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TW201833073A - 苯氧基苯基脒及其作為殺真菌劑的用途 - Google Patents

苯氧基苯基脒及其作為殺真菌劑的用途 Download PDF

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TW201833073A
TW201833073A TW106143990A TW106143990A TW201833073A TW 201833073 A TW201833073 A TW 201833073A TW 106143990 A TW106143990 A TW 106143990A TW 106143990 A TW106143990 A TW 106143990A TW 201833073 A TW201833073 A TW 201833073A
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TW106143990A
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希里爾 蒙太奇
史蒂芬 希勒布蘭德
薩耶德 馬茲恩 伊斯
安卓亞 戈爾茲
紐曼 巫里克 瓦臣多夫
湯馬斯 賽茲
約格 格里爾
賽吉 派森諾克
克勞斯 昆茲
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德商拜耳作物科學股份有限公司
德商拜耳廠股份有限公司
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Abstract

本發明關於式(I)之化合物，特別是關於式(I)之苯氧基苯基脒，關於彼等之製備方法，關於根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒用於控制無用微生物(特別是植物病原性真菌)之用途，以及為此目的之組成物，其包含根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒。此外，本發明關於一種用於控制無用微生物(特別是植物病原性真菌)之方法，其特徵在於將式(I)之化合物施用於微生物(特別是植物病原性真菌)及/或其棲息地。

Description

苯氧基苯基脒及其作為殺真菌劑的用途
本發明關於式(I)之化合物，特別是關於式(I)之苯氧基苯基脒，關於彼等之製備方法，關於根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒於控制無用微生物(特別是植物病原性真菌)之用途，以及為此目的之組成物，其包含根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒。此外，本發明關於一種用於控制無用微生物(特別是植物病原性真菌)之方法，其特徵在於將式(I)之化合物施用於微生物(特別是植物病原性真菌)及/或其棲息地。
WO2000/046184揭示包括N-甲基-N-甲基-N’-[(4-苯氧基)-2,5-二甲苯基]-甲脒的脒作為殺真菌劑之用途。
WO2003/093224、WO2007/031512、WO2007/031513、WO2007/031523、WO2007/031524、WO2007/031526、WO2007/031527、WO2007/061966、WO2008/101682、WO2008/110279、WO2008/110280、WO2008/110281、WO2008/110312、WO2008/110313、WO2008/110314、WO2008/110315、WO2008/128639、WO2009/156098、WO2009/156074、WO2010/086118、WO2012/025450、WO2012/090969及WO2014/157596揭示芳基脒衍生物作為殺真菌劑之用途。
WO2007/031508及WO2007/093227揭示芳基脒衍生物作為殺真菌劑及殺昆蟲劑之用途。
WO2003/024219揭示殺真菌劑組成物，其包含至少一種N2-苯基脒衍生物組合另外選擇的已知活性化合物。
WO2004/037239揭示以N2-苯基脒衍生物為主之抗真菌藥物。
WO2005/089547、WO2005/120234、WO2012/146125、WO2013/136275、及WO2014/037314揭示包含至少一種芳基脒衍生物及另外選擇的已知殺真菌劑之殺菌劑混合物。
WO2007/031507揭示包含至少一種芳基脒衍生物及兩種其他選擇的已知殺真菌劑之殺真菌混合物。
先前技術所述之苯氧基苯基脒作為殺真菌劑之效力是好的，但在許多情況下例如鑑於殺真菌效力、植物相容性(compatibility)及/或所使用的施用率而需要改良。特別是殺真菌效力及/或植物相容性，甚至更特別是植物相容性需要改良。
因此，本發明之一目的為提供具有改良之殺真菌效力的苯氧基苯基脒及改良與植物之親和性。特別是，本發明之目的為提供具有改良的植物相容性之苯氧基苯基脒。
現已發現，本發明的式(I)之化合物與已知的苯氧基苯基脒相比逹到更高的植物相容性。此外，觀察到本發明的式(I)之化合物關於待控制之植物病原性真菌的良好殺真菌效力和廣效作用，即本發明的式(I)之化合物充當殺真菌劑。
“植物相容性”意指植物對外源和內源訊號的形態、生理及/或遺傳耐受性之程度。外源訊號之一實例為物質的施用例如殺真菌劑或包含殺真菌劑之活性化合物組合物或組成物的施用。特別是，植物相容性意指植物對所施用之殺真菌劑的形態、生理及/或遺傳耐受性之程度。該類物質(例如殺真菌劑)之施用包含葉施用、 以及種子處理及/或透過澆灌施用至植物。
較佳地，植物相容性在本發明的情況下係指大豆植物或穀類植物(即穀類)，諸如小麥，大麥、黑麥、黑小麥、高粱/小米和燕麥。特別是，植物相容性在本發明的情況下係指大豆植物。
“形態、生理及/或遺傳耐受性”意指植物忍受物質(例如殺真菌劑或包含殺真菌劑之活性化合物組合物或組成物)的施用，特別是殺真菌劑的施用，而沒有表現出由該等物質所引起的高度植物損害之副作用的能力。
“植物損害”在本發明的情況下為負植物表型症狀，較佳為葉變形、黃化、壞死、芽損害及/或發育不良。從狹義上講，在本發明的情況下，“植物損害”為於負植物表型症狀壞死、芽損害及/或發育不良，特別是壞死、芽損害和發育不良所造成的植物總損害。
較高的形態、生理及/或遺傳耐受性，即較高的物質例如殺真菌劑或包含殺真菌劑之活性化合物組合物或組成物的植物相容性，特別是較高的殺真菌劑之植物相容性，意指減少的植物損害如葉變形、黃化、壞死、芽損害或發育不良之程度。這意味著，形態、生理及/或遺傳耐受性越高，即植物相容性越高，植物的生長和繁殖潛力越好，而不管物質(諸如殺真菌劑或包含殺真菌劑之活性化合物組合物或組成物)的施用，特別是不管殺真菌劑的施用。即使是某些物質的植物相容性之輕微改良，也會對農業中使用的植物，即對農作物產生很大的正面影響。例如，該種改良的生長和生殖潛力可導致改良的植物性質，例如與較佳營養和水分可利用性相關的較佳發育之根系、與較高同化率相關的較大葉面積、較大的生殖器官的形成、以及較高的最終收穫產量。同樣由於該種改良的植物健康，微生物(特別是植物病原性真菌)之較佳控制是可能的。
因此，本發明的根據式(I)之化合物的使用對於實現農作物的最大生產力頗有貢獻且因此最終亦保護農業範圍的品質和產量。
因此，本發明提供式(I)之苯氧基苯基脒 其中R1 係選自由下列所組成之群組：C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R2和R3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-O-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基；n表示0、1或2；R4、R5、R6和R7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基； n表示0、1或2。
上述指定之基團定義可根據需要而彼此組合。
式(I)中之N-C雙鍵的"交叉線"表示法反映此鍵可能的順式/反式立體化學。
根據上述定義的取代基之類型，式(I)之化合物具有鹼性性質，且可與無機或有機酸或與金屬離子形成鹽，亦可形成內鹽或加合物。式(I)之化合物帶有誘發鹼性性質之脒基。因此，此等化合物可與酸反應而產生鹽，或彼等可藉由合成直接以鹽得到。
以此方式可獲得之鹽同樣亦具有殺真菌性質。
視需要經取代之基團可為單取代或多取代，其中在多取代情況下的取代基可為相同或不同。
此外，本發明提供一種製備根據本發明的苯氧基苯基脒之方法，其包含下列步驟(a)至(d)中至少一者：
(a)根據下述反應流程圖的式(II)之硝基苯衍生物與式(III)之酚衍生物的反應：
(b)根據下述反應流程圖的式(IV)之苯基衍生物(其中R2為I、Br、Cl、OSO2CF3)的反應，以提供式(VI)之硝基苯衍生物(其中R2為烷基、環烷基、烯基、炔基)：
(c)根據下述反應流程圖的式(VI)之硝基苯基醚還原至式(VIII)之胺基苯基醚：
(d)根據下述反應流程圖的式(VIII)之胺基苯基醚與式(XIII)之胺基縮醛的反應： 其中在上述流程圖中Z 為脫離基；R1至R7 具有上述或下述的意義；R8和R9 係彼此獨立地選自由下列所組成之群組：C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基或C5-18-芳基或C7-19-芳基烷基、C7-19-烷基芳基且在各情況下R8和R9與其所連接之原子且若適當的話與其他碳、氮、氧或硫原子一起可形成五-、六-或七-員環。
本發明之第三標的為根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒或含此等之農業化學調配物用於控制無用微生物(特別是用於控制植物病原性真菌)之用途。根據申請專利範圍第8項之組成物用於控制植物病原性真菌。
本發明之第四標的為一種用於控制無用微生物(特別是用於控制植物病原性真菌)之農業化學調配物，其包含至少一種根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒。
本發明另一標的關於一種用於控制無用微生物(特別是用於控制植物病原性真菌)之方法，其特徵在於將根據本發明的式(I)之苯 氧基苯基脒或包含此等之農業化學調配物施用至微生物及/或其棲息地，特別是植物病原性真菌及/或其棲息地。
再者，本發明進一步關於一種已用至少一種式(I)之化合物處理的種子。
本發明最後提供一種保護種子對抗無用微生物(特別是對抗植物病原性真菌)之方法，其係藉由使用至少一種式(I)之化合物處理的種子。
一般定義
關於本發明，除非另有定義，否則術語鹵素(X)包含彼等選自由氟、氯、溴、和碘所組成群組之元素，其中較佳使用氟、氯和溴，且特佳使用氟和氯。
視需要經取代之基團可為單取代或多取代，其中在多取代之情況下，取代基可為相同或不同。
在上式中所給定之符號的定義中，採用集合名詞，其通常代表下列取代基：
氫：較佳地，氫的定義也包括氫的同位素，較佳為氘和氚，更佳為氘。
鹵素：氟、氯、溴、和碘，且較佳為氟、氯、溴，及更佳為氟、氯。
鹵甲基：其中此等基團中之一些或所有氫原子可經如上所述之鹵原子置換的甲基，例如(但不限於)氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基。
在該定義內之術語“-O-C1-C8-烷基”在本文中等於術語“C1-C8-烷氧基”。
不包括違背自然法則之組合及熟悉此相關技術者依據其專業知識而排除之組合。
異構物
根據取代基之性質，本發明之化合物可以不同立體異構物之形式存在。這些立體異構物為(例如)鏡像異構物、非鏡像異構物、阻轉異構物或幾何異構物。因此，本發明包括純立體異構物及這些異構物之任何混合物。在化合物可以二或多個互變異構物平衡存在之情況，利用一種互變異構物提及該化合物應認為包括所有互變異構物。
鹽
根據取代基之性質，本發明之化合物可以游離化合物及/或其農業上可接受的鹽之形式存在。術語“農業上可接受的鹽”係指本發明化合物與農業上可接受的酸或鹼之鹽。
根據本發明的苯氧基苯基脒為式(I)之化合物， 或彼等的鹽、N-氧化物、金屬錯合物及彼等的立體異構物。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的意義。所給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 係選自由下列所組成之群組：C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R2和R3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-O-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷 基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基；n表示0、1或2；R4、R5、R6和R7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基；n表示0、1或2。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的較佳意義。以較佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 係選自由下列所組成之群組：C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R2和R3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-O-C1-C8-烷基、C1-C8-烯基、C1-C8-炔基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基；n表示0、1或2； R4、R5、R6和R7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-NH-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立地表示苯基或C1-C8-烷基；n表示0、1或2。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的進一步較佳意義。以進一步較佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 進一步較佳係選自由下列所組成之群組：C1-C8-烷基；R2 進一步較佳係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-O-C1-C8-烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R3 進一步較佳係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、-O-C1-C8-烷基、-C2-C8-烯基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R4 進一步較佳係選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C1-C8-烷基、C3-C7-環烷基、C2-C8-烯基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、-C(O)O-C1-C8-烷基、-S(O)n-C1-C8-烷基、-N-二-C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；其中n表示0、1或2；R5、R6和R7進一步較佳係各自獨立地選自由下列所組成之群組： H、鹵素、C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自鹵素之基團取代。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的更佳意義。以更佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 更佳係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R2 更佳係選自由下列所組成之群組：Cl、Br、I、氰基、Me、CHF2、CF3、環丙基、甲氧基、異丙烯基、乙炔基、-C(O)NMe2、-NMe2；R3 更佳係選自由下列所組成之群組：Br、Cl、F、I、氰基、Me、Et、iPr、CHF2、CF3、環丙基、甲氧基、異丙烯基；R4 更佳係選自由下列所組成之群組：H、F、Br、Cl、I、氰基、Me、Et、iPr、CHF2、CF3、環丙基、乙烯基、-C(O)NMe2、-C(O)OMe、-SMe、-S(O)Me、-S(O)OMe、-NMe2；R5、R6和R7更佳係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、F、Cl、Me、CF3。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的替代性更佳意義。以替代性更佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 更佳係選自由下列所組成之群組：C1-C8-烷基；R2 更佳係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R3 更佳係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R4 更佳係選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C1-C8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C1-C8-烷氧基；R5、R6和R7更佳係選自由下列所組成之群組：H、F。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的甚至更佳意義。以甚至更佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 甚至更佳係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R2 甚至更佳係選自由下列所組成之群組：Me，氰基、Cl、Br、I、CHF2、CF3；R3 甚至更佳係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、F、Cl、Br、I、CHF2、CF3；R4 甚至更佳係選自由下列所組成之群組：H、Me、氰基、F；R5、R6和R7甚至更佳係選自由下列所組成之群組：H、F。
在式(I)中，該等基團具有以下定義的特佳意義。以特佳給予之定義同樣適用於所有中間物：R1 特佳係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R2 特佳係選自由下列所組成之群組：Me，氰基、Cl、Br、I、CHF2、CF3；R3 特佳係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、F、Cl、Br、I；R4 特佳係選自由下列所組成之群組：H、Me、氰基、F；R5、R6和R7 特佳係選自由H所組成之群組。
在第一標的之另一實施態樣中，本發明涵蓋式(I)之化合物，如上述所定義，其中：當R2和R3為Me時，R4 係選自由下列所組成之群組：氰基、鹵素和鹵甲基，R5 為H，及R1、R6和R7係如上述所定義。
在第一標的之另一實施態樣中，本發明涵蓋式(I)之化合物，如上述所定義，其中：當R2和R3為Me時，R4 係選自由下列所組成之群組：氰基、鹵素和CF3，R5 為H，及 R1、R6和R7係如上述所定義。
與本發明有關的化合物較佳為選自由表1所組成群組之式(I)化合物：
式(I)之化合物帶有誘發鹼性性質之脒基團。因此，這些化合物可與酸進行反應而得到鹽。
關於本發明的特佳式(I)之苯氧基苯基脒係選自由實施例編號(Ex N°)1；2；3；4；5；6；7；8；9；10；11；12；13；14；15；16；17；18；19；20；21；22；23；24；25；26；27；28；29；30；31；32；33；34；35；36；37；38；39；40；41；42；43；44；45；46；47；48；49；50；51；52；53；54；55；56；57；58；59；60；61；62；63；64；65；66；67；68；69；70；71；72；73；74；75；76；77；78；79；80；81；82；83；84；85；86；87；88；89；90；91；92；93；94；95；96；97；98；99；100；101；102；103；104；105；106；107；108；109；110；111；112；113；114；115；116；117；118；119；120；121；122；123；426組成之群組。
無機酸之實例為氫鹵酸，諸如氟化氫、氯化氫、溴化氫及碘化氫、硫酸、磷酸和硝酸、及酸性鹽，諸如NaHSO4和KHSO4。
作為有機酸為(例如)甲酸、碳酸及烷酸諸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、飽和或單-或二未飽和C6-C20脂肪酸、烷基磺酸(含有具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基之磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基團，諸如苯基及萘基，其帶有一個或兩個磺酸基團)、烷基膦酸(含有具有1至20個碳原子的直鏈或支鏈烷基之膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基團，諸如苯基及萘基，其帶有一個或兩個膦酸基團)，其中該烷基及芳基可帶有其他取代基，例如對甲苯磺酸、水楊酸、對胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸、等等。
有用之金屬離子尤其是第二主族元素(尤其是鈣及鎂)的離子、第三和第四主族元素(尤其是鋁及錫)的離子、以及第一至第八族過渡族元素(尤其是錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅及其他)的離子。特佳者為第四週期元素的離子。該等金屬可以彼等可假定之不同價數存在。
根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒的製備
根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒可藉由下列流程圖(I)中所示之方法獲得：
步驟(a)
在本發明之一實施態樣中，根據下列反應流程圖使式(III)之硝基苯衍生物與式(II)之衍生物或由其所形成的苯氧化物反應以產生式(VI)之硝基芳烴：
適當脫離基(Z)為在通行反應條件下具有足夠離核性 (nucleofugicity)之所有取代基。可提及之適當脫離基之實例為鹵素、三氟甲磺酸根、甲磺酸根、甲苯磺酸根、或SO2Me。
該反應較佳在鹼存在之下進行。
適當鹼為通常使用於該等反應之有機及無機鹼。較佳者為使用鹼，例如，其係選自鹼金屬或鹼土金屬之氫化物、氫氧化物、醯胺、烷氧化物、乙酸鹽、氟化物、磷酸鹽、碳酸鹽及碳酸氫鹽所組成之群組。本文中特佳者為胺化鈉、氫化鈉、二異丙胺鋰、甲醇鈉、三級丁醇鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、乙酸鈉、磷酸鈉、磷酸鉀、氟化鉀、氟化銫、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉和碳酸銫。再者，三級胺，諸如，例如，三甲胺、三乙胺、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苯甲胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲胺基吡啶、二吖雙環辛烷(DABCO)、二吖雙環壬烷(DBN)及二吖雙環十一烷(DBU)。
如果適當，可使用選自由鈀、銅及彼等之鹽或錯合物所組成的群組之觸媒。
硝基苯衍生物與酚衍生物之反應可以純形式進行或在溶劑中進行；較佳地，該反應係在選自在通行反應條件下為惰性之標準溶劑的溶劑中進行。
較佳者為脂族、脂環族或芳族烴，諸如，例如，石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；鹵化烴，諸如，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如，例如，二乙醚、二異丙醚、甲基三級丁基醚(MTBE)、甲基三級戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如，例如，乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如，例如，N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮(NMP)或六甲基磷酸三醯胺；或這些與水之混合物、以及純水。
該反應可在減壓下，在大氣壓下或在超大氣壓下及於從-20至200℃之溫度下進行；較佳地，該反應係在大氣壓及從50至150℃之溫度下進行。
式(III)之硝基苯衍生物為市售或可藉由類似於文獻中所述之方法從市售前驅物製備。
式(II)之酚衍生物為市售或可藉由類似於文獻中所述之方法從市售前驅物製備。
步驟(b)
在根據本發明的一替代性實施態樣中，根據下述應流程圖，式(VI)之硝基苯衍生物(其中R2為I、Br、Cl、OSO2CF3)可與適當烷基、環烷基、烯基、炔基衍生物反應以提供式(VI)之硝基苯衍生物(其中R2為烷基、環烷基烯基、炔基)：
用於此轉換之適當烷基、環烷基、烯基、炔基衍生物可為末端炔、烷基-及烯基硼酸或硼酸酯、烷基-和烯基-錫烷基衍生物，可利用文獻中所述之方法(參見例如“Palladium in heterocyclic chemistry",Pergamon Press,2000；1stedition,J.Li & G.Gribble)經由一種偶合反應，視需要在觸媒(較佳過渡金屬觸媒，諸如銅鹽、鈀鹽或錯合物例如氯化鈀(II)、乙酸鈀(II)、肆-(三苯基膦)鈀(0)、二氯化雙-(三苯基膦)鈀(II)、參(二苯亞甲基丙酮)二鈀(0)、雙(二苯亞甲基丙酮)鈀(0)，或1,1'-雙(二苯膦基)二茂鐵-氯化鈀(II))存在下。作為替代方案，藉由將鈀鹽和錯合物配位基諸如膦，例如三乙基膦、三-三級丁基膦、三環己基膦、2-(二環己基膦)聯苯、2-(二-三級丁基膦)聯苯、2-(二環己基膦)-2'-(N,N-二甲胺基)-聯苯、三苯基膦、參-(鄰-甲苯基)膦、3-(二苯膦基)苯磺酸(benzolsulfonate)鈉、參-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-雙-(二苯膦)-1,1'-聯萘、1,4-雙-(二苯膦) 丁烷、1,2-雙-(二苯膦)乙烷、1,4-雙-(二環己基膦)丁烷、1,2-雙-(二環己基膦)乙烷、2-(二環己基膦)-2'-(N,N-二甲胺基)-聯苯、雙(二苯膦基)二茂鐵、參-(2,4-三級丁基苯基)-亞磷酸鹽、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯膦基)二茂鐵基]乙基二-三級丁基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯膦基)二茂鐵基]乙基二環己基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯膦基)二茂鐵基]乙基二-三級丁基膦分開加至反應混合物中而在反應混合物中直接產生鈀錯合物。
該等偶合反應視需要在鹼諸如有機及無機鹼；較佳為鹼土金屬或鹼金屬氫化物、氫氧化物、醯胺、醇鹽、乙酸鹽、碳酸鹽及碳酸氫鹽，諸如氫化鈉、胺化鈉、二異丙胺鋰、甲醇鈉、乙醇鈉、三級丁醇鉀、乙酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鉀、碳酸氫鈉、碳酸銫或碳酸銨，以及三級胺，諸如，三甲胺、三乙胺(TEA)、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苯甲胺、N,N-二異丙基-乙胺(DIPEA)、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基嗎福林、N,N-二甲胺基吡啶、二吖雙環辛烷(DABCO)、二吖雙環壬烷(DBN)或二吖雙環十一烷(DBU)存在下進行。
反應可以純形式(neat)進行或於一溶劑中進行；較佳地，該反應係在選自在通行反應條件下為惰性之標準溶劑的溶劑中進行。
較佳者為脂族、脂環族或芳族烴，諸如，例如，石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；.鹵化烴，諸如，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如，例如，二乙醚、二異丙醚、甲基三級丁基醚(MTBE)、甲基三級戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如，例如，乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如，例如，N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基 吡咯啶酮(NMP)或六甲基磷酸三醯胺；或這些與水之混合物、以及純水。
該反應可在減壓下，在大氣壓下或在超大氣壓下及於從-20至200℃之溫度下進行；較佳地，該反應係在大氣壓及從50至150℃之溫度下進行。
步驟(c)
可根據下列反應流程圖還原式(VI)之硝基苯基醚而產生式(VIII)之胺基苯基醚：
根據步驟(c)之還原可藉由該項技術中所述之用於還原硝基之任何方法來進行。
較佳地，該還原係如於WO2000/46184中所述使用氯化錫進行。然而，或者，該還原亦可藉由使用鐵在氫氯酸或氫氣存在之下，若適當的話，在適當氫化觸媒(諸如，例如，雷氏鎳或Pd/C)之存在下進行。該等反應條件已說明於先前技術且為熟習該項技術者所熟悉的。
若該還原係在液相中進行，則該反應應在對通行反應條件為惰性之溶劑中進行。一該溶劑為例如甲苯、甲醇、或乙醇。
步驟(d)
根據步驟(d)，式(VIII)之苯胺轉化成根據本發明的式(I)之苯氧基苯基脒，如上述流程圖(I)中所示，可根據下述反應流程圖使用式(XIII)之胺基縮醛來進行：
根據步驟的反應較佳在鹼或酸不存在下進行。
反應較佳地係在選自在通行反應條件下為惰性之標準溶劑的溶劑中進行。較佳者為脂族、脂環族或芳族烴，諸如，例如，石油醚、己烷、庚烷、環己烷、甲基環己烷、苯、甲苯、二甲苯或十氫萘；鹵化烴，諸如，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，諸如，例如，二乙醚、二異丙醚、甲基三級丁基醚(MTBE)、甲基三級戊基醚、二噁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；腈，諸如，例如，乙腈、丙腈、正-或異丁腈或苯甲腈；醯胺，諸如，例如，N,N-二甲基甲醯胺(DMF)、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基吡咯啶酮(NMP)或六甲基磷酸三醯胺；酯，諸如，例如，乙酸甲酯或乙酸乙酯；亞碸，諸如，例如，二甲亞碸(DMSO)；碸，諸如，例如，環丁碸；醇，諸如，例如，甲醇、乙醇、正-或異丙醇、正-、異-、二級、或三級-丁醇、乙二醇、丙烷-1,2-二醇、乙氧基乙醇、甲氧基乙醇、二乙二醇單甲基醚、二乙二醇單乙基醚；或彼等之混合物。
組成物/調配物
本發明進一步關於一種組成物，特別是一種用於控制無用微生物(特別是植物病原性真菌)之組成物。組成物可施用於微生物(特別是植物病原性真菌)及/或其棲息地。術語“組成物”包括農業化學調配物。
組成物通常包含至少一種式之(I)化合物及至少一種適合的助劑，例如載劑及/或界面活性劑。
載劑為固體或液體天然或合成有機或無機物質，其通常為惰性。載劑通常改良化合物施用至(例如)植物、植物部分或種子。適當固態載劑之實例包括(但不限於)銨鹽，天然岩粉，諸如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫土或矽藻土，及合成的岩粉，諸如細碎矽石、氧化鋁及矽酸鹽。用於製備顆粒的通常有用的固態載劑包括(但不限於)壓碎且分級的天然岩石諸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，無機和有機粉的合成顆粒及有機材料諸如紙、木屑、椰子殼、玉米穗軸和煙草莖的顆粒。適當液體載劑之實例包括(但不限於)水、有機溶劑及其組合。適當溶劑之實例包括極性和非極性有機化學液體，例如，來自下列類別：芳族和非芳族烴(諸如環己烷、石蠟、烷基苯、二甲苯、甲苯、烷基萘、氯化芳烴或氯化脂族烴諸如氯苯、乙烯或二氯甲烷))、醇和多元醇(其亦可視需要地經取代、醚化及/或酯化，諸如丁醇或乙二醇)、酮(諸如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未經取代和經取代之胺、醯胺(諸如二甲基甲醯胺)、內醯胺(諸如N-烷基吡咯啶酮)和內酯、碸和亞碸(諸如二甲亞碸)。載劑亦可為液化氣體增量劑，即在標準溫度和在標準壓力下為氣體的液體，例如氣溶膠推進劑諸如鹵烴、丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。
界面活性劑可為離子(陽離子或陰離子)或非離子界面活性劑，諸如離子或非離子乳化劑、泡沫形成劑、分散劑、濕潤劑及其任何混合物。適當界面活性劑的實例包括(但不限於)聚丙烯酸的鹽、木質磺酸的鹽、酚磺酸或萘磺酸的鹽、環氧乙烷及/或環氧丙烷與脂肪醇、脂肪酸或脂肪胺的縮聚物(聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚)、經取代之酚(較佳為烷基酚或芳基酚)的縮聚物、磺基琥珀酸酯的鹽、牛磺酸衍生物(較佳為牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、及含硫酸根、磺酸根和磷酸根之化合物的衍生物(例如，烷基磺酸鹽、 烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽)和蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。當式(I)之化合物及/或載劑不溶於水且以水進行施用時，常使用界面活性劑。於是，界面活性劑的量通常在該組成物重量的從5至40重量%之範圍。
適當助劑的其他實例包括拒水劑、乾燥劑、黏合劑(黏著劑、膠黏劑、固定劑，諸如羧甲基纖維素、呈粉劑、粒劑或膠乳形式之天然及合成聚合物，諸如阿拉伯膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，天然磷脂諸如腦磷脂和卵磷脂及合成磷脂、聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和泰勒膠(tylose))、增稠劑、穩定劑(例如冷穩定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩定劑或改良化學及/或物理穩定性的其他試劑)、染料或顏料(諸如無機顏料，例如氧化鐵、氧化鈦與普魯士藍；有機染料，例如茜素、偶氮及金屬酞氰染料)、消泡劑(例如聚矽氧烷消泡劑和硬脂酸鎂)、防腐劑(例如雙氯酚和苯甲基醇半縮甲醛)、二次增稠劑(纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改質黏土和細碎矽石)、黏著劑(sticker)、赤黴素和加工助劑、礦物或蔬菜油、香料、蠟、營養素(包括微量營養素，諸如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽)、保護性膠體、觸變物質、滲透劑、螯合劑和錯合物形成劑。
助劑之選擇係與所要的式(I)之化合物的施加模式有關且根據物理特性。此外，可選擇助劑以賦予特定性質(技術、物理和/或生物性質)給組成物或由其製備的使用形式。助劑的選擇可允許定制組成物質以滿足特定需求。
本發明之組成物可於任何習用形式，諸如，溶液(例如，水溶液)、乳劑、可濕性粉末、水基和油基懸浮液、粉末、粉劑、糊劑、可溶性粉末、可溶性粒劑、用於撒施的粒劑、懸浮乳液濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然或合成產物。本發明化合物可以懸浮、乳化或溶解的形式存。
本發明之組成物可以即用調配物提供給最終用戶，亦即，組 成物可藉由合適的裝置(諸如，噴灑或撒粉裝置)直接施加至植物或種子。或者，組成物可以在使用之前必須經稀釋(較佳地用水稀釋)之濃縮物形式提供給最終用戶。
本發明之組成物可以習知方式例如藉由將本發明化合物與一或多種適當助劑混合來製備，諸如上文所揭示。
根據本發明之組成物通常含有從0.01至99重量%，從0.05至98重量%，較佳從0.1至95重量%，更佳從0.5至90重量%，最佳從10至70重量%之本發明化合物。
混合物/組合物
本發明之化合物和組成物可與其他活性成分劑如殺真菌劑、殺細菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺昆蟲劑、除草劑、肥料、生長調節劑、安全劑或訊息化合物。此可允許擴大活性範圍或防止抗藥性的發展。已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑和殺細菌劑之實例係揭示於Pesticide Manual第17版。
將與本發明之化合物和組成物混合的尤佳殺真菌劑之實例為：
1)麥角固醇生物合成之抑制劑，例如(1.001)環克座(cyproconazole)、(1.002)待克利(difenoconazole)、(1.003)依普座(epoxiconazole)、(1.004)環醯菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯鏽啶(fenpropidin)、(1.006)芬普福(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)護汰芬(flutriafole)、(1.010)依滅列(imazalil)、(1.011)依滅列硫酸鹽、(1.012)種菌唑(ipconazole)、(1.013)滅特座(metconazole)、(1.014)邁克尼(myclobutanil)、(1.015)巴克素(paclobutrazol)、(1.016)撲克拉(prochloraz)、((1.017)普克利(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)啶菌噁唑(pyrisoxazole)、(1.020)葚孢菌素(spiroxamine)、(1.021)得克利(tebuconazole)、(1.022)四克 利(tetraconazole)、(1.023)三泰隆(triadimenol)、(1.024)三得芬(tridemorph)、(1.025)滅菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯環丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯環丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧五環烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧五環烷-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元(oxiran)-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基 硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯 基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羥基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-2,4-二氫-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)環戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)氧元-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N- 乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.071)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氫-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(順-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[反-4-異丙基環己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亞胺基甲醯胺、(1.081)美芬三康唑(Mefentrifluconazole)、(1.082)伊芬三康唑(Ipfentrifluconazole)。
2)於複合物I或II的呼吸鏈之抑制劑，例如(2.001)苯并烯氟菌 唑(benzovindiflupyr)、(2.002)必殺芬(bixafen)、(2.003)白克列(boscalid)、(2.004)萎銹靈(carboxin)、(2.005)氟吡菌醯胺(fluopyram)、(2.006)福多寧(flutolanil)、(2.007)氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、(2.008)福拉比(furametpyr)、(2.009)異丙噻菌胺(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9RS和反側-表異構物之消旋物1RS,4SR,9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1R,4S,9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(同側-表異構物之鏡像異構物1S,4R,9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(同側-表異構物消旋物之1RS,4SR,9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)吡福密芬(pydiflumetofen)、(2.020)必拉氟密(Pyraziflumid)、(2.021)環丙吡菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)聯苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)苯甲醯胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、 (2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氫-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-環戊基-5-氟苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.035)N-(2-三級-丁基-5-甲基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.036)N-(2-三級-丁基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.038)N-(5-氯-2-異丙基苯甲基)-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亞甲基)-1,2,3,4-四氫-1,4-亞甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.045)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.046)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.047)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.048)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲醯胺(carbothioamide)、(2.049)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.050)N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-異丙基苯甲基)-1-甲基-1H- 吡唑-4-甲醯胺、(2.051)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.052)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.053)N-環丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.054)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.055)N-環丙基-N-(2-環丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺、(2.056)N-環丙基-N-(2-環丙基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺。
3)於複合物III的呼吸鏈之抑制劑，例如(3.001)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)亞托敏(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)賽座滅(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)凡殺同(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fuoxastrobin)、(3.013)克收欣(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)百克敏(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.0019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)三氟敏(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亞乙基]胺基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亞胺基)-N-甲基乙醯胺、(3.022)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(異丁醯氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-4,9-二側氧基-1,5-二氧雜環壬烷 (dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙醯胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基環己基)-3-甲醯胺基-2-羥基苯甲醯胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亞胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯醯胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苯甲基}胺甲酸甲酯。
4)有絲分裂及細胞分裂之抑制劑，例如(4.001)多菌靈(carbendazim)、(4.002)乙黴威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)賓克隆(pencycuron)、(4.006)腐絕(thiabendazole)、(4.007)甲基多保淨(thiophanate-methyl)、(4.008)座賽胺(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基嗒警、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基嗒警、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)嗒警、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基嗒警、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑 -5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺。
5)能夠具有多位作用之化合物，例如(5.001)波爾多(bordeaux)混合物、(5.002)四氯丹(captafol)、(5.003)蓋普丹(captan)、(5.004)四氯異苯腈(chlorothalonil)、(5.005)氫氧化銅、(5.006)環烷酸銅、(5.007)氧化銅、(5.008)氯氧化銅、(5.009)硫酸銅(2+)、(5.010)腈硫醌(dithianon)、(5.011)多寧(dodine)、(5.012)福爾培(folpet)、(5.013)鋅錳乃浦(mancozeb)、(5.014)錳乃浦(maneb)、(5.015)免得爛(metiram)、(5.016)免得爛鋅(metiram zinc)、(5.017)快得寧(oxine-copper)、(5.018)甲基鋅乃浦(propineb)、(5.019)硫和包括多硫化鈣之硫製劑、(5.020)得恩地(thiram)、(5.021)鋅乃浦(zineb)、(5.022)益穗(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二側氧基-6,7-二氫-5H-吡咯并[3',4'：5,6][1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c][1,2]噻唑-3-甲腈。
6)能夠誘發宿主防禦之化合物，例如(6.001)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)異噻菌胺(isotianil)、(6.003)撲殺熱(probenazole)、(6.004)噻醯菌胺(tiadinil)。
7)胺基酸及/或蛋白質生物合成之抑制劑，例如(7.001)賽普洛(cyprodinil)、(7.002)嘉賜黴素(kasugamycin)、(7.003)嘉賜黴素鹽酸鹽水合物、(7.004)氧四環素(oxytetracycline)、(7.005)派美尼(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉。
8)ATP產生之抑制劑，例如(8.001)矽噻菌胺。
9)細胞壁合成之抑制劑，例如(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)達滅芬(dimethomorph)、(9.003)氟嗎啉(flumorph)、(9.004)丙森鋅(iprovalicarb)、(9.005)雙炔醯菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡嗎啉(pyrimorph)、(9.007)纈菌胺(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2- 烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-三級-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(嗎福林-4-基)丙-2-烯-1-酮。
10)脂質及膜合成之抑制劑，例如(10.001)普拔克(propamocarb)、(10.002)普拔克鹽酸鹽、(10.003)脫克松(tolclofos-methyl)。
11)黑色素生物合成之抑制劑，例如(11.001)三環唑(tricyclazole)，(11.002){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲醯)胺基]丁-2-基}胺基甲酸2,2,2-三氟乙基酯。
12)核酸合成之抑制劑，例如(12.001)本達樂(benalaxyl)、(12.002)本達樂-M(克拉昔(kiralaxyl))、(12.003)滅達樂(metalaxyl)、(12.004)滅達樂-M(滅芬散(mefenoxam))。
13)訊號轉導之抑制劑，例如(13.001)護汰寧(fludioxonil)、(13.002)依普同(iprodione)、(13.003)撲滅寧(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)快諾芬(quinoxyfen)、(13.006)免克寧(vinclozolin)。
14)能夠充當非偶合劑之化合物，例如(14.001)扶吉胺(fluazinam)、(14.002)敵蟎普(meptyldinocap)。
15)其他化合物，例如(15.001)脫落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)苯噻嗪(bethoxazin)、(15.004)卡巴西黴素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)滅蟎猛(chinomethionat)、(15.007)硫雜靈(cufraneb)、(15.008)環氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)克絕(cymoxanil)、(15.010)環丙磺醯胺(cyprosulfamide)、(15.011)氟噻菌淨(flutianil)、(15.012)福賽得(fosetyl-aluminium)、(15.013)福賽得-鈣(fosetyl-calcium)、(15.014)福賽得-鈉(fosetyl-sodium)、(15.015)異硫氰酸甲酯、(15.016)滅芬農(metrafenone)、(15.017)米多黴素(mildiomycin)、(15.018)納他黴素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫胺基甲酸鎳、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)歐莫克(oxamocarb)、(15.022)氟噻唑吡乙酮(Oxathiapiprolin)、(15.023) 歐芬英(oxyfenthiin)、(15.024)五氯酚(pentachlorophenol)及鹽、(15.025)亞磷酸(phosphorous acid)及其鹽、(15.026)普拔克-乙膦酸鹽(propamocarb-fosetylate)、(15.027)比芬酮(pyriofenone)(克芬酮(chlazafenone))、(15.028)特布洛昆(tebufloquin)、(15.029)克枯爛(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫雜環己并(dithiino)[2,3-c：5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.037)2-[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.040)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基酯、(15.044) 甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-雙(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙醯基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氫-1,2-噁唑-5-基}苯基酯、(15.045)2-苯基酚及鹽、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氫異喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互變異構形式：4-胺基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-側氧基-4-[(2-苯基乙基)胺基]丁酸、(15.050)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基噻吩-2-磺酸基(sulfono)醯肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫-1,4-苯并氧雜氮呯、(15.055){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(15.056)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙基酯、(15.057)啡警-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羥基苯甲酸丙基酯、(15.059)喹啉-8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸鹽(2：1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亞甲基]胺基}氧基)甲基]吡啶-2-基}胺甲酸三級-丁基酯、(15.062)5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-[(4-甲基苯基)磺醯基]-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮。
如上文所述之類別(1)至(15)的所有命名之混合伴體可以游離化合物的形式存在，及/或若其官能基能夠的話，則彼等其農業上可接受的鹽。
當化合物(A)或化合物(B)可以互變異構物形式存在時，該類化合物在上文和下文中係理解為包括(如果適用的話)對應互變異構物形式，即使在各情形下未明確述及。
在本文中以彼等的俗名指定之活性成分為已知且描述於(例如)殺害蟲劑手冊(The Pesticide Manual，第16版，British Crop Protection Council)中或可在網際網路中搜尋(www.alanwood.net/pesticides)。
方法及用途
本發明之化合物和組成物具有有效殺微生物活性。彼等可用於控制有害微生物，諸如有害植物病原性真菌及細菌。彼等在作物保護(彼等控制引起植物病害之微生物)或用於保護材料(例如，工業材料、木材或儲存貨物)方面會特別有用，如本文下文中所更詳細地描述。更具體而言，本發明之化合物和組成物可用以防止種子、發芽植物、萌發幼苗、植物、植物部分、果實及植物生長於其中的土壤之有害微生物(特別是植物病原性真菌)。
控制(control或controlling)如本文所用涵蓋有害微生物之治癒性及保護性處理。有害的微生物可為病原性細菌或病原性真菌，更具體而言植物病原性細菌或植物病原性真菌。如下文中所詳細描述，此等植物病原性微生物為廣泛範圍之植物病害的致病因子。
更具體而言，本發明之化合物和組成物可用作為殺真菌劑。特別是，彼等在作物保護方面會是有用的，例如用於控制有害真菌，諸如根腫菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oomycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)和不完全菌綱(Deuteromycetes)。
本發明之化合物和組成物亦可用作為殺細菌劑。特別是，彼等可用於作物保護，例如用於控制有害細菌，諸如假單胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、腸桿菌科(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌科(Corynebacteriaceae)和鏈黴菌科(Streptomycetaceae)。
本發明亦關於一種用於控制有害微生物(諸如有害真菌和細菌，特別是植物病原性真菌)之方法，包含將至少一種本發明之化合物或至少一種本發明之組成物施用至微生物及/或彼等之棲息地(至 植物、植物部分、種子、果實或植物生長於其中的土壤)之步驟。
通常，當將本發明之化合物和組成物使用於控制植物病原性真菌的治愈或保護性方法時，將其有效且非植物毒性的量施用至植物、植物部分、果實、種子或植物生長於其中的土壤。
有效且非植物毒性的量意指足以控制或毀壞農作地上存在或易在農作地上出現的真菌，且不會引起該等作物之任何可察覺的植物毒性症狀之量。該類量可視待控制之真菌、作物類型、氣候條件及所使用之本發明的個別化合物或組成物而在廣範圍內改變。此量可藉由在熟習此項技術者能力內的系統性田間試驗來確定。
植物及植物部份
本發明之化合物和組成物可施用於任何植物或植物部分。
植物意指所有植物與植物族群，諸如所要和非所要的野生植物或作物植物(包括天然作物植物)。作物植物可為可藉由習知育種和最佳化法或藉由生物技術和基因工程方法或此等方法的組合獲得之植物，包括基改植物(GMO或基因轉殖植物及被植物育種者權利所保護及未保護之植物栽培品種。
基改植物(GMO)
基改植物(GMO或基因轉殖植物)為其異源基因已穩定整合於基因體中之植物。“異源基因”一詞基本上意指植物外部提供或組合且當引入核、葉綠體或粒線體基因組中之基因。此基因藉由表現有利的蛋白質或多肽或藉由向下調節或靜默(silencing)存在於該植物中之其他基因(使用例如反義技術、共抑制技術或RNA干擾-RNAi技術或微RNA-miRNA-技術)而產生轉形植物新或改良之農藝或其他性質的基因。位於該基因組中之異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中之特定位置而界定之轉殖基因被稱為轉形或基因轉殖事件(event)。
植物栽培品種係理解為意指具有新性質(“性狀”)並藉由傳統育種、藉由突變或藉由重組DNA技術獲得之植物。彼等可為栽培品種、變種、生物型或基因型。
植物部分係理解為意指植物地上及地下之所有部分及器官，諸如芽、葉、針葉、柄、莖、花、果實體、果實、種子、根、塊莖及根莖。植物部分亦包括收穫之物質及營養和生殖繁殖物質，例如插條、塊莖、根莖、插枝及種子。
可根據本發明的方法處理的植物包括下列：棉、亞麻、葡萄、水果、蔬菜，諸如薔薇科屬(Rosaceae sp.)(例如仁果例如蘋果及梨子，以及核果諸如杏子、櫻桃、杏仁及桃子、及軟果諸如草莓)、茶蔗子科屬(Ribesioidae sp.)、胡桃科屬(Juglandaceae sp.)、樺木科屬(Betulaceae sp.)、漆樹科屬(Anacardiaceae sp.)、殼鬥科屬(Fagaceae sp.)、桑科屬(Moraceae sp.)、木犀科屬(Oleaceae sp.)、獼猴桃科屬(Actinidaceae sp.)、樟科屬(Lauraceae sp.)、芭蕉科屬(Musaceae sp.)(例如，香蕉樹和種植園)、茜草科屬(Rubiaceae sp.)(例如，咖啡)、山茶科屬(Theaceae sp.)、梧桐科屬(Sterculiceae sp)、芸香科屬(Rutaceae sp.)(例如檸檬、柳橙和葡萄柚)；茄科屬(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科屬(Liliaceae sp.)、菊科屬(Asteraceae sp.)(例如萵苣)、繖形科屬(Umbelliferae sp.)、十字花科屬(Cruciferae sp.)、藜科屬(Chenopodiaceae sp.)、葫蘆科屬(Cucurbitaceae sp.)(例如黃瓜)、蔥科屬(Alliaceae sp.)(例如韮菜、洋蔥)、蝶形花科屬(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要作物植物，諸如禾本科屬(Gramineae sp.)(例如玉米、草地、穀類諸如小麥、黑麥、稻米、大麥、燕麥、小米及黑小麥)、菊科屬(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科屬(Brassicaceae sp.)(例如白菜、紅甘藍、青花椰菜、花椰菜、球芽甘藍、小白菜、球莖甘藍、蘿蔔、和油菜、芥菜、辣根及水芹)、豆科屬(Fabacae sp.)(例如豆類、花生)、蝶形花科屬(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科屬(Solanaceae sp.)(例如 馬鈴薯)、藜科屬(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、飼用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根)；花園和林區之有用植物及觀賞植物；及這些植物之各種基改品種。
病原體
可根據本發明處理的真菌病害之病原體的非限制例包括：由例如下列白粉病病原體引起之病害：布氏白粉菌屬物種(Blumeria species)，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉絲單囊殼屬物種(Podosphaera species)，例如白叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；單絲殼屬物種(Sphaerotheca species)，例如單絲殼菌(Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼屬物種(Uncinula species)，例如葡萄鉤絲殼(Uncinula necator)；由例如下列銹病病原體所引起之病害：梨銹病菌屬物種(Gymnosporangium species)，例如梨銹菌(Gymnosporangium sabinae)；駝孢銹菌屬物種(Hemileia species)，例如咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix)；層銹菌屬物種(Phakopsora species)，例如豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)或山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae)；柄銹菌屬物種(Puccinia species)，例如隱匿柄銹菌(Puccinia recondite)、禾柄銹菌(Puccinia graminis)或鴨茅條形柄銹菌(Puccinia striiformis)；單孢銹菌屬物種(Uromyces species)，例如菜豆黑銹病菌(Uromyces appendiculatus)；由來自例如下列之卵菌綱(Oomycetes)群組的病原體所引起之病害：白銹菌屬物種(Albugo species)，例如白銹菌(Albugo candida)；盤梗黴屬物種(Bremia species)，例如萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)；墓蔔露菌病菌屬物種(Peronospora species)，例如豌豆露菌病菌(Peronospora pisi)或蕓苔露菌病菌(P.brassicae)；疫黴屬物種(Phytophthora species)，例如馬鈴薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)；單軸黴屬物種(Plasmopara species)，例如葡萄生單軸黴 (Plasmopara viticola)；假霜黴屬物種(Pseudoperonospora species)，例如葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonospora cubensis)；腐黴屬物種(Pythium species)，例如終極腐黴(Pythium ultimum)；例如由下列所引起之葉斑病及葉枯病：例如鏈格孢屬物種(Alternaria species)，例如茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)；尾孢屬物種(Cercospora species)，例如甜菜生尾孢菌(Cercospora beticola)；枝孢菌屬物種(Cladiosporium species)，例如瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋胞腔菌屬物種(Cochliobolus species)，例如育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式：德雷克斯孢菌(Drechslera)，syn：長蠕孢屬(Helminthosporium))或宮部氏旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽刺盤孢菌屬物種(Colletotrichum species)，例如豆刺盤孢(Colletotrichum lindemuthanium)；環錐病菌屬物種(Cycloconium species)，例如油橄欖環錐病菌(Cycloconium oleaginum)；間座殼屬物種(Diaporthe species)，例如柑橘間座殼(Diaporthe citri)；痂囊腔菌屬物種(Elsinoe species)，例如柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盤長孢屬物種(Gloeosporium species)，例如悅色盤長孢(Gloeosporium laeticolor)；小叢殼屬物種(Glomerella species)，例如圍小叢殼(Glomerella cingulata)；球座菌屬物種(Guignardia species)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌屬物種(Leptosphaeria species)，例如斑點小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；小粒菌核病菌屬物種(Magnaporthe species)，例如稻小粒菌核病菌(Magnaporthe grisea)；雪腐病菌屬物種(Microdochium species)，例如紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)；球腔菌屬物種(Mycosphaerella species)，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)，落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐濟球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；小暗球殼屬物種(Phaeosphaeria species)，例如穎枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌屬物種(Pyrenophora species)，例如大麥網斑病菌(Pyrenophora teres)或堰麥草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢菌物種(Ramularia species)，例如可洛塞尼柱隔孢菌(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢菌(Ramularia areola)；喙孢屬物種(Rhynchosporium species)，例如黑麥喙孢(Rhynchosporium secalis)；殼針孢屬物種(Septoria species)，例如芥菜葉小殼針孢(Septoria apii)或蕃茄殼針孢(Septoria lycopersici)；殼多孢屬物種(Stagonospora species)，例如穀類殼多孢(Stagonospora nodorum)；核瑚菌屬物種(Typhula species)，例如內孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌屬物種(Venturia species)，例如蘋果黑星菌(Venturia inaequalis)；例如由下列所引起之根及莖病害：伏革菌屬物種(Corticium species)，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；鐮孢菌屬物種(Fusarium species)，例如尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)；頂囊殼屬物種(Gaeumannomyces species)，例如禾頂囊殼屬物種(Gaeumannomyces graminis)；根腫菌屬物種(Plasmodiophora species)，例如蕓苔根腫菌(Plasmodiophora brassicae)；絲核菌屬物種(Rhizoctonia species)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝黴屬物種(Sarocladium species)，例如稻葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae)；小菌核屬物種(Sclerotium species)，例如稻腐小核菌(Sclerotium oryzae)；眼斑病菌屬物種(Tapesia species)，例如針形眼斑病菌(Tapesia acuformis)；根串珠黴屬物種(Thielaviopsis species)，例如黑色根腐病病菌(Thielaviopsis basicola)；例如由下列所引起之穗及圓錐花序病害(包括玉米穗軸)：鏈格抱屬物種(Alternaria species)，例如鏈格孢菌屬(Alternaria spp.)；麴菌屬物種(Aspergillus species)，例如黃麴菌(Aspergillus flavus)；分枝孢子菌屬物種(Cladosporium species)，例如白楊煤病菌(Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬物種(Claviceps species)，例如麥角菌(Claviceps purpurea)；鏈孢黴屬物種(Fusarium species)，例如禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)；赤黴屬物種(Gibberella species)，例如玉米赤黴(Gibberella zeae)；雪黴葉枯菌屬物種(Monographella species)，例如小麥雪黴葉枯菌(Monographella nivalis)；殼多孢屬物種(Stagnospora species)，例如穎枯殼多孢(Stagnospora nodorum)；由例如下列黑穗菌所引起之病害：軸黑粉菌屬物種(Sphacelotheca species)，例如高粱絲黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌屬物種(Tilletia species)，例如小麥網腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麥矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa)；條黑粉菌屬物種(Urocystis species)，例如隱條黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌屬物種(Ustilago species)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；例如由下列所引起之果腐病：麴菌屬物種(Aspergillus species)，例如黃麴菌(Aspergillus flavus)；葡萄孢屬物種(Botrytis species)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青黴菌屬物種(Penicillium species)，例如擴展青黴菌(Penicillium expansum)或產紫青黴菌(Penicillium purpurogenum)；根黴屬物種(Rhizopus species)，例如匍枝根黴(Rhizopus stolonifer)；核盤菌屬物種(Sclerotinia species)，例如核盤菌(Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝孢菌屬物種(Verticilium species)，例如黃萎輪枝孢菌(Verticilium alboatrum)；例如由下列所引起之種媒及土媒之腐病及凋萎病，以及幼苗的病害：鏈格孢屬物種(Alternaria species)，例如蕓苔鏈格孢(Alternaria brassicicola)；絲囊黴屬物種(Aphanomyces species)，例如根腐絲囊黴(Aphanomyces euteiches)；殼二孢屬物種(Ascochyta species)，例如扁豆殼二孢(Ascochyta lentis)；麴菌屬物種(Aspergillus species)，例如黃麴菌(Aspergillus flavus)；分枝孢子菌屬物種(Cladosporium species)，例如分枝胞子菌(Cladosporium herbarum)；旋胞腔菌屬物 種(Cochliobolus species)，例如育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式：德雷克斯孢菌(Drechslera)，雙孔孢菌屬(Bipolaris)syn：長蠕孢屬(Helminthosporium))；炭疽刺盤孢菌屬物種(Colletotrichum species)，例如馬鈴薯炭疽病菌(Colletotrichum coccodes)；鏈孢黴屬物種(Fusarium species)，例如禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)；赤黴菌屬物種(Gibberella species)，例如玉米赤黴(Gibberella zeae)；殼球孢屬物種(Macrophomina species)，例如菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)；雪腐菌屬物種(Microdochium species)，例如紅色雪腐菌(Microdochium nivale)；雪黴葉枯菌屬物種(Monographella species)，例如小麥雪黴葉枯菌(Monographella nivalis)；青黴菌屬物種(Penicillium species)，例如擴展青黴菌(Penicillium expansum)；莖點黴屬物種(Phoma species)，例如黑脛莖點黴(Phoma lingam)；擬莖點黴屬物種(Phomopsis species)，例如大豆擬莖點黴(Phomopsis sojae)；疫黴屬物種(Phytophthora species)，例如惡疫黴(Phytophthora cactorum)；核腔菌屬物種(Pyrenophora species)，例如麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)；稻瘟病菌屬物種(Pyricularia species)，例如稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)；腐黴屬物種(Pythium species)，例如終極腐黴(Pythium ultimum)；絲核菌屬物種(Rhizoctonia species)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；根黴菌屬物種(Rhizopus species)，例如米根黴菌(Rhizopus oryzae)；核盤菌屬物種(Sclerotium species)，例如白絹病菌(Sclerotium rolfsii)；殼針孢屬物種(Septoria species)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)；核瑚菌屬物種(Typhula species)，例如內抱核瑚菌(Typhula incarnata)；輪分枝孢子菌屬物種(Verticillium species)，例如大麗花輪枝孢(Verticillium dahliae)；例如由下列所引起之癌腫、癭瘤及叢枝病：叢赤殼屬物種(Nectria species)，例如癌腫叢赤殼菌(Nectria galligena)；例如由下列所引起之枯萎病：核盤菌屬物種(Monilinia species)，例 如榖粒鏈核盤菌(Monilinia laxa)；例如由下列所引起之葉、花及果實的變形：外擔菌屬物種(Exobasidium species)，例如茶餅病菌(Exobasidium vexans)；外囊菌屬物種(Taphrina species)，例如畸型外囊菌(Taphrina deformans)；例如由下列所引起之木本植物的退化性病害：埃斯卡菌屬物種(Esca species)，例如Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或地中海嗜藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；靈芝屬物種(Ganoderma species)，例如小笠原靈芝(Ganoderma boninense)；例如由下列所引起之花卉及種子的病害：葡萄孢屬物種(Botrytis species)，例如灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea)；例如由下列所引起之植物塊莖的病害：絲核菌屬物種(Rhizoctonia species)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)；長蠕孢屬物種(Helminthosporium species)，例如茄病長蠕孢(Helminthosporium solani)；由例如下列細菌性病原體所引起之病害：黃單胞菌屬物種(Xanthomonas species)，例如水稻白葉枯病菌(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)；假單胞菌屬物種(Pseudomonas species)，例如黄瓜细菌角斑病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；伊文氏桿菌屬物種(Erwinia species)，例如火傷病菌(Erwinia amylovora)。
大豆病害：
例如由下列所引起之葉、莖、莢及種子上之真菌病害：鏈格孢菌葉斑病(細極鏈格孢(Alternaria spec.atrans tenuissima))、炭疽病(Anthracnose)(赤葉枯刺盤孢菌變種炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum))、褐斑病(大豆殼針孢菌(Septoria glycines))、尾孢葉斑病及葉枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢菌(Cercospora kikuchii))、笄黴葉枯病(choanephora leaf blight)(三孢漏斗笄黴(Choanephora infundibulifera trispora)(Syn.))、疏毛核菌黴屬葉斑病(dactuliophora leaf spot)(大豆疏毛核菌黴菌(Dactuliophora glycines))、露菌病(東北霜黴(Peronospora manshurica))、德雷克斯孢菌葉枯病(大豆德雷克斯孢菌(Drechslera glycini))、蛙眼葉斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢菌(Cercospora sojina))、小光腔菌屬葉斑病(leptosphaerulina leaf spot)(三葉草小光腔菌(Leptosphaerulina trifolii))、葉點黴葉斑病(phyllosticta leaf spot)(大豆灰星病菌(Phyllosticta sojaecola))、莢與莖枯病(pod and stem blight)(大豆擬莖點黴)、白粉病(厚朴白粉病菌(Microsphaera diffusa))、棘殼孢黴葉斑病(pyrenochaeta leaf spot)(大豆棘殼孢黴(Pyrenochaeta glycines))絲核菌氣生(aerial)枯病、葉枯病及立枯病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌、山馬蝗層銹菌)、瘡痂病(大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines))、匐柄黴屬(stemphylium)葉枯病(匍柄黴(Stemphylium botryosum))、輪斑病(鐵刀木棒狀桿孢菌(Corynespora cassiicola))。
例如由下列引起之在根與莖基部上的真菌病害：黑根腐病(野百合尾孢菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆殼球孢菌(Macrophomina phaseolina))、鐮孢菌葉枯病或枯萎、根腐病、和莢果與囊領(collar)腐病(尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)、直喙鐮孢菌(Fusarium orthoceras)、半裸鐮孢菌(Fusarium semitectum)、木賊鐮孢菌(Fusarium equiseti))、細圓盤黴根腐菌(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤殼屬(Neocosmospora)(侵管新赤殼菌(Neocosmospora vasinfecta))、莢莖枯病(間座殼菌(Diaporthe phaseolorum))、莖潰瘍(大豆北方莖潰瘍病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫腐病(大豆疫病菌(Phytophthora megasperma))、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐黴腐病(瓜果腐黴(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐黴(Pythium irregulare)、德巴利腐黴(Pythium debaryanum)、結群腐黴(Pythium myriotylum)、終極腐黴(Pythium ultimum))、絲核菌根腐病、莖腐爛、及猝倒病(立枯絲核菌)、核盤菌莖部衰敗(核盤菌)、核盤菌白絹病(白絹病菌(Sclerotinia rolfsii))、珠黴根腐病(黑色根腐病病菌(Thielaviopsis basicola))。
黴菌毒素
此外，本發明之化合物和組成物可減少收獲物質以及從其製備的食品和飼料中之黴菌毒素的含量。黴菌毒素特別但非只有包括下列：去氧雪腐鐮孢菌烯醇(DON)、雪腐鐮孢菌烯醇、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、伏馬毒素(fumonisins)、玉米赤黴烯酮(zearalenon)、串珠鐮孢菌素(moniliformin)、鐮孢菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩鐮孢菌素(enniatin)、層出鐮孢菌素(fusaroproliferin)、鐮孢菌醇(fusarenol)、赭麴毒素(ochratoxins)、棒麴黴素(patulin)、麥角生物鹼(ergot alkaloids)及黄麴毒素(aflatoxins)，彼等可例如由下列真菌產生：鐮孢菌屬物種(Fusarium spec.)，諸如銳形鐮孢菌(F.acuminatum)、亞洲鐮孢菌(F.asiaticum)、燕麥鐮孢菌(F.avenaceum)、克魯克威爾鐮孢菌(F.crookwellense)、禾稈鐮孢菌(F.culmorum)、禾穀鐮孢菌(F.graminearum)(玉蜀黍赤黴菌(Gibberella zeae))、木賊鐮孢菌(F.equiseti)、藤倉鐮抱菌(F.fujikoroi)、香蕉鐮孢菌(F.musarum)、尖鐮孢菌(F.oxysporum)、層出鐮孢菌(F.proliferatum)、早熟禾鐮孢菌(F.poae)、小麥冠腐病菌(F.pseudograminearum)、接骨木鐮孢菌(F.sambucinum)、薦草鐮孢菌(F.scirpi)、半裸鐮孢菌(F.semitectum)、茄鐮孢菌(F.solani)、分枝孢鐮孢菌(F.sporotrichoides)、藍申閃鐮孢菌(F.langsethiae)、亞黏團鐮孢菌(F.subglutinans)、三隔鐮孢菌(F.tricinctum)、輪枝鐮孢菌(F.verticillioides)等等，以及麴菌屬物種(Aspergillus spec.)，諸如黃麴菌(A.flavus)、寄生麴菌 (A.parasiticus)、集峰麴菌(A.nomius)、赭麴黴(A.ochraceus)、棒麴黴(A.clavatus)、土麴黴(A.terreus)、雜色麴黴(A.versicolor)、青黴菌屬物種(Penicillium spec.)，諸如疣孢青黴(P.verrucosum)、鮮綠青黴(P.viridicatum)、檸檬黃青黴(P.citrinum)、擴展青黴(P.expansum)、棒形青黴(P.claviforme)、洛克福耳青黴菌(P.roqueforti)、麥角菌屬物種(Claviceps spec.)，諸如黑麥角菌(C.purpurea)、梭形麥角菌(C.fusiformis)、雀稗麥角菌(C.paspali)、非洲麥角菌(C.Africana)、葡萄穗黴菌屬物種(Stachybotrys spec.)及其他。
材料保護
本發明之化合物和組成物亦可用於材料之保護，尤其用於防止工業材料受到植物病原性真菌的攻擊和破壞。
此外，本發明之化合物和組成物可單獨或與其他活性成分合併用作為防污組成物。
工業材料在本文中係理解為意指經製備供用於工業的無生命材料。例如，欲防止微生物改變或破壞之工業材料可為黏著劑、黏膠、紙、壁紙和板/紙板、紡織品、地毯、皮革、木材、纖維及組織、塗料及塑膠物件、冷卻潤滑劑及其他可被微生物感染或破壞之材料。可因微生物增殖而受損的生產工廠及建築物之部分(例如冷卻水迴路、冷卻及加熱系統及通風及空調單元)亦可在欲保護的材料範圍內提及。在本發明範圍內之工業材料較佳包括黏著劑、膠水、紙及卡紙、皮革、木材、塗料、冷卻潤滑劑及熱傳導液，更較佳為木材。
本發明之化合物和組成物可防止副作用，諸如腐敗、腐爛、褪色、脫色或黴形成。
在處理木材的情形下，本發明之化合物和組成物亦可用於對抗容易在木材上或裡面生長的真菌病害。
木材意指所有類型的木材種類，以及此種木材意欲用於建造 的所有加工類型，例如實木、高密度木材、層合木、以及合板。此外，本發明之化合物和組成物可用來保護與鹽水或微鹹水接觸之物體(尤其是船體、篩網、魚網、建築物、停泊處及信號系統)免於發黴。
本發明之化合物和組成物亦可用來保護儲存貨物。儲存貨物係理解為意指天然來源且需要長期保護的蔬菜或動物來源之天然物質或其加工產品。蔬菜來源之儲存貨物(例如植物或植物部分，諸如莖、葉、塊莖、種子、果實、穀粒)可於剛採收時予以保護或在以(預)乾燥、潤濕、粉碎、磨碎、按壓或焙燒加工之後予以保護。儲存貨物亦包括木材、未加工(諸如建築木材、電線桿及柵欄)或最終產物之形式(諸如傢俱)兩者。動物來源之儲存貨物為例如獸皮、皮革、毛皮及毛髮。本發明之化合物和組成物可防止副作用，諸如腐敗、腐爛、褪色、脫色或黴形成。
能夠降解或改變工業材料之微生物包括例如細菌、真菌、酵母菌、藻類及黏液生物。本發明之化合物和組成物較佳用來對抗真菌(尤其是黴菌)、木材褪色及木材破壞真菌(子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)、不完全菌綱(Deuteromycetes)及接合菌綱(Zygomycetes))、及對抗黏液生物及藻類。實例包括下列屬之微生物：鏈格孢屬(Alternaria)，諸如細鏈格孢菌(Alternaria tenuis)；麴菌屬(Aspergillus)，諸如黑麴菌(Aspergillus niger)；毛殼菌屬(Chaetomium)，諸如球毛殼菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(Coniophora)，諸如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇屬(Lentinus)，諸如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青黴菌屬(Penicillium)，諸如灰綠青黴(Penicillium glaucum)；多孔菌屬(Polyporus)，諸如變色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗黴屬(Aureobasidium)，諸如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)；指疫黴屬(Sclerophoma)，諸如松形指疫黴菌(Sclerophoma pityophila)；木黴屬(Trichoderma)，諸如綠木黴 (Trichoderma viride)；Ophiostoma spp.、長喙殼菌屬(Ceratocystis spp.)、腐質黴屬(Humicola spp.)、彼德殼屬(Petriella spp.)、毛束黴屬(Trichurus spp.)、革蓋菌屬(Coriolus spp.)、黏褶菌屬(Gloeophyllum spp.)、側耳屬(Pleurotus spp.)、臥孔屬(Poria spp.)、色孢皺孔菌屬(Serpula spp.)及乾酪菌屬(Tyromyces spp.)、分枝孢子菌屬(Cladosporium spp.)、擬青黴菌屬(Paecilomyces spp.)、毛黴屬(Mucor spp.)、大腸菌屬(Escherichia)，諸如大腸桿菌(Escherichia coli)；假單胞菌屬(Pseudomonas)，諸如銅綠假單胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌屬(Staphylococcus)，諸如金黃色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌屬(Candida spp.)及酵母屬(Saccharomyces spp.)，諸如釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
種子處理
本發明之化合物和組成物也可用於保護種子免受有害微生物(諸如植物病原性微生物，例如植物病原性真菌)的侵害。術語種子如本文所用包括休眠種子，經滲調之種子、預發芽之種子和具有出現的根和葉的種子。
因此，本發明亦有關一種保護種子免受有害微生物(別是有害植物病原性真菌)侵害之方法，其包含用本發明之化合物或組成物處理種子的步驟。
用本發明之化合物或組成物處理種子保護種子免受植物病原性微生物侵害，且亦保護發芽植物、出苗及從經處理的種子發芽後之植物免受植物病原性微生物侵害。因此，本發明亦有關一種保護種子、發芽植物和出苗之方法。
種子處理可在播種前、播種時或之後不久進行。
當種子處理在播種前進行時(例如所謂的種子上施用)，種子處理可如下進行：可將種子放入具有所需量的本發明之化合物或組成物的混合器中，將種子和本發明之化合物或組成物混合直至在 種子上達到均勻分佈。若適當的話，可接著將種子乾燥。
本發明亦有關一種用本發明之化合物或組成物處理的種子。
較佳地，該等種子係以其中在處理過程中其係足夠穩定而無損害發生之狀態處理。通常，種子可在收穫和播種後的一段時間之間的任何時間處理。習慣上使用已由植物分離出來且不含穗軸、殼、柄、表皮、茸毛或果實之果肉的種子。例如，亦可能使用已採收、清潔並乾燥至水分含量少於15重量%之種子。或者，亦可能使用乾燥後(例如用水處理且然後再次乾燥)之種子、或方經過滲調處理(priming)後之種子、或存放在滲調處理條件下之種子、或預發芽之種子、或播種在育苗盤、育苗帶或育苗紙上之種子。
施用至種子的本發明之化合物或組成物的量通常係使種子的發芽不會受損，或所得植物不被損害。在本發明之化合物或組成物於特定施用率會展現植物毒性作用的情況下，特別必須確保此點。當決定本發明之化合物施用至種子的量時，亦應考慮到基因轉殖植物之內在表型以便於用最少量的化合物逹到最佳種子及發芽植物保護。
本發明之化合可原樣直接施用，即不使用任何其他組分且未經稀釋。此外，本發明之組成物可施用於種子。
本發明之化合物和組成物適用於保護任何植物品種的種子。較佳種子為穀類(諸如小麥、大麥、黑麥、小米、黑小麥及燕麥)、油菜、玉米、棉、大豆、稻米、馬鈴薯、向日葵、豆類、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、蔬菜(諸如蕃茄、黃瓜、洋蔥及萵苣)、草坪及觀賞植物之種子。更佳的是小麥、大豆、油菜、玉米及稻米之種子。
本發明之化合物和組成物可用於處理轉基因種子，特別是能夠表現用以對抗害蟲、除草劑損害或非生物脅迫的多肽或蛋白質從而增加保護效果之植物的種子。能夠表現用以對抗害蟲、除草劑損害或非生物脅迫的多肽或蛋白質之植物的種子可含有至少一 種允許表現該多肽或蛋白質之異源基因。基因轉殖種子中之此等可源自例如以下物種的微生物：芽孢桿菌屬(Bacillus)、根瘤菌屬(Rhizobium)、假單胞菌屬(Pseudomonas)、沙雷氏菌屬(Serratia)、木黴屬(Trichoderma)、棒形桿菌屬(Clavibacter)、球囊黴菌屬(Glomus)或粘帚黴屬(Gliocladium)。此等異源基因較佳源自芽孢桿菌屬(Bacillus sp.)，於此情況中該基因產物有效對抗歐洲玉米螟及/或西方玉米根蟲。特佳地，該等異源基因源自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
施用
本發明之化合物可原樣或例如於備用溶液、乳劑、水基或油基懸浮液、粉末、可濕性粉末、糊劑、可溶性粉末、粉劑、可溶性粒劑、用於撒施的粒劑、懸浮乳液濃縮物、以本發明化合物浸漬之天然產物、以本發明化合物浸漬之合成物質、肥料或在聚合物質內的微膠囊化之形式施用。
施用係以習知方式完成，例如，藉由澆水、噴灑、霧化、撒施、撒粉、發泡、撒上等等。亦可能藉由超低容量法或注入土壤配置本發明化合物。
施用至植物、植物部分、果實、種子或土壤的本發明化合物之有效且非植物毒性的量將取決於各種因素，諸如所使用的化合物/組成物、處理之標的(植物、植物部分、果實、種子或土壤)、處理之類型(撒粉、噴灑、伴種)、處理之目的(治愈和保護)及微生物之類型。
當使用本發明之化合物作為殺真菌劑時，視施用種類而定，施用率可在較寬範圍內改變。就處理植物部分(諸如葉)而言，施用率範圍可從0.1至10 000g/ha，較佳從10至1000g/ha，更佳從50至300g/ha(在以澆水或滴落施用的情況下，尤其是當使用惰性基質諸如岩棉或珍珠岩時，甚至有可能減少施用率)。就種子處理而 言，施用率範圍可為每100kg種子從0.1至200g，較佳每100kg種子從1至150g，更佳每100kg種子從2.5至25g，甚至更佳每100kg種子從2.5至12.5g。就土壤處理而言，施用率範圍可從0.1至10 000g/ha，較佳為從1至5000g/ha。
這些施用率僅為實例且並不意圖限制本發明的範圍。
式(I)之化合物因此可用於在處理後某一期間防止植物受到所提到之病原菌的侵襲。提供保護的期間一般在用式(I)之化合物處理植物之後，延續1至28天，較佳1到14天，更佳1到10天，最佳1到7天，或在種子處理之後高達200天。
本文中所列植物特別可依照本發明用式(I)之化合物處理。上述對於式(I)之化合物的較佳範圍也適用於這些植物的處理。特別要強調的是使用本文中特定提出的活性化合物組合物或組成物來處理植物。
抗黴菌作用
本發明之化合物和組成物亦具有極佳的抗黴菌作用。彼等具有極廣泛的抗黴菌活性範圍，尤其是抵抗皮膚癬菌和酵母菌、黴菌和雙相真菌(例如，抵抗念珠菌屬物種，諸如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))、及絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)、麴菌屬物種，諸如黑麴菌和薰煙麴菌(Aspergillus fumigatus)、毛癬菌屬物種(Trichophyton species)，諸如鬚毛癬菌(Trichophyton mentagrophytes)、小孢子菌屬物種(Microsporon species)，諸如犬小孢子菌(Microsporon canis)及奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。列舉這些真菌並絕不是構成對所涵蓋的黴菌範圍的限制，而僅為說明性質。
本發明之化合物和組成物亦可用以控制魚類和甲殼類動物養殖中的重要真菌病原體，例如鱒魚的異絲水黴(saprolegnia diclina)、小龍蝦的寄生水黴。
本發明之化合物和組成物因此可用於醫學與非醫學應用。
植物生長調節
本發明之化合物和組成物於特定濃度或施用率下亦可用作除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質之藥劑，或作為殺微生物劑，例如用作殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒之組成物)，或作為抵抗MLO(類黴漿菌有機體(mycoplasma-like organism))及RLO(類立克次體有機體(rickettsia-like organism))之組成物。
本發明之化合物和組成物可干預植物的生理過程且因此亦可用作植物生長調節劑。植物生長調節劑可在植物上發揮各種作用。物質的作用基本上取決於關於植物發育階段的施用時間，且亦取決於施用至植物或其環境的活性成分之量並取決於施用類型。在各情況下，生長調節劑應具有對作物植物的特定所要作用。
生長調節作用，包含更早發芽、較佳萌芽、更發達的根系及/或改良的根生長、分蘗能力提高、更有效的(productive)分蘗、更早開花、植物高度及/或生質增加、莖縮短、芽生長、榖粒/穗(ear)數、穗數/m2、匍匐莖數及/或花數的改良、收穫指數提高、更大的葉、較少死亡基生葉、改良的葉序、更早成熟/更早成果(fruit finish)、均勻成熟、榖粒飽滿期間增加、更佳的成果、更大的果實/蔬菜尺寸、抗發芽性及減少的倒伏。
增加或改良的產量係指每公頃的總生質、每公頃的產量、榖粒/果實重量、種子大小及/或百升重量以及改良的產物品質，包含：關於下列之改良可加工性：粒徑分佈(榖粒、果實、等等)、均勻成熟、穀粒水分、較好碾磨、較好釀製、較好沖煮、果汁產量增加、收穫性、消化性、沉降值、降落數、莢果穩定性、儲存穩定性、改良的纖維長度/強度/均勻性、青貯料餵養動物的奶量增加及/或符合品質、適應於烹煮和油炸； 關於下列之改良市場性：改良的果實/穀粒品質、粒徑分佈(榖粒、果實等)、增加的儲存/擱置壽命、堅實度/柔軟度、口感(香氣、質地、等等)、等級(大小、形狀、漿果數目、等等)、每串漿果/果實數目、脆性、新鮮度、覆蠟、生理病症的頻率、顏色、等等；增加之所要成分，諸如例如蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油品質、胺基酸組成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比(Brix)、多酚、澱粉含量、營養品質、麩質含量/指數、能量含量、口感、等等；減少之非所要成分，諸如例如較少的黴菌毒素、較少的黃鞠毒素、土臭素程度、酚氣味、漆酶、多酚氧化酶和過氧化物酶、硝酸鹽含量等等。
植物生長調節化合物可用於例如減緩植物的營養生長。該生長抑制作用具有經濟利益，例如在草的情形下，因為其因此可能降低觀賞花園、公園和運動設施中、路邊上、於機場或在水果作物中之割草的頻率。重要的亦為抑制草本和木本植物在路邊上及管道或高架電纜附近，或相當普遍地在不希望有植物旺盛生長的區域之生長。
亦重要的是使用生長調節劑抑制穀類縱向生長。這減少或完全消除收穫前植物倒伏的風險。此外，在穀類的情形下生長調節劑可強化稈，其也抵抗倒伏。使用生長調節劑來縮短和強化稈，允許配置較高的肥料量以增加產量，而沒有任何穀類作物倒伏的風險。
在許多作物植物中，營養生長抑制允許更密集的種植，且因此可能達到以土壤表面為基準之較高產量。以此方式獲得之較小植物的另一優點為該作物比較容易栽培和採收。
降低植物營養生長亦可導致提高或改良的產量，因為營養素和同化物對花朵及果實形成比對植物之營養部份更有利。
或者，生長調節劑亦可用來促進營養生長。當採收營養植物部份時，此更為有利。然而，因為形成更多同化物，促進營養生 長亦可促進生殖生長，產生更多或更大的果實。
另外，對於生長或產量之有利作用可透過改良的營養素使用效率，尤其是氮(N)-使用效率、磷(P)-使用效率、水分使用效率、改良的蒸散、呼吸率及/或CO2同化率、較佳的結瘤作用、改良的Ca-代謝作用等等而達成。
同樣地，生長調節劑可用於改變植物之組成，從而可造成收穫產物之品質的改良。在生長調節劑的影響下，可形成單性果實。此外，其可能影響花朵之性別。其亦可能產生不育花粉，此於育種及生產雜交種子上相當重要。
生長調節劑之使用可控制植物之分枝。一方面，藉由打破頂端優勢，可能促進側芽發育，其特別是在觀賞植物之栽培上可能是非常需要的，且結合生長之抑制。然而，另一方面，其亦可能抑制側芽生長。此作用特別有利於例如菸草栽培或蕃茄栽培。
在生長調節劑的影響下，可控制植物上之葉片量使得植物於想要的時間達成落葉。該等落葉在棉花之機械採收上扮演重要角色，但亦有利於促進其他作物採收，例如於葡萄種植。亦可進行植物落葉以在植物移植之前降低植物的蒸散。
另外，生長調節劑可調節植物衰老，其可導致綠葉面積期間延長、較長的穀粒飽滿期、改良產量性質等等。
生長調節劑同樣可用於調節裂果。一方面，可能避免過早裂果。另一方面，其亦可能促進裂果或甚至花朵敗育以達到想要的質量(“疏化”)。此外可能在收穫時使用生長調節劑以降低使果實脫離所需之力，以便允許機械採收或便於人工採收。
生長調節劑亦可於採收前後使用以達成收獲物之更快或者延緩成熟。此為特別有利的，因為其可根據市場的要求進行最佳調整。再者，生長調節劑在一些情形下可改良果色。此外，生長調節劑亦可用以在某段時間內同步成熟。例如在菸草、番茄或咖啡 之情形下，此確立以單一操作方式完全機械或人工採收之先決條件。
藉由使用生長調節劑，另外亦可能影響植物之種子或芽的休眠，使得苗圃中之植物如鳳梨或觀賞植物(例如)彼等在通常不發芽、抽條或開花時間發芽、抽條或開花。在有霜害風險之地區，可能需要藉助於生長調節劑以延緩種子出芽或發芽，以避免晚霜所造成之損失。
最後，生長調節劑可誘發植物對霜害、乾旱或土壤高鹽度的抵抗力。此允許在通常不適合此種目的之區域培養植物。
抗性誘發/植物健康和其他作用
本發明之化合物和組成物在植物中也呈現有效的強化作用。因此，彼等可用於發動植物對抗非所欲微生物之侵襲的防禦。
植物強化(抗性-誘發)物質在本情況下為能夠以經處理的植物當隨後接種有害微生物時對這些微生物發展出高度抗性的方式刺激植物之防禦系統的物質。
此外，在本發明的情況下，植物生理作用包含下列：
非生物脅迫耐受性，包含對高溫或低溫的耐受性、耐旱性和乾旱脅迫後的恢復、水分使用效率(關於用水量減少)、耐洪水性、耐臭氧脅迫和UV性、對於像是重金屬、鹽、殺蟲劑等等化學品的耐受性。
生物脅迫耐受性，包含抗真菌性增加以及對抗線蟲、病毒和細菌之抗性增加。在本發明的情況下，生物脅迫耐受性較佳包含抗真菌性增加和抵抗線蟲之抗性增加。
植物活力(包含植物健康/植物品質和種子活力)增加、站立失敗減少、外觀改良、脅迫期後的恢復提高、著色(例如葉綠素含量、保綠作用、等等)改良以及光合效率提高。
製備例
本發明式(I)活性成分之製備及用途係以下列實例說明。然而，本發明不限制於此等實例。
步驟(a)之一般程序
1-溴-5-(2-氟苯氧基)-4-甲基-2-硝基-苯
將2-氟酚(1.44g，12.8mmol，1eq.)在DMF(10mL)中之溶液逐滴加至1-溴-5-氟-4-甲基-2-硝基苯(3g，12.8mmol，1eq.)和碳酸鉀(3.53g，25.6mmol，2eq.)在DMF(30mL)中之攪拌懸浮液中並將所得混合物在室溫下攪拌5小時。完成後，將混合物過濾，用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將合併的有機層用鹽水溶液洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並在減壓下除去溶劑。藉由管柱層析(乙酸乙酯/環己烷)之純化提供標題化合物(3.66g，88%產率)。
步驟(b)之一般程序
1-環丙基-5-(2-氟苯氧基)-4-甲基-2-硝基-苯
在氬氣下，將碳酸鈉之2M溶液(0.61mL)加至1-溴-5-(2-氟苯氧基)-4-甲基-2-硝基-苯(100mg，0.3mmol，1eq.)、2-環丙基硼酸頻哪醇酯(67mg，0.39mmol)和二氯雙-(三苯基膦)鈀(II)(21mg，0.03mmol，0.1eq.)在二噁烷(3mL)中的混合物並將反應混合物在120℃下攪拌30分鐘(微波加熱)。完成後，將混合物過濾，用水稀釋並用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相用鹽水溶液洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並在減壓下除去溶劑。藉由管柱層析(乙酸乙酯/環己烷)之純化提供標題化合物(62mg，72%產率)。
使用SnCl 2 的步驟(c)之一般程序
2-氯-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯胺
將1-氯-5-(2-氟苯氧基)-4-甲基-2-硝基-苯(2.1g，7.45mmol，1eq.)和氯化錫二水合物(8.41g，37.2mmol，5eq.)在乙醇(50mL)中的混合物在回流下攪拌一小時。完成後，使混合物回到室溫，用水稀釋，用碳酸氫鈉中和並用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相用鹽水溶液洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並在減壓下除去溶劑。藉由管柱層析(乙酸乙酯/環己烷)之純化提供標題化合物(1.67g，79%產率)。
使用鐵的步驟(C)之一般程序
2-環丙基-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯胺
將粉鐵(204mg，3.65mmol，5eq.)加至1-環丙基-5-(2-氟苯氧基)-4-甲基-2-硝基-苯(210mg，0.73mmol，1eq.)和濃HCl(0.3mL，3.65mmol，5eq.)在甲醇(5mL)中的混合物並將所得混合物在回流下攪拌二小時。完成後，使混合物回到室溫，過濾，用水稀釋，用碳酸氫鈉中和並用乙酸乙酯萃取。將合併的有機相用鹽水溶液洗滌，經無水硫酸鈉乾燥並在減壓下除去溶劑。藉由管柱層析(乙酸乙酯/環己烷)之純化提供標題化合物(60mg，30%產率)。
步驟(d)之一般程序
N'-[2-環丙基-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯基]-N-乙基-N-甲基-甲脒(Ex N 34)
將2-環丙基-4-(2-氟苯氧基)-5-甲基-苯胺(60mg，0.23mmol，1eq.)和N-(二甲氧基甲基)-N-甲基-乙胺(47mg，0.35mmol，1.5eq.)在甲苯(5mL)中的混合物在回流下攪拌16小時，接著在真空中濃縮。藉由管柱層析(乙酸乙酯/環己烷)之純化提供標題化合物(Ex N° 34)(39mg，51%產率)。
實施例
LogP值測量
LogP值的測量係根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8藉由HPLC(高效液相層析法)在逆向管柱上用下列方法進行：
[a]LogP值係藉由LC-UV之測量，在酸性範圍，使用在水和乙腈中之0.1%甲酸作為溶析液(線性梯度從10%乙腈至95%乙腈)測得。
[b]LogP值係藉由LC-UV之測量，在中性範圍，使用在水和乙腈中之0.001莫耳的乙酸銨溶液作為溶析液(線性梯度從10%乙腈至95%乙腈)測得。
[c]LogP值係藉由LC-UV之測量，在酸性範圍，使用0.1%磷酸和乙腈作為溶析液(線性梯度從10%乙腈到95%乙腈)測得。
若在相同方法中可得到一個以上LogP值，則給予所有數值且以“+”分開。
校正係以具有已知的LogP值(LogP值的測量係使用滯留時間以連續烷酮之間的線性內插法)之直鏈烷-2-酮(具有3到16個碳原子)進行。λ-最大值係使用從200nm至400nm之UV-光譜及層析訊號之峰值測定。
NMR峰列表
所選定實施例之1H NMR數據係以1H NMR-峰列表之形式書寫。各訊號峰係列出δ值(ppm)及在圓括弧中的訊號強度。δ值-訊號強度對之間以分號作為分隔符號。
一實施例之峰列表因此具有形式：
δ1(強度1)；δ2(強度2)；........；δi(強度i)；......；δn(強度n)在列印的NMR光譜(以cm表示)之實例中尖銳的訊號強度係與訊號之高度有關且顯示訊號強度的真正相關性。從寬訊號，可顯示數個峰或訊號的半高(middle)及彼等相較於光譜中最強訊號的相對強度。
為了校正1H光譜的化學位移，吾人使用四甲矽烷及/或所使用之溶劑的化學位移，尤其是在光譜於DMSO中測量的情形下。因此在NMR峰列表中，可能但不一定會出現四甲矽烷的峰。
1H-NMR峰列表係類似於傳統1H-NMR列印且因此通常包含所有在傳統NMR解說中所列示的峰。
另外彼等可顯示類似於溶劑、目標化合物的立體異構物(其亦為本發明之標的)、及/或雜質的峰之傳統1H-NMR列印訊號。
為了顯示在溶劑及/或水的δ範圍中之化合物訊號，常用的溶劑峰例如在DMSO-D6中DMSO的峰和水的峰係顯示在吾等的1H-NMR峰列表中且通常具有平均高強度。
目標化合物之立體異構物的峰及/或雜質的峰通常具有平均比目標化合物(例如具有>90%的純度)的峰更低的強度。
該等立體異構物及/或雜質可為特定製備方法之代表。因此彼等之峰可經由“副產物指紋”而幫助識別吾等之製備方法的再現性。
本發明將用生物例來說明。然而，本發明不限於該等實施例。
植物相容性測試
根據本發明，當植物對式(I)化合物的形態、生理及/或遺傳耐受之程度高於植物對已知苯氧基苯基脒的耐受性時，即植物耐受施用式(I)化合物而沒有呈表現出由該等殺真菌劑引起的高度植物損害之副作用的能力，總是存在改良的植物相容性。
使用大豆植物之植物相容性測試
溶劑：24.5重量份的丙酮24.5重量份的二甲基乙醯胺
乳化劑：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
為了製備活性化合物的適當製劑，將1重量份的活性化合物與所述量的溶劑和乳化劑混合，及將該濃縮物以水稀釋至所要濃度。用活性化合物的製劑以所述施用率噴灑秧苗。將植物於放置在約21℃之溫度和約80%之相對大氣濕度的溫室中。該測試係在施用6天後評估且包含植物損害如葉片變形、黃化、壞死、芽傷害或發育受阻。結果總結於表3中。0%意指對應於對照組植物的效力，而100%效力意指觀察不到病害。
沒有觀察到損害，而100%意指植物完全受損。

Claims (15)

  1. 一種式(I)之化合物， 其中R 1 係選自由下列所組成之群組：C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 2和R 3係各自獨立地選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、-O-C 1-C 8-烷基、-C 2-C 8-烯基、-C 2-C 8-炔基、-Si(R 3a)(R 3b)(R 3c)、-C(O)-C 1-C 8-烷基、-C(O)-C 3-C 7-環烷基、-C(O)NH-C 1-C 8-烷基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基、-C(O)O-C 1-C 8-烷基、-S(O) n-C 1-C 8-烷基、-NH-C 1-C 8-烷基、-N-二-C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；基，彼R 3a、R 3b、R 3c彼此獨立地表示苯基或C 1-C 8-烷基；n表示0、1或2；R 4、R 5、R 6和R 7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、-Si(R 3a)(R 3b)(R 3c)、-C(O)-C 1-C 8-烷基、-C(O)-C 3-C 7-環烷基、-C(O)NH-C 1-C 8-烷基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基、-C(O)O-C 1-C 8-烷基、-S(O) n-C 1-C 8-烷基、-NH-C 1-C 8-烷基、-N-二-C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 3a、R 3b、R 3c彼此獨立地表示苯基或C 1-C 8-烷基； n表示0、1或2；或彼等的鹽、N-氧化物、金屬錯合物及彼等的立體異構物。
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中R 1 係選自由下列所組成之群組：C 1-C 8-烷基；R 2 係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、-O-C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基、C 2-C 8-炔基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基、-N-二-C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 3 係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、-O-C 1-C 8-烷基、C 2-C 8-烯基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 4 係選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基、C 3-C 7-環烷基、C 2-C 8-烯基、-C(O)N-二-C 1-C 8-烷基、-C(O)O-C 1-C 8-烷基、-S(O) n-C 1-C 8-烷基、-N-二-C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；其中n表示0、1或2；R 5、R 6和R 7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、鹵素、C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自鹵素之基團取代。
  3. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R 1 係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R 2 係選自由下列所組成之群組：Cl、Br、I、氰基、Me、CHF 2、CF 3、環丙基、甲氧基、異丙烯基、乙炔基、-C(O)NMe 2、-NMe 2；R 3 係選自由下列所組成之群組：Br、Cl、F、I、氰基、Me、Et、iPr、CHF 2、CF 3、環丙基、甲氧基、異丙烯基；R 4 係選自由下列所組成之群組：H、F、Br、Cl、I、氰基、Me、Et、iPr、CHF 2、CF 3、環丙基、乙烯基、-C(O)NMe 2、-C(O)OMe、 -SMe、-S(O)Me、-S(O)OMe、-NMe 2；R 5、R 6和R 7係各自獨立地選自由下列所組成之群組：H、F、Cl、Me、CF 3。
  4. 根據申請專利範圍第1或2項之化合物，其中R 1 係選自由下列所組成之群組：C 1-C 8-烷基；R 2 係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 3 係選自由下列所組成之群組：鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 4 係選自由下列所組成之群組：H、鹵素、氰基、C 1-C 8-烷基，彼等可獨立地未經取代或經一或多個選自下列之基團取代：鹵素或C 1-C 8-烷氧基；R 5、R 6和R 7 較佳係獨立地選自由下列所組成之群組：H、F。
  5. 根據申請專利範圍第1、2、3或4項中任一項之化合物，其中R 1 係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R 2 係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、Cl、Br、I、CHF 2、CF 3；R 3 係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、F、Cl、Br、I、CHF 2、CF 3；R 4 係選自由下列所組成之群組：H、Me、氰基、F；R 5、R 6和R 7係選自由下列所組成之群組：H、F。
  6. 根據申請專利範圍第1、2、3、4或5項中任一項之化合物，其中R 1 係選自由下列所組成之群組：Me、Et、iPr；R 2 係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、Cl、Br、I、CHF 2、CF 3； R 3 係選自由下列所組成之群組：Me、氰基、F、Cl、Br、I；R 4 係選自由下列所組成之群組：H、Me、氰基、F；R 5、R 6和R 7係選自由H所組成之群組。
  7. 一種製備根據申請專利範圍第1至6項中任一項之化合物之方法，其包含下列步驟(a)至(d)中至少一者：(a)根據下述反應流程圖的式(II)之硝基苯衍生物與式(III)之酚衍生物的反應： (b)根據下述反應流程圖的式(IV)之苯基衍生物(其中R 2為I、Br、Cl、OSO 2CF 3)的反應，以提供式(VI)之硝基苯衍生物(其中R 2為烷基、環烷基、烯基、炔基)： (c)根據下述反應流程圖的式(VI)之硝基苯基醚還原至式(VIII)之胺基苯基醚： (d)根據下述反應流程圖的式(VIII)之胺基苯基醚與式(XIII)之胺基縮醛的反應： 其中在上述流程圖中Z 為脫離基；R 1至R 7 具有如申請專利範圍第1至6項中任一項中的意義；R 8和R 9 彼此獨立地選自由下列所組成之群組：C 1-12-烷基、C 2-12-烯基、C 2-12-炔基或C 5-18-芳基或C 7-19-芳基烷基、C 7-19-烷基芳基且在各情況下R 8和R 9與其所連接之原子且若適當的話與其他碳、氮、氧或硫原子一起可形成五-、六-或七-員環。
  8. 一種組成物，其包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物並進一步包含助劑、溶劑、載體、界面活性劑或增量劑。
  9. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物用於控制植物病原性真菌之用途。
  10. 一種在作物保護中控制植物病原性真菌之方法，其特徵在於將根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物施用至植物病原性真菌及/或彼等之棲息地。
  11. 一種種子，其係包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物。
  12. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物用於處理種子之用途。
  13. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物用於處理基因轉殖植物之用途。
  14. 一種根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物用於處理基因轉殖植物的種子之用途。
  15. 一種保護種子以對抗植物病原性真菌之方法，其係藉由使用包含根據申請專利範圍第1至6項中任一項中之化合物或根據申請專利範圍第8項之組成物的種子。
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