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TW201827395A - 處理碳酸酯流之方法 - Google Patents

處理碳酸酯流之方法 Download PDF

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TW201827395A
TW201827395A TW106145620A TW106145620A TW201827395A TW 201827395 A TW201827395 A TW 201827395A TW 106145620 A TW106145620 A TW 106145620A TW 106145620 A TW106145620 A TW 106145620A TW 201827395 A TW201827395 A TW 201827395A
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昆關 俞
賈羅 賈畢斯 瓦波西言
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荷蘭商蜆殼國際研究所
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Abstract

本發明提供一種處理有機碳酸酯流之方法，其包括使所述有機碳酸酯流通過固定床以移除污染物且產生污染較少的流，其中所述固定床包括氧化鋁或氧化矽。

Description

處理碳酸酯流之方法 【相關申請案之交叉參考】
本申請案主張2016年12月28日提交之第62/439,516號美國臨時申請案之權益，所述美國臨時申請案以引用方式併入本文中。
本發明涉及一種處理有機碳酸酯流以移除污染物之方法。
諸如碳酸乙烯酯之碳酸亞烷酯為藉由與烷醇反應來產生非環碳酸二烷基酯及單亞烷基二醇之重要起始材料。舉例而言，碳酸乙烯酯及乙醇可進行反應以形成碳酸二乙酯及單乙二醇。碳酸亞烷酯在工業製程中亦廣泛地用作溶劑及稀釋劑，諸如染料、纖維、塑膠及電池。在許多應用中，乙烯及碳酸丙烯酯為較危險的偶極非質子溶劑提供了安全且清潔的替代物。其亦用作諸如化妝品及藥品之商品的原材料。
其次，諸如碳酸二甲酯或碳酸二乙酯之非環碳酸二烷基酯為重要化學產物。舉例而言，其可用作藉由與芳香醇反應來產生碳酸二芳酯之起始材料。舉例而言，可藉由碳酸二烷基酯與苯酚反應來產生碳酸二苯酯。
碳酸二苯酯為聚碳酸酯之商業性生產中的重要起始材料。碳酸二苯酯可與二羥基芳香族化合物(例如雙酚丙酮)聚合成聚碳酸酯。碳酸二苯酯在與二羥基芳香族化合物反應之前必須具有足夠純度。此可藉由純化碳酸二苯 酯或藉由確保用以產生碳酸二苯酯(例如碳酸乙烯酯及碳酸二乙酯)之起始材料具有足夠純度來達成。
另外，確保碳酸二烷基酯起始材料具有足夠純度亦使得副反應較少，且因此使得所要反應之產率及/或選擇性較高。
US6586605描述了一種用於使碳酸亞烷酯與包括碳及無機矽或氧化鋁之至少兩種固體吸附劑接觸的製程。
本發明提供一種處理有機碳酸酯流之方法，其包括使有機碳酸酯流通過固定床以移除污染物且產生污染較少的流，其中固定床包括氧化鋁或氧化矽。
本發明進一步提供一種產生碳酸二苯酯之方法，其包括：a)使二氧化碳與環氧乙烷反應以形成碳酸乙烯酯；b)在酯基轉移反應中使碳酸乙烯酯與乙醇反應以形成碳酸二乙酯及單乙二醇；及c)在酯基轉移以及歧化反應中使碳酸二乙酯與苯酚反應以形成碳酸二苯酯，其中使碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯及碳酸二苯酯中之一種或多種通過包括氧化鋁或氧化矽之固定床以移除污染物。
本發明提供一種處理一種或多種有機碳酸酯流之方法。經處理之有機碳酸酯可為碳酸亞烷酯、碳酸二烷基酯及/或碳酸酯中之一種或多種。舉例 而言，處理製程可將總鹵素降低至極低含量，即，少於0.3ppm。關於碳酸二苯酯，此化合物具有少於300ppbw鹵素之極嚴格的鹵素規範，此係因為鹵素為會導致用以產生聚碳酸酯之熔融聚合製程中之顏色及其他問題的已知發色體。由於碳酸亞烷酯及碳酸二烷基酯為在形成碳酸二苯酯時使用之前體，因此此等流中之任一種可經受處理步驟以降低污染物之含量。
碳酸亞烷酯
在一個實施例中，經處理之有機碳酸酯流包括碳酸亞烷酯。可藉由熟習此項技術者已知的任何方法來製備碳酸亞烷酯，所述方法包含藉由二氧化碳與環氧烷反應從而產生含有碳酸亞烷酯及雜質之流，以及自所述流回收碳酸亞烷酯。此反應可在催化劑存在下進行。合適的催化劑包含季銨鹵化物、季膦鹵化物及金屬鹵化物。額外的催化劑描述於US 7,674,919中。
在一個實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 7,674,919中所提供的描述來製備碳酸亞烷酯。此專利描述了一種用於製備碳酸亞烷酯之製程，其包括在水存在下使對應環氧烷與二氧化碳接觸，其中水之量為至少0.05mol/mol環氧烷，且在包括用鹵化氫中和之有機鹼的催化組合物存在下，其中有機鹼包括碳基化合物，所述碳基化合物包括具有至少一個自由電子對之一個或多個氮原子及/或具有至少一個自由電子對之一個或多個磷原子，且其中有機鹼具有大於8之pKa。
在另一實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 7,488,835中所提供的描述來製備碳酸亞烷酯。此專利描述了一種用於在催化組合物及水存在下使環氧烷與二氧化碳進行催化羧基化之製程，其中催化劑組合物包括鹼金屬鹵化物及大環螯合化合物。
在另一實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 7,501,531中所提供的描述來製備碳酸亞烷酯。此專利描述了一種用於製備碳酸亞烷酯之 製程，所述製程包括在固定於固體載體上之金屬鹽存在下使對應環氧烷與二氧化碳接觸，其中金屬鹽包括選自以下中之金屬的陽離子：根據IUPAC命名法之週期表之第三週期及第2族，第四週期及第2族以及第4至12族，第五週期及第2族、第4至7族、第12族以及第14族，以及第六週期及第2族以及第4至6族，且金屬鹽包括選自無機酸及有機酸之負離子的負離子，且其中固體載體含有季銨、季膦、季砷、季銻或叔鋶陽離子。
碳酸乙烯酯可無限地溶於水中。碳酸丙烯酯可在25℃下以每100g水至多25.0g碳酸丙烯酯溶於水中。
碳酸二烷基酯
在另一實施例中，經處理之有機碳酸酯流包括碳酸二烷基酯。可藉由熟習此項技術者已知的任何方法來製備碳酸二烷基酯，所述方法包含藉由用催化劑使烷醇(例如乙醇)與碳酸亞烷酯(例如碳酸乙烯酯)反應以產生碳酸二烷基酯(例如碳酸二乙酯)及單亞烷基二醇(例如單乙二醇)。
在一個實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 8,975,432中所描述的製程來製備碳酸二烷基酯。此專利描述了一種用於製備烷二醇及碳酸二烷基酯之製程，其包括：(a)在酯基轉移催化劑存在下使碳酸亞烷酯與烷醇反應以獲得包括碳酸二烷基酯、未經轉化之烷醇、烷二醇、未經轉化之碳酸亞烷酯及烷氧基烷醇雜質的反應混合物；(b)使反應混合物在第一蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括碳酸二烷基酯、烷醇及烷氧基烷醇雜質之頂部流以及包括烷二醇及碳酸亞烷酯之底部流；(c)使來自第一蒸餾塔之底部流在第二蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括烷二醇之頂部流以及包括碳酸亞烷酯之底部流；(d)在用以達成烷氧基烷醇雜質與碳酸二烷基酯反應成碳酸酯醚雜質之催化劑存在下使來自第一蒸餾塔之頂部流在第三蒸餾塔中經受蒸餾，以獲得包括烷醇之頂部流以及包括碳酸二烷基酯及碳酸酯醚雜質之底部流；及(e)使來自第三蒸餾塔之 底部流在第四蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括碳酸二烷基酯之頂部流以及包括碳酸二烷基酯及碳酸酯醚雜質之底部流；及(f)使來自第四蒸餾塔之底部流再循環至第一蒸餾塔。
在另一實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 8,618,322中所描述的製程來製備碳酸二烷基酯。此專利描述了一種用於製備烷二醇及碳酸二烷基酯之製程，其包括：(a)在酯基轉移催化劑存在下使碳酸亞烷酯與烷醇反應以獲得包括碳酸二烷基酯、未經轉化之烷醇、烷二醇及未經轉化之碳酸亞烷酯的反應混合物；(b)使反應混合物在第一蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括碳酸二烷基酯及烷醇之頂部流以及包括碳酸二烷基酯、烷醇、烷二醇及碳酸亞烷酯之底部流；(c)使來自第一蒸餾塔之底部流在第二蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括碳酸二烷基酯及烷醇之頂部流以及包括烷二醇及碳酸亞烷酯之底部流；(d)自來自第二蒸餾塔之底部流回收烷二醇；及(e)使來自第一及第二蒸餾塔之頂部流在第三蒸餾塔中經受蒸餾以獲得包括烷醇之頂部流以及包括碳酸二烷基酯之底部流。
在碳酸二烷基酯中，烷基及可為相同或不同的，較佳地為相同的。另外，較佳地，且在此類碳酸二烷基酯中的烷基(所述基團可為直鏈、支鏈及/或環狀的)為C1-8烷基，更佳地為C1-6烷基，諸如異丙基、乙基及甲基，適合地為乙基。較佳地，碳酸二烷基酯為碳酸二甲酯或碳酸二乙酯，更佳地為碳酸二乙酯。
諸如碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸二丙酯、碳酸二正丁酯之工業上重要的碳酸二烷基酯均為無色液體，且其中的大多數具有令人愉快的氣味。碳酸二甲酯及碳酸二乙酯可微溶於水中。
待以本發明方法處理之碳酸二烷基酯進料可包括不滿足關於最大雜質量的規範的碳酸二烷基酯進料。
碳酸二芳酯
在另一實施例中，經處理之有機碳酸酯流包括碳酸二芳酯。可藉由熟習此項技術者已知的任何方法來製備碳酸二芳酯，所述方法包含藉由碳酸二烷基酯與芳基醇(例如，苯酚)反應以產生烷基芳基碳酸酯及對應烷醇，接著對烷基芳基碳酸酯進行歧化以產生碳酸二芳酯及碳酸二烷基酯。亦可進行烷基芳基碳酸酯與芳基醇的進一步酯基轉移，從而得到碳酸二芳酯及烷基醇。
上文所提及之碳酸二芳酯可為下式之碳酸酯：R1O(CO)OR2
其中R1及R2兩者均為芳基。較佳地，芳基為苯基，且碳酸二芳酯為碳酸二苯酯(DPC)。
在一個實施例中，碳酸二芳酯在經處理之前也可經受習知純化及回收技術。若碳酸二芳酯由芳基醇及碳酸二烷基酯產生，則此類純化及回收技術通常包括移除未經反應之芳基醇、碳酸二烷基酯、副產物烷基醇及反應中間體烷芳基碳酸酯。
較佳地，以本發明之方法處理的碳酸二芳酯用作製造聚碳酸酯之原料。
在一個實施例中，可根據以引用方式併入本文中之US 8,110,698中所描述的製程來製備碳酸二芳酯。此專利描述了一種用於產生碳酸二芳酯之製程，所述製程包含：將芳族羥基化合物及碳酸二烷基酯進料至包括固體酯基轉移催化劑之第一反應區；及將可溶有機金屬化合物進料至第一反應區，其中固體酯基轉移催化劑及可溶有機金屬化合物各自獨立地包括第II族至第VI族元素。
在另一實施例中，可通過用於產生碳酸二芳酯之製程來產生碳酸二芳酯，所述製程包含：使環氧化物與二氧化碳在第一反應區中反應以形成包 括環狀碳酸酯之第一反應產物；在第一酯基轉移催化劑存在下使環狀碳酸酯與乙醇在第二反應區中進行酯基轉移以形成包括碳酸二乙酯及乙二醇之第二反應產物；使第二反應產物分離以回收第一碳酸二乙酯餾分及第一乙二醇餾分；在第二酯基轉移催化劑存在下使第一碳酸二乙酯餾分之至少一部分與芳基羥基化合物在第三反應區中進行酯基轉移以形成包括乙基芳基碳酸酯及乙醇之第三反應產物；使第三反應產物分離以回收乙基芳基碳酸酯餾分及第一乙醇餾分；在歧化催化劑存在下使乙基芳基碳酸酯餾分之至少一部分在第四反應區中進行歧化以形成包括碳酸二芳酯及碳酸二乙酯之第四反應產物；使第四反應產物分離以回收碳酸二芳酯餾分及第二碳酸二乙酯餾分；使第一乙醇餾分之至少一部分再循環至第二反應區；及使第二碳酸二乙酯餾分之至少一部分再循環至第三反應區。
在另一實施例中，可通過用於產生碳酸二芳酯之製程來產生碳酸二芳酯，所述製程包含：使氨與二氧化碳在第一反應區中反應以形成包括尿素之第一反應產物；在第一酯基轉移催化劑存在下使尿素與乙醇在第二反應區中進行酯基轉移以形成包括碳酸二乙酯及氨之第二反應產物；使第二反應產物分離以回收第一碳酸二乙酯餾分及第一氨餾分；在第二酯基轉移催化劑存在下使第一碳酸二乙酯餾分之至少一部分與芳基羥基化合物在第三反應區中進行酯基轉移以形成包括乙基芳基碳酸酯及乙醇之第三反應產物；使第三反應產物分離以回收乙基芳基碳酸酯餾分及乙醇餾分；在歧化催化劑存在下使乙基芳基碳酸酯餾分之至少一部分在第四反應區中進行歧化以形成包括碳酸二芳酯及碳酸二乙酯之第四反應產物；使第四反應產物分離以回收碳酸二芳酯餾分及第二碳酸二乙酯餾分；使乙醇餾分之至少一部分再循環至第二反應區；及使第二碳酸二乙酯餾分之至少一部分再循環至第三反應區。
在又另一實施例中，可根據以引用方式併入本文中之WO 2008/090107中所描述的製程來製備碳酸二芳酯。此已公開專利申請描述了一種用於藉由芳香醇與碳酸二烷基酯反應來製備碳酸二芳酯之製程，所述碳酸二烷基酯已藉由烷醇與碳酸亞烷酯反應來製備，所述製程包括以下步驟：(a)將芳香醇及碳酸二烷基酯傳遞至第一酯基轉移區中以獲得含有碳酸二芳酯、烷醇、未經轉化之碳酸二烷基酯及未經轉化之芳香醇的第一產物流；(b)使第一產物流分離成富碳酸二芳酯產物流、富芳香醇再循環流以及包括烷醇、碳酸二烷基酯及芳香醇之第二再循環流；(c)將烷醇及碳酸亞烷酯進料至第二酯基轉移區中以獲得包括烷二醇及未經轉化之烷醇及未經轉化之碳酸二烷基酯的第二產物流；(d)自第二產物流分離出烷二醇以得到烷二醇產物流及碳酸二烷基酯與未經轉化之烷醇的混合物；(e)使碳酸二烷基酯與未經轉化之烷醇的混合物以及包括烷醇、碳酸二烷基酯及芳香醇之第二再循環流經受相同蒸餾以獲得作為較低沸點餾分之烷醇流及作為較高沸點餾分之包括碳酸二烷基酯及芳香醇的受污染流；(f)使步驟e)之烷醇流再循環至第二酯基轉移區；及(g)將包括碳酸二烷基酯及芳香醇之受污染流以及富芳香醇再循環流傳遞至第一酯基轉移區。
碳酸二芳酯在環境條件下為固體。其可溶於許多有機溶劑中，尤其是極性溶劑，諸如酯、酮、醚、醇及芳香烴。
可能污染物
污染物可包括鹵素或乙基溶纖劑。污染物可包括有機氯化物，例如2-氯乙醇。污染物亦可包括有機溴化物，例如2-溴乙醇及1-溴-2-丙醇。此等污染物可來源於用於製備上文所描述之有機碳酸酯之一種或多種催化劑或來源於用於所述製備之反應物中之一種。
另外，單乙二醇及二乙二醇可被視為碳酸乙烯酯流中之污染物。
處理此等流中之一種或多種以移除污染物
可處理上文所描述之有機碳酸酯流中之一種或多種及/或其混合 物以移除存在於有機碳酸酯流中之此等污染物或其他雜質。此處理包括使有機碳酸酯流與包括氧化鋁或氧化矽之固定床接觸。
氧化鋁或氧化矽可具有200至700m2/g之表面積。氧化鋁或氧化矽可以球體、球粒、圓柱體、三葉物(trilobe)或四葉物(quadralobe)之形式存在。
所述製程較佳地移除有機碳酸酯流中之污染物之至少50%。在某些實施例中，起始有機碳酸酯流可相當純，例如待處理之有機碳酸酯流可含有少於0.01wt%雜質。舉例而言，待處理之有機碳酸酯流可包括少於0.01wt%鹵素。
可使固定床再生以移除已吸附在固定床上之累積雜質。另外，可使用多於一個固定床以允許在使用一個床來處理有機碳酸酯流之同時使另一床再生。在另一實施例中，可使用多於兩個固定床，使得存在可用作備用品或以其他方式用以確保可一直處理有機碳酸酯流而不管所需再生及/或其他停工時間之額外固定床。
在一個實施例中，可藉由二氧化碳與環氧烷(環氧乙烷)反應來製備碳酸亞烷酯(碳酸乙烯酯)。可使碳酸乙烯酯與烷醇(乙醇)反應以產生碳酸二烷基酯(碳酸二乙酯)及單亞烷基二醇(單乙二醇)。使碳酸二乙酯與苯酚反應以產生乙基苯基碳酸酯及乙醇。乙基苯基碳酸酯與乙醇進行歧化以產生碳酸二苯酯及碳酸二乙酯。另外，乙基苯基碳酸酯與苯酚之酯基轉移得到碳酸二苯酯及乙醇。所得碳酸二苯酯含有來自所進行以產生碳酸二苯酯之反應步驟的污染物。所述污染物可包含在反應步驟期間形成之催化劑組分及/或副產物。
藉由碳酸二苯酯與包括氧化鋁或氧化矽之固定床接觸來處理碳酸二苯酯。可藉由經處理之碳酸二苯酯通過蒸餾步驟以移除額外污染物來進一步純化碳酸二苯酯。
實例
實例1
在此實例中，藉由包括2-溴乙醇、2-氯乙醇及1-溴-2-丙醇且溴濃度為1000ppm之碳酸二乙酯(DEC)溶液通過氧化鋁之固定床而對其進行處理。氧化鋁為表面積為300m2/g之1.3mm三葉形氧化鋁擠出物。在單獨實驗中，藉由同一DEC通過氧化矽之固定床而對其進行處理。在兩個實驗中，多於85%之溴在低溫(環境)下在極少接觸時間內(LHSV為0.05hr-1)吸附至固體吸附劑上。
實例2
藉由具有少於0.3wt% MEG或DEG(以1：1比率溶解於碳酸二乙酯中)之碳酸乙烯酯流通過氧化鋁之固定床而對其進行處理。氧化鋁為表面積為300m2/g之1.3mm三葉形氧化鋁擠出物。幾乎所有MEG或DEG均被吸附至氧化鋁上。

Claims (15)

  1. 一種處理有機碳酸酯流之方法，包括使所述有機碳酸酯流通過固定床以移除污染物且產生污染較少的流，其中所述固定床包括氧化鋁或氧化矽。
  2. 如申請專利範圍第1項之方法，其中所述氧化鋁或氧化矽具有200至700m 2/g之表面積。
  3. 如申請專利範圍第1至2中任一項之方法，其中所述污染物包括鹵素或乙基溶纖劑。
  4. 如申請專利範圍第1至3中任一項之方法，其中所述污染物包括有機氯化物。
  5. 如申請專利範圍第1至4中任一項之方法，其中所述污染物包括2-溴乙醇、2-氯乙醇或1-溴-2-丙醇。
  6. 如申請專利範圍第1至5中任一項之方法，其中所述污染物包括單乙二醇或二乙二醇。
  7. 如申請專利範圍第1至6中任一項之方法，其中所述污染較少的流在所述有機碳酸酯流中具有少於50%之所述污染物。
  8. 如申請專利範圍第1至7中任一項之方法，其中所述有機碳酸酯流含有少於0.01wt%之鹵素。
  9. 如申請專利範圍第1至8中任一項之方法，其中所述固定床包括擠出物或其他低壓降固體之床。
  10. 如申請專利範圍第1至9中任一項之方法，其中所述有機碳酸酯流包括碳酸乙烯酯。
  11. 如申請專利範圍第1至10中任一項之方法，進一步包括使所述固定床再生以移除污染物。
  12. 如申請專利範圍第11項之方法，其中使用兩個固定床，使得在一個床與所述有機碳酸酯流接觸之同時能夠使另一床再生。
  13. 一種產生碳酸二苯酯之方法，包括：a.使二氧化碳與環氧乙烷反應以形成碳酸乙烯酯；b.在酯基轉移反應中使所述碳酸乙烯酯與乙醇反應以形成碳酸二乙酯及單乙二醇；及c.在酯基轉移以及歧化反應中使所述碳酸二乙酯與苯酚反應以形成碳酸二苯酯其中使所述碳酸乙烯酯、碳酸二乙酯及碳酸二苯酯中之一種或多種通過包括氧化鋁或氧化矽之固定床以移除污染物。
  14. 如申請專利範圍第13項之方法，進一步包括在使所述碳酸二苯酯通過所述固定床之後使所述碳酸二苯酯經過純化步驟。
  15. 如申請專利範圍第14項之方法，其中所述純化步驟包括蒸餾塔。
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