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TW201829736A - 有機發光裝置 - Google Patents

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TW201829736A
TW201829736A TW106145056A TW106145056A TW201829736A TW 201829736 A TW201829736 A TW 201829736A TW 106145056 A TW106145056 A TW 106145056A TW 106145056 A TW106145056 A TW 106145056A TW 201829736 A TW201829736 A TW 201829736A
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羅炫柱
李允智
李基百
鄭元場
崔珍碩
崔大赫
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南韓商喜星素材股份有限公司
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Abstract

本申請案提供一種能夠極大地提昇有機發光裝置的壽命、效率、電化學穩定性以及熱穩定性的雜環化合物，以及一種於有機化合物層中含有所述雜環化合物的有機發光裝置。

Description

有機發光裝置
本申請案主張2016年12月26日向韓國智慧財產局申請的韓國專利申請案第10-2016-0179082號的優先權以及權益，所述申請案的全部內容以引用的方式併入本文中。
本申請案是關於雜環化合物以及使用此雜環化合物的有機發光裝置。
電致發光裝置為一種自動發光顯示裝置，且具有優勢，所述優勢為具有廣視角以及較快響應速度且具有極佳對比度。
有機發光裝置具有在兩個電極之間安置有機薄膜之結構。當將電壓施加至具有這類結構之有機發光裝置時，自兩個電極注入之電子以及電洞在有機薄膜中結合且配對，且當這些電子以及電洞湮滅時發光。視需要可形成單層或多層有機薄膜。
視需要，有機薄膜之材料可具有發光功能。舉例來說，可單獨使用能夠形成發光層本身之化合物，或亦可使用能夠作為主體-摻雜物類（host-dopant-based）發光層之主體或摻雜物的化合物作為有機薄膜的材料。此外，亦可使用能夠起電洞注入、電洞轉移、電子阻擋、電洞阻擋、電子轉移、電子注入以及類似作用之化合物作為有機薄膜的材料。
有機薄膜材料的發展不斷要求提昇有機發光裝置之效能、壽命或效率。
[先前技術文檔] [專利文檔] 美國專利第4,356,429號
[技術問題] 本申請案是關於提供一種包括具有特定取代基的化合物的有機發光裝置。
[技術解決方案] 本申請案的一個實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括由以下化學式1表示的雜環化合物。 [化學式1]
在化學式1中， R1與R2、R3與R4、R5與R6、R6與R7，以及R7與R8中的至少一者彼此鍵結而形成烴類稠環或雜稠環， 剩餘部分彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基， L為直接鍵，經取代或未經取代之C6 至C60 伸芳基，或C2 至C60 伸雜芳基， Z是由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基， m為0至4之整數， n為1至4之整數，以及 R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1至C60烷基；經取代或未經取代之C3至C60環烷基；經取代或未經取代之C6至C60芳基；或經取代或未經取代之C2至C60雜芳基。
[有益效果] 根據本發明之一個實施例的雜環化合物可用作有機發光裝置之有機材料層材料。所述雜環化合物在有機發光裝置中可用作電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層、電荷產生層或類似者的材料。特定言之，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層或電荷產生層的材料。此外，在有機發光裝置中使用由化學式1表示之雜環化合物減少裝置之驅動電壓，增強光效率，且可藉由所述化合物之熱穩定性增強裝置之壽命特性。
在下文中，將詳細地描述本申請案。
根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
在本申請案的一個實施例中，當化學式1之m為2或更大時，兩個或大於兩個L可彼此相同或不同。此外，當化學式1之n為2或更大時，兩個或大於兩個Z可彼此相同或不同。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成C6 至C60 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成C6 至C40 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R5及R6彼此鍵結而形成烴類稠環，且同時，R7及R8可彼此鍵結而形成烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6彼此鍵結而形成C6 至C60 烴類稠環，且同時，R7及R8可彼此鍵結而形成C6 至C60 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6彼此鍵結而形成C6 至C40 烴類稠環，且同時，R7及R8可彼此鍵結而形成C6 至C40 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6彼此鍵結而形成苯環，且同時，R7及R8可彼此鍵結而形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R1及R2彼此鍵結而形成烴類稠環，且同時，R3及R4可彼此鍵結而形成烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R1及R2彼此鍵結而形成C6 至C60 烴類稠環，且同時，R3及R4可彼此鍵結而形成C6 至C60 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R1及R2彼此鍵結而形成C6 至C40 烴類稠環，且同時，R3及R4可彼此鍵結而形成C6 至C40 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R1及R2彼此鍵結而形成苯環，且同時，R3及R4可彼此鍵結而形成苯環。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成雜稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成C2 至C60 雜稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成C2 至C40 雜稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成含有O、S或N的C2 至C40 雜稠環。
在另一實施例中，化學式1之R5及R6可彼此鍵結而形成苯并噻吩基團；或苯并呋喃基團。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R6及R7可彼此鍵結而形成經取代或未經取代之烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R6及R7可彼此鍵結而形成經取代或未經取代之C6 至C60 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R6及R7可彼此鍵結而形成未經取代或經C6 至C40 芳基取代之C6 至C40 烴類稠環。
在另一實施例中，化學式1之R6及R7可彼此鍵結而形成未經取代或經苯基取代之茚基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R1與R2、R3與R4、R5與R6、R6與R7，以及R7與R8中的至少一者彼此鍵結而形成烴類稠環或雜稠環，且R1至R8中的並不形成烴類稠環或雜稠環的基團可為氫或氘。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化學式2至化學式6中之任一者表示。 [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6]
在化學式2至化學式6中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基， L為直接鍵；經取代或未經取代之C6 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 伸雜芳基， Z是由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基， X為S；O；NR；或CR'R''， m為0至4之整數， n為1至4之整數， R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
在本申請案的一個實施例中，L可為直接鍵；經取代或未經取代之C6 至C60 伸芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為經取代或未經取代之C6 至C40 伸芳基；或經取代或未經取代之C2 至C40 伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為C6 至C40 伸芳基；或C2 至C40 伸雜芳基。
在另一實施例中，L可為伸苯基、聯伸二苯、伸萘基、伸菲基、伸聯三苯基、伸蒽基；或伸芘基。
在另一實施例中，L可為二價吡啶基；二價啡啉基；二價嘧啶基；或二價喹啉基。
在本申請案的一個實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基。
在另一實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基。
在另一實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：氫；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；以及經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
在另一實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：氫；經取代或未經取代之C6 至C40 芳基；以及經取代或未經取代之C2 至C40 雜芳基。
在另一實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：氫；C6 至C40 芳基；以及未經取代或經C6 至C40 芳基取代之C2 至C40 雜芳基。
在另一實施例中，Z可由以下各者所構成的族群中選出：氫；苯基；以及未經取代或經苯基取代之啡啉基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為氫；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；或經取代或未經取代之C6 至C60 芳基。
在另一實施例中，化學式1之R、R'及R''彼此相同或不同，且可各獨立地為氫；C1 至C60 烷基；或C6 至C60 芳基。
在另一實施例中，化學式1之R、R'以及R''彼此相同或不同，且可各自獨立地為苯基。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之L可由以下結構式中選出，但不限於此。
在本申請案的一個實施例中，化學式1之Z可由以下結構式中選出，但不限於此。
在所述結構式中，R9為氫；或C6 至C60 芳基。
在另一實施例中，R9為氫；或C6 至C40 芳基。
在另一實施例中，R9為氫；或苯基。
在本說明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下述者組成之群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；-CN；C1 至C60 烷基；C2 至C60 烯基；C2 至C60 炔基；C3 至C60 環烷基；C2 至C60 雜環烷基；C6 至C60 芳基；C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；C1 至C20 烷胺基；C6 至C60 芳胺基；以及C2 至C60 雜芳基胺基，或未經取代或經鍵結上述取代基中之兩者或大於兩者的取代基取代，或經取代，或經鍵聯由上述取代基中選出之兩種或大於兩種取代基的取代基取代，或未經取代。舉例來說，「鍵聯兩個或多於兩個取代基的取代基」可包括聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或可解釋為鍵聯兩個苯基的取代基。額外取代基可進一步經取代。R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
根據本申請案的一個實施例，「經取代或未經取代」意謂經由以下各者所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘、鹵基、-CN、SiRR'R''、P(=O)RR'、C1 至C20 直鏈或分支鏈烷基、C6 至C60 芳基以及C2 至C60 雜芳基，或未經取代，以及 R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；未經取代或經氘、鹵基、-CN、C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基以及C2 至C60 雜芳基取代之C1 至C60 烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基以及C2 至C60 雜芳基取代之C3 至C60 環烷基；未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基以及C2 至C60 雜芳基取代之C6 至C60 芳基；或未經取代或經氘、鹵素、-CN、C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基以及C2 至C60 雜芳基取代之C2 至C60 雜芳基。
術語「取代」意謂鍵結至化合物之碳原子的氫原子變為另一取代基，且取代位置不受限制，只要其為氫原子經取代的位置，亦即取代基可取代的位置，且當兩個或超過兩個取代基取代時，兩個或超過兩個取代基可彼此相同或不同。
在本說明書中，鹵素可為氟、氯、溴或碘。
在本說明書中，烷基包括具有1至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烷基之碳原子數可為1至60、具體言之1至40且更具體言之1至20。其具體實例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，烯基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。烯基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。其具體實例可包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，炔基包括具有2至60個碳原子的直鏈或分支鏈，且可進一步經其他取代基取代。炔基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之2至20。
在本說明書中，環烷基包括具有3至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如雜環烷基、芳基以及雜芳基。環烷基之碳數可為3至60、具體言之3至40且更具體言之5至20。其具體實例可包括環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，雜環烷基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜環烷基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜環烷基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、芳基以及雜芳基。所述雜環烷基之碳原子數可為2至60、具體言之2至40且更具體言之3至20。
在本說明書中，芳基包括具有6至60個碳原子的單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及雜芳基。芳基包括螺環基團。芳基之碳原子數可為6至60、具體言之6至40且更具體言之6至25。芳基之具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、屈基、菲基、苝基、茀蒽基、聯伸三苯基、丙烯合萘基、芘基、稠四苯基、稠五苯基、茀基、茚基、苊基、苯并茀基、螺聯茀基、2,3-二氫-1H-茚基、其稠環以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，螺環基團為包括螺環結構的基團，且可具有15至60個碳原子。舉例而言，螺環基團可包括一種結構，在所述結構中2,3-二氫-1H-茚基或環己烷基螺環鍵結至茀基。具體而言，以下螺環基團可包括具有以下結構式的基團中之任一者。
在本發明書中雜芳基包括作為雜原子的O、S、Se、N或Si，包括具有2至60個碳原子之單環或多環，且可進一步經其他取代基取代。在本文中，多環意謂一種基團，所述基團中雜芳基直接鍵聯至其他環狀基團或與其他環狀基團稠合。在本文中，其他環狀基團可為雜芳基，但亦可為不同類型的環狀基團，諸如環烷基、雜環烷基以及芳基。雜芳基之碳原子數可為2至60，具體言之2至40且更具體言之3至25。雜芳基之具體實例可包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基（pyrimidyl group）、噠嗪基（pyridazinyl group）、呋喃基（furanyl group）、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、呋吖基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基（diazinyl group）、噁嗪基、噻嗪基、二氧奈基（dioxynyl）、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、異喹唑啉基、喹嗪啉基（qninozolinyl）、萘啶基（naphthyridyl group）、吖啶基、啡啶基、咪唑并吡啶基（imidazopyridinyl group）、二氮雜萘基、三吖茚基（triazaindene group）、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、啡嗪基、二苯并矽雜環戊二烯（dibenzosilole group）、螺二(二苯并矽雜環戊二烯)基、二氫啡嗪基（dihydrophenazinyl group）、啡噁嗪基、菲啶基（phenanthridyl group）、咪唑并吡啶基、噻吩基、吲哚并[2,3-a]咔唑基、吲哚并[2,3-b]咔唑基、二氫吲哚基、10,11-二氫-二苯并[b,f]吖庚因基、9,10-二氫吖啶基、菲蒽吖嗪基（phenanthrazinyl group）、噻吩嗪基（phenothiathiazinyl group）、酞嗪基、萘啶基（naphthyridinyl group）、啡啉基、苯并[c][1,2,5]噻二唑基、5,10-二氫苯并[b,e][1,4]氮雜矽啉（5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasilinyl）、吡唑并[1,5-c]喹唑啉基、吡啶并[1,2-b]吲唑基、吡啶并[1,2-a]咪唑并[1,2-e]二氫吲哚基、5,11-二氫茚并[1,2-b]咔唑基（5,11-dihydroindeno[1,2-b]carbazolyl group）以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，胺基可可由以下各者所構成的族群中選出：：單烷基胺基；單芳基胺基；單雜芳基胺基；-NH2 ；二烷基胺基；二芳基胺基；二雜芳基胺基；烷基芳基胺基；烷基雜芳基胺基；以及芳基雜芳基胺基，且雖然碳原子數不受其特定限制，但較佳為1至30。所述胺基之具體實例可包括甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、二聯苯胺基、蒽胺基（anthracenylamine group）、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基（ditolylamine group）、苯基甲苯胺基、三苯胺基、聯苯萘胺基、苯基聯苯胺基、聯苯茀胺基、苯基伸三苯基胺基（phenyltriphenylenylamine group）、聯苯基伸三苯基胺基以及類似基團，但不限於此。
在本說明書中，伸芳基意謂具有兩個鍵結位點之芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於芳基的描述可應用於此。此外，伸雜芳基意謂具有兩個鍵結位點之雜芳基，亦即二價基團。除各自為二價基團以外，以上所提供之關於雜芳基的描述可應用於此。
根據本申請案的一個實施例，化學式1可由以下化合物中之任一者表示，但不限於此。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可合成具有所引入之取代基的獨特特性的化合物。舉例來說，藉由將取代基（通常用作用於製造有機發光裝置之電洞注入層材料、電洞轉移層材料、發光層材料、電子轉移層材料以及電荷產生層材料）引入至核心結構，可合成符合各有機材料層所需條件的材料。
此外，藉由將各種取代基引入至化學式1之結構，可精細控制能帶隙，且同時，強化在有機材料之間的界面處之特性，且材料應用可變得多樣化。
同時，雜環化合物在較高玻璃轉化溫度（Tg）下具有極佳熱穩定性。熱穩定性之這類提高成為向裝置提供驅動穩定性的重要因素。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可通過多步化學反應製備。首先製備一些中間化合物，且化學式1之化合物可由所述中間化合物製備。更具體地說，根據本申請案的一個實施例的雜環化合物可基於下文將描述之製備實例而製備。
本申請案的另一實施例提供一種有機發光裝置，所述有機發光裝置包括由化學式1表示之雜環化合物。
除使用上文所描述的雜環化合物形成一或多個有機材料層以外，可使用通用有機發光裝置製造方法以及材料製造根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置。
在製造有機發光裝置時，可通過溶液塗佈法以及真空沈積法使雜環化合物形成為有機材料層。在本文中，溶液塗佈法意謂旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及類似方法，但不限於此。
具體而言，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的一或多個有機材料層，其中有機材料層的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物。
圖1至圖3說明根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置之電極以及有機材料層的迭層次序。然而，本申請案的範圍不限於這些圖式，且本領域中已知的有機發光裝置之結構亦可用於本申請案中。
圖1說明有機發光裝置，其中陽極（200）、有機材料層（300）以及陰極（400）連續層合於基板（100）上。然而，所述結構不限於這類結構，且如圖2中所說明，亦可獲得有機發光裝置，在所述有機發光裝置中陰極、有機材料層以及陽極連續層合於基板上。
圖3說明有機材料層為多層的案例。根據圖3的有機發光裝置包括電洞注入層（301）、電洞轉移層（302）、發光層（303）、電洞阻擋層（304）、電子轉移層（305）以及電子注入層（306）。然而，本申請案的範圍不限於這類迭層結構，且視需要，可不包含除發光層以外的其他層，且可進一步包含其他必要功能層。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、陰極以及設置於陽極與陰極之間的兩個或大於兩個疊層，其中所述兩個或大於兩個疊層各自獨立地包括發光層，電荷產生層包含在兩個或大於兩個疊層之間，且電荷產生層包含由化學式1表示之雜環化合物。
此外，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置包括陽極、設置於陽極上且包括第一發光層之第一疊層、設置於第一疊層上之電荷產生層、設置於電荷產生層上且包括第二發光層之第二疊層，以及設置於第二疊層上之陰極。在本文中，電荷產生層可包括由化學式1表示之雜環化合物。此外，第一疊層以及第二疊層可各自獨立地另外包括上文所描述之一或多種類型的電洞注入層、電洞轉移層、電洞阻擋層、電子轉移層、電子注入層以及類似者。
電荷產生層可為N型電荷產生層，且除由化學式1表示之雜環化合物以外，電荷產生層可另外包括本領域中已知的摻雜物。
如根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置，在圖4中示意性地說明具有2-疊層串疊型結構的有機發光裝置。
在本文中，圖4中描述的第一電子阻擋層、第一電洞阻擋層、第二電洞阻擋層以及類似者可不包含於一些案例中。
除有機材料層中的一或多個層包括由化學式1表示之雜環化合物以外，可使用本領域中已知的材料以及方法製造根據本說明書的有機發光裝置。
由化學式1表示之雜環化合物可單獨形成有機發光裝置的有機材料層之一或多個層。然而，視需要，由化學式1表示之雜環化合物可與其他材料混合以形成有機材料層。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電荷產生層的材料。
由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞阻擋層、發光層或類似者的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作電子轉移層、電洞轉移層或發光層的材料。
此外，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的材料。作為一個實例，由化學式1表示之雜環化合物在有機發光裝置中可用作發光層的磷光主體材料。
在根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置中，下文說明除化學式1之雜環化合物以外的材料，然而，這些材料僅為達成說明之目的且不用於限制本申請案的範圍，且可替換為本領域中已知的材料。
可使用具有相對較大功函數之材料作為陽極材料，且可使用透明之導電氧化物、金屬、導電聚合物或類似材料。所述陽極材料之具體實例包括：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金，或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（ITO）以及氧化銦鋅（IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)噻吩]（PEDOT）、聚吡咯以及聚苯胺及類似物，但不限於此。
可使用具有相對較小功函數之材料作為陰極材料，且可使用金屬、金屬氧化物、導電聚合物或類似材料。陰極材料之具體實例包括金屬，諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛，或其合金；多層結構材料，諸如LiF/Al或LiO2 /Al及類似物，但不限於此。
可使用已知的電洞注入材料作為電洞注入材料，且例如可使用酞菁化合物，諸如美國專利第4,356,429號中所揭露之銅酞菁；或星爆式胺衍生物，諸如描述於文獻[高級材料（Advanced Material）, 6, 第677頁(1994)]中之三(4-肼甲醯基-9-基苯基)胺（TCTA）、4,4',4''-三[苯基(間甲苯基)胺基]三苯胺（間MTDATA）或1,3,5-三[4-(3-甲基苯基苯基胺基)苯基]苯（間MTDAPB）；具有溶解度之導電聚合物，聚苯胺/十二烷基苯磺酸（polyaniline/dodecylbenzene sulfonic acid）、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸脂) （poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)）、聚苯胺/樟腦磺酸（polyaniline/camphor sulfonic acid）或聚苯胺/聚(4-苯乙烯-磺酸酯) （polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate)）；以及類似材料。
可使用吡唑啉衍生物、芳胺類衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物以及類似材料作為電洞轉移材料，且亦可使用低分子或高分子材料。
可使用噁二唑衍生物之金屬錯合物、蒽醌二甲烷（anthraquinodimethane）以及其衍生物、苯醌以及其衍生物、萘醌（naphthoquinone）以及其衍生物、蒽醌以及其衍生物、四氰蒽醌二甲烷以及其衍生物、茀酮衍生物、二苯基二氰乙烯以及其衍生物、聯苯醌衍生物、8-羥基喹啉以及其衍生物、以及類似材料，且亦可使用高分子材料以及低分子材料作為電子轉移材料。
作為電子注入材料之實例，LiF通常用於本領域中，然而，本申請案不限於此。
可使用發紅光、綠光或藍光之材料，且視需要可將兩種或大於兩種發光材料混合以及使用作為發光材料。此外，亦可使用螢光材料作為發光材料，然而，亦可使用磷光材料。可單獨使用藉由使自陽極以及陰極分別注入之電子以及電洞鍵結來發光之材料作為發光材料，然而，亦可使用具有主體材料以及摻雜材料（同時參與發光）之材料。
取決於所使用之材料，根據本申請案的一個實施例的有機發光裝置可為頂部發光型、底部發光型或雙面發光型。
根據本申請案的一個實施例的雜環化合物亦可用於有機電子裝置中，所述有機電子裝置包括以相似原理用於有機發光裝置中之有機太陽能電池、有機光導體、有機電晶體以及類似者。
在下文中，本說明書將參照實例更詳細地進行描述，然而，這些僅為達成說明之目的，且本申請案的範圍不限於此。＜ 實例 ＞ ＜ 製備 實例 1 ＞ 製備化合物 1 -1 製備化合物 A - 1
向燒瓶中引入2-溴苯胺（2-bromoaniline）（80.0公克，0.465莫耳，1當量）以及Tol/EtOH/H2 O = 5:1:1 （1600，320，320），且接著向其中引入1-萘溴酸（1-naphthylboronic acid）（95.98公克，0.558莫耳，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （26.87 公克，0.0233莫耳，0.05當量）以及K2 CO3 （192.82公克，1.39莫耳，3當量）。在90℃下攪拌所得物18小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及EA，且攪拌所得物。過濾且移除所產生的黃色固體。用乙酸乙酯（ethyl acetate，EA）萃取混合物，使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。得到固體化合物A-1 （84.0公克，82%）。製備化合物 A - 2
向燒瓶中引入2-(萘-1-基)苯胺（2-(naphthalen-1-yl)aniline）（83.62公克，0.381莫耳，1當量）且接著引入四氫呋喃（tetrahydrofuran，THF，1672毫升）。此後，在0℃下向其中添加TEA （158.6毫升，1.71莫耳，3當量）以及溶解於THF （50毫升）中的4-溴苯甲醯基氯化物（125.5公克，0.572莫耳），且在室溫下攪拌所得物2小時。反應完成後，EA以及H2 O經分層，且用H2 O洗滌有機層若干次。使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。在將氯化甲烷（methylene chloride，MC，100毫升）添加至（棕色油狀）濃縮的殘餘物之後，過濾（filter）所得物以移除白色固體，且接著濃縮。得到化合物A-2 （162.0公克，99%）。製備化合物 A - 3
向燒瓶中引入4-溴-N-(2-(萘-1-基)苯基)苯甲醯胺（4-bromo-N-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzamide）（151.9公克，0.507莫耳，1當量）且接著引入硝基苯（nitrobenzene）（1519毫升），且向其中引入POCl3 （28.64毫升，0.234莫耳，0.5當量）。此後，在150℃下攪拌所得物18小時。在使用旋轉式蒸發器移除硝基苯之後，藉由用飽和NaHCO3 熔液洗滌若干次來中和溶解於MC中的有機層，接著使用MgSO4 乾燥且濃縮。將EA添加至濃縮的殘餘物中以用於沈澱。在向其中添加少量EA之後，在室溫下攪拌所得物1小時且接著過濾（移除側點）。此後，向其中添加己烷（hexane），將所得物攪拌1小時、過濾（移除殘餘硝基苯），且接著乾燥。得到固體化合物A-3（82.5公克，61%）。製備化合物 A - 4
在將A-3（50.0公克，130.0毫莫耳，1當量）溶解於DMF中之後，在室溫下向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diborone）（40.0公克，156.0毫莫耳，1.2當量）、Pd(dppf)2 Cl2 （5.3公克，6.5毫莫耳，0.05當量）以及KOAc （38.0公克，390.0毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物18小時。反應完成後，用純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）分離各層。用純化水以及鹽水（brine）洗滌有機溶劑層若干次，脫水且接著真空乾燥。在用二氯甲烷（dichloromethane）溶解殘餘物之後，向其中添加矽酸鋁（florosil），且攪拌所得物30分鐘。使所得物通過矽膠/矽藻土。得到固體化合物A-4（55.0公克，98%）。製備化合物 1 - 1
在將A-4（10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.2公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物1-1 （12.97公克，77%）。＜ 製備 實例 2 ＞ 製備化合物 1 - 6
在將A-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(6-溴萘-2-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(6-bromonaphthalen-2-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（10.69公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物1-6 （8.62公克，61%）。＜ 製備 實例 3 ＞ 製備化合物 1 - 14
在將A-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（7.77公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物1-14 （13.64公克，81%）。＜ 製備 實例 4 ＞ 製備化合物 1 - 26
在將A-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(7-溴基伸三苯-2-基)-1,10-啡啉（5-(7-bromotriphenylen-2-yl)-1,10-phenanthroline）（13公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物1-26 （16.46公克，70%）。＜ 製備 實例 5 ＞ 製備化合物 1 - 27
在將A-4 （10.0公克，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（7.7公克，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物1-27 （10.27公克，61%）。＜ 製備 實例 6 ＞ 製備化合物 2 - 1 製備化合物 A - 1
向燒瓶中引入2-溴苯胺（2-bromoaniline）（80.0公克，0.465莫耳，1當量）以及Tol/EtOH/H2 O = 5:1:1 （1600，320，320），且接著向其中引入1-萘溴酸（1-naphthylboronic acid）（95.98公克，0.558莫耳，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （26.87公克，0.0233莫耳，0.05當量）以及K2 CO3 （192.82公克，1.39莫耳，3當量）。在90℃下攪拌所得物18小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及EA，且攪拌所得物。過濾且移除所產生的黃色固體。用乙酸乙酯（EA）萃取混合物，使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。得到固體化合物A-1 （84.0公克，82%）。製備化合物 B - 2
向燒瓶中引入2-(萘-1-基)苯胺（2-(naphthalen-1-yl)aniline）（83.62公克，0.381莫耳，1當量）且接著引入THF （1672毫升）。此後，在0℃下向其中添加TEA （158.6毫升，1.71莫耳，3當量），以及溶解於THF （50毫升）中的3-溴苯甲醯基氯化物（3-bromobenzoyl chloride）（125.5公克，0.572莫耳），且在室溫下攪拌所得物2小時。反應完成後，用EA以及H2 O分離各層，且用H2 O洗滌有機層若干次。使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。在將MC （100毫升）添加至（棕色油狀）濃縮的殘餘物中之後，過濾所得物以移除白色固體，且接著濃縮。得到固體化合物B-2 （162.0公克，99%）。製備化合物 B - 3
向燒瓶中引入3-溴-N-(2-(萘-1-基)苯基)苯甲醯胺（3-bromo-N-(2-(naphthalen-1-yl)phenyl)benzamide）（151.9公克，0.507莫耳，1當量）且接著引入硝基苯（nitrobenzene）（1519毫升），且向其中引入POCl3 （28.64毫升，0.234莫耳，0.5當量）。此後，在150℃下攪拌所得物18小時。在使用旋轉式蒸發器移除硝基苯之後，藉由用飽和NaHCO3 熔液洗滌若干次來中和溶解於MC中的有機層，接著使用MgSO4 乾燥且濃縮。將EA添加至濃縮的殘餘物中以用於沈澱。在向其中添加少量EA之後，在室溫下攪拌所得物1小時且接著過濾（移除側點（side spot））。此後，向其中添加己烷，攪拌所得物1小時，過濾（移除殘餘硝基苯），且接著乾燥。得到固體化合物B-3 （104.1公克，77%）。製備化合物 B - 4
在將B-3 （50.0公克，130.0毫莫耳，1當量）溶解於DMF中之後，在室溫下向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diborone）（40.0公克，156.0毫莫耳，1.2當量）、Pd(dppf)2 Cl2 （5.3公克，6.5毫莫耳，0.05當量）以及KOAc （38.0公克，390.0毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物18小時。反應完成後，用純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）分離各層。用純化水以及鹽水（brine）洗滌有機溶劑層若干次，脫水且接著真空乾燥。在用二氯甲烷（dichloromethane）溶解殘餘物之後，向其中添加矽酸鋁，且攪拌所得物30分鐘。使所得物通過矽膠/矽藻土（silica gel/celite）。得到固體化合物B-4 （53.9公克，96%）。製備化合物 2 - 1
在將B-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水H2 O（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.2公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物2-1 （10.61公克，63%）。＜ 製備 實例 7 ＞ 製備化合物 2 - 14
在將B-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（7.77公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物2-14 （14.82公克，88%）。＜ 製備 實例 8 ＞ 製備化合物 2 - 27
在將B-4 （10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（7.77公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物2-27 （11.78公克，70%）。＜ 製備 實例 9 ＞ 製備化合物 3 - 1 製備化合物 C - 1
向3000毫升2-頸圓底燒瓶中引入2-溴苯胺（2-bromoaniline）（55.0公克，0.3197莫耳，1當量）以及菲-9-基硼酸（phenanthren-9-yl boronic acid）（106.5公克，0.479莫耳，1.5當量），且溶解於1,4-二噁烷（1,4-dioxane）（1000毫升）中。向圓底燒瓶中引入Pd(PPh3 )4 （18.5公克，0.016莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （203.6公克，0.9591莫耳，3.0當量）。向燒瓶2）中緩慢引入H2 O（200毫升），且在回流下攪拌所得物2小時在在使混合溶液冷卻至室溫（RT）之後，用MC萃取有機層。使用MC:己烷= 1:2的混合溶劑管柱純化所得物以得到白色固體化合物C-1 （63公克，73%）。製備化合物 C - 2
以與A-2相同的合成方式得到白色固體化合物C-2 （85公克，99%）。製備化合物 C - 3
以與A-3相同的合成方式得到白色固體化合物C-3 （71公克，87%）。製備化合物 C - 4
以與A-4相同的合成方式得到白色固體化合物C-4 （66公克，99%）。製備化合物 3 - 1
在將C-4（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物3-1（10.13公克，80%）。＜ 製備 實例 10 ＞ 製備化合物 3 - 10
在將C-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（10.6公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物3-10 （9.14公克，62%）。＜ 製備 實例 11 ＞ 製備化合物 3 - 14
在將C-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（6.96公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物3-14 （7.34公克，58%）。＜ 製備 實例 12 ＞ 製備化合物 3 - 27
在將C-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（6.96公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物3-27 （88.6公克，70%）。＜ 製備 實例 13 ＞ 製備化合物 4 - 1 製備化合物 D - 2
以與A-2相同的合成方式得到白色固體化合物D-2 （85公克，99%）。製備化合物 D - 3
以與A-3相同的合成方式得到白色固體化合物D-3 （71公克，87%）。製備化合物 D - 4
以與A-4相同的合成方式得到白色固體化合物D-4 （66公克，99%）。製備化合物 4 - 1
在將D-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物4-1 （11.1公克，88%）。＜ 製備 實例 14 ＞ 製備化合物 4 - 5
在將D-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物4-5（10.96公克，80%）。＜ 製備 實例 15 ＞ 製備化合物 4 - 17
在將D-4 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(2-溴嘧啶-5-基)-1,10-啡啉（5-(2-bromopyrimidin-5-yl)-1,10-phenanthroline）（7公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物7小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物4-17 （6.99公克，55%）。＜ 製備 實例 16 ＞ 製備化合物 4 - 27
在將D-4（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（6.96公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物4-27 （8.83公克，77.7%）。＜ 製備 實例 17 ＞ 製備化合物 5 - 1 製備化合物 E - 1
向兩個5000毫升3頸圓底燒瓶中各引入SM1 （160公克，0.53莫耳，1當量）以及SM2 （77.5公克，0.635莫耳，1.2當量）的二分之一。向其中各引入1600毫升1,4-二噁烷，且攪拌所得物。將Pd(PPh3 )4 （30.6公克，0.026莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （337公克，1.59莫耳，3.0當量）分成二分之一引入圓底燒瓶中。向圓底燒瓶中緩慢引入H2 O （400毫升），且在回流下攪拌所得物3小時。使混合溶液冷卻至室溫，且接著用MC/H2 O萃取（分離成黑色有機層+紅色水層）。濃縮有機層且接著使用甲醇過濾。將所得物全部溶解於甲苯中，接著使其通過矽膠，且分離濾過物且接著濃縮。得到固體化合物E-1 （92.4公克，58.4%）。製備化合物 E - 2
向3000毫升2-頸圓底燒瓶中引入E-1化合物（92.4公克，0.31莫耳，1.0當量），且藉由向其中引入乙酸（acetic acid）（460毫升）以及乙醇（ethanol）（1800毫升）來溶解。向其中緩慢添加鐵粉（iron powder）（86公克，1.54莫耳，5.0當量），且在回流下攪拌所得物12小時。需要注意使攪拌棒（stirring bar）不硬化。在使熔液冷卻至室溫（rt）之後，添加過量的蒸餾水（大約1000毫升）。用NaHCO3 （pH 7至8）中和所得物。過濾漂浮於熔液上的黑色固體，且濃縮濾液。用MC/H2 O萃取濃縮物，且接著用鹽水（brine）洗滌（washing）。在濃縮萃取物的有機溶劑之後，用MC/己烷使所得物再結晶。得到固體化合物E-2 （54公克，65%）。製備化合物 E - 3
在3000毫升1-頸圓底燒瓶中將E-2產物（42.0公克，0.156莫耳，1當量）溶解於THF（300毫升）之後，向其中引入三乙胺（triethylamine）（64毫升，0.468莫耳，3.0當量）。使圓底燒瓶冷卻至0℃（冰浴），且將溶解於THF（200毫升）中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（40.7公克，0.18莫耳，1.2當量）緩慢逐滴添加至其中。在0℃下攪拌所得物大約10分鐘之後，使溫度緩慢升高至室溫，且攪拌所得物2小時。在向其中添加H2 O （200毫升）之後攪拌所得物幾分鐘，且將溶劑真空蒸餾。在將濃縮物溶解於MC（最少量）中之後，添加過量的EA（大約1000毫升）。得到固體化合物E-3 （80公克，88%）。製備化合物 E - 4
向2000毫升2-頸圓底燒瓶中引入E-3 （80公克，0.177莫耳，1當量）且溶解於硝基苯（nitrobenzene）（1600毫升）中。在室溫下向圓底燒瓶中逐滴添加POCl3 （10毫升，0.106莫耳，0.6當量），且在外部溫度160℃下攪拌所得物1小時。經由蒸餾移除反應混合物的溶劑（硝基苯）。在將濃縮物溶解於MC中之後，用飽和NaHCO3 （pH=8）中和所得物。用MC/H2 O萃取所得物，且濃縮有機溶劑。用EA漿化所得物，且接著過濾。得到固體化合物E-4 （85.6公克，73%）。製備化合物 E - 5
將化合物E-4 （56.0公克，0.129莫耳，1.0當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（39.3公克，0.155莫耳，1.2當量）、乙酸鉀（38公克，0.387莫耳，3.0當量）以及PdCl2 (dppf) （4.7公克，0.00645莫耳，0.05當量）引入至2000毫升圓底燒瓶中的1,4-二噁烷（1000毫升）中，且在回流條件下攪拌所得物1小時。在使反應混合物冷卻至室溫之後，過濾固體同時用MC洗滌過濾物質。在用MC/H2 O萃取濾液之後，使用MgSO4 乾燥有機層。在濃縮有機溶劑之後，使溶解於甲苯（toluene）中之熔液通過矽膠（用甲苯部分地洗滌，且用MC以及MC:EA = 9 :1洗滌以得到橙色濾液）。在濃縮濾液之後，用少量的EA以及過量的己烷使所得物再結晶以過濾固體。得到固體化合物E-5 （49公克，79%）。製備化合物 5 - 1
在將E-5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.55公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物5-1 （8.74公克，69%）。＜ 製備 實例 18 ＞ 製備化合物 5 - 7
在將E-5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(2-溴喹啉-6-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(2-bromoquinolin-6-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.6公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物5-7 （11.4公克，83%）。＜ 製備 實例 19 ＞ 製備化合物 5 - 21
在將E-5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水 （5:1）中之後，向其中添加5-(8-溴喹啉-5-基)-1,10-啡啉（5-(8-bromoquinolin-5-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物5-21 （7.7公克，56%）。＜ 製備 實例 20 ＞ 製備化合物 5 - 38
在將E -5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(7-溴芘-1-基)-1,10-啡啉（4-(7-bromopyren-1-yl)-phenanthroline）（9.54公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物5-38 （10.8公克，71%）。＜ 製備 實例 21 ＞ 製備化合物 6 - 1 製備化合物 F - 1
以與E-1相同的合成方式得到白色固體化合物F-1 （92.4公克，58.4%）。製備化合物 F - 2
以與E-2相同的合成方式得到白色固體化合物F-2 （54公克，65%）。製備化合物 F - 3
以與E-3相同的合成方式得到白色固體化合物F-3 （80公克，88%）。製備化合物 F - 4
以與E-4相同的合成方式得到白色固體化合物F-4 （85.6公克，73%）。製備化合物 F - 5
以與E-5相同的合成方式得到白色固體化合物F-5 （49公克，79%）。製備化合物 6 - 1
在將F -5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.55公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物6-1 （9.74公克，69%）。＜ 製備 實例 22 ＞ 製備化合物 6 - 5
在將F -5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.57公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物6-5 （10.5公克，69%）。＜ 製備 實例 23 ＞ 製備化合物 6 - 10
在將F-5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（10.6公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物6-10 （8.8公克，54%）。＜ 製備 實例 24 ＞ 製備化合物 6 - 14
在將F-5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物6-14 （7.5公克，60%）。＜ 製備 實例 25 ＞ 製備化合物 6 - 38
在將F -5 （10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(6-溴芘-1-基)-1,10-啡啉（2-(4-bromopyren-1-yl)-1,10-phenanthroline）（9.54公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量（以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物6-38 （10公克，65%）。＜ 製備 實例 26 ＞ 製備化合物 7 - 1 製備化合物 G- 1
向3000毫升3頸圓底燒瓶中，引入SM1 （100公克，0.438莫耳，1當量）以及SM2 （113公克，0.635莫耳，1.5當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（1500毫升）之後攪拌。向圓底燒瓶中引入Pd(PPh3 )4 （25.3公克，0.021莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （280公克，1.315莫耳，3.0當量）。將H2 O （200毫升）緩慢添加至圓底燒瓶中，且在回流下攪拌所得物3小時。使混合溶液冷卻至室溫，且接著用EA/H2 O萃取。在濃縮有機層之後，對所得物進行矽膠層析（溶離劑（eluent）MC:Hex = 1:3）以分離，且接著濃縮。得到液體化合物G-1 （76公克，63.3%）。製備化合物 G- 2
在將G-1產物（76公克，0.276莫耳，1當量）溶解於2000毫升1頸圓底燒瓶中的MC （800毫升）中之後，向其中引入三乙胺（Triethylamine）（41毫升，0.295莫耳，1.1當量）。使圓底燒瓶冷卻至0℃（冰浴（ice bath）），且將溶解於MC (150毫升)中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（38毫升，0.295莫耳，1.1當量）緩慢逐滴添加至其中。在0℃下攪拌所得物大約10分鐘之後，使溫度緩慢升高至室溫（rt），且攪拌所得物2小時。在向其中添加H2 O（200毫升）之後攪拌所得物幾分鐘，且將溶劑真空蒸餾且濃縮。得到液體化合物G-2 （133公克，100%）。製備化合物 G - 3
向3000毫升2頸圓底燒瓶中引入G-2 （133公克，0.290莫耳，1當量）且溶解於硝基苯（nitrobenzene）（1300毫升）中。在室溫下向圓底燒瓶中逐滴添加POCl3 （31毫升，0.275莫耳，0.95當量），且在外部溫度150℃下攪拌所得物4小時。添加過量的飽和NaHCO3 以及EA以產生黃色固體。此後，經由過濾僅收集固體，且用H2 O、MeOH、EA以及己烷洗滌所述固體。得到固體化合物G-3 （93公克，76%）。製備化合物 G - 4
將化合物G-3 （93公克，0.211莫耳，1.0當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（107公克，0.422莫耳，2當量）、乙酸鉀（potassium acetate）（62公克，0.633莫耳，3.0當量）以及PdCl2 (dppf) （7.8公克，0.0105莫耳，0.05當量）引入至2000毫升圓底燒瓶中的1,4-二噁烷（1,4-dioxane）（1000毫升）中，且在回流（reflux）條件下攪拌所得物2小時。在使反應混合物冷卻至室溫之後，過濾固體同時用MC洗滌過濾物質。在濃縮有機溶劑之後，趁熱使溶解於1,2-二氯苯（1,2-dichlorobenzene）中的熔液通過矽膠。在濃縮濾液之後，將所得物溶解於MC中並使用矽膠過濾。得到固體化合物G-4 （82公克，79%）。製備化合物 7 - 1
在將G-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.55公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物7-1 （9.32公克，65%）。＜ 製備 實例 27 ＞ 製備化合物 7 - 5
在將G-4 （10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.7公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物7-5 （8.9公克，58%）。＜ 製備 實例 28 ＞ 製備化合物 7 - 17
在將G-4 （10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(2-溴嘧啶-5-基)-1,10-啡啉（5-(2-bromopyrimidin-5-yl)-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物7-17 （6.4公克，50%）。＜ 製備 實例 29 ＞ 製備化合物 7 - 34
在將G-4 （10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(8-溴喹啉-5-基)-1,10-啡啉（4-(8-bromoquinolin-5-l)-1,10-phenanthroline）（8.1公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物7-34 （6.5公克，47%）。＜ 製備 實例 30 ＞ 製備化合物 7 - 39
在將G-4 （10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(7-溴伸三苯-2-基)-1,10-啡啉（4-(7-bromotriphenylen-2-yl)-1,10-phenanthroline）（10.1公克，20.77毫莫耳，1）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物7-39 （8.4公克，53%）。＜ 製備 實例 31 ＞ 製備化合物 8 - 1 製備化合物 H - 1
以與G-1相同的合成方式得到液體化合物H-1 （76公克，63.3%）。製備化合物 H -2
以與G-2相同的合成方式得到液體化合物H-2 （133公克，100%）。製備化合物 H - 3
以與G-3相同的合成方式得到固體化合物H-3 （93公克，76%）。製備化合物 H - 4
以與G-4相同的合成方式得到固體化合物H-4 （82公克，79%）。製備化合物 8 - 1
在將H-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.55公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物8-1 （9.32公克，65%）。＜ 製備 實例 32 ＞ 製備化合物 8 - 5
在將H-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物8-5 （8.6公克，56%）。＜ 製備 實例 33 ＞ 製備化合物 8 - 6
在將H-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(7-溴萘-2-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(7-bromonaphthalen-2-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物8-6 （7.6公克，50%）。＜ 製備 實例 34 ＞ 製備化合物 8 - 19
在將H-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(6-溴萘-2-基)-1,10-啡啉（5-(6-bromonaphthalen-2-yl)-1,10-phenanthroline）（7.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物8-19 （7.8公克，57%）。＜ 製備 實例 35 ＞ 製備化合物 8 - 38
在將H-4 （10.1公克，2.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(6-溴芘-1-基)-1,10-啡啉（4-(6-bromopyren-1-yl)-1,10-phenanthroline）（9.5公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物8-38 （7.7公克，50%）。＜ 製備 實例 36 ＞ 製備化合物 9 - 1 製備化合物 I - 1
向燒瓶中引入二苯并[b,d]呋喃-4-基硼酸（dibenzo[b,d]furan-4-ylboronic acid）（80公克，377.3毫莫耳，1當量）、2-溴苯胺（2-bromoaniline）（77.9公克，452.8毫莫耳，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （13.1公克，11.3毫莫耳，0.03當量）、K3 PO4 （240.3公克，1131.9毫莫耳，3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （800，160），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷（1:4、1:3、1:1）管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物I-1 （27公克，55%）。製備化合物 I - 2
向燒瓶中引入I-1 （27公克，104.1毫莫耳，1.0當量），且全部溶解於MC （250毫升）中。此後，向其中引入TEA （14.6毫升，104.1毫莫耳，1.0當量），且攪拌所得物大約15分鐘。在0℃下向其中添加溶解於少量MC中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（25.1公克，114.5毫莫耳，1.0當量）之後，攪拌所得物1小時同時維持所述溫度。反應完成後，向其中添加過量的己烷（hexane）以產生固體，且過濾所得物。用己烷洗滌過濾的固體。得到固體化合物I-2 （47公克，99%）。製備化合物 I - 3
向燒瓶中引入3-溴基-N-(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)苯甲醯胺（3-bromo-N-(2-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)phenyl)benzamide）（47.5公克，107.46毫莫耳，1.0當量）且接著引入硝基苯（nitrobenzene）（400毫升），且向其中引入POCl3 （12.1毫升，107.46毫莫耳，1.0當量）。此後，在150℃下攪拌所得物12小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，且接著向其中緩慢添加碳酸氫鈉。用MC萃取有機材料，且在移除溶劑之後，將MeOH添加至濃縮的殘餘物中，且攪拌所得物並過濾以得到目標化合物I-3 （71%）。製備化合物 I - 4
向燒瓶中引入6-(4-溴苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(4-bromophenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（18.3公克，43.1毫莫耳，1.0當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（21.9公克，86.3毫莫耳，2.0當量）、Pd(dppf)Cl2 （1.58公克，2.15毫莫耳，0.05當量）以及KOAc （12.7公克，129.3毫莫耳，3.0當量），且在向其中引入1,4-二噁烷（1,4-dioxane）（150毫升）之後在120℃下攪拌所得物2小時。當反應完成時，用MC以及H2 O萃取所得物，且用MgSO4 乾燥有機層。過濾且濃縮所得物。用MeOH漿化濃縮之後產生的固體，且接著用少量MeOH以及己烷洗滌以得到目標化合物I-4 （84%）。製備化合物 9- 1
向燒瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水= 5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物9-1 （12公克，86%）。＜ 製備 實例 37 ＞ 製備化合物 9 - 5
向燒瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物9-5 （11公克，75%）。＜ 製備 實例 38 ＞ 製備化合物 9 - 14
向燒瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱（column）分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物9-14 （9.3公克，73%）。＜ 製備 實例 39 ＞ 製備化合物 9 - 18
向燒瓶中引入6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、5-(4-溴萘-1-基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物9-18 （11.2公克，81%）。＜ 製備 實例 40 ＞ 製備化合物 10 - 1 製備化合物 J - 2
向燒瓶中引入I-1 （27公克，104.1毫莫耳，1.0當量），且全部溶解於MC （250毫升）中。此後，向其中引入TEA （14.6毫升，104.1毫莫耳，1.0當量），且攪拌所得物大約15分鐘。在0℃下向其中添加溶解於少量MC中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（25.1公克，114.5毫莫耳，1.0當量）之後，攪拌所得物1小時同時維持所述溫度。反應完成後，向其中添加過量的己烷以產生固體，且過濾所得物。用己烷洗滌過濾的固體。得到固體化合物J-2 （47公克，99%）。製備化合物 J - 3
向燒瓶中引入J-2 （47公克，103.0毫莫耳，1.0當量）且接著引入硝基苯（niotrobenzene）（400毫升），且向其中引入POCl3 （1.0當量）。此後，在150℃下攪拌所得物12小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，且接著向其中緩慢添加碳酸氫鈉（sodium bicarbonate）。用MC萃取有機材料，且在移除溶劑之後，將MeOH添加至濃縮的殘餘物中，且攪拌所得物並過濾以得到目標化合物J-3 （32公克，73%）。製備化合物 J - 4
向燒瓶中引入J-3 （32公克，75.2毫莫耳，1.0當量）、雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diboron）（2.0當量）、Pd(dppf)Cl2 （0.05當量）以及KOAc（3.0當量），在向其中引入1,4-二噁烷（1,4-dioxane）（150毫升）之後在120℃下攪拌所得物2小時。當反應完成時，用MC以及H2 O萃取所得物，且用MgSO4 乾燥有機層。過濾且濃縮所得物。用MeOH漿化濃縮之後產生的固體，且接著用少量的MeOH以及己烷洗滌以得到目標化合物J-4 （29公克，61.6毫莫耳，82%）。製備化合物 10 - 1
向燒瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱（column）分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物10-1 （12公克，84%）。＜ 製備 實例 41 ＞ 製備化合物 10 - 5
向燒瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物10-5 （12.5公克，81%）。＜ 製備 實例 42 ＞ 製備化合物 10 - 14
向燒瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物10-14 （9.8公克，77%）。＜ 製備 實例 43 ＞ 製備化合物 10 - 18
向燒瓶中引入6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)苯并呋喃并[3,2-k]啡啶（6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)benzofuro[3,2-k]phenanthridine）（10公克，21.2毫莫耳，1當量）、5-(4-溴萘-1-基)-1,10-啡啉（5-(4-bromonaphthalen-1-yl)-1,10-phenanthroline）（0.9當量）、Pd(PPh3 )4 （0.10當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水=5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物10-18（10.8公克，79%）。＜ 製備 實例 44 ＞ 製備化合物 11 - 1 製備化合物 K - 1
向燒瓶中引入2-溴苯胺（2-bromoaniline）（80.0公克，0.465莫耳，1當量）以及Tol/EtOH/H2 O = 5:1:1 （1600，320，320），且接著向其中引入(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)硼酸（(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)boronic acid）（202.15公克，0.558莫耳，1.2當量）、Pd(PPh3 )4 （26.87公克，0.0233莫耳，0.05當量）以及K2 CO3 （192.82公克，1.39莫耳，3當量）。在90℃下攪拌所得物18小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及EA，且攪拌所得物。過濾（filter）且移除所產生的黃色固體。用EA萃取混合物，使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。得到固體化合物K-1 （150.0公克，78.9%）。製備化合物 K - 2
向燒瓶中引入2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺（2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)aniline）（150公克，0.366莫耳，1當量）且接著引入THF（2000毫升）。此後，在0℃下向其中添加TEA （111公克，1.09莫耳，3當量）以及溶解於THF （100毫升）中的4-溴苯甲醯基氯化物（4-bromobenzoyl chloride）（120.5公克，0.549莫耳），且在室溫下攪拌所得物2小時。反應完成後，用EA以及H2 O分離各層，且用H2 O洗滌有機層若干次。使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。在將MC （100毫升）添加至（棕色油狀）濃縮的殘餘物中之後，過濾所得物以移除白色固體，且接著濃縮。得到固體化合物K-2 （200公克，92.1%）。製備化合物 K - 3
向燒瓶中引入4-溴-N-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)苯甲醯胺（4-bromo-N-(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)benzamide）（200公克，0.337莫耳，1當量）且接著引入硝基苯（nitrobenzene）（2000毫升），且向其中引入POCl3 （25.8公克，0.168莫耳，0.5當量）。此後，在150℃下攪拌所得物18小時。在使用旋轉式蒸發器移除硝基苯（nitrobenzene）之後，藉由用飽和NaHCO3 熔液洗滌若干次來中和溶解於MC中的有機層，接著使用MgSO4 乾燥且濃縮。將EA添加至濃縮的殘餘物中以用於沈澱。在向其中添加少量EA之後，在室溫下攪拌所得物1小時且接著過濾（移除側點（side spot））。此後，向其中添加己烷（hexane），攪拌所得物1小時，過濾（移除殘餘硝基苯），且接著乾燥。得到固體化合物K-3 （120公克，61.8%）。製備化合物 K - 4
在將6-(4-溴苯基)-12,12-二苯基-12H-茚并[1,2-j]啡啶（6-(4-bromophenyl)-12,12-diphenyl-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（120公克，0.208莫耳，1當量）溶解於DMF中之後，在室溫下向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diborone）（63.4公克，0.250莫耳，1.2當量）、Pd(dppf)2 Cl2 （7.6公克，0.010莫耳，0.05當量）以及KOAc（61.5公克，0.626莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物18小時。反應完成後，用純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）分離各層。用純化水以及鹽水（brine）洗滌有機溶劑層若干次，脫水且接著真空乾燥。在用二氯甲烷（dichloromethane）溶解殘餘物之後，向其中添加矽酸鋁（florosil），且攪拌所得物30分鐘。使所得物通過矽膠/矽藻土（silica gel/celite）。得到固體化合物K-4 （100公克，77.0%）。製備化合物 11 - 1
在將12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.27公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物11-1（10.5公克，79.0%）。＜ 製備 實例 45 ＞ 製備化合物 11 - 5
在將12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.16公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物11-5 （11公克，78.0%）。＜ 製備 實例 46 ＞ 製備化合物 11 - 10
在將12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(10-bromoanthracen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.05公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物11-10 （10公克，67.1%）。＜ 製備 實例 47 ＞ 製備化合物 11 - 14
在將12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（5-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物11-14 （9公克，74.6%）。＜ 製備 實例 48 ＞ 製備化合物 11 - 27
在將12,12-二苯基-6-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物11-27 （8.5公克，70.3%）。＜ 製備 實例 49 ＞ 製備化合物 12 - 1 製備化合物 L - 1
向燒瓶中引入2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯胺（2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)aniline）（150公克，0.366莫耳，1當量）且接著引入THF（2000毫升）。此後，在0℃下向其中添加TEA （111公克，1.09莫耳，3當量），以及溶解於THF （100毫升）中的3-溴苯甲醯基氯化物（3-bromobenzoyl chloride）（120.5公克，0.549莫耳），且在室溫下攪拌所得物2小時。反應完成後，用EA以及H2 O分離各層，且用H2 O洗滌有機層若干次。使用Na2 SO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。在將MC （100毫升）添加至（棕色油狀）濃縮的殘餘物中之後，過濾所得物以移除白色固體，且接著濃縮。得到固體化合物L-1 （185公克，85.2%）。製備化合物 L - 2
向燒瓶中引入3-溴基-N-(2-(9,9-二苯基-9H-茀-2-基)苯基)苯甲醯胺（3-bromo-N-(2-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)benzamide）（185公克，0.312莫耳，1當量）且接著引入硝基苯（nitrobenzene）（1850毫升），且向其中引入POCl3 （23.9公克，0.156莫耳，0.5當量）。此後，在150℃下攪拌所得物18小時。在使用旋轉式蒸發器移除硝基苯（nitrobenzene）之後，藉由用飽和NaHCO3 熔液洗滌若干次來中和溶解於MC中的有機層，接著使用MgSO4 乾燥且濃縮。將EA添加至濃縮的殘餘物中以用於沈澱。在向其中添加少量EA之後，在室溫下攪拌所得物1小時且接著過濾（移除側點（side spot））。此後，向其中添加己烷，攪拌所得物1小時，過濾（移除殘餘硝基苯），且接著乾燥。得到固體化合物L-2 （106公克，59.1%）。製備化合物 L - 3
在將6-(3-溴苯基)-12,12-二苯基-12H-茚并[1,2-j]啡啶（6-(3-bromophenyl)-12,12-diphenyl-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（106公克，0.184莫耳，1當量）溶解於DMF中之後，在室溫下向其中添加雙(頻哪醇根基)二硼（bis(pinacolato)diborone）（56.2公克，0.221莫耳，1.2當量）、Pd(dppf)2 Cl2 （6.7公克，0.009莫耳，0.05當量）以及KOAc （54.3公克，0.553莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物18小時。反應完成後，用純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）分離各層。用純化水以及鹽水（brine）洗滌有機溶劑層若干次，脫水且接著真空乾燥。在用二氯甲烷（dichloromethane）溶解殘餘物之後，向其中添加矽酸鋁（florosil），且攪拌所得物30分鐘。使所得物通過矽膠/矽藻土（silica gel/celite）。得到固體化合物L-3 （95公克，83.2%）。製備化合物 12 - 1
在將12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴苯基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.27公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物12-1 （11公克，82.8%）。＜ 製備 實例 50 ＞ 製備化合物 12 - 5
在將12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(4-溴萘-1-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromonaphthalen-1-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（8.167公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物12-5 （10.4公克，73.8%）。＜ 製備 實例 51 ＞ 製備化合物 12 - 10
在將12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-(10-溴蒽-9-基)-9-苯基-1,10-啡啉（2-(4-bromoanthacen-9-yl)-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（9.05公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之（ethyl acetate）後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物12-10 （11公克，73.8%）。＜ 製備 實例 52 ＞ 製備化合物 12 - 14
在將12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加5-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（2-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物12-14 （8.8公克，72.8%）。＜ 製備 實例 53 ＞ 製備化合物 12 - 27
在將12,12-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼戊環-2-基)苯基)-12H-茚并[1,2-j]啡啶（12,12-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-12H-indeno[1,2-j]phenanthridine）（10.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加4-(4-溴苯基)-1,10-啡啉（4-(4-bromophenyl)-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1.1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物12-27 （9公克，74.4%）。＜ 製備 實例 54 ＞ 製備化合物 13 - 1
在將A-4（10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.76公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-1 （7.9公克，61%）。＜ 製備 實例 55 ＞ 製備化合物 13 - 2
在將B-4（10.0公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.76公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-2 （8.8公克，68%）。＜ 製備 實例 56 ＞ 製備化合物 13 - 3 製備化合物 L - 2
以與A-2相同的合成方式得到化合物L-2 （130.9公克，76%）。製備化合物 L - 3
以與A-3相同的合成方式得到固體化合物L-3 （162.8公克，74%）。製備化合物 L - 4
以與A-4相同的合成方式得到固體化合物L-4 （52.1公克，84%）。製備化合物 13 - 3
在將L-4（11.1公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.7公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-3 （8.6公克，61%）。＜ 製備 實例 57 ＞ 製備化合物 13 - 4 製備化合物 M -2
以與A-2相同的合成方式得到化合物M-2 （130.9公克，76%）。製備化合物 M -3
以與A-3相同的合成方式得到化合物M-3（162.8公克，74%）。製備化合物 M -4
以與A-4相同的合成方式得到化合物M-4 （52.1公克，84%）。製備化合物 13-4
在將M-4（11.1公克，23.18毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.7公克，23.18毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.34公克，1.159毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （14.76公克，69.54毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-4 (9.0公克，64%)。＜ 製備 實例 58 ＞ 製備化合物 13 - 5
在將C-4（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-5 （8.4公克，67%）。＜ 製備 實例 59 ＞ 製備化合物 13 - 6
在將D-5（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-6 （10.3公克，82%）。＜ 製備 實例 60 ＞ 製備化合物 13 - 7 製備化合物 N - 2
以與A-2相同的合成方式得到白色固體化合物N-2 （85公克，99%）。製備化合物 N - 3
以與A-3相同的合成方式得到白色固體化合物N-3 （71公克，87%）。製備化合物 N - 4
以與A-4相同的合成方式得到白色固體化合物N-4 （66公克，99%）。製備化合物 13 - 7
在將N-4（10.9公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-7 （10.9公克，80%）。＜ 製備 實例 61 ＞ 製備化合物 13 - 8 製備化合物 O - 2
以與A-2相同的合成方式得到白色固體化合物O-2 （85公克，99%）。製備化合物 O - 3
以與A-3相同的合成方式得到白色固體化合物O-3 （71公克，87%）。製備化合物 O - 4
以與A-4相同的合成方式得到白色固體化合物O-4 （66公克，99%）。製備化合物 13-8
在將O-4（10.9公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-8 （9.9公克，73%）。＜ 製備 實例 62 ＞ 製備化合物 13 - 9
在將E-5（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-9 （10.0公克，79%）。＜ 製備 實例 63 ＞ 製備化合物 13 - 10
在將F-5（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-10 （8.73公克，69%）。＜ 製備 實例 64 ＞ 製備化合物 13 - 11 製備化合物 P - 3
以與E-3相同的合成方式得到固體化合物P-3 （80公克，88%）。製備化合物 P - 4
以與E-4相同的合成方式得到固體化合物P-4 （85.6公克，73%）。製備化合物 P - 5
以與E-5相同的合成方式得到固體化合物P-5 （49公克，79%）。製備化合物 13 - 11
在將P-5（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-11 （7.7公克，62%）。＜ 製備 實例 65 ＞ 製備化合物 13 - 12 製備化合物 Q-3
以與E-3相同的合成方式得到固體化合物Q-3 （80公克，88%）。製備化合物 Q-4
以與E-4相同的合成方式得到固體化合物Q-4 （85.6公克，73%）。製備化合物 Q-5
以與E-5相同的合成方式得到固體化合物Q-5 （49公克，79%）。製備化合物 13-12
在將Q-5（10.0公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-12 （8.77公克，70%）。＜ 製備 實例 66 ＞ 製備化合物 13 - 13
在將G-4（10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-13 （8.9公克，70%）。＜ 製備 實例 67 ＞ 製備化合物 13 - 14
在將H-4（10.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-14 （7.6公克，59%）。＜ 製備 實例 68 ＞ 製備化合物 13 - 15 製備化合物 R - 2
以與G-2相同的合成方式得到液體化合物R-2 （133公克，100%）。製備化合物 R - 3
以與G-3相同的合成方式得到固體化合物R-3 （93公克，76%）。製備化合物 R - 4
以與G-4相同的合成方式得到固體化合物R-4 （82公克，79%）。製備化合物 13-15
在將R-4（11.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-15 (11.9公克，86%)。＜ 製備 實例 69 ＞ 製備化合物 13 - 16 製備化合物 S - 2
以與G-2相同的合成方式得到液體化合物S-2 （133公克，100%）。製備化合物 S - 3
以與G-3相同的合成方式得到固體化合物S-3 （93公克，76%）。製備化合物 S - 4
以與G-4相同的合成方式得到固體化合物S-4 （82公克，79%）。製備化合物 13-16
在將S-4（11.1公克，20.77毫莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水（5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.9公克，20.77毫莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.2公克，1.039毫莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （13.2公克，62.31毫莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-16 (9.1公克，66%)。＜ 製備 實例 70 ＞ 製備化合物 13 - 17
引入I-4 （10公克，0.021莫耳，1當量）、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.1公克，0.021莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水= 5:1 （200，40）,且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物13-17 （9.5公克，75%）。＜ 製備 實例 71 ＞ 製備化合物 13 - 18
引入J-4 （10公克，0.021莫耳，1當量）、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（7.1公克，0.021莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水= 5:1 （200，40）,且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物13-18 （10.2公克，80%）。＜ 製備 實例 72 ＞ 製備化合物 13 - 19 製備化合物 T - 2
以與I-2相同的合成方式得到固體化合物T-2 （47公克，99%）。製備化合物 T - 2
以與I-3相同的合成方式得到目標化合物T-3 （71%）。製備化合物 T - 2
以與I-4相同的合成方式得到目標化合物T-4 （84%）。製備化合物 13-19
向燒瓶中引入T-4 （10公克，0.019莫耳，1當量）、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.5公克，0.016莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水= 5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾（filter）所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物13-19 （10公克，80%）。＜ 製備 實例 73 ＞ 製備化合物 13 - 20 製備化合物 U - 2
以與I-2相同的合成方式得到固體化合物U-2 （47公克，99%）。製備化合物 U - 2
以與I-3相同的合成方式得到目標化合物U-3 （71%）。製備化合物 U - 2
以與I-4相同的合成方式得到目標化合物U-4 （84%）。製備化合物 13-20
向燒瓶中引入U-4 （10公克，0.019莫耳，1當量）、2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（6.5公克，0.019莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （0.05當量）、K3 PO4 （3當量）以及1,4-二噁烷/水= 5:1 （200，40），且在120℃下攪拌所得物1小時。當反應完成時，使溫度降至室溫，接著向其中引入H2 O以及MC，且攪拌所得物。用MC萃取混合物，使用MgSO4 移除有機層中的水分，過濾所得物，且濃縮溶劑。使用MC:己烷管柱分離完成濃縮的混合物。得到固體化合物13-20 （11.0公克，88%）。＜ 製備 實例 74 ＞ 製備化合物 13 - 21
在將K-4 （11.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水 （5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-21 （8.0公克，60.3%）。＜ 製備 實例 75 ＞ 製備化合物 13 - 22
在將L-4 （11.0公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水 （5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-22 （8.4公克，63.3%）。＜ 製備 實例 76 ＞ 製備化合物 13 - 23 製備化合物 V - 2
以與K-2相同的合成方式得到固體化合物V-2 （200公克，92.1%）。製備化合物 V - 3
以與K-3相同的合成方式得到固體化合物V-3 （120公克，61.8%）。製備化合物 V - 4
以與K-4相同的合成方式得到固體化合物V-4 （100公克，77.0%）。製備化合物 13-23
在將V-4 （11.9公克，0.016莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水 （5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（5.93公克，0.017莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-23 （10.1公克，71.3%）。＜ 製備 實例 77 ＞ 製備化合物 13 - 24 製備化合物 X - 2
以與K-2相同的合成方式得到固體化合物X-2 （200公克，92.1%）。製備化合物 X - 3
以與K-3相同的合成方式得到固體化合物X-3 （120公克，61.8%）。製備化合物 X - 4
以與K-4相同的合成方式得到固體化合物X-4 （100公克，77.0%）。製備化合物 13-24
在將X-4 （11.9公克，0.014莫耳，1當量）溶解於二噁烷/水 （5:1）中之後，向其中添加2-溴基-9-苯基-1,10-啡啉（2-bromo-9-phenyl-1,10-phenanthroline）（5.93公克，0.017莫耳，1當量）、Pd(PPh3 )4 （1.0公克，0.0009莫耳，0.05當量）以及K3 PO4 （10.24公克，0.048莫耳，3當量），且在80℃下攪拌所得物3小時。在向其中添加純化水以及乙酸乙酯（ethyl acetate）之後，將所得物固化，攪拌1小時，且接著過濾。用乙酸乙酯、甲苯以及MeOH加熱過濾的固體，且攪拌。得到固體化合物13-24 （8.9公克，62.9%）。
以與所述製備實例中相同的方式製備化合物，且合成鑑定結果展示於表1以及表2中。 [表1] [表2] ＜ 實驗實例 ＞ ＜ 實驗 實例 1 ＞ 1) 有機發光裝置的製造
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。
在ITO透明電極（陽極）上，有機材料形成於二疊層白光有機發光裝置（white organic light emitting device，WOLED）結構中。對於第一疊層，藉由熱真空沈積TAPC至300埃的厚度首先形成電洞轉移層。形成電洞轉移層後，將發光層如下熱真空沈積於其上。藉由將FIrpic作為藍色磷光摻雜劑摻雜8%至TCz1（主體）而使發光層沈積成300埃。電子轉移層使用TmPyPB成形為400埃，且接著藉由將Cs2 CO3 摻雜20%至下表3中所描述的化合物使電荷產生層成形為100埃。
對於第二疊層，藉由熱真空沈積50埃厚度MoO3 而首先形成電洞注入層。藉由將MoO3 摻雜20%至TAPC並成形為100埃而形成電洞轉移層（通用層），且接著將TAPC沈積至300埃。在藉由將Ir(ppy)3 （綠色磷光摻雜劑）摻雜8%至TCz1（主體），於其上將發光層沈積至300埃後，使用TmPyPB形成600埃的電子轉移層。最後，藉由沈積10埃厚度氟化鋰（lithium fluoride，LiF），使電子注入層形成於電子轉移層上，且接著藉由沈積1,200埃厚度鋁（Al）陰極，使陰極形成於電子注入層上，從而製造有機發光裝置。
同時，在10-6 托至10-8 托下藉由用於OLED（有機發光裝置）製造之每種材料真空昇華純化所有製造OLED裝置所需要的有機化合物。 2) 有機發光裝置的驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由生產科學有限公司（McScience Inc.）製造的M7000來量測電致發光光發射（EL）特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為3,500坎德拉/平方米時，使用由生產科學有限公司製造的壽命測試系統（M6000）來量測T95 。量測根據本發明製造的白光有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如表3中所展示。 [表3]
如表3之結果所展示，使用本發明的2-疊層白光有機發光裝置的電荷產生層材料的有機發光裝置相較於比較例1具有較低驅動電壓以及改良的發光效率。具體地說，鑑別出化合物1-1、化合物1-6、化合物1-26、化合物3-10、化合物4-1、化合物4-5、化合物6-10、化合物6-14、化合物7-5、化合物8-39、化合物9-5、化合物10-5、化合物12-5、化合物13-2、化合物13-5、化合物13-13、化合物13-19、化合物13-18、化合物13-19在驅動、效率以及壽命上均顯著地優異。
這類結果的推測原因是，用作N型電荷產生層（由具有恰當長度、強度以及平面特性的本發明構架與能夠與金屬結合的恰當雜化合物形成）的本發明之化合物摻雜有鹼金屬或鹼土金屬，以於N型電荷產生層內形成間隔狀態，且通過生成於N型電荷產生層內的間隔狀態，容易將產生自P型電荷產生層的電子注入至電子轉移層。因此，P型電荷產生層順利地進行對N型電荷產生層的電子注入以及電子轉移，且因此，認為有機發光裝置之驅動電壓降低，且效率以及壽命經改良。＜ 實驗 實例 2 ＞ 1) 有機發光裝置的製造
用蒸餾水超音波清潔玻璃基板，ITO作為薄膜以1500埃的厚度塗佈於所述玻璃基板上。用蒸餾水清潔結束後，用溶劑（諸如丙酮、甲醇以及異丙醇）超音波清潔基板，接著乾燥，且在使用UV之UV清潔器中進行UVO處理5分鐘。此後，將基板轉移至電漿清潔器（PT），且在真空下進行電漿處理以便移除ITO功函數以及剩餘薄膜，且將基板轉移至熱沈積設備以用於有機沈積。在ITO透明電極（陽極）上，有機材料以單一疊層結構形成。將HAT-CN作為電洞注入層沈積至50埃的厚度，且接著，藉由摻雜10%以內的DNTPD至NPD形成電洞轉移層，將所得物沈積至1500埃的厚度，且將TCTA持續沈積至200埃的厚度。接著，形成250埃厚度的發光層（於ADN主體中包含第三丁基-苝摻雜物）。然後，形成250埃厚度Alq3 （電子轉移層），且藉由將Li（鹼金屬）摻雜至下表4中所描述的化合物來形成100埃厚度的N型電荷轉移層，且形成大約1,000埃厚度的Al（陰極），從而製造有機發光裝置。 2) 有機發光裝置的驅動電壓以及發光效率
對於如上製造的有機發光裝置，使用由生產科技有限公司製造的M7000來量測電致發光光發射（EL）特徵，且藉由所述量測結果，當標準光度為750坎德拉/平方米時，使用由生產科技有限公司製造的壽命測試系統（M6000）來量測T95 。根據本發明製造的藍光有機發光裝置的驅動電壓、發光效率、外部量子效率以及色彩座標（CIE）的結果如表4中所展示。 [表4]
如表4的結果所展示，使用本發明的藍光有機發光裝置之電荷產生層材料的有機發光裝置相較於比較例2具有較低驅動電壓以及改良的發光效率。具體地說鑑別出化合物1-1、化合物1-6、化合物1-26、化合物3-10、化合物4-1、化合物4-5、化合物6-10、化合物6-14、化合物7-5、化合物8-39、化合物9-5、化合物10-5、化合物12-5、化合物13-2、化合物13-6、化合物13-9、化合物13-13、化合物13-14、化合物13-17、化合物13-21在驅動、效率以及壽命上均顯著地優異。
這類結果的推測原因是，用作N型電荷產生層（由具有恰當長度、強度以及平面特性的本發明構架與能夠與金屬結合的恰當雜化合物形成）的本發明之化合物摻雜有鹼金屬或鹼土金屬，以於N型電荷產生層內形成間隔狀態，且通過生成於N型電荷產生層內的間隔狀態，容易將產生自P型電荷產生層的電子注入至電子轉移層。因此，P型電荷產生層順利地進行對N型電荷產生層的電子注入以及電子轉移，且因此，認為有機發光裝置之驅動電壓降低，且效率以及壽命經改良。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機發光層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞轉移層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻擋層
305‧‧‧電子轉移層
306‧‧‧電子注入層
400‧‧‧陰極
圖1至圖4是各自示意性地說明根據本發明的一個實施例的有機發光裝置之迭層結構的圖式。

Claims (11)

  1. 一種有機發光裝置，包括： 陽極； 陰極；以及 設置於所述陽極與所述陰極之間的一或多個有機材料層， 其中所述有機材料層中的一或多個層包括由以下化學式1表示的雜環化合物： [化學式1]在化學式1中， R1與R2、R3與R4、R5與R6、R6與R7，以及R7與R8中的至少一者彼此鍵結而形成烴類稠環或雜稠環； 剩餘部分彼此相同或不同，且各自獨立地由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基； L為直接鍵、經取代或未經取代之C6 至C60 伸芳基，或C2 至C60 伸雜芳基； Z是由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基； m為0至4之整數； n為1至4之整數；以及 R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中在化學式1之R1至R8之間不形成烴類稠環或雜稠環的所述基團各自獨立地為氫或氘。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化學式2至化學式6中之任一者表示： [化學式2][化學式3][化學式4][化學式5][化學式6]在化學式2至化學式6中， R1至R8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 烯基；經取代或未經取代之C2 至C60 炔基；經取代或未經取代之C1 至C60 烷氧基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基； L為直接鍵、經取代或未經取代之C6 至C60 伸芳基，或C2 至C60 伸雜芳基； Z是由以下各者所構成的族群中選出：氫；氘；鹵基；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基；-SiRR'R''；-P(=O)RR'；以及未經取代或經C1 至C20 烷基、C6 至C60 芳基或C2 至C60 雜芳基取代之胺基； X為S；O；NR；或CR'R''； m為0至4之整數； n為1至4之整數；以及 R、R'以及R''彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；氘；-CN；經取代或未經取代之C1 至C60 烷基；經取代或未經取代之C3 至C60 環烷基；經取代或未經取代之C6 至C60 芳基；或經取代或未經取代之C2 至C60 雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1中的L是由以下結構式中選出： 。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1中的Z是由以下結構式中選出： 在所述結構式中，R9為氫；或C6 至C60 芳基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中化學式1由以下化合物中的任一者表示： 。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞阻擋層、電子注入層以及電子轉移層中的至少一者，且所述電洞阻擋層、所述電子注入層以及所述電子轉移層中的至少一者包括所述雜環化合物。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括發光層，且所述發光層包括所述雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入以及電洞轉移之層中的一或多者，且所述層中之一者包括所述雜環化合物。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，其中所述有機材料層包括電荷產生層，且所述電荷產生層包括所述雜環化合物。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光裝置，包括： 陽極； 第一疊層，設置於所述陽極上且包括第一發光層； 電荷產生層，設置於所述第一疊層上； 第二疊層，設置於所述電荷產生層上且包括第二發光層；以及 陰極，設置於所述第二疊層上。
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