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TW201918472A - 新穎烷硫代酸衍生物及含有該化合物之香料組成物 - Google Patents

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TW201918472A TW107131986A TW107131986A TW201918472A TW 201918472 A TW201918472 A TW 201918472A TW 107131986 A TW107131986 A TW 107131986A TW 107131986 A TW107131986 A TW 107131986A TW 201918472 A TW201918472 A TW 201918472A
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中西啓
俊文 野澤
島津昌樹
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日商長谷川香料股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種新穎烷硫代酸衍生物，可對香妝品或飲食品等賦予有特徵的香氣‧香味；及含有該化合物作為有效成分之香料組成物。
一種5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，其係以下述式(1)表示；以及一種香料組成物，其係含有下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯作為有效成分。
Figure TW201918472A_A0001
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。

Description

新穎烷硫代酸衍生物及含有該化合物之香料組成物
本發明係關於一種作為香料化合物等為有用的新穎烷硫代酸衍生物及含有該化合物作為有效成分之香料組成物。
近年來消費者的嗜好多樣化，且伴隨於此而具有各種各樣之香氣的飲食品被製造。例如，在飲食品業界中，為了因應迎合消費者之嗜好的美味度、或因應對含有具有天然感之香氣‧香味的飲食品之需求，而需要各式各樣的技術開發。
針對為飲食品的原料素材之一的香料，亦無法僅用以往以來提出的香料化合物充分對應，而具有以往沒有之獨特的香氣‧香味特性，且不僅香氣‧香味特性，此等之持續性也優異的香料組成物之開發係成為課題。
又，針對香妝品(perfumery and cosmetics)，伴隨消費者的嗜好性多樣化，也期望各種各樣的香妝品之開發。在使用於香妝品之香料中，對於具備新穎的香氣之素材的需求綿綿不斷，現狀為組合以往的香料物質無法充分對應此需求，且對於嶄新的香料素材之需要提高。
至今為止，已進行幾種用於香氣改善之提案。例如，專利文獻1係揭示藉由含有光學活性物質或外消旋體之順式-6-十二烯-4-內酯，而增強發酵飲食品之有持續性的甘甜發酵感。然而，效果僅限定於發酵飲食品。
又，藉由使飲食品含有2-甲基-3-噻吩硫醇、或3-巰基-3-甲基丁基甲酸酯，可增強類似芝麻的現炒感、現磨感、油脂感(專利文獻2、3)。然而，該等化合物，可增強類似芝麻的特定香氣，但通用於一般香氣之增強，則相較於賦予類似芝麻的香氣之效果，難以說是能得到良好的效果。
又，δ-內酯類已知為香料化合物，且在專利文獻4揭示δ-內酯類係增強油脂感。然而，δ-內酯類為已知的香料化合物，因此難以賦予以往的香料化合物所沒有之獨特的香氣。
再者，專利文獻5係揭示特定的二硫醚類(例如，呋喃甲基甲基二硫醚、甲基2-甲基-3-呋喃基二硫醚及二呋喃甲基二硫醚)對醬油或醬油香味賦予劑賦予醬油的發酵感與熟成感。然而，僅對特定的飲食品具有效果，因此使用於一般的飲食品或香妝品也無法得到滿足的結果。
因此，關於針對香妝品及飲食品賦予油脂感、脂肪感、發酵感、濃厚感、清新感之香氣，有需要提出能得到更良好的效果之香料化合物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本特開2001-112431號公報
專利文獻2：日本專利第4931900號公報
專利文獻3：日本專利第4931901號公報
專利文獻4：日本特開2011-83264號公報
專利文獻5：日本專利第6076037號公報
本發明的目的在於提供一種可對香妝品及飲食品賦予香氣‧香味之新穎烷硫代酸衍生物、及含有該化合物作為有效成分之香料組成物。
本案發明人等，為了解決上述的課題而進行仔細研究的結果發現：藉由使5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸烷酯成為硫代酸之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯(1)具有油脂感、脂肪感、發酵感、濃厚感、清新感、類似洋蔥、類似肉等的香氣特性，同時將該化合物本身或是含有該化合物之香料組成物添加於香妝品及飲食品，可改良或增強香氣‧香味，進而完成本發明。
因此，本說明書係揭示以下的主題。如前述的主題也稱為揭示事項。
主題1：一種5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，其係以下述式(1)表示。
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。
主題2：一種香料組成物，其係含有下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯作為有效成分。
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。
主題3：一種組成物，其係包含下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯與稀釋劑。
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。
主題4：一種香妝品或飲食品，其係含有如主題1記載之化合物。
主題5：一種香妝品或飲食品，其係含有如 主題2或3記載之組成物。
主題6：一種5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，其係以下述式(1)表示，為了對香妝品或飲食品賦予香氣或香味而使用。
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。
主題7：一種對香妝品或飲食品的香氣或香味之賦予或增強方法，其係包含對需要賦予或增強香氣或香味的香妝品或飲食品加入有效量的下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的步驟。
[式(1)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基]。
本發明的5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯有具有特徵的香氣，與其它的香料化合物混合時，可對此香料組成物加成獨特的香氣特徵，且改良或增強此香氣‧香味，而且，藉由將含有5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的香料組成物添加於飲食品，可提供對 成為其對象之製品加成獨特的香氣特徵，且具有改良或增強香氣‧香味的特徵，並迎合消費者嗜好之多樣性豐富的香妝品或飲食品。
[實施發明之形態]
以下針對本說明書所揭示的內容或主題詳細地說明。
作為式(1)所示之化合物或5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，可舉出例如：5-[(1-乙氧基)乙氧基]己烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]辛烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]辛烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]十二烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-丙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-丁氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-丁氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-乙酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-乙酯、5-[(1-丁氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-乙酯等。
作為典型的化合物，可舉出下述式(2)所示之5-[(1-乙氧基)乙氧基]烷硫代酸S-甲酯。
[式(2)中，R1表示碳數1~9的烷基]。
作為更典型的化合物，可舉出5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯、5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯，作為香料化合物，較佳為使用如前述之典型的化合物，但沒有限定於此。
式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，例如，可依據以下的反應流程1及反應流程2所示之反應途徑進行製造。
[式(3)~式(5)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R4表示甲基或乙基]。
上述反應的第一步驟，係對於δ-內酯應用酯交換反應，將分子內酯鍵進行開環反應，而得到羥酯。可例示例如：與甲醇或乙醇進行反應的方法。
又，上述反應的第二步驟，可對於第一步驟所得到的羥酯之羥基應用縮醛化反應。可舉出例如：在酸觸媒之存在下進行與乙醛二烷基縮醛之交換反應的方 法、更簡便地在酸觸媒之存在下與烷基乙烯醚進行反應的方法。
[式(5)~式(6)中，R1表示碳數1~9的烷基，R2表示碳數2~4的烷基，R3表示甲基或乙基，R4表示甲基或乙基，R5表示碳數1~6的烷基]。
又，上述反應的第三步驟，係對於第二步驟所得之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸烷酯，在鹼與醇之存在下或非存在下使其進行鹼化而得之羧酸鹽與鹵化醯反應，而得到5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸酐。例如，將藉由在氫氧化鉀與乙醇之存在下得到的羧酸鉀鹽與氯化醯反應，藉以得到。
再者，上述反應的第四步驟，係藉由與烷硫醇鈉鹽之反應，可得到為本說明書中的揭示事項之一的5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯。
以下針對各步驟描述細節，但並沒有意圖將本說明書的主題或揭示事項限定於該等之內容。
作為第一步驟之起始物使用的式(3)之δ-內酯，可為任何依據一般的方法合成者、或市售品。作為市售品，可舉出δ-己內酯(東京化成工業公司製)、δ-辛 內酯(東京化成工業公司製)、δ-壬內酯(Sigma-Aldrich公司製)、δ-癸內酯(東京化成工業公司製)、δ-十一內酯(Sigma-Aldrich公司製)、δ-十二內酯(Sigma-Aldrich公司製)、δ-十三內酯(東京化成工業公司製)、δ-十四內酯(東京化成工業公司製)等。
在醇溶媒中與醇鈉反應，可製造式(4)所示之5-羥基烷酸烷酯。
所使用的醇係使用甲醇或乙醇，其使用量，每1莫耳δ-內酯，通常可在1.0~200.0莫耳、較佳為在30.0~80.0莫耳的範圍內使用。
本反應，通常在70℃~90℃、較佳為在75℃~85℃的範圍內之溫度，通常進行30分鐘~24小時，較佳為進行30分鐘~12小時左右。
包含所得到的化合物(4)之粗製物係應用鹼性物質之中和、來自反應溶媒之萃取等一般的後處理方法，將所得到的式(4)所示之5-羥基烷酸烷酯直接使用於下一步驟。
在下一第二步驟中，可將式(4)所示之5-羥基烷酸烷酯，在非質子性溶媒中使用酸觸媒，使其與烷基乙烯醚反應，製造式(5)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸烷酯。
第二步驟所使用的烷基乙烯醚，可為任何藉由一般的方法合成者、或市售品。作為市售品，可舉出乙基乙烯醚(東京化成工業公司製)、丙基乙烯醚(Sigma-Aldrich公司製)、丁基乙烯醚(東京化成工業公司 製)等。
烷基乙烯醚，每1莫耳5-羥基烷酸烷酯，通常可在1.0~5.0莫耳、較佳為在1.5~3.5莫耳的範圍內使用。反應方法，較佳為滴加烷基乙烯醚的方法，烷基乙烯醚對5-羥基烷酸乙酯之滴加，係在0℃~20℃、較佳為在0℃~15℃的範圍內之溫度，通常在5分鐘~45分鐘、較佳為在10分鐘~30分鐘左右進行滴加。反應時間沒有特別限制，但烷基乙烯醚滴加結束後，需要1小時以上的反應。
所使用的溶媒，只要為非質子性溶媒，則沒有特別限定，可使用己烷、甲苯等烴系溶媒、二乙醚、四氫呋喃等醚系溶媒。反應係藉由添加酸觸媒進行，且作為所使用的酸觸媒，可舉出苯磺酸、對甲苯磺酸及該等之吡啶鹽、濃硫酸、磷酸等礦酸。較佳可舉出對甲苯磺酸吡啶鹽。
含有所得到的式(5)所示之化合物的粗製物，可以鹼性水溶液清洗，回收反應溶媒，單離5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸烷酯。得到的式(5)化合物，視需要可使用管柱層析、減壓蒸餾等手段進行精製。
在下一第三步驟中，在式(5)所示之化合物添加氫氧化鉀及乙醇後，將進行鹼化而得之羧酸鹽與鹵化醯反應，得到式(6)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸酐。鹵化醯，可舉出例如：氯化苯甲醯、氯化2,4,6-三氯苯甲醯、氯化三甲基乙醯等。較佳可例示氯化苯甲醯、或氯化三甲基乙醯。
第三步驟所使用的鹵化醯，可為任何藉由一般的方法合成者、或市售品。作為市售品，可舉出氯化苯甲醯(東京化成工業公司製)、氯化三甲基乙醯(和光純藥工業公司製)。
鹵化醯，每1莫耳5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷酸烷酯，通常可在0.5~3.0莫耳、較佳為在0.5~2.0莫耳的範圍內使用。反應方法，較佳為將鹵化醯滴加於羧酸鹽的方法，滴加係在0℃~20℃、較佳為在0℃~15℃的範圍內之溫度，通常在5分鐘~45分鐘、較佳為在10分鐘~35分鐘左右進行滴加。
在下一第四步驟中，使式(6)所示之化合物與烷硫醇鈉鹽反應，可得到式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯。烷硫醇鈉鹽，可舉出甲硫醇鈉鹽及乙硫醇鈉鹽。
第四步驟所使用的烷硫醇鈉鹽，可為任何藉由一般的方法合成者、或市售品。作為市售品，可舉出甲硫醇鈉鹽(東京化成工業公司製)、乙硫醇鈉鹽(Sigma-Aldrich公司製)。
第四步驟，較佳為將第三步驟所得之反應液滴加於預先添加的烷硫醇鈉鹽的方法，在5℃~25℃、較佳為在10℃~20℃的範圍內之溫度，通常在5分鐘~45分鐘、較佳為在10分鐘~35分鐘左右進行滴加。反應時間沒有特別限制，但滴加反應液結束後，需要1小時以上的反應。反應的終點，較佳為以GLC分析進行判斷。
前述反應所得的式(1)所示之化合物，可以通 常的精製方法進行精製，例如，可以蒸餾或氧化矽凝膠管柱層析之操作進行精製。
在本說明書中，「香氣」(或芳香)，除了自鼻腔接收的香味之外，還作為包含清涼感、燃燒般的感覺、刺痛般的感覺等者使用。另一方面，「香味」(或風味(flavor))為相似於「香氣」的用語，但一般而言，作為包含在食用食品時，鼻、口、舌、咽喉等承接的香味、味道、觸感等物理性、化學性、官能性的各因子者，與芳香區別使用。又，在本說明書中，「香妝品」為香味的製品與化妝品的簡稱，且使用為意指食品香料以外之香料者。
式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，係利用具有油脂感、脂肪感、發酵感、濃厚感、清新感、類似洋蔥、類似肉的香氣之特徵，直接摻合於香妝品或飲食品，而可賦予或增強有特徵的香氣‧香味，但視需要也可與其它的成分混合作為含有水、乙醇、丙二醇、植物等油等之稀釋劑的組成物，調製柑橘類、果實類、薄荷類、辛香料類、堅果類、肉品類、奶類、水產物類、蔬菜類、茶‧咖啡類、香草類等食品用香料組成物、具有柑橘調、水果調、木質調等之香妝品用香料組成物，並使用該香料組成物，對香妝品或飲食品賦予或增強香氣‧香味。
再者，式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，也可以任意的比例混合此等之2種以上而使用，而且，也可與其它的香料成分混合而使用。作 為可與5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯同時含有之其它的香料成分，可舉出「日本專利廳、周知慣用技術集(香料)第II部食品香料、7-87頁、平成12年1月14日發行」及「日本專利廳、周知慣用技術集(香料)第III部香妝品香料、49-103頁、平成13年6月15日發行」所記載之合成香料、天然精油、天然香料、動植物萃取物等。
可舉出例如：月桂烯、莰烯、檸檬烯、萜品油烯、雪松烯、石竹烯、長葉烯、1,3,5-十一三烯等烴類；乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、異戊二烯醇、己醇、(Z)-3-己烯-1-醇、庚醇、辛醇、1-辛烯-3-醇、壬醇、2,6-壬二烯醇、癸醇、十二醇、沈香醇、香葉醇、橙花醇、香茅醇、二氫月桂烯醇、薄荷醇、萜品醇、金合歡醇(farnesol)、橙花三級醇、檀香醇、雪松醇、苯甲醇、肉桂醇、苯基乙醇、呋喃甲醇、乙醯基甲基甲醇、二甲基苯甲基甲醇等醇類；乙醛、丙醛、丁醛、2-丁烯醛、己醛、(E)-2-己烯醛、辛醛、4-庚烯醛、2,4-辛二烯醛、壬醛、2-壬烯醛、2,4-壬二烯醛、2,6-壬二烯醛、癸醛、2,4-癸二烯醛、十一醛、10-十一烯醛、2,4-十一烷二烯醛、十二醛、香茅醛、檸檬醛、羥基香茅醛、苯甲醛、肉桂醛、α-戊基肉桂醛、苯基乙醛、香草醛、乙基香草醛、呋喃甲醛、胡椒醛等醛類；2-庚酮、2-辛酮、3-辛酮、1-辛烯-3-酮、2-壬酮、3-壬酮、8-壬烯-2-酮、2-十一酮、2-十三酮、乙醯甲基甲醇、5-羥基-4-辛酮、聯乙醯、2,3-戊二酮、2,3-己二酮、2,3-庚二酮、香芹酮、薄荷酮、諾 卡酮、二氫茉莉酮、α-紫羅蘭酮、β-紫羅蘭酮、甲基紫羅蘭酮、α-突厥酮(α-damascone)、β-突厥烯酮(β-damascenone)、乙醯基雪松烯、覆盆子酮、對甲氧基苯乙酮、二苯甲酮、麥芽醇、乙基麥芽醇、楓樹內酯(cyclotene)、2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)-呋喃酮等酮類；甲酸乙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸異戊酯、乙酸癸酯、乙酸十二酯、乙酸沈香酯、乙酸香葉酯、乙酸薄荷酯、二氫茉莉酮酸甲酯、乙酸苯乙酯、乳酸乙酯、丁酸乙酯、2-甲基丁酸乙酯、3-乙基丁酸乙酯、戊酸甲酯、己酸甲酯、己酸乙酯、庚酸甲酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、辛酸異戊酯、辛酸庚酯、壬酸甲酯、壬酸乙酯、癸酸甲酯、癸酸乙酯、十一酸乙酯、月桂酸甲酯、月桂酸乙酯、肉荳蔻酸乙酯、棕櫚酸乙酯、水楊酸甲酯、琥珀酸二乙酯、癸二酸二乙酯、5-羥基己酸乙酯、5-羥基癸酸乙酯、5-羥基十一酸乙酯、5-羥基癸酸丙酯、5-羥基癸酸異丙酯、5-羥基辛酸2-甲基丙酯、5-羥基-9-甲基癸酸乙酯、5-乙醯氧基癸酸甲酯、5-乙醯氧基癸酸乙酯、乙酸苯甲酯、丙酸苯甲酯等酯類；由γ-己內酯、γ-庚內酯、γ-辛內酯、γ-壬內酯、γ-癸內酯、7-癸烯-4-內酯、3-甲基-4-癸烯-4-內酯、3-甲基-5-癸烯-4-內酯、γ-十一內酯、γ-十二內酯、γ-十三內酯、γ-十四內酯、δ-己內酯、2-己烯-5-內酯、2-庚烯-5-內酯、δ-辛內酯、2-辛烯-5-內酯、4-甲基-5-辛內酯、δ-壬內酯、2-壬烯-5-內酯、4-甲基-5-壬內酯、δ-癸內酯、2-癸烯-5-內酯、4-甲基-5-癸內酯、δ-十一內酯、2-十一烯-5-內酯、4-甲基-5-十一內酯、δ-十二 內酯、2-十二烯-5-內酯、4-甲基-5-十二內酯、δ-十三內酯、2-十三烯-5-內酯、4-甲基-5-十三內酯、δ-十四內酯、2-十四烯-5-內酯、2-十五烯-5-內酯、2-十六烯-5-內酯、2-十七烯-5-內酯、2-十八烯-5-內酯、2-十九烯-5-內酯、2-二十烯-5-內酯、ε-癸內酯、環十五內酯所代表之大環狀內酯類等內酯類；玫瑰醚(rose oxide)、雪松烷基甲基醚(cedryl methyl ether)、氧化沈香醇、薄荷呋喃、茶螺烷(theaspirane)等醚類；丙酸、丁酸、2-甲基丁酸、戊酸、異戊酸、己酸、反式-2-己烯酸、庚酸、辛酸、壬酸、5-羥基壬酸、癸酸、2-癸烯酸、4-癸烯酸、5-癸烯酸、6-癸烯酸、9-癸烯酸、5-羥基癸酸、5-羥基十一酸、月桂酸、5-羥基十二酸、肉荳蔻酸、十五酸、異十五酸、棕櫚酸、十七酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、次亞麻油酸等脂肪酸類；丁香酚、異丁香酚、4-乙基癒創木酚等酚類；鄰胺苯甲酸甲酯、三甲胺、吲哚、糞臭素、吡啶、異喹啉、吡、甲基吡、香葉腈等含氮化合物類；甲硫醇、異丁基硫醇、2,4-二甲硫基甲烷、二甲硫醚、二甲基二硫醚、二甲基三硫醚、二甲基亞碸、二甲碸、甲基磺醯基甲烷、異硫氰酸甲酯、異硫氰酸乙酯、異硫氰酸烯丙酯、2-甲基-3-丁硫醇、甲硫基丙醛(methional)、硫代乙酸乙酯、硫代丁酸甲酯、異硫氰酸3-丁烯酯、2-甲基噻吩、苯并噻唑、硫噻唑(sulfurol)、乙醯基硫代乳酸甲酯、丙醯基硫代乳酸甲酯、丁醯基硫代乳酸甲酯、戊醯基硫代乳酸甲酯、2-甲基丁醯基硫代乳酸甲酯、癸醯基硫代乳酸甲酯、乙醯基硫代乳酸乙酯、丙醯基硫代乳酸乙酯、 丁醯基硫代乳酸乙酯、戊醯基硫代乳酸乙酯、異己醯基硫代乳酸丙酯等之含硫化合物類等周知香料化合物；甜橙(orange)、檸檬、佛手柑、紅橘(mandarin)、薄荷、綠薄荷、薰衣草、風信子、洋甘菊、迷迭香、桉樹、鼠尾草、羅勒、玫瑰、格蓬、天竺葵、茉莉、伊蘭花、大茴香、丁香、薑、肉豆蔻、豆蔻、雪松、扁柏、香根草、廣藿香、勞丹脂等天然萃取物‧天然精油。
含有5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的香料組成物，視需要可含有在香料組成物中通常使用之作為前述的稀釋劑或香料保留劑溶劑發揮機能之水、乙醇、乙二醇、丙二醇、二丙二醇、1,3-丁二醇、丙三醇、己二醇、苯甲酸苯甲酯、檸檬酸三乙酯、鄰苯二甲酸二乙酯、松脂酸甲酯、脂肪酸三酸甘油酯、脂肪酸雙酸甘油酯等。
5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯具有其本身有特徵的香氣，但因隨時間的變化而生成會聯想到強烈的脂肪感、類似高麗菜、類似洋蔥、類似蒜等之香氣的烷基硫醇(尤其是甲基硫醇、乙基硫醇)，因此也具有作為烷基硫醇的前驅物之用途。
5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，如上述記載，其係本身單獨使用，或者，調製含有5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的香料組成物，而對香妝品或飲食品賦予上述的香氣特性，同時對於飲食品，也可改良或增強油脂感、脂肪感、發酵感、濃厚感、清新感、類似洋蔥的香氣、及類似肉的香氣。
作為可藉由含有5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的香料組成物而改良或增強香氣‧香味之飲食品的具體例，可舉出例如：可樂飲料、含果汁的碳酸飲料、含奶類的碳酸飲料等碳酸飲料類；果汁飲料、蔬菜飲料、運動飲料、蜂蜜飲料、豆漿、維他命補充飲料、礦物質補充飲料、營養飲料、滋養飲料、乳酸菌飲料、奶類飲料等清涼飲料類；綠茶、紅茶、烏龍茶、花草茶、奶茶、鮮奶咖啡、咖啡飲料等嗜好飲料類；燒酒雞尾酒(Chhai)、雞尾酒飲料、發泡酒、果實酒、草藥酒等酒精飲料類；奶油、乾酪、鮮奶、優格等乳製品；冰淇淋、低乳冰(lact ice)、雪酪、優格、布丁、果凍、日常甜點等甜點類及用以製造此等之混合物類；牛奶糖、糖果、錠型糖果、脆餅乾(cracker)、比司吉(biscuit)、餅乾(cookie)、派、巧克力、零食等糕點類及用以製造此等之蛋糕預拌粉等預拌粉類；麵包、湯、各種速食食品等一般食品類，但並沒有限定於此。
作為可藉由含有5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的香料組成物而改良或增強香氣之香妝品的具體例，可舉出例如：香味製品、基礎化妝品、定妝化妝品、頭髪化妝品、防曬化妝品、藥用化妝品、護髮製品、肥皂、身體清潔劑、廚房用清潔劑、入浴劑、洗滌劑、柔軟劑、漂白劑、噴霧劑、除臭‧芳香劑、驅蟲劑、口腔用組成物、皮膚外用劑、醫藥品等，但並沒有限定於此。
5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的摻 合量，可例示例如：在香料組成物中為0.01%(1.0×102ppm)~10%(1.0×105ppm)的範圍，較佳為0.05%(5.0×102ppm)~5.0%(5.0×104ppm)，更佳為0.1%(1.0×103ppm)~1.0%(1.0×104ppm)。
對成為使用對象的製品之香料組成物的摻合量，因其目的或對象之種類而不同，但可例示5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯相對於整體量為1ppb~100ppm的範圍，較佳為2ppb~50ppm，更佳為10ppb~10ppm。該等之範圍內具有對於香妝品或飲食品賦予或增強具有油脂感、脂肪感、發酵感、濃厚感、清新感的香氣‧香味之優異的效果。
以下根據實施例更具體地說明本說明書之揭示事項或主題。再者，該等之實施例並沒有意圖將該主題的技術範圍限定於該等說明。
[實施例]
在實施例中，反應粗製物、精製物之測定係使用以下的分析設備進行。
GC測定：GC-2014(島津製作所公司製)及Chromatopac C-R8A(島津製作所公司製)
GC管柱：GL Sciences公司製TC-1(長度30m、內徑0.53mm、液層膜厚1.50測微計)
GC/MS測定：5973N(Agilent公司製)
GC管柱：GL Sciences公司製TC-1701(長度30m、內徑0.25mm、液層膜厚0.25測微計)
NMR測定：ECX-400A(JEOL RESONANCE公司製)。
實施例1：5-羥基癸酸乙酯之合成
在10L四口燒瓶，加入δ-癸內酯(東京化成工業公司製、1500.0g、0.10mol)及99%乙醇(3000.0g)及強酸性陽離子交換樹脂(SK1B-H+、45.0g)，並於80±5℃攪拌3小時，接著，在室溫下攪拌整晚。以濾紙過濾濾別樹脂後，進行減壓濃縮。將得到的濃縮物減壓乾燥，得到粗製的5-羥基癸酸乙酯(1826.5g、純度89.1%)。
實施例2：5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸酸乙酯之合成
在10L四口燒瓶加入實施例1的粗製物及甲苯(3650.0g)，並於冰水冷卻下進行攪拌。對此添加對甲苯磺酸吡啶鎓(44.3g、0.2mol)，並以5℃~10℃/1小時滴加乙基乙烯醚(1270.1g、17.6mol)。在同溫下攪拌1小時，在室溫下攪拌整晚。將其倒入至飽和碳酸鈉水溶液(4.4kg)，分液後，將得到的有機層，使用5%食鹽水清洗，且對有機層加入無水硫酸鎂粉末而乾燥，並進行減壓濃縮。進行得到的濃縮物(2738.0g)之精密蒸餾，得到5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸酸乙酯(1385.1g)(產率2步驟54.5%)。
實施例3：5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯之合成
在3L四口燒瓶加入氫氧化鉀(70.1g、1.3mol)及95%乙醇(1380.0g)，並於室溫下進行攪拌。在此，加入5-[(1- 乙氧基)乙氧基]癸酸乙酯(300.0g、1.1mol)，並於同溫下攪拌整晚。將反應液減壓濃縮，得到黃色固體的粗精製物(345.9g)。
在5L四口燒瓶加入前一步驟所得到的粗製物(345.9g)、醚(3000mL)及三乙胺(105.2g、1.1mol)，並於冰水冷卻下進行攪拌。在此以5℃~10℃/30分鐘滴加氯化三甲基乙醯(150.7g、1.3mol)。在冰水冷卻下攪拌30分鐘，在室溫下攪拌7小時。將得到的反應液直接供於下一步驟。
在10L四口燒瓶加入15%甲基硫醇鈉鹽水溶液(878.5g、1.9mol)，並於冰水冷卻下進行攪拌。在此以10℃~20℃/30分鐘滴加前一步驟所得到的反應液，滴加結束後，在室溫下攪拌整晚。將反應液分液，並以醚(500mL)萃取水層。混合有機層，依序以飽和碳酸氫鈉水溶液(1500mL)、飽和食鹽水溶液(1500mL)進行清洗，並以無水硫酸鈉進行乾燥。進行減壓濃縮，且進行得到的粗製物(275.6g)之蒸餾，得到5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯(本發明品1：190.5g)(產率3步驟63.1%)。
5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯的物性資料
1H-NMR(400MHz、C6D6)：δppm 4.64-4.59(m,1H),3.48-3.35(m,3H),2.41(t,1H,J=7.4Hz),2.33(t,1H,J=7.4Hz),1.99(s,3H),1.86-1.62(m,2H),1.55-1.34(m,5H),1.32-1.20(m,8H),1.13(q,3H,J=6.5Hz), 0.91-0.87(m,3H)
13C-NMR(100MHz、C6D6)：δppm 198.36,198.27,98.87,98.73,75.69,75.51,59.83,59.67,44.09,44.07,35.03,34.38,34.17,33.48,32.44,32.42,25.44,25.07,23.05,23.01,21.99,21.53,20.75,15.68,15.64,14.29,14.26,11.18
實施例4：5-羥基十四烷酸乙酯之合成
在200mL四口燒瓶，加入δ-十四內酯(東京化成工業公司製、45.3g、0.20mol)及99%乙醇(90.6g)及強酸性陽離子交換樹脂(SK1B-H+、1g)，並於80±5℃攪拌5小時，接著，在室溫下攪拌整晚。在室溫下攪拌整晚後，以濾紙過濾濾別樹脂後，進行減壓濃縮，得到粗製的5-羥基十四烷酸乙酯(60.7g)。
實施例5：5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷酸乙酯之合成
在200mL四口燒瓶加入實施例4之粗製(60.7g)、及甲苯(30.0g)，並於冰水冷卻下進行攪拌。對此添加對甲苯磺酸吡啶鎓(1.0g、4.0mmol)，並以3℃/10分鐘滴加乙基乙烯醚(22.8g、0.40mol)。在冰水冷卻下攪拌2.5小時後，於室溫下攪拌1小時。倒入至飽和碳酸鈉水溶液(100mL)後，進行分液，且將有機層以5%食鹽水清洗後，以無水硫酸鎂進行乾燥。進行減壓濃縮，且將得到的濃縮殘渣(68.1g)以氧化矽凝膠管柱層析(氧化矽凝膠850g、正己烷/乙酸乙酯=1/0→20/1→10/1)進行精製，藉 以得到視為目的之無色油狀物的5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷酸乙酯(50.6g)。源自δ-十四內酯的產率為73%。
實施例6：5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯之合成
在氮氣環境下，於100mL燒瓶加入前一步驟所得到的5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷酸乙酯(10.3g、30.0mmol)及95%乙醇(38.0g)，並於室溫下進行攪拌。在此，加入氫氧化鉀(2.0g、36.0mmol)，並於室溫下攪拌8小時。在此，加入碳酸氫鈉(1.0g、12.0mmol)，並直接攪拌整晚。將反應液減壓濃縮，得到黃色固體的粗製物(10.7g)，因此將其直接供於下一步驟。
在200mL燒瓶，加入前一步驟所得到的粗製物(10.7g)、醚(107mL)及三乙胺(0.30g、3.0mmol)，並於冰水冷卻下進行攪拌。在此，以15分鐘滴加氯化三甲基乙醯(3.7mL,30.0mmol)。將在冰水冷卻下攪拌1小時的溶液供於下一步驟。
在200mL四口燒瓶加入15%甲基硫醇鈉鹽水溶液(21.0g、45.0mmol)，並於冰水冷卻下進行攪拌。在此，以15分鐘滴加上述反應溶液總量，且在冰水冷卻下攪拌30分鐘，在室溫下攪拌2小時。放置整晚後進行分液，將得到的水層以醚進行萃取。混合有機層，依序以碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水進行清洗，並以無水硫酸鈉進行乾燥。進行減壓濃縮，且將得到的粗製物(8.6g)以氧化矽凝膠管柱層析(氧化矽凝膠150g、正己烷/乙酸 乙酯=1/0→50/1→30/1)進行精製，藉以得到視為目的之無色油狀物的5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯(本發明品2：5.9g)。源自5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷酸乙酯的產率為57%。
5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯的物性資料
1H-NMR(400MHz、CDCl3)：δppm 4.67-4.62(m,1H),3.52-3.38(m,3H),2.43(t,1H,J=7.4Hz),2.34(t,1H,J=7.4Hz),2.00(s,3H),1.89-1.65(m,2H),1.60-1.37(m,5H),1.29-1.27(m,16H),1.16(dt,3H,J=7.0Hz,2.1Hz),0.93-0.90(m,3H)
13C-NMR(100MHz、CDCl3)：δppm 198.35,198.26,98.87,98.72,75.71,75.51,59.83,59.69,44.09,35.12,34.47,34.19,33.48,32.29,30.33,30.30,30.11,30.07,30.03,29.76,25.82,25.45,23.08,22.01,21.53,20.75,15.68,14.33,11.18
實施例7：香氣評價
針對5-[(1-乙氧基)乙氧基]癸烷硫代酸S-甲酯(本發明品1)、5-[(1-乙氧基)乙氧基]十四烷硫代酸S-甲酯(本發明品2)各別的0.1%乙醇溶液，藉由訓練有素的5位官能檢查員進行香氣評價。香氣評價係於30mL樣本瓶準備前述0.1%乙醇溶液，藉由瓶口的香氣及經含浸此溶液的氣味試紙進行。將5位之平均的香氣評價示於表1。
實施例8：對類鮮奶調合香料組成物之添加效果
調合表2的各成分(質量%)作為類鮮奶調合香料組成物。在表2之類鮮奶調合香料組成物(比較品1)混合2.0g的本發明品1或本發明品2，調製新穎之類鮮奶調合香料組成物。將該等混合本發明品1的本發明品3及混合本發明品2的本發明品4與比較品1，藉由10位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，10位官能檢查員全部評價為本發明品3及本發明品4與比較品1相比，強調良好的發酵乳感、加熱乳感。
實施例9：對類奶油調合香料組成物之添加效果
調合表3的各成分(質量%)為類奶油調合香料組成物。在表3之類奶油調合香料組成物(比較品2)混合5.0g的本發明品1或本發明品2，調製新穎之類奶油調合香料組成物。將該等混合本發明品1的本發明品5及混合本發明品2的本發明品6與比較品2，藉由10位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，10位官能檢查員全部評價為本發明品5及本發明品6與比較品2相比，強調良好的奶油感，且有濃厚的脂肪感、油脂感。
實施例10：對類風信子調合香料組成物之添加效果
調合下述表4的各成分(質量%)為類風信子調合香料組成物。在表4之類風信子調合香料組成物(比較品3)混合5.0g的本發明品1或本發明品2，調製新穎之類風信子調合香料組成物。將該等混合本發明品1的本發明品7及混合本發明品2的本發明品8與比較品3，藉由10位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，10位官能檢查員全部評價為本發明品7及本發明品8與比較品3相比，強調濃厚的風信子之香氣。
實施例11：本發明品1對咖啡之添加效果
依據表5的咖啡摻合配方(質量%)，調製咖啡(對照品1)。
對於咖啡(對照品1)1000g，將本發明品1以乙醇稀釋後，混合10μg(本發明品1的添加濃度0.1ppb：比較品4)、100μg(本發明品1的添加濃度1ppb：本發明品9)、1mg(本發明品1的添加濃度10ppb：本發明品10)、10mg(本發明品1的添加濃度100ppb：本發明品11)、100mg(本發明品1的添加濃度1ppm：本發明品12)、1g(本發明品1的添加濃度10ppm：本發明品13)、10g(本發明品1的添加濃度100ppm：本發明品14)、100g(本發明品1的添加濃度1000ppm：比較品5)之以水進一步稀釋的本發明品1之1%溶液，調製比較品4及5、本發明品9~14的咖啡。將各別的咖啡藉由10位訓練有素的官能檢查員進行風味評價。將與未加入本發明品1的對照品1之比較評價示於表6。
根據表6的結果，本發明品9~14係被賦予清新感，且咖啡的香氣增強。特別是本發明品11及12被賦予良好的有咖啡之清新感的香氣，且顯著強調良好之類咖啡香氣。另一方面，比較品4為與對照品1差別不大，比較品5為失去咖啡原本的香氣之評價。
實施例12：本發明品2對咖啡之添加效果
對於咖啡(對照品1)1000g，將本發明品2以乙醇稀釋後，混合10μg(本發明品2的添加濃度0.1ppb：比較品6)、100μg(本發明品2的添加濃度1ppb：本發明品15)、1mg(本發明品2的添加濃度10ppb：本發明品16)、10mg(本發明品2的添加濃度100ppb：本發明品17)、 100mg(本發明品2的添加濃度1ppm：本發明品18)、1g(本發明品2的添加濃度10ppm：本發明品19)、10g(本發明品2的添加濃度100ppm：本發明品20)、100g(本發明品2的添加濃度1000ppm：比較品7)之以水進一步稀釋的本發明品2之1%溶液，調製比較品6及7、本發明品15~20的咖啡。將各別的咖啡藉由10位訓練有素的官能檢查員進行風味評價。將與未加入本發明品2的對照品1之比較評價示於表7。
根據表7的結果，本發明品15~20係被賦予清新感，且咖啡的香氣增強。特別是本發明品17及18被賦予良好的有咖啡之清新感的香氣，且顯著強調良好之類咖啡香氣。另一方面，比較品6為與對照品1差別 不大，比較品7為失去咖啡原本的香氣之評價。
實施例13：本發明品1對冰淇淋之添加效果
依據表8的冰淇淋混合配方(質量%)，調製冰淇淋(對照品2)。
對於冰淇淋(對照品2)1000g，將本發明品1以乙醇稀釋後，混合10μg(本發明品1的添加濃度0.1ppb：比較品8)、100μg(本發明品1的添加濃度1ppb：本發明品21)、1mg(本發明品1的添加濃度10ppb：本發明品22)、10mg(本發明品1的添加濃度100ppb：本發明品23)、100mg(本發明品1的添加濃度1ppm：本發明品24)、1g(本發明品1的添加濃度10ppm：本發明品25)、10g(本發明品1的添加濃度100ppm：本發明品26)、100g(本發明品1的添加濃度1000ppm：比較品9)之以水進一步稀釋的本發明品1之1%溶液，調製比較品8及9、本發明品21~26的冰淇淋。將各別的冰淇淋藉由10位訓練有素的官能檢查員進行風味評價。將與未加入本發 明品1的對照品2之比較評價示於表9。
根據表9的結果，本發明品21~26係被賦予脂肪感，且鮮奶香氣增強。特別是本發明品23及24被賦予清爽的脂肪感，且顯著強調良好之類鮮奶香氣。另一方面，比較品8為與對照品2差別不大，比較品9為感受到與冰淇淋原本的香氣不同之惡臭的評價。
實施例14：本發明品2對冰淇淋之添加效果
對於冰淇淋(對照品2)1000g，將本發明品2以乙醇稀釋後，混合10μg(本發明品2的添加濃度0.1ppb：比較品10)、100μg(本發明品2的添加濃度1ppb：本發明品27)、1mg(本發明品2的添加濃度10ppb：本發明品 28)、10mg(本發明品2的添加濃度100ppb：本發明品29)、100mg(本發明品2的添加濃度1ppm：本發明品30)、1g(本發明品2的添加濃度10ppm：本發明品31)、10g(本發明品2的添加濃度100ppm：本發明品32)、100g(本發明品2的添加濃度1000ppm：比較品11)之以水進一步稀釋的本發明品2之1%溶液，調製比較品10及11、本發明品27~32的冰淇淋。將各別的冰淇淋藉由10位訓練有素的官能檢查員進行風味評價。將與未加入本發明品2的對照品2之比較評價示於表10。
根據表10的結果，本發明品27~32係被賦予脂肪感，且鮮奶香氣增強。特別是本發明品29及30被賦予清爽的脂肪感，且顯著強調良好之類鮮奶香氣。 另一方面，比較品10為與對照品2差別不大，比較品11為感受到與冰淇淋原本的香氣不同之惡臭的評價。
實施例15：類鮮奶調合香料組成物對奶茶之添加效果
將實施例8所得到之類鮮奶調合香料組成物(比較品1、本發明品3及本發明品4)添加於依據表11之配方調製的奶茶，並藉由常法調製奶茶飲料。將添加比較品1、本發明品3及本發明品4的奶茶各別定為比較品12、本發明品33及本發明品34。將該等之奶茶，藉由20位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，20位官能檢查員全部評價為本發明品33及本發明品34與比較品12相比，有良好的脂肪感、濃厚感，為良好者。
實施例16：類奶油調合香料組成物對餅乾之添加效果
將實施例9所得到之類奶油調合香料組成物(比較品 2、本發明品5及本發明品6)添加於依據表12之配方調製的餅乾麵團，並於220℃烘烤7分鐘，調製餅乾。將添加比較品2、本發明品5及本發明品6的餅乾各別定為比較品13、本發明品35及本發明品36。將該等餅乾藉由20位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，20位官能檢查員全部評價為本發明品35及本發明品36與比較品13相比，賦予獨特之綿密的脂肪感，且強調奶油的濃厚感。
實施例17：類風信子調合香料組成物對廚房用液體清潔劑之添加效果
將實施例10所得到之類風信子調合香料組成物(比較品3、本發明品7及本發明品8)添加於依據表13之配方調製的廚房用液體清潔劑，並藉由常法調製廚房用液 體清潔劑。將添加比較品3、本發明品7及本發明品8的廚房用液體清潔劑各別定為比較品14、本發明品37及本發明品38。將該等廚房用液體清潔劑藉由20位訓練有素的官能檢查員進行官能評價。
其結果，20位官能檢查員全部評價為本發明品37及本發明品38與比較品14相比，賦予類似風信子的香氣，且強調風信子的濃厚感。

Claims (7)

  1. 一種5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，其係以下述式(1)表示； [式(1)中，R 1表示碳數1~9的烷基，R 2表示碳數2~4的烷基，R 3表示甲基或乙基]。
  2. 一種香料組成物，其係含有下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯作為有效成分； [式(1)中，R 1表示碳數1~9的烷基，R 2表示碳數2~4的烷基，R 3表示甲基或乙基]。
  3. 一種組成物，其係包含下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯與稀釋劑； [式(1)中，R 1表示碳數1~9的烷基，R 2表示碳數2~4的烷基，R 3表示甲基或乙基]。
  4. 一種香妝品或飲食品，其係含有如請求項1之化合物。
  5. 一種香妝品或飲食品，其係含有如請求項2或3之組 成物。
  6. 一種5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯，其係以下述式(1)表示，為了對香妝品或飲食品賦予香氣或香味而使用； [式(1)中，R 1表示碳數1~9的烷基，R 2表示碳數2~4的烷基，R 3表示甲基或乙基]。
  7. 一種對香妝品或飲食品的香氣或香味之賦予或增強方法，其係包含對需要賦予或增強香氣或香味的香妝品或飲食品加入有效量的下述式(1)所示之5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫代酸S-烷酯的步驟； [式(1)中，R 1表示碳數1~9的烷基，R 2表示碳數2~4的烷基，R 3表示甲基或乙基]。
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