𠯤-1-鎓-1-基乙磺酸2,2-二甲基丙酯氯化物。
1 H NMR (400MHz, CDCl3 ) 11.11 (d, 1H) 9.45 (d, 1H) 8.96 (ddd, 1H) 8.58 (dd, 1H) 5.68 (t, 2H) 4.30 (t, 2H) 3.99 (s, 2H) 0.98 (s, 9H)
步驟4：2-(4-㗁唑-4-基-4H-嗒𠯤-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯的製備
Figure 02_image209
在氮氣氛下，將㗁唑（1 g）的溶液在四氫呋喃（10 mL）中攪拌並冷卻至-78ºC。逐滴添加正丁基鋰的溶液（在己烷中2.5 M，5.8 mL）並將反應混合物攪拌30分鐘。添加氯化鋅（在THF中0.5 M，9 mL）並允許反應混合物加溫至室溫。向其中添加2-嗒𠯤-1-鎓-1-基乙磺酸2,2-二甲基丙酯（3.4 g）和碘化亞銅（2.5 g）在N,N -二甲基甲醯胺（10 mL）中的溶液並將反應混合物在室溫下攪拌過夜。
將反應混合物在EtOAc與水之間分配並將有機層濃縮，以給出呈深綠色膠的2-(4-㗁唑-4-基-4H-嗒𠯤-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯。將這種材料不進行進一步純化而用在隨後的步驟中。
步驟5：2-(4-㗁唑-4-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯2,2,2-三氟乙酸鹽A-21的製備
Figure 02_image211
向粗2-(4-㗁唑-4-基-4H-嗒𠯤-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯（5.32 g）在四氫呋喃（160 mL）中的溶液中添加2,3,5,6-四氯-1,4-苯醌（4 g）並將反應混合物在室溫下攪拌2小時。將反應混合物濃縮，用乙酸乙酯洗滌並藉由製備型反相HPLC純化，以給出呈棕色膠的2-(4-㗁唑-4-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯2,2,2-三氟乙酸鹽。
1 H NMR (400MHz, DMSO-d6 ) 10.04 (d, 1H) 9.97 (d, 1H) 9.45 (s, 1H) 8.99-8.94 (m, 1H) 8.89 (d, 1H) 5.24 (s, 2H) 4.26 (t, 2H) 3.95 (s, 2H) 0.91 (s, 9H)
步驟6：2-(4-㗁唑-4-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽A-22的製備
將2-(4-㗁唑-2-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸2,2-二甲基丙酯2,2,2-三氟乙酸鹽(0.2 g)、三氟乙酸（3 mL）和苯甲醚（0.6 mL）的混合物在80ºC下加熱1.5小時。將反應混合物冷凍乾燥並藉由製備型反相HPLC純化，以給出呈淡黃色固體的2-(4-㗁唑-4-基嗒𠯤-1-鎓-1-基)乙磺酸鹽。
1 H NMR (400MHz, D2 O) 9.70-9.77 (m, 1H) 9.58 (d, 1H) 8.88-8.97 (m, 1H) 8.63-8.70 (m, 1H) 8.35-8.42 (m, 1H) 5.04-5.18 (m, 2H) 3.53-3.71 (m, 2H)
表A（下文）中的另外的化合物係藉由類似程序從適當的起始材料製備。技術人員將理解，具有式 (I) 之化合物可以如上文所述的作為農學上可接受的鹽、兩性離子或農學上可接受的兩性離子鹽存在。在提及的情況下，不認為具體的抗衡離子係限制性的，並且具有式 (I) 之化合物可以用任何合適的抗衡離子形成。
除非另有說明，本文包含的NMR光譜在配備有Bruker SMART探針的400MHz Bruker AVANCE III HD上記錄。化學位移表示為相對於TMS的低場ppm，其中TMS或殘餘溶劑信號為內部參考。以下多重性用於描述峰：s = 單峰，d = 二重峰，t = 三重峰，dd = 雙二重峰，dt = 雙三重峰，q = 四重峰，quin = 五重峰，m = 多重峰。另外br.用於描述寬的信號並且app.用於描述表觀多重性。
[表A] - 本發明的化合物的物理數據
Figure 108110948-A0304-0012
生物學實施例
出苗後功效
將多種測試物種的種子播種在盆中的標準土壤中。在溫室中的受控條件（24ºC/16ºC，晝/夜；14小時光照；65%濕度）下培養14天後（出苗後），用如下得到的水性噴霧溶液噴灑植物：將具有式 (I) 之技術活性成分在少量丙酮以及稱為IF50（11.12% Emulsogen EL360 TM+44.44% N-甲基吡咯啶酮+44.44% Dowanol DPM乙二醇醚）的特殊溶劑和乳化劑混合物中溶解，以製備50 g/l溶液，然後使用0.25%或1% Empicol ESC70（月桂基醚硫酸鈉）+1%硫酸銨作為稀釋劑將其稀釋至所需濃度。
然後使測試植物在受控條件（24ºC/16ºC，晝/夜下；14小時光照；65%濕度）下生長於溫室中，並且每天澆水兩次。13天之後，對測試進行評估（100 = 對植物完全性的損害；0 = 對植物沒有損害）。
結果示於表B（下文）中。n/a值表示未測試/評估此雜草和測試化合物組合。
測試植物：
牽牛花（IPOHE）、白苞猩猩草（EPHHL）、藜草（CHEAL）、長芒莧（AMAPA）、多年生黑麥草（LOLPE）、馬唐（DIGSA）、牛筋草（ELEIN）、稗草（ECHCG）、大狗尾草（SETFA）
[表B] - 藉由出苗後施用具有式 (I) 之化合物對雜草物種的控制
Figure 108110948-A0304-0013
無
無
Figure 108110948-A0101-11-0001-1

Claims (15)

  1. 一種具有式 (I) 之化合物或其農學上可接受的鹽或兩性離子物種，
    Figure 03_image001
    (I) 其中 R1 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 ； R2 選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 氟烷基； 並且其中，當R1 選自由-OR7 、-NHS(O)2 R15 、-NHC(O)R15 、-NHC(O)OR15 、-NHC(O)NR16 R17 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 組成的群組時，R2 選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R1 和R2 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環； Q係(CR1a R2b )m ； m係0、1、2或3； 每個R1a 和R2b 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、-OH、-OR7 、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 以及-S(O)r R15 ；或者 每個R1a 和R2b 與它們所附接的碳原子一起形成C3 -C6 環烷基環； R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、氰基、硝基、-S(O)r R15 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 氟烷基、C1 -C6 氟烷氧基、C1 -C6 烷氧基、C3 -C6 環烷基以及-N(R6 )2 ； 每個R6 獨立地選自氫和C1 -C6 烷基； 每個R7 獨立地選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、-S(O)2 R15 、-C(O)R15 、-C(O)OR15 以及-C(O)NR16 R17 ； A係經由環碳原子附接至分子的剩餘部分的5員雜芳基，其包含1、2、3或4個獨立地選自由以下各項組成之群組之雜原子：N、O和S，並且其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代， 並且其中當A在一個或多個環碳原子上被取代時，每個R8 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基、C3 -C6 炔氧基、-C(R6 )=NOR6 、苯基以及包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基，並且其中所述苯基或雜芳基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； 及/或 當A在環氮原子上被取代時，R8 選自由以下各項組成之群組：-OR7 、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C3 -C6 環烷基、C3 -C6 鹵代環烷基、C3 -C6 環烷氧基、C2 -C6 烯基、C2 -C6 鹵代烯基、C2 -C6 炔基、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷基-、羥基C1- C6 烷基-、C1 -C3 烷氧基C1 -C3 烷氧基-、C1 -C6 鹵代烷氧基、C1 -C3 鹵代烷氧基C1 -C3 烷基-、C3 -C6 烯氧基以及C3 -C6 炔氧基；並且 每個R9 獨立地選自由以下各項組成之群組：鹵素、氰基、-N(R6 )2 、C1 -C4 烷基、C1 -C4 烷氧基、C1 -C4 鹵代烷基以及C1 -C4 鹵代烷氧基； X獨立地選自由以下各項組成之群組：C3 -C6 環烷基、苯基、包含1、2、3或4個獨立地選自N、O和S的雜原子的5員或6員雜芳基、以及包含1、2或3個獨立地選自N、O和S的雜原子的4員至6員雜環基，並且其中所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分視需要被1或2個選自R9 的可為相同或不同的取代基取代，並且其中前述CR1 R2 和Z，或Q和Z部分可以附接在所述環烷基、苯基、雜芳基或雜環基部分的任何位置； n係0或1； Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-CH2 OH、-CHO、-C(O)NHOR11 、-C(O)NHCN、-OC(O)NHOR11 、-OC(O)NHCN、-NR6 C(O)NHOR11 、-NR6 C(O)NHCN、-C(O)NHS(O)2 R12 、-OC(O)NHS(O)2 R12 、-NR6 C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 、-NR6 S(O)2 OR10 、-NR6 S(O)OR10 、-NHS(O)2 R14 、-S(O)OR10 、-OS(O)OR10 、-S(O)2 NHCN、-S(O)2 NHC(O)R18 、-S(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHCN、-OS(O)2 NHS(O)2 R12 、-OS(O)2 NHC(O)R18 、-NR6 S(O)2 NHCN、-NR6 S(O)2 NHC(O)R18 、-N(OH)C(O)R15 、-ONHC(O)R15 、-NR6 S(O)2 NHS(O)2 R12 、-P(O)(R13 )(OR10 )、-P(O)H(OR10 )、-OP(O)(R13 )(OR10 )、-NR6 P(O)(R13 )(OR10 )以及四唑基； R10 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、苯基以及苄基，並且其中所述苯基或苄基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R11 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R12 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-OH、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R13 選自由以下各項組成之群組：-OH、C1 -C6 烷基、C1 -C6 烷氧基以及苯基； R14 係C1 -C6 鹵代烷基； R15 選自由以下各項組成之群組：C1 -C6 烷基和苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； R16 和R17 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫和C1 -C6 烷基；或者 R16 和R17 與它們所附接的氮原子一起形成4員至6員雜環基環，該雜環基環視需要包含一個另外的獨立地選自N、O和S的雜原子； R18 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基、C1 -C6 鹵代烷基、C1 -C6 烷氧基、-N(R6 )2 以及苯基，並且其中所述苯基視需要被1、2或3個可為相同或不同的R9 取代基取代； 並且 r係0、1或2。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之化合物，其中，R1 和R2 各自獨立地是氫或C1 -C6 烷基。
  3. 如申請專利範圍第1項或申請專利範圍第2項所述之化合物，其中，m係1或2。
  4. 如申請專利範圍第1至3項中任一項所述之化合物，其中，R3 、R4 和R5 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 烷氧基。
  5. 如申請專利範圍第1至4項中任一項所述之化合物，其中，R3 、R4 和R5 係氫。
  6. 如申請專利範圍第1至5項中任一項所述的化合物，其中，A係選自由以下各項組成之群組之雜芳基：四唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、異㗁唑-3-基、㗁唑-2-基、噻唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、三唑-4-基、三唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-5-基、1,3,4-㗁二唑-2-基、1,2,4-噻二唑-5-基、㗁唑-4-基、咪唑-2-基、異噻唑-5-基、2-噻吩基、3-呋喃基、2-呋喃基、異噻唑-4-基、噻唑-4-基、3-噻吩基、咪唑-5-基、異㗁唑-5-基以及1,2,4-㗁二唑-5-基，其中在可行的情況下，該雜芳基可以視需要被1、2或3個可為相同或不同的R8 取代基取代並且R8 係如申請專利範圍第1項中所定義的。
  7. 如申請專利範圍第1至6項中任一項所述之化合物，其中，A選自由以下式A-I至A-XXVIII組成之群組：
    Figure 03_image339
    其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點； R8a 選自由以下各項組成之群組：氫、C1 -C6 烷基和C1 -C6 鹵代烷基； 每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、硝基、氰基、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OH、-OR7 、-S(O)r R15 、-NR6 S(O)2 R15 、-C(O)OR10 、-C(O)R15 、-C(O)NR16 R17 、-S(O)2 NR16 R17 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基； 並且R6 、R7 、R10 、R15 、R16 、R17 和r係如申請專利範圍第1項中所定義的。
  8. 如申請專利範圍第1至7項中任一項所述之化合物，其中，A選自由以下式A-I至A-VIII組成之群組：
    Figure 03_image018
    其中鋸齒狀線定義了與具有式 (I) 之化合物的附接點； R8a 係氫或C1 -C6 烷基； 每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、鹵素、-NH2 、-NHR7 、-N(R7 )2 、-OR7 、C1 -C6 烷基以及C1 -C6 鹵代烷基； 並且R7 係如申請專利範圍第1項中所定義的。
  9. 如申請專利範圍第7或8項所述之化合物，其中，R8a 係氫或甲基並且每個R8b 、R8c 和R8d 獨立地選自由以下各項組成之群組：氫、氯、-NH2 、-NHMe、-OMe、甲基、異丙基以及三氟甲基。
  10. 如申請專利範圍第1至9項中任一項所述之化合物，其中，A選自由以下式A-Ia至A-VIIIa組成之群組：
    Figure 03_image020
    。
  11. 如申請專利範圍第1至10項中任一項所述之化合物，其中，Z選自由以下各項組成之群組：-C(O)OR10 、-C(O)NHS(O)2 R12 、-S(O)2 OR10 、-OS(O)2 OR10 以及-P(O)(R13 )(OR10 )。
  12. 如申請專利範圍第1至11項中任一項所述之化合物，其中，Z係-C(O)OH或-S(O)2 OH。
  13. 一種農用化學組成物，其包含除草有效量的如申請專利範圍第1至12項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物、以及農用化學上可接受的稀釋劑或載劑。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之組成物，其進一步包含至少一種另外的活性成分。
  15. 一種控制不想要的植物生長之方法，該方法包括將如申請專利範圍第1至12項中任一項所定義的具有式 (I) 之化合物或如申請專利範圍第13項或申請專利範圍第14項所述之除草組成物施用至不想要的植物或施用至其所在場所。
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